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WO2023054477A1 - アロエ抽出物の製造方法 - Google Patents

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Publication number
WO2023054477A1
WO2023054477A1 PCT/JP2022/036194 JP2022036194W WO2023054477A1 WO 2023054477 A1 WO2023054477 A1 WO 2023054477A1 JP 2022036194 W JP2022036194 W JP 2022036194W WO 2023054477 A1 WO2023054477 A1 WO 2023054477A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
aloe
extract
present
aloe extract
oil
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/036194
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
佑実 宮脇
智仁 小澤
智美 元吉
Original Assignee
森永乳業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 森永乳業株式会社 filed Critical 森永乳業株式会社
Publication of WO2023054477A1 publication Critical patent/WO2023054477A1/ja

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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Preparation or treatment thereof
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
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    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L33/11—Plant sterols or derivatives thereof, e.g. phytosterols
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/88—Liliopsida (monocotyledons)
    • A61K36/886—Aloeaceae (Aloe family), e.g. aloe vera
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    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9794—Liliopsida [monocotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/38—Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/382—Vegetable products, e.g. soya meal, wood flour, sawdust

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing an aloe extract and the like.
  • Aloe is a type of succulent plant including Aloe barbadensis Miller and Aloe arborescens Miller var. natalensis Berger, and is empirically known to have various effects. In recent years, the functionality of aloe has attracted attention, and its use in functional foods, supplements, pharmaceuticals, cosmetics and the like has been investigated.
  • Aloe is also known to contain trace amounts of plant sterols. Plant sterols contained in aloe have been found to exhibit hyperglycemia-improving effects and the like (Patent Document 1). Various techniques are being developed to produce an aloe extract enriched with plant sterols, which are such functional components contained in aloe, and to purify plant sterols.
  • Patent Document 1 discloses a method for producing an Aloe vera extract containing plant sterols contained in natural Aloe vera by supercritical fluid extraction from a powdered Aloe vera mesophyll prepared by drying a mesophyll portion of Aloe vera that does not contain leaf skin. It is Although such a method makes it possible to concentrate plant sterols contained in aloe and remove anthraquinones, it has been desired to improve the extraction amount of plant sterols. That is, development of a more efficient method for producing an aloe extract has been desired.
  • the task is to provide the development of a more efficient method for producing an aloe extract.
  • the present inventors have made intensive studies with the aim of obtaining a more efficient method for producing an aloe extract than in the past. Then, in the method for producing an aloe extract, after obtaining an extract from dried aloe mesophyll by a supercritical fluid extraction method, the extract is subjected to oil-water separation, thereby effectively removing aloin, which is an anthraquinone, while efficiently removing aloin. It was found that plant sterols can be effectively concentrated in the oil phase. The present invention has been completed based on such findings.
  • the gist of the present invention is as follows.
  • a method for producing an aloe extract comprising the steps of: A step of obtaining an extract from dried aloe mesophyll by a supercritical fluid extraction method, and a step of subjecting the extract obtained in the above step to oil-water separation to obtain an oil phase as an aloe extract.
  • the step of obtaining an extract by the supercritical fluid extraction method satisfies the following conditions a) to c).
  • the extraction solvent is carbon dioxide;
  • the extraction temperature is 50-100° C., and c) the extraction pressure is 10-60 MPa.
  • a composition containing an aloe extract A composition having a plant sterol content of 0.001% by mass or more and an aloin content of 0.0005% by mass or less relative to the total amount of the composition.
  • the present invention provides a more efficient method for producing an aloe extract with an improved extraction amount of plant sterols.
  • contamination with aloin can be extremely reduced.
  • the production method provided by the present invention provides an aloe extract with high plant sterol content and low aloin contamination.
  • compositions, foods and drinks, pharmaceuticals, cosmetics, etc. containing such aloe extracts are provided.
  • the present invention makes it possible to provide materials suitable for the development of functional foods using aloe, and is thought to promote the use of aloe in foods and the like.
  • One aspect of the present invention relates to a method for producing an aloe extract, the method comprising the following steps (hereinafter sometimes referred to as "a method for producing an aloe extract of the present invention"): A step of obtaining an extract (hereinafter sometimes referred to as a "supercritical fluid extract”) from dried aloe mesophyll by a supercritical fluid extraction method; Obtaining as an extract.
  • a "supercritical fluid extract” is an extract containing plant sterols extracted from dried aloe mesophyll by a supercritical fluid extraction method.
  • the term “aloe extract” refers to an extract containing plant sterols obtained as an oil phase by oil-water separation of a supercritical fluid extract. And it can be used as a raw material for the production of a plant sterol-rich composition. Compared to the “supercritical fluid extract", the “aloe extract” has concentrated plant sterols and reduced contamination with anthraquinones such as aloin.
  • aloe extract as used herein includes all forms such as liquid, solid (dried and powder thereof), and semi-solid forms.
  • the method for producing an aloe extract of the present invention includes a step of obtaining an extract from dried aloe mesophyll by supercritical fluid extraction (hereinafter sometimes referred to as "supercritical fluid extraction step").
  • supercritical fluid extraction step the dried aloe mesophyll is subjected to an extraction treatment by a supercritical fluid extraction method to obtain an extract.
  • aloe mesophyll is mesophyll of a plant belonging to the genus Aloe in the family Liliaceae.
  • plants belonging to the genus Aloe include, but are not limited to, Aloe barbadensis Miller, Aloe arborescens Miller var. natalensis Berger, and Aloe ferox Miller.
  • aloe vera and aloe vera are preferably used.
  • Aloe leaves are sliced crosswise to reveal the outer epidermis covered with a thick cuticle layer. Beneath the epidermis is mesophyll differentiated into green tissue cells and thin-walled cells known as parenchyma. Parenchyma cells store a clear, mucus-like jelly. Vascular bundles with inner vascular sheath cells contain a yellow sap with laxative properties and are sandwiched between two large cells. Thus, aloe has two major sources of fluid, a yellow sap (exudate) and a clear gel (mucus). The transparent gel (mucus) is called aloe mesophyll (aloe gel).
  • an aloe leaf can be divided into three parts: (A) yellow sap, (B) aloe mesophyll, (C) leaf coat consisting of rind, tip, base and spines.
  • the "aloe mesophyll” in the present invention includes (B) aloe mesophyll (aloe gel).
  • the aloe mesophyll used in the present invention may contain (A) yellow sap and (C) leaf skin in addition to (B) aloe mesophyll, but preferably (A) yellow sap and (C) leaf skin. does not include
  • Aloe mesophyll can be prepared by a conventional method. For example, it can be prepared through the steps of stripping off the leaf skin from an aloe leaf, washing and removing the yellow sap, and recovering the mesophyll of the aloe. In addition, you may use the commercial item of aloe mesophyll.
  • the aloe mesophyll collected in the previous step or commercially available is dried to remove moisture to prepare a dried aloe mesophyll.
  • the aloe mesophyll can be dried by a conventional method, for example, using a hot air dryer or a freeze dryer, but is not particularly limited.
  • the aloe mesophyll from which water has been removed becomes a coarse powder.
  • a commercial product of dried aloe mesophyll may also be used.
  • the method for producing an aloe extract of the present invention further includes the step of drying the aloe mesophyll to obtain dried aloe mesophyll.
  • Plant sterols are preferably one or more compounds selected from the group consisting of lophenol compounds and cyclolanostane compounds described below.
  • the plant sterol is more preferably aloesterol (registered trademark of Morinaga Milk Industry Co., Ltd.).
  • Aloesterols are five plant sterols (4-methylcholest-7-en-3-ol, 4-methylergost-7-en-3-ol, 4-methylstigmast-7) contained in the mesophyll of Aloe vera. -en-3-ol, 9,19-cyclolanostane-3-ol, 24-methylene-9,19-cyclolanostane-3-ol).
  • the lophenol compound is represented by the following general formula (1).
  • R1 is a linear or branched alkyl group having 5 to 16 carbon atoms, or an alkenyl group containing one or two double bonds.
  • the alkyl group or alkenyl group may be a substituted alkyl group or substituted alkenyl group in which one or two hydrogen atoms are substituted with a hydroxy group and/or a carbonyl group.
  • R2 and R3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms a methyl group, an ethyl group, etc. are preferable, and a methyl group is particularly preferable.
  • the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms may be a substituted alkyl group in which at least one hydrogen atom is substituted with a hydroxy group and/or a carbonyl group, specifically represented by the following formula: group.
  • R4 is a group forming C ⁇ O together with a carbon atom constituting a ring, a hydroxy group, or —OCOCH 3 .
  • R1 is preferably any of the groups represented by the following formulas.
  • one of R2 and R3 is preferably a hydrogen atom, the other is preferably a methyl group, and R4 is preferably a hydroxy group.
  • Preferred lophenolic compounds include 4-methylcholest-7-en-3-ol, 4-methylergost-7-en-3-ol and 4-methylstigmast-7-en-3-ol. be done. Each compound has a structure represented by the following formula.
  • the cyclolanostane compound is represented by the following general formula (2).
  • R5 is a linear or branched alkyl group having 6 to 8 carbon atoms or an alkenyl group containing one or two double bonds.
  • the alkyl group or alkenyl group may be a substituted alkyl group or substituted alkenyl group in which one or two hydrogen atoms are substituted with a hydroxy group and/or a carbonyl group.
  • R6 and R7 are each independently a hydrogen atom or a methyl group.
  • R5 is preferably any of the groups represented by the following formulas.
  • one of R6 and R7 is preferably a hydrogen atom, the other is preferably a methyl group, and R8 is preferably a hydroxy group.
  • the cyclolanostane compound preferably includes 9,19-cyclolanostane-3-ol and 24-methylene-9,19-cyclolanostane-3-ol. Each compound has a structure represented by the following formula.
  • the supercritical fluid extraction method is not limited, but can be performed, for example, by the following method.
  • the extraction solvent used for supercritical fluid extraction is not particularly limited, it is preferably a solvent capable of extracting, for example, butyric acid, 2,4-heptadienal, 2-ethylhexanol, particularly 2,4-heptadienal.
  • a solvent capable of extracting for example, butyric acid, 2,4-heptadienal, 2-ethylhexanol, particularly 2,4-heptadienal.
  • carbon dioxide gas carbon dioxide
  • supercritical propane supercritical propane
  • supercritical ethylene supercritical 1,1,1,2-tetrafluoroethane, etc.
  • carbon dioxide gas is used as an extraction solvent from the viewpoint of safety. preferably.
  • butyric acid is a colorless liquid with an unpleasant sour odor like rotten butter.
  • 2,4-Heptadienal is a colorless liquid with a green odor and a pungent green odor.
  • 2-Ethylhexanol is a colorless liquid with a rose-like floral scent, but depending on the amount, it can have an unpleasant odor.
  • the extraction temperature can be changed according to the type of extraction solvent and other conditions.
  • the extraction temperature may be, for example, 50° C. or higher, 60° C. or higher, 70° C. or higher, or 75° C. or higher, and 100° C. or lower, 90° C. or lower, 85° C. or lower, or 80° C. or lower. well, there may be a range of non-contradictory combinations thereof.
  • the extraction temperature may range from 50°C to 100°C, 60°C to 90°C, 70°C to 85°C, or 75°C to 80°C.
  • the extraction pressure can be changed according to the type of extraction solvent and other conditions, but it is preferable to improve the extraction amount of plant sterols, to sufficiently extract the odorous components peculiar to aloe, or to grind as described later.
  • the extraction pressure may be, for example, 10 MPa or higher, 15 MPa or higher, 20 MPa or higher, 25 MPa or higher, 30 MPa or higher, 35 MPa or higher, or 40 MPa or higher, and 60 MPa or lower, 55 MPa or lower, 50 MPa or lower, or 45 MPa or lower. and any range of non-contradictory combinations thereof.
  • the extraction pressure may be in any range of 10 MPa to 60 MPa, 15 MPa to 60 MPa, 20 MPa to 55 MPa, 25 MPa to 55 MPa, 30 MPa to 50 MPa, 35 MPa to 50 MPa, or 40 MPa to 45 MPa.
  • the extraction time can be appropriately selected according to the type of extraction solvent and other conditions, and is, for example, 30 seconds or more, 30 minutes or more, or 60 minutes or more from the viewpoint of improving extraction efficiency and energy cost. 7 hours or less, 5 hours or less, or 120 minutes or less, and any range consistent combinations thereof.
  • the step of obtaining the extract by supercritical fluid extraction satisfies the following conditions a) to c).
  • the extraction solvent is carbon dioxide;
  • the extraction temperature is 50-100° C., and
  • the extraction pressure is 10-60 MPa.
  • an entrainer such as ethanol can be used from the viewpoint of sufficiently extracting the odorous components peculiar to aloe.
  • the method for producing an aloe extract of the present invention includes a step of subjecting a supercritical fluid extract to oil-water separation to obtain an oil phase as an aloe extract (hereinafter sometimes referred to as an "oil-water separation step").
  • a supercritical fluid extract is usually a mixture containing water and oil.
  • the oil-water separation step is a step of subjecting the supercritical fluid extract to oil-water separation treatment to remove water (aqueous phase) in the supercritical fluid extract and obtain oil (oil phase) as an aloe extract. .
  • the oil-water separation method is not particularly limited as long as it can separate water (aqueous phase) and oil (oil phase) in the supercritical fluid extract.
  • the supercritical fluid extract is mixed with oils and fats that are liquid at room temperature, and then subjected to static separation, centrifugal separation, etc. to separate the water phase and oil phase due to the difference in specific gravity, and the oil phase is recovered. can be done. It is also possible to centrifuge after standing separation.
  • the supercritical fluid extract and oil/fat mixture and the subsequent oil/water separation operation may be performed multiple times. When performing multiple times, about 2 to 5 times is preferable from the viewpoint of workability.
  • oil-water separation can also be carried out by, for example, a method of separating water and solidified oil by heating and melting the supercritical fluid extract and oil that is liquid, semi-solid or solid at room temperature, and then cooling and separating.
  • this aspect can be rephrased as "solid-liquid separation”). That is, after mixing and dissolving the heated fat and supercritical extract, or after mixing and heating and dissolving the fat and supercritical extract, at least the temperature at which the fat solidifies (in one aspect, the freezing point or melting point of the fat) By cooling to the following temperature, the liquid aqueous phase and the solid oil phase are separated, so the liquid aqueous phase can be easily removed from the solid oil phase.
  • the heat melting and cooling of fats and oils, and the subsequent oil-water separation operation may be performed multiple times. When performing multiple times, about 2 to 5 times is preferable from the viewpoint of workability.
  • the oil used for oil-water separation is not particularly limited as long as it can dissolve the oil in the supercritical fluid extract and can be separated from water.
  • fats and oils it is possible to use both solid fats that are semi-solid to solid at room temperature and liquid oils that are liquid at room temperature.
  • Oils and fats that can be used in foods and the like are preferred. Examples thereof include animal oils and vegetable oils, and from the viewpoint of operability, the solidifying point or melting point is preferably -10°C or higher and 30°C or lower.
  • Specific examples include rapeseed oil, corn oil, safflower oil, rice oil, fish oil, and MCT, preferably MCT.
  • MCT is a medium-chain triglyceride of 6-12 carbon atoms. Medium-chain fatty acid triglycerides having 8 to 10 carbon atoms are preferred.
  • Oils and fats can be used alone or in combination of two or more. A commercial item can be used for fats and oils.
  • the amount of fat added to the supercritical fluid extract can be changed depending on the water content of the supercritical fluid extract, the type of fat, etc. From the viewpoint of reducing the water content in the extract and improving the separation efficiency, it is preferable to add so that the ratio is, for example, 5,000:900 to 100:80 or 3000:900 to 100:60.
  • the temperature in the oil-water separation step can be changed depending on the amount of water in the supercritical fluid extract, the type of fat and oil, and the like. , 70° C. or higher, or 80° C. or higher;
  • the supercritical fluid extract and the oil are mixed at the above temperature, and after dissolving the extract, the temperature is adjusted to room temperature or to improve the separation efficiency. Therefore, the separation can be carried out at a temperature below the melting point of the oil.
  • a method for solid-liquid separation for example, a method such as filtration can be used.
  • the standing time may be, for example, 0.5 hours or more, 1 hour or more, or 5 hours or more, and 100 hours or less, 50 hours or less, or 30 hours or less. any range of non-contradictory combinations thereof.
  • the centrifugal force may be, for example, 500 G or more, 1,000 G or more, or 2,000 G or more, and may be 20,000 G or less, or 10,000 G or less. There may be a range of non-contradictory combinations.
  • the time for centrifugation may be, for example, 1 minute or more, 2 minutes or more, or 5 minutes or more, and 60 minutes or less, 30 minutes or less, from the viewpoint of reducing the water content in the supercritical fluid extract and improving productivity. , or 20 minutes or less, and may range in any consistent combination thereof.
  • the oil phase can be used as a raw material for various foods, etc. However, if desired, it can be pulverized. Further steps such as steps, purification steps, etc. may be performed. Further, the oil phase obtained in the oil-water separation step may be diluted/dissolved, emulsified to form an emulsion, or the emulsion may be pulverized by a drying method such as spray drying, vacuum drying, or freeze drying.
  • One aspect of the present invention is an aloe extract comprising: An aloe extract having a plant sterol content of 0.3% by mass or more and an aloin content of 0.0005% by mass or less based on the total amount of the aloe extract (hereinafter referred to as "the aloe extract of the present invention") (sometimes).
  • the aloe extract of the present invention An aloe extract having a plant sterol content of 0.3% by mass or more and an aloin content of 0.0005% by mass or less based on the total amount of the aloe extract (hereinafter referred to as "the aloe extract of the present invention") (sometimes).
  • the aloe extract of the present invention is produced, for example, by the method for producing an aloe extract of the present invention.
  • the aloe extract of the present invention contains more plant sterols than aloe extracts obtained by conventional aloe extract production methods, and anthraquinones such as aloin (hereinafter sometimes referred to as "anthraquinone compounds"). , which are synonymous) is reduced.
  • the aloe extract may contain anthraquinones, such as aloin, aloenin, and aloe-emodin, within a practically acceptable range. However, since these compounds have a relaxing effect, their content is preferably small. .
  • the content of plant sterols in the aloe extract of the present invention may vary depending on the aloe raw material used, various conditions in the production method, etc. Alternatively, it may be 0.5% by mass or more. Although there is no particular upper limit, it may be, for example, 50.0% by mass or less, 10.0% by mass or less, 2.0% by mass or less, or 1.0% by mass or less in the aloe extract. Specifically, the content of plant sterols is, for example, 0.1% by mass to 50.0% by mass, 0.3% by mass to 10.0% by mass, or 0.3% by mass to 2.0% by mass. may be in any range.
  • the content of aloin in the aloe extract of the present invention can vary depending on the aloe raw material used, various conditions in the production method, and the like. described detection method) below the detection limit, 0.0005% by mass or less, 0.0001% by mass or less, or not contained at all (0% by mass).
  • the content of aloin specifically, for example, from 0% by mass to below the detection limit, 0% by mass to 0.0005% by mass, or 0% by mass to 0.0001% by mass. .
  • the aloe extract of the present invention contains 0.001% by mass or less, 0.0005% by mass or less, or no aloe emodin (0% by mass), respectively.
  • compositions containing an aloe extract having a plant sterol content of 0.0001% by mass or more and an aloin content of 0.0005% by mass with respect to the total amount of the composition. % or less (hereinafter sometimes referred to as "the composition of the present invention").
  • the content of plant sterols relative to the total amount of the composition is not particularly limited. However, it may be, for example, 0.001% by weight or more, or 0.005% by weight or more, 50.0% by weight or less, or 20.0% by weight for liquid and semi-solid compositions. It may be no more than 10.0% by weight, no more than 1.0% by weight, or any range compatible combinations thereof.
  • the solid (dried product and powder thereof) composition for example, it may be 0.001% by mass or more, or 0.005% by mass or more, 50.0% by mass or less, and 20.0% by mass or less , 10.0% by weight or less, or 1.0% by weight or less, and any range consistent combination thereof.
  • the content of aloin in the composition of the present invention with respect to the total amount of the composition may vary depending on the aloe raw material used, various conditions in the production method, etc. 0001% by mass or less, 0.0005% by mass or less, 0.0001% by mass or less, or not contained at all.
  • the aloe extract contained in the composition of the present invention is produced, for example, by the method for producing an aloe extract of the present invention.
  • the composition of the present invention is a composition containing the aloe extract of the present invention.
  • the range of the content of plant sterols, the content of aloin, and the content of aloenin and aloe-emodin in the aloe extract contained in the composition of the present invention are the same as those described above for the aloe extract of the present invention. be. It should be noted that the above-described method for producing the aloe extract of the present invention and the matters described for the aloe extract of the present invention are all applicable to the description of the composition of the present invention.
  • the amount of the aloe extract of the present invention to be blended in the composition of the present invention is not particularly limited, and varies depending on the purpose of blending and the type, form, purpose, etc. of the food, drink, drug, or cosmetic to be blended. Although not determined, it may be, for example, 0.1% or more, 0.5% or more, or 1.0% or more, and 15.0% or less, 10.0% or less, by weight of the composition. , or less than or equal to 5.0% by weight, and may range in any consistent combination thereof.
  • composition of the present invention includes, for example, an oily composition obtained by diluting and dissolving the aloe extract of the present invention with fats and oils.
  • oils and fats that can be used in foods and the like can be used when diluting and dissolving.
  • examples include animal oils, vegetable oils, etc.
  • Specific examples include rapeseed oil, corn oil, safflower oil, rice oil, fish oil, MCT, etc., preferably MCT.
  • the amount of these agents to be used can be appropriately selected according to the purpose of use.
  • Another aspect of the composition of the present invention includes, for example, an emulsified composition obtained by emulsifying the aloe extract of the present invention.
  • vegetable oils and fats such as soybean oil, rapeseed oil, coconut oil, rice oil, corn oil, palm oil, safflower oil, and olive oil; Oils such as medium-chain fatty acid triglycerides composed of fatty acids and glycerin having (for example, caprylic acid, capric acid, etc.) as main constituents, animal oils such as beef tallow, lard, chicken fat, fish oil; Monoglyceride, fatty acid diglyceride, fatty acid triglyceride, propylene glycol fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, (poly)glycerin fatty acid ester, lecithin, modified starch, sorbitan fatty acid ester, quillaya extract, gum arabic, tragacanth gum, guar gum, karaya gum, xanthan gum, pectin , alginic acid and its salt
  • the composition of the present invention can be produced according to a conventional composition production method, except that it contains the aloe extract of the present invention.
  • a mixture of an aloe extract and fats and oils is mixed with water, and then the pH of the emulsified composition is adjusted as desired.
  • a homomixer, a colloid mill, a high-pressure homogenizer, or the like to obtain the emulsified composition of the present invention.
  • the emulsified composition may be pulverized by a drying method such as spray drying, vacuum drying, or freeze drying.
  • An emulsified composition that has undergone a treatment such as drying or pulverization is also included in the emulsified composition in the present specification.
  • One aspect of the present invention is a food, drink, drug or cosmetic (hereinafter referred to as "the present Inventive foods, beverages, pharmaceuticals or cosmetics").
  • the matters described in the method for producing the aloe extract of the present invention, the aloe extract of the present invention, and the composition of the present invention are all applicable to the description of the food, drink, drug, or cosmetic of the present invention.
  • the food or drink of the present invention can be produced by using the aloe extract or the like of the present invention as an active ingredient, or by combining them with the food or drink.
  • the food and drink of the present invention are not particularly limited as long as they do not impair the effects of the aloe extract.
  • the food and drink may be in any form such as solid, liquid, semi-solid and the like.
  • Such foods include health foods, supplements, enteral nutrition foods, foods for special dietary uses, foods with health claims (foods for specified health uses, foods with function claims, foods with nutrient claims), and the like.
  • the food or drink of the present invention uses an aloe extract that contains a greater amount of plant sterols and contains less aloin than an aloe extract obtained by a conventional production method. As a result, for example, it can be suitably applied to health foods, supplements, enteral nutrition foods, foods for special uses, foods with health claims (foods for specified health uses, foods with function claims, foods with nutrient claims), and the like.
  • the food and drink of the present invention can be produced according to known food production methods, except that the aloe extract or composition of the present invention is added.
  • the content of the aloe extract or composition of the present invention in food is not particularly limited as long as the effects of plant sterols can be obtained. It may be 50.0% by mass or less, 20.0% by mass or less, and may be in a range that is a consistent combination thereof.
  • the medicament of the present invention can be produced by using the aloe extract or the like of the present invention as an active ingredient, or by combining them with a pharmaceutical carrier that is pharmaceutically acceptable. can be administered to mammals, including In addition, in the medicine of the present invention, the cyclolanostane compound and/or the lophenol compound in the aloe extract can be converted into a pharmaceutically acceptable salt.
  • Pharmaceutically acceptable salts include both metallic (inorganic) and organic salts, a list of which can be found in Remington's Pharmaceutical Sciences, 17th Edition, page 1418. , 1985”.
  • inorganic acid salts such as hydrochloride, sulfate, phosphate, diphosphate and hydrobromide, malate, maleate, fumarate, tartrate, succinate,
  • Organic acid salts such as citrate, acetate, lactate, methanesulfonate, p-toluenesulfonate, pamoate, salicylate and stearate are included without limitation.
  • salts of metals such as sodium, potassium, calcium, magnesium and aluminum, and salts with amino acids such as lysine can also be used.
  • medicaments containing solvates such as hydrates of cyclolanostane compounds and/or lophenol compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof in an aloe extract.
  • the formulation form of the pharmaceutical of the present invention is not particularly limited, and can be appropriately selected according to the therapeutic purpose. Specifically, tablets, pills, powders, liquids, suspensions, emulsions, granules, capsules, syrups. , suppositories, injections, ointments, patches, eye drops, nasal drops and the like.
  • additives such as usual excipients, binders, disintegrants, lubricants, stabilizers, corrigents, diluents, surfactants, and solvents for injections can be used as formulation carriers.
  • the aloe extract of the present invention may be used in combination with other active ingredients as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the amount of the aloe extract or composition of the present invention contained in the pharmaceutical of the present invention is not particularly limited and may be selected as appropriate. It may be 0.003% by weight or more, 10.0% by weight or less, or 1.0% by weight or less, or any range compatible combination thereof.
  • the timing of administration of the drug of the present invention is not particularly limited, and it is possible to appropriately select the timing of administration according to the treatment method for the target disease.
  • the dosage form is preferably determined according to the dosage form, patient's age, sex, other conditions, patient's symptom severity, and the like.
  • the dosage of the active ingredient of the pharmaceutical of the present invention is appropriately selected depending on the usage, patient age, sex, degree of disease, other conditions, and the like.
  • an amount in the range of 0.01 to 1 mg/kg/day can be used as a guideline.
  • the dry mass of the aloe extract of the present invention can be in the range of 0.1 to 1000 mg/kg/day, or 1 to 100 mg/kg/day.
  • the medicament of the present invention can be administered once a day or divided into multiple doses.
  • the aloe extract and the like of the present invention can also be applied as cosmetics.
  • the cosmetic of the present invention can be produced by using the aloe extract or the like of the present invention as an active ingredient, or by combining them with a pharmaceutically acceptable formulation carrier.
  • the content of the aloe extract or composition of the present invention in cosmetics is not particularly limited as long as the effects of plant sterols can be obtained. It may be 50.0% by mass or less, 20.0% by mass or less, and may be in a range that is a consistent combination thereof.
  • the cosmetics of the present invention are effective, for example, in preventing or improving skin conditions or diseases caused by exposure of the skin to ultraviolet rays.
  • the symptoms include erythema, edema, actinic keratosis, solar dermatitis, photosensitivity, and photoaging.
  • Cosmetics includes cosmetics and quasi-drugs under the Pharmaceutical Affairs Law, including cosmetics used on the skin, bath agents, fragrances, and the like. Cosmetics can be appropriately blended with commonly used ingredients. Also, the form of cosmetics is not particularly limited. Cosmetics of the present invention include, for example, soaps, synthetic cosmetic soaps, liquid body cleansers (body soaps), cleansers such as facial cleansers, cleansing creams, cleansing lotions, lotions, milky lotions, beauty essences, lotions, and liquid cosmetics.
  • Packs packs such as paste packs, white powders such as white powder, water white powder, and kneaded white powder, dusting powder, cosmetics such as foundation, lipstick, and blush, cosmetics around the eyes such as eyeliner and eye shadow, and sunscreen cosmetics , suntan cosmetics, hair removal cosmetics, or shaving cosmetics such as shaving lotions and aftershave lotions, but are not limited to these.
  • the cosmetic product of the present invention contains an effective amount of the above plant sterols, and can exhibit UV resistance-improving action and the like through use.
  • Example 1 Production of aloe extract (supercritical fluid extraction) About 80 kg of Aloe vera was peeled off to collect the mesophyll (transparent gel) portion, and the collected mesophyll portion was freeze-dried to prepare about 400 g of Aloe vera mesophyll powder.
  • Extraction was performed by a supercritical fluid extraction method using 80 g of the prepared aloe vera mesophyll powder.
  • Supercritical fluid extraction is carried out using a supercritical CO 2 extractor manufactured by Itec Co., Ltd., under the conditions of carbon dioxide gas as the extraction solvent, extraction temperature and extraction pressure shown in Table 1 below, and extraction time of 80 minutes, without using an entrainer. to produce an aloe extract.
  • aloe extract For the produced aloe extract, LC/MS/MS (model Agilent 6460; manufactured by Agilent Technologies) was used, and brassicasterol (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was used as an internal standard substance to obtain aloesterol ( Cyclolanostane compounds 9,19-cyclolanostane-3-ol, 24-methylene-9,19-cyclolanostane-3-ol, and lophenol compound 4-methylcholest-7-ene-3 -ol, 4-methylergost-7-en-3-ol, 4-methylstigmast-7-en-3-ol) were measured. Table 1 shows the results.
  • aloesterol aloesterol concentration, aloesterol content, and/or supercritical fluid extract yield
  • the aloe vera mesophyll powder (raw material) and the oil phase and aqueous phase of the aloe supercritical fluid extract were measured for aloin content using liquid chromatography-mass spectrometry. Analysis of aloin is as follows. Each sample was dissolved in methanol and measured by high performance liquid chromatography. As a standard solution, an aloin (barbaloin) methanol solution for component content measurement was used. Aloesterol content was measured by the method using LC/MS/MS described above. Table 2 shows the results.
  • aloin migrated to the water phase side and no aloin remained in the oil phase side. Also, aloesterol transferred to the oil phase (3.8 mg/g).
  • Example 2 Production of emulsified composition After heating and melting 800 g of the aloe extract obtained in Example 1, 800 g of glycerin fatty acid ester was added and dissolved, and then 6000 g of water and 24000 g of dextrin were added. The mixture is stirred and dissolved to obtain an emulsified composition of the mixed liquid. The content of plant sterols in the emulsified composition is 0.0096% by mass. The mixture is heated, homogenized, cooled, and freeze-dried to obtain 25 kg of a powdery emulsion composition.
  • the present invention is useful in fields such as foods, health foods, functional foods, supplements, pharmaceuticals, and cosmetics.

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Abstract

本発明は、より効率的なアロエ抽出物の製造方法の開発を提供することを課題とする。本発明は、アロエ抽出物の製造方法であって、以下の工程を含む方法を提供する：乾燥アロエ葉肉から超臨界流体抽出法により抽出物を得る工程、および前記工程で得られた抽出物を油水分離して、油相をアロエ抽出物として得る工程。

Description

アロエ抽出物の製造方法
　本発明は、アロエ抽出物の製造方法等に関する。
　アロエは、アロエベラ（Aloe barbadensis Miller）やキダチアロエ（Aloe arborescens Miller var. natalensis Berger）等を含む多肉植物の一種であり、様々な効能を有することが経験的に知られている。近年、アロエの有する機能性が注目され、機能性食品、サプリメント、医薬品、化粧品等への利用が検討されている。
　また、アロエは、微量の植物ステロールを含有することも知られている。アロエに含まれる植物ステロールは、高血糖改善作用等を示すことが見出されている（特許文献１）。アロエに含有されるこのような機能性成分である植物ステロールが濃縮されたアロエ抽出物を製造したり、植物ステロールを精製したりするために、様々な技術が開発されつつある。
　特許文献１には、アロエベラの葉皮を含まない葉肉部分を乾燥して調製した粉末アロエベラ葉肉から超臨界流体抽出により天然のアロエベラ中に含まれる植物ステロールを含むアロエベラ抽出物を製造する方法が開示されている。このような方法では、アロエ中に含まれる植物ステロールを濃縮し、かつアントラキノン類を除去することが可能となるが、植物ステロールの抽出量の向上が望まれていた。すなわち、より効率的なアロエ抽出物の製造方法の開発が望まれていた。
国際公開第２００７／０６０９１１号パンフレット
　上記の状況を鑑み、より効率的なアロエ抽出物の製造方法の開発を提供することを課題とする。
　本発明者らは、従来に比べ、より効率的なアロエ抽出物の製造方法を得ることを目的として鋭意検討を行った。そして、アロエ抽出物の製造方法において、乾燥アロエ葉肉から超臨界流体抽出法により抽出物を得た後、当該抽出物を油水分離することで、アントラキノン類であるアロインを効果的に除去しつつ効率的に植物ステロールを油相に濃縮することができることを知見した。本発明は、このような知見に基づいて完成されたものである。
　すなわち、本発明の要旨は以下のとおりである。
［１］　アロエ抽出物の製造方法であって、以下の工程を含む方法：
　乾燥アロエ葉肉から超臨界流体抽出法により抽出物を得る工程、および
　前記工程で得られた抽出物を油水分離して、油相をアロエ抽出物として得る工程。
［２］　前記超臨界流体抽出法により抽出物を得る工程が、以下のａ）～ｃ）の条件を満たすものである、［１］に記載の方法。
　ａ）抽出溶媒が炭酸ガスであること、
　ｂ）抽出温度が５０～１００℃であること、および
　ｃ）抽出圧力が１０～６０ＭＰａであること。
［３］　アロエ葉肉を乾燥し、前記乾燥アロエ葉肉を得る工程をさらに含む、［１］または［２］に記載の方法。
［４］　アロエ抽出物であって、
　アロエ抽出物全量に対する、植物ステロールの含有量が０．３質量％以上であり、アロインの含有量が０．０００５質量％以下である、アロエ抽出物。
［５］　前記植物ステロールが、ロフェノール化合物およびシクロラノスタン化合物からなる群から選択される１または２以上の化合物である、［４］に記載のアロエ抽出物。
［６］　アロエ抽出物を含有する組成物であって、
　組成物全量に対する、植物ステロールの含有量が０．００１質量％以上であり、アロインの含有量が０．０００５質量％以下である、組成物。
［７］［４］または［５］に記載のアロエ抽出物を含有する、組成物。
［８］　［４］もしくは［５］に記載のアロエ抽出物、または［６］もしくは［７］に記載の組成物を含有する、飲食品、医薬品、または化粧品。
　本発明により、植物ステロールの抽出量が向上された、より効率的なアロエ抽出物の製造方法が提供される。また、本発明のアロエ抽出物の製造方法によれば、アロインの混入を極めて低くすることができる。
　さらに、本発明によって提供される製造方法によって、植物ステロール含有量が高く、かつアロインの混入が低いアロエ抽出物が提供される。さらに、このようなアロエ抽出物を含有する、組成物、飲食品、医薬品および化粧品等が提供される。アロエ等の植物を利用して機能性食品を開発するにあたっては、機能性を保証するための摂取量を考える上で、アロエの有効成分の含有率とともに非有効成分の含有率を考慮しなければならない。すなわち、本発明によりアロエを利用した機能性食品の開発に適した素材を提供することが可能となり、アロエの食品等への利用が促進されると考えられる。
　以下、本発明の実施の形態について、説明する。ただし、本発明は以下の好ましい実施形態に限定されず、本発明の範囲内で自由に変更することができるものである。なお、本明細書における百分率（％）は、特に記載しない限り質量％である。
＜アロエ抽出物の製造方法＞
　本発明の一態様は、アロエ抽出物の製造方法であって、以下の工程を含む方法（以下、「本発明のアロエ抽出物の製造方法」ということがある）に関する：
　乾燥アロエ葉肉から超臨界流体抽出法により抽出物（以下、「超臨界流体抽出物」ということがある）を得る工程、および
　前記工程で得られた抽出物を油水分離して、油相をアロエ抽出物として得る工程。
　本明細書において、「超臨界流体抽出物」とは、乾燥アロエ葉肉から超臨界流体抽出法により抽出される植物ステロールを含有する抽出物である。本明細書において、「アロエ抽出物」とは、超臨界流体抽出物を油水分離して油相として得られる、植物ステロールを含有する抽出物であり、抽出・精製等による植物ステロールの製造用、および植物ステロール高含有組成物の製造用等の原料として使用され得る。「アロエ抽出物」では、「超臨界流体抽出物」に対し、植物ステロールが濃縮され、アロイン等のアントラキノン類の混入が低減されている。本明細書における「アロエ抽出物」は、液体状、固形状（乾燥物およびその粉末）、半固形状等の全ての形態を包含する。
≪超臨界流体抽出工程≫
　本発明のアロエ抽出物の製造方法は、乾燥アロエ葉肉から超臨界流体抽出法により抽出物を得る工程（以下、「超臨界流体抽出工程」ということがある）を含む。超臨界流体抽出工程は、乾燥アロエ葉肉に対して、超臨界流体抽出法により抽出処理を行い、抽出物を得る工程である。
≪乾燥アロエ葉肉≫
　本明細書において、「アロエ葉肉」とは、ユリ科（Liliaceae）アロエ属（Aloe）に属する植物の葉肉である。前記アロエ属に属する植物としては、限定されないが、例えば、アロエベラ（Aloe barbadensis Miller）、キダチアロエ（Aloe arborescens Miller var. natalensis Berger）、ケープアロエ（Aloe ferox Miller）等が挙げられる。中でも、アロエベラおよびキダチアロエが好ましく用いられる。
　アロエは、葉を横にスライスすると、厚いクチクラ層に覆われた表皮の外壁が現れる。表皮の下方には、緑色組織細胞と、柔組織として知られる細胞壁の薄い細胞とに分化した葉肉がある。柔組織細胞は、透明な粘液のようなゼリーをためている。内部維管束鞘細胞を持つ維管束は緩下薬の性質を持つ黄色い液汁を含み、２つの大きな細胞の間に挟まれている。すなわち、アロエは２種類の主要な液源、黄色液汁（浸出液）および透明ゲル（粘液）を有している。なお、透明ゲル（粘液）はアロエ葉肉（アロエゲル）と呼ばれる。このように、アロエの葉は、（Ａ）黄色液汁、（Ｂ）アロエ葉肉、（Ｃ）外皮、先端、基部および棘からなる葉皮の３つの部分に分けることができる。
　本発明における「アロエ葉肉」は、（Ｂ）アロエ葉肉（アロエゲル）を含む。本発明において用いられるアロエ葉肉は、上記（Ｂ）アロエ葉肉以外に、（Ａ）黄色液汁や（Ｃ）葉皮を含んでいてもよいが、好ましくは（Ａ）黄色液汁や（Ｃ）葉皮は含まない。
　アロエ葉肉は、常法により調製できる。例えば、アロエの葉から葉皮を剥き取り、さらに黄色液汁を洗浄して除去し、アロエの葉肉を回収する工程を経て調製することができる。
　なお、アロエ葉肉の市販品を用いてもよい。
　先の工程で回収した、または市販品のアロエ葉肉を乾燥し、水分を除去し、乾燥アロエ葉肉を調製する。このアロエ葉肉の乾燥は常法により行うことができ、例えば、熱風乾燥機や凍結乾燥機を用いて乾燥することができるが、特に限定されない。水分が除去されたアロエ葉肉は、粗い粉末状となる。
　なお、乾燥アロエ葉肉の市販品を用いてもよい。
　本発明の一態様では、本発明のアロエ抽出物の製造方法において、上記アロエ葉肉を乾燥し、乾燥アロエ葉肉を得る工程をさらに含む。
≪植物ステロール≫
　植物ステロールは、好ましくは、後述するロフェノール化合物およびシクロラノスタン化合物からなる群から選択される１または２以上の化合物である。
　植物ステロールは、より好ましくは、アロエステロール（森永乳業株式会社の登録商標）である。アロエステロールは、アロエベラの葉肉部位に含まれる５つの植物ステロール（４－メチルコレスト－７－エン－３－オール、４－メチルエルゴスト－７－エン－３－オール、４－メチルスチグマスト－７－エン－３－オール、９，１９－シクロラノスタン－３－オール、２４－メチレン－９，１９－シクロラノスタン－３－オール）の総称である。
　ロフェノール化合物は、以下の一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　一般式（１）中、Ｒ１は、炭素原子数５～１６の直鎖もしくは分岐鎖状のアルキル基、または２重結合を１つもしくは２つ含むアルケニル基である。また、前記アルキル基またはアルケニル基は、１または２の水素原子がヒドロキシ基および／またはカルボニル基に置換された置換アルキル基または置換アルケニル基であってもよい。
　また、Ｒ２およびＲ３は各々独立に水素原子または炭素原子数１～３のアルキル基である。ここで、前記炭素原子数１～３のアルキル基としては、メチル基、エチル基等が好ましく、メチル基が特に好ましい。また、前記炭素原子数１～３のアルキル基は、少なくとも１の水素原子がヒドロキシ基および／またはカルボニル基に置換された置換アルキル基であってもよく、具体的には以下の式で表される基が挙げられる。
－ＣＨ２－ＯＨ
－ＣＨ２－ＣＯＯＨ
－ＣＨ２－ＣＨ２－ＯＨ
－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ
－ＣＨ（ＯＨ）－ＣＨ３
－ＣＨ（ＣＯＯＨ）－ＣＨ３
　また、Ｒ４は環を構成する炭素原子とともにＣ＝Ｏを形成する基、ヒドロキシ基、または－ＯＣＯＣＨ３である。
　前記一般式（１）中、Ｒ１は、下記式で表される基の何れかであることが好ましい。
－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ（－ＣＨ２－ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２
－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２
－ＣＨ２－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２
－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝ＣＨ－ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２
－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（Ｒａ）＝Ｃ（ＣＨ３）Ｒｂ
（ただし、Ｒａ、Ｒｂは独立して水素原子、ヒドロキシ基またはメチル基である）
－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ（Ｒｃ）－ＣＨ（ＣＨ３）Ｒｄ
（ただし、Ｒｃ、Ｒｄは独立して水素原子、ヒドロキシ基またはメチル基である）
　また、前記一般式（１）中、Ｒ２およびＲ３の一方が水素原子であり、他方がメチル基であることが好ましく、Ｒ４がヒドロキシ基であることが好ましい。
　ロフェノール化合物として、好ましくは、４－メチルコレスト－７－エン－３－オール、４－メチルエルゴスト－７－エン－３－オールおよび４－メチルスチグマスト－７－エン－３－オールが挙げられる。各化合物は、それぞれ、以下の式で表される構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　シクロラノスタン化合物は、以下の一般式（２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（２）中、Ｒ５は、炭素原子数６～８の直鎖状または分岐鎖状のアルキル基、または２重結合を１つまたは２つ含むアルケニル基である。また、前記アルキル基またはアルケニル基は、１または２の水素原子がヒドロキシ基および／またはカルボニル基に置換された置換アルキル基または置換アルケニル基であってもよい。
　また、Ｒ６およびＲ７は各々独立に水素原子またはメチル基である。また、Ｒ８は環を構成する炭素原子とともにＣ＝Ｏを形成する基、または下記の基の何れかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　前記一般式（２）中、Ｒ５は、下記式で表される基の何れかであることが好ましい。
－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ３）２
－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨＲｅ－Ｃ（ＣＨ３）２Ｒｆ
（ただし、Ｒｅは水素原子、ヒドロキシ基またはメチル基であり、Ｒｆは水素原子またはヒドロキシ基である）
－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ（ＣＨ２－ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２
－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨＲｇ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２
（ただし、Ｒｇは水素原子、ヒドロキシ基またはメチル基である）
－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝Ｏ）－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２
－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝ＣＨ２）－ＣＨ（ＣＨ３）２
－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）２
－ＣＨ２－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２
－ＣＨ２－ＣＨ２－Ｃ（＝ＣＨ－ＣＨ３）－ＣＨ（ＣＨ３）２
　また、前記一般式（２）中、Ｒ６およびＲ７の一方が水素原子であり、他方がメチル基であることが好ましく、Ｒ８がヒドロキシ基であることが好ましい。
　シクロラノスタン化合物としては、好ましくは、９，１９－シクロラノスタン－３－オール、および２４－メチレン－９，１９－シクロラノスタン－３－オールが挙げられる。各化合物は、それぞれ、以下の式で表される構造を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
≪超臨界流体抽出≫
　超臨界流体抽出法は、限定されないが、例えば、以下の方法で行うことができる。
　超臨界流体抽出に用いる抽出溶媒は特に制限されないが、例えば酪酸、２，４－ヘプタジエナール、２－エチルヘキサノール、特に２，４－ヘプタジエナールを抽出することができる溶媒であることが好ましい。例えば、炭酸ガス（二酸化炭素）、超臨界プロパン、超臨界エチレン、超臨界１,１,１,２－テトラフルオロエタン等を使用することが可能である。本発明のアロエ抽出物の製造方法により製造されたアロエ抽出物を飲食品、医薬品、化粧品、飼料等の成分として利用する場合には、安全性を重視する観点から、抽出溶媒として炭酸ガスを使用することが好ましい。
　なお、酪酸は、腐敗したバター様の不快な酸臭を有する無色液体である。また、２，４－へプタジエナールは刺激的でグリーンな香気であり、青臭みを有する無色液体である。２－エチルヘキサノールはローズ様フローラル香の無色液体であるが、量により好ましくない臭気になりうるものである。
　抽出温度は、抽出溶媒の種類およびその他の条件に応じて変更され得るが、植物ステロールの抽出量の向上の観点、さらにはアロエ独特の上記臭気成分を十分に抽出する観点、後述する粉砕に適した物性を得る観点から、抽出温度は、例えば５０℃以上、６０℃以上、７０℃以上または７５℃以上であってよく、１００℃以下、９０℃以下、８５℃以下または８０℃以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。抽出温度は、具体的には、例えば、５０℃～１００℃、６０℃～９０℃、７０℃～８５℃、または７５℃～８０℃のいずれかの範囲であってよい。
　抽出圧力は、抽出溶媒の種類およびその他の条件に応じて変更され得るが、植物ステロールの抽出量の向上の観点、さらにはアロエ独特の上記臭気成分を十分に抽出する観点、または後述する粉砕に適した物性を得る観点からは、抽出圧力は、例えば１０ＭＰａ以上、１５ＭＰａ以上、２０ＭＰａ以上、２５ＭＰａ以上、３０ＭＰａ以上、３５ＭＰａ以上または４０ＭＰａ以上であってよく、６０ＭＰａ以下、５５ＭＰａ以下、５０ＭＰａ以下または４５ＭＰａ以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。抽出圧力は、具体的には、例えば、１０ＭＰａ～６０ＭＰａ、１５ＭＰａ～６０ＭＰａ、２０ＭＰａ～５５ＭＰａ、２５ＭＰａ～５５ＭＰａ、３０ＭＰａ～５０ＭＰａ、３５ＭＰａ～５０ＭＰａ、または４０ＭＰａ～４５ＭＰａのいずれかの範囲であってよい。
　抽出時間は、抽出溶媒の種類およびその他の条件に応じて適宜選択することができ、抽出効率を向上する観点およびエネルギーコストの観点から、例えば３０秒以上、３０分以上、または６０分以上であってよく、７時間以下、５時間以下、または１２０分以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。
　本発明の一態様としては、本発明のアロエ抽出物の製造方法において、超臨界流体抽出法により抽出物を得る工程が、以下のａ）～ｃ）の条件を満たすものである。
　ａ）抽出溶媒が炭酸ガスであること、
　ｂ）抽出温度が５０～１００℃であること、および
　ｃ）抽出圧力が１０～６０ＭＰａであること。
　また、超臨界流体抽出においては、アロエ独特の上記臭気成分を十分に抽出する観点から、エタノール等のエントレーナーを使用することもできる。
　超臨界流体抽出法は、上記本発明の特定の条件以外の条件等については、例えば、国際公開第２００７／０６０９１１号パンフレット等に記載の公知の超臨界流体抽出法を参照することができる。
＜油水分離工程＞
　本発明のアロエ抽出物の製造方法は、超臨界流体抽出物を油水分離して、油相をアロエ抽出物として得る工程（以下、「油水分離工程」ということがある）を含む。超臨界流体抽出物は、通常水分と油分を含む混合物である。油水分離工程は、超臨界流体抽出物に対して、油水分離処理を行い、超臨界流体抽出物中の水分（水相）を除去し、油分（油相）をアロエ抽出物として得る工程である。
≪油水分離≫
　油水分離の方法としては、超臨界流体抽出物中の水分（水相）と油分（油相）を分離することができれば、特に限定されない。
　例えば、超臨界流体抽出物と常温で液体状の油脂とを混合し、静置分離、遠心分離等を行い、比重差によって水相と油相に分離し、油相を回収する方法で行うことができる。静置分離後に遠心分離することも可能である。超臨界流体抽出物と油脂の混合、その後の油水分離操作は、複数回実施してもよい。複数回実施する場合には、作業性の観点から２～５回程度が好ましい。
　また、例えば、超臨界流体抽出物と常温で液体状、半固体状～固体状の油脂とを加熱溶融、および冷却・分離操作によって、水分と固化した油分を分離する方法でも油水分離をすることができる（本態様は「固液分離」と換言できる）。すなわち、加熱した油脂と超臨界抽出物を混合して溶解、または油脂と超臨界抽出物を混合して加熱溶解した後に、少なくとも当該油脂が固化する温度（一態様では、油脂の凝固点または融点）以下の温度まで冷却することで、液状の水相と固体状の油相とに分離されるため、固体状の油相から液状の水相を容易に除去することができる。油脂の加熱溶融および冷却、その後の油水分離操作は、複数回実施してもよい。複数回実施する場合には、作業性の観点から２～５回程度が好ましい。
　油水分離に使用する油脂としては、超臨界流体抽出物中の油分を溶解することができ、水分と分離し得る油脂であれば特に限定されない。油脂としては、常温で半固体状～固体状である固体脂と、常温で液体状である液状油のいずれも使用可能である。好ましくは、食品等に使用できる油脂である。例えば、動物油、植物油等が挙げられ、操作性の観点から、凝固点あるいは融点が－１０℃以上３０℃以下であることが好ましい。具体的には、例えば、ナタネ油、コーン油、サフラワー油、コメ油、魚油、ＭＣＴ等を挙げることができ、好ましくは、ＭＣＴである。ＭＣＴは、炭素数６～１２の中鎖脂肪酸トリグリセリドである。好ましくは炭素数８～１０の中鎖脂肪酸トリグリセリドである。油脂は、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。油脂は、市販品を用いることができる。
　超臨界流体抽出物に対する油脂の添加量は、超臨界流体抽出物の水分量、油脂の種類等によって変更され得るが、超臨界流体抽出物の質量（ｇ）：油脂の質量（ｇ）として、抽出物中の水分低減および分離効率向上の観点から、例えば５，０００：９００～１００：８０、または３０００：９００～１００：６０となるように添加することが好ましい。
　油水分離工程における温度は、超臨界流体抽出物中の水分量、油脂の種類等によって変更され得るが、油脂の粘度を下げ、分離効率を向上する観点およびエネルギーコストの観点から、例えば５０℃以上、７０℃以上、または８０℃以上であってよく、１００℃以下、９５℃以下、または９０℃以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。
　なお、上記固液分離によって水相と油相に分離する態様において、超臨界流体抽出物と油脂とを上記温度で混合し、抽出物を溶解した後は、室温、あるいは分離効率の向上等のため、油脂の融点付近以下の温度等で分離を実施することができる。固液分離する方法としては、例えば、ろ過等の方法を用いることができる。
　上記比重差によって水相と油相に分離する態様において、静置分離を行う場合、超臨界流体抽出物中の水分量、油脂の種類等によって変更され得るが、超臨界流体抽出物中の水分量低減の観点および生産性向上の観点から、静置時間は、例えば０．５時間以上、１時間以上、または５時間以上であってよく、１００時間以下、５０時間以下、または３０時間以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。
　上記比重差によって水相と油相に分離する態様において、遠心分離を行う場合、超臨界流体抽出物中の水分量、油脂の種類等によって変更され得るが、油脂中の水分量低減および生産性向上の観点および経済性の観点から、遠心力は、例えば５００Ｇ以上、１，０００Ｇ以上、または２，０００Ｇ以上であってよく、２０，０００Ｇ以下、または１０，０００Ｇ以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。遠心分離を行う時間は、超臨界流体抽出物中の水分量低減および生産性向上の観点から、例えば１分以上、２分以上、または５分以上であってよく、６０分以下、３０分以下、または２０分以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。
　本発明のアロエ抽出物の製造方法における超臨界流体抽出工程および油水分離工程を行った後に、油相の状態で原料として使用することで各種食品等に使用することができるが、所望により、粉砕工程、精製工程等の工程をさらに行ってもよい。さらに、油水分離工程で得られた油相を希釈・溶解したり、乳化して乳化液にしたり、該乳化液を噴霧乾燥、真空乾燥、または凍結乾燥といった乾燥方法により粉末化してもよい。
＜アロエ抽出物＞
　本発明の一態様は、アロエ抽出物であって、
　アロエ抽出物全量に対する、植物ステロールの含有量が０．３質量％以上であり、アロインの含有量が０．０００５質量％以下である、アロエ抽出物（以下、「本発明のアロエ抽出物」ということがある）に関する。
　なお、上記本発明のアロエ抽出物の製造方法において説明された事項は、本発明のアロエ抽出物の説明に全て適用される。
　本発明のアロエ抽出物は、例えば、本発明のアロエ抽出物の製造方法によって製造される。
　本発明のアロエ抽出物は、従来のアロエ抽出物の製造方法によって得られるアロエ抽出物に比べ、植物ステロールを多く含有し、アロイン等のアントラキノン類（以下、「アントラキノン系化合物」ということがあるが、同義である）の混入が低減されている。アロエ抽出物としては、アロイン、アロエニン、アロエエモジン等のアントラキノン類を、実用上問題のない範囲で含んでいてもよいが、これらの化合物は緩化作用を持つため、その含有量は少ないことが好ましい。
　本発明のアロエ抽出物における植物ステロールの含有量は、用いるアロエ原料、製造方法における諸条件等によって変化し得るが、例えば、アロエ抽出物において０．１質量％以上、０．３質量％以上、または０．５質量％以上であってよい。上限は特にないが、例えば、アロエ抽出物において５０．０質量％以下、１０．０質量％以下、２．０質量％以下、または１．０質量％以下であってよい。植物ステロールの含有量は、具体的には、例えば、０．１質量％～５０．０質量％、０．３質量％～１０．０質量％、または０．３質量％～２．０質量％のいずれかの範囲であってよい。
　本発明のアロエ抽出物におけるアロインの含有量は、用いるアロエ原料、製造方法における諸条件等によって変化し得るが、例えば、アロエ抽出物において、通常の検出装置による検出方法（例えば、下記実施例に記載の検出方法）で検出限界以下、０．０００５質量％以下、０．０００１質量％以下、または全く含有されないもの（０質量％）であってよい。アロインの含有量は、具体的には、例えば、０質量％～検出限界以下、０質量％～０．０００５質量％、または０質量％～０．０００１質量％のいずれかの範囲であってよい。
　一態様では、本発明のアロエ抽出物において、アロエニンおよびアロエエモジンは、それぞれ０．００１質量％以下、０．０００５質量％以下、または全く含有されない（０質量％）。
＜組成物＞
　本発明の別の一態様は、アロエ抽出物を含有する組成物であって、組成物全量に対する、植物ステロールの含有量が０．０００１質量％以上であり、アロインの含有量が０．０００５質量％以下である、組成物（以下、「本発明の組成物」ということがある）に関する。
　本発明の組成物における、組成物全量に対する、植物ステロールの含有量は、特に制限されるものではなく、配合目的や配合すべき飲食品、医薬品または化粧品等の種類・形態・目的等によって異なり一概には決められないが、液体状、および半固形状の組成物に対し、例えば０．００１質量％以上、または０．００５質量％以上であってよく、５０．０質量％以下、２０．０質量％以下、１０．０質量％以下、または１．０質量％以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。また、固形状（乾燥物およびその粉末）の組成物に対し、例えば０．００１質量％以上、または０．００５質量％以上であってよく、５０．０質量％以下、２０．０質量％以下、１０．０質量％以下、または１．０質量％以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。
　本発明の組成物における、組成物全量に対する、アロインの含有量は、用いるアロエ原料、製造方法における諸条件等によって変化し得るが、組成物に対し、例えば、０．００１質量％以下、０．０００１質量％以下、０．０００５質量％以下、０．０００１質量％以下、または全く含有されないものであってよい。
　本発明の組成物に含有されるアロエ抽出物は、例えば、本発明のアロエ抽出物の製造方法によって製造される。すなわち、別の一態様では、本発明の組成物は、本発明のアロエ抽出物を含有する、組成物である。
　本発明の組成物に含有されるアロエ抽出物における植物ステロールの含有量、アロインの含有量、およびアロエニンおよびアロエエモジンの含有量の範囲は、上記本発明のアロエ抽出物において説明された内容と同様である。
　なお、上記本発明のアロエ抽出物の製造方法、および本発明のアロエ抽出物において説明された事項は、本発明の組成物の説明に全て適用される。
　本発明の組成物における本発明のアロエ抽出物の配合量は、特に制限されるものではなく、配合目的や配合すべき飲食品、医薬品または化粧品等の種類・形態・目的等によって異なり一概には決められないが、組成物に対し、例えば０．１質量％以上、０．５質量％以上、または１．０質量％以上であってよく、１５．０質量％以下、１０．０質量％以下、または５．０質量％以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。
　本発明の組成物の一態様としては、例えば、本発明のアロエ抽出物を油脂で希釈・溶解して得る油状組成物が挙げられる。この油状組成物には、希釈・溶解に際して、食品等に使用できる油脂を使用できる。例えば、動物油、植物油等が挙げられ、具体的には、例えば、ナタネ油、コーン油、サフラワー油、コメ油、魚油、ＭＣＴ等を挙げることができ、好ましくは、ＭＣＴである。これらの使用量は使用目的等に応じて適宜に選択することができる。
　本発明の組成物の別の一態様としては、例えば、本発明のアロエ抽出物を乳化して得る乳化組成物が挙げられる。この乳化組成物には、乳化に際して、必要に応じて、大豆油、菜種油、ヤシ油、コメ油、コーン油、パーム油、紅花油、オリーブ油等の植物油脂類；炭素数６～１２の飽和脂肪酸（例えば、カプリル酸、カプリン酸等）を主要な構成成分とした脂肪酸とグリセリンから構成される中鎖脂肪酸トリグリセリド類、牛脂、豚脂、鶏脂、魚油等の動物油脂類等の油脂類；脂肪酸モノグリセリド、脂肪酸ジグリセリド、脂肪酸トリグリセリド、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、（ポリ）グリセリン脂肪酸エステル、レシチン、加工でん粉、ソルビタン脂肪酸エステル、キラヤ抽出物、アラビアガム、トラガントガム、グアーガム、カラヤガム、キサンタンガム、ペクチン、アルギン酸およびその塩類、カラギーナン、ゼラチン、カゼイン等の乳化剤；ｐＨ調整剤；砂糖、水飴等の糖類；グリセリン、ソルビトール、プロピレングリコール等の多価アルコール類；クエン酸、リンゴ酸等の有機酸類；塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化カルシウム等の塩類；シュークロースアセテートイソブチレート（ＳＡＩＢ）；ロジン、ダンマル、エレミ等の樹脂類；抽出トコフェノール、ローズマリー抽出物等の酸化防止剤；β－カロチン、パプリカ色素等の色素類；デキストリン、マルトデキストリン等の倍散剤等を適宜配合することもできる。これらの使用量は使用目的等に応じて適宜に選択することができる。また、本発明の乳化組成物には、乳化剤等を溶解するため水を加えることもできる。
　本発明の組成物は、本発明のアロエ抽出物を含有する以外は、常法の組成物の製造方法に基づいて製造できる。例えば、本発明の乳化組成物の製造方法の好ましい一実施態様を示せば、例えば、アロエ抽出物と油脂類との混合物と、水とを混合し、次いで所望により乳化組成物のｐＨを調整し、ホモミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザー等を用いて混合処理を行ことにより、本発明の乳化組成物を得ることができる。また、該乳化組成物を噴霧乾燥、真空乾燥、または凍結乾燥といった乾燥方法により粉末化してもよい。このように乾燥・粉末化等の処理をした乳化組成物も、本明細書における乳化組成物に包含される。
＜飲食品、医薬品または化粧品＞
　本発明の一態様は、本発明のアロエ抽出物および／または組成物（以下、「本発明のアロエ抽出物等」ということがある）を含有する、飲食品、医薬品または化粧品（以下、「本発明の飲食品、医薬品または化粧品」ということがある）に関する。
　なお、上記本発明のアロエ抽出物の製造方法、本発明のアロエ抽出物、および本発明の組成物において説明された事項は、本発明の飲食品、医薬品または化粧品の説明に全て適用される。
　本発明の飲食品は、本発明のアロエ抽出物等を有効成分としてそのまま、もしくはこれらを飲食品と組み合わせて製造することができる。本発明の飲食品としては、アロエ抽出物の効果を損なわない限り特に制限されない。飲食品は、固体、液体、半固体等の任意の形態とし得る。このような食品は、健康食品、サプリメント、経腸栄養食品、特別用途食品、保健機能食品（特定保健用食品、機能性表示食品、栄養機能食品）等を含む。本発明の飲食品は、従来の製造方法によって得られるアロエ抽出物に比べ、植物ステロールを多く含有し、アロインの混入が低減されているアロエ抽出物を用いる。その結果、例えば、健康食品、サプリメント、経腸栄養食品、特別用途食品、保健機能食品（特定保健用食品、機能性表示食品、栄養機能食品）等に好適に応用することができる。
　本発明の飲食品の製造は、本発明のアロエ抽出物または組成物を含有させる以外は、公知の食品の製造方法に基づいて行うことができる。
　食品における本発明のアロエ抽出物または組成物の含有量は、植物ステロールの効果が得られる限り特に制限されないが、植物ステロール量として０．００１質量％以上、または０．００３質量％以上であってよく、５０．０質量％以下、２０．０質量％以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。
　本発明の医薬品は、本発明のアロエ抽出物等を有効成分としてそのまま、もしくはこれらを製剤学的に許容される製剤担体と組み合わせて製造することができ、経口的、または非経口的にヒトを含む哺乳動物に投与することができる。なお、本発明の医薬品において、アロエ抽出物中のシクロラノスタン化合物および／またはロフェノール化合物は医薬に許容される塩にすることもできる。医薬に許容可能な塩として、金属塩（無機塩）と有機塩との両方が含まれ、それらのリストは「レミントン・ファーマシューティカル・サイエンシーズ（Remington's Pharmaceutical Sciences）、第１７版、第１４１８ページ、１９８５年」に掲載されているものが例示される。具体的には塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、二リン酸塩および臭化水素酸塩等の無機酸塩や、リンゴ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、酒石酸塩、コハク酸塩、クエン酸塩、酢酸塩、乳酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ－トルエンスルホン酸塩、パモ酸塩、サリチル酸塩およびステアリン酸塩等の有機酸塩が非限定的に含まれる。また、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム等の金属の塩、リジン等のアミノ酸との塩とすることもできる。また、アロエ抽出物中のシクロラノスタン化合物および／またはロフェノール化合物もしくはその医薬上許容される塩の水和物等の溶媒和物を含む医薬品も本発明に含まれる。
　本発明の医薬品の製剤形態は特に限定されず、治療目的に応じて適宜選択でき、具体的には、錠剤、丸剤、散剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、シロップ剤、坐剤、注射剤、軟膏剤、貼付剤、点眼剤、点鼻剤等を例示できる。製剤化にあたっては製剤担体として通常の賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、安定剤、矯味矯臭剤、希釈剤、界面活性剤、注射剤用溶剤等の添加剤を使用できる。また、本発明の効果を損なわない限り、本発明のアロエ抽出物と、他の有効成分とを併用してもよい。
　本発明の医薬品に含まれる本発明のアロエ抽出物または組成物の量は、特に限定されず適宜選択すればよいが、植物ステロール量として、例えば、医薬品製剤中に０．００１質量％以上、または０．００３質量％以上であってよく、１０．０質量％以下、または１．０質量％以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。
　本発明の医薬品の投与時期は特に限定されず、対象となる疾患の治療方法に従って、適宜投与時期を選択することが可能である。また、投与形態は製剤形態、患者の年齢、性別、その他の条件、患者の症状の程度等に応じて決定されることが好ましい。本発明の医薬品の有効成分の投与量は、用法、患者の年齢、性別、疾患の程度、その他の条件等により適宜選択され、植物ステロール量が、例えば、０．００１～５０ｍｇ／ｋｇ／日、または０．０１～１ｍｇ／ｋｇ／日の範囲となる量を目安とすることができる。また、本発明のアロエ抽出物の乾燥質量としては、０．１～１０００ｍｇ／ｋｇ／日、または１～１００ｍｇ／ｋｇ／日の範囲となる量を目安とすることができる。本発明の医薬品は、１日１回または複数回に分けて投与することができる。
　アロエに含まれる植物ステロールは、紫外線抵抗性向上作用等を示すことも見出されていることから、本発明のアロエ抽出物等は、化粧品として適用することもできる。本発明のアロエ抽出物等を有効成分としてそのまま、もしくはこれらを製剤学的に許容される製剤担体と組み合わせて、本発明の化粧品を製造することができる。
　化粧品における本発明のアロエ抽出物または組成物の含有量は、植物ステロールの効果が得られる限り特に制限されないが、植物ステロール量として０．００１質量％以上、または０．００３質量％以上であってよく、５０．０質量％以下、２０．０質量％以下であってよく、それらの矛盾しない組み合わせの範囲であってよい。
　本発明の化粧品は、例えば、皮膚を紫外線へ暴露することにより引き起こされる皮膚の状態または疾患の予防または改善に有効である。
　前記症状としては、紅斑、浮腫、光線角化症、日光皮膚炎、光線過敏症、光老化が挙げられる。
　「化粧品」には、薬事法における化粧品および医薬部外品が含まれ、皮膚に使用する化粧品、浴用剤、芳香品等が挙げられる。
　化粧品には、通常用いられる成分を適宜配合することができる。また、化粧品の形態も特に制限されない。
　本発明の化粧品としては、例えば、せっけん、合成化粧せっけん、液状ボディ洗浄料（ボディーソープ）、洗顔料等の洗浄料、クレンジングクリーム、洗浄用化粧水、化粧水、乳液、美容液、ローション、液状パック、ペースト状パック等のパック、粉白粉、水白粉、練白粉等の白粉、打粉、ファンデーション、口紅、頬紅等の化粧品、アイライナー、アイシャドウ等の目のまわりの化粧料、日焼け止め化粧料、サンタン化粧料、除毛化粧料等の化粧料、或いはシェービングローション、アフターシェービングローション等のひげそり用化粧料等が挙げられるが、これらに限定されない。
　本発明の化粧品は、上記植物ステロールを有効量含んでなるものであり、使用により、紫外線抵抗性向上作用等を発揮できるものである。
　以下、実施例により、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、これらの実施例に限定されるものではない。
＜実施例１＞　アロエ抽出物の製造
（超臨界流体抽出）
　アロエベラ約８０ｋｇについて、葉皮を剥き取って葉肉（透明ゲル）部分を回収し、回収した葉肉部分を凍結乾燥してアロエベラ葉肉粉末約４００ｇを調製した。
　調製したアロエベラ葉肉粉末８０ｇを用いて超臨界流体抽出法により抽出を行った。超臨界流体抽出は、株式会社アイテック製超臨界ＣＯ２抽出装置を用い、抽出溶媒として炭酸ガス、以下の表１に示す抽出温度および抽出圧力、抽出時間８０分の条件で、エントレーナーを使用しないで実施し、アロエ抽出物を製造した。
　製造したアロエ抽出物について、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳ（型式Ａｇｉｌｅｎｔ ６４６０；アジレント・テクノロジー社製）を使用し、内部標準物質としてブラシカステロール（富士フイルム和光純薬工業社製）を用いて、アロエステロール（シクロラノスタン化合物である９，１９－シクロラノスタン－３－オール、２４－メチレン－９，１９－シクロラノスタン－３－オール、および、ロフェノール化合物である４－メチルコレスト－７－エン－３－オール、４－メチルエルゴスト－７－エン－３－オール、４－メチルスチグマスト－７－エン－３－オール）の含有量を測定した。
　結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　超臨界流体抽出の条件を検討した結果、より高温高圧力での抽出の方がアロエステロールの抽出効率（アロエステロール濃度、アロエステロール含量、および／または超臨界流体抽出物収量）が高いことが分かった。
（油水分離）
　上記抽出条件４によるアロエ超臨界流体抽出物約２．４ｋｇおよび秤量した濃度調整用Ｏ．Ｄ．Ｏ(食用油脂：中鎖脂肪酸トリグリセリド；日清オイリオグループ株式会社製)（９００ｇ）を投入した溶解用容器を湯煎にて約９０℃（抽出物温度）に加温し、撹拌機（ＩＫＡ　ＬＡＢＯＲＡＴＥＣＫ　ＲＷ２０）で撹拌しながら均一に溶解した。約１時間撹拌後、加温溶解液中に溶け残りが見られる場合は、溶解用容器ごと超音波処理を行い、再度撹拌しながら均一に溶解した。１０℃で静置し、アロエステロールを含むアロエ超臨界流体抽出物の油相部が固化したことを確認後、アロエステロールを含まない水相部を除去した。
　アロエベラ葉肉粉末（原料）、アロエ超臨界流体抽出物の油相部および水相部について、液体クロマトグラフィー質量分析法を使用し、アロインの含有量を測定した。アロインの分析については下記のとおりである。それぞれのサンプルはメタノールに溶解し、高速液体クロマトグラフィーで測定した。標準液として、成分含量測定用アロイン（バルバロイン）メタノール溶液を用いた。アロエステロール含量については、上述のＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いた方法で測定した。
　結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　超臨界流体抽出の後、油水分離することで、水相側にアロインが移行し、油相側にアロインは残らないという結果が得られた。また、アロエステロールは油相側に移行した（３．８ｍｇ／ｇ）。
　以上の結果より、本発明のアロエ抽出物の製造方法では、より高温高圧力での抽出によりアロエステロールの抽出効率を高め、さらに、油水分離をすることで、アロインを効果的に除去できることが明らかとなった。
＜実施例２＞　乳化組成物の製造
　実施例１で得られたアロエ抽出物８００ｇを加熱して溶融した後、グリセリン脂肪酸エステル８００ｇを添加、溶解し、その後、さらに水６０００ｇおよびデキストリン２４０００ｇを添加して撹拌溶解して混合液の乳化組成物を得る。当該乳化組成物中の植物ステロールの含量は、０．００９６質量％である。当該混合液を、加熱して均質化してから冷却した後、凍結乾燥して粉末状の乳化組成物２５ｋｇを得る。
　本発明は、食品、健康食品、機能性食品、サプリメント、医薬品、化粧品等の分野で有用である。

Claims (8)

  1. 　アロエ抽出物の製造方法であって、以下の工程を含む方法：
    　乾燥アロエ葉肉から超臨界流体抽出法により抽出物を得る工程、および
    　前記工程で得られた抽出物を油水分離して、油相をアロエ抽出物として得る工程。
  2. 　前記超臨界流体抽出法により抽出物を得る工程が、以下のａ）～ｃ）の条件を満たすものである、請求項１に記載の方法。
    　ａ）抽出溶媒が炭酸ガスであること、
    　ｂ）抽出温度が５０～１００℃であること、および
    　ｃ）抽出圧力が１０～６０ＭＰａであること。
  3. 　アロエ葉肉を乾燥し、前記乾燥アロエ葉肉を得る工程をさらに含む、請求項１または２に記載の方法。
  4. 　アロエ抽出物であって、
    　アロエ抽出物全量に対する、植物ステロールの含有量が０．３質量％以上であり、アロインの含有量が０．０００５質量％以下である、アロエ抽出物。
  5. 　前記植物ステロールが、ロフェノール化合物およびシクロラノスタン化合物からなる群から選択される１または２以上の化合物である、請求項４に記載のアロエ抽出物。
  6. 　アロエ抽出物を含有する組成物であって、
    　組成物全量に対する、植物ステロールの含有量が０．００１質量％以上であり、アロインの含有量が０．０００５質量％以下である、組成物。
  7. 　請求項４または５に記載のアロエ抽出物、を含有する、組成物。
  8. 　請求項４もしくは５に記載のアロエ抽出物、または請求項６もしくは７に記載の組成物を含有する、飲食品、医薬品、または化粧品。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005094838A1 (ja) * 2004-03-31 2005-10-13 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. 高血糖改善のための医薬及び飲食品
JP2006241118A (ja) * 2005-03-07 2006-09-14 Morinaga Milk Ind Co Ltd 血圧降下剤及び飲食品
WO2006123466A1 (ja) * 2005-05-17 2006-11-23 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. 膵臓機能改善のための医薬又は飲食品
WO2006123465A1 (ja) * 2005-05-17 2006-11-23 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. 膵臓機能改善のための医薬又は飲食品
WO2007043305A1 (ja) * 2005-09-30 2007-04-19 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. インスリン抵抗性改善剤
WO2007043306A1 (ja) * 2005-09-30 2007-04-19 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. インスリン抵抗性改善剤
WO2007060911A1 (ja) * 2005-11-25 2007-05-31 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. アロエベラ抽出物、アロエベラ抽出物の製造方法、高血糖改善剤
WO2010058795A1 (ja) * 2008-11-19 2010-05-27 森永乳業株式会社 抗酸化剤
JP2020083851A (ja) * 2018-11-30 2020-06-04 森永乳業株式会社 アロエ抽出物の製造方法
JP2020156444A (ja) * 2019-03-28 2020-10-01 森永乳業株式会社 酪酸菌用プレバイオティクス組成物

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005094838A1 (ja) * 2004-03-31 2005-10-13 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. 高血糖改善のための医薬及び飲食品
JP2006241118A (ja) * 2005-03-07 2006-09-14 Morinaga Milk Ind Co Ltd 血圧降下剤及び飲食品
WO2006123466A1 (ja) * 2005-05-17 2006-11-23 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. 膵臓機能改善のための医薬又は飲食品
WO2006123465A1 (ja) * 2005-05-17 2006-11-23 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. 膵臓機能改善のための医薬又は飲食品
WO2007043305A1 (ja) * 2005-09-30 2007-04-19 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. インスリン抵抗性改善剤
WO2007043306A1 (ja) * 2005-09-30 2007-04-19 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. インスリン抵抗性改善剤
WO2007060911A1 (ja) * 2005-11-25 2007-05-31 Morinaga Milk Industry Co., Ltd. アロエベラ抽出物、アロエベラ抽出物の製造方法、高血糖改善剤
WO2010058795A1 (ja) * 2008-11-19 2010-05-27 森永乳業株式会社 抗酸化剤
JP2020083851A (ja) * 2018-11-30 2020-06-04 森永乳業株式会社 アロエ抽出物の製造方法
JP2020156444A (ja) * 2019-03-28 2020-10-01 森永乳業株式会社 酪酸菌用プレバイオティクス組成物

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