Tyrozyna

Tyrozyna
L-tyrozyna	L-tyrozyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (2S)-2-amino-3-(4-hydroksyfenylo)propanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
	Tyr, Y
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H11NO3
Masa molowa	181,19 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne albo białe lub prawie białe kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	60-18-4 (L)
PubChem	6057
DrugBank	DB00135
SMILES
	C1=CC(=CC=C1C[C@@H](C(=O)O)N)O
Właściwości
	Gęstość
	1,456 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	trudno
	w innych rozpuszczalnikach
	aceton: nierozpuszczalna; etanol: nierozpuszczalna
Temperatura topnienia	343 °C (połączona z rozkładem)
Punkt izoelektryczny	5,64
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
Numer RTECS	YP2275600
	Podobne związki
Pochodne	tyronina, trójjodotyronina, tyroksyna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Tyrozyna (Tyr lub Y) – organiczny związek chemiczny. Stereoizomer L jest jednym z 20 podstawowych aminokwasów białkowych. Nazwa tyrozyna pochodzi od gr. tyros – ser. Łańcuch boczny tyrozyny stanowi niepolarny pierścień aromatyczny z przyłączoną w pozycji „para” grupę hydroksylową (–OH), połączony z atomem węgla α przez mostek metylenowy.

Tyrozyna spełnia ważne biologiczne zadania jako wewnątrzkomórkowy przekaźnik (może być fosforylowana przez kinazy białkowe), a także jest prekursorem ważnych hormonów i biologicznie czynnych substancji (tyroksyna, trójjodotyronina, adrenalina, noradrenalina oraz dopamina).

Jest ona aminokwasem endogennym, tzn. organizm ludzki oraz większość zwierząt jest w stanie syntetyzować go pod warunkiem dostatecznego zaopatrzenia w fenyloalaninę, od której tyrozyna różni się obecnością jednej grupy hydroksylowej.

Tyrozynę można też traktować jako pochodną fenyloetyloaminy, aczkolwiek w biochemicznych cyklach syntetycznych nie powstaje ona z tego związku. W praktyce laboratoryjnej również nie produkuje się jej z fenyloetyloaminy, gdyż prościej można ją otrzymać przez hydrolizę odpowiednich białek.

Tyrozyna jest bardzo istotna dla prawidłowego funkcjonowania tarczycy i przysadki mózgowej. Brak tego aminokwasu wywołuje niedoczynność tarczycy, co może objawiać się w postaci zmęczenia i wyczerpania. Zmniejszenie ilości tyrozyny w organizmie powoduje niedobór norepinefryny i dopaminy, co może wywoływać depresję.

Zobacz też

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[FPX-1] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .

[waregz-2] Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-3] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h Aminokwasy egzogenne dla człowieka.

[1]

[A]

[B]