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WO2014057685A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2014057685A1
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俊成 荻原
亮平 橋本
俊裕 岩隈
裕基 中野
圭 吉田
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Idemitsu Kosan Co Ltd
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    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene

Definitions

  • G 1 to G 4 and G 13 to G 16 are each independently N or> CR b1
  • One of G 5 to G 8 is a single bond bonded to one of G 9 to G 12
  • the other G 5 to G 8 are each independently N or> CR b1
  • One of G 9 to G 12 is a single bond bonded to one of G 5 to G 8
  • the other G 9 to G 12 are each independently N or> CR b1
  • R b1 is independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon atom.
  • alkyl group examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n- Heptyl, n-octyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n- And heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-pentylhexyl group, 1-butylpentyl group, 1-heptyloctyl group,

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Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子には、蛍光型及び燐光型があり、それぞれの発光メカニズムに応じ、最適な素子設計や材料が検討されている。一般に有機ＥＬ素子は、有機薄膜を複数層積層した構成を有し、各有機薄膜は数ｎｍ～数百ｎｍ程度ときわめて薄い。そのため、薄膜を形成する有機化合物の分子配置が素子の性能に影響することが知られている。
　例えば、特許文献１は新規なアミン化合物を開示するとともに、アモルファス状態は分子の配置がランダムであり、分子が完全に配向している結晶状態と比較すると、電荷の輸送においては不利な分子配置であると教示している。また、分子の配向と電子移動度には相関があり、薄膜内での分子配向がアモルファス薄膜の電荷輸送性の向上に有効であることが示されている。
特開２０１２－１４５２号公報
　青色燐光を発する素子では、電流密度が高い場合に顕著な発光効率の低下（ロールオフ現象）が生じることが知られている。これは、燐光型有機ＥＬ素子では三重項励起子の寿命がマイクロ秒以上と長いため、三重項三重項対消滅が起きやすいためと考えられる。
　本発明の目的は、電流密度が高い領域における発光効率の低下を抑制した有機ＥＬ素子を提供することである。
　本発明によれば、陽極と陰極の間に、第一有機薄膜層と第二有機薄膜層を互いに隣接して含み、前記第一有機薄膜層は、配向パラメータＳが－０．２～－０．５である有機化合物を含み、前記第二有機薄膜層は、発光極大波長が５５０ｎｍ未満の発光材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明によれば、電流密度が高い領域における発光効率の低下を抑制した有機ＥＬ素子を提供できる。
本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態を示す図である。 実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子の電流密度と発光効率（Ｌ／Ｊ）の関係を示す図である。 実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子の電流密度と発光効率（Ｌ／Ｊ）の関係を示す図である。 実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子の電流密度と発光効率（Ｌ／Ｊ）の関係を示す図である。 実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子の電流密度と発光効率（Ｌ／Ｊ）の関係を示す図である。
　本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態は、陽極と陰極の間に、第一有機薄膜層と第二有機薄膜層を互いに隣接して含む。そして、第一有機薄膜層は、配向パラメータＳが－０．２～－０．５である有機化合物を含み、第二有機薄膜層は、発光極大波長が５５０ｎｍ未満の発光材料を含むことを特徴とする。本発明では、それぞれ所定の化合物を含有する２層の有機薄膜を隣接して形成することにより、電流密度が高い領域、例えば、１０～５０ｍＡ／ｃｍ２の領域における発光効率の低下を抑制できる。
　第一有機薄膜層は、配向パラメータＳが－０．２～－０．５である有機化合物を含む。配向パラメータＳは、すべての分子が基板と平行方向に配向した場合に－０．５０となる。また、分子が配向せずにランダムである場合は０．００となる。本発明では、第一有機薄膜層に上記有機化合物を使用することにより、電流密度が高い領域における発光効率の低下を抑制できる。有機化合物の配向パラメータＳは、－０．３～－０．５であることが好ましく、特に、－０．４～－０．５であることが好ましい。
　薄膜内における配向パラメータＳの評価方法は公知の手法であり、詳細はＯｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ誌，２００９年，第１０巻，１２７頁に記載されている。基板上に形成した薄膜内における分子軸と基板法線方向のなす角をθ、薄膜の多入射角分光エリプソメトリー測定により得られる基板平行方向及び垂直方向の消衰係数をそれぞれｋｏ及びｋｅとした場合、配向パラメータＳは下記式（Ａ）で表される。
　Ｓ＝（１／２）＜３ｃｏｓ２θ－１＞＝（ｋｅ－ｋｏ）／（ｋｅ＋２ｋｏ）・・・（Ａ）
　尚、薄膜を形成する方法としては、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができる。
　配向パラメータＳが－０．２～－０．５である有機化合物としては、例えば、６環以上の縮合環構造を有する化合物が好ましい。例えば、下記式（１）で表される構造を含む化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 （式中、環Ａ～Ｆは、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択される少なくとも１種の原子から構成される、５員環又は６員環を表わす。
　環Ｂの構成元素であるＸ１及びＸ２の少なくとも一方は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及び電子状態がＳｐ３の炭素原子から選択される原子である。
　環Ｄの構成元素であるＸ３及びＸ４の少なくとも一方は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及び電子状態がＳｐ３の炭素原子から選択される原子である。
　環Ｆの構成元素であるＸ５及びＸ６の少なくとも一方は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及び電子状態がＳｐ３の炭素原子から選択される原子である。）
　なかでも、式（１）の環Ｂ、環Ｄ及び環Ｆがすべて５員環であり、かつ環Ａ、環Ｃ及び環Ｅがすべて６員環である構造を含む化合物であることが好ましい。例えば、下記式（２）で表される構造を含む化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 （式中、Ｙ１～Ｙ１２は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であり、Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立に、窒素原子、炭素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子である。）
　上記式（２）の構造を有する化合物は、中心骨格としてπ共役平面の広がった骨格である、ビスインドロジベンゾフラン骨格、ビスインドロジベンゾチオフェン骨格、又はビスインドロカルバゾール骨格を有し、梯子（ラダー）構造を構成していることからキャリア輸送性に優れる。また、配向パラメータＳが－０．２～－０．５の範囲にある。キャリア輸送性に優れる化合物を、有機ＥＬ素子の材料として用いることで、素子内のキャリアバランスを整え、素子を高効率化させることができる。
　式（２）で表される構造を有する有機化合物の例としては、式（２）において、Ｙ１～Ｙ１２は、それぞれ独立に、Ｎ、又は、＞ＣＲａであり、
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、＞ＮＲ１、＞ＣＲ２Ｒ３、酸素原子又は硫黄原子であり、
　Ｒａは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、シアノ基、又は炭素数１～１２のハロアルキル基であり、
　Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基である化合物が挙げられる。
　尚、式（２）においてＲａが複数ある場合、Ｒａはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。また、Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数ある場合、各Ｒ１、Ｒ２、及び各Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい、
　また、例えば、基「＞ＣＲａ」の「＞Ｃ」は、Ｃ（炭素）が環を構成する原子であることを意味する。
　式（２）のＸ１及びＸ３がそれぞれ独立に、＞ＮＲであり、Ｘ２が１酸素原子又は硫黄原子である化合物が、キャリア輸送性が向上するため、好ましい。
　以下、式（２）で表わされる化合物の各基（Ｒａ、Ｒ１～Ｒ３）の例について説明する。
　尚、本発明において、「置換もしくは無置換の・・・」の「無置換」とは、水素原子が結合していることを意味する。また、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）を包含する。
　環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フルオレニル基が挙げられる。
　尚、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。
　環形成原子数５～１４の芳香族複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、インドリル基、イソインドリル基、イミダゾリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、フェノキサジニル基、オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、フラザニル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ジヒドロアクリジニル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、キナゾリニル基等が挙げられる。好ましくは、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基である。
　炭素数１～１２のアルキル基としては、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基があり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が挙げられ、より好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基である。
　炭素数１～１２のハロアルキル基としては、上述したアルキル基に１つ以上のハロゲン原子（Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ等）が置換した基が挙げられる。フルオロアルキル基が好ましく、具体的には、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、ペンタフルオロエチル基等が挙げられる。好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基が挙げられる。
　上述した各基の「置換若しくは無置換の・・・」の置換基としては、上記のアルキル基、ハロアルキル基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、その他に、シクロアルキル基、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。）、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシ基、アリールオキシ基等が挙げられる。
　式（２）で表わされる化合物の製造方法は特に限定されず、公知の方法により製造することができる。
　以下に、式（２）で表わされる化合物の具体例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　また、配向パラメータが－０．２～－０．５である有機化合物としては、例えば、下記式（３）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （式（３）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基、－Ｓｉ（Ｒｃ）３、又は－ＯＲｃであり、
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基であり、
　Ｇ１～Ｇ４及びＧ１３～Ｇ１６は、それぞれ独立に、Ｎ、又は、＞ＣＲｂ１であり、
　Ｇ５～Ｇ８の１つはＧ９～Ｇ１２の１つと結合する単結合であり、他のＧ５～Ｇ８は、それぞれ独立に、Ｎ、又は、＞ＣＲｂ１であり、
　Ｇ９～Ｇ１２の１つはＧ５～Ｇ８の１つと結合する単結合であり、他のＧ９～Ｇ１２は、それぞれ独立に、Ｎ、又は、＞ＣＲｂ１であり、
　Ｒｂ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基、－Ｓｉ（Ｒｃ）３、又は－ＯＲｃである。
　Ｒｃは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基である。
　複数のＣＲｂ１が存在する場合、複数のＲｂ１は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。
　複数のＮＲｂ１が存在する場合、複数のＲｂ１は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。
　複数のＲｃが存在する場合、複数のＲｃは、それぞれ同一又は異なっていてもよい。）
　なかでも、下記式（４）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （式（４）中、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２は　Ｇ１～Ｇ５、Ｇ７～Ｇ１０、Ｇ１２～Ｇ１６は、それぞれ、前記式（３）と同じ意味を示す。）
　以下、式（３）又は式（４）で表される各基（Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｒｂ１）の例について説明する。
　芳香族炭化水素環基は、単環の芳香族炭化水素環基及び複数の炭化水素環が縮合した縮合芳香族炭化水素環基を含み、芳香族複素環基は、単環の芳香族複素環基、並びに複数の芳香族複素環が縮合した縮合芳香族複素環基、及び芳香族炭化水素環と芳香族複素環とが縮合した縮合芳香族複素環基を含む。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基等が挙げられ、このうち炭素数１～６のものが好ましい。
　シクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等が挙げられ、このうち環形成炭素数５又は６のものが好ましい。
　Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２、Ｒｂ１、Ｒｃが置換基を有する場合の当該置換基Ｒ’は、例えば、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数３～２０のシクロアルコキシ基、環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素環基、環形成炭素数６～１８のアリールオキシ基、環形成原子数５～１８のヘテロ芳香族環基、シリル基、フッ素原子、炭素数１～２０のフルオロアルキル基、炭素数１～２０のフルオロアルコキシ基又はシアノ基である。
　式（３）で表される化合物の製造方法は特に限定されず、公知の方法により製造することができる。
　以下に、式（３）又は式（４）で表わされる化合物の具体例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　有機化合物の三重項エネルギーは、２．８ｅＶ以上であることが好ましい。この場合、発光ドーパントから第一有機薄膜層へのエネルギー移動を抑制することが可能である。有機化合物の三重項エネルギーは、２．９ｅＶ以上であることがより好ましい。尚、上限は特に規定しないが、通常３．６ｅＶ以下となる。
　第一有機薄膜層は、実質的に配向パラメータＳが－０．２～－０．５である有機化合物のみからなっていてもよく、他の材料、例えば、正孔輸送層、電子輸送層、発光層等に使用される公知の有機化合物を含有していてもよい。第一有機薄膜層における配向パラメータＳが－０．２～－０．５である有機化合物の含有量は、９０重量％以上であることが好ましく、９５重量％以上であることが特に好ましい。
　第一有機薄膜層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、さらに好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ以上であると層形成が容易であり、５０ｎｍ以下であると駆動電圧の上昇が避けられる。
　第二有機薄膜層は、発光極大波長が５５０ｎｍ未満（好ましくは４８０ｎｍ未満）の発光材料を含む。発光材料としては、例えば、発光層のドーパントとして公知の燐光発光性材料又は蛍光発光性材料が使用できる。
　燐光発光性材料は、三重項励状態から発光することのできる化合物であり、三重項励状態から発光する限り特に限定されないが、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ、Ｃｕ及びＡｕから選択される少なくとも一つの金属と配位子とを含む有機金属錯体であることが好ましい。前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ、Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する金属錯体が好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体、特にオルトメタル化錯体がより好ましく、イリジウム錯体及び白金錯体がさらに好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が特に好ましい。
　燐光発光性材料の発光層における含有量は特に制限はなく目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、０．１～７０質量％が好ましく、１～３０質量％がより好ましい。燐光発光性材料の含有量が０．１質量％以上であると十分な発光が得られ、７０質量％以下であると濃度消光を避けることができる。
　第二有機薄膜層は、例えば、上述した発光性材料に加えてホスト材料を含有する。ホスト材料としては、発光層で使用する公知のホスト材料が使用できる。
　第二有機薄膜層の膜厚は、好ましくは５～５０ｎｍ、より好ましくは７～５０ｎｍ、さらに好ましくは１０～５０ｎｍである。５ｎｍ以上であると層形成が容易であり、５０ｎｍ以下であると駆動電圧の上昇が避けられる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極の間に、上述した第一有機薄膜層と第二有機薄膜層を互いに隣接して含んであればよい。他の構成は特に限定されず、有機ＥＬ素子において公知の構成及び材料等を採用できる。
　第一有機薄膜層は、例えば、電荷輸送や障壁（阻止）等の機能を有する。第二有機薄膜層は、例えば、発光層の機能を有する。
　尚、障壁層（阻止層）とは、キャリアの移動障壁、又は励起子の拡散障壁の機能を有する層である。発光層から正孔輸送帯域へ電子が漏れることを防ぐための有機層を主に電子障壁層と定義し、発光層から電子輸送帯域へ正孔が漏れることを防ぐための有機層を正孔障壁層と定義することがある。また、発光層で生成された三重項励起子が、三重項エネルギーが発光層よりも低い準位を有する周辺層へ拡散することを防止するための有機層を励起子阻止層（トリプレット障壁層）と定義することがある。
　図１は、本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態の層構成を示す概略図である。
　有機ＥＬ素子１は、基板１０上に、陽極２０、正孔輸送帯域３０、燐光発光層４０、電子輸送帯域５０及び陰極６０を、この順で積層した構成を有する。正孔輸送帯域３０は、正孔輸送層、正孔注入層、電子阻止層等を意味する。同様に、電子輸送帯域５０は、電子輸送層、電子注入層、正孔阻止層等を意味する。
　本実施形態において、燐光発光層４０が第二有機薄膜層に相当する。また、正孔輸送帯域３０内の層であって燐光発光層４０に隣接する層、及び、電子輸送帯域５０内の層であって燐光発光層４０に隣接する層のうち、少なくとも１層が第一有機薄膜層に相当する。
　本実施形態では、陽極２０、第一有機薄膜層、第二有機薄膜層及び陰極６０を、この順に積層して含むことが好ましい。即ち、正孔輸送帯域３０内に第一有機薄膜層があることが好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子では、上述した本発明の有機ＥＬ素子用材料を使用した層以外の構成については、特に限定されず、公知の材料等を使用できる。以下、素子の構成要素について簡単に説明するが、本発明の有機ＥＬ素子に適用される材料は以下に限定されない。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチックなどを用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　尚、「正孔輸送層」は、上述した第一有機薄膜層とは異なる層を意図しているが、本発明の有機ＥＬ素子の一実施形態では、正孔輸送層を設けずに、第一有機薄膜層が正孔輸送層としての機能を兼ね備えていてもよい。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料としてイリジウム錯体等が使用される。発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光素子として各種ディスプレイ等に使用されるパネルモジュールに使用できる。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、テレビ、携帯端末、パーソナルコンピュータ等の表示装置や、照明等の電子機器に使用できる。
［第一有機薄膜層化合物の合成］
合成例１（化合物（１４９）の合成）
（１）化合物（１－１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　三口フラスコにジベンゾフラン　２０．０ｇ（８０．９ｍｍｏｌ）、脱水テトラヒドロフラン　２００ｍｌを入れ、窒素雰囲気下にて反応器を－７０℃に冷却した。反応器に１．６８Ｍのｓ－ブチルリチウムへキサン溶液　９６ｍｌ（１６１．８ｍｍｏｌ）を滴下し、－７０℃にて１時間撹拌した。これにさらにホウ酸トリイソプロピル　３７．３ｍｌ（１６２ｍｍｏｌ）を加え室温で６時間撹拌した。反応終了後、１ＮのＨＣｌ水溶液　１００ｍｌを加え３０分撹拌した後、試料溶液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。これを、無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをヘキサンにて分散洗浄し、白色の固体を得た。
　収量は１５．９ｇ、収率は９３％であった。
（２）化合物（１－２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　三口フラスコに化合物（１－１）２５．０ｇ（９７．７ｍｍｏｌ）、２－ヨードニトロベンゼン７４．７ｇ（３００ｍｍｏｌ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液２５０ｍＬ、１，２－ジメトキシエタン５００ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）［Ｐｄ（ＰＰｈ３）４］　２．３０ｇ（１．９５ｍｍｏｌ）を入れ、窒素雰囲気下にて１２時間還流させた。反応終了後、試料溶液をろ過し、得られた固体をメタノール、ヘキサンにて洗浄した。
　収量は２６．５ｇ、収率は６６％であった。
（３）化合物（１－３）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　三口フラスコに化合物（１－２）２６．５ｇ（６４．６ｍｍｏｌ）、亜リン酸トリエチル４３０ｍｌを加え、１７０℃で１６時間加熱撹拌した。
　反応終了後、蒸留を行い、残った亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリエチル残渣を除去し、得られた有機層をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝１０：１～５：１～１：１）で精製し、淡黄色の固体を得た。
　収量は１２．１ｇ、収率は５４％であった。
（４）化合物（１４９）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　三口フラスコに化合物（１－３）３．４６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－９－フェニルカルバゾール７．０９ｇ（２２ｍｍоｌ）、ヨウ化銅１．９０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４．２４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、１，２－シクロヘキサンジアミン２．２８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン５０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて２４時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝１０：１～５：１～２：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は５．６ｇ、収率は６７％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量８２８に対してｍ／ｅ＝８２８であった。
合成例２（化合物（１５１）の合成）
（１）化合物（１－４）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 　三口フラスコに化合物（１－３）３．４６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、３－ブロモ－９－フェニルカルバゾール３．２２ｇ（１０ｍｍоｌ）、ヨウ化銅１．９０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４．２４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、１，２－シクロヘキサンジアミン２．２８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン５０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて２４時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝３：１～３：２）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は３．１ｇ、収率は５２％であった。
（２）化合物（１５１）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　三口フラスコに化合物（１－４）１．０ｇ（１．７０ｍｍｏｌ）、２－（ｍ－ブロモフェニル）ジベンゾフラン０．６６ｇ（２．０４ｍｍоｌ）、ヨウ化銅０．４９ｇ（２．５５ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム０．７２ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、１，２－シクロヘキサンジアミン０．３９ｇ（３．４０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン１５ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて１２時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝４：１～３：２）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は１．２ｇ、収率は８５％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量８２９に対してｍ／ｅ＝８２９であった。
合成例３（化合物（１５２）の合成）
（１）化合物（１－５）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　三口フラスコに化合物（１－３）３．４６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン２．０４ｇ（１０ｍｍоｌ）、ヨウ化銅１．９０ｇ（１０ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４．２４ｇ（２０ｍｍｏｌ）、シクロヘキサンジアミン２．２８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン３０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて１２時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝１０：１～５：１）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は１．６９ｇ、収率は４０％であった。
（２）化合物（１５２）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　三口フラスコに化合物（１－５）１．３０ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）、２－（ｍ－ブロモフェニル）ジベンゾフラン１．０９ｇ（３．３８ｍｍоｌ）、ヨウ化銅０．５９ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム０．６５ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）、１，２－シクロヘキサンジアミン０．３５ｇ（３．０８ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン２０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて１８時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝４：１～１：１～１：４）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は０．９５ｇ、収率は４６％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６６４に対してｍ／ｅ＝６６４であった。
合成例４（化合物（１５３）の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　三口フラスコに化合物（１－３）２．５０ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）、２－ブロモ－９，９－ジメチルフルオレン４．９３ｇ（１８．０ｍｍоｌ）、ヨウ化銅１．３８ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム２．３０ｇ（１０．１ｍｍｏｌ）、１，２－シクロヘキサンジアミン０．８２ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン４０ｍＬを入れ、窒素雰囲気下にて１５時間還流させた。
　反応終了後、不溶物をセライトで濾別し、濾液を分液ロートに移し、ジクロロメタンにて数回抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、濃縮した。これをシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン：ジクロロメタン＝３：１～７：３）で精製し、白色の固体を得た。
　収量は３．７５ｇ、収率は７１％であった。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７３０に対してｍ／ｅ＝７３０であった。
［有機ＥＬ素子の製造及び評価］
実施例１
　膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間、超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後のＩＴＯ電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ電極ラインが形成されている側の面上に、ＩＴＯ電極ラインを覆うようにして化合物（ＨＩ１）を厚さ２０ｎｍで、次いで化合物（ＨＴ１）を厚さ５０ｎｍで抵抗加熱蒸着し、順次薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。これらの薄膜は、それぞれ正孔注入層及び正孔輸送層として機能する。
　次に、正孔輸送層上に、化合物（１４９）を抵抗加熱蒸着して膜厚１０ｎｍの薄膜（第一有機薄膜層）を成膜した。
　次に、第一有機薄膜層上に、化合物（Ｈ１）と化合物（ＢＤ１）を同時に抵抗加熱蒸着して膜厚４０ｎｍの薄膜（第二有機薄膜層）を成膜した。このとき、化合物（ＢＤ１）を、化合物（Ｈ１）と化合物（ＢＤ１）の総質量に対し質量比で２０％になるように蒸着した。成膜レートはそれぞれ１．２Å／ｓ、０．３Å／ｓとした。この薄膜は、燐光発光層として機能する。
　次に、この燐光発光層上に、化合物（ＨＢ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚５ｎｍの薄膜を成膜した。成膜レートは１．２Å／ｓとした。この薄膜は障壁層として機能する。
　次に、この障壁層上に、化合物（ＥＴ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚２５ｎｍの薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。この膜は電子注入層として機能する。
　次に、この電子注入層上に膜厚１．０ｎｍのＬｉＦを成膜レート０．１Å／ｓで蒸着した。
　次に、このＬｉＦ膜上に金属アルミニウムを成膜レート８．０Å／ｓにて蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成して有機ＥＬ素子を製造した。
　有機ＥＬ素子の製造に用いた材料を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　得られた有機ＥＬ素子の外部量子効率を以下の方法で評価した。結果を表１に示す。
　また、第一有機薄膜層で使用した有機化合物の配向パラメータＳ及び三重項エネルギー（ＥgＴ）、並びに、発光材料の発光極大波長を以下の方法で評価した。結果を表２に示す。
（１）外部量子効率（％）
　２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２のときの外部量子効率（ＥＱＥ）を輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて測定した。
（２）配向パラメータＳ
　中性洗剤、純水、アセトン、イソプロピルアルコールで超音波洗浄後、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄したシリコン基板を真空蒸着装置に設置し、５×１０－５Ｐａになるまで、真空ポンプにて排気した。測定化合物を蒸着速度０．１ｎｍ／秒で１００ｎｍ蒸着し、測定用の薄膜を形成した。作製した薄膜について、多入射角分光エリプソメータ（Ｊ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製のＭ－２０００Ｄ）を用い、入射角を５°毎に４５°～８０°の範囲、波長は２００～１０００ｎｍの範囲でエリプソメトリパラメータを測定した。得られたデータをＪ．Ａ．Ｗｏｏｌｌａｍ社製の解析ソフトＷＶＡＳＥ３２で解析し、配向パラメータＳを算出した。
（３）三重項エネルギー（ＥｇＴ） 
　市販の装置Ｆ－４５００（日立社製）を用いて測定した。ＥｇＴの換算式は以下のとおりである。
　換算式　ＥｇＴ（ｅＶ）＝１２３９．８５／λｐｈ
　「λｐｈ」（単位：ｎｍ）とは、縦軸に燐光強度、横軸に波長をとって、燐光スペクトルを表したときに、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する。
　各化合物を溶媒に溶解し（試料１０μｍｏｌ／リットル、ＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：５（容積比）、各溶媒は分光用グレード）、燐光測定用試料とした。石英セルへ入れた燐光測定用試料を７７（Ｋ）に冷却し、励起光を燐光測定用試料に照射し、波長を変えながら燐光強度を測定した。燐光スペクトルは、縦軸を燐光強度、横軸を波長とした。
　この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｐｈ（ｎｍ）を求めた。
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　尚、スペクトルの最大ピーク強度の１０％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
（４）発光極大波長
　測定化合物を、溶媒に溶解(試料５．０［μmol/リットル］、ジクロロメタン、溶媒は分光用グレード)し、発光スペクトル測定用試料とした。石英セルへ入れた発光スペクトル用試料に室温（３００［Ｋ］）で励起光：３５０ｎｍを照射し、発光強度を測定した。
発光スペクトルは、縦軸を発光強度、横軸を波長とした。
　発光スペクトルの測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計を用い、蛍光モードにて測定をおこなった。
　得られた発光スペクトルから発光強度が最大となる波長を発光極大波長と定義した。
　発光材料である化合物ＢＤ１の発光極大波長は、４７１ｎｍであった。
実施例２～４、比較例１、２
　第一有機薄膜層に表１に記載の化合物を使用した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。また、各例で使用した化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　図２に、実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子の電流密度と発光効率（Ｌ／Ｊ）の関係を示す。尚、横軸の「１．Ｅ±ＸＸ」は「１×１０±ＸＸ」を意味する。例えば、「１．Ｅ＋０１」は「１×１０１」である。
　表１が示すように、実施例の本発明の化合物を発光層に用いた有機ＥＬ素子は、比較例の素子に比べて、輝度が高く、外部発光効率が改善していることが分かる。また、図２より、本発明の有機ＥＬ素子は、電流密度が高い領域においても、高い発光効率を維持していることが確認できる。
実施例５～１２、比較例３、４
１．実施例及び比較例の有機ＥＬ素子の製造に用いた材料を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
２．化合物の特性の測定方法は下記の通りである。
（１）三重項エネルギー（ＥｇＴ）
　実施例１において説明したとおりである。
（２）イオン化ポテンシャル
　真空蒸着法又は塗布法により、ＩＴＯ基板上に測定化合物の薄膜を形成し、市販の装置大気中光電子分光装置ＡＣ－３（理研計器社製）を用いて測定した。
３．有機ＥＬ素子の評価方法は下記の通りである。
（１）外部量子効率（％）
　２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、輝度１０００ｃｄ／ｍ２時の外部量子効率を輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて測定した。
（２）電圧（Ｖ）
　２３℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で、ＫＥＩＴＨＬＹ　２３６　ＳＯＵＲＣＥ　ＭＥＡＳＵＲＥ　ＵＮＩＴを用いて、電気配線された素子に電圧を印加して発光させ、素子以外の配線抵抗にかかる電圧を差し引いて素子印加電圧を測定した。
　電圧の印加・測定と同時に輝度計（ミノルタ社製分光輝度放射計ＣＳ－１０００）を用いて輝度測定も行い、これらの測定結果から素子輝度が１０００ｃｄ／ｍ２時の電圧を読み取った。
実施例５
　膜厚１３０ｎｍのＩＴＯ電極ライン付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間、超音波洗浄した後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後のＩＴＯ電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まずＩＴＯ電極ラインが形成されている側の面上に、ＩＴＯ電極ラインを覆うようにして化合物（ＨＩ１）を厚さ２０ｎｍで、次いで化合物（ＨＴ１）を厚さ５０ｎｍで抵抗加熱蒸着し、順次薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。これらの薄膜は、それぞれ正孔注入層及び正孔輸送層として機能する。
　正孔注入・輸送層上に、化合物（１）を厚さ１０ｎｍで抵抗加熱蒸着し、順次薄膜を成膜した。この薄膜は、電子阻止層として機能する。
　この電子阻止層上に、化合物（Ｈ１）と化合物（ＢＤ１）を同時に抵抗加熱蒸着して膜厚５０ｎｍの薄膜を成膜した。このとき、化合物（ＢＤ１）を、化合物（Ｈ１）と化合物（ＢＤ１）の総質量に対し質量比で２０％になるように蒸着した。成膜レートはそれぞれ１．２Å／ｓ、０．３Å／ｓとした。この薄膜は、燐光発光層として機能する。
　次に、燐光発光層上に、化合物（Ｈ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚１０ｎｍの薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。この薄膜は正孔阻止層として機能する。
　この正孔阻止層上に、化合物（ＥＴ１）を抵抗加熱蒸着して膜厚１０ｎｍの薄膜を成膜した。成膜レートは１Å／ｓとした。この膜は電子注入層として機能する。
　さらに、この電子注入層上に膜厚１．０ｎｍのＬｉＦを成膜レート０．１Å／ｓで蒸着した。
　次に、このＬｉＦ膜上に金属アルミニウムを成膜レート８．０Å／ｓにて蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成して有機ＥＬ素子を製造した。
実施例６～１２及び比較例３，４
　化合物（１）の代わりに表１に記載の化合物を電子阻止層材料として用いた以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。尚、比較例４では電子阻止層を作製しなかった以外は実施例５と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。使用した化合物の三重項エネルギー及びイオン化ポテンシャルを表３に、素子の評価結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表４が示すように、本発明の化合物を電子阻止層に用いた実施例の有機ＥＬ素子は、比較例５の素子に比べて、発光効率が改善していることが分かる。
実施例１３～２４、比較例５
　第一有機薄膜層に表５に記載の化合物を使用した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表５に示す。また、各例で使用した化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (17)

  1. 　陽極と陰極の間に、第一有機薄膜層と第二有機薄膜層を互いに隣接して含み、
    　前記第一有機薄膜層は、配向パラメータＳが－０．２～－０．５である有機化合物を含み、
    　前記第二有機薄膜層は、発光極大波長が５５０ｎｍ未満の発光材料を含む、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 　前記有機化合物は、６環以上の縮合環構造を有する、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 　前記６環以上の縮合環構造が下記式（１）で表される構造を含む請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
     （式中、環Ａ～Ｆは、それぞれ独立に、炭素原子、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子から選択される少なくとも１種の原子から構成される、５員環又は６員環を表わす。
    　環Ｂの構成元素であるＸ１及びＸ２の少なくとも一方は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及び電子状態がＳｐ３の炭素原子から選択される原子である。
    　環Ｄの構成元素であるＸ３及びＸ４の少なくとも一方は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及び電子状態がＳｐ３の炭素原子から選択される原子である。
    　環Ｆの構成元素であるＸ５及びＸ６の少なくとも一方は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子及び電子状態がＳｐ３の炭素原子から選択される原子である。）
  4. 　前記式（１）の環Ｂ、環Ｄ及び環Ｆがすべて５員環であり、かつ環Ａ、環Ｃ及び環Ｅがすべて６員環である、請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記６環以上の縮合環構造が、下記式（２）で表される構造である、請求項２～４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
     （式中、Ｙ１～Ｙ１２は、それぞれ独立に、Ｎ、又は、＞ＣＲａであり、
    　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、＞ＮＲ１、＞ＣＲ２Ｒ３、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　Ｒａは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、シアノ基、又は炭素数１～１２のハロアルキル基であり、Ｒａが複数ある場合、Ｒａはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の芳香族複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基であり、Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数ある場合、各Ｒ１、Ｒ２、及び各Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。）
  6. 　前記有機化合物が、下記式（３）で表される化合物である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
     （式（３）中、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基、－Ｓｉ（Ｒｃ）３、又は－ＯＲｃであり、
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基であり、
    　Ｇ１～Ｇ４及びＧ１３～Ｇ１６は、それぞれ独立に、Ｎ、又は、＞ＣＲｂ１であり、
    　Ｇ５～Ｇ８の１つはＧ９～Ｇ１２の１つと結合する単結合であり、他のＧ５～Ｇ８は、それぞれ独立に、Ｎ、又は、＞ＣＲｂ１であり、
    　Ｇ９～Ｇ１２の１つはＧ５～Ｇ８の１つと結合する単結合であり、他のＧ９～Ｇ１２は、それぞれ独立に、Ｎ、又は、＞ＣＲｂ１であり、
    　Ｒｂ１は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基、置換もしくは無置換の環形成原子数３～３０の芳香族複素環基、－Ｓｉ（Ｒｃ）３、又は－ＯＲｃである。
    　Ｒｃは、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素環基である。
    　複数のＣＲｂ１が存在する場合、複数のＲｂ１は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。
    　複数のＮＲｂ１が存在する場合、複数のＲｂ１は、それぞれ同一又は異なっていてもよい。
    　複数のＲｃが存在する場合、複数のＲｃは、それぞれ同一又は異なっていてもよい。）
  7. 　前記有機化合物が、下記式（４）で表される化合物である、請求項１又は６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
     （式（４）中、Ａ１、Ａ２、Ｌ１、Ｌ２は　Ｇ１～Ｇ５、Ｇ７～Ｇ１０、Ｇ１２～Ｇ１６は、それぞれ、前記式（３）と同じ意味を示す。）
  8. 　陽極と陰極の間に、第一有機薄膜層と第二有機薄膜層を互いに隣接して含み、
    　前記第一有機薄膜層は、下記式（２）の構造を有する有機化合物を含み、
    　前記第二有機薄膜層は、発光材料を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
     （式中、Ｙ１～Ｙ１２は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子であり、Ｘ１～Ｘ３はそれぞれ独立に、窒素原子、炭素原子、酸素原子及び硫黄原子から選択される原子である。）
  9. 　前記式（２）の構造を有する有機化合物が、前記式（２）において、
    　Ｙ１～Ｙ１２は、それぞれ独立に、Ｎ、又は、＞ＣＲａであり、
    　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立に、＞ＮＲ１、＞ＣＲ２Ｒ３、酸素原子又は硫黄原子であり、
    　Ｒａは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の非縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基、シアノ基、又は炭素数１～１２のハロアルキル基であり、Ｒａが複数ある場合、Ｒａはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、
    　Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８の非縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～１２のアルキル基であり、Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ複数ある場合、各Ｒ１、Ｒ２、及び各Ｒ３はそれぞれ同一でも異なっていてもよい、
    　有機化合物である、請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記式（２）のＸ１及びＸ３がそれぞれ独立に＞ＮＲ１であり、
    　Ｘ２が酸素原子又は硫黄原子である、請求項５、８又は９のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　前記発光材料が燐光発光性材料である、請求項１～１０のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　前記燐光発光性材料がＩｒ，Ｐｔ、Ｏｓ、Ｃｕ及びＡｕのいずれかの原子を含む錯体である請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　前記発光材料が蛍光発光性材料を含む、請求項１～１２のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　前記発光材料の発光極大波長が４８０ｎｍ未満である、請求項１～１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記有機化合物の三重項エネルギーが２．８ｅＶ以上である、請求項１～１４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記陽極、前記第一有機薄膜層、前記第二有機薄膜層及び前記陰極を、この順に積層して含む、請求項１～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　請求項１～１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
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