Cymetydyna

Cymetydyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-cyjano-1-metylo-3-[2-[(5-metylo(4-imidazalilo)-metylo)-tio]etylo]guanidyna
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Cimetidinum; Cimetidini hydrochloridum
inne	N-cyjano-N'-metylo-N''-(2-(((5-metylo-1H-imidazol-4-ylo)metylo)tio)etylo)guanidina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16N6S
Masa molowa	252,34 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	51481-61-9
PubChem	2756
DrugBank	DB00501
SMILES
	CN\C(NCCSCC1=C(C)NC=N1)=N\C#N
InChI
	InChI=1S/C10H16N6S/c1-8-9(16-7-15-8)5-17-4-3-13-10(12-2)14-6-11/h7H,3-5H2,1-2H3,(H,15,16)(H2,12,13,14)
	InChIKey
	AQIXAKUUQRKLND-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	9,38 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: rozpuszczalna; chlorek metylenu: praktycznie nierozpuszczalna
Temperatura topnienia	141–145 °C
logP	0,4
Kwasowość (pKa)	6,8
Punkt izoelektryczny	6,8
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H360
Zwroty P	P201, P308+P313
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R60
Zwroty S	S53, S26, S36/37/39, S45
Numer RTECS	MF0035500
Dawka śmiertelna	LD50 106 mg/kg (szczur, dożylnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A02 BA01; A02 BA51
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwhistaminowe
Procent wchłaniania	60–70% (doustnie); 100% (dożylnie)
Okres półtrwania	2 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	15–20%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cymetydyna (łac. Cimetidinum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy blokerów H₂, hamujący wydzielanie kwasu solnego przez komórki okładzinowe żołądka. Cymetydyna była pierwszym lekiem z tej grupy. Była stosowana głównie w terapii choroby wrzodowej żołądka i dwunastnicy, chorobie refluksowej przełyku. Obecnie w Polsce cymetydyna została wycofana z lecznictwa. Powodem były: zsyntetyzowanie i rozpowszechnienie skuteczniejszych leków (w tym szczególnie IPP), rozliczne interakcje z uwagi na hamowanie cytochromu P450 oraz krótki okres działania. W Polsce lekarstwa zawierające cymetydynę dostępne były tylko na receptę, w wielu innych krajach bez recepty.

Mechanizm działania

Cymetydyna poprzez kompetycyjne blokowanie receptorów H₂ zlokalizowanych na komórkach okładzinowych żołądka hamuje wydzielanie kwasu solnego (zarówno podstawowe jak i indukowane pentagastryną, histaminą, pokarmem, insuliną i kofeiną). Zmniejsza także wydzielanie pepsyny.

Poprzez swój udział w metabolizmie cytochromu P450 wzmaga działanie wielu leków, między innymi: leków przeciwzakrzepowych, fenytoiny, propranololu, metoprololu, chlorodiazepoksydu, diazepamu, teofiliny, karbamazepiny, morfiny, pentazocyny, imipraminy, chinidyny, lidokainy, nifedypiny.

Wskazania

choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy – zarówno czynna choroba, jak i profilaktyka nawrotów
nadżerki górnego odcinka przewodu pokarmowego
zespół Zollingera-Ellisona
zapobieganie krwawieniom z górnego odcinka przewodu pokarmowego
profilaktyka aspiracji treści żołądkowej u chorych przed znieczuleniem ogólnym i ciężarnych

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
niewydolność nerek
niewydolność wątroby
forma dożylna przeciwwskazana u chorych z chorobami serca

Ostrożnie:

osoby starsze

Działania niepożądane

nudności
biegunka
zaparcia
zmęczenie
bóle mięśniowe
zawroty głowy
zaczerwienie skóry
gorączka
zwiększenie stężenia enzymów wątrobowych i kreatyniny
ginekomastia
mlekotok
splątanie

Bardzo rzadko:

Dawkowanie

Według zaleceń lekarza.

Preparaty

Altramet
Cimegast
Cimetidine
Cimetidinum

Przypisy

↑ ^a ^b Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
↑ ^a ^b Cimetidine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).
↑ Cimetidine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00501 (ang.).
↑ Cimetidine (nr PHR1075) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 150. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[FP8-2] Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .

[CID-3] Cimetidine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-13] (ang.).

[DB-4] Cimetidine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00501 (ang.).

[5] Cimetidine (nr PHR1075) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]