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WO2017110862A1 - オキサジアゾール化合物及びその用途 - Google Patents

オキサジアゾール化合物及びその用途 Download PDF

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Publication number
WO2017110862A1
WO2017110862A1 PCT/JP2016/088076 JP2016088076W WO2017110862A1 WO 2017110862 A1 WO2017110862 A1 WO 2017110862A1 JP 2016088076 W JP2016088076 W JP 2016088076W WO 2017110862 A1 WO2017110862 A1 WO 2017110862A1
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WO
WIPO (PCT)
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group
ring
hch
compound
substituents selected
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/088076
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
貞幸 有森
将起 山本
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Publication of WO2017110862A1 publication Critical patent/WO2017110862A1/ja

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings

Definitions

  • the present invention relates to an oxadiazole compound and its use.
  • Patent Documents 1 and 2 Conventionally, various compounds have been developed to control plant diseases (see Patent Documents 1 and 2).
  • An object of the present invention is to provide a compound having an excellent control effect against plant diseases.
  • the present inventor has found that the compound represented by the following formula (1) has an excellent control effect against plant diseases. That is, the present invention is as follows. [1] Formula (1) [Where, G is a benzene ring, thiophene ring, furan ring, imidazole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring or pyridazine ring (the benzene ring, The thiophene ring, the furan ring, the imidazole ring, the oxazole ring, the isoxazole ring, the thiazole ring, the pyridine ring, the pyrazine ring, the pyrimidine ring, and the pyridazine ring (the benzene ring, The thiophene ring, the
  • a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more substituents selected from group A, a C3-C6 alkenyl group optionally having one or more halogen atoms, or one or more halogen atoms Represents an optionally substituted C3-C6 alkynyl group, Q represents an oxygen atom or a sulfur atom, X is CR 2 R 3 R 4 , NR 5 R 6 , OR 7 , a C3-C6 cycloalkyl group optionally having one or more substituents selected from group C, one or more selected from group C A phenyl group which may have a substituent, or a 5- or 6-membered heteroaryl group which may have one or more substituents selected from group C; R 2 , R 3 and R 4 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group A, and group A A C3-C6
  • R 1 and R 2 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring (the ring may have one or more substituents selected from group C)
  • X is NR 5 R 6
  • R 1 and R 5 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring (the ring may have one or more substituents selected from group C).
  • X is OR 7
  • R 1 and R 7 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring (the ring may have one or more substituents selected from group C).
  • R 2 and R 3 may have one or more substituents selected from group C together with the carbon atom to which they are attached.
  • a 7-membered non-aromatic heterocyclic group may be formed
  • R 5 and R 6 may have one or more substituents selected from group C together with the nitrogen atom to which they are bonded.
  • a non-aromatic heterocyclic group may be formed.
  • Group A halogen atom, nitro group, cyano group, C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, C1-C6 alkylthio group optionally having one or more halogen atoms, one or more A C3-C6 cycloalkyl group and a phenyl group which may have one or more halogen atoms (the phenyl group has a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms or one or more halogen atoms). And optionally having a C1-C6 alkoxy group).
  • Group B A group consisting of a halogen atom, a nitro group, and a cyano group.
  • Group C a C1-C6 alkyl group optionally having one or more substituents selected from Group B, a C1-C6 alkoxy group optionally having one or more halogen atoms, and one or more halogen atoms
  • An oxadiazole compound represented by the following hereinafter referred to as the present compound).
  • G is a benzene ring optionally having one or more substituents selected from group C.
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom
  • X is CR 2 R 3 R 4
  • R 1 and R 2 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or C1-C6
  • An alkyl group or X is NR 5 R 6 , and R 1 and R 5 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring
  • R 6 is selected from the group consisting of a halogen atom and a C3-C6 cycloalkyl group
  • X is OR 7 , and R 1 and R 7 are bonded to each other to form 5 or 6 Forming a member ring,
  • X is CR 2 R 3 R 4 and R 1 and R 2 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring, and R 3 and R 4 are hydrogen atoms
  • X is NR 5 R 6
  • R 1 and R 5 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring
  • R 6 may have one or more halogen atoms, a C1-C6 alkyl group, A hydrogen atom, a C3-C6 alkynyl group, or a cyclopropylmethyl group
  • X is OR 7 , and R 1 and R 7 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring, [3 ] The compound as described in this.
  • a plant disease control agent containing an oxadiazole compound represented by the formula (1) (hereinafter referred to as the present invention control agent).
  • a composition containing more than a seed is selected from the group consisting of an oxadiazole compound represented by the formula (1), and insecticides, acaricides, nematocides, plant growth regulators, synergists and other plant disease control agents.
  • plant diseases can be controlled.
  • halogen atoms when two or more halogen atoms are present, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • Cn—Cm means that the number of carbon atoms is n to m.
  • C1-C6 means 1 to 6 carbon atoms.
  • the halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group, and an alkynyl group. Examples of the “alkyl group” include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, butyl group, tert-butyl group, A pentyl group and a hexyl group are mentioned.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, Examples include 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-1-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group and 5-hexenyl group.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples thereof include 2-butynyl group, 4-pentynyl group and 5-hexynyl group.
  • the “5- or 6-membered heteroaryl group” means a 5-membered heteroaryl group or a 6-membered heteroaryl group, and the 5-membered heteroaryl group is a pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, pyrazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group.
  • “3-7-membered non-aromatic heterocyclic group” means an aziridine ring, azetidine ring, pyrrolidine ring, imidazoline ring, imidazolidine ring, piperidine ring, tetrahydropyrimidine ring, hexahydropyrimidine ring, piperazine ring, azepane ring, oxazolidine Ring, isoxazolidine ring, 1,3-oxazinane ring, morpholine ring, 1,4-oxazepane ring, thiazolidine ring, isothiazolidine ring, 1,3-thiazinane ring, thiomorpholine ring, 1,4-thiazepane ring, etc. To express.
  • R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • the ring include the following rings ( ⁇ represents a binding site with G).
  • R 1 and R 5 may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • examples of the ring include the following rings ( ⁇ represents a binding site with G).
  • OR 7 R 1 and R 7 may be bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring.
  • the ring include the following rings ( ⁇ represents a binding site with G).
  • the compound of the present invention may have one or more stereoisomers.
  • Stereoisomers include enantiomers, diastereomers, atropisomers and geometric isomers.
  • the present invention includes each stereoisomer and any ratio of stereoisomer mixtures.
  • the compound of the present invention is mixed with an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid or benzoic acid, thereby adding an acid addition salt such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate or benzoate. May form.
  • an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid or benzoic acid, thereby adding an acid addition salt such as hydrochloride, sulfate, nitrate, phosphate, acetate or benzoate. May form.
  • Examples of the compound of the present invention include the following.
  • G is a benzene ring
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • X is CR 2 R 3 R 4 , NR 5 R 6 , OR 7 or a phenyl group which may have one or more substituents selected from group C
  • R 2 , R 3 and R 4 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom and group A
  • a C1-C6 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents, or a C3-C6 cycloalkyl group which may have one or more substituents selected from group A
  • R 5 And R 6 each independently represents a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group A, or one or more substituents selected from group A.
  • a C3-C6 cycloalkyl group optionally having, When X is CR 2 R 3 R 4 , R 1 and R 2 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring (the ring may have one or more substituents selected from group C) ) When X is OR 7 , R 1 and R 7 are bonded to each other to form a 5- or 6-membered ring (the ring may have one or more substituents selected from group C).
  • G is a benzene ring, thiophene ring, furan ring, imidazole ring, oxazole ring, isoxazole ring, thiazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, pyridine ring, pyrazine ring, pyrimidine ring or pyridazine ring (this The benzene ring, the thiophene ring, the furan ring, the imidazole ring, the oxazole ring, the isoxazole ring, the thiazole ring, the pyridine ring, the pyrazine ring, the pyrimidine ring, and the pyridazine ring are selected from group C 1 R 1 is a C1-C6 alkyl group which may have one or more halogen atoms, and X is CR 2 R 3 R 4 ,
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom
  • X is CR 2 R 3 R 4
  • R 1 and R 2 are bonded to each other to form a pyrrolidinone ring or piperidinone ring (provided that the pyrrolidinone ring and piperidinone ring may have one or more halogen atoms).
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group, A compound in which N (R 1 ) C (Q) X is bonded to the oxadiazole ring at the para position on the benzene ring.
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom
  • X is CR 2 R 3 R 4
  • R 1 and R 2 are bonded to each other to form a pyrrolidinone ring or piperidinone ring
  • R 3 and R 4 are hydrogen atoms
  • a compound in which N (R 1 ) C (Q) X is bonded to the oxadiazole ring at the para position on the benzene ring.
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom
  • X is NR 5 R 6
  • R 1 and R 5 are bonded to each other to form an imidazolidinone ring or a tetrahydropyrimidinone ring
  • R 6 is a C1-C6 chain hydrocarbon group or hydrogen atom which may have one or more substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a phenyl group and a C3-C6 cycloalkyl group
  • a compound in which N (R 1 ) C (Q) X is bonded to the oxadiazole ring at the para position on the benzene ring.
  • G is a benzene ring
  • Q is an oxygen atom
  • X is OR 7
  • R 1 and R 7 are bonded to each other to form an oxazolidinone ring or an oxazinan-2-one ring.
  • N (R 1 ) C (Q) X is bonded to the oxadiazole ring at the para position on the benzene ring.
  • control agent The following are mentioned as an aspect of this invention control agent.
  • G is a benzene ring
  • R 1 is a C1-C6 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • X is CR 2 R 3 R 4 , NR 5 R 6 , OR 7 or a phenyl group optionally having one or more substituents selected from group C
  • R 2 , R 3 and R 4 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom and group A
  • a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents
  • R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group A, or one or more substituents selected from group A A C3-C6 cycloalkyl group optionally having
  • R 5 and R 6 are each independently a hydrogen atom, a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from group A, or one or more substituents selected from group
  • the compound of the present invention can be produced, for example, by the following production method.
  • the compound of the present invention comprises a compound represented by formula (A1) (hereinafter referred to as compound (A1)) and a compound represented by formula (A2) (hereinafter referred to as compound (A2)) in the presence of a base. It can manufacture by making it react. [Wherein, Xa represents a halogen atom, and G, R 1 , Q and X have the same meaning as defined in [1]. ] The reaction is usually performed in a solvent.
  • hydrocarbons such as hexane, cyclohexane, toluene and xylene (hereinafter referred to as hydrocarbons), diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, methyl tert.
  • ethers such as butyl ether and diisopropyl ether (hereinafter referred to as ethers), halogenated hydrocarbons such as chloroform, dichloromethane and chlorobenzene (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons), dimethylformamide, 1, 3 -Acid amides such as dimethyl-2-imidazolidinone and N-methylpyrrolidone (hereinafter referred to as acid amides), esters such as ethyl acetate and methyl acetate (hereinafter referred to as esters), dimethyl sulfoxide Such as sulfoxides (hereinafter referred to as Nitrides such as acetonitrile and propionitrile (hereinafter referred to as nitriles), alcohols such as methanol, ethanol, propanol and butanol (hereinafter referred to as alcohols), water, and these Of the mixture.
  • ethers such as butyl ether and diis
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases such as triethylamine, pyridine, 2,2′-bipyridine, diazabicycloundecene (hereinafter referred to as organic bases), and carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate.
  • organic bases such as triethylamine, pyridine, 2,2′-bipyridine, diazabicycloundecene (hereinafter referred to as organic bases)
  • carbonates sodium hydrogen carbonate
  • potassium hydrogen carbonate hereinafter referred to as hydrogen carbonates
  • metal hydrides such as sodium hydride, potassium hydride, lithium hydride (hereinafter referred to as hydrogenation).
  • metals metals
  • compound (A2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and base is used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (A1).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as mixing the reaction mixture with water, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • a compound represented by formula (1A) (hereinafter referred to as compound (1A)) is represented by a compound represented by formula (A3) (hereinafter referred to as compound (A3)) and formula (A5-1). It can be produced by reacting a compound (hereinafter referred to as compound (A5-1)) in the presence of a base.
  • a compound represented by formula (A5-1) (wherein, Xb represents a halogen atom, G represents the same meaning as defined in [1], n and X 1 represent the same meaning as defined in Embodiment 7, and Xa represents the same meaning as defined in Production Method A. To express. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, acid amides, esters, sulfoxides, nitriles, alcohols, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases, carbonates, bicarbonates, and metal hydrides.
  • compound (A5-1) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and base is used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (A3).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (1A) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with water and extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • compound (1A) can be produced by ring-closing a compound represented by formula (A4) (hereinafter referred to as compound (A4)) in the presence of a base.
  • A4 a compound represented by formula (A4)
  • G represents the same meaning as defined in [1]
  • n and X 1 represent the same meaning as defined in Embodiment 7, and
  • Xb represents the same meaning as defined in Production Method B.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, acid amides, esters, sulfoxides, nitriles, alcohols, water, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include organic bases, carbonates, bicarbonates, and metal hydrides.
  • the base is usually used at a ratio of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound (A4).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (1A) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with water and extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Compound (A4) is known or can be produced according to a known method (for example, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2012, 20, 3575).
  • a compound represented by formula (1A-4) (hereinafter referred to as compound (1A-4)) is a compound represented by formula (A111) (hereinafter referred to as compound (A111)) and trifluoroacetic anhydride. (Hereinafter referred to as the compound (A7)) in the presence of a base.
  • G, R 1 and X have the same meanings as defined in [1].
  • the reaction is usually performed in a solvent. Examples of the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, acid amides, esters, sulfoxides, nitriles, alcohols, water, and mixtures thereof.
  • Examples of the base used in the reaction include organic bases, carbonates, bicarbonates, and metal hydrides.
  • compound (A7) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and base is used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (A111).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (1A-4) can be isolated by performing post-treatment operations such as mixing of the reaction mixture with water and extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • a compound represented by formula (1A-3) (hereinafter referred to as compound (1A-3)) is a compound represented by formula (1A-2) (hereinafter referred to as compound (1A-2)) and a formula. It can be produced by reacting a compound represented by (A2-1) (hereinafter referred to as compound (A2-1)) in the presence of a base.
  • a compound represented by (A2-1) hereinafter referred to as compound (A2-1)
  • n represents the same meaning as defined in Embodiment 7
  • Xa represents the same meaning as defined in Production Method A.
  • the reaction is carried out according to the method described in Production Method A.
  • Compound (1A-2) can be produced according to the method described in Production Method A.
  • Reference manufacturing method A Compound (A1) can be produced by reacting compound (A3) with a compound represented by formula (A5-2) (hereinafter referred to as compound (A5-2)) in the presence of a base.
  • A5-2 a compound represented by formula (A5-2)
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, acid amides, esters, sulfoxides, nitriles, alcohols, water, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include organic bases, carbonates, bicarbonates, and metal hydrides.
  • compound (A5-2) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and base is used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (A3).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A1) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with water and extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Reference manufacturing method B Compound (A3) can be produced by reacting a compound represented by formula (A6) (hereinafter referred to as compound (A6)) with compound (A7) in the presence of a base.
  • a compound represented by formula (A6) hereinafter referred to as compound (A6)
  • compound (A7) in the presence of a base.
  • G represents the same meaning as defined in [1].
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, acid amides, esters, sulfoxides, nitriles, alcohols, water, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include organic bases, carbonates, hydrogen carbonates, and metal hydrides.
  • compound (A7) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and base is used in a proportion of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of compound (A6).
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A3) can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with water and extraction with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Compound (A6) is publicly known or can be produced according to a known method (for example, Patent Document 1).
  • Reference manufacturing method C Compound (A111) can be produced by reacting a compound represented by formula (A112) (hereinafter referred to as compound (A112)) with hydroxylamine. Wherein, G, R 1 and X have the same meanings as defined in [1]. ] The reaction is carried out according to a known method (for example, International Publication No. 2009/081891).
  • Reference manufacturing method D Compound (A112) can be produced by reacting a compound represented by formula (A113) (hereinafter referred to as compound (A113)) with compound (A2). [Wherein G, R 1 and X represent the same meaning as defined in [1], and Xa represents the same meaning as defined in Production Method A. ] The reaction is carried out according to the method described in Production Method A.
  • the compound represented by the formula (A112-1) (hereinafter referred to as the compound (A112-1)) is the base represented by the compound represented by the formula (A113-1) (hereinafter referred to as the compound (A113-1)).
  • A113-1 the base represented by the compound represented by the formula (A113-1) (hereinafter referred to as the compound (A113-1)).
  • G represents the same meaning as defined in [1]
  • n and X 1 represent the same meaning as defined in Embodiment 7
  • Xb represents the same meaning as defined in Production Method B.
  • the reaction is carried out according to the method described in Production Method C.
  • Compound (A113-1) is known or can be produced according to a known method (for example, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2012, 20, 3575).
  • Compound (A113) is a reaction of a compound represented by Formula (A114) (hereinafter referred to as Compound (A114)) with a compound represented by Formula (A5) (hereinafter referred to as Compound (A5)).
  • Compound (A5) a compound represented by Formula (A5)
  • G and X represent the same meaning as defined in [1]
  • Xa represents the same meaning as defined in Production Method A.
  • the reaction is known or carried out according to a known method (for example, Bioorganic & Medicinal Chemistry, 2012, 20, 3575).
  • Compound (A114) is known.
  • Reference manufacturing method G Compound (A1) can be produced by reacting a compound represented by the formula (A115) (hereinafter referred to as compound (A115)) with compound (A5-2) in the presence of a base.
  • a compound represented by the formula (A115) hereinafter referred to as compound (A115)
  • compound (A5-2) in the presence of a base.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, ethers, halogenated hydrocarbons, acid amides, esters, sulfoxides, nitriles, alcohols, water, and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include organic bases, carbonates, bicarbonates, and metal hydrides.
  • Compound (A115) may be in the form of a salt.
  • the salt of compound (A115) include hydrochloride and sulfate.
  • compound (A5-2) is usually used at a ratio of 1 to 10 mol
  • base is usually used at a ratio of 1 to 20 mol.
  • the reaction temperature is usually in the range of ⁇ 20 to 150 ° C.
  • the reaction time is usually in the range of 0.1 to 120 hours.
  • the compound (A1) can be isolated by performing post-treatment operations such as adding water to the reaction mixture, extracting with an organic solvent, and drying and concentrating the organic layer.
  • Compound (A115) is known or can be produced according to a known method (for example, International Publication No. 2016/031815).
  • Each compound produced by the above production method and reference production method can also be isolated by other known means such as concentration, concentration under reduced pressure, extraction, phase transfer, crystallization, recrystallization, chromatography, etc. -It can be purified.
  • the form of the compound of the present invention may be the compound of the present invention alone.
  • the compound of the present invention is mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, etc., and if necessary, a fixing agent or a dispersing agent.
  • Additives for preparations such as stabilizers, wettable powder, granular wettable powder, flowable, granule, dry flowable, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, microcapsule It is used by formulating it.
  • These preparations contain the compound of the present invention in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
  • the solid support examples include clays (for example, kaolin, diatomaceous earth, fubasami clay, bentonite, acid clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, and other inorganic minerals (for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon, Examples thereof include fine powders such as calcium carbonate) and granular materials.
  • clays for example, kaolin, diatomaceous earth, fubasami clay, bentonite, acid clay
  • synthetic hydrous silicon oxide for example, sericite, quartz powder, sulfur powder, activated carbon
  • examples thereof include fine powders such as calcium carbonate
  • liquid carrier examples include water, alcohols, ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene), aliphatic hydrocarbons (For example, n-hexane, kerosene), esters, nitriles, ethers, acid amides, and halogenated hydrocarbons.
  • ketones eg, acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone
  • aromatic hydrocarbons eg, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene
  • aliphatic hydrocarbons Formula example, n-hexane, kerosene
  • esters nitriles, ethers, acid amides, and halogenated hydrocarbon
  • surfactant examples include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, alkyl aryl ethers and polyoxyethylene compounds thereof, polyoxyethylene glycol ethers, polyhydric alcohol esters, sugar alcohol derivatives. Is mentioned.
  • formulation adjuvants include, for example, fixing agents, dispersants, and stabilizers.
  • casein gelatin, polysaccharides (eg, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid), lignin derivatives, bentonite, Saccharides, synthetic water-soluble polymers (eg, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrolidone, polyacrylic acids), PAP (isopropyl acid phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (2 A mixture of -tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol), vegetable oils, mineral oils, fatty acids or esters thereof.
  • polysaccharides eg, starch, arabic gum, cellulose derivatives, alginic acid
  • lignin derivatives bentonite
  • Saccharides synthetic water-soluble polymers (eg, polyvinyl alcohol, polyvinyl pyrrol
  • the compound of the present invention may be used by mixing with various oils such as mineral oil and vegetable oil, or surfactants.
  • Oils that can be specifically mixed and used as surfactants are Nimbus (registered trademark), Assist (registered trademark), Aureo (registered trademark), Iharol (registered trademark), Silwet L-77 (registered trademark), BreakThru (registered trademark), Sundance II (registered trademark), Induce (registered trademark), Penetrator (registered trademark), AgriDex (registered trademark), Lutensol A8 (registered trademark), NP-7 (registered trademark), Triton (registered trademark) , Nufilm (registered trademark), Emulator NP7 (registered trademark), Emulad (registered trademark), TRITON X 45 (registered trademark), AGRAL 90 (registered trademark), AGROTIN (registered trademark), ARPON (registered trademark), EnSpray N ( Recorded trademark), BANOLE (register
  • the compound of the present invention is applied as the control agent of the present invention.
  • the method of the present invention is not particularly limited as long as the control agent of the present invention can be practically applied, but for example, treatment to plants such as foliage spraying, soil treatment, etc.
  • Treatment seed treatment such as seed disinfection, treatment of harmful arthropods, and the like.
  • the treatment amount of the compound of the present invention depends on the type of plant to be treated, the type and occurrence frequency of plant diseases to be controlled, formulation form, treatment time, treatment method, treatment place, weather conditions, etc.
  • the compound of the present invention is usually 1 to 500 g per 1000 m 2 when it is treated on the foliage of the plant or on the soil where the plant is grown.
  • Emulsions, wettable powders, flowables and the like are usually treated by diluting with water and spraying.
  • the concentration of the compound of the present invention is usually 0.0005 to 2% by weight.
  • Powders, granules, etc. are usually processed without dilution.
  • the compound of the present invention can be used as a plant disease control agent in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the compound of the present invention can control diseases of the cultivated land in the cultivated lands where the “plants” and the like listed below are cultivated.
  • this invention compound can control the harmful arthropod of the said agricultural field.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, vegetables, solanaceous vegetables (eggplant, tomato, pepper, pepper, potato Cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc., cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae (burdock, Shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celery vegetables (carrots, parsley, celery, red pepper, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.) (Perilla, mint, basil ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc., flowers, foliage plants, Fruit trees; pears (apples, pears, Japanese
  • Trees other than fruit trees Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
  • plants include genetically modified crops.
  • Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiot seedling (Gibberella fujikuroi), yellow dwarf (Sclerophthora macrospora); wheat powdery mildew (Erysiphe) graminis), red mold (Fusarium graminearum, F. avenaceum, F. culmorum, Microdochium nivale), rust (Puccinia striiformis, P. graminis, P.
  • Rice seed disease or early growth of various crops caused by Aspergillus, Penicillium, Fusarium, Gibberella, Tricoderma, Thielaviopsis, Rhizopus, Mucor, Corticium, Phoma, Rhizoctonia, and Diplodia Disease.
  • Viral diseases of various crops mediated by Polymyxa genus or Olpidium genus.
  • Rice seed blight (Burkholderia plantarii); Cucumber spotted bacterial disease (Pseudomonas syringae pv. Lachrymans); Eggplant blight (Ralstonia solanacearum); Citrus scab (Xanthomonas citri); carotovora) etc.
  • Examples of harmful arthropods that can be controlled by the compounds of the present invention include the following. Hemiptera: Japanese brown planthopper (Laodelphax striatellus), Japanese brown planthopper (Nilaparvata lugens), white-tailed planthopper (Sogatella furcifera), corn planter (Peregrinus maidis), yellow-spotted plant (Javesella pellucida), black-tailed squid (Delphacidae); Nephotettix cincticeps, Nephotettix virescens, Nephotettix nigropictus, Recilia dorsalis, Eki ca ), Corn Leaf Hopper (Dalbulus maidis), Cofana spectra, etc., Cicadellidae; Mahanarva posticata, Mahanarva fimbriolata, etc., Cercopidae; Aphis fabae, soybean aphids (Aphis glycines), cotton a
  • Lepidoptera Green moth (Chilo suppressalis), Darkheaded stem borer (Chilo polychrysus), White stem borer (Scirpophaga innotata), Itteno eel moth (Scirpophaga incertulas), Rupela albina medina, Hacasino maiga (Marasmia exigua), cotton moth (Notarcha derogata), yellow corn borer (Ostrinia furnacalis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), yellow moth (Hellula undalis), monk black moth terrel Rice case worms (Nymphula depunctalis), Sugarcane borer (Diatraea saccharalis), etc.
  • Noctuidae such as vine borer (Hydraecia immanis); Pieridae, such as Pieris rapae; Grapholita molesta, Grapholita dimorpha, glycine Matsumuraeses azukivora, Adoxophyes orana fasciata, Chanocok's leaflet (Adoxophyes honmai), Chamonaki (Homona magnanima), Midarekamon leaflet (Archips fuscocupreanus), Kodlinga ella, Mocha schistaceana), Bean Shoot Borer (Epinotia aporema), Citrus fruit borer (Ecdytolopha aurantiana) and other species of Tortricidae; Caloptilia ⁇ theivora; Carposin e (Carposina sasakii), etc.
  • Carposinidae Coffee Leaf miner (Leucoptera coffeela), peach leaf moth (Lyonetia clerkella), winged leaf moth (Lyonetia prunifoliella), etc. Lymantriidae such as Euproctis spp.
  • Eumantis genus (Lymantria spp.), Euproctis pseudoconspersa; Plutellidae such as Plutella xylostella; Plutellidae such as Plumellidae; Species of Helicodiae (Helcystogramma triannulellum), Cotton moth (Pectinophora gossypiella), Potato moth (Phthorimaea operculella), Tuta absoluta, etc. Castnii family (Castnii) dae); Arcticidae (Cossus insularis), etc. (Cossidae); Ascotis selenaria, etc. Staphmopodidae, etc .; Sphingidae, such as Acherontia lachesis; Ssiidae, such as Nokona feralis;
  • Thysanoptera Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips palmiet (Sriptos etbisiton) ), Thripidae such as Echinothrips americanus; Phthaothripripae such as Haplothrips aculeatus.
  • Diptera Drosophila (Delia platura), onion flies (Delia antiqua), etc., Anthomyiidae; Tomato leafhopper (Liriomyza sativae), bean leafworm (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafworms (Agromyzidae); ), Eggplant fly (Bactrocera latifrons), olive fruit fly (Bactrocera oleae), quinzland fruit fly (Bactrocera tryoni), CeratitisCcapitata, etc.
  • Coleoptera Western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Mexican corn rootworm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cue Diabrotica balteata), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), tiger beetle (Oulema melanopus), cucumber beetle (Aulacophora femoralis), pheasant horn beetle (Phyllotretatlebetreta black flea beetle (Phyllotreta pusilla), Cabbage stem flea beetle (Psylliodes chrysocephala), Colorado beetle (Leptinotarsa decemlineata), rice beetle (Oulema oryza
  • Carabidae Carabidae; ), Anomala albopilosa, Japanese beetle (Popillia japonica), Nagachakogane (Heptophylla picea), European Chafer (Rhizotrogus majalis), Black marsh (Tomarus gibbosus), Holotrichia (Holotrichia s) Phyllophaga genus (Phyllophaga spp.) Such as Phyllophaga crinita), Scarabaeidae such as Diloboderus spp.
  • Tribolium castaneum, Tribolium confusum, etc . Tribolium castaneum, Tribolium confusum, etc .; Tenebrionidae; Epilachna vigintioctopunctata, etc .; Bostrychidae; Leopardidae (Ptinidae); Anoplophora malasiaca, Migdolus fryanus, etc. collis), Menotus legatus, Ashitus spp., Conoderus spp., Ctenicera spp., Limonius spp., Aeolus ppspp. Elateridae such as; Staphylinidae such as Paederus fuscipes.
  • Orthoptera Tosama locust (Locusta migratoria),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfasciata), Brown Locust ina Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Two striped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoula femurrubrum) gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Cobainago (Oxya yezoensis), Species (Oxya japonica), grasshopper (Patanga succincta), etc. rididae); Gryllotalpida
  • Hymenoptera antaceae such as Athalia rosae and Athalia japonica; Tenthredinidae; fire ant (Solenopsis spp.) (Formicidae) etc.
  • Cockroaches (Blattodea): German cockroaches (Blattellidae) such as the German cockroach (Blattella germanica); Family (Blattidae); Yamato termite (Reticulitermes speratus), Japanese termite (Coptotermes formosanus), American ant termite (Incisitermes orminor), Great white termite (Cryptotermes domesticus), Thai one termite (Odontotermes ⁇ ant hunter) (Glyptotermes satsumensis), Nakajima Termites (Glyptotermes nakajimai), Caterpillars (Glyptotermes fuscus), Termites (Hodotermopsis sjostedti), Coptotermes guangzhouen sis), Amite Termites (Reticulitermes amamianus), Miyatake Termites (Reticulitermes miyatakei), Camellia Termites (Reticuli
  • Production Example 1-2 The compound of the present invention produced according to the method described in Production Example 1-1 and the physical properties thereof are shown below.
  • Production Example 2-2 The compound 8 of the present invention shown below was produced according to the method described in Production Example 2-1.
  • Compound 8 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 8.16-8.12 (2H, m), 7.56-7.53 (2H, m), 4.46 (2H, t), 3.81 (2H, t), 2.29-2.23 (2H, m).
  • Production Example 3-2 The compound 10 of the present invention shown below was produced according to the method described in Production Example 3-1.
  • Compound 10 of the present invention 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.64-7.67 (2H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 3.68 (2H, t), 2.58 (2H, t), 1.91-2.01 (4H, m).
  • Production Example 5-1 A mixture of 0.4 g of the compound 11 of the present invention described in Production Example 4-1 and 4 mL of dimethylformamide was cooled to 0 ° C., 0.06 g of sodium hydride (60%, mineral oil dispersion) was added, and then at room temperature. Stir for 0.5 hour. The reaction mixture was cooled to 0 ° C. and 0.5 g of methyl iodide was added. After stirring the reaction mixture for 10 hours at room temperature, 10 mL of water was added. After extraction with ethyl acetate, the organic layer was dried and concentrated under reduced pressure.
  • sodium hydride 50%, mineral oil dispersion
  • Production Example 5-2 The compound of the present invention produced according to the method described in Production Example 5-1 and the physical properties thereof are shown below.
  • Production Example 7-1 The compound of the present invention produced according to the method described in Production Example 5-1, and the physical properties thereof are shown in the following formula (1c) Wherein R 6 is any one of the substituents described in [Table 3].
  • Reference production example 4 A mixture of 6.3 g of 4- (2-oxo-1-imidazolidinyl) benzenecarbonitrile, 100 mL of ethanol, and 8.4 mL of 50% -hydroxylamine aqueous solution was stirred under reflux for 8 hours. After cooling to room temperature, the resulting precipitate was collected by filtration, washed with ethanol, and dried under reduced pressure to obtain 7.1 g of intermediate (A15) shown below.
  • H represents a hydrogen atom
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Pr represents a propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • c-Pr represents a cyclopropyl group.
  • Bu represents a butyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group
  • OMe represents a methoxy group
  • OEt represents an ethoxy group
  • Ph represents a phenyl group
  • Bn represents a benzyl group.
  • substituted a compound in which the combination of R 1 , R 21 , R 22 and R 23 is a combination described in any one of the substituent numbers RA1 to RA1376 shown below (hereinafter referred to as substituted)
  • the compounds of the group numbers RA1 to RA1376 are represented as compounds of the present invention RA1 to RA1376, respectively, and the compounds of the present invention RA1 to RA1376 are collectively represented as the compound of the present invention RA), and can be obtained according to the method described in the above production method it can.
  • the substituent number RA4 represents a combination in which R 1 is a methyl group, R 21 and R 22 are hydrogen atoms, and R 23 is an isopropyl group.
  • the compound RA4 of the present invention means a compound whose substituent number is RA4, and in the compound represented by the formula (III), R 1 is a methyl group, R 21 and R 22 are hydrogen atoms, R 23 represents a compound having an isopropyl group.
  • substitution a compound in which the combination of n, R 21 , R 22 and R 24 is a combination described in any one of the substituent numbers RB1 to RB158 shown below (hereinafter referred to as substitution)
  • the compounds of the group numbers RB1 to RB158 are represented as the present compounds RB1 to RB158, respectively, and the present compounds RB1 to RB158 are collectively represented as the present compound RB), which can be obtained according to the method described in the above production method. it can.
  • the substituent numbers RB1 to RB158 represent combinations of n, R 21 , R 22 and R 24 in the compound represented by the formula (IV). 21 , R 22 , R 24 ].
  • the substituent number RB4 represents a combination in which n is 1, R 21 and R 22 are hydrogen atoms, and R 24 is MeCH.
  • the compound RB4 of the present invention means a compound whose substituent number is RB4, and in the compound represented by the formula (IV), n is 1, R 21 and R 22 are hydrogen atoms, R 24 Represents a compound in which is CH.
  • the compound RA of the present invention and the compound RB of the present invention are referred to as the present compound A.
  • the compound of the present invention can be used in combination or in combination with plant disease control agents such as fungicides, insecticides, acaricides, nematocides, plant growth regulators or synergists (hereinafter referred to as “this component”). It can.
  • plant disease control agents such as fungicides, insecticides, acaricides, nematocides, plant growth regulators or synergists
  • this component fungicides, insecticides, acaricides, nematocides, plant growth regulators or synergists
  • the ratio of the compound of the present invention to this component is not particularly limited, but is 1000: 1 to 1: 1000, 500: 1 to 1: 500, 100: 1 in weight ratio (the compound of the present invention: this component).
  • Formulation Example 1 A formulation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one of the compounds A of the present invention, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic silicon hydroxide.
  • Formulation Example 2 20 parts of any one of the compounds A of the present invention and 1.5 parts of sorbitan trioleate are mixed with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol and finely pulverized by a wet pulverization method. Thereafter, 40 parts of an aqueous solution containing 0.05 part of xanthan gum and 0.1 part of aluminum magnesium silicate is added thereto, and further 10 parts of propylene glycol is added and mixed by stirring to obtain a preparation.
  • Formulation Example 3 A formulation is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of any one of the compounds A of the present invention, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
  • Formulation Example 4 A formulation is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one of the compounds A of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
  • Formulation Example 5 2 parts of any one of the compounds A of the present invention, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay are thoroughly pulverized and mixed, and then kneaded with water. The preparation is obtained by combining and granulating and drying.
  • Formulation Example 6 20 parts of any one compound of the present compound A; 35 parts of a mixture of white carbon and polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt (weight ratio 1: 1) and water are mixed to make a total amount of 100 parts, and pulverized The preparation is obtained by processing using a machine.
  • test examples are shown.
  • the untreated section in Test Example 1 or Test Example 2 was performed under the same conditions as described in each test example except that dimethyl sulfoxide was dispensed instead of the dimethyl sulfoxide diluting solution containing the compound of the present invention. Represents a test zone.
  • the term “no treatment” in Test Example 3 to Test Example 9 indicates that the mixture of the preparation containing the compound of the present invention and water was not sprayed.
  • Test Example 1 Control test against tomato leaf mold (Cladosporium fulvum)
  • the present compound 1, 2, 7, 9, 17, 20 or 22 was diluted with dimethyl sulfoxide so as to contain 1500 ppm, and 1 ⁇ L in a titer plate (96 well).
  • the spores of tomato leaf mold QoI resistant strain whose base sequence was mutated so that the 129th amino acid residue of cytochrome b was replaced with phenylalanine from leucine among the genes encoding cytochrome b
  • 150 ⁇ L of the inoculated potato broth liquid medium (PDB medium) was dispensed. This plate was cultured at 18 ° C.
  • the growth degree in the section treated with the present compound 1, 2, 7, 9, 17, 20, or 22 was 40% or less of the growth degree in the untreated section.
  • Test Example 2 Control test against wheat leaf blight fungus (Septoria tritici)
  • the present compound 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12 was diluted with dimethyl sulfoxide so as to contain 1500 ppm, After 1 ⁇ L was dispensed into a titer plate (96 well), 150 ⁇ L of a potato broth liquid medium (PDB medium) previously inoculated with spores of wheat leaf blight fungus was dispensed. This plate was cultured at 18 ° C. for 5 days to grow wheat leaf blight fungi. Then, the absorbance at 550 nm of each well of the titer plate was measured, and the value was taken as the growth degree of wheat leaf blight fungi. As a result, the growth in the group treated with the compound 1, 2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12 of the present invention was 40% or less of the growth in the untreated group. It was.
  • PDB medium potato broth liquid medium
  • Test Example 3 Control Test for Soybean Rust (Phakopsora pachyrhizi) A plastic pot was filled with soil, and then soybean (cultivar; Kurosengoku) was sown there, grown in a greenhouse for 10 days, and an aqueous suspension of soybean rust fungus spores. Was spray-inoculated. After inoculation, the present compound 1 was formulated according to the method described in Formulation Example 6 after placing soybeans in a humid room at 23 ° C. in the daytime and 20 ° C. for 1 day in a humid room and then cultivating in the greenhouse for 2 days.
  • Test Example 4 Control test against soybean rust (Phakopsora pachyrhizi) A plastic pot was filled with soil, and soybean (cultivar; Kurosengoku) was sown therein and allowed to grow in a greenhouse for 13 days.
  • the present compound 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19 formulated according to the method described in Formulation Example 6 , 20, 21 or 22 was mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture was sprayed on the foliage so that it sufficiently adhered to the leaf surface of the soybean. After spraying, the soybeans were air-dried, and after 4 days, sprayed with a water suspension of soybean rust spores. After inoculation, soybeans were placed in a humid room at 23 ° C.
  • soybeans treated with the compounds 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21 or 22 of the present invention were treated with the compounds 1, 2, 3, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 19, 20, 21 or 22 of the present invention.
  • the lesion area was 30% or less of the lesion area in untreated soybean.
  • Test Example 5 Control test against rice blast (Magnaporthe grisea) A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar: Hinohikari) was sown there, and cultivated in a greenhouse for 20 days.
  • the compound 6, 7, 13 or 16 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water to a concentration of 500 ppm, and the mixture adheres sufficiently to the leaf surface of the rice. So that the foliage was sprayed. After spraying, the rice is air-dried and left for 6 days in contact with a rice seedling (variety: Hinohikari) that has been treated with the rice blast fungus under a high humidity of 24 ° C in the daytime and 20 ° C in the nighttime.
  • the lesion area was investigated. As a result, the lesion area in rice treated with the present compound 6, 7, 13 or 16 was 30% or less of the lesion area in untreated rice.
  • Test Example 6 Control Trial against Wheat Leaf Blight (Septoria tritici) A plastic pot was filled with soil, and then wheat (cultivar: Apogee) was sown therein and cultivated in a greenhouse for 10 days.
  • the compound of the present invention 2, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21, or 22 formulated according to the method described in Formulation Example 6 has a concentration of 500 ppm. Then, the mixture was sprayed with foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried, and after 4 days, a water suspension containing spores of wheat leaf blight was spray-inoculated. After inoculation, the wheat was placed under high humidity at 18 ° C.
  • the lesion areas in the wheat treated with the compound 2, 7, 8, 9, 10, 11, 13, 14, 15, 18, 19, 20, 21 or 22 of the present invention are all in the untreated wheat. It was 30% or less of the lesion area.
  • Test Example 7 Control Trial against Wheat Leaf Blight (Septoria tritici) A plastic pot was filled with soil, and then wheat (cultivar: Apogee) was sown therein and cultivated in a greenhouse for 10 days.
  • the compound 2, 6, 10, 11, 13, 14 or 17 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture is mixed with the above wheat The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface. After spraying, the wheat was air-dried, and after 4 days, a water suspension containing spores of wheat leaf blight was spray-inoculated. After inoculation, the wheat was placed under high humidity at 18 ° C.
  • the lesion area in the wheat treated with the compound 2, 6, 10, 11, 13, 14 or 17 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated wheat.
  • Test Example 8 Control test against wheat rust (Puccinia recondita) A plastic pot was stuffed with soil, sowed with wheat (cultivar: Shirogane), and cultivated in a greenhouse for 9 days.
  • the present compound 2, 3, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 20, 21, or 22 formulated according to the method described in Formulation Example 6 has a concentration of 500 ppm. Then, the mixture was sprayed with foliage so as to adhere well to the leaf surface of the wheat. After spraying, the wheat was air-dried and cultivated under light at 20 ° C. for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus. After inoculation, the wheat was placed in a dark and humid environment at 23 ° C.
  • the lesion area in the wheat treated with the compound 2, 3, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 17, 20, 21 or 22 of the present invention was not treated. It was 30% or less of the lesion area in wheat.
  • Test Example 9 Control test against wheat rust (Puccinia recondita) A plastic pot was stuffed with soil, seeded with wheat (cultivar: Shirogane), and cultivated in a greenhouse for 9 days.
  • the compound 2, 8, 9, 10, 11 or 17 of the present invention formulated according to the method described in Formulation Example 6 is mixed with water to a concentration of 200 ppm, and the mixture is added to the leaf surface of the wheat. The foliage was sprayed so as to adhere well. After spraying, the wheat was air-dried and cultivated under light at 20 ° C. for 5 days, and then sprinkled with spores of wheat rust fungus. After inoculation, the wheat was placed in a dark and humid environment at 23 ° C. for 1 day, and then cultivated at 20 ° C. for 8 days under illumination. As a result, the lesion area in the wheat treated with the compound 2, 8, 9, 10, 11 or 17 of the present invention was 30% or less of the lesion area in the untreated wheat.
  • the compound of the present invention has a controlling effect against plant diseases and is useful as an active ingredient of a plant disease controlling agent.

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Abstract

式（１） 〔式中、 Ｇはベンゼン環、チオフェン環、フラン環等を表し、 Ｒ1はＣ１－Ｃ６アルキル基、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル基等を表し、 Ｑは酸素原子又は硫黄原子を表し、 ＸはＣＲ2Ｒ3Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6、ＯＲ7等を表し、 Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子等を表し、 Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々独立して、水素原子、Ｃ１－Ｃ６鎖式炭化水素基等を表す。〕 で示されるオキサジアゾール化合物は、植物病害に対して優れた防除効果を示す。

Description

オキサジアゾール化合物及びその用途
　本発明は、オキサジアゾール化合物及びその用途に関する。
　従来、植物病害を防除する為に種々の化合物が開発されている（特許文献１、２参照）。
特開昭６３－１６２６８０号公報 国際公開第２０１５／１８５４８５号
　本発明は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。
　本発明者は、植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（１）で示される化合物が植物病害に対して優れた防除効力を有することを見出した。
　すなわち、本発明は以下のとおりである。
〔１〕　式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
〔式中、
　Ｇは、ベンゼン環、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環（該ベンゼン環、該チオフェン環、該フラン環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリミジン環及び該ピリダジン環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を表し、
　Ｒ1は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニル基を表し、
　Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
　Ｘは、ＣＲ2Ｒ3Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6、ＯＲ7、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表し、
　Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表し、
　Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々独立して、水素原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表し、
　ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4である場合、Ｒ1とＲ2とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成していてもよく、
　ＸがＮＲ5Ｒ6である場合、Ｒ1とＲ5とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成していてもよく、
　ＸがＯＲ7である場合、Ｒ1とＲ7とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成していてもよく、
　ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4である場合、Ｒ2とＲ3は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基を形成していてもよく、
　ＸがＮＲ5Ｒ6である場合、Ｒ5とＲ6は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基を形成していてもよい。
　群Ａ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基及びフェニル基（該フェニル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基を有していてもよい）からなる群。
　群Ｂ：ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
　群Ｃ：群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。〕
で示されるオキサジアゾール化合物（以下、本発明化合物と記す）。
〔２〕　Ｇが群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である〔１〕に記載の化合物。
〔３〕　Ｇがベンゼン環であり、
Ｑが酸素原子であり、
ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4であり、かつＲ1とＲ2とが、互いに結合して５もしくは６員環を形成し、Ｒ3及びＲ4が各々独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基であるか、
ＸがＮＲ5Ｒ6であり、かつＲ1とＲ5とが、互いに結合して５もしくは６員環を形成し、Ｒ6がハロゲン原子及びＣ３－Ｃ６シクロアルキル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖状炭化水素基又は水素原子であるか、又は
ＸがＯＲ7であり、かつＲ1とＲ7とが、互いに結合して５もしくは６員環を形成しており、
ベンゼン環上でＮ（Ｒ1）Ｃ（Ｑ）Ｘがオキサジアゾール環に対してパラ位で結合している〔２〕に記載の化合物。
〔４〕　ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4であり、かつＲ1とＲ2とが互いに結合して５もしくは６員環を形成し、Ｒ3及びＲ4が水素原子であるか、
ＸがＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ1とＲ5とが互いに結合して５もしくは６員環を形成し、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ３－Ｃ６アルキニル基、もしくはシクロプロピルメチル基であるか、又は
ＸがＯＲ7であり、Ｒ1とＲ7とが互いに結合して５もしくは６員環を形成している、〔３〕に記載の化合物。
〔５〕　式（１）で示されるオキサジアゾール化合物を含有する植物病害防除剤（以下、本発明防除剤と記す）。
〔６〕　式（１）で示されるオキサジアゾール化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
〔７〕　植物病害を防除するための式（１）で示されるオキサジアゾール化合物の使用。
〔８〕　式（１）で示されるオキサジアゾール化合物、並びに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、植物成長調節剤、共力剤及び他の植物病害防除剤からなる群より選ばれる１種以上を含有する組成物。
　本発明により、植物病害を防除することができる。
　本明細書における置換基について説明する。
　本明細書において、
「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有する場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを意味する。
　本明細書における「Ｃｎ－Ｃｍ」との表記は、炭素原子数がｎ乃至ｍであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ６」の表記は、炭素原子数が１乃至６であることを意味する。
　ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。
　「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基及びアルキニル基を表す。
　「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基が挙げられる。
　「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１－エチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基及び５－ヘキセニル基が挙げられる。
　「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基及び５－ヘキシニル基が挙げられる。
　「５もしくは６員ヘテロアリール基」とは、５員ヘテロアリール基又は６員ヘテロアリール基を表し、５員ヘテロアリール基とはピロリル基、フリル基、チエニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、又はチアジアゾリル基等を表し、６員ヘテロアリール基とはピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基又はピラジニル基等を表す。
　「３－７員非芳香族複素環基」とは、アジリジン環、アゼチジン環、ピロリジン環、イミダゾリン環、イミダゾリジン環、ピペリジン環、テトラヒドロピリミジン環、ヘキサヒドロピリミジン環、ピペラジン環、アゼパン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、１，３－オキサジナン環、モルホリン環、１，４－オキサゼパン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、１，３－チアジナン環、チオモルホリン環、又は１，４－チアゼパン環等を表す。
　ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4である場合、Ｒ1とＲ2とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成してもよい。該環としては、例えば以下のような環が挙げられる（●はGとの結合部位を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
　ＸがＮＲ5Ｒ6である場合、Ｒ1とＲ5とは、互いに結合して５もしくは６員環を形成してもよい。該環としては、例えば以下のような環が挙げられる（●はGとの結合部位を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
　ＸがＯＲ7である場合、Ｒ1とＲ7とは、互いに結合して５もしくは６員環形成してもよい。該環としては、例えば以下のような環が挙げられる（●はGとの結合部位を表す）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
　本発明化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、アトロプ異性体及び幾何異性体が挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
　本発明化合物は、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、酢酸又は安息香酸等の酸と混合することにより、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩、酢酸塩又は安息香酸塩等の酸付加塩を形成することがある。
　本発明化合物の態様としては、以下が挙げられる。
［態様１］
　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6、ＯＲ7、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5及びＲ6は各々独立して、水素原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、
ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4である場合、Ｒ1とＲ2とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成していてもよく、
ＸがＯＲ7である場合、Ｒ1とＲ7とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成してもよい化合物。
［態様２］
　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環（該ベンゼン環、該チオフェン環、該フラン環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリミジン環及び該ピリダジン環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6、ＯＲ7、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5及びＲ6は各々独立して、水素原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、
ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4である場合、Ｒ1とＲ2とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成していてもよく、
ＸがＯＲ7である場合、Ｒ1とＲ7とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成してもよい化合物。
［態様３］
　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｑが酸素原子であり、ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4であり、
Ｒ1とＲ2とが、互いに結合してピロリジノン環又はピぺリジノン環を形成（但し、該ピロリジノン環及びピぺリジノン環は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びニトロ基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）し、
Ｒ3及びＲ4が各々独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基であり、
ベンゼン環上でＮ（Ｒ1）Ｃ（Ｑ）Ｘがオキサジアゾール環に対してパラ位で結合している化合物。
［態様４］
　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｑが酸素原子であり、ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4であり、
Ｒ1とＲ2とが、互いに結合してピロリジノン環又はピぺリジノン環を形成し、
Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、
ベンゼン環上でＮ（Ｒ1）Ｃ（Ｑ）Ｘがオキサジアゾール環に対してパラ位で結合している化合物。
［態様５］
　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｑが酸素原子であり、
ＸがＮＲ5Ｒ6であり、
Ｒ1とＲ5とが、互いに結合してイミダゾリジノン環又はテトラヒドロピリミジノン環を形成し、
Ｒ6が、ハロゲン原子、フェニル基及びＣ３－Ｃ６シクロアルキル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖状炭化水素基又は水素原子であり、
ベンゼン環上でＮ（Ｒ1）Ｃ（Ｑ）Ｘがオキサジアゾール環に対してパラ位で結合している化合物。
［態様６］
　本発明化合物において、Ｇがベンゼン環であり、Ｑが酸素原子であり、ＸがＯＲ7であり、Ｒ1とＲ7とが、互いに結合してオキサゾリジノン環又はオキサジナン－２－オン環を形成し、
ベンゼン環上でＮ（Ｒ1）Ｃ（Ｑ）Ｘがオキサジアゾール環に対してパラ位で結合している化合物。
［態様７］
　式(１Ａ－１)
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
〔Ｘ1は、ＣＲ3Ｒ4、ＮＲ6又は酸素原子を表し、ｎは１又は２を表し、Ｒ３、Ｒ４及びＲ６は〔１〕における定義と同じ意味を表す。〕
で示される化合物。
［態様８］
　Ｘ1がＣＲ3Ｒ4である場合、Ｒ3及びＲ4が水素原子であり、
Ｘ1がＮＲ6である場合、Ｒ6がハロゲン原子、及びＣ３－Ｃ６シクロアルキル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖状炭化水素基又は水素原子である、式(１Ａ－１)で示される化合物。
本発明防除剤の態様としては、以下が挙げられる。
　本発明防除剤において、Ｇがベンゼン環であり、Ｒ1が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基であり、ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6、ＯＲ7、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であり、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、Ｒ5及びＲ6は各々独立して、水素原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基であり、
ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4である場合、Ｒ1とＲ2とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成していてもよく、
ＸがＯＲ7である場合、Ｒ1とＲ7とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成してもよいオキサジアゾール化合物を含む、植物病害防除剤。
　次に、本発明化合物の製造法について説明する。
　本発明化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
製造法Ａ
　本発明化合物は、式（Ａ１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記す。）と式（Ａ２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
〔式中、Ｘａはハロゲン原子を表し、Ｇ、Ｒ１、Ｑ及びＸは〔１〕における定義と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレン等の炭化水素類（以下、炭化水素類と記す。）、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類（以下、エーテル類と記す。）、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す。）、ジメチルホルムアミド、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ－メチルピロリドン等の酸アミド類（以下、酸アミド類と記す。）、酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル類（以下、エステル類と記す。）、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類（以下、スルホキシド類と記す。）、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す。）、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類（以下、アルコール類と記す。）、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、トリエチルアミン、ピリジン、２，２’－ビピリジン、ジアザビシクロウンデセン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す。）、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩類（以下、炭酸塩類と記す。）、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム（以下、炭酸水素塩類と記す）、及び水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化リチウム等の水素化金属類（以下、水素化金属類と記す。）が挙げられる。
　反応には通常化合物（Ａ１）１モルに対して、化合物（Ａ２）が１～１０モルの割合、塩基が１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水と混合した後有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより本発明化合物を単離することができる。
製造法Ｂ
　式（１Ａ）で示される化合物（以下、化合物（１Ａ）と記す。）は、式（Ａ３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ３）と記す。）と式（Ａ５－１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ５－１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
〔式中、Ｘｂはハロゲン原子を表し、Ｇは〔１〕における定義と同じ意味を表し、ｎ及びＸ１は態様７における定義と同じ意味を表し、Ｘａは製造法Ａにおける定義と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、水素化金属類が挙げられる。
　反応には通常化合物（Ａ３）１モルに対して、化合物（Ａ５－１）が１～１０モルの割合、塩基が１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水と混合した後有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（１Ａ）を単離することができる。
製造法Ｃ
　また、化合物（１Ａ）は、式（Ａ４）で示される化合物（以下、化合物（Ａ４）と記す。）を塩基の存在下で閉環させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
〔式中、Ｇは〔１〕における定義と同じ意味を表し、ｎ及びＸ１は態様７における定義と同じ意味を表し、Ｘｂは製造法Ｂにおける定義と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、水素化金属類が挙げられる。
　反応には通常化合物（Ａ４）１モルに対して、塩基が１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水と混合した後有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（１Ａ）を単離することができる。
　化合物（Ａ４）は、公知であるか、公知の方法（例えばBioorganic & Medicinal Chemistry, 2012, 20, 3575）に準じて製造することができる。
製造法Ｄ
　式（１Ａ－４）で示される化合物（以下、化合物（１Ａ－４）と記す。）は、式（Ａ１１１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１１１）と記す。）とトリフルオロ酢酸無水物（以下、化合物（Ａ７）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
〔式中、Ｇ、Ｒ１及びＸは〔１〕における定義と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、水素化金属類が挙げられる。
　反応には通常化合物（Ａ１１１）１モルに対して、化合物（Ａ７）が１～１０モルの割合、塩基が１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水と混合した後有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（１Ａ－４）を単離することができる。
製造法Ｅ
　式（１Ａ－３）で示される化合物（以下、化合物（１Ａ－３）と記す。）は、式（１Ａ－２）で示される化合物（以下、化合物（１Ａ－２）と記す。）と式（Ａ２－１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ２－１）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
〔式中、Ｇ及びＲ６は〔１〕における定義と同じ意味を表し、ｎは態様７における定義と同じ意味を表し、Ｘａは製造法Ａにおける定義と同じ意味を表す。〕
　反応は製造法Ａに記載の方法に準じて実施される。
化合物（１Ａ－２）は製造法Ａに記載の方法に準じて製造することができる。
参考製造法Ａ
　化合物（Ａ１）は、化合物（Ａ３）と式（Ａ５－２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ５－２）と記す。）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
〔式中、Ｇ、Ｑ及びＸは〔１〕における定義と同じ意味を表し、Ｘａは製造法Ａにおける定義と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、水素化金属類が挙げられる。
　反応には通常化合物（Ａ３）１モルに対して、化合物（Ａ５－２）が１～１０モルの割合、塩基が１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水と混合した後有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ１）を単離することができる。
参考製造法Ｂ
　化合物（Ａ３）は、式（Ａ６）で示される化合物（以下、化合物（Ａ６）と記す。）と化合物（Ａ７）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
〔式中、Ｇは〔１〕における定義と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、水素化金属類が挙げられる。
　反応には通常化合物（Ａ６）１モルに対して、化合物（Ａ７）が１～１０モルの割合、塩基が１～１０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物を水と混合した後有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより化合物（Ａ３）を単離することができる。
　化合物（Ａ６）は公知か、公知の方法（例えば特許文献１）に準じて製造することができる。
参考製造法Ｃ
　化合物（Ａ１１１）は、式（Ａ１１２）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１１２）と記す。）とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、Ｇ、Ｒ１及びＸは〔１〕における定義と同じ意味を表す。〕
　反応は、公知の方法（例えば国際公開第２００９／０８１８９１号）に準じて実施される。
参考製造法Ｄ
　化合物（Ａ１１２）は、式（Ａ１１３）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１１３）と記す。）と化合物（Ａ２）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
〔式中、Ｇ、Ｒ１及びＸは〔１〕における定義と同じ意味を表し、Ｘａは製造法Ａにおける定義と同じ意味を表す。〕
　反応は製造法Ａに記載の方法に準じて実施される。
参考製造法Ｅ
　式（A１１２－１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１１２－１）と記す。）は、式（Ａ１１３－１）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１１３－１）と記す。）を塩基の存在下で閉環させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
〔式中、Ｇは〔１〕における定義と同じ意味を表し、ｎ及びＸ１は態様７における定義と同じ意味を表し、Ｘｂは製造法Ｂにおける定義と同じ意味を表す。〕
　反応は製造法Ｃに記載の方法に準じて実施される。
　化合物（Ａ１１３－１）は公知であるか、公知の方法（例えばBioorganic & Medicinal Chemistry, 2012, 20, 3575）に準じて製造することができる。
参考製造法Ｆ
　化合物（Ａ１１３）は、式（Ａ１１４）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１１４）と記す。）と式（Ａ５）で示される化合物（以下、化合物（Ａ５）と記す。）とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
〔式中、Ｇ及びＸは〔１〕における定義と同じ意味を表し、Ｘａは製造法Ａにおける定義と同じ意味を表す。〕
　反応は公知であるか公知の方法（例えばBioorganic & Medicinal Chemistry, 2012, 20, 3575）に準じて実施される。
　化合物（Ａ１１４）は公知である。
参考製造法Ｇ
　化合物（Ａ１）は、式（Ａ１１５）で示される化合物（以下、化合物（Ａ１１５）と記す。）と化合物（Ａ５－２）とを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
〔式中、Ｇ、Ｑ及びＸは〔１〕における定義と同じ意味を表し、Ｘａは製造法Ａにおける定義と同じ意味を表す。〕
　反応は、通常溶媒中で行われる。
　反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、酸アミド類、エステル類、スルホキシド類、ニトリル類、アルコール類、水及びこれらの混合物が挙げられる。
　反応に用いられる塩基としては例えば、有機塩基類、炭酸塩類、炭酸水素塩類、水素化金属類が挙げられる。
　化合物（Ａ１１５）は塩の形態であってもよい。化合物（Ａ１１５）の塩としては例えば、塩酸塩又は硫酸塩が挙げられる。
　反応には、化合物（Ａ１１５）１モルに対して、化合物（Ａ５－２）が通常１～１０モルの割合、塩基が通常１～２０モルの割合で用いられる。
　反応温度は通常－２０～１５０℃の範囲内である。反応時間は通常０．１～１２０時間の範囲内である。
　反応終了後は、反応混合物に水を加え、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、化合物（Ａ１）を単離することができる。
　化合物（Ａ１１５）は、公知であるか、公知の方法（例えば国際公開２０１６/０３１８１５号）に準じて製造することができる
　上記の製造法及び参考製造法により製造される各化合物は、その他の公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、再結晶化、クロマトグラフィー等の方法によっても、単離・精製することができる。
　本発明化合物が使用される形態としては、本発明化合物単独であってもよいが、通常は本発明化合物を、固体担体、液体担体、界面活性剤等と混合し、必要により固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本発明化合物が重量比で通常０．１～９９％、好ましくは０．２～９０％含有される。
　固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、合成含水酸化珪素、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられる。
　液体担体としては、例えば、水、アルコ－ル類、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ－ヘキサン、灯油）、エステル類、ニトリル類、エーテル類、酸アミド類、ハロゲン化炭化水素類が挙げられる。
　界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤、分散剤、安定剤があげられ、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステルが挙げられる。
また、本発明化合物は、鉱物油、植物油などの各種オイル、又は界面活性剤等と混合して用いてもよい。具体的に混合して用いることができるオイル、界面活性剤としてはＮｉｍｂｕｓ（登録商標）、Ａｓｓｉｓｔ（登録商標）、Ａｕｒｅｏ（登録商標）、Ｉｈａｒｏｌ（登録商標）、Ｓｉｌｗｅｔ　Ｌ－７７（登録商標）、ＢｒｅａｋＴｈｒｕ（登録商標）、ＳｕｎｄａｎｃｅＩＩ（登録商標）、Ｉｎｄｕｃｅ（登録商標）、Ｐｅｎｅｔｒａｔｏｒ（登録商標）、ＡｇｒｉＤｅｘ（登録商標）、Ｌｕｔｅｎｓｏｌ　Ａ８（登録商標）、ＮＰ－７（登録商標）、Ｔｒｉｔｏｎ（登録商標）、Ｎｕｆｉｌｍ（登録商標）、Ｅｍｕｌｇａｔｏｒ　ＮＰ７（登録商標）、Ｅｍｕｌａｄ（登録商標）、ＴＲＩＴＯＮ　Ｘ　４５（登録商標）、ＡＧＲＡＬ　９０（登録商標）、ＡＧＲＯＴＩＮ（登録商標）、ＡＲＰＯＮ（登録商標）、ＥｎＳｐｒａｙ　Ｎ（登録商標）、ＢＡＮＯＬＥ（登録商標）などが挙げられる。
　本発明化合物は本発明防除剤として施用される。本発明防除剤は、実質的に本発明防除剤が施用され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理、有害節足動物への処理等が挙げられる。
　本発明の防除方法における、本発明化合物の処理量は、処理する植物の種類、防除対象である植物病害の種類や発生頻度、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、気象条件等によっても異なるが、植物の茎葉に処理する場合又は植物を栽培する土壌に処理する場合は、本発明化合物は、１０００ｍ2あたり、通常１～５００ｇである。
　乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は、通常０．０００５～２重量％である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。
　本発明化合物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明化合物は、以下に挙げられる「植物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。また、本発明化合物は、当該農耕地の有害節足動物を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、花卉、観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記「植物」には遺伝子組換え作物も含まれる。
　本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌、細菌等の植物病原菌が挙げられ、具体的には例えば、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
　イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；コムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P. graminis、P. recondita）、紅色雪腐病（Micronectriella nivale, M.majus）、雪腐小粒菌核病（Typhula sp.）、裸黒穂病（Ustilago tritici）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries、T.controversa）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Stagonospora nodorum）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）；オオムギのうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum、F. avenaceum、F. culmorum、Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、網斑病（Pyrenophora teres）、斑点病（Cochliobolus sativus）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、ラムラリア病（Ramularia collo－cygni）、リゾクトニア属菌による苗立枯れ病（Rhizoctonia solani）；トウモロコシのさび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、熱帯性さび病（Physopella zeae）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、炭そ病（Colletotrichum graminicola）、グレーリーフスポット病（Cercospora zeae－maydis）、褐斑病（Kabatiella zeae）、ファエオスファエリアリーフスポット病（Phaeosphaeria maydis）、ディプローディア病（Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora）、ストークロット病（Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola）、黒穂病（Ustilago maydis）；ワタの炭そ病（Colletotrichum gossypii）、白かび病（Ramuraria areola）、黒斑病（Alternaria macrospora、A.gossypii）、Thielaviopsis属菌によるBlack root rot病 (Thielaviopsis basicola）；コーヒーのさび病（Hemileia vastatrix）、リーフスポット病（Cercospora coffeicola)；ナタネの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒斑病（Alternaria brassicae）、根朽病（Phoma lingam）；サトウキビのさび病 (Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii）、黒穂病 (Ustilago scitaminea）；ヒマワリのさび病 (Puccinia helianthi）、べと病（Plasmopara halstedii）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum、P. italicum）、疫病 (Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）、褐斑病（Diplocarpon mali）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、疫病 (Phytophtora cactorum）；ナシの黒星病（Venturia nashicola、V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Didymella bryoniae）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、疫病（Phytophthora infestans）、うどんこ病（Leveillula taurica）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）；ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病（Corynespora cassiicola）、炭疽病（Colletotrichum glycines、C.truncatum）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、褐紋病（Septoria glycines）、斑点病（Cercospora sojina）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Microspaera diffusa）、茎疫病 (Phytophthora sojae）、べと病（Peronospora manshurica）、突然死病（Fusarium virguliforme）；インゲンの菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、さび病（Uromyces appendiculatus）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）、炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum）；ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、緋色腐敗病 (Phytophthora erythroseptica）、粉状そうか病 (Spongospora subterranea f. sp. subterranea）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、V. dahliae、V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae－sinensis）；タバコの赤星病（Alternaria longipes）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces cochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi－indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病（Botrytis cinerea、B. byssoidea、B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）、小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）；種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homoeocarpa）、シバのブラウンパッチ病及びラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。
　Aspergillus属、Penicillium属、Fusarium属、Gibberella属、Tricoderma属、Thielaviopsis属、Rhizopus属、Mucor属、Corticium属、Phoma属、Rhizoctonia属、及びDiplodia属菌等によって引き起こされる、各種作物の種子病害又は生育初期の病害。Polymyxa属又はOlpidium属等によって媒介される各種作物のウイルス病。
　イネの苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）；キュウリの斑点細菌病（Pseudomonas ｓyringae pv． Lachrymans）；ナスの青枯病（Ralstonia solanacearum）；カンキツのかいよう病（Xanthomonas citri）；ハクサイの軟腐病（Erwinia carotovora）等。
　本発明化合物により防除することができる有害節足動物としては、以下が挙げられる。
　半翅目害虫（Hemiptera）：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）、キタウンカ（Javesella pellucida）、クロフツノウンカ（Perkinsiella saccharicida）、Tagosodes orizicolus等のウンカ科（Delphacidae）；ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ジャガイモヒメヨコバイ（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）等のヨコバイ科（Cicadellidae）；Mahanarva posticata、Mahanarva fimbriolata等のコガシラアワフキムシ科（Cercopidae）；マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ヨーロッパリンゴアブラムシ（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ムギワラギクオマルアブラムシ（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、Rosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、ニセダイコンアブラムシ（Lipaphis erysimi）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、レタスヒゲナガアブラムシ（Nasonovia ribisnigri）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ヒエノアブラムシ（Melanaphis sacchari）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、カンシャワタアブラムシ（Ceratovacuna lanigera）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）等のアブラムシ科（Aphididae）；ブドウネアブラムシ（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera（Phylloxera devastatrix）、Pecan leaf phylloxera（Phylloxera notabilis）、Southern pecan leaf phylloxera（Phylloxera russellae）等のネアブラムシ科（Phylloxeridae）；ツガカサアブラムシ（Adelges tsugae）、Adelges piceae、ヒメカサアブラムシ（Aphrastasia pectinatae）等のカサアブラムシ科（Adelgidae）；イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug（Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシ（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシ（Eysarcoris ventralis）、ムラサキシラホシカメムシ（Eysarcoris annamita）、クサギカメムシ（Halyomorpha halys）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug（Euschistus heros）、Red banded stink bug（Piezodorus guildinii）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ科（Pentatomidae）；Burrower brown bug（Scaptocoris castanea）等のツチカメムシ科（Cydnidae）；ホソヘリカメムシ（Riptortus pedestris）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）等のホソヘリカメムシ科（Alydidae）；ホソハリカメムシ（Cletus punctiger）、アシビロヘリカメムシ（Leptoglossus australis）等のヘリカメムシ科（Coreidae）；カンシャコバネナガカメムシ（Caverelius saccharivorus）、コバネヒョウタンナガカメムシ（Togo hemipterus）、アメリカコバネナガカメムシ（Blissus leucopterus）等のナガカメムシ科（Lygaeidae）；アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、フタトゲムギカスミカメ（Stenodema calcarata）、サビイロカスミカメ（Lygus lineolaris）等のカスミカメムシ科（Miridae）；オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）、チャトゲコナジラミ（Aleurocanthus camelliae）、ヒサカキワタフキコナジラミ（Pealius euryae）等のコナジラミ科（Aleyrodidae）；シュロマルカイガラムシ（Abgrallaspis cyanophylli）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、ナシマルカイガラムシ（Diaspidiotus perniciosus）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanonensis）、ニセヤノネカイガラムシ（Unaspis citri）、等のマルカイガラムシ科（Diaspididae）；ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）等のカタカイガラムシ科（Coccidae）；イセリアカイガラムシ（Icerya purchasi）、キイロワタフキカイガラムシ（Icerya seychellarum）等のワタフキカイガラムシ科（Margarodidae）；ナスコナガイガラムシ（Phenacoccus solani）、クロテンコナカイガラムシ（Phenacoccus solenopsis）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstocki）、ミカンコナカイガラムシ（Planococcus citri）、ガハニコナカイガラムシ（Pseudococcus calceolariae）、ナガオコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinus）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のコナカイガラムシ科（Pseudococcidae）；ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ミカントガリキジラミ（Trioza erytreae）、ナシキジラミ（Cacopsylla pyrisuga）、チュウゴクナシキジラミ（Cacopsylla chinensis）、ジャガイモトガリキジラミ（Bactericera cockerelli）、Pear psylla（Cacopsylla pyricola）等のキジラミ科（Psyllidae）；プラタナスグンバイ（Corythucha ciliata）、アワダチソウグンバイ（Corythucha marmorata）、ナシグンバイ（Stephanitis nashi）、ツツジグンバイ（Stephanitis pyrioides）等のグンバイムシ科（Tingidae）；トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ科（Cimicidae）及びGiant Cicada（Quesada gigas）等のセミ科（Cicadidae）。
　鱗翅目害虫（Lepidoptera）：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stem borer（Chilo polychrysus）、White stem borer（Scirpophaga innotata）、イッテンオオメイガ（Scirpophaga incertulas）、Rupela albina、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、イネハカジノメイガ（Marasmia exigua）、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、European corn borer（Ostrinia nubilalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、モンキクロノメイガ（Herpetogramma luctuosale）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）等のツトガ科（Crambidae）；モロコシマダラメイガ（Elasmopalpus lignosellus）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）等のメイガ科（Pyralidae）；ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Mythimna separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）、ツマジロクサヨトウ（Spodoptera frugiperda）、アフリカシロナヨトウ（Spodoptera exempta）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Autographa nigrisigna）、イネキンウワバ（Plusia festucae）、Soybean looper（Chrysodeixis includens）、トリコプルシア属（Trichoplusia spp.）、ニセアメリカタバコガ（Heliothis virescens）等のヘリオティス属（Heliothis spp.）、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）、アメリカタバコガ（Helicoverpa zea）等のヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gemmatalis）、Cotton leafworm（Alabama argillacea）、Hop vine borer（Hydraecia immanis）等のヤガ科（Noctuidae）；モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ科（Pieridae）；ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、スモモヒメシンクイ（Grapholita dimorpha）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）、カンシャシンクイハマキ（Tetramoera schistaceana）、Bean Shoot Borer（Epinotia aporema）、Citrus fruit borer（Ecdytolopha aurantiana）等のハマキガ科（Tortricidae）；チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoniella）のホソガ科（Gracillariidae）；モモシンクイガ（Carposina sasakii）等のシンクイガ科（Carposinidae）；Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガ（Lyonetia prunifoliella）等のハモグリガ科（Lyonetiidae）；マイマイガ（Lymantria dispar）等のリマントリア属（Lymantria spp.）、チャドクガ（Euproctis pseudoconspersa）等のユープロクティス属（Euproctis spp.）等のドクガ科（Lymantriidae）；コナガ（Plutella xylostella）等のコナガ科（Plutellidae）；モモキバガ（Anarsia lineatella）、イモキバガ（Helcystogramma triannulellum）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）、Tuta absoluta等のキバガ科（Gelechiidae）；アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ科（Arctiidae）；Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のカストニアガ科（Castniidae）；ヒメボクトウ（Cossus insularis）等のボクトウガ科（Cossidae）；ヨモギエダシャク（Ascotis selenaria）等のシャクガ科（Geometridae）；ヒロヘリアオイラガ（Parasa lepida）等のイラガ科（Limacodidae）；カキノヘタムシガ（Stathmopoda masinissa）等のニセマイコガ科（Stathmopodidae）；クロメンガタスズメ（Acherontia lachesis）等のスズメガ科（Sphingidae）；キクビスカシバ（Nokona feralis）等のスカシバガ科（Sesiidae）；イネツトムシ（Parnara guttata）等のセセリチョウ科（Hesperiidae）。
　総翅目害虫（Thysanoptera）：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）、モトジロアザミウマ（Echinothrips americanus）等のアザミウマ科（Thripidae）；イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）等のクダアザミウマ科（Phlaeothripidae）。
　双翅目害虫（Diptera）：タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）等のハナバエ科（Anthomyiidae）；シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハネフリバエ科（Ulidiidae）；イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ科（Agromyzidae）；イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ科（Chloropidae）；ウリミバエ（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエ（Bactrocera dorsalis）、ナスミバエ（Bactrocera latifrons）、オリーブミバエ（Bactrocera oleae）、クインスランドミバエ（Bactrocera tryoni）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ科（Tephritidae）；イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）、イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ科（Ephydridae）；オウトウショウジョウバエ（Drosophila suzukii）等のショウジョウバエ科（Drosophilidae）；オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ科（Phoridae）；オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ科（Psychodidae）；チビクロバネキノコバエ(Bradysia difformis)等のクロバネキノコバエ科（Sciaridae）；ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ科（Cecidomyiidae）；Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ科（Diopsidae）；キリウジガガンボ（Tipula aino）、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ科（Tipulidae）。
　鞘翅目害虫（Coleoptera）：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata）、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、クビアカクビホソハムシ（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、Cabbage flea beetle（Phyllotreta cruciferae）、Western black flea beetle（Phyllotreta pusilla）、Cabbage stem flea beetle（Psylliodes chrysocephala）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、サツマイモヒサゴトビハムシ（Chaetocnema confinis）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、southern corn leaf beetle（Myochrous denticollis）、ヨツモンカメノコハムシ（Laccoptera quadrimaculata）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）等のハムシ科（Chrysomelidae）；Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle（Clivina impressifrons）等のオサムシ科（Carabidae）；ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、アオドウガネ（Anomala albopilosa）、マメコガネ（Popillia japonica）、ナガチャコガネ（Heptophylla picea）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）、クロマルコガネ（Tomarus gibbosus）、Holotrichia属（Holotrichia spp.）、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）等のPhyllophaga属（Phyllophaga spp.）、Diloboderus abderus等のDiloboderus属（Diloboderus spp.）等のコガネムシ科（Scarabaeidae）；ワタミヒゲナガゾウムシ（Araecerus coffeae）、アリモドキゾウムシ（Cylas formicarius）、イモゾウムシ（Euscepes postfasciatus）、アルファルファタコゾウムシ（Ｈypera postica）、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シロスジオサゾウムシ（Rhabdoscelus lineatocollis）、ワタミハナゾウムシ（Anthonomus grandis）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil（Sternechus subsignatus）、Sugarcane weevil（Sphenophorus levis）、サビヒョウタンゾウムシ（Scepticus griseus）、トビイロヒョウタンゾウムシ（Scepticus uniformis）、ブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）、Coffee Berry Borer（Hypothenemus hampei）、Aracanthus mourei等のAracanthus属（Aracanthus spp.）、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等のゾウムシ科（Curculionidae）；コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒラタコクヌストモドキ（Tribolium confusum）等のゴミムシダマシ科（Tenebrionidae）；ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のテントウムシ科（Coccinellidae）；ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）等のナガシンクイムシ科（Bostrychidae）；ヒョウホンムシ科（Ptinidae）；ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ科（Cerambycidae）；オキナワカンシャクシコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）、アシブトコメツキ属（Anchastus spp.）、コノデルス属（Conoderus spp.）、クテニセラ属（Ctenicera spp.）、リモニウス属（Limonius spp.）、Aeolus属（Aeolus spp.）等のコメツキムシ科（Elateridae）；アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ科（Staphylinidae）。
　直翅目害虫（Orthoptera）：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust（Anacridium melanorhodon）、Italian Locust（Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Two striped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust（Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust（Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）等のバッタ科（Acrididae）；ケラ（Gryllotalpa orientalis）等のケラ科（Gryllotalpidae）；ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、エンマコオロギ（Teleogryllus emma）等のコオロギ科（Gryllidae）；Mormon cricket（Anabrus simplex）等のキリギリス科（Tettigoniidae）。
　膜翅目害虫（Hymenoptera）：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ科（Tenthredinidae）；ファイヤーアント（Solenopsis spp.）、Brown leaf-cutting ant（Atta capiguara）等のアリ科（Formicidae）等。
　ゴキブリ目害虫（Blattodea）：チャバネゴキブリ（Blattella germanica）等のチャバネゴキブリ科（Blattellidae）；クロゴキブリ（Periplaneta fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）等のゴキブリ科（Blattidae）；ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、オオシロアリ（Hodotermopsis sjostedti）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhouensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等のシロアリ科（Termitidae）等。
　以下に製造例、参考製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。
製造例１－１
　室温で、参考製造例３－１に記載の中間体（Ａ１３）０．５ｇ、及びテトラヒドロフラン７ｍＬの混合物に水素化ナトリウム（６０％，鉱油分散）０．１ｇを加え、０．５時間撹拌した後、ヨウ化メチル０．１６ｍＬを添加した。５時間撹拌後、水５ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、下記で示される本発明化合物１を０．４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
　本発明化合物１：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10 (2H, dt), 7.46-7.43 (2H, m), 3.77 (3H, s), 3.38 (3H, s).
製造例１－２
　製造例１－１の記載の方法に準じて製造した本発明化合物と、その物性値を以下に示す。
式（１a）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
で示される化合物において、X及びＲ1が［表１］に記載のいずれかの置換基である化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　本発明化合物３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.39 (2H, d), 3.80 (2H, q), 3.74 (3H, s), 1.20 (3H, t).
　本発明化合物４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.12 (2H, d), 7.26 (2H, d), 4.54-4.65 (1H, m), 3.64 (3H, s), 1.14 (6H, d).
　本発明化合物５：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.51 (2H, d), 7.21 (2H, d), 4.05 (3H, s), 2.08-2.16 (2H, m), 1.04 (3H, t).
　本発明化合物６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.71 (2H, d), 3.80 (2H, q), 2.45 (2H, q), 1.14 (3H, t), 1.07 (3H, t).
　本発明化合物７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08 (2H, d), 7.14-7.27 (7H, m), 4.93 (2H, s), 2.11-2.16 (2H, m), 1.10 (3H, t).
製造例２－１
　室温で、参考製造例１に記載の中間体（Ａ１１）１．０ｇ、及びジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物に水素化ナトリウム（６０％，鉱油分散）０．１６ｇを加え、０．５時間撹拌した後、クロロギ酸２－クロロエチルエステル０．５ｍＬを添加した。２時間撹拌後、水素化ナトリウム（６０％，鉱油分散）０．１２ｇを加え、３時間撹拌した。水１０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、下記で示される本発明化合物２を０．４５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　本発明化合物２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.14 (2H, dt), 7.74 (2H, dt), 4.57-4.53 (2H, m), 4.16-4.12 (2H, m).
製造例２－２
　製造例２－１の記載の方法に準じて下記で示される本発明化合物８を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　本発明化合物８： 1H-NMR (CDCl3) δ: 8.16-8.12 (2H, m), 7.56-7.53 (2H, m), 4.46 (2H, t), 3.81 (2H, t), 2.29-2.23 (2H, m).
製造例３－１
　４－（２－オキソピロリジン－１－イル）ベンゾニトリル２．０ｇ、及びエタノール３０ｍＬの混合物に５０％－ヒドロキシルアミン水溶液１．４ｍＬを加え、８０℃で３時間撹拌した。反応溶媒を減圧留去した後、室温で反応混合物に水５０ｍＬを加えた。生じた沈殿物をろ取し、水１００ｍＬで洗浄した後、減圧下乾燥し、固体を得た。得られた固体とジメチルホルムアミド１０ｍＬとの混合物にピリジン１．４ｍＬ及びトリフルオロ酢酸無水物１．１４ｍＬを順次加え、９０℃で２時間撹拌した。反応混合物に室温で水５０ｍＬを加え、生じた沈殿物をろ取し、順次水及びヘキサンで洗浄後、減圧乾燥し、本発明化合物９を０．８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
　本発明化合物９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11 (2H, d), 7.82 (2H, d), 3.92 (2H, t), 2.66 (2H, t), 2.17-2.24 (2H, m).
製造例３－２
　製造例３－１の記載の方法に準じて下記で示される本発明化合物１０を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
　本発明化合物１０：1H-NMR (CDCl3) δ: 7.64-7.67 (2H, m), 7.40-7.43 (2H, m), 3.68 (2H, t), 2.58 (2H, t), 1.91-2.01 (4H, m).
製造例４－１
　参考製造例４に記載の中間体（Ａ１５）７．１ｇ、及びジメチルホルムアミド８０ｍＬの混合物に、室温でピリジン７．８ｍＬ、及びトリフルオロ酢酸無水物５．４ｍＬを順次加えた。該混合物を９０℃で７時間撹拌した後、室温まで冷却し、水２００ｍＬを加えた。生じた沈殿物をろ取し、水で洗浄後、減圧下乾燥し、下記で示される本発明化合物１１を６．０ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
　本発明化合物１１：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 8.01-7.98 (2H, m), 7.82-7.79 (2H, m), 7.25 (1H, s), 3.95-3.91 (2H, m), 3.47-3.43 (2H, m).
製造例５－１
　製造例４－１に記載の本発明化合物１１を０．４ｇとジメチルホルムアミド４ｍＬとの混合物を０℃に冷却し、水素化ナトリウム（６０％，鉱油分散）０．０６ｇを加えた後、室温で０．５時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、ヨウ化メチル０．５ｇを加えた。室温で反応混合物を１０時間撹拌した後、水１０ｍＬを加えた。酢酸エチルで抽出した後、有機層を乾燥、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、下記で示される本発明化合物１２を０．１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
　本発明化合物１２：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08-8.06 (2H, m), 7.74-7.72 (2H, m), 3.90-3.86 (2H, m), 3.56-3.52 (2H, m), 2.93 (3H, s).
製造例５－２
　製造例５－１の記載の方法に準じて製造した本発明化合物と、その物性値を以下に示す。
式（１ｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
で示される化合物において、Ｒ6が［表２］に記載のいずれかの置換基である化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　本発明化合物１３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08-8.05 (2H, m), 7.74-7.72 (2H, m), 3.90-3.86 (2H, m), 3.57-3.53 (2H, m), 3.39 (2H, q), 1.20 (3H, t).
　本発明化合物１４：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08-8.06 (2H, m), 7.74-7.72 (2H, m), 3.90-3.86 (2H, m), 3.56-3.52 (2H, m), 3.31-3.27 (2H, m), 1.64-1.59 (2H, m), 0.97 (3H, t).
　本発明化合物１５：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.08-8.05 (2H, m), 7.74-7.72 (2H, m), 4.32-4.25 (1H, m), 3.89-3.85 (2H, m), 3.52-3.48 (2H, m), 1.21 (6H, d).
　本発明化合物１６：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09-8.05 (2H, m), 7.76-7.72 (2H, m), 3.92-3.88 (2H, m), 3.68-3.64 (2H, m), 3.20 (2H, d, J = 7.0 Hz), 0.99-0.95 (1H, m), 0.60-0.55 (2H, m), 0.28-0.25 (2H, m).
　本発明化合物１７：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10-8.07 (2H, m), 7.75-7.73 (2H, m), 4.16 (2H, d), 3.95-3.91 (2H, m), 3.67-3.63 (2H, m), 2.30-2.29 (1H, m).
　本発明化合物１８：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.11-8.08 (2H, m), 7.74-7.71 (2H, m), 6.10-5.80 (1H, m), 3.97-3.93 (2H, m), 3.73-3.64 (4H, m).
　本発明化合物１９：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.10-8.07 (2H, m), 7.78-7.75 (2H, m), 7.39-7.30 (5H, m), 4.51 (2H, s), 3.89-3.85 (2H, m), 3.45-3.41 (2H, m).
　本発明化合物２３：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09-8.07 (2H, m), 7.75-7.73 (2H, m), 4.10 (2H, q), 3.93-3.89 (2H, m), 3.65-3.61 (2H, m), 1.84 (3H, t).
製造例６－１
　４－（テトラヒドロ－２－オキソ－１（２Ｈ）－ピリミジニル）－ベンゾニトリル１６．９ｇとエタノール３００ｍＬとの混合物に、５０％－ヒドロキシルアミン水溶液１１．１ｍＬを加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応混合物を減圧下で濃縮し、生じた沈殿物を濾過した。得られた沈殿物とジメチルホルムアミド１０ｍＬとの混合物に、室温でピリジン２．７６ｍＬを加えた後、トリフルオロ酢酸無水物２．２９ｍＬを加えた。該混合物を１００℃で２時間撹拌した後、室温まで冷却し、水１００ｍＬを加え、生じた沈殿物をろ過し、沈殿物を水、及びヘキサンで順次洗浄後、減圧乾燥し、下記で示される本発明化合物２０を３．４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
　本発明化合物２０：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.06-8.09 (2H, m), 7.47-7.51 (2H, m), 4.86 (1H, br s), 3.76-3.78 (2H, m), 3.45 (2H, td), 2.11-2.16 (2H, m)
製造例７－１
　製造例５－１の記載の方法に準じて製造した本発明化合物と、その物性値を以下に示す
式（１ｃ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
で示される化合物において、Ｒ6が［表３］に記載のいずれかの置換基である化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　本発明化合物２１：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.56 (2H, d), 7.38 (2H, d), 3.92 (3H, s), 3.60-3.63 (2H, m), 3.16-3.19 (2H, m), 3.04-3.07 (2H, m)
　本発明化合物２２：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 7.60 (2H, d), 7.36 (2H, d), 4.20-4.26 (2H, m), 3.71-3.74 (2H, m), 3.42-3.47 (2H, m), 2.09-2.13 (2H, m), 1.26-1.30 (3H, m)
次に、上記の本発明化合物の製造中間体についての参考製造例を示す。
参考製造例１
　室温で、参考製造例２に記載の中間体（Ａ１２）７．４ｇ、ジメチルホルムアミド１５０ｍＬおよびピリジン１５．８ｍＬの混合物にトリフルオロ酢酸無水物１７．０ｍＬを加えた後、８０℃で５時間、撹拌した。その後、室温で水１５０ｍＬを加え、生じた沈殿物を濾過し、順次水、ヘキサンで洗浄後、減圧乾燥し、下記で示される中間体（Ａ１１）１２ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　中間体（Ａ１１）：1H-NMR(DMSO-D6)δ:11.60 (1H, s), 8.12 (2H, m), 7.94(2H, m).
参考製造例２
　４－アミノベンゾニトリル２０ｇ、エタノール３００ｍＬおよび５０％－ヒドロキシルアミン水溶液３０ｍＬの混合物を還流下、２０時間撹拌した後、室温で生じた沈殿物を濾過し、順次水、冷エタノール、ヘキサンで洗浄後、減圧乾燥し、下記で示される中間体（Ａ１２）１８ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
　中間体（Ａ１２）：1H-NMR (DMSO-D6)δ:9.20 (1H, s), 7.33 (2H, m), 6.51 (2H, m), 5.52 (2H,s), 5.25 (2H, s).
参考製造例３－１
　室温下、参考製造例１に記載の中間体（Ａ１１）１ｇ、ジメチルホルムアミド１５ｍＬの混合物に水素化ナトリウム（６０％，鉱油分散）０．１９ｇを加え、０．５時間撹拌した後、クロロギ酸メチル０．４ｍＬを添加した。２時間撹拌後、水１０ｍＬを加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を乾燥、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）に付し、下記で示される中間体（Ａ１３）を０．５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
　中間体（Ａ１３）：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.07 (2H, d), 7.56 (2H, d), 6.80 (1H, s), 3.82 (3H, s).
参考製造例３－２
　参考製造例３－１に記載の方法に準じて、下記で示される中間体（Ａ１４）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　中間体（Ａ１４）：1H-NMR (CDCl3) δ: 8.09-8.07 (2H, m), 7.71 (2H, d), 2.45 (2H, q), 1.28 (3H, t).
参考製造例４
　４－（２－オキソ－１－イミダゾリジニル）ベンゼンカルボニトリル６．３ｇ、エタノール１００ｍＬ、及び５０％－ヒドロキシルアミン水溶液８．４ｍＬの混合物を還流下で８時間撹拌した。室温まで冷却した後、生じた沈殿物をろ取し、エタノールで洗浄し、減圧乾燥して下記で示される中間体（Ａ１５）を７．１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
　中間体（Ａ１５）：1H-NMR (DMSO-D6) δ: 9.47 (1H, s), 7.62-7.59 (2H, m), 7.56-7.53 (2H, m), 7.00 (1H, s), 5.72 (2H, s), 3.87-3.83 (2H, m), 3.43-3.39 (2H, m).
　本明細書中、Ｈは水素原子を表し、Ｍｅはメチル基を表し、Ｅｔはエチル基を表し、Ｐｒはプロピル基を表し、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基を表し、ｃ－Ｐｒはシクロプロピル基を表し、Ｂｕはブチル基を表し、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表し、ＯＭｅはメトキシ基を表し、ＯＥｔはエトキシ基を表し、Ｐｈはフェニル基を表し、Ｂｎはベンジル基を表す。
　式（ＩＩＩ）で表される化合物において、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23の組合わせが下記に示される置換基番号ＲＡ１～ＲＡ１３７６のいずれかに記載の組合せである化合物（以下、置換基番号ＲＡ１～ＲＡ１３７６の化合物をそれぞれ本発明化合物ＲＡ１～ＲＡ１３７６と表し、本発明化合物ＲＡ１～ＲＡ１３７６をまとめて本発明化合物ＲＡと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
なお、置換基番号ＲＡ１～ＲＡ１３７６とは、式（ＩＩＩ）で表される化合物における、Ｒ1、Ｒ21、Ｒ22及びＲ23の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;R1,R21,R22,R23]と記す。
例えば、置換基番号ＲＡ４とは、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ21及びＲ22が水素原子であり、Ｒ23がイソプロピル基である組合せを表す。
　例えば、本発明化合物ＲＡ４とは置換基番号がＲＡ４である化合物を意味し、式（ＩＩＩ）で表される化合物において、Ｒ1がメチル基であり、Ｒ21及びＲ22が水素原子であり、Ｒ23がイソプロピル基である化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
[置換基番号;R1,R21,R22,R23]:[RA1;Me,H,H,Me],[RA2;Me,H,H,Et],[RA3;Me,H,H,Pr],[RA4;Me,H,H,i-Pr],[RA5;Me,H,H,c-Pr],[RA6;Me,H,H,Bu],[RA7;Me,H,H,t-Bu],[RA8;Me,H,H,c-PrCH2],[RA9;Me,H,H,Ph],[RA10;Me,H,H,Bn],[RA11;Me,H,H,CF3],[RA12;Me,H,H,CF3CH2],[RA13;Me,H,H,CF3CF2],[RA14;Me,H,H,CF2H],[RA15;Me,H,H,CF2HCH2],[RA16;Me,H,H,MeO],[RA17;Me,H,H,EtO],[RA18;Me,H,H,PrO],[RA19;Me,H,H,i-PrO],[RA20;Me,H,H,BuO],[RA21;Me,H,H,t-BuO],[RA22;Me,H,H,CF3O],[RA23;Me,H,H,CF2HO],[RA24;Me,H,H,CF3CH2O],[RA25;Me,H,H,CF2HCH2O],[RA26;Me,H,H,MeNH],[RA27;Me,H,H,EtNH],[RA28;Me,H,H,PrNH],[RA29;Me,H,H,i-PrNH],[RA30;Me,F,H,BuNH],[RA31;Me,H,H,t-BuNH],[RA32;Me,H,H,CF3CH2NH],[RA33;Me,H,H,CF2HCH2NH],[RA34;Me,H,H,PhNH],[RA35;Me,H,H,BnNH],[RA36;Me,H,H,Me2N],[RA37;Me,H,H,Et2N],[RA38;Me,H,H,PrNMe],[RA39;Me,H,H,i-PrNMe],[RA40;Me,H,H,BuNMe],[RA41;Me,H,H,t-BuNMe],[RA42;Me,H,H,CF3CH2NMe],[RA43;Me,H,H,CF2HCH2NMe],[RA44;Me,H,H,PhNMe],[RA45;Et,H,H,Me],[RA46;Et,H,H,Et],[RA47;Et,H,H,Pr],[RA48;Et,H,H,i-Pr],[RA49;Et,H,H,c-Pr],[RA50;Et,H,H,Bu],[RA51;Et,H,H,t-Bu],[RA52;Et,H,H,c-PrCH2],[RA53;Et,H,H,Ph],[RA54;Et,H,H,Bn],[RA55;Et,H,H,CF3],[RA56;Et,H,H,CF3CH2],[RA57;Et,H,H,CF3CF2],[RA58;Et,H,H,CF2H],[RA59;Et,H,H,CF2HCH2],[RA60;Et,H,H,MeO],[RA61;Et,H,H,EtO],[RA62;Et,H,H,PrO],[RA63;Et,H,H,i-PrO],[RA64;Et,H,H,BuO],[RA65;Et,H,H,t-BuO],[RA66;Et,H,H,CF3O],[RA67;Et,H,H,CF2HO],[RA68;Et,H,H,CF3CH2O],[RA69;Et,H,H,CF2HCH2O],[RA70;Et,H,H,MeNH],[RA71;Et,H,H,EtNH],[RA72;Et,H,H,PrNH],[RA73;Et,H,H,i-PrNH],[RA74;Et,H,H,BuNH],[RA75;Et,H,H,t-BuNH],[RA76;Et,H,H,CF3CH2NH],[RA77;Et,H,H,CF2HCH2NH],[RA78;Et,H,H,PhNH],[RA79;Et,H,H,BnNH],[RA80;Et,H,H,Me2N],[RA81;Et,H,H,Et2N],[RA82;Et,H,H,PrNMe],[RA83;Et,H,H,i-PrNMe],[RA84;Et,H,H,BuNMe],[RA85;Et,H,H,t-BuNMe],[RA86;Et,H,H,CF3CH2NMe],[RA87;Et,H,H,CF2HCH2NMe],[RA88;Et,H,H,PhNMe],[RA89;Pr,H,H,Me],[RA90;Pr,H,H,Et],[RA91;Pr,H,H,Pr],[RA92;Pr,H,H,i-Pr],[RA93;Pr,H,H,c-Pr],[RA94;Pr,H,H,Bu],[RA95;Pr,H,H,t-Bu],[RA96;Pr,H,H,c-PrCH2],[RA97;Pr,H,H,Ph],[RA98;Pr,H,H,Bn],[RA99;Pr,H,H,CF3],[RA100;Pr,H,H,CF3CH2],[RA101;Pr,H,H,CF3CF2],[RA102;Pr,H,H,CF2H],[RA103;Pr,H,H,CF2HCH2],[RA104;Pr,H,H,MeO],[RA105;Pr,H,H,EtO],[RA106;Pr,H,H,PrO],[RA107;Pr,H,H,i-PrO],[RA108;Pr,H,H,BuO],[RA109;Pr,H,H,t-BuO],[RA110;Pr,H,H,CF3O],[RA111;Pr,H,H,CF2HO],[RA112;Pr,H,H,CF3CH2O],[RA113;Pr,H,H,CF2HCH2O],[RA114;Pr,H,H,MeNH],[RA115;Pr,H,H,EtNH],[RA116;Pr,H,H,PrNH],[RA117;Pr,H,H,i-PrNH],[RA118;Pr,H,H,BuNH],[RA119;Pr,H,H,t-BuNH],[RA120;Pr,H,H,CF3CH2NH],[RA121;Pr,H,H,CF2HCH2NH],[RA122;Pr,H,H,PhNH],[RA123;Pr,H,H,BnNH],[RA124;Pr,H,H,Me2N],[RA125;Pr,H,H,Et2N],[RA126;Pr,H,H,PrNMe],[RA127;Pr,H,H,i-PrNMe],[RA128;Pr,H,H,BuNMe],[RA129;Pr,H,H,t-BuNMe],[RA130;Pr,H,H,CF3CH2NMe],[RA131;Pr,H,H,CF2HCH2NMe],[RA132;Pr,H,H,PhNMe],[RA133;i-Pr,H,H,Me],[RA134;i-Pr,H,H,Et],[RA135;i-Pr,H,H,Pr],[RA136;i-Pr,H,H,i-Pr],[RA137;i-Pr,H,H,c-Pr],[RA138;i-Pr,H,H,Bu],[RA139;i-Pr,H,H,t-Bu],[RA140;i-Pr,H,H,c-PrCH2],[RA141;i-Pr,H,H,Ph],[RA142;i-Pr,H,H,Bn],[RA143;i-Pr,H,H,CF3],[RA144;i-Pr,H,H,CF3CH2],[RA145;i-Pr,H,H,CF3CF2],[RA146;i-Pr,H,H,CF2H],[RA147;i-Pr,H,H,CF2HCH2],[RA148;i-Pr,H,H,MeO],[RA149;i-Pr,H,H,EtO],[RA150;i-Pr,H,H,PrO],[RA151;i-Pr,H,H,i-PrO],[RA152;i-Pr,H,H,BuO],[RA153;i-Pr,H,H,t-BuO],[RA154;i-Pr,H,H,CF3O],[RA155;i-Pr,H,H,CF2HO],[RA156;i-Pr,H,H,CF3CH2O],[RA157;i-Pr,H,H,CF2HCH2O],[RA158;i-Pr,H,H,MeNH],[RA159;i-Pr,H,H,EtNH],[RA160;i-Pr,H,H,PrNH],[RA161;i-Pr,H,H,i-PrNH],[RA162;i-Pr,H,H,BuNH],[RA163;i-Pr,H,H,t-BuNH],[RA164;i-Pr,H,H,CF3CH2NH],[RA165;i-Pr,H,H,CF2HCH2NH],[RA166;i-Pr,H,H,PhNH],[RA167;i-Pr,H,H,BnNH],[RA168;i-Pr,H,H,Me2N],[RA169;i-Pr,H,H,Et2N],[RA170;i-Pr,H,H,PrNMe],[RA171;i-Pr,H,H,i-PrNMe],[RA172;i-Pr,H,H,BuNMe],[RA173;i-Pr,H,H,t-BuNMe],[RA174;i-Pr,H,H,CF3CH2NMe],[RA175;i-Pr,H,H,CF2HCH2NMe],[RA176;i-Pr,H,H,PhNMe],[RA177;c-Pr,H,H,Me],[RA178;c-Pr,H,H,Et],[RA179;c-Pr,H,H,Pr],[RA180;c-Pr,H,H,i-Pr],[RA181;c-Pr,H,H,c-Pr],[RA182;c-Pr,H,H,Bu],[RA183;c-Pr,H,H,t-Bu],[RA184;c-Pr,H,H,c-PrCH2],[RA185;c-Pr,H,H,Ph],[RA186;c-Pr,H,H,Bn],[RA187;c-Pr,H,H,CF3],[RA188;c-Pr,H,H,CF3CH2],[RA189;c-Pr,H,H,CF3CF2],[RA190;c-Pr,H,H,CF2H],[RA191;c-Pr,H,H,CF2HCH2],[RA192;c-Pr,H,H,MeO],[RA193;c-Pr,H,H,EtO],[RA194;c-Pr,H,H,PrO],[RA195;c-Pr,H,H,i-PrO],[RA196;c-Pr,H,H,BuO],[RA197;c-Pr,H,H,t-BuO],[RA198;c-Pr,H,H,CF3O],[RA199;c-Pr,H,H,CF2HO],[RA200;c-Pr,H,H,CF3CH2O],
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[RA1200;i-PrCH2,H,F,CF3CH2],[RA1201;i-PrCH2,H,F,CF3CF2],[RA1202;i-PrCH2,H,F,CF2H],[RA1203;i-PrCH2,H,F,CF2HCH2],[RA1204;i-PrCH2,H,F,MeO],[RA1205;i-PrCH2,H,F,EtO],[RA1206;i-PrCH2,H,F,PrO],[RA1207;i-PrCH2,H,F,i-PrO],[RA1208;i-PrCH2,H,F,BuO],[RA1209;i-PrCH2,H,F,t-BuO],[RA1210;i-PrCH2,H,F,CF3O],[RA1211;i-PrCH2,H,F,CF2HO],[RA1212;i-PrCH2,H,F,CF3CH2O],[RA1213;i-PrCH2,H,F,CF2HCH2O],[RA1214;i-PrCH2,H,F,MeNH],[RA1215;i-PrCH2,H,F,EtNH],[RA1216;i-PrCH2,H,F,PrNH],[RA1217;i-PrCH2,H,F,i-PrNH],[RA1218;i-PrCH2,H,F,BuNH],[RA1219;i-PrCH2,H,F,t-BuNH],[RA1220;i-PrCH2,H,F,CF3CH2NH],[RA1221;i-PrCH2,H,F,CF2HCH2NH],[RA1222;i-PrCH2,H,F,PhNH],[RA1223;i-PrCH2,H,F,BnNH],[RA1224;i-PrCH2,H,F,Me2N],[RA1225;i-PrCH2,H,F,Et2N],[RA1226;i-PrCH2,H,F,PrNMe],[RA1227;i-PrCH2,H,F,i-PrNMe],[RA1228;i-PrCH2,H,F,BuNMe],[RA1229;i-PrCH2,H,F,t-BuNMe],[RA1230;i-PrCH2,H,F,CF3CH2NMe],[RA1231;i-PrCH2,H,F,CF2HCH2NMe],[RA1232;i-PrCH2,H,F,PhNMe],[RA1233;CF2HCH2,H,F,Me],[RA1234;CF2HCH2,H,F,Et],[RA1235;CF2HCH2,H,F,Pr],[RA1236;CF2HCH2,H,F,i-Pr],[RA1237;CF2HCH2,H,F,c-Pr],[RA1238;CF2HCH2,H,F,Bu],[RA1239;CF2HCH2,H,F,t-Bu],[RA1240;CF2HCH2,H,F,c-PrCH2],[RA1241;CF2HCH2,H,F,Ph],[RA1242;CF2HCH2,H,F,Bn],[RA1243;CF2HCH2,H,F,CF3],[RA1244;CF2HCH2,H,F,CF3CH2],[RA1245;CF2HCH2,H,F,CF3CF2],[RA1246;CF2HCH2,H,F,CF2H],[RA1247;CF2HCH2,H,F,CF2HCH2],[RA1248;CF2HCH2,H,F,MeO],[RA1249;CF2HCH2,H,F,EtO],[RA1250;CF2HCH2,H,F,PrO],[RA1251;CF2HCH2,H,F,i-PrO],[RA1252;CF2HCH2,H,F,BuO],[RA1253;CF2HCH2,H,F,t-BuO],[RA1254;CF2HCH2,H,F,CF3O],[RA1255;CF2HCH2,H,F,CF2HO],[RA1256;CF2HCH2,H,F,CF3CH2O],[RA1257;CF2HCH2,H,F,CF2HCH2O],[RA1258;CF2HCH2,H,F,MeNH],[RA1259;CF2HCH2,H,F,EtNH],[RA1260;CF2HCH2,H,F,PrNH],[RA1261;CF2HCH2,H,F,i-PrNH],[RA1262;CF2HCH2,H,F,BuNH],[RA1263;CF2HCH2,H,F,t-BuNH],[RA1264;CF2HCH2,H,F,CF3CH2NH],[RA1265;CF2HCH2,H,F,CF2HCH2NH],[RA1266;CF2HCH2,H,F,PhNH],[RA1267;CF2HCH2,H,F,BnNH],[RA1268;CF2HCH2,H,F,Me2N],[RA1269;CF2HCH2,H,F,Et2N],[RA1270;CF2HCH2,H,F,PrNMe],[RA1271;CF2HCH2,H,F,i-PrNMe],[RA1272;CF2HCH2,H,F,BuNMe],[RA1273;CF2HCH2,H,F,t-BuNMe],[RA1274;CF2HCH2,H,F,CF3CH2NMe],[RA1275;CF2HCH2,H,F,CF2HCH2NMe],[RA1276;CF2HCH2,H,F,PhNMe],[RA1277;CF3CH2,H,F,Me],[RA1278;CF3CH2,H,F,Et],[RA1279;CF3CH2,H,F,Pr],[RA1280;CF3CH2,H,F,i-Pr],[RA1281;CF3CH2,H,F,c-Pr],[RA1282;CF3CH2,H,F,Bu],[RA1283;CF3CH2,H,F,t-Bu],[RA1284;CF3CH2,H,F,c-PrCH2],[RA1285;CF3CH2,H,F,Ph],[RA1286;CF3CH2,H,F,Bn],[RA1287;CF3CH2,H,F,CF3],[RA1288;CF3CH2,H,F,CF3CH2],[RA1289;CF3CH2,H,F,CF3CF2],[RA1290;CF3CH2,H,F,CF2H],[RA1291;CF3CH2,H,F,CF2HCH2],[RA1292;CF3CH2,H,F,MeO],[RA1293;CF3CH2,H,F,EtO],[RA1294;CF3CH2,H,F,PrO],[RA1295;CF3CH2,H,F,i-PrO],[RA1296;CF3CH2,H,F,BuO],[RA1297;CF3CH2,H,F,t-BuO],[RA1298;CF3CH2,H,F,CF3O],[RA1299;CF3CH2,H,F,CF2HO],[RA1300;CF3CH2,H,F,CF3CH2O],[RA1301;CF3CH2,H,F,CF2HCH2O],[RA1302;CF3CH2,H,F,MeNH],[RA1303;CF3CH2,H,F,EtNH],[RA1304;CF3CH2,H,F,PrNH],[RA1305;CF3CH2,H,F,i-PrNH],[RA1306;CF3CH2,H,F,BuNH],[RA1307;CF3CH2,H,F,t-BuNH],[RA1308;CF3CH2,H,F,CF3CH2NH],[RA1309;CF3CH2,H,F,CF2HCH2NH],[RA1310;CF3CH2,H,F,PhNH],[RA1311;CF3CH2,H,F,BnNH],[RA1312;CF3CH2,H,F,Me2N],[RA1313;CF3CH2,H,F,Et2N],[RA1314;CF3CH2,H,F,PrNMe],[RA1315;CF3CH2,H,F,i-PrNMe],[RA1316;CF3CH2,H,F,BuNMe],[RA1317;CF3CH2,H,F,t-BuNMe],[RA1318;CF3CH2,H,F,CF3CH2NMe],[RA1319;CF3CH2,H,F,CF2HCH2NMe],[RA1320;CF3CH2,H,F,PhNMe],[RA1321;Me,H,H,EtNMe],[RA1322;Me,H,H,NCCH2NH],[RA1323;Me,H,H,NCCH2CH2NH],[RA1324;Me,H,H,NCCH2NMe],[RA1325;Me,H,H,NCCH2CH2NMe],[RA1326;Me,H,H,NCCH2NEt],[RA1327;Me,H,H,NCCH2CH2NEt],[RA1328;Et,H,H,EtNMe],[RA1329;Et,H,H,NCCH2NH],[RA1330;Et,H,H,NCCH2CH2NH],[RA1331;Et,H,H,NCCH2NMe],[RA1332;Et,H,H,NCCH2CH2NMe],[RA1333;Et,H,H,NCCH2NEt],[RA1334;Et,H,H,NCCH2CH2NEt],[RA1335;Me,F,H,EtNMe],[RA1336;Me,F,H,NCCH2NH],[RA1337;Me,F,H,NCCH2CH2NH],[RA1338;Me,F,H,NCCH2NMe],[RA1339;Me,F,H,NCCH2CH2NMe],[RA1340;Me,F,H,NCCH2NEt],[RA1341;Me,F,H,NCCH2CH2NEt],[RA1342;Et,F,H,EtNMe],[RA1343;Et,F,H,NCCH2NH],[RA1344;Et,F,H,NCCH2CH2NH],[RA1345;Et,F,H,NCCH2NMe],[RA1346;Et,F,H,NCCH2CH2NMe],[RA1347;Et,F,H,NCCH2NEt],[RA1348;Et,F,H,NCCH2CH2NEt],[RA1349;Me,H,F,EtNMe],[RA1350;Me,H,F,NCCH2NH],[RA1351;Me,H,F,NCCH2CH2NH],[RA1352;Me,H,F,NCCH2NMe],[RA1353;Me,H,F,NCCH2CH2NMe],[RA1354;Me,H,F,NCCH2NEt],[RA1355;Me,H,F,NCCH2CH2NEt],[RA1356;Et,H,F,EtNMe],[RA1357;Et,H,F,NCCH2NH],[RA1358;Et,H,F,NCCH2CH2NH],[RA1359;Et,H,F,NCCH2NMe],[RA1360;Et,H,F,NCCH2CH2NMe],[RA1361;Et,H,F,NCCH2NEt],[RA1362;Et,H,F,NCCH2CH2NEt],[RA1363;Me,F,F,EtNMe],[RA1364;Me,F,F,NCCH2NH],[RA1365;Me,F,F,NCCH2CH2NH],[RA1366;Me,F,F,NCCH2NMe],[RA1367;Me,F,F,NCCH2CH2NMe],[RA1368;Me,F,F,NCCH2NEt],[RA1369;Me,F,F,NCCH2CH2NEt],[RA1370;Et,F,F,EtNMe],[RA1371;Et,F,F,NCCH2NH],[RA1372;Et,F,F,NCCH2CH2NH],[RA1373;Et,F,F,NCCH2NMe],[RA1374;Et,F,F,NCCH2CH2NMe],[RA1375;Et,F,F,NCCH2NEt],[RA1376;Et,F,F,NCCH2CH2NEt]
　式（ＩＶ）で表される化合物において、ｎ、Ｒ21、Ｒ22及びＲ24の組合わせが下記に示される置換基番号ＲＢ１～ＲＢ１５８のいずれかに記載の組合わせである化合物（以下、置換基番号ＲＢ１～ＲＢ１５８の化合物をそれぞれ本発明化合物ＲＢ１～ＲＢ１５８と表し、本発明化合物ＲＢ１～ＲＢ１５８をまとめて本発明化合物ＲＢと表す）は、上記の製造法に記載の方法に準じて得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　なお、置換基番号ＲＢ１～ＲＢ１５８とは、式（ＩＶ）で表される化合物における、ｎ、Ｒ21、Ｒ22及びＲ24の組合せを表すものであり、以下、[置換基番号;n,R21,R22,R24]と記す。
例えば、置換基番号ＲＢ４とは、ｎが１であり、Ｒ21及びＲ22が水素原子であり、Ｒ24がＭｅＣＨである組合せを表す。
　例えば、本発明化合物ＲＢ４とは置換基番号がＲＢ４である化合物を意味し、式（ＩＶ）で表される化合物において、ｎが１であり、Ｒ21及びＲ22が水素原子であり、Ｒ24がＭｅＣＨである化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
[置換基番号;n,R21,R22,R24]:[RB1;1,H,H,CH2],[RB2;1,H,H,Me2C],[RB3;1,H,H,Et2C],[RB4;1,H,H,MeCH],[RB5;1,H,H,EtCH],[RB6;1,H,H,CF3CH],[RB7;1,H,H,CF2HC],[RB8;1,H,H,c-PrCH2],[RB9;1,H,H,O],[RB10;1,H,H,MeN],[RB11;1,H,H,EtN],[RB12;1,H,H,PrN],[RB13;1,H,H,i-PrN],[RB14;1,H,H,c-PrN],[RB15;1,H,H,t-BuN],[RB16;1,H,H,CF2HCH2N],[RB17;1,H,H,CF3CH2N],[RB18;1,F,H,CH2],[RB19;1,F,H,Me2C],[RB20;1,F,H,Et2C],[RB21;1,F,H,MeCH],[RB22;1,F,H,EtCH],[RB23;1,F,H,CF3CH],[RB24;1,F,H,CF2HC],[RB25;1,F,H,c-PrCH2],[RB26;1,F,H,O],[RB27;1,F,H,MeN],[RB28;1,F,H,EtN],[RB29;1,F,H,PrN],[RB30;1,F,H,i-PrN],[RB31;1,F,H,c-PrN],[RB32;1,F,H,t-BuN],[RB33;1,F,H,CF2HCH2N],[RB34;1,F,H,CF3CH2N],[RB35;1,H,F,CH2],[RB36;1,H,F,Me2C],[RB37;1,H,F,Et2C],[RB38;1,H,F,MeCH],[RB39;1,H,F,EtCH],[RB40;1,H,F,CF3CH],[RB41;1,H,F,CF2HC],[RB42;1,H,F,c-PrCH2],[RB43;1,H,F,O],[RB44;1,H,F,MeN],[RB45;1,H,F,EtN],[RB46;1,H,F,PrN],[RB47;1,H,F,i-PrN],[RB48;1,H,F,c-PrN],[RB49;1,H,F,t-BuN],[RB50;1,H,F,CF2HCH2N],[RB51;1,H,F,CF3CH2N],[RB52;2,H,H,CH2],[RB53;2,H,H,Me2C],[RB54;2,H,H,Et2C],[RB55;2,H,H,MeCH],[RB56;2,H,H,EtCH],[RB57;2,H,H,CF3CH],[RB58;2,H,H,CF2HC],[RB59;2,H,H,c-PrCH2],[RB60;2,H,H,O],[RB61;2,H,H,MeN],[RB62;2,H,H,EtN],[RB63;2,H,H,PrN],[RB64;2,H,H,i-PrN],[RB65;2,H,H,c-PrN],[RB66;2,H,H,t-BuN],[RB67;2,H,H,CF2HCH2N],[RB68;2,H,H,CF3CH2N],[RB69;2,F,H,CH2],[RB70;2,F,H,Me2C],[RB71;2,F,H,Et2C],[RB72;2,F,H,MeCH],[RB73;2,F,H,EtCH],[RB74;2,F,H,CF3CH],[RB75;2,F,H,CF2HC],[RB76;2,F,H,c-PrCH2],[RB77;2,F,H,O],[RB78;2,F,H,MeN],[RB79;2,F,H,EtN],[RB80;2,F,H,PrN],[RB81;2,F,H,i-PrN],[RB82;2,F,H,c-PrN],[RB83;2,F,H,t-BuN],[RB84;2,F,H,CF2HCH2N],[RB85;2,F,H,CF3CH2N],[RB86;2,H,F,CH2],[RB87;2,H,F,Me2C],[RB88;2,H,F,Et2C],[RB89;2,H,F,MeCH],[RB90;2,H,F,EtCH],[RB91;2,H,F,CF3CH],[RB92;2,H,F,CF2HC],[RB93;2,H,F,c-PrCH2],[RB94;2,H,F,O],[RB95;2,H,F,MeN],[RB96;2,H,F,EtN],[RB97;2,H,F,PrN],[RB98;2,H,F,i-PrN],[RB99;2,H,F,c-PrN],[RB100;2,H,F,t-BuN],[RB101;2,H,F,CF2HCH2N],[RB102;2,H,F,CF3CH2N],[RB103;1,H,H,HCCCH2N],[RB104;1,H,H,CH3CCCH2N],[RB105;1,H,H,NCCH2N],[RB106;1,H,H,NCCH(CH3)N],[RB107;1,H,H,NCCH2CH2N],[RB108;1,H,H,PhCH2N],[RB109;1,H,H,PhCH2CH2N],[RB110;2,H,H,HCCCH2N],[RB111;2,H,H,CH3CCCH2N],[RB112;2,H,H,NCCH2N],[RB113;2,H,H,NCCH(CH3)N],[RB114;2,H,H,NCCH2CH2N],[RB115;2,H,H,PhCH2N],[RB116;2,H,H,PhCH2CH2N],[RB117;1,F,H,HCCCH2N],[RB118;1,F,H,CH3CCCH2N],[RB119;1,F,H,NCCH2N],[RB120;1,F,H,NCCH(CH3)N],[RB121;1,F,H,NCCH2CH2N],[RB122;1,F,H,PhCH2N],[RB123;1,F,H,PhCH2CH2N],[RB124;2,F,H,HCCCH2N],[RB125;2,F,H,CH3CCCH2N],[RB126;2,F,H,NCCH2N],[RB127;2,F,H,NCCH(CH3)N],[RB128;2,F,H,NCCH2CH2N],[RB129;2,F,H,PhCH2N],[RB130;2,F,H,PhCH2CH2N],[RB131;1,H,F,HCCCH2N],[RB132;1,H,F,CH3CCCH2N],[RB133;1,H,F,NCCH2N],[RB134;1,H,F,NCCH(CH3)N],[RB135;1,H,F,NCCH2CH2N],[RB136;1,H,F,PhCH2N],[RB137;1,H,F,PhCH2CH2N],[RB138;2,H,F,HCCCH2N],[RB139;2,H,F,CH3CCCH2N],[RB140;2,H,F,NCCH2N],[RB141;2,H,F,NCCH(CH3)N],[RB142;2,H,F,NCCH2CH2N],[RB143;2,H,F,PhCH2N],[RB144;2,H,F,PhCH2CH2N],[RB145;1,F,F,HCCCH2N],[RB146;1,F,F,CH3CCCH2N],[RB147;1,F,F,NCCH2N],[RB148;1,F,F,NCCH(CH3)N],[RB149;1,F,F,NCCH2CH2N],[RB150;1,F,F,PhCH2N],[RB151;1,F,F,PhCH2CH2N],[RB152;2,F,F,HCCCH2N],[RB153;2,F,F,CH3CCCH2N],[RB154;2,F,F,NCCH2N],[RB155;2,F,F,NCCH(CH3)N],[RB156;2,F,F,NCCH2CH2N],[RB157;2,F,F,PhCH2N],[RB158;2,F,F,PhCH2CH2N]
　本発明化合物ＲＡ及び本発明化合物ＲＢを、本発明化合物Ａと記す。
　本発明化合物は、殺菌剤等の植物病害防除剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、植物成長調節剤又は共力剤（以下、本成分と記す。）と、混用又は併用することができる。以下に、本発明化合物と本成分との組合せの例を記載する。例えば、テブコナゾール(tebuconazole)＋SXとは、テブコナゾール(tebuconazole)とSXとの組合せを意味する。尚、SXの略号は本発明化合物Ａから選ばれるいずれか１つの化合物を意味する。また、括弧内の数字はCAS登録番号を表す。
　テブコナゾール(tebuconazole)＋SX、プロチオコナゾール(prothioconazole)＋SX、メトコナゾール(metconazole)＋SX、イプコナゾール(ipconazole)＋SX、トリチコナゾール(triticonazole)＋SX、ジフェノコナゾール(difenoconazole)＋SX、イマザリル(imazalil)＋SX、トリアジメノール(triadimenol)＋SX、テトラコナゾール(tetraconazole)＋SX、フルトリアホール(flutriafol)＋SX、ブロムコナゾール(bromuconazole)＋SX、プロピコナゾール(propiconazole)＋SX、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)＋SX、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)＋SX、エポキシコナゾール(epoxiconazole)＋SX、シプロコナゾール(cyproconazole)＋SX、マンデストロビン(mandestrobin)＋SX、アゾキシストロビン(azoxystrobin)＋SX、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)＋SX、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)＋SX、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)＋SX、ピコキシストロビン(picoxystrobin)＋SX、フェナミドン(fenamidone)＋SX、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)＋SX、メトミノストロビン(metominostrobin)＋SX、ピリベンカルブ(pyribencarb)＋SX、セダキサン(sedaxane)＋SX、ペンフルフェン(penflufen)＋SX、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)＋SX、フルオピラム(fluopyram)＋SX、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)＋SX、ボスカリド(boscalid)＋SX、カルボキシン(carboxin)＋SX、ペンチオピラド(penthiopyrad)＋SX、フルトラニル(flutolanil)＋SX、ビキサフェン(bixafen)＋SX、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)＋SX、３－ジフルオロメチル－Ｎ－（７－フルオロ－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）－１－メチルピラゾール－４－カルボキサミド(1383809-87-7)＋SX、Ｎ－シクロプロピル－３－（ジフルオロメチル）－５－フルオロ－Ｎ－（５－クロロ－２－イソプロピルベンジル）－１－メチル－１Ｈ－ピラゾール－４－カルボキサミド(1255734-28-1)＋SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－（１，１，３－トリメチルインダン－４－イル）ピラゾール－４－カルボキサミド(141573-94-6)＋SX、３－ジフルオロメチル－１－メチル－Ｎ－［（３Ｒ）－１，１，３－トリメチルインダン－４－イル］ピラゾール－４－カルボキサミド(1352994-67-2)＋SX、メタラキシル(metalaxyl)＋SX、メタラキシルＭ(metalaxyl-M)＋SX、メトラフェノン(metrafenone)＋SX、シフルフェナミド(cyflufenamid)＋SX、プロキナジド(proquinazid)＋SX、３－クロロ－５－フェニル－６－メチル－４－（２，６－ジフルオロフェニル）ピリダジン(1358061-55-8)＋SX、１－（２－｛［１－（４－クロロフェニル）－１Ｈ－ピラゾール－３－イル］オキシメチル｝－３－メチルフェニル）－４－メチル－１，４－ジヒドロテトラゾール－５－オン(1472649-01-6)＋SX、４－（２－ブロモ－４－フルオロフェニル）－N－（２－クロロ－６－フルオロフェニル）－１，３－ジメチル－１Ｈ－ピラゾール－５－アミン(1362477-26-6)＋SX、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)＋SX、Ｎ’－（２，５－ジメチル－４－フェノキシフェニル）－Ｎ－エチル－Ｎ－メチルメタンイミドアミド(1052688-31-9)＋SX、イソチアニル(isotianil)＋SX、オキソリニック酸(oxolinic acid)＋SX、フェリムゾン(ferimzone)＋SX、フサライド(phthalide)＋SX、カスガマイシン(kasugamycin)＋SX、テブフロキン(tebufloquin)＋SX、キノフメリン(quinofumelin)＋SX、フェンピラザミン(fenpyrazamine)＋SX、プロシミドン(procymidone)＋SX、フルジオキソニル(fludioxonil)＋SX、トルクロホスメチル(tolclofos-methyl)＋SX、チアベンダゾール(thiabendazole)＋SX、エタボキサム(ethaboxam)＋SX、ピカルブトラゾクス(picarbutrazox)＋SX、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)＋SX、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine triacetate)＋SX、イミノクタジンアルベシル酸塩(iminoctadine albesilate)＋SX、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)＋SX、フェンプロピジン(fenpropidin)＋SX、スピロキサミン(spiroxamine)＋SX、クロロタロニル(chlorothalonil)＋SX、フォルペット(folpet)＋SX、キャプタン(captan)＋SX、チウラム(thiram)＋SX、シルチオファム(silthiofam)＋SX、マンコゼブ(mancozeb)＋SX、カルタップ(cartap)＋SX、クロチアニジン(clothianidin)＋SX、チアメトキサム(thiamethoxam)＋SX、イミダクロプリド(imidacloprid)＋SX、チアクロプリド(thiacloprid)＋SX、フルピラジフロン(flupyradifurone)＋SX、スルホキサフロル(sulfoxaflor)＋SX、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)＋SX、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)＋SX、ベータ－シフルトリン(beta-cyfluthrin)＋SX、テフルトリン(tefluthrin)＋SX、フィプロニル(fipronil)＋SX、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)＋SX、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)＋SX、テトラニリプロール(tetraniliprole)＋SX、チオジカルブ(thiodicarb)＋SX、カルボフラン(carbofuran)＋SX、フルキサメタミド(fluxametamide)＋SX、アフォキソラネル(afoxolaner)＋SX、フルララネル(fluralaner)＋SX、ブロフラニリド(broflanilide)＋SX、アバメクチン(abamectin)＋SX、フルエンスルホン(fluensulfone)＋SX、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)＋SX、チオキサザフェン(tioxazafen)＋SX、（Ｅ）－Ｎ－｛１－［（６－クロロピリジン－３－イル）メチル］ピリジン－２（１Ｈ）－イリデン｝－２，２，２－トリフルオロアセトアミド(1689566-03-7)＋SX、菌根菌(Mycorrhiza Fungi)＋SX、バチルス・フィルムス菌(Bacillus firmus)＋SX、バチルス・アミロリケファシエンス菌(Bacillus amyloliquefaciens)＋SX、パスツーリア・ニシザワエ菌(Pasteuria nishizawae)＋SX、パスツーリア・ペネトランス菌(Pasteuria penetrans)＋SX。
　本発明化合物と本成分との比は、特に限定されるものではないが、重量比（本発明化合物：本成分）で１０００：１～１：１０００、５００：１～１：５００、１００：１～１：１００、５０：１～１：５０、２０：１～１：２０、１０：１～１：１０、３：１～１：３、１：１～１：５００、１：１～１：１００、１：１～１：５０、１：１～１：２０、１：１～１：１０等が挙げられる。
　本発明化合物を植物に処理することにより、苗立ち率向上、健全葉数増加、草丈増、植物体重量増加、葉面積増加、種子又は果実の数又は重量の増加、着花数又は着果数の増加、根部生長の増加等の、植物の成長を促進する効果が得られる。また、本発明化合物を植物に処理することにより、高温ストレスもしくは低温ストレス等の温度ストレス、乾燥ストレスもしくは過湿ストレス等の水分ストレス、又は塩ストレス等の非生物的ストレスに対する耐性が向上される。
　次に製剤例を示す。なお、製剤例において部とは重量部を表す。
製剤例１　本発明化合物Ａのいずれか１化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例２　本発明化合物Ａのいずれか１化合物２０部とソルビタントリオレエ－ト１．５部とを、ポリビニルアルコ－ル２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケ－ト０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコ－ル１０部を加えて攪拌混合し、製剤を得る。
製剤例３　本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、カオリンクレ－８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、製剤を得る。
製剤例４　本発明化合物Ａのいずれか１化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ－テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、製剤を得る。
製剤例５　本発明化合物Ａのいずれか１化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレ－６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、製剤を得る。
製剤例６　本発明化合物Ａのいずれか１化合物２０部；ホワイトカーボンとポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩との混合物（重量割合１：１）３５部及び水を混合し全量を１００部とし、粉砕機を用いて処理することにより、製剤を得る。
　次に、試験例を示す。試験例１又は試験例２における無処理区とは、本発明化合物を含有するジメチルスルホキシド希釈液の代わりにジメチルスルホキシドを分注する以外は各々の試験例に記載されたのと同じ条件で行った試験区を表す。また、試験例３～試験例９における無処理とは、本発明化合物を含む製剤と水との混合物の茎葉散布を行わなかったことを表す。
試験例１　トマト葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）に対する防除試験
　本発明化合物１、２、７、９、１７、２０又は２２を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめトマト葉かび病菌（チトクロームｂをコードする遺伝子のうち、チトクロームｂの１２９番目のアミノ酸残基がフェニルアラニンからロイシンに置換されるよう塩基配列が変異したＱｏＩ耐性株）の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しトマト葉かび病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をトマト葉かび病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物１、２、７、９、１７、２０又は２２を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の４０％以下であった。
試験例２　コムギ葉枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する防除試験
　本発明化合物１、２、３、４、６、７、８、９、１０、１１又は１２を１５００ｐｐｍ含有するようにジメチルスルホキシドで希釈し、タイタープレート（９６ウェル）に１μＬ分注した後、あらかじめコムギ葉枯病菌の胞子を接種したジャガイモ煎汁液体培地（ＰＤＢ培地）を１５０μＬ分注した。このプレートを５日間、１８℃で培養しコムギ葉枯病菌を増殖させたのち、タイタープレートの各ウェルの５５０ｎｍの吸光度を測定し、その値をコムギ葉枯病菌の生育度とした。その結果、本発明化合物１、２、３、４、６、７、８、９、１０、１１又は１２を処理した区における生育度はいずれも、無処理区における生育度の４０％以下であった。
試験例３　ダイズさび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１０日間生育させ、ダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室で２日間栽培した後、製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１又は２２を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、温室内で８日間栽培した後、病斑面積を調査した。
その結果、本発明化合物１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１又は２２を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例４　ダイズさび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにダイズ（品種；黒千石）を播種し、温室内で１３日間生育させた。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１又は２２を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記ダイズの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後ダイズを風乾し、４日後にダイズさび病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後ダイズを昼間２３℃、夜間２０℃の温室内で多湿下に１日間置き、次に温室内で１４日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１、２、３、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、１９、２０、２１又は２２を処理したダイズにおける病斑面積はいずれも、無処理のダイズにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例５　イネいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにイネ（品種；ヒノヒカリ）を播種し、温室内で２０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物６、７、１３又は１６を濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、イネを風乾し、昼間２４℃、夜間２０℃多湿下で、前記散布処理をしたイネと、イネいもち病菌に罹病したイネ苗（品種；ヒノヒカリ）とを接触させながら６日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物６、７、１３又は１６を処理したイネにおける病斑面積はいずれも、無処理のイネにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例６　コムギ葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ－）を播種し、温室内で１０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物２、７、８、９、１０、１１、１３、１４、１５、１８、１９、２０、２１又は２２を濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下で１４日から１８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、７、８、９、１０、１１、１３、１４、１５、１８、１９、２０、２１又は２２を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例７　コムギ葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；アポジ－）を播種し、温室内で１０日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物２、６、１０、１１、１３、１４又は１７を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、４日後にコムギ葉枯病菌の胞子を含む水懸濁液を噴霧接種した。接種後コムギを１８℃多湿下に３日間置き、次に照明下で１４日から１８日間栽培した後、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、６、１０、１１、１３、１４又は１７を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例８　コムギさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物２、３、６，７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１７、２０、２１又は２２を濃度が５００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、３、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１７、２０、２１又は２２を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
試験例９　コムギさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）に対する防除試験
　プラスチックポットに土壌を詰め、そこにコムギ（品種；シロガネ）を播種し、温室内で９日間栽培した。製剤例６に記載の方法に準じて製剤化された本発明化合物２、８、９、１０、１１又は１７を濃度が２００ｐｐｍとなるように水と混合し、該混合物を、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後コムギを風乾し、２０℃、照明下で５日間栽培した後、コムギさび病菌の胞子をふりかけ接種した。接種後コムギを２３℃、暗黒多湿下に１日間置いた後、２０℃、照明下で８日間栽培し、病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物２、８、９、１０、１１又は１７を処理したコムギにおける病斑面積はいずれも、無処理のコムギにおける病斑面積の３０％以下であった。
　本発明化合物は、植物病害に対して防除効力を有し、植物病害防除剤の有効成分として有用である。

Claims (8)

  1. 　式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
    　Ｇは、ベンゼン環、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環又はピリダジン環（該ベンゼン環、該チオフェン環、該フラン環、該イミダゾール環、該オキサゾール環、該イソオキサゾール環、該チアゾール環、該ピリジン環、該ピラジン環、該ピリミジン環及び該ピリダジン環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を表し、
    　Ｒ1は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニル基を表し、
    　Ｑは、酸素原子又は硫黄原子を表し、
    　Ｘは、ＣＲ2Ｒ3Ｒ4、ＮＲ5Ｒ6、ＯＲ7、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表し、
    　Ｒ5、Ｒ6及びＲ7は各々独立して、水素原子、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖式炭化水素基、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基、又は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい５もしくは６員ヘテロアリール基を表し、
    　ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4である場合、Ｒ1とＲ2とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成していてもよく、
    　ＸがＮＲ5Ｒ6である場合、Ｒ1とＲ5とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成していてもよく、
    　ＸがＯＲ7である場合、Ｒ1とＲ7とは、互いに結合して５もしくは６員環（該環は群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を形成していてもよく、
    　ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4である場合、Ｒ2とＲ3とは、それらが結合する炭素原子と一緒になって、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基を形成していてもよく、
    　ＸがＮＲ5Ｒ6である場合、Ｒ5とＲ6とは、それらが結合する窒素原子と一緒になって、群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい３－７員非芳香族複素環基を形成していてもよい。
    　群Ａ：ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６シクロアルキル基及びフェニル基（該フェニル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基又は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基を有していてもよい）からなる群。
    　群Ｂ：ハロゲン原子、ニトロ基、及びシアノ基からなる群。
    　群Ｃ：群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルコキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルケニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ３－Ｃ６アルキニルオキシ基、１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキルチオ基、ハロゲン原子、シアノ基、及びニトロ基からなる群。〕
    で示されるオキサジアゾール化合物。
  2. 　Ｇが群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゼン環である請求項１に記載の化合物。
  3. Ｇがベンゼン環であり、
    Ｑが酸素原子であり、
    ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4であり、かつＲ1とＲ2とが、互いに結合して５もしくは６員環を形成し、Ｒ3及びＲ4が各々独立して、水素原子又はＣ１－Ｃ６アルキル基であるか、
    ＸがＮＲ5Ｒ6であり、かつＲ1とＲ5とが、互いに結合して５もしくは６員環を形成し、Ｒ6がハロゲン原子及びＣ３－Ｃ６シクロアルキル基からなる群から選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ６鎖状炭化水素基又は水素原子であるか、又は
    ＸがＯＲ7であり、かつＲ1とＲ7とが、互いに結合して５もしくは６員環を形成しており、
    ベンゼン環上でＮ（Ｒ1）Ｃ（Ｑ）Ｘがオキサジアゾール環に対してパラ位で結合している請求項２に記載の化合物。
  4. ＸがＣＲ2Ｒ3Ｒ4であり、かつＲ1とＲ2とが互いに結合して５もしくは６員環を形成し、Ｒ3及びＲ4が水素原子であるか、
    ＸがＮＲ5Ｒ6であり、Ｒ1とＲ5とが互いに結合して５もしくは６員環を形成し、Ｒ6が１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ６アルキル基、水素原子、Ｃ３－Ｃ６アルキニル基、もしくはシクロプロピルメチル基であるか、又は
    ＸがＯＲ7であり、Ｒ1とＲ7とが互いに結合して５もしくは６員環を形成している、請求項３に記載の化合物。
  5. 請求項１～請求項４いずれかに記載の化合物を含有する植物病害防除剤。
  6. 請求項１～請求項４いずれかに記載の化合物の有効量を植物又は土壌に処理することによる、植物病害の防除方法。
  7. 植物病害を防除するための、請求項１～請求項４いずれかに記載の化合物の使用。
  8. 請求項１～請求４いずれかに記載の化合物、並びに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、植物成長調節剤、共力剤及び他の植物病害防除剤からなる群より選ばれる１種以上を含有する組成物。
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