Benzenhexol
| Benzenhexol | |
 | |
 | |
| Identificare | |
|---|---|
| Număr CAS | 608-80-0 |
| PubChem CID | 69102 |
| Formulă chimică | C₆H₆O₆[1]  |
| Masă molară | 174,016438 u.a.m.[1] |
| Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel. | |
Modifică date / text  | |
Benzenhexolul, denumit și hexahidroxibenzen, este un compus organic cu formula C6H6O6 sau C6(OH)6. Este un fenol cu 6 grupe hidroxil fenolice, derivat de benzen.[2][3] Compusul se mai numește și hexafenol,[4] dar această denumire a fost folosită și pentru alte substanțe.[5]
Benzenhexolul este un solid cristalin, solubil în apă fierbinte,[4] cu un punct de topire peste 310°.[2] Poate fi preparat din inozitol (ciclohexanhexol). Oxidarea benzenhexolului duce la formarea tetrahidroxi-p-benzochinonei (THBQ), acidului rodizonic și dodecahidroxiciclohexanului.[6] Benzenhexolul poate fi obținut prin reducerea sării de sodiu a THBQ cu SnCl2/HCl.[7]
Benzenhexolul formează un aduct cu 2,2'-bipiridina, într-un raport molecular de 1:2.[8]
Benzenhexolat
[modificare | modificare sursă]Ca majoritatea fenolilor, benzenhexolul poate ceda cei șase ioni H + din grupele hidroxil, ducând la formarea hexaanionului C
6O6−
6. Sarea de potasiu a acestui anion este una dintre componentele așa-numitului „carbonil de potasiu” descoperit de Liebig, fiind produsul reacției monoxidului de carbon cu potasiul. Hexaanionul este produs prin trimerizarea anionului acetilendiolat C
2O2−
2 la încălzirea acetilendiolatului de potasiu K
2C
2O
2. [9] Natura compuslui K
6C
6O
6 a fost stabilită de R. Nietzki și T. Benckiser în 1885, care au descoperit că hidroliza sa duce la formarea de benzenhexol.[10][11][12]
Note
[modificare | modificare sursă]- ^ a b c „Benzenhexol”, Benzenehexol (în engleză), PubChem, accesat în
- ^ a b A. J. Fatiadi and W. F. Sager (1973), Hexahydroxybenzene [Benzenehexol] Organic Syntheses, Coll.
- ^ Gerd Leston(1996), (Polyhydroxy)benzenes.
- ^ a b J.I.G. Codagan, John Buckingham, Finlay J. MacDonald, P. H. Rhodes (1996), Dictionary of organic compounds.
- ^ HEXAPHENOL Basic information.
- ^ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager (). „Cyclic Polyhydroxy Ketones. I. Oxidation Products of Hexahydroxybenzene (Benzenehexol)” (PDF). Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 67A (2): 153–162. doi:10.6028/jres.067A.015. PMC 6640573
. PMID 31580622. Arhivat din original (PDF) la . Accesat în .
- ^ Kumar Sandeep (). „Self-organization of disc-like molecules: chemical aspects”. Chem. Soc. Rev. 35 (1): 83–109. doi:10.1039/b506619k.
- ^ Cowan John A., Howard Judith A. K., Leech Michael A., Puschmann Horst, Williams Ian D. (). „Hexahydroxybenzene—2,2'-bipyridine (1/2)”. Acta Crystallographica Section C. 57 (10): 1194–1195. doi:10.1107/S0108270101011350.
- ^ Serratosa Fèlix (). „Acetylene Diethers: A Logical Entry to Oxocarbons”. Acc. Chem. Res. 16 (5): 170–176. doi:10.1021/ar00089a004.
- ^ R. Nietzki and T. Benckiser (1885), Berichte Chemie, volume 18, page 1834.
- ^ Ludwig Mond (1892), On metallic carbonyls.
- ^ Büchner Werner, Weiss E (). „Zur Kenntnis der sogenannten "Alkalicarbonyle" IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid”. Helvetica Chimica Acta. 47 (6): 1415–1423. doi:10.1002/hlca.19640470604.