WO2017179783A1 - 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 흑색 컬럼 스페이서 - Google Patents
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Definitions
- the present disclosure relates to a photosensitive resin composition, a photosensitive resin film and a deep column spacer manufactured using the same.
- the photosensitive resin composition is an essential material for the production of display elements such as color filters, liquid crystal display materials, organic light emitting elements, and display panel materials.
- a color matrix such as a color liquid crystal display requires a black matrix at a boundary between colored layers such as red, green, and blue in order to increase display contrast and color development effects.
- the black matrix is mainly formed of the photosensitive resin composition.
- the black matrix material is intended to be used as a column spacer supporting between two TFTs and a C / F substrate that exist with a liquid crystal layer interposed therebetween.
- the conventional photosensitive resin composition for the deep column spacer only has excellent light shielding properties, and has a low UV transmittance, so that only surface curing is performed.
- One embodiment provides a photosensitive resin composition having excellent process margin and high reliability It is to provide.
- Another embodiment is to provide a photosensitive resin film prepared using the photosensitive resin composition.
- One embodiment includes (A) an epoxy group-containing acrylic binder resin; (B) photopolymerizable monomers; (C) photoinitiator; (D) a deep colorant, including a deep organic colorant; And (E) a solvent, wherein the epoxy group-containing acrylic binder resin provides a photosensitive resin composition that is contained in an amount of 1 weight 0 /. To 20 weight 0 /. Based on the total amount of the photosensitive resin composition.
- the epoxy group-containing acrylic binder resin may include an epoxy group-containing acrylic repeating unit, and the epoxy group-containing acrylic repeating unit may be included in an amount of 1 weight 0 / ° to 40 weight 0 / ° based on the total amount of the epoxy group-containing acrylic binder resin.
- the epoxy-acrylic binder resin and includes an acrylic recurring unit containing an epoxy group wherein the epoxy group-containing acrylate repeating units can be incorporated into 10 parts by weight 0 /. To 30 parts by weight 0 /. The total amount for the acrylic binder resin containing the epoxy group.
- the epoxy-acrylic binder resin, epoxy-epoxy-acrylic binder resin (A-1), containing epoxy group include acrylic repeating unit is a 15 weight 0/0 to 22 parts by weight 0/0 for the acrylic binder resin, the total amount containing the epoxy group 23 epoxy-acrylic binder resin (a-2) and the epoxy group-containing acrylate repeating units acrylic binder resin, the total amount containing the epoxy group contained in a weight 0/0 to 27% by weight of the acrylate repeating unit is the acrylic binder resin, the total amount containing the epoxy group for it may include at least two or more selected from the group consisting of epoxy group-containing acryl-based binder resin (a-3) contained in a 28 weight 0/0 to 35 wt. 0/0.
- the epoxy group-containing acrylic repeating unit may be at least one selected from the group consisting of repeating units represented by the following Chemical Formulas 1 to 4.
- R 1 to R 4 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group
- L 1 , L 2 , L 4 and L 6 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl Or a combination thereof;
- L 3 and L 5 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a combination thereof,
- X is a substituted or unsubstituted C3 to C20 alicyclic ring or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aromatic ring.
- the epoxy group-containing acrylic binder resin may have a weight average molecular weight of 2,000 g / mol to 20,000 g / mol.
- the color pigment may have a maximum transmittance in the wavelength range of 300nm to 400nm.
- the deep organic colorant may include a red pigment, a violet pigment and a blue pigment.
- the deep colorant may further include a deep inorganic colorant.
- the black colorant may include the black organic colorant and the black inorganic colorant in a weight ratio of 10: 1 to 30: 1.
- the photosensitive resin composition comprises, relative to the total amount of photosensitive resin composition, (A) an epoxy group-containing acryl-based binder resin 1 increased 0/0 to 20% by weight; (B) photopolymerizable monomer 0.1 wt.% To 10 wt. 0/0; (C) a photopolymerization initiator, 0.1 0/0 to 5 parts by weight 0/0; (D) 30 parts by weight of black colorant 0/0 to 60 parts by weight 0/0; And (E) solvent residue.
- the photosensitive resin composition may further include additives of malonic acid, 3-amino-1,2-propanediol, silane coupling agent, leveling agent, fluorine-based surfactant, radical polymerization initiator, or a combination thereof.
- Another embodiment provides a photosensitive resin film manufactured using the photosensitive resin composition.
- the photosensitive resin film may have a taper angle of 20 ° or more.
- Another embodiment is a deep column including the photosensitive resin film
- the photosensitive resin composition according to an embodiment may include an epoxy group-containing acrylic binder resin in a specific content to implement a high taper angle, and may be suitable for the manufacture of a column column spacer using a colorant capable of securing transmittance in a specific wavelength region.
- Optical Density (OD) can be realized.
- 1 to 6 are scanning electron microscope (SEM) photographs of photosensitive resin films prepared using the photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 4, respectively, independently.
- alkyl group means a C1 to C20 alkyl group
- alkenyl group means a C2 to C20 alkenyl group
- cycloalkenyl group means a C3 to C20 cycloalkenyl group
- heterocycloalkenyl group means a C3 to C20 heterocycloalkenyl group
- aryl group means a C6 to C20 aryl group
- arylalkyl group means a C6 to C20 arylalkyl group
- "'Alkylene group” means a C1 to C20 alkylene group
- arylene group means a C6 to C20 arylene group
- alkylarylene group means a C6 to C20 alkylarylene group
- heteroarylene group means a C1 to C20 alkoxylene group.
- substituted 'at least one hydrogen Valence halogen atom (F, CI, Br, I), hydroxy group, CI to C20 alkoxy group, nitro group, cyano group, amine group, imino group, azido group, amidino group, hydrazino group, hydrazono group, carbonyl group, Carbamyl, thil, ester, ether, carboxyl or salts thereof, sulfonic acid or salts thereof, phosphoric acid or salts thereof, C1 to C20 alkyl groups, C2 to C20 alkenyl groups, C2 to C20 alkynyl groups, C6 To C20 aryl group, C3 to C20 cycloalkyl group, C3 to C20 cycloalkenyl group, C3 to C20 cycloalkynyl group, C2 to C20 heterocycloalkyl group, C2 to C20 heterocycloalkenyl group, C2
- hetero means ⁇ , ⁇ ,
- unsaturated bonds include not only multiple bonds between carbon-carbon atoms, but also include other molecules such as carbonyl bonds, azo bonds, and the like.
- the maximum transmittance range is 300 nm to
- the photosensitive resin composition includes (A) an epoxy group-containing acrylic binder resin; (B) photopolymerizable monomers; (C) photoinitiator; (D) a black colorant comprising a dark organic colorant; And (E) comprises a solvent, and the epoxy-acrylic binder resin comprises a weight 1 0 / o to 20 parts by weight 0/0 for a total amount of photosensitive resin composition.
- the photosensitive resin composition according to one embodiment may increase the crosslinking density of the binder resin because the content of the epoxy group-containing acrylic binder resin is 1% by weight from 0 / ° to 20% by weight based on the total amount of the photosensitive resin composition, and thus, during the color filter process. High taper angle and excellent process margin can be achieved.
- the photosensitive resin composition according to one embodiment includes an acrylic binder resin, and the acrylic binder resin contains an epoxy group. Since the acrylic binder resin contains an epoxy group, it is possible to increase the crosslinking density of the acrylic binder resin, thereby realizing an excellent process margin.
- the epoxy group-containing acrylic binder resin is included in 1% by weight to 20% by weight relative to the total amount of the photosensitive resin composition.
- the epoxy-acrylic binder resin contained in 1 weight less than 0/0 with respect to the photosensitive resin composition the total amount, as well as there is no content of the epoxy group can be too small to increase the crosslinking density of the binder resin, the relatively amount of the photopolymerizable monomer can not implement becomes more excellent processing margin, the epoxy-acrylic binder resin, the process margin is not bad, the taper angle and stability with time is reduced, but when included in a 20 wt. 0 /.
- optical density (OD) suitable for the production of a deep column spacer cannot be realized.
- the optical density should have a value of 1 or more per sugar.
- the epoxy-acrylic binder resin (A), epoxy group-containing acrylic repeating unit is an epoxy group contained in 10% by weight to 22 parts by weight 0/0, e.g., 15 wt. 0/0 to 22% by weight based on the acrylic binder resin, the total amount containing the epoxy group an acrylic binder resin (a-1), the epoxy-acrylic binder resin (a-2) contained 23 parts by weight for the epoxy group-containing acrylic repeat units in the acrylic binder resin, the total amount containing the epoxy group-0/0 to 27 parts by weight 0 /., and Epoxy group-containing acrylic binder resin containing an epoxy group-containing acrylic repeating unit in an amount of 28 weight 0 / .-35 weight 0 /., For example, 28 weight%-30 weight 0 /. It may include at least two or more selected from the group consisting of. Work
- the epoxy group-containing acrylic repeating unit may be at least one selected from the group consisting of repeating units represented by the following Chemical Formulas 1 to 4, but is not necessarily limited thereto.
- X is a substituted or unsubstituted C3 to C20 alicyclic ring or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aromatic ring.
- the substituted or unsubstituted C3 to C20 alicyclic ring may be substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkane, substituted or unsubstituted bicyclonucleic acid, and the like.
- Examples of the trifunctional ester of (meth) acrylic acid include Aronix M-309 ® , M-400 ® , M-405 ® , M-450 ® , M-450 ® , and M-450 manufactured by Toagosei Kagaku Kogyo Co., Ltd. 7100 ® , M-8030 ® , M-8060 ®, etc .; KAYARAD TMPTA ® , DPCA-20 ® , -30 ® , -60 ® , -120 ®, etc.
- thioxanthone compound examples include thioxanthone, 2-methyl thioxanthone, isopropyl thioxanthone, 2,4-diethyl thioxanthone, 2,4-diisopropyl thioxanthone, 2- Chlorothioxanthone etc. are mentioned.
- triazine-based compound examples include 2,4,6-trichloro-S-triazine and 2-phenyl-4,6- .
- oxime compound examples include a 0-acyl oxime compound, 2 ′ (0-benzoyloxime) -1- [4- (phenylthio) phenyl] -1,2-octanedione, 1- (eacetyloxime) -1- [9-ethyl-6- (2-methylvanzoyl) -9H-carbazol-3-yl] ethanone, 0-ethoxycarbonyl- ⁇ -oxyamino-1-phenylpropane-1-one Etc. can be used.
- 0-acyl oxime compound examples include 1,2-octanedione, 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -butane- 1-one, 1- (4-phenylsulfanylphenyl) -butane-1,2-dione-2-oxime-0-benzoate, 1- (4-phenylsulfanylphenyl) -octane-1,2-dione -2-oxime-0-benzoate, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-octane-1-oxime-0-acetate, 1-(4-phenylsulfanylphenyl)-butane-1-oxime- 0-acetate, etc. are mentioned.
- the photopolymerization initiator may be a carbazole compound, a diketone compound, a sulfonium borate compound, a diazo compound, an imidazole compound, a biimidazole compound, or the like.
- the photopolymerization initiator may be used together with a photosensitizer that causes a chemical reaction by absorbing light and transferring energy after being excited.
- photosensitizer examples include tetraethylene glycol bis-3-mercapto
- the optical density of the photosensitive resin film manufactured by exposing, developing, and curing the photosensitive resin composition should be high, so that it can be used as a black column spacer.
- the black inorganic colorant alone is used as the black colorant in the photosensitive resin composition, the light in the 400 nm wavelength range cannot be utilized, and thus, the process margin is very low.
- the photosensitive resin composition according to the embodiment is an organic dark colorant as a colorant. Include.
- the organic deep colorant may be, for example, lactam organic black, RGB black, RVB black, or the like.
- the deep colorant may include, in addition to the black organic colorant, a dark inorganic colorant or a combination thereof, such as aniline black, perylene black, titanium black, cyanine black, lignin block, carbon block, or a combination thereof.
- the RGB black, the RVB black, etc. mean a pigment that is mixed with at least two or more colored pigments among colored pigments such as red pigments, green pigments, blue pigments, violet pigments, yellow pigments, and purple pigments.
- the black colorant may include the dark organic colorant and the dark inorganic colorant in a weight ratio of 20: 1 to 30: 1, such as 20: 1 to 25: 1.
- the black colorant is a rough inorganic material such as carbon-blown.
- the color pigment in the photosensitive resin composition according to one embodiment from 300nm to
- color correction agents such as an anthraquinone pigment, a perylene pigment, a phthalocyanine pigment, and an azo pigment, can also be used with the said deep colorant.
- Pigment colorants such as the said pigment, can also be used by pre-processing using a water-soluble inorganic salt and a humectant.
- the average particle diameter of the pigment can be refined.
- the kneading may be carried out at a temperature of 40 ° C to 100 ° C, the filtration and washing may be carried out by washing the inorganic salt with water and the like after filtration.
- water-soluble inorganic salts examples include sodium chloride and potassium chloride, but are not limited thereto.
- the wetting agent serves as a medium through which the color pigments such as the pigment and the water-soluble inorganic salt are uniformly mixed so that the color pigments such as the pigment can be easily crushed. Examples thereof include ethylene glycol monoethyl ether,
- Alkylene glycol monoalkyl ethers such as propylene glycol monomethyl ether and diethylene glycol monomethyl ether; Alcohols such as ethanol, isopropanol, butanol, nucleic acid, cyclonucleic acid ethylene glycol, diethylene glycol, polyethylene glycol, glycerin polyethylene glycol, etc. may be mentioned, and these may be used alone or in combination of two or more thereof.
- the colorant e.g. pigment dispersions
- the colorant may be incorporated into 30 parts by weight 0/0 naeja 60 weight 0/0, for example 0 to 40 wt /. To 55% by weight relative to the total photosensitive resin composition.
- the said coloring agent for example, pigment dispersion liquid
- it is excellent in brightness
- the solvent may be a material having a compatibility with the pigment dispersion including the color pigment, the epoxy group-containing acrylic binder resin, the photopolymerizable monomer and the photopolymerization initiator, but does not react.
- Carbyls such as diethylene glycol ethyl methyl ether and diethylene glycol diethyl ether; Propylene glycol alkyl ether acetates such as propylene glycol methyl ether acetate and propylene glycol propyl ether acetate; Toluene, xylene, etc.
- Aromatic hydrocarbons such as methyl ethyl ketone, cyclonucleanone, 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanone, methyl- n -propyl ketone, methyl- n -butyl ketone, methyl-n-amyl ketone and 2-heptanone ;
- Saturated aliphatic compounds such as ethyl acetate, -n-butyl acetate, and isobutyl acetate
- Monocarboxylic acid alkyl esters Lactic acid esters such as methyl lactate and ethyl lactate;
- Alkyl oxyacetates such as methyl oxyacetate, ethyl oxyacetate and butyl oxyacetate;
- Methyl acetate specialty ethyl acetate specialty, butyl methoxy acetate, methyl acetate specialty,
- Alkoxy acetate alkyl esters such as ethyl hydroxy acetate; 3-oxypropionate alkyl esters, such as 3-oxy methyl propionate and 3-ethyl ethyl propionate; 3-alkoxypropionate alkyl esters such as 3-methylpropionate, 3-methylethylpropionate, ethyl 3-ethoxypropionate, and methyl 3-ethoxypropionate; 2- 2-oxypropionate alkyl esters such as methyl oxypropionate, ethyl 2-oxypropionate and propyl 2-oxypropionate; 2-alkoxy propionic acid alkyl esters such as methyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-methoxypropionate, ethyl 2-ethoxypropionate and methyl 2-ethoxypropionate; 2-oxy-2-methylpropionate esters, such as 2-oxy-2-methylpropionate and 2-oxy-2-methylpropionate, 2-methoxy-2-methylprop
- Glycol ethers such as ethylene glycol diethyl ether and diethylene glycol ethyl methyl ether; Ethylene glycol alkyl ether acetates such as ethyl cellosolve acetate; Esters such as 2-hydroxyethyl propionate; Carbyls such as diethylene glycol monomethyl ether; Propylene glycol monomethyl ether acetate,
- Propylene glycol alkyl ether acetates can be used
- solvents can be included in glass of quantification, for example, 0 20 parts by weight / 0-90% by weight relative to the total photosensitive resin composition.
- the solvent is included in the above range, as the photosensitive resin composition has an appropriate viscosity, it is excellent in processability in producing a deep column spacer.
- the silane coupling agent may have a semi-cyclic substituent such as a vinyl group, a carboxyl group, a methacryloxy group, an isocyanate group, an epoxy group, etc. in order to improve adhesion to a substrate.
- the silane coupling agent may be included in an amount of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the photosensitive resin composition. When the silane coupling agent is included in the above range, it is excellent in adhesion, storage property and the like.
- the photosensitive resin composition may further include a fluorine-based surfactant or a leveling agent for improving coating properties and preventing defects, if necessary.
- BM-1000®, BM-1100®, etc. by BM Chemie Co., Ltd .; Mechapack F 142D®, F 172®, F 173®, F 183®, F 554®, etc. from Dai Nippon Inki Chemical Co., Ltd .; Sumitomos ReM ' Co., Ltd.
- the photosensitive resin composition may be added a certain amount of other additives such as antioxidants, stabilizers, etc. within a range that does not impair the physical properties.
- the pattern of the photosensitive resin film may have a taper angle of less than 20 °, for example more than 20 ⁇ 60 °.
- Yet another embodiment provides a deep column spacer manufactured by exposing and developing the above-described photosensitive resin film, for example, exposing, developing and curing.
- the black column spacer manufacturing method is as follows.
- a resin film is formed by heating for 7 to 1 minute to 10 minutes at rc to ioo ° c to remove the solvent through a VCD process or the like.
- a halftone portion for implementing a black matrix pattern and a full tone portion for implementing a column spacer pattern are interposed therebetween, and active lines of 200 nm to 500 nm are irradiated.
- a light source used for irradiation a low pressure mercury lamp, a high pressure mercury lamp, an ultra high pressure mercury lamp, a metal halide lamp, an argon gas laser, etc. can be used, and X-rays, an electron beam, etc. can also be used in some cases.
- the exposure amount varies depending on the kind of each component, the compounding amount and the dry film thickness of the composition, but when using a high pressure mercury lamp, it is 500 mJ / cm 2 or less (by a 365 nm sensor).
- an alkaline aqueous solution is used as a developing solution to dissolve and remove unnecessary portions, thereby remaining only the exposed portions to form a pattern.
- the photosensitive resin compositions according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 5 were prepared using the compositions shown below in the compositions shown in Table 1 below.
- the solvent was added, and the mixture was sufficiently stirred until the photopolymerization initiator was dissolved (at least 30 minutes).
- the binder resin and the photopolymerizable monomer were sequentially added thereto, followed by stirring for about 1 hour.
- a colored crab pigment dispersion
- other additives were added, and the whole composition was finally stirred for 2 hours or more to prepare a photosensitive resin composition.
- Oxime initiator 1 (NCI-831, ADEKA Corporation)
- the solvent was removed by heating (drying) to obtain a coating film.
- the obtained coating film was exposed at an exposure amount of 50 mj / cm 2 using an exposure machine (HB-501 10AA, Ushio Corp.) and a halftone mask.
- the developer SSP-200
- KOH aqueous potassium hydroxide
- the hard-baking hard-baking or post-baking
- Table 2 and FIGS. 1 to 6 the results are shown in Table 2 and FIGS. 1 to 6.
- the process margin was evaluated by measuring the height of the halftone area before and behind exposure, and the result is shown in following Table 3.
- the photosensitive resin composition may produce a patterned photosensitive resin film having a taper angle of 20 ° or more as compared with the photosensitive resin composition which is not, and further, the process margin may also be confirmed to be excellent. It can also be confirmed that the more the epoxy group content in the containing acrylic binder resin, the higher the taper angle of the pattern in the patterned photosensitive resin film.
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Abstract
(A) 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지; (B) 광중합성 단량체; (C) 광중합 개시제; (D) 흑색 유기 착색제를 포함하는 흑색 착색제; 및 (E) 용매를 포함하고, 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량% 내지 20 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물, 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 흑색 컬럼 스페이서가 제공된다.
Description
【명세서】
【발명의 명칭】
감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 혹색 컬럼 스페이서 【기술분야】
본 기재는 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 혹색 컬럼 스페이서에 관한 것이다.
【배경기술】
감광성 수지 조성물은 컬러필터, 액정 표시재료， 유기발광소자, 디스플레이 패널 재료 등의 표시 소자의 제조에 필수적인 재료이다. 예를 들어, 컬러 액정 디스플레이 등의 컬러필터에는 표시 콘트라스트나 발색 효과를 높이기 위해, 레드 (red), 그린 (green), 블루 (blue) 등의 착색층 간의 경계 부분에 블랙 매트릭스가 필요하고, 이 블랙 매트릭스는 주로 감광성 수지 조성물로 형성된다.
최근에는 상기 블랙 매트릭스 재료를, 액정층을 사이에 두고 존재하는 두 개의 TFT와 C/F 기판 사이를 지지하는 컬럼 스페이서로 사용하고자 하는
노력들이 이루어지고 있는데， 상기 컬럼 스페이서를 혹색 컬럼 스페이서라고 한다. 상기 흑색 컬럼 스페이서의 기능을 구현하기 위해서는 압축변위,
탄성회복를, 파괴강도 등의 기본특성이 요구됨은 물론, 마스크 (mask)를 이용한 노광량 조절로 혹색 컬럼 스페이서 패턴의 단차를 구현해야 한다.
그러나, 종래 혹색 컬럼 스페이서용 감광성 수지 조성물은 차광성만 우수할 뿐 , UV 투과율 등이 낮아 표면 경화만 이루어지고, 내부 경화는
이루어지지 않은 상태에서 현상 공정 등을 거치게 되어 공정성이 크게 저하되고, 테이퍼 각도 또한 낮다는 문제점이 있다.
따라서, 상기 문제점을 해소할 수 있는 감광성 수지 조성물을 개발하려는 연구가 계속되고 있다.
【발명의 상세한 설명】
【기술적 과제】
일 구현예는 공정마진이 우수하고 신뢰성이 높은 감광성 수지 조성물을
제공하기 위한 것이다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공하기 위한 것이다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 블택 컬럼
스페이서를 제공하기 위한 것이다.
【기술적 해결방법】
일 구현예는 (A) 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지; (B) 광중합성 단량체; (C) 광중합 개시제; (D) 혹색 유기 착색제를 포함하는 혹색 착색제; 및 (E) 용매를 포함하고, 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량0 /。 내지 20 중량0 /。로 포함되는 감광성 수지 조성물을 제공한다.
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 에폭시기 함유 아크릴 반복단위를 포함하고, 상기 에폭시기 함유 아크릴 반복단위는 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 1 중량0 /。 내지 40 중량 0/。로 포함될 수 있다. 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 에폭시기 함유 아크릴 반복단위를 포함하고, 상기 에폭시기 함유 아크릴 반복단위는 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 10 중량0 /。 내지 30 중량0 /。로 포함될 수 있다. 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는, 에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 15 중량0 /0 내지 22 중량0 /0로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 (A-1), 에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 23 중량0 /0 내지 27 중량 %로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 (A-2) 및 에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 28 중량0 /0 내지 35 중량0 /0로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 (A-3)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 2 이상을 포함할 수 있다. 상기 에폭시기 함유 아크릴 반복단위는 하기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 반복단위로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나일 수 있다.
1]
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L1, L2, L4 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
L3 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
X는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 방향족 고리이다.
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 2,000 g/mol 내지 20,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다.
상기 혹색 착색제는 300nm 내지 400nm의 파장영역에서 최대투과도를 가질 수 있다.
상기 혹색 유기 착색제는 적색 안료， 바이올렛 안료 및 청색 안료를 포함할 수 있다.
상기 혹색 착색제는 혹색 무기 착색제를 더 포함할 수 있다.
상기 흑색 착색제는 상기 흑색 유기 착색제 및 흑색 무기 착색제를 10: 1 내지 30: 1의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해, (A) 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 1 증량0 /0 내지 20 중량 %; (B) 광중합성 단량체 0.1 중량 % 내지 10 중량0 /0; (C) 광중합 개시제 0.1 중량0 /0 내지 5 중량0 /0; (D) 흑색 착색제 30 중량0 /0 내지 60 중량0 /0; 및 (E) 용매 잔부량을 포함할 수 있다. 상기 감광성 수지 조성물은 말론산， 3-아미노 -1,2-프로판디올， 실란계 커플링게, 레벨링제, 불소계 계면활성제, 라디칼 중합 개시제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막을 제공한다.
상기 감광성 수지막은 20° 이상의 테이퍼 각도를 가질 수 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지막을 포함하는 혹색 컬럼
스페이서를 제공한다.
기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.
【발명의 효과】
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지를 특정 함량으로 포함하여 높은 테이퍼 각도를 구현할 수 있고, 또한 특정 파장 영역에서의 투과율을 확보할 수 있는 착색제를 사용하여 혹색 컬럼 스페이서 제조에 적합한 광학밀도 (Optical Density; OD)를 구현할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1 내지 도 6은 각각 독립적으로 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 4에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조한 감광성 수지막의 주사전자현미경 (SEM) 사진이다.
【발명의 실시를 위한 최선의 형태】
이하, 본 발명의 구현예들을 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한，"알킬기' '란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, "사이클로알케닐기"란 C3 내지 C20 사이클로알케닐기를 의미하고, ' '해테로사이클로알케닐기 "란 C3 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기를 의미하고, ' '아릴기"란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고，"아릴알킬기"란 C6 내지 C20 아릴알킬기를 의미하며，' '알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고， "아릴렌기' '란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고, "알킬아릴렌기"란 C6 내지 C20 알킬아릴렌기를 의미하고, "헤테로아릴렌기"란 C3 내지 C20 해테로아릴렌기를 의미하고，' '알콕실렌기 "란 C 1 내지 C20 알콕실렌기를 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "치환' '이란 적어도 하나의 수소
원자가 할로겐 원자 (F, CI, Br, I), 히드록시기， CI 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기 , 아민기, 이미노기 , 아지도기， 아미디노기 , 히드라지노기， 히드라조노기， 카르보닐기, 카르바밀기, 티을기， 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기， C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 해테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 또는 이들의 조합의 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "해테로 "란, 화학식 내에 Ν, Ο,
S 및 Ρ 중 적어도 하나의 헤테로 원자가 적어도 하나 포함된 것을 의미한다. 또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, ' '(메타)아크릴레이트 "는
"아크릴레이트' '와 "메타크릴레이트'' 둘 다 가능함을 의미하며, " (메타)아크릴산' '은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, "조합"이란 흔합 또는 공중합을 의미한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, 불포화 결합은 탄소-탄소원자 간의 다중결합뿐만 아니라, 카보닐결합, 아조결합 등과 같이 다른 분자를 포함하는 것도 포함한다.
본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, 최대 투과도 범위는 300nm 내지
700nm 영역 내에서의 범위를 의미하며, 300nm 미만 및 700nm 초과의 범위는 고려하지 않는다.
또한 본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한, " *"는 동일하거나 상이한 원자 또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다. 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 (A) 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지; (B) 광중합성 단량체; (C) 광중합 개시제 ; (D) 혹색 유기 착색제를 포함하는 흑색 착색제; 및 (E) 용매를 포함하고, 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량0 /o 내지 20 중량0 /0로 포함한다.
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지의 함량이 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량0 /。 내지 20 중량 %이기 때문에 바인더 수지의 가교밀도를 증가시킬 수 있고, 따라서 컬러필터 공정 중 높은 테이퍼 각도 및 우수한 공정마진을 구현할 수 있다.
이하에서 각 성분에 대하여 구체적으로 설명한다.
(A) 바인더 수지
일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 아크릴계 바인더 수지를 포함하며, 상기 아크릴계 바인더 수지는 에폭시기를 함유한다. 상기 아크릴계 바인더 수지가 에폭시기를 함유함으로써, 아크릴계 바인더 수지의 가교밀도를 증가시킬 수 있고, 따라서 우수한 공정마진을 구현할 수 있다.
구체적으로, 일 구현예에 따른 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량% 내지 20 중량%로 포함된다. 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지가 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량0 /0 미만으로 포함될 경우 에폭시기의 함량이 너무 작아 바인더 수지의 가교밀도를 증가시킬 수 없을 뿐만 아니라, 상대적으로 광중합성 단량체의 함량이 많아져 우수한 공정마진을 구현할 수 없고, 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지가 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 20 중량0 /。 초과로 포함될 경우 공정마진이 나쁘지는 않으나 테이퍼 각도나 경시안정성이 저하되고， 상대적으로 감광성 수지 조성물 내 착색제 함량이 줄어들어 혹색 컬럼 스페이서 제조에 적합한 광학밀도 (Optical Density; OD)를 구현할 수 없다. 혹색 컬럼 스페이서 제조에 적합하려면， 광학밀도는 당 1 이상의 값을 가져야 한다.
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 에폭시기 함유 아크릴 반복단위를 포함하고, 상기 에폭시기 함유 아크릴 반복단위는 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 1 중량 % 내지 40 중량0 /0, 예컨대 10 중량0 /0 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 상기 범위로 포함될 경우, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막의 테이퍼 각도를 20° 이상으로 유지하면서 안정적으로 패터닝을 할 수 있다. 예컨대, 상기 바인더 수지 내 에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 1 중량0 /。 미만으로 포함되면
감광성 수지막의 테이퍼 각도가 20° 미만으로 낮아져 안정적인 패터닝이 어렵고, 40 중량0 /。 초과로 포함되면 CD bias가 커지게 되어 역시 안정적인 패터닝이 어렵게 된다.
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 (A)는， 에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 10 중량 % 내지 22 중량0 /0, 예컨대 15 중량0 /0 내지 22 중량 %로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 (A-1), 에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 23 중량0 /0 내지 27 중량0 /。로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 (A-2) 및 에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 상기 에폭시가 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 28 중량0 /。 내지 35 중량0 /。, 예컨대 28 중량 % 내지 30 중량0 /。로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 (A-3)로 이루어진 군에서 선택된 적어도 2 이상을 포함할 수 있다. 일
구현예에 따른 아크릴계 바인더 수지가 에폭시기 함유 아크릴 반복단위 함량이 서로 상이한 아크릴계 바인더 수지를 2 이상 포함할 경우, 공정마진 및 테이퍼 각도를 동시에 향상시키는 데 도움이 될 수 있다.
예컨대, 상기 에폭시기 함유 아크릴 반복단위는 하기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 반복단위로 이루어진 군에서 선택된 적어도 어느 하나일 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 1]
상기 화학식 1 내지 화학식 4에서,
1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
Ll, L2, L4 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
L3 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내 C20 아릴렌기 또는 이들의 조합이고，
X는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 방향족 고리이다.
예컨대， 상기 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알칸， 치환 또는 비치환된 바이사이클로핵산 등일 수 있다.
예컨대, 상기 X는 하기 화학시 5-1 내지 화학식 5-7로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있다.
[화학식 5-1]
5-2]
5_5]
[화학식 5-6]
[화학식 5-7]
예컨대, 상기 에폭시기 함유 아크릴 반복단위는 글리시딜
(메타)아크릴레이트 , 3,4-에폭시 사이클로핵실메틸 (메타)아크릴레이트， 3,4-에폭시 부틸 (메타)아크릴레이트 , 4-하이드록시부틸 (메타)아크릴레이트 글리시딜에테르 등의 에폭시기 유도 단량체로부터 유도되는 반복단위일 수 있으나, 반드시 이에 ' 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따른 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 상기 에폭시기 ᅳ유도 단량체 및 에폭시기를 함유하지 않은 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체일 수 있다.
상기 에폭시기를 함유하지 않은 에틸렌성 불포화 단량체는 예컨대, 아크릴산, 메타크릴산, 말레산， 이타콘산, 푸마르산 등의 하나 이상의
카르복시기를 포함하는 에틸렌성 불포화 화합물; 스티렌 , α-메틸스티렌, 비닐를루엔, 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물;
메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트， 부틸 (메타)아크릴레이트 , 2- 히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시 부틸 (메타)아크릴레이트,
벤질 (메타)아크릴레이트, 사이클로핵실 (메타)아크릴레이트, 페닐 (메타)아크릴레이트 등의 블포화 카르복시산 에스테르 화합물 ; 2-아미노에틸 (메타)아크릴레이트 , 2- 디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐, 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며, 이들올 단독으로 또는 둘 이상 흔합하여 사용할 수 있다.
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 1,000 g/mol 내지 100,000 g/mol, 예컨대 2,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 2,000 g/mol 내지 20,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가질 수 있다. 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우, 혹색 컬럼 스페이서의 물성,
예컨대 내화학성, 현상마진 등을 더욱 최적화할 수 있다.
한편, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 바인더 수지로 아크릴계 바인더 수지만을 포함하며, 카도계 바인더 수지는 포함하지 않을 수 있다. 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물이 카도계 바인더 수지를 포함할 경우, 패턴의 테이퍼 각도가 크게 낮아지며, 공정마진 또한 저하되게 된다.
(B 광중합성 단량체
상기 광중합성 단량체는 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가 사용될 수 있다.
광중합성 단량체는 상기 에틸렌성 블포화 이중결합을 가짐으로써, 패턴 형성 공정에서 노광 시 층분한 중합을 일으킴으로써 내열성, 내광성 및
내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.
광중합성 단량체의 구체적인 예로는， 에틸렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트, 프로필렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트, 네오펜틸 글리콜 디 (메타)아크릴레이트,
1,4-부탄디을 디 (메타)아크릴레이트 , 1,6-핵산디을 디 (메타)아크릴레이트， 비스페놀 A 디 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리를 디 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리틀 트리 (메타)아크릴레이트, 펜타에리트리를 테트라 (메타)아크릴레이트,
펜타에리트리를 핵사 (메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리를 디 (메타)아크릴레이트， 디펜타에리트리를 트리 (메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리를
펜타 (메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리를 핵사 (메타)아크릴레이트, 비스페놀 A 에폭시 (메타)아크릴레이트， 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리 (메타)아크릴레이트, 트리스 (메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트, 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
광중합성 단량체의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기
(메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교 (주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-11 1®, 동 M-1 14® 등; 니흔 가야꾸 (주)社의 KAYARAD TC- 1 1 OS®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교 (주)社의 V-158®, V-231 1® 둥을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교 (주)社의 아로닉스 M-210®, 동 M-240®, 동 M-6200® 등; 니흔
가야꾸 (주)社의 KAYARAD HDDA®, 동 HX-220®, 동 R-604® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교 (주)社의 V-260®, V-312®, V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기
(메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교 (주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405®, 동 M-450®, 동 M-7100®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니흔 가야꾸 (주)社의 KAYARAD TMPTA®, 동 DPCA-20®, 동 -30®, 동 -60®, 동 -120® 등; 오사카 유끼 가야꾸 고교 (주)社의 V-295®, 동 -300®, 동 -360® 동 -GPT®, 동 -3PA®, 동 -400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.
상기 광중합성 단량체는 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여
산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.
상기 광중합성 단량체는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량0 /0 내지 10 중량 %, 예컨대 1 중량0 /0 내지 5 중량 %로 포함될 수 있다. 광중합성 단량체가 상기 범위 내로 포함될 경우， 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 층분히 일어나 신뢰성이 우수하며, 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.
(C 광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서, 예를 들어 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물， 벤조인계 화합물, 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. .
상기 아세토페논계 화합물의 예로는 , 2,2'-디에톡시 아세토페논, 2,2'- 디부톡시 아세토페논, 2-히드록시 -2-메틸프로피오페논 , ρ-t-부틸트리클로로
아세토페논 , ρ-t-부틸디클로로 아세토페논， 4-클로로 아세토페논, 2,2'-디클로로 -4- 페녹시 아세토페논, 2-메틸 -1-(4- (메틸티오)페닐) -2-모폴리노프로판 -1-온, 2- 디메틸아미노 -2-(4-메틸 -벤질 )-1-(4-모르폴린 -4-일-페닐) -부탄 -1-온 등을 들 수 있다. 상기 벤조페논계 화합물의 예로는， 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'- 비스 (디메틸 아미노)벤조페논, 4，4'-비스 (디에틸아미노)벤조페논, 4,4'- 디메틸아미노벤조페논， 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸 -2-메특시벤조페논 등올 "I 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤， 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤， 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2- 클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르， '벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물의 예로는 , 2,4,6-트리클로로 -S-트리아진， 2-페닐 -4,6- . 비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시스티릴) -4,6-비스 (트리클로로메틸) - s-트리아진, 2-(4'-메특시나프틸 )-4,6-비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진, 2-(p- 메특시페닐) -4,6-비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진, 2-(p-를릴) -4,6-비스 (트리클로로 메틸) -S-트리아진， 2-비페닐 -4,6-비스 (트리클로로 메틸) -S-트리아진，
비스 (트리클로로메틸) -6-스티릴 -S-트리아진, 2- (나프토 -1-일) -4,6- 비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진, 2-(4-메특시나프토 -1-일)— 4,6-비스 (트리클로로메틸) - s-트리아진, 2-4-비스 (트리클로로메틸) -6-피페로닐 -S-트리아진, 2-4- 비스 (트리클로로메틸) -6-(4-메특시스티릴) -S-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 옥심계 화합물의 예로는 , 0-아실옥심계 화합물 , 2ᅳ(0-벤조일옥심) -1-[4- (페닐티오)페닐] -1,2-옥탄디온, 1- (으아세틸옥심) -1-[9-에틸 -6-(2-메틸밴조일) -9H- 카르바졸 -3-일]에탄온, 0-에록시카르보닐 -α-옥시아미노 -1-페닐프로판 -1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 0-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는 , 1,2-옥탄디온, 2- 디메틸아미노 -2-(4-메틸벤질) -1-(4-모르폴린 -4-일-페닐) -부탄 -1-온, 1-(4- 페닐술파닐페닐) -부탄 -1,2-디온 -2-옥심 -0-벤조에이트, 1-(4-페닐술파닐페닐) -옥탄 -1 ,2- 디온 -2—옥심 -0-벤조에이트， 1-(4-페닐술파닐페닐) -옥탄 -1-온옥심 -0-아세테이트, 1-(4- 페닐술파닐페닐) -부탄 -1-온옥심 -0-아세테이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물, 술포늄 보레이트계 화합물, 디아조계 화합물, 이미다졸계 화합물, 비이미다졸계 화합물 등을 사용할 수 있다.
상기 광중합 개시제는 빛올 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반응을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다.
' 상기 광 증감제의 예로는, 테트라에틸렌글리콜 비스 -3-머캡토
프로피오네이트, 펜타에리트리를 테트라키스 -3-머캡토 프로피오네이트,
디펜타에리트리를 테트라키스 -3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량0 /。 내지 5 중량 %, 예컨대 0.1 중량0 /0 내지 3 중량0 /。로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우, 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 층분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며， 패턴의 내열성, 내광성 및 내화학성이 우수하고, 해상도 및 밀착성 또한 우수하며, 미반웅 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.
(D) 혹색 착색제
감광성 수지 조성물을 노광, 현상 및 경화시켜 제조된 감광성 수지막의 광학밀도가 높아야, 이를 흑색 컬럼 스페이서로 이용할 수 있다. 감광성 수지 조성물 내 흑색 착색제로 혹색 무기 착색제를 단독으로 사용할 경우， 400nm 파장영역 대의 빛을 활용할 수 없어, 공정마진이 매우 저하되게 되는 바, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 착색제로 유기 혹색 착색제를 포함한다. 상기 유기 혹색 착색제는, 예컨대 락탐계 유기 블랙, RGB 블랙， RVB 블랙 등일 수 있다. 상기 혹색 착색제는 상기 흑색 유기 착색제 외에, 혹색 무기 착색제 또는 이들의 조합, 예컨대, 아닐린 블랙, 페릴렌블랙, 티타늄블랙, 시아닌블랙, 리그닌블택, 카본블택 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
상기 RGB 블랙, RVB 블랙 등은 적색 안료， 녹색 안료， 청색 안료, 바이올렛 안료, 황색 안료, 자색 안료 등의 유색 안료 중 적어도 2종 이상의 유색 안료가 흔합되어 혹색을 나타내는 안료를 의미한다.
예컨대, 상기 혹색 유기 착색제는 적색 안료, 바이올렛 안료 및 청색 안료를 포함하는 RNB 블랙 등을 포함할 수 있고, 싱-기 혹색 무기 착색제는 카본블랙 등을 포함할 수 있다.
상기 흑색 착색제는 상기 혹색 유기 착색제 및 혹색 무기 착색제를 20: 1 내지 30: 1， 예컨대 20: 1 내지 25: 1의 중량비로 포함할 수 있다.
전술한 바와 같이, 상기 흑색 착색제가 카본블택 등의 혹색 무기
착색제만을 포함할 경우, 차광성이 뛰어나 높은 광학 밀도를 가질 수 있으나， 카본블랙 등의 혹색 무기 착색제는 UV 투과율이 0%여서, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물의 노광 공정 시 표면 경화만 이루어질 뿐, 내부 경화가 이루어지지
않게 되고, 이 상태에서 현상 공정을 거치게 되어 공정마진이 저하되게 된다. 따라서, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 혹색 착색제로， 가시광선 영역에서의 차광성을 확보하되, 광경화에 불리하지 않도록 300nm 내지 400nm 영영에서의 투과율이 확보될 수 있는 혹색 착색제를 사용할 수 있다.
즉, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물 내 혹색 착색제는 300nm 내지
400nm의 파장영역에서 최대투과도를 가질 수 있다.
혹색 착색제로 카본블택 등의 혹색 무기 착색제와 함께 상기 혹색 유기 착색제를 사용할 경우, 구체적으로, 상기 혹색 유기 착색제 및 흑색 무기 착색제가 10:1 내지 30: 1, 예컨대 20:1 내지 30: 1, 예컨대 20: 1 내지 25: 1의 중량비로 포함되도록 할 경우, 혹색 무기 착색제 및 흑색 유기 착색제가 흔합된 혹색 차색제의 최대투과도가 300nm 내지 400nm 파장영역에서 나타나도록 조절할 수 있다.
한편， 상기 혹색 착색제와 함께, 안트라퀴논계 안료, 페릴렌계 안료, 프탈로시아닌계 안료, 아조계 안료 등의 색보정제를 더 사용할 수도 있다.
상기 안료 등의 혹색 착색제나 색보정제를 분산시키기 위해 분산제를 함께 사용할 수 있다. 구체적으로는, 상기 안료 등의 혹색 착색제나 색보정제를 분산제로 미리 표면처리하여 사용하거나, 상기 감광성 수지 조성물 제조 시 안료 등의 혹색 착색제나 색보정제와 함께 분산제를 첨가하여 사용할 수 있다.
상기 분산제로는 비이온성 분산제, 음이은성 분산제, 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제의 구체적인 예로는, 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르, 폴리옥시알킬렌, 다가알코올에스테르알킬렌옥사이드 부가물, 알코올알킬렌옥사이드 부가물， 술폰산에스테르, 술폰산염, 카르복실산에스테르, 카르복실산염, 알킬아미드알킬렌옥사이드 부가물, 알킬아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 흔합하여 사용할 수 있다.
상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면 , ΒΥΚ社의 DISPERBYK-101,
DISPERBYK-130, DISPERBYK-140, DISPERBYK-160, DISPERBYK-161, DISPERBYK- 162, DISPERBYK-163, DISPERBYK-164, DISPERBYK-165, DISPERBYK-166,
DISPERBYK-170, DISPERBYK-171, DISPERBYK-182, DISPERBYK-2000,
DISPERBYK-20()1등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA- 100, EFKA-400, EFKA-450 등; Zeneka社의 Solsperse 5000, Solsperse 12000,
Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000, Solsperse 24000GR, Solsperse 27000, Solsperse 28000 등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다. 상기 분산제는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.1 중량0 /0 내지 15 중량 %로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우， 감광성 수지 조성물의 분산성이 우수함에 따라 혹색 컬럼 스페이서 제조 시 안정성, 현상성 및 패턴성이 우수하다.
상기 안료 등의 혹색 착색제는 수용성 무기염 및 습윤제를 이용하여 전처리하여 사용할 수도 있다. 안료 등의 혹색 착색제를 상기 전처리하여 사용할 경우 안료의 평균입경을 미세화할 수 있다.
상기 전처리는 상기 안료 등의 혹색 착색제를 수용성 무기염 및 습윤제와 함께 니딩 (kneading)하는 단계， 그리고 상기 니딩 단계에서 얻어진 안료 등의 흑색 착색제를 여과 및 수세하는 단계를 거쳐 수행될 수 있다.
상기 니딩은 40°C내지 100 °C의 온도에서 수행될 수 있고, 상기 여과 및 수세는 물 등을 사용하여 무기염을 수세한 후 여과하여 수행될 수 있다.
상기 수용성 무기염의 예로는 염화나트륨, 염화칼륨 등을 들 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 습윤제는 상기 안료 등의 혹색 착색제 및 상기 수용성 무기염이 균일하게 섞여 안료 등의 혹색 착색제가 용이하게 분쇄될 수 있는 매개체 역할을 하며, 그 예로는 에틸렌글리콜모노에틸에테르,
프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등과 같은 알킬렌글리콜모노알킬에테르; 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 핵산을, 시클로핵산올 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 글리세린폴리에틸렌글리콜 등과 같은 알코올 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 둘 이상 흔합하여 사용할 수 있다.
구체적으로, 상기 안료 등의 혹색 착색제는 상기 분산제 및 후술하는 용매를 포함하는 안료분산액의 형태로 사용될 수 있고， 상기 안료분산액은 고형분의 안료 (흑색 착색제), 분산제 및 용매를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 고형분의 안료 (혹색 착색제)는 상기 안료분산액 총량에 대해 8 중량 % 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 상기 안료분산액은 상기 제 1 조성물 총량에 대하여 5 중량% 내지 30 중량 %, 예컨대 5 중량0 /0 내지 20 중량0 /0, 예컨대 5 중량0 /0 내지 10 중량 0/。로 포함될 수 있다. 안료분산액이 상기 범위 내로 포함될 경우, 해상도 및-
패턴의 직진성이 우수하다.
상기 혹색 착색제 (예컨대 안료분산액)는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 30 중량0 /0 내자 60 중량0 /0, 예컨대 40 중량0 /。 내지 55 중량 %로 포함될 수 있다. 상기 착색제 (예컨대 안료분산액)가 상기 범위 내로 포함될 경우, 휘도, 색 재현율, 패턴의 경화성, 내열성 및 밀착력이 우수하다.
(E) 용매
상기 용매는 상기 혹색 착색제를 포함하는 안료분산액, 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지， 상기 광중합성 단량체 및 상기 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반응하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.
상기 용매의 예로는, 메탄을, 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸에테르, n-부틸에테르, 디이소아밀에테르, 메틸페닐에테르, 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르，
에틸렌글리콜디메틸에테르 둥의 글리콜에테르류; 메틸샐로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트， 디에틸셀로솔브아세테이트 등의 셀로솔브아세테이트류; 메틸에틸카르비를, 디에틸카르비를, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르，
디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜디메틸에테르,
디에틸렌글리콜에틸메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르 등의 카르비를류; 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의 프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 를루엔， 크실렌 등의
방향족탄화수소류; 메틸에틸케톤, 사이클로핵사논, 4-히드록시 -4-메틸 -2-펜타논, 메틸 -n-프로필케톤, 메틸 -n-부틸케톤, 메틸 -n-아밀케톤， 2-헵타논 등의 케톤류;
초산에틸， 초산 -n-부틸, 초산이소부틸 등의 포화 지방족
모노카르복실산알킬에스테르류; 젖산메틸, 젖산에틸 등의 젖산에스테르류;
옥시초산메틸, 옥시초산에틸, 옥시초산부틸 등의 옥시초산알킬에스테르류;
메특시초산메틸， 메특시초산에틸, 메톡시초산부틸, 에특시초산메틸,
에록시초산에틸 등의 알콕시초산알킬에스테르류 ; 3-옥시프로피온산메틸 , 3- 옥시프로피온산에틸 등의 3-옥시프로피온산알킬에스테르류; 3- 메특시프로피온산메틸, 3-메특시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 3- 에특시프로피온산메틸 등의 3-알콕시프로피온산알킬에스테르류 ; 2-
옥시프로피온산메틸 , 2-옥시프로피은산에틸 , 2-옥시프로피온산프로필 등의 2- 옥시프로피온산알킬에스테르류; 2-메톡시프로피온산메틸, 2-메특시프로피온산에틸, 2-에록시프로피은산에틸, 2-에특시프로피온산메틸 등의 2- 알콕시프로피온산알킬에스테르류; 2-옥시 -2-메틸프로피온산메틸, 2-옥시 -2- 메틸프로피온산에틸 등의 2-옥시 -2-메틸프로피온산에스테르류 , 2-메특시 -2- 메틸프로피온산메틸 , 2-에특시 -2-메틸프로피온산에틸 등의 2-알콕시 -2- 메틸프로피온산알킬류의 모노옥시모노카르복실산알킬에스테르류; 2- 히드록시프로피온산에틸， 2-히드록시 -2-메틸프로피온산에틸, 히드록시초산에틸, 2- 히드록시 -3-메틸부탄산메틸 등의 에스테르류; 피루빈산에틸 등의
케톤산에스테르류 등이 있으며, 또한， N-메틸포름아미드， Ν,Ν-디메틸포름아미드， N- 메틸포름아닐라드, Ν-메틸아세트아미드, Ν,Ν-디메틸아세트아미드, Ν-메틸피를리돈, 디메틸술폭시드, 벤질에틸에테르， 디핵실에테르, 아세틸아세톤, 이소포론, 카프론산: 카프릴산, 1-옥탄올 , 1 -노난올, 벤질알코올, 초산벤질, 안식향산에틸, 옥살산디에틸, 말레인산디에틸， γ-부티로락톤, 탄산에틸렌, 탄산프로필렌, 페닐셀로솔브아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.
이들 중 좋게는 상용성 및 반웅성을 고려하여，
에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르,
에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜에틸메틸에테르 등의 글리콜에테르류; 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 2- 히드록시프로피온산에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌글리콜모노메틸에테르 등의 카르비를류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트,
프로필렌글리콜프로필에테르아세테이트 등의
프로필렌글리콜알킬에테르아세테이트류가 사용될 수 있다ᅳ
상기 용매는 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량, 예컨대 20 중량0 /0 내지 90 중량 %로 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 범위 내로 포함될 경우 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 혹색 컬럼 스페이서 제조 시 공정성이 우수하다.
(F) 기타 첨가제
한편, 상기 감광성 수지 조성물은 말론산 , 3-아미노 -1,2-프로판디올, 실란계
커플링게， 레벨링제, 불소계 계면활성제, 라디칼 중합개시제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 비닐기, 카르복실기, 메타크릴옥시기, 이소시아네이트기, 에폭시기 등의 반웅성 치환기를 가질 수 있다.
상기 실란계 커플링제의 예로는, 트리메특시실릴벤조산 , γ- 메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 비닐트리아세톡시실란， 비닐트리메특시실란 , γ- 이소시아네이트프로필트리에록시실란, γ-글리시독시프로필트리메특시실란, β-(3,4- 에폭시사이클로핵실)에틸트리메특시실란 등을 들 수 있으며, 이들을 단독 또는 2종 이상 흔합하여 사용할 수 있다.
상기 실란계 커플링제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 실란계 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점생성 방지효과를 위해 불소계 계면활성제나 레벨링제를 더 포함할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제나 레벨링제로는, BM Chemie社의 BM-1000®, BM- 1 100® 등; 다이닛폰잉키가가꾸고교 (주)社의 메카팩 F 142D®, 동 F 172®, 동 F 173®, 동 F 183®, 동 F 554® 등; 스미토모스리엠' (주)社의 프로라드 FC-135®, 동 FC-170C®, 동 FC-430®, 동 FC-431®등; 아사히그라스 (주)社의 사프론 S-1 12®, 동 S-1 13®, 동 S- 131®, 동 S— 141®, 동 S-145® 등; 도레이실리콘 (주)社의 SH-28PA®, 동 -190®, 동- 193®, SZ-6032®, SF-8428® 등의 명칭으로 시판되고 있는 불소계 계면활성제나 레벨링제를 사용할 수 있다.
상기 불소계 계면활성제 또는 레벨링제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 불소계 계면활성제 또는 레벨링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이
확보되고, 얼룩이 발생하지 않으며 , ΙΖΟ 기판 또는 유리기판에 대한
습윤성 (wetting)이 우수하다.
또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제, 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.
다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성
수지막을 제공한다.
상기 감광성 수지막, 예컨대 상기 감광성 수지막 내 패턴은 20° 이상， 예컨대 20ο 이상 60° 이하의 테이퍼 각도를 가질 수 있다.
또 다른 일 구현예는 전술한 감광성 수지막을 노광 및 현상， 예컨대 노광, 현상 및 경화하여 제조된 혹색 컬럼 스페이서를 제공한다.
상기 흑색 컬럼 스페이서 제조방법은 다음과 같다.
(1) 도포 및 도막 형성 단계
상기 감광성 수지 조성물을 소정의 전처리를 한 유리 기판 또는 IZO 기판 등의 기판 상에 스핀 또는 슬릿 코트법, 롤 코트법, 스크린 인쇄법,
어플리케이터법 등의 방법을 사용하여 원하는 두께로 도포한 후, VCD 공정 등을 거쳐 7(rc 내지 ioo°c에서 1분 내지 10분 동안 가열하여 용제를 제거함으로써 수지막을 형성한다.
(2) 노광 단계
상기 얻어진 수지막에 필요한 패턴 형성을 위해 블랙 매트릭스 패턴을 구현할 Halftone 부분과 컬럼 스페이서 패턴을 구현할 Full tone 부분으로 흔합 구성된 마스크를 개재한 뒤， 200nm 내지 500nm의 활성선을 조사한다. 조사에 사용되는 광원으로는 저압 수은등, 고압 수은등, 초고압 수은등, 금속 할로겐화물 램프, 아르곤 가스 레이저 등을 사용할 수 있으며, 경우에 따라 X선, 전자선 등도 이용할 수 있다.
노광량은 조성물 각 성분의 종류， 배합량 및 건조 막 두께에 따라 다르지만, 고압 수은등을 사용하는 경우에는 500 mJ/cm2(365 nm 센서에 의함) 이하이다.
(3) 현상 단계
현상 방법으로는 상기 노광 단계에 이어 알칼리성 수용액을 현상액으로 이용하여 불필요한 부분을 용해, 제거함으로써 노광 부분만을 잔존시켜 패턴을 형성시킨다.
(4) 후처리 단계
상기 공정에서 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 내열성, 내광성, 밀착성, 내크랙성, 내화학성, 고강도， 및 저장 안정성 등의 면에서 우수한 패턴을 얻기 위한 후가열 공정이 있다.
또 다른 일 구현예는 상기 혹색 컬럼 스페이서를 포함하는 컬러필터를 제공한다. 【발명의 실시를 위한 형태】
이하， 본 발명의 바람직한 실시예를 기재한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 바람직한 일실시예일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. (실시예)
(감광성 수지 조성물 제조)
실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예 1 내지 비교예 5
하기 언급된 구성성분들을 이용하여 하기 표 1에 나타낸 조성으로 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예 1 내지 비교예 5에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다.
구체적으로, 광중합 개시제의 함량을 정확히 측정한 뒤 용매를 투입하고， 광중합 개시제가 다 녹을 때까지 충분히 교반하였다 (30분 이상). 여기에 바인더 수지와 광중합성 단량체를 순차적으로 첨가한 뒤, 다시 1시간 가량 교반하였다. 이어서， 착색게 (안료분산액)을 투입하고, 기타 첨가제를 넣은 후 최종적으로 조성물 전체를 2시간 이상 교반하여, 감광성 수지 조성물을 제조하였다ᅳ
감광성 수지 조성물 제조에 사용되는 각 성분의 사양은 다음과 같다.
(A) 바인더 수지
(A-1) 글리시딜 메타크릴레이트로부터 유도된 에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 바인더 수지 총량에 대해 20 중량0 /。로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 (RY-20, 제조사: showa denko社) (중량평균 분자량： 6,000 g/mol)
(A-2) Cyclomer Ml 00(3,4-에폭시 사이클로핵실메틸
(메타)아크릴레이트)으로부터 유도된 에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 바인더 수지 총량에 대해 30 중량 %로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지
(RY-48, 제조사: showa denko社) (중량평균 분자량: 6,500 g/mol)
(A-3) 글리시딜 (메타)아크릴레이트로부터 유도된 에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 바인더 수지 총량에 대해 25 중량0 /0로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 (RY-20-6, 제조사: showa denko社) (중량평균 분자량： 5,500 g/mol)
(A-4) 카도계 바인더 수지 (V259ME, NSSC社)
(B) 광중합성 단량체
디펜타에리트리를 핵사 (메타)아크릴레이트 (DPHA, 일본화약社)
(C) 광중합 개시제
옥심계 개시제 1 (NCI-831, ADEKA社)
(D) 혹색 착색제
(D-l) Red mill base(CI-IM-R179) 분산액 (SAKATA社)
(D-2) Violet mill base(CI-IM-R29) 분산액 (SAKATA社)
(D-3) Blue mill base(CI-IM-R15:6) 분산액 (SAKATA社)
(D-4) Carbon black mill base(CI-IM-R179) 분산액 (TOKUSIKI社)
E) 용매
(E-l) 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트 (PGMEA)
(E-2) 디에틸렌글리콜 에틸메틸 에테르 (EDM)
(F) 기타 첨가제
레벨링제 (F-554(10% 희석액 사용), DIC社)
[표 1]
(단위 : g)
실시예 실시예 교예 비교예 비교예 비교예 비교예 조 실시예 실시예 비
"ο"ττ
1 2 3 4 1 2 3 4 5
(A)
바인더 A-1 10 - 10 ᅳ - 5 0.45 24 10 수지
A-2 - - - 10 - - - - -
A-3 - 10 10 - - - - - -
A-4 - - - - 10 5 - - -
(B) 광중합성
2 2 2 2 2 2 2 2 2 단량체
(C) 광중합
0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 개시제
(D)
D-1 20 20 20 20 20 20 20 20 - 착색제
D-2 8 8 8 8 8 8 8 8 . -
D-3 18 18 18 18 18 18 18 18 -
D-4 2 2 2 2 2 2 2 2 48
(E)
E-1 16 16 16 16 16 16 20.775 9 16 용매
E-2 16 16 16 16 16 16 20.775 9 16
(F) 기타
0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 첨가제
(평가)
공정마진 및 테이퍼 각도
유리 기판 상에 코팅기기 (MIKASA社)를 사용하여 실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예 1 내지 비교예 5에 따른 감광성 수지 조성물을 스핀 코트법, 슬릿 코트법, 를 코트법, 스크린 인쇄법, 어플리케이터법 등의 방법으로 일정 두께로 코팅한 후, 핫 플레이트 상에서 70 °C 내지 100 °C로 1분 내지 10분 동안
가열 (건조)하여 용매를 제거해, 도막을 수득하였다. 수득된 도막을 노광기 (Ushio社, HB-501 10AA)와 halftone 마스크를 사용하여 50 mj/cm2의 노광량으로 노광하였다. 이어서 현상기 (SVS社, SSP-200)를 사용하여 .0.2%의 수산화칼륨 (KOH) 수용액으로 150초 동안 현상하고, 오본에서 230 °C로 30분 동안 하드-베이킹 (Hard-baking 또는 post-baking)을 진행하여, 패터닝된 감광성 수지막 시편을 얻을 수 있었다. 상기 패터닝된 시편 내 패턴을 주사전자현미경 (SEM; Scanning Electron Microscope)을 이용하여 테이퍼 각도를 측정하여, 그 결과를 하기 표 2 및 도 1 내지 도 6에 나타내었다.
또한, 상기 halftone 마스크를 사용하여 노광하는 공정에서, 노광 전후의 halftone 영역의 높이를 측정하여 공정마진을 평가하여, 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.
[표 2]
[표 3]
상기 표 2, 표 3 및 도 1 내지 도 6을 통하여, 카도계 바인더 수지를 포함하지 않고, 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지가 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량0 /0 내지 20 중량0 /。로 포함되는, 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은, 그렇지 않은 감광성 수지 조성물과 비교하여， 20° 이상의 테이퍼 각도를 가지는 패터닝된 감광성 수지막을 제조할 수 있고, 나아가 공정마진 또한 우수함을 확인할 수 있다ᅳ 그리고, 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 내 에폭시기 함유량이 많을수록 패터닝된 감광성 수지막 내 패턴의 테이퍼 각도가 높아짐도 확인할 수 있다. 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
Claims
【청구항 1】
(A) 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 ;
(B) 광중합성 단량체;
(C) 광중합 개시제;
(D) 혹색 유기 착색제를 포함하는 혹색 착색제; 및
(E) 용매
를 포함하고,
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량% 내지 20 중량0 /。로 포함되는 감광성 수지 조성물.
【청구항 2】
제 1항에 있어서,
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 에폭시기 함유 아크릴 반복단위를 포함하고, 상기 에폭시기 함유 아크릴 반복단위는 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 1 중량0 /0 내지 40 중량0 /。로 포함되는 감광성 수지 조성물.
【청구항 3]
제 2항에 있어서,
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 에폭시기 함유 아크릴 반복단위를 포함하고， 상기 에폭시기 함유 아크릴 반복단위는 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 10 중량0 /。 내지 30 중량%로 포함되는 감광성 수지 조성물.
【청구항 4】
게 2항에 있어서,
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는,
에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 15 중량0 /。 내지 22 중량0 /。로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계
바인더 수지 (A-l),
에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 23 중량0 /0 내지 27 중량%로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 (A-2) 및
에폭시기 함유 아크릴 반복단위가 상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 총량에 대해 28 중량0 /。 내지 35 중량0 /。로 포함되는 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 (A-3)
로 이루어진 군에서 선택된 적어도 2 이상을 포함하는 감광성 수지 조성물.
【청구항 5】
제 2항에 있어서,
상기 에폭시기 함유 아크릴 반복단위는 하기 화학식 1 내지 화학식 4로 표시되는 반복단위로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인 감광성 수지 조성물:
1 ]
상기 화학식 1 내지 화학식 4에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,
L1, L2, L4 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기 , 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
L3 및 L5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기 또는 이들의 조합이고,
X는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 지환족 고리 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 방향족 고리이다.
【청구항 6】
제 1항에 있어서,
상기 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지는 2,000 g/mol 내지 20,000 g/mol의 중량평균 분자량을 가지는 감광성 수지 조성물.
【청구항 7]
제 1항에 있어서,
상기 혹색 착색제는 300nm 내지 400nm의 파장영역에서 최대투과도를 가지는 감광성 수지 조성물.
【청구항 8】
저 U항에 있어서,
상기 혹색 유기 착색제는 적색 안료, 바이을렛 안료 및 청색 안료를 포함하는 감광성 수지 조성물.
【청구항 9】
제 1항에 있어서,
상기 혹색 착색제는 혹색 무기 착색제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
【청구항 10】
제 9항에 있어서,
상기 혹색 착색제는 상기 흑색 유기 착색제 및 혹색 무기 착색제를 10: 1 내지 30: 1의 중량비로 포함하는 감광성 수지 조성물.
【청구항 1 1】
거 U항에 있어서,
상기 감광성 수지 조성물은, 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해,
(A) 에폭시기 함유 아크릴계 바인더 수지 1 중량0 /0 내지 20 중량0 /。；
(B) 광중합성 단량체 ΐ 중량0 /ο 내지 10 중량 %;
(C) 광중합 개시제 으 1 중량0 /0 내지 5 중량0 /0;
(D) 혹색 착색제 30 중량0 /0 내지 60 중량0 /0; 및
(Ε) 용매 잔부량
을 포함하는 감광성 수지 조성물.
【청구항 12】
거 U항에 있어서，
상기 감광성 수지 조성물은 말론산 , 3-아미노 -1 ,2-프로판디을， 실란계 커플링제, 레벨링게, 불소계 계면활성제, 라디칼 중합 개시제 또는 이들의 조합의 첨가제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물.
【청구항 13 ]
거 1 1항 내지 제 12항 중 어느 한 항의 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 감광성 수지막.
【청구항 14】
제 13항에 있어서,
상기 감광성 수지막은 20° 이상의 테이퍼 각도를 가지는 감광성 수지막. 【청구항 15】
제 14항의 감광성 수지막을 포함하는 혹색 컬럼 스페이서.
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|---|---|---|---|
| KR1020160045534A KR101906280B1 (ko) | 2016-04-14 | 2016-04-14 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 흑색 컬럼 스페이서 |
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| KR102731672B1 (ko) * | 2021-05-25 | 2024-11-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 표시장치 |
Citations (5)
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| JPH06324211A (ja) * | 1993-05-14 | 1994-11-25 | Sekisui Chem Co Ltd | ブラックマトリックス用カラーレジスト |
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Patent Citations (5)
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