Оксазол
Оксазол је основа велике класе хетероцикличних ароматичних органских једињења. Они су азоли код којих су кисеоник и азот одвојени једним угљеником.[3] Оксазоли су у мањој мери ароматични од тиазола. Оксазол је слаба база. Његова коњугована киселина има пКа од 0.8, у поређењу са 7 за имидазол.[4][5][6][7]
| Оксазол | |||
|---|---|---|---|
| |||
| ИУПАЦ име |
| ||
| Идентификација | |||
| ЦАС регистарски број | 288-42-6 
| ||
| ПубЦхем[1][2] | 9255 | ||
| Јмол-3Д слике | Слика 1 | ||
| |||
| Својства | |||
| Молекулска формула | C3Х3НО | ||
| Моларна маса | 69.06 г мол−1 | ||
| Густина | 1.050 г/цм3 | ||
| Тачка кључања |
69-70 °Ц | ||
| Базност (пКб) | 0.8 | ||
|
Уколико није другачије напоменуто, подаци се односе на стандардно стање (25 °Ц, 100 кПа) материјала | |||
| Инфобоx референцес | |||
Припрема
уредиКласични синтетички методи оксазола су
- Робинсон-Габриелова синтеза дехидрацијом 2-ациламинокетона[8][9][10]
- Фишерова синтеза оксазола из цијанохидрина и алдехида[11][12]
Други методи су исто тако познати.
- Оксазоли се могу добити циклоизомеризацијом појединих пропаргил амида. У једној студији[13] оксазоли су припремљени путем кондензације пропаргил амина и бензоил хлорида до амида, чему је следило Соногашира спајање краја алкина са еквивалентом бензоилхлорида, и завршна циклоизомеризација каталисана п-толуенсулфонском киселином:
- У једној објављеној синтези оксазола реактанти су нитро-супституисани бензоил хлорид и изонитрил:[14]
Биосинтеза
уредиУ биомолекулима, оксазоли су производ циклизације и оксидације серина или треонина нерибозомских пептида:
Где је X = Х, ЦХ3 за серин и треонин респективно, Б = база.
(1) Ензиматска циклизација. (2) Елиминација. (3) [О] = ензиматска оксидација.
Оксазоли су мање заступљени у биомолекулима од сродних тиазола.
Референце
уреди- ↑ Ли Q, Цхенг Т, Wанг Y, Брyант СХ (2010). „ПубЦхем ас а публиц ресоурце фор друг дисцоверy.”. Друг Дисцов Тодаy 15 (23-24): 1052-7. ДОИ:10.1016/j.drudis.2010.10.003. ПМИД 20970519.
- ↑ Еван Е. Болтон, Yанли Wанг, Паул А. Тхиессен, Степхен Х. Брyант (2008). „Цхаптер 12 ПубЦхем: Интегратед Платформ оф Смалл Молецулес анд Биологицал Ацтивитиес”. Аннуал Репортс ин Цомпутатионал Цхемистрy 4: 217-241. ДОИ:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Хетероцyцлиц Цхемистрy ТЛ Гилцхрист, Тхе Батх пресс 1985 ИСБН 0-582-01421-2
- ↑ Катритзкy А.Р., Позхарскии А.Ф. (2000). Хандбоок оф Хетероцyцлиц Цхемистрy. Ацадемиц Пресс. ИСБН 0080429882.
- ↑ Цлаyден Јонатхан, Ницк Греевес, Стуарт Wаррен, Петер Wотхерс (2001). Органиц цхемистрy. Оxфорд, Оxфордсхире: Оxфорд Университy Пресс. ИСБН 0-19-850346-6.
- ↑ МцМуррy Јохн Е. (1992). Фундаменталс оф Органиц Цхемистрy (3рд изд.). Белмонт: Wадсwортх. ИСБН 0-534-16218-5.
- ↑ Моррисон Роберт Тхорнтон, Боyд Роберт Неилсон (2006). Органиц цхемистрy. Енгелwоод Цлиффс, Неw Јерсеy: Прентице Халл. ИСБН 8120307658.
- ↑ Робинсон, Р. Ј. Цхем. Соц. 1909, 95, 2167.
- ↑ Габриел, С. Цхемисцхе Берицхте 1910, 43, 134.
- ↑ Габриел, С. Цхемисцхе Берицхте 1910, 43, 1283.
- ↑ Емил Фисцхер, Цхемисцхе Берицхте 1896, 29, 205.
- ↑ Wилеy, Р. Х. Цхем. Рев. 1945, 37, 401.
- ↑ А неw цонсецутиве тхрее-цомпонент оxазоле сyнтхесис бy ан амидатион–цоуплинг–цyцлоисомеризатион (АЦЦИ) сеqуенце, Еуген Меркул анд Тхомас Ј. Ј. Мüллер, Цхем. Цоммун., 2006, 4817 - 4819, ДОИ:10.1039/b610839c
- ↑ Фуллy Аутоматед Цонтинуоус Флоw Сyнтхесис оф 4,5-Дисубститутед Оxазолес Марцус Бауманн, Иан Р. Баxендале, Стевен V. Леy, Цхристопер D. Смитх, анд Геоффреy К. Транмер, Орг. Летт.; 2006; 8(23) пп 5231 - 5234; (Леттер) ДОИ:10.1021/ol061975c
