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WO2014060177A1 - Compositions fongicides - Google Patents

Compositions fongicides Download PDF

Info

Publication number
WO2014060177A1
WO2014060177A1 PCT/EP2013/069464 EP2013069464W WO2014060177A1 WO 2014060177 A1 WO2014060177 A1 WO 2014060177A1 EP 2013069464 W EP2013069464 W EP 2013069464W WO 2014060177 A1 WO2014060177 A1 WO 2014060177A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
methyl
ethyl
compound
fungicide
component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
PCT/EP2013/069464
Other languages
English (en)
Inventor
Clemens Lamberth
Stephane BIERI
Renaud Beaudegnies
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Participations AG
Original Assignee
Syngenta Participations AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations AG filed Critical Syngenta Participations AG
Publication of WO2014060177A1 publication Critical patent/WO2014060177A1/fr
Anticipated expiration legal-status Critical
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings

Definitions

  • the present invention relates to novel fungicidal compositions suitable for control of diseases caused by phytopathogens, especially phytopathogenic fungi and to a method of controlling diseases on useful plants, especially cereals.
  • R 1 is ethyl, methoxy or methylthio and R 2 is methyl, ethyl or fluoromethyl; and (B) at least one compound selected from the group consisting of
  • (B5) a carboxamide fungicide
  • (B6) a fungicide selected from the group consisting of ametoctradin, amisulbrom, anilazine, arsenates, benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, benomyl, benthiavalicarb, benthiavalicarb- isopropyl, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S, bordeaux mixture, bupirimate, cadmium chloride, captafol, captan, carbendazim, carbon disulfide, carpropamid, cedar leaf oil, chinomethionat, chlorine, chloroneb, chlorothalonil, chlozolinate, cinnamaldehyde, copper, copper
  • ammoniumcarbonate copper hydroxide, copper octanoate, copper oleate, copper sulphate, cyazofamid, cycloheximide, cyflufenamid, cymoxanil, dichlofluanid, dichlone,
  • (B9) glyphosate The presence of one or more possible asymmetric carbon atoms in a compound of formula I means that the compounds may occur in optically isomeric forms, i.e. enantiomeric or diastereomeric forms. Also atropisomers may occur as a result of restricted rotation about a single bond.
  • the present invention includes all those possible isomeric forms and mixtures thereof for a compound of formula I.
  • formula I is intended to include all possible tautomers.
  • the present invention includes all possible tautomeric forms for a compound of formula I, and also a racemic compound, i.e. a mixture of at least two enantiomers in a ration of substantially 50:50.
  • the compounds of formula I according to the invention are in free form, in oxidized form as a N-oxide or in salt form, e.g. an agronomically usable salt form.
  • N-oxides are oxidized forms of tertiary amines or oxidized forms of nitrogen containing heteroaromatic compounds. They are described for instance in the book "Heterocyclic N- oxides" by A. Albini and S. Pietra, CRC Press, Boca Raton 1991.
  • compositions comprising (A) a compound of formula I
  • R 1 is ethyl, methoxy or methylthio and R 2 is methyl, ethyl or fluoromethyl; and (B) a compound selected from the group consisting of
  • (B1 ) a strobilurin fungicide, (B2) an azole fungicide, (B3) a morpholine fungicide, (B4) an anilinopyrimidine fungicide, (B5) a carboxamide fungicide, (B6) a fungicide selected from the group consisting of ametoctradin, amisulbrom, anilazine, arsenates, benalaxyl, benalaxyl-M, benodanil, benomyl, benthiavalicarb, benthiavalicarb-isopropyl, biphenyl, bitertanol, blasticidin-S , bordeaux mixture, bupirimate, cadmium chloride, captafol, captan,
  • ammoniumcarbonate copper hydroxide, copper octanoate, copper oleate, copper sulphate, cyazofamid, cycloheximide, cyflufenamid, cymoxanil, dichlofluanid, dichlone,
  • dichloropropene diclocymet, diclomezine, dicloran, diethofencarb, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, dinocap, dithianon, dodine, edifenphos, ethaboxam, ethirimol, etridiazole, famoxadone, fenamidone, fenaminosulf, fenamiphos, fenarimol, fenhexamid, fenoxanil, fenpiclonil, fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide, ferbam, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flupicolide, flusulfamide, flutolanil, folpet, formaldehyde, fosetyl-aluminium, fthalide, fuberidazole, furalaxyl, flyodin
  • component (B) in combination with component (A) surprisingly and substantially enhance the effectiveness of the latter against fungi, and vice versa. Additionally, the method of the invention is effective against a wider spectrum of such fungi that can be combated with the active ingredients of this method, when used solely.
  • a further aspect of the present invention is a method of controlling diseases on useful plants or on propagation material thereof caused by phytopathogens, which comprises applying to the useful plants, the locus thereof or propagation material thereof a composition according to the invention.
  • a method which comprises applying to the useful plants or to the locus thereof a composition according to the invention, more preferably to the useful plants.
  • a method which comprises applying to the propagation material of the useful plants a composition according to the invention.
  • the invention covers all stereoisomers and mixtures thereof in any ratio.
  • a preferred embodiment of the invention is represented by those compositions which comprise as component A) a compound of formula (I), wherein R-i is ethyl, and most preferably wherein R 1 is ethyl and R 2 is methyl, or R-i is ethyl and R 2 is ethyl, or R-i is ethyl and R 2 is fluoromethyl.
  • component A a compound of formula (I), wherein R-i is ethyl, and most preferably wherein R 1 is ethyl and R 2 is methyl, or R-i is ethyl and R 2 is ethyl, or R-i is ethyl and R 2 is fluoromethyl.
  • a preferred embodiment of the invention is represented by those compositions which comprise as component A) a compound of formula (I), wherein R-i is methylthio.
  • Further preferred compounds of formula (I) are :
  • compositions which comprise as component B) is a fungicide selected from azoxystrobin, picoxystrobin, bixafen, fludioxonil, fenpropidin, fenpropimorph, fluopyram, difenoconazole, tebuconazole, ipconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, prothioconazole, propiconazole, epoxiconazole, isopyrazam, solatenol, sedaxane and fluxapyroxad.
  • compositions which comprise as component B) is a fungicide selected from a compound selected from azoxystrobin, picoxystrobin, fludioxonil, fenpropidin, difenoconazole, cyprodinil,
  • compositions according to the invention comprise as component (A) a compound selected from N-ethyl-2-(3-ethynyl-8-methyl-quinolin-6-yloxy)-butyramide
  • component (B) a compound selected from azoxystrobin, picoxystrobin, bixafen, fludioxonil, fenpropidin, fenpropimorph, fluopyram, difenoconazole, tebuconazole, ipconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, prothioconazole, propiconazole, epoxiconazole, isopyrazam, solatenol, sedaxane and fluxapyroxad.
  • compositions according to the invention comprise as component (A) the compound N-ethyl-2-(3-ethynyl-8-methyl-quinolin-6-yloxy)-butyramide (compound A- 1 .1 ) and as component (B) a compound selected from azoxystrobin, picoxystrobin, fludioxonil, fenpropidin, difenoconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, propiconazole, isopyrazam, solatenol and sedaxane.
  • compositions according to the invention comprise as component (A) the compound 2-(3-ethynyl-8-methyl-quinolin-6-yloxy)-N-(2-fluoro-ethyl)-butyramide (compound A-1-3) and as component (B) a compound selected from azoxystrobin, picoxystrobin, fludioxonil, fenpropidin, difenoconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, propiconazole, isopyrazam, solatenol and sedaxane.
  • component (A) the compound 2-(3-ethynyl-8-methyl-quinolin-6-yloxy)-N-(2-fluoro-ethyl)-butyramide
  • component (B) a compound selected from azoxystrobin, picoxystrobin, fludioxonil, fenpropidin, dif
  • compositions according to the invention comprise as component (A) the compound 2-(3-ethynyl-8-methyl-quinolin-6-yloxy)-N-propyl-butyramide (compound A-1 .5) and as component (B) a compound selected from azoxystrobin, picoxystrobin, fludioxonil, fenpropidin, difenoconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, propiconazole, isopyrazam, solatenol and sedaxane.
  • the compounds of formula (I) may be prepared in analogous manner as outlined in WO 09/030467 and WO 09/049716 by chemical reactions known in the art.
  • EDCI 1 -ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide
  • HOAT 1 -hydroxy-7-azabenzotriazole
  • Example 1 This example illustrates the preparation of 2-(3-ethynyl-8-methyl-quinolin-6- yloxy)-N-(2-fluoro-ethyl)-2-methylsulfanyl-acetamide (Compound No. A-1.8)
  • LC/MS Liquid Chromatography Mass Spectroscopy and the description of the apparatus and the method is: (HP 1 100 HPLC from Agilent, Phenomenex Gemini C18, 3 nm particle size, 1 10 Angstrom, 30 x 3 mm column, 1 .7mL/min., 60 °C, H 2 0 + 0.05% HCOOH (95%) / CH 3 CN/MeOH 4:1 + 0.04% HCOOH (5%) - 2 min.
  • the components (B) are known. Most of the components (B) are referred to hereinabove by a so-called “ISO common name” or another "common name” being used in individual cases or a trademark name. The following preferred components (B) are included in "The Pesticide Manual" [The
  • Pesticide Manual A World Compendium; Thirteenth Edition; Editor: C. D. S. Tomlin; The British Crop Protection Council] they are described therein under the entry number given in round brackets. For example, the compound "abamectin" is described under entry number (1 ). If the designation is not a "common name”, the lUPAC name, the lUPAC/Chemical Abstracts name, a "chemical name”, a "traditional name”, a "compound name” or a
  • prothioconazole (685), propiconazole (675) , epoxiconazole (298), isopyrazam (3- (difluoromethyl)-1-methyl-/V-[1 ,2,3,4-tetrahydro-9-(1 -methylethyl)-1 ,4-methanonaphthalen-5- yl]-1 H-pyrazole-4-carboxamide) is described in WO 2004/035589, in WO 2006/037632 and in EP 1556385 and is registered under the CAS-Reg.
  • solatenol (3- difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid (9-dichloromethylene-1 ,2,3,4- tetrahydro-1 ,4-methano-naphthalen-5-yl)-amide) is described in WO 2007/048556
  • sedaxane (/V-[2-[1 , 1 '-bicyclopropyl]-2-ylphenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1 /-/-pyrazole-4- carboxamide) is described in WO 2003/074491 and is registered under the CAS-Reg.
  • fluxapyroxad (3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid (3',4',5'-trifluoro-biphenyl-2-yl)-amide is disclosed in WO 2006/087343), and 3-difluoromethyl- 1 -methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid methoxy-[1-methyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-ethyl]- amide is disclosed and prepared in WO2010/063700, example P3.
  • Examples of especially suitable compounds as component (B) are compounds selected from the following group P:
  • Group P especially suitable compounds as component (B) in the compositions according to the invention:
  • a strobilurin fungicide selected from azoxystrobin, coumoxystrobin, dimoxystrobin, enoxastrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin; trifloxystrobin;
  • an azole fungicide selected from azaconazole, bromuconazole, cyproconazole,
  • fluquinconazole flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil, imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, pefurazoate, penconazole, prochloraz, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triflumizole, triticonazole, diclobutrazol, etaconazole, furconazole, furconazole- cis and quinconazole;
  • a morpholine fungicide selected from aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, spiroxamine, piperalin; an anilino-pyrimidine fungicide selected from cyprodinil, mepanipyrim and pyrimethanil; a carboxamide fungicide selected from bixafen, boscalid, carboxin, fenfuram, fluopyram, fluxapyroxad, furametpyr, isopyrazam, oxycarboxin, penflufen, penthiopyrad, sedaxane, solatenol, thifluzamide and 3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid methoxy-[1-methyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-ethyl]-amide
  • fungicide selected from the group consisting of ametoctradin, amisulbrom,
  • metalaxyl-M mepronil, mercuric chloride, mercury, metalaxyl, methasulfocarb, metiram, metrafenone, nabam, neem oil (hydrophobic extract), nuarimol, octhilinone, ofurace, oxadixyl, oxine copper, oxolinic acid, oxytetracycline, paclobutrazole, paraffin oil, paraformaldehyde, pencycuron, pentachloronitrobenzene, pentachlorophenol, perfurazoate, phosphoric acid, polyoxin, polyoxin D zinc salt, potassium bicarbonate, probenazole, procymidone, propamocarb, propineb, proquinazid, prothiocarb, pyrazophos, pyribencarb, pyrifenox, pyroquilon, quinoxyfen, quintozene, silthiof
  • a plant-bioregulator selected from the group consisting of
  • compositions selected from the following group Q are compounds selected from the following group Q:
  • Group Q especially suitable compounds as component (B) in the compositions according to the invention:
  • a strobilurin fungicide selected from the group consisting of azoxystrobin, coumoxystrobin, dimoxystrobin, enoxastrobin, fluoxastrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, orysastrobin, picoxystrobin, pyraclostrobin; and trifloxystrobin;
  • an azole fungicide selected from the group consisting of azaconazole, bromuconazole, cyproconazole, difenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxiconazole,
  • fenbuconazole fluquinconazole, flusilazole, flutriafol, hexaconazole, imazalil,
  • imibenconazole imibenconazole, ipconazole, metconazole, myclobutanil, oxpoconazole, pefurazoate, penconazole, prochloraz, propiconazole, prothioconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triadimefon, triadimenol, triflumizole, triticonazole, diclobutrazol, etaconazole, furconazole, furconazole-cis and quinconazole;
  • a morpholine fungicide selected from the group consisting of aldimorph, dodemorph, fenpropimorph, tridemorph, fenpropidin, spiroxamine, piperalin;
  • an anilino-pyrimidine fungicide selected from the group consisting of cyprodinil, mepanipyrim and pyrimethanil;
  • a carboxamide fungicide selected from bixafen, boscalid, carboxin, fenfuram, fluopyram, fluxapyroxad, furametpyr, isopyrazam, oxycarboxin, penflufen, penthiopyrad, sedaxane, solatenol, thifluzamide and 3-difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid methoxy-[1-methyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-ethyl]-amide;
  • a fungicide selected from the group consisting of ametoctradin, amisulbrom, benalaxyl, benalaxyl-M, benomyl, bitertanol, captan, carpropamid, chlorothalonil, copper, cyazofamid, cymoxanil, diethofencarb, dithianon, famoxadone, fenamidone, fenhexamide, fenoxycarb, fenpiclonil, fluazinam, fludioxonil, flutolanil, folpet, guazatine, hymexazole, iprodione, lufenuron, mancozeb, mandipropamid, metalaxyl, mefenoxam, metrafenone, nuarimol, paclobutrazol, pencycuron, procymidone, proquinazid, pyroquilon, quin
  • an insecticide selected from abamectin, emamectin benzoate, tefluthrin, thiamethoxam, chlorantraniliprole, cyantraniliprole; and
  • composition stands for the various mixtures or combinations of components (A) and (B), for example in a single “ready-mix” form, in a combined spray mixture composed from separate formulations of the single active ingredient components, such as a "tank-mix", and in a combined use of the single active ingredients when applied in a sequential manner, i.e. one after the other with a reasonably short period, such as a few hours or days.
  • the order of applying the components (A) and (B) is not essential for working the present invention.
  • the compositions according to the invention may also comprise more than one of the active components (B), if, for example, a broadening of the spectrum of phytopathogenic disease control is desired. For instance, it may be advantageous in the agricultural practice to combine two or three components (B) with component (A).
  • An example is a composition comprising a compound of formula (I), azoxystrobin and cyproconazole.
  • compositions according to the present invention which comprise three active ingredients are defined as embodiments E1 , E2 and E3:
  • Embodiment E1
  • ⁇ means: "the compound A-1.1 + a compound selected from the group P"
  • metrafenone + TX1 nuarimol + TX1 , paclobutrazol + TX1 , pencycuron + TX1 ,
  • Embodiment E2 is a diagrammatic representation of Embodiment E2:
  • TX2 means: "the compound A-1.3 + a compound selected from the group P".
  • Embodiment E3 is a diagrammatic representation of Embodiment E3
  • TX3 means: "the compound A-1.5 + a compound selected from the group P".
  • compositions according to the present invention which comprise 3 active ingredients.
  • the mixing partner selected from the group P has to be different from the other described mixing partners.
  • the composition "cyproconazole + TX ' means compositions comprising as active ingredients cyproconazole, the compound A-1.1 + a compound selected from the group P.
  • the compound selected from the group P is different from cyproconazole.
  • the following compositions are preferred:
  • a composition comprising (A) compound A-1.1 and (B) a compound selected from the group P.
  • An example of such a composition is a composition comprising the compound A-1.1 and the first compound from the group P, which is azoxystrobin.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .1 and (B) a compound selected from the group Q.
  • An example of such a composition is a composition comprising the compound A-1 .1 and the second compound from the group Q, which is coumoxystrobin.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .1 and (B) a strobilurin fungicide.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .1 and (B) an azole fungicide.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .1 and (B) a morpholine fungicide.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .1 and (B) an anilinopyrimidine fungicide.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .1 and (B) a carboxamide fungicide
  • a composition comprising (A) compound A-1 .1 and (B) a glyphosate.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .1 and a fungicide selected from azoxystrobin, picoxystrobin, bixafen, fludioxonil, fenpropidin, fenpropimorph, fluopyram, difenoconazole, tebuconazole, ipconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, prothioconazole, propiconazole, epoxiconazole, isopyrazam, solatenol, sedaxane, fluxapyroxad and 3-difluoromethyl-1 -methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid methoxy-[1- methyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-ethyl]-amide.
  • a fungicide selected from azoxystrobin, picoxystrobin, bixafen, fludio
  • a composition comprising (A) compound A-1 .1 and a fungicide selected from azoxystrobin, picoxystrobin, fludioxonil, fenpropidin, difenoconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, propiconazole, isopyrazam, solatenol, sedaxane and 3- difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid methoxy-[1 -methyl-2-(2,4,6- trichlorophenyl)-ethyl]-amide.
  • a fungicide selected from azoxystrobin, picoxystrobin, fludioxonil, fenpropidin, difenoconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, propiconazole, isopyrazam, solaten
  • a composition comprising (A) compound A-1 .3 and (B) a compound selected from the group P.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .3 and (B) a compound selected from the group Q.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .3 and (B) a strobilurin fungicide.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .3 and (B) an azole fungicide.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .3 and (B) a morpholine fungicide.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .3 and (B) an anilinopyrimidine fungicide.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .3 and (B) a carboxamide fungicide.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .3 and (B) glyphosate.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .3 and a fungicide selected from azoxystrobin, picoxystrobin, bixafen, fludioxonil, fenpropidin, fenpropimorph, fluopyram, difenoconazole, tebuconazole, ipconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, prothioconazole, propiconazole, epoxiconazole, isopyrazam, solatenol,
  • a composition comprising (A) compound A-1 .3 and a fungicide selected from azoxystrobin, picoxystrobin, fludioxonil, fenpropidin, difenoconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, propiconazole, isopyrazam, solatenol, sedaxane and 3- difluoromethyl-1-methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid methoxy-[1 -methyl-2-(2,4,6- trichlorophenyl)-ethyl]-amide.
  • a fungicide selected from azoxystrobin, picoxystrobin, fludioxonil, fenpropidin, difenoconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, propiconazole, isopyrazam, solaten
  • a composition comprising (A) compound A-1 .5 and (B) a compound selected from the group P.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .5 and (B) a compound selected from the group Q.
  • composition comprising (A) compound A-1 .5 and (B)
  • composition comprising (A) compound A-1 .5 and (B)
  • composition comprising (A) compound A-1 .5 and (B)
  • composition comprising (A) compound A-1 .5 and (B)
  • composition comprising (A) compound A-1 .5 and (B)
  • composition comprising (A) compound A-1 .5 and (B)
  • a composition comprising (A) compound A-1.5 and a fungicide selected from azoxystrobin, picoxystrobin, bixafen, fludioxonil, fenpropidin, fenpropimorph, fluopyram, difenoconazole, tebuconazole, ipconazole, cyprodinil, mandipropamid, chlorothalonil, cyproconazole, prothioconazole, propiconazole, epoxiconazole, isopyrazam, solatenol, sedaxane, fluxapyroxad and 3-difluoromethyl-1 -methyl-1 H-pyrazole-4-carboxylic acid methoxy-[1- methyl-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-ethyl]-amide
  • a composition comprising (A) compound A-1.5 and a fungicide selected from azoxystrobin, picoxystrobin, flu
  • a composition comprising (A) compound A-1 .2 and (B) a compound selected from the group P.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .7 and (B) a compound selected from the group P.
  • a composition comprising (A) compound A-1 .8 and (B) a compound selected from the group P.
  • compositions according to the invention are effective against harmful microorganisms, such as microorganisms, that cause phytopathogenic diseases, in particular against phytopathogenic fungi and bacteria.
  • compositions according to the invention are effective especially against phytopathogenic fungi belonging to the following classes: Ascomycetes (e.g. Venturia, Podosphaera, Erysiphe, Monilinia, Mycosphaerella, Uncinula); Basidiomycetes (e.g. the genus Hemileia, Rhizoctonia, Phakopsora, Puccinia, Ustilago, Tilletia); Fungi imperfecti (also known as Deuteromycetes; e.g. Botrytis, Helminthosporium, Rhynchosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora, Alternaria, Pyricularia and Pseudocercosporella); Oomycetes (e.g.
  • useful plants typically comprise the following species of plants: grape vines; cereals, such as wheat, barley, rye or oats; beet, such as sugar beet or fodder beet; fruits, such as pomes, stone fruits or soft fruits, for example apples, pears, plums, peaches, almonds, cherries, strawberries, raspberries or blackberries; leguminous plants, such as beans, lentils, peas or soybeans; oil plants, such as rape, mustard, poppy, olives, sunflowers, coconut, castor oil plants, cocoa beans or groundnuts; cucumber plants, such as marrows, cucumbers or melons; fibre plants, such as cotton, flax, hemp or jute; citrus fruit, such as oranges, lemons, grapefruit or mandarins; vegetables, such as spinach, lettuce, asparagus, cabbages, carrots, onions, tomatoes, potatoes, cucurbits or paprika; lauraceae, such as avocados, cinnamon or camphor; maize; tobacco
  • useful plants is to be understood as including also useful plants that have been rendered tolerant to herbicides like bromoxynil or classes of herbicides (such as, for example, HPPD inhibitors, ALS inhibitors, for example primisulfuron, prosulfuron and trifloxysulfuron, EPSPS (5-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase) inhibitors, GS-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-phenyl-N-N-phenyl-phenyl-shikimate-3-phosphate-synthase) inhibitors, GS-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase) inhibitors, GS-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase) inhibitors, GS-enol-pyrovyl-shikimate-3-phosphate-synthase
  • glutamine synthetase inhibitors or PPO protoporphyrinogen-oxidase inhibitors
  • An example of a crop that has been rendered tolerant to imidazolinones, e.g. imazamox, by conventional methods of breeding (mutagenesis) is Clearfield® summer rape (Canola).
  • crops that have been rendered tolerant to herbicides or classes of herbicides by genetic engineering methods include glyphosate- and glufosinate-resistant maize varieties commercially available under the trade names RoundupReady® , Herculex I® and LibertyLink®.
  • useful plants is to be understood as including also useful plants which have been so transformed by the use of recombinant DNA techniques that they are capable of synthesising one or more selectively acting toxins, such as are known, for example, from toxin-producing bacteria, especially those of the genus Bacillus.
  • useful plants is to be understood as including also useful plants which have been so transformed by the use of recombinant DNA techniques that they are capable of synthesising antipathogenic substances having a selective action, such as, for example, the so-called "pathogenesis-related proteins" (PRPs, see e.g. EP-A-0 392 225).
  • PRPs pathogenesis-related proteins
  • Examples of such antipathogenic substances and transgenic plants capable of synthesising such antipathogenic substances are known, for example, from EP-A-0 392 225, WO 95/33818, and EP-A-0 353 191 .
  • the methods of producing such transgenic plants are generally known to the person skilled in the art and are described, for example, in the publications mentioned above.
  • locus of a useful plant as used herein is intended to embrace the place on which the useful plants are growing, where the plant propagation materials of the useful plants are sown or where the plant propagation materials of the useful plants will be placed into the soil.
  • An example for such a locus is a field, on which crop plants are growing.
  • plant propagation material is understood to denote generative parts of the plant, such as seeds, which can be used for the multiplication of the latter, and vegetative material, such as cuttings or tubers, for example potatoes. There may be mentioned for example seeds (in the strict sense), roots, fruits, tubers, bulbs, rhizomes and parts of plants.
  • Germinated plants and young plants which are to be transplanted after germination or after emergence from the soil may also be mentioned. These young plants may be protected before transplantation by a total or partial treatment by immersion.
  • plant propagation material is understood to denote seeds.
  • the compositions of the present invention may also be used in the field of protecting storage goods against attack of fungi.
  • storage goods is understood to denote natural substances of vegetable and/or animal origin and their processed forms, which have been taken from the natural life cycle and for which long-term protection is desired.
  • Storage goods of vegetable origin such as plants or parts thereof, for example stalks, leafs, tubers, seeds, fruits or grains
  • timber also falling under the definition of storage goods is timber, whether in the form of crude timber, such as construction timber, electricity pylons and barriers, or in the form of finished articles, such as furniture or objects made from wood.
  • Storage goods of animal origin are hides, leather, furs, hairs and the like.
  • the compositions according the present invention can prevent disadvantageous effects such as decay, discoloration or mold.
  • storage goods is understood to denote natural substances of vegetable origin and/or their processed forms, more preferably fruits and their processed forms, such as pomes, stone fruits, soft fruits and citrus fruits and their processed forms.
  • storage goods is understood to denote wood.
  • a further aspect of the present invention is a method of protecting storage goods, which comprises applying to the storage goods a composition according to the invention.
  • the compositions of the present invention may also be used in the field of protecting technical material against attack of fungi.
  • the term "technical material” includes paper; carpets; constructions; cooling and heating systems; wall-boards; ventilation and air conditioning systems and the like; preferably “technical material” is understood to denote wall-boards.
  • the compositions according the present invention can prevent disadvantageous effects such as decay, discoloration or mold.
  • compositions according to the invention are particularly effective against powdery mildews; rusts; leafspot species; early blights and molds; especially against Septoria, Puccinia, Erysiphe, Pyrenophora and Tapesia in cereals; Phakopsora in soybeans; Hemileia in coffee; Phragmidium in roses; Alternaria in potatoes, tomatoes and cucurbits; Sclerotinia in turf, vegetables, sunflower and oil seed rape; black rot, red fire, powdery mildew, grey mold and dead arm disease in vine; Botrytis cinerea in fruits; Monilinia spp. in fruits and Penicillium spp. in fruits.
  • compositions according to the invention are furthermore particularly effective against seedborne and soilborne diseases, such as Alternaria spp., Ascochyta spp., Botrytis cinerea, Cercospora spp., Claviceps purpurea, Cochliobolus sativus, Colletotrichum spp., Epicoccum spp., Fusarium graminearum, Fusarium moniliforme, Fusarium oxysporum, Fusarium proliferatum, Fusarium solani, Fusarium subglutinans, Gaumannomyces graminis ,
  • seedborne and soilborne diseases such as Alternaria spp., Ascochyta spp., Botrytis cinerea, Cercospora spp., Claviceps purpurea, Cochliobolus sativus, Colletotrichum spp., Epicoccum spp., Fusarium graminearum
  • compositions according to the invention are furthermore particularly effective against post harvest diseasese such as Botrytis cinerea, Colletotrichum musae, Curvularia lunata, Fusarium semitecum, Geotrichum candidum, Monilinia fructicola, Monilinia fructigena, Monilinia laxa, Mucor piriformis, Penicilium italicum, Penicilium solitum, Penicillium digitatum or Penicillium expansum in particular against pathogens of fruits, such as pomefruits, for example apples and pears, stone fruits, for example peaches and plums, citrus, melons, papaya, kiwi, mango, berries, for example strawberries, avocados, pomegranates and bananas, and nuts.
  • post harvest diseasese such as Botrytis cinerea, Colletotrichum musae, Curvularia lunata, Fusarium semitecum, Geotrichum candidum, Monilinia fructicola, Monilinia fructigena
  • Alternaria species in fruit and vegetables Alternaria species in fruit and vegetables; Ascochyta species in pulse crops; Botrytis cinerea in strawberries, tomatoes, sunflower, pulse crops, vegetables and grapes, such as Botrytis cinerea on grape; Cercospora arachidicola in peanuts; Cochliobolus sativus in cereals;
  • Colletotrichum species in pulse crops Erysiphe species in cereals; such as Erysiphe graminis on wheat and Erysiphe graminis on barley; Erysiphe cichoracearum and
  • Gaumannomyces graminis in cereals and lawns Helminthosporium species in maize, rice and potatoes; Hemileia vastatrix on coffee; Microdochium species in wheat and rye;
  • Mycosphaerella fijiensis in banana Phakopsora species in soybeans, such as Phakopsora pachyrizi in soybeans
  • Puccinia species in cereals broadleaf crops and perennial plants
  • Puccinia recondita on wheat Puccinia striiformis on wheat and Puccinia recondita on barley
  • Pseudocercosporella species in cereals such as Pseudocercosporella
  • herpotrichoides in wheat Phragmidium mucronatum in roses; Podosphaera species in fruits; Pyrenophora species in barley, such as Pyrenophora teres on barley; Pyricularia oryzae in rice; Ramularia collo-cygni in barley; Rhizoctonia species in cotton, soybean, cereals, maize, potatoes, rice and lawns, such as Rhizoctonia solani on potato, rice, turf and cotton;
  • the weight ratio of component (A) to component (B) is from 2000 : 1 to 1 : 1000.
  • the weight ratio of component (A) to component (B) is preferably from 100 : 1 to 1 : 100; more preferably from 20 : 1 to 1 : 50 and most preferably 10 : 1 to 1 : 10.
  • compositions wherein component (A) and component (B) are present in the composition in amounts producing a synergistic effect.
  • This synergistic activity is apparent from the fact that the fungicidal activity of the composition comprising component (A) and component (B) is greater than the sum of the fungicidal activities of component (A) and of component (B).
  • This synergistic activity extends the range of action of component (A) and component (B) in two ways.
  • synergism corresponds to a positive value for the difference of (O-E).
  • expected activity said difference (O-E) is zero.
  • a negative value of said difference (O-E) signals a loss of activity compared to the expected activity.
  • compositions according to the invention can also have further surprising advantageous properties.
  • advantageous properties are: more advantageuos degradability; improved toxicological and/or ecotoxicological behaviour; or improved characteristics of the useful plants including: emergence, crop yields, more developed root system, tillering increase, increase in plant height, bigger leaf blade, less dead basal leaves, stronger tillers, greener leaf colour, less fertilizers needed, less seeds needed, more productive tillers, earlier flowering, early grain maturity, less plant verse (lodging), increased shoot growth, improved plant vigor, and early germination.
  • Some compositions according to the invention have a systemic action and can be used as foliar, soil and seed treatment fungicides.
  • compositions according to the invention it is possible to inhibit or destroy the phytopathogenic microorganisms which occur in plants or in parts of plants (fruit, blossoms, leaves, stems, tubers, roots) in different useful plants, while at the same time the parts of plants which grow later are also protected from attack by phytopathogenic microorganisms.
  • compositions according to the invention can be applied to the phytopathogenic microorganisms, the useful plants, the locus thereof, the propagation material thereof, storage goods or technical materials threatened by microorganism attack.
  • compositions according to the invention may be applied before or after infection of the useful plants, the propagation material thereof, storage goods or technical materials by the microorganisms.
  • compositions according to the invention to be applied will depend on various factors, such as the compounds employed; the subject of the treatment, such as, for example plants, soil or seeds; the type of treatment, such as, for example spraying, dusting or seed dressing; the purpose of the treatment, such as, for example prophylactic or therapeutic; the type of fungi to be controlled or the application time.
  • component (A) When applied to the useful plants component (A) is typically applied at a rate of 5 to 2000 g a.i./ha, particularly 10 to 1000 g a.i./ha, e.g. 50, 75, 100 or 200 g a.i./ha, typically in association with 1 to 5000 g a.i./ha, particularly 2 to 2000 g a.i./ha, e.g. 100, 250, 500, 800, 1000, 1500 g a.i./ha of component (B).
  • the application rates of the compositions according to the invention depend on the type of effect desired, and typically range from 20 to 4000 g of total composition per hectare.
  • rates of 0.001 to 50 g of a compound of component (A) per kg of seed, preferably from 0.01 to 10g per kg of seed, and 0.001 to 50 g of a compound of component (B), per kg of seed, preferably from 0.01 to 10g per kg of seed are generally sufficient.
  • composition of the invention may be employed in any conventional form, for example in the form of a twin pack, a powder for dry seed treatment (DS), an emulsion for seed treatment (ES), a flowable concentrate for seed treatment (FS), a solution for seed treatment (LS), a water dispersible powder for seed treatment (WS), a capsule suspension for seed treatment (CF), a gel for seed treatment (GF), an emulsion concentrate (EC), a suspension concentrate (SC), a suspo-emulsion (SE), a capsule suspension (CS), a water dispersible granule (WG), an emulsifiable granule (EG), an emulsion, water in oil (EO), an emulsion, oil in water (EW), a micro-emulsion (ME), an oil dispersion (OD), an oil miscible flowable (OF), an oil miscible liquid (OL), a soluble concentrate (SL), an ultra-low volume suspension (SU), an ultra-low volume liquid (UL), a technical concentrate (TK),
  • compositions may be produced in conventional manner, e.g. by mixing the active ingredients with at least one appropriate inert formulation adjuvant (for example, diluents, solvents, fillers and optionally other formulating ingredients such as surfactants, biocides, anti-freeze, stickers, thickeners and compounds that provide adjuvancy effects).
  • inert formulation adjuvant for example, diluents, solvents, fillers and optionally other formulating ingredients such as surfactants, biocides, anti-freeze, stickers, thickeners and compounds that provide adjuvancy effects.
  • conventional slow release formulations may be employed where long lasting efficacy is intended.
  • Particularly formulations to be applied in spraying forms such as water dispersible concentrates (e.g. EC, SC, DC, OD, SE, EW, EO and the like), wettable powders and granules, may contain surfactants such as wetting and dispersing agents and other compounds that provide adjuvancy effects, e.g.
  • compositions according to the invention may also comprise further pesticides, such as, for example, fungicides, insecticides or herbicides.
  • a seed dressing formulation is applied in a manner known per se to the seeds employing the compositions according to the invention and a diluent in suitable seed dressing formulation form, e.g. as an aqueous suspension or in a dry powder form having good adherence to the seeds.
  • suitable seed dressing formulation form e.g. as an aqueous suspension or in a dry powder form having good adherence to the seeds.
  • seed dressing formulations are known in the art.
  • Seed dressing formulations may contain the single active ingredients or the combination of active ingredients in encapsulated form, e.g. as slow release capsules or microcapsules.
  • the formulations include from 0.01 to 90% by weight of active agent, from 0 to 20% agriculturally acceptable surfactant and 10 to 99.99% solid or liquid formulation inerts and adjuvant(s), the active agent consisting of at least a compound of component (A) together with a compound of component (B), and optionally other active agents, particularly microbiocides or conservatives or the like.
  • Concentrated forms of compositions generally contain in between about 2 and 80%, preferably between about 5 and 70% by weight of active agent.
  • Application forms of formulation may for example contain from 0.01 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 5% by weight of active agent. Whereas commercial products will preferably be formulated as concentrates, the end user will normally employ diluted formulations.
  • R 1 is ethyl, methoxy or methylthio and R 2 is methyl, ethyl or fluoromethyl;
  • a further aspect of the present invention is a method of controlling diseases on cereals caused by phytopathogens, especially leaf spot diseases, which comprises applying to the cereal plants, the locus thereof or propagation material thereof a composition comprising a compound of formula (I).
  • a method wherein the phytopathogen is Mycosphaerella graminicola.
  • a method which comprises applying to the cereal plants or to the locus thereof a composition comprising a compound of formula (I), preferably to the cereal plants.
  • composition comprising a compound of formula (I).
  • the methods according to the invention also allows good control of other harmful fungi frequently encountered in cereal plants.
  • the most important fungal diseases in cereals being Blumeria graminis sp., Drechslera tritici-repentis, Fusarium sp., Gaeumannomyces graminis, Magnaporthe grisea, Monographella nivalis, Mycosphaerella graminicola, Oculimacula sp., Phaeosphaeria nodorum, Puccinia recondita, Pyrenophora teres, Ramularia collo-cygni, Rhizoctonia solani and Rhynchosporium secalis.
  • Preferred is a method of controlling leaf spot diseases on cereals, especially caused by Mycosphaerella graminicola, which comprises applying to the useful plants, the locus thereof or propagation material thereof a composition comprising a compound of formula (I)
  • R 1 is ethyl, methoxy or methylthio and R 2 is methyl, ethyl or fluoromethyl.
  • compositions comprising compounds of formula (I) their application methods to cereals and their use rates are as described for compositions comprising compounds of formula (I) and additionally at least one component (B) as described above.
  • Their application can be both before and after the infection of the cereal plants or parts thereof with the fungi. The treatment is preferably carried out prior to the infection.
  • the application rates in the method accoding to the invention are as described above, e.g. typical are rates of 5 to 2000 g a.i./ha, particularly 10 to 1000 g a.i./ha, e.g. 50, 75, 100 or 200 g a.i./ha.
  • Compounds of formula (I) can be applied to the cereal plants once or more than once during a growing season.
  • the compounds of formula (I) can be converted into the customary formulations described above, e.g. solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
  • the use form will depend on the particular intended purpose; in each case, it should ensure a fine and even distribution of the compound of formula (I).
  • cereal plant as used herein includes seedlings, bushes and crops of wheat, barley, oats, rye and rice.
  • active ingredient denotes a mixture of component (A) and component (B) in a specific mixing ratio.
  • component (A) and component (B) in a specific mixing ratio.
  • the same formulations can be used for compositions comprising only a compound of formula (I) as the active ingredient.
  • active ingredient [A): B) 1 :3(a), 1 :1 (b)] 25 % 75 %
  • the active ingredient is thoroughly mixed with the other formulation components and the mixture is thoroughly ground in a suitable mill, affording wettable powders that can be diluted with water to give suspensions of the desired concentration.
  • active ingredient [A) : B) 1 :3(a), 1 :1 (b)] 25 % 75 %
  • the active ingredient is thoroughly mixed with the other formulation components and the mixture is thoroughly ground in a suitable mill, affording powders that can be used directly for seed treatment.
  • Emulsifiable concentrate active ingredient (A): B) 1 :6) 10 %
  • Emulsions of any required dilution which can be used in plant protection, can be obtained from this concentrate by dilution with water.
  • Dustable powders a) b)
  • active ingredient [A) : B) 1 :6(a), 1 :10(b)] 5 % 6 %
  • Ready-for-use dusts are obtained by mixing the active ingredient with the carriers and grinding the mixture in a suitable mill. Such powders can also be used for dry dressings for seed.
  • active ingredient (A) : B) 2:1 ) 15 %
  • the active ingredient is mixed and ground with the other formulation components, and the mixture is moistened with water.
  • the mixture is extruded and then dried in a stream of air.
  • active ingredient (A) : B) 1 :8) 40 % propylene glycol 10 % nonylphenol polyethylene glycol ether (15 mol of ethylene oxide) 6 % sodium lignosulfonate 10 % carboxymethylcellulose 1 % silicone oil (in the form of a 75 % emulsion in water) 1 % water 32 %
  • the finely ground active ingredient is intimately mixed with the other formulation
  • suspension concentrate which can be diluted in water at any desired rate.
  • living plants as well as plant propagation material can be treated and protected against infestation by microorganisms, by spraying, pouring or immersion.
  • active ingredient (A) : B) 1 :8) 40 %
  • silicone oil in the form of a 75 % emulsion in water 0.2 %
  • the finely ground active ingredient is intimately mixed with the other formulation
  • propagation material can be treated and protected against infestation by microorganisms, by spraying, pouring or immersion.
  • Example B-1 Preventive action against Septoria leaf blotch on wheat (Zymoseptoria tritici)
  • Example B-2 Curative action against Septoria leaf blotch on wheat (Zvmoseptoria tritici)
  • Plants cultivar Riband are grown in the greenhouse until the second leaf is fully expanded. Plants are inoculated with a spore suspension of Zymoseptoria tritici 3 days before spraying the fungicide. Plants were evaluated 17 days after inoculation for % infected leaf area. Per treatment, 4 pots with 4 plants each were assessed. Results are given in % disease control:
  • [% disease control] treatment (1 -([% infected area] treatment / [% infected area] control))*100.
  • Tables B2 Curative action against Septoria leaf blotch on wheat

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Abstract

L'invention concerne une composition appropriée pour lutter contre les maladies causées par des phytopathogènes, comprenant (A) un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R1 représente éthyle, méthoxy ou méthylthio et R2 représente méthyle, éthyle ou fluorométhyle ; et (B) au moins un composé sélectionné parmi les composés connus pour leur activité fongicide ; et un procédé de lutte contre les maladies des plantes utiles, en particulier les maladies responsables de taches foliaires sur les céréales.
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