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WO2021099715A1 - Utilisation d'un dérivé de glycine bétaïne comme agent de conditionnement des fibres kératiniques - Google Patents

Utilisation d'un dérivé de glycine bétaïne comme agent de conditionnement des fibres kératiniques Download PDF

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Publication number
WO2021099715A1
WO2021099715A1 PCT/FR2020/052013 FR2020052013W WO2021099715A1 WO 2021099715 A1 WO2021099715 A1 WO 2021099715A1 FR 2020052013 W FR2020052013 W FR 2020052013W WO 2021099715 A1 WO2021099715 A1 WO 2021099715A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
glycine betaine
weight
carbon atoms
formula
surfactant composition
Prior art date
Application number
PCT/FR2020/052013
Other languages
English (en)
Inventor
Francis GALLE
Freddy PESSEL
Xavier Roussel
Original Assignee
Surfactgreen
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR1913084A external-priority patent/FR3099058B1/fr
Application filed by Surfactgreen filed Critical Surfactgreen
Priority to KR1020227015285A priority Critical patent/KR20220103937A/ko
Priority to CN202080078061.3A priority patent/CN114650806B/zh
Priority to EP20816278.4A priority patent/EP4061318A1/fr
Priority to US17/778,026 priority patent/US20220409507A1/en
Priority to AU2020388133A priority patent/AU2020388133A1/en
Priority to JP2022529661A priority patent/JP2023503298A/ja
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Definitions

  • the present invention relates to the use as an agent for conditioning keratin fibers of a surfactant composition containing at least one ester or amide salt of glycine betaine comprising from 14 to 24 carbon atoms. It also relates to a process for conditioning keratin fibers, comprising the topical application to the keratin fibers of a cosmetic composition in the form of an emulsion containing, in a cosmetically acceptable medium, a surfactant composition as defined above.
  • hair which has been sensitized, in particular damaged and / or weakened, to varying degrees under the action of atmospheric agents or under the action of mechanical and / or chemical treatments, such as coloring, discolorations and perms are often difficult to disentangle, they lack discipline and their styling and shaping are particularly difficult. They may also lack shine, as their surface can be altered and can therefore reflect light less evenly.
  • hair care compositions may be conditioning shampoos or conditioners which may be in the form of gels, hair lotions or more or less thick creams containing conditioning agents intended mainly to repair or limit the harmful or undesirable effects. induced by the various treatments or attacks to which the hair fibers are subjected more or less repeatedly.
  • Hair treatment compositions have already been proposed comprising cationic polymers and / or cationic surfactants as conditioning agents. These compounds are deposited on the hair and make it possible to improve the condition of the fibers and thus their cosmetic properties.
  • This two-step process results in a complex surfactant composition containing, in addition to long-chain glycine betaine ester salts, corresponding shorter-chain esters, comprising a maximum of six carbon atoms, in a proportion always greater than 15% by weight. , as well as cationized alkylpolyglycosides.
  • the composition obtained can in particular be used in the preparation of hair care products, in particular of a detangling spray.
  • the subject of the invention is the use as an agent for conditioning keratin fibers of a surfactant composition containing at least one glycine betaine derivative of formula (1): X n [(CH3) 3N + -CH2-COZ-R] n where Z denotes an oxygen atom or a -NH group, R is a linear or branched, saturated or unsaturated alkyl group comprising from 14 to 24 carbon atoms, X is an organic or inorganic anion, and n is 1 or 2.
  • the present invention relates to the application for conditioning keratin fibers of a surfactant composition based on at least one glycine betaine derivative, which is a long-chain glycine betaine ester or amide salt.
  • the glycine betaine ester salts can be obtained according to a process comprising the successive steps consisting in:
  • the first step in this process is to esterify glycine betaine, or trimethylglycine.
  • Glycine betaine can be of plant or synthetic origin. It is necessary to protonate it beforehand using an organic or inorganic acid, insofar as it is in zwitterionic form (presence of a carboxylate function).
  • the acid can in particular be chosen from inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid, perhalohydric acids, such as perchloric acid, and mixtures thereof.
  • alkyl sulfuric acids for example decyl or lauryl sulfuric acid
  • arylsulfonic acids such as benzenesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid
  • alkylsulfonic acids such as triflic acid, methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, decylsulfonic acid, laurylsulfonic or camphosulfonic acid
  • sulfosuccinic acid and their mixtures.
  • Lewis acids can also be used.
  • it is an alkylsulfonic acid and in particular ethanesulfonic acid, insofar as it is easily biodegradable, or methanesulfonic acid.
  • fatty alcohol is meant a linear or branched (preferably linear), saturated or unsaturated alcohol comprising from 14 to 24 carbon atoms.
  • fatty alcohols can be chosen from the group consisting of: myristic alcohol (04: 0), cetyl alcohol (06: 0), palmitoleic alcohol (06: 1), stearic alcohol ( 08: 0), oleic alcohol (08: 1), linoleic alcohol (08: 2), linolenic alcohol (08: 3), arachid alcohol (C20: 0), arachidonic alcohol ( C20: 4), behenic alcohol (C22: 0), 2-hexyldecanol, 2-octyldodecanol, 2-decyltetradecanol and mixtures thereof.
  • Mixtures of fatty alcohols which can be used can be produced from one or more vegetable oils and in particular soybean, olive, sunflower, corn, palm, copra, cotton, flax, germ of wheat, safflower or rapeseed, for example.
  • the esterification reaction is generally carried out in the absence of a solvent.
  • the water produced during the reaction also contributes to the solubilization of the glycine betaine in the reaction mixture.
  • 0.8 to 6.0 equivalents preferably from 0.8 to 2 equivalents, for example from 0.9 to 1.0 equivalent, or as a variant of 1.1 to 1.8 equivalents, preferably in this case from 1.2 to 1.6 equivalents and, better, from 1.3 to 1.5 fatty alcohol equivalents or in a second variant from 4.0 to 6 .0 equivalents, preferably in this case from 4.5 to 5.5 equivalents and, better, from 4.8 to 5.2 equivalents of fatty alcohol.
  • the esterification is carried out at a temperature ranging for example from 120 to 180 ° C, preferably from 150 to 180 ° C.
  • the reaction can be carried out under atmospheric pressure or preferably under reduced pressure, for example at a pressure of 10 to 600 mbar. The pressure will generally be all the lower as the chain length of the fatty alcohol involved is great.
  • the reaction medium is then cooled to a temperature of 20 to 90 ° C.
  • the surfactant composition thus obtained is then recovered, which contains at least one glycine betaine ester salt of formula X n [(CH3) 3N + -CH2-COOR] n where: X is an organic or inorganic anion, R is a alkyl radical corresponding to the fatty alcohol R-OH used in the esterification reaction, and n is 1 or 2.
  • the anion X results from the acid used in the first step of the process and can therefore in particular be a chloride, a sulfate, a perchlorate, an alkylsulfate ion, in particular decylsulfate or laurylsulfate, an arylsulfonate ion, in particular benzene sulfonate , paratoluenesulfonate, an alkylsulfonate ion, in particular triflate, methanesulfonate, ethanesulfonate, decylsulfonate, laurylsulfonate, camphosulfonate, or a sulfosuccinate ion.
  • X is chosen from alkylsulphonates and arylsulphonates, in particular from methanesulphonate, triflate, paratoluenesulphonate and camphosulphonate ions. It is advantageously the methanesulfonate or ethanesulfonate ion, more preferably the ethanesulfonate ion.
  • the R radical can for its part be chosen from the groups myristyl (04: 0), cetyl (06: 0), palmitoleyl (06: 1), stearyl (08: 0), oleyl (08: 1), linoleyl (08 : 2), linolenyl (08: 3), arachidyl (C20: 0), arachidonyl (C20: 4), behenyl (C22: 0), 2-hexyldecyl, 2-octyldodecyl and 2-decyltetradecyl.
  • the surfactant composition obtained according to the invention will comprise several salts of esters of glycine betaine.
  • a glycine betaine ester salt should therefore be understood, in the context of this description and unless otherwise indicated, as referring to one or more of these salts.
  • dialkyl ether of formula R-O-R where X is an organic or inorganic anion and n is 1 or 2.
  • This surfactant composition can be used as it is in the present invention.
  • it generally contains 15 to 85% by weight of glycine betaine ester salt.
  • the surfactant composition contains:
  • the surfactant composition contains:
  • This composition can be obtained by carrying out the process described above, which uses an amount of fatty alcohol of between 4 and 6 equivalents and an amount of acid ranging from 1.02 to 1.08 equivalent, for one equivalent of glycine betaine.
  • the composition obtained which is found to be rich in alcohol and poor in acid, has several advantages over the composition according to the first variant, obtained using 1.1 to 1.8 equivalents of fatty alcohols and 1.5 to 2.0 acid equivalents.
  • the presence of a smaller quantity of acid in the composition makes it possible to increase its naturalness and to reduce the quantity of pH corrector to be added during the formulation of the surfactant composition, the latter itself being liable to 'negatively impact the stability of the emulsion and certain properties conferred on keratin fibers.
  • the performance of the surfactant composition is also improved by increasing the amount of residual alcohol that it contains.
  • the weight ratio of the glycine betaine ester salt to the fatty alcohol is between 20:80 and 30:70.
  • the surfactant composition contains no other constituent than components (a) to (e) above.
  • the above method can include an additional step of isolating the glycine betaine ester salt present in this composition, which can be used as such in the present invention.
  • the surfactant composition used according to the invention will comprise at least 90%, preferably at least 95%, or even at least 99% by weight of glycine betaine derivative.
  • glycine betaine derivatives can be prepared according to a process comprising the successive steps consisting in:
  • the first step of this process consists of an esterification reaction of glycine betaine, which can be carried out in a similar way to obtaining esters of glycine betaine, except that one or more alcohol (s) are used.
  • alcohol linear (s) and / or branched (s) in C4-C8 in presence of the acid which can be chosen from those described above.
  • alcohols include butanol, pentanol, 3-methylbutan-1-ol (or isoamyl alcohol), fusel alcohol (mixture of pentanol, 2-methylbutan-1-ol and 3-methylbutan). 1-ol), hexanol, heptanol, octanol and mixtures thereof.
  • butanol is also understood in this description n-butanol, isobutanol and sec-butanol. Butanol, and more particularly n-butanol, as well as hexanol, are preferred for use in this invention, with hexanol being particularly preferred.
  • This reaction is generally carried out in the absence of any solvent, the alcohol used constituting both the reagent and the medium. The water produced during the reaction also contributes to the solubilization of glycine betaine in the reaction mixture.
  • esterification can be carried out at a temperature from 100 to 180 ° C, preferably from 100 to 160 ° C, more preferably from 120 to 150 ° C or from 130 to 160 ° C under atmospheric pressure or under reduced pressure.
  • the product of the esterification reaction may or may not be treated so as to separate the salt of the glycine betaine ester formed from the reaction medium.
  • One or more C14-C24 alkylamine is then added either to the reaction medium or to the isolated ester.
  • examples of such amines are: tetradecylamine, hexadecylamine, octadecy amine, docosanylamine, eicosanylamine and mixtures thereof. It is preferred according to the invention to use one or more amines containing from 16 to 22 carbon atoms and more preferably a mixture of such amines.
  • the alkylamine is advantageously used in molten form.
  • the amount of alkylamine (s) added may for example represent from 0.9 to 1.5 equivalents and preferably from 1.0 to 1.2 equivalents per 1 equivalent of glycine betaine initially used.
  • This aminolysis reaction is typically carried out at a temperature of 50 to 180 ° C and preferably 120 to 140 ° C, under reduced pressure, for example under a pressure of 1 to 30 mbar.
  • the alcohol is removed by distillation under reduced pressure.
  • the aminolysis reaction and the distillation are carried out for a period of 1 to 7 hours, in particular 3 to 5 hours.
  • the surfactant composition thus obtained is then recovered.
  • glycine betaine of formula (4) (CH3) 3N + -CH2-COO; where X is an organic or inorganic anion and n is 1 or 2.
  • This surfactant composition can be used as it is in the present invention.
  • it generally contains 60 to 98% by weight, for example 70 to 80% by weight, of glycine betaine amide salt.
  • Component (b) can represent from 0 to 25% by weight, for example from 15 to 20% by weight, component (c) from 0 to 15% by weight, for example from 5 to 10% by weight, and the component (c) from 0 to 15% by weight, for example from 5 to 10% by weight, and constituent (d) from 0 to 5% by weight, relative to the total weight of the surfactant composition.
  • this does not contain any other constituent than components (a) to (d) above.
  • the above method can include an additional step of isolating the glycine betaine amide salt present in this composition, which can be used as such in the present invention.
  • the surfactant composition used according to the invention will comprise at least 90%, preferably at least 95%, or even at least 99% by weight of glycine betaine derivative.
  • the surfactant composition according to the invention contains at least 90% by weight, preferably at least 95% by weight, or even at least 99% by weight, of ingredients of natural origin, such as calculated according to ISO-16128.
  • a cosmetic composition is used in emulsion form containing a surfactant composition as described above.
  • This emulsion can have a liquid or semi-liquid consistency, a soft consistency of the cream or balm type or a solid consistency of the stick type. It can be of the oil-in-water (O / W), oil-in-glycerin, water-in-oil (W / O), water-in-glycerin or multiple (for example W / O / W) type.
  • This emulsion is preferably of the oil-in-water type. It generally contains from 1 to 8% by weight, and preferably from 1 to 4% by weight, of glycine betaine derivative used according to the invention.
  • This cosmetic composition can in particular be packaged in a tube, a pump-dispenser or a jar. As a variant, it can be packaged in an aerosol container, in order to ensure application of the composition in vaporized form. In the latter case, the cosmetic composition preferably comprises at least one propellant.
  • the cosmetic composition used according to the invention comprises a cosmetically acceptable medium, that is to say a medium compatible with keratin fibers and the skin, in particular with the hair and the scalp, and which does not generate skin irritation. the skin or scalp or other undesirable effect after application to keratin fibers.
  • This cosmetic composition comprises an aqueous phase comprising water, one or more cosmetically acceptable water-soluble solvents chosen from C 1 -C 4 alcohols, such as ethanol, isopropanol, tert-butanol or n-butanol, polyols such as glycerol, propylene glycol and polyethylene glycols, and mixtures thereof.
  • it can comprise a mixture of water and one or more of the aforementioned solvents.
  • the cosmetic composition has a total water content of between 5 and 95% by weight, preferably between 10 and 90%, for example between 40 and 85% by weight, in particular between 50 and 80%. by weight relative to the total weight of the composition.
  • the pH of this composition generally varies from 3 to 9, preferably from 3 to 7, preferably from 3.5 to 6, and better still from 3.5 to 5. It can be adjusted within this range using a minus one pH adjuster, chosen for example from: sodium or calcium gluconate, sodium lactate, sodium glycinate, sodium citrate and lactic acid / sodium lactate, acetic acid / sodium acetate buffer solutions and gluconic acid / sodium gluconate.
  • a minus one pH adjuster chosen for example from: sodium or calcium gluconate, sodium lactate, sodium glycinate, sodium citrate and lactic acid / sodium lactate, acetic acid / sodium acetate buffer solutions and gluconic acid / sodium gluconate.
  • the fatty substance (s) are chosen from oils, pasty fatty substances, waxes and their mixtures.
  • oils is understood to mean a compound which is liquid at ambient temperature (25 ° C.) and atmospheric pressure (10 5 Pa) which, when it is introduced in an amount of at least 1% by weight in water at 25 ° C. C, is not at all soluble in water, or soluble in an amount of less than 10% by weight, relative to the weight of oil introduced into the water.
  • pasty fatty substance means fatty substances with a reversible liquid / solid state change, exhibiting in the solid state an anisotropic crystalline organization and comprising, at a temperature of 23 ° C, a liquid fraction and a solid fraction, such as than vegetable butters.
  • wax denotes, in the context of this description, a fatty substance which is solid at 25 ° C, with a reversible solid / liquid change of state, having a melting point generally between 30 and 160 ° C, preferably between 50 and 90 ° C, as measured by Differential Scanning Calorimetry (DSC).
  • the cosmetic composition used according to the invention comprises at least one oil.
  • oils mention may in particular be made of fatty alcohols, fatty esters, hydrocarbons of vegetable or mineral origin, triglycerides and vegetable oils containing them, and mixtures thereof.
  • fatty alcohols mention may in particular be made of branched and / or unsaturated C10-C20 fatty alcohols such as octyldodecanol and oleyl alcohol.
  • fatty esters are the esters of acids and of monoalcohol chosen from: mono- and polyesters of saturated linear C2-C10 acids (preferably C6-C10) and of linear mono-alcohols saturated in C10-C18 (preferably C10-C14), mono- and polyesters of saturated C10-C20 linear acids and of branched or unsaturated C3-C20 mono-alcohols (preferably C3-C10); mono- and polyesters of branched or unsaturated C5-C20 acids and of branched or unsaturated C5-C20 mono-alcohols; mono- and polyesters of branched or unsaturated C5-C20 acids and linear C2-C4 monoalcohols.
  • fatty esters are in particular the mixture of caprate and coconut caprylate, ethyl macadamate, ethyl ester of shea butter, isostearyl isostearate, isononyl isononanoate, d isononanoate.
  • ethylhexyl hexyl neopentanoate, ethylhexyl neopentanoate, isostearyl neopentanoate, isodecyl neopentanoate, isopropyl myristate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, ethylhexyl palmitate, laurate hexyl, isoamyl laurate, cetostearyl nonanoate, propylheptyl capylate, disopropyl adipate, diethylhexyl adipate, diisopropyl sebacate and diisoamyl sebacate.
  • squalane C30
  • vegetable squalane extracted from olive oil or by biosynthesis examples of triglycerides
  • hemisqualane triglycerides
  • triglycerides are triglycerides of C6-C12 fatty acids, such as caprylic and capric acid triglycerides and triheptanoin.
  • Examples of vegetable oils are in particular wheat germ, sunflower, argan, hibiscus, coriander, grape seed, sesame, corn, apricot, castor, shea oils, avocado, olive, soybean, sweet almond, palm, rapeseed, cottonseed, hazelnut, macadamia, jojoba, alfalfa, poppy, pumpkin, sesame, squash, blackcurrant, evening primrose, lavender, borage, millet, barley, quinoa, rye, safflower,nadooulier, passionflower, muscat rose, echium, camelina or camellia .
  • the fatty substances can represent from 1 to 30% by weight, preferably from 5 to 25% by weight, and preferably from 10 to 20% by weight, relative to the total weight of the cosmetic composition.
  • the cosmetic composition used according to the invention can also comprise at least one usual cosmetic ingredient, in particular chosen from nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, amphoteric surfactants; sun filters; active agents such as vitamins, anti-dandruff agents, anti-seborrheic agents, anti-hair loss and / or hair regrowth agents; antioxidants; pearlescent and / or opacifying agents; pigments; the charges ; sequestering agents; thickeners; non-thickening polymers such as amino silicones and / or cationic polymers; the perfumes ; conservatives ; and their mixtures.
  • nonionic surfactants such as vitamins, anti-dandruff agents, anti-seborrheic agents, anti-hair loss and / or hair regrowth agents
  • antioxidants antioxidants
  • pearlescent and / or opacifying agents pigments
  • the charges sequestering agents
  • thickeners non-thickening polymers such as amino silicones and / or
  • the organic acids which can be used in this composition exhibit a pKa less than or equal to 7, preferably less than or equal to 6, ranging in particular from 1 to 6, preferably from 2 to 5.
  • the or the organic acids are chosen from carboxylic acids, sulfonic acids and mixtures thereof.
  • the organic acid (s) are chosen from a- and b-hydroxy acids such as lactic acid, citric acid, glycolic acid, salicylic acid, malic acid, tartaric acid and their mixtures, and more preferably citric acid or lactic acid.
  • the anionic surfactants are chosen from salts of alkylcarbonylisethionic acid, such as those identified under the INCI names SODIUM COCOYL ISETHIONATE and SODIUM COCOYL METHYL ISETHIONATE; lactylic acid salts, such as SODIUM LAUROYL LACTYLATE; salts of N-acylated amino acids, such as SODIUM LAUROYL GLYCINATE, SODIUM LAUROYL SARCOSINATE, SODIUM LAUROYL TAURATE and SODIUM OLIVOYL GLUTAMATE; sulfated anionic surfactants, chosen in particular from alkyl sulfate salts, in particular SODIUM COCO SULLATE and POTASSIUM LAURYL SULLATE, C8-C14 alkyl ether sulfate salts such as SODIUM LAURYL ETHER SULFATE; soaps in the
  • the nonionic surfactant (s) used in the cosmetic composition are preferably chosen from: C8 to C40 alcohols, saturated or not, linear or branched, oxyethylenated comprising from 1 to 100 moles of ethylene oxide, preferably from 2 to 50, more particularly from 2 to 40 moles of ethylene oxide, preferably comprising one or two fatty chains; oxyethylenated vegetable oils, saturated or not, comprising from 1 to 100 moles of ethylene oxide, preferably from 2 to 50; (C8-C30) alkyl (poly) glucosides, optionally oxyalkylenated (0 to 10 EO) and comprising 1 to 15 glucose units; sucrose esters such as sucrose stearate and sucrose distearate, C8 to C40 alcohols, mono- or polyglycerolated, comprising from 1 to 50 moles of glycerol, preferably from 1 to 10 moles of glycerol; saturated or unsaturated, linear or branched, oxyalky
  • amphoteric, preferably non-silicone, surfactant (s) used in the cosmetic composition used in the present invention may in particular be derivatives of secondary or tertiary aliphatic amines, optionally quaternized, in which the aliphatic group is a linear or branched chain comprising from 8 to 22 carbon atoms, said amine derivatives containing at least one anionic group such as, for example, a carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate or phosphonate group.
  • alkyl (C8-C20) betaines alkyl (C8-C20) sulfobetaines
  • alkyl (C8-C20) amidoalkyl (C3- C8) betaines alkyl (C8-C20) -amidalkyl (C6- C8) sulfobetaines.
  • the cationic surfactant (s) optionally used in addition to the glycine betaine derivatives can be chosen from salts of primary, secondary or tertiary fatty amines, optionally polyoxyalkylenated, quaternary ammonium salts, and mixtures thereof.
  • the thickener (s) can be chosen from cellulose thickening agents, for example hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose and carboxymethylcellulose; gums of natural origin such as Tara gum (Caesalpinia Spinosa Gum) and guar gum and its derivatives, for example hydroxypropyl guar and hydroxypropyltrimonium guar chloride; gums of microbial origin, such as xanthan gum and scleroglucan gum; synthetic thickening agents such as crosslinked homopolymers of acrylic acid or acrylamidopropanesulfonic acid; nonionic, anionic, cationic or amphoteric associative polymers.
  • cellulose thickening agents for example hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose and carboxymethylcellulose
  • gums of natural origin such as Tara gum (Caesalpinia Spinosa Gum) and guar gum and its derivatives, for example hydroxypropyl guar and
  • cationic polymers which can be used as thickening polymers, mention may be made more particularly of polymers of the polyamine, polyaminoamide and polyquaternary ammonium type, in particular cationic celluloses, cationic guar gums and homopolymers or copolymers of dimethyldiallyl-ammonium halides.
  • active agents which can be included in the composition according to the invention are sodium hyaluronate, tocopherol and its derivatives such as tocopherol acetate, panthenol, serine, glycerin, arginine, ceramides such as that 2-oleamido-1,3-octadecanediol, hydroxypropyl starch phosphate and mixtures thereof, without this list being limiting. Mention may also be made of hair conditioning agents such as silicones, in particular dimethicone and amodimethicone.
  • the cosmetic composition used according to the invention is in the form of a product for caring for keratin fibers, in particular a conditioner or a hair mask intended for treating the hair.
  • a conditioner or a hair mask intended for treating the hair.
  • it is intended for the treatment, and therefore preferably applied to, weakened and / or damaged hair, for example by treatments.
  • chemical or mechanical in particular by coloring, bleaching, perming or straightening or by brushing.
  • It can also be used as a treatment cream shampoo, in particular antiseborrheic or anti-dandruff.
  • This composition can constitute a rinse-out or leave-in product. It does not generally exhibit foaming properties.
  • This composition can also be in the form of a product to be rinsed out, to be applied before or after coloring, bleaching, perming or straightening or alternatively between the two stages of a perm or straightening.
  • the cosmetic composition according to the invention can be in the form of a beard care product.
  • the present invention relates more precisely to a cosmetic process for conditioning keratin fibers, comprising the topical application to the keratin fibers of a cosmetic composition in emulsion form as described above.
  • keratin fibers is meant the hair and body hair, in particular the beard and the eyebrows.
  • the types of hair to which the composition according to the invention can be applied include Caucasian, African and Asian hair. They can be more or less curly or even frizzy.
  • conditioning is meant, in the context of this description, the improvement of at least one property of keratin fibers chosen from: their combability, their ability to disentangle, their softness, their flexibility, their shine and their workability.
  • the conditioning of keratin fibers does not include cleaning them.
  • the composition according to the invention therefore does not generally constitute a shampoo.
  • the composition can be applied to dry or wet hair, and preferably to wet or damp hair, that is to say previously washed and rinsed hair.
  • the method according to the invention consists in applying to the hair an effective amount of the cosmetic composition, optionally mixing the hair, optionally leaving the composition on the hair and rinsing.
  • the exposure time of the composition on the hair can be between a few seconds and 15 minutes and preferably between 30 seconds and 5 minutes.
  • the composition is generally rinsed off with water.
  • a possible step of drying the hair can be implemented.
  • the method according to the invention consists in applying to the hair an effective amount of the cosmetic composition, optionally mixing the fibers, optionally allowing the composition to sit on said fibers, and optionally drying without prior rinsing.
  • This process is more particularly intended to improve the combability and / or the softness and / or the suppleness and / or the workability and / or the shine of keratin fibers and / or to smooth them and / or to hydrate them and / or to reduce them. their static electricity. It is generally not suitable or intended for cleaning keratin fibers.
  • Figure 1 illustrates the combability of a lock of hair treated respectively with water and with compositions containing respectively a reference surfactant, a mixture of salts of esters of glycine betaine according to the invention and a mixture of salts of 'glycine betaine amides according to the invention.
  • Figure 2 is a diagram illustrating the softness of locks treated using compositions containing respectively a reference surfactant, a mixture of salts of esters of glycine betaine according to the invention and a mixture of salts of amides of glycine betaine according to the invention, by comparison with a commercial conditioner.
  • Glycine betaine (1.0 eq) and a mixture of fatty alcohols from 08 to C22 (1.4 eq) are introduced into a reactor.
  • the setpoint temperature for the mixture is fixed at 170 ° C. and the pressure is reduced to a value of 60 mbar.
  • a 70% methanesulfonic acid solution (1.6 eq) is added to the reaction mixture.
  • the setpoint temperature is brought back to 150 ° C. and the pressure is maintained at a value of 30 mbar.
  • the reaction mixture is allowed to cool to 80 ° C., then the product is recovered, cooled to room temperature, and constitutes the surfactant composition according to the invention, which contains the following constituents:
  • Glycine betaine (1.0 eq) and a mixture of C 18 to C22 fatty alcohols (5.0 eq) are introduced into a reactor.
  • the setpoint temperature for the mixture is fixed at 170 ° C. and the pressure is reduced to a value of 60 mbar.
  • a 70% ethanesulfonic acid solution (1.05 eq) is added to the reaction mixture.
  • the setpoint temperature is brought back to 150 ° C. and the pressure is maintained at a value of 30 mbar.
  • the reaction mixture is allowed to cool to 80 ° C., then the product is recovered, cooled to room temperature, and constitutes the surfactant composition according to the invention, which contains the following constituents:
  • Glycine betaine (1.0 eq), butanol (3.0 eq) and a 70% methanesulfonic acid solution (1.1 eq) are introduced into a reactor surmounted by a condenser.
  • the mixture is heated to 140 ° C. under atmospheric pressure.
  • a Dean-Stark filled with butanol is mounted on the reactor.
  • the mixture is left under atmospheric pressure because the distillation of the water-butanol azeotrope is initially sufficiently large.
  • the pressure is reduced to 700 mbar in order to accelerate the elimination of water and allow the displacement of the equilibrium towards butyl ester of glycine betaine.
  • the conversion rate is monitored by 1 H NMR analyzes.
  • the NMR method consists in producing a 1 H spectrum of the sample dissolved in a CDCl 3 / CD 3 OD (1/1, v / v) mixture, taking the methanol signal as a reference at 3.31 ppm.
  • the characteristic signals of the different compounds are then integrated: MsOGBOBu (4.35 ppm, s, 2 H), MsOGB (4.28 ppm, s, 2 H), butanol (3.53 ppm, t, 2 H), methanesulfonate (2.74 ppm, s, 3H), dibutyl ether (3.40 ppm, t, 4H), where XOGBOBu denotes the sulfonate salt of the glycine betaine ester formed and XOGB denotes the glycine betaine sulfonate formed .
  • the characteristic signal of the methanesulfonate takes account both of the methanesulfonic acid present in the medium, but also of the methanesulfonate which is the counterion of glycine betaine and of butyl betainate mesylate (MsOGBOBu).
  • reaction conversion rate is obtained using the integration values by the following calculation: where: g is the conversion rate
  • Ii is the integration value of the characteristic signal of compound i.
  • the reaction mixture is allowed to cool to 60 ° C. During this cooling phase, the Dean-Stark assembly is replaced by a distillation assembly and the reactor is placed under pressure. reduced in order to remove part of the butanol and the traces of water remaining in the reaction mixture. Once the mixture has reached 60 ° C., the mixture of fatty amines C16-C22 (1.1 eq) previously melted is added. The reaction mixture is then heated to 150 ° C. under reduced pressure. The pressure is gradually reduced to 10 mbar. After complete distillation of the butanol (approximately 4 hours), the reaction mixture is recovered and constitutes the surfactant composition according to the invention, containing the following constituents:
  • the NMR method consists in producing a 1 H spectrum of the sample dissolved in a CDCl 3 / CD 3 OD (1/1, v / v) mixture, taking the methanol signal as a reference at 3.31 ppm.
  • the characteristic signals of the different compounds are then integrated: EsOGBOCô (4.35 ppm, s, 2 H), EsOGB (4.28 ppm, s, 2 H), hexanol (3.53 ppm, t, 2 H), ethanesulfonate (2.82 ppm, q, 2 H), dihexyl ether (3.40 ppm, t, 4 H), where XOGBOC6 denotes the sulfonate salt of the glycine betaine ester formed and XOGB denotes the glycine betaine sulfonate formed .
  • the characteristic signal of G ethanesulfonate takes into account both the ethanesulfonic acid present in the medium, but also ethanesulfonate which is the counterion of glycine betaine and hexyl betainate esylate (EsOGBOC6).
  • the reaction conversion rate is obtained using the integration values by the following calculation: where: r) is the conversion rate h is the integration value of the signal characteristic of compound i.
  • a comparative test was carried out for disentangling a lock of hair using an emulsion of fatty alcohol in water containing, as a conditioning agent, either a mixture of salts of glycine betaine esters in Cl 8 to C22 or a mixture of salts of C 16 to C22 glycine betaine amides according to the invention, or a conditioning agent, namely behentrimonium chloride (Varisoft ® BT 85 from EVONIK).
  • a conditioning agent namely behentrimonium chloride (Varisoft ® BT 85 from EVONIK).
  • the glycine betaine ester and amide salts corresponded respectively to the compositions presented in Table 1 of Example 1 and in Table 3 of Example 2.
  • Buffer solution qs pH 4, 0-5.0 Demineralized water QSP 100.00%
  • the glycine betaine ester salts according to the invention offer performance equivalent to the reference surfactant.
  • the glycine betaine derivatives exhibit greater biodegradability than the reference surfactant, are 100% biobased and their synthesis process is more respectful of the environment.
  • Glycine betaine amide salts exhibit superior efficacy to ester salts.
  • a Diastron ® Fibra One device equipped with a comb is used to measure the work (in Joules) required to go through a lock of hair.
  • the device is set as follows:
  • the same conditioning treatment (0.5 mL) is then applied to one side of each of the five strands, then the product is spread 10 times with two fingers before being applied (0.5mL) to the other side of the strand. wick then spread 10 times with two fingers.
  • the locks are then each rinsed for 16 seconds in tap water (changing sides every 8 seconds). The excess water is removed by squeezing 3 times between 2 fingers with the same force.
  • the locks were then again tested Diastron ® as described above. They are then subjected to two successive rinses (passing under the water tap for 10 seconds then removing the excess water by squeezing 3 times between 2 fingers) and again passed through Diastron ® after each rinsing. The average of the three measurements obtained is calculated.
  • 2- Comparative surfactant composition containing 1% by weight of nonionic surfactant (sorbitan stearate) and 3% by weight of C1822 alcohols,
  • C.sub.1822 alcohols denotes a mixture of fatty alcohols containing from 18 to 22 atoms carbon (Stenol ® 1822A from BASF).
  • the product according to the invention gives the treated locks ease of disentangling, which results in the reduction of the work measured for combing the locks.
  • This is of the same order as that obtained with a non-biodegradable cationic surfactant which is usually used in disentangling products (product 3) and higher than that obtained with a commercial cationic surfactant having a lower biodegradability than the product according to the invention (product 4).
  • the performances of the product according to the invention are also much better than those obtained with a nonionic surfactant (product 2).
  • Example 5 Formulations
  • surfactant compositions according to the invention based respectively on ester or palmitic amide (GBE 06: 0 or GBA 06: 0), stearic (GBE 08: 0) salts. or GBA 08: 0), arachidic (GBE C20: 0 or GBA C20: 0), or behenyl (GBE C22: 0 or GBA C22: 0) or mixtures thereof, and more particularly esters according to the second variant of l invention, containing at least 55% by weight of fatty alcohol.
  • Solid conditioner Treatment after hair coloring:

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Abstract

Utilisation d'un dérivé de glycine bétaïne comme agent de conditionnement des fibres kératiniques, La présente invention concerne un procédé de conditionnement des fibres kératiniques, comprenant l'application topique sur les fibres kératiniques d'une composition cosmétique sous forme d'émulsion renfermant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, une composition tensioactive renfermant au moins un sel d'ester ou d'amide de glycine bétaïne comprenant de 14 à 24 atomes de carbone. Elle a également pour objet l'utilisation comme agent de conditionnement des fibres kératiniques d'une composition tensioactive telle que définie ci- dessus.

Description

Utilisation d'un dérivé de glycine bétaïne comme agent de conditionnement des fibres kératiniques
OBJET DE L’INVENTION
La présente invention concerne l'utilisation comme agent de conditionnement des fibres kératiniques d’une composition tensioactive renfermant au moins un sel d'ester ou d'amide de glycine bétaïne comprenant de 14 à 24 atomes de carbone. Elle a également pour objet un procédé de conditionnement des fibres kératiniques, comprenant l’application topique sur les fibres kératiniques d’une composition cosmétique sous forme d’émulsion renfermant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, une composition tensioactive telle que définie ci-dessus.
ARRIERE-PLAN DE L’INVENTION
Il est bien connu que des cheveux qui ont été sensibilisés, notamment abîmés et/ou fragilisés, à des degrés divers sous l'action d'agents atmosphériques ou sous l'action de traitements mécaniques et/ou chimiques, tels que des colorations, des décolorations et des permanentes, sont souvent difficiles à démêler, ils manquent de discipline et leur coiffage ainsi que leur mise en forme sont particulièrement difficiles. Ils peuvent aussi manquer de brillance, étant donné que leur surface peut être altérée et peut donc renvoyer la lumière de manière moins homogène.
Pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d'avoir recours à des soins capillaires qui permettent d'apporter du conditionnement aux cheveux. Ces compositions de soins capillaires peuvent être des shampooings conditionneurs ou des après-shampoings pouvant se présenter sous la forme de gels, de lotions capillaires ou de crèmes plus ou moins épaisses contenant des agents conditionneurs destinés principalement à réparer ou à limiter les effets néfastes ou indésirables induits par les différents traitements ou agressions que subissent, de manière plus ou moins répétée, les fibres capillaires.
Il a déjà été proposé des compositions de traitement capillaire comprenant comme agents conditionneurs des polymères cationiques et/ou des agents tensioactifs cationiques. Ces composés se déposent sur les cheveux et permettent d'améliorer l'état des fibres et ainsi leurs propriétés cosmétiques.
Cependant, un certain nombre de ces composés ne sont pas totalement respectueux de l'environnement. Il existe donc un besoin de mettre au point des compositions cosmétiques qui soient moins écotoxiques, voire non écotoxiques, permettant de conditionner les cheveux de manière satisfaisante, voire même supérieure par rapport aux compositions de l'état de la technique.
La Demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains dérivés de glycine bétaïne pouvaient apporter des propriétés conditionnantes intéressantes aux cheveux. Ces compositions permettent notamment d'améliorer le démêlage et le lissage des cheveux, ainsi que leur souplesse ; la mise en forme de la chevelure est plus facile, et le toucher des cheveux est très agréable et fluide. Ces composés permettent également de conférer des propriétés similaires à d'autres fibres kératiniques, en particulier à la barbe.
Dans le domaine cosmétique, les sels d'amides et d'esters de glycine bétaïne ou les compositions tensioactives les contenant ont déjà été décrits pour leur utilisation dans des déodorants (WO 2015/003968) ou dans des shampooings moussants à base aqueuse acide (WO 2005/121291). Le document WO 2015/078890 divulgue en outre une composition tensioactive obtenue en faisant réagir, dans une première étape, de la glycine bétaïne avec un alcool de formule RI -OH renfermant de 1 à 6 atomes de carbone, puis avec un alcool de formule R2-OH à plus longue chaîne, en présence d'un hémiacétal de sucre. Ce procédé en deux étapes résulte une composition tensioactive complexe renfermant, outre des sels d'ester de glycine bétaïne à chaîne longue, des esters correspondant à chaîne plus courte, comprenant au maximum six atomes de carbone, en proportion toujours supérieure à 15% en poids, ainsi que des alkylpolyglycosides cationisés. La composition obtenue peut notamment être utilisée dans la préparation de produits de soin des cheveux, en particulier d'un spray démêlant.
A la connaissance de la Demanderesse, il n'a toutefois jamais été suggéré d'utiliser des sels d'ester ou d'amide de glycine bétaïne à chaîne longue pour favoriser le démêlage des cheveux, ni proposé d'utiliser ces composés dans un produit de conditionnement des fibres kératiniques, qui se présente sous forme d'émulsion.
RESUME DE L’INVENTION
L’invention a pour objet l'utilisation comme agent de conditionnement des fibres kératiniques d’une composition tensioactive renfermant au moins un dérivé de glycine bétaïne de formule (1) : Xn [(CH3)3N+-CH2-COZ-R]n où Z désigne un atome d'oxygène ou un groupe -NH, R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 14 à 24 atomes de carbone, X est un anion organique ou inorganique, et n vaut 1 ou 2.
Elle a également pour objet un procédé de conditionnement des fibres kératiniques, comprenant l’application topique sur les fibres kératiniques d’une composition cosmétique sous forme d’émulsion renfermant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, une composition tensioactive telle que définie ci-dessus, étant entendu que ladite composition tensioactive ne contient pas d'alkylpolyglycosides.
DESCRIPTION DETAILLEE
La présente invention porte sur l'application pour le conditionnement des fibres kératiniques d'une composition tensioactive à base d'au moins un dérivé de glycine bétaïne, qui est un sel d'ester ou d'amide de glycine bétaïne à chaîne longue. Ces deux types de dérivés de glycine bétaïne, ainsi que leurs procédés de préparation seront maintenant décrits plus en détail.
Figure imgf000004_0001
Les sels d'esters de glycine bétaïne peuvent être obtenus suivant un procédé comprenant les étapes successives consistant à:
(1) faire réagir de la glycine bétaïne ou l'un de ses sels avec au moins un alcool gras linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, renfermant de 14 à 24 atomes de carbone, en présence d'un acide organique ou inorganique ;
(2) refroidir le milieu réactionnel à une température de 20 à 90°C ; et
(3) récupérer la composition tensioactive ainsi obtenue.
La première étape de ce procédé consiste à estérifier la glycine bétaïne, ou triméthylglycine. La glycine bétaïne peut être d'origine végétale ou synthétique. Il est nécessaire de la protoner préalablement à l'aide d'un acide organique ou inorganique, dans la mesure où elle se présente sous forme zwitterionique (présence d'une fonction carboxylate). L'acide peut notamment être choisi parmi les acides inorganiques tels que l’acide chlorhydrique, l’acide sulfurique, les acides perhalohydriques, tel que l’acide perchlorique, et leurs mélanges. En variante, il peut être choisi parmi les acides organiques, tels que les acides alkyl sulfuriques, par exemple l’acide décyl ou lauryl sulfurique ; les acides arylsulfoniques, tels que l’acide benzène sulfonique, l’acide paratoluène sulfonique ; les acides alkylsulfoniques, tels que l’acide triflique, l’acide méthanesulfonique, l’acide éthanesulfonique, l’acide décylsulfonique, l’acide laurylsulfonique ou l’acide camphosulfonique ; l’acide sulfosuccinique ; et leurs mélanges. On peut également utiliser des acides de Lewis. De préférence, il s’agit d’un acide alkylsulfonique et en particulier de l’acide éthanesulfonique, dans la mesure où il est facilement biodégradable, ou de l'acide méthanesulfonique.
Au cours de l'estérification, la fonction acide de la bétaïne salifiée est mise à réagir avec un alcool gras, pour conduire à un ester de glycine bétaïne sous forme de sel. Par "alcool gras", on entend un alcool linéaire ou ramifié (de préférence linéaire), saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone. Des exemples de tels alcools gras peuvent être choisis dans le groupe constitué par : l'alcool myristique (04:0), l'alcool cétylique (06:0), l'alcool palmitoléique (06:1), l'alcool stéarique (08:0), l'alcool oléique (08:1), l'alcool linoléique (08:2), l'alcool linolénique (08:3), l'alcool arachidique (C20:0), l'alcool arachidonique (C20:4), l'alcool béhénique (C22:0), le 2-hexyldécanol, le 2-octyldodécanol, le 2-décyltétradécanol et leurs mélanges. Des mélanges d'alcools gras utilisables peuvent être produits à partir d'une ou plusieurs huiles végétales et notamment d'huile de soja, d'olive, de tournesol, de maïs, de palme, de coprah, de coton, de lin, de germe de blé, de carthame ou de colza, par exemple.
On préfère selon l'invention utiliser un ou plusieurs alcools renfermant de 18 à 22 atomes de carbone et plus préférentiellement un mélange de tels alcools gras.
La réaction d'estérification s'effectue généralement en l'absence de solvant. L'eau produite lors de la réaction contribue par ailleurs à la solubilisation de la glycine bétaïne dans le mélange réactionnel.
Pour la mise en oeuvre de cette réaction, on peut par exemple utiliser de 0,8 à 6,0 équivalents, de préférence de 0,8 à 2 équivalents, par exemple de 0,9 à 1,0 équivalent, ou en variante de 1,1 à 1,8 équivalent, préférentiellement dans ce cas de 1,2 à 1,6 équivalent et, mieux, de 1,3 à 1,5 équivalent d'alcool gras ou dans une seconde variante de 4,0 à 6,0 équivalents, préférentiellement dans ce cas de 4,5 à 5,5 équivalents et, mieux, de 4,8 à 5,2 équivalents d'alcool gras.
On utilise en outre avantageusement de 1,01 à 3,0 équivalents, de préférence de 1,5 à 2,0 équivalents, par exemple de 1,5 à 1,9 équivalent, et préférentiellement de 1,5 à 1,7 équivalent molaire d'acide organique ou inorganique, ou en variante (de préférence dans la seconde variante ci-dessus) de 1,02 à 1,08 équivalents, préférentiellement dans de cas de 1,03 à 1,07 équivalents et, mieux, de 1,04 à 1,06 équivalent molaire d'acide organique ou inorganique pour
I équivalent de glycine bétaïne. L'estérification est réalisée à une température allant par exemple de 120 à 180°C, de préférence de 150 à 180°C. La réaction peut être réalisée sous pression atmosphérique ou de préférence sous pression réduite, par exemple à une pression de 10 à 600 mbar. La pression sera généralement d'autant plus faible que la longueur de chaîne de l'alcool gras mis en jeu est grande. Le milieu réactionnel est ensuite refroidi à une température de 20 à 90°C.
On récupère alors la composition tensioactive ainsi obtenue, qui renferme au moins un sel d'ester de glycine bétaïne de formule Xn [(CH3)3N+-CH2-COOR]n où : X est un anion organique ou inorganique, R est un radical alkyle correspondant à l'alcool gras R-OH mis en oeuvre dans la réaction d'estérification, et n vaut 1 ou 2.
L' anion X est issu de l'acide mis en oeuvre dans la première étape du procédé et peut donc en particulier être un chlorure, un sulfate, un perchlorate, un ion alkylsulfate, notamment décylsulfate ou laurylsulfate, un ion arylsulfonate, notamment benzène sulfonate, paratoluène sulfonate, un ion alkylsulfonate, notamment triflate, méthanesulfonate, éthanesulfonate, décylsulfonate, laurylsulfonate, camphosulfonate, ou un ion sulfosuccinate. On préfère selon l'invention que X soit choisi parmi les alkylsulfonates et les arylsulfonates, en particulier parmi les ions méthanesulfonate, triflate, paratoluènesulfonate et camphosulfonate. Il s'agit avantageusement de l'ion méthanesulfonate ou éthanesulfonate, plus préférentiellement de l'ion éthanesulfonate.
Le radical R peut de son côté être choisi parmi les groupements myristyle (04:0), cétyle (06:0), palmitoléyle (06:1), stéaryle (08:0), oléyle (08:1), linoléyle (08:2), linolényle (08:3), arachidyle (C20:0), arachidonyle (C20:4), béhényle (C22:0), 2-hexyldécyle, 2- octyldodécyle et 2-décyltétradécyle.
II est bien entendu que, dans le cas où plusieurs alcools gras sont mis en oeuvre dans la réaction d'estérification, la composition tensioactive obtenue selon l'invention comprendra plusieurs sels d'esters de glycine bétaïne. L'expression "un sel d'ester de glycine bétaïne" doit donc être comprise, dans le contexte de cette description et sauf indication contraire, comme se référant à un ou plusieurs de ces sels. Le procédé décrit ci-dessus permet plus précisément d'obtenir une composition tensioactive renfermant les constituants suivants :
(a) au moins un sel d'ester de glycine bétaïne de formule (1) : Xn [(CH3)3N+-CH2-COO-R]n où R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 18 à 22 atomes de carbone,
(b) au moins un alcool gras de formule R-OH,
(c) un acide organique ou inorganique de formule XH,
(d) un sel de glycine bétaïne de formule Xn [(CH3)3N+-CH2-COOH]n, et
(e) éventuellement, au moins un éther de dialkyle de formule R-O-R, où X est un anion organique ou inorganique et n vaut 1 ou 2.
Cette composition tensioactive peut être utilisée telle quelle dans la présente invention. Dans ce cas, elle renferme généralement de 15 à 85 % en poids de sel d'ester de glycine bétaïne.
Dans une première variante, la composition tensioactive renferme :
(a) de 65 à 85% en poids, de préférence de 70 à 80% en poids, de sel d'ester de glycine bétaïne
(b) de 1 à 20% en poids, par exemple de 1 à 9% en poids ou de 10 à 20% en poids, d'alcool gras,
(c) de 1 à 20% en poids, par exemple de 5 à 15% en poids d'acide organique ou inorganique
(d) de 1 à 20% en poids, par exemple de 2 à 15% en poids, de sel de glycine bétaïne
(e) de 0 à 15 % en poids, par exemple de 2 à 10 % en poids, d’éther de dialkyle
Dans une seconde variante qui est préférée, la composition tensioactive renferme :
(a) de 15 à 45% en poids, de préférence de 20 à 30%, plus préférentiellement de 25 à 30% en poids, de sel d'ester de glycine bétaïne,
(b) de 55 à 80% en poids, par exemple de 60 à 65% ou de 65 à 70% ou de 70 à 80% en poids, d'alcool gras,
(c) de 0 à 5% en poids, par exemple de 0 à 1% en poids d'acide organique ou inorganique
(d) de 0 à 3% en poids, par exemple de 0 à 1% en poids, de sel de glycine bétaïne
(e) de 0 à 15 % en poids, par exemple de 2 à 10 % en poids, d’éther de dialkyle.
Cette composition peut être obtenue en mettant en oeuvre le procédé décrit précédemment, qui utilise une quantité d'alcool gras comprise entre 4 et 6 équivalents et une quantité d'acide allant de 1,02 à 1,08 équivalent, pour un équivalent de glycine bétaïne. La composition obtenue, qui se trouve riche en alcool et pauvre en acide, présente plusieurs avantages, par rapport à la composition selon la première variante, obtenue en utilisant de 1,1 à 1,8 équivalent d'alcools gras et de 1,5 à 2,0 équivalents d'acide. En effet, la présence d'une moindre quantité d'acide dans la composition permet d'augmenter sa naturalité et de réduire la quantité de correcteur de pH à ajouter lors de la formulation de la composition tensioactive, ce dernier étant lui-même susceptible d'impacter négativement la stabilité de l'émulsion et certaines propriétés conférées aux fibres kératiniques. Les performances de la composition tensioactive sont également améliorées par l'augmentation de la quantité d'alcool résiduel qu'elle contient.
Préférentiellement, le rapport en poids du sel d'ester de glycine bétaïne à l'alcool gras est compris entre 20 :80 à 30 :70.
Avantageusement, la composition tensioactive ne renferme pas d'autre constituant que les composants (a) à (e) ci-dessus. En variante, le procédé ci-dessus peut inclure une étape supplémentaire consistant à isoler le sel d'ester de glycine bétaïne présent dans cette composition, qui peut être utilisé en tant que tel dans la présente invention. Dans ce dernier cas, la composition tensioactive utilisée selon l'invention comprendra au moins 90%, de préférence au moins 95%, voire au moins 99% en poids de dérivé de glycine bétaïne.
Sels d'amides de glycine bétaïne
Ces dérivés de glycine bétaïne peuvent être préparés suivant un procédé comprenant les étapes successives consistant à :
(1) faire réagir de la glycine bétaïne ou l'un de ses sels avec un alcool linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C4-C8, en présence d'un acide organique ou inorganique, à une température allant par exemple de 100 à 180°C et sous pression réduite ;
(2) refroidir le milieu réactionnel à une température de 20 à 80°C ;
(3) ajouter une ou plusieurs alkylamines renfermant de 14 à 24 atomes de carbone ;
(4) éliminer l'alcool résiduel ; et
(5) récupérer la composition tensioactive ainsi obtenue.
La première étape de ce procédé consiste en une réaction d'estérification de la glycine bétaïne, qui peut être mise en œuvre de manière similaire à l'obtention des esters de glycine bétaïne, excepté que l'on utilise un ou plusieurs alcool(s) linéaire(s) et/ou ramifié(s) en C4-C8 en présence de l'acide qui peut être choisi parmi ceux décrits précédemment. Des exemples de tels alcools comprennent le butanol, le pentanol, le 3-méthylbutan-l-ol (ou alcool isoamylique), l'alcool de fusel (mélange de pentanol, de 2-méthylbutan-l-ol et de 3-méthylbutan-l-ol), l'hexanol, l'heptanol, l'octanol et leurs mélanges. Par "butanol", on entend aussi bien dans cette description le n-butanol, l'isobutanol et le sec-butanol. Le butanol, et plus particulièrement le n-butanol, ainsi que l'hexanol, sont préférés pour une utilisation dans cette invention, l'hexanol étant particulièrement préféré. Cette réaction s'effectue généralement en l'absence de tout solvant, l'alcool utilisé constituant à la fois le réactif et le milieu. L'eau produite lors de la réaction contribue également à la solubilisation de la glycine bétaïne dans le mélange réactionnel. On peut généralement utiliser de 1,1 à 20 équivalents, par exemple de 2 à 4 équivalents, d'alcool linéaire ou ramifié en C4-C8 et de 1,0 à 1,5 équivalents d'acide sulfonique, par exemple de 1 ,0 à 1 ,2 équivalent et préférentiellement 1 , 1 équivalent d'acide sulfonique, pour 1 équivalent de glycine bétaïne. L'estérification peut être réalisée à une température de 100 à 180°C, préférentiellement de 100 à 160°C, plus préférentiellement de 120 à 150°C ou de 130 à 160°C sous pression atmosphérique ou sous pression réduite.
Le produit de la réaction d'estérification peut ou non être traité de manière à séparer le sel de l'ester de glycine bétaïne formé du milieu réactionnel. Pour ce faire, on peut par exemple procéder à une filtration du milieu réactionnel, qui permet de séparer l'ester salifié précité, soluble dans l'alcool, des autres constituants qui ne sont pas solubles.
On ajoute ensuite soit au milieu réactionnel, soit à l'ester isolé, une ou plusieurs alkylamine(s) en C14-C24. Des exemples de telles amines sont : la tétradécylamine, l'hexadécylamine, l'octadécy lamine, la docosanylamine, l'eicosanylamine et leurs mélanges. On préfère selon l'invention utiliser une ou plusieurs amines renfermant de 16 à 22 atomes de carbone et plus préférentiellement un mélange de telles amines.
Dans cette étape, l'alkylamine est avantageusement utilisée sous forme fondue. La quantité d'alkylamine(s) ajoutée peut par exemple représenter de 0,9 à 1,5 équivalent et de préférence de 1,0 à 1,2 équivalent pour 1 équivalent de glycine bétaïne initialement mise en oeuvre. Cette réaction d'aminolyse est typiquement réalisée à une température de 50 à 180°C et de préférence de 120 à 140°C, sous pression réduite, par exemple sous une pression de 1 à 30 mbar. En parallèle de la réaction d’aminolyse, l'alcool est éliminé par distillation sous pression réduite. La réaction d’aminolyse et la distillation se font pendant une durée de 1 à 7 heures, notamment de 3 à 5 heures.
On récupère alors la composition tensioactive ainsi obtenue.
Ce procédé permet d'obtenir une composition tensioactive comprenant :
(a) un ou plusieurs sel(s) d'amide de glycine bétaïne de formule (1) : Xn [(CH3)3N+-CH2-CONH- R]n où R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 16 à 22 atomes de carbone ;
(b) un ou plusieurs sel(s) d'alkylammonium de formule (2) : Xn [NH3+R] n où R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 16 à 22 atomes de carbone ;
(c) un ou plusieurs sels d'ester de glycine bétaïne de formule (3): Ch [(0¾)3 N+-CH2-COOR']n où R' est un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, contenant de 4 à 8 atomes de carbone ; et
(d) de la glycine bétaïne de formule (4) : (CH3)3N+-CH2-COO ; où X est un anion organique ou inorganique et n vaut 1 ou 2.
Cette composition tensioactive peut être utilisée telle quelle dans la présente invention. Dans ce cas, elle renferme généralement de 60 à 98% en poids, par exemple de 70 à 80% en poids, de sel d'amide de glycine bétaïne. Le constituant (b) peut représenter de 0 à 25% en poids, par exemple de 15 à 20% en poids, le constituant (c) de 0 à 15 % en poids, par exemple de 5 à 10% en poids, et le constituant (d) de 0 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition tensioactive. Avantageusement, celle-ci ne renferme pas d'autre constituant que les composants (a) à (d) ci-dessus. En variante, le procédé ci-dessus peut inclure une étape supplémentaire consistant à isoler le sel d'amide de glycine bétaïne présent dans cette composition, qui peut être utilisé en tant que tel dans la présente invention. Dans ce dernier cas, la composition tensioactive utilisée selon l'invention comprendra au moins 90%, de préférence au moins 95%, voire au moins 99% en poids de dérivé de glycine bétaïne.
On préfère dans tous les cas que la composition tensioactive renfermant un sel d'ester ou d'amide de glycine bétaïne tel que défini ci-dessus ne contienne pas d'alkylpolyglycosides cationisés ou non cationisés et/ou, dans le cas des esters (Z = O) qu'elle soit en outre exempte de dérivé de glycine bétaïne de formule (G) Xn [(CH3)3N+-CH2-COO-R]n où R est un groupe alkyle linéaire, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 6 atomes de carbone, X est un anion organique ou inorganique, et n vaut 1 ou 2.
Dans une forme d'exécution préférée, la composition tensioactive selon l'invention renferme au moins 90% en poids, de préférence au moins 95% en poids, voire au moins 99% en poids, d'ingrédients d'origine naturelle, tels que calculés selon la norme ISO-16128.
Figure imgf000011_0001
Pour la mise en oeuvre de la présente invention, on utilise une composition cosmétique sous forme d'émulsion renfermant une composition tensioactive telle que décrite précédemment. Cette émulsion peut avoir une consistance liquide ou semi-liquide, une consistance molle de type crème ou baume ou une consistance solide de type stick. Elle peut être du type huile-dans- eau (H/E), huile-dans glycérine, eau-dans-huile (E/H), eau-dans-glycérine ou multiple (par exemple E/H/E). Cette émulsion est préférentiellement du type huile-dans-eau. Elle renferme généralement de 1 à 8% en poids, et préférentiellement de 1 à 4% en poids, de dérivé de glycine bétaïne utilisé selon l'invention.
Cette composition cosmétique peut notamment être conditionnée dans un tube, un flacon- pompe ou un pot. En variante, elle peut être conditionnée dans un récipient aérosol, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée. Dans ce dernier cas, la composition cosmétique comprend de préférence au moins un agent propulseur.
La composition cosmétique utilisée selon l'invention comprend un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les fibres kératiniques et la peau, en particulier avec les cheveux et le cuir chevelu, et ne générant pas d'irritation de la peau ou du cuir chevelu ou d'autre effet indésirable après application sur les fibres kératiniques.
Cette composition cosmétique comprend une phase aqueuse comprenant de l'eau, un ou plusieurs solvants hydrosolubles cosmétiquement acceptables choisis parmi les alcools en Cl- C4, tels que l'éthanol, l'isopropanol, le tertio-butanol ou le n-butanol, les polyols tels que le glycérol, le propylèneglycol et les polyéthylèneglycols, et leurs mélanges. En variante, elle peut comprendre un mélange d'eau et d'un ou plusieurs des solvants précités. De préférence, la composition cosmétique possède une teneur totale en eau comprise entre 5 et 95% en poids, de préférence entre 10 et 90%, par exemple entre 40 et 85% en poids, notamment entre 50 et 80% en poids par rapport au poids total de la composition. Le pH de cette composition varie généralement de 3 à 9, de préférence de 3 à 7, préférentiellement de 3,5 à 6, et mieux de 3,5 à 5. Il peut être ajusté dans cette plage à l'aide d'au moins un ajusteur de pH, choisi par exemple parmi : le gluconate de sodium ou de calcium, le lactate de sodium, le glycinate de sodium, le citrate de sodium et les solutions tampon acide lactique/lactate de sodium, acide acétique / acétate de sodium et acide gluconique/gluconate de sodium.
Elle comprend en outre au moins une phase grasse renfermant au moins un corps gras, de manière à former une émulsion. De préférence, le ou les corps gras sont choisis parmi les huiles, les corps gras pâteux, les cires et leurs mélanges. Par "huiles", on entend un composé liquide à température ambiante (25°C) et pression atmosphérique (105 Pa) qui, lorsqu'il est introduit à raison d'au moins 1% en poids dans l'eau à 25 °C, n'est pas du tout soluble dans l'eau, ou soluble à hauteur de moins de 10% en poids, par rapport au poids d'huile introduit dans l'eau. Par "corps gras pâteux", on entend les corps gras à changement d'état liquide / solide réversible, présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope et comportant à une température de 23°C une fraction liquide et une fraction solide, tels que les beurres végétaux. Le terme "cire" désigne, dans le contexte de cette description, un corps gras solide à 25°C, à changement d'état solide / liquide réversible, ayant un point de fusion généralement compris entre 30 et 160°C, de préférence entre 50 et 90°C, tel que mesuré par Calorimétrie à Balayage Différentiel (DSC).
De préférence, la composition cosmétique utilisée selon l'invention comprend au moins une huile. Comme exemples d'huiles, on peut notamment citer les alcools gras, les esters gras, les hydrocarbures d'origine végétale ou minérale, les triglycérides et les huiles végétales en contenant, et leurs mélanges. Comme alcools gras on peut notamment citer les alcools gras ramifiés et/ou insaturés en C10-C20 tels que l'octyldodécanol et l'alcool oléylique. Des exemples d'esters gras sont les esters d'acides et de mono-alcool choisis parmi : les mono- et polyesters d'acides linéaires saturés en C2-C10 (de préférence en C6-C10) et de mono-alcools linéaires saturés en C10-C18 (de préférence C10-C14), les mono- et polyesters d'acides linéaires saturés en C10-C20 et de mono-alcools ramifiés ou insaturés en C3-C20 (de préférence C3-C10) ; les mono- et polyesters d'acides ramifiés ou insaturés en C5-C20 et de mono-alcools ramifiés ou insaturés en C5-C20 ; les mono- et polyesters d'acides ramifiés ou insaturés en C5- C20 et de mono-alcools linéaires en C2-C4. Des exemples de tels esters gras sont notamment le mélange de caprate et caprylate de coco, le macadamiate d'éthyle, l'ester éthylique de beurre de karité, l'isostéarate d'isostéaryle, l'isononanoate d'isononyle, l'isononanoate d'éthylhexyle, le néopentanoate d'hexyle, le néopentanoate d'éthylhexyle, le néopentanoate d'isostéaryle, le néopentanoate d'isodécyle, le myristate d'isopropyle, le myristate d'octyldodécyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthylhexyle, le laurate d'hexyle, le laurate d'isoamyle, le nonanoate de cétostéaryle, le capylate de propylheptyle, l'adipate de disopropyle, l'adipate de diéthylhexyle, le sébaçate de diisopropyle et le sébaçate de diisoamyle.
Comme hydrocarbures, on peut citer le squalane (C30), notamment le squalane végétal extrait de l'huile d'olive ou par biosynthèse, et l'hémisqualane (05). Des exemples de triglycérides sont les triglycérides d'acides gras en C6-C12, tels que les triglycérides d'acides caprylique et caprique et la triheptanoïne. Des exemples d'huiles végétales sont notamment les huiles de germe de blé, de tournesol, d'argan, d'hibiscus, de coriandre, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, l'huile d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de sésame, de courge, de cassis, d'onagre, de lavande, de bourrache, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, d'Echium, de cameline ou de camélia.
Les corps gras peuvent représenter de 1 à 30% en poids, de préférence de 5 à 25% en poids, et préférentiellement de 10 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition cosmétique.
La composition cosmétique utilisée selon l'invention peut également comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères ; les filtres solaires ; les actifs tels que les vitamines, les agents antipelliculaires, les agents anti séborrhéiques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux ; les antioxydants ; les agents nacrants et/ou opacifiants ; les pigments ; les charges ; les agents séquestrants ; les épaississants ; les polymères non épaississants tels que les silicones aminées et/ou les polymères cationiques ; les parfums ; les conservateurs ; et leurs mélanges.
Les acides organiques susceptibles d'être utilisés dans cette composition présentent un pKa inférieur ou égal à 7, de préférence inférieur ou égal à 6, allant notamment de 1 à 6, de préférence de 2 à 5. Selon un mode de réalisation préféré, le ou les acides organiques sont choisis parmi les acides carboxyliques, les acides sulfoniques et leurs mélanges. En particulier, le ou les acides organiques sont choisis parmi les a- et b-hydroxyacides tels que l'acide lactique, l'acide citrique, l'acide glycolique, l'acide salicylique, l'acide malique, l'acide tartrique et leurs mélanges, et plus préférentiellement l'acide citrique ou l'acide lactique.
De préférence, les tensioactifs anioniques sont choisis parmi les sels d'acide alkylcarbonyliséthionique, tels que ceux identifiés sous les noms INCI SODIUM COCOYL ISETHIONATE et SODIUM COCOYL METHYL ISETHIONATE ; les sels d'acide lactylique, tels que le SODIUM LAUROYL LACTYLATE ; les sels d'acides aminés N-acylés, tels que le SODIUM LAUROYL GLYCINATE, le SODIUM LAUROYL SARCOSINATE, le SODIUM LAUROYL TAURATE et le SODIUM OLIVOYL GLUTAMATE ; les tensioactifs anioniques sulfatés, choisis notamment parmi les sels d'alkylsulfates, notamment le SODIUM COCO SULLATE et le POTASSIUM LAURYL SULLATE, les sels d'alkyl éther sulfates en C8-C14 tels que le SODIUM LAURYL ETHER SULFATE ; les savons sous forme de sels d'acides carboxyliques, notamment le SODIUM OLIVATE et le SODIUM PALMITATE ; et les tensioactifs alkyl éther carboxyliques, tels que les acides lauryl éther carboxyliques ou les lauryl éther carboxylates de sodium.
Le ou les tensioactifs non-ioniques utilisés dans la composition cosmétique sont préférentiellement choisis parmi : les alcools en C8 à C40, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyéthylénés comprenant de 1 à 100 moles d'oxyde d'éthylène, de préférence de 2 à 50, plus particulièrement de 2 à 40 moles d'oxyde d'éthylène, comportant de préférence une ou deux chaînes grasses ; les huiles végétales oxyéthylénées, saturées ou non comprenant de 1 à 100 moles d'oxyde d'éthylène, de préférence de 2 à 50 ; les alkyl(C8-C30)(poly)glucosides, éventuellement oxyalkylénés (0 à 10 OE) et comprenant 1 à 15 motifs glucose ; les esters de sucrose tels que le sucrose stéarate et le sucrose distéarate, les alcools en C8 à C40, mono- ou polyglycérolés, comprenant de 1 à 50 moles de glycérol, de préférence de 1 à 10 moles de glycérol ; les amides d'acides gras en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, oxyalkylénés ; les esters d'acides en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de polyéthylène glycols ; les esters d'acides en C8 à C30, saturés ou non, linéaires ou ramifiés, et de sorbitol, de préférence oxyéthylénés ; et leurs mélanges.
Le ou les tensioactifs amphotères, de préférence non siliconés, utilisés dans la composition cosmétique utilisée dans la présente invention, peuvent être notamment des dérivés d'amines aliphatiques secondaire ou tertiaire, éventuellement quatemisées, dans lesquels le groupe aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant de 8 à 22 atomes de carbone, lesdits dérivés d'amines contenant au moins un groupe anionique tel que, par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate. On peut citer en particulier les alkyl(C8-C20)bétaïnes, les alkyl(C8-C20)sulfobétaïnes, les alkyl(C8-C20)amidoalkyl(C3- C8)bétaïnes et les alkyl(C8-C20)-amidalkyl(C6-C8)sulfobétaïnes.
Le ou les tensioactifs cationiques éventuellement utilisés en plus des dérivés de glycine bétaïne peuvent être choisis parmi les sels d'amines grasses primaire, secondaire ou tertiaire, éventuellement polyoxyalkylénées, les sels d'ammonium quaternaire, et leurs mélanges.
Le ou les épaississants peuvent être choisis parmi les agents épaississants cellulosiques, par exemple l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose et la carboxyméthylcellulose ; les gommes d'origine naturelle telles que la gomme de Tara (Caesalpinia Spinosa Gum) et la gomme de guar et ses dérivés, par exemple l'hydroxypropyl guar et le chlorure d'hydroxypropyltrimonium guar ; les gommes d'origine microbienne, telles que la gomme de xanthane et la gomme de scléroglucane ; les agents épaississants synthétiques tels que les homopolymères réticulés d'acide acrylique ou d'acide acrylamidopropanesulfonique ; les polymères associatifs non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères. Parmi les polymères cationiques utilisables comme polymères épaississants, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire, notamment les celluloses cationiques, les gommes de guar cationiques et les homopolymères ou copolymères d'halogénures de diméthyldiallyl-ammonium.
Des exemples d'actifs pouvant être inclus dans la composition selon l'invention sont le hyaluronate de sodium, le tocophérol et ses dérivés tels que l'acétate de tocophérol, le panthénol, la sérine, la glycérine, l'arginine, des céramides tels que le 2-oléamido-l,3-octadécanediol, le phosphate d'hydroxypropyl amidon et leurs mélanges, sans que cette liste ne soit limitative. On peut également citer les agents de conditionnement des cheveux tels que les silicones, en particulier la dimethicone et l'amodimethicone.
Procédé / Utilisation
La composition cosmétique utilisée selon l'invention se présente sous la forme d'un produit de soin des fibres kératiniques, en particulier d'un après-shampooing ou d'un masque capillaire destinés au traitement des cheveux. En particulier, elle est destinée au traitement, et donc de préférence appliquée sur, des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques, notamment par des colorations, des décolorations, des permanentes ou des défrisages ou par le brossage. Elle peut également être utilisée comme shampoing crème traitant, notamment antiséborrhéique ou anti-pelliculaire. Cette composition peut constituer un produit rincé ou non rincé. Elle ne présente généralement pas de propriétés moussantes. Cette composition peut aussi se présenter sous la forme d'un produit à rincer, à appliquer avant ou après une coloration, une décoloration, une permanente ou un défrisage ou encore entre les deux étapes d'une permanente ou d'un défrisage.
En variante, la composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin de la barbe.
La présente invention concerne plus précisément un procédé cosmétique de conditionnement des fibres kératiniques, comprenant l’application topique sur les fibres kératiniques d’une composition cosmétique sous forme d’émulsion telle que décrite précédemment. Par "fibres kératiniques", on entend les cheveux et les poils, notamment la barbe et les sourcils. Les types de cheveux auxquels la composition selon l'invention peut être appliquée comprennent les cheveux caucasiens, africains et asiatiques. Ils peuvent être plus ou moins frisés voire crépus. Par "conditionnement" on entend, dans le cadre de cette description, l'amélioration d'au moins une propriété des fibres kératiniques choisie parmi : leur peignabilité, leur aptitude au démêlage, leur douceur, leur souplesse, leur brillance et leur maniabilité. De préférence, le conditionnement des fibres kératiniques ne comprend pas leur nettoyage. La composition selon l'invention ne constitue donc généralement pas un shampooing.
La composition peut être appliquée sur cheveux secs ou mouillés, et de préférence sur cheveux mouillés ou humides, c'est-à-dire préalablement lavés et rincés. Selon un mode de réalisation, le procédé selon l'invention consiste à appliquer sur les cheveux une quantité efficace de la composition cosmétique, malaxer éventuellement les cheveux, laisser poser éventuellement la composition sur les cheveux et rincer. Le temps de pose de la composition sur les cheveux peut être compris entre quelques secondes et 15 minutes et de préférence entre 30 secondes et 5 minutes. La composition est généralement rincée à l'eau. Une éventuelle étape de séchage des cheveux peut être mise en oeuvre. Dans un autre mode de réalisation, le procédé selon l'invention consiste à appliquer sur les cheveux, une quantité efficace de la composition cosmétique, malaxer éventuellement les fibres, laisser poser éventuellement la composition sur lesdites fibres, et éventuellement sécher sans rinçage préalable. Ce procédé est plus particulièrement destiné à améliorer la peignabilité et/ou la douceur et/ou la souplesse et/ou la maniabilité et/ou la brillance des fibres kératiniques et/ou à les lisser et/ou à les hydrater et/ou à réduire leur électricité statique. Il n'est généralement pas adapté ni destiné à nettoyer les fibres kératiniques.
FIGURES
La Figure 1 illustre la peignabilité d'une mèche de cheveux traitée respectivement avec de l'eau et avec des compositions renfermant respectivement un tensioactif de référence, un mélange de sels d'esters de glycine bétaïne selon l'invention et un mélange de sels d'amides de glycine bétaïne selon l'invention.
La Figure 2 est un diagramme illustrant la douceur de mèches traitées à l'aide de compositions renfermant respectivement un tensioactif de référence, un mélange de sels d'esters de glycine bétaïne selon l'invention et un mélange de sels d'amides de glycine bétaïne selon l'invention, par comparaison avec un démêlant du commerce.
EXEMPLES
L’invention sera mieux comprise à la lumière des exemples suivants, qui sont donnés à titre purement illustratif et n’ont pas pour but de limiter la portée de l’invention, définie par les revendications annexées.
Exemple 1 : Synthèse de compositions tensioactives à base de sel d'ester de glycine bétaïne
Figure imgf000017_0001
De la glycine bétaïne (1,0 éq) et un mélange d’alcools gras de 08 à C22 (1,4 éq) sont introduits dans un réacteur. La température de consigne au niveau du mélange est fixée à 170 °C et la pression est réduite jusqu'à une valeur de 60 mbar. Une fois les consignes de pression et de température atteintes, une solution d’acide méthanesulfonique à 70% (1,6 éq) est ajoutée au mélange réactionnel. Dès que l'ajout est terminé, la température de consigne est ramenée à 150°C et la pression est maintenue à une valeur de 30 mbar. Cinq heures après le début de l'introduction de l'acide, on laisse refroidir le mélange réactionnel à 80°C, puis le produit est récupéré, refroidi jusqu'à température ambiante, et constitue la composition tensioactive selon l'invention, qui renferme les constituants suivants :
Figure imgf000018_0001
Tableau 1
Synthèse de sels d'acide éthanesulfonique
De la glycine bétaïne (1,0 éq) et un mélange d’alcools gras de C 18 à C22 (5,0 éq) sont introduits dans un réacteur. La température de consigne au niveau du mélange est fixée à 170 °C et la pression est réduite jusqu'à une valeur de 60 mbar. Une fois les consignes de pression et de température atteintes, une solution d’acide éthanesulfonique 70 % (1,05 éq) est ajoutée au mélange réactionnel. Dès que l'ajout est terminé, la température de consigne est ramenée à 150°C et la pression est maintenue à une valeur de 30 mbar. Six heures après le début de l'introduction de l'acide, on laisse refroidir le mélange réactionnel à 80°C, puis le produit est récupéré, refroidi jusqu'à température ambiante, et constitue la composition tensioactive selon l'invention, qui renferme les constituants suivants :
Figure imgf000018_0002
Tableau 2 Exemple 2 : Synthèse de compositions tensioactives à base de sels d'amides de glycine bétaïne
Figure imgf000019_0001
De la glycine bétaïne (1,0 éq), du butanol (3,0 éq) et une solution d’acide méthanesulfonique 70 % (1,1 éq) sont introduits dans un réacteur surmonté d’un réfrigérant. Le mélange est chauffé à 140°C sous pression atmosphérique. A 3 h de réaction, un Dean-Stark rempli de butanol est monté sur le réacteur. Le mélange est laissé sous pression atmosphérique car la distillation de l’azéotrope eau-butanol est au départ suffisamment importante. Après 3 h de réaction supplémentaires, lorsque la vitesse de distillation de l’azéotrope eau-butanol diminue, la pression est réduite jusqu’à 700 mbar afin d’accélérer l’élimination de l’eau et permettre le déplacement de l’équilibre vers l’ester butylique de glycine bétaïne. Le taux de conversion est suivi par des analyses RMN 'H.
La méthode par RMN consiste à réaliser un spectre 1 H de l’échantillon dissout dans un mélange CDCI3/CD3OD (1/1, v /v) en prenant le signal du méthanol comme référence à 3,31 ppm. Les signaux caractéristiques des différents composés sont ensuite intégrés : MsOGBOBu (4,35 ppm, s, 2 H), MsOGB (4,28 ppm, s, 2 H), butanol (3,53 ppm, t, 2 H), méthanesulfonate (2,74 ppm, s, 3 H), éther dibutylique (3,40 ppm, t, 4 H), où XOGBOBu désigne le sel de sulfonate de l'ester de glycine bétaïne formé et XOGB désigne le sulfonate de glycine bétaïne formé. Le signal caractéristique du méthanesulfonate tient compte à la fois de l’acide méthanesulfonique présent dans le milieu, mais également du méthanesulfonate qui est le contre ion de la glycine bétaïne et du mésylate de bétaïnate de butyle (MsOGBOBu).
Le taux de conversion de la réaction est obtenu grâce aux valeurs d’intégration par le calcul suivant :
Figure imgf000019_0002
où : g est le taux de conversion
Ii est la valeur d’intégration du signal caractéristique du composé i.
Une fois que le taux de conversion de la réaction d’estérification atteint 96 %, le mélange réactionnel est laissé refroidir jusqu’à 60°C. Pendant cette phase de refroidissement, le montage Dean-Stark est remplacé par un montage de distillation et le réacteur est placé sous pression réduite afin d’éliminer une partie du butanol et les traces d’eau restantes dans le mélange réactionnel. Une fois le mélange à 60°C, le mélange d’amines grasses C16-C22 (1,1 éq) préalablement fondues est ajoutée. Le mélange réactionnel est alors chauffé à 150°C sous pression réduite. La pression est progressivement diminuée jusqu’à 10 mbar. Après la distillation totale du butanol (environ 4 heures), le mélange réactionnel est récupéré et constitue la composition tensioactive selon l'invention, renfermant les constituants suivants :
Figure imgf000020_0001
Tableau 3
Synthèse de sels d'acide éthanesulfonique De la glycine bétaïne (1,0 éq) et de l’hexanol (3,0 éq) sont introduits dans un réacteur surmonté d’un Dean-Stark rempli d’hexanol. Sur le couvercle du réacteur est fixée une ampoule de coulée isobare contenant une solution d’acide éthanesulfonique à 70 % (1,1 éq). Le mélange est agité et chauffé à 150°C sous pression réduite à 600 mbar. Une fois les conditions réactionnelles atteintes, la solution d’acide éthanesulfonique à 70 % est introduite progressivement au mélange réactionnel. Une fois l’ajout terminé, la pression est diminuée régulièrement jusqu’à atteindre 400 mbar afin d’accélérer l’élimination de l’eau et permettre le déplacement de l’équilibre vers l’ester de glycine bétaïne. Le taux de conversion est suivi par des analyses RMN 'H.
La méthode par RMN consiste à réaliser un spectre 1 H de l’échantillon dissout dans un mélange CDCI3/CD3OD (1/1, v /v) en prenant le signal du méthanol comme référence à 3,31 ppm. Les signaux caractéristiques des différents composés sont ensuite intégrés : EsOGBOCô (4,35 ppm, s, 2 H), EsOGB (4,28 ppm, s, 2 H), hexanol (3,53 ppm, t, 2 H), éthanesulfonate (2,82 ppm, q, 2 H), éther dihexylique (3,40 ppm, t, 4 H), où XOGBOC6 désigne le sel de sulfonate de l'ester de glycine bétaïne formé et XOGB désigne le sulfonate de glycine bétaïne formé. Le signal caractéristique de G éthanesulfonate tient compte à la fois de l’acide éthanesulfonique présent dans le milieu, mais également de l’éthanesulfonate qui est le contre-ion de la glycine bétaïne et de l’ésylate de bétaïnate d’hexyle (EsOGBOC6).
Le taux de conversion de la réaction est obtenu grâce aux valeurs d’intégration par le calcul suivant :
Figure imgf000021_0001
où : r) est le taux de conversion h est la valeur d’intégration du signal caractéristique du composé i. Une fois que le taux de conversion de la réaction d’estérification atteint 96 %, le mélange réactionnel est laissé refroidir jusqu’à 80°C. Pendant cette phase de refroidissement, le montage Dean-Stark est remplacé par un montage de distillation et le réacteur est placé sous pression réduite afin d’éliminer une partie de l’hexanol et les traces d’eau restantes dans le mélange réactionnel. Une fois le mélange à 80°C, un mélange d’amines grasses de C 16 à C22 (1,1 éq) préalablement fondues est ajouté. Le mélange réactionnel est alors chauffé à 150°C sous pression réduite. La pression est progressivement diminuée jusqu’à 5 mbar. Après la distillation totale de l’hexanol (environ 4 heures), le mélange réactionnel est récupéré et constitue la composition tensioactive, qui renferme les constituants suivants :
Figure imgf000021_0002
Tableau 4 Exemple 3 : Test de démêlage (test sensoriel)
On a réalisé un essai comparatif de démêlage d'une mèche de cheveux à l'aide d'une émulsion d'alcool gras dans l'eau renfermant, comme agent conditionneur, soit un mélange de sels d'esters de glycine bétaïne en Cl 8 à C22 ou un mélange de sels d'amides de glycine bétaïne en C 16 à C22 selon l'invention, soit un agent conditionneur, à savoir le chlorure de behentrimonium (Varisoft® BT 85 d'EVONIK).
Les sels d'ester et d'amide de glycine bétaïne correspondaient respectivement aux compositions présentées dans le Tableau 1 de l'Exemple 1 et dans le Tableau 3 de l'Exemple 2.
Ces émulsions avaient la composition suivante :
Alcool cétylique 6,00%-10,00%*
Agent conditionneur (en matière active) 3,00% Conservateur 0,60%
Solution tampon qs pH 4, 0-5,0 Eau déminéralisée QSP 100,00%
* De manière à atteindre une viscosité de 7.000 à 22.000 mPa.s (LV4, 20 tours/min, 20°C)
Toutes ces émulsions présentaient l'aspect d'une crème visqueuse opaque.
De l'eau du robinet (dureté 30°F, température : 37°C) a par ailleurs été utilisée comme témoin.
Pour réaliser ce test, 2 mèches de cheveux ont été préalablement humidifiées puis essorées et enfin frottées 15 fois dans la paume de la main pour emmêler les cheveux. Ig de chaque produit a ensuite été appliqué sur l'une des deux mèches humides qui a alors été massée 8 fois sur toute sa longueur pour bien répartir le produit. Après 3 minutes de temps de pose, les mèches ont été rincées à l'eau de ville puis essorées à la main. Après les avoir déposées sur une surface plane, on a mesuré le nombre de coups de peigne nécessaires pour obtenir une mèche peignable sans contrainte. Cette procédure a été répétée trois fois par produit, sur 3 mèches différentes. Un seul essai a été réalisé avec l'eau de ville (30°F). Les résultats de ces essais sont illustrés à la Figure 1. Comme il ressort de cette Figure, les sels d'esters de glycine bétaïne selon l'invention offrent des performances équivalentes au tensioactif de référence. Les dérivés de glycine bétaïne présentent toutefois une biodégradabilité supérieure au tensioactif de référence, sont biosourcés à 100% et leur procédé de synthèse est plus respectueux de l'environnement. Les sels d'amides de glycine bétaïne présentent une efficacité supérieure aux sels d'esters.
Une analyse sensorielle de la douceur des mèches ainsi obtenues a ensuite été réalisée par un panel entraîné, par comparaison avec une mèche traitée de la même manière que ci-dessus, mais avec un produit démêlant du commerce (Elsève® Total Repair Rapid Restore) contenant le même taux d'agent conditionneur cationique (chlorure de behentrimonium) et ayant le même pH et sensiblement la même viscosité que les émulsions ci-dessus.
Les résultats de cette évaluation sont présentés sur la Figure 2. Comme le montre cette Figure, les mèches traitées avec la composition cosmétique selon l'invention renfermant des sels d'esters de glycine bétaïne sont perçues comme beaucoup plus douces que celles traitées avec la composition renfermant le tensioactif de référence et même avec le démêlant du commerce.
Un essai supplémentaire a été réalisé dans les mêmes conditions, en utilisant la composition tensioactive présentée dans le Tableau 2 de l'Exemple 1. L'ensemble des résultats obtenus est rassemblé dans le Tableau ci-dessous :
Figure imgf000023_0001
Tableau 5
On observe que les performances de cette composition tensioactive sont encore supérieures à celle d'une composition tensioactive similaire mais préparée en présence d'une quantité inférieure d'alcool gras et plus élevée d'acide. Exemple 4 : Test de démêlage (test mécanique)
Matériel et méthode
On utilise un appareil Diastron® Fibra One équipé d'un peigne afin de mesurer le travail (en Joules) nécessaire à parcourir une mèche de cheveux.
Pour ce faire, cinq mèches calibrées (3,5 g ; 28cm) plates de cheveux caucasiens décolorés sont d'abord lavées à l'aide d'1 mL de solution de Sodium Lauryl ether sulfate (28% de matière active). Les mèches sont frottées 20 fois entre les mains, puis rincées pendant 1 mn 30 à l'eau. Ce lavage est ensuite répété deux fois, puis l’excès d’eau est retiré en essorant 3 fois la mèche entre 2 doigts.
L'appareil est réglé de la manière suivante :
Position de départ : 75 mm Longueur de peignage : 200 mm Vitesse : 2000 mm/min
Trois mesures sont effectuées pour chaque mèche, à savoir une mesure après chaque étape de rinçage, puis la moyenne des trois mesures est calculée.
Le même traitement conditionneur (0,5 mL) est ensuite appliqué d’un côté de chacune des cinq mèches, puis le produit est étalé 10 fois avec deux doigts avant d'être appliqué (0,5mL) de l’autre côté de la mèche puis étalé 10 fois avec deux doigts. Les mèches sont ensuite chacune rincées pendant 16 secondes à l’eau du robinet (en changeant de côté toutes les 8 sec). L'eau en excès est retirée en essorant 3 fois entre 2 doigts avec la même force. Les mèches sont ensuite à nouveau testées au Diastron® comme décrit ci-dessus. Puis elles sont soumises à deux rinçages successifs (passage sous le robinet d’eau pendant 10 secondes puis retrait de l’excès d’eau en essorant 3 fois entre 2 doigts) et à nouveau passées au Diastron® après chaque rinçage. La moyenne des trois mesures obtenues est calculée.
Pour chaque mèche, on détermine ensuite le pourcentage de diminution de la force nécessaire au démêlage de la mèche, en utilisant la formule suivante : D = (WT - Wo)/100, où WT est le travail mesuré après traitement et Wo est le travail mesuré avant traitement. La moyenne DM des pourcentages de diminution obtenus pour les cinq mèches est ensuite calculée. Les produits conditionneurs testés étaient les suivants :
1- Composition tensioactive selon l'Exemple 2, renfermant approximativement 1% en poids d'ester de glycine bétaïne et 3% en poids d'alcools en Cl 822,
2- Composition tensioactive comparative, renfermant 1% en poids de tensioactif non ionique (stéarate de sorbitane) et 3% en poids d'alcools en Cl 822,
3- Composition tensioactive comparative, renfermant 1% en poids de chlorure de behentrimonium comme tensioactif cationique et 3% en poids d'alcools en Cl 822,
4- Composition tensioactive comparative, renfermant 1% en poids de chlorure de cetrimonium comme tensioactif cationique et 3% en poids d'alcools en Cl 822, où "alcools en Cl 822" désigne un mélange d'alcools gras renfermant de 18 à 22 atomes de carbone (Stenol® 1822A de BASF).
Résultats
Les résultats des tests décrits ci-dessus sont rassemblés dans le Tableau 6 ci-dessous.
Figure imgf000025_0001
Tableau 6
Comme il ressort de ce tableau, le produit selon l'invention (produit 1) confère aux mèches traitées une facilité de démêlage, qui se traduit par la réduction du travail mesuré pour peigner les mèches. Celle-ci est du même ordre que celle obtenue avec un tensioactif cationique non biodégradable qui est habituellement utilisé dans les produits de démêlage (produit 3) et plus élevée que celle obtenue avec un tensioactif cationique du commerce présentant une biodégradabilité inférieure au produit selon l'invention (produit 4). Les performances du produit selon l'invention sont en outre très supérieures à celles obtenues avec un tensioactif non ionique (produit 2). Exemple 5 : Formulations
Plusieurs types de produits peuvent être préparés à l'aide de compositions tensioactives selon l'invention, à base respectivement de sels d'ester ou d'amide palmitique (GBE 06:0 ou GBA 06:0), stéarique (GBE 08:0 ou GBA 08:0), arachidique (GBE C20:0 ou GBA C20:0), ou béhénylique (GBE C22:0 ou GBA C22:0) ou de leurs mélanges, et plus particulièrement d'esters selon la seconde variante de l'invention, renfermant au moins 55% en poids d'alcool gras.
Des exemples de tels produits sont indiqués ci-après, les ingrédients en majuscules étant identifiés par leurs noms INCI.
Après-shampooing :
Figure imgf000026_0001
Masque Capillaire :
Figure imgf000026_0002
Shampooing solide 2 en 1 :
Figure imgf000027_0001
Shampooing liquide 2 en 1 :
Figure imgf000027_0002
Produit de lissage des cheveux :
Figure imgf000028_0001
Traitement après coloration capillaire :
Figure imgf000028_0002
Après-shampooing solide :
Figure imgf000028_0003
Figure imgf000029_0001
Baume à barbe :
Figure imgf000029_0002

Claims

Revendications
1. Procédé cosmétique de conditionnement des fibres kératiniques, comprenant l’application topique sur les fibres kératiniques d’une composition cosmétique sous forme d’émulsion renfermant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, une composition tensioactive renfermant au moins un dérivé de glycine bétaïne de formule (1) : Xn [(CH3)3N+-CH2-COZ-R]n où Z désigne un atome d'oxygène ou un groupe -NH, R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone, X est un anion organique ou inorganique, et n vaut 1 ou 2, étant entendu que ladite composition tensioactive ne contient pas d'alkylpolyglycosides.
2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le radical R est choisi parmi les groupements myristyle (04:0), cétyle (06:0), palmitoléyle (06:1), stéaryle (08:0), oléyle (08:1), linoléyle (08:2), linolényle (08:3), arachidyle (C20:0), arachidonyle (C20:4), béhényle (C22:0), 2-hexyldécyle, 2-octyldodécyle et 2-décyltétradécyle.
3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'anion X est choisi parmi un chlorure, un sulfate, un perchlorate, un ion alkylsulfate, notamment décylsulfate ou laurylsulfate, un ion arylsulfonate, notamment benzène sulfonate, paratoluène sulfonate, un ion alkylsulfonate, notamment triflate, méthanesulfonate, éthanesulfonate, décylsulfonate, laurylsulfonate, campho sulfonate, ou un ion sulfosuccinate, de préférence parmi les alkylsulfonates et les arylsulfonates, plus particulièrement parmi les ions méthanesulfonate, triflate, paratoluènesulfonate et camphosulfonate, mieux, X est l'ion méthanesulfonate ou éthanesulfonate, mieux encore, X est l'ion éthanesulfonate.
4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que la composition tensioactive renferme les constituants suivants :
(a) au moins un sel d'ester de glycine bétaïne de formule (1) : Xn [(CH3)3N+-CH2-COO-R]n où R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 18 à 22 atomes de carbone,
(b) au moins un alcool gras de formule R-OH,
(c) un acide organique ou inorganique de formule XH, et
(d) un sel de glycine bétaïne de formule Xn [(CH3)3N+-CH2-COOH]n’ où X est un anion organique ou inorganique et n vaut 1 ou 2.
5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que la composition tensioactive renferme :
(a) de 15 à 45% en poids, de préférence de 20 à 30%, plus préférentiellement de 25 à 30% en poids, de sel d'ester de glycine bétaïne,
(b) de 55 à 80% en poids, par exemple de 60 à 65% ou de 65 à 70% ou de 70 à 80% en poids, d'alcool gras,
(c) de 0 à 5% en poids, par exemple de 0 à 1% en poids d'acide organique ou inorganique,
(d) de 0 à 3% en poids, par exemple de 0 à 1% en poids, de sel de glycine bétaïne,
(e) de 0 à 15 % en poids, par exemple de 2 à 10 % en poids, d’éther de dialkyle.
6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que la composition tensioactive renferme les constituants suivants :
(a) un ou plusieurs sel(s) d'amide de glycine bétaïne de formule (1) : Xn [(CH3)3N+-CH2-CONH- R]n où R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 16 à 22 atomes de carbone ;
(b) un ou plusieurs sel(s) d'alkylammonium de formule (2) : Xn [NH3+R] n où R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone et de préférence de 16 à 22 atomes de carbone ;
(c) un ou plusieurs sels d'ester de glycine bétaïne de formule (3) : Xn [(CH3)3 N+-CH2-COOR']n où R' est un radical alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, contenant de 4 à 8 atomes de carbone ; et
(d) de la glycine bétaïne de formule (4) : (CH3)3N+-CH2-COO ; où X est un anion organique ou inorganique et n vaut 1 ou 2.
7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que la composition tensioactive comprend au moins 90%, de préférence au moins 95%, voire au moins 99% en poids de dérivé de glycine bétaïne.
8. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que les fibres kératiniques sont choisies parmi les cheveux, la barbe et les sourcils.
9. Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que la composition est appliquée sur des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques, notamment par des colorations, des décolorations, des permanentes ou des défrisages ou par le brossage.
10. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce qu’il est destiné à améliorer la peignabilité et/ou la douceur et/ou la souplesse et/ou la maniabilité et/ou la brillance des fibres kératiniques et/ou à les lisser et/ou à les hydrater et/ou à réduire leur électricité statique.
11. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé en ce que la composition cosmétique est appliquée sur cheveux préalablement lavés et rincés.
12. Utilisation comme agent de conditionnement des fibres kératiniques d’une composition tensioactive renfermant au moins un dérivé de glycine bétaïne de formule (1) : Xn [(CH3)3N+- CH2-COZ-R]n où Z désigne un atome d'oxygène ou un groupe -NH, R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 14 à 24 atomes de carbone, X est un anion organique ou inorganique, et n vaut 1 ou 2.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023211956A1 (fr) * 2022-04-29 2023-11-02 Stepan Company Compositions d'esterquat de glycine betaïne-alcools de guerbet et leurs procédés de préparation
FR3155528A1 (fr) 2023-11-22 2025-05-23 Surfactgreen Ester de bétaïnyllysine et son utilisation comme agent de conditionnement des fibres kératiniques

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3527974A1 (de) 1985-08-03 1987-02-12 Wella Ag Saures haarpflegemittel
DE19520859A1 (de) * 1995-06-08 1996-12-12 Wella Ag Verwendung einer Betainester und alpha-Hydroxysäuren enthaltenden Zubereitung zur Pflege der Haut sowie neue Hautpflegemittel
EP1016650A1 (fr) * 1998-12-28 2000-07-05 Kao Corporation Procédé pour la préparation de mélanges d'esters alkyles de betaines
WO2005121291A1 (fr) 2004-05-04 2005-12-22 Eiffage Travaux Publics Composition tensioactive, procede de preparation et cosmetique comprenant cette composition
WO2005121294A1 (fr) * 2004-05-04 2005-12-22 Agro Industrie Recherches Et Developpements (A.R.D.) Nouvelle famille de compositions a base de polyglycosides d'alkyle et de composes derives de la glycine betaïne, utilisation comme agent tensioactif.
WO2015003968A1 (fr) 2013-07-10 2015-01-15 L'oreal Dérivés esters et amides de glycine-bétaine comme actifs déodorants, compositions cosmétiques qui les comprennent
FR3013588A1 (fr) * 2013-11-28 2015-05-29 Seppic Sa Nouvelle composition emulsionnante a caractere cationique
WO2017034793A1 (fr) * 2015-08-27 2017-03-02 S. C. Johnson & Son, Inc. Gel de nettoyage avec un amide de glycine bétaïne

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19525821A1 (de) * 1995-07-15 1997-01-16 Wella Ag Haarbehandlungsmittel sowie Verfahren zu dessen Herstellung
JP3497095B2 (ja) * 1999-04-26 2004-02-16 花王株式会社 毛髪化粧料
JP2004067608A (ja) * 2002-08-08 2004-03-04 Noevir Co Ltd 毛髪用化粧料
JP3953384B2 (ja) * 2002-08-08 2007-08-08 株式会社ノエビア 毛髪用化粧料
US20120277324A1 (en) * 2011-04-28 2012-11-01 Eastman Chemical Company Betaine esters and process for making and using
US20130338227A1 (en) * 2012-06-13 2013-12-19 Marie-Esther Saint Victor Green Glycine Betaine Derivative Compounds And Compositions Containing Same
FR3013589B1 (fr) * 2013-11-28 2017-03-31 Soc D'exploitation De Produits Pour Les Ind Chimiques Seppic Composition d'alkyl polyglucosides et d'acides gras cationisees
WO2017099933A1 (fr) * 2015-12-07 2017-06-15 S.C. Johnson & Son, Inc. Nettoyant acide pour surfaces dures comprenant un ester de glycine bétaïne
JP2018070825A (ja) * 2016-11-02 2018-05-10 新日本理化株式会社 洗浄剤組成物
FR3060324B1 (fr) * 2016-12-16 2019-04-12 L'oreal Composition comprenant au moins deux tensioactifs anioniques, un tensioactif non ionique et un tensioactif amphotere, et au moins un agent antipelliculaire

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3527974A1 (de) 1985-08-03 1987-02-12 Wella Ag Saures haarpflegemittel
DE19520859A1 (de) * 1995-06-08 1996-12-12 Wella Ag Verwendung einer Betainester und alpha-Hydroxysäuren enthaltenden Zubereitung zur Pflege der Haut sowie neue Hautpflegemittel
EP1016650A1 (fr) * 1998-12-28 2000-07-05 Kao Corporation Procédé pour la préparation de mélanges d'esters alkyles de betaines
WO2005121291A1 (fr) 2004-05-04 2005-12-22 Eiffage Travaux Publics Composition tensioactive, procede de preparation et cosmetique comprenant cette composition
WO2005121294A1 (fr) * 2004-05-04 2005-12-22 Agro Industrie Recherches Et Developpements (A.R.D.) Nouvelle famille de compositions a base de polyglycosides d'alkyle et de composes derives de la glycine betaïne, utilisation comme agent tensioactif.
EP1743015A1 (fr) 2004-05-04 2007-01-17 Eiffage Travaux Publics Composition tensioactive, procede de preparation et cosmetique comprenant cette composition
US20100273694A1 (en) * 2004-05-04 2010-10-28 Eiffage Travaux Publics Surfactant composition method for production thereof and cosmetic comprising said composition
WO2015003968A1 (fr) 2013-07-10 2015-01-15 L'oreal Dérivés esters et amides de glycine-bétaine comme actifs déodorants, compositions cosmétiques qui les comprennent
FR3013588A1 (fr) * 2013-11-28 2015-05-29 Seppic Sa Nouvelle composition emulsionnante a caractere cationique
WO2015078890A1 (fr) 2013-11-28 2015-06-04 Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Nouvelle composition émulsionnante à caractère cationique
WO2017034793A1 (fr) * 2015-08-27 2017-03-02 S. C. Johnson & Son, Inc. Gel de nettoyage avec un amide de glycine bétaïne

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023211956A1 (fr) * 2022-04-29 2023-11-02 Stepan Company Compositions d'esterquat de glycine betaïne-alcools de guerbet et leurs procédés de préparation
FR3155528A1 (fr) 2023-11-22 2025-05-23 Surfactgreen Ester de bétaïnyllysine et son utilisation comme agent de conditionnement des fibres kératiniques
WO2025108920A1 (fr) 2023-11-22 2025-05-30 Surfactgreen Ester de bétaïnyllysine et son utilisation comme agent de conditionnement des fibres kératiniques

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