Bisfenol A

Bisfenol A
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,2-bis(4-hydroksyfenylo)propan
	Inne nazwy i oznaczenia
	bisfenol A, BPA, p,p′-BPA dian, 4,4′-dihydroksy-2,2-difenylopropan, 2,2-bis(p-hydroksyfenylo)propan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H16O2
Masa molowa	228,29 g/mol
Wygląd	białe płatki o zapachu podobnym do fenolu
	Identyfikacja
Numer CAS	80-05-7
PubChem	6623
DrugBank	DB06973
SMILES
	CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
InChI
	InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
	InChIKey
	IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,2 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,30 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w kwasie octowym, dobrze w etanolu, eterze dietylowym, benzenie, zasadach
Temperatura topnienia	155 °C; 160 °C
Temperatura wrzenia	220 °C (5 hPa); 360 °C
logP	3,32
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-19]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI
Zwroty H	H317, H318, H335, H360F, H411
Zwroty P	P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P403+P233, P501
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 3 0
Temperatura zapłonu	227 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	510 °C
Numer RTECS	SL6300000
Dawka śmiertelna	LD50 3250 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Bisfenol A (BPA) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, stosowany do produkcji tworzyw sztucznych.

Właściwości

słabo rozpuszczalny w wodzie
dobrze rozpuszczalny w roztworach wodorotlenków litowców, acetonie, etanolu, metanolu, eterze dietylowym i bezwodnym kwasie octowym
zaburza działanie hormonów (zakwalifikowany jako związek endokrynny)

Wpływ na zdrowie

Istnieją przypuszczenia, że bisfenol A może być przyczyną niektórych chorób^[5]^[6]^[7]. Amerykańskie koncerny przemysłu tworzyw sztucznych postanowiły wycofać BPA z procesu produkcji opakowań do przechowywania żywności, a rząd Stanów Zjednoczonych zadeklarował zmiany w ustawie o bezpieczeństwie żywności, które zagwarantują całkowite wyeliminowanie wszelkich produktów zawierających BPA, które mogłyby szkodzić konsumentom do czasu, gdy badania wykażą niekancerogenny wpływ BPA na człowieka^[8].

Otrzymywanie

Bisfenol A po raz pierwszy został otrzymany przez rosyjskiego chemika Aleksandra Dianina (1851–1918) w 1891^[9]. W metodzie Dianina bisfenol A jest produktem kondensacji acetonu (stąd symbol „A” w nazwie związku) i dwóch cząsteczek fenolu. Reakcja jest katalizowana przez kwasy, np. HCl lub żywicę jonowymienną zawierającą silnie kwasowe grupy sulfonowe (R−SO
3H).

Reakcję prowadzi się zazwyczaj w obecności dużego nadmiaru fenolu. Jedynym produktem ubocznym reakcji głównej jest woda, jednak w wyniku reakcji równoległych i następczych tworzą się także inne związki, przede wszystkim izomer bisfenolu A – 2-(2-hydroksyfenylo)-2-(4-hydroksyfenylo)propan (tzw. o,p′-BPA) oraz dimery izopropenylofenoli^[10]. Analogicznej reakcji ulega wiele innych ketonów.

Zastosowanie

Produkcja tworzyw sztucznych:

poliestrów, przede wszystkim poliwęglanów – wykorzystywanych w przemyśle optycznym i samochodowym, do produkcji sprzętu elektronicznego i sportowego, szyb, urządzeń medycznych oraz butelek i opakowań do żywności^[11].
żywic epoksydowych – stosowanych do produkcji laminatów, klejów, farb i lakierów o szerokiej gamie zastosowań, odlewów stosowanych w elektronice oraz chemoutwardzalnych kitów i szpachlówek^[12], a także powłok wyściełających wnętrza puszek do przechowywania żywności^[13],
polieterów,
polisulfonów,
Dodatków do tworzyw sztucznych, takich jak przeciwutleniacze i antypireny.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k 4,4′-Isopropylidenediphenol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13980 [dostęp 2017-10-19] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-56, 5-141, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Bisfenol A, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-19] (ang.).
↑ Bisfenol A (nr 442840) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ LizaL. Gross LizaL., The Toxic Origins of Disease, „PLOS Biology”, 5 (7), 2007, e193, DOI: 10.1371/journal.pbio.0050193, PMID: 17594178 .
↑ John PetersonJ.P. Myers John PetersonJ.P. i inni, Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A, „Environmental Health Perspectives”, 17 (3), 2009, s. 309–315, DOI: 10.1289/ehp.0800173, PMID: 19337501 .
↑ L.N.L.N. Vandenberg L.N.L.N. i inni, Human exposure to bisphenol A (BPA), „Reproductive Toxicology”, 24 (2), 2007, s. 139–177, DOI: 10.1016/j.reprotox.2007.07.010, PMID: 17825522 .
↑ DeniseD. Grady DeniseD., In Feast of Data on BPA Plastic, No Final Answer [online], The New York Times, 6 września 2010 [dostęp 2011-06-24] (ang.).
↑ A.P.A.P. Dianin A.P.A.P., „Журнал Русского физико-химического общества”, 23, 1891, s. 492, ISSN 0372-9877 .
↑ KamilK. Kulesza KamilK. i inni, Wybrane aspekty zastosowania reakcji izomeryzacji w technologii bisfenolu A, „Przemysł Chemiczny”, 6, 2009, s. 678–681 .
↑ Polycarbonate Plastics and Bisphenol A Release [online], American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2016-05-19] (ang.).
↑ Żywica epoksydowa EPIDIAN 5 [online], PERFEKT [dostęp 2016-05-10] .
↑ Epoxy Resin Can Coatings and Bisphenol A Safety Information [online], American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2016-05-20] (ang.).

Linki zewnętrzne

Elizabeth Salter Bisphenol A. A Known Endocrine Disruptor. A WWF European Toxics Programme Report WWF-UK, 2000
Bisphenol A (BPA) Information & Resources (ang.)

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k 4,4′-Isopropylidenediphenol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13980 [dostęp 2017-10-19] (niem. • ang.).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-56, 5-141, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CLI-3] Bisfenol A, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-10-19] (ang.).

[SA-US-4] Bisfenol A (nr 442840) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-10-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Gross-5] LizaL. Gross LizaL., The Toxic Origins of Disease, „PLOS Biology”, 5 (7), 2007, e193, DOI: 10.1371/journal.pbio.0050193, PMID: 17594178 .

[Myers-6] John PetersonJ.P. Myers John PetersonJ.P. i inni, Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A, „Environmental Health Perspectives”, 17 (3), 2009, s. 309–315, DOI: 10.1289/ehp.0800173, PMID: 19337501 .

[Vandenberg-7] L.N.L.N. Vandenberg L.N.L.N. i inni, Human exposure to bisphenol A (BPA), „Reproductive Toxicology”, 24 (2), 2007, s. 139–177, DOI: 10.1016/j.reprotox.2007.07.010, PMID: 17825522 .

[nytimes-8] DeniseD. Grady DeniseD., In Feast of Data on BPA Plastic, No Final Answer [online], The New York Times, 6 września 2010 [dostęp 2011-06-24] (ang.).

[Dianin-9] A.P.A.P. Dianin A.P.A.P., „Журнал Русского физико-химического общества”, 23, 1891, s. 492, ISSN 0372-9877 .

[Kulesza-10] KamilK. Kulesza KamilK. i inni, Wybrane aspekty zastosowania reakcji izomeryzacji w technologii bisfenolu A, „Przemysł Chemiczny”, 6, 2009, s. 678–681 .

[polycarbonates-11] Polycarbonate Plastics and Bisphenol A Release [online], American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2016-05-19] (ang.).

[epidian-12] Żywica epoksydowa EPIDIAN 5 [online], PERFEKT [dostęp 2016-05-10] .

[epoxy-13] Epoxy Resin Can Coatings and Bisphenol A Safety Information [online], American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2016-05-20] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]