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WO2016204375A1 - 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 - Google Patents

유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 Download PDF

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Publication number
WO2016204375A1
WO2016204375A1 PCT/KR2016/001610 KR2016001610W WO2016204375A1 WO 2016204375 A1 WO2016204375 A1 WO 2016204375A1 KR 2016001610 W KR2016001610 W KR 2016001610W WO 2016204375 A1 WO2016204375 A1 WO 2016204375A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
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group
substituted
unsubstituted
compound
layer
Prior art date
Application number
PCT/KR2016/001610
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
이상신
강동민
김영권
김준석
유은선
이병관
장기포
한수진
Original Assignee
삼성에스디아이 주식회사
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Filing date
Publication date
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Application filed by 삼성에스디아이 주식회사 filed Critical 삼성에스디아이 주식회사
Priority to US15/560,696 priority Critical patent/US10312454B2/en
Priority to JP2017559374A priority patent/JP6514363B2/ja
Priority to CN201680025513.5A priority patent/CN107580594B/zh
Priority to EP16811788.5A priority patent/EP3312255B1/en
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Definitions

  • a compound for organic optoelectronic devices an organic optoelectronic device, and a display device.
  • An organic optoelectric diode is a device capable of converting electrical energy and light energy.
  • Organic optoelectronic devices can be divided into two types according to the principle of operation.
  • One is an optoelectronic device in which excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to other electrodes, respectively, to generate electric energy.
  • It is a light emitting device that generates light energy from energy.
  • Examples of the organic optoelectronic device may be an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell and an organic photo conductor drum.
  • organic light emitting diodes have attracted much attention recently as demand for flat panel displays increases.
  • the organic light emitting device converts electrical energy into light by applying an electric current to an organic light emitting material.
  • the organic layer may include a light emitting layer and an optional auxiliary layer, and the auxiliary layer may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer to increase efficiency and stability of the organic light emitting diode. And at least one layer selected from a hole blocking layer.
  • the performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the characteristics of the organic layer, and in particular, is affected by the organic material included in the organic layer.
  • One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing high efficiency and long life organic optoelectronic devices.
  • Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the compound for an organic optoelectronic device.
  • Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
  • a compound for an organic optoelectronic device represented by the following general formula (I) is provided.
  • Ar 'to Ar 4 are each independently, substituted or unsubstituted C6 to C30
  • R is each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C 1 to C30 An alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, or a combination thereof,
  • Each R is the same as or different from each other,
  • n is one of the integers 2-10.
  • substituted means a C 1 to C 10 alkyl group, C 1 to C40 silyl group, C 1 to C30 alkyl group, C 1 to C 1 0 where at least one hydrogen is substituted with a hydrogen, cyano group, nitro group, halogen It means substituted with an alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C1 to C20 alkoxy group.
  • an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, the organic layer comprises an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device described above to provide.
  • a display device including the organic optoelectronic device is provided.
  • FIG. 1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light emitting diode according to an embodiment. [Specific contents to carry out invention]
  • substituted a C 1 to C 10 alkyl group, C 1 to C40 silyl group, C, wherein at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, cyano group, nitro group, halogen Substituted by 1 to C30 alkyl group, C 1 ⁇ C 1 0 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C2 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, or C 1 to C20 alkoxy group It means.
  • hetero means one to three hetero atoms selected from the group consisting of ⁇ , ⁇ , S, P, and Si in one functional group, and the remainder is carbon unless otherwise defined.
  • halogen means F, Cl, Br, or I unless otherwise defined.
  • an "alkyl group” is aliphatic
  • the alkyl group may be a "saturated alkyl group" that does not contain any double or triple bonds.
  • the alkyl group may it be a C 1 to C30 alkyl group. More specifically, the alkyl group may be a C 1 to C 20 alkyl group or a C 1 to C 10 alkyl group.
  • a C 1 to C 4 alkyl group means that the alkyl chain contains 1 to 4 carbon atoms, and methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, ⁇ -butyl, iso-buryl, sec -butyl and t-butyl In a group consisting of Selected.
  • alkyl group examples include methyl group, 3 ⁇ 4 group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, nucleosil group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, A cyclonucleosil group etc. are meant.
  • aryl group refers to a group of groups having one or more hydrocarbon aromatic moieties.
  • All the elements of the hydrocarbon aromatic moiety have a P-orbital, and include those in which these P-orbitals form a conjugate, such as a phenyl group, a naphthyl group, and the like,
  • hydrocarbon aromatic moieties are linked through sigma bonds, such as biphenyl groups, terphenyl groups, quarterphenyl groups, etc.
  • Aryl group are monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (i.e.
  • Ring groups that divide adjacent pairs of carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthryl group, substituted or Unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyranyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted 0-terphenyl group substituted or unsubstituted P-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-ter Phenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylenyl group, substituted or unsubstituted peryleneyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group,
  • the hole characteristic refers to a characteristic capable of forming holes by donating electrons when an electric field is applied, and injecting holes formed at the anode into the light emitting layer having conductive properties along the HOMO level, and emitting layer. It refers to a property that facilitates the movement of the hole formed in the anode and movement in the light emitting layer.
  • the electron characteristic refers to a characteristic in which electrons can be received when an electric field is applied.
  • the electron characteristic has conductivity characteristics along the LUMO level and is injected into the light emitting layer of electrons formed in the cathode, the movement of electrons formed in the light emitting layer to the cathode, and the light emitting layer. To facilitate movement in It means the characteristic to say.
  • a compound for an organic optoelectronic device according to one embodiment is described.
  • Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group
  • R is each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 to C30 alkyl group substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C 1 to A C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C40 silyl group, or a combination thereof,
  • Each R is the same as or different from each other,
  • ⁇ is an integer increment of 2 to 10.
  • substituted means at least one hydrogen substituted with deuterium, cyano group, nitro group, C 1 to C 10 alkyl group, C 1 to C40 silyl group, C 1 to C30 alkyl group, C 1 to C 10 alkylsilyl It means substituted with a group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a C 1 to C20 alkoxy group.
  • (eta) is 2 or more, and all the linking groups are connected to the meta position, and the substituents R of each linking group may be the same as or different from each other.
  • the compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula I is a dimer having two or more triazinyl groups bonded to two or more phenyl linkers linked by meta positions. Form, or a die triazine form of material.
  • the crystallinity can be reduced while maintaining the charge mobility compared to the linker in the para position, and excellent processability can be exhibited in the deposition and solution processes during device fabrication.
  • the triazinyl group is included in the dimer form around the linker, when the electrons are injected, the stabilization effect of the charge can be enhanced and the mobility of the electrons can be increased.
  • each triazinyl group may further include two aryl substituents, thereby controlling the solubility of molecules and the interaction between molecules on the film by controlling the symmetrical / asymmetric substituents, thereby causing the electrical Can change the characteristics.
  • n may be one of integers of 2 to 5, and more specifically, may be a biphenylene group, a terphenylene group, a quarterphenylene group, and the like continuously connected to a meta position.
  • the compound for an organic optoelectronic device may be represented by, for example, any one of the following Formulas 1-1 to 1-10 depending on the number of phenylene groups and substituents included in the linker.
  • Ar 'to Ar 4 are as described above, R' is deuterium, substituted or unsubstituted C 1 to C10 alkyl group, or substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl Qi.
  • Ar 1 to Ar 4 may be specifically, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, or a substituted or unsubstituted quarterphenyl group, for example, in Group I It may be selected from the substituted or unsubstituted groups listed. Group I
  • * is a binding site with a neighboring atom.
  • the compound for an organic optoelectronic device represented by Formula I may be, for example, one of the compounds listed in the following group, but is not limited thereto.
  • An organic optoelectronic device comprises an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, the organic layer is a ppping compound for the organic optoelectronic device described above do.
  • the organic layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include the compound for an organic optoelectronic device described above. For example, it may be included as a host of the light emitting layer.
  • it may be included as a green phosphorescent host.
  • the organic layer may further include at least one auxiliary layer selected from a hole blocking layer and an electron transport layer, and the auxiliary layer may include the compound for an organic optoelectronic device described above.
  • the auxiliary layer further includes an electron transport auxiliary layer adjacent to the light emitting layer.
  • the electron transport auxiliary layer may include the compound for an organic optoelectronic device described above.
  • the organic optoelectronic device is not particularly limited as long as the device can switch electrical energy and light energy, and examples thereof include organic photoelectric devices, organic light emitting devices, organic solar cells, and organic photosensitive drums.
  • an organic optoelectronic device according to an embodiment is positioned between an anode 10 and a cathode 20 facing each other, and between the anode 10 and the cathode 20.
  • the anode 10 may be made of a high work function conductor, for example, to facilitate hole injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the anode 10 is, for example, a metal such as nickel, platinum, vanadium, crumb, copper, zinc, gold or an alloy thereof; Zinc Oxide, Phosphorus Oxide, Indium Tin Oxide (ITO),
  • Metal oxides such as rhodium zinc oxide (IZO); Combinations of oxides with metals such as ZnO and A1 or Sn0 2 and Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly (3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene Xpolyehtyknedioxythiophene: PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like. It is not.
  • the cathode 20 may be made of a low work function conductor, for example, to facilitate electron injection, and may be made of metal, metal oxide and / or conductive polymer, for example.
  • the cathode 20 is, for example, a metal such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, lead, sesame, barium, or an alloy thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al, Li0 2 / Al, LiF / Ca, LiF / Al, and BaF 2 / Ca, but are not limited thereto.
  • the organic layer 30 includes a hole transport layer 3 1, a light emitting layer 32, and a hole transport auxiliary layer 33 positioned between the hole transport layer 3 1 and the light emitting layer 32. Further, the electron transport layer 34 and the electron transport auxiliary layer 35 positioned between the electron transport layer 34 and the light emitting layer 32 are included.
  • the compound for an organic optoelectronic device of the present invention may be included in these organic layers, such as an electron transport auxiliary layer.
  • the organic light emitting device forms an anode or a cathode on a substrate,
  • the organic layer may be formed by a wet film method such as spin coating, dipping, flow coating, or the like, followed by forming a cathode or an anode thereon.
  • the organic layer 30 may further include a hole injection layer 37 between the hole transport layer 3 1 and the anode 10, and between the electron transport layer 34 and the cathode 20. on
  • the electron injection layer 36 may be further included.
  • the hole injection layer 37 laminated between the hole transport layer 3 ′ and the anode 1 10 not only improves the interfacial properties between ⁇ used as the anode and the organic material used as the hole transport layer 3 1.
  • the surface is applied on the top of the uneven surface of ⁇ , which makes the surface of ⁇ smooth.
  • the hole injection layer 37 has a work function level of ⁇ and a HOMO of the hole transport layer 3 1 in order to control the difference between the work function level of ⁇ and the HOMO level of the hole transport layer 3 1 that can be used as an anode.
  • a material having a median of levels a material having a particularly suitable conductive oxide is selected.
  • phenylamino] biphenyl DNTPD
  • HAT-CN hexaazatriphenylene-hexac? rbonitirile
  • PEDOT poly(styrnesulfonate)
  • the hole injection layer 37 may be coated on top of ⁇ used as an anode, for example, at a thickness of 10 to 300 A.
  • the electron injection layer 36 is a layer that is stacked on top of the electron transport layer to facilitate electron injection from the cathode and ultimately improves power efficiency, and may be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art.
  • materials such as LiF, Liq, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, and the like may be used.
  • the hole transport layer 3 1 is a layer for facilitating hole transfer from the anode 10 to the light emitting layer 32, and may be, for example, an amine compound, but is not limited thereto.
  • the amine compound may include, for example, at least one aryl group and / or heteroaryl group.
  • the amine compound may be, for example represented by Formula a or Formula b, but is not limited thereto.
  • Ar a to Ar g are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C 1 to
  • At least one of Ai- a to Ar c and at least one of Ar d to Ar g is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, or a combination thereof,
  • Ar h is a single bond, a substituted or unsubstituted C 1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group, or a combination thereof.
  • the electron transport layer 34 is a layer for facilitating electron transfer from the cathode 20 to the light emitting layer 32.
  • the electron transport layer 34 is an organic compound having an electron withdrawing group, and a metal compound that can accept electrons well. Or combinations thereof may be used.
  • aluminum trihydroxyquinoline as an electron transport layer material trihydroxyquinoline, Alq 3
  • a quinoxaline derivative 1,3,4-tris [(3-phenyl-6-trifluoromethyl) quinoxalin-2-yl] benzene (, 4-tris [(3-penyl-6-trifluoromethyl ) quino -xaline-2-yl] benzene, TPQ)
  • triazole derivatives and triazines trihydroxyquinoline, Alq 3
  • a quinoxaline derivative 1,3,4
  • Derivative 8- (4- (4- (naphthalen-2-yl) -6-naphthalen-3-yl) -1,3,5-triazin-2-yl) phenyl) quinoline (8- (4- (4- (naphthalen-2-yl) -6- (naphthalen-3-yl) -l, 3,5-triazin-2-yl) phenyl) quinoline) may be used, but is not limited thereto.
  • an organometallic compound represented by the following Chemical Formula c may be used alone or in combination with the electron transport layer material.
  • Y is a portion in which any one selected from C, N, 0 and S is directly bonded to M to form a single bond, and a portion selected from C, N, 0 and S forms a coordination bond to M. It includes, and is a ligand chelated by the single bond and the coordination bond,
  • M is an alkali metal, alkaline earth metal, aluminum (A1) or boron (B) atom, and OA is a monovalent ligand capable of single bond or coordination with M,
  • A is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon group having 2 to 20 carbon atoms
  • the 'substituted' in the 'substituted or unsubstituted' is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group, alkoxy group, alkylamino group, arylamino group, heteroaryl arylamino group, alkylsilyl group, arylsilyl group It means that is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of, aryloxy group, aryl group, heteroaryl group, germanium, phosphorus and boron.
  • Y is the same as or different from each other, and independently from each other may be any one selected from the following formula cl to formula c39, but is not limited thereto.
  • R is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, hydrogen, halogen, cyano group, substituted or unsubstituted C 1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroaryl group, substituted or unsubstituted C 1 to C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 1 to C30 alkylamino group ,
  • a substituted or unsubstituted C 1 to C30 alkylsilyl group, substituted ⁇ is selected from an unsubstituted C6 to C30 arylamino group and a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylsilyl group, and the adjacent substituents and alkylene or al
  • the light emitting layer 32 is an organic layer having a light emitting function, and includes a host and a dopant when a doping system is employed.
  • the host mainly has a function of promoting recombination of electrons and holes and confining excitons in the light emitting layer, and the dopant has a function of efficiently emitting excitons obtained by recombination.
  • the organic light emitting diode described above may be applied to an organic light emitting diode display.
  • An organic light emitting device was manufactured using Compound 1 obtained in Synthesis Example 1 as a host and Ir (PPy) 3 as a dopant.
  • the anode Used to a thickness of 1000 A. Specifically, the manufacturing method of the organic light emitting device, the anode is 15 ⁇ / ⁇ !
  • the glass substrate with the sheet resistance of was cut into 50nim ⁇ 50 mm ⁇ 0.7 mm, ultrasonically cleaned for 15 minutes in acetone, isopropyl alcohol and pure water, and then used for 30 minutes of UV ozone cleaning.
  • N4, N4'-di (naphthalen-1 -yl) -N4, N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (80 nm) was deposited to form a hole transport layer of 800 A.
  • N4, N4'-di (naphthalen-1 -yl) -N4, N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (80 nm) was deposited to form a hole transport layer of 800 A.
  • NBP N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine
  • Bis (2-methyl-8-quinolinolate) -4- (phenylphenolato) aluminum (BAlq) was deposited on the emission layer to form a hole blocking layer having a thickness of 50 A. Subsequently, Alq 3 was deposited under the same vacuum deposition conditions to form an electron transport layer having a thickness of 200 A.
  • An organic photoelectric device was manufactured by sequentially depositing LiF and A1 as a cathode on the electron transport layer.
  • the structure of the organic photoelectric device is ITO / NPB (80 nm) / EML (Compound 1 (93 weight 0 /.) +
  • Example 3 A device was manufactured in the same manner as in Example 1, using Compound 2 of Synthesis Example 2 as a host.
  • Example 3
  • Example 4 A device was manufactured in the same manner as in Example 1, using Compound 3 of Synthesis Example 3 as a host.
  • Example 4
  • Example 5 A device was manufactured in the same manner as in Example 1, using Compound 100 of Synthesis Example 4 as a host.
  • Example 5
  • Example 1 A device was manufactured in the same manner as in Example 1, using Compound 4 of Synthesis Example 5 as a host.
  • Example 6 A device was fabricated in the same manner as in Example 1 using Compound 16 of Synthesis Example 6 as a host. Comparative Example 1
  • a device was manufactured in the same manner as in Example 1, using the compound of Comparative Example 4 as a host.
  • NPB, BAlq, and Ir (PPy) 3 used in the organic light emitting device is as follows.
  • the current value flowing through the unit device was measured by using a current-voltmeter (Keithley2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
  • the luminance was measured by using a luminance meter (Minolta Cs-IOOOA) while increasing the voltage from 0V to 10V to obtain a result.
  • a luminance meter Minolta Cs-IOOOA
  • the current efficiency (cd / A) of the same current density (10 mA / cm 2) was calculated using the brightness, current density, and voltage measured from (1) and (2).
  • Example 3 Compound 3 (0.37,0.57) 38 75
  • Example 4 Compound 100 (0.37,0.58) 40 77
  • Comparative Example 4 Comparative Example 4 (0.38,0.59) 30 17 According to the results of the above Table], the compound for an organic optoelectronic device represented by the above Example has two or more phenyl linkers linked to a meta position with a triazinyl group on both sides.
  • a bonded dimer or die triazine type material when two or more linking groups are used in the meta position, charge mobility can be maintained and crystallinity can be enjoyed compared to the connecting group in the para position. Excellent processability can be seen in the process, and long life can be maintained due to the effect of inhibiting deterioration of device life due to crystallinity.
  • the triazinyl group is included in the dimer form around the linker, when the electrons are injected, the stabilization effect of the charge may be increased, and the mobility of the electrons may be increased, thereby exhibiting high efficiency compared to the driving voltage.
  • the present invention is not limited to the above embodiments, but may be manufactured in various forms, and a person skilled in the art to which the present invention pertains has no specific form without changing the technical spirit or essential features of the present invention. It will be appreciated that the present invention may be practiced as. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are exemplary in all respects and not restrictive.
  • organic layer 31 hole transport layer

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Abstract

화학식 I로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다. 상기 화학식 I에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

【발명의 설명】
【발명의 명칭】
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
【기술분야】
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
【배경기술】
유기 광전자 소자 (organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤 (exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자， 유기 발광 소자， 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 (organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자 (organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치 (flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로세 통상 양극 (anode)과 음극 (cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로
이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
【발명의 내용】
【해결하려는 과제】 일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
【과제의 해결 수단】
일 구현예에 따르면， 하기 화학식 I로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.
화학식 I ]
Figure imgf000004_0001
상기 화학식 I에서,
Ar' 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30
아릴기이고，
R은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 또는 이들의 조합이고,
각각의 R은 서로 동일하거나 상이하고,
n은 2 내지 10의 정수 중 하나이다.
여기서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 증수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐으로 치환된 C 1 내지 C 10 알킬기, C 1 내지 C40 실릴기, C 1 내지 C30 알킬기, C 1 내지 C 1 0 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 해테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C1 내지 C20 알콕시기로 치환된 것을 의미한다. 또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고， 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
【발명의 효괴-】
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
【도면의 간단한 설명】
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다. 【발명을 실시하기 위한 구체적인 내용】
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환 "이란 별도의 정의가 없는 한， 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐으로 치환된 C 1 내지 C 10 알킬기, C 1 내지 C40 실릴기, C 1 내지 C30 알킬기, C 1 ^지 C 1 0 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기， C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C 1 내지 C20 알콕시기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한， 하나의 작용기 내에 Ν, Ο, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "할로겐"이란 별도의 정의가 없는 한, F, Cl, Br, 또는 I를 의미한다.
본 명세서에서 "알킬 (alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족
탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬 (saturated alkyl)기"일 수 있다.
상기 알킬기는 C 1 내지 C30인 알킬기일 수ᅵ있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C 1 내지 C20 알킬기 또는 C 1 내지 C 10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C 1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포할되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필 , η-부틸, 이소-부릴, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에¾기， 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 핵실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로핵실기 등을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴 (aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 P-오비탈을 가지면서, 이들 P- 오비탈이 공액 (conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태， 예컨대 바이페닐기， 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며，
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루우레닐기 등을 들 수 있다. 아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭 (즉,
탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기， 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피래닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 0-터페닐기 치환 또는 비치환된 P-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기， 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기， 치환 또는 비치환된 인데닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란， 전기장 (electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로 , HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했올 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에시 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. 이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다: 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 I로 표현된다. [화학식 I ]
Figure imgf000007_0001
상기 화학식 I에서，
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R은 각각 독립적으로, 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알킬기 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기， 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 또는 이들의 조합이고,
각각의 R은 서로 동일하거나 상이하고,
η은 2 내지 10의 정수 증 하나이다.
여기서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐으로 치환된 C 1 내지 C 10 알킬기, C 1 내지 C40 실릴기， C 1 내지 C30 알킬기, C 1 내지 C 10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C 1 내지 C20 알콕시기로 치환된 것을 의미한다.
η은 2 이상으로서, 모든 연결기가 메타 위치로 연결되며, 각 연결기의 치환기 R은 서로 동일할 수도 있고 상이할 수도 있다.
상기 화학식 I로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 메타 위치로 연결된 2개 이상의 페닐 링커를 중심으로 트리아지닐기가 양쪽으로 결합된 다이머 형태, 또는 다이 트리아진 형태의 재료이다.
메타 .위치로 연결기가 2개 이상인 경우, 파라 위치의 연결기에 비하여 전하 이동도는 유지하면서, 결정성을 줄일 수 있고, 소자 제작 시 증착 및 용액 공정에서 우수한 공정성이 나타날 수 있으며,
트리아지닐기가 링커를 중심으로 다이머 형태로 포함됨으로써， 전자가 주입되었을 때 전하의 안정화 효과를 높일 수 있으며, 전자의 이동도를 높일 수 있다.
이 때, 각각의 트리아지닐기는 2개의 아릴 치환기를 더 포함할 수 있으며, 이로 인한 대칭 /비대칭 치환기의 조절로 분자의 용해도, 필름 상에서 분자간의 상호작용을 다양화 할 수 있으므로, 이로 인해 분자 내 전기적 특성을 변화시킬 수 있다.
상기 n은 구체적으로， 2 내지 5의 정수 중 하나일 수 있고, 더욱 구체적으로， 메타 위치로 연속적으로 연결된 바이페닐렌기， 터페닐렌기， 쿼터페닐렌기 등일 수 있다.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 링커에 포함된 페닐렌기의 개수 및 치환기의 종류에 따라 예컨대 하기 화학식 1 - 1 내지 1 - 10 중 어느 하나로 표현될 수 있다.
[화학식 1 - 1 ] [화학식 1 -2]
Figure imgf000008_0001
[화학식 1 -3]
Figure imgf000009_0001
[화학식 I -7] 하시 I -81
Figure imgf000010_0001
[화학식 1 -9]
Figure imgf000010_0002
싱-기 화학식 1 -1 내지 1 -10에서, Ar' 내지 Ar4는 전술한 바와 같고, R'은 중수소， 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이다.
상기 Ar1 내지 Ar4는 구체적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기 , 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기일 수 있고, 예컨대 하기 그룹 I에 나열된 치환 또는 비치환된 기에서 선택될 수 있다. 그룹 I
Figure imgf000011_0001
상기 그룹 I에서, *은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 I로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 열된 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 Π ]
Figure imgf000011_0002
Figure imgf000012_0001
L
Figure imgf000012_0002
9
T9l00/9l0ZaM/X3d
Figure imgf000013_0001
0 6
Figure imgf000013_0002
9
ΟΪ9ΐΟΟ/9ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι
Figure imgf000014_0001
ΟΪ9ΐΟΟ/9ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι
Figure imgf000015_0001
Ρ 9Ρ
ΟΪ9ΐΟΟ/9ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι
Figure imgf000016_0001
ΟΪ9ΐΟΟ/9ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι
Figure imgf000017_0001
ΟΪ9ΐΟΟ/9ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι
Figure imgf000018_0001
6 6
Figure imgf000018_0002
ΟΪ9ΐΟΟ/9ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι
Figure imgf000019_0001
이하 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 및 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 프함한다. 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 발광층의 호스트로서 포함될 수 있다.
구체적인 예로서 그린 인광 호스트로서 포함될 수 있다.
또한, 유기층은 정공저지층과 전자수송층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 더 포함하고 상기 보조층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다. 상기 보조층은 발광층에 인접한 전자수송보조층을 더 포함하고, 상기
전자수송보조층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며， 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다. 도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 애노드 ( 10)와 캐소드 (20), 그리고 애노드 ( 10)와 캐소드 (20) 사이에 위치하는
유기층 (30)을 포함한다.
애노드 ( 10)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드 ( 10)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐， 크름， 구리, 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물， 인듬산화물, 인듐주석산화물 (ITO),
인듬아연산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 A1 또는 Sn02와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3-메틸티오펜), 폴리 (3,4- (에틸렌 - 1 ,2- 디옥시)티오펜 Xpolyehtyknedioxythiophene: PEDT), 폴리피를 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드 (20)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및 /또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드 (20)는 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨， 칼륨, 타이타늄, 인듐， 이트륨， 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슴, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, Li02/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다. 유기층 (30)은 정공수송층 (3 1 ), 발광층 (32), 그리고 정공수송층 (3 1 )과 발광층 (32) 사이에 위치한 정공수송보조층 (33)을 포함한다. 또한, 전자수송층 (34), 그리고 전자수송층 (34)과 발광층 (32) 사이에 위치한 전자수송보조층 (35)올 포함한다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층, 예컨대 전자수송보조층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후,
진공증착법 (evaporation), 스퍼터링 (sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅 (spin coating), 침지법 (dipping), 유동코팅법 (flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
도 2를 참고하면, 상기 유기층 (30)은 정공수송층 (3 1 )과 애노드 ( 1 0)사이에 정공주입층 (37)을 더 포함할 수 있으며, 전자수송층 (34)과 캐소드 (20)사이에
전자주입층 (36)을 추가로 더 포함할 수 있다.
정공수송층 (3ᅵ)과 애노드 ( 1 0)사이에 적층되는 정공주입층 (37)은 애노드로 사용되는 ΠΌ와, 정공수송층 (3 1 )으로 사용되는 유기물질 사이의 계면 특성을 개선할 뿐만 아니라 그 표면이 평탄하지 않은 ΠΌ의 상부에 도포되어 ΠΌ의 표면을 부드럽게 만들어주는 기능을 한다. 예를 들어 정공주입층 (37)은 애노드로 사용될 수 있는 ΠΌ의 일함수 수준과 정공수송층 (3 1 )의 HOMO 수준의 차이를 조절하기 위하여 ΠΌ의 일함수 수준과 정공수송층 (3 1 )의 HOMO 수준의 중간값을 가지는 물질로서, 특히 적절한 전도성올 갖는 물질을 선택한다. 본 발명과 관련하여 정공주입층 (37)을 구성하는 물질로서 Ν4,Ν4'-디페닐 -Ν4,Ν4'-비스 (9-페닐 -9Hᅳ카바졸 -3-일)바이페닐 -4,4'- 디아민 (N4,N4'-diphenyl-N4,N4'-bis(9-phenyl-9H-carbazo
사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 그 외에도 정공주입층 (37)을 구성하는 종래의 물질과 함께 사용될 수 있는데, 예를 들어, copper
phthlalocyanine(CuPc), N,N'-dinaphthyl-N,N'-phenyl-( 1 , 1 '-bi^henyl)-4,4'-diamine, NPD), 4)4',4"-tris[methylphenyl(phenyl)amino] triphenyl amine(m- TDATA), 4,4',4"-tris[ l - naphthyl(phenyl)amino] triphenyl amine( 1 -TN ATA), 4,4',4"-tris[2- naphthyl(phenyl)amino]triphenyl amine(2-TNATA), l ,3,5-tris[ -(4- diphenylaminophenyl)phenylamino] benzene(p-DPA-TDAB) 등과 같은 방향족 아민류는 물론이고, 4,4'-bis[N-[4- {N,N-bis(3-methylphenyl)amino}ph
phenylamino]biphenyl(DNTPD), hexaazatriphenylene-hexac?rbonitirile (HAT-CN) 등의. 화합물, 전도성 고분자로서의 폴리티오펜 유도체인 po!y(3,4-ethylenedioxythiophene)- poly(styrnesulfonate)(PEDOT)를 사용할 수 있다. 정공주입층 (37)는 예를 들어 10 내지 300 A의 두께로 애노드로 사용되는 ΠΌ의 상부에 코팅될 수 있다.
전자주입층 (36)은 전자수송층의 상부에 적층되어 캐소드로부터의 전자 주입을 용이하게 해주어 궁극적으로 전력효율을 개선시키는 기능을 수행하는 층으로, 당 기술분야에서 통상적으로 사용되는 것이면 특별한 제한없이 사용할 수 있으며 , 예컨대, LiF, Liq, NaCl, CsF, Li20, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다.
정공수송층 (3 1 )은 애노드 ( 10)로부터 발광층 (32)으로 정공 전달을 용이하게 하기 위한 층으로, 예컨대 아민 화합물일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 아민 화합물은 예컨대 적어도 하나의 아릴기 및 /또는 헤테로아릴기를 포함할 수 있다. 상기 아민 화합물은 예컨대 하기 화학식 a 또는 화학식 b로 표현될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 a] [화학식 b]
I Ar \ Are
/ N\ N - Arh-
Arb Arc Arg / NArf
상기 화학식 a 또는 화학식 b에서,
Ara 내지 Arg는 각각 독립적으로 수소， 중수소, 치환 또는 비치환된 C 1 내지
C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지
C30 헤테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
Ai-a 내지 Arc 중 적어도 하나 및 Ard 내지 Arg 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 해테로아릴기 또는 이들의 조합이고,
Arh는 단일결합, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 , 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이다.
전자수송층 (34)은 캐소드 (20)로부터 발광층 (32)으로 전자 전달을 용이하게 하기 위한 층으로, 전자 받개 작용기 (electron withdrawing group)를 보유하고 있는 유기화합물, 전자를 잘 수용할 수 있는 금속화합물, 또는 이들의 흔합물이 사용될 수 있다. 예컨대 전자수송층 재료로서 알루미늄 트리하이드록시퀴놀린 (aluminum trihydroxyquinoline, Alq3), 1,3,4-옥사디아졸 유도체인 2-(4-바이페닐일 -5-페닐 -1 ,3,4- 옥사디아졸(2-(4- 1 > 1)-5-1311^ 1-1
Figure imgf000023_0001
1¾1)), 퀴녹살린 유도체인 1,3,4- 트리스 [(3-페닐 -6-트리플루오로메틸)퀴녹살린 -2-일]벤젠 ( ,4-tris[(3-penyl-6- trifluoromethyl)quino -xaline-2-yl] benzene, TPQ), 트리아졸 유도체 및 트리아진
유도체인 8-(4-(4- (나프탈렌 -2-일) -6- (나프탈렌 -3-일) -1,3,5-트리아진 -2-일)페닐)퀴놀린 (8- (4-(4-(naphthalen-2-yl)-6-(naphthalen-3-yl)-l,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline) 등이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 전자수송층은 하기 화학식 c로 표시되는 유기 금속 화합물이 단독 또는 상기 전자수송층 재료와 흔합으로 사용될 수 있다.
[화학식 c]
Figure imgf000023_0002
상기 화학식 c에서,
Y는 C,N, 0 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접 결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C,N,0 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이고,
상기 M은 알카리 금속， 알카리 토금속, 알루미늄 (A1) 또는 붕소 (B)원자이고， 상기 OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서,
상기 0는 산소이며,
A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기 , 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환된 이종 원자로 Ο,Ν 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의
해테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 Μ이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=l,n=0이고, 상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=l, n=l이거나, 또는 m=2, n=0이고,
상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m= i 내지 3중 어느 하나이며 ,η은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m+n=3을 만족하며;
상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환 '은 중수소, 시아노기 , 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 해테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기， 헤테로아릴기, 게르마늄， 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 발명에서 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 화학식 cl 내지 화학식 c39 로부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.
[화학식 cl [화학식 c2] [화학식 c3] [화학식 c4] [화학식 c5]
Figure imgf000024_0001
[화학 c6] [화학식 c7] [화학식 c8] [화학식 c9] [화학식
Figure imgf000024_0002
[화학식 cll] [화학식 cl2] [화학식 cl3] l화학식 cl4] [화학식 cl5]
Figure imgf000024_0003
[화학식 cl6] [화학식 cl7] [화학식 cl 8] [화학식 el9] [화학식 c20] R
[
Figure imgf000025_0001
[화학식 c26] [화학식 c27] [화학식 c28] [화학식 c29] [화학식 c30]
Figure imgf000025_0002
c36] [화학식 c37] [화학식 c38] [화학식
Figure imgf000026_0001
상기 화학식 c l 내지 화학식 c39에서，
R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 증수소， 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알콕시기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알킬아미노기， 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알킬실릴기， 치환 ^는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴실릴기 중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다.
발광층 (32)은 발광 기능을 갖는 유기층으로서， 도핑 시스템을 채용하는 경우, 호스트와 도편트를 포함하고 있다. 이때, 호스트는, 주로 전자와 정공의 재결합을 촉진하고， 여기자를 발광층 내에 가두는 기능을 가지며, 도펀트는, 재결합으로 얻어진 여기자를 효율적으로 발광시키는 기능을 갖는다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다. 이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
(유기 광전자 소자용 화합물의 합성)
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반웅물질은 특별한 언급이 없는한 Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였다.
합성예 1: 화합물 1의 합성 ᅵ- 1의 하.서
Figure imgf000027_0001
1 -1
500 mL의 등근 바닥 플라스크에 2-(3-브로모페닐) -4,6-다이페닐 -1 ,3,5-트리아진 20g (51.51 mmol)을 틀루엔 250 mL에 녹인다. 다이클로로다이페닐포스피노페로센 팔라듬 0.05 당량, 비스피나콜라도 다이보론 1.2 당량, 초산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 18 시간 동안 가열 환류시켰다. 반응액을 냉각시키고, 물 l OO mL를 넣고 유기층을 추출한다. 유기층을 모아 활성탄소를 처리 후 실리카겔에서 여과한 후 여액을 농축한다. 농축된 잔사를 모아 를루엔 200 mL와 아세톤 50 mL 에서 결정화하여 증간체 1 - 1을 19.1 g을 얻었다.
Figure imgf000027_0002
500 mL의 둥근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 1 -1 19g (43.79 mmol)올 테트라하이드로퓨란 200 mL, 증류수 50 mL를 넣고, 2-(3-브로모페닐) -4,6-다이페닐- 1 ,3,5-트리아진 1 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듬 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 18 시간 후 반웅액을 넁각시키고, 석출된 고체를 여과하고, 물 500 mL로 씻는다. 고체를 모노클로로벤젠 500 mL로 재결정하여 화합물 1을 22.41 g을 얻었다.
LC/MS calculated for: C42H28N6 Exact Mass: 616.2375 found for: 617.24 [M+H] 합성예' 2: 화합물 2의 합성
Figure imgf000028_0001
500 mL 등근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 1-1 15g(34.46mmol)과, 1,3- 다이브로모벤젠 0.5 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듬 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량， 테트라하이드로퓨란 200 mL, 증류수 50mL를 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다.20 시간 후 반응액을 넁각시키고, 석출된 고체를 여과하고, 물 500 mL로 씻는다. 고체를 다이클로로벤젠 400 mL로 재결정하여 화합물 2를 9.2 g을 얻었다.
LC/MS calculated for: C48H32N6 Exact Mass: 692.2688 found for: 693.27 [M+H] 합성예 3: 화합물 3의 합성
-1의 합성
Figure imgf000028_0002
1-1 3-1
500 mL 둥근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 1-130g(68.92 mmol)과, 1,3- 다이브로모벤젠 1,2 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량， 테트라하이드로퓨란 300 mL, 증류수 100 mL를 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다.18 시간 후 반웅액을 냉각시키고, 반응액을 메탄올 1L에 현탁시키고， 교반 여과한 후 물 500mL로 씻는다. 고체를 다이클로로벤젠 400mL로 재결정하여 중간체 3-1을 32 g을 얻었다. 중간체 3-2의 합성
Figure imgf000029_0001
500 mL 등근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 3-1 32 g (68.91 mmol)을 롤루엔 350 mL에 넣고, 다이클로로다이페닐포스피노페로센 팔라듐 0.05 당량, 비스피나콜라도 다이보론 1 ,2 당량, 초산칼륨 2 당량을 넣고 질소 대기하에서 18 시간 동안 가열 환류시켰다. 반웅액을 냉각시키고， 물 l OO mL를 넣고 유기층을 추출한다. 유기층을 모아 활성탄소를 처리 후 실리카겔에서 여과한 후 여액을 농축한다. 농축된 잔사를 모아 를루엔 1 L에 가열하여 녹이고, 활성탄소를 처리 후 실리카겔에서 여과한다. 여액에 냉각시켜 교반하여 고체를 석출시킨다. 석출된 고체를 여과하여 증간체 3-2를 29.96 g을 얻었다. 화합물 3의 합성
Figure imgf000029_0002
500 mL 등근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 3-2 15 g (29.33 mmol)과, 상기 합성된 증간체 3- 1 1 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼튬 2 당량, 테트라하이드로퓨란 200 mL, 증류수 50 mL를 넣고 질소
대기하에서 가열 환류한다. 18 시간 후 반응액을 넁각시키고, 반응액을 여과한 후 물 500 mL로 씻는다. 고체를 다이클로로벤젠 500 mL로 재결정하여 화합물 3을 16.01 g을 얻었다.
LC/MS calculated for: C54H36N6 Exact Mass: 768.3C01 found for: 769.3 [M+H] 합성예 4: 화합물 100의 합성
중간체 100-1의 합성
Figure imgf000030_0001
500 mL 등근 바닥 플라스크에 상기 합성된 중간체 3-215g(29.33 mmol)과, 1,3- 다이브로모벤젠 1.2 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량, 테트라하이드로퓨란 300 mL, 증류수 lOOmL를 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다.18 시간 후 반웅액을 넁각시키고, 반웅액을께탄올 1L에 현탁시키고, 교반 여과한 후 물 500mL로 씻는다. 고체를 다이클로로벤젠 300mL로 재결정하여 중간체 100-1을 12.84 g을 얻었다.
Figure imgf000030_0002
， 상기 합성된 중간체 3-21.2 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량, 테트라하이드로퓨란 150 mL, 증류수 50mL를 넣고 질소
대기하에서 가열 환류한다.18 시간 후 반웅액을 냉각시키고, 반응액을 메탄을 1L에 현탁시키고, 교반 여과한 후 물 500 mL로 씻는다. 고체를 다이클로로벤젠 500mL로 재결정하여 화합물 100을 13.3 g을 얻었다.
LC/MS calculated for: C60H40N6 Exact Mass: 844.3314 found for 845.34 [M+H] 합성예 5: 화합물 4의 합성
중간체 4-2의 합성
Figure imgf000031_0001
4-2
500 mL 등근바닥플라스크에 시아누릭클로라이드 (Cyanuric chloride) 15 g(81.34 mmol)을 무수 테트라하이드로퓨란 200 mL에 녹이고, 질소대기하에서 4-바이페닐 마그네슘브로마이드 용액 (0.5M 테트라하이드로퓨란 ) 1 당량을 0 °C에서 적가하고 서서히 상온으로 을린다. 상온에서 1 시간 동안 교반한 후， 반웅액을 얼음물 500 mL에 넣고 층분리시킨다. 유기층을 분리하고 무수 황산마그네슘을 처리하고 농축한다. 농축된 잔사를 테트라하이드로퓨란과 메탄을로 재결정하여 중간체 4-2를 17.2 g을 얻었다. , - 1의 합성
Figure imgf000031_0002
4-2 4-1
500 mL 둥근바닥플라스크에 상기 합성된 4-2 17 g (56.26 mmol)를 넣고, 페닐보로닉에시드 1 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량, 테트라하이드로퓨란 150 mL, 증류수 50 mL를 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 18 시간 후 반웅액을 냉각시키고, 반응액을 메탄올 1 L에 현탁시키고, 교반 여과한 후 물 500 mL로 씻고 건조하여 중간체 4- 1을 12.57 g을 얻었다. 화합물 4의 합성
Figure imgf000032_0001
500 mL 등근바닥플라스크에 상기 합성된 4- 1 12 g (34.9 mmol)을 넣고， 상기 합성된 3-2 1.1 당량, 테트라키스트리페닐포스핀 팔라듐 0.03 당량, 탄산칼륨 2 당량, 테트라하이드로퓨란 150 mL, 증류수 50 mL를 넣고 질소 대기하에서 가열 환류한다. 18 시간 후 반웅액을 냉각시키고, 반웅액을 메탄을 1 L에 현탁시키고, 교반 여과한 후 물 500 mL로 씻는다. 생성된 고체를 다이클로로벤젠 500 mL로 재결정하여 화합물 4를 17.8 g을 얻었다.
LC/MS calculated for: C48H32N6 Exact Mass: 692.2688 found for 692.27 [M+H] 합성예 6: 화합물 16의 합성
-2의 합성
Figure imgf000032_0002
16-2
3-바이페닐마그네슘브로마이드 용액 (0.5 M 테트라하이드로퓨란)을 사용하고, 상기 중간체 4-2의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 16-2를 합성하였다. 중간체 16- 1의 합성
Figure imgf000033_0001
16-2 16-1
중간체 16-2를 사용하여 상기 중간체 4- 1의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 16- 1을 합성하였다.
Figure imgf000033_0002
중간체 16- 1을 사용하여 상기 화합물 4의 합성법과 같은 방법으로 화합물
16을 합성하였다.
LC/MS calculated for: C48H32N6 Exact Mass: 692.2688 found for 692.27 [M+H]
(유기 발광 소자의 제작)
실시예 1
합성예 1에서 얻은 화합물 1을 호스트로 사용하고， Ir(PPy)3를 도편트로 사용하여 유기발광소자를 제작하였다.
양극으로는 ΠΌ를 1000 A의 두께로 사용하였 _, 음극으로는 알루미늄 (A1)을
1000 A의 두께로 사용하였다. 구체적으로, 유기발광소자의 제조방법을 설명하면, 양극은 15 Ω/αιι!의 면저항값을 가진 ΠΌ 유리 기판을 50nim χ 50 mm χ 0.7 mm의 크기로 잘라서 아세톤과 이소프로필알코을과 순수물 속에서 각 15 분 동안 초음파세정한 후, 30 분 동안 UV 오존 세정하여 사용하였다.
상기 기판 상부에 진공도 650>< 10"7Pa, 증착속도 0.1 내지 0.3 nm/s의 조건으로
N4,N4'-di(naphthalen- l -yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB) (80 nm)를 증착하여 800 A의 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 합성예 1에서 얻은 화합물 1을 이용하여 막 두께 300 A의 발광층을 형성하였고, 이 때, 인광 도편트인 Ir(PPy)3을 동시에 증착하였다. 이 때, 인광 도편트의 증착속도를 조절하여, 발광층의 전체량을 100 증량0 /。로 하였을 때, 인광 도편트의 배합량이 7 증량%가 돠도톡 증착하였다.
상기 발광층 상부에 동일한 진공 증착조건을 이용하여 Bis(2-methyl-8- quinolinolate)-4-(phenylphenolato)aluminium (BAlq)를 증착하여 막 두께 50 A의 정공저지층을 형성하였다. 이어서, 동일한 진공 증착조건에서 Alq3를 증착하여， 막 두께 200 A의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 음극으로서 LiF와 A1을 순차적으로 증착하여 유기광전소자를 제작하였다.
상기 유기광전소자의 구조는 ITO/ NPB (80 nm)/ EML (화합물 1 (93 중량0 /。) +
Ir(PPy)3(7 중량 %), 30 nm)/ BAlq (5 nm)/ Alq3 (20 nm)/ LiF ( 1 nm) / A1 ( 100 nm) 의 구조로 제작하였다. 실시예 2
합성예 2의 화합물 2를 호스트로 사용하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다. 실시예 3
합성예 3의 화합물 3을 호스트로 사용하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다. 실시예 4
합성예 4의 화합물 100을 호스트로 사용하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다ᅳ 실시예 5
합성예 5의 화합물 4를 호스트로 사용하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다. 실시예 6 합성예 6의 화합물 16을 호스트로 사용하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다. 비교예 1
비교예 1의 화합물을 호스트로 사용하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다. 비교예 2
비교예 2의 화합물을 호스트로 사용하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다. 비교예 3
비교예 3의 화합물을 호스트로 사용하고， 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다. 비교예 4
비교예 4의 화합물을 호스트로 사용하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다.
Figure imgf000035_0001
Figure imgf000035_0002
상기 유기발광소자 제작에 사용된 NPB, BAlq, 및 Ir(PPy)3의 구조는 하기와 같다.
Figure imgf000036_0001
평가
실시예 1 내지 6과 비교예 1 내지 4에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율올 측정하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다..
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해， 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류- 전압계 (Keithley2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계 (Minolta Cs-IOOOA)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기 (1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도 (10mA/cm2)의 전류 효율 (cd/A) 을 계산하였다.
(4) 수명 측정
휘도 (cd/m2)를 5000 cd/m2로 유지하고 전류 효율 (cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.
[표 1]
Figure imgf000036_0002
실시예 3 화합물 3 (0.37,0.57) 38 75 실시예 4 화합물 100 (0.37,0.58) 40 77
실시예 5 화합물 4 (0.39,0.58) 37 75
실시예 6 화합물 16 (0.39,0.58) 40 77
비교예 1 비교예 1 (0.38,0.60) 33 17
비교예 2 비교예 2 (0.38,0.59) 22 20
비교예 3 비교예 3 (0.38,0.60) 32 21
비교예 4 비교예 4 (0.38,0.59) 30 17 상기 표 】의 결과에 따르면, 상기 실시예로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 메타 위치로 연결된 2개 이상의 페닐 링커를 증심으로 트리아지닐기가 양쪽으로 결합된 다이머 형태, 또는 다이 트리아진 형태의 재료로서, 메타 위치로 연결기가 2개 이상인 경우, 파라 위치의 연결기에 비하여 전하 이동도는 유지하며, 결정성을 즐일 수 있으며, 소자 제작 시 증착 및 용액:공정에서 우수한 공정성이 나타날 수 있으며 , 결정성에 의한 소자 수명의 하락을 저해하는 효과로 장수명을 유지할 수 있다.
또한, 트리아지닐기가 링커를 중심으로 다이머 형태로 포함됨으로써， 전자가 주입되었을 때 전하의 안정화 효과를 높일 수 있으며, 전자의 이동도를 높일 수 있기 때문에 구동 전압대비 높은 효율을 나타낼 수 있다. 본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징올 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
【부호의 설명】
10: 애노드 20: 캐소드
30: 유기층 31 : 정공수송층
32: 발광층 33 : 정공수송보조층 : 전자수송층 35: 전자수송보조층: 전자주입층 37: 정공주입층

Claims

【청구범위】
【청구항 1】
하기 화학식 I로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
화학식 I ]
Figure imgf000039_0001
상기 화학식 I에서,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30
아릴기이고,
R은 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알킬기 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C 1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, 또는 이들의 조합이고,
각각의 R은 서로 동일하거나 상이하고，
n은 2 내지 10의 정수 증 하나이다.
여기서 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 니트로기, 할로겐으로 치환된 C 1 내지 C 10 알킬기, C 1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기， C 1' 내지 C 10 알킬실릴기， C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 C 1 내지 C20 알콕시기로 치환된 것을 의미한다.
【청구항 2】
제 1항에 있어서,
상기 n은 2 내지 5의 정수 중 하나인 유기 광전자 소자용 화합물.
【청구항 3 ]
'제 1항에 있어서,
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000040_0002
Figure imgf000040_0003
38 [화학식 1-5] [화학식 1-6]
Figure imgf000041_0001
[화학식 1-9]
Figure imgf000041_0002
[화학식 I -10]
Figure imgf000041_0003
상기 화학식 I -1 내지 I -10에서, Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
R'은 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
여기서 "치환''이란, 상기 제 1항에서 정의한 바와 같다.
【청구항 4】
제 1항에 있어서，
상기 Ar1 내지 Ar4은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기， 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기인 유기 광전자 소자용 화합물.
【청구항 5】
제 1항에 있어서,
상기 Ar1 내지 Ar4은 각각 독립적으로 하기 그룹 I에 나열된' 치환 또는 비치환된 기에서 선택되는 것인 유기 광전자 소자용 화합물:
Figure imgf000042_0001
상기 그룹 I에서,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
【청구항 6】
제 1항에 있어서,
하기 그룹 Π에 나열된 화합물 중 하나인 유기 광전자 소자용 화합물: [그룹 Π]
Figure imgf000043_0002
Figure imgf000044_0001
ΟΪ9ΐΟΟ/9ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι
Figure imgf000045_0001
ΟΪ9ΐΟΟ/9ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι
Figure imgf000046_0001
ΟΪ9ΐΟΟ/9ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι
Figure imgf000047_0001
Ϊ00/9Ϊ0ΖΗΜ/Χ3«Ι SZ.£^0Z/9T0Z OAV
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0002
Figure imgf000049_0001
ΟΪ9ΐΟΟ/9ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι
Figure imgf000050_0001
ΟΪ9ΐΟΟ/9ΐΟΖΗΜ/Χ3<Ι
Figure imgf000051_0001
【청구항 7】
서로 마주하는 양극과 음극, 및
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층올 포함하고, 싱-기 유기층은 제 1항 내지 게 6항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 8 ]
제 7항에 있어서,
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 9】
제 8항에 있어서，
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.
【청구항 10】
제 7항에 있어서,
상기 유기층은 정공저지층과 전자수송층에서 선택된 적어도 하나의 보조층올 더 포함하고,
상기 보조층은 상기 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 1 1】
제 10항에 있어서,
상기 보조층은 발광층에 인접한 전자수송보조층을 더 포함하고, 상기 전자수송보조층은 상기 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 따른 유기광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.
【청구항 12】
제 7항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치 .
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107445962A (zh) * 2016-05-31 2017-12-08 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物及有机光电装置及显示装置
WO2017221974A1 (ja) * 2016-06-24 2017-12-28 東ソー株式会社 トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
EP3470398A1 (en) 2017-10-13 2019-04-17 Novaled GmbH Organic electronic device comprising an organic semiconductor layer
EP3470412A1 (en) 2017-10-13 2019-04-17 Novaled GmbH Organic electronic device comprising an organic semiconductor layer
CN110831935A (zh) * 2017-06-30 2020-02-21 株式会社斗山 有机化合物及利用其的有机致电发光元件
EP3742513A1 (en) 2019-05-21 2020-11-25 Novaled GmbH Organic light emitting diode
WO2023195735A1 (ko) * 2022-04-04 2023-10-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
EP4472385A1 (en) 2023-05-30 2024-12-04 Novaled GmbH Organic light emitting device and display device comprising the same

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102491790B1 (ko) * 2015-09-25 2023-01-26 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR101884130B1 (ko) * 2017-08-29 2018-07-31 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
KR102423551B1 (ko) * 2017-11-03 2022-07-22 솔루스첨단소재 주식회사 전자수송층용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP3837254B1 (en) * 2018-08-13 2022-10-19 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
CN112409276B (zh) * 2019-08-20 2024-11-19 北京鼎材科技有限公司 一种化合物及其应用
JP7308695B2 (ja) * 2019-08-27 2023-07-14 東ソー株式会社 ビスアジン化合物
KR20210048004A (ko) * 2019-10-22 2021-05-03 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102680021B1 (ko) * 2021-03-08 2024-06-28 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102486972B1 (ko) * 2021-09-27 2023-01-09 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2023066154A (ja) * 2021-10-28 2023-05-15 東ソー株式会社 アルキルトリアジン化合物
CN116283790B (zh) * 2021-12-07 2024-06-07 江苏三月科技股份有限公司 一种含嘧啶结构的化合物及其制备的有机电致发光器件

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6821643B1 (en) * 2000-01-21 2004-11-23 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
JP2006225320A (ja) * 2005-02-17 2006-08-31 Tosoh Corp １，３，５−トリアジン誘導体
KR20090047547A (ko) * 2006-08-31 2009-05-12 씨디티 옥스포드 리미티드 광-전기적 소자용 화합물
KR20110106325A (ko) * 2008-12-01 2011-09-28 토소가부시키가이샤 １,３,５―트라이아진 유도체와, 그의 제조방법 및 해당 유도체를 포함하는 유기 전계발광소자
KR20120046778A (ko) * 2009-08-21 2012-05-10 코우에키자이단호오징 사가미 츄오 카가쿠겡큐쇼 환상 아진 유도체와 그들의 제조방법 및 그들을 구성 성분으로 하는 유기 전계발광소자
KR20140097299A (ko) * 2011-11-10 2014-08-06 바스프 에스이 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6057048A (en) * 1998-10-01 2000-05-02 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
US6229012B1 (en) * 1998-10-01 2001-05-08 Xerox Corporation Triazine compositions
US6225467B1 (en) * 2000-01-21 2001-05-01 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
CN1934213A (zh) 2004-03-08 2007-03-21 出光兴产株式会社 用于有机电致发光器件的材料和采用该材料的有机电致发光器件
CN101087776B (zh) 2004-12-24 2012-07-04 先锋公司 有机化合物、电荷传输材料和有机电致发光元件
JP5019816B2 (ja) 2005-08-26 2012-09-05 東ソー株式会社 １，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、およびこれを構成成分とする有機電界発光素子
EP2141158B1 (en) 2007-04-12 2014-05-07 Tosoh Corporation Phenyl-substituted 1,3,5-triazine compound, process for producing the same, and organic electroluminescent device containing the same as component
KR100904070B1 (ko) 2007-07-18 2009-06-23 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 이용한 유기광전소자
JP5748948B2 (ja) 2008-10-03 2015-07-15 東ソー株式会社 １，３，５−トリアジン誘導体、その製造方法、及びこれを構成成分とする有機電界発光素子
DE102009053644B4 (de) * 2009-11-17 2019-07-04 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101288566B1 (ko) 2009-12-16 2013-07-22 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
TWI408128B (zh) 2010-12-03 2013-09-11 Nat Univ Tsing Hua 間-三聯苯衍生物及其在有機發光二極體之應用
WO2012080052A1 (en) * 2010-12-13 2012-06-21 Basf Se Bispyrimidines for electronic applications
EP2655347A1 (en) * 2010-12-20 2013-10-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Triazine derivatives for electronic applications
KR101604168B1 (ko) 2012-02-27 2016-03-16 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101380060B1 (ko) * 2012-07-13 2014-04-01 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
KR101396552B1 (ko) * 2012-08-30 2014-05-20 (주)피엔에이치테크 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
KR101566530B1 (ko) 2012-12-31 2015-11-05 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR101602533B1 (ko) 2013-09-30 2016-03-10 주식회사 엘지화학 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
JP6505702B2 (ja) * 2013-11-28 2019-04-24 エルジー エレクトロニクス インコーポレイティド 拡張変調方式をサポートするデータ受信方法及び装置
WO2015111848A1 (ko) * 2014-01-24 2015-07-30 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP6443107B2 (ja) * 2014-02-21 2018-12-26 東ソー株式会社 トリアジン化合物及びその製造方法
CN106414404B (zh) * 2014-04-11 2020-02-21 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6821643B1 (en) * 2000-01-21 2004-11-23 Xerox Corporation Electroluminescent (EL) devices
JP2006225320A (ja) * 2005-02-17 2006-08-31 Tosoh Corp １，３，５−トリアジン誘導体
KR20090047547A (ko) * 2006-08-31 2009-05-12 씨디티 옥스포드 리미티드 광-전기적 소자용 화합물
KR20110106325A (ko) * 2008-12-01 2011-09-28 토소가부시키가이샤 １,３,５―트라이아진 유도체와, 그의 제조방법 및 해당 유도체를 포함하는 유기 전계발광소자
KR20120046778A (ko) * 2009-08-21 2012-05-10 코우에키자이단호오징 사가미 츄오 카가쿠겡큐쇼 환상 아진 유도체와 그들의 제조방법 및 그들을 구성 성분으로 하는 유기 전계발광소자
KR20140097299A (ko) * 2011-11-10 2014-08-06 바스프 에스이 전자장치 응용을 위한 4h-이미다조[1,2-a]이미다졸

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3312255A4 *

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107445962A (zh) * 2016-05-31 2017-12-08 三星Sdi株式会社 用于有机光电装置的化合物及有机光电装置及显示装置
US10270042B2 (en) 2016-05-31 2019-04-23 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device
WO2017221974A1 (ja) * 2016-06-24 2017-12-28 東ソー株式会社 トリアジン化合物、その製造方法、及びそれを構成成分とする有機電界発光素子
JP2020525509A (ja) * 2017-06-30 2020-08-27 トゥサン ソーラス カンパニー リミテッドＤｏｏｓａｎ Ｓｏｌｕｓ Ｃｏ．， Ｌｔｄ． 有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
US11917910B2 (en) 2017-06-30 2024-02-27 Solus Advanced Materials Co., Ltd. Organic compound and organic electroluminescent device using the same
JP7376563B2 (ja) 2017-06-30 2023-11-08 ソリュース先端素材株式会社 有機電界発光素子
JP2022058442A (ja) * 2017-06-30 2022-04-12 ソリュース先端素材株式会社 有機化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
CN110831935A (zh) * 2017-06-30 2020-02-21 株式会社斗山 有机化合物及利用其的有机致电发光元件
US20200251659A1 (en) * 2017-06-30 2020-08-06 Doosan Corporation Organic compound and organic electroluminescent device using the same
WO2019072932A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Novaled Gmbh ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING AN ORGANIC SEMICONDUCTOR LAYER
WO2019072856A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Novaled Gmbh ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING AN ORGANIC SEMICONDUCTOR LAYER
EP3470412A1 (en) 2017-10-13 2019-04-17 Novaled GmbH Organic electronic device comprising an organic semiconductor layer
EP3470398A1 (en) 2017-10-13 2019-04-17 Novaled GmbH Organic electronic device comprising an organic semiconductor layer
EP3742513A1 (en) 2019-05-21 2020-11-25 Novaled GmbH Organic light emitting diode
WO2023195735A1 (ko) * 2022-04-04 2023-10-12 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
EP4472385A1 (en) 2023-05-30 2024-12-04 Novaled GmbH Organic light emitting device and display device comprising the same
WO2024246202A1 (en) 2023-05-30 2024-12-05 Novaled Gmbh Organic light emitting device and display device comprising the same

Also Published As

Publication number Publication date
US20180114917A1 (en) 2018-04-26
US10312454B2 (en) 2019-06-04
KR20160149041A (ko) 2016-12-27
EP3312255B1 (en) 2022-04-06
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