Hematoksylina

Hematoksylina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(6αS,11βR)-7,11β-dihydro-6H-indeno[2,1-c]chromeno-3,4,6α,9,10-pentaol
	Inne nazwy i oznaczenia
	hydroksybrazylina; Natural Black 1, C.I. 75290
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H14O6
Masa molowa	302,28 g/mol
Wygląd	żółty (beżowy) proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	517-28-2
PubChem	442514
DrugBank	DB16871
SMILES
	C1C2=CC(=C(C=C2C3C1(COC4=C3C=CC(=C4O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C16H14O6/c17-10-2-1-8-13-9-4-12(19)11(18)3-7(9)5-16(13,21)6-22-15(8)14(10)20/h1-4,13,17-21H,5-6H2/t13-,16+/m0/s1
	InChIKey
	WZUVPPKBWHMQCE-XJKSGUPXSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	140 °C (rozkład)
Kwasowość (pKa)	9,14
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; hydrat
Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; hydrat
	Szkodliwy; (Xn)
Zwroty R	R22, R36/37/38
Zwroty S	S26, S36
Numer RTECS	MH7875000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Hematoksylina – organiczny związek chemiczny, niebieski barwnik służący do wybarwiania zasadochłonnych (bazofilnych) struktur komórkowych, między innymi jądra, uzyskiwany z drewna modrzejca kampechiańskiego.

W wyniku utlenienia, na przykład z chloranem potasu, przekształca się w hemateinę (o głębokim niebieskopurpurowym kolorze). W takiej formie używa się jej do barwienia cytologicznego tkanek wysyconych solami żelaza lub glinu.

Hematoksylina w pH zasadowym barwi struktury komórkowe na kolor niebieski, natomiast w pH kwaśnym na czerwono.

Zazwyczaj stosowana jest w połączeniu z eozyną, barwnikiem o charakterze kwasowym, reagującym z kwasochłonnymi (acydofilnymi lub eozynofilnymi) strukturami tkankowymi (których hematoksylina nie barwi). Jest to barwienie trwałe, w przeciwieństwie do barwienia tymczasowego (na przykład płynem Lugola).

W latach 70 XX w. z powodu niedostatku drewna z lasów tropikalnych, w tym modrzejca kampechiańskiego, wystąpiły znaczne braki hematoksyliny na rynku, które szybko doprowadziły do wzrostu jej ceny. Spowodowało to znaczny wzrost kosztów diagnostyki laboratoryjnej i było impulsem do poszukiwania alternatywnych barwników cytologicznych i histologicznych. W ten sposób pojawił się cały szereg nowych substancji o zbliżonych właściwościach, na przykład błękit celestynowy, galocyjanina i galeina. Wszystkie one wymagają wcześniejszego wysycenia tkanki solami żelaza.

Barwienie hematoksyliną i eozyną obrazujące martwicę po zawale serca

Barwienie hematoksyliną i PTAH obrazujące martwicę po zawale serca

Przypisy

↑ Hematoksylina. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-11-05]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ Hematoxylin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-25] (ang.).

[AKRON-1] Hematoksylina. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-11-05]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[ChemIDplus-2] Hematoxylin, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-11-25] (ang.).

[1]

[2]