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WO2019111969A1 - 光学材料用重合性組成物および成形体 - Google Patents

光学材料用重合性組成物および成形体 Download PDF

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WO2019111969A1
WO2019111969A1 PCT/JP2018/044787 JP2018044787W WO2019111969A1 WO 2019111969 A1 WO2019111969 A1 WO 2019111969A1 JP 2018044787 W JP2018044787 W JP 2018044787W WO 2019111969 A1 WO2019111969 A1 WO 2019111969A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
compound
allyl carbonate
carbon atoms
weight
Prior art date
Application number
PCT/JP2018/044787
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English (en)
French (fr)
Inventor
川口　勝
慎一郎 門脇
河戸　伸雄
Original Assignee
三井化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by 三井化学株式会社 filed Critical 三井化学株式会社
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Priority to EP18885585.2A priority patent/EP3722840B1/en
Publication of WO2019111969A1 publication Critical patent/WO2019111969A1/ja

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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
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    • G02C7/10—Filters, e.g. for facilitating adaptation of the eyes to the dark; Sunglasses
    • G02C7/102—Photochromic filters
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    • C08F222/10—Esters
    • C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
    • C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
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    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements

Definitions

  • the present invention relates to a polymerizable composition for an optical material and a molded article.
  • plastic lenses are lighter in weight and harder to break than inorganic lenses, they are rapidly spreading to optical elements such as spectacle lenses and camera lenses. Since it is easy to add various additives to plastic lenses, studies have been made to impart desired functions with various additives. Moreover, when polymerizing the polymeric composition containing a predetermined
  • Patent Document 1 selected from the group consisting of about 55 to about 90% by weight of a polyol (allyl carbonate), about 10 to about 40% by weight of an aliphatic polyurethane having terminal ethylenic unsaturation, and allyl methacrylate and allyl acrylate It is disclosed that a material excellent in photochromic response can be provided by including a polyol (allyl carbonate) component consisting of about 0 to about 5% by weight of a bifunctional monomer and an organic photochromic substance. The document states that this material can contain a radical polymerization initiator.
  • Patent Document 2 discloses a low temperature polymerization step of heating a raw material liquid containing two types of radical polymerization initiators having different half life temperatures in a low temperature range of less than 90 ° C., followed by 90 ° C. to 100 ° C. Disclosed is a method for producing a plastic lens for spectacles, which polymerizes by a high temperature polymerization step of heating in a high temperature range.
  • the document states that the plastic lens for spectacles can contain an ultraviolet absorber.
  • Patent Document 3 discloses a method for producing a plastic lens having a step of radically polymerizing a composition containing a (meth) acrylate monomer and two or more organic peroxides having different half lives.
  • the document states that the plastic lens can contain an ultraviolet absorber.
  • Patent Document 4 discloses a plastic lens composition containing a polymerizable monomer containing an allyl group and the like and two types of aliphatic organic peroxides having different half-life temperatures.
  • Patent Document 5 a monomer having dimethallyl phthalate as a main component, and two kinds of aliphatic organic peroxides having different half-life temperatures as a polymerization initiator are blended, and a desired lens type is obtained.
  • a method of making a plastic lens is disclosed which polymerizes the formulation.
  • a photochromic material composed of allyl carbonate and acrylic having a large amount ratio of allyl carbonate as in Patent Document 1 has low transparency and has room for improvement.
  • Patent Documents 2 to 6 when a predetermined polymerizable monomer and two kinds of radical polymerization initiators having different half-life temperatures are used, there is room for improvement in the moldability of the lens. Furthermore, when two types of radical polymerization initiators having different half-life temperatures are used as in Patent Documents 2 to 6, even if an ultraviolet light absorber or a dye is added, these addition effects can not be sufficiently exhibited. In some cases, an additive that exhibits a desired effect can not be used.
  • the present inventors copolymerize a specific diallyl carbonate and a (meth) acrylate at a specific ratio to obtain a plastic lens having excellent surface hardness without impairing the transparency. It is further found that the moldability is excellent and the yield of the product is improved. Furthermore, it discovered that additives, such as a ultraviolet absorber and a pigment
  • the radical polymerization initiator (D1) has a radical residual rate of 20% to less than 100% after 5 hours at 50 ° C., and a radical residual rate of 0% to 30% after 5 hours of 70 ° C.,
  • R 1 does not contain an allyloxycarbonyl group.
  • R 2 represents a divalent to tetravalent organic group having 1 to 30 carbon atoms which may contain a hetero atom or an aromatic group.
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • N represents an integer of 2 to 4)
  • R 1 and R 2 each represent a C1 to C8 alkyl group or a halogen atom, and may be the same or different.
  • a plurality of R 1 s or a plurality of R 2 s And m is an integer of 0 to 3
  • n is an integer of 0 to 3
  • p is an integer of 0 to 1
  • R 3 is a C2 to C15 functional group containing an ester bond.
  • Z 3 is an aromatic organic group which may be substituted C6 ⁇ have C20, shows an alicyclic group which may be substituted C5 ⁇ have C20, Z 4 and Z 5 Which may be the same or different, and represent a C1 to C6 alkyl group or a C1 to C6 alkoxy group),
  • each of A 1 to A 8 and X 1 to X 4 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, carbon Linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, monoalkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, 2 to 20 carbon atoms , A dialkylamino group having 7 to 20
  • a 1 to A 8 represents an arylthio group of 20.
  • a 1 to A 8 may form a ring excluding an aromatic ring via a linking group, n represents 0 or 1.
  • Q 1 to Q 4 are each independently M represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • M represents a carbon atom or a nitrogen atom
  • R 1 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • a plurality of R 1 may be the same or different.
  • Dye at least one selected from anthraquinone dyes, perinone dyes, monoazo dyes, diazo dyes, and phthalocyanine dyes.
  • Compound (A) is diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexanediol , Neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2,2,4- At least one selected from trimethyl-1,3-pentanediol, 1,4-dimethylol cyclohexane and 4,8-bis (hydroxymethyl)-[5.2.1.0 2,6 ] tricyclodecane Bis (allyl carbonate) compounds of diols, A tris (allyl carbonate) compound of at least one triol selected from glycerol, trimethylolpropane and tris (hydroxye)
  • the compound (A) is (i) bis (allyl carbonate) compound of diethylene glycol, (ii) bis (allyl carbonate) compounds of mixtures of diethylene glycol and neopentyl glycol, (iii) poly (allyl carbonate) compounds of mixtures of diethylene glycol and tris (hydroxyethyl) isocyanurate, (iv) poly (allyl carbonate) compounds of mixtures of diethylene glycol and trimethylolpropane, (v) poly (allyl carbonate) compounds of mixtures of diethylene glycol and pentaerythritol, (vi) poly (allyl carbonate) compounds of mixtures of diethylene glycol, neopentyl glycol and pentaerythritol, and (vii) a poly (allyl carbonate) compound of a mixture of diethylene glycol, neopentyl glycol and pentaerythritol At least one selected from a poly (allyl carbonate) mixture containing diethylene
  • X is a substitution Or a divalent aliphatic group which may contain a substituted or unsubstituted divalent aromatic group or a substituted or unsubstituted aromatic group having 1 to 20 carbon atoms.
  • a molded article obtained by curing the polymerizable composition for an optical material according to any one of [1] to [5].
  • An optical material comprising the molded body according to [6].
  • a plastic lens comprising the molded body according to [6].
  • a plastic polarized lens comprising: a base material layer formed of the molding according to [6], formed on at least one surface of the polarizing film.
  • a bis (allyl carbonate) compound of a diol means a compound having a structure in which two hydroxyl groups of the diol are replaced by an allyl carbonate group.
  • the diol may be used alone or in combination of two or more.
  • a bis (allyl carbonate) compound of a mixture of diethylene glycol and neopentyl glycol is (1) a compound having a structure in which two hydroxyl groups of diethylene glycol are replaced by allyl carbonate group, (2) It means a compound having a structure in which two hydroxyl groups of neopentyl glycol are replaced by allyl carbonate groups.
  • an oligomer of a bis (allyl carbonate) compound of a mixture of diethylene glycol and neopentyl glycol is The following (3), (4), or any one of (5), or a mixture of two or more selected from these is meant.
  • (3) Oligomer of bis (allyl carbonate) compound of diethylene glycol A compound having a structure in which two or more molecules of diethylene glycol are oligomerized via a carbonate bond, and the terminal hydroxyl group is replaced by an allyl carbonate group.
  • Oligomer of Bis (allyl carbonate) Compound of Neopentyl Glycol A compound having a structure in which two or more molecules of neopentyl glycol are oligomerized via a carbonate bond, and the terminal hydroxyl group is replaced by an allyl carbonate group.
  • Oligomer of bis (allyl carbonate) compound of diethylene glycol and neopentyl glycol One or more molecules of diethylene glycol and one or more molecules of neopentyl glycol are oligomerized in the same molecule in a random combination via carbonate bond, The compound which has a structure where the terminal hydroxyl group was substituted by the allyl carbonate group.
  • a plastic lens having excellent surface hardness can be provided without loss of transparency, and at the same time, the moldability is excellent and the yield of the plastic lens is improved.
  • Ru Furthermore, by combining a specific radical polymerization initiator, in the obtained plastic lens, additives such as an ultraviolet absorber and a pigment can stably exhibit desired effects.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present invention will be described based on the following embodiments.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment is (A) an allyl carbonate compound represented by the general formula (1) containing two or more allyloxycarbonyl groups, (B) (meth) acrylate compounds represented by the general formula (2) and containing two or more (meth) acrylic groups, (C) at least one compound selected from the compounds represented by the general formulas (3) to (6) and a dye; (D) A polymerization initiator containing at least a radical polymerization initiator (D1) and a radical polymerization initiator (D2).
  • the compound (A) is contained in an amount of more than 0% by weight and 30% by weight or less and the compound (B) in an amount of 70% by weight or more and less than 100% by weight in a total of 100% by weight of the compound (A) and the compound (B).
  • the radical polymerization initiator (D1) has a radical residual rate of 20% or more and less than 100% after 5 hours at 50 ° C., and a radical residual rate of 0% or more and less than 30% after 5 hours of 70 ° C. (D2) is a radical residual rate of 30% or more and less than 100% after 5 hours at 70 ° C.
  • the polymerizable composition for optical materials of this embodiment does not contain a photochromic compound.
  • a plastic lens having excellent surface hardness can be provided without impairing the transparency, and at the same time, the moldability is excellent and the yield of the plastic lens is improved. Be done. Furthermore, by combining a specific radical polymerization initiator, in the obtained plastic lens, the compound (C) which is an additive can stably exhibit a desired effect.
  • a specific radical polymerization initiator in the obtained plastic lens, the compound (C) which is an additive can stably exhibit a desired effect.
  • the allyl carbonate compound (A) in the present embodiment can be represented by the following formula.
  • R 1 is a C5 to C40 cyclic aliphatic polyol derived from a chain or branched C3 to C35 aliphatic polyol which may contain a hetero atom, or a divalent to 20-valent group or a hetero atom Group having a valence of 2 to 20 or less of m represents an integer of 2 to 20. R 1 does not contain an allyloxycarbonyl group.
  • the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment can include the oligomer thereof together with the allyl carbonate compound (A).
  • the oligomer is, for example, poly (allyl carbonate) in which two or more molecules of polyol are linked via a carbonate bond, which is formed by transesterification of diallyl carbonate and polyol.
  • This polyol can usually have 2 or more and 8 or less, preferably 2 or more and 6 or less hydroxyl groups in the molecule.
  • the allyl carbonate compound is a poly (allyl carbonate) of a linear or branched aliphatic polyol having 3 or more and 35 or less carbon atoms.
  • Poly (allyl carbonates) of cyclic aliphatic polyols having 5 or more and 40 or less carbon atoms in the molecule are also suitable for this purpose.
  • polyol constituting R 1 of the general formula (1) examples include diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5.
  • the allyl carbonate compound (A) is diethylene glycol, dipropylene glycol, triethylene glycol, tetraethylene glycol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 1,6-hexane Diol, neopentyl glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, 2-methyl-2-ethyl-1,3-propanediol, 2,2-diethyl-1,3-propanediol, 2,2,4 -Trimethyl-1,3-pentanediol, 1,4-dimethylol cyclohexane and at least one selected from 4,8-bis (hydroxymethyl)-[5.2.1.0 2,6 ] tricyclodecane (Bis (allyl carbonate) compounds of diols, glycerol, trimethylol Tris (allyl carbonate) compound of at least one triol selected from propane and tricycl
  • the allyl carbonate compound (A) and the oligomer thereof are selected from the diol, the triol, the tetraol, the dipentaerythritol, and a mixed poly (allyl carbonate) compound of at least two compounds selected from the bispentaerythritol. It contains at least one selected.
  • bis (allyl carbonate) of a mixture of at least two types of diols means, for example, a mixture of the following monomer components (allyl carbonate compound (A)) and an oligomer component when the diol is diethylene glycol and neopentyl glycol can get.
  • Monomer component Diethylene glycol bis (allyl carbonate) (2) Neopentyl glycol bis (allyl carbonate) Oligomer component (3) Oligomer containing only hydrocarbon (and ether) derived from diethylene glycol (4) Oligomer containing only hydrocarbon derived from neopentyl glycol (5) Hydrocarbon (and ether) derived from diethylene glycol and neopentyl glycol Complex oligomers containing both hydrocarbons
  • allyl carbonate polymerizable compounds (A) and their oligomers suitable for the purpose of the present invention.
  • (i) Mixture of Di (ethylene glycol) with Bis (allyl carbonate) Compound and Its Oligomer Diethylene glycol bis (allyl carbonate) can be defined by the formula (1-1).
  • an oligomer of diethylene glycol bis (allyl carbonate) can be defined by the formula (1-2).
  • the compound (1-1) can be prepared by reacting diethylene glycol bis (chloroformate) with allyl alcohol as described, for example, in "Encyclopedia of Chemical Technology", Kirk-Othmer, Edition III, Volume 2, pp. 111-112. It can be manufactured by A mixture of diethylene glycol-bis (allyl carbonate) (formula (1-1)) and its oligomer (formula (1-2)) is, for example, a base as described in EP 35,304. It can be conveniently prepared by transesterification of diallyl carbonate with diethylene glycol, operating in the presence of a metal catalyst. These mixtures usually contain up to about 80% by weight of oligomers.
  • poly (allyl carbonate) compound of a mixture of diethylene glycol and tris (hydroxyethyl) isocyanurate and a mixture thereof with an oligomer thereof
  • This poly (allyl carbonate) compound is described, for example, in US Pat. No. 4,812,545. As obtained, it can be obtained by transesterification of diallyl carbonate of a mixture of diethylene glycol and tris (hydroxyethyl) isocyanurate.
  • allyl carbonate compound (A) a mixture of allyl carbonate compound (A) or allyl carbonate compound (A) and an oligomer thereof” is generically referred to as “allyl carbonate compound (A)”.
  • the (meth) acrylate compound (B) in the present embodiment can be represented by the following formula.
  • R 2 represents a divalent to tetravalent organic group having 1 to 30 carbon atoms which may contain a hetero atom or an aromatic group.
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • n is an integer of 2 to 4;
  • examples of the (meth) acrylate compound (B) include compounds represented by General Formula (2-1) and General Formula (2-2).
  • p represents a numerical value of 1 to 100
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, and may not be identical to each other.
  • p is preferably a numerical value of 1 to 50, more preferably a numerical value of 1 to 20, still more preferably a numerical value of 2 to 10, and particularly preferably a numerical value of 2 to 4.
  • the (meth) acrylate compound represented by the general formula (2-1) is ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene Glycol diacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, propylene glycol dimethacrylate, dipropylene glycol dimethacrylate, tripropylene glycol dimethacrylate, tetrapropylene glycol dimethacrylate, propylene glycol diacrylate, dipropylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, Tetrapropylene glycol It can include at least one selected from acrylate.
  • Each q represents a numerical value of 1 or more, and the sum of two qs represents a numerical value of 2 to 100.
  • R 3 represents a hydrogen atom or a methyl group, which may not be identical to each other.
  • X represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic group, or a substituted or unsubstituted divalent aliphatic group which may contain an aromatic group having 1 to 20 carbon atoms.
  • (meth) acrylate compound represented by the general formula (2-2) bisphenol A dimethacrylate, methylene-bis- (4,1-phenylene) -bis- (2-methacrylate), bisphenol A diacrylate, methylene -Bis- (4,1-phenylene) -bis- (2-acrylate), 2,2-bis- (4-methacryloyloxyphenyl) propane, 2,2-bis- (4-acryloyloxyphenyl) propane, 2 -(4-methacryloyloxyphenyl) -2- (4-methacryloyloxyethoxyphenyl) propane, 2- (4-acryloyloxyphenyl) -2- (4-acryloyloxyethoxyphenyl) propane, 2,2-bis- ( 4-methacryloyloxyethoxyphenyl) propane, 2,2-bis- (4 Acryloyloxyethoxyphenyl) propane, 2- (4-methacryloyloxyethoxyphenyl) -2- (4- (meth
  • the (meth) acrylate compound (B) is selected from diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, dipropylene glycol dimethacrylate, tripropylene glycol dimethacrylate, At least one selected from propylene glycol diacrylate and tripropylene glycol diacrylate is preferred, More preferably, it is at least one selected from diethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, and triethylene glycol diacrylate, Particularly preferred is at least one selected from diethylene glycol dimethacrylate and triethylene glycol dimethacrylate.
  • the allyl carbonate compound (A) is contained in an amount of more than 0% by weight and 30% by weight or less, preferably 5% by weight or more and 30% by weight or less, more preferably 5% by weight, based on 100% by weight of the compounds (A) and (B). % Or more and 28% by weight or less, particularly preferably 5% by weight or more and 25% by weight or less, and the (meth) acrylate compound (B) is 70% by weight or more and less than 100% by weight, preferably 70% by weight or more and 95% by weight or less More preferably, it can be contained at 72 wt% or more and 95 wt% or less, particularly preferably 75 wt% or more and 95 wt% or less.
  • the mechanical strength as a lens is improved. Moreover, it is excellent in transparency as it is 30 weight% or less.
  • the (meth) acrylate compound (B) is contained in an amount of 70% by weight or more, the weight of the lens can be reduced, and the transparency and the weather resistance are excellent. That is, by containing a compound (A) and a compound (B) in the said range, the resin molding obtained can exhibit sufficient mechanical strength, white turbidity is suppressed and it is excellent in transparency. Furthermore, the moldability is also excellent, and the yield of plastic lenses is improved.
  • the compound (C) in the present embodiment contains at least one selected from the compounds represented by the general formulas (3) to (6) and a dye.
  • compounds represented by the general formulas (3) to (6) will be described as compounds (3) to (6), respectively.
  • R 1 and R 2 each represent a C1 to C8 alkyl group or a halogen atom, and may be the same or different. Plural R 1 s or plural R 2 s may be the same or different.
  • m is an integer of 0 to 3
  • n is an integer of 0 to 3
  • p is an integer of 0 to 1
  • R 3 is a C2 to C15 functional group containing an ester bond.
  • 2- (2-hydroxy-5-t-octylphenyl) benzotriazole 2- (2-hydroxy-5-t-butylphenyl) benzotriazole, 2- (2-hydroxy-5-methylphenyl) Benzotriazole, 2- (5-t-octyl-3- (phenylpropan-2-yl) -2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (5-t-butyl-3- (phenylpropan-2-yl) -2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (5-methyl-3- (phenylpropan-2-yl) -2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2- (5-octyl propionate-2-hydroxyphenyl) Benzotriazole, 2- (3,5-di-t-pentyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole, -(3,5-bis- (phenylpropan-2-yl) -2-hydroxyphenyl) benzotriazole, 2-
  • the amount of the compound (3) to be used is 0.0005 to 5 parts by weight, preferably 0.005 to 5 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the compounds (A) and (B). It can be 3 parts by weight or less, more preferably 0.01 parts by weight or more and 2 parts by weight or less.
  • Z 3 represents an optionally substituted C 6 to C 20 aromatic organic group, or an optionally substituted C 5 to C 20 alicyclic group.
  • Z 4 and Z 5 may be the same or different, C1 ⁇ C6 alkyl group, a C1 ⁇ C6 alkoxy group.
  • Examples of the C6-C20 aromatic organic group include a phenyl group, a benzyl group, a benzoyl group and a p-methoxybenzyl group.
  • Examples of the C5-C20 alicyclic group include a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclopentanyl group and a cyclodecanyl group.
  • Examples of the substituent of the substituted C6-C20 aromatic organic group or the substituent of the substituted C5-C20 alicyclic group include a C1-C6 alkyl group and a C1-C6 alkoxy group.
  • Examples of the compound (4) include dimethyl (p-methoxybenzylidene) malonate, diethyl (p-methoxybenzylidene) malonate and the like. Two or more of these ultraviolet absorbers can be used in combination.
  • the amount of the compound (4) to be used is 0.0005 to 5 parts by weight, preferably 0.005 to 5 parts by weight with respect to a total of 100 parts by weight of the compounds (A) and (B). It can be 3 parts by weight or less, more preferably 0.01 parts by weight or more and 2 parts by weight or less.
  • each of A 1 to A 8 and X 1 to X 4 independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, an amino group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a carbon number 1 to 20 linear, branched or cyclic alkyl group, alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, monoalkylamino group having 1 to 20 carbon atoms, and 2 to 20 carbon atoms Dialkylamino group, dialkylamino group having 7 to 20 carbon atoms, aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, aryl group having 6 to 20 carbon atoms, heteroaryl group, alkylthio group having 6 to 20 carbon atoms, 6 to 20 carbon atoms Represents an arylthio group of A 1 to A 8 may form a ring excluding an aromatic
  • n 0 or 1;
  • Each of Q 1 to Q 4 independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • M represents two hydrogen atoms, a divalent metal atom, a divalent monosubstituted metal atom, a tetravalent disubstituted metal atom, or an oxymetal atom.
  • a 1 to A 8 and M are as defined in the general formula (5).
  • M is more preferably divalent copper .
  • a specific example includes a tetra-t-butyl-tetraazaporphyrin-copper complex represented by the following formula (5a), which corresponds to the product name of PD-311S (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.) .
  • the amount of the compound (5) used is 0.01 ppm to 50 ppm, preferably 0.1 ppm to 30 ppm, more preferably 0 parts by weight based on the compounds (A) and (B). .5 ppm or more and 20 ppm or less
  • R 1 represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. Plural R 1 's may be the same or different.
  • m is an integer of 1 to 3
  • n is an integer of 1 to 3
  • the sum of m and n is an integer of 3 to 6.
  • methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, A heptyl group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group, a decyl group and the like are preferable, and a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group and a propyl group are particularly preferable.
  • m is an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1 to 3
  • n is an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1 to 3
  • the sum of m and n is an integer of 2 to 10, preferably an integer of 3 to 6.
  • 2,2 ′ 4-trihydroxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4-ethoxybenzophenone, 2,2′-dihydroxy-4 -N-propoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-isopropoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-n-butoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-t-butoxybenzophenone, 2-hydroxy -4,4'-Dimethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4,4'-diethoxybenzophenone, 2-hydroxy-4,4'-di-n-propoxybenzophenone, 2-hydroxy-4,4'-diisopropoxy Benzophenone, 2-hydroxy-4,4'-di-n-butoxybenzophenone, 2 Hydroxy-4,4'-di t-butoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-ethoxybenzophenone, 2-hydroxy
  • 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxybenzophenone and 2,2 ', 4,4'-tetrahydroxybenzophenone are particularly preferable.
  • the amount of the compound (6) to be used is 0.0005 parts by weight or more and 5 parts by weight or less, preferably 0.005 parts by weight or more based on 100 parts by weight in total of the compounds (A) and (B). It can be 3 parts by weight or less, more preferably 0.01 parts by weight or more and 2 parts by weight or less.
  • dye examples include anthraquinone dyes, perinone dyes, monoazo dyes, diazo dyes, and phthalocyanine dyes. One or more dyes may be used in combination.
  • Solvent Blue 36 (1,4-bis (isopropylamino) anthracene-9,10-dione), Solvent Blue 63 (1- (methylamino) -4- (m-tolylamino) anthracene-9, 10-dione), Solvent Blue 94 (1-amino-2-bromo-4- (phenylamino) anthracene-9,10-dione), Solvent Blue 97 (1,4-bis ((2,6-diethyl-4) -Methylphenyl) amino) anthracene-9,10-dione), Solvent Blue 104 (1,4-bis (mesitylamino) anthracene-9,10-dione), Solvent Violet 13 (1-hydroxy-4- (p-tolylamino) ) Anthracene-9,10-dione), Solvent Violet 13 (1,5-bis (p-tolylamino) anthracene-9,10-dione
  • perinone dyes examples include Solvent Orange 60 (12H-isoindolo [2,1-a] perimidine-12-one), Solvent Orange 78, Solvent Orange 90, and Solvent Red 135 (8, 9, 10, 11-tetrachloro-). 12H-isoindolo [2,1-a] perimidine-12-one), Solvent Red 162, Solvent Red 179 (14H-benzo [4,5] isoquinolino [2,1-a] perimidin-14-one), etc. be able to.
  • Examples of monoazo dyes include Solvent Red 195, Fast Orange R, oil red, oil yellow and the like.
  • a diazo dye Chicago Sky Blue 6B (sodium 6 6 '-((1 E, 1 1 E)-(3, 3'-dimethoxy- [1, 1'-biphenyl] -4, 4'-diyl) Bis (diazen-2,1-diyl)) bis (4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonate)), Evans blue (sodium 6,6 '-((1E, 1'E)-( 3,3'-Dimethyl- [1,1'-biphenyl] -4,4'-diyl) bis (diazen-2,1-diyl)) bis (4-amino-5-hydroxynaphthalene-1,3-di) Sulfonate)), Direct Blue 15 (Sodium 3,3 '-((1E, 1'E)-(3,3'-Dime
  • Solvent Blue 94 Solvent Blue 97, Solvent Blue 104, Solvent It is Violet 59, Solvent Red 195, Disperse Red 60, Solvent Green 28, Solvent Orange 60, Plast Blue 8514, and may be used alone or in combination of two or more.
  • the used amount of the dye is 0.01 ppm to 50 ppm, preferably 0.1 ppm to 30 ppm, more preferably 0.5 ppm or more on a weight basis with respect to the compounds (A) and (B). It can be 20 ppm or less.
  • the compound (C) which is at least one selected from the compounds represented by the general formulas (3) to (6) and the dye, is obtained by polymerizing a composition containing a conventional radical polymerization initiator
  • the structure or the chemical properties have changed and the desired effect can not be exhibited.
  • the compounds represented by the general formulas (3) to (4) and (6) are broken in skeleton and the compounds represented by the general formula (5) It is assumed that the central metal is detached or the skeleton is broken.
  • the effect of the compound (C) can be stably exhibited, and a desired effect can be imparted to the plastic lens.
  • the specific wavelength absorbing dye which is the compound (C) exhibits a desired effect
  • the transmittance of the lens at the specific wavelength is 60% or less.
  • the ultraviolet absorber which is the compound (C) exhibits a desired effect
  • b * is 20 or less.
  • the blue dye which is the compound (C) exhibits a desired effect b * is less than 0.
  • the radical polymerization initiator (D) includes at least the following radical polymerization initiator (D1) and the following radical polymerization initiator (D2).
  • the radical polymerization initiator (D1) has a radical residual ratio of 20% to less than 100% after 5 hours at 50 ° C., and a radical residual ratio of 0% to 30% after 5 hours at 70 ° C.
  • the radical polymerization initiator (D2) has a radical residual rate of 30% or more and less than 98% after 5 hours at 70 ° C.
  • the radical residual rate of the radical polymerization initiator can be calculated as follows.
  • the thermal decomposition rate k d of the radical polymerization initiator at a predetermined temperature T is calculated by the following equation.
  • k d Aexp (- ⁇ E / RT)
  • T Absolute temperature (T)
  • the radical residual rate of the radical polymerization initiator after reaction for t time at the predetermined temperature T can be calculated from the above thermal decomposition rate k d .
  • Radical residual rate (%) exp (-k d t) x 100 t: time (hr)
  • the radical polymerization initiator (D1) has a radical residual ratio of 20% to less than 100%, preferably 20% to 90%, more preferably 40% to 85%, after 50 ° C. for 5 hours, and 70
  • the residual ratio of radicals after 5 hours has been 0% or more and less than 30%, preferably 0% or more and 20% or less, and more preferably 0% or more and 10% or less.
  • the radical polymerization initiator (D2) has a radical retention of 30% to less than 98%, preferably 40% to less than 98%, and more preferably 50% to less than 98% after 5 hours at 70 ° C. The above ranges can be combined as appropriate.
  • radical polymerization initiator (D1) As a radical polymerization initiator (D1), a peroxyester type radical polymerization initiator, a peroxy dicarbonate type radical polymerization initiator, an azo type radical polymerization initiator etc. can be mentioned, At least 1 type can be used.
  • the numerical values in the parenthesis indicate “radical residual rate after 5 hours at 50 ° C.” and “radical residual rate after 5 hours at 70 ° C.”.
  • peroxy ester radical polymerization initiators examples include t-amyl-peroxyneodecanoate (54.5%, 0.0%), t-butyl-peroxyneodecanoate (57.6%) , 0.2%), t-hexylperoxypivalate (80.2%, 5.5%), t-hexylperoxy neodecanoate, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy Neodecanoate (27.9%, 0.0%), t-butylperoxypivalate (82.6%, 7.9%), etc. may be mentioned.
  • peroxydicarbonate radical polymerization initiators examples include diisopropyl peroxydicarbonate (24.8%, 0%), di-n-propylperoxydicarbonate (28.7%, 0%), bis ( 4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate (28.2%, 0%), di-2-ethylhexylperoxydicarbonate (40.4%, 0%), di-sec-butylperoxydicarbonate ( 29.4%, 0%) and the like.
  • Examples of the (azo) -based radical polymerization initiator include 2-2′-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) (73.8%, 2.0%).
  • radical polymerization initiator (D2) examples include peroxy ester radical polymerization initiator, peroxy ketal radical polymerization initiator, peroxy dicarbonate radical polymerization initiator, azo radical polymerization initiator and the like. And at least one kind can be used. In the following, the numerical value in the parenthesis indicates “radical residual rate after 5 hours at 70 ° C.”.
  • peroxy ester type radical polymerization initiator for example, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate (53.8%), t-butylperoxy 2-ethylhexano Aate (76.8%), t-amylperoxy-2-ethylhexanoate: TRICONOX 121 (78.5%) manufactured by Kayaku Akzo Co., t-amylperoxy-2-ethylhexanoate: Arkema Yoshitomi Co. LUPEROX 575 (84.4%), t-hexylperoxy 2-ethylhexanoate (70.9%), and the like.
  • peroxyketal radical polymerization initiators examples include 1,1-di (t-hexylperoxy) cyclohexane (96.2%), 1,1-di (t-butylperoxy) cyclohexane (97.5) %), Etc.
  • an azo radical polymerization initiator for example, 2-2′-azobis (isobutyronitrile) (50.2%), 2-2′-azobis (2-methylbutyronitrile) (60.0%) And 1,1′-azobis (cyclohexane-1-carbonitrile) (97.7%).
  • the addition amount of the radical polymerization initiator (D) varies depending on the polymerization conditions, the type of the initiator, and the composition of the above-mentioned monomers, and can not be uniquely limited, but 0.1 parts to 100 parts by weight of the polymerizable composition It is in the range of not less than 6 parts by weight, preferably not less than 0.2 parts by weight and not more than 4 parts by weight. Within the above range, the curability is excellent, and the occurrence of distortion or the like in the molded article is suppressed.
  • the radical polymerization initiator (D1) and (D2) from the viewpoint of the effect of the present invention, 0.1 parts by weight or more of the polymerization initiator (D1) to 100 parts by weight of the polymerizable composition
  • the polymerization initiator (D2) is contained in an amount of not more than 0 parts by weight, preferably not less than 0.2 parts by weight and not more than 3.0 parts by weight, and more than 0 parts by weight and not more than 1.0 parts by weight, preferably 0.001 parts by weight 0.5 parts by weight or less can be included.
  • the above ranges can be combined as appropriate.
  • the decomposition and the like of the compound (C) can be suppressed at the time of curing, and the compound (C) which is an additive is A desired effect can be exhibited stably.
  • the radical polymerization initiator (D) preferably contains a combination of (D1) and (D2).
  • (D1) by including the radical polymerization initiator (D1) and the radical polymerization initiator (D2), (D1) generates radicals on the lower temperature side, and (D2) generates radicals on the higher temperature side. Since it is easy to carry out and radicals remain in a certain concentration range in the system during polymerization, the polymerization proceeds under mild conditions, cracking or peeling of the lens, decomposition of the compound (C) which is an additive, etc. In particular, the yield of the product is greatly improved because the moldability is particularly excellent. Furthermore, the decomposition and the like of the compound (C) which is an additive are suppressed, and a desired addition effect can be exhibited stably.
  • the allyl carbonate compound (A), the (meth) acrylate compound (B), the compound (C), and the radical polymerization initiators (D1) and (D2) it is possible to provide a plastic spectacle lens having excellent surface hardness without impairing the transparency, and since the lens cracking and peeling off during polymerization are particularly suppressed and the formability is excellent, the yield of the product is increased. It will be greatly improved. Furthermore, by combining a specific radical polymerization initiator, in the obtained plastic lens, the compound (C) which is an additive can stably exhibit a desired effect.
  • the polymerization initiator (D) is preferably a combination of the following compound which is a radical polymerization initiator (D1) and the following compound which is a radical polymerization initiator (D2).
  • D1 a radical polymerization initiator
  • D2 a radical polymerization initiator
  • (1) Combination of t-butyl peroxy neodecanoate and 1,1,3,3-tetramethylbutyl peroxy-2-ethylhexanoate
  • a radical polymerization initiator (D) is added to the monomer composition, and It can be obtained by curing by heat curing method or active energy ray curing method.
  • a resin modifier in addition to the components (A) to (D), a resin modifier, an internal mold release agent and the like may further be included.
  • a resin modifier you may add radically polymerizable monomers other than a (meth) acrylate compound (B) in the range which does not impair the effect of this invention.
  • styrene As radically polymerizable monomers other than the (meth) acrylate compound (B), styrene, alpha methyl styrene, alpha methyl styrene dimer, benzyl methacrylate, chlorostyrene, bromostyrene, methoxystyrene, monobenzyl fumarate, dibenzyl fumarate
  • styrene alpha methyl styrene
  • alpha methyl styrene dimer As radically polymerizable monomers other than the (meth) acrylate compound (B), styrene, alpha methyl styrene, alpha methyl styrene dimer, benzyl methacrylate, chlorostyrene, bromostyrene, methoxystyrene, monobenzyl fumarate, dibenzyl fumarate
  • the allyl carbonate compound (A), the (meth) acrylate compound (B), the compound (C), and, if necessary, a radical polymerization initiator (D) are mixed, can get.
  • compound (A) and compound (B) master batch
  • compound (C) and, if necessary, radical polymerization initiator (D) at high concentration The masterbatch can also be prepared by diluting and mixing compound (A) and compound (B).
  • the dilution ratio of the masterbatch varies depending on the compound (C), but is usually 2 to 50 times, preferably 4 to 20 times, more preferably 5 to 15 times. In this range, the compound (C) disperses uniformly, and thus it can be suitably employed.
  • the temperature in the case of preparing the polymerizable composition by mixing the compound (A), the compound (B) and the compound (C), and the radical polymerization initiator (D) is usually 40 ° C. or less, preferably 30 ° C. or less . From the viewpoint of the pot life of the polymerizable composition, it may be preferable to further lower the temperature. However, when the solubility of the catalyst and the additive in the monomer is not good, the catalyst and the additive may be dissolved in the monomer and the resin modifier by heating in advance.
  • the method for producing the resin molded product is not particularly limited, but cast polymerization may be mentioned as a preferred production method.
  • the polymerizable composition is injected between molding molds held by a gasket or a tape or the like.
  • defoaming treatment under reduced pressure, filtration treatment such as pressurization, reduced pressure, etc., as necessary.
  • the polymerization conditions are not particularly limited because the conditions largely vary depending on the composition of the polymerizable composition, the type and amount of the catalyst used, the shape of the mold, etc., but the temperature is about 1 to 50 at a temperature of It takes place over time. In some cases, it is preferable to cure in a temperature range of 10 to 150 ° C. or gradually raise the temperature for 1 to 48 hours.
  • the resin molded product may be subjected to a treatment such as annealing, if necessary.
  • the treatment temperature is usually 50 to 150 ° C., preferably 90 to 140 ° C., more preferably 100 to 130 ° C.
  • a chain extender when the resin is molded, in addition to the above “other components”, a chain extender, a crosslinking agent, a radical scavenger, a light stabilizer, and the like according to the purpose according to the purpose.
  • Various additives such as UV stabilizers, antioxidants, bluing agents, oil-soluble dyes, fillers, adhesion improvers, antibacterial agents, antistatic agents and the like may be added.
  • the resin of this embodiment can be obtained as a molded product of various shapes by changing the type of mold during cast polymerization.
  • the molded product obtained from the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment can be used for various optical materials such as a plastic lens because a material having excellent surface hardness can be obtained without impairing the transparency. It is possible. In particular, it can be suitably used as a plastic spectacle lens or a plastic polarized lens.
  • a coating layer may be provided on one side or both sides of the plastic spectacle lens using the lens base made of the molded article of the present embodiment.
  • the plastic spectacle lens of the present embodiment comprises a lens substrate made of the above-described polymerizable composition and a coating layer.
  • the coating layer include a primer layer, a hard coat layer, an antireflective layer, an antifogging layer, an antifouling layer, a water repellent layer and the like.
  • Each of these coating layers can be used alone or as multiple coating layers can be used. When coating layers are applied to both sides, the same coating layer may be applied to each side or different coating layers may be applied.
  • Each of these coating layers is an infrared absorber for the purpose of protecting eyes from infrared rays, a light stabilizer or an antioxidant, a photochromic compound for the purpose of improving the weather resistance of the lens, a dye or a pigment for the purpose of enhancing the fashionability of the lens.
  • Antistatic agents and other known additives for enhancing the performance of the lens may be used in combination.
  • various leveling agents may be used for the purpose of improving the coatability.
  • the primer layer is usually formed between the hard coat layer described later and the lens.
  • the primer layer is a coating layer for the purpose of improving the adhesion between the hard coat layer formed thereon and the lens, and it is also possible in some cases to improve the impact resistance.
  • Any material may be used for the primer layer as long as it has high adhesion to the obtained lens, but a primer mainly composed of a urethane resin, an epoxy resin, a polyester resin, a melanin resin and a polyvinyl acetal is usually used.
  • a composition or the like is used.
  • the primer composition may use a suitable solvent which does not affect the lens in order to adjust the viscosity of the composition. Of course, you may use it without a solvent.
  • the primer layer can be formed by any of a coating method and a dry method.
  • a coating method the primer composition is applied to a lens by a known coating method such as spin coating or dip coating, and then solidified to form a primer layer.
  • a dry method it is formed by a known dry method such as a CVD method or a vacuum evaporation method.
  • the surface of the lens may be subjected to pretreatment such as alkali treatment, plasma treatment, ultraviolet treatment and the like, as necessary, for the purpose of improving adhesion.
  • the hard coat layer is a coating layer for the purpose of imparting functions such as scratch resistance, abrasion resistance, moisture resistance, warm water resistance, heat resistance and weather resistance to the lens surface.
  • the hard coat layer is generally composed of a curable organosilicon compound and an element selected from the group of elements of Si, Al, Sn, Sb, Ta, Ce, La, Fe, Zn, W, Zr, In and Ti.
  • a hard coat composition containing one or more kinds of fine particles composed of a composite oxide of one or more kinds of oxide fine particles and / or two or more kinds of elements selected from these element groups is used.
  • Hard coat compositions include, in addition to the above components, at least amines, amino acids, metal acetylacetonate complexes, organic acid metal salts, perchloric acids, salts of perchloric acids, acids, metal chlorides and polyfunctional epoxy compounds It is preferable to include either.
  • the hard coat composition may use a suitable solvent that does not affect the lens, or may be used without a solvent.
  • the hard coat layer is usually formed by applying a hard coat composition by a known coating method such as spin coat or dip coat and then curing.
  • a curing method a curing method by thermal curing, energy beam irradiation such as ultraviolet light and visible light, and the like can be mentioned.
  • the refractive index of the hard coat layer is preferably such that the difference in refractive index with the lens is in the range of ⁇ 0.1.
  • An antireflective layer is usually formed on the hard coat layer as needed.
  • inorganic and organic antireflective layers there are inorganic and organic antireflective layers, and in the case of inorganic type, inorganic oxides such as SiO 2 and TiO 2 are used, and vacuum deposition, sputtering, ion plating, ion beam assist, CVD Formed by a dry process such as
  • an organic type it is formed by a wet process using a composition containing an organosilicon compound and silica-based fine particles having an internal cavity.
  • the antireflection layer has a single layer and a multilayer, and in the case of using a single layer, it is preferable that the refractive index is lower by at least 0.1 or more than the refractive index of the hard coat layer.
  • the refractive index difference between the low refractive index film and the high refractive index film is preferably 0.1 or more.
  • Examples of the high refractive index film include films of ZnO, TiO 2 , CeO 2 , Sb 2 O 5 , SnO 2 , ZrO 2 , Ta 2 O 5 and the like, and examples of the low refractive index film include SiO 2 film and the like.
  • An antifogging layer, an antifouling layer, and a water repellent layer may be formed on the antireflective layer, if necessary.
  • the treatment method, treatment material and the like are not particularly limited, and known antifogging treatment Methods, pollution control methods, water repellent methods, materials can be used.
  • a method in which the surface is covered with a surfactant a method in which a hydrophilic film is added to the surface to make it absorb water, a method in which the surface is covered with fine unevenness to enhance the water absorption
  • a method in which the surface is covered with fine unevenness to enhance the water absorption The method of making it water absorbency using a photocatalytic activity, the method of giving super water repellent treatment, and preventing adhesion of a water droplet etc. are mentioned.
  • the plastic polarized lens of the present embodiment comprises: a polarizing film; and a base material layer formed on at least one surface of the polarizing film and formed of a cured product of the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment. Equipped with
  • the polarizing film in the present embodiment can be composed of a thermoplastic resin.
  • the thermoplastic resin include polyester resin, polycarbonate resin, polyolefin resin, polyimide resin, polyvinyl alcohol resin, polyvinyl chloride resin and the like. From the viewpoint of water resistance, heat resistance, and moldability, polyester resins and polycarbonate resins are preferable, and polyester resins are more preferable.
  • polyester resin examples include polyethylene terephthalate, polyethylene naphthalate, and polybutylene terephthalate. From the viewpoints of water resistance, heat resistance and molding processability, polyethylene terephthalate is preferable.
  • a polarizing film a dichroic dye containing polyester polarizing film, an iodine containing polyvinyl alcohol polarizing film, a dichroic dye containing polyvinyl alcohol polarizing film etc. are mentioned.
  • the polarizing film may be used after being subjected to heat treatment for drying and stabilization.
  • the polarizing film is subjected to primer coating treatment, chemical treatment (chemical treatment such as gas or alkali), corona discharge treatment, plasma treatment, ultraviolet irradiation treatment, electron beam irradiation treatment You may use, after performing 1 type, or 2 or more types of pre-processing chosen from roughening treatment, a flame treatment, etc.
  • one or more selected from primer coating treatment, chemical treatment, corona discharge treatment and plasma treatment are particularly preferable.
  • the plastic polarized lens of the present embodiment is formed on one of the objective surface side or the ocular surface side of such a polarizing film, or on both the objective surface side and the ocular surface side.
  • a substrate layer obtained by curing the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment is laminated.
  • the base material layer in the present embodiment is formed on one side of the polarizing film
  • the base material layer formed on the other side of the polarizing film is obtained from the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment. It can be formed from a plastic material such as acrylic resin, allyl carbonate resin, polycarbonate resin, polyurethane resin, polythiourethane resin, polysulfide resin and the like.
  • the plastic polarized lens of the present embodiment is not particularly limited, and examples thereof include a method of bonding a lens substrate to both sides of a polarizing film, and a method of casting and polymerizing a polymerizable composition on both sides of a polarizing film.
  • a method of bonding a lens substrate to both sides of a polarizing film and a method of casting and polymerizing a polymerizable composition on both sides of a polarizing film.
  • an example formed by a cast polymerization method will be described.
  • the method for producing a plastic polarized lens of the present embodiment is, for example, Forming a first polymerizable composition layer on the surface on the objective side of the polarizing film in a mold, and forming a second polymerizable composition layer on the other surface of the polarizing film; And D. polymerizing and curing the polymerizable composition layer, and laminating a substrate layer on both sides of the polarizing film.
  • the first polymerizable composition layer is formed from the polymerizable composition for an optical material of the present embodiment.
  • the lens casting mold is generally composed of two substantially disk-shaped glass molds held by gaskets.
  • a polarizing film is placed in the space of the lens casting mold so that the film surface is parallel to the inner surface of the opposing mold on the front side.
  • An air gap is formed between the polarizing film and the mold.
  • the polarizing film may be shaped in advance. Then, the first polymerizable composition is injected between the mold and the surface on the objective surface side of the polarizing film to form a layer of the first polymerizable composition, and then the surface on the ocular surface side of the polarizing film and the mold
  • the second polymerizable composition can be injected into the gap between the two to form a layer of the second polymerizable composition.
  • the first polymerizable composition is placed on the formation surface of the mold for forming the objective surface of the lens, and the first polymerizable composition is covered with the polarizing film over the entire surface of the formation surface.
  • the mold and the surface of the objective surface side of the polarizing film are separated by a predetermined distance through the layer of the first polymerizable composition which is spread and spread.
  • the second polymerizable composition may be injected into a gap between the second polymerizing composition and the forming surface to form a layer of the second polymerizable composition.
  • the polymerization conditions of the polymerizable composition vary depending on the composition of the polymerizable composition, the type and amount of the catalyst used, the shape of the mold, etc., but the polymerization is carried out at a temperature of 5 to 140 ° C. for 1 to 50 hours. In some cases, it is preferable to cure in 1 to 25 hours by holding or gradually raising the temperature in the temperature range of 5 to 130 ° C.
  • the laminate cured by polymerization can be released from the mold to obtain the plastic polarized lens of the present embodiment.
  • the laminated body after polymerization and release may be subjected to heat treatment such as annealing, if necessary.
  • the treatment temperature is from 90 to 150 ° C., preferably from 110 to 130 ° C., and more preferably from 115 to 125 ° C., from the viewpoint of the effect of the present invention.
  • the treatment time is in the range of 1 to 10 hours, preferably 2 to 5 hours, from the viewpoint of the effect of the present invention.
  • B * A 2 mm thick flat plate was measured using a color difference meter CR-5 manufactured by Konica Minolta.
  • the observation light source was D65 / 10, and the color measurement results were expressed in the CIE 1976 (L *, a *, b *) color space.
  • L * represents lightness
  • a * represents red
  • b * represents yellow.
  • b * is 20 or less, it is judged that the ultraviolet absorber which is the compound (C) exhibits the effect (judgment: ⁇ ), and when b * exceeds 20, the ultraviolet absorber is effective Was not expressed (judged: x).
  • Moldability and lens cracking is a phenomenon in which the lens breaks during polymerization. Five lenses of Plano 4C (2 mm thickness) were made, and one or more lenses were broken after polymerization was completed "with lens cracking" (productivity defect, judgment x), and those without cracking were “lens broken” (Good productivity, judged ⁇ ).
  • lens cracking productivity defect, judgment x
  • -Peeling by polymerization “Polymerization peeling” is a phenomenon in which a molded body is peeled from a glass mold during polymerization in the glass mold.
  • the circular pattern means, for example, a phenomenon in which an unpolymerized portion is formed because the molded body is peeled off from the glass mold during polymerization and mainly appears as a circular pattern on the lens surface.
  • Stress is a phenomenon that differs locally from the surrounding normal refractive index due to differences in composition etc., and is observed as stripes.
  • the prepared sample was projected with a high pressure mercury lamp (light source type OPM-252HEG: manufactured by Ushio Inc.), and the transmitted image was visually observed for the presence or absence of striae. Those in which no streaks were observed were marked ⁇ , and those in which the streaks were observed ⁇ . Mold release crack: Five lenses of Plano 4C (2 mm thick) were prepared, and after polymerization, when separating the mold type and the lens, those which did not break at all were cracked as " ⁇ ", one or more pieces The product was evaluated as " ⁇ ", and the product in which four or more sheets were broken was evaluated as "X”.
  • Allyl carbonate compound (A) RAV 7AT (poly (allyl carbonate) compounds of diethylene glycol and pentaerythritol, and oligomers thereof, manufactured by ACOMON)
  • PD-311S Tetra-t-butyl-tetraazaporphyrin represented by the formula (5a) Copper complex Viosorb 583 (product name, manufactured by Kyodo Chemical Industries, Ltd.): 2 -(2-hydroxy-5-t-octylphenyl) benzotriazole TINUVIN 326 (product name, manufactured by BASF): 2- (3-t-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl) -5-chlorobenzo Triazole, Hostavin PR-25 (product name, manufactured by CLARIANT): (p-methoxybenzylidene) dimethyl malonate, Plast Blue 8514 (product name, manufactured by Arimoto Chemical Industries, Ltd.): anthraquinone dye
  • Example 1 12.0 parts by weight of polyallyl carbonate RAV 7AT (manufactured by Acomon), 88.0 parts by weight of triethylene glycol dimethacrylate NK ester 3G (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 2.0 parts by weight of ⁇ -methylstyrene dimer, PD-311S (additive) Yamamoto Chemical Co., Ltd.) 0.001 parts by weight, 0.55 parts by weight of t-butyl-peroxyneodecanoate as an initiator, 0.15 parts by weight of 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate was mixed and stirred to dissolve. Degassed for 60 minutes under 5 mmHg.
  • the mixture was filtered with a 1 ⁇ m PTFE filter and poured into a mold consisting of a glass mold and a tape. After the mold was put into an oven, the temperature was gradually raised from 35 ° C. to 95 ° C. over 24 hours for polymerization. After completion of the polymerization, the mold was taken out of the oven and released to obtain a 2.0 mm thick resin flat plate. The obtained resin flat was further annealed at 110 ° C. for 1 hour. The obtained molded product was colorless and transparent. The Rockwell hardness was confirmed to be 82, indicating a good hardness. The 585 nm transmittance was 45%. The results obtained are shown in Table 1.
  • Example 2 12.0 parts by weight of polyallyl carbonate RAV 7AT (manufactured by Acomon), 88.0 parts by weight of triethylene glycol dimethacrylate NK ester 3G (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 2.0 parts by weight of ⁇ -methylstyrene dimer 0.20 parts by weight, 0.55 parts by weight of t-butyl-peroxy neodecanoate as an initiator, and 0.15 parts by weight of 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate The mixture was stirred and dissolved. Degassed for 60 minutes under 5 mmHg.
  • the mixture was filtered with a 1 ⁇ m PTFE filter and poured into a mold consisting of a glass mold and a tape. After the mold was put into an oven, the temperature was gradually raised from 35 ° C. to 95 ° C. over 24 hours for polymerization. After completion of the polymerization, the mold was taken out of the oven and released to obtain a 2.0 mm thick resin flat plate. The obtained resin flat was further annealed at 110 ° C. for 1 hour. The obtained molded product was colorless and transparent. The Rockwell hardness was confirmed to be 81, indicating a good hardness. Also, b * was 1.2. The results obtained are shown in Table 1.
  • Example 3 12.0 parts by weight of polyallyl carbonate RAV 7AT (manufactured by Acomon), 88.0 parts by weight of triethylene glycol dimethacrylate NK ester 3G (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), 2.0 parts by weight of ⁇ -methylstyrene dimer, TINUVIN 326 (BASF) Product) 1.5 parts by weight, 0.55 parts by weight of t-butyl-peroxy neodecanoate as an initiator, and 0.15 parts by weight of 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate The mixture was stirred and dissolved. Degassed for 60 minutes under 5 mmHg.
  • the mixture was filtered with a 1 ⁇ m PTFE filter and poured into a mold consisting of a glass mold and a tape. After the mold was put into an oven, the temperature was gradually raised from 35 ° C. to 95 ° C. over 24 hours for polymerization. After completion of the polymerization, the mold was taken out of the oven and released to obtain a 2.0 mm thick resin flat plate. The obtained resin flat was further annealed at 110 ° C. for 1 hour. The obtained molded product was colorless and transparent. The Rockwell hardness was confirmed to be 78, indicating a good hardness. Also, b * was 5.8. The results obtained are shown in Table 1.
  • Example 4 Hostavin PR-25 as an additive to 12.0 parts by weight of polyallyl carbonate RAV 7AT (manufactured by Acomon), 88.0 parts by weight of triethylene glycol dimethacrylate NK ester 3G (manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co.), 2.0 parts by weight of ⁇ -methylstyrene dimer 0.10 parts by weight (manufactured by Clariant), 0.55 parts by weight of t-butyl-peroxy neodecanoate as an initiator, 0.15 parts by weight of 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate was mixed and stirred to dissolve. Degassed for 60 minutes under 5 mmHg.
  • the mixture was filtered with a 1 ⁇ m PTFE filter and poured into a mold consisting of a glass mold and a tape. After the mold was put into an oven, the temperature was gradually raised from 35 ° C. to 95 ° C. over 24 hours for polymerization. After completion of the polymerization, the mold was taken out of the oven and released to obtain a 2.0 mm thick resin flat plate. The obtained resin flat was further annealed at 110 ° C. for 1 hour. The obtained molded product was colorless and transparent. The Rockwell hardness was confirmed to be 82, indicating a good hardness. Also, b * was 1.1. The results obtained are shown in Table 1.
  • Example 5 Plast Blue 8514 (as additive) added to 12.0 parts by weight of polyallyl carbonate RAV 7AT (manufactured by Acomon), 88.0 parts by weight of triethylene glycol dimethacrylate NK ester 3G (manufactured by Shin-Nakamura Chemical), 2.0 parts by weight of ⁇ -methylstyrene dimer Manufactured by Arimoto Chemical Co., Ltd.) 0.001 parts by weight, 0.55 parts by weight of t-butyl-peroxy neodecanoate as an initiator, 0.15 parts by weight of 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate Part was added, mixed and dissolved by stirring.
  • Example 6 to 8 As shown in Table 1, polymerization was carried out in the same manner as in Example 5 except that the type of the initiator was changed, to obtain a molded article. The addition amount of the initiator is the same as in Example 5. The results obtained are shown in Table 1.
  • Example 9 As shown in Table 1, except that 0.55 parts by weight of t-butyl-peroxyneodecanoate was changed to 0.20 parts by weight of 2-2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) (V65), The polymerization was carried out in the same manner as in Example 5 to obtain a molded product. The results obtained are shown in Table 1.

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Abstract

本発明の光学材料用重合性組成物は、（Ａ）一般式（１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物と、（Ｂ）一般式（２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物と、（Ｃ）一般式（３）～（６）で表される化合物および下記染料から選択される少なくとも１種の化合物と、（Ｄ）少なくともラジカル重合開始剤（Ｄ１）とラジカル重合開始剤（Ｄ２）とを含む重合開始剤と、を含み、化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％において、化合物（Ａ）を０重量％を超えて３０重量％以下、化合物（Ｂ）を７０重量％以上１００重量％未満の量で含み、ラジカル重合開始剤（Ｄ１）は、５０℃５時間経過後におけるラジカル残存率２０％以上１００％未満、かつ７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率０％以上３０％未満であり、　ラジカル重合開始剤（Ｄ２）は、７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率３０％以上９８％未満である。

Description

光学材料用重合性組成物および成形体
　本発明は、光学材料用重合性組成物および成形体に関する。
　プラスチックレンズは、無機レンズに比べ、軽量で割れ難いことから、眼鏡レンズ、カメラレンズ等の光学素子に急速に普及してきている。プラスチックレンズは、各種添加剤を添加することが容易であることから、各種添加剤により所望の機能を付与する研究がなされている。また、所定の化合物を含む重合性組成物を重合してプラスチックレンズを成形する場合、重合開始剤としてラジカル重合開始剤が広く用いられる。
　特許文献１には、ポリオール（アリルカーボネート）約５５～約９０重量％、末端にエチレン性不飽和を有する脂肪族ポリウレタン約１０～約４０重量％、およびアリルメタクリレートおよびアリルアクリレートからなる群から選択される２官能性モノマー約０～約５重量％からなるポリオール（アリルカーボネート）成分と、有機光互変性物質とを含むことにより、光互変性応答に優れた材料を提供できることが開示されている。当該文献には、この材料にラジカル重合開始剤を含むことができると記載されている。
　特許文献２には、半減期温度が異なる２種類のラジカル重合開始剤を含む原料液を、９０℃未満の低温域で加熱する低温重合段階と、その後に行われる９０℃～１００℃の範囲の高温域で加熱する高温重合段階とにより重合する、眼鏡用プラスチックレンズの製造方法が開示されている。当該文献には、眼鏡用プラスチックレンズには、紫外線吸収剤を含有させることができると記載されている。
　特許文献３には、（メタ）アクリレート系モノマーと半減期が異なる２種類以上の有機過酸化物とを含む組成物をラジカル重合する工程を有するプラスチックレンズの製造方法が開示されている。当該文献には、プラスチックレンズに紫外線吸収剤を含有させることができると記載されている。
　特許文献４には、アリル基を含む重合性単量体等と、半減期温度が異なる２種類の脂肪族有機過酸化物とを含む、プラスチックレンズ用組成物が開示されている。
　特許文献５には、ジメタリルフタレートを主成分とする単量体と、重合開始剤として、半減期温度が異なる２種類の脂肪族有機過酸化物を配合し、所望のレンズ型内にて、配合物を重合成形するプラスチックレンズの製造方法が開示されている。
特表平０４－５０２９３１号公報 特開２０１３－２１３９３７号公報 特開平１０－１４７６０９号公報 特開平０８－１２７６０８号公報 特開昭６１－１４４６０１号公報 特開２００９－１９１５７号公報
　上記の文献に記載された技術は、以下の改善すべき点があった。
　特許文献１のような、アリルカーボネートの量比が多い、アリルカーボネートおよびアクリルからなる光互変性材料は、透明性が低く改良の余地があった。
　また、特許文献２～６のように、所定の重合性単量体と、半減期温度が異なる２種類のラジカル重合開始剤を用いた場合、レンズの成形性に改良の余地があった。
　さらに、特許文献２～６のように、半減期温度が異なる２種類のラジカル重合開始剤を用いた場合、紫外線吸収剤や色素等を添加したとしても、これらの添加効果を十分に発揮できず、所望の効果を発揮する添加剤を用いることができない場合があった。
　そこで、本発明者らは、鋭意検討した結果、特定のジアリルカーボネートと（メタ）アクリレートを特定の割合で共重合することで、透明性を損なうことなく、優れた表面硬度を有するプラスチックレンズが得られ、さらに成形性に優れており製品の歩留まりが改善されることを見出した。さらに、特定のラジカル残存率を有する異なる２種類のラジカル重合開始剤を用いることにより、紫外線吸収剤や色素等の添加剤が安定して所望の効果を発揮できることを見出した。
　本発明は以下に示すことができる。
［１］（Ａ）一般式（１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物と、
（Ｂ）一般式（２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物と、
（Ｃ）一般式（３）～（６）で表される化合物および下記染料から選択される少なくとも１種の化合物と、
（Ｄ）少なくともラジカル重合開始剤（Ｄ１）とラジカル重合開始剤（Ｄ２）とを含む重合開始剤と、を含み、
　化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％において、化合物（Ａ）を０重量％を超えて３０重量％以下、化合物（Ｂ）を７０重量％以上１００重量％未満の量で含み、
　ラジカル重合開始剤（Ｄ１）は、５０℃５時間経過後におけるラジカル残存率２０％以上１００％未満、かつ７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率０％以上３０％未満であり、
　ラジカル重合開始剤（Ｄ２）は、７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率３０％以上９８％未満である、光学材料用重合性組成物；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （一般式（１）中、Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３～Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２～２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５～Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２～６価の基を示す。ｍは、２～２０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （一般式（２）中、Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１～３０の２～４価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２～４の整数を示す。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、またはハロゲン原子を示し、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ１同士、または複数存在するＲ２同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは０～３の整数、ｎは０～３の整数を示し、pは０～１の整数を示し、Ｒ３はエステル結合を含むＣ２～Ｃ１５の官能基を示す。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （一般式（４）中、Ｚ３は、置換されていてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基、置換されていてもよいＣ５～Ｃ２０の脂環族基を示し、Ｚ４およびＺ５は同一でも異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を示す。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （一般式（５）中、Ａ１～Ａ８、Ｘ１～Ｘ４は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１～２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、炭素数１～２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２～２０のジアルキルアミノ基、炭素数７～２０のジアルキルアミノ基、炭素数７～２０のアラルキル基、炭素数６～２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６～２０のアルキルチオ基、炭素数６～２０のアリールチオ基を表す。Ａ１～Ａ８は、連結基を介して芳香族環を除く環を形成してもよい。ｎは０または１を表す。Ｑ１～Ｑ４は各々独立に、炭素原子、窒素原子を表す。Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、２価の１置換金属原子、４価の２置換金属原子、又はオキシ金属原子を表す。）、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （一般式（６）中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１～３の整数、ｎは１～３の整数を示し、ｍとｎの総和は３～６の整数である。）、
　染料：アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種。
［２］　化合物（Ａ）が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８－ビス（ヒドロキシメチル）－［５．２．１．０２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、
グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、
ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、
ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および
ビスペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み、
　前記アリルカーボネート化合物（Ａ）または前記アリルカーボネート化合物（Ａ）とそのオリゴマーとの混合物を含む、［１］に記載の光学材料用重合性組成物。 
［３］　化合物（Ａ）が、
(i)ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物、 
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物、
(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物、
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物、
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物、
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物、および
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物と、
ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物、から選択される少なくとも一種であり、
　前記アリルカーボネート化合物（Ａ）とそのオリゴマーとの混合物を含む、［１］または［２］に記載の光学材料用重合性組成物。
［４］　化合物（Ｂ）が、一般式（２－１）、一般式（２－２）で表される化合物から選択される、［１］～［３］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （ｐは１～１００の数値を示し、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （ｑは、それぞれ１以上の数値を示し、２つのｑの合計は２～１００の数値を示す。Ｒ３は、水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。Ｘは、置換または無置換の２価の芳香族基、置換または無置換の炭素数１～２０の芳香族基を含んでいても良い２価の脂肪族基を示す。）
［５］　化合物（Ｂ）が、一般式（２－１）において、ｐが２～４で表される化合物から選択される、［４］に記載の光学材料用重合性組成物。
［６］　［１］～［５］のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
［７］　［６］に記載の成形体からなる光学材料。
［８］　［６］に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
［９］　偏光フィルムと、
　前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、［６］に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
　なお、本発明において、例えば、「ジオールのビス（アリルカーボネート）化合物」とは、ジオールの２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物を意味する。ジオールは１種、または２種以上を組み合わせても良い。
　また、本発明において、例えば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物」とは、
（１）ジエチレングリコールの２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、
（２）ネオペンチルグリコールの２つの水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物、を意味する。
　また、本発明において、例えば、「ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー」とは、
下記（３）、（４）、または（５）の何れか、またはこれらから選択される２種以上の混合物を意味する。
（３）ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー
　２分子以上のジエチレングリコールがカーボネート結合を介してオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
（４）ネオペンチルグリコールのビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー
　２分子以上のネオペンチルグリコールがカーボネート結合を介してオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
（５）ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの、ビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー
　１分子以上のジエチレングリコールと１分子以上のネオペンチルグリコールを、カーボネート結合を介して、ランダムな組み合わせで同一分子内でオリゴマー化し、末端の水酸基がアリルカーボネート基で置き換えられた構造を有する化合物。
　「３官能以上のポリオールのビス（アリルカーボネート）化合物」、「ジオールと３官能以上のポリオールを、２種類以上用いたビス（アリルカーボネート）化合物」の場合も同様である。
　「３官能以上のポリオールのビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー」、「ジオールと３官能以上のポリオールを、２種類以上用いたビス（アリルカーボネート）化合物のオリゴマー」の場合、末端のすべての水酸基がアリルオキシカーボネート基に置き換えられた構造、末端の一部の水酸基がアリルオキシカーボネート基に置き換えられた構造を含む。
　また、本発明において、例えば「１～１０」は「１以上、１０以下」を意味する。
　また、本発明において、ヘテロ原子とはＣ，Ｈ以外の原子を意味する。
　本発明の光学材料用重合性組成物によれば、透明性を損なうことなく、優れた表面硬度を有するプラスチックレンズを提供することができるとともに、成形性に優れておりプラスチックレンズの歩留まりが改善される。さらに、特定のラジカル重合開始剤を組み合わせることにより、得られたプラスチックレンズは、紫外線吸収剤や色素等の添加剤が安定して所望の効果を発揮することができる。
　本発明の光学材料用重合性組成物を、以下の実施の形態に基づいて説明する。
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、
（Ａ）一般式（１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物と、
（Ｂ）一般式（２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物と、
（Ｃ）一般式（３）～（６）で表される化合物および染料から選択される少なくとも１種の化合物と、
（Ｄ）少なくともラジカル重合開始剤（Ｄ１）とラジカル重合開始剤（Ｄ２）とを含む重合開始剤と、を含む。
　化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％において、化合物（Ａ）を０重量％を超えて３０重量％以下、化合物（Ｂ）を７０重量％以上１００重量％未満の量で含む。
　ラジカル重合開始剤（Ｄ１）は、５０℃５時間経過後におけるラジカル残存率２０％以上１００％未満、かつ７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率０％以上３０％未満であり、ラジカル重合開始剤（Ｄ２）は、７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率３０％以上１００％未満である。
　なお、本実施形態の光学材料用重合性組成物はフォトクロミック化合物を含まない。
　本実施形態の光学材料用重合性組成物によれば、透明性を損なうことなく、優れた表面硬度を有するプラスチックレンズを提供することができるとともに、成形性に優れておりプラスチックレンズの歩留まりが改善される。さらに、特定のラジカル重合開始剤を組み合わせることにより、得られたプラスチックレンズは、添加剤である化合物（Ｃ）が安定して所望の効果を発揮することができる。
　以下、各成分について説明する。
［（Ａ）アリルカーボネート化合物］
　本実施形態における、アリルカーボネート化合物（Ａ）は、以下の式で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３～Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２～２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５～Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２～２０価以下の基を示す。ｍは、２～２０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、アリルカーボネート化合物（Ａ）とともに、そのオリゴマーを含むことができる。
　オリゴマーはたとえば、ジアリルカーボネートとポリオールのエステル交換反応により生成する、カーボネート結合を介して２分子以上のポリオールが連結したポリ（アリルカーボネート）である。
　このポリオールは、通常は分子中に２個以上８個以下、好ましくは２個以上６個以下の水酸基を有することができる。このアリルカーボネート化合物は、３個以上３５個以下の炭素原子を有する鎖状または分岐鎖状の脂肪族ポリオールのポリ（アリルカーボネート）である。分子中に５個以上４０個以下の炭素原子を有する環状脂肪族ポリオールのポリ（アリルカーボネート）もこの目的に好適である。混合ポリ（アリルカーボネート）、すなわち２種類以上のポリオールに由来し、単一のポリオールのポリ（アリルカーボネート）の混合によって得ることができるもの、またはポリオールの混合物とジアリルカーボネートから出発して化学反応によって直接得ることができるものを使用することも可能である。最後に、これら総てのポリ（アリルカーボネート）は、モノマーまたはモノマーとオリゴマーとの混合物の形態であることができる。
　一般式（１）のＲ１を構成するポリオールは、具体例としては、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサン、４，８－ビス（ヒドロキシメチル）－［５．２．１．０２，６］トリシクロデカン、グリセロール、トリメチロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペンタエリスリトール、ジグリセロール、ジトリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ビスペンタエリスリトール等を挙げることができる。
　したがって、アリルカーボネート化合物（Ａ）は、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８－ビス（ヒドロキシメチル）－［５．２．１．０２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、およびビスペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含む。
　アリルカーボネート化合物（Ａ）およびそのオリゴマーは、前記ジオール、前記トリオール、前記テトラオール、前記ジペンタエリスリトール、および前記ビスペンタエリスリトールから選択される少なくとも２種類の化合物の混合ポリ（アリルカーボネート）化合物、から選択される少なくとも１種を含む。
　なお、「少なくとも２種類のジオールの混合物のビス（アリルカーボネート）」とは、例えば、ジオールがジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの場合、以下のモノマー成分（アリルカーボネート化合物（Ａ））とオリゴマー成分の混合物として得られる。
モノマー成分
（１）ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）
（２）ネオペンチルグリコールビス（アリルカーボネート）
オリゴマー成分
（３）ジエチレングリコール由来の炭化水素（およびエーテル）のみを含むオリゴマー
（４）ネオペンチルグリコール由来の炭化水素のみを含むオリゴマー
（５）ジエチレングリコール由来の炭化水素（およびエーテル）とネオペンチルグリコール由来の炭化水素の両方を含む複合的なオリゴマー
　下記のものは、本発明の目的に好適なアリルカーボネート重合性化合物（Ａ）およびそのオリゴマーの好ましい例である。
(i) ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
　ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）は、式（１－１）で定義することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　また、ジエチレングリコールビス（アリルカーボネート）のオリゴマーは、式（１－２）で定義することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式中、ｒは２以上である。
　化合物（１－１）は、例えば「化学技術の百科辞典」、Kirk-Othmer 、III 版、第２巻、１１１～１１２頁に記載のように、ジエチレングリコールビス（クロロホルメート）をアリルアルコールと反応させることによって製造することができる。ジエチレングリコービス（アリルカーボネート）（式（１－１））とそのオリゴマー（式(１－２)）の混合物は、例えば、欧州特許第３５，３０４号明細書に記載されているように、塩基性触媒の存在下にて操作して、ジアリルカーボネートとジエチレングリコールとのエステル交換によって簡便に製造することができる。これらの混合物は通常はオリゴマー約８０重量％までを含む。 
(ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
　このビス（アリルカーボネート）化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとの混合物で置換したこと以外は、前記の(i) のビス（アリルカーボネート）と同様である。 
(iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
　このポリ（アリルカーボネート）化合物は、例えば、米国特許第４，８１２，５４５号に記載されているように、ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートとの混合物のジアリルカーボネートのエステル交換によって得ることができる。
(iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
　このポリ（アリルカーボネート）化合物は、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートをトリメチロールプロパンで置換したこと以外は、前記の(iii) のポリ（アリルカーボネート）と同様である。 
(v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
　このポリ（アリルカーボネート）化合物は、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートをペンタエリスリトールで置換したこと以外は、前記の(iii) のポリ（アリルカーボネート）化合物と同様である。
(vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物
　このポリ（アリルカーボネート）化合物は、ジエチレングリコールをジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの２種のジオールで置換したこと以外は、前記の(v) のポリ（アリルカーボネート）化合物と同様である。
(vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーの混合物と、
ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物およびそのオリゴマーとの混合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物
　以下、「アリルカーボネート化合物（Ａ）またはアリルカーボネート化合物（Ａ）とそのオリゴマーとの混合物」を総称して「アリルカーボネート化合物（Ａ）」と記載する。
［（Ｂ）（メタ）アクリレート化合物］
　本実施形態における、（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）は、以下の式で表すことができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１～３０の２～４価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２～４の整数を示す。
　また、（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）は、一般式（２－１）、一般式（２－２）で表される化合物を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　ｐは１～１００の数値を示し、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。ｐは１～５０の数値が好ましく、１～２０の数値がより好ましく、２～１０の数値がさらに好ましく、２～４の数値が特に好ましい。
　一般式（２－１）で表される（メタ）アクリレート化合物は、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、テトラプロピレングリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレート、テトラプロピレングリコールジアクリレートから選択される少なくとも一種を挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　ｑは、それぞれ１以上の数値を示し、２つのｑの合計は２～１００の数値を示す。Ｒ３は、水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。Ｘは、置換または無置換の２価の芳香族基、置換または無置換の炭素数１～２０の芳香族基を含んでいても良い２価の脂肪族基を示す。
　一般式（２－２）で表される（メタ）アクリレート化合物としては、ビスフェノールＡジメタクリレート、メチレン－ビス－（４，１－フェニレン）－ビス－（２－メタクリレート）、ビスフェノールＡジアクリレート、メチレン－ビス－（４，１－フェニレン）－ビス－（２－アクリレート）、２，２－ビス－（４－メタクリロイルオキシフェニル）プロパン、２，２－ビス－（４－アクリロイルオキシフェニル）プロパン、２－（４－メタクリロイルオキシフェニル）-２－（４－メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２－（４－アクリロイルオキシフェニル）-２－（４－アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス－（４－メタクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス－（４－アクリロイルオキシエトキシフェニル）プロパン、２－（４－メタクリロイルオキシエトキシフェニル）－２－（４－（メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパン、２－（４－アクリロイルオキシエトキシフェニル）-２－（４－（アクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス－（４－（メタクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパン、２，２－ビス－（４－（アクリロイルオキシエトキシ）エトキシフェニル）プロパンから選択される少なくとも一種を挙げることができる。
　上記以外の（メタ）アクリレート化合物としては、ブタンジオールジメタクリレート、ヘキサメチレンジメタクリレート、２，２－ビス（４－メタクリロイルオキシエトキシ－３，５－ジブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス－（４－メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル）プロパン、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ビスペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ビスフェノールＡ－ジグリシジルエーテルジアクリレート系、ビスフェノールＡ－ジグリシジルエーテルジメタアクリレート系、テトラブロモビスフェノールＡ－ジグリシジルエーテルジアクリルレート系、テトラブロモビスフェノールＡ－ジグリシジルエーテルジメタアクリレートからなる群から選択された少なくとも一種を挙げることができる。
　（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）は、これら例示化合物の中で、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ジプロピレングリコールジメタクリレート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、ジプロピレングリコールジアクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレートから選択された少なくとも一種が好ましく、
　ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、およびトリエチレングリコールジアクリレートから選択される少なくとも一種であることがより好ましく、
ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレートから選択された少なくとも一種が特に好ましい。
　化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％中、アリルカーボネート化合物（Ａ）は、０重量％を超え３０重量％以下、好ましくは５重量％以上３０重量％以下、さらに好ましくは５重量％以上２８重量％以下、特に好ましくは５重量％以上２５重量％以下含み、（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）は、７０重量％以上１００重量％未満、好ましくは７０重量％以上９５重量％以下、さらに好ましくは７２重量％以上９５重量％以下、特に好ましくは７５重量％以上９５重量％以下含むことができる。
　アリルカーボネート化合物（Ａ）が含まれると、レンズとしての機械強度が向上する。また３０重量％以下であると、透明性に優れる。（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）が７０重量％以上含まれると、レンズを軽量化することができ、透明性、耐候性に優れる。つまり、化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）を当該範囲で含むことにより、得られる樹脂成形体は、十分な機械強度を発揮することができ、白濁が抑制され透明性に優れる。さらに、成形性にも優れておりプラスチックレンズの歩留まりが改善される。
［（Ｃ）化合物］
　本実施形態における化合物（Ｃ）は、一般式（３）～（６）で表される化合物および染料から選択される少なくとも１種を含む。以下、一般式（３）～（６）で表される化合物を、各々化合物（３）～（６）として説明する。
（化合物（３））
　化合物（３）は、一般式（３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、またはハロゲン原子を示し、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ１同士、または複数存在するＲ２同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは０～３の整数、ｎは０～３の整数を示し、pは０～１の整数を示し、Ｒ３はエステル結合を含むＣ２～Ｃ１５の官能基を示す。
　化合物（３）としては、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、２－（５－t－オクチル－３－（フェニルプロパン－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－t－ブチル－３－（フェニルプロパン－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－メチル－３－（フェニルプロパン－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－オクチルプロピオネート－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－t－オクチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－t－ブチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－t－ペンチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ビス－（フェニルプロパン－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－t－ブチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（４－オクチルオキシ－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－メチル－３－ｎ－ドデシル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾールからなる群から選択される少なくとも１種であることが好ましい。
　さらに好ましくは、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、２－（５－t－オクチル－３－（フェニルプロパン－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－t－ブチル－３－（フェニルプロパン－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－メチル－３－（フェニルプロパン－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－オクチルプロピオネート－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－t－ペンチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ビス－（フェニルプロパン－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－t－ブチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（４－オクチルオキシ－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、より好ましくは２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、２－（５－t－オクチル－３－（フェニルプロパン－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－t－ブチル－３－（フェニルプロパン－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（５－メチル－３－（フェニルプロパン－２－イル）－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、特に好ましくは２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル)ベンゾトリアゾールからなる群から少なくとも１種を選択することである。
　本実施形態において、化合物（３）の使用量は、前記化合物（Ａ）および（Ｂ）の合計１００重量部に対して０．０００５重量部以上５重量部以下、好ましくは０．００５重量部以上３重量部以下、さらに好ましくは０．０１重量部以上２重量部以下とすることができる。
（化合物（４））
　化合物（４）は、一般式（４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　一般式（４）中、Ｚ３は、置換されていてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基、置換されていてもよいＣ５～Ｃ２０の脂環族基を示す。Ｚ４およびＺ５は同一でも異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を示す。
　Ｃ６～Ｃ２０の芳香族有機基としては、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、p-メトキシベンジル基等を挙げることができる。Ｃ５～Ｃ２０の脂環族基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロペンタニル基、シクロデカニル基等を挙げることができる。
　置換されたＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基の置換基または置換されたＣ５～Ｃ２０の脂環族基の置換基としては、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基等を挙げることができる。
　化合物（４）としては、（ｐ－メトキシベンジリデン）マロン酸ジメチル、（ｐ－メトキシベンジリデン）マロン酸ジエチル等を挙げることができる。これら紫外線吸収剤は２種類以上を併用することができる。
　本実施形態において、化合物（４）の使用量は、前記化合物（Ａ）および（Ｂ）の合計１００重量部に対して０．０００５重量部以上５重量部以下、好ましくは０．００５重量部以上３重量部以下、さらに好ましくは０．０１重量部以上２重量部以下とすることができる。
（化合物（５））
　化合物（５）は、一般式（５）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　一般式（５）中、Ａ１～Ａ８、Ｘ１～Ｘ４は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１～２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、炭素数１～２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２～２０のジアルキルアミノ基、炭素数７～２０のジアルキルアミノ基、炭素数７～２０のアラルキル基、炭素数６～２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６～２０のアルキルチオ基、炭素数６～２０のアリールチオ基を表す。Ａ１～Ａ８は、連結基を介して芳香族環を除く環を形成してもよい。ｎは０または１を表す。Ｑ１～Ｑ４は各々独立に、炭素原子、窒素原子を表す。Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、２価の１置換金属原子、４価の２置換金属原子、又はオキシ金属原子を表す。
　一般式（５）で表される化合物としては、下記一般式（５－１）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（５－１）中、Ａ１～Ａ８、およびＭは、一般式（５）と同義である。
　一般式（５）または一般式（５－１）で表されるテトラアザポルフィリン化合物について、一般式（５）または一般式（５－１）中、Ｍは２価の銅であることがより好ましい。具体例としては以下の式（５ａ）で表されるテトラ－ｔ－ブチル－テトラアザポルフィリン・銅錯体が挙げられ、これは、ＰＤ－３１１Ｓ（三井化学（株）製）の品番名に相当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　本実施形態において、化合物（５）の使用量は、前記化合物（Ａ）および（Ｂ）に対して、重量基準で０．０１ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下、好ましくは０．１ｐｐｍ以上３０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは０．５ｐｐｍ以上２０ｐｐｍ以下とすることができる。
（化合物（６））
　化合物（６）は、一般式（６）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（６）中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１～３の整数、ｎは１～３の整数を示し、ｍとｎの総和は３～６の整数である。
　炭素原子数１～２０の直鎖または分岐アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基等が好ましく、特に好ましくは、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基である。
　ｍは１～５の整数であり、１～３の整数が好ましく、
　ｎは１～５の整数であり、１～３の整数が好ましく、
　かつ、ｍとｎの総和は、２～１０の整数であり、３～６の整数が好ましい。
　化合物（６）としては、２，２'，４－トリヒドロキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－エトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジメトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジエトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジイソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジ－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４，４'－ジｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－４'－エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－エトキシ－４'－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－エトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－ｎ－プロポキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－イソプロポキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシ－４'－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシ－４'－エトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－ｔ－ブトキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'－テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジメトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジエトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジ－イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジ－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジ－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ジエトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－エトキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－エトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－イソプロポキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－プロポキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－ｎ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－イソプロポキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４－ｎ－ブトキシ－４'－ｔ－ブトキシベンゾフェノン、２，２'，４－トリメトキシベンゾフェノン、２，２'，４－トリエトキシベンゾフェノン、２，２'，４－トリ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'，４－トリイソプロポキシベンゾフェノン、２，２'，５－トリメトキシベンゾフェノン、２，２'，５－トリエトキシベンゾフェノン、２，２'，５－トリ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，２'，５－トリイソプロポキシベンゾフェノン、２，４，４'－トリメトキシベンゾフェノン、２，４，４'－トリエトキシベンゾフェノン、２，４，４'－トリ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、２，４，４'－トリイソプロポキシベンゾフェノン、３，４'，５－トリメトキシベンゾフェノン、３，４'，５－トリエトキシベンゾフェノン、３，４'，５－トリ－ｎ－プロポキシベンゾフェノン、３，４'，５－トリイソプロポキシベンゾフェノン、２，４－ジメトキシ－４'－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジエトキシ－４'－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジ－ｎ－プロポキシ－４'－ヒドロキシベンゾフェノン、２，４－ジイソプロポキシ－４'－ヒドロキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'－テトラメトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'－テトラエトキシベンゾフェノン、３，３'，４，４'－テトラメトキシベンゾフェノン、３，３'，４，４'－テトラエトキシベンゾフェノン、２，３，３'，４'－テトラメトキシベンゾフェノン、２，３，３'，４'－テトラエトキシベンゾフェノン、等を挙げることができる。この中でも、２，２'－ジヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２，２'－ジヒドロキシ－４，４'－ジメトキシベンゾフェノン、２，２'，４，４'－テトラヒドロキシベンゾフェノンが特に好ましい。
　本実施形態において、化合物（６）の使用量は、前記化合物（Ａ）および（Ｂ）の合計１００重量部に対して０．０００５重量部以上５重量部以下、好ましくは０．００５重量部以上３重量部以下、さらに好ましくは０．０１重量部以上２重量部以下とすることができる。
（染料）
　染料は、アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料等を挙げることができ、１種または２種以上を組み合わせて用いることができる。
　アントラキノン系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ３６（1,4-ビス(イソプロピルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ６３（1-(メチルアミノ)-4-(m-トリルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９４（1-アミノ-2-ブロモ-4-(フェニルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９７（1,4-ビス((2,6-ジエチル-4-メチルフェニル)アミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １０４（1,4-ビス(メシチルアミノ) アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３（1-ヒドロキシ-4-(p-トリルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ １３（1,5-ビス(p-トリルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ５２（3-メチル-6-(p-トリルアミノ)-3H-ナフト[1,2,3-de]キノリン-2,7-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １６８（1-(シクロヘキシルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ ２０７（1,5-ビス(シクロヘキシルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ２２（1-(フェニルアミノ)アントラセン-9,10-ジオン）、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ６０（1-アミノ-4-ヒドロキシ-2-フェノキシアントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５９（1,4-ジアミノ-2,3-ジフェニルアントラセン-9,10-ジオン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ２８（1,4-ビス((4-ブチルフェニル)アミノ)-5,8-ジヒドロキシアントラセン-9,10-ジオン）、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４（1-ヒドロキシ-4-[(4-メチルフェニル)アミノ]-9,10-アントラセンジオン）等を挙げることができる。
　ペリノン系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６０（12H-イソインドロ[2,1-a]ペリミジン-12-オン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ７８、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ９０、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １３５（8,9,10,11-テトラクロロ-12H-イソインドロ[2,1-a] ペリミジン-12-オン）、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １６２、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １７９（14H-ベンゾ[4,5] イソキノリノ[2,1-a]ペリミジン-14-オン）等を挙げることができる。
　モノアゾ系染料としては、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １９５、ファストオレンジＲ、オイルレッド、オイルエロー等を挙げることができる。
　ジアゾ系染料としては、シカゴスカイブルー６Ｂ（ソディウム 6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノ-5-ヒドロキシナフタレン-1,3-ジスルホネート)）、エバンスブルー（ソディウム 6,6'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノ-5-ヒドロキシナフタレン-1,3-ジスルホネート)）、ダイレクトブルー１５（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメトキシ-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(5-アミノ-4-ヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホネート)）、トリパンブルー（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(5-アミノ-4-ヒドロキシナフタレン-2,7-ジスルホネート)）、ベンゾプルプリン４Ｂ（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-(3,3'-ジメチル-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイル)ビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノナフタレン-1-スルホネート)）、コンゴーレッド（ソディウム 3,3'-((1E,1'E)-[1,1'-ビフェニル]-4,4'-ジイルビス(ジアゼン-2,1-ジイル))ビス(4-アミノナフタレン-1-スルホネート)）等を挙げることができる。
　フタロシアニン系染料としては、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー８６、Ｃ．Ｉ．ダイレクトブルー１９９等を挙げることができる。
　本実施形態においては、４２０ｎｍ程度の青色光の遮断効果、黄色度（ＹＩ）、透明性に優れた光学材料を得るという観点から、好ましくは、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９４、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ ９７、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｂｌｕｅ １０４、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ ５９、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｒｅｄ １９５、Ｄｉｓｐｅｒｓｅ Ｒｅｄ ６０、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ ２８、Ｓｏｌｖｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ ６０、Ｐｌａｓｔ Ｂｌｕｅ ８５１４であり、単独で使用しても２種以上組合せて使用してもよい。
　本実施形態において、染料の使用量は、前記化合物（Ａ）および（Ｂ）に対して、重量基準で０．０１ｐｐｍ以上５０ｐｐｍ以下、好ましくは０．１ｐｐｍ以上３０ｐｐｍ以下、さらに好ましくは０．５ｐｐｍ以上２０ｐｐｍ以下とすることができる。
　本実施形態において、一般式（３）～（６）で表される化合物および染料から選択される少なくとも１種である化合物（Ｃ）は、従来のラジカル重合開始剤を含む組成物を重合した場合、その構造や化学的性質が変化し所望の効果を発揮することができない場合があった。これらの化合物が所望の効果を発揮することができない場合、一般式（３）～（４）、（６）で表される化合物および染料は骨格が壊れ、一般式（５）で表される化合物は中心金属が外れる、または骨格が壊れると想定される。
　しかしながら、ラジカル重合開始剤（Ｄ１）および（Ｄ２）を用いることにより、化合物（Ｃ）が備える効果を安定して発揮することができ、プラスチックレンズに所望の効果を付与することができる。たとえば、化合物（Ｃ）である特定波長吸収色素が所望の効果を発揮する場合、特定波長でのレンズの透過率が６０％以下となる。化合物（Ｃ）である紫外線吸収剤が所望の効果を発揮する場合、ｂ＊が２０以下となる。化合物（Ｃ）である青色染料が所望の効果を発揮する場合、ｂ＊が０未満となる。
［（Ｄ）ラジカル重合開始剤］
　本実施形態において、ラジカル重合開始剤（Ｄ）としては、下記ラジカル重合開始剤（Ｄ１）および下記ラジカル重合開始剤（Ｄ２）を少なくとも含む。
　ラジカル重合開始剤（Ｄ１）は、５０℃５時間経過後におけるラジカル残存率が２０％以上１００％未満、かつ７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率が０％以上３０％未満である。ラジカル重合開始剤（Ｄ２）は、７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率が３０％以上９８％未満である。
　ラジカル重合開始剤のラジカル残存率は以下のように算出することができる。
　下記式により、所定温度Ｔにおけるラジカル重合開始剤の熱分解速度ｋｄが算出される。
　ｋｄ＝Ａｅｘｐ（－ΔＥ／ＲＴ）
　　　Ａ：頻度因子
　　　ΔＥ：活性化エネルギー
　　　Ｒ：気体定数（８．３１４Ｊ／ｍｏｌ・Ｋ）
　　　Ｔ：絶対温度（Ｔ）
　上記の熱分解速度ｋｄにより、所定温度Ｔにおけるｔ時間反応後のラジカル重合開始剤のラジカル残存率を算出することができる。
ラジカル残存率(%)＝ｅｘｐ（－ｋｄｔ）×１００
　　ｔ：時間（ｈｒ）
　ラジカル重合開始剤（Ｄ１）は、５０℃５時間経過後におけるラジカル残存率が２０％以上１００％未満、好ましくは２０％以上９０％以下、さらに好ましくは４０％以上８５％以下であり、かつ７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率が０％以上３０％未満、好ましくは０％以上２０％以下、さらに好ましくは０％以上１０％以下である。
　ラジカル重合開始剤（Ｄ２）は、７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率が３０％以上９８％未満、好ましくは４０％以上９８％未満、さらに好ましくは５０％以上９８％未満である。
　上記範囲は適宜組み合わせることができる。
　ラジカル重合開始剤（Ｄ１）としては、パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤、パーオキシジカーボネート系ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤等を挙げることができ、少なくとも１種用いることができる。以下において、括弧内の数値は、順に「５０℃５時間経過後におけるラジカル残存率」、「７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率」を示す。
　パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤としては、例えば、ｔ－アミル－パーオキシネオデカノエート（５４．５％、０．０％）、ｔ－ブチル－パーオキシネオデカノエート（５７．６％、０．２％）、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート（８０．２％、５．５％）、ｔ－へキシルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート（２７．９％、０．０％）、ｔ－ブチルパーオキシピバレート（８２．６％、７．９％）、等が挙げられる。
　パーオキシジカーボネート系ラジカル重合開始剤としては、例えば、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート（２４．８％、０％）、ジ－n－プロピルパーオキシジカーボネート（２８．７％、０％）、ビス(4－ｔ－ブチルシクロヘキシル) パーオキシジカーボネート（２８．２％、０％）、ジ－2－エチルヘキシルパーオキシジカーボネート（４０．４％、０％）、ジ－sec－ブチルパーオキシジカーボネート（２９．４％、０％）等が挙げられる。
　（アゾ）系ラジカル重合開始剤としては、例えば、２－２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（７３．８％、２．０％）が挙げられる。
　ラジカル重合開始剤（Ｄ２）としては、パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤、パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤、パーオキシジカーボネート系ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤等を挙げることができ、少なくとも１種用いることができる。以下において、括弧内の数値は、「７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率」を示す。
　パーオキシエステル系ラジカル重合開始剤としては、例えば、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（５３．８％）、ｔ－ブチルパーオキシ２－エチルヘキサノエート（７６．８％）、ｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート：化薬アクゾ社製TRIGONOX121（７８．５％）、ｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート：アルケマ吉富社製LUPEROX575（84.4％）、ｔ－へキシルパーオキシ２－エチルヘキサノエート（７０．９％）等が挙げられる。
　パーオキシケタール系ラジカル重合開始剤としては、例えば、１，１－ジ（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン（９６．２％）、１，１－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン（９７．５％）、等が挙げられる。
　アゾ系ラジカル重合開始剤としては、例えば、２－２’－アゾビス（イソブチロニトリル）（５０．２％）、２－２’－アゾビス（２-メチルブチロニトリル）（６０．０％）、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１―カルボニトリル）（９７．７％）等が挙げられる。
　ラジカル重合開始剤（Ｄ）の添加量は、重合条件や開始剤の種類、前記の単量体の組成によって異なり、一概に限定できないが、重合性組成物１００重量部に対して、０.１重量部以上、６重量部以下、好ましくは０．２重量部以上、４重量部以下の範囲である。上記範囲にあると、硬化性に優れ、成形体において歪み等の発生が抑制される。
　ラジカル重合開始剤（Ｄ１）と（Ｄ２）との組み合わせにおいては、本発明の効果の観点から、重合性組成物１００重量部に対して、重合開始剤（Ｄ１）を０．１重量部以上５．０重量部以下、好ましくは０．２重量部以上３．０重量部以下含み、重合開始剤（Ｄ２）を０重量部を超えて１．０重量部以下、好ましくは０．００１重量部以上０．５重量部以下含むことができる。上記範囲は適宜組み合わせることができる。
　これらのラジカル重合開始剤（Ｄ１）および（Ｄ２）を用いて単量体組成物を硬化すると、硬化時に化合物（Ｃ）の分解等を抑制することができ、添加剤である化合物（Ｃ）が安定して所望の効果を発揮することができる。
　本実施形態においては、本発明の効果の観点から、ラジカル重合開始剤（Ｄ）は、（Ｄ１）と（Ｄ２）との組み合わせを含むことが好ましい。
　本実施形態において、ラジカル重合開始剤（Ｄ１）とラジカル重合開始剤（Ｄ２）とを含むことにより、（Ｄ１）はより低温側でラジカルを発生し、（Ｄ２）はより高温側でラジカルを発生しやすいため、重合時に、系内にラジカルがある一定濃度範囲内に残存することから、温和な条件で重合が進行し、レンズの割れや重合剥がれ、添加剤である化合物（Ｃ）の分解等が特に抑制され、成形性により優れるため、製品の歩留まりが大きく改善される。さらに、添加剤である化合物（Ｃ）の分解等が抑制され、安定して所望の添加効果を発揮することができる。
　本実施形態においては、アリルカーボネート化合物（Ａ）と、（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）と、化合物（Ｃ）と、ラジカル重合開始剤（Ｄ１）および（Ｄ２）の組み合わせと、を用いることにより、透明性を損なうことなく、優れた表面硬度を有するプラスチック眼鏡レンズを提供することができるとともに、重合時におけるレンズの割れや重合剥がれ等が特に抑制されており成形性により優れるため、製品の歩留まりが大きく改善される。さらに、特定のラジカル重合開始剤を組み合わせることにより、得られたプラスチックレンズは、添加剤である化合物（Ｃ）が安定して所望の効果を発揮することができる。
　重合開始剤（Ｄ）は、ラジカル重合開始剤（Ｄ１）である下記化合物とラジカル重合開始剤（Ｄ２）である下記化合物との組み合わせであることが好ましい。
（１）ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエートと１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエートとの組み合わせ
（２）ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエートとｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエートとの組み合わせ
　本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化するためには、単量体組成物にラジカル重合開始剤（Ｄ）を添加し、次に加熱硬化法又は活性エネルギー線硬化法により硬化させて得ることができる。
［その他の成分］
　本実施形態においては、上記（Ａ）～（Ｄ）成分に加えて、樹脂改質剤、内部離型剤等をさらに含んでもよい。
　樹脂改質剤として、本発明の効果を損なわない範囲で、（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）以外のラジカル重合性単量体を添加してもよい。
　（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）以外のラジカル重合性単量体としては、スチレン、アルファメチルスチレン、アルファメチルスチレンダイマー、ベンジルメタクリレート、クロロスチレン、ブロモスチレン、メトキシスチレン、モノベンジルフマレート、ジベンジルフマレート、ジブチルフマレート、モノペンチルフマレート、ジペンチルフマレートで構成された群から選択された１種あるいは２種以上の化合物を使用することができる。
＜光学材料用重合性組成物の製造方法＞
　本実施形態の光学材料用重合性組成物は、アリルカーボネート化合物（Ａ）、（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、さらに必要に応じてラジカル重合開始剤（Ｄ）を混合し、得られる。
　混合する方法は、一括混合、あるいは化合物（Ｃ）および必要に応じてラジカル重合開始剤（Ｄ）を高濃度に含有した化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）（マスターバッチ）を一旦調製し、このマスターバッチを化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）に希釈混合して調製することもできる。マスターバッチを用いる場合、マスターバッチの希釈倍率は化合物（Ｃ）によって変わるが、通常２倍以上５０倍以下、好ましくは４倍以上２０倍以下、さらに好ましくは５倍以上１５倍以下である。この範囲では化合物（Ｃ）が均一に分散するので好適に採用できる。
　化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）および化合物（Ｃ）、さらにラジカル重合開始剤（Ｄ）を混合して重合性組成物を調製する場合の温度は通常４０℃以下好ましくは３０℃以下で行われる。重合性組成物のポットライフの観点から、さらに低温にすると好ましい場合がある。ただし、触媒、添加剤のモノマーへの溶解性が良好でない場合は、あらかじめ加温して、モノマー、樹脂改質剤に溶解させることも可能である。
　本実施形態において、樹脂成形体の製造方法は、特に限定されないが、好ましい製造方法として注型重合が挙げられる。はじめに、ガスケットまたはテープ等で保持された成型モールド間に重合性組成物を注入する。この時、得られるプラスチックレンズに要求される物性によっては、必要に応じて、減圧下での脱泡処理や加圧、減圧等の濾過処理等を行うことが好ましい場合が多い。
　重合条件については、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって大きく条件が異なるため限定されるものではないが、およそ、－５０～１５０℃の温度で１～５０時間かけて行われる。場合によっては、１０～１５０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１～４８時間で硬化させることが好ましい。
　樹脂成形体は、必要に応じて、アニール等の処理を行ってもよい。処理温度は通常５０～１５０℃の間で行われるが、９０～１４０℃で行うことが好ましく、１００～１３０℃で行うことがより好ましい。
　本実施形態において、樹脂を成形する際には、上記「その他の成分」に加えて、目的に応じて公知の成形法と同様に、鎖延長剤、架橋剤、ラジカル捕捉剤、光安定剤、紫外線安定剤、酸化防止剤、ブルーイング剤、油溶染料、充填剤、密着性向上剤、抗菌剤、帯電防止剤などの種々の添加剤を加えてもよい。
＜用途＞
　本実施形態の樹脂は、注型重合時のモールドの種類を変えることにより種々の形状の成形体として得ることができる。
　本実施形態の光学材料用重合性組成物から得られた成形体は、透明性を損なうことなく、優れた表面硬度を有する材料を得ることができるため、プラスチックレンズ等の各種光学材料に使用することが可能である。特に、プラスチック眼鏡レンズやプラスチック偏光レンズとして好適に用いることができる。
［プラスチック眼鏡レンズ］
　本実施形態の成形体からなるレンズ基材を用いたプラスチック眼鏡レンズは必要に応じて、片面又は両面にコーティング層を施して用いてもよい。
　本実施形態のプラスチック眼鏡レンズは、上述の重合性組成物からなるレンズ基材とコーティング層とからなる。
　コーティング層として、具体的には、プライマー層、ハードコート層、反射防止層、防曇コート層、防汚染層、撥水層等が挙げられる。これらのコーティング層はそれぞれ単独で用いることも複数のコーティング層を多層化して使用することもできる。両面にコーティング層を施す場合、それぞれの面に同様なコーティング層を施しても、異なるコーティング層を施してもよい。
　これらのコーティング層はそれぞれ、赤外線から目を守る目的で赤外線吸収剤、レンズの耐候性を向上する目的で光安定剤や酸化防止剤、フォトクロ化合物、レンズのファッション性を高める目的で染料や顔料、帯電防止剤、その他、レンズの性能を高めるための公知の添加剤を併用してもよい。
　塗布によるコーティングを行う層に関しては塗布性の改善を目的とした各種レベリング剤を使用してもよい。
　プライマー層は通常、後述するハードコート層とレンズとの間に形成される。プライマー層は、その上に形成するハードコート層とレンズとの密着性を向上させることを目的とするコーティング層であり、場合により耐衝撃性を向上させることも可能である。プライマー層には得られたレンズに対する密着性の高いものであればいかなる素材でも使用できるが、通常、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、ポリエステル系樹脂、メラニン系樹脂、ポリビニルアセタールを主成分とするプライマー組成物などが使用される。プライマー組成物は組成物の粘度を調整する目的でレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよい。無論、無溶剤で使用してもよい。
　プライマー層は塗布法、乾式法のいずれの方法によっても形成することができる。塗布法を用いる場合、プライマー組成物を、スピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法でレンズに塗布した後、固化することによりプライマー層が形成される。乾式法で行う場合は、ＣＶＤ法や真空蒸着法などの公知の乾式法で形成される。プライマー層を形成するに際し、密着性の向上を目的として、必要に応じてレンズの表面は、アルカリ処理、プラズマ処理、紫外線処理などの前処理を行っておいてもよい。
　ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
　ハードコート層は、一般的には硬化性を有する有機ケイ素化合物とＳｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ及びＴｉの元素群から選ばれる元素の酸化物微粒子の１種以上および／またはこれら元素群から選ばれる２種以上の元素の複合酸化物から構成される微粒子の１種以上を含むハードコート組成物が使用される。
　ハードコート組成物には上記成分以外にアミン類、アミノ酸類、金属アセチルアセトネート錯体、有機酸金属塩、過塩素酸類、過塩素酸類の塩、酸類、金属塩化物および多官能性エポキシ化合物の少なくともいずれかを含むことが好ましい。ハードコート組成物にはレンズに影響を及ぼさない適当な溶剤を用いてもよいし、無溶剤で用いてもよい。
　ハードコート層は、通常、ハードコート組成物をスピンコート、ディップコートなど公知の塗布方法で塗布した後、硬化して形成される。硬化方法としては、熱硬化、紫外線や可視光線などのエネルギー線照射による硬化方法等が挙げられる。干渉縞の発生を抑制するため、ハードコート層の屈折率は、レンズとの屈折率の差が±０．１の範囲にあるのが好ましい。
　反射防止層は、通常、必要に応じて前記ハードコート層の上に形成される。反射防止層には無機系および有機系があり、無機系の場合、ＳｉＯ２、ＴｉＯ２等の無機酸化物を用い、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、イオンビ－ムアシスト法、ＣＶＤ法などの乾式法により形成される。有機系の場合、有機ケイ素化合物と、内部空洞を有するシリカ系微粒子とを含む組成物を用い、湿式により形成される。
　反射防止層は単層および多層があり、単層で用いる場合はハードコート層の屈折率よりも屈折率が少なくとも０．１以上低くなることが好ましい。効果的に反射防止機能を発現するには多層膜反射防止膜とすることが好ましく、その場合、低屈折率膜と高屈折率膜とを交互に積層する。この場合も低屈折率膜と高屈折率膜との屈折率差は０．１以上であることが好ましい。高屈折率膜としては、ＺｎＯ、ＴｉＯ２、ＣｅＯ２、Ｓｂ２Ｏ５、ＳｎＯ２、ＺｒＯ２、Ｔａ２Ｏ５等の膜があり、低屈折率膜としては、ＳｉＯ２膜等が挙げられる。
　反射防止層の上には、必要に応じて防曇層、防汚染層、撥水層を形成させてもよい。防曇層、防汚染層、撥水層を形成する方法としては、反射防止機能に悪影響をもたらすものでなければ、その処理方法、処理材料等については特に限定されずに、公知の防曇処理方法、防汚染処理方法、撥水処理方法、材料を使用することができる。例えば、防曇処理方法、防汚染処理方法では、表面を界面活性剤で覆う方法、表面に親水性の膜を付加して吸水性にする方法、表面を微細な凹凸で覆い吸水性を高める方法、光触媒活性を利用して吸水性にする方法、超撥水性処理を施して水滴の付着を防ぐ方法などが挙げられる。また、撥水処理方法では、フッ素含有シラン化合物等を蒸着やスパッタによって撥水処理層を形成する方法や、フッ素含有シラン化合物を溶媒に溶解したあと、コーティングして撥水処理層を形成する方法等が挙げられる。
［プラスチック偏光レンズ］
　本実施形態のプラスチック偏光レンズは、偏光フィルムと、前記偏光フィルムの少なくとも一方の面に形成された、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体からなる基材層と、を備える。
　本実施形態における偏光フィルムは、熱可塑性樹脂から構成することができる。熱可塑性樹脂としては、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂等を挙げることができる。耐水性、耐熱性および成形加工性の観点から、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂が好ましく、ポリエステル樹脂がより好ましい。
　ポリエステル樹脂としては、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、及びポリブチレンテレフタレート等を挙げることができ、耐水性、耐熱性および成形加工性の観点からポリエチレンテレフタレートが好ましい。
　偏光フィルムとして、具体的には、二色性染料含有ポリエステル偏光フィルム、ヨウ素含有ポリビニルアルコール偏光フィルム、二色性染料含有ポリビニルアルコール偏光フィルム等が挙げられる。
　偏光フィルムは乾燥、安定化のため加熱処理を施したうえで使用してもよい。
　さらに、偏光フィルムは、アクリル系樹脂との密着性を向上させるために、プライマーコーティング処理、薬品処理（ガス又はアルカリ等の薬液処理）、コロナ放電処理、プラズマ処理、紫外線照射処理、電子線照射処理、粗面化処理、火炎処理などから選ばれる１種又は２種以上の前処理を行った上で使用してもよい。このような前処理のなかでも、プライマーコーティング処理、薬品処理、コロナ放電処理、プラズマ処理から選ばれる１種又は２種以上が特に好ましい。
　本実施形態のプラスチック偏光レンズは、このような偏光フィルムの対物面側の面または接眼面側の面の一方の面上、または対物面側の面および接眼面側の面の両方の面上に、本実施形態の光学材料用重合性組成物を硬化させて得られる基材層が積層されている。
　本実施形態における基材層が、偏光フィルムの一方の面上に形成される場合、偏光フィルムの他方の面上に形成される基材層は、本実施形態の光学材料用重合性組成物から形成することができ、アクリル樹脂、アリルカーボネート樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリチオウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂等のプラスチック材料から形成することもできる。
　本実施形態のプラスチック偏光レンズは、特に限定されないが、偏光フィルムの両面にレンズ基材を貼り合わせる方法、偏光フィルムの両面に重合性組成物を注型重合する方法等を挙げることできる。本実施形態においては、注型重合法によって形成された例によって説明する。
　本実施形態のプラスチック偏光レンズの製造方法は、例えば、
　モールド内で、偏光フィルムの対物面側の面上に第１重合性組成物層を形成し、偏光フィルムの他方の面上に第２重合性組成物層を形成する工程と、
　前記重合性組成物層を重合硬化して、前記偏光フィルムの両面に基材層を積層する工程と、を含むことができる。
　第１重合性組成物層は、本実施形態の光学材料用重合性組成物から形成される。
　レンズ注型用鋳型は、ガスケットで保持された２個の略円盤状のガラス製のモールドから構成されるものが一般的である。このレンズ注型用鋳型の空間内に、偏光フィルムを、フィルム面が対向するフロント側のモールド内面と平行となるように設置する。偏光フィルムとモールドとの間には、空隙部が形成される。なお、偏光フィルムは予め附形されていてもよい。
　そして、モールドと偏光フィルムの対物面側の面との間に第１重合性組成物を注入して第１重合性組成物の層を形成し、次いで、偏光フィルムの接眼面側の面とモールドとの間隙に、第２重合性組成物を注入し、第２重合性組成物の層を形成することができる。
　また、当該工程は、第１重合性組成物を、モールドのレンズの対物面を形成するための形成面に載置し、偏光フィルムで第１重合性組成物を該形成面の全面に亘って押し広げ、形成された第１重合性組成物の層を介してモールドと偏光フィルムの対物面側の面とを所定距離離隔させ、次いで、偏光フィルムと、モールドのレンズの接眼面を形成するための形成面との間隙に、第２重合性組成物を注入し、第２重合性組成物の層を形成することにより行うこともできる。
　重合性組成物の重合条件は、重合性組成物の組成、触媒の種類と使用量、モールドの形状等によって条件が異なるが、５～１４０℃の温度で１～５０時間かけて行われる。場合によっては、５～１３０℃の温度範囲で保持または徐々に昇温して、１～２５時間で硬化させることが好ましい。
　重合により硬化した積層体を鋳型より離型して、本実施形態のプラスチック偏光レンズを得ることができる。
　本実施形態において、重合・離型後の積層体は、必要に応じて、アニール等の加熱処理を行ってもよい。処理温度は、本発明の効果の観点から、９０～１５０℃の間で行われるが、１１０～１３０℃で行うことが好ましく、１１５～１２５℃で行うことがより好ましい。処理時間は、本発明の効果の観点から、１～１０時間、好ましくは２～５時間の範囲である。
　なお、得られた基材層の表面には、プラスチック眼鏡レンズと同様な前記コーティング層を形成してもよい。
　次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定されるものではない。なお、実施例および比較例において、評価に用いた方法と使用した装置は以下のとおりである。
化合物（Ｃ）の効果発現の確認
・透過率：測定機器として、島津製作所社製　島津分光光度計　ＵＶ－１６００を使用し、２ｍｍ厚のプラノーレンズを用いて紫外－可視光スペクトル（３８０－８００ｎｍ）を測定し、５８５nmの透過率を測定した。レンズの透過率が６０％以下である場合、化合物（Ｃ）である特定波長吸収色素がその効果を発現していると判断し（判定：○）、レンズの透過率が６０％を超える場合、当該特定波長吸収色素がその効果を発現していないと判断した（判定：×）。
・ｂ＊：コニカミノルタ社製の色彩色差計CR-5を使用し、２ｍｍ厚の平板を測定した。観察光源はＤ６５／１０とし、色彩の測定結果はＣＩＥ １９７６ （Ｌ＊， ａ＊， ｂ＊） 色空間で表した。Ｌ＊は明度、ａ＊は赤色、ｂ＊は黄色を表す。
　ｂ＊が２０以下である場合、化合物（Ｃ）である紫外線吸収剤がその効果を発現していると判断し（判定：○）、ｂ＊が２０を超える場合、当該紫外線吸収剤がその効果を発現していないと判断した（判定：×）。
　ｂ＊が０未満である場合、化合物（Ｃ）である染料がその効果を発現していると判断し（判定：○）、ｂ＊が０以上である場合、当該染料がその効果を発現していないと判断した（判定：×）。
・透明性：９ｍｍ厚に加工した成形体の透明性を目視にて判断した。
・ロックウェル硬度：ＩＳＯ２０３９－２に準拠して、Ｍスケールにて測定を行った。
成形性
・レンズ割れ：「レンズ割れ」とは、重合中にレンズが割れる現象である。プラノ４Ｃ（２ｍｍ厚）のレンズを５枚作成して、重合終了後に１枚以上割れたものを「レンズ割れあり」（生産性不良、判定×）、全く割れなかったものを「レンズ割れなし」（生産性良好、判定○）とした。
・重合剥がれ：「重合剥がれ」とは、ガラスモールド内での重合中に、成形体がガラスモールドから剥がれる現象である。重合中に剥れなかったものを◎、重合中に剥がれたが円形状の模様が確認されないものを〇、重合中に剥がれ、円形状の模様が確認されたものを×とした。円形状の模様とは、たとえば重合中に成型体がガラスモールドから剥がれたため未重合部分ができ、おもにレンズ表面に円形状の模様として現れる現象を意味する。
・脈理：「脈理」とは、組成の違いなどから局所的に周囲の正常な屈折率と異なっている現象であり、縞状として観察される。作成されたサンプルを高圧水銀灯（光源型式OPM-252HEG：ウシオ電機社製）で投影し、透過した像を目視にて脈理の有無を観察した。縞状のものが観察されないものを○、観察されたものを×とした。
・離型クラック：プラノ４Ｃ（２ｍｍ厚）のレンズを５枚作成して、重合終了後、モールド型とレンズとを分離する際に、全く割れなかったものを「○」、１枚以上割れたものを「△」、４枚以上割れたものを「×」と評価した。
（使用原料）
アリルカーボネート化合物（Ａ）
・ＲＡＶ　７ＡＴ（ジエチレングリコールおよびペンタエリスリトールのポリ（アリルカーボネート）化合物、およびそのオリゴマー、ＡＣＯＭＯＮ社製）
（メタ）アクリレート化合物（Ｂ）
・トリエチレングリコールジメタクリレート（ＮＫエステル３Ｇ、新中村化学社製）
化合物（Ｃ）
・PD-311S（製品名、三井化学（株）製）：式（５ａ）で表されるテトラ－ｔ－ブチル－テトラアザポルフィリン・銅錯体
・Viosorb 583（製品名、共同薬品社製）：２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール
・TINUVIN 326（製品名、ＢＡＳＦ社製）：２－（３－ｔ－ブチル－２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール
・Hostavin PR-25（製品名、CLARIANT社製）：（ｐ－メトキシベンジリデン）マロン酸ジメチル
・Plast Blue 8514（製品名、有本化学工業社製）：アントラキノン系染料
ラジカル重合開始剤（Ｄ）
ｔ－ブチル－パーオキシネオデカノエート（Perbutyl ND、日油社製）
　　　５０℃５時間経過後におけるラジカル残存率：５７．６％
　　　７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率：０．２％
ビス(4－ｔ－ブチルシクロヘキシル) パーオキシジカーボネート（Peroyl TCP、日油社製）
　　　５０℃５時間経過後におけるラジカル残存率：２８．２％
　　　７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率：０．０％
ｔ－アミル－パーオキシネオデカノエート（LUPEROX546、アルケマ社製）
　　　５０℃５時間経過後におけるラジカル残存率：５４．５％
　　　７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率：０．０％
２－２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（V65、富士フイルム和光社製）
　　　５０℃５時間経過後におけるラジカル残存率：７３．８％
　　　７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率：２．０％
1,1,3,3-テトラメチルブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート（PerOcta O、日油社製）
　　　７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率：５３．８％
ｔ－アミルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート（TRIGONOX121、化薬アクゾ社製）
　　　７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率：７８．５％
1,1-ジ(t-アミルパーオキシ)シクロヘキサン（LUPEROX 531、アルケマ社製）
　　　７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率：９８．６％
［実施例１］
　ポリアリルカーボネートＲＡＶ　７AT（Acomon社製）12.0重量部、トリエチレングリコールジメタクリレートＮＫエステル３Ｇ（新中村化学社製）88.0重量部、α-メチルスチレンダイマー2.0重量部に、添加剤としてPD-311S（山本化成社製）0.001重量部、開始剤として、ｔ－ブチル－パーオキシネオデカノエート0.55重量部、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ-２-エチルヘキサノエート0.15重量部を加え、混合撹拌して溶解させた。5mmHg下60分間脱気した。1μｍＰＴＦＥ製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、35℃から95℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに110℃で1時間アニール化を行った。得られた成形体は無色透明であった。ロックウェル硬度は82と、良好な硬度を示すことを確認した。また585nm透過率は、45％であった。得られた結果は表－１に示す。
［実施例２］
　ポリアリルカーボネートＲＡＶ　７AT（Acomon社製）12.0重量部、トリエチレングリコールジメタクリレートＮＫエステル３Ｇ（新中村化学社製）88.0重量部、α-メチルスチレンダイマー2.0重量部に、添加剤としてVIOSORB583（共同薬品社製）0.20重量部、開始剤として、ｔ－ブチル－パーオキシネオデカノエート0.55重量部、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ-２-エチルヘキサノエート0.15重量部を加え、混合撹拌して溶解させた。5mmHg下60分間脱気した。1μｍＰＴＦＥ製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、35℃から95℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに110℃で1時間アニール化を行った。得られた成形体は無色透明であった。ロックウェル硬度は81と、良好な硬度を示すことを確認した。また、b*は1.2であった。得られた結果は表－１に示す。
［実施例3］
　ポリアリルカーボネートＲＡＶ　７AT（Acomon社製）12.0重量部、トリエチレングリコールジメタクリレートＮＫエステル３Ｇ（新中村化学社製）88.0重量部、α-メチルスチレンダイマー2.0重量部に、添加剤としてTINUVIN 326 (BASF社製)1.5重量部、開始剤として、ｔ－ブチル－パーオキシネオデカノエート0.55重量部、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ-２-エチルヘキサノエート0.15重量部を加え、混合撹拌して溶解させた。5mmHg下60分間脱気した。1μｍＰＴＦＥ製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、35℃から95℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに110℃で1時間アニール化を行った。得られた成形体は無色透明であった。ロックウェル硬度は78と、良好な硬度を示すことを確認した。また、b*は5.8であった。得られた結果は表－１に示す。
［実施例4］
　ポリアリルカーボネートＲＡＶ　７AT（Acomon社製）12.0重量部、トリエチレングリコールジメタクリレートＮＫエステル３Ｇ（新中村化学社製）88.0重量部、α-メチルスチレンダイマー2.0重量部に、添加剤としてHostavin PR-25 (クラリアント社製)0.10重量部、開始剤として、ｔ－ブチル－パーオキシネオデカノエート0.55重量部、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ-２-エチルヘキサノエート0.15重量部を加え、混合撹拌して溶解させた。5mmHg下60分間脱気した。1μｍＰＴＦＥ製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、35℃から95℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに110℃で1時間アニール化を行った。得られた成形体は無色透明であった。ロックウェル硬度は82と、良好な硬度を示すことを確認した。また、b*は1.1であった。得られた結果は表－１に示す。
［実施例5］
　ポリアリルカーボネートＲＡＶ　７AT（Acomon社製）12.0重量部、トリエチレングリコールジメタクリレートＮＫエステル３Ｇ（新中村化学社製）88.0重量部、α-メチルスチレンダイマー2.0重量部に、添加剤としてPlast Blue 8514 (有本化学社製)0.001重量部、開始剤として、ｔ－ブチル－パーオキシネオデカノエート0.55重量部、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ-２-エチルヘキサノエート0.15重量部を加え、混合撹拌して溶解させた。5mmHg下60分間脱気した。1μｍＰＴＦＥ製フィルターにてろ過を行い、ガラスモールドとテープからなるモールド型へ注入した。このモールド型をオーブンへ投入後、35℃から95℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンからモールド型を取り出し、離型して2.0mm厚樹脂平板を得た。得られた樹脂平板をさらに110℃で1時間アニール化を行った。得られた成形体は無色透明であった。ロックウェル硬度は82と、良好な硬度を示すことを確認した。また、b*は-5.5であった。得られた結果は表－１に示す。
［実施例6～8］
　表－１に示すように、開始剤の種類を変えた以外は、実施例5と同様に重合を行い、成形体を得た。なお、開始剤の添加量は実施例5と同様である。得られた結果は表－１に示す。
［実施例9］
　表－１に示すように、ｔ－ブチル－パーオキシネオデカノエート0.55重量部を、２－２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）（V65）0.20重量部に変えた以外は、実施例5と同様に重合を行い、成形体を得た。得られた結果は表－１に示す。
［比較例1～3］
　表－１に示すように、開始剤の種類を変えた以外は、実施例１と同様に重合を行い、成形体を得た。なお、開始剤の添加量は実施例１と同様である。得られた結果は表－１に示す。
［比較例4～6］
　表－１に示すように、化合物（Ｃ）の種類および添加量、開始剤の種類を変えた以外は、実施例2同様に重合を行い、成形体を得た。なお、開始剤の添加量は実施例２と同様である。得られた結果は表－１に示す。
［比較例7～9］
　表－１に示すように、開始剤の種類を変えた以外は、実施例5と同様に重合を行い、成形体を得た。なお、開始剤の添加量は実施例5と同様である。得られた結果は表－１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
　この出願は、２０１７年１２月６日に出願された日本出願特願２０１７－２３４１９７号および２０１８年５月３１日に出願された日本出願特願２０１８－１０４８６６号を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims (9)

  1. （Ａ）一般式（１）で表される、アリルオキシカルボニル基を２つ以上含むアリルカーボネート化合物と、
    （Ｂ）一般式（２）で表される、（メタ）アクリル基を２つ以上含む（メタ）アクリレート化合物と、
    （Ｃ）一般式（３）～（６）で表される化合物および下記染料から選択される少なくとも１種の化合物と、
    （Ｄ）少なくともラジカル重合開始剤（Ｄ１）とラジカル重合開始剤（Ｄ２）とを含む重合開始剤と、を含み、
    　化合物（Ａ）および化合物（Ｂ）の合計１００重量％において、化合物（Ａ）を０重量％を超えて３０重量％以下、化合物（Ｂ）を７０重量％以上１００重量％未満の量で含み、
    　ラジカル重合開始剤（Ｄ１）は、５０℃５時間経過後におけるラジカル残存率２０％以上１００％未満、かつ７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率０％以上３０％未満であり、
    　ラジカル重合開始剤（Ｄ２）は、７０℃５時間経過後におけるラジカル残存率３０％以上９８％未満である、光学材料用重合性組成物；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ｒ１は、ヘテロ原子を含んでいてもよい鎖状または分岐したＣ３～Ｃ３５の脂肪族ポリオール由来の２～２０価の基またはヘテロ原子を含んでいてもよいＣ５～Ｃ４０の環状脂肪族ポリオール由来の２～６価の基を示す。ｍは、２～２０の整数を示す。なお、Ｒ１はアリルオキシカルボニル基を含まない。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）中、Ｒ２は、ヘテロ原子または芳香族基を含んでいてもよい炭素数１～３０の２～４価の有機基を示す。Ｒ３は、水素原子あるいはメチル基を示す。ｎは２～４の整数を示す。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（３）中、Ｒ１、Ｒ２は、Ｃ１～Ｃ８のアルキル基、またはハロゲン原子を示し、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲ１同士、または複数存在するＲ２同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは０～３の整数、ｎは０～３の整数を示し、pは０～１の整数を示し、Ｒ３はエステル結合を含むＣ２～Ｃ１５の官能基を示す。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式（４）中、Ｚ３は、置換されていてもよいＣ６～Ｃ２０の芳香族有機基、置換されていてもよいＣ５～Ｃ２０の脂環族基を示し、Ｚ４およびＺ５は同一でも異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を示す。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （一般式（５）中、Ａ１～Ａ８、Ｘ１～Ｘ４は各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシ基、アミノ基、カルボキシル基、スルホン酸基、炭素数１～２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～２０のアリールオキシ基、炭素数１～２０のモノアルキルアミノ基、炭素数２～２０のジアルキルアミノ基、炭素数７～２０のジアルキルアミノ基、炭素数７～２０のアラルキル基、炭素数６～２０のアリール基、ヘテロアリール基、炭素数６～２０のアルキルチオ基、炭素数６～２０のアリールチオ基を表す。Ａ１～Ａ８は、連結基を介して芳香族環を除く環を形成してもよい。ｎは０または１を表す。Ｑ１～Ｑ４は各々独立に、炭素原子、窒素原子を表す。Ｍは２個の水素原子、２価の金属原子、２価の１置換金属原子、４価の２置換金属原子、又はオキシ金属原子を表す。）、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （一般式（６）中、Ｒ１は、水素原子、炭素原子数１～２０の直鎖または分岐アルキル基を示す。複数存在するＲ１同士は同一でも異なっていてもよい。ｍは１～３の整数、ｎは１～３の整数を示し、ｍとｎの総和は３～６の整数である。）、
    　染料：アントラキノン系染料、ペリノン系染料、モノアゾ系染料、ジアゾ系染料、およびフタロシアニン系染料から選択される少なくとも１種。
  2. 　化合物（Ａ）が、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２－メチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、１，４－ジメチロールシクロヘキサンおよび４，８－ビス（ヒドロキシメチル）－［５．２．１．０２，６］トリシクロデカンから選択される少なくとも１種のジオールのビス（アリルカーボネート）化合物、
    グリセロール、トリメチロールプロパンおよびトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートから選択される少なくとも１種のトリオールのトリス（アリルカーボネート）化合物、
    ペンタエリスリトール、ジグリセロールおよびジトリメチロールプロパンから選択される少なくとも１種のテトラオールのテトラ（アリルカーボネート）化合物、
    ジペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物、および
    ビスペンタエリスリトールのヘキサ（アリルカーボネート）化合物からなる群から選択される少なくとも１種を含み、
    　前記アリルカーボネート化合物（Ａ）または前記アリルカーボネート化合物（Ａ）とそのオリゴマーとの混合物である、請求項１に記載の光学材料用重合性組成物。 
  3. 　化合物（Ａ）が、
    (i)ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物、 
    (ii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールの混合物のビス（アリルカーボネート）化合物、
    (iii) ジエチレングリコールとトリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレートの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物、
    (iv) ジエチレングリコールとトリメチロールプロパンの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物、
    (v) ジエチレングリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物、
    (vi) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物、および
    (vii) ジエチレングリコールとネオペンチルグリコールとペンタエリスリトールの混合物のポリ（アリルカーボネート）化合物と、
    ジエチレングリコールのビス（アリルカーボネート）化合物と、を含むポリ（アリルカーボネート）混合物、から選択される少なくとも１種であり、
    　前記アリルカーボネート化合物（Ａ）とそのオリゴマーとの混合物とを含む、請求項１または２に記載の光学材料用重合性組成物。
  4. 　化合物（Ｂ）が、一般式（２－１）、一般式（２－２）で表される化合物から選択される、請求項１～３のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     （ｐは１～１００の数値を示し、Ｒ３は水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     （ｑは、それぞれ１以上の数値を示し、２つのｑの合計は２～１００の数値を示す。Ｒ３は、水素原子またはメチル基を示し、それぞれ同一でなくても良い。Ｘは、置換または無置換の２価の芳香族基、置換または無置換の炭素数１～２０の芳香族基を含んでいても良い２価の脂肪族基を示す。）
  5. 　化合物（Ｂ）が、一般式（２－１）において、ｐが２～４で表される化合物から選択される、請求項４に記載の光学材料用重合性組成物。
  6. 　請求項１～５のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を硬化させた成形体。
  7. 　請求項６に記載の成形体からなる光学材料。
  8. 　請求項６に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
  9. 　偏光フィルムと、
    　前記偏光フィルムの少なくとも一方の面上に形成された、請求項６に記載の成形体からなる基材層と、を備えるプラスチック偏光レンズ。
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