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WO2019197636A1 - Solid formulation of insecticidal mixtures - Google Patents

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Publication number
WO2019197636A1
WO2019197636A1 PCT/EP2019/059478 EP2019059478W WO2019197636A1 WO 2019197636 A1 WO2019197636 A1 WO 2019197636A1 EP 2019059478 W EP2019059478 W EP 2019059478W WO 2019197636 A1 WO2019197636 A1 WO 2019197636A1
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WO
WIPO (PCT)
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composition according
group
weight
spp
component
Prior art date
Application number
PCT/EP2019/059478
Other languages
German (de)
French (fr)
Inventor
Holger Egger
Reiner Fischer
Klaus PURBS
Ramona SCHIFFER
Original Assignee
Bayer Aktiengesellschaft
Bayer Cropscience Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Aktiengesellschaft, Bayer Cropscience Aktiengesellschaft filed Critical Bayer Aktiengesellschaft
Publication of WO2019197636A1 publication Critical patent/WO2019197636A1/en

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    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Definitions

  • the invention relates to solid formulations (in particular water-dispersible granules) of tetramic acid derivatives and mixtures of these tetramic acid derivatives, a process for their preparation and their use for the application of the active ingredients contained.
  • the preparation of WG formulations with the formulation auxiliaries mentioned in the prior art leads to formulations which have undesired properties.
  • the low melting point of the drug or drug mixture leads to the formation of large amounts of Nasssiebguriquen that lead to blockages of the spray nozzles in the subsequent application of the spray mixture.
  • the dispersed active ingredient or the dispersed active ingredients is often available only in low concentration in solution and / or the uptake or penetration of the active ingredient of the active ingredients through the Kutikel is insufficient.
  • the present formulations have particularly advantageous properties.
  • wet sieve residues in their production, only very small amounts of wet sieve residues, they can be well extruded, have particularly high suspension stability, have a good suspensibility and high bioavailability of the drug, or a good penetration through the Kutikel.
  • formulations of the present invention are further distinguished by the fact that they have a good suspensibility even under high salt load, especially after storage.
  • the present invention relates to a process for the preparation of these water-dispersible granules and to their use for application.
  • the invention therefore relates to insecticidal compositions (formulations) preferably comprising: a. as component a) tetramic acid derivatives of the formula (1) in which
  • W and Y are independently hydrogen, C
  • X is C ⁇ -C / palkyl, C
  • A, B and the carbon atom to which they are attached represent saturated Cy-C ⁇ -cycloalkyl, in which a ring member is replaced by oxygen and which may optionally be replaced by C j -Cg-
  • G is hydrogen (a) or one of the groups
  • E is a metal ion or an ammonium ion
  • M is oxygen or sulfur
  • unsubstituted or substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, unless otherwise indicated, and in the case of multiple substitution, the substituents may be the same or different.
  • the various preferred levels are to be understood to be permutatingly combined, but in each case the same preferred levels, and in particular the most preferred embodiment / preferential level, are to be combined and as such also revealed.
  • compositions as described above which consist only of the essential components (non-optional components), are to be considered as disclosed. Percentages are by weight unless otherwise stated, with the weight percent of the compositions adding up to 100%.
  • basic in the sense of the present invention means a pH in aqueous solution with pH> 7.
  • compositions according to the invention have a pH of> 7 in aqueous dispersion.
  • active ingredient in a preferred embodiment, component a) in the compositions according to the invention is a compound of the formula (1)
  • W is particularly preferably hydrogen or methyl
  • X is particularly preferably chlorine or methyl
  • V ' is particularly preferably fluorine or chlorine (highlighted for fluorine or chlorine in the 4-position), more preferably is hydrogen or fluorine (highlighted for fluorine in the 3-position), is particularly preferred for hydrogen or fluorine (highlighted for fluorine in the 5-position),
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C-cycloalkyl in which one ring member is replaced by oxygen,
  • G is particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups in which
  • E particularly preferably represents a metal ion equivalent or an ammonium ion (highlighted for sodium or potassium),
  • Rl particularly preferred for straight-chain or branched C
  • R 2 particularly preferred for straight-chain or branched C
  • component a) in the compositions according to the invention is a compound of the formula (I)
  • component a) is a compound of the formula
  • Component b) is preferably selected from the group comprising inorganic basic ammonium salts.
  • DAHP Ammonium bicarbonate and diammonium hydrogen phosphate
  • Dispersants Suitable dispersants in the context of the present invention are dispersants of
  • Polycarboxylate type for example those such as hydrophobically modified comb-like polymers, e.g. Polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polymaleic acid, polymaleic anhydride, a copolymer of maleic acid or maleic anhydride with an olefin (such as isobutylene or diisobutylene), a copolymer of acrylic acid and itaconic acid, a copolymer of methacrylic acid and itaconic acid, a copolymer of maleic acid or maleic anhydride and styrene, a copolymer of Acrylic acid and methacrylic acid, a copolymer of acrylic acid and methacrylate, a copolymer of acrylic acid and vinyl acetate, a copolymer of styrene and methacrylic acid, modified copolymers of styrene and methacrylic acid, a copolymer of maleic acid or maleic anhydride and acrylic acid
  • the above-mentioned copolymers may also be in the form of their salts, e.g. Alkali metal salts (preferably Li, Na, K), alkaline earth metal salts (preferably Ca, Mg), ammonium or various amines.
  • Alkali metal salts preferably Li, Na, K
  • alkaline earth metal salts preferably Ca, Mg
  • ammonium or various amines.
  • dispersants from the group comprising sodium salts of the copolymers of maleic acid and olefins (eg Geropon T / 36 / Solvay, Duramax D-305 / Dow); and sodium salts of Copolymers of methacrylic acid and styrene (Tersperse 2700 / Huntsman; Atlox Metasperse 500S / Croda).
  • the dispersant is a sodium salt of copolymers of methacrylic acid and styrene.
  • Suitable nonionic surfactants are all substances of this type conventionally usable in agrochemical compositions.
  • polyethylene oxide-polypropylene oxide block copolymers polyethylene glycol ethers of linear alcohols, reaction products of fatty acids with ethylene oxide and / or propylene oxide, furthermore polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, copolymers of polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone and copolymers of (meth) acrylic acid and (meth) acrylic acid esters, furthermore alkylethoxylates and Alkylarylethoxylates which may optionally be phosphated and optionally neutralized with bases, wherein sorbitol ethoxylates may be mentioned by way of example, as well as polyoxyalkyleneamine derivatives.
  • Suitable anionic surfactants are all substances of this type conventionally usable in agrochemical compositions.
  • wetting agents are anionic surfactants selected from the group consisting of salts of polystyrenesulfonic acids, salts of polyvinylsulfonic acids, salts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation products, salts of condensation products of naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid and formaldehyde and salts of lignosulfonic acid and sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates, e.g. ®Morwet EFW, and the sodium salts of dioctylsulfosuccinic acid, e.g. ⁇ Aerosol OTB, and block polymer of propylene oxide and ethylene oxide on ethylenediamine, e.g. ⁇ Synperonic T 905, included.
  • anionic surfactants selected from the group consisting of salts of polystyrenesulfonic acids, salts of polyvinylsulfonic acids,
  • wetting agents (d) for the purposes of the present invention are wetting agents selected from the group consisting of the sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates such as ®Morwet EFW, and the sodium salts of dioctylsulfosuccinic acid such as ⁇ Aerosol OTB, and particularly preferably consisting of the sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates , preferably ®Morwet EFW.
  • filler Suitable inert fillers are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions.
  • inorganic particles such as carbonates, silicates and oxides, as well as organic substances such as urea-formaldehyde condensates and celluloses (eg Ulmer Stamms 6AL, Celite 209, Argirec B21 and B22, Bentone EW, talc Luz2, Etiquette Violette).
  • organic substances such as urea-formaldehyde condensates and celluloses (eg Ulmerweiss 6AL, Celite 209, Argirec B21 and B22, Bentone EW, talc Luz2, Etiquette Violette).
  • examples include kaolin, rutile, silicon dioxide, so-called highly disperse silica, silica gels, and natural and synthetic silicates, and also talc.
  • the filler is selected from the group comprising kaolin, rutile and silica. Particularly preferred is kaolin.
  • the formulations of the invention may further comprise a structuring agent.
  • a structuring agent especially polyacrylic acid and its salts and in particular cross-linked polyacrylates and polyurethanes and derivatized polyurethanes and their salts are suitable.
  • suitable acrylates are: (poly) methacrylate, (poly) methyl methacrylate, polyacrylamide,
  • Pergopak® M is a polymethyl urea resin from Albemarle Corporation, Baton Rouge, LA, USA.
  • the structuring agent is particularly preferably a polymethylurea resin, in particular Pergopak.RTM. G) complexing agent
  • a polymethylurea resin in particular Pergopak.RTM. G
  • the complexing agent is selected from the group consisting of ethylenediaminetetraacetic acid, gluconic acid, nitrilotriacetic acid, diethylenediaminepentaacetic acid, and salts and / or Hydrates of the foregoing or combinations thereof.
  • Na 4 EDTA tetrasodium ethylenediaminetetraacetate
  • Trilon® B Powder from BASF
  • the formulation may in principle contain one or more other agrochemical active substances, preferably selected from the group of insecticides, herbicides, fungicides and host defense inducers. Further preferred are one or more active ingredients selected from the group of insecticides, still more preferably from the group comprising imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, cyantraniliprole, chlorantraniliprole, flubendiamide, tetraniliprole, cyclaniliprole; Spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, abamectin, acrinathrin, chlorfenapyr, emamectin, ethiprole, fipronil, flonicamid, flupyradifuron, indoxacarb, metaflumizone, methoxyfenozide, milbemycin, pyridaben
  • One or more other active ingredients are particularly preferably selected from the group comprising ethiproles and flupyradifurones.
  • Suitable foam-inhibiting substances are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions.
  • Preferred are silicone oils and magnesium stearate.
  • Suitable preservatives are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions of this type. Examples include Preventol® (Lanxess AG) and Proxel®.
  • antioxidants are all commonly used for this purpose in agrochemical agents substances into consideration. Preference is butylhydroxytoluene.
  • Suitable dyes are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions. Examples include titanium dioxide, carbon black, zinc oxide and blue pigments as well as permanent red FGR.
  • the article of the invention is an insecticidal composition comprising: a. Compounds of the formula (I)
  • W is particularly preferably hydrogen or methyl
  • X particularly preferably represents chlorine or methyl
  • Y particularly preferably represents hydrogen
  • A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C - cycloalkyl in which a ring member replaced by oxygen,
  • G is particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
  • E is particularly preferably a metal ion equivalent or an ammonium ion (highlighted for sodium or potassium),
  • Rl particularly preferred for straight-chain or branched C
  • the object of the invention is an insecticidal composition
  • insecticidal composition comprising:
  • Copolymer of acrylic acid and methacrylic acid a copolymer of styrene and methacrylic acid, modified copolymers of styrene and methacrylic acid, a copolymer of acrylic acid and methacrylate, a copolymer of acrylic acid and vinyl acetate, a copolymer of maleic acid or maleic anhydride and acrylic acid, an N-methyl fatty acid (eg C 8 -C 8 ) sarcosinate, a carboxylic acid such as a rosin acid or a fatty acid (eg Cs-Cis) or a salt thereof
  • N-methyl fatty acid eg C 8 -C 8
  • carboxylic acid such as a rosin acid or a fatty acid (eg Cs-Cis) or a salt thereof
  • Carboxylic acid as well as the salts of these copolymers, d. at least one anionic surfactant selected from the group consisting of the sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates and the sodium salts of dioctylsulfosuccinic acid, e. at least one inert filler selected from the group comprising carbonates, silicates and oxides, and urea-formaldehyde condensates and celluloses, f. at least one structuring agent selected from the group comprising polyacrylic acid and its salts, cross-linked polyacrylates and polyureas, polyurethanes and derivatized polyureas and polyurethanes, G. at least one complexing agent selected from the group consisting of ethylenediaminetetraacetic acid
  • EDTA gluconic acid
  • nitrilotriacetic acid diethylenediaminepentaacetic acid
  • salts and / or hydrates of these compounds h. optionally further insecticidal active ingredients, i. optionally further adjuvants.
  • the subject of the invention is an insecticidal composition
  • Diammonium hydrogen sulfate comprises, c. at least one dispersing agent selected from the group comprising sodium salts of copolymers of methacrylic acid and styrene and modified copolymers of methacrylic acid and styrene, d. at least one anionic wetting agent selected from the group consisting of
  • Sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates e. at least one inert filler selected from the group comprising kaolin, rutile and silica, f. at least one structuring agent selected from the group comprising polymethylurea resins, G. at least one complexing agent selected from the group, the EDTA and their salts and
  • a further insecticidally active substance (g) is necessarily contained in the abovementioned embodiments, preferably from the group comprising imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, cyantraniliproles, chlorantraniliproles, flubendiamide, tetraniliproles, cyclaniliproles; Spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, abamectin, acrinathrin, chlorfenapyr, emamectin, ethiprole, fipronil, flonicamid, flupyradifuron, indoxacarb, metaflumizone, methoxyfenozide, milbemycin,
  • the proportion of the active ingredient (component a / compounds of the formula I / 1-7) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 0.1-25% by weight, more preferably 2-10% by weight, and particularly preferably 4 - 8 wt .-%.
  • the proportion of the salt (component b) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 20-75% by weight, more preferably 50-68% by weight, and particularly preferably 60-66% by weight.
  • the proportion of the dispersant (component c) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 1-20% by weight, more preferably 5 to 15% by weight, and more preferably 8 to 12% by weight.
  • the proportion of wetting agent (component d) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 0.5-15% by weight, more preferably 1-10% by weight, and particularly preferably 1.5-2.5% by weight. -%.
  • the proportion of the filler (component e) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 0.5-70% by weight, more preferably 5-25% by weight, and particularly preferably 10-22% by weight.
  • the proportion of the structuring agent (component f) in the compositions according to the invention having only one active ingredient is preferably 0.5 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, and particularly preferably 3 to 8% by weight.
  • the proportion of the complexing agent (component g) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 0-10% by weight, more preferably 0.1-2% by weight, and particularly preferably 0.1-1% by weight. be.
  • the proportion of further adjuvants (component i), if present, in the compositions according to the invention is preferably 0-10 wt .-%, more preferably 0 - 8 wt .-%, and particularly preferably 0 - 5 wt .-% amount.
  • compositions comprising components a) 0.1-25% by weight
  • compositions comprising components a) 2-10% by weight
  • compositions comprising components a) 4 - 8 wt .-%
  • the proportion of the active ingredient (component a / compounds of the formula I / 1-7) in the compositions according to the invention is preferably 1-10% by weight, more preferably 1-7% by weight, and particularly preferably 1.5-5% by weight
  • the proportion of the salt (component b) in the compositions according to the invention is preferably 30-65% by weight, more preferably 30-60% by weight, and particularly preferably 30-50% by weight.
  • the proportion of the dispersant (component c) in the compositions according to the invention is preferably 1-20% by weight, more preferably 5-15% by weight, and particularly preferably 8-12% by weight.
  • the proportion of the wetting agent (component d) in the compositions according to the invention is preferably 0.5 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, and particularly preferably 1.5 to 2.5% by weight.
  • the proportion of the filler (component e) in the compositions according to the invention is preferably from 0.5 to 70% by weight, more preferably from 5 to 25% by weight, and particularly preferably from 10 to 22% by weight.
  • the proportion of the structuring agent (component f) in the compositions according to the invention is preferably 0.5 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, and particularly preferably 3 to 8% by weight.
  • the proportion of complexing agent (component g) in the compositions according to the invention is preferably 0-10% by weight, more preferably 0.1-2% by weight, and particularly preferably 0.1-1% by weight.
  • the proportion of further active ingredients (component h), if present, in the compositions according to the invention is preferably 1-60% by weight, more preferably 10-40% by weight, and particularly preferably 10-35% by weight.
  • the proportion of other adjuvants (component i), if present, in the compositions according to the invention is preferably 0-10% by weight, more preferably 0-8% by weight, and particularly preferably 0-5% by weight.
  • the compound 1-7 is preferably used in the form of its thermodynamically most stable polymorphic structure (modification A).
  • modification A the form of its thermodynamically most stable polymorphic structure
  • compound 1-7 may be in other polymorphic forms as well as pseudopolymorphic forms (hydrates, solvates, etc.).
  • the application rate of the formulations according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular active ingredients and their content in the compositions.
  • the insecticidally active substance mixtures can be applied in a particularly advantageous manner to plants and / or their habitat.
  • plants and plant parts can be treated with the compositions according to the invention.
  • plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desirable and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring plants)
  • Crop plants can be plants that can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the protectable or non-protectable plant varieties by plant variety rights.
  • Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes.
  • the plant parts also include emmentals as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds.
  • the compounds of the formula (1) are preferably used in the formulations according to the invention by spray application, but also after casting (drench), dip, or by drip application against animal pests from the following pest families:
  • bladder lice Pemphigidae: Eriosoma spp., Pemphigus spp., In cultures such as e.g. Citrus, pome fruit, stone fruit, leafy vegetables, root and tuber vegetables and ornamental plants.
  • Diaspididae quadraspidiotus spp., Aonidiella spp., Lepidosaphes spp., Aspidiotus spp., Aspis spp., Diaspis spp., Parlatoria spp., Pseudaulacaspis spp., Unaspis spp., Pinnaspis spp. , Selenaspidus spp., In cultures such as Citrus, pome fruit, stone fruit, almonds, pistachios, nuts, olives, tea, ornamentals, wine, tropical crops.
  • mothback lice family (Aleyrodidae): Bemisia tabaci, Bemisia argentifolii, Trialeurodes vaporariorum, Aleurothrixus floccosus, Aleurodes spp., Dialeurodes spp., Parabemisia myricae in crops such as e.g. Vegetables, melons, potatoes, tobacco, berry fruits, citrus, ornamental plants, cotton, soybeans and tropical crops.
  • crops such as e.g. Vegetables, melons, potatoes, tobacco, berry fruits, citrus, ornamental plants, cotton, soybeans and tropical crops.
  • Nasonovia ribisnigri in leafy vegetables Macrosiphum spp. in ornamental plants, potatoes, leafy and fruity vegetables, strawberries,
  • Phorodon humuli in hops
  • thrips Thripidae: Anaphothrips spp., Basothrips spp., Caliothrips spp., Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips spp., Rhipiphorothrips spp., Scirtothrips spp., Kakothrips spp., Selenothrips spp , and Thrips spp., in cultures such as e.g. Fruit, cotton, wine, tea, nuts, tropical crops, ornamental plants, conifers, tobacco, spices, vegetables, berries, melons, citrus and potatoes.
  • cultures such as e.g. Fruit, cotton, wine, tea, nuts, tropical crops, ornamental plants, conifers, tobacco, spices, vegetables, berries, melons, citrus and potatoes.
  • Agromyza spp. Agromyza spp., Amauromyza spp., Atherigona spp., Chlorops spp., Liriomyza spp., Oscinella spp., Pegomyia spp. in cultures such as e.g. Vegetables, melons, potatoes, nuts, ornamental plants.
  • Caloptilia spp. Gracillaria spp., Lithocolletis spp., Leucoptera spp., Phtorimaea spp., Phyllocnistis spp. in crops such as pome fruit, stone fruit, wine, nuts, citrus, conifers, potatoes, coffee.
  • Contarinia spp. Dasineura spp., Diplosis spp., Prodiplosis spp., Thecodiplosis spp., Sitodiplosis spp., Haplodiplosis spp. in crops such as citrus, pome fruit, stone fruit, vegetables, potatoes, spices, berry fruit, conifers, hops.
  • Anastrepha spp. Ceratitis spp.
  • Dacus spp. Rhagoletis spp. in crops such as vegetables, soft fruits, melons, pome and stone fruits, ornamental plants, potatoes, wine, tropical crops, citrus, olives.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compositions according to the invention is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by drenching, dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, brushing and, in the case of propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer coating.
  • the application of the active ingredient is preferably carried out by spray application.
  • the application of the active ingredient is carried out by casting (drench), droplet application (drip) or by dip application.
  • the plant to be treated is selected from the group consisting of cotton, soybean, tobacco, vegetables, spices, ornamentals, conifers, citrus plants, fruits, tropical crops, nuts and wine.
  • composition of the invention against pests of the families of the bladder lice, root lice, leaf fleas, Napfschildläuse, Lupus, Louse, Licecomb, mealybugs, moth sign lice, louse, thrips, dwarf cicadas, Homzikaden, miner flies, gall bladder, fruit flies, leafminers, spider mites, gall mites.
  • compositions of the invention can be prepared by moistening a powdery mixture consisting of the active ingredients) and the formulation auxiliaries, then granulated by means of low-pressure extrusion and the moist granules are then dried.
  • Relevant equipment for humidification, extrusion and drying are known in the art.
  • the temperatures to which the product is exposed are kept below 60 ° C at all process stages, and preferably lower than 50 ° C.
  • This method is also the subject of the invention.
  • the treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compositions according to the invention is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, spreading and propagating material, in particular in the case of seeds by single or multi-layer wrapping.
  • a 1% suspension of the below-mentioned formulations is dispersed in water (CIPAC C). The mixture is equilibrated for 30 minutes. Subsequently, the upper 9/10 of the suspension are removed. The remaining 1/10 are dried and the residue is determined gravimetrically.
  • the suspensibility is defined as:
  • Kraftsperse ® EDF-350, ® DD-5, Kersperse ® DD-8, Kersperse ® DW-8, Kraftsperse ® EDF-450, Reax ® 88B and Reax ® 907 are lignosulfonates from Ingevity, North Charleston, SC, USA.
  • Geropon® TA / 72, T / 36 is a polycarboxylic acid sodium salt from Solvay.
  • Oparyl® MT 804 is a di-butyl-naphthalenesulfonic acid sodium salt from Giovanni Bozzetto SpA, Filago, Italy.
  • Oparyl® DT 530 is a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, sodium salt from Giovanni Bozzetto SpA, Filago, Italy.
  • Pergopak® M is a polymethylurea resin from Albemarle Corporation, Baton Rouge, LA, USA.
  • Rhodorsil® EP 6703 is a polydimethylsiloxane on starch from Rhodia, Boulogne, France.
  • Celite® 209 S is a diatomaceous earth from Lehmann & Voss, Hamburg, Germany.
  • Talc Luzenac 2 is a magnesium hydrosilicate from Luzenac Europe, Paris, France.
  • Kaolin W is an aluminum hydrosilicate from Erbslöh Lohrheim GmbH & Co. KG, Lohrheim, Germany.
  • Borresperse® Na and Ufoxane® 3 A are lignosulfonates from Borregaard, Sarpsborg, Norway.
  • Morwet® D 425 is a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, sodium salt from Akzo Nobel, Stenungsund, Sweden.
  • Tersperse® is a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, sodium salt from Huntsman, The Woodlands, Texas, USA.
  • Baykanol® SL is an alkyl aryl sulfonate from Lanxess, Leverkusen, Germany.

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Abstract

The invention relates to solid formulations (in particular water-dispersible granulates) of tetramic acid derivatives and mixtures of said tetramic acid derivatives, to a method for the preparation thereof and to their use for the application of the contained active ingredients.

Description

Feststoff-Formulierung insektizider Mischungen  Solid formulation of insecticidal mixtures
Die Erfindung betrifft Feststoff-Formulierungen (insbesondere Wasser-dispergierbare Granulate) von Tetramsäurederivaten und Mischungen dieser Tetramsäurederivate, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zur Applikation der enthaltenen Wirkstoffe. Die Herstellung von WG-Formulierungen mit den im Stand der Technik genannten Formulierhilfsmitteln führt zu Formulierungen, die unerwünschte Eigenschaften haben. So führt der niedrige Schmelzpunkt des Wirkstoffs oder der Wirkstoffmischung zur Entstehung großer Mengen von Nasssiebrückständen, die bei der späteren Ausbringung der Spritzbrühe zu Verstopfungen der Spritzdüsen führen. Darüber hinaus steht der dispergierte Wirkstoff bzw. die dispergierten Wirkstoffe oft nur in geringer Konzentration in Lösung zur Verfügung und/oder die Aufnahme oder Penetration des Wirkstoffs der Wirkstoffe durch die Kutikel ist unzureichend. The invention relates to solid formulations (in particular water-dispersible granules) of tetramic acid derivatives and mixtures of these tetramic acid derivatives, a process for their preparation and their use for the application of the active ingredients contained. The preparation of WG formulations with the formulation auxiliaries mentioned in the prior art leads to formulations which have undesired properties. Thus, the low melting point of the drug or drug mixture leads to the formation of large amounts of Nasssiebrückständen that lead to blockages of the spray nozzles in the subsequent application of the spray mixture. In addition, the dispersed active ingredient or the dispersed active ingredients is often available only in low concentration in solution and / or the uptake or penetration of the active ingredient of the active ingredients through the Kutikel is insufficient.
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die vorliegenden, Formulierungen besonders vorteilhafte Eigenschaften aufweisen. So entstehen bei ihrer Herstellung nur sehr geringe Mengen an Nasssiebrückständen, sie lassen sich gut extrudieren, besitzen besonders hohe Suspensionsstabilität, haben eine gute Suspendierbarkeit und eine hohe Bioverfügbarkeit des Wirkstoffs, bzw. eine gute Penetration durch die Kutikel. It has now surprisingly been found that the present formulations have particularly advantageous properties. Thus, in their production, only very small amounts of wet sieve residues, they can be well extruded, have particularly high suspension stability, have a good suspensibility and high bioavailability of the drug, or a good penetration through the Kutikel.
Die Formulierungen der vorliegenden Erfindung zeichnen sich ferner dadurch aus, daß sie auch bei hoher Salzlast eine gute Suspendierbarkeit, insbesondere auch nach Lagerung, aufweisen. The formulations of the present invention are further distinguished by the fact that they have a good suspensibility even under high salt load, especially after storage.
Diese Formulierungen stellen demgemäß den Gegenstand der vorliegenden Erfindung dar. Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur Herstellung dieser wasserdispergierbaren Granulate sowie deren Verwendung zur Applikation. These formulations accordingly constitute the subject matter of the present invention. In addition, the present invention relates to a process for the preparation of these water-dispersible granules and to their use for application.
Gegenstand der Erfindung sind deshalb insektizide Zusammensetzungen (Formulierungen) vorzugsweise enthaltend: a. als Komponente a) Tetramsäurederivaten der Formel (1)
Figure imgf000003_0002
in welcher The invention therefore relates to insecticidal compositions (formulations) preferably comprising: a. as component a) tetramic acid derivatives of the formula (1)
Figure imgf000003_0002
in which
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, C | -C'4-Alkyl, Chlor, Brom, Jod oder Fluor stehen, W and Y are independently hydrogen, C | -C ' 4 alkyl, chlorine, bromine, iodine or fluorine,
X für C \ -C/pAlkyl, C | -C/pAlkoxy, Chlor, Brom oder Jod steht, v' für Wasserstoff, Halogen, C | -C^-Alkyl, C | -C^-Alkoxy, C | -C^-Alkylthio, C | -C^-Alkylsulfinyl, C | -C^-Alkylsulfonyl, C | -C'4-Halogcnalkyl, C | -C'4-Halogcnalkoxy, Nitro oder Cyano steht, für Wasserstoff, Halogen, C | -C^-Alkyl oder C | -C^-Alkoxy steht, für Wasserstoff oder Halogen steht, X is C \ -C / palkyl, C | -C / pAlkoxy, chlorine, bromine or iodine, v 'is hydrogen, halogen, C | -C ^ alkyl, C | -C ^ alkoxy, C | -C ^ alkylthio, C | -C ^ alkylsulfinyl, C | -C ^ alkylsulfonyl, C | -C ' 4-haloalkyl, C | -C 'is 4-Halogcnalkoxy, nitro or cyano, is hydrogen, halogen, C | -C ^ alkyl or C | -C ^ alkoxy, is hydrogen or halogen,
A, B und das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes Cy-C^-Cycloalkyl stehen, worin ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Cj-Cg-A, B and the carbon atom to which they are attached, represent saturated Cy-C ^ -cycloalkyl, in which a ring member is replaced by oxygen and which may optionally be replaced by C j -Cg-
Alkyl, C 1 -Cg-Alkoxy oder C | -Cg-Alkyloxy-C 1 -Cg-alkyl substituiert ist, Alkyl, C 1 -Cg alkoxy or C | -Cg-alkyloxy-C 1 -Cg -alkyl is substituted,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen G is hydrogen (a) or one of the groups
E (d) stehtE (d) stands
Figure imgf000003_0001
in welchen E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht,
Figure imgf000003_0001
in which E is a metal ion or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und L stands for oxygen or sulfur and
M für Sauerstoff oder Schwefel steht, M is oxygen or sulfur,
Rl für geradkettigtes oder verzweigtes C | -Cg-Alkyl steht, für geradkettigtes oder verzweigtes C | -Cg-Alkyl steht, b. mindestens ein basisches Salz, c. mindestens ein Dispergiermittel, d. mindestens ein Netzmittel, e. mindestens einen Füllstoff, f. mindestens einen Strukturbildner g. optional einen Komplexbildner, h. optional weitere Wirkstoffe, und i. optional weitere übliche Adjuvantien und Formulierhilfsmittel. In der vorliegenden Erfindung können in Formeln, z.B. Formel (I), können gegebenenfalls substituierte Reste, sofern nichts anderes angegeben ist, einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. R1 for straight-chain or branched C | -Cg-alkyl, for straight-chain or branched C | -Cg-alkyl, b. at least one basic salt, c. at least one dispersant, d. at least one wetting agent, e. at least one filler, f. at least one structuring agent g. optionally a complexing agent, h. optionally further active ingredients, and i. optionally further customary adjuvants and formulation auxiliaries. In the present invention, in formulas, eg, formula (I), unsubstituted or substituted radicals may be monosubstituted or polysubstituted, unless otherwise indicated, and in the case of multiple substitution, the substituents may be the same or different.
Ferner sind in den oben in der vorliegenden Erfindung genannten Vorzugsbereichen die verschiedenen Vorzugsebenen so zu verstehen, daß diese permutierend miteinander kombiniert werden können, in jedem Fall sind aber gleiche Vorzugsebenen und insbesondere die jeweils am meisten bevorzugte Ausführungsform / Vorzugsebene miteinander zu kombinieren und als solche Kombination auch offenbart. Furthermore, in the preferred ranges mentioned above in the present invention, the various preferred levels are to be understood to be permutatingly combined, but in each case the same preferred levels, and in particular the most preferred embodiment / preferential level, are to be combined and as such also revealed.
Ebenso sollen Zusammensetzungen wie oben beschrieben als offenbart angesehen werden, die nur aus den essentiellen Komponenten (nicht optionale Komponenten) bestehen. Prozentzahlen sind - wenn nicht anders angegeben - als Gewichtsprozente zu verstehen, wobei sich die Gew-% der Zusammensetzungen zu 100 addieren. Likewise, compositions as described above, which consist only of the essential components (non-optional components), are to be considered as disclosed. Percentages are by weight unless otherwise stated, with the weight percent of the compositions adding up to 100%.
Soweit nicht anders definiert bedeutet basisch im Sinne der vorliegenden Erfindung einen pH-Wert in wäßriger Lösung mit pH>7. Unless otherwise defined, basic in the sense of the present invention means a pH in aqueous solution with pH> 7.
Die erfindungsgemäßen Formulierungen weisen in wäßriger Dispersion einen pH von >7 auf. a) Wirkstoff In einer bevorzugten Ausführungsform ist Komponente a) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine Verbindungen der Formel (1) The formulations according to the invention have a pH of> 7 in aqueous dispersion. a) active ingredient In a preferred embodiment, component a) in the compositions according to the invention is a compound of the formula (1)
Figure imgf000005_0001
in welcher W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl,
Figure imgf000005_0001
in which W is particularly preferably hydrogen or methyl,
X steht besonders bevorzugt für Chlor oder Methyl, X is particularly preferably chlorine or methyl,
Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff v' steht besonders bevorzugt für Fluor oder Chlor, (hervorgehoben für Fluor oder Chlor in der 4- Position), steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Fluor (hervorgehoben für Fluor in der 3 -Position), steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Fluor (hervorgehoben für Fluor in der 5-Position), Y is particularly preferably hydrogen. V 'is particularly preferably fluorine or chlorine (highlighted for fluorine or chlorine in the 4-position), more preferably is hydrogen or fluorine (highlighted for fluorine in the 3-position), is particularly preferred for hydrogen or fluorine (highlighted for fluorine in the 5-position),
A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes C - Cycloalkyl, in welchem ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist, A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C-cycloalkyl in which one ring member is replaced by oxygen,
G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen
Figure imgf000005_0002
in welchen G is particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
Figure imgf000005_0002
in which
E besonders bevorzugt für ein Metallionenäquivalent oder ein Ammoniumion steht, (hervorgehoben für Natrium oder Kalium), E particularly preferably represents a metal ion equivalent or an ammonium ion (highlighted for sodium or potassium),
Rl besonders bevorzugt für geradkettigtes oder verzweigtes C | -Cq-Alkyl steht, R2 besonders bevorzugt für geradkettigtes oder verzweigtes C | -C'4-Alkyl steht. Rl particularly preferred for straight-chain or branched C | -Cq-alkyl, R 2 particularly preferred for straight-chain or branched C | -C ' 4 alkyl.
In einer weiter bevorzugten Ausführungsform ist Komponente a) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine Verbindungen der Formel (I) In a further preferred embodiment, component a) in the compositions according to the invention is a compound of the formula (I)
Figure imgf000006_0001
in denen die Reste die folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000006_0001
in which the radicals have the following meaning:
Figure imgf000006_0002
Figure imgf000006_0002
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform ist Komponente a) eine Verbindung der Formel In a particularly preferred embodiment, component a) is a compound of the formula
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001
b) Salz b) salt
Komponente b) ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, die anorganische basische Ammoniumsalze umfaßt. Component b) is preferably selected from the group comprising inorganic basic ammonium salts.
Weiter bevorzugt ist b) ausgewählt aus der Gruppe, die Ammoniumcarbonat,B) selected from the group consisting of ammonium carbonate,
Ammoniumhydrogencarbonat und Diammoniumhydrogenphosphat (DAHP) umfaßt. Ammonium bicarbonate and diammonium hydrogen phosphate (DAHP).
Besonders bevorzugt ist b) DAHP. c) Dispergiermittel Geeignete Dispergiermittel im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind Dispergiermittel vomParticularly preferred is b) DAHP. c) Dispersants Suitable dispersants in the context of the present invention are dispersants of
Polycarboxylat-Typ, beispielsweise solche wie hydrophob modifizierte Kamm-ähnliche Polymere, wie z.B. Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Polymaleinsäure, Polymaleinanhydrid, ein Copolymer von Maleinsäure oder Maleinanhydrid mit einem Olefin (wie Isobutylen oder Diisobutylen), ein Copolymer von Acrylsäure und Itaconsäure, ein Copolymer von Methacrylsäure und Itaconsäure, ein Copolymer von Maleinsäure oder Maleinanhydrid und Styrol, ein Copolymer von Acrylsäure und Methacrylsäure, ein Copolymer von Acrylsäure und Methacrylat, ein Copolymer von Acrylsäure und Vinylacetat, ein Copolymer von Styrol und Methacrylsäure, modifizierte Copolymere von Styrol und Methacrylsäure, ein Copolymer von Maleinsäure oder Maleinanhydrid und Acrylsäure, eine N-methyl-Fettsäure(z.B. Cx-C ix)- sarcosinat, eine Carbonsäure wie eine Harzsäure oder eine Fettsäure (z.B. Cx-Cix) oder ein Salz einer solchen Carbonsäure. Die oben genannte Copolymere können auch in Form ihrer Salze vorliegen, z.B. Alkalimetallsalze (vorzugsweise Li, Na, K), Erdalkalimetallsalze (vorzugsweise Ca, Mg), Ammonium oder verschiedene Amine. Polycarboxylate type, for example those such as hydrophobically modified comb-like polymers, e.g. Polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polymaleic acid, polymaleic anhydride, a copolymer of maleic acid or maleic anhydride with an olefin (such as isobutylene or diisobutylene), a copolymer of acrylic acid and itaconic acid, a copolymer of methacrylic acid and itaconic acid, a copolymer of maleic acid or maleic anhydride and styrene, a copolymer of Acrylic acid and methacrylic acid, a copolymer of acrylic acid and methacrylate, a copolymer of acrylic acid and vinyl acetate, a copolymer of styrene and methacrylic acid, modified copolymers of styrene and methacrylic acid, a copolymer of maleic acid or maleic anhydride and acrylic acid, an N-methyl fatty acid (eg Cx -C ix) - sarcosinate, a carboxylic acid such as a rosin acid or a fatty acid (eg Cx-Cix) or a salt of such a carboxylic acid. The above-mentioned copolymers may also be in the form of their salts, e.g. Alkali metal salts (preferably Li, Na, K), alkaline earth metal salts (preferably Ca, Mg), ammonium or various amines.
Weiter bevorzugt sind Dispergiermittel aus der Gruppe umfassend Natriumsalze der Copolymere von Maleinsäure und Olefinen (z.B. Geropon T/36 / Solvay; Duramax D-305 / Dow); und Natriumsalze von Copolymeren von Methacrylsäure und Styrol (Tersperse 2700 / Huntsman; Atlox Metasperse 500S / Croda). Further preferred are dispersants from the group comprising sodium salts of the copolymers of maleic acid and olefins (eg Geropon T / 36 / Solvay, Duramax D-305 / Dow); and sodium salts of Copolymers of methacrylic acid and styrene (Tersperse 2700 / Huntsman; Atlox Metasperse 500S / Croda).
Besonders bevorzugt ist das Dispergiermittel ein Natriumsalz von Copolymeren von Methacrylsäure und Styrol. Most preferably, the dispersant is a sodium salt of copolymers of methacrylic acid and styrene.
Geeignete Dispergiermittel wie Tersperse 2700 sind auch in der WO 2008036865 A2 beschrieben d) Netzmittel Suitable dispersants such as Tersperse 2700 are also described in WO 2008036865 A2. D) Wetting agents
Als nicht-ionische Tenside kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe dieses Typs in Betracht. Vorzugsweise genannt seien Polyethylenoxid-polypropylenoxid- Blockcopolymere, Polyethylenglykolether von linearen Alkoholen, Umsetzungsprodukte von Fettsäuren mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid, ferner Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon, Mischpolymerisate aus Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon sowie Copolymerisate aus (Meth)acrylsäure und (Meth)acrylsäureestem, weiterhin Alkylethoxylate und Alkylarylethoxylate, die gegebenenfalls phosphatiert und gegebenenfalls mit Basen neutralisiert sein können, wobei Sorbitolethoxylate beispielhaft genannt seien, sowie Polyoxyalkylenamin-Derivate. Suitable nonionic surfactants are all substances of this type conventionally usable in agrochemical compositions. Preferably mentioned are polyethylene oxide-polypropylene oxide block copolymers, polyethylene glycol ethers of linear alcohols, reaction products of fatty acids with ethylene oxide and / or propylene oxide, furthermore polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, copolymers of polyvinyl alcohol and polyvinylpyrrolidone and copolymers of (meth) acrylic acid and (meth) acrylic acid esters, furthermore alkylethoxylates and Alkylarylethoxylates which may optionally be phosphated and optionally neutralized with bases, wherein sorbitol ethoxylates may be mentioned by way of example, as well as polyoxyalkyleneamine derivatives.
Als anionische Tenside kommen alle üblicherweise in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen dieses Typs in Frage. Suitable anionic surfactants are all substances of this type conventionally usable in agrochemical compositions.
Vorzugsweise kommen als Netzmittel anionische Tensiden in Betracht, ausgewählt aus der Gruppe, die Salze von Polystyrolsulfonsäuren, Salze von Polyvinylsulfonsäuren, Salze von Naphthalinsulfonsäure- Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Salze von Kondensationsprodukten aus Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure und Formaldehyd sowie Salze von Ligninsulfonsäure und Natriumsalze alkylierter Naphthalinsulfonate wie z.B. ®Morwet EFW, und den Natriumsalze der Dioctylsulfobemsteinsäure wie z.B. ©Aerosol OTB, und Blockpolymerisat von Propylenoxid und Ethylenoxid auf Ethylendiamin, wie z.B. ©Synperonic T 905, umfaßt. Preferably wetting agents are anionic surfactants selected from the group consisting of salts of polystyrenesulfonic acids, salts of polyvinylsulfonic acids, salts of naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensation products, salts of condensation products of naphthalenesulfonic acid, phenolsulfonic acid and formaldehyde and salts of lignosulfonic acid and sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates, e.g. ®Morwet EFW, and the sodium salts of dioctylsulfosuccinic acid, e.g. © Aerosol OTB, and block polymer of propylene oxide and ethylene oxide on ethylenediamine, e.g. © Synperonic T 905, included.
Weiter bevorzugt geeignete Netzmittel (d) im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Netzmittel ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Natriumsalzen alkylierter Naphthalinsulfonate wie z.B. ®Morwet EFW, und den Natriumsalzen der Dioctylsulfobemsteinsäure wie z.B. ©Aerosol OTB, und besonders bevorzugt bestehend aus den Natriumsalzen alkylierter Naphthalinsulfonate, vorzugsweise ®Morwet EFW. e) Füllstoff Als inerte Füllmaterialien kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Betracht. Bevorzugt sind anorganische Partikel, wie Carbonate, Silikate und Oxide, sowie auch organische Substanzen, wie Hamstoff-Formaldehyd-Kondensate und Cellulosen (z.B. Ulmerweiss 6AL, Celite 209, Argirec B21 und B22, Bentone EW, Talkum Luz2, Etiquette Violette). Bei- spielhaft erwähnt seien Kaolin, Rutil, Siliciumdioxid, sogenannte hochdisperse Kieselsäure, Kieselgele, sowie natürliche und synthetische Silikate, außerdem Talkum. Further suitable wetting agents (d) for the purposes of the present invention are wetting agents selected from the group consisting of the sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates such as ®Morwet EFW, and the sodium salts of dioctylsulfosuccinic acid such as © Aerosol OTB, and particularly preferably consisting of the sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates , preferably ®Morwet EFW. e) filler Suitable inert fillers are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions. Preference is given to inorganic particles such as carbonates, silicates and oxides, as well as organic substances such as urea-formaldehyde condensates and celluloses (eg Ulmerweiss 6AL, Celite 209, Argirec B21 and B22, Bentone EW, talc Luz2, Etiquette Violette). Examples include kaolin, rutile, silicon dioxide, so-called highly disperse silica, silica gels, and natural and synthetic silicates, and also talc.
Weiter bevorzugt ist der Füllstoff ausgewählt aus der Gruppe, die Kaolin, Rutil und Siliciumdioxid umfaßt. Besonders bevorzugt ist Kaolin. More preferably, the filler is selected from the group comprising kaolin, rutile and silica. Particularly preferred is kaolin.
f) Strukturbildner f) structuring agent
Die erfindungsgemäßen Formulierungen können weiterhin einen Strukturbildner enthalten. Hierzu sind besonders Polyacrylsäure und deren Salze und insbesondere quervemetzte Polyacrylate sowie Polyurethane und derivatisierte Polyurethane und deren Salze geeignet. Beispiele solcher geeigneten Acrylate sind: (Poly)Methacrylat, (Poly)Methylmethacrylat, Polyacrylamid,The formulations of the invention may further comprise a structuring agent. For this purpose, especially polyacrylic acid and its salts and in particular cross-linked polyacrylates and polyurethanes and derivatized polyurethanes and their salts are suitable. Examples of such suitable acrylates are: (poly) methacrylate, (poly) methyl methacrylate, polyacrylamide,
(Poly)ethoxyethylmethacrylat, sowie Pergopak®M. Pergopak®M ist ein Polymethylhamstoffharz der Albemarle Corporation, Baton Rouge, LA, USA. (Poly) ethoxyethyl methacrylate, and Pergopak®M. Pergopak® M is a polymethyl urea resin from Albemarle Corporation, Baton Rouge, LA, USA.
Besonders bevorzugt ist der Strukturbildner ein Polymethylhamstoffharz, insbesondere Pergopak®M g) Komplexbildner Im Sinne der vorliegenden Erfindung sind alle üblichen Komplexbildner geeignet, insbesondere aber ist der Komplexbildner ausgewählt aus der Gruppe, die Ethylendiamintetraessigsäure, Gluconsäure, Nitrilotriessigsäure, Diethylendiaminpentaessigsäure, sowie Salze und/oder Hydrate der vorhergenannten oder Kombinationen davon umfasst. The structuring agent is particularly preferably a polymethylurea resin, in particular Pergopak.RTM. G) complexing agent For the purposes of the present invention, all customary complexing agents are suitable, but in particular the complexing agent is selected from the group consisting of ethylenediaminetetraacetic acid, gluconic acid, nitrilotriacetic acid, diethylenediaminepentaacetic acid, and salts and / or Hydrates of the foregoing or combinations thereof.
Besonders bevorzugt als Komplexbildner ist Na4EDTA (Tetranatriumethylendiamintetraacetat), beispielsweise Trilon® B Powder der Firma BASF. h) Weitere Wirkstoffe Na 4 EDTA (tetrasodium ethylenediaminetetraacetate), for example Trilon® B Powder from BASF, is particularly preferred as complexing agent. h) Other active substances
Die Formulierung kann grundsätzlich einen oder mehrere weitere agrochemische Wirkstoffe, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Insektizide, Herbizide, Fungizide und Host-Defence- Induktoren, enthalten. Weiter bevorzugt sind ein oder mehrere Wirkstoffe ausgewählt aus der Gruppe der Insektizide, noch weiter bevorzugt aus der Gruppe umfassend Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, Thiamethoxam, Clothianidin, Cyantraniliprole, Chlorantraniliprole, Flubendiamid, Tetraniliprole, Cyclaniliprole; Spirodiclofen, Spiromesifen, Spirotetramat, Abamectin, Acrinathrin, Chlorfenapyr, Emamectin, Ethiprole, Fipronil, Flonicamid, Flupyradifuron, Indoxacarb, Metaflumizone, Methoxyfenozid, Milbemycin, Pyridaben, Pyridalyl, Silafluofen, Spinosad, Sulfoxaflor, Triflumuron; The formulation may in principle contain one or more other agrochemical active substances, preferably selected from the group of insecticides, herbicides, fungicides and host defense inducers. Further preferred are one or more active ingredients selected from the group of insecticides, still more preferably from the group comprising imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, cyantraniliprole, chlorantraniliprole, flubendiamide, tetraniliprole, cyclaniliprole; Spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, abamectin, acrinathrin, chlorfenapyr, emamectin, ethiprole, fipronil, flonicamid, flupyradifuron, indoxacarb, metaflumizone, methoxyfenozide, milbemycin, pyridaben, pyridalyl, silafluofen, spinosad, sulfoxaflor, triflumuron;
Besonders bevorzugt sind ein oder mehrere weitere Wirkstoffe ausgewälht aus der Gruppe, die Ethiprole und Flupyradifurone umfaßt. One or more other active ingredients are particularly preferably selected from the group comprising ethiproles and flupyradifurones.
i) Adjuvantien und Formulierhilfsmittel i) adjuvants and formulation auxiliaries
Als schaumhemmende Stoffe kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Betracht. Bevorzugt sind Silikonöle und Magnesiumstearat. Suitable foam-inhibiting substances are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions. Preferred are silicone oils and magnesium stearate.
Als Konservierungsmittel kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln dieses Typs einsetzbaren Substanzen in Frage. Als Beispiele genannt seien Preventol® (Fa. Lanxess AG) und Proxel®. Suitable preservatives are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions of this type. Examples include Preventol® (Lanxess AG) and Proxel®.
Als Antioxidantien kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Betracht. Bevorzugt ist Butylhydroxytoluol. As antioxidants are all commonly used for this purpose in agrochemical agents substances into consideration. Preference is butylhydroxytoluene.
Als Farbstoffe kommen alle üblicherweise für diesen Zweck in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Substanzen in Frage. Beispielhaft genannt seien Titandioxid, Farbruß, Zinkoxid und Blaupigmente sowie Permanentrot FGR. ln einer bevorzugten Ausführungsform ist der Gegenstand der Erfindung eine insektizide Zusammensetzung enthaltend: a. Verbindungen der Formel (I) Suitable dyes are all substances customarily usable for this purpose in agrochemical compositions. Examples include titanium dioxide, carbon black, zinc oxide and blue pigments as well as permanent red FGR. In a preferred embodiment, the article of the invention is an insecticidal composition comprising: a. Compounds of the formula (I)
Figure imgf000011_0001
in welcher
Figure imgf000011_0001
in which
W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl, W is particularly preferably hydrogen or methyl,
X steht besonders bevorzugt für Chlor oder Methyl, Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff v' steht besonders bevorzugt für Fluor oder Chlor, (hervorgehoben für Fluor oder Chlor in der 4- Position), steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Fluor (hervorgehoben für Fluor in der 3 -Position), steht besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Fluor (hervorgehoben für Fluor in der 5-Position), A, B und das Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, stehen besonders bevorzugt für gesättigtes C - Cycloalkyl, in welchem ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist, X particularly preferably represents chlorine or methyl, Y particularly preferably represents hydrogen, v 'particularly preferably represents fluorine or chlorine (highlighted for fluorine or chlorine in the 4-position), particularly preferably represents hydrogen or fluorine (highlighted for fluorine in FIG the 3-position), particularly preferably represents hydrogen or fluorine (emphasized for fluorine in the 5-position), A, B and the carbon atom to which they are attached are particularly preferably saturated C - cycloalkyl in which a ring member replaced by oxygen,
G steht besonders bevorzugt für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen G is particularly preferably hydrogen (a) or one of the groups
Figure imgf000011_0002
in welchen E besonders bevorzugt für ein Metallionenäquivalent oder ein Ammoniumion steht, (hervorgehoben für Natrium oder Kalium),
Figure imgf000011_0002
in which E is particularly preferably a metal ion equivalent or an ammonium ion (highlighted for sodium or potassium),
Rl besonders bevorzugt für geradkettigtes oder verzweigtes C | -Cq-Alkyl steht, ) Rl particularly preferred for straight-chain or branched C | -Cq-alkyl,)
R^ besonders bevorzugt für geradkettigtes oder verzweigtes C | -Cq-Alkyl steht. b. mindestens ein anorganisches basisches Ammoniumsalz, c. mindestens ein Dispergiermittel vom Polycarboxylat-Typ d. mindestens ein anionisches Netzmittel, e. mindestens einen inerten Füllstoff, R ^ particularly preferred for straight-chain or branched C | -Cq-alkyl. b. at least one inorganic basic ammonium salt, c. at least one dispersant of the polycarboxylate type d. at least one anionic wetting agent, e. at least one inert filler,
5 f. mindestens einen Strukturbildner g. mindestens einen Komplexbildner h. optional weitere insektizide Wirkstoffe, i. optional weitere Adjuvantien. 5 f. at least one structuring agent g. at least one complexing agent h. optionally further insecticidal active ingredients, i. optionally further adjuvants.
In einer weiter bevorzugten Ausführungsform ist der Gegenstand der Erfindung eine insektizide 0 Zusammensetzung enthaltend: In a further preferred embodiment, the object of the invention is an insecticidal composition comprising:
a. Verbindung der Formel (I) ausgewählt aus folgenden Verbindungen a. A compound of the formula (I) selected from the following compounds
Figure imgf000012_0001
5 in denen die Reste die folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000012_0001
5 in which the radicals have the following meaning:
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000012_0002
Figure imgf000013_0001
b. mindestens ein anorganisches basisches Ammoniumsalz, ausgewählt aus der Gruppe, die Ammoniumcarbonat, Ammoniumhydrogencarbonat und Diammoniumhydrogenphosphat (DAHP) umfaßt, c. mindestens ein Dispergiermittel vom Polycarboxylat-Typ, ausgewählt aus der Gruppe die hydrophob modifizierte Kamm-ähnliche Polymere, umfassend Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Polymaleinsäure, Polymaleinanhydrid, ein Copolymer von Maleinsäure oder Maleinanhydrid mit einem Olefin, ein Copolymer von Acrylsäure und Itaconsäure, ein Copolymer von Methacrylsäure und Itaconsäure, ein Copolymer von Maleinsäure oder Maleinanhydrid und Styrol sowie modifizierte Copolymere von Maleinsäure oder Maleinanhydrid und Styrol, ein
Figure imgf000013_0001
b. at least one inorganic basic ammonium salt selected from the group comprising ammonium carbonate, ammonium bicarbonate and diammonium hydrogen phosphate (DAHP), c. at least one polycarboxylate-type dispersing agent selected from the group of hydrophobically modified comb-like polymers comprising polyacrylic acid, polymethacrylic acid, polymaleic acid, polymaleic anhydride, a copolymer of maleic acid or maleic anhydride with an olefin, a copolymer of acrylic acid and itaconic acid, a copolymer of methacrylic acid and itaconic acid, a copolymer of maleic acid or maleic anhydride and styrene, and modified copolymers of maleic acid or maleic anhydride and styrene
Copolymer von Acrylsäure und Methacrylsäure, ein Copolymer von Styrol und Methacrylsäure, modifizierte Copolymere von Styrol und Methacrylsäure ein Copolymer von Acrylsäure und Methacrylat, ein Copolymer von Acrylsäure und Vinylacetat, ein Copolymer von Maleinsäure oder Maleinanhydrid und Acrylsäure, eine N-methyl-Fettsäure(z.B. C8-Ci8)-sarcosinat, eine Carbonsäure wie eine Harzsäure oder eine Fettsäure (z.B. Cs-Cis) oder ein Salz einer solchenCopolymer of acrylic acid and methacrylic acid, a copolymer of styrene and methacrylic acid, modified copolymers of styrene and methacrylic acid, a copolymer of acrylic acid and methacrylate, a copolymer of acrylic acid and vinyl acetate, a copolymer of maleic acid or maleic anhydride and acrylic acid, an N-methyl fatty acid (eg C 8 -C 8 ) sarcosinate, a carboxylic acid such as a rosin acid or a fatty acid (eg Cs-Cis) or a salt thereof
Carbonsäure, sowie die Salze dieser Copolymere umfaßt, d. mindestens ein anionisches Netzmittel, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Natriumsalzen alkylierter Naphthalinsulfonate und den Natriumsalzen der Dioctylsulfobemsteinsäure, e. mindestens einen inerten Füllstoff, ausgewählt aus der Gruppe, die Carbonate, Silikate und Oxide, sowie Hamstoff-Formaldehyd-Kondensate und Cellulosen umfaßt, f. mindestens einen Strukturbildner ausgewählt aus der Gruppe, die Polyacrylsäure und deren Salze, quervemetzte Polyacrylate sowie Polyhamstoffe, Polyurethane und derivatisierte Polyhamstoffe und Polyurethane umfaßt, g. mindestens einen Komplexbildner ausgewählt aus der Gruppe, die EthylendiamintetraessigsäureCarboxylic acid, as well as the salts of these copolymers, d. at least one anionic surfactant selected from the group consisting of the sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates and the sodium salts of dioctylsulfosuccinic acid, e. at least one inert filler selected from the group comprising carbonates, silicates and oxides, and urea-formaldehyde condensates and celluloses, f. at least one structuring agent selected from the group comprising polyacrylic acid and its salts, cross-linked polyacrylates and polyureas, polyurethanes and derivatized polyureas and polyurethanes, G. at least one complexing agent selected from the group consisting of ethylenediaminetetraacetic acid
(EDTA), Gluconsäure, Nitrilotriessigsäure, Diethylendiaminpentaessigsäure, sowie Salze und/oder Hydrate dieser Verbindungen umfaßt, h. optional weitere insektizide Wirkstoffe, i. optional weitere Adjuvantien. (EDTA), gluconic acid, nitrilotriacetic acid, diethylenediaminepentaacetic acid, as well as salts and / or hydrates of these compounds, h. optionally further insecticidal active ingredients, i. optionally further adjuvants.
In einer besonders bevorzugten Ausfuhrungsform ist der Gegenstand der Erfindung eine insektizide Zusammensetzung enthaltend: a. Verbindung mit der Formel (1-7) mit folgender Struktur: In a particularly preferred embodiment, the subject of the invention is an insecticidal composition comprising: a. Compound of formula (1-7) having the structure:
Figure imgf000014_0001
Figure imgf000014_0001
b. mindestens ein anorganisches basisches Ammoniumsalz, ausgewählt aus der Gruppe, dieb. at least one inorganic basic ammonium salt selected from the group consisting of
Diammoniumhydrogensulfat (DAHP) umfaßt, c. mindestens ein Dispergiermittel ausgewählt aus der Gruppe, die Natriumsalze von Copolymeren von Methacrylsäure und Styrol sowie modifizierte Copolymere von Methacrylsäure und Styrol umfaßt, d. mindestens ein anionisches Netzmittel, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus denDiammonium hydrogen sulfate (DAHP) comprises, c. at least one dispersing agent selected from the group comprising sodium salts of copolymers of methacrylic acid and styrene and modified copolymers of methacrylic acid and styrene, d. at least one anionic wetting agent selected from the group consisting of
Natriumsalzen alkylierter Naphthalinsulfonate, e. mindestens einen inerten Füllstoff, ausgewählt aus der Gruppe, die Kaolin, Rutil und Siliciumdioxid umfaßt, f. mindestens einen Strukturbildner ausgewählt aus der Gruppe, die Polymethylhamstoffharze umfaßt, g. mindestens einen Komplexbildner ausgewählt aus der Gruppe, die EDTA sowie deren Salze undSodium salts of alkylated naphthalenesulfonates, e. at least one inert filler selected from the group comprising kaolin, rutile and silica, f. at least one structuring agent selected from the group comprising polymethylurea resins, G. at least one complexing agent selected from the group, the EDTA and their salts and
Hydrate, insbesondere das Tetra-Natriumsalz umfaßt, h. optional weitere insektizide Wirkstoffe, i. optional weitere Adjuvantien. In einer alternativen Ausfuhrungsform ist in den oben genannten Ausführungsformen ein weiterer insektizider Wirkstoff (g) zwingend enthalten, vorzugsweise aus der Gruppe umfassend Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, Thiamethoxam, Clothianidin, Cyantraniliprole, Chlorantraniliprole, Flubendiamid, Tetraniliprole, Cyclaniliprole; Spirodiclofen, Spiromesifen, Spirotetramat, Abamectin, Acrinathrin, Chlorfenapyr, Emamectin, Ethiprole, Fipronil, Flonicamid, Flupyradifuron, Indoxacarb, Metaflumizone, Methoxyfenozid, Milbemycin, Pyridaben, Pyridalyl, Silafluofen, Spinosad, Sulfoxaflor, Triflumuron; besonders bevorzugt aus der Gruppe umfassend Ethiprole und Flupyradifuron. Hydrates, especially the tetra-sodium salt, h. optionally further insecticidal active ingredients, i. optionally further adjuvants. In an alternative embodiment, a further insecticidally active substance (g) is necessarily contained in the abovementioned embodiments, preferably from the group comprising imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, cyantraniliproles, chlorantraniliproles, flubendiamide, tetraniliproles, cyclaniliproles; Spirodiclofen, spiromesifen, spirotetramat, abamectin, acrinathrin, chlorfenapyr, emamectin, ethiprole, fipronil, flonicamid, flupyradifuron, indoxacarb, metaflumizone, methoxyfenozide, milbemycin, pyridaben, pyridalyl, silafluofen, spinosad, sulfoxaflor, triflumuron; particularly preferably from the group comprising ethiprole and flupyradifuron.
Soloformulierungen: Solo formulations:
Der Anteil des Wirkstoffs (Komponente a / Verbindungen der Formel I / 1-7) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit nur einem Wirkstoff beträgt vorzugsweise 0,1 - 25 Gew.-%, weiter bevorzugt 2- 10 Gew.-%, und besonders bevorzugt 4 - 8 Gew.-%. The proportion of the active ingredient (component a / compounds of the formula I / 1-7) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 0.1-25% by weight, more preferably 2-10% by weight, and particularly preferably 4 - 8 wt .-%.
Der Anteil des Salzes (Komponente b) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit nur einem Wirkstoff beträgt vorzugsweise 20 - 75 Gew.-%, weiter bevorzugt 50 - 68 Gew.-%, und besonders bevorzugt 60 - 66 Gew.-% betragen. The proportion of the salt (component b) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 20-75% by weight, more preferably 50-68% by weight, and particularly preferably 60-66% by weight.
Der Anteil des Dispergiermittels (Komponente c) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit nur einem Wirkstoff beträgt vorzugsweise 1 - 20 Gew.-%, weiter bevorzugt 5 - 15 Gew.-%, und besonders bevorzugt 8 - 12 Gew.-% betragen. The proportion of the dispersant (component c) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 1-20% by weight, more preferably 5 to 15% by weight, and more preferably 8 to 12% by weight.
Der Anteil des Netzmittel (Komponente d) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit nur einem Wirkstoff beträgt vorzugsweise 0,5 - 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 - 10 Gew.-%, und besonders bevorzugt 1,5 - 2,5 Gew.-% betragen. The proportion of wetting agent (component d) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 0.5-15% by weight, more preferably 1-10% by weight, and particularly preferably 1.5-2.5% by weight. -%.
Der Anteil des Füllstoffs (Komponente e) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit nur einem Wirkstoff beträgt vorzugsweise 0,5 - 70 Gew.-%, weiter bevorzugt 5 - 25 Gew.-%, und besonders bevorzugt 10 - 22 Gew.-% betragen. The proportion of the filler (component e) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 0.5-70% by weight, more preferably 5-25% by weight, and particularly preferably 10-22% by weight.
Der Anteil des Strukturbildners (Komponente f) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit nur einem Wirkstoff beträgt vorzugsweise 0,5 - 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 - 10 Gew.-%, und besonders bevorzugt 3 - 8 Gew.-% betragen. The proportion of the structuring agent (component f) in the compositions according to the invention having only one active ingredient is preferably 0.5 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, and particularly preferably 3 to 8% by weight.
Der Anteil des Komplexbildner (Komponente g) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit nur einem Wirkstoff beträgt vorzugsweise 0 - 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 - 2 Gew.-%, und besonders bevorzugt 0,1 - 1 Gew.-% betragen. The proportion of the complexing agent (component g) in the compositions according to the invention with only one active ingredient is preferably 0-10% by weight, more preferably 0.1-2% by weight, and particularly preferably 0.1-1% by weight. be.
Der Anteil der weiteren Adjuvantien (Komponente i) - sofern enthalten - in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0-10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0 - 8 Gew.-%, und besonders bevorzugt 0 - 5 Gew.-% betragen. The proportion of further adjuvants (component i), if present, in the compositions according to the invention is preferably 0-10 wt .-%, more preferably 0 - 8 wt .-%, and particularly preferably 0 - 5 wt .-% amount.
Eine bevorzugte Ausfuhrungsform der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend Komponenten a) 0,1 - 25 Gew.-% A preferred embodiment of the invention are compositions comprising components a) 0.1-25% by weight
b) 20 - 75 Gew.-% b) 20-75% by weight
c) 1 -20 Gew.-% c) 1 -20% by weight
d) 0,5-15 Gew.-% d) 0.5-15% by weight
e) 0,5-70 Gew.-%. e) 0.5-70% by weight.
f) 0,5 -15 Gew. -% f) 0.5-15% by weight -%
g) 0-10 Gew.-% g) 0-10% by weight
Eine weiter bevorzugte Ausfuhrungsform der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend Komponenten a) 2-10 Gew.-% A further preferred embodiment of the invention are compositions comprising components a) 2-10% by weight
b) 50 - 68 Gew. -% b) 50-68% by weight
c) 5-15 Gew.-% c) 5-15% by weight
d) 1 -10 Gew.-% d) 1 -10% by weight
e) 5-25 Gew.-%. e) 5-25% by weight.
f) 1-10 Gew.-% f) 1-10% by weight
g) 0,1 -2 Gew. -% g) 0.1-2% by weight
Eine noch weiter bevorzugte Ausfuhrungsform der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend Komponenten a) 4 - 8 Gew.-% A still further preferred embodiment of the invention are compositions comprising components a) 4 - 8 wt .-%
b) 60 - 66 Gew. -% b) 60-66% by weight
c) 8-12 Gew.-% c) 8-12% by weight
d) 1,5 -2,5 Gew. -% d) 1.5-2.5% by weight
e) 10-22 Gew.-%. e) 10-22% by weight.
f) 3-8 Gew.-% f) 3-8% by weight
g) 0,1-1 Gew.-% Mischungsformuliemngen: g) 0.1-1% by weight Mischungsformuliemngen:
Der Anteil des Wirkstoffs (Komponente a / Verbindungen der Formel I / 1-7) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise l - lO Gew.-%, weiter bevorzugt 1 - 7 Gew.-%, und besonders bevorzugt 1,5 - 5 Gew.-%.Der Anteil des Salzes (Komponente b) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 30 - 65 Gew.-%, weiter bevorzugt 30 - 60 Gew.-%, und besonders bevorzugt 30 - 50 Gew.-% betragen. The proportion of the active ingredient (component a / compounds of the formula I / 1-7) in the compositions according to the invention is preferably 1-10% by weight, more preferably 1-7% by weight, and particularly preferably 1.5-5% by weight The proportion of the salt (component b) in the compositions according to the invention is preferably 30-65% by weight, more preferably 30-60% by weight, and particularly preferably 30-50% by weight.
Der Anteil des Dispergiermittels (Komponente c) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 1 - 20 Gew.-%, weiter bevorzugt 5 - 15 Gew.-%, und besonders bevorzugt 8 - 12 Gew.-% betragen. The proportion of the dispersant (component c) in the compositions according to the invention is preferably 1-20% by weight, more preferably 5-15% by weight, and particularly preferably 8-12% by weight.
Der Anteil des Netzmittel (Komponente d) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0,5 - 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 - l0 Gew.-%, und besonders bevorzugt 1,5 - 2,5 Gew.-% betragen. Der Anteil des Füllstoffs (Komponente e) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0,5 - 70 Gew.-%, weiter bevorzugt 5 - 25 Gew.-%, und besonders bevorzugt 10 - 22 Gew.-% betragen. Der Anteil des Strukturbildners (Komponente f) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0,5 - 15 Gew.-%, weiter bevorzugt 1 - lO Gew.-%, und besonders bevorzugt 3 - 8 Gew.-% betragen. Der Anteil des Komplexbildner (Komponente g) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0 - 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 - 2 Gew.-%, und besonders bevorzugt 0, 1 - 1 Gew. -% betragen. The proportion of the wetting agent (component d) in the compositions according to the invention is preferably 0.5 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, and particularly preferably 1.5 to 2.5% by weight. The proportion of the filler (component e) in the compositions according to the invention is preferably from 0.5 to 70% by weight, more preferably from 5 to 25% by weight, and particularly preferably from 10 to 22% by weight. The proportion of the structuring agent (component f) in the compositions according to the invention is preferably 0.5 to 15% by weight, more preferably 1 to 10% by weight, and particularly preferably 3 to 8% by weight. The proportion of complexing agent (component g) in the compositions according to the invention is preferably 0-10% by weight, more preferably 0.1-2% by weight, and particularly preferably 0.1-1% by weight.
Der Anteil der weiteren Wirkstoffe (Komponente h) - sofern enthalten - in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 1 - 60 Gew.-%, weiter bevorzugt 10 - 40 Gew.-%, und besonders bevorzugt 10 - 35 Gew.-% betragen. The proportion of further active ingredients (component h), if present, in the compositions according to the invention is preferably 1-60% by weight, more preferably 10-40% by weight, and particularly preferably 10-35% by weight.
Der Anteil der weiteren Adjuvantien (Komponente i) - sofern enthalten - in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beträgt vorzugsweise 0 - 10 Gew.-%, weiter bevorzugt 0 - 8 Gew.-%, und besonders bevorzugt 0 - 5 Gew.-% betragen. The proportion of other adjuvants (component i), if present, in the compositions according to the invention is preferably 0-10% by weight, more preferably 0-8% by weight, and particularly preferably 0-5% by weight.
Hervorgehoben bevorzugt einsetzbar in den oben genannten Zusammensetzungen sind Tetramsäurederivate der oben genannten Formel (I) mit G = Wasserstoff (a). Particularly preferably used in the abovementioned compositions are tetramic acid derivatives of the abovementioned formula (I) where G = hydrogen (a).
Ebenfalls hervorgehoben bevorzugt einsetzbar sind Tetramsäurederivate der oben genannten Formel (I) mit G = E (d). Also preferably emphasized are tetramic acid derivatives of the abovementioned formula (I) where G = E (d).
Die Verbindung 1-7 wird bevorzugt in Form ihrer thermodynamisch stabilsten polymorphen Struktur (Modifikation A) eingesetzt. Zusätzlich zur oben beschriebenen Modifikation A kann die Verbindung 1-7 in weiteren polymorphen Formen wie auch pseudopolymorphen Formen (Hydrate, Solvate, etc) vorliegen. The compound 1-7 is preferably used in the form of its thermodynamically most stable polymorphic structure (modification A). In addition to Modification A described above, compound 1-7 may be in other polymorphic forms as well as pseudopolymorphic forms (hydrates, solvates, etc.).
Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäßen Formulierungen kann innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach den jeweiligen Wirkstoffen und nach deren Gehalt in den Zusammensetzungen. The application rate of the formulations according to the invention can be varied within a relatively wide range. It depends on the particular active ingredients and their content in the compositions.
Mit Hilfe der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen lassen sich die insektiziden Wirkstoffinischungen in besonders vorteilhafter Weise auf Pflanzen und/oder deren Lebensraum ausbringen. With the aid of the compositions according to the invention, the insecticidally active substance mixtures can be applied in a particularly advantageous manner to plants and / or their habitat.
Mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommenderAll plants and plant parts can be treated with the compositions according to the invention. In this context, plants are understood as meaning all plants and plant populations, such as desirable and undesired wild plants or crop plants (including naturally occurring plants)
Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimie rungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Emtegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen. Bevorzugt werden die Verbindungen der Formel (1) in den erfindungsgemäßen Formulierungen durch Spritzapplikation, aber auch nach Angießen (Drench), Dip, oder durch Drip-Applikation gegen tierische Schädlinge aus den folgenden Schädlingsfamilien eingesetzt: Crop plants). Crop plants can be plants that can be obtained by conventional breeding and optimization methods or by biotechnological and genetic engineering methods or combinations of these methods, including the transgenic plants and including the protectable or non-protectable plant varieties by plant variety rights. Plant parts are to be understood as meaning all aboveground and subterranean parts and organs of the plants, such as shoot, leaf, flower and root, examples of which include leaves, needles, stems, stems, flowers, fruiting bodies, fruits and seeds, and roots, tubers and rhizomes. The plant parts also include emmentals as well as vegetative and generative propagation material, for example cuttings, tubers, rhizomes, offshoots and seeds. The compounds of the formula (1) are preferably used in the formulations according to the invention by spray application, but also after casting (drench), dip, or by drip application against animal pests from the following pest families:
Bevorzugt sind aus der Familie der Blasenläuse (Pemphigidae): Eriosoma spp., Pemphigus spp., in Kulturen wie z.B. Zitrus, Kernobst, Steinobst, Blattgemüse, Wurzel- und Knollengemüse und Zierpflanzen. Preference is given from the family of bladder lice (Pemphigidae): Eriosoma spp., Pemphigus spp., In cultures such as e.g. Citrus, pome fruit, stone fruit, leafy vegetables, root and tuber vegetables and ornamental plants.
Bevorzugt sind aus der Familie der Wurzelläuse (Phylloxeridae): Phylloxera spp. in Wein, Nüssen, Zitrus. Preferred are from the family of the root lice (Phylloxeridae): Phylloxera spp. in wine, nuts, citrus.
Bevorzugt sind aus der Familie der Blattflöhe (Psyllidae): Psylla spp., Paratrioza spp., Tenalaphara spp., Diaphorina spp., Trioza spp., in Kulturen wie z.B. Kernobst, Steinobst, Zitrus, Gemüse, Kartoffeln, in tropischen Kulturen. Bevorzugt sind aus der Familie der Napfschildläuse (Coccidae): Ceroplastes spp., Drosicha spp. Pulvinaria spp., Protopulminaria spp., Saissetia spp., Coccus spp., in mehrjährigen Kulturen wie z.B. Zitrus, Kernobst, Steinobst, Oliven, Wein, Kaffee, Tee, tropischen Kulturen, Zierpflanzen, Gemüse. Psyllidae Psylla spp., Paratrioza spp., Tenalaphara spp., Diaphorina spp., Trioza spp., In crops such as pome fruit, stone fruit, citrus, vegetables, potatoes, in tropical crops are preferred. Preference is given from the family of the Napfschildläuse (Coccidae): Ceroplastes spp., Drosicha spp. Pulvinaria spp., Protopulminaria spp., Saissetia spp., Coccus spp., In perennial crops such as citrus, pome fruit, stone fruit, olives, wine, coffee, tea, tropical crops, ornamental plants, vegetables.
Bevorzugt sind aus der Familie der Deckelschildläuse (Diaspididae): Quadraspidiotus spp., Aonidiella spp., Lepidosaphes spp., Aspidiotus spp., Aspis spp., Diaspis spp., Parlatoria spp., Pseudaulacaspis spp., Unaspis spp., Pinnaspis spp., Selenaspidus spp., in Kulturen wie z.B. Zitrus, Kernobst, Steinobst, Mandeln, Pistazien, Nüssen, Oliven, Tee, Zierpflanzen, Wein, tropischen Kulturen. Preference is given to the family of cover-shield lice (Diaspididae): Quadraspidiotus spp., Aonidiella spp., Lepidosaphes spp., Aspidiotus spp., Aspis spp., Diaspis spp., Parlatoria spp., Pseudaulacaspis spp., Unaspis spp., Pinnaspis spp. , Selenaspidus spp., In cultures such as Citrus, pome fruit, stone fruit, almonds, pistachios, nuts, olives, tea, ornamentals, wine, tropical crops.
Bevorzugt sind aus der Familie der Röhrenschildläuse (Ortheziidae): Orthezia spp. in Zitrus, Kernobst, Steinobst. Bevorzugt sind aus der Familie der Schmier- und Wollläuse (Pseudococcidae): Pericerga, Pseudococcus spp., Planococcus spp., Dysmicoccus spp., in Kulturen wie z.B. Zitrus, Stein- und Kernobst, Tee, Wein, Gemüse, Zierpflanzen und tropischen Kulturen. Preference is given from the family of Röhrenschildläuse (Ortheziidae): Orthezia spp. in citrus, pome fruit, stone fruit. Preference is given from the family of louse and scavenger lice (Pseudococcidae): Pericerga, Pseudococcus spp., Planococcus spp., Dysmicoccus spp., In crops such as e.g. Citrus, stone and pomaceous fruit, tea, wine, vegetables, ornamental plants and tropical crops.
Weiterhin bevorzugt sind aus der Familie der Mottenschildläuse (Aleyrodidae): Bemisia tabaci, Bemisia argentifolii, Trialeurodes vaporariorum, Aleurothrixus floccosus, Aleurodes spp., Dialeurodes spp., Parabemisia myricae in Kulturen wie z.B. Gemüse, Melonen, Kartoffeln, Tabak, Beerenfrüchten, Zitrus, Zierpflanzen, Baumwolle, Soja und tropischen Kulturen. Also preferred are the mothback lice family (Aleyrodidae): Bemisia tabaci, Bemisia argentifolii, Trialeurodes vaporariorum, Aleurothrixus floccosus, Aleurodes spp., Dialeurodes spp., Parabemisia myricae in crops such as e.g. Vegetables, melons, potatoes, tobacco, berry fruits, citrus, ornamental plants, cotton, soybeans and tropical crops.
Außerdem bevorzugt sind aus der Familie der Röhrenläuse (Aphidae): Also preferred are the family of the pipe louse (Aphidae):
Myzus spp. in Tabak, Steinobst, Beerenfrüchten, Fruchtgemüse, Blattgemüse, Knollen- und Wurzelgemüse, Melonen, Kartoffeln, Zierpflanzen, Gewürze, Acyrthosiphon onobrychis in Gemüse, Myzus spp. in tobacco, stone fruits, berry fruits, fruit vegetables, leafy vegetables, tuber and root vegetables, melons, potatoes, ornamental plants, spices, Acyrthosiphon onobrychis in vegetables,
Aphis spp. in Tabak, Zitrus, Kernobst, Steinobst, Melonen, Erdbeeren, Beerenfrüchten, Fruchtgemüse, Blattgemüse, Knollen-, Stangen- und Wurzelgemüse, Zierpflanzen, Kartoffeln, Kürbisse, Gewürze, Aphis spp. in tobacco, citrus, pome fruit, stone fruits, melons, strawberries, berry fruits, fruit vegetables, leafy vegetables, tubers, barley and root vegetables, ornamental plants, potatoes, pumpkins, spices,
Rhodobium porosum in Erdbeeren, Rhodobium porosum in strawberries,
Nasonovia ribisnigri in Blattgemüse, Macrosiphum spp. in Zierpflanzen, Kartoffeln, Blatt-, und Fruchtgemüse, Erdbeeren, Nasonovia ribisnigri in leafy vegetables, Macrosiphum spp. in ornamental plants, potatoes, leafy and fruity vegetables, strawberries,
Phorodon humuli in Hopfen, Phorodon humuli in hops,
Brevicoryne brassicae in Blattgemüse, Toxoptera spp.in Zitrus, Steinobst, Mandeln, Nüssen, Gewürzen, Brevicoryne brassicae in leafy greens, Toxoptera spp. In citrus, stone fruits, almonds, nuts, spices,
Aulacorthum spp. in Zitrus, Kartoffeln, Frucht- und Blattgemüse, Aulacorthum spp. in citrus, potatoes, fruit and leafy vegetables,
Anuraphis cardui in Gemüse, Anuraphis cardui in vegetables,
Brachycaudus helycrisii in Sonnenblumen, Brachycaudus helycrisii in sunflowers,
Acyrthosiphon onobrychis in Gemüse. Acyrthosiphon onobrychis in vegetables.
Bevorzugt sind ebenfalls aus der Familie der Thripse (Thripidae): Anaphothrips spp., Baliothrips spp., Caliothrips spp., Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips spp., Rhipiphorothrips spp., Scirtothrips spp., Kakothrips spp., Selenothrips spp. und Thrips spp., in Kulturen wie z.B. Obst, Baumwolle, Wein, Tee, Nüsse, tropischen Kulturen, Zierpflanzen, Coniferen, Tabak, Gewürze, Gemüse, Beerenfrüchte, Melonen, Zitrus und Kartoffeln. Also preferred are from the family of thrips (Thripidae): Anaphothrips spp., Baliothrips spp., Caliothrips spp., Frankliniella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips spp., Rhipiphorothrips spp., Scirtothrips spp., Kakothrips spp., Selenothrips spp , and Thrips spp., in cultures such as e.g. Fruit, cotton, wine, tea, nuts, tropical crops, ornamental plants, conifers, tobacco, spices, vegetables, berries, melons, citrus and potatoes.
Bevorzugt sind außerdem aus den Familien der Minierfliegen (Agromyzidae) und Blumenfliegen (Anthomyiidae): Agromyza spp., Amauromyza spp., Atherigona spp., Chlorops spp., Liriomyza spp., Oscinella spp., Pegomyia spp. in Kulturen wie z.B. Gemüse, Melonen, Kartoffeln, Nüsse, Zierpflanzen. Also preferred are the families of leaf flies (Agromyzidae) and flower flies (Anthomyiidae): Agromyza spp., Amauromyza spp., Atherigona spp., Chlorops spp., Liriomyza spp., Oscinella spp., Pegomyia spp. in cultures such as e.g. Vegetables, melons, potatoes, nuts, ornamental plants.
Bevorzugt sind aus den Familien der Zwergzikaden (Cicadellidae) und Homzikaden (Delphacidae); Circulifer spp., Dalbus spp., Empoasca spp., Erythroneura spp., Homalodisca spp., Iodioscopus spp., Laodelphax spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Oncometopia spp., Sogatella spp., in Kulturen wie z.B. Zitrus, Obst, Wein, Kartoffeln, Gemüse, Zierpflanzen, Coniferen, Melonen, Beerenfrüchte, Tee, Nüssen, Reis und tropischen Kulturen. Preference is given to the families of dwarf cicadas (Cicadellidae) and homicides (Delphacidae); Circulifer spp., Dalbus spp., Empoasca spp., Erythroneura spp., Homalodisca spp., Iodioscopus spp., Laodelphax spp., Nephotettix spp., Nilaparvata spp., Oncometopia spp., Sogatella spp., In cultures such as e.g. Citrus, fruit, wine, potatoes, vegetables, ornamentals, conifers, melons, berries, tea, nuts, rice and tropical crops.
Bevorzugt sind aus der Familie der Miniermotten (Gracillariidae): Preference is given from the family of Minier Moths (Gracillariidae):
Caloptilia spp., Gracillaria spp., Lithocolletis spp., Leucoptera spp., Phtorimaea spp., Phyllocnistis spp. in Kulturen wie Kernobst, Steinobst, Wein, Nüsse, Zitrus, Koniferen, Kartoffeln, Kaffee. Caloptilia spp., Gracillaria spp., Lithocolletis spp., Leucoptera spp., Phtorimaea spp., Phyllocnistis spp. in crops such as pome fruit, stone fruit, wine, nuts, citrus, conifers, potatoes, coffee.
Bevorzugt sind aus der Familie der Gallmücken (Cecodomyiidae): Preference is given to from the family of the Gallmücken (Cecodomyiidae):
Contarinia spp., Dasineura spp., Diplosis spp., Prodiplosis spp., Thecodiplosis spp., Sitodiplosis spp., Haplodiplosis spp. in Kulturen wie Zitrus, Kernobst, Steinobst, Gemüse, Kartoffeln, Gewürze, Beerenobst, Koniferen, Hopfen. Contarinia spp., Dasineura spp., Diplosis spp., Prodiplosis spp., Thecodiplosis spp., Sitodiplosis spp., Haplodiplosis spp. in crops such as citrus, pome fruit, stone fruit, vegetables, potatoes, spices, berry fruit, conifers, hops.
Ebenso bevorzugt sind aus der Familie der Fruchtfliegen (Tephritidae): Anastrepha spp., Ceratitis spp., Dacus spp., Rhagoletis spp. in Kulturen wie Gemüse, Beerenfrüchte, Melonen, Kern- und Steinobst, Zierpflanzen, Kartoffeln, Wein, tropischen Kulturen, Zitrus, Oliven. Also preferred are from the family of fruit flies (Tephritidae): Anastrepha spp., Ceratitis spp., Dacus spp., Rhagoletis spp. in crops such as vegetables, soft fruits, melons, pome and stone fruits, ornamental plants, potatoes, wine, tropical crops, citrus, olives.
Außerdem bevorzugt sind Milben aus den Familien der Spinnmilben (Tetranychidae) und der Gallmilben (Eriophydae): Tetranychus spp., Panonychus spp., Aculops spp. in Kulturen wie Gemüse, Kartoffeln, Zierpflanzen, Zitrus, Wein, Koniferen. Also preferred are mites from the families of spider mites (Tetranychidae) and gall mites (Eriophydae): Tetranychus spp., Panonychus spp., Aculops spp. in crops such as vegetables, potatoes, ornamental plants, citrus, wine, conifers.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Angießen (Drench), Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. The treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compositions according to the invention is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, e.g. by drenching, dipping, spraying, vaporizing, atomizing, spreading, brushing and, in the case of propagation material, in particular in seeds, further by single or multi-layer coating.
Die Applikation des Wirkstoffs erfolgt vorzugsweise durch Spritzapplikation. Alternativ erfolgt die Applikation des Wirkstoffes durch Angiessen (Drench), Tröpfchenapplikation (Drip) oder durch Dip- Applikation. Vorzugsweise ist die zu behandelnde Pflanze ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Baumwolle, Sojabohne, Tabak, Gemüsen, Gewürzen, Zierpflanzen, Koniferen, Zitruspflanzen, Obst, tropischen Kulturen, Nüssen und Wein. The application of the active ingredient is preferably carried out by spray application. Alternatively, the application of the active ingredient is carried out by casting (drench), droplet application (drip) or by dip application. Preferably, the plant to be treated is selected from the group consisting of cotton, soybean, tobacco, vegetables, spices, ornamentals, conifers, citrus plants, fruits, tropical crops, nuts and wine.
Vorzugsweise wirkt die erfindungsgemäße Zusammensetzung gegen Schädlinge aus den Familien der Blasenläuse, Wurzelläuse, Blattflöhe, Napfschildläuse, Deckelschildläuse, Röhrenschildläuse, Schmierläuse, Wollläuse, Mottenschildläuse, Röhrenläuse, Thripse, Zwergzikaden, Homzikaden, Minierfliegen, Gallmücken, Fruchtfliegen, Miniermotten, Spinnmilben, Gallmilben. Preferably, the composition of the invention against pests of the families of the bladder lice, root lice, leaf fleas, Napfschildläuse, Lupus, Louse, Licecomb, mealybugs, moth sign lice, louse, thrips, dwarf cicadas, Homzikaden, miner flies, gall bladder, fruit flies, leafminers, spider mites, gall mites.
Es wurde außerdem gefunden, dass sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen hersteilen lassen, indem eine pulverförmige Mischung bestehend aus den Wirkstoffen) und den Formulierhilfsmitteln befeuchtet, anschließend mittels Niederdruckextrusion granuliert und die feuchten Granulate danach getrocknet werden. Einschlägige Geräte für die Befeuchtung, Extrusion und Trocknung sind dem Fachmann bekannt. Bei der Herstellung ist insbesondere zu beachten, dass die Temperaturen, denen das Produkt ausgesetzt ist, bei allen Prozessschritten kleiner als 60°C gehalten werden und bevorzugt niedriger als 50°C. It has also been found that the compositions of the invention can be prepared by moistening a powdery mixture consisting of the active ingredients) and the formulation auxiliaries, then granulated by means of low-pressure extrusion and the moist granules are then dried. Relevant equipment for humidification, extrusion and drying are known in the art. In particular, it should be noted during manufacture that the temperatures to which the product is exposed are kept below 60 ° C at all process stages, and preferably lower than 50 ° C.
Auch dieses Verfahren ist Gegenstand der Erfindung. Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen. This method is also the subject of the invention. The treatment according to the invention of the plants and plant parts with the compositions according to the invention is carried out directly or by acting on their environment, habitat or storage space according to the usual treatment methods, for example by dipping, spraying, evaporating, atomizing, spreading, spreading and propagating material, in particular in the case of seeds by single or multi-layer wrapping.
Die folgenden Beispiele illustrieren den Gegenstand der Erfindung ohne ihn zu limitieren. The following examples illustrate the subject matter of the invention without limiting it.
Beispiele Examples
2. Herstellbarkeit und Suspendierbarkeit 2. Manufacturability and suspensibility
2.a) Versuche zum Granulationsverfahren  2.a) experiments on the granulation process
Herstellung einer WG mittels Extrusion als geeignetes Granulationsverfahren durch geringere T emperaturbelastung. a) Vergleich (Versuch 1): Eine Mischung aus VERBINDUNG 1-7, Diammoniumhydrogenphosphat (DAHP), Geropon T36, Geropon SDS, Trilon B Powder Reax 907 wird in Wasser zu einer 50%igen Slurry dispergiert, wie dem Fachmann bekannt mit einer Perlmühle gemahlen und anschließend mittels Wirbelschichtgranulation (Niro Aeromatic Minibatch, Zulufttemperatur 100 - 110 °C, Abluft max. 70 °C) getrocknet. b) Erfindungsgemäß (Versuch 2): Eine Mischung aus VERBINDUNG 1-7, DAHP, Morwet EFW, Pergopak M, Trilon B Powder, Kaolin W und Tersperse 2700 wurden, wie dem Fachmann bekannt, in einer 4“-Luftstrahlmühle Hosokawa 100 AS (Injektorluft 5.5 bar, Mahlluft 4.5 bar, Durchsatz 100 g/min) vermahlen, mit Wasser angefeuchtet (ca. 14 Gew.-%) und auf einem Fuji Paudal Dome-Extruder (Matrizengröße 0,8 mm) zu einer WG extrudiert und im Wirbelbetttrockner nachgetrocknet.  Producing a WG by extrusion as a suitable granulation process by lower T emperaturbelastung. a) Comparison (Experiment 1): A mixture of COMPOUND 1-7, diammonium hydrogen phosphate (DAHP), Geropon T36, Geropon SDS, Trilon B Powder Reax 907 is dispersed in water to a 50% slurry as known to those skilled in the art with a bead mill ground and then dried by fluidized bed granulation (Niro Aeromatic Minibatch, supply air temperature 100-110 ° C, exhaust air max 70 ° C). b) According to the Invention (Experiment 2): A mixture of COMPOUND 1-7, DAHP, Morwet EFW, Pergopak M, Trilon B Powder, kaolin W and Tersperse 2700 were, as known to those skilled in a 4 "air jet mill Hosokawa 100 AS ( Injector air 5.5 bar, grinding air 4.5 bar, throughput 100 g / min) ground, moistened with water (about 14 wt .-%) and extruded on a Fuji Paudal dome extruder (die size 0.8 mm) to a WG and in the fluidized bed dryer dried.
Bestimmung der Suspendierbarkeit: Determination of suspensibility:
In einem 250 mL Standzylinder wird eine 1% Suspension der unten genannten Formulierungen in Wasser (CIPAC C) dispergiert. Die Mischung wird für 30 Minuten equilibriert. Anschließend werden die oberen 9/10 der Suspension entfernt. Die restlichen 1/10 werden eingetrocknet und der Rückstand gravimetrisch bestimmt. Die Suspendierbarkeit ist definiert als:  In a 250 ml graduated cylinder, a 1% suspension of the below-mentioned formulations is dispersed in water (CIPAC C). The mixture is equilibrated for 30 minutes. Subsequently, the upper 9/10 of the suspension are removed. The remaining 1/10 are dried and the residue is determined gravimetrically. The suspensibility is defined as:
10/9 * 100 * (Probenmenge [g] * Anteil a. i. [%]/l 00 - Rückstand [g] ) / (Probenmenge [g] * Anteil a. i. [%]/l 00) 10/9 * 100 * (amount of sample [g] * content of a.i. [%] / l 00 - residue [g]) / (amount of sample [g] * proportion of a.i. [%] / L 00)
Somit entspricht ein Wert von 100 % einer gleichmäßigen Verteilung aller unlöslichen Bestandteile über das Probenvolumen. Tabelle 1 : Thus, a value of 100% corresponds to a uniform distribution of all insoluble components over the sample volume. Table 1 :
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0001
Wie Tabelle 1 zeigt, sinkt der bei mittels Wirbelschicht hergestellten Vergleichsformulierung der pH der Spritzbrühe zu weit ab. As Table 1 shows, the comparative formulation of the pH of the spray mixture produced by fluidized bed drops too low.
Eingsetzte Materialien Used materials
Kraftsperse ® EDF-350, ® DD-5, Kraftsperse ® DD-8, Kraftsperse ® DW-8, Kraftsperse ® EDF-450, Reax ® 88B und Reax ® 907 sind Ligninsulfonate der Firma Ingevity, North Charleston , SC, USA. Geropon ® TA/72, T/36 ist ein Polycarbonsäure-Natrium-salz der Firma Solvay. Kraftsperse ® EDF-350, ® DD-5, Kersperse ® DD-8, Kersperse ® DW-8, Kraftsperse ® EDF-450, Reax ® 88B and Reax ® 907 are lignosulfonates from Ingevity, North Charleston, SC, USA. Geropon® TA / 72, T / 36 is a polycarboxylic acid sodium salt from Solvay.
Oparyl ® MT 804 ist ein Di-butyl-naphthalin-sulfonsäure-Natrium-salz der Firma Giovanni Bozzetto S.p.A., Filago, Italien. Oparyl ® DT 530 ist ein Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat, Natriumsalz der Firma Giovanni Bozzetto S.p.A., Filago, Italien.Pergopak ® M ist ein Polymethylhamstoffharz der Albemarle Corporation, Baton Rouge, LA, USA. Oparyl® MT 804 is a di-butyl-naphthalenesulfonic acid sodium salt from Giovanni Bozzetto SpA, Filago, Italy. Oparyl® DT 530 is a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, sodium salt from Giovanni Bozzetto SpA, Filago, Italy. Pergopak® M is a polymethylurea resin from Albemarle Corporation, Baton Rouge, LA, USA.
Rhodorsil ® EP 6703 ist ein Polydimethylsiloxan auf Stärke der Firma Rhodia, Boulogne, Frankreich. Celite ® 209 S ist eine Diatomenerde der Firma Lehmann & Voss, Hamburg, Deutschland. Rhodorsil® EP 6703 is a polydimethylsiloxane on starch from Rhodia, Boulogne, France. Celite® 209 S is a diatomaceous earth from Lehmann & Voss, Hamburg, Germany.
Talkum Luzenac 2 ist ein Magnesiumhydrosilikat der Firma Luzenac Europe, Paris, Frankreich. Talc Luzenac 2 is a magnesium hydrosilicate from Luzenac Europe, Paris, France.
Kaolin W ist ein Aluminiumhydrosilikat der Firma Erbslöh Lohrheim GmbH & Co. KG, Lohrheim, Deutschland. Kaolin W is an aluminum hydrosilicate from Erbslöh Lohrheim GmbH & Co. KG, Lohrheim, Germany.
Borresperse ® Na und Ufoxane ® 3 A sind Ligninsulfonate der Firma Borregaard, Sarpsborg, Norwegen. Borresperse® Na and Ufoxane® 3 A are lignosulfonates from Borregaard, Sarpsborg, Norway.
Morwet ® D 425 ist ein Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat, Natriumsalz der Firma Akzo Nobel, Stenungsund, Schweden. Morwet® D 425 is a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, sodium salt from Akzo Nobel, Stenungsund, Sweden.
Tersperse ® ist ein Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensat, Natriumsalz der Firma Huntsman, The Woodlands, Texas, USA. Baykanol ® SL ist ein Alkyl-Aryl-Sulfonat der Firma Lanxess, Leverkusen, Deutschland. Tersperse® is a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate, sodium salt from Huntsman, The Woodlands, Texas, USA. Baykanol® SL is an alkyl aryl sulfonate from Lanxess, Leverkusen, Germany.

Claims

Patentantsprüche Patentantsprüche
1. Zusammensetzung enthaltend: a. Tetramsäurederivaten der Formel (I) 1. Composition comprising: a. Tetramic acid derivatives of the formula (I)
Figure imgf000028_0001
in welcher
Figure imgf000028_0001
in which
W und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, C | -C'4-Alkyl, Chlor, Brom, Jod oder Fluor stehen, W and Y are independently hydrogen, C | -C ' 4 alkyl, chlorine, bromine, iodine or fluorine,
X für C \ -C/pAlkyl, C | -C/pAlkoxy, Chlor, Brom oder Jod steht, für Wasserstoff, Halogen, C | -C^-Alkyl, C | -C^-Alkoxy, C | -C^-Alkylthio, C\-C -X is C \ -C / palkyl, C | -C / pAlkoxy, chlorine, bromine or iodine, represents hydrogen, halogen, C | -C ^ alkyl, C | -C ^ alkoxy, C | -C ^ alkylthio, C \ -C -
Alkylsulfmyl, C | -C^-Alkylsulfonyl, C | -C'4-Halogcnalkyl, C | -C'4-Halogcnalkoxy, Nitro oder Cyano steht, für Wasserstoff, Halogen, C | -C^-Alkyl oder C | -C^-Alkoxy steht, für Wasserstoff oder Halogen steht, A, Bund das Kohlenstoffatom an das sie gebunden sind, für gesättigtes C^-C^-Cycloalkyl stehen, worin ein Ringglied durch Sauerstoff ersetzt ist und welches gegebenenfalls einfach durch Cj-Cg- Alkyl, C 1 -Cg-Alkoxy oder C | -Cg-Alkyloxy-C 1 -Cg-alkyl substituiert ist, Alkylsulfmyl, C | -C ^ alkylsulfonyl, C | -C ' 4-haloalkyl, C | -C 'is 4-Halogcnalkoxy, nitro or cyano, is hydrogen, halogen, C | -C ^ alkyl or C | -C ^ alkoxy, is hydrogen or halogen, A, Bund the carbon atom to which they are attached, are saturated C ^ -C ^ cycloalkyl, in which a ring member is replaced by oxygen and which may optionally be replaced by C j - Cg alkyl, C1 -CG alkoxy or C | -Cg-alkyloxy-C 1 -Cg -alkyl is substituted,
G für Wasserstoff (a) oder für eine der Gruppen G is hydrogen (a) or one of the groups
Figure imgf000028_0002
E (d) steht in welchen
Figure imgf000028_0002
E (d) stands in which
E für ein Metallion oder ein Ammoniumion steht, E is a metal ion or an ammonium ion,
L für Sauerstoff oder Schwefel steht und M für Sauerstoff oder Schwefel steht, L is oxygen or sulfur and M is oxygen or sulfur,
Rl für geradkettigtes oder verzweigtes C | -C^-Alkyl steht, für geradkettigtes oder verzweigtes C | -Cg-Alkyl steht, b. mindestens ein basisches Salz, c. mindestens ein Dispergiermittel, d. mindestens ein Netzmittel, e. mindestens einen Füllstoff, f. mindestens einen Strukturbildner g. optional einen Komplexbildner, h. optional weitere Wirkstoffe, und i. optional weitere übliche Adjuvantien und Formulierhilfsmittel. R1 for straight-chain or branched C | -C ^ alkyl, for straight-chain or branched C | -Cg-alkyl, b. at least one basic salt, c. at least one dispersant, d. at least one wetting agent, e. at least one filler, f. at least one structuring agent g. optionally a complexing agent, h. optionally further active ingredients, and i. optionally further customary adjuvants and formulation auxiliaries.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente a) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine Verbindungen der Formel (I) 2. Composition according to claim 1, characterized in that component a) in the compositions according to the invention, a compound of formula (I)
Figure imgf000029_0001
in denen die Reste die folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000030_0002
Figure imgf000029_0001
in which the radicals have the following meaning:
Figure imgf000030_0002
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Komponente a) eine Verbindung der Formel 3. The composition according to claim 1, characterized in that component a) is a compound of formula
Figure imgf000030_0001
4. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente b) ausgewählt aus der Gruppe, die Ammoniumcarbonat, Ammoniumhydrogencarbonat und Diammoniumhydrogenphosphat (DAHP) umfaßt.
Figure imgf000030_0001
4. The composition according to one or more of the preceding claims, characterized in that component b) selected from the group comprising ammonium carbonate, ammonium bicarbonate and Diammoniumhydrogenphosphat (DAHP).
5. Zusammensetzung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente b) DAHP ist. 5. Composition according to one of the preceding claims, characterized in that component b) is DAHP.
6. Zusammensetzung nach einem einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente c) ein Dispergiermittel aus der Gruppe umfassend Natriumsalze der Copolymere von Maleinsäure und Olefinen und Natriumsalze von Copolymeren von Methacrylsäure und Styrol, modifizierte Copolymeren von Methacrylsäure und Styrol , besonders bevorzugt Natriumsalze von Copolymeren von Methacrylsäure und Styrol und modifizierte Copolymere von Methacrylsäure und Styrol. 6. Composition according to one or more of the preceding claims, characterized in that component c) is a dispersant selected from the group consisting of sodium salts of copolymers of maleic acid and olefins and sodium salts of copolymers of methacrylic acid and styrene, modified copolymers of methacrylic acid and styrene, particularly preferred Sodium salts of Copolymers of methacrylic acid and styrene and modified copolymers of methacrylic acid and styrene.
7. Zusammensetzung nach einem einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente d) ausgewählt ist aus der Gruppe, die Natriumsalze alkylierter Naphthalinsulfonate und den Natriumsalzen der Dioctylsulfobemsteinsäure umfaßt, besonders bevorzugt Natriumsalze alkylierter Naphthalinsulfonate. Composition according to one or more of the preceding claims, characterized in that component d) is selected from the group comprising sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates and the sodium salts of dioctylsulfosuccinic acid, more preferably sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates.
8. Zusammensetzung nach einem einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente e) ausgewählt ist aus der Gruppe, die Kaolin, Rutil und Siliciumdioxid umfaßt, besonders bevorzugt ist Kaolin. 8. A composition according to one or more of the preceding claims, characterized in that component e) is selected from the group comprising kaolin, rutile and silica, more preferably kaolin.
9. Zusammensetzung nach einem einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente f) ausgewählt ist aus der Gruppe, die Polymethylhamstoffharze umfaßt. Composition according to one or more of the preceding claims, characterized in that component f) is selected from the group comprising polymethylurea resins.
10. Zusammensetzung nach einem einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente g) ausgewählt ist aus der Gruppe, die Na4EDTA umfaßt. Composition according to one or more of the preceding claims, characterized in that component g) is selected from the group comprising Na 4 EDTA.
11. Zusammensetzung nach einem einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente g) ausgewählt ist aus der Gruppe, die Imidacloprid, Nitenpyram, Acetamiprid, Thiacloprid, Thiamethoxam, Clothianidin, Cyantraniliprole, Chlorantraniliprole, Flubendiamid, Tetraniliprole, Cyclaniliprole; Spirodiclofen, Spiromesifen, Spirotetramat, Abamectin, Acrinathrin, Chlorfenapyr, Emamectin, Ethiprole, Fipronil, Flonicamid, Flupyradifuron, Indoxacarb, Metaflumizone, Methoxyfenozid, Milbemycin, Pyridaben, Pyridalyl, Silafluofen, Spinosad, Sulfoxaflor, Triflumuron umfaßt, besonders bevorzugt Ethiprole und Flupyradifuron umfaßt. Composition according to one or more of the preceding claims, characterized in that component g) is selected from the group consisting of imidacloprid, nitenpyram, acetamiprid, thiacloprid, thiamethoxam, clothianidin, cyantraniliprole, chlorantraniliprole, flubendiamide, tetraniliprole, cyclaniliprole; Spirodetrol, spiromesifen, spirotetramat, abamectin, acrinathrin, chlorfenapyr, emamectin, ethiprole, fipronil, flonicamid, flupyradifurone, indoxacarb, metaflumizone, methoxyfenozide, milbemycin, pyridaben, pyridalyl, silafluofen, spinosad, sulfoxaflor, triflumuron, most preferably comprises ethiprole and flupyradifurone.
12. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche enthaltend die Verbindung mit der Formel (1-7) mit folgender Struktur: 12. The composition according to one or more of the preceding claims comprising the compound of the formula (1-7) having the structure:
Figure imgf000031_0001
b. mindestens ein anorganisches basisches Ammoniumsalz, ausgewählt aus der Gruppe, die Diammoniumhydrogensulfat (DAHP) umfaßt, c. mindestens ein Dispergiermittel ausgewählt aus der Gruppe, die Natriumsalze von Copolymere von Methacrylsäure und Styrol umfaßt, d. mindestens ein anionisches Netzmittel, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Natriumsalzen alkylierter Naphthalinsulfonate, e. mindestens einen inerten Füllstoff, ausgewählt aus der Gruppe, die Kaolin, Rutil und Siliciumdioxid umfaßt, f. mindestens einen Strukturbildner ausgewählt aus der Gruppe, die Polymethylhamstoffharze umfaßt, g. mindestens einen Komplexbildner ausgewählt aus der Gruppe, die EDTA sowie deren Salze und Hydrate, insbesondere das Tetra-Natriumsalz umfaßt, h. optional weitere insektizide Wirkstoffe, i. optional weitere Adjuvantien.
Figure imgf000031_0001
b. at least one inorganic basic ammonium salt selected from the group comprising diammonium hydrogensulfate (DAHP), c. at least one dispersing agent selected from the group comprising sodium salts of copolymers of methacrylic acid and styrene, d. at least one anionic surfactant selected from the group consisting of the sodium salts of alkylated naphthalenesulfonates, e. at least one inert filler selected from the group comprising kaolin, rutile and silica, f. at least one structuring agent selected from the group comprising polymethylurea resins, g. at least one complexing agent selected from the group comprising EDTA and its salts and hydrates, in particular the tetra-sodium salt, h. optionally further insecticidal active ingredients, i. optionally further adjuvants.
13. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekenn zeichnet, dass Komponenten a - g enthalten sind in a) 4 - 8 Gew.-% 13. The composition according to one or more of the preceding claims, characterized in that components a - g are present in a) 4 - 8 wt .-%
b) 60 - 66 Gew. -% b) 60-66% by weight
c) 8 - 12 Gew.-% c) 8-12% by weight
d) 1,5 - 2,5 Gew. -% d) 1.5-2.5% by weight
e) 10 - 22 Gew.-%. e) 10-22% by weight.
f) 3 - 8 Gew.-% f) 3 to 8% by weight
g) 0,1 - 1 Gew.-% g) 0.1-1% by weight
14. Zusammensetzung nach einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekenn zeichnet, dass zusätzlich Komponenten h) enthalten ist in h) 10-35 Gew.-% 14. The composition according to one or more of the preceding claims, characterized in that in addition components h) is contained in h) 10-35 wt .-%
15. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung durch Mischen der Komponenten und anschließendem Extrudieren erfolgt. 15. A process for preparing a composition according to one or more of the preceding claims, characterized in that the composition is carried out by mixing the components and then extruding.
16. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16 zur Applikation der enthaltenen agrochemischen Wirkstoffe auf Pflanzen und/oder deren Lebensraum. 16. Use of a composition according to one or more of claims 1 to 16 for the application of the agrochemical active ingredients contained in plants and / or their habitat.
17. Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17. 17. A composition, characterized by a content of a composition according to one or more of claims 1 to 17.
18. Verwendung einer Zusammensetzung gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17 zur Bekämpfung von Insekten. 18. Use of a composition according to one or more of claims 1 to 17 for controlling insects.
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