Cytyzyna

(–)-Cytyzyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(1R,5S)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1,5-metanopirydo[1,2-a][1,5]diazocyn-8(2H)-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Cytisinum
inne	cytysyniklina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H14N2O
Masa molowa	190,24 g/mol
Wygląd	proszek lub kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	485-35-8 (wolna zasada, „C”); 6047-01-4 (C·HCl); 6013-61-2 (C·H2O·HCl); 6018-49-1 (C·3H2O·2HCl); 6018-50-4 (2C·5H2O·4HCl)
PubChem	10235
DrugBank	DB09028
SMILES
	C1C2CNCC1C3=CC=CC(=O)N3C2
InChI
	InChI=1S/C11H14N2O/c14-11-3-1-2-10-9-4-8(5-12-6-9)7-13(10)11/h1-3,8-9,12H,4-7H2/t8-,9+/m0/s1
	InChIKey
	ANJTVLIZGCUXLD-DTWKUNHWSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	439 g/l (16 °C)
Temperatura topnienia	152–156 °C
Temperatura wrzenia	218 °C (2 mmHg)
Skręcalność właściwa [α]D	−114° (c = 1 g/100 ml etanolu)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-08-09]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301+H311+H331
Zwroty P	P261, P264, P301+P310, P302+P352+P312, P304+P340+P311
Numer RTECS	HA4025000
Dawka śmiertelna	LD50 101 mg/kg (mysz, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N07BA04
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Cytyzyna – organiczny związek chemiczny, alkaloid chinolizydynowy o silnych własnościach toksycznych. Występujące we wszystkich częściach złotokapu zwyczajnego (Laburnum anagyroides).

Budowa i otrzymywanie

Cytyzyna zbudowana jest z bispidyny (tj. 3,7-diazabicyklo[3.3.1]nonanu) skondensowanej z 2-pirydonem. Naturalna (–)-cytyzyna ma konfigurację 1R,5S węzłowych atomów węgla i skręcalność optyczną [α]20D −114° (c = 1 g/100 ml etanolu)^[3].

Została wyizolowana ze złotokapu przez A. Partheila w roku 1894^[3]^[5]. Pierwszą syntezę chemiczną związku racemicznego opublikowali w roku 1955 Eugene E. van Tamelen i John S. Baran^[3]^[6], a syntezę enancjoselektywną enancjomeru (–) (i potencjalnie enancjomeru (+), tj. ent-cytyzyny) opisał Bruno Danielli i wsp. w roku 2004, wychodząc z monooctanu cis-piperydyno-3,5-dimetanolu^[3].

Na skalę przemysłową otrzymywana jest z nasion złotokapu zwyczajnego^[7].

Działanie biologiczne

Cytyzyna działa pobudzająco na autonomiczny układ nerwowy, głównie na ośrodek oddechowy. Pobudza również ośrodek naczynioruchowy, zwiększa wydzielanie adrenaliny przez rdzeń nadnerczy i powoduje podwyższenie ciśnienia krwi. Spożycie większych dawek, np. nasion czy kwiatów złotokapu powoduje objawy zatrucia takie jak ślinotok, drgawki, zaburzenia oddychania. Powoduje także miejscowe podrażnienia śluzówki układu pokarmowego, pieczenie w jamie ustnej i gardle, wymioty. Przy spożyciu niewielkich ilości rośliny, szybko występujące wymioty z reguły zapobiegają wchłanianiu cytyzyny i rozwinięciu się zatrucia^[8].

Zastosowanie

Ze względu na podobieństwo sposobu działania do nikotyny stosuje się ją w niewielkich ilościach jako substytut nikotyny w łagodzeniu objawów głodu nikotynowego podczas leczenia nikotynizmu. Terapię rozpoczyna się na 5 dni przed rzuceniem palenia, trwa 25 dni^[9].

Preparaty dostępne w Polsce

Dostępna w tabletkach po 1,5 mg:

Desmoxan^[10]
Recigar^[11]
Tabex^[12].

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Cytyzyna (nr C2899) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2023-08-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d Cytisinicline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10235 [dostęp 2023-08-09] (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e BrunoB. Danieli BrunoB. i inni, Total Enantioselective Synthesis of (–)-Cytisine, „Organic Letters”, 6 (4), 2004, s. 493–496, DOI: 10.1021/ol0361507 [dostęp 2023-08-09] (ang.).
↑ ^a ^b Cytisinicline, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17] (ang.).
↑ A.A. Partheil A.A., Über Cytisin und Ulexin, „Archiv der Pharmazie”, 232 (3), 1894, s. 161–177, DOI: 10.1002/ardp.18942320302 [dostęp 2023-08-09] (niem.).
↑ Eugene E. vanE.E. Tamelen Eugene E. vanE.E., John S.J.S. Baran John S.J.S., The synthesis of dl-cytisine, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (18), 1955, s. 4944–4945, DOI: 10.1021/ja01623a090 [dostęp 2023-08-09] (ang.).
↑ PiotrP. Tutka PiotrP., KatarzynaK. Mróz KatarzynaK., WitoldW. Zatoński WitoldW., Cytyzyna – renesans znanego alkaloidu. Aspekty farmakologiczne zastosowania w leczeniu uzależnienia od nikotyny, „Farmakoterapia w Psychiatrii i Neurologii”, 22 (1), 2006, s. 33–39 [dostęp 2023-08-09] .
↑ Ernst Mutschler; Gerd Geisslinger; Heyo K. Kroemer; Peter Ruth; Monika Schaefer-Korting: Kompendium farmakologii i toksykologii Mutschlera. Włodzimierz Buczko (red.). Wyd. 2. Medpharm, 2011, s. 476. ISBN 978-83-62283-81-1.
↑ ŁukaszŁ. Szczygieł ŁukaszŁ., Uzależnienie od tytoniu, „Gazeta Farmaceutyczna”, 4/2008, s. 42–45 [zarchiwizowane 2014-09-03] .
↑ Encyklopedia leków: Desmoxan (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2013-04-11]. (pol.).
↑ Encyklopedia leków: Recigar (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2019-10-18].
↑ Encyklopedia leków: Tabex (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2009-06-03].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Cytyzyna (nr C2899) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2023-08-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[PubChem-2] Cytisinicline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10235 [dostęp 2023-08-09] (ang.).

[Danieli2004-3] BrunoB. Danieli BrunoB. i inni, Total Enantioselective Synthesis of (–)-Cytisine, „Organic Letters”, 6 (4), 2004, s. 493–496, DOI: 10.1021/ol0361507 [dostęp 2023-08-09] (ang.).

[CID-4] Cytisinicline, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17] (ang.).

[Partheil1894-5] A.A. Partheil A.A., Über Cytisin und Ulexin, „Archiv der Pharmazie”, 232 (3), 1894, s. 161–177, DOI: 10.1002/ardp.18942320302 [dostęp 2023-08-09] (niem.).

[van1955-6] Eugene E. vanE.E. Tamelen Eugene E. vanE.E., John S.J.S. Baran John S.J.S., The synthesis of dl-cytisine, „Journal of the American Chemical Society”, 77 (18), 1955, s. 4944–4945, DOI: 10.1021/ja01623a090 [dostęp 2023-08-09] (ang.).

[Tutka-7] PiotrP. Tutka PiotrP., KatarzynaK. Mróz KatarzynaK., WitoldW. Zatoński WitoldW., Cytyzyna – renesans znanego alkaloidu. Aspekty farmakologiczne zastosowania w leczeniu uzależnienia od nikotyny, „Farmakoterapia w Psychiatrii i Neurologii”, 22 (1), 2006, s. 33–39 [dostęp 2023-08-09] .

[Mutschler-8] Ernst Mutschler; Gerd Geisslinger; Heyo K. Kroemer; Peter Ruth; Monika Schaefer-Korting: Kompendium farmakologii i toksykologii Mutschlera. Włodzimierz Buczko (red.). Wyd. 2. Medpharm, 2011, s. 476. ISBN 978-83-62283-81-1.

[kwadryga-9] ŁukaszŁ. Szczygieł ŁukaszŁ., Uzależnienie od tytoniu, „Gazeta Farmaceutyczna”, 4/2008, s. 42–45 [zarchiwizowane 2014-09-03] .

[Desmoxan-10] Encyklopedia leków: Desmoxan (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2013-04-11]. (pol.).

[Recigar-11] Encyklopedia leków: Recigar (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2019-10-18].

[Tabex-12] Encyklopedia leków: Tabex (Cytisinum). www.doz.pl. [dostęp 2009-06-03].

[1]

[2]

[4]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]