Cykloalkany
Cykloalkany, cykloparafiny[1][2], nafteny[1][2][3][a], polimetyleny[1] – grupa organicznych związków chemicznych zbudowanych z nasyconego łańcucha węglowodorowego tworzącego pierścień. Mogą zawierać łańcuchy boczne. Należą do grupy węglowodorów alicyklicznych[7]. Ogólny wzór sumaryczny niepodstawionych cykloalkanów to C
nH
2n.
Cykloalkany posiadają podobne własności chemiczne do alkanów niecyklicznych, z wyjątkiem cyklopropanu i cyklobutanu, które ze względu na silne naprężenia kątowe wiązań węgiel–węgiel łatwo ulegają rozkładowi z wytworzeniem odpowiednich rodników. Cyklopropan i cyklobutan nie występują naturalnie, w przeciwieństwie do niektórych ich pochodnych (związków zawierających pierścienie cyklopropanowe lub cyklobutanowe w swojej strukturze). Pozostałe cykloalkany występują w produktach rafinacji ropy naftowej, zwłaszcza w benzynie ekstrakcyjnej i eterze naftowym. Czysty cykloheksan jest czasami stosowany jako rozpuszczalnik.
| L. at. węgla |
Nazwa | Wzór strukturalny |
Temperatura topnienia (°C) |
Temperatura wrzenia (°C) |
|---|---|---|---|---|
| 3 | cyklopropan | 
|
−127 | −34,5 |
| 4 | cyklobutan | 
|
−80 | 11 |
| 5 | cyklopentan | 
|
−94 | 49 |
| 6 | cykloheksan | 
|
6 | 81 |
Zobacz też
[edytuj | edytuj kod]
Uwagi
[edytuj | edytuj kod]- ↑ Termin „nafteny” stosuje się do cykloalkanów zasadniczo tylko w przemyśle petrochemicznym – szczególnie do cyklopentanu, cykloheksanu i ich pochodnych, głównie alkilowych[4], a przede wszystkim metylowych[5]. Frakcje naftenowe ropy naftowej zawierają też m.in. alkany bicykliczne (bicyklooktany, bicyklononany, dekalinę) i tricykliczne (adamantan) oraz ich pochodne[5]. Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) nie zaleca stosowania tej nazwy[6].
Przypisy
[edytuj | edytuj kod]- ↑ a b c cykloparafiny, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 143, OCLC 864218327.
- ↑ a b cykloparafiny, [w:] Jerzy Chodkowski (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 117.
- ↑ nafteny, [w:] Jerzy Chodkowski (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 346.
- ↑ nafteny, [w:] G.P. Moss, P.A.S. Smith, D. Tavernier, Glosariusz nazw klas związków organicznych i reaktywnych produktów pośrednich oparty na strukturze (Zalecenia IUPAC 1994), Franciszek Kaźmierczak (tłum.), Jacek Gawroński (tłum.), Warszawa: Polskie Towarzystwo Chemiczne, 2006 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), s. 17, ISBN 978-83-88555-48-0.
- ↑ a b nafteny, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2024-07-10].
- ↑ nafteny, [w:] Kompendium terminologii chemicznej. Zalecenia International Union of Pure and Applied Chemistry, Zofia Stasicka (red. nauk.), Osman Achamatowicz (red. nauk.), Komisja Nomenklatury Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego, Kraków: ZamKor, 2005, s. 293, ISBN 83-88830-79-1.
- ↑ cycloalkanes, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.C01497, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).