[go: up one dir, main page]

WO2016204006A1 - 有害節足動物防除剤 - Google Patents

有害節足動物防除剤 Download PDF

Info

Publication number
WO2016204006A1
WO2016204006A1 PCT/JP2016/066713 JP2016066713W WO2016204006A1 WO 2016204006 A1 WO2016204006 A1 WO 2016204006A1 JP 2016066713 W JP2016066713 W JP 2016066713W WO 2016204006 A1 WO2016204006 A1 WO 2016204006A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
optionally
compound
hydrogen atom
substituents selected
Prior art date
Application number
PCT/JP2016/066713
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
彩乃 小綿
憲一郎 淡佐口
一哉 氏原
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to CN201680035217.3A priority Critical patent/CN107708420B/zh
Priority to JP2017525144A priority patent/JP6763380B2/ja
Priority to US15/736,348 priority patent/US10426168B2/en
Publication of WO2016204006A1 publication Critical patent/WO2016204006A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2

Definitions

  • the present invention relates to a harmful arthropod control agent.
  • An object of the present invention is to provide a control agent having an excellent control effect against harmful arthropods.
  • a control agent containing an amide compound represented by the following formula (I) and an inert carrier is: It has been found that it has an excellent control effect against harmful arthropods, and has reached the present invention. That is, the present invention is as follows.
  • R 2 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of a hydroxy group and a halogen atom, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or a formyl group
  • R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a group represented by R 3 , or a phenyl group optionally having one or more substituents selected from Group A
  • R 3 represents a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 9 represents a C1-C4 alkyl group which may have one or more fluorine atoms or a C1-C4 alkoxy group which may have one or more fluorine atoms
  • R 10 represents a C1-C4 alkyl group optionally having one or more fluorine atoms, a C1-C4 alkoxy group optionally having
  • Group B C3-C8 cycloalkyl group, indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, quinolyl group, furyl group, thienyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, 1,3-benzodioxolyl group and 1,4-benzodioxanyl group ⁇ provided that the C3-C8 cycloalkyl group, the indanyl group, the 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group, the phenyl Group, the naphthyl group, the pyridyl group, the quinolyl group, the furyl group, the thienyl group, the benzofuranyl group, the benzothienyl group, the 1,3-benzodioxolyl group, and the 1,4-benzodi The oxanyl
  • Group C a phenoxy group optionally having one or more substituents selected from Group A, a substituent selected from Group B, a halogen atom, a carboxy group, a COOR 3 group, a CONR 7 R 8 group, a cyano group, A group consisting of a nitro group and a hydroxy group.
  • a harmful arthropod control agent comprising an amide compound represented by formula (hereinafter also referred to as the present compound) and an inert carrier.
  • R 5 and R 6 are hydrogen atoms
  • Y is an oxygen atom
  • m is 1
  • Q is a benzyl group or a naphthylmethyl group.
  • Foot animal control agent [3] In the formula (I), Y is a single bond, m is 0, and Q is a C1-C8 chain hydrocarbon group which may have one or more substituents selected from group C.
  • R 2 represents a C1-C3 chain hydrocarbon group optionally having one or more substituents selected from the group consisting of a hydroxy group and a halogen atom, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, or a formyl group
  • R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a group represented by R 3 , or a phenyl group optionally having one or more substituents selected from Group A
  • R 3 represents a C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms
  • R 9 represents a C1-C4 alkyl group which may have one or more fluorine atoms
  • R 10 represents a C1-C4 alkyl group which may have one or more fluorine atoms or a hydrogen atom
  • R 11 represents a C1-C4 alkyl group optionally having one or more fluorine atoms, a C1-
  • Group B C3-C8 cycloalkyl group, indanyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, quinolyl group, furyl group, thienyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, 1,3-benzodioxolyl group and 1,4-benzodioxanyl group ⁇ provided that the C3-C8 cycloalkyl group, the indanyl group, the 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group, the phenyl Group, the naphthyl group, the pyridyl group, the quinolyl group, the furyl group, the thienyl group, the benzofuranyl group, the benzothienyl group, the 1,3-benzodioxolyl group, and the 1,4-benzodi The oxanyl
  • Group C a phenoxy group optionally having one or more substituents selected from Group A, a substituent selected from Group B, a halogen atom, a carboxy group, a COOR 3 group, a CONR 7 R 8 group, a cyano group, A group consisting of a nitro group and a hydroxy group.
  • a method for controlling harmful arthropods which comprises applying the amide compound represented by the formula to harmful arthropods or a place where the harmful arthropods grow.
  • the control agent of the present invention has an excellent control activity against harmful arthropods.
  • the compound may have one or more stereoisomers.
  • stereoisomers include enantiomers, diastereomers, and geometric isomers.
  • the present invention includes each stereoisomer and any ratio of stereoisomer mixtures.
  • This compound may form an acid addition salt.
  • the acid forming the acid addition salt include inorganic acids such as hydrogen chloride, phosphoric acid and sulfuric acid, and organic acids such as acetic acid, trifluoroacetic acid, benzoic acid and p-toluenesulfonic acid.
  • Such an acid addition salt can be obtained by mixing the present compound and 1 mol equivalent or more of acid in a solvent, and distilling off the solvent.
  • Halogen atom represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom.
  • “It may have one or more halogen atoms” means that when it has two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same or different from each other.
  • “It may have one or more substituents” and “has one or more substituents” mean that when it has two or more substituents, these substituents may be the same as each other. Indicates that they may be different.
  • the expression “CX-CY” means that the number of carbon atoms is X to Y.
  • the “chain hydrocarbon group” represents an alkyl group, an alkenyl group or an alkynyl group.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, 1,1-dimethylpropyl group, 2,2-dimethylpropyl group, 1,2-dimethylpropyl group, 1-ethylpropyl group, Butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylbutyl, 3,3 -Dimethylbutyl group, 1-ethylbutyl group, 2-ethylbutyl group, pentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 3-methylpentyl group, 4-methylpentyl group
  • alkenyl group examples include a vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-1-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 1,2-dimethyl-1-propenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 1-ethyl-1-propenyl group, 1-ethyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group, 5-hexenyl group, 6-heptenyl group and 7 An octenyl group;
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 1-ethyl-2-propynyl group, Examples thereof include 2-butynyl group, 4-pentynyl group, 5-hexynyl group and 7-octy
  • Examples of the “C1-C4 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms” include a methyl group, a trifluoromethyl group, an allyl group, a 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2- A propynyl group is mentioned.
  • Examples of the “C1-C4 alkyl group optionally having one or more halogen atoms” include a methyl group, a trifluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a perfluoroisopropyl, a butyl group, and a perfluorobutyl group.
  • Examples of the “C1-C4 alkyl group optionally having one or more fluorine atoms” include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a trifluoromethyl group.
  • the “C3-C8 cycloalkyl group” includes a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopeptyl group, and a cyclooctyl group.
  • Y is a single bond, m is 0, Q is a C1-C8 alkyl group, R 2 is a methyl group or a hydrogen atom, and R 5 and R 6 are hydrogen atoms.
  • Y is a single bond, m is 0, Q is a C1-C8 alkyl group, R 2 is a methyl group or a hydrogen atom, and R 5 and R 6 are hydrogen atoms.
  • R 9 is a methyl group
  • R 10 is an ethyl group
  • R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group
  • a is 1
  • b is 0,
  • Y is a single bond
  • m is 1
  • Q is a C1-C8 alkyl group having one or more substituents selected from Group B
  • R 2 is methyl.
  • R 5 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 9 is a C1-C3 alkyl group
  • R 10 , R 11 and R 12 are each independently a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group.
  • R 2 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 9 is a C1-C4 alkyl group
  • R 10 is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 11 is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 12 is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom.
  • a and b is 1 or 2
  • An amide compound in which Y is an oxygen atom, m is 1, and Q is a benzyl group or a naphthylmethyl group.
  • R 2 , R 5 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 9 is a C1-C4 alkyl group
  • R 10 is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom
  • the sum of a and b is 1 or 2
  • An amide compound in which Y is a single bond, m is 0, and Q is a C1-C8 alkyl group.
  • R 2 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 5 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 9 is a C1-C4 alkyl group
  • R 10 is a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a hydrogen atom
  • R 11 is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 12 is C1-C4 A C4 alkyl group or a hydrogen atom
  • the sum of a and b is 1 or 2
  • Y is an oxygen atom
  • m is 1
  • Q is a 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl group, a phenyl group or a 1,3-benzodioxolyl group (provided that the 1,2,3,4 The 4-tetrahydronaphthyl group, the phenyl group, and the 1,3-benzodioxolyl group are composed of a halogen atom
  • R 2 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 5 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 9 is a C1-C4 alkyl group
  • R 10 is a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a hydrogen atom
  • R 11 is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 12 is C1-C4 A C4 alkyl group or a hydrogen atom, the sum of a and b is 1 or 2
  • An amide compound in which Y is an oxygen atom
  • m is 1
  • Q is a phenyl group or a pyridyl group (provided that the phenyl group and the pyridyl group may have one or more halogen atoms).
  • R 2 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 5 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 9 is a C1-C4 alkyl group
  • R 10 is a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a hydrogen atom
  • R 11 is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 12 is C1-C4 A C4 alkyl group or a hydrogen atom
  • the sum of a and b is 1 or 2
  • Y is a single bond
  • m is 0, and Q has one or more substituents selected from the group consisting of a C3-C8 cycloalkyl group and a phenyl group optionally having one or more halogen atoms.
  • An amide compound which is an optionally substituted C1-C8 alkyl group [Aspect 35]
  • R 2 is a hydrogen atom or a methyl group
  • R 5 and R 6 are hydrogen atoms
  • R 9 is a C1-C4 alkyl group
  • R 10 is a C1-C4 alkyl group, a C1-C4 alkoxy group or a hydrogen atom
  • R 11 is a C1-C4 alkyl group or a hydrogen atom
  • R 12 is C1-C4 A C4 alkyl group or a hydrogen atom, the sum of a and b is 1 or 2
  • An amide compound in which Y is a single bond
  • m is 0, and Q is a C2-C8 alkyl group optionally having a halogen atom.
  • This compound can be produced, for example, by the following production method.
  • This compound comprises a compound represented by formula (A) (hereinafter referred to as compound (A)) and a compound represented by formula (B) (hereinafter referred to as compound (B)) as a base and a condensing agent. It can manufacture by making it react in presence. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ]
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons such as hexane, octane, toluene, xylene (hereinafter referred to as hydrocarbons), diethyl ether, 1,4-dioxane, ethylene glycol dimethyl ether, tert-butyl methyl.
  • Ethers such as ether and tetrahydrofuran (hereinafter referred to as ethers), halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene (hereinafter referred to as halogenated hydrocarbons), dimethylformamide (hereinafter referred to as “ethers”) And acid amides (hereinafter referred to as acid amides), and esters such as ethyl acetate and butyl acetate (hereinafter referred to as esters).
  • ethers halogenated hydrocarbons
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane and chlorobenzene
  • ethers dimethylformamide
  • acid amides acid amides
  • esters such as ethyl acetate and butyl acetate (hereinafter referred to as esters).
  • Examples of the base used in the reaction include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate (hereinafter referred to as alkali metal carbonates), triethylamine, diisopropylethylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undeca. And organic bases (hereinafter referred to as organic bases) such as -7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, pyridine and 4-dimethylaminopyridine. If necessary, 1-hydroxybenzotriazole, 1-hydroxy-7-azabenzotriazole, N-hydroxysuccinimide and the like can be added to the reaction.
  • alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
  • organic bases hereinafter referred to as organic bases
  • organic bases such as -7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, pyridine and 4-dimethylaminopyridine. If necessary, 1-hydroxybenzotriazole,
  • the amount of these compounds to be used is generally 0.01 mol-1 mol, preferably 0.05 mol-0.2 mol, per 1 mol of compound (A).
  • the reaction is usually performed at a ratio of 1 mol to 10 mol of the compound (B), 1 mol to 5 mol of the condensing agent, and 1 mol to 10 mol of the base with respect to 1 mol of the compound (A). Used.
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • the compound of the present invention can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent and drying and concentration of the organic layer.
  • Compound (A) can be produced according to the method described in International Publication No. 2014/119696.
  • This compound can be produced by reacting a compound represented by formula (C) (hereinafter referred to as compound (C)) with compound (B) in the presence of a base.
  • a compound represented by formula (C) hereinafter referred to as compound (C)
  • G 1 represents a leaving group (for example, chlorine atom, bromine atom, etc.), and other symbols have the same meaning as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include ethers, hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, esters, nitriles such as acetonitrile and butyronitrile (hereinafter referred to as nitriles), and mixtures thereof.
  • the base used in the reaction include alkali metal carbonates and organic bases.
  • the compound (B) is usually used in a proportion of 1 to 10 mol and the base is used in a proportion of 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound (C).
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 to 100 ° C.
  • this compound can be isolated by performing post-treatment operations such as extraction of the reaction mixture with an organic solvent, and drying and concentration of the organic layer.
  • Compound (C) can be produced according to the method described in International Publication No. 2014/119696.
  • This compound can be produced by reacting a compound represented by formula (D) (hereinafter referred to as compound (D)) with an acid.
  • R 51 represents a tert-butoxycarbonylamino group, and other symbols have the same meanings as described above.
  • the reaction is usually performed in a solvent.
  • the solvent used in the reaction include hydrocarbons, halogenated hydrocarbons, water and the like.
  • the acid used in the reaction include hydrogen chloride and trifluoroacetic acid.
  • the acid is usually used in a proportion of 1 mol to 100 mol with respect to 1 mol of the compound (D).
  • the reaction time is usually in the range of 5 minutes to 72 hours.
  • the reaction temperature of the reaction is usually in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
  • the compound can be isolated by adding the reaction mixture to a basic solution (such as aqueous sodium hydroxide solution) and then performing post-treatment operations such as organic solvent extraction and concentration.
  • the acid addition salt of this compound can be taken out by concentrating a reaction mixture after completion
  • Compound (D) can be produced by reacting compound (A) with a compound represented by formula (E) (hereinafter referred to as compound (E)) in the presence of a condensing agent. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 1. Compound (E) is known or can be produced according to a known method.
  • Compound (D) can be produced by reacting compound (C) and compound (E) in the presence of a base. [Wherein the symbols have the same meaning as described above. ] The reaction can be carried out according to the method described in Production Method 2.
  • Compound (A) can also be produced according to the following scheme. [Wherein, R a represents a methyl group or an ethyl group, and other symbols represent the same meaning as described above. ]
  • the compound represented by the formula (F) can be produced by reacting the compound represented by the formula (E) with an oxalate ester in the presence of a base.
  • the compound represented by the formula (G) can be produced by reacting the compound represented by the formula (F) with hydroxylamine.
  • Compound (A) can be produced by hydrolyzing the compound represented by formula (G). These reactions can be performed according to the method described in, for example, Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 23, 273-280 (2013).
  • harmful arthropods for which the control agent of the present invention is effective include harmful insects and harmful mites. Specific examples of such harmful arthropods include the following.
  • Hemiptera pests Japanese brown planthoppers (Laodelphax striatellus), brown planthoppers (Nilaparvata lugens), white planthoppers (Sogatella furcifera), corn planters (Peregrinus maidis), etc.
  • Stinkbugs (Leptocorisa chinensis), Helicoptera helicopters (Leptocorisa acuta), Leptocorisa genus, etc. , Chinchi Bugs (Blissus leucopterus leucopterus) and other turtles, whitefly (Trialeurodes vaporariorum), tobacco whitefly (Bemisia tabaci), citrus whitefly (Dialeurodes citri), citrus whitefly (Aleurocanthus spiniferus San Jose scale insect (Comstockaspis perniciosa), citrus snow scale (Unaspis citri), ruby rot beetle (Ceroplastes rubens), Icerya scale insect (Icerya purchasi), Fujicona scale insect (Planococcus kraunhiae), staghorn beetle (Pseuocis) Pseudaulacaspis pentagona), scale insects such as Brevennia ⁇
  • Lepidoptera Chilo suppressalis, Darkheaded stm borer (Chilo polychrysus), Sunpikeza (Tryporyza incertulas), Netloi (Chilo polychrysus), White-meicho (Scirpophaga innotata), Yellow stem borer (Scirpophaga incertulas) Sesamia inferens, Rupela albinella, Cnaphalocrocis medinalis, Marasmia patnalis, Marasmia exigna, Notarcha derogata, Plodia interpunctella, Odalian Hula isla teterrellus), rice case worm (Nymphula depunctalis), Marasmia spp., Hop vine borer (Hydraecia immanis), European corn borer (Ostrinia nubilalis), Lesser cornstalk borer (Elasmopalpus lignosellus), Bean Shoot Borane (
  • Goats such as Velvetbean caterpillar (Anticarsia gammatalis) and Cotton leafworm (Alabama argillacea), white butterflies such as Pieris rapae, genus Adoxofies, Grapholita molesta, Leguminivora glycinivorella , Azukisayamushiga (Matsumuraeses azukivora), apple Coca summer fruit tortrix (Adoxophyes orana fasciata), smaller tea tortrix (Adoxophyes honmai.
  • Citrus thrips (Frankliniella occidentalis), Thrips peri, Scirtothrips dorsalis, Thrips tabaci Thrips such as Kapida thrips (Haplothrips aculeatus), Rice thrips (Stenchaetothrips biformis).
  • Diptera Culex pipiens pallens, Culex tritaeniorhynchus, Culex quinquefasciatus and other mosquitoes, Aedes ophegos Genus Anopheles, Chironomid, Musca domestica, Muscina stabulans, etc.
  • Agromyza oryzae rice leaflet (Hydrellia griseola), tomato leaffly (Liriomyza sativae), beetle leaflet (Liriomyza trifolii), leafhopper (Chromatomyia horticola) and other leafhoppers (Chromatomyia horticola), ryzae and other fruit fly, Dacus cucurbitae, fruit fly such as Ceratitis capitata, Hydrellia philippina, and Fleas such as fleas (Megaselia spiracularis), butterflies such as Clogmia albipunctata, and black fly flies.
  • Crane fly such as Hessian fly (Mayetiola destructor), Oreseolia oryzae, Crane fly such as Diopsis macrophthalma, Common cranefly (Tipula oleracea), European gantry such as Europeanopecranefly (Tipula paludosa).
  • Coleoptera Western corn root worm (Diabrotica virgifera virgifera), Southern corn root worm (Diabrotica undecimpunctata howardi), Northern corn root worm (Diabrotica virgifera zeae), Banded cucumber beetle (Diabrotica virgifera zeae) , San Antonio beetle (Diabrotica speciosa), Cucurbit Beetle (Diabrotica speciosa), bean leaf beetle (Cerotoma trifurcata), cereal leaf beetle (Oulema melanopus), cucumber horn beetle (Aulacophora) femoralis), pheasant potato beetle (Phylolsa ⁇ decor) , Rice beetle (Oulema oryzae), grape colaspis (Colaspis brunnea), corn flare beetle (Chaetocnema pulicaria), potato flare beetle (Epitrix
  • Insect pests Tosama locust (Locusta migratoria), Kera (Gryllotalpa africana),ixie flying grasshopper (Dociostaurus maroccanus), Australian flying grasshopper (Chortoicetes terminifera), Red-spotted grasshopper (Nomadacris septemfa ciaustal Locna, Loc) melanorhodon), Italian Locust (Calliptamus italicus), Differential grasshopper (Melanoplus differentialis), Twostriped grasshopper (Melanoplus bivittatus), Migratory grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus sanguinipes), Red-Legged grasshopper (Melanoplus sanguinipes) (Schistocerca gregaria), Yellow-winged locust (Gastrimargus musicus), Spur-throated locust (Austracris guttulosa), Coxenago (Oxya yezo
  • Hymenopteran pests bees such as Athalia rosae and Japanese bee (Athalia japonica). Fire Ants. Hachiriari such as Brown leaf-cutting ant (Atta capiguara).
  • Cockroach eye insects German cockroach (Blattella germanica), Black cockroach (Periplaneta fliginosa), American cockroach (Periplaneta americana), Great cockroach (Periplaneta brunnea), Great cockroach (Blatta orientalis).
  • Termite pests Yamato termites (Reticulitermes speratus), termites (Coptotermes formosanus), American ants termites (Incisitermes minor), stag termites (Cryptotermes domesticus), ants, termites (Odontotermes eoformosaterm), ants Glyptotermes satsumensis), long termite (Glyptotermes nakajimai), white termite (Glyptotermes fudamcus), white termite (Glyptotermes kodamai), quasi termite (Glyptotermes kushimensis), large termite (es) amamianus), Miyatake termite (Reticulitermes miyatakei), Camellia termite (Reticulitermes kanmonensis), Takasago termite (Nasutitermes takasagoensis), Nitobeshi Lori (Pericapritermes nitobei), Mush
  • Nite spider mite (Tetranychus urticae), Kanzawa spider mite (Tetranychus kanzawai), Scarlet spider mite (Panonychus citri), Apple spider mite (Panonychus ulmi), Oligonicus spp.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention contains the present compound and an inert carrier.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is usually prepared by mixing the present compound with an inert carrier such as a solid carrier, a liquid carrier, a gaseous carrier, etc., and optionally adding a surfactant or other auxiliary agent for formulation. Add, emulsion, oil, powder, granule, wettable powder, flowable, microcapsule, aerosol, smoke, poison bait, resin preparation, shampoo, paste preparation, foam, carbon dioxide preparation Or into tablets. These preparations may be used after being processed into mosquito coils, electric mosquito mats, liquid mosquito traps, fumigants, fumigants, sheet preparations, spot-on agents, or oral treatments.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention can be mixed with other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, herbicides and synergists.
  • This compound may be used in formulation, and may be used in the form of an acid addition salt of this compound.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention usually contains 0.01 to 95% by weight of the present compound.
  • solid carriers used for formulation include clays (kaolin clay, diatomaceous earth, bentonite, fusami clay, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramics, and other inorganic minerals (sericite, quartz, sulfur).
  • Polyester resins such as polyethylene terephthalate, nylon resins such as nylon-6, nylon-11, and nylon-66, polyamide resins, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, and vinyl chloride-propylene copolymers).
  • liquid carrier examples include water, alcohols (methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, hexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, phenoxyethanol, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc.), aromatic hydrocarbons (Toluene, xylene, ethylbenzene, dodecylbenzene, phenylxylylethane, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (hexane, cyclohexane, kerosene, light oil, etc.), esters (ethyl acetate, butyl acetate, isopropyl myristate, Ethyl oleate, diisopropyl adipate, diisobutyl adipate, propylene glycol monomethyl ether acetate, etc.), n
  • gaseous carrier examples include fluorocarbon, butane gas, LPG (liquefied petroleum gas), dimethyl ether, and carbon dioxide gas.
  • surfactant examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, and polyethylene glycol fatty acid ester, and anions such as alkyl sulfonate, alkyl benzene sulfonate, and alkyl sulfate. Surfactant is mentioned.
  • adjuvants for preparation include fixing agents, dispersants, colorants and stabilizers, such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone, polyacrylic acids, etc.), PAP (mixture of monoisopropyl phosphate and diisopropyl phosphate), BHT (2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol), BHA (Mixture of 2-tert-butyl-4-methoxyphenol and 3-tert-butyl-4-methoxyphenol).
  • fixing agents such as casein, gelatin, saccharides (starch, gum arabic, cellulose derivatives, alginic acid, etc.), lignin derivatives, bentonite, Synthetic water-soluble polymers (polyvinyl alcohol, polyvinylpyrrolidone,
  • the base material of the resin preparation examples include vinyl chloride polymers, polyurethanes, etc., and these base materials include phthalic acid esters (dimethyl phthalate, dioctyl phthalate, etc.) and adipic acid esters as necessary. Further, a plasticizer such as stearic acid may be added.
  • the resin formulation is obtained by kneading the compound in the base material using a normal kneading apparatus, and then molding by injection molding, extrusion molding, press molding, etc., and if necessary, through steps such as molding, cutting, It can be processed into resin preparations such as plate, film, tape, net, and string.
  • These resin preparations are processed, for example, as animal collars, animal ear tags, sheet preparations, attracting strings, or gardening supports.
  • Examples of the base material of the poison bait include cereal flour, vegetable oil, sugar, crystalline cellulose and the like, and further, if necessary, preservation of antioxidants such as dibutylhydroxytoluene and nordihydroguaiaretic acid, and dehydroacetic acid Ingredients, anti-fouling preventives for children and pets such as pepper powder, cheese flavor, onion flavor, peanut oil and other insect-attracting flavors are added.
  • the method for controlling harmful arthropods of the present invention applies an effective amount of the present compound directly to harmful arthropods and / or to the habitats of harmful arthropods (plants, soil, households, animal bodies, etc.). Is done.
  • the harmful arthropod control method of the present invention is usually used in the form of the harmful arthropod control agent of the present invention.
  • the application amount of the present compound is usually 1 to 10,000 g per 10,000 m 2 .
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, wettable powder, flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of the compound is 0.01 to 10,000 ppm.
  • granules, powders, etc. are usually applied as they are.
  • These preparations and water dilutions of these preparations may be applied directly to harmful arthropods or plants to be protected from harmful arthropods, and to control harmful arthropods that inhabit cultivated soil.
  • the soil may be treated.
  • it can be treated by methods such as wrapping a resin preparation processed into a sheet or string around a plant, stretching it around the crop, or laying it on the stock soil.
  • the amount of the compound applied is usually 0.01 per 1 m 2 of treatment area when treated on the surface. In the case of processing in a space, it is usually 0.01 to 500 mg per 1 m 3 of the processing space.
  • the harmful arthropod control agent of the present invention is formulated into an emulsion, a wettable powder, a flowable agent, etc., it is usually diluted with water so that the concentration of this compound is 0.1 to 10,000 ppm. Apply oil, aerosol, smoke, poison bait, etc. as they are.
  • the arthropod pest control agent of the present invention is used for controlling ectoparasites of domestic animals for cattle, horses, pigs, sheep, goats, chickens, and other small animals such as dogs, cats, rats, mice, etc. It can be used for animals by known methods.
  • systemic suppression for the purpose of systemic suppression, for example, administration by tablet, feed mixing, suppository, injection (intramuscular, subcutaneous, intravenous, intraperitoneal, etc.) is intended for non-systemic suppression.
  • an oil agent or an aqueous liquid is sprayed, a pour-on treatment or a spot-on treatment is performed, the animal is washed with a shampoo preparation, or a resin preparation is attached to the animal with a collar or ear tag.
  • the amount of the present compound is usually in the range of 0.1 to 1000 mg per kg body weight of the animal.
  • Me represents a methyl group.
  • Production Example 8 A compound represented by the following formula (6) (hereinafter referred to as the present compound (6)) was used according to the method described in Production Example 3, using 5-propylisoxazole-3-carboxylic acid instead of the intermediate (1A). .) 1.46 g was obtained.
  • Production Example 10 This compound produced according to the method described in Production Example 9 and its physical properties are shown below.
  • Formula (I-1) In which Z is any of those listed in [Table 1].
  • Production Example 12 The compounds produced according to the method described in Production Example 11 using the intermediates described in Reference Production Example 3 and their physical properties are shown below.
  • Formula (M) In which Z is any one of those described in [Table 2].
  • Reference production example 5 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 4 using the intermediates described in Reference Production Example 7 and their physical properties are shown below.
  • Formula (N) In which Z is any one of those described in [Table 4].
  • Reference production example 7 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 6 using the intermediates described in Reference Production Example 9 and their physical properties are shown below. Formula (O) In which Z is any of those listed in [Table 5].
  • Reference production example 8 The reaction system was diluted with a solution of diethyl oxalate (5 g, 35.7 mmol) and 5,5,5-trifluoropentan-2-one in THF (30 mL) using an ice / sodium chloride bath under a nitrogen atmosphere. A mixture of potassium tert-butoxide (5 g, 46.4 mmol) and THF (10 mL) was slowly added while keeping within the range of ⁇ 15 ° C. The reaction mixture was stirred in the range of ⁇ 30 to ⁇ 20 ° C. for 30 minutes, then warmed to room temperature, and further stirred for 16 hours. While cooling this reaction mixture, 1N hydrochloric acid was slowly added dropwise to adjust to pH 2-3.
  • Reference production example 9 The compounds produced according to the method described in Reference Production Example 8 and their physical properties are shown below.
  • Formula (N) In which Z is any of those listed in [Table 6].
  • an amide compound represented by the formula (Y-1) to the formula (Y-47) (hereinafter referred to as the present compound A) can be obtained.
  • Ph represents a phenyl group
  • NA1 represents naphthalen-1-yl
  • NA2 represents naphthalen-2-yl
  • IN1 represents indan-1-yl
  • IN2 represents indan-2-yl
  • Py2 represents 2-pyridyl
  • Qun2 represents 2-quinolyl
  • Fur2 represents 2-furyl
  • Thi2 represents 2-thienyl
  • BF5 represents 5-benzofuranyl
  • BF2 represents 2-benzofuranyl
  • BT5 represents 5-benzothienyl
  • BT2 represents 2-benzothienyl
  • BDXO5 represents 1,3-benzodioxol-5-yl
  • BDXA6 represents 1,4-benzothi Dioxane-6-yl
  • 3Cy represents cyclopropyl
  • 5Cy represents cycl
  • [CH 2 CH 2 CH 2 Ph] represents a 3-phenylpropyl group
  • [CH 2 CH 2 (8-F-NA2)] represents a 2- (8-fluoronaphthalen-2-yl) ethyl group
  • [CH 2 CH 2 (2,2-F 2 -3Cy)] represents a 2- (2,2-difluorocyclopropyl) ethyl group.
  • [U 1 ] [H], [CH 3 ], [CH 2 CH 3 ], [CH 2 CH 2 CH 3 ], [CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ], [CH 2 CH 2 CH 2 CH 3], [CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ], [CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ], [CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ], [CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ], [CH 2 CH 2 CF 3 ], [CH 2 CH 2 CF 3 ], [CH 2 CH 2 CH 2 CF 3 ], [CH 2 CH 2 CH 2 CF 3 ], [Ph], [CH 2 Ph], [ [CH 2 CH 2 Ph], [CH 2 CH 2 CH 2 Ph], [CH 2 CH 2 CH 2 Ph], [2-F-Ph], [CH 2 (2-F-Ph)], [CH 2 CH 2 (2-F-Ph)], [CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 (2-F-Ph)], [CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 (2-F-Ph)], [3- [F- [F
  • a compound in which U 1 is [CH 2 CH 2 CH 2 (4-F-Ph)] means that in the formula (Y-5), U 1 is 3- (4-fluorophenyl) ) Represents a compound that is a propyl group, and represents a compound represented by the following structure.
  • [U 2 ] [CH 2 CH 3 ], [CH 2 CH 2 CH 3 ], [CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ], [CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 ], [CH 2 CF 3 ], [CH 2 CH 2 CF 3 ], [CH 2 CH 2 CH 2 CF 3 ], [Ph], [CH 2 Ph], [CH 2 CH 2 Ph], [CH 2 CH 2 CH 2 Ph], [CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Ph], [2-F-Ph], [CH 2 (2-F-Ph)], [CH 2 CH 2 (2-F-Ph)], [CH 2 CH 2 CH 2 (2-F-Ph)], [3-F-Ph], [CH 2 (3-F-Ph)], [CH 2 CH 2 (3-F-Ph)], [CH 2 CH 2 CH 2 (3-F-Ph)], [4-F-Ph], [CH 2 (4-F-Ph)], [CH 2 CH 2 (4-F-Ph)], [CH 2 CH 2 (4-F-Ph)], [CH 2 CH 2 (4-
  • a compound in which U 2 is [CH 2 (3Cy)] represents a compound in which U 2 is a cyclopropylmethyl group in the formula (Y-26), and is represented by the following structure: Represents a compound.
  • Formulation Example 1 65 parts of xylene, 7.5 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 7.5 parts of nonylphenol ethoxylate are added to 20 parts of any one of the present compounds A, and the mixture is stirred well to obtain an emulsion.
  • Formulation Example 2 Add 2.5 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 2.5 parts of nonylphenol ethoxylate to 40 parts of any one of the present compounds A, mix well, add 32 parts of hydrous silicon dioxide, and 23 parts of 300 mesh diatomaceous earth, Stir and mix with a juice mixer to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 3 After thoroughly mixing 1.5 parts of any one of the present compounds A, 1 part of hydrous silicon dioxide, 2 parts of sodium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65.5 parts of kaolin clay and adding water and kneading well Granulate with an extrusion granulator and dry to obtain 1.5% granules.
  • Formulation Example 4 After mixing 10 parts of any one of the present compounds A, 10 parts of phenylxylylethane and 0.5 part of tolylene diisocyanate, the resulting mixture was added to 20 parts of a 10% aqueous solution of gum arabic and mixed with a homomixer. Stir to obtain an emulsion with an average particle size of 20 ⁇ m. 2 parts of ethylene glycol is added thereto, and the mixture is further stirred in a warm bath at 60 ° C. for 24 hours to obtain a microcapsule slurry. On the other hand, 0.2 parts of xanthan gum and 1.0 part of aluminum magnesium silicate are dispersed in 56.3 parts of ion-exchanged water to obtain a thickener solution. 42.5 parts of the microcapsule slurry and 57.5 parts of the thickener solution are mixed to obtain a microcapsule.
  • Formulation Example 5 After mixing 10 parts of any one of the present compounds A and 10 parts of phenylxylylethane, the resulting mixture was added to 20 parts of a 10% aqueous solution of polyethylene glycol and stirred with a homomixer to obtain an average particle size. A 3 ⁇ m emulsion is obtained. On the other hand, 0.2 parts of xanthan gum and 1.0 part of aluminum magnesium silicate are dispersed in 58.8 parts of ion-exchanged water to obtain a thickener solution. A flowable agent is obtained by mixing 40 parts of the emulsion solution and 60 parts of the thickener solution.
  • Formulation Example 6 3 parts of hydrous silicon dioxide, 0.3 part of PAP and 91.7 parts of talc (300 mesh) are added to 5 parts of any one of the present compounds A, and the mixture is stirred and mixed with a juice mixer to obtain a powder.
  • Formulation Example 7 0.1 part of any one of the present compound A is added to 10 parts of isopropyl alcohol, and this is mixed with 89.9 parts of kerosene to obtain an oil.
  • Formulation Example 8 One part of this compound A, 5 parts of dichloromethane and 34 parts of kerosene are mixed and filled into an aerosol container. After attaching the valve part, 60 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is added through the valve part. Pressure filling to obtain an oily aerosol.
  • propellant liquefied petroleum gas
  • Formulation Example 9 An aerosol container is filled with 0.6 parts of any one of Compound A, 5 parts of xylene, 3.4 parts of kerosene and 1 part of Atmos (registered trademark) 300 (emulsifier) and 50 parts of water. Then, 40 parts of propellant (liquefied petroleum gas) is pressurized and filled through the valve portion to obtain an aqueous aerosol.
  • propellant liquefied petroleum gas
  • Formulation Example 12 3 parts of any one of the present compound A is added to 97 parts of kerosene to obtain a liquid agent, which is put in a vinyl chloride container so that the upper part can be heated with a heater (inorganic powder is hardened with a binder, By inserting the sintered), parts used for the liquid absorption core type heat transpiration apparatus are obtained.
  • Formulation Example 13 100 mg of any one of the present compounds A is dissolved in an appropriate amount of acetone and impregnated into a porous ceramic plate having a size of 4.0 cm ⁇ 4.0 cm and a thickness of 1.2 cm to obtain a heated smoke.
  • Formulation Example 14 One 100 ⁇ g of Compound A is dissolved in an appropriate amount of acetone, and uniformly applied to a filter paper having a size of 2 cm ⁇ 2 cm and a thickness of 0.3 mm, and then acetone is air-dried to obtain a room temperature volatilizer.
  • Formulation Example 15 Mix 10 parts of any one of the present compound A, 35 parts of a mixture of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt and white carbon (weight ratio 1: 1) and 55 parts of water, and finely pulverize by wet pulverization method. Thus, each flowable agent is obtained.
  • Ten adult oyster mosquitoes were released in a polyethylene cup (bottom diameter 10.6 cm) and covered with 16 mesh nylon goose. The polyethylene cup was placed on the inner bottom of a test chamber (bottom: 46 cm ⁇ 46 cm, height: 70 cm).
  • Knockdown rate (%) (number of knockdown insects / number of test insects) ⁇ 100
  • the knockdown rate was 80% or more.
  • Test example 3 The preparations of the present compounds (1) and (2) obtained in Preparation Example 15 were diluted with water so that the concentration of each compound was 500 ppm to obtain a diluted solution of the present compound (1) or (2). .
  • a filter paper of the same size was laid on the inner bottom of a polyethylene cup having a diameter of 5.5 cm, 0.7 ml of the diluted solution was dropped on the filter paper, and 30 mg of sucrose was uniformly placed in the polyethylene cup as food.
  • Ten adult oyster mosquitoes were released in a polyethylene cup (bottom diameter 10.6 cm) and covered with 16 mesh nylon goose.
  • the polyethylene cup was placed on the inner bottom of a test chamber (bottom: 46 cm ⁇ 46 cm, height: 70 cm). Each 0.5 ml of the diluted solution was sprayed from a height of 30 cm above the upper surface of the polyethylene cup using a spray gun (spray pressure 0.4 kg / cm 2 ). Immediately after spraying, remove the cup from the test chamber, count the number of insects knocked down after 2, 5, and 15 minutes (the number of insects knocked down after each time), and the knockdown rate Asked. The knockdown rate was calculated by the following formula.
  • Knockdown rate (%) (number of knockdown insects / number of test insects) ⁇ 100
  • German cockroaches (5 males and 5 females) are placed in a test container with a buttered inner wall (diameter 8.75 cm, height 7.5 cm, bottom 16 mesh wire mesh) and the container is used for testing. It was installed at the bottom of the chamber (bottom: 46 cm ⁇ 46 cm, height: 70 cm). From a height of 60 cm above the upper surface of the container, 1.5 mL of the diluted solution was sprayed using a spray gun (a spraying pressure of 0.42 kg / cm 2 ). Immediately after spraying, remove the cup from the test chamber, count the number of insects knocked down after 2, 5, and 15 minutes (the number of insects knocked down after each time), and the knockdown rate Asked. The knockdown rate was calculated by the following formula.
  • Knockdown rate (%) (number of knockdown insects / number of test insects) ⁇ 100
  • the present compounds (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (15), (17), (19), (20), ( 23), (24), (26), (27), (29), (30), (31), (32) or (36) the knockdown rate was 80% or more. It was.
  • Test Example 6 The compound is prepared according to the method described in Formulation Example 15, and water is added thereto to prepare a diluted solution containing the compound at a predetermined concentration.
  • Test Example 7 The compound is prepared according to the method described in Formulation Example 15, and water is added thereto to prepare a diluted solution containing the compound at a predetermined concentration.
  • Cb Number of test insects in the untreated group
  • Cai Number of live insects at the time of survey in the untreated group
  • Tb Number of test insects in the treated group
  • Tai Number of live insects at the time of survey in the treated group It means a group that operates in the same manner as the treatment group except that the test compound is not used.
  • Test Example 9 The compound is prepared according to the method described in Formulation Example 15, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the compound at a predetermined concentration.
  • Test Example 11 The compound is prepared according to the method described in Formulation Example 15, and water is added thereto to prepare a diluted solution containing the compound at a predetermined concentration.
  • a plastic cup 7.7 g of artificial feed (Insector LF, Nippon Agricultural Industry) is placed, and 2 mL of the diluted solution is irrigated thereto.
  • 5 4th instar larvae are released and covered.
  • Test Example 12 The compound is prepared according to the method described in Formulation Example 15, and water containing 0.03% by volume of a spreading agent is added thereto to prepare a diluted solution containing the compound at a predetermined concentration.
  • the control agent of the present invention has an excellent control activity against harmful arthropods.

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

式（Ｉ） 〔Ｒ2はＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基等を表し、Ｒ5及びＲ6は水素原子等を表し、 Ｒ9はＣ１－Ｃ４アルキル基等を表し、Ｒ10はＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子等を表し、 Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立して、Ｃ１－Ｃ４アルキル基等を表し、 Ｙは単結合、酸素原子又はＳ（Ｏ）uを表し、 Ｙが単結合である場合は、ｍは０を表し、ＱはＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基等を表し、 Ｙが酸素原子、又はＳ（Ｏ）uである場合は、ｍは０～７の整数のいずれかを表し、ＱはＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基等を表し、 ａ、ｂは、０、１、２又は３を表し｛但し、ａとｂとの和は１～６の整数いずれかを表す｝、 ｕは０、１、又は２を表す。 〕で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤は、優れた有害節足動物防除効果を有する。

Description

有害節足動物防除剤
　本発明は、有害節足動物防除剤に関する。
　従来より、有害節足動物の防除のために多くの有害節足動物防除剤が開発され、実用に供されている。また、ある種のアミド化合物が知られている（例えば特許文献１参照）。
国際公開第２００６／１３８４７５号
　本発明は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する防除剤を提供することを課題とする。
　本発明者等は、有害節足動物に対して優れた防除効力を有する防除剤を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する防除剤が、有害節足動物に対して優れた防除効力を有することを見出し、本発明に到った。
　即ち、本発明とは、以下の通りである。
［１］　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
〔式中、
Ｒ2はヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はホルミル基を表し、
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｒ3で表される基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ3は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ9は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基又は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基を表し、
Ｒ10は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基又は水素原子を表し、
Ｒ11は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基又は水素原子を表し、
Ｒ12は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基又は水素原子を表し、
Ｙは単結合、酸素原子又はＳ（Ｏ）uを表し、
Ｙが単結合である場合は、ｍは０を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子、又はＳ（Ｏ）uである場合は、ｍは０～７の整数のいずれかを表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基、又は群Ｂより選ばれる置換基を表し、
ａ、ｂは、０、１、２又は３を表し｛但し、ａとｂとの和は１～６の整数いずれかを表す｝、
ｕは０、１、又は２を表す。
　群Ａ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のベンジルオキシ基を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、ＯＲ3基、Ｓ（Ｏ）uＲ3基、カルボキシ基、ＣＯＯＲ3基、ＣＯＮＲ7Ｒ8基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立して、Ｒ3で表される基又は水素原子を表す。）。
　群Ｂ：Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、１，３－ベンゾジオキソリル基、及び１，４－ベンゾジオキサニル基｛但し、該Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基、該インダニル基、該１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、該フェニル基、該ナフチル基、該ピリジル基、該キノリル基、該フリル基、該チエニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該１，３－ベンゾジオキソリル基、及び該１，４－ベンゾジオキサニル基は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝からなる群。
　群Ｃ：群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる置換基、ハロゲン原子、カルボキシ基、ＣＯＯＲ3基、ＣＯＮＲ7Ｒ8基、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。〕
で示されるアミド化合物（以下、本化合物とも記す）と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
［２］　式（Ｉ）において、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｙが酸素原子であり、ｍが１であり、Ｑがベンジル基又はナフチルメチル基である［１］記載の有害節足動物防除剤。
［３］　式（Ｉ）において、Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基である［１］記載の有害節足動物防除剤。
［４］　ＱがＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基である［３］記載の有害節足動物防除剤。
［５］　式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
〔式中、
Ｒ2はヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はホルミル基を表し、
Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｒ3で表される基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｒ3は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ9は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ10は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子を表し、
Ｒ11は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基又は水素原子を表し、
Ｒ12は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基又は水素原子を表し、
Ｙは単結合、酸素原子又はＳ（Ｏ）uを表し、
Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
Ｙが酸素原子、又はＳ（Ｏ）uである場合は、ｍは０～７の整数のいずれかを表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基、又は群Ｂより選ばれる置換基を表し、
ａ、ｂは、０、１、２又は３を表し｛但し、ａとｂとの和は１～６の整数のいずれかを表す｝、
ｕは０、１、又は２を表す。
　群Ａ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のベンジルオキシ基を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、ＯＲ3基、Ｓ（Ｏ）uＲ3基、カルボキシ基、ＣＯＯＲ3基、ＣＯＮＲ7Ｒ8基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立して、Ｒ3で表される基又は水素原子を表す。）。
　群Ｂ：Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、１，３－ベンゾジオキソリル基、及び１，４－ベンゾジオキサニル基｛但し、該Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基、該インダニル基、該１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、該フェニル基、該ナフチル基、該ピリジル基、該キノリル基、該フリル基、該チエニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該１，３－ベンゾジオキソリル基、及び該１，４－ベンゾジオキサニル基は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝からなる群。
　群Ｃ：群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる置換基、ハロゲン原子、カルボキシ基、ＣＯＯＲ3基、ＣＯＮＲ7Ｒ8基、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。〕
で示されるアミド化合物を有害節足動物又は有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
本発明の防除剤は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有する。
本化合物は、一つ以上の立体異性体が存在する場合がある。立体異性体としては、エナンチオマー、ジアステレオマー、及び幾何異性体などが挙げられる。本発明には各立体異性体及び任意の比率の立体異性体混合物が含まれる。
　本化合物は酸付加塩を形成することがある。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩化水素、リン酸、硫酸等の無機酸、及び酢酸、トリフルオロ酢酸、安息香酸、ｐ－トルエンスルホン酸等の有機酸が挙げられる。かかる酸付加塩は、本化合物と１モル当量以上の酸とを溶媒中で混合し、溶媒を留去することにより得られる。
　本発明における置換基について説明する。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子を表す。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよい」とは、２以上のハロゲン原子を有している場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
　「１以上の置換基を有していてもよい」及び「１以上の置換基を有している」とは、２以上の置換基を有している場合、それらの置換基は互いに同一でも異なっていてもよいことを表す。
　本明細書における「ＣＸ－ＣＹ」との表記は、炭素原子数がＸ乃至Ｙであることを意味する。例えば「Ｃ１－Ｃ４」との表記は、炭素原子数が１乃至４であることを意味する。
　「鎖式炭化水素基」とは、アルキル基、アルケニル基又はアルキニル基を表す。
　「アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、１，１－ジメチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、１，２－ジメチルプロピル基、１－エチルプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、１－メチルブチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、１，１－ジメチルブチル基、２，２－ジメチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、１－エチルブチル基、２－エチルブチル基、ペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基及びオクチル基が挙げられる。
　「アルケニル基」としては、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチル－１－プロペニル基、１－メチル－２－プロペニル基、１，２－ジメチル－１－プロペニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基、１－エチル－１－プロペニル基、１－エチル－２－プロペニル基、３－ブテニル基、４－ペンテニル基、５－ヘキセニル基、６－ヘプテニル基及び７－オクテニル基が挙げられる。
　「アルキニル基」としては、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－メチル－２－プロピニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基、１－エチル－２－プロピニル基、２－ブチニル基、４－ペンチニル基、５－ヘキシニル基及び７-オクチニル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基」としては、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、アリル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、２－プロピニル基が挙げられる。
　「１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペルフルオロイソプロピル、ブチル基、ペルフルオロブチル基が挙げられる。
　「１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基」としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、トリフルオロメチル基が挙げられる。
　「Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペプチル基及びシクロオクチル基である。
本発明の防除剤における本化合物の態様としては、例えば下記態様に記載のアミド化合物が挙げられる。
〔態様１〕本化合物において、Ｒ2がメチル基又は水素原子であり、Ｒ5及びＲ6がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子又はＲ3で表される基であり、Ｒ9がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立して水素原子、Ｃ１－Ｃ３アルキル基又はＣ１－Ｃ３アルコキシ基であり、ａとｂとの和が１～３であるアミド化合物；
〔態様２〕態様１において、Ｙが酸素原子であり、ｍが０又は１であるアミド化合物；
〔態様３〕態様２において、ｍが１であるアミド化合物；
〔態様４〕態様３において、Ｑが群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
〔態様５〕態様３において、Ｑが群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８アルキル基であるアミド化合物；
〔態様６〕態様３において、Ｑが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ８アルキル基であるアミド化合物；
〔態様７〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基であるアミド化合物；
〔態様８〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ３－Ｃ８シクロアルキル基であるアミド化合物；
〔態様９〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいインダニル基であるアミド化合物；
〔態様１０〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基であるアミド化合物；
〔態様１１〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいナフチル基であるアミド化合物；
〔態様１２〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいピリジル基であるアミド化合物；
〔態様１３〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいキノリル基であるアミド化合物；
〔態様１４〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフリル基であるアミド化合物；
〔態様１５〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいチエニル基であるアミド化合物；
〔態様１６〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾフラニル基であるアミド化合物；
〔態様１７〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいベンゾチエニル基であるアミド化合物； 
〔態様１８〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい１，３－ベンゾジオキソリル基であるアミド化合物；
〔態様１９〕態様３において、Ｑが群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい１，４－ベンゾジオキサニル基であるアミド化合物；
〔態様２０〕態様１において、Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基であるアミド化合物；
〔態様２１〕態様２０において、Ｑが群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８アルキル基であるアミド化合物；
〔態様２２〕態様２０において、Ｑが１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ８アルキル基であるアミド化合物；
〔態様２３〕態様１～態様２２のいずれかにおいて、Ｒ5及びＲ6が水素原子であるアミド化合物。
〔態様２４〕本化合物において、Ｙが単結合であり、ｍが０であり、ＱがＣ１－Ｃ８アルキル基であり、Ｒ2がメチル基又は水素原子であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｒ9がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立して水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であり、ａが１であり、ｂが１であるアミド化合物；
〔態様２５〕本化合物において、Ｙが単結合であり、ｍが０であり、ＱがＣ１－Ｃ８アルキル基であり、Ｒ2がメチル基又は水素原子であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｒ9及びＲ10がメチル基であり、Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立して水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であり、ａが１であり、ｂが０であるアミド化合物；
〔態様２６〕本化合物において、Ｙが単結合であり、ｍが０であり、ＱがＣ１－Ｃ８アルキル基であり、Ｒ2がメチル基又は水素原子であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｒ9がメチル基であり、Ｒ10がエチル基であり、Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立して水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であり、ａが１であり、ｂが０であるアミド化合物；
〔態様２７〕本化合物において、Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有しているＣ１－Ｃ８アルキル基であり、Ｒ2がメチル基又は水素原子であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｒ9がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立して水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であり、ａとｂとの和が１～３であるアミド化合物；
〔態様２８〕本化合物において、Ｙが酸素原子であり、ｍが１であり、Ｑが群Ｂより選ばれる１以上の置換基を有しているメチル基であり、Ｒ2がメチル基又は水素原子であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｒ9がＣ１－Ｃ３アルキル基であり、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12がそれぞれ独立して水素原子又はＣ１－Ｃ３アルキル基であり、ａとｂとの和が１～３であるアミド化合物；
〔態様２９〕本化合物において、Ｒ2、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、
Ｒ9がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ10がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、Ｒ11がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、Ｒ12がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、
ａとｂとの和が１又は２であり、
Ｙが酸素原子であり、ｍが１であり、Ｑがベンジル基又はナフチルメチル基であるアミド化合物。
〔態様３０〕本化合物において、Ｒ2、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、
Ｒ9がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ10がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、
ａとｂとの和が１又は２であり、
Ｙが単結合であり、ｍが０であり、ＱがＣ１－Ｃ８アルキル基であるアミド化合物。
〔態様３１〕本化合物において、Ｒ11が１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基又は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基であるアミド化合物。
〔態様３２〕本化合物において、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、
Ｒ9がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ10がＣ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基又は水素原子であり、Ｒ11がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、Ｒ12がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、
ａとｂとの和が１又は２であり、
Ｙが酸素原子であり、ｍが１であり、Ｑが、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、フェニル基又は１，３－ベンゾジオキソリル基（但し、該１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、該フェニル基及び該１，３－ベンゾジオキソリル基は、ハロゲン原子、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコキシ基及びＣ１－Ｃ４アルキル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよい）を有しているメチル基であるアミド化合物。
〔態様３３〕本化合物において、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、
Ｒ9がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ10がＣ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基又は水素原子であり、Ｒ11がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、Ｒ12がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、
ａとｂとの和が１又は２であり、
Ｙが酸素原子であり、ｍが１であり、Ｑが、フェニル基又はピリジル基（但し、該フェニル基及び該ピリジル基は、１以上のハロゲン原子を有していてもよい）であるアミド化合物。
〔態様３４〕本化合物において、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、
Ｒ9がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ10がＣ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基又は水素原子であり、Ｒ11がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、Ｒ12がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、
ａとｂとの和が１又は２であり、
Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｑが、Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基及び１以上のハロゲン原子を有していてもよいフェニル基からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８アルキル基であるアミド化合物。
〔態様３５〕本化合物において、Ｒ2が水素原子又はメチル基であり、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、
Ｒ9がＣ１－Ｃ４アルキル基であり、Ｒ10がＣ１－Ｃ４アルキル基、Ｃ１－Ｃ４アルコキシ基又は水素原子であり、Ｒ11がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、Ｒ12がＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子であり、
ａとｂとの和が１又は２であり、
Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｑが、ハロゲン原子を有していてもよいＣ２－Ｃ８アルキル基であるアミド化合物。
　次に、本化合物の製造法について説明する。
本化合物は、例えば以下の製造法により製造することができる。
（製造法１）
　本化合物は、式（Ａ）で示される化合物（以下、化合物（Ａ）と記す）と、式（Ｂ）で示される化合物（以下、化合物（Ｂ）と記す）とを、塩基及び縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、オクタン、トルエン、キシレン等の炭化水素類（以下、炭化水素類と記す）、ジエチルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類（以下、エーテル類と記す）、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類（以下、ハロゲン化炭化水素類と記す）、ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと記す）等の酸アミド類（以下、酸アミド類と記す）、及び酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類（以下、エステル類と記す）等が挙げられる。
　該反応に用いられる縮合剤としては、例えば、プロピルホスホン酸無水物、ジシクロヘキシルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート及びヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリピロリジノホスホニウムが挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類（以下、アルカリ金属炭酸塩類と記す）、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ－７－エン、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ－５－エン、ピリジン、４－ジメチルアミノピリジン等の有機塩基類（以下、有機塩基類と記す）が挙げられる。
　該反応には、さらに必要に応じて１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール、Ｎ－ヒドロキシコハク酸イミド等を加えることができる。これらの化合物の使用量は、化合物（Ａ）１モルに対して、通常０．０１モル～１モルであり、好ましくは０．０５モル～０．２モルである。
　該反応は、通常化合物（Ａ）１モルに対して化合物（Ｂ）が１モル～１０モルの割合で、縮合剤が１モル～５モルの割合で、塩基が１モル～１０モルの割合で用いられる。
　該反応の反応時間は、通常、５分間～７２時間の範囲である。
　該反応の反応温度は、通常、－２０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本発明合物を単離することができる。
　化合物（Ａ）は、国際公開第２０１４／１１９６９６号に記載の方法に準じて製造することができる。
（製造法２）
　本化合物は、式（Ｃ）で示される化合物（以下、化合物（Ｃ）と記す）と、化合物（Ｂ）とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
［式中、Ｇ1は脱離基（例えば塩素原子、臭素原子等）を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、エーテル類、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、エステル類、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル類（以下、ニトリル類と記す）及びこれらの混合物が挙げられる。
　該反応に用いられる塩基としては、例えば、アルカリ金属炭酸塩類、有機塩基類が挙げられる。
　該反応は、通常化合物（Ｃ）１モルに対して、化合物（Ｂ）が１～１０モルの割合で、塩基が１～５モルの割合で用いられる。
　該反応の反応時間は、通常、５分間～７２時間の範囲である。
　該反応の反応温度は、通常、－２０～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。
　化合物（Ｃ）は、国際公開第２０１４／１１９６９６号に記載の方法に準じて製造することができる。
（製造法３）
　本化合物は、式（Ｄ）で示される化合物（以下、化合物（Ｄ）と記す）と酸とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
［式中、Ｒ51は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、通常溶媒中で行われる。該反応に用いられる溶媒としては、例えば、炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、水等が挙げられる。
　該反応に用いられる酸としては、例えば、塩化水素、トリフルオロ酢酸が挙げられる。
　該反応は化合物（Ｄ）１モルに対して酸が通常１モル～１００モルの割合で用いられる。
　該反応の反応時間は、通常、５分間～７２時間の範囲である。
　該反応の反応温度は、通常、－２０℃～１００℃の範囲である。
　反応終了後は、反応混合物を塩基性溶液（水酸化ナトリウム水溶液など）に加えた後に有機溶媒抽出、濃縮等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。
　また、反応終了後、反応混合物を濃縮することにより、本化合物の酸付加塩を取り出すことができる。
　次に、本化合物の製造中間体の製造法について説明する。
（参考製造法１）
　化合物（Ｄ）は、化合物（Ａ）と式（Ｅ）で示される化合物（以下、化合物（Ｅ）と記す）とを、縮合剤の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、製造法１に記載の方法に準じて実施することができる。
　化合物（Ｅ）は、公知であるか公知の方法に準じて製造することができる。
（参考製造法２）
　化合物（Ｄ）は、化合物（Ｃ）と化合物（Ｅ）とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
［式中、記号は前記と同じ意味を表す。］
　該反応は、製造法２に記載の方法に準じて実施することができる。
（参考製造法３）
　化合物（Ａ）は、下記スキームに従い製造することもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
［式中、Ｒaは、メチル基またはエチル基を表し、その他の記号は前記と同じ意味を表す。］
　式（Ｆ）で示される化合物は、式（Ｅ）で示される化合物とシュウ酸エステルとを塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。式（Ｇ）で示される化合物は、式（Ｆ）で示される化合物とヒドロキシルアミンとを反応させることにより製造することができる。化合物（Ａ）は式（Ｇ）で示される化合物を加水分解することにより製造することができる。これらの反応は、例えばＢｉｏｏｒｇａｎｉｃ　＆　Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２３，２７３－２８０（２０１３）に記載の方法に準じて実施することができる。
　本発明の防除剤が効力を有する有害節足動物としては、例えば、有害昆虫類や有害ダニ類等が挙げられる。かかる有害節足動物としては、具体的には例えば、以下のものが挙げられる。
　半翅目害虫：ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、トウモロコシウンカ（Peregrinus maidis）等のウンカ類、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、タイワンツマグロヨコバイ（Nephotettix virescens）、Rice green leafhopper （Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onukii）、ポテトリーフホッパー（Empoasca fabae）、コーンリーフホッパー（Dalbulus maidis）、Sugarcane froghopper（Mahanarva posticata）、Sugarcane root spittlebug（Mahanarva fimbriolota）、シロオオヨコバイ（Cofana spectra）、クロスジツマグロヨコバイ（Nephotettix nigropictus）、イナズマヨコバイ（Recilia dorsalis）等のヨコバイ類、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ユキヤナギアブラムシ（Aphis spiraecola）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum euphorbiae）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricidus）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus pruni）、ダイズアブラムシ（Aphis glycines Matsumura）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum  maidis）、オカボノクロアブラムシ（Tetraneura nigriabdominalis）、ブドウネアブラムシ（Viteus vitifoliae）、Grape Phylloxera（Daktulosphaira vitifoliae）、Pecan phylloxera （Phylloxera devastatrix Pergande）、Pecan leaf phylloxera (Phylloxera notabilis pergande)、Southern pecan leaf phylloxera (Phylloxera russellae Stoetzel)等のアブラムシ類、イネクロカメムシ（Scotinophara lurida）、Malayan rice black bug （Scotinophara coarctata）、アオクサカメムシ（Nezara antennata）、トゲシラホシカメムシ（Eysarcoris parvus）、クサギカメムシ（Halyomorpha mista）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、Brown stink bug （Euschistus heros）、Southern green stink bug （Nezara viridula）、Red banded stink bug （Piezodorus guildinii）、Burrower brown bug （Scaptocoris castanea）、Oebalus pugnax、Dichelops melacanthus等のカメムシ類、ホソヘリカメムシ（Riptortus clavetus）、クモヘリカメムシ（Leptocorisa chinensis）、ホソクモヘリカメムシ（Leptocorisa acuta）、Leptocorisa属等のホソヘリカメムシ類、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Trigonotylus caelestialium）、アカスジカスミカメ（Stenotus rubrovittatus）、ターニッシュドプラントバグ（Lygus lineolaris）、Chinchi bug（Blissus leucopterus leucopterus）等のカスミカメ類、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ミカンコナジラミ（Dialeurodes citri）、ミカントゲコナジラミ（Aleurocanthus spiniferus）等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、サンホーゼカイガラムシ（Comstockaspis perniciosa）、シトラススノースケール（Unaspis citri）、ルビーロウムシ（Ceroplastes rubens）、イセリヤカイガラムシ（Icerya purchasi）、フジコナカイガラムシ（Planococcus kraunhiae）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus longispinis）、クワシロカイガラムシ（Pseudaulacaspis pentagona）、タトルミーリーバグ（Brevennia rehi）等のカイガラムシ類、ミカンキジラミ（Diaphorina citri）、ナシキジラミ（Psylla pyrisuga）、ポテトプシリッド（Bactericerca cockerelli）などのキジラミ類、ナシグンバイ(Stephanitis nasi)等のグンバイムシ類、トコジラミ（Cimex lectularius）等のトコジラミ類及びGiant Cicada（Quesada gigas）。
　鱗翅目害虫：ニカメイガ（Chilo suppressalis）、Darkheaded stm borer （Chilo polychrysus）、サンカメイガ（Tryporyza incertulas）、ネッタイメイチュウ（Chilo polychrysus）、シロメイチュウ（Scirpophaga innotata）、Yellow stem borer（Scirpophaga incertulas）、Pink borer （Sesamia inferens）、Rupela albinella、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、Marasmia patnalis、Marasmia exigna、ワタノメイガ（Notarcha derogata）、ノシメマダラメイガ（Plodia interpunctella）、アワノメイガ（Ostrinia furnacalis）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、シバツトガ（Pediasia teterrellus）、ライスケースワーム（Nymphula depunctalis）、Marasmia属、Hop vine borer （Hydraecia immanis）、European corn borer （Ostrinia nubilalis）、Lesser cornstalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、Bean Shoot Borer （Epinotia aporema）、Sugarcane borer（Diatraea saccharalis）、Giant Sugarcane borer（Telchin licus）等のメイガ類、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シロイチモジヨトウ（Spodoptera exigua）、アワヨトウ（Pseudaletia separata）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、シロナヨトウ（Spodoptera mauritia）、ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、Spodoptera exempta、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、タマナギンウワバ（Plusia nigrisigna）、Soybean looper （Pseudoplusia includens）、トリコプルシア属、タバコガ（Heliothis virescens）等ヘリオティス属、オオタバコガ（Helicoverpa armigera）等ヘリコベルパ属、Velvetbean caterpillar（Anticarsia gammatalis）、Cotton leafworm （Alabama argillacea）等のヤガ類、モンシロチョウ（Pieris rapae）等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ（Grapholita molesta）、マメシンクイガ（Leguminivora glycinivorella）、アズキサヤムシガ（Matsumuraeses azukivora）、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana fasciata）、チャノコカクモンハマキ（Adoxophyes honmai．）、チャハマキ（Homona magnanima）、ミダレカクモンハマキ（Archips fuscocupreanus）、コドリンガ（Cydia pomonella）等のハマキガ類、チャノホソガ（Caloptilia theivora）、キンモンホソガ（Phyllonorycter ringoneella）のホソガ類、モモシンクイガ（Carposina niponensis）、Citrus fruit borer 
（Ecdytolopha aurantiana）等のシンクイガ類、Coffee Leaf miner（Leucoptera coffeela）、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ（Plutella xylostella）等のスガ類、ワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）ジャガイモガ（Phthorimaea operculella）等のキバガ類、アメリカシロヒトリ（Hyphantria cunea）等のヒトリガ類。
　総翅目害虫：ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips parmi）、チャノキイロアザミウマ（Scirtothrips dorsalis）、ネギアザミウマ（Thrips tabaci）、ヒラズハナアザミウマ（Frankliniella intonsa）、ウェスタンフラワースリップス（Frankliniella occidentalis）イネクダアザミウマ（Haplothrips aculeatus）、イネアザミウマ（Stenchaetothrips biformis）等のアザミウマ類。
　双翅目害虫：アカイエカ（Culex pipiens pallens）、コガタアカイエカ（Culex tritaeniorhynchus）、ネッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）等のイエカ類、ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）等のエーデス属、シナハマダラカ（Anopheles sinensis）等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）等のイエバエ類、タネバエ（Delia platura）、タマネギバエ（Delia antiqua）シュガービートルートマゴット（Tetanops myopaeformis）等のハナバエ類、イネハモグリバエ（Agromyza oryzae）、イネヒメハモグリバエ（Hydrellia griseola）、トマトハモグリバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、ナモグリバエ（Chromatomyia horticola）等のハモグリバエ類、イネキモグリバエ（Chlorops oryzae）等のキモグリバエ類、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）等のミバエ類、トウヨウイネクキミギワバエ（Hydrellia philippina）イネクキミギワバエ（Hydrellia sasakii）等のミギワバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ（Megaselia spiracularis）等のノミバエ類、オオチョウバエ（Clogmia albipunctata）等のチョウバエ類、クロバネキノコバエ類。ヘシアンバエ（Mayetiola destructor）、イネノシントメタマバエ（Orseolia oryzae）等のタマバエ類、Diopsis macrophthalma等のシュモクバエ類、Common cranefly（Tipula oleracea）、European cranefly（Tipula paludosa）等のガガンボ類。
　鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム（Diabrotica virgifera virgifera）、サザンコーンルートワーム（Diabrotica undecimpunctata howardi）、ノザンコーンルートワーム（Diabrotica barberi）、メキシカンコーンルートワームDiabrotica virgifera zeae）、バンデッドキューカンバービートル（Diabrotica balteata LeConte）、サンアントニオビートル(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle（Diabrotica speciosa）、ビーンリーフビートル（Cerotoma trifurcata）、シリアルリーフビートル（Oulema melanopus）、ウリハムシ（Aulacophora femoralis）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、グレープ・コラスピス（Colaspis brunnea）、コーン・フレアビートル（Chaetocnema pulicaria）、ポテト・フレアビートル（Epitrix cucumeris）、イネトゲハムシ（Dicladispa armigera）、Seedcorn beetle（Stenolophus lecontei）、Slender seedcorn beetle （Clivinia impressifrons ）等のハムシ類、ドウガネブイブイ（Anomala cuprea）、ヒメコガネ（Anomala rufocuprea）、マメコガネ（Popillia japonica）、European Chafer（Rhizotrogus majalis）carrot beetle （Bothynus gibbosus）、Grape Colaspis（Colaspis brunnea）、southern Corn leaf beetle （Myochrous denticollis）、Holotrichia属、ジューン・ビートル（Phyllophaga crinita）などPhyllophaga属等のコガネムシ類、コクゾウムシ（Sitophilus zeamais）、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、シバオサゾウムシ（Sphenophorus venatus）等のイネゾウムシ類、ワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、Southern Corn Billbug（Sphenophorus callosus）、Soybean stalk weevil （Sternechus subsignatus）及びSphenophorus levis等Sphenophorus属等のゾウムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Epilachna vigintioctopunctata）等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ（Lyctus brunneus）、マツノキクイムシ（Tomicus piniperda）等のキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、ゴマダラカミキリ（Anoplophora malasiaca）、Migdolus fryanus等のカミキリムシ類、オキナワカンシャクコメツキ（Melanotus okinawensis）、トビイロムナボソコメツキ（Agriotes ogurae fuscicollis）、クシコメツキ（Melanotus legatus）等のコメツキムシ類（Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.）、アオバアリガタハネカクシ（Paederus fuscipes）等のハネカクシ類及びCoffee Barry Borer（Hypothenemus hampei）。
　直翅目害虫：トノサマバッタ（Locusta migratoria）、ケラ（Gryllotalpa africana）、モロッコトビバッタ（Dociostaurus maroccanus）、オーストラリアトビバッタ（Chortoicetes terminifera)、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、Brown Locust（Locustana pardalina）、Tree Locust （Anacridium melanorhodon）、Italian Locust （Calliptamus italicus）、Differential grasshopper（Melanoplus differentialis）、Twostriped grasshopper（Melanoplus bivittatus）、Migratory grasshopper（Melanoplus sanguinipes）、Red-Legged grasshopper（Melanoplus femurrubrum）、Clearwinged grasshopper（Camnula pellucida）、サバクワタリバッタ（Schistocerca gregaria）、Yellow-winged locust （Gastrimargus musicus）、Spur-throated locust （Austracris guttulosa）、コバネイナゴ（Oxya yezoensis）、ハネナガイナゴ（Oxya japonica）、タイワンツチイナゴ（Patanga succincta）、イエコオロギ（Acheta domesticus）、及びエンマコオロギ（Teleogryllus emma）、Mormon cricket （Anabrus simplex）等コオロギ類。
　膜翅目害虫：カブラハバチ（Athalia rosae）、ニホンカブラバチ（Athalia japonica）等のハバチ類。ファイアーアント類。Brown leaf-cutting ant （Atta capiguara）等ハキリアリ類。
　ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ（Blattella　germanica）、クロゴキブリ（Periplaneta　fuliginosa）、ワモンゴキブリ（Periplaneta　americana）、トビイロゴキブリ（Periplaneta　brunnea）、トウヨウゴキブリ（Blatta　orientalis）。
　シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ（Reticulitermes speratus）、イエシロアリ（Coptotermes formosanus）、アメリカカンザイシロアリ（Incisitermes minor）、ダイコクシロアリ（Cryptotermes domesticus）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、コウシュンシロアリ（Neotermes koshunensis）、サツマシロアリ（Glyptotermes satsumensis）、ナカジマシロアリ（Glyptotermes nakajimai）、カタンシロアリ（Glyptotermes fuscus）、コダマシロアリ（Glyptotermes kodamai）、クシモトシロアリ（Glyptotermes kushimensis）、オオシロアリ（Hodotermopsis japonica）、コウシュウイエシロアリ（Coptotermes guangzhoensis）、アマミシロアリ（Reticulitermes amamianus）、ミヤタケシロアリ（Reticulitermes miyatakei）、カンモンシロアリ（Reticulitermes kanmonensis）、タカサゴシロアリ（Nasutitermes takasagoensis）、ニトベシロアリ（Pericapritermes nitobei）、ムシャシロアリ（Sinocapritermes mushae）、Cornitermes cumulans等。
　ダニ目害虫：ナミハダニ（Tetranychus urticae）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、オリゴニカス属及びSouthern Turkey spider mites （Brevipalpus phoenicis)等のハダニ類、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、リュウキュウミカンサビダニ（Phyllocoptruta citri）、トマトサビダニ（Aculops lycopersici）、チャノサビダニ（Calacarus carinatus）、チャノナガサビダニ（Acaphylla theavagrans）、ニセナシサビダニ（Eriophyes chibaensis）、リンゴサビダニ（Aculus schlechtendali）等のフシダニ類、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）等のホコリダニ類、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）等のヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ（Haemaphysalis longicornis）、ヤマトチマダニ（Haemaphysalis flava）、タイワンカクマダニ（Dermacentor taiwanicus）、アメリカンイヌカクマダニ（Dermacentor variabilis）、ヤマトマダニ（Ixodes ovatus）、シュルツマダニ（Ixodes persulcatus）、ブラックレッグドチック（Ixodes scapularis）、アメリカキララマダニ（Amblyomma americanum）、オウシマダニ（Boophilus microplus）、クリイロコイタマダニ（Rhipicephalus sanguineus）等のマダニ類、ケナガコナダニ（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニ（Tyrophagus similis）等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ（Dermatophagoides farinae）、ヤケヒョウヒダニ（Dermatophagoides ptrenyssnus）等のヒョウヒダニ類。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本化合物と不活性担体とを含有する。本発明の有害節足動物防除剤は、通常、本化合物と固体担体、液体担体、ガス状担体等の不活性担体とを混合し、必要に応じて界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、乳剤、油剤、粉剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤、樹脂製剤、シャンプー剤、ペースト状製剤、泡沫剤、炭酸ガス製剤、錠剤等に製剤化される。これらの製剤は蚊取り線香、電気蚊取りマット、液体蚊取り製剤、燻煙剤、燻蒸剤、シート製剤、スポットオン剤、経口処理剤に加工されて、使用されることもある。また、本発明の有害節足動物防除剤は、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物成長調節剤、除草剤及び共力剤と混用することもできる。製剤化の際、本化合物を用いてもよく、本化合物の酸付加塩の形態で用いてもよい。
　本発明の有害節足動物防除剤は、本化合物を通常０．０１～９５重量％含有する。
　製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、フバサミクレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等）等の微粉末及び粒状物等、並びに合成樹脂（ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、ポリメタクリル酸メチル、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル樹脂、ナイロン－６、ナイロン－１１、ナイロン－６６等のナイロン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニル－プロピレン共重合体等）があげられる。
　液体担体としては、例えば水、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、フェノキシエタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン、エチルベンゼン、ドデシルベンゼン、フェニルキシリルエタン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、アジピン酸ジイソプロピル、アジピン酸ジイソブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、１，４－ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、３－メトキシ－３－メチル－１－ブタノール等）、酸アミド類、ハロゲン化炭化水素類、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、炭酸プロピレン及び植物油（大豆油、綿実油等）が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えばフルオロカーボン、ブタンガス、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル及び炭酸ガスがあげられる。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤、及びアルキルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキル硫酸塩等の陰イオン界面活性剤が挙げられる。
　その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤、着色剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、糖類（でんぷん、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、ＰＡＰ（モノイソプロピルホスフェートとジイソプロピルホスフェートとの混合物）、ＢＨＴ（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、ＢＨＡ（２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールと３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メトキシフェノールとの混合物）が挙げられる。
　樹脂製剤の基材としては、例えば塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等を挙げることができ、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。樹脂製剤は該基材中に化合物を通常の混練装置を用いて混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得られ、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の樹脂製剤に加工できる。これらの樹脂製剤は、例えば動物用首輪、動物用イヤータッグ、シート製剤、誘引ひも、園芸用支柱として加工される。
　毒餌剤の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。
　本発明の有害節足動物防除方法は、本化合物の有効量を有害節足動物に直接、及び／又は、有害節足動物の生息場所（植物、土壌、家屋内、動物体等）に施用することにより行われる。本発明の有害節足動物防除方法は、通常、本発明の有害節足動物防除剤の形態で用いられる。
　本発明の有害節足動物防除剤を農業分野の有害節足動物防除に用いる場合、本化合物の施用量は、１００００ｍ2あたり通常１～１００００ｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常、本化合物の濃度が０．０１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、粒剤、粉剤等は、通常、そのまま施用する。
　これらの製剤や製剤の水希釈液は、有害節足動物又は有害節足動物から保護すべき植物に直接散布処理してもよく、また耕作地の土壌に生息する有害節足動物を防除するために、該土壌に処理してもよい。
　また、シート状やひも状に加工した樹脂製剤を植物に巻き付ける、作物近傍に張り渡す、株元土壌に敷く等の方法により処理することもできる。
　本発明の有害節足動物防除剤を家屋内に生息する有害節足動物の防除に用いる場合、本化合物の施用量は、面上に処理する場合は処理面積１ｍ2あたり、通常、０．０１～１０００ｍｇであり、空間に処理する場合は処理空間１ｍ3あたり、通常、０．０１～５００ｍｇである。本発明の有害節足動物防除剤が乳剤、水和剤、フロアブル剤等に製剤化されている場合は、通常本化合物の濃度が０．１～１００００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール剤、燻煙剤、毒餌剤等はそのまま施用する。
　本発明の有害節足動物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等用の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン処理若しくはスポットオン処理を行う、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本化合物の量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．１～１０００ｍｇの範囲である。
　以下に製造例、製剤例及び試験例を示して、本発明を説明するが、本発明はこれらの例に限定されない。また、本明細書においてＭｅはメチル基を表す。
製造例１
　５－｛（ベンジルオキシ）メチル｝イソオキサゾール－３－カルボン酸（０．５０ｇ，２．１５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．０ｍＬ）に溶解し、室温で２－メチルプロパン－１，２－ジアミン（０．２７ｍＬ，２．５８ｍｍｏｌ）、プロピルホスホン酸無水物（５０％酢酸エチル溶液）（１．０ｍＬ，３．２２ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（１．２ｍＬ，６．４４ｍｍｏｌ）を各々加えた。室温で２時間攪拌した後、反応混合物に冷水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式（１）で示される化合物（以下、本化合物（１）と記す）０．２３ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．３９－７．３３（５Ｈ，ｍ），６．７３（１Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），３．３３（２Ｈ，ｄ），１．１７（６Ｈ，ｓ）．
製造例２
　５－［｛（ナフタレン－２－イル）メトキシ｝メチル］イソオキサゾール－３－カルボン酸（２．００ｇ，７．１ｍｍｏｌ）、２－メチルプロパン－１，２－ジアミン（０．６８ｇ，８．１ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．１ｇ，０．７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン（０．８２ｇ，８．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（３０ｍＬ）に加えた。該混合液に、室温で１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．３５ｇ，８．１ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間３０分間攪拌した。反応混合物に０．２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式（２）で示される化合物（以下、本化合物（２）と記す）０．１４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．８８－７．７９（４Ｈ，ｍ），７．５２－７．４６（３Ｈ，ｍ），６．７６（１Ｈ，ｓ），４．７７（２Ｈ，ｓ），４．７０－４．６８（２Ｈ，ｍ），３．３３－３．３２（２Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｓ）．
製造例３
　５－ブチルイソオキサゾール－３－カルボン酸（以下、中間体（１Ａ）と記す）（１．００ｇ，５．９１ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（０．０８ｇ，０．５９ｍｍｏｌ）、及び２－メチルプロパン－１，２－ジアミン（０．６２ｇ，７．１ｍｍｏｌ）をクロロホルム（１０ｍＬ）に加えた。次いで、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１．３５ｇ，７．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層に飽和食塩水を加えて分液し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式（３）で示される化合物（以下、本化合物（３）と記す。）０．７１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４５－６．４３（１Ｈ，ｍ），３．３２（２Ｈ，ｄ），２．８２－２．７７（２Ｈ，ｍ），１．７５－１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４６－１．３４（４Ｈ，ｍ），１．１７（６Ｈ，ｓ），０．９５（３Ｈ，ｔ）．
製造例４
　５－ブチルイソオキサゾール－３－カルボン酸（０．２２ｇ，１．３ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（５ｍｌ）に溶解し、ＤＭＦ（０．０２ｇ）を加えた。該混合液に塩化オキサリル（約０．５ｍＬ）を加え室温で１５分間攪拌した後減圧下濃縮した。得られた濃縮物に酢酸エチル（５ｍＬ）を加えた。この溶液を、２，３－ジメチルブタン－２，３－ジアミン２塩酸塩（０．３９ｇ，２．１ｍｍｏｌ）の１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）に氷冷下でゆっくり滴下した。同温で１時間、激しく攪拌した後、反応混合物に水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を０．５ｍｏｌ／Ｌ塩酸で抽出し、該水層に水酸化ナトリウムを加えアルカリ性とし、酢酸エチルで２回抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式（４）で示される化合物（以下、本化合物（４）と記す。）０．０１ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３８（１Ｈ，ｓ），２．８０－２．７４（２Ｈ，ｍ），１．７３－１．６３（２Ｈ，ｍ），１．５５（２Ｈ，ｓ），１．４８（６Ｈ，ｓ），
１．４４－１．３３（２Ｈ，ｓ），１．１９（６Ｈ，ｓ），０．９３（３Ｈ，ｔ）．
製造例５
　参考製造例１に記載のＮ－［３－｛（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アミノ｝－２，２－ジメチルプロピル］－５－ブチルイソオキサゾール－３－カルボキサミド（以下、中間体（２）と記す）（１．０ｇ，２．８９ｍｍｏｌ）にトリフルオロ酢酸（１．０ｍｌ）を加え、室温で３０分攪拌した。反応混合物にクロロホルムを加えて、減圧下濃縮し、下式（５）で示される化合物（以下、本化合物（５）と記す。）のトリフルオロ酢酸塩１．０ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．８２－７．７６（２Ｈ，ｍ），７．５０－７．４６（１Ｈ，ｍ），６．４５（１Ｈ，ｓ），５．４５－５．３２（１Ｈ，ｍ），３．３３（２Ｈ，ｄ），２．８２（２Ｈ，ｔ），１．７５－１．６７（２Ｈ，ｍ），１．４１（２Ｈ，ｔｄ），１．２８（２Ｈ，ｔ），１．１４（６Ｈ，ｓ），０．９６（３Ｈ，ｔ）．
製造例６
　中間体（２）（０．４６ｇ，１．３０ｍｍｏｌ）に濃塩酸（０．２３ｍｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応混合物に酢酸エチルを加えて、減圧下濃縮し、本化合物（５）の塩酸塩４７０ｍｇを得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．５４－８．４８（３Ｈ，ｍ），７．５１－７．４７（１Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．４１（２Ｈ，ｄ），２．９２－２．８８（２Ｈ，ｍ），２．７８（２Ｈ，ｔ），１．７２－１．６４（２Ｈ，ｍ），１．４４－１．３４（２Ｈ，ｍ），１．１８（６Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．
製造例７
　本化合物（５）の塩酸塩（１７５ｍｇ，　０．６０ｍｍｏｌ）をクロロホルム（２．０ｍＬ）に溶かし、飽和炭酸ナトリウム水溶液（２．０ｍｌ）を加えて室温で２時間攪拌した。反応混合物をクロロホルムで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮し、本化合物（５）１３８ｍｇを得た。
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．２４－８．２０（１Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｄ），２．７８（２Ｈ，ｔ），２．６１（２Ｈ，ｓ），１．７４－１．６４（２Ｈ，ｍ），１．４６－１．３４（２Ｈ，ｍ），１．４２－１．２２（２Ｈ，ｍ），０．９５（６Ｈ，ｓ），０．９４（３Ｈ，ｔ）．
製造例８
　中間体（１Ａ）に代えて５－プロピルイソオキサゾール－３－カルボン酸を用い、製造例３に記載の方法に準じて下式（６）で示される化合物（以下、本化合物（６）と記す。）１．４６ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．２４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４５－６．４４（１Ｈ，ｍ），３．３３－３．２９（２Ｈ，ｍ），２．８０－２．７４（２Ｈ，ｍ），１．８０－１．７０（２Ｈ，ｍ），１．４２（２Ｈ，ｂｒｓ），１．１６（６Ｈ，ｓ），１．００（３Ｈ，ｔ）．
製造例９
　５－［（２Ｈ－１，３－ベンゾジオキソール－５－イルメトキシ）メチル］イソオキサゾール－３－カルボン酸（０．７０ｇ，２．５３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、これに室温で２－メチルプロパン－１，２－ジアミン（０．３ｍＬ，３．０３ｍｍｏｌ）、プロピルホスホン酸無水物（５０％酢酸エチル溶液）（２．４ｍＬ，３．７９ｍｍｏｌ）及びジイソプロピルエチルアミン（１．３ｍＬ，７．５８ｍｍｏｌ）を加えた。この混合物を室温で１６時間攪拌した。この反応混合物に冷水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濾過し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式（７）で示される化合物（以下、本化合物（７）と記す。）を０．４１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４４（１Ｈ，ｓ），６．８３－６．９１（４Ｈ，ｍ），６．６０（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｓ），１．６４（２Ｈ，ｓ），０．９９（６Ｈ，ｓ）．
製造例１０
　製造例９に記載の方法に準じて製造した本化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｉ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
で示される化合物において、Ｚが［表１］に記載のいずれかである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
　本化合物（８）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０２（３Ｈ，ｄ），６．８２（１Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｂｒｓ），２．７０（４Ｈ，ｂｒｓ），１．６５－１．８５（６Ｈ，ｍ），１．００（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（９）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７０（１Ｈ，ｄ），７．３５（１Ｈ，ｄ），７．１６（１Ｈ，ｄ），
６．８９（１Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），３．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．２３（２Ｈ，ｓ），１．０８（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（１０）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４６（２Ｈ，ｄ），７．３５（２Ｈ，ｄ），６．８６（１Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｓ），１．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），０．９９（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（１１）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０－７．０８（４Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），３．１７（２Ｈ，ｓ），２．３７（２Ｈ，ｂｒｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．０１（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（１２）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０－７．２０（２Ｈ，ｍ），６．９５－６．８８（２Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｓ），１．５６（２Ｈ，ｂｒｓ），０．９９（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（１９）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．３５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０－７．２５（５Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｓ），１．５１（２Ｈ，ｂｒｓ），０．９７（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（２０）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４４－７．３６（１Ｈ，ｍ），７．２２－７．０８（３Ｈ，ｍ），６．５８（１Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｓ），１．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），０．９７（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（２３）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３６－７．２８（２Ｈ，ｍ），７．０８－６．９６（３Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｓ），１．００（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（２４）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２－７．１６（２Ｈ，ｍ），７．１０－７．０３（１Ｈ，ｍ），６．９６（１Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｓ），１．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），０．９９（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（２５）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．４４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５－７．８０（１Ｈ，ｍ），７．５２－７．４４（１Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，ｓ），６．４７－６．４０（１Ｈ，ｍ），６．３２－６．２８（１Ｈ，ｍ），５．３２（２Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｓ），１．５５（２Ｈ，ｂｒｓ），０．９７（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（２９）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．３７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７２（１Ｈ，ｓ），３．１６－３．０６（４Ｈ，ｍ），２．８４－２．６８（２Ｈ，ｍ），１．４９（２Ｈ，ｂｒｓ），０．９８（６Ｈ，ｓ）．
本化合物（３０）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５６（１Ｈ，ｓ），３．１５－３．１０（２Ｈ，ｍ），２．７５－２．８４（２Ｈ，ｍ），１．７０－１．５８（２Ｈ，ｍ），１．５８（２Ｈ，ｂｒｓ），１．３４－１．１６（１０Ｈ，ｍ），０．９８（６Ｈ，ｓ），０．８８－０．８０（３Ｈ，ｍ）．
本化合物（３１）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．３２（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５７（１Ｈ，ｓ） ，３．１６－３．１０（２Ｈ，ｍ），２．８４－２．７８（２Ｈ，ｍ），１．８０－１．４０（１１Ｈ，ｍ），１．１５－１．０５（２Ｈ，ｍ），０．９８（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（３２）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．３４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６１（１Ｈ，ｓ），３．１６－３．１０（２Ｈ，ｍ），２．７２（２Ｈ，ｄ），１．４８（２Ｈ，ｂｒｓ），１．０２－１．１０（１Ｈ，ｍ），０．９９（６Ｈ，ｓ），０．６０－０．５０（２Ｈ，ｍ），０．２８－０．２０（２Ｈ，ｍ）．
製造例１１
　参考製造例２に記載の中間体（３Ａ）（０．６２ｇ，１．３５ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２ｍＬ）に溶解し、これに氷冷下、４ｍｏｌ／Ｌ塩化水素（１，４－ジオキサン溶液，１０ｍＬ）をゆっくり加えた。この混合物を室温で３時間攪拌した後、減圧下濃縮した。得られた残さにエタノール及びａｍｂｅｒｌｙｓｔＡ２１を加え、室温で５時間撹拌した。この反応液を濾過し、濾液を減圧下濃縮し、下記に示される本化合物（１３）を０．３４ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．９１（１Ｈ，ｓ），６．９５－６．７８（４Ｈ，ｍ），６．００（２Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｓ），２．３４（２Ｈ，ｓ），０．８１（６Ｈ，ｓ）．
製造例１２
　参考製造例３に記載の各中間体を用いて、製造例１１に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
で示される化合物において、Ｚが［表２］に記載のいずれかである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
　本化合物（１４）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．０５－６．９９（３Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｓ），２．６９（４Ｈ，ｂｒｓ），２．３４（２Ｈ，ｓ），１．７２（４Ｈ，ｂｒｓ），０．８１（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（１５）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６９（１Ｈ，ｄｄ），７．３５（１Ｈ，ｄ），７．１５（１Ｈ，ｄ），６．８５（１Ｈ，ｓ），４．７３（２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），３．１３（２Ｈ，ｓ），２．３９（２Ｈ，ｓ），０．８３（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（１６）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４８（２Ｈ，ｄ），７．３５（２Ｈ，ｄ），６．８６（１Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），３．１５（２Ｈ，ｓ），２．４６（２Ｈ，ｓ），０．８６（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（１６）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．９２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２９－７．０８（４Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），３．０６（２Ｈ，ｓ），２．３８（２Ｈ，ｓ），２．３０（３Ｈ，ｓ），０．８２（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（１８）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．９３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３０－７．２４（２Ｈ，ｍ），６．９５－６．８８（２Ｈ，ｍ），６．６３（１Ｈ，ｓ），４．６５（２Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．１２（２Ｈ，ｓ），２．３４（２Ｈ，ｓ），０．８１（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（２１）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０－７．２５（５Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｓ），３．２０－３．１３（２Ｈ，ｍ）２．５７（２Ｈ，ｓ），０．９０（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（２２）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．９１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７８－７．１０（６Ｈ，ｍ），６．６０（１Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｓ），２．６０（２Ｈ，ｓ），０．９１（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（２６）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．００（１Ｈ，ｂｒｓ），７．３８－７．１８（２Ｈ，ｍ），７．０８－６．９７（３Ｈ，ｍ），６．９４（１Ｈ，ｓ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．１６（２Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｓ），０．８８（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（２７）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．９９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２－７．１６（２Ｈ，ｍ），７．１０－７．０４（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｓ），５．４１（２Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｓ），２．４４（２Ｈ，ｓ），０．８５（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（２８）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：９．００（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２２－８．１５（１Ｈ，ｍ），７．９２－７．７３（３Ｈ，ｍ），７．１０－７．０４（１Ｈ，ｍ），６．９７－６．８６（２Ｈ，ｍ），５．５５（２Ｈ，ｓ），３．２５－３．１５（２Ｈ，ｓ），２．６３（２Ｈ，ｓ），０．９３（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（３３）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．９４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），３．２０－３．０５（４Ｈ，ｍ），２．８２－２．６５（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｓ），０．９０（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（３４）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．４０（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），３．１６－３．１１（２Ｈ，ｍ），２．８０－２．７２（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｓ），１．６７－１．５６（２Ｈ，ｍ），１．３０－１．１８（１０Ｈ，ｍ），０．８８（６Ｈ，ｓ），０．８５－０．８０（３Ｈ，ｍ）．
　本化合物（３５）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９９（２Ｈ，ｂｒｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），３．２０－３．１２（２Ｈ，ｍ），２．８４－２．７６（２Ｈ，ｍ），２．５６（２Ｈ，ｓ），１．８０－１．４２（９Ｈ，ｍ），１．１６－１．０２（２Ｈ，ｍ），０．９０（６Ｈ，ｓ）．
　本化合物（３６）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．８４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５８（１Ｈ，ｓ），３．１１（２Ｈ，ｓ），２．７１（２Ｈ，ｄ），２．３３（２Ｈ，ｓ），１．７１（２Ｈ，ｂｒｓ），１．１０－１．００（１Ｈ，ｍ），０．８０（６Ｈ，ｓ），０．５７－０．４８（２Ｈ，ｍ），０．２９－０．１９（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１
　中間体（１Ａ）（０．５０ｇ，２．９６ｍｍｏｌ）を酢酸エチル（１５ｍｌ）に溶解し、ＤＭＦ（０．０１ｍｌ）を加えた。該混合液に塩化チオニル（０．２６ｍＬ，３．５５ｍｍｏｌ）を加え８０度で１時間攪拌した。その後、反応混合物を室温まで冷却し、減圧下濃縮した。得られた濃縮物にトルエン（０．５ｍｌ）を加えた。この溶液を、Ｎ－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）－２，２－ジメチルプロパン－１，３－ジアミン（０．６０ｇ，　１．４２ｍｍｏｌ）及び１規定水酸化ナトリウム水溶液（７．４ｍｌ）の混合液に氷冷下で加えた。同温で１時間攪拌した後、反応混合物に酢酸エチルを加えて２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下式（６）で示される化合物（以下、本化合物（６）と記す。）下記で示される中間体（２Ａ）１．０４ｇを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．５９－７．５５（１Ｈ，ｍ），６．４３（１Ｈ，ｓ），５．３０－５．２５（１Ｈ，ｍ），３．２１（２Ｈ，ｄ），２．９３（２Ｈ，ｄ），２．７９（２Ｈ，ｔ），１．７３－１．６６（２Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４０（２Ｈ，ｄｄ），０．９４（３Ｈ，ｔ），０．９２（６Ｈ，ｓ）．
参考製造例２
　２－メチルプロパン－１，２－ジアミンの代わりに、（３－アミノ－２，２－ジメチルプロピル）カルバミン酸ｔｅｒｔ－ブチルエステルを用い、製造例９に記載の方法に準じて、下式（３Ａ）で示される化合物（以下、中間体（３Ａ）と記す。）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．６２（１Ｈ，ｓ），６．９２－６．８１（５Ｈ，ｍ），６．００（２Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．４６（２Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｄ），２．７７（２Ｈ，ｄ），１．３８（９Ｈ，ｓ）,０．７８（６Ｈ，ｓ）．
参考製造例３
　参考製造例２に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
で示される化合物において、Ｚが［表３］に記載のいずれかである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
　中間体（４Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．６６－８．６０（１Ｈ，ｍ），７．０５－７．００（３Ｈ，ｍ），６．９２－６．８７（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．４７（２Ｈ，ｓ），３．１０－３．００（２Ｈ，ｍ），２．８０－２．７５（２Ｈ，ｍ），２．６９（４Ｈ，ｂｒｓ），１．７１（４Ｈ，ｂｒｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ）,０．７８（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（５Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．６２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．７４－７．６６（１Ｈ，ｍ），７．３９－７．３１（１Ｈ，ｍ），７．２０－７．１２（１Ｈ，ｍ），６．９２－６．８２（２Ｈ，ｍ），４．７４（２Ｈ，ｓ），４．５８（２Ｈ，ｓ），３．０９－３．０１（２Ｈ，ｍ），２．８１－２．７３（２Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ）,０．７８（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（６Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．６５－８．６１（１Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ），７．３５（２Ｈ，ｄ），６．９２－６．８７（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｓ），４．７４（２Ｈ，ｓ），４．６１（２Ｈ，ｓ），３．０８－３．０１（２Ｈ，ｍ），２．８０－２．７４（２Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ）,０．７８（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（７Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．６８－８．６０（１Ｈ，ｍ），７．２７－７．０９（４Ｈ，ｍ），６．９２－６．８５（１Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｓ），４．６９（２Ｈ，ｓ），４．５３（２Ｈ，ｓ），３．１０－３．０１（２Ｈ，ｍ），２．８１－２．７３（２Ｈ，ｍ），２．３０（３Ｈ，ｓ），１．３８（９Ｈ，ｓ）,０．７８（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（８Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．６８－８．５４（１Ｈ，ｍ），７．３１－７．２４（２Ｈ，ｍ），６．９５－６．８２（３Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｓ），４．６６（２Ｈ，ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．０８－３．０１（２Ｈ，ｍ），２．８０－２．７３（２Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ）,０．７８（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（９Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．５８－８．５１（１Ｈ，ｍ），７．３９－７．２４（５Ｈ，ｍ），６．７０－６．８２（１Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｓ），３．０５－２．９９（２Ｈ，ｍ），２．７９－２．７１（２Ｈ，ｍ），１．３７（９Ｈ，ｓ）,０．７７（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（１０Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．５９－８．５２（１Ｈ，ｍ），７．４４－７．３９（１Ｈ，ｍ），７．２１－７．０８（３Ｈ，ｍ），６．９０－６．８３（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ），４．２４（２Ｈ，ｓ），３．０５－２．９９（２Ｈ，ｍ），２．７９－２．７２（２Ｈ，ｍ），１．３７（９Ｈ，ｓ）,０．７７（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（１１Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．６８－８．６１（１Ｈ，ｍ），７．３６－７．２８（２Ｈ，ｍ），７．０９－６．８４（５Ｈ，ｍ），５．３４（２Ｈ，ｓ），３．０８－３．０２（２Ｈ，ｍ），２．８０－２．７４（２Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ）,０．７８（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（１２Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．６９－８．６４（１Ｈ，ｍ），７．２２－７．１５（２Ｈ，ｍ），７．１０－７．０３（１Ｈ，ｍ），６．９５（１Ｈ，ｓ），６．９１－６．８７（１Ｈ，ｍ），５．４１（２Ｈ，ｓ），３．０７－３．０２（２Ｈ，ｍ），２．８０－２．７４（２Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ）,０．７８（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（１３Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．６８－８．６０（１Ｈ，ｍ），８．２２－８．１７（１Ｈ，ｍ），８．２２－８．１７（１Ｈ，ｍ），７．８１－７．７２（１Ｈ，ｍ），７．０９－７．０３（１Ｈ，ｍ），６．９５－６．８５（１Ｈ，ｍ），６．８４（１Ｈ，ｓ），５．４４（２Ｈ，ｓ），３．０６－３．０１（２Ｈ，ｍ），２．７９－２．７４（２Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ）,０．７７（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（１４Ａ）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．６１－８．５４（１Ｈ，ｍ），６．９３－６．８６（１Ｈ，ｍ），６．７１（１Ｈ，ｓ），３．１３－３．０１（４Ｈ，ｍ），２．８５－２．７０（４Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），０．７８（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（１５Ａ）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．５７－８．５０（１Ｈ，ｍ），６．９１－６．８８（１Ｈ，ｍ），６．５５（１Ｈ，ｓ），３．０６－３．００（２Ｈ，ｍ），２．８３－２．７４（４Ｈ，ｍ），１．６６－１．６０（２Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．３３－１．２１（１０Ｈ，ｍ），０．８７－０．８１（３Ｈ，ｍ），０．７８（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（１６Ａ）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．５６－８．４９（１Ｈ，ｍ），６．９１－６．８６（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｓ） ，３．０５－３．０１（２Ｈ，ｍ），２．８４－２．７３（４Ｈ，ｍ），１．７８－１．４２（９Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ，ｓ），１．１７－１．０４（２Ｈ，ｍ），０．７７（６Ｈ，ｓ）．
　中間体（１７Ａ）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：８．５５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６０（１Ｈ，ｓ），３．０５－３．０２（２Ｈ，ｍ），２．７９－２．７０（４Ｈ，ｍ），１．３８（９Ｈ），１．０９－１．０２（１Ｈ，ｍ），０．７８（６Ｈ，ｓ），０．５６－０．５１（２Ｈ，ｍ），０．２５－０．２１（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例４
　参考製造例６に記載の中間体（２２Ａ）（５ｇ，２１．１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（２０ｍＬ）溶液に、氷浴を用いて反応系を０～１０℃の範囲内に保ちながら５規定水酸化ナトリウム水溶液（４ｍＬ）を加えた後、室温で５時間撹拌した。その後、反応液に６規定塩酸をゆっくりと滴下し、ｐＨ２－３に調整した。５分間静置後、析出物を濾取し、残さを水及びペンタンで順次洗浄した。得られた固体を減圧下に乾燥し、下式（１８Ａ）で示される化合物（以下、中間体（１８Ａ）と記す。）を４．１ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１４．０１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．７５（１Ｈ，ｓ），３．１３－３．０５（２Ｈ，ｍ），２．８４－２．６９（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例５
　参考製造例７に記載の各中間体を用いて、参考製造例４に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｎ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
で示される化合物において、Ｚが［表４］に記載のいずれかである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
　中間体（１９Ａ）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１４．０３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５５（１Ｈ，ｓ），２．８３－２．７５（２Ｈ，ｍ），１．７０－１．５８（２Ｈ，ｍ），１．３４－１．１８（１０Ｈ，ｍ），０．９０－０．８２（３Ｈ，ｍ）．
　中間体（２０Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１３．８７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．５９（１Ｈ，ｓ），２．８４－２．７６（２Ｈ，ｍ），１．７９－１．４１（９Ｈ，ｍ），１．１８－１．０２（２Ｈ，ｍ）．
　中間体（２１Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１３．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．６２（１Ｈ，ｓ），２．７５－２．６９（２Ｈ，ｍ），１．１０－１．０１（１Ｈ，ｍ），０．５５－０．５０（２Ｈ，ｍ），０．２６－０．２１（２Ｈ，ｍ）．
中間体（３１Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１４．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．８５－７．８０（１Ｈ，ｍ），７．５１－７．４４（１Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｓ），６．４６－６．４０（１Ｈ，ｍ），６．３２－６．２７（１Ｈ，ｍ），５．３２（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例６
　参考製造例８に記載の中間体（２６Ａ）（５ｇ，２０．８ｍｍｏｌ）のエタノール（５０ｍＬ）溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（２．９ｇ，４１．６ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、加熱還流下、１６時間撹拌した。この反応液を室温に戻した後、減圧下濃縮した。得られた残さに水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体（２２Ａ）を４．６ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．４９（１Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｑ），３．１３－３．０６（２Ｈ，ｍ），２．６２－２．４６（２Ｈ，ｍ），１．４０（３Ｈ，ｔ）．
参考製造例７
　参考製造例９に記載の各中間体を用いて、参考製造例６に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｏ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
で示される化合物において、Ｚが［表５］に記載のいずれかである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
　中間体（２３Ａ）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．３８（１Ｈ，ｓ），４．４０（２Ｈ，ｑ），２．８１－２．６７（２Ｈ，ｍ），１．７３－１．６５（２Ｈ，ｍ），１．４３－１．１８（１３Ｈ，ｍ），０．８９－０．８２（３Ｈ，ｍ）．
　中間体（２４Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．３７（１Ｈ，ｓ），４．３８（２Ｈ，ｑ），２．８２－２．６７（２Ｈ，ｍ），１．８２－１．４２（９Ｈ，ｍ），１．３８（３Ｈ，ｔ），１．１８－１．０２（２Ｈ，ｍ）．
　中間体（２５Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：６．５０（１Ｈ，ｓ），４．４２（２Ｈ，ｑ），２．６９（２Ｈ，ｄ），１．４０（３Ｈ，ｔ），１．０８－１．０１（１Ｈ，ｍ），０．６４－０．５６（２Ｈ，ｍ），０．２６－０．２１（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例８
　シュウ酸ジエチル（５ｇ，３５．７ｍｍｏｌ）及び５，５，５－トリフルオロペンタン－２－オンのＴＨＦ（３０ｍＬ）溶液に、窒素雰囲気下、氷／塩化ナトリウム浴を用いて反応系を－２０～－１５℃の範囲内に保ちながらカリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（５ｇ，４６．４ｍｍｏｌ）及びＴＨＦ（１０ｍＬ）の混合物をゆっくり加えた。この反応混合物を－３０～－２０℃の範囲内で３０分間撹拌後、室温まで昇温し、さらに１６時間撹拌した。この反応混合物を冷却しながら１規定塩酸をゆっくり滴下し、ｐＨ２－３に調整した。これを酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体（２６Ａ）を５ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１３．９６（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３９（１Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ），２．８３－２．７６（２Ｈ，ｍ），２．５７－２．４１（２Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ）．
参考製造例９
　参考製造例８に記載の方法に準じて製造した化合物及びその物性値を以下に示す。
式（Ｎ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
で示される化合物において、Ｚが［表６］に記載のいずれかである化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
　中間体（２７Ａ）
　1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１４．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３４（１Ｈ，ｓ），４．３９－４．３０（２Ｈ，ｍ），２．５０－２．４５（２Ｈ，ｍ），１．６７－１．５９（２Ｈ，ｍ），１．４０－１．２０（１３Ｈ，ｍ），０．８８－０．８３（３Ｈ，ｍ）．
　中間体（２８Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１４．４９（１Ｈ，ｂｒｓ），６．３５（１Ｈ，ｓ），４．３９－４．２９（２Ｈ，ｍ），２．５２－２．４５（２Ｈ，ｍ），１．８２－１．４５（９Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ），１．１７－１．０２（２Ｈ，ｍ）．
　中間体（２９Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：１４．５１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．４３（１Ｈ，ｓ），４．３９－４．３０（２Ｈ，ｍ），２．４２－２．３３（２Ｈ，ｍ），１．３６（３Ｈ，ｔ），１．０８－０．９４（１Ｈ，ｍ），０．６２－０．５５（２Ｈ，ｍ），０．２０－０．１２（２Ｈ，ｍ）．
参考製造例１０
　５－ブロモメチル－３－イソキサゾールカルボン酸エチルエステル（５ｇ，２１．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３０ｍＬ）溶液にピリジン－２－オール（２．４ｇ，２５．６ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（７ｇ，５１．２ｍｍｏｌ）を室温で順次加え、７０℃で１６時間撹拌した。この反応液を室温に戻した後、水を加え、酢酸エチルで２回抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残さをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、下記に示される中間体（３０Ａ）を２ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
中間体（３０Ａ）
1Ｈ－ＮＭＲ（ＤＭＳＯ－ｄ6、ＴＭＳ、δ（ｐｐｍ））：７．８６－７．８０（１Ｈ，ｍ），７．５１－７．４３（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｓ），６．４３（１Ｈ，ｄ），６．３４－６．２６（１Ｈ，ｍ），５．３３（２Ｈ，ｍ），４．３４（２Ｈ，ｑ），１．２８（３Ｈ，ｔ）．
上記の方法に準じて式（Ｙ－１）～式（Ｙ－４７）で示されるアミド化合物（以下、本化合物Ａと記す）を得ることができる。下記の〔Ｕ1〕及び〔Ｕ2〕において、Phはフェニル基を表し、NA1はナフタレン－１－イルを表し、NA2はナフタレン－２－イルを表し、IN1はインダン－１－イルを表し、IN2はインダン－２－イルを表し、Py2は２－ピリジルを表し、Qun2は２－キノリルを表し、Fur2は２－フリルを表し、Thi2は２－チエニルを表し、BF5は５－ベンゾフラニルを表し、BF2は２－ベンゾフラニルを表し、BT5は５－ベンゾチエニルを表し、BT2は２－ベンゾチエニルを表し、BDXO5は１，３－ベンゾジオキソール－５－イルを表し、BDXA6は１，４－ベンゾジオキサン－６－イルを表し、3Cyはシクロプロピルを表し、5Cyはシクロペンチルを表し、8Cyはシクロオクチルを表し、TNはテトラヒドロナフタレン－２－イルを表す。
例えば、〔CH2CH2CH2Ph〕は３－フェニルプロピル基を表し、〔CH2CH2(8-F-NA2)〕は２－（８－フルオロナフタレン－２－イル）エチル基を表し、〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy)〕は２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチル基を表す。
式（Ｙ－１）～式（Ｙ－１９）で示されるアミド化合物〔式中、Ｕ1は下記群（Ｕ－１）より選ばれるいずれかの基を表す〕。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
（群Ｕ－１）
〔Ｕ1〕=〔H〕，〔CH3〕，〔CH2CH3〕，〔CH2CH2CH3〕，〔CH2CH2CH2CH3〕，〔CH2CH2CH2CH2CH3〕，〔CH2CH2CH2CH2CH3〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2CH3〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3〕，〔CH2CF3〕，〔CH2CH2CF3〕，〔CH2CH2CH2CF3〕，〔CH2CH2CH2CH2CF3〕，〔Ph〕，〔CH2Ph〕，〔CH2CH2Ph〕，〔CH2CH2CH2Ph〕，〔CH2CH2CH2CH2Ph〕，〔2-F-Ph〕，〔CH2(2-F-Ph)〕，〔CH2CH2(2-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕，〔3-F-Ph〕，〔CH2(3-F-Ph)〕，〔CH2CH2(3-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕，〔4-F-Ph〕，〔CH2(4-F-Ph)〕，〔CH2CH2(4-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕，〔2-Cl-Ph〕，〔CH2(2-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(2-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕，〔3-Cl-Ph〕，〔CH2(3-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕，〔4-Cl-Ph〕，〔CH2(4-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(4-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕，〔2-Br-Ph〕，〔CH2(2-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(2-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕，〔3-Br-Ph〕，〔CH2(3-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕，〔4-Br-Ph〕，〔CH2(4-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(4-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕，〔3-Br-5-F-Ph〕，〔CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2(4-Br-3-F-Ph)〕，〔CH2CH2(4-Br-3-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-Br-3-F-Ph)〕，〔3-Me-Ph〕，〔CH2(3-Me-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Me-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Me-Ph)〕，〔2-CF3-Ph〕，〔CH2(2-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕，〔3-CF3-Ph〕，〔CH2(3-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕，〔4-CF3-Ph〕，〔CH2(4-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕，〔3-OMe-Ph〕，〔CH2(3-OMe-Ph)〕，〔CH2CH2(3-OMe-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-OMe-Ph)〕，〔4-OMe-Ph〕，〔CH2(4-OMe-Ph)〕，〔CH2CH2(4-OMe-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-OMe-Ph)〕，〔2-OCF3-Ph〕，〔CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔3-OCF3-Ph〕，〔CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔4-OCF3-Ph〕，〔CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔2-SCF3-Ph〕，〔CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔3-SCF3-Ph〕，〔CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔4-SCF3-Ph〕，〔CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔NA1〕，〔CH2(NA1)〕，〔CH2CH2(NA1)〕，〔CH2CH2CH2(NA1)〕，〔CH2CH2CH2CH2(NA1)〕，〔NA2〕，〔CH2(NA2)〕，〔CH2CH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2(NA2)〕，〔8-F-NA2〕，〔CH2(8-F-NA2)〕，〔CH2CH2(8-F-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-F-NA2)〕，〔8-Cl-NA2〕，〔CH2(8-Cl-NA2)〕，〔CH2CH2(8-Cl-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)〕，〔8-Br-NA2〕，〔CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2OPh〕，〔CH2CH2OCH2Ph〕，〔CH2CH2CH2OPh〕，〔CH2CH2CH2OCH2Ph〕，〔CH2CH2CH2CH2OPh〕，〔CH2CH2CH2CH2OCH2Ph〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2OPh〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2OCH2Ph〕，〔CH2CH2O(NA2)〕，〔CH2CH2OCH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2O(NA2)〕，〔CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2O(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2O(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕, 〔CH2CH2(IN1)〕，〔CH2CH2(IN2)〕，〔CH2CH2(Py2)〕，〔CH2CH2(Qun2)〕，〔CH2CH2(Fur2)〕，〔CH2CH2(Thi2)〕，〔CH2CH2(BF5)〕，〔CH2CH2(BF2)〕，〔CH2CH2(BT5)〕，〔CH2CH2(BT2)〕，〔CH2CH2(BDXO5)〕，〔CH2CH2(BDXA6)〕，〔CH2(3Cy)〕，〔CH2CH2(3Cy)〕，〔CH2(5Cy)〕，〔CH2CH2(5Cy)〕，〔CH2(8Cy)〕，〔CH2CH2(8Cy)〕，〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy〕，〔CH2CH2(2-CN-3Cy)〕，〔CH2CH2(2,2-F2-BDXO5)〕，〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy)〕，〔IN1〕，〔Py2〕，〔Thi2〕，〔3Cy〕，〔5Cy〕，〔CH2TN〕
式（Ｙ－５）において、Ｕ1が〔CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕である化合物とは、式（Ｙ－５）において、Ｕ1が３－（４－フルオロフェニル）プロピル基である化合物を表し、下記構造で示される化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
式（Ｙ－２０）～式（Ｙ－４７）で示されるアミド化合物〔式中、Ｕ2は下記群（Ｕ－２）より選ばれるいずれかの基を表す〕。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
（群Ｕ－２）
〔Ｕ2〕=〔CH2CH3〕，〔CH2CH2CH3〕，〔CH2CH2CH2CH3〕，〔CH2CH2CH2CH2CH3〕，〔CH2CF3〕，〔CH2CH2CF3〕，〔CH2CH2CH2CF3〕，〔Ph〕，〔CH2Ph〕，〔CH2CH2Ph〕，〔CH2CH2CH2Ph〕，〔CH2CH2CH2CH2Ph〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2Ph〕，〔2-F-Ph〕，〔CH2(2-F-Ph)〕，〔CH2CH2(2-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕，〔3-F-Ph〕，〔CH2(3-F-Ph)〕，〔CH2CH2(3-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕，〔4-F-Ph〕，〔CH2(4-F-Ph)〕，〔CH2CH2(4-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕，〔2-Cl-Ph〕，〔CH2(2-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(2-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕，〔3-Cl-Ph〕，〔CH2(3-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕，〔4-Cl-Ph〕，〔CH2(4-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2(4-Cl-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕，〔2-Br-Ph〕，〔CH2(2-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(2-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕，〔3-Br-Ph〕，〔CH2(3-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕，〔4-Br-Ph〕，〔CH2(4-Br-Ph)〕，〔CH2CH2(4-Br-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕，〔3-Br-5-F-Ph〕，〔CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕，〔CH2(4-Br-3-F-Ph)〕，〔CH2CH2(4-Br-3-F-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-Br-3-F-Ph)〕，〔3-Me-Ph〕，〔CH2(3-Me-Ph)〕，〔CH2CH2(3-Me-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-Me-Ph)〕，〔2-CF3-Ph〕，〔CH2(2-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕，〔3-CF3-Ph〕，〔CH2(3-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕，〔4-CF3-Ph〕，〔CH2(4-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-CF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕，〔3-OMe-Ph〕，〔CH2(3-OMe-Ph)〕，〔CH2CH2(3-OMe-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-OMe-Ph)〕，〔4-OMe-Ph〕，〔CH2(4-OMe-Ph)〕，〔CH2CH2(4-OMe-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-OMe-Ph)〕，〔2-OCF3-Ph〕，〔CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕，〔3-OCF3-Ph〕，〔CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕，〔4-OCF3-Ph〕，〔CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕，〔2-SCF3-Ph〕，〔CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕，〔3-SCF3-Ph〕，〔CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕，〔4-SCF3-Ph〕，〔CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕，〔NA1〕，〔CH2(NA1)〕，〔CH2CH2(NA1)〕，〔CH2CH2CH2(NA1)〕，〔NA2〕，〔CH2(NA2)〕，〔CH2CH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2(NA2)〕，〔CH2CH2CH2CH2CH2(NA2)〕，〔8-F-NA2〕，〔CH2(8-F-NA2)〕，〔CH2CH2(8-F-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-F-NA2)〕，〔8-Cl-NA2〕，〔CH2(8-Cl-NA2)〕，〔CH2CH2(8-Cl-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)〕，〔8-Br-NA2〕，〔CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2CH2(8-Br-NA2)〕，〔CH2CH2OPh〕，〔CH2CH2O(NA2)〕 ，
〔CH2(IN1)〕，〔CH2CH2(IN2)〕，〔CH2(Py2)〕，〔CH2(Qun2)〕，〔CH2(Fur2)〕，〔CH2(Thi2)〕，〔CH2(BF5)〕，〔CH2(BF2)〕，〔CH2(BT5)〕，〔CH2(BT2)〕，〔CH2(BDXO5)〕，〔CH2(BDXA6)〕，〔CH2(3Cy)〕，〔CH2(5Cy)〕，〔CH2(8Cy)〕，〔CH2(2,2-F2-3Cy)〕，〔CH2(2-CN-3Cy)〕，〔CH2(2,2-F2-BDXO5)〕，〔CH2(2,2-F2-3Cy)〕，〔Py2〕，〔Thi2〕，〔Fur2〕，〔3Cy〕，〔5Cy〕，〔CH2TN〕，
式（Ｙ－２６）において、Ｕ2が〔CH2(3Cy)〕である化合物とは、式（Ｙ－２６）において、Ｕ2がシクロプロピルメチル基である化合物を表し、下記構造で示される化合物を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。
製剤例１
本化合物Ａのいずれか１種２０部にキシレン６５部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム７．５部及びノニルフェノールエトキシレート７．５部を加え、よく攪拌混合して、乳剤を得る。
製剤例２
本化合物Ａのいずれか１種４０部にドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２．５部及びノニルフェノールエトキシレート２．５部を加え、よく混合して含水二酸化珪素３２部、及び３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合して、水和剤を得る。
製剤例３
本化合物Ａのいずれか１種１．５部及び含水二酸化珪素１部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５．５部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押出し造粒機で造粒し、乾燥して、１．５％粒剤を得る。
製剤例４
本化合物Ａのいずれか１種１０部、フェニルキシリルエタン１０部及びトリレンジイソシアネート０．５部を混合した後、得られた混合物をアラビアガムの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマルジョンを得る。ここにエチレングリコール２部を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間攪拌してマイクロカプセルスラリーを得る。一方、ザンサンガム０．２部、及びアルミニウムマグネシウムシリケート１．０部をイオン交換水５６．３部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスラリー４２．５部及び増粘剤溶液５７．５部を混合して、マイクロカプセル剤を得る。
製剤例５
本化合物Ａのいずれか１種１０部とフェニルキシリルエタン１０部とを混合した後、得られた混合物をポリエチレングリコールの１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザンサンガム０．２部、及びアルミニウムマグネシウムシリケート１．０部をイオン交換水５８．８部に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン溶液４０部及び増粘剤溶液６０部を混合してフロアブル剤を得る。
製剤例６
本化合物Ａのいずれか１種５部を含水二酸化珪素３部、ＰＡＰ０．３部及びタルク（３００メッシュ）９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、粉剤を得る。
製剤例７
本化合物Ａのいずれか１種０．１部をイソプロピルアルコール１０部に加え、これをケロシン８９．９部に混合して、油剤を得る。
製剤例８
本化合物Ａのいずれか１種１部、ジクロロメタン５部及びケロシン３４部を混合し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取付けた後、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、油性エアゾールを得る。
製剤例９
本化合物Ａのいずれか１種０．６部、キシレン５部、ケロシン３．４部及びアトモス（登録商標）３００（乳化剤）１部を混合したものと、水５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油ガス）４０部を加圧充填して、水性エアゾールを得る。
製剤例１０
本化合物Ａのいずれか１種０．３ｇをアセトン２０ｍｌにし、これと線香用基材（タブ粉：粕粉：木粉＝４：３：３の割合で混合したもの）９９．７ｇとを均一に攪拌混合した後、水１００ｍｌを加え、十分練り合わせたものを成型乾燥し、殺虫線香を得る。
製剤例１１
本化合物Ａのいずれか１種０．８ｇ、及びピペロニルブトキシド０．４ｇにアセトンを加えて、全部で１０ｍｌとする。この溶液０．５ｍｌを２．５ｃｍ×１．５ｃｍ、厚さ０．３ｃｍの電気殺虫マット用基材（コットンリンターとパルプとの混合物のフィリブルを板状に固めたもの）に均一に含浸させて、電気殺虫マット剤を得る。
製剤例１２
本化合物Ａのいずれか１種３部をケロシン９７部に加えて液剤を得、これを塩化ビニル製容器に入れ上部をヒーターで加熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固め、焼結したもの）を挿入することにより、吸液芯型加熱蒸散装置に用いるパーツを得る。
製剤例１３
本化合物Ａのいずれか１種１００ｍｇを適量のアセトンに溶解し、４．０ｃｍ×４．０ｃｍ、厚さ１．２ｃｍの多孔セラミック板に含浸させて、加熱燻煙剤を得る。
製剤例１４
本化合物Ａのいずれか１種１００μｇを適量のアセトンに溶解し、２ｃｍ×２ｃｍ、厚さ０．３ｍｍの濾紙に均一に塗布した後、アセトンを風乾して、常温揮散剤を得る。
製剤例１５
本化合物Ａのいずれか１種１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩とホワイトカーボンとの混合物（重量比１：１）３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々のフロアブル剤を得る。
次に、本化合物の有害節足動物防除効力を試験例として示す。
試験例１
製剤例７により得られた本化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（１６）、（１８）、（２１）、（２２）、（３３）、（３４）及び（３５）の製剤を、各々の化合物の濃度が０．５％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液で希釈し、本化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（１６）、（１８）、（２１）、（２２）、（３３）、（３４）又は（３５）を含む希釈液を得た。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の内側底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから前記希釈液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて各々噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、２分後、５分後、及び１５分後にノックダウンした虫数（各時間経過後にノックダウンしている状態の虫数）をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
　　ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本化合物（１）、（２）、（３）、（４）、（５）、（６）、（１６）、（１８）、（２１）、（２２）、（３３）、（３４）又は（３５）を用いた場合、ノックダウン率はいずれも８０％以上であった。
試験例２
製剤例１５により得られた本化合物（１）、（２）、（３）及び（４）の製剤を各々の化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、本化合物（１）、（２）、（３）又は（４）の希釈液を得た。
前記希釈液０．７ｍｌをイオン交換水１００ｍｌに加えた（濃度３．５ｐｐｍ）。得られた濃度３．５ｐｐｍの希釈液中にアカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓｐａｌｌｅｎｓ）終令幼虫３０頭を放ち、１日後にその生死を調査し死虫率を求めた。死虫率は下式により計算した。
　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本化合物（１）、（２）、（３）又は（４）の処理区を用いた場合、各々死虫率９１％以上を示した。
試験例３
製剤例１５により得られた本化合物（１）及び（２）の製剤を各々の化合物の濃度が５００ｐｐｍとなるように水で希釈し、本化合物（１）又は（２）の希釈液を得た。
直径５．５ｃｍのポリエチレンカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、該希釈液０．７ｍｌを濾紙上に滴下し、餌としてポリエチレンカップにショ糖３０ｍｇを均一に入れた。該ポリエチレンカップ内にイエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）雌成虫１０頭を放ち、蓋をした。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求めた。死虫率は下式により計算した。
　　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
その結果、本化合物（１）又は（２）を用いた場合、各々死虫率８０％以上を示した。
試験例４
製剤例７により得られた本化合物（１）、（２）、（３）、（５）、（７）、（８）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１７）、（１９）、（２０）、（２４）及び（３６）の製剤を、各々の化合物の濃度が０．００６２５％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液で希釈し、本化合物（１）、（２）、（３）、（５）、（７）、（８）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１７）、（１９）、（２０）、（２４）又は（３６）を含む希釈液を得た。
ポリエチレンカップ（底面直径１０．６ｃｍ）にアカイエカ成虫１０頭を放飼し、１６メッシュのナイロンゴースで蓋をした。そのポリエチレンカップを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の内側底部に設置した。ポリエチレンカップ上面より３０ｃｍの高さから前記希釈液０．５ｍｌをスプレーガンを用いて各々噴霧した（噴霧圧力０．４ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、２分後、５分後、及び１５分後にノックダウンした虫数（各時間経過後にノックダウンしている状態の虫数）をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
　　ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本化合物（１）、（２）、（３）、（５）、（７）、（８）、（１１）、（１２）、（１３）、（１４）、（１５）、（１７）、（１９）、（２０）、（２４）又は（３６）を用いた場合、ノックダウン率はいずれも８０％以上であった。
試験例５
製剤例７により得られた本化合物（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１５）、（１７）、（１９）、（２０）、（２３）、（２４）、（２６）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）及び（３６）の製剤を、各々の化合物の濃度が０．５％ｗ／ｖとなるようにイソプロピルアルコール／ケロシン＝１／９混合液で希釈し、本化合物（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１５）、（１７）、（１９）、（２０）、（２３）、（２４）、（２６）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）又は（３６）を含む希釈液を得た。
チャバネゴキブリ１０頭（雄雌各５頭）を、内壁にバターを塗った試験用コンテナー（直径８．７５ｃｍ、高さ７．５ｃｍ、底面１６メッシュ金網張り）内に放飼し、該コンテナーを試験用チャンバー（底面：４６ｃｍ×４６ｃｍ、高さ：７０ｃｍ）の底部に設置した。該コンテナー上面より６０ｃｍの高さから、該希釈液１．５ｍＬをスプレーガンを用いて噴霧した（噴霧圧力０．４２ｋｇ／ｃｍ2）。噴霧後ただちにカップを試験用チャンバーから取り出し、２分後、５分後、及び１５分後にノックダウンした虫数（各時間経過後にノックダウンしている状態の虫数）をカウントし、ノックダウン率を求めた。ノックダウン率は下式により計算した。
　　ノックダウン率（％）＝（ノックダウン虫数／供試虫数）×１００
その結果、本化合物（７）、（８）、（９）、（１０）、（１１）、（１２）、（１３）、（１５）、（１７）、（１９）、（２０）、（２３）、（２４）、（２６）、（２７）、（２９）、（３０）、（３１）、（３２）又は（３６）を用いた場合、いずれのノックダウン率も８０％以上であった。
試験例６
本化合物を製剤例１５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　直径５．５ｃｍのプラスチックカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍｌを滴下し、餌として該プラスチックカップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該プラスチックカップにイエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をする。２４時間後にイエバエの生死を調査し死虫率を求める。死虫率は下式により計算する。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
試験例７
本化合物を製剤例１５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　直径５．５ｃｍのプラスチックカップの内側底部に同大の濾紙を敷き、濾紙上に該希釈液０．７ｍｌを滴下し、餌として該プラスチックカップにショ糖３０ｍｇを均一に入れる。該プラスチックカップにチャバネゴキブリ雄成虫２頭を放ち、蓋をする。６日後にチャバネゴキブリの生死を調査し死亡虫数を数え、次式により死虫率を求める。
　死虫率（％）＝（死亡虫数／供試虫数）×１００
試験例８
本化合物を製剤例１５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたキュウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ　ｓａｔｉｖｕｓ）苗（第２本葉展開期）にワタアブラムシ（全ステージ）約３０頭を接種する。１日後、この苗に、該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。更に５日後、生存虫数を調査し、以下の式により防除価を求める。
　　　防除価（％）＝｛１－（Ｃｂ×Ｔａｉ）／（Ｃａｉ×Ｔｂ）｝×１００
なお、式中の文字は以下の意味を表す。
　　　Ｃｂ：無処理区の供試虫数
　　　Ｃａｉ：無処理区の調査時の生存虫数
　　　Ｔｂ：処理区の供試虫数
　　　Ｔａｉ：処理区の調査時の生存虫数
　ここで無処理区とは、供試化合物を使用しないこと以外は処理区と同じ操作をする区を意味する。
試験例９
本化合物を製剤例１５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたイネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）に該希釈液を１０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
試験例１０
本化合物を製剤例１５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに該希釈液５ｍＬを加え、これにプラスチックカップに植えたイネ（Ｏｒｙｚａ　ｓａｔｉｖａ）苗（第２葉展開期）を収容する。７日後、トビイロウンカ３齢幼虫を２０頭放す。更に６日後、生存虫数を調査し、以下の式により死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝｛１－生存虫数／２０｝×１００
試験例１１
本化合物を製剤例１５に記載の方法に準じて製剤とし、これに水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに、７．７ｇの人工飼料（インセクタＬＦ、日本農産工業）を置き、これに該希釈液２ｍＬを灌注する。該人工飼料上にハスモンヨトウ４齢幼虫５頭を放ち、蓋をする。５日後、生存虫数を数え次式より死虫率を求める。
　　　死虫率（％）＝（１－生存虫数／５）×１００
試験例１２
本化合物を製剤例１５に記載の方法に準じて製剤とし、これに展着剤０．０３容量％含有する水を加え、本化合物を所定濃度含有する希釈液を調製する。
　プラスチックカップに植えたキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａｅ　ｏｌｅｒａｃｅａ）苗（第２～３本葉展開期）に該希釈液を２０ｍＬ／苗の割合で散布する。その後、この苗の茎葉部を切り取り、ろ紙を敷いたプラスチックカップ内に入れる。これにコナガ２齢幼虫５頭を放ち、蓋をする。５日後、生存虫数を数え、次式より死虫率を求める。
　　　死虫率％＝（１－生存虫数／５）×１００
本発明の防除剤は、有害節足動物に対して優れた防除活性を有する。

Claims (5)

  1. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、
    Ｒ2はヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はホルミル基を表し、
    Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｒ3で表される基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    Ｒ3は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
    Ｒ9は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基又は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基を表し、
    Ｒ10は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基又は水素原子を表し、
    Ｒ11は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基又は水素原子を表し、
    Ｒ12は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基又は水素原子を表し、
    Ｙは単結合、酸素原子又はＳ（Ｏ）uを表し、
    Ｙが単結合である場合は、ｍは０を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
    Ｙが酸素原子、又はＳ（Ｏ）uである場合は、ｍは０～７の整数のいずれかを表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基、又は群Ｂより選ばれる置換基を表し、
    ａ、ｂは、０、１、２又は３を表し｛但し、ａとｂとの和は１～６の整数いずれかを表す｝、
    ｕは０、１、又は２を表す。
    　群Ａ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のベンジルオキシ基を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、ＯＲ3基、Ｓ（Ｏ）uＲ3基、カルボキシ基、ＣＯＯＲ3基、ＣＯＮＲ7Ｒ8基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立して、Ｒ3で表される基又は水素原子を表す。）。
    　群Ｂ：Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、１，３－ベンゾジオキソリル基、及び１，４－ベンゾジオキサニル基｛但し、該Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基、該インダニル基、該１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、該フェニル基、該ナフチル基、該ピリジル基、該キノリル基、該フリル基、該チエニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該１，３－ベンゾジオキソリル基、及び該１，４－ベンゾジオキサニル基は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝からなる群。
    　群Ｃ：群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる置換基、ハロゲン原子、カルボキシ基、ＣＯＯＲ3基、ＣＯＮＲ7Ｒ8基、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。〕
    で示されるアミド化合物と不活性担体とを含有する有害節足動物防除剤。
  2. 　式（Ｉ）において、Ｒ5及びＲ6が水素原子であり、Ｙが酸素原子であり、ｍが１であり、Ｑがベンジル基又はナフチルメチル基である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
  3. 　式（Ｉ）において、Ｙが単結合であり、ｍが０であり、Ｑが群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基である請求項１記載の有害節足動物防除剤。
  4. 　ＱがＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基である請求項３記載の有害節足動物防除剤。
  5. 　式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    〔式中、
    Ｒ2はヒドロキシ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ３鎖式炭化水素基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基又はホルミル基を表し、
    Ｒ5及びＲ6は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｒ3で表される基、又は群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
    Ｒ3は１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
    Ｒ9は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基を表し、
    Ｒ10は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基又は水素原子を表し、
    Ｒ11は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基又は水素原子を表し、
    Ｒ12は１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、１以上のフッ素原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルコシキ基又は水素原子を表し、
    Ｙは単結合、酸素原子又はＳ（Ｏ）uを表し、
    Ｙが単結合の場合は、ｍは０を表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基を表し、
    Ｙが酸素原子、又はＳ（Ｏ）uである場合は、ｍは０～７の整数のいずれかを表し、Ｑは群Ｃより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいＣ１－Ｃ８鎖式炭化水素基、又は群Ｂより選ばれる置換基を表し、
    ａ、ｂは、０、１、２又は３を表し｛但し、ａとｂとの和は１～６の整数のいずれかを表す｝、
    ｕは０、１、又は２を表す。
    　群Ａ：１以上のハロゲン原子を有していてもよいＣ１－Ｃ４鎖式炭化水素基、１以上のベンジルオキシ基を有していてもよいＣ１－Ｃ４アルキル基、ＯＲ3基、Ｓ（Ｏ）uＲ3基、カルボキシ基、ＣＯＯＲ3基、ＣＯＮＲ7Ｒ8基、フェニル基、フェノキシ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、メトキシメチル基及びハロゲン原子からなる群（Ｒ7及びＲ8は、それぞれ独立して、Ｒ3で表される基又は水素原子を表す。）。
    　群Ｂ：Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基、インダニル基、１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、１，３－ベンゾジオキソリル基、及び１，４－ベンゾジオキサニル基｛但し、該Ｃ３－Ｃ８シクロアルキル基、該インダニル基、該１，２，３，４－テトラヒドロナフチル基、該フェニル基、該ナフチル基、該ピリジル基、該キノリル基、該フリル基、該チエニル基、該ベンゾフラニル基、該ベンゾチエニル基、該１，３－ベンゾジオキソリル基、及び該１，４－ベンゾジオキサニル基は、群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよい。｝からなる群。
    　群Ｃ：群Ａより選ばれる１以上の置換基を有していてもよいフェノキシ基、群Ｂより選ばれる置換基、ハロゲン原子、カルボキシ基、ＣＯＯＲ3基、ＣＯＮＲ7Ｒ8基、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシ基からなる群。〕
    で示されるアミド化合物を有害節足動物又は有害節足動物の生育場所に施用する有害節足動物の防除方法。
PCT/JP2016/066713 2015-06-17 2016-06-06 有害節足動物防除剤 WO2016204006A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201680035217.3A CN107708420B (zh) 2015-06-17 2016-06-06 用于防治有害节肢动物的试剂
JP2017525144A JP6763380B2 (ja) 2015-06-17 2016-06-06 有害節足動物防除剤
US15/736,348 US10426168B2 (en) 2015-06-17 2016-06-06 Agent for controlling noxious arthropods

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015-121744 2015-06-17
JP2015121744 2015-06-17
JP2016-025594 2016-02-15
JP2016025594 2016-02-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016204006A1 true WO2016204006A1 (ja) 2016-12-22

Family

ID=57544876

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2016/066713 WO2016204006A1 (ja) 2015-06-17 2016-06-06 有害節足動物防除剤

Country Status (4)

Country Link
US (1) US10426168B2 (ja)
JP (1) JP6763380B2 (ja)
CN (1) CN107708420B (ja)
WO (1) WO2016204006A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024122450A1 (ja) * 2022-12-05 2024-06-13 住友化学株式会社 アミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2019189286A1 (ja) * 2018-03-28 2019-10-03 住友化学株式会社 シクロプロピルエチレン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001348378A (ja) * 2000-06-07 2001-12-18 Ube Ind Ltd ５−（１−フルオロエチル）−３−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
WO2014119696A1 (ja) * 2013-01-30 2014-08-07 住友化学株式会社 有害節足動物の防除方法
JP2015051963A (ja) * 2014-07-30 2015-03-19 住友化学株式会社 有害生物防除組成物および有害生物の防除方法
WO2016017467A1 (ja) * 2014-07-28 2016-02-04 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害節足動物防除用途
JP2016030727A (ja) * 2014-07-28 2016-03-07 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害節足動物防除用途

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006138475A2 (en) 2005-06-16 2006-12-28 Jenrin Discovery Mao-b inhibitors useful for treating obesity
EP3193603A4 (en) 2014-09-10 2018-02-28 Epizyme, Inc. Isoxazole carboxamide compounds

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001348378A (ja) * 2000-06-07 2001-12-18 Ube Ind Ltd ５−（１−フルオロエチル）−３−メチルイソオキサゾール−４−カルボン酸誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤
WO2014119696A1 (ja) * 2013-01-30 2014-08-07 住友化学株式会社 有害節足動物の防除方法
WO2016017467A1 (ja) * 2014-07-28 2016-02-04 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害節足動物防除用途
JP2016030727A (ja) * 2014-07-28 2016-03-07 住友化学株式会社 アミド化合物及びその有害節足動物防除用途
JP2015051963A (ja) * 2014-07-30 2015-03-19 住友化学株式会社 有害生物防除組成物および有害生物の防除方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024122450A1 (ja) * 2022-12-05 2024-06-13 住友化学株式会社 アミド化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US20180168159A1 (en) 2018-06-21
JPWO2016204006A1 (ja) 2018-04-05
US10426168B2 (en) 2019-10-01
CN107708420A (zh) 2018-02-16
CN107708420B (zh) 2020-05-01
JP6763380B2 (ja) 2020-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6619364B2 (ja) ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途
JP6649281B2 (ja) ビピリジン化合物及びその有害節足動物防除用途
JP6519592B2 (ja) ピリダジン化合物
JP6540708B2 (ja) ピリミジノン化合物
JP6763396B2 (ja) 縮合複素環化合物
JP6809478B2 (ja) ピリジン化合物
WO2016125621A1 (ja) ベンゾイミダゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016125622A1 (ja) ベンゾオキサゾール化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2017082132A1 (ja) 縮合複素環化合物
JP6816763B2 (ja) 複素環化合物
JPWO2019189287A1 (ja) アルキン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
JP2018070512A (ja) 有害節足動物防除組成物
JP6763380B2 (ja) 有害節足動物防除剤
JPWO2019189286A1 (ja) シクロプロピルエチレン化合物及びそれを含有する有害節足動物防除組成物
WO2017188078A1 (ja) 複素環化合物
WO2016163383A1 (ja) オキサリルアミド化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2017026298A1 (ja) オキサリルアミド化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016163379A1 (ja) オキサリルアミド化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016143652A1 (ja) ３－アミノオキサリルアミノベンズアミド化合物及びその有害節足動物防除用途
WO2016143650A1 (ja) ３－アミノオキサリルアミノベンズアミド化合物及びその有害節足動物防除用途

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 16811481

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2017525144

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 15736348

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 16811481

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1