WO2025047022A1

WO2025047022A1 - コンタクトレンズ用組成物、コンタクトレンズ、およびコンタクトレンズの製造方法

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Publication number: WO2025047022A1
Application number: PCT/JP2024/019475
Authority: WO
Inventors: 洋平小関; 学近藤
Original assignee: Jnc株式会社
Priority date: 2023-08-31
Filing date: 2024-05-28
Publication date: 2025-03-06
Also published as: TW202511327A

Abstract

親水性モノマーと相溶するシリコーン化合物を提供すること、および透明な重合体を形成できるコンタクトレンズ用組成物を提供することである。　式（１）で表される化合物を含むコンタクトレンズ用組成物とする。式（１）において、ｎは０～３００の整数であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８はそれぞれ独立して、水素または炭素数が１～３０のアルキルであり、Ｒ_９、およびＲ_１０はそれぞれ独立して、水素またはメチルであり、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、およびＸ_４はそれぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレンである。

Description

コンタクトレンズ用組成物、コンタクトレンズ、およびコンタクトレンズの製造方法

　本発明は、コンタクトレンズ用組成物、コンタクトレンズ、およびコンタクトレンズの製造方法に関する。詳しくは、コンタクトレンズ用組成物の原料となるシリコーン化合物と、その重合体を有するコンタクトレンズ、およびその製造方法に関する。

　ソフトコンタクトレンズに用いられる素材として、シリコーン素材とハイドロゲル素材を組み合わせたシリコーンハイドロゲルが知られている。シリコーンハイドロゲルは、酸素透過性が高いため、コンタクトレンズとして使用した場合に目への負担を低減することができる。また、適度な量の水分を含むことができ、乾燥しにくいため、良好な付け心地を実現することができる。

　シリコーンハイドロゲルは、例えば、シリコーン化合物として（メタ）アクリロイル基を有するポリジメチルシロキサンと、親水性モノマーを共重合させることで得られる。しかし、ポリジメチルシロキサンは疎水性であるため、シリコーン化合物は親水性モノマーとの相溶性が悪く、透明な共重合体を得られないという問題があった。そのため、親水性モノマーと相溶するシリコーン化合物の開発が行われている（例えば、特許文献１～３参照）。

特開２０１５－１４０３９３号公報特開２０１６－１９６６４４号公報特開２０１６－０００７７９号公報

　前述した通り、コンタクトレンズ用組成物の原料として、親水性モノマーと相溶するシリコーン化合物が求められている。そこで本発明者らは、親水性モノマーと相溶するシリコーン化合物を提供すること、および透明な重合体を形成できるコンタクトレンズ用組成物を提供することを目的として鋭意検討を進めた。

　上記の課題を解決するために鋭意検討を行った結果、本発明者らは、式（１）で表される化合物は親水性モノマーと相溶し、その重合体は透明であり、重合体の含水率はコンタクトレンズとして良好な値であることを見出し、本発明を完成させた。

　本発明は以下の構成を含む。

［１］　式（１）で表される化合物を含むコンタクトレンズ用組成物。

　式（１）において、ｎは０～３００の整数であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８はそれぞれ独立して、水素または炭素数が１～３０のアルキルであり、Ｒ_９、およびＲ_１０はそれぞれ独立して、水素またはメチルであり、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、およびＸ_４はそれぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレンである。

［２］　前記式（１）で表される化合物が、式（２）で表される化合物である、項［１］に記載のコンタクトレンズ用組成物。

　式（２）において、ｎは０～３００の整数であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８はそれぞれ独立して、水素または炭素数が１～３０のアルキルであり、Ｒ_９、およびＲ_１０はそれぞれ独立して、水素またはメチルである。

［３］　前記式（１）または前記式（２）で表される化合物が、式（３）で表される化合物である、項［１］または［２］に記載のコンタクトレンズ用組成物。

　式（３）において、ｎは０～３００の整数であり、Ｒ_９、およびＲ_１０はそれぞれ独立して、水素またはメチルである。

［４］　さらに少なくとも１つの親水性モノマーを含む、項［１］～［３］のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ用組成物。

［５］　前記親水性モノマーが、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートのいずれか１つ以上である、項［４］に記載のコンタクトレンズ用組成物。

［６］　さらに重合開始剤を含む、項［５］に記載のコンタクトレンズ用組成物。

［７］　前記式（１）で表される化合物が１～５０重量部であり、前記親水性モノマーが２０～９５重量部であり、前記重合開始剤が０．０１～１０重量部である項［６］に記載のコンタクトレンズ用組成物。

［８］　項［１］～［７］のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ用組成物の重合体を有するコンタクトレンズ。

［９］　項［１］～［７］のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ用組成物を、熱または紫外線照射によって重合するコンタクトレンズの製造方法。

　本発明のコンタクトレンズ用組成物を使用することにより、透明な重合体を得ることができる。また、この重合体を用いることにより、透明で適度な含水率のコンタクトレンズを実現することができる。

　以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。
　なお、「本発明のコンタクトレンズ用組成物」は、「本発明の原料組成物」と称することがある。また、本発明において式（１）で表される化合物を含む原料組成物を重合して得られる重合体を、「本発明の重合体」と称することがある。「（メタ）アクリレート」は、「アクリレートおよびメタクリレートのいずれか一方または双方」を意味する。「（メタ）アクリルアミド」は、「アクリルアミドおよびメタクリルアミドのいずれか一方または双方」を意味する。「（メタ）アクリロイル基」は、「アクリロイル基およびメタクリロイル基のいずれか一方または双方」を意味する。

＜式（１）で表される化合物＞
　本発明のコンタクトレンズ用組成物は、式（１）で表される化合物を含む。

　式（１）において、ｎは０～３００の整数であり；Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８はそれぞれ独立して、水素または炭素数が１～３０のアルキルであり；Ｒ_９、およびＲ_１０はそれぞれ独立して、水素またはメチルであり；Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、およびＸ_４はそれぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレンである。

　ここで、「炭素数が１～３０のアルキル」は、炭素数１～３０の直鎖状、炭素数３～３０の分岐鎖状、および炭素数３～３０の環状のいずれでもよく、「炭素数１～２０のアルキレン」は、炭素数１～２０の直鎖状、および炭素数３～２０の分岐鎖状のいずれでもよい。

　式（１）で表される化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、親水性モノマーとの相溶性の悪化を防ぐために小さい方が好ましく、コンタクトレンズの酸素透過性を低くさせないために大きい方が好ましいことから、５００～２万が好ましく、５００～１万５０００がより好ましく、５００～１万がさらに好ましい。

　式（１）で表される化合物の分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、均一なコンタクトレンズを製造するために、１～２が好ましく、１～１．５がより好ましく、１～１．３がさらに好ましい。

　数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定することができる。その際、標準試料としてポリスチレンを用い、ポリスチレン換算分子量を算出することで、式（１）で表される化合物の数平均分子量（Ｍｎ）および重量平均分子量（Ｍｗ）が求められる。分子量分布は重量平均分子量（Ｍｗ）を数平均分子量（Ｍｎ）で除することで算出できる。

　式（１）で表される化合物は、（メタ）アクリロイル基を有するシリコーン化合物であり、親水性モノマーと相溶することができる。親水性モノマーと相溶する理由は必ずしも明らかではないが、以下のように考えられる。

　一般的にシリコーンは疎水性であるため、親水性モノマーと相溶しづらい。しかし、式（１）で表される化合物は、分子内に２つのウレタン結合を有しており、ウレタン結合は水素結合が強く働くことから、親水性を示す。そのため、分子全体の疎水性が緩和されており、親水性モノマーと相溶することができると考えられる。

　式（１）で表される化合物は、（メタ）アクリロイル基を２つ有することから、本発明の原料組成物を重合反応する際に、式（１）で表される化合物を容易に架橋させることができる。

　式（１）で表される化合物の一例としては、下記式（２）で表される化合物を挙げることができる。

　式（２）において、ｎは０～３００の整数であり；Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８はそれぞれ独立して、水素または炭素数が１～３０のアルキルであり；Ｒ_９、Ｒ_１０はそれぞれ独立して、水素またはメチルである。

　式（２）で表される化合物の好ましい例としては、下記式（３）で表される化合物を挙げることができる。

　式（３）において、ｎは０～３００の整数であり；Ｒ_９、およびＲ_１０はそれぞれ独立して、水素またはメチルである。

＜式（３）で表される化合物の製造方法＞
　式（３）で表される化合物の製造方法は、特開２０１７－８１２４号公報を参照することができる。

［原料組成物における式（１）で表される化合物の含有量］
　本発明の原料組成物における式（１）で表される化合物の含有量は、コンタクトレンズの含水率の低下を防ぐために、親水性モノマーの含有率を高くする必要があり、一方で、コンタクトレンズの酸素透過性を高くするために、式（１）で表される化合物も一定量の割合が必要である。そこで、式（１）で表される化合物の含有量は、原料として使用する化合物の全量に対して、１～５０重量％が好ましく、５～４０重量％がより好ましく、１０～４０重量％がさらに好ましい。

＜親水性モノマー＞
　式（１）で表される化合物は、親水性モノマーとの相溶性が良好であり、コンタクトレンズ用組成物として好適に使用できる。コンタクトレンズ用組成物の原料に用いる親水性モノマーとしては、水酸基、カルボキシル基、窒素原子を有するモノマーが挙げられる。また、親水性モノマーは重合性基を有する。重合性基としては、（メタ）アクリロイル基、エチレン性二重結合、マレイミドを挙げることができる。

　親水性モノマーは公知のモノマーから制限されることなく選択することができる。以下に親水性モノマーの例を挙げる。

　水酸基またはカルボキシル基を有する親水性モノマーとして、（メタ）アクリル酸、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２，３－ジヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）（メタ）アクリルアミド、エチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、およびポリアルキレングリコールモノ（メタ）アクリレートを挙げることができる。

　窒素原子を有する親水性モノマーとして、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－アクリロイルモルホリン、Ｎ－メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、Ｎ－ビニルピロリジノンを挙げることができる。

　中でも、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートが好ましい。親水性モノマーは１種類であっても、２種類以上であってもよい。

［原料組成物における親水性モノマーの含有量］
　本発明の原料組成物における親水性モノマーの含有量は、コンタクトレンズの酸素透過性の低下を防ぐために式（１）で表される化合物の含有率を高くする必要があり、一方でコンタクトレンズの含水率を低下することを防ぐために、親水性モノマーも一定量の割合が必要である。そこで、親水性モノマーは、原料として使用する化合物の全量に対して、２０～９５重量％が好ましく、４０～９０重量％がより好ましく、５０～９０重量％がさらに好ましい。

＜重合開始剤＞
　本発明の原料組成物の重合反応は、特に限定されるものではなく、工業的に扱われている汎用な方法が利用できる。具体的には、（メタ）アクリロイル基、エチレン性二重結合およびマレイミドを利用したカチオン重合法やラジカル重合法、アニオン重合法により重合することができる。これらの中では反応制御のしやすさなどの観点からラジカル重合が特に好ましい。ラジカル重合法の重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤や可逆的付加－開裂型連鎖移動（ＲＡＦＴ）重合試薬等の公知の化合物を使用することができる。

　以下にラジカル重合開始剤の例を挙げる。

　２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオン酸）ジメチル、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］ジヒドロクロライド、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］ジサルフェイトジハイドレート、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロライド、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－カルボキシエチル）－２－メチルプロピオンアミジン］ジハイドレート、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロライド、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ｔ－ブチルパーオキシヘキサノエート、および３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイドを挙げることができる。中でも、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオン酸）ジメチルが好ましい。ラジカル重合開始剤は１種類であっても、２種類以上であってもよい。

［原料組成物における重合開始剤の含有量］
　本発明の原料組成物における重合開始剤の含有量は、短時間で組成物を重合できる量を含有していればよく、原料として使用する化合物の全量に対して、０．０１～１０重量％が好ましく、０．０５～５重量％がより好ましく、０．１～１重量％がさらに好ましい。

＜架橋剤＞
　本発明の原料組成物は、架橋剤を含有してもよい。架橋剤を含有することで、コンタクトレンズの物性を調整することができる。架橋剤は、少なくとも２つ以上の重合性基を有するものが好ましい。架橋剤として好ましいものとして、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、メチレンビスアクリルアミド、アリル（メタ）アクリレート、２－（２－ビニルオキシエトキシ）エチル（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼンが挙げられる。架橋剤は１種類であっても、２種類以上であってもよい。

＜溶剤＞
　本発明の原料組成物は、溶剤を含有してもよい。溶剤を含有することで、式（１）で表される化合物は原料組成物への相溶性をより良好にすることができる。溶剤として好ましいものとして、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノール、１－ブタノール、２－ブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、１－ペンタノール、２－ペンタノール、ｔｅｒｔ－アミルアルコール、水、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、γ－ブチロラクトン、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘプタン、ヘキサン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、アセトン、ジオキサン、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテルが挙げられる。溶剤は１種類であっても、２種類以上であってもよい。

＜その他の成分＞
　本発明の原料組成物は、その他の成分を含有してもよい。その他の成分は、コンタクトレンズの各種特性を向上させるために、それぞれの目的に応じて選択して使用することができる。その他の成分としては、式（１）で表される化合物以外のシリコーン化合物、親水性モノマーおよび架橋剤以外の重合性基を有するモノマー、紫外線吸収剤、色素などが挙げられる。シリコーン化合物、紫外線吸収剤、色素は重合性基を有していてもよい。

＜コンタクトレンズおよびその製造方法＞
　次に、本発明のコンタクトレンズおよびその製造方法について説明する。本発明のコンタクトレンズは、本発明のコンタクトレンズ用組成物を使用して形成されたものである。
本発明のコンタクトレンズ用組成物を重合することで、その重合体を有するコンタクトレンズを製造することができる。

　以下において、本発明のコンタクトレンズ用組成物によるコンタクトレンズの製造方法について説明する。

　本発明のコンタクトレンズは、コンタクトレンズ用組成物からコンタクトレンズを作製する通常の方法によって得ることができる。例えば、切削加工法やスピンキャスト法、モールド法を使用できる。

　一例として、モールド法について説明する。コンタクトレンズ用組成物をモールド（鋳型）に充填し、紫外線照射または加熱することでコンタクトレンズ用組成物を重合する。紫外線照射後に加熱してもよく、加熱後に紫外線照射してもよく、加熱しながら紫外線照射してもよい。

　紫外線照射の光源には、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、Ｄｅｅｐ　ＵＶランプ、ハロゲンランプ、メタルハライドランプ、ハイパワーメタルハライドランプ、キセノンランプ、水銀キセノンランプ、エキシマランプ、ＫｒＦエキシマレーザー、蛍光ランプ、ＬＥＤランプ、ナトリウムランプ、マイクロウェーブ励起無電極ランプなどを制限なく用いることができる。

　加熱は、オーブンまたは赤外炉の中で加熱処理する方法、ホットプレート上で加熱処理する方法等が一般に知られている。加熱温度は３０℃～３００℃の範囲であることが好ましく、５０℃～２００℃の範囲であることがより好ましい。

　また、モールドから取り出した重合体を溶剤で洗浄する工程を設けることもできる。洗浄により未反応の原料などの除去が可能となる。使用する溶剤は、未反応の原料を溶解する溶剤であれば、特に限定されないが、水、メタノール、エタノール、１－プロパノール、２－プロパノールなどが挙げられる。溶剤は１種類でもよく、２種類以上を混合してもよく、１種類目の溶剤での洗浄後に２種類目の溶剤で洗浄してもよい。

　本発明のコンタクトレンズは、シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズであり、本発明の重合体を水に浸漬させることで得られる。水は、純水であってもよく、酸や塩基、無機塩などを含む水溶液であってもよい。

　コンタクトレンズの含水率は、高いほど付け心地は良好に感じるが、長時間の使用により乾燥を感じやすくなるため、２０～６０重量％が好ましく、２５～５０重量％がより好ましく、３０～４５重量％がさらに好ましい。

　本発明のコンタクトレンズは、前述した工程以外の他の工程をさらに含んでもよい。他の工程としては、表面改質などが挙げられる。

　本発明のコンタクトレンズ用組成物の重合体は、透明性に優れており、本発明のコンタクトレンズは適度な含水率であるため、コンタクトレンズとして好適に使用できる。

　以下、本発明を実施例により説明する。なお、実施例において用いる評価法および化合物は次の通りである。

＜分子量の測定＞
　シリコーン化合物の分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）により測定し、重量平均分子量（Ｍｗ）と数平均分子量（Ｍｎ）の比を分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）とした。標準試料としてポリスチレンを用い、ポリスチレン換算分子量を測定した。なお、ＧＰＣによるポリスチレン換算分子量測定は、以下の測定条件で行ったものとする。
　ａ）測定機器：日本分光（株）製ＨＰＬＣ　ＬＣ－２０００Ｐｌｕｓ　ｓｅｒｉｅｓ
　ｂ）カラム：Ｓｈｏｄｅｘ　ＫＦ-８０４Ｌ　×２本（直列）
　ｃ）オーブン温度：４０℃
　ｄ）溶離液：トルエン０．７ｍＬ／ｍｉｎ
　ｅ）標準試料：ポリスチレン
　ｆ）注入量：２０μＬ
　ｇ）濃度：０．０５ｇ／１０ｍＬ
　ｈ）試料調製：トルエンを溶媒として、室温で攪拌して溶解させた。

＜組成物の外観の評価＞
　調製した組成物の外観を目視で確認した。シリコーン化合物と親水性モノマーの相溶性が良好であれば、透明な均一の溶液を得ることができる。一方で、相溶性が劣る場合は、組成物に濁りや分離を生じる。

＜フィルムの外観の評価＞
　調製したフィルムの外観を目視で確認した。透明なフィルムを得ることができ、フィルム表面に液状やゲル状の成分がなければ未硬化分がなく、良好であると言える。一方で、フィルム表面に液状やゲル状の成分が残存している、すなわち、未硬化分がある場合や、フィルムに白濁が生じた場合は不適である。

＜含水率の測定＞
　乾燥状態のフィルムを水に７０時間浸漬させ、表面の水分をふき取った。乾燥状態の重量をＷ２、水に浸漬後のフィルムの重量をＷ１とし、以下の式で含水率を算出した。含水率が３０～４５重量％であれば、良好であると言える。
　含水率（重量％）＝（（Ｗ１－Ｗ２）／Ｗ１）×１００

＜式（１）で表される化合物＞
　式（１）で表される化合物のうち、式（３－１）で表される化合物および式（３－２）で表される化合物を、実施例で用いた。

　式（１）で表される化合物として用いた化合物の分子量の測定結果を表１に示す。

［表１］

＜比較例で用いた化合物＞
　ＦＭ－０７１１：片末端メタクリル変性有機ケイ素化合物（商品名：サイラプレーンＦＭ－０７１１、ＪＮＣ（株）製、数平均分子量：１０００）
　ＦＭ－７７１１：両末端メタクリル変性有機ケイ素化合物（商品名：サイラプレーンＦＭ－７７１１、ＪＮＣ（株）製、数平均分子量：１０００）

＜親水性モノマー＞
　ＮＶＰ：Ｎ－ビニルピロリドン
　ＨＥМＡ：２－ヒドロキシエチルメタクリレート
　ＤＭＡＡ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド

＜架橋剤＞
　ＥＧＤＭＡ：エチレングリコールジメタクリレート

＜重合開始剤＞
　ＡＩＢＮ：２，２’－アゾビスイソブチロニトリル

＜組成物の調製＞
　本実施例で使用した組成物は、下記の手順で調製した。

［実施例１］　組成物Ａ１の調製
　式（３－１）で表される化合物（３０重量部）、ＨＥМＡ（２５重量部）、ＤＭＡＡ（２９重量部）、ＮＶＰ（１５重量部）、ＡＩＢＮ（０．５重量部）、ＥＧＤＭＡ（０．５重量部）を混合し攪拌した。得られた組成物の外観を目視で確認したところ、透明で均一な溶液であった。

［実施例２～４、比較例１～２］　組成物Ａ２～Ａ４、Ｂ１～Ｂ２の調製
　式（１）で表される化合物、親水性モノマー、重合開始剤、架橋剤を、表２に示すように変更したこと以外は、実施例１と同様にして組成物Ａ２～Ａ４、Ｂ１～Ｂ２を調製した。結果を、実施例１の結果と共に表２に示す。なお、表２において、角括弧内の数値は重量比を表す。

［表２］

　式（１）で表される化合物を使用した本発明の組成物Ａ１～Ａ４は透明で均一な溶液であった。一方、式（１）で表される化合物を使用していない組成物Ｂ１～Ｂ２は濁りが生じ、分離した。

［実施例５］フィルムの作製と含水率の測定
　組成物Ａ１（３．０ｇ）を、直径５５ｍｍのアルミカップに入れ、８０℃で１時間加熱した後、アルミカップからフィルムを取り出した。得られたフィルムの外観を目視で確認したところ、未硬化分はなく、透明であった。得られたフィルムを約０．４ｇとなるように裁断し、上記含水率の測定に基づき測定したところ、含水率は３６．３重量％であった。

［実施例６～８、比較例３～４］
　組成物を、表３に示すように変更したこと以外は、実施例５と同様にしてフィルムを調製した。結果を、実施例５の結果と共に表３に示す。

［表３］

　式（１）で表される化合物を使用した本発明の組成物Ａ１～Ａ４を重合したフィルムは透明であり、未硬化分もなかった。また、含水率は３０～４５重量％であり、良好であった。一方、式（１）で表される化合物を使用していない組成物Ｂ１～Ｂ２を重合したフィルムは白濁し、フィルム表面に液状の成分が残存していたため未硬化分があった。また、含水率は５０重量％を超えており、不適であった。よって、式（１）で表される化合物は、コンタクトレンズ用組成物の原料として、好適に用いることができることが分かる。

　本発明のコンタクトレンズ用組成物の原料であるシリコーン化合物は、親水性モノマーと良好に相溶する。本発明のコンタクトレンズ用組成物を用いて形成されるコンタクトレンズは、透明性を有し、適度な含水率を有することができる。本発明のコンタクトレンズ用組成物は、コンタクトレンズに好適に適用することができる。

Claims

　式（１）で表される化合物を含むコンタクトレンズ用組成物。

　式（１）において、ｎは０～３００の整数であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８はそれぞれ独立して、水素または炭素数が１～３０のアルキルであり、Ｒ_９、およびＲ_１０はそれぞれ独立して、水素またはメチルであり、Ｘ_１、Ｘ_２、Ｘ_３、およびＸ_４はそれぞれ独立して、炭素数１～２０のアルキレンである。
　前記式（１）で表される化合物が、式（２）で表される化合物である、請求項１に記載のコンタクトレンズ用組成物。

　式（２）において、ｎは０～３００の整数であり、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_７、およびＲ_８はそれぞれ独立して、水素または炭素数が１～３０のアルキルであり、Ｒ_９、およびＲ_１０はそれぞれ独立して、水素またはメチルである。
　前記式（１）で表される化合物が、式（３）で表される化合物である、請求項１に記載のコンタクトレンズ用組成物。

　式（３）において、ｎは０～３００の整数であり、Ｒ_９、およびＲ_１０はそれぞれ独立して、水素またはメチルである。
　さらに少なくとも１つの親水性モノマーを含む、請求項１～３のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ用組成物。
　前記親水性モノマーが、Ｎ，Ｎ－ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルピロリドン、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレートのいずれか１つ以上である、請求項４に記載のコンタクトレンズ用組成物。
　さらに重合開始剤を含む、請求項５に記載のコンタクトレンズ用組成物。
　前記式（１）で表される化合物が１～５０重量部であり、前記親水性モノマーが２０～９５重量部であり、前記重合開始剤が０．０１～１０重量部である請求項６に記載のコンタクトレンズ用組成物。
　請求項１～３のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ用組成物の重合体を有するコンタクトレンズ。
　請求項１～３のいずれか１項に記載のコンタクトレンズ用組成物を、熱または紫外線照射によって重合するコンタクトレンズの製造方法。