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WO2013062028A1 - Ｈｉｖ複製阻害剤 - Google Patents

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WO2013062028A1
WO2013062028A1 PCT/JP2012/077544 JP2012077544W WO2013062028A1 WO 2013062028 A1 WO2013062028 A1 WO 2013062028A1 JP 2012077544 W JP2012077544 W JP 2012077544W WO 2013062028 A1 WO2013062028 A1 WO 2013062028A1
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WO
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substituted
unsubstituted
group
aromatic
aromatic carbocyclic
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Application number
PCT/JP2012/077544
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English (en)
French (fr)
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努 岩耒
健嗣 富田
Original Assignee
塩野義製薬株式会社
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Publication date
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Priority to EP12844636.6A priority patent/EP2772480B2/en
Priority to JP2013540820A priority patent/JP6099149B2/ja
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    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
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    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C2601/14—The ring being saturated
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/16—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring the ring being unsaturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/18—Systems containing only non-condensed rings with a ring being at least seven-membered

Definitions

  • the compounds of the present invention and medicaments containing them are antiviral drugs (eg, antiretroviral drugs, anti-HIV drugs, anti-HTLV-1 (Human T cell leukemia virus type 1: human T cell leukemia virus type 1) , Anti-FIV (Feline immunodefectivity virus: feline AIDS virus) drug, anti-SIV (Simian immunodefectivity virus: salid AIDS virus) drug, particularly anti-HIV drug, anti-AIDS drug, or related diseases
  • antiviral drugs eg, antiretroviral drugs, anti-HIV drugs, anti-HTLV-1 (Human T cell leukemia virus type 1: human T cell leukemia virus type 1) , Anti-FIV (Feline immunodefectivity virus: feline AIDS virus) drug, anti-SIV (Simian immunodefectivity virus: salid AIDS virus) drug, particularly anti-HIV drug, anti-AIDS drug, or related diseases
  • antiviral drugs eg, antiretroviral drugs, anti-HIV
  • Halogen includes fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom. In particular, a fluorine atom and a chlorine atom are preferable.
  • Examples include pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazolyl, triazinyl, tetrazolyl, furyl, thienyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, and the like.
  • bicyclic aromatic heterocyclic group examples include indolyl, isoindolyl, indazolyl, indolizinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl, purinyl, pteridinyl, benzimidazolyl, benzisoxazolyl, benzisoxazolyl, Oxazolyl, benzoxiazolyl, benzisothiazolyl, benzothiazolyl, benzothiadiazolyl, benzofuryl, isobenzofuryl, benzothienyl, benzotriazolyl, imidazopyridyl, triazolopyridyl, imidazothiazolyl, pyrazinopyr Dazinyl, oxazolopyridyl, thiazolopyridyl and the like can be mentioned.
  • the monocyclic non-aromatic heterocyclic group is preferably 3 to 8 members, more preferably 5 or 6 members.
  • Alkenyloxy means a group in which the above “alkenyl” is bonded to an oxygen atom.
  • vinyloxy, allyloxy, 1-propenyloxy, 2-butenyloxy, 2-pentenyloxy, 2-hexenyloxy, 2-heptenyloxy, 2-octenyloxy and the like can be mentioned.
  • Alkynyloxy means a group in which the above “alkynyl” is bonded to an oxygen atom. Examples include ethynyloxy, 1-propynyloxy, 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 2-pentynyloxy, 2-hexynyloxy, 2-heptynyloxy, 2-octynyloxy and the like.
  • Haloalkyl means a group in which one or more of the above “halogens” are bonded to the above “alkyl”. For example, monofluoromethyl, monofluoroethyl, monofluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, monochloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2, Examples include 2,2-trichloroethyl, 1,2-dibromoethyl, 1,1,1-trifluoropropan-2-yl and the like. Preferable embodiments of “haloalkyl” include trifluoromethyl and trichloromethyl.
  • Alkyloxyalkyl means a group in which the above “alkyloxy” is bonded to the above “alkyl”. For example, methoxymethyl, methoxyethyl, ethoxymethyl and the like can be mentioned.
  • “Monoalkylamino” means a group in which the above “alkyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group. For example, methylamino, ethylamino, isopropylamino and the like can be mentioned. Preferable embodiments of “monoalkylamino” include methylamino and ethylamino.
  • Dialkylamino means a group in which the above “alkyl” is replaced with two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the amino group. Two alkyl groups may be the same or different. Examples include dimethylamino, diethylamino, N, N-diisopropylamino, N-methyl-N-ethylamino, N-isopropyl-N-ethylamino and the like. Preferred embodiments of “dialkylamino” include dimethylamino and diethylamino.
  • Alkylsulfonyl means a group in which the above “alkyl” is bonded to a sulfonyl group.
  • methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “alkylsulfonyl” include methylsulfonyl and ethylsulfonyl.
  • “Monoalkylcarbonylamino” means a group in which the above “alkylcarbonyl” is replaced with one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, propylcarbonylamino, isopropylcarbonylamino, tert-butylcarbonylamino, isobutylcarbonylamino, sec-butylcarbonylamino and the like can be mentioned.
  • Preferable embodiments of “monoalkylcarbonylamino” include methylcarbonylamino and ethylcarbonylamino.
  • Dialkylcarbonylamino means a group in which the above “alkylcarbonyl” is replaced with two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the amino group. Two alkylcarbonyl groups may be the same or different. For example, dimethylcarbonylamino, diethylcarbonylamino, N, N-diisopropylcarbonylamino and the like can be mentioned. Preferred embodiments of “dialkylcarbonylamino” include dimethylcarbonylamino and diethylcarbonylamino.
  • Dialkylsulfonylamino means a group in which the above “alkylsulfonyl” is replaced with two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the amino group. Two alkylsulfonyl groups may be the same or different. For example, dimethylsulfonylamino, diethylsulfonylamino, N, N-diisopropylsulfonylamino and the like can be mentioned. Preferred embodiments of “dialkylcarbonylamino” include dimethylsulfonylamino and diethylsulfonylamino.
  • Alkynylimino means a group in which the above “alkynyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the imino group.
  • alkynylimino ethynylimino, propynylimino and the like can be mentioned.
  • Alkenylcarbonylimino means a group in which the above “alkenylcarbonyl” is replaced with a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the imino group.
  • alkenylcarbonylimino ethylenylcarbonylimino, propenylcarbonylimino and the like can be mentioned.
  • Alkyloxyimino means a group in which the above “alkyloxy” is replaced with a hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the imino group. Examples thereof include methyloxyimino, ethyloxyimino, n-propyloxyimino, isopropyloxyimino and the like.
  • Alkenylcarbonyloxy means a group in which the above “alkenylcarbonyl” is bonded to an oxygen atom.
  • alkenylcarbonyl ethylenylcarbonyloxy, propenylcarbonyloxy and the like can be mentioned.
  • Alkenyloxycarbonyl means a group in which the above “alkenyloxy” is bonded to a carbonyl group. For example, ethylenyloxycarbonyl, propenyloxycarbonyl and the like can be mentioned.
  • Non-aromatic carbocyclic alkyl means alkyl substituted with one or more of the above “non-aromatic carbocyclic groups”.
  • the “non-aromatic carbocyclic alkyl” also includes “non-aromatic carbocyclic alkyl” in which the alkyl moiety is substituted with the above “aromatic carbocyclic group”. For example, cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, groups shown below Etc.
  • “Aromatic carbocyclic alkylsulfanyl” means alkylsulfanyl substituted with one or more of the above “aromatic carbocyclic groups”. Examples include benzylsulfanyl, phenethylsulfanyl, phenylpropynylsulfanyl, benzhydrylsulfanyl, tritylsulfanyl, naphthylmethylsulfanyl and the like.
  • “Aromatic heterocyclic alkyloxycarbonyl” means alkyloxycarbonyl substituted with one or more of the above “aromatic heterocyclic groups”.
  • the “aromatic heterocyclic alkyloxycarbonyl” is an “aromatic heterocyclic alkyloxycarbonyl” in which the alkyl moiety is substituted with the above “aromatic carbocyclic group” and / or “non-aromatic carbocyclic group”. Is also included.
  • “Aromatic carbocyclic alkylamino” means a group in which the above “aromatic carbocyclic alkyl” is replaced with one or two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the amino group. Examples include benzylamino, phenethylamino, phenylpropynylamino, benzohydrylamino, tritylamino, naphthylmethylamino, dibenzylamino and the like.
  • Non-aromatic heterocyclic alkylamino means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic alkyl” is replaced with one or two hydrogen atoms bonded to the nitrogen atom of the amino group.
  • tetrahydropyranylmethylamino, morpholinylethylamino, piperidinylmethylamino, piperazinylmethylamino and the like can be mentioned.
  • R 3 preferably has any of the following structures.
  • R 31 , R 32 , R 33 , R 34 and R 35 are preferably each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, amino, alkyl, alkenyl, alkynyl, haloalkyl, alkyloxy, alkenyloxy, Alkynyloxy or haloalkyloxy, more preferably hydrogen atom, halogen, hydroxy, amino, alkyl or alkyloxy, still more preferably fluoro, chloro, bromo, hydroxy, amino, methyl, ethyl, or methyloxy And particularly preferred is fluoro, chloro, hydroxy, amino, methyl or methyloxy.
  • R 5 is more preferably a group shown below.
  • R 5 is particularly preferably a group shown below.
  • R 7 is more preferably —Z—R 71 (Z is a single bond, —O—, —NR 72 —, —SO 2 —, —NR 72 —CO—, —CO—NR 72 —, —NR 72 —CO—O—, —NR 72 —CO—NR 73 —, —NR 72 —SO 2 —, or —SO 2 —NR 72 —, wherein R 71 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, A substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, wherein R 72 and R 73 are each independently a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, Substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl), particularly preferably —ZR 71 (Z represents a single bond, —NR
  • R 1 and R 7 may form a ring A together with adjacent atoms.
  • Ring A may be substituted with one or more, preferably 1 to 7 R A.
  • the compound represented by the formula (I) may be a compound represented by the following formula (II).
  • Ring A is preferably an aromatic carbocyclic ring, a non-aromatic carbocyclic ring, an aromatic heterocyclic ring, or a non-aromatic heterocyclic ring, and more preferably an aromatic heterocyclic ring or a non-aromatic heterocyclic ring. Moreover, it is preferable that it is a 5-membered ring or a 6-membered ring.
  • R A1 is preferably a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic Group carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or Unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or substituted or unsubstituted non-aromatic A heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alky
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z A compound of —R 71 (Z is —NR 72 —, R 71 is a hydrogen atom, and R 72 is a hydrogen atom).
  • R 1 is halogen
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group
  • R 4 is hydrogen
  • An atom R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —ZR 71 (Z Is —NR 72 —, R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is a hydrogen atom).
  • R 1 is halogen
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z—R 71 (Z is , —NR 72 —, R 71 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 72 is a hydrogen atom.
  • R 1 is halogen
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 4 is hydrogen
  • An atom R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —ZR 71 (Z Is —NR 72 —CO—, R 71 is a hydrogen atom, and R 72 is a hydrogen atom).
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z A compound in which —R 71 (Z is —NR 72 —CO—, R 71 is a hydrogen atom, and R 72 is a hydrogen atom).
  • R 1 is halogen
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z—R 71 (Z is , —NR 72 —CO—, wherein R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is a hydrogen atom.
  • R 1 is halogen
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 4 is hydrogen
  • An atom R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —ZR 71 (Z Is —NR 72 —CO—, wherein R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is substituted or unsubstituted alkyl).
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • R 4 is hydrogen
  • An atom R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —ZR 71 (Z Is —NR 72 —CO—O—, wherein R 71 is a hydrogen atom, and R 72 is a hydrogen atom.
  • R 1 is halogen
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 4 is hydrogen
  • An atom R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —ZR 71 (Z Is —NR 72 —CO—O—, wherein R 71 is a hydrogen atom, and R 72 is a hydrogen atom.
  • R 1 is halogen
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z—R 71 (Z is , —NR 72 —CO—O—, wherein R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is a hydrogen atom.
  • R 1 is halogen
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group
  • R 4 is hydrogen
  • An atom R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —ZR 71 (Z Is —NR 72 —CO—O—, wherein R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is a hydrogen atom).
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z—.
  • R 1 is halogen
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z—R 71 (Z is , —NR 72 —CO—NH—, wherein R 71 is a hydrogen atom, and R 72 is a hydrogen atom.
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • R 4 is hydrogen
  • An atom R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —ZR 71 (Z Is —NR 72 —CO—NH—, wherein R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is substituted or unsubstituted alkyl).
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z A compound wherein -R 71 (Z is -NR 72 -CO-NH-, R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is substituted or unsubstituted alkyl).
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 4 is A hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —ZR 71 ( Z is —NR 72 —SO 2 —, R 71 is a hydrogen atom, and R 72 is a hydrogen atom).
  • R 1 is halogen
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z—R 71 (Z is , —NR 72 —SO 2 —, wherein R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is a hydrogen atom.
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z—.
  • a compound of R 71 (Z is —NR 72 —SO 2 —, R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is a hydrogen atom).
  • R 1 is a hydrogen atom
  • R 2 is a substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 4 is A hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —ZR 71 ( Z is —NR 72 —SO 2 —, R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is a hydrogen atom).
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z—.
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z—.
  • R 1 is halogen
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 4 is hydrogen
  • An atom R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z—R 71 (Z Is —NR 72 —SO 2 —, wherein R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is substituted or unsubstituted alkyl).
  • R 1 is substituted or unsubstituted alkyl
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n is 1
  • R 3 is substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl
  • R 7 is —Z A compound in which —R 71 (Z is —NR 72 —SO 2 —, R 71 is substituted or unsubstituted alkyl, and R 72 is substituted or unsubstituted alkyl).
  • Ring A is an aromatic heterocycle, m is 3, R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy, n is 1, and R 3 is substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic A compound in which R 4 is a hydrogen atom, R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, Y is a single bond, and R 6 is substituted or unsubstituted alkyl.
  • Ring A is an aromatic heterocycle
  • m 4
  • R 2 is substituted or unsubstituted alkyloxy
  • n 1
  • R 3 is substituted or unsubstituted non-aromatic carbocycle
  • R 4 is a hydrogen atom
  • R 5 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group
  • Y is a single bond
  • R 6 is substituted or unsubstituted alkyl.
  • R 5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, Substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl, or- NR 51 R 52 (wherein R 51 is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl or substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, R 52 is a hydrogen atom), and the like.
  • the compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a hydroxyl group
  • prodrugs such as acyloxy derivatives and sulfonyloxy derivatives produced by reacting sulfonyl anhydride and mixed anhydride or by reacting with a condensing agent.
  • the compound a11 By reacting for a period of time, deprotection of the TMS group, hydrolysis of the nitrile group to a carboxylic acid, and subsequent esterification, the compound a11 can be obtained.
  • Step 11 In a solvent such as THF, DMF, toluene, etc., compound a11 is mixed with a base such as sodium hydride, potassium tert-butoxide, sodium methoxide and the like and R 2 ′ -I, R 2 ′ -Br, R 2 ′ -Cl.
  • the compound a12 can be obtained by reacting at ⁇ 20 ° C. to 100 ° C., preferably 0 ° C. to 60 ° C. for 1 hour to 24 hours, preferably 3 hours to 12 hours.
  • Compound a13 can be obtained by reacting in a hydrogen atmosphere at -25 ° C. for 0.1 hour to 48 hours, preferably 1 hour to 24 hours. Under these conditions, the reaction may be accelerated by adding acetic acid or hydrochloric acid. In a mixed solvent of water and an organic solvent such as methanol, ethanol, and THF, the compound a12 is added with iron, zinc, or the like under hydrochloric acid or acetic acid acidity, potassium hydroxide or sodium hydroxide alkalinity, or ammonium chloride neutrality. Compound a13 can also be obtained by adding a metal such as tin and reacting at 0 ° C. to 120 ° C., preferably 25 ° C.
  • compound A-1 can also be synthesized from compound a20 by the following method. (Wherein R 1 , R 2 ′ , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y, and L 1 are as defined above.
  • L 6 is an amino group such as tert-butyloxycarbonyl, trifluoroacetyl, etc.
  • Step 42 In a solvent such as THF, diethyl ether, dioxane, or a mixed solvent thereof, compound a28-3 is mixed with a base such as potassium hexamethyldisilazide, lithium hexamethyldisilazide, lithium diisopropylamide and the like, TMSCl, TMSOTf. And by reacting at ⁇ 130 ° C. to ⁇ 20 ° C., preferably ⁇ 110 ° C. to ⁇ 50 ° C., for 0.1 hour to 5 hours, preferably 0.5 hour to 1 hour, Compound a28 can be obtained.
  • a base such as potassium hexamethyldisilazide, lithium hexamethyldisilazide, lithium diisopropylamide and the like
  • TMSCl lithium hexamethyldisilazide
  • TMSOTf lithium diisopropylamide and the like
  • Step 43 In a solvent such as dichloromethane, toluene, dichloroethane, or a mixture thereof, a reagent such as oxalyl chloride, thionyl chloride and oxazolidinone (a28-4) are added to compound a28-2, and -50 ° C to 50 ° C is added.
  • Compound a28-5 can be obtained by reacting preferably at ⁇ 30 ° C. to 30 ° C. for 0.1 hour to 4 hours, preferably 0.5 hour to 1 hour.
  • Step 44 Compound a28 ′ can be obtained from compound a28-5 in the same manner as in Step 42.
  • optical isomers of compounds A-1 and A-2 can also be synthesized from compound a16 by the method shown below. (In the formula, each definition is as defined above.) 47th Step From compound a16, compound a38 can be obtained in the same manner as in the 7th step. 48th Step From compound a38, compound a39 can be obtained in the same manner as in the 8th step. Step 49 Compound a40 can be obtained from compound a39 by the same method as in Step 9. Fifth Step From compound a40, compound a41 can be obtained in the same manner as in the tenth step.
  • Step 54 From compound a44, compound a45 can be obtained in the same manner as in Step 17. Fifty-fifth Step From compound a45, compound a46 can be obtained in the same manner as in the eighteenth step. 56th Step From compound a46, compounds a47 and a49 can be obtained in the same manner as in the 19th step. Step 57 Compound a48 can be obtained from compound a47 by the same method as in Step 20. Step 58 Compound a24 can be obtained from compound a48 by the same method as in Step 21. Step 59 Compound a13 can be obtained from compound a49 by the same method as in Step 20.
  • a metal salt such as zinc iodide, TMSCl, sodium cyanide, potassium cyanide or the like is ⁇ 20 ° C. to 50 ° C., preferably 0 ° C. to 30 ° C., for 0.1 hour to 10 ° C. It can also be obtained by reacting for a time, preferably 0.5 to 2 hours.
  • Step 68 In R 4 OH of compound a29-3, an acid such as concentrated sulfuric acid or concentrated hydrochloric acid is added, and the temperature is 0 ° C. to 150 ° C., preferably 80 ° C. to 110 ° C., for 1 hour to 24 hours, preferably 6 hours.
  • diethyl azodicarboxylate or diisopropyl azodicarboxylate and benzyl alcohol are added in a solvent such as tetrahydrofuran, toluene or dichloromethane, and the temperature is 0 to 100 ° C., preferably 20 to 50 ° C., for 0.5 to 24 hours. Preferably, it can also be obtained by reacting for 1 to 5 hours.
  • a29-5 such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc.
  • an oxidizing agent such as Dess-Martin reagent, manganese dioxide, pyridinium chlorochromate is added, and 0 ° C-80 ° C, preferably 20 ° C-45 ° C.
  • the compound a29-6 can be obtained by reacting for 0.5 to 5 hours, preferably 1 to 3 hours. It can also be obtained by general Swern oxidation.
  • Step 71 In a solvent of compound a29-6 such as benzene, toluene, xylene, dichloromethane, dichloroethane, (R) -CBS reagent is added as an asymmetric source, and catecholborane or 9-borabicyclo [3.3.1] nonane is added.
  • a reducing agent such as -100 ° C. to 0 ° C., preferably ⁇ 78 ° C. to ⁇ 50 ° C.
  • the reaction is carried out for 0.5 hour to 6 hours, preferably 1 hour to 3 hours. Can be obtained.
  • Compound a57 can be obtained by reacting for a time, preferably 1 to 12 hours.
  • Second Step Compound a57 and an amine derivative (D) prepared commercially or by a known method are converted into 1-hydroxy-7-azabenzotriazole or 1-hydroxybenzotriazole in DMF, DMA, THF, acetonitrile or a mixed solvent thereof.
  • R 1 , R 2 ′ , R 3 , R 4 , and R 6 are as defined above.
  • R 5b is alkyl.
  • Q is halogen, hydroxy, carboxy, amino, imino, hydroxyamino, hydroxyimino, formyl , Formyloxy, carbamoyl, sulfamoyl, sulfanyl, sulfino, sulfo, thioformyl, thiocarboxy, dithiocarboxy, thiocarbamoyl, cyano, nitro, nitroso, azide, hydrazino, ureido, amidino, guanidino, trialkylsilyl, alkyl, alkenyl, alkynyl , Haloalkyl, hydroxyalkyl, alkyloxy, alkenyloxy, alkynyloxy, haloalkyloxy, alkyloxy
  • R 1 , R 2 ′ , R 3 , R 4 , and R 6 are as defined above.
  • R 5e and R 5e ′ are each independently a hydrogen atom, formyl, carbamoyl, carboxy, substituted or unsubstituted.
  • Compound a64 can be obtained by reacting preferably in 0.5 to 2 hours. Kill.
  • R 5g ′ is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted Or an unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group.
  • a reaction at 0 ° C. to 100 ° C., preferably 20 ° C. to 50 ° C., for 1 hour to 24 hours, preferably 2 hours to 6 hours, to give compound a68.
  • Compound a70 can be obtained by adding 51- Cl or the like and reacting at 0 ° C. to 80 ° C., preferably 25 ° C. to 50 ° C. for 1 hour to 12 hours, preferably 3 hours to 6 hours.
  • Fourth Step From compound A-19, compound A-20 can be obtained in the same manner as in the fifteenth step in "1) Synthesis of Compounds A-1 and A-2" described above.
  • Alkyl substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted Or unsubstituted alkenylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbon Prime cyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsub
  • Compound a71 can be obtained by reacting at -100 ° C, preferably 25 ° C-60 ° C, for 0.5-24 hours, preferably 3-12 hours.
  • Second Step From compound a71 compound A-21 can be obtained in the same manner as in the thirty second to thirty fourth steps in "1) Synthesis of compounds A-1 and A-2" described above.
  • Third Step From compound A-21, compound A-22 can be obtained in the same manner as in the fifteenth step in "1) Synthesis of Compounds A-1 and A-2" described above.
  • compound A-25 can be obtained in the same manner as in the thirty second to thirty fourth steps in "1) Synthesis of compounds A-1 and A-2" described above.
  • compound A-26 can be obtained in the same manner as in the fifteenth step in "1) Synthesis of Compounds A-1 and A-2" described above.
  • Second Step Compound a75 is added with a base such as triethylamine, N-methylmorpholine or pyridine in a solvent such as dichloromethane, toluene or tetrahydrofuran, and an amine synthesized by a commercially available or known method is added in order, and 0 ° C-100 ° C, Compound a76 can be obtained by reacting at 25 to 60 ° C. for 0.5 to 24 hours, preferably 2 to 12 hours.
  • Third Step From compound a76 compound A-29 can be obtained in the same manner as in the thirty second to thirty fourth steps in "1) Synthesis of compounds A-1 and A-2" described above.
  • Fourth Step From compound A-29 compound A-30 can be obtained in the same manner as in the fifteenth step in "1) Synthesis of Compounds A-1 and A-2" described above.
  • Compound B-3 can be obtained.
  • compound B-4 can be obtained in the same manner as in the fifteenth step in "1) Synthesis of Compounds A-1 and A-2" described above.
  • Compounds B-1 to B-4 can also be synthesized by the method shown below. (Wherein R 1 , R 2 ′ , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 71 , R 72 , L 2 and L 3 are as defined above.
  • L 16 is a substituted or unsubstituted alkylsulfonyl.
  • a catalyst such as 5% or 10% palladium carbon, palladium hydroxide, platinum dioxide or the like is added to compound b2, and 1-10 atm, preferably under hydrogen atmosphere
  • the compound b3 can be obtained by reacting at 0 to 60 ° C., preferably 20 to 40 ° C. for 0.1 to 24 hours, preferably 1 to 12 hours at 2 to 5 atm. .
  • the compound b2 is converted to iron, under acidic conditions of hydrochloric acid or acetic acid, alkaline of potassium hydroxide or sodium hydroxide, or neutral of ammonium chloride.
  • Compound b3 can also be obtained by adding a metal such as zinc or tin and reacting at 0 ° C. to 120 ° C., preferably 25 ° C. to 80 ° C., for 0.1 to 24 hours, preferably for 1 to 12 hours. Can do.
  • Second Step In a solvent such as methanol, ethanol or tetrahydrofuran, a catalyst such as 5% or 10% palladium carbon, palladium hydroxide or platinum dioxide is added to compound i1 wherein L 15 is benzyl, and a hydrogen atmosphere is applied at 0 ° C. to 60 ° C.
  • Compound I-1 can be obtained by reacting at 0.1 ° C., preferably 20 ° C. to 40 ° C., for 0.1 to 24 hours, preferably 1 to 12 hours.
  • Third Step From compound i1, compound I-2 can be obtained in the same manner as in the fifteenth step in “1) Synthesis of Compounds A-1 and A-2” described above.
  • Second Step In a mixed solvent of THF, acetonitrile, acetone, tert-butyl alcohol and the like and water or a phosphate buffer, compound o1 is added with an oxidizing agent such as N-methylmorpholine oxide, K 3 Fe (CN) 6 and a catalyst. By adding an amount of osmium tetroxide or dipotassium osmate dihydrate and reacting at 0 ° C. to 100 ° C., preferably 20 ° C. to 50 ° C.
  • Step 16 In a solvent such as DMF, DMA, THF, acetonitrile or the like, or a mixed solvent thereof, a base such as sodium hydride or cesium carbonate and a haloalkane prepared by a commercially available or known method are added to Compound a′16, and 20 Compound A′-1 can be obtained by reacting at a temperature of from ⁇ 40 ° C. to 140 ° C., preferably from 40 ° C. to 80 ° C. for 1 to 48 hours, preferably from 2 to 24 hours.
  • a base such as sodium hydride or cesium carbonate and a haloalkane prepared by a commercially available or known method
  • Step 17 In a solvent such as methanol, ethanol, THF, DMSO, etc., potassium hydroxide, sodium hydroxide, lithium hydroxide or the like is added to compound A′-1, and 0 ° C. to 100 ° C., preferably 20 ° C. to 50 ° C.
  • the compound A′-2 can be obtained by reacting for 0.1 to 24 hours, preferably 1 to 6 hours.
  • hydrochloric acid, TFA or the like is added to compound A′-1 in a solvent such as methanol, ethanol, THF, DMSO and the like, and 0 ° C. to 100 ° C., preferably 20 ° C. to 50 ° C., for 0.1 hour to 24 hours.
  • the compound A′-2 can also be obtained by reacting preferably for 1 to 6 hours.
  • compound A′-4 can be obtained from compound A′-3 (a′16).
  • compound a′12 ′ which is an optical isomer of compound a′12
  • compounds A′-1 ′ and A′-2 ′ which are the respective optical isomers of compounds A′-1 and A′-2
  • compound a′12 ′ by the method described above.
  • each definition is as defined above.
  • Eighteenth Step From compound a'4 compound a'17 can be obtained in the same manner as in the seventh step.
  • compound a'18 can be obtained in the same manner as in the eighth step.
  • 20th step From compound a'18, compound a'19 can be obtained in the same manner as in 9th step.
  • Step 21 Compound a′20 can be obtained from compound a′19 by the same method as in Step 10.
  • Step 22 In a solvent such as dichloromethane, dichloroethane, chloroform, etc., an oxidizing agent such as Dess-Martin reagent or manganese dioxide is added to compound a′20, and the temperature is 0 ° C. to 80 ° C., preferably 20 ° C. to 45 ° C. for 0.5 hours.
  • Compound a′21 can be obtained by reacting for ⁇ 5 hours, preferably 1 hour to 3 hours.
  • the acid chloride solution prepared above is mixed at ⁇ 60 ° C. to ⁇ 10 ° C., preferably ⁇ 40 ° C. to ⁇ 20 ° C., and the temperature is raised to ⁇ 10 ° C. to 60 ° C., preferably 10 ° C. to 30 ° C.
  • compound a′28 is obtained by reacting in an L 1 OH solvent at 20 ° C. to 120 ° C., preferably 50 ° C. to 80 ° C., for 0.5 hour to 6 hours, preferably 1 hour to 3 hours. be able to.
  • Step 41 From compound a′37, compounds a′38 and a′39 can be obtained in the same manner as in Step 33.
  • Step 42 When Y is a single bond and R 5 is a hydrogen atom, Compound A′-1 which is an optical isomer of Compound A′-1 is obtained from Compound a′38 in the same manner as in Steps 14-16. 'You can get.
  • Step 43 Compound a′13 ′, which is an optical isomer of compound a′13, can be obtained from compound a′39 by the same method as in Step 36.
  • Compound a′34-3 can be obtained by reacting for 1 to 48 hours, preferably 2 to 24 hours.
  • the 46th step compound a′34-2 and a phenylenediamine derivative (E) commercially available or prepared by a known method are converted into 1-hydroxy-7-azabenzotriazole in DMF, DMA, THF, acetonitrile or the like or a mixed solvent thereof.
  • 1-hydroxybenzotriazole, and / or a condensing agent such as dicyclohexylcarbodiimide or diisopropylcarbodiimide, and a base such as triethylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine are added, and 0 ° C to 100 ° C, preferably 20 ° C to 50 ° C.
  • Compound a′34-4 can be obtained by reacting for 1 hour to 48 hours, preferably 2 hours to 24 hours. Step 47 Compound a'34-4 is added DMF, DMA, THF, acetonitrile or the like, or a mixed solvent thereof such as a base such as sodium hydride or cesium carbonate, and an alkyl halide prepared by a commercially available method.
  • Compound a′34-5 can be obtained by reacting at 20 ° C. to 140 ° C., preferably 40 ° C. to 80 ° C. for 1 hour to 48 hours, preferably 2 hours to 24 hours.
  • Step 48 Add a base such as triethylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, isobutyl chloroformate, pivaloyl chloride, etc. to compound a'34-2 in THF, DMF, dichloromethane, water or the like or a mixed solvent thereof.
  • a base such as triethylamine, diisopropylethylamine, N-methylmorpholine, isobutyl chloroformate, pivaloyl chloride, etc.
  • a condensing agent such as hydroxybenzotriazole, cyclohexylcarbodiimide and diisopropylcarbodiimide and a base such as triethylamine, diisopropylethylamine and N-methylmorpholine are added, and the temperature is 0 to 100 ° C., preferably 20 to 50 ° C. for 1 to 48 hours.
  • Compound a′34-11 can also be obtained by reacting preferably for 2 to 24 hours.
  • a catalyst such as palladium or dichlorobistriphenylphosphine palladium and a base such as N-methylmorpholine are added, and 30 ° C. to 180 ° C., preferably 50 ° C. to 150 ° C., for 1 hour to 48 hours, preferably 4 hours to 24 hours.
  • Compound a′34-12 can be obtained by reacting with ethylene gas. Step 55 In a mixed solvent of THF, acetonitrile, acetone, tert-butyl alcohol, and the like, and water or a phosphate buffer, compound a′34-12 is mixed with N-methylmorpholine oxide, K 3 Fe (CN) 6 or the like.
  • a condensing agent such as —N, N, N ′, N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate, and if necessary, 1-hydroxy-7-azabenzotriazole, 1-hydroxybenzotriazole, N-hydroxy
  • An additive such as succinimide is further added, and a substituted amine (D) synthesized commercially or by a known method is sequentially added, and the temperature is 0 to 100 ° C., preferably 25 to 60 ° C., 0.5 to 24 hours, preferably By reacting for 2 to 12 hours, compound a′34-16 can be obtained.
  • R 5e and R 5e ′ are each independently a hydrogen atom, formyl, carbamoyl, carboxy, substituted or non-substituted.
  • Step 61 In a solvent such as dichloromethane, dichloroethane, THF, etc., pyridine, triethylamine, N-methylmorpholine, etc. are added as a base to compound a′34-18, and acid chlorides, acid anhydrides, etc. synthesized by a commercially available or known method are used.
  • a solvent such as dichloromethane, dichloroethane, THF, etc., pyridine, triethylamine, N-methylmorpholine, etc.
  • Compound a′34-21 can be obtained by reacting for 0.5 to 4 hours, preferably 1 to 2 hours.
  • An isocyanate compound is synthesized in the system by adding a base such as triethylamine or N-methylmorpholine to compound a'34-18 in a solvent such as dichloromethane, THF or toluene, and reacting with triphosgene without taking it out of the reaction mixture.
  • R 5g NH 2 which is commercially available or synthesized by a known method is added and reacted at 0 ° C. to 50 ° C., preferably 20 ° C. to 35 ° C., for 0.1 hour to 6 hours, preferably 0.5 hour to 2 hours.
  • the compound a′34-21 can also be obtained.
  • R 5h is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl.
  • Step 64 In a solvent such as pyridine or lutidine, a commercially available or substituted sulfonyl chloride synthesized by a known method is added to compound a′34-18, and 20 ° C. to 100 ° C., preferably 50 ° C. to 70 ° C. for 1 hour to Compound a′34-22 can be obtained by reacting for 24 hours, preferably 5 to 10 hours.
  • a solvent such as pyridine or lutidine
  • R 5k is substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl.
  • compound a′41 is mixed with a base such as lithium diisopropylamide, potassium hexamethyldisilazide, lithium hexamethyldisilazide, sodium hexamethyldisilazide, and R Add an alkyl halide such as 2- I, R 2 -Br, R 2 -Cl, and the like at -70 ° to 50 °, preferably -20 ° C to 20 ° C, for 1 hour to 24 hours, preferably 3 hours to 10 hours.
  • compound a′42 can be obtained.
  • Compound B′-1 can be obtained by reacting at 80 ° C. to 170 ° C. for 0.5 to 8 hours, preferably 2 to 4 hours.
  • Fourth Step In a solvent such as methanol, ethanol, propanol, butanol, water, or a mixed solvent thereof, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc. are added to compound B′-1, and 20 ° C.-100 ° C.
  • Compound B′-2 can be obtained by reacting preferably at 40 ° C. to 80 ° C. for 0.5 to 8 hours, preferably 1 to 4 hours.
  • compound D′ 3 can be obtained by reacting for 1 to 8 hours, preferably 0.5 to 2 hours.
  • compound D′-3 can be obtained in the same manner as in the fourth step in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A′-4” described above.
  • compound D'-4 can be obtained in the same manner as in the seventeenth step in "33) Synthesis of compounds A'-1 to A'-4" described above.
  • Compound E′-1 can be obtained by reacting preferably at 20 ° C. to 50 ° C. for 0.1 hour to 24 hours, preferably 1 hour to 6 hours.
  • Step 4 In a solvent such as methanol, ethanol, THF, DMSO or a mixed solvent thereof, a base such as potassium hydroxide, sodium hydroxide, lithium hydroxide or the like is added to compound E′-1, and 25 ° C. to 120 ° C.
  • Compound E′-2 can be obtained by reacting at 70 ° C. to 100 ° C. for 1 hour to 48 hours, preferably 2 hours to 12 hours.
  • Compound E′-3 can be obtained by reacting for a period of time, preferably 0.5 to 3 hours.
  • Sixth Step In a solvent such as tetrahydrofuran and ethyl acetate, a substituted isothiocyanate commercially available or synthesized by a known method is added to Compound E′-2, and 0 ° C. to 80 ° C., preferably 25 ° C. to 50 ° C.
  • Compound E′-4 can be obtained by reacting for 1 to 6 hours, preferably 0.5 to 3 hours.
  • Second Step In a solvent such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane, THF, or a mixed solvent thereof, compound i′2 and a base such as pyridine, lutidine, triethylamine, and trifluoromethanesulfonic anhydride, comin's reagent And a reaction at ⁇ 50 ° C. to 50 ° C., preferably ⁇ 30 ° C.
  • a solvent such as dichloromethane, 1,2-dichloroethane, THF, or a mixed solvent thereof
  • compound i′2 and a base such as pyridine, lutidine, triethylamine, and trifluoromethanesulfonic anhydride
  • Compound i′3 can be obtained.
  • Third Step From compound i′3, compound i′4 can be obtained in the same manner as in the second step in “34) Synthesis of Compounds A′-5 and A′-6” described above.
  • Fourth Step From compound i′4, compound i′5 can be obtained in the same manner as in the seventh to tenth steps in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A′-4” described above.
  • Fifth Step From compound i′5, compound i′6 can be obtained in the same manner as in the thirteenth step in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A′-4” described above.
  • Second Step Compound k′1 is dissolved in a solvent such as DMF, DMA, THF, dioxane or the like, or a mixed solvent thereof, and is 20 to 150 ° C., preferably 50 to 120 ° C., for 0.5 to 8 hours.
  • the compound K′-1 can be obtained by stirring preferably for 1 to 4 hours.
  • compound M′-1 can be obtained in the same manner as in the seventh to eleventh steps in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A′-4” described above.
  • compound M′-2 can be obtained in the same manner as in the seventeenth step in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A′-4” described above.
  • Compound o′1 can be obtained by a carbon insertion reaction.
  • Second Step In a solvent such as dichloromethane or tetrahydrofuran, compound o′1 is mixed with methanesulfonyl chloride in the presence of a base such as pyridine or triethylamine at ⁇ 20 ° C. to 100 ° C., preferably 0 ° C. to 50 ° C., 0.5%
  • Compound o′2 can be obtained by reacting for a period of time to 24 hours, preferably 6 hours to 12 hours.
  • Step 6 Compound O′-1 in a solvent such as methanol, ethanol, tetrahydrofuran, etc., in the presence of a palladium catalyst such as 5% or 10% palladium on carbon, palladium hydroxide, etc., in a hydrogen atmosphere, 0 ° C. to 60 ° C.
  • a solvent such as methanol, ethanol, tetrahydrofuran, etc.
  • a palladium catalyst such as 5% or 10% palladium on carbon, palladium hydroxide, etc.
  • a compound p′1 can be obtained by a coupling reaction at 120 ° C. for 0.5 to 24 hours, preferably 1 to 12 hours.
  • Second Step In a solvent such as tetrahydrofuran, acetonitrile, DMF, etc., a diazotization reagent such as cuprous bromide, cupric bromide, etc. and tert-butyl nitrite isoamyl nitrate is added to compound p′1 at ⁇ 20 ° C.
  • Compound p′2 can be obtained by reacting at ⁇ 80 ° C., preferably 0 ° C. to 25 ° C., for 1 hour to 12 hours, preferably 3 hours to 6 hours.
  • a solvent such as dichloromethane, toluene, tetrahydrofuran, etc.
  • a base such as pyridine, triethylamine, N-methylmorpholine, and methanesulfonyl chloride or methanesulfonic anhydride is added to compound p′3, and ⁇ 20 ° C. to 60 ° C.
  • the compound p′4 can be obtained by reacting at 0 ° C. to 25 ° C., preferably 0.5 to 12 hours, preferably 1 to 6 hours.
  • Step 6 In a solvent such as acetone, tetrahydrofuran, or DMF, an azide reagent such as sodium azide or trimethylsilyl azide is added to compound p′4, and 0 ° C. to 100 ° C., preferably 20 ° C. to 50 ° C.
  • Compound p′5 can be obtained by reacting for 5 to 12 hours, preferably 1 to 6 hours.
  • Step 6 In a solvent such as methanol, ethanol, tetrahydrofuran, etc., 0 ° C. to 60 ° C.
  • compound q′2 is converted to benzyl N- (2-hydroxyethyl) carbamate, phosphines such as triphenylphosphine, tri-n-butylphosphine, tritert-butylphosphine, N-methylmorpholine, triethylamine.
  • phosphines such as triphenylphosphine, tri-n-butylphosphine, tritert-butylphosphine, N-methylmorpholine, triethylamine.
  • an azodicarboxylic acid ester such as diethyl azodicarboxylate and diisopropyl azodicarboxylate, and added at 0 ° C. to 60 ° C., preferably 20 ° C. to 40 ° C., for 1 hour to 24 hours, preferably 6 hours to 12 hours.
  • compound Q′-1 can be obtained in the same manner as in the seventeenth step in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A′-4” described above.
  • compound Q′-3 can be obtained in the same manner as in the third step in “49) Synthesis of Compounds O′-1 to O′-4” described above.
  • compound Q'-4 can be obtained in the same manner as in the seventeenth step in "33) Synthesis of Compounds A'-1 to A'-4" described above.
  • compound r′1 is converted to a phase transfer catalyst such as benzyltriethylammonium chloride or benzyltriethylammonium bromide, an inorganic base such as sodium bicarbonate or potassium bicarbonate, and By adding chloroacetyl chloride, bromoacetyl bromide or the like and reacting at ⁇ 20 ° C. to 100 ° C., preferably 0 ° C. to 50 ° C. for 1 hour to 24 hours, preferably 3 hours to 12 hours, compound r′2 Can be obtained.
  • a phase transfer catalyst such as benzyltriethylammonium chloride or benzyltriethylammonium bromide
  • an inorganic base such as sodium bicarbonate or potassium bicarbonate
  • compound R′-1 can be obtained in the same manner as in the sixth step in “49) Synthesis of Compounds O′-1 to O′-4” described above.
  • compound R′-2 can be obtained in the same manner as in the seventeenth step in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A′-4” described above.
  • Fifth Step In a solvent such as tetrahydrofuran or diethyl ether, a reducing agent such as borane-tetrahydrofuran or borane-dimethyl sulfide complex is added to compound R′-1, and the reaction is performed at 20 ° C. to 150 ° C., preferably 50 ° C. to 100 ° C.
  • Compound R′-3 can be obtained by reacting for 1 to 24 hours, preferably 3 to 12 hours.
  • Sixth Step From compound R'-3, compound R'-4 can be obtained in the same manner as in the seventeenth step in "33) Synthesis of compounds A'-1 to A'-4" described above.
  • compound s′2 is added to an inorganic base such as potassium carbonate, sodium carbonate, cesium carbonate, and a halogenating reagent such as 1,2-dibromoethane, 1,2-diiodoethane. And reacting at 20 ° C. to 150 ° C., preferably 60 ° C. to 100 ° C. for 1 hour to 24 hours, preferably 3 hours to 12 hours, to obtain compound S′-1.
  • compound S′-2 can be obtained in the same manner as in the seventeenth step in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A′-4” described above.
  • Step 6 In a solvent such as dioxane, DMF, DME, THF, acetone, acetonitrile, etc., a base such as potassium carbonate and sodium carbonate and benzyl bromide or benzyl chloride are added to compound s′4, and 0 ° C. to 100 ° C., preferably 20 ° C.
  • Compound s′5 can be obtained by reacting at from 50 to 50 ° C. for 0.5 to 24 hours, preferably 1 to 5 hours.
  • Seventh Step From compound s′5, compound s′6 can be obtained in the same manner as in the seventh step in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A-4” described above.
  • Step A catalyst such as 5% or 10% palladium carbon, palladium hydroxide or platinum dioxide is added to the compound s′6 in a solvent such as methanol, ethanol or tetrahydrofuran, and 0 ° C. to 60 ° C. in a hydrogen atmosphere, preferably Compound s′7 can be obtained by reacting at 20 ° C. to 40 ° C. for 0.1 to 24 hours, preferably 1 to 12 hours.
  • Step 9 Compound s′7 is mixed with a base such as pyridine, lutidine, triethylamine and trifluoromethanesulfonic anhydride, comin's reagent, etc.
  • compound s′10 can be obtained in the same manner as in the seventh step in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A-4” described above.
  • compound s′11 can be obtained in the same manner as in the thirteenth step in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A-4” described above.
  • compound S′-1 can be obtained in the same manner as in the eighth to eleventh steps in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A-4” described above.
  • Step 14 From compound S′-1 compound S′-2 can be obtained in the same manner as in the 17th step in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A-4” described above.
  • compound T′-1 can be obtained in the same manner as in the third step in “49) Synthesis of Compounds O′-1 to O′-4” described above.
  • compound T′-2 can be obtained in the same manner as in the seventeenth step in “33) Synthesis of Compounds A′-1 to A-4” described above.
  • compound T'-3 can be obtained in the same manner as in the fifth step in "52) Synthesis of compounds R'-1 to R'-4" described above.
  • Sixth Step From compound T'-3, compound T'-4 can be obtained in the same manner as in the seventeenth step in "33) Synthesis of Compounds A'-1 to A-4" described above.
  • Second Step In a solvent such as dichloromethane, tetrahydrofuran or DMF, sodium hydride and 1-1′-carbonyldiimidazole are added to compound u′1 as an inorganic base, and 0 ° C. to 100 ° C., preferably 20 ° C. to 50 ° C. By reacting at 0 ° C. for 1 hour to 48 hours, preferably 6 hours to 24 hours, compound u′2 can be obtained.
  • a solvent such as dichloromethane, tetrahydrofuran or DMF
  • sodium hydride and 1-1′-carbonyldiimidazole are added to compound u′1 as an inorganic base, and 0 ° C. to 100 ° C., preferably 20 ° C. to 50 ° C.
  • the compound of the present invention Since the compound of the present invention has an HIV replication inhibitory action, it is useful as a therapeutic and / or prophylactic agent for viral infections such as AIDS.
  • the compound of the present invention has not only an HIV replication inhibitory action but also a usefulness as a medicine, and preferably has any or all of the following excellent features. a) The inhibitory effect on CYP enzymes (eg, CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6, CYP3A4, etc.) is weak. b) Good pharmacokinetics such as high bioavailability and moderate clearance. c) High metabolic stability.
  • CYP enzymes eg, CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6, CYP3A4, etc.
  • Oral administration may be carried out by preparing a commonly used dosage form such as tablets, granules, powders, capsules and the like according to conventional methods.
  • a commonly used dosage form such as tablets, granules, powders, capsules and the like according to conventional methods.
  • parenteral administration any commonly used dosage form such as an injection can be suitably administered. Since the compound of the present invention preferably has high oral absorbability, it can be suitably used as an oral preparation.
  • the compounds of the present invention are reverse transcriptase inhibitors, protease inhibitors, integrase inhibitors, other anti-HIV drugs, etc. (hereinafter referred to as concomitant drugs) for the purpose of enhancing the action of the compounds or reducing the dose of the compounds.
  • concomitant drugs for the purpose of enhancing the action of the compounds or reducing the dose of the compounds.
  • the administration time of the compound of the present invention and the concomitant drug is not limited, and these may be administered to the administration subject at the same time or may be administered with a time difference.
  • the compound of the present invention and the concomitant drug may be administered as two types of preparations containing each active ingredient, or may be administered as a single preparation containing both active ingredients. *
  • Step 4 Synthesis of Compound (5)
  • Compound (4) (18.5 g, 70.1 mmol) and 3,4-dimethylphenylboronic acid (22.07 g, 147 mmol) were dissolved in dioxane (315 mL) to give 2 mol / L potassium carbonate aqueous solution (105 mL, 210 mmol) was added, and the operation of deaeration and nitrogen substitution was repeated three times.
  • Pd (PPh 3 ) 4 (810 mg, 0.701 mmol) was added, and the operations of deaeration and nitrogen replacement were repeated three times, followed by stirring at 100 ° C. for 22 hours.
  • the reaction mixture was poured into ice water (450 mL) and a 2 mol / L aqueous hydrochloric acid solution (150 mL), and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed successively with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure using an evaporator.
  • the obtained residue was purified by silica gel chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound (5) as a yellow foam (20.06 g, yield 71.0%).
  • Step 7 Synthesis of Compound (8)
  • Compound (7) 13.95 g, 37.4 mmol
  • dichloromethane 140 mL
  • Zinc iodide 12.55 g, 37.4 mmol
  • trimethylsilyl cyanide 15.65 mL, 112 mmol
  • the reaction solution was poured into ice water and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution, and extracted with chloroform.
  • Step 8 Synthesis of Compound (9)
  • Compound (8) (18.80 g) was dissolved in methanol (83.1 mL), and the internal temperature was cooled to 0 ° C. with an ice bath. Concentrated sulfuric acid (20.8 mL, 374 mmol) was added and the ice bath was removed and stirred at 90 ° C. for 21 hours.
  • the reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed successively with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure using an evaporator.
  • Step 14 Synthesis of Compound I-6
  • Compound (14) (79 mg, 0.153 mmol) was dissolved in a mixed solvent of tetrahydrofuran (0.8 mL) and methanol (1.6 mL), and a 2 mol / L sodium hydroxide aqueous solution (0 .383 mL) was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 4 hours.
  • the reaction solution was poured into ice water, the aqueous layer was washed with diethyl ether, adjusted to pH ⁇ 3 with a 2 mol / L hydrochloric acid aqueous solution, and extracted with ethyl acetate.
  • Step 2 Synthesis of Compound I-11
  • compound I-11 was converted from compound (16) (82 mg, 0.149 mmol) to white powder (48 mg, yield 60.1%).
  • 1 H NMR (DMSO-d 6 ) ⁇ : 0.88-0.91 (m, 9H), 1.17 (t, J 7.2 Hz, 3H), 1.54-1.57 (m, 3H), 2.18-2.29 (m, 15H), 2.85-3.00 (m, 2H), 4.91 (m, 1H), 5.71 (br s, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.80-7.25 (m, 6H).
  • FABMS m / z [M + H] + 531.
  • the reaction solution was poured into ice water, the pH was adjusted to about 3 with 2 mol / L hydrochloric acid aqueous solution, and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure using an evaporator.
  • the obtained residue was purified by silica gel chromatography (chloroform-methanol) to obtain Compound I-14 as a pale white powder (22 mg, yield 88.2%).
  • Step 2 Synthesis of Compound I-15 In the same manner as in Step 14 of Example 1, from Compound (19) (6.0 mg, 0.012 mmol) to Compound I-15 (5.6 mg, yield 96%) Got. 1 H-NMR (CDCl 3 ) ⁇ : 7.23-7.20 (m, 3H), 7.04-6.96 (m, 3H), 5.16 (s, 1H), 2.62 (s, 3H), 2.30 (s, 12H), 1.75 (s, 3H), 1.24 (s, 3H), 1.03 (s, 9H)
  • Step 5 Synthesis of Compound (25)
  • Compound (24) (36.9 g, 98 mmol), trimethylboroxine (50%, 36.9 g, 148 mmol), Cs 2 CO 3 (96 g, 295 mmol) in dioxane (400 mL)- was dissolved in water (80 mL), under nitrogen atmosphere, Pd (dppf) Cl 2 ( 4g, 4.9mmol) and the mixture was stirred with heating for 14 hours at 90 ° C..
  • Step 12 Synthesis of Compound (32)
  • Compound (31) 200 mg, 0.5 mmol
  • p-chlorobenzoic acid 94 mg, 0.6 mmol
  • 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide 144 mg
  • 1-hydroxybenzotriazole 100 mg, 0.7 mmol
  • dichloromethane 10 mL
  • triethylamine 80 mg, 0.7 mmol
  • Example 13 Synthesis of Compounds I-300 and I-301 First Step Synthesis of Compound (42)
  • compound (41) (25.0 g, 166 mmol) in sulfuric acid (350 mL) was added potassium nitrate (18.5 g, 183 mmol) under ice cooling.
  • the mixture was stirred at 0 ° C. for 1.5 hours, and the reaction solution was poured into ice water.
  • the precipitated solid was filtered to obtain a yellow solid compound (42) (31.8 g, 98%).
  • boronic acid ester (30.1 mg, 0.11 mmol) and PdCl 2 (dtbpf) (4.8 mg, 0.007 mmol) were added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 40 minutes in a nitrogen atmosphere.
  • 2 mol / L hydrochloric acid (1 mL) was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate (1 mL ⁇ 3). The organic layer was washed with water and saturated brine. After drying over sodium sulfate, concentration, and purification by column chromatography, compound (55) (17.9 mg, 80%) of a white foamy diastereomer mixture was obtained.
  • Step 3 Synthesis of Compound (59)
  • Compound (58) 500 mg, 1.45 mmol was dissolved in pyridine (5 ml), and cyclohexylmethylsulfonyl chloride (371 mg, 1.89 mmol) was added at room temperature. Stir for 48 hours. Further, cyclohexylmethylsulfonyl chloride (143 mg, 0.726 mmol) was added and stirred at room temperature for 5 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with 1N hydrochloric acid and dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the reaction solution was cooled to room temperature, poured into ice water and 2 mol / L hydrochloric acid aqueous solution, and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed successively with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure using an evaporator.
  • the obtained residue was purified by silica gel chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain Compound (65) as a yellow foam (3.22 g, 80.9%).
  • the reaction solution was cooled to room temperature, poured into ice water and 2 mol / L hydrochloric acid aqueous solution, and extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed successively with a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and a saturated aqueous solution of sodium chloride, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure using an evaporator.
  • the obtained residue was purified by silica gel chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain Compound (72) as a brown foam (20.0 mg, 16.6%).
  • Example 17 Synthesis of Compound II-1 and Compound II-2 Step 1 Synthesis of Compound (102)
  • Compound (101) (220 mg, 0.409 mmol) was dissolved in acetone (4 mL), and benzoyl isothiocyanate (98%, 82 mg, 0.490 mmol) in acetone (0.5 mL) was dissolved. The solution was added dropwise and stirred at room temperature for 0.5 hour. The concentrated residue was purified by silica gel chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain Compound (102) (232 mg, 81% yield).
  • Step 3 Synthesis of Compound II-6
  • Compound (109) (30 mg, 0.058 mmol) was dissolved in methanol (1 mL), 2 mol / L aqueous sodium hydroxide solution (0.146 mL, 0.291 mmol) was added, and 70 Stir at 4 ° C. for 4 hours.
  • Aqueous hydrochloric acid solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
  • the organic layer was washed with saturated brine and then dried over anhydrous sodium sulfate.
  • the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography (ethyl acetate-methanol) to obtain Compound II-6 (21 mg, yield 72%).
  • Example 22 Synthesis of Compound II-8 Step 1 Synthesis of Compound (111) To a solution of compound (110) in 1,4-dioxane / water (100 mL / 10 mL) was added cesium carbonate (48.5 g, 149 mmol), Pd (dppf) Cl 2 and after nitrogen substitution. , Compound (110 ′) (15.7 g, 69.4 mmol) was added and stirred at 85 ° C. for 14 hours. After cooling to room temperature, ethyl acetate and water were added, the organic layer was dried over sodium sulfate, and the concentrated residue was purified by silica gel column chromatography to obtain compound (111) (15.0 g).
  • Step 8 Synthesis of Compound (118) Compound (117) (132 mg, 0.3 mmol) was dissolved in DMF (10 mL), 2-chloromethylpyridine (100 mg, 0.45 mmol), cesium carbonate (300 mg, 0.9 mmol) ) And stirred at 40 ° C. for 14 hours. After cooling to room temperature, water was added and the mixture was extracted with diethyl ether (20 mL ⁇ 2 times), dried over sodium sulfate, and concentrated to dryness to give compound (118). Used in the next reaction without purification.
  • trifluoromethanesulfonic anhydride (3.20 mL, 19.0 mmol) was added dropwise over 5 minutes, and the mixture was stirred for 2.5 hours while raising the temperature from ⁇ 78 ° C. to ⁇ 25 ° C.
  • Water 100 mL was added at ⁇ 20 ° C., and the mixture was extracted with ethyl acetate (150 mL). The organic layer was washed with saturated brine (100 mL) and then dried over anhydrous magnesium sulfate.

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Abstract

抗ウイルス作用、特にＨＩＶ複製阻害活性を有する新規化合物およびそれを含有する医薬、特に抗ＨＩＶ薬を提供する。 式（Ｉ）： （式中、破線は結合の存在または非存在を示し、 Ｒ１は置換若しくは非置換のアルキル等；Ｒ２は置換若しくは非置換のアルキルオキシ等；ｎは１または２；Ｒ３は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基等；Ｒ４は水素原子等；Ｒ５は置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基等；Ｙは単結合等；Ｒ６は置換若しくは非置換のアルキル等；Ｒ７は－Ｚ－Ｒ７１等；Ｚは－ＮＲ７２－ＣＯ－等；Ｒ７１は置換若しくは非置換のアルキル等；Ｒ７２は水素原子等） で示される化合物。

Description

ＨＩＶ複製阻害剤
　本発明は、抗ウイルス作用を有する新規化合物、更に詳しくは、抗ＨＩＶ薬に関する。
　ウイルスのなかでも、レトロウイルスの一種であるヒト免疫不全ウイルス（Ｈｕｍａｎ　Ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ　Ｖｉｒｕｓ、以下ＨＩＶと略す）は、後天性免疫不全症候群（Ａｃｑｕｉｒｅｄ　ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ　ｓｙｎｄｒｏｍｅ、以下エイズ（ＡＩＤＳ）と略す）の原因となることが知られている。そのエイズの治療薬としては、これまでのところ逆転写酵素阻害剤（ＡＺＴ、３ＴＣ等）、プロテアーゼ阻害剤（インディナビル等）、およびインテグラーゼ阻害剤（ラルテグラビル等）が主流であるが、腎臓障害等の副作用や耐性ウイルスの出現等の問題が判明しており、それらとは異なる作用メカニズムを有する抗ＨＩＶ薬の開発が期待されている。
　また、エイズの治療においては、耐性ウイルスが容易に出現するという理由から、現在、多剤併用療法が効果的であると報告されている。抗ＨＩＶ薬としては、逆転写酵素阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、インテグラーゼ阻害剤の３種が臨床で使用されているが、同じ作用メカニズムを有する薬剤はしばしば交叉耐性を示し、または付加的な効果を示すに過ぎず、異なった作用メカニズムの抗ＨＩＶ薬の開発が要望されている。
　特許文献１には、ＨＩＶ逆転写酵素阻害剤としてカルボキシメチルベンゼン骨格を有する化合物が報告されている。また、本発明と構造が比較的類似したＨＩＶ複製阻害剤として、カルボキシメチルピリジン誘導体（特許文献２～８）、カルボキシメチルピリミジン誘導体（特許文献９～１１）、フェニル酢酸誘導体（特許文献１２～１３）、三環性カルボキシメチルピリジン誘導体（特許文献１４）、カルボキシメチルピリドン誘導体（特許文献１５）、置換五員環化合物（特許文献１６）および置換六員環化合物（特許文献１７）が報告されている。
　特許文献１８および非特許文献１には、本発明と構造が比較的類似した化合物が記載されているが、それぞれ抗てんかん薬、分析技術に関する文献である。非特許文献２～６には、本発明と構造が比較的類似した化合物が記載されているが、すべて抗生物質に関する文献である。
　さらに、本出願人らによって、ＨＩＶ複製阻害剤が特許出願されている（日本国特許出願２０１１－１４６１１８号、日本国特許出願２０１１－１７６６３０号、日本国特許出願２０１２－０９５８６９号）。
国際公開２００８／０７１５８７号パンフレット 国際公開２００７／１３１３５０号パンフレット 国際公開２００９／０６２２８５号パンフレット 国際公開２００９／０６２２８８号パンフレット 国際公開２００９／０６２２８９号パンフレット 国際公開２００９／０６２３０８号パンフレット 国際公開２０１０／１３００３４号パンフレット 国際公開２０１０／１３０８４２号パンフレット 国際公開２０１１／０１５６４１号パンフレット 国際公開２０１１／０７６７６５号パンフレット
国際公開２０１２／０３３７３５号パンフレット 国際公開２０１２／００３４９７号パンフレット 国際公開２０１２／００３４９８号パンフレット 国際公開２０１２／０６６４４２号パンフレット 国際公開２０１２／１０２９８５号パンフレット 国際公開２０１２／１３７１８１号パンフレット 国際公開２０１２／１４０２４３号パンフレット 国際公開２０１０／０５５９１１号パンフレット
ＧＩＴ　Ｆａｃｈｚｅｉｔｓｃｈｒｉｆｔ　ｆｕｅｒ　ｄａｓ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｕｍ、２７巻、１２号、１０７８－１０８０頁（１９８３年） Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ　Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、６４巻、６号、７５７－７６５頁（２０１１年） Ａｃｔａ　Ｃｒｙｓｔａｌｌｏｇｒａｐｈｉｃａ、ｓｅｃｔｉｏｎ　Ｃ、Ｃ４６巻、１２号、２４８６－２４８７頁、（１９９０年） Ｓｙｎｌｅｔｔ、１１号、６９７－６９９頁、（１９９０年） Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、５２巻、２号、２９６－２９８頁、（１９８７年） Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｎａｔｕｒａｌ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ、６７巻、７号、１１７２－１１７４頁、（２００４年）
　本発明の目的は、抗ウイルス活性を有する新規化合物を提供することにある。本発明は、より好ましくは、ＨＩＶ複製阻害作用を有する抗ＨＩＶ薬を提供する。
　本発明者らは鋭意検討した結果、新規なＨＩＶ複製阻害剤を見出した。さらに、本発明化合物およびそれらを含有する医薬が、抗ウイルス薬（例：抗レトロウイルス薬、抗ＨＩＶ薬、抗ＨＴＬＶ－１（Ｈｕｍａｎ　Ｔ　ｃｅｌｌ　ｌｅｕｋｅｍｉａ　ｖｉｒｕｓ　ｔｙｐｅ　１：ヒトＴ細胞白血病ウイルス１型）薬、抗ＦＩＶ（Ｆｅｌｉｎｅ　ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ　ｖｉｒｕｓ　：ネコエイズウイルス）薬、抗ＳＩＶ（Ｓｉｍｉａｎ　ｉｍｍｕｎｏｄｅｆｉｃｉｅｎｃｙ　ｖｉｒｕｓ　：サルエイズウイルス）薬）、特に抗ＨＩＶ薬、抗ＡＩＤＳ薬、またはその関連疾患の治療薬等として有用であることを見出し、以下に示す本発明を完成した。
（１）式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、
Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または－Ｘ－Ｒ１１であり、
ここで、Ｘは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ１２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ１２－、－ＮＲ１２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ１２－ＣＯ－ＮＲ１３－、－ＮＲ１２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ１２－であり、
Ｒ１１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
Ｘが－ＮＲ１２－、－ＣＯ－ＮＲ１２－または－ＳＯ２－ＮＲ１２－の場合は、Ｒ１１とＲ１２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良く、
Ｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルであり、
ｎは、１または２であり、
Ｒ３は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ４は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ５は、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイルまたは－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１、Ｒ５２は、それぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）であり、
Ｙは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり
但し、Ｒ５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合であり、
Ｒ６は、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ならびに
Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または－Ｚ－Ｒ７１であり、
ここで、Ｚは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ７２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ７２－であり、
Ｒ７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
Ｒ７２およびＲ７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
Ｚが－ＮＲ７２－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－の場合は、Ｒ７１とＲ７２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良く、

ここで、Ｒ１とＲ７は、隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しても良く、
環Ａは、芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環または非芳香族複素環であり、１～７個のＲＡで置換されていてもよく、
ＲＡは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソまたは－ＸＡ－ＲＡ１であり、
ここで、ＸＡは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＮＲＡ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－Ｏ－、－Ｏ－ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－ＮＲＡ３－、－ＮＲＡ２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－であり、
ＲＡ１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
ＲＡ２およびＲＡ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
ＸＡが－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－Ｏ－ＮＲＡ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＡ２－、または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－の場合は、ＲＡ１とＲＡ２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。
但し、以下の化合物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

を除く。）
で示される化合物またはその製薬上許容される塩、
（２）Ｒ４が水素原子である、上記（１）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３）ｎが１である、上記（１）または（２）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（４）Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（３）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（５）Ｒ１がハロゲン、シアノ、ニトロまたは－Ｘ－Ｒ１１であり（Ｘは単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ１２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ１２－、－ＮＲ１２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ１２－ＣＯ－ＮＲ１３－、－ＮＲ１２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ１２－；Ｒ１１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニル。ここで、Ｘが－ＮＲ１２－、－ＣＯ－ＮＲ１２－、または－ＳＯ２－ＮＲ１２－の場合は、Ｒ１１とＲ１２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）、
Ｒ７がハロゲン、シアノ、ニトロまたは－Ｚ－Ｒ７１である（Ｚは単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ７２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ７２－；Ｒ７１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ７２およびＲ７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル。ここで、Ｚが－ＮＲ７２－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－の場合は、Ｒ７１とＲ７２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）、
上記（１）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（６）Ｒ４が水素原子である、上記（５）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（７）ｎが１である、上記（５）または（６）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（８）Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（７）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（９）Ｒ１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である、上記（５）～（８）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１０）Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１であり、Ｚが単結合、－Ｏ－、－ＮＲ７２－、－ＳＯ２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ７２－である、上記（５）～（９）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１１）Ｒ７１が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基である、上記（１０）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１２）Ｒ７１が置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（１０）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１３）Ｚが単結合、－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ７２－である、上記（１０）～（１２）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１４）Ｚが単結合、－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－または－ＮＲ７２－ＳＯ２－である、上記（１３）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１５）Ｒ４が水素原子、ｎが１、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキル、およびＲ１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である、上記（５）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１６）Ｒ４が水素原子、ｎが１、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキル、Ｒ１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、Ｒ５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルまたは－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、Ｒ５２は水素原子）、Ｙが単結合、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１、Ｚが単結合、－Ｏ－、－ＮＲ７２－、－ＳＯ２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ７２－、ならびにＲ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、上記（５）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１７）式（ＩＩ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、ｍは０～７のいずれかの整数であり、その他の記号は請求項１と同意義）
で示される、上記（１）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１８）Ｒ４が水素原子である、上記（１７）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（１９）ｎが１である、上記（１７）または（１８）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２０）Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（１７）～（１９）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２１）環Ａが５員環または６員環である、上記（１７）～（２０）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２２）環Ａが芳香族複素環または非芳香族複素環である、上記（１７）～（２１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２３）ｍが０～４のいずれかの整数である、上記（１７）～（２２）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２４）ＲＡがハロゲン、シアノ、オキソまたは－ＸＡ－ＲＡ１（ＸＡは単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－ＮＲＡ３－、－ＮＲＡ２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－、ＲＡ１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、ＲＡ２およびＲＡ３は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）である、上記（１７）～（２３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２５）Ｒ４が水素原子、ｎが１、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキル、環Ａが５員環または６員環の芳香族複素環または非芳香族複素環、およびｍが０～４のいずれかの整数である、上記（１７）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２６）Ｒ４が水素原子、ｎが１、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキル、環Ａが５員環または６員環の芳香族複素環または非芳香族複素環、ｍが０～４のいずれかの整数、Ｒ５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルまたは－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、Ｒ５２は水素原子）、Ｙが単結合、ＲＡが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、オキソまたは－ＸＡ－ＲＡ１（ＸＡは単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－ＮＲＡ３－、－ＮＲＡ２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－、ＲＡ１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、ＲＡ２およびＲＡ３は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）、ならびにＲ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、上記（１７）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２７）Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである、上記（１）～（２６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、
（２８）Ｒ５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイルまたは－ＮＲ５１Ｈ（Ｒ５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル）である、上記（１）～（２７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（２９）Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、上記（２８）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３０）Ｒ５が水素原子である、上記（２８）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３１）Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルである、上記（１）～（２７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３２）Ｙが単結合である、上記（１）～（３１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３３）Ｙがアルキレンである、上記（１）～（３１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３４）Ｒ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、上記（１）～（３３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（３５）上記（１）～（３４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物、
（３６）抗ＨＩＶ作用を有する、上記（３５）記載の医薬組成物、
（３７）抗ウイルス的に有効量の上記（１）～（３４）のいずれかに記載の化合物をヒトに投与することを特徴とする、ウイルス感染症の治療方法、
（３８）ＨＩＶ感染症に対する、上記（３７）記載の治療方法、
（３９）ウイルス感染症の治療のための、上記（１）～（３４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩、
（４０）ＨＩＶ感染症の治療のための、上記（３９）記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（４１）ウイルス感染症治療剤の製造のための、上記（１）～（３４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩の使用、
（４２）ＨＩＶ感染症治療剤の製造のための、上記（４１）記載の使用。
　本発明化合物は、ウイルス、特にＨＩＶ（例：ＨＩＶ－１）やその耐性ウイルスに対して複製阻害活性を有する。よって、ウイルス感染症（例：エイズ）等の予防または治療に有用である。
　以下に本明細書において用いられる各用語の意味を説明する。各用語は特に断りのない限り、単独で用いられる場合も、または他の用語と組み合わせて用いられる場合も、同一の意味で用いられる。
　「ハロゲン」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を包含する。特にフッ素原子、および塩素原子が好ましい。
　「アルキル」とは、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６、さらに好ましくは炭素数１～４の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル、ｎ－へプチル、イソヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル等が挙げられる。
　「アルキル」の好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチルが挙げられる。さらに好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチルが挙げられる。
　「アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する、炭素数２～１５、好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等が挙げられる。
　「アルケニル」の好ましい態様として、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルが挙げられる。
　「アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する、炭素数２～１０、好ましくは炭素数２～８、さらに好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖または分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。
　「アルキニル」の好ましい態様として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルが挙げられる。
　「アルキレン」とは、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６、さらに好ましくは炭素数１～４の直鎖または分枝状の２価の炭化水素基を包含する。例えば、メチレン、エチレン、トリメチレン、プロピレン、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン等が挙げられる。
　「アルケニレン」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する、炭素数２～１５、好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖または分枝状の２価の炭化水素基を包含する。例えば、ビニレン、プロペニレン、ブテニレン、ペンテニレン等が挙げられる。
　「アルキニレン」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する、炭素数２～１５、好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖または分枝状の２価の炭化水素基を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。例えば、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、ヘキシニレン等が挙げられる。
　「芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、芳香族炭化水素基を意味する。例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環式基」の好ましい態様として、フェニルが挙げられる。
　「非芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、非芳香族飽和炭化水素基または非芳香族不飽和炭化水素基を意味する。２環以上の非芳香族炭素環式基は、単環または２環以上の非芳香族炭素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族炭素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　単環の非芳香族炭素環式基としては、炭素数３～１６が好ましく、より好ましくは炭素数３～１２、さらに好ましくは炭素数４～８である。例えば、シクロアルキル、シクロアルケニル等が挙げられる。
　「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル等が挙げられる。
　「シクロアルケニル」としては、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族炭素環式基としては、例えば、インダニル、インデニル、アセナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル、ジヒドロインデニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環式基を意味する。
　２環以上の芳香族複素環式基は、単環または２環以上の芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
　単環の芳香族複素環式基としては、５～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル等が挙げられる。
　２環の芳香族複素環式基としては、例えば、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジル等が挙げられる。
　３環以上の芳香族複素環式基としては、例えば、カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、非芳香族環式基を意味する。
　２環以上の非芳香族複素環式基は、単環または２環以上の非芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」、および／または「芳香族複素環式基」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。
　さらに、「非芳香族複素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　単環の非芳香族複素環式基としては、３～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ジオキソラニル、ジオキサジニル、アジリジニル、ジオキソリニル、オキセパニル、チオラニル、チイニル、チアジニル等が挙げられる。
　２環以上の非芳香族複素環式基としては、例えば、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル、ジヒドロベンゾフリル、ベンゾジオキソリル、ベンゾジオキサニル、ベンゾモルホリニル等が挙げられる。
　「ヒドロキシアルキル」とは、１以上のヒドロキシ基が、上記「アルキル」の炭素原子に結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ヒドロキシメチル、１－ヒドロキシエチル、２－ヒドロキシエチル、１－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロピル、１，２－ヒドロキシエチル等が挙げられる。
　「ヒドロキシアルキル」の好ましい態様として、ヒドロキシメチルが挙げられる。
　「アルキルオキシ」とは、上記「アルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、へキシルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシ」の好ましい態様として、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシが挙げられる。
　「アルケニルオキシ」とは、上記「アルケニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、１－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、２－ペンテニルオキシ、２－ヘキセニルオキシ、２－ヘプテニルオキシ、２－オクテニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルオキシ」とは、上記「アルキニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、エチニルオキシ、１－プロピニルオキシ、２－プロピニルオキシ、２－ブチニルオキシ、２－ペンチニルオキシ、２－ヘキシニルオキシ、２－ヘプチニルオキシ、２－オクチニルオキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキル」とは、１以上の上記「ハロゲン」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，２－ジブロモエチル、１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル等が挙げられる。
　「ハロアルキル」の好ましい態様として、トリフルオロメチル、トリクロロメチルが挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」とは、上記「ハロアルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ等が挙げられる。
　「ハロアルキルオキシ」の好ましい態様として、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシが挙げられる。
　「アルキルオキシアルキル」とは、上記「アルキルオキシ」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル等が挙げられる。
　「アルキルオキシアルキルオキシ」とは、上記「アルキルオキシ」が上記「アルキルオキシ」に結合した基を意味する。例えば、メトキシメトキシ、メトキシエトキシ、エトキシメトキシ、エトキシエトキシ等が挙げられる。
　「アルキルカルボニル」とは、上記「アルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ－ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、へキシルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルカルボニル」の好ましい態様として、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニルが挙げられる。
　「アルケニルカルボニル」とは、上記「アルケニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニル、プロペニルカルボニル等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニル」とは、上記「アルキニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニル等が挙げられる。
　「モノアルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ等が挙げられる。
　「モノアルキルアミノ」の好ましい態様として、メチルアミノ、エチルアミノが挙げられる。
　「ジアルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ、Ｎ－イソプロピル－Ｎ－エチルアミノ等が挙げられる。
　「ジアルキルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルアミノ、ジエチルアミノが挙げられる。
　「アルキルスルホニル」とは、上記「アルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキルスルホニル」の好ましい態様として、メチルスルホニル、エチルスルホニルが挙げられる。
　「アルケニルスルホニル」とは、上記「アルケニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニル、プロペニルスルホニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルホニル」とは、上記「アルキニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニル、プロピニルスルホニル等が挙げられる。
　「モノアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「モノアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノが挙げられる。
　「ジアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキルカルボニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「ジアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルカルボニルアミノ、ジエチルカルボニルアミノが挙げられる。
　「モノアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルアミノ等が挙げられる。
　「モノアルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノが挙げられる。
　「ジアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキルスルホニル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノ、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルスルホニルアミノ等が挙げられる。
　「ジアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様として、ジメチルスルホニルアミノ、ジエチルスルホニルアミノが挙げられる。
　「アルキルイミノ」とは、上記「アルキル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、ｎ－プロピルイミノ、イソプロピルイミノ等が挙げられる。
　「アルケニルイミノ」とは、上記「アルケニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルイミノ、プロペニルイミノ等が挙げられる。
　「アルキニルイミノ」とは、上記「アルキニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルイミノ、プロピニルイミノ等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルイミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルイミノ、エチルカルボニルイミノ、ｎ－プロピルカルボニルイミノ、イソプロピルカルボニルイミノ等が挙げられる。
　「アルケニルカルボニルイミノ」とは、上記「アルケニルカルボニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルイミノ、プロペニルカルボニルイミノ等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニルイミノ」とは、上記「アルキニルカルボニル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルカルボニルイミノ、プロピニルカルボニルイミノ等が挙げられる。
　「アルキルオキシイミノ」とは、上記「アルキルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ、ｎ－プロピルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ等が挙げられる。
　「アルケニルオキシイミノ」とは、上記「アルケニルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルオキシイミノ、プロペニルオキシイミノ等が挙げられる。
　「アルキニルオキシイミノ」とは、上記「アルキニルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルオキシイミノ、プロピニルオキシイミノ等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルカルボニルオキシ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシが挙げられる。
　「アルケニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルケニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルオキシ、プロペニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニルオキシ、プロピニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
　「アルキルオキシカルボニル」とは、上記「アルキルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、へキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルオキシカルボニル」の好ましい態様としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルが挙げられる。
　「アルケニルオキシカルボニル」とは、上記「アルケニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキニルオキシカルボニル」とは、上記「アルキニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「アルキルスルファニル」とは、上記「アルキル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ－プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル等が挙げられる。
　「アルケニルスルファニル」とは、上記「アルケニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファニル、プロペニルスルファニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルファニル」とは、上記「アルキニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファニル、プロピニルスルファニル等が挙げられる。
　「アルキルスルフィニル」とは、上記「アルキル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル等が挙げられる。
　「アルケニルスルフィニル」とは、上記「アルケニル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルフィニル、プロペニルスルフィニル等が挙げられる。
　「アルキニルスルフィニル」とは、上記「アルキニル」がスルフィニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルフィニル、プロピニルスルフィニル等が挙げられる。
　「モノアルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等が挙げられる。
　「ジアルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等が挙げられる。
　「モノアルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイルモイル等が挙げられる。
　「ジアルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子２個と置き換わった基を意味する。２個のアルキル基は、同一でも異なっていてもよい。例えば、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル等が挙げられる。
　「トリアルキルシリル」とは、上記「アルキル」３個がケイ素原子に結合している基を意味する。３個のアルキルは同一でも異なっていてもよい。例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキル」、「非芳香族炭素環アルキル」、「芳香族複素環アルキル」、および「非芳香族複素環アルキル」、「芳香族炭素環アルキルオキシ」、「非芳香族炭素環アルキルオキシ」、「芳香族複素環アルキルオキシ」、および「非芳香族複素環アルキルオキシ」、
「芳香族炭素環アルキルスルファニル」、「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」、「芳香族複素環アルキルスルファニル」、および「非芳香族複素環アルキルスルファニル」、
「芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」、「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」、「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」、および「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」、「芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」、「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」、「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」、および「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」、ならびに「芳香族炭素環アルキルアミノ」、「非芳香族炭素環アルキルアミノ」、「芳香族複素環アルキルアミノ」、および「非芳香族複素環アルキルアミノ」のアルキル部分も、上記「アルキル」と同様である。
　「芳香族炭素環アルキル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルを意味する。例えば、ベンジル、フェネチル、フェニルプロピニル、ベンズヒドリル、トリチル、ナフチルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキル」の好ましい態様としては、ベンジル、フェネチル、ベンズヒドリルが挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロへキシルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「芳香族複素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキル」も包含する。例えば、ピリジルメチル、フラニルメチル、イミダゾリルメチル、インドリルメチル、ベンゾチオフェニルメチル、オキサゾリルメチル、イソキサゾリルメチル、チアゾリルメチル、イソチアゾリルメチル、ピラゾリルメチル、イソピラゾリルメチル、ピロリジニルメチル、ベンズオキサゾリルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチル、モルホリニルエチル、ピペリジニルメチル、ピペラジニルメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。例えば、ベンジルオキシ、フェネチルオキシ、フェニルプロピニルオキシ、ベンズヒドリルオキシ、トリチルオキシ、ナフチルメチルオキシ、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルオキシ」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシ」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシ、シクロブチルメチルオキシ、シクロペンチルメチルオキシ、シクロへキシルメチルオキシ、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。また、「芳香族複素環アルキルオキシ」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシ」も包含する。例えば、ピリジルメチルオキシ、フラニルメチルオキシ、イミダゾリルメチルオキシ、インドリルメチルオキシ、ベンゾチオフェニルメチルオキシ、オキサゾリルメチルオキシ、イソキサゾリルメチルオキシ、チアゾリルメチルオキシ、イソチアゾリルメチルオキシ、ピラゾリルメチルオキシ、イソピラゾリルメチルオキシ、ピロリジニルメチルオキシ、ベンズオキサゾリルメチルオキシ、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016

































等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキルオキシ」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルオキシ」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシ」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシ、モルホリニルエチルオキシ、ピペリジニルメチルオキシ、ピペラジニルメチルオキシ、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。例えば、ベンジルスルファニル、フェネチルスルファニル、フェニルプロピニルスルファニル、ベンズヒドリルスルファニル、トリチルスルファニル、ナフチルメチルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルスルファニル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルスルファニル、シクロブチルメチルスルファニル、シクロペンチルメチルスルファニル、シクロへキシルメチルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。また、「芳香族複素環アルキルスルファニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルスルファニル」も包含する。例えば、ピリジルメチルスルファニル、フラニルメチルスルファニル、イミダゾリルメチルスルファニル、インドリルメチルスルファニル、ベンゾチオフェニルメチルスルファニル、オキサゾリルメチルスルファニル、イソキサゾリルメチルスルファニル、チアゾリルメチルスルファニル、イソチアゾリルメチルスルファニル、ピラゾリルメチルスルファニル、イソピラゾリルメチルスルファニル、ピロリジニルメチルスルファニル、ベンズオキサゾリルメチルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキルスルファニル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルスルファニルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルスルファニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルスルファニル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルスルファニル、モルホリニルエチルスルファニル、ピペリジニルメチルスルファニル、ピペラジニルメチルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。例えば、ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、フェニルプロピニルオキシカルボニル、ベンゾヒドリルオキシカルボニル、トリチルオキシカルボニル、ナフチルメチルオキシカルボニル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシカルボニル、シクロブチルメチルオキシカルボニル、シクロペンチルメチルオキシカルボニル、シクロへキシルメチルオキシカルボニル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」も包含する。例えば、ピリジルメチルオキシカルボニル、フラニルメチルオキシカルボニル、イミダゾリルメチルオキシカルボニル、インドリルメチルオキシカルボニル、ベンゾチオフェニルメチルオキシカルボニル、オキサゾリルメチルオキシカルボニル、イソキサゾリルメチルオキシカルボニル、チアゾリルメチルオキシカルボニル、イソチアゾリルメチルオキシカルボニル、ピラゾリルメチルオキシカルボニル、イソピラゾリルメチルオキシカルボニル、ピロリジニルメチルオキシカルボニル、ベンズオキサゾリルメチルオキシカルボニル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020








































等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシカルボニルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」は、アルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシ、モルホリニルエチルオキシ、ピペリジニルメチルオキシ、ピペラジニルメチルオキシ、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。例えば、ベンジルオキシメチル、フェネチルオキシメチル、フェニルプロピニルオキシメチル、ベンゾヒドリルオキシメチル、トリチルオキシメチル、ナフチルメチルオキシメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「非芳香族炭素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」は、非芳香族炭素環が結合しているアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」で置換されている「非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル」も包含する。例えば、シクロプロピルメチルオキシメチル、シクロブチルメチルオキシメチル、シクロペンチルメチルオキシメチル、シクロへキシルメチルオキシメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」は、芳香族複素環が結合しているアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」および／または「非芳香族炭素環式基」で置換されている「芳香族複素環アルキルオキシアルキル」も包含する。例えば、ピリジルメチルオキシメチル、フラニルメチルオキシメチル、イミダゾリルメチルオキシメチル、インドリルメチルオキシメチル、ベンゾチオフェニルメチルオキシメチル、オキサゾリルメチルオキシメチル、イソキサゾリルメチルオキシメチル、チアゾリルメチルオキシメチル、イソチアゾリルメチルオキシメチル、ピラゾリルメチルオキシメチル、イソピラゾリルメチルオキシメチル、ピロリジニルメチルオキシメチル、ベンズオキサゾリルメチルオキシメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」とは、１以上の上記「非芳香族複素環式基」で置換されているアルキルオキシアルキルを意味する。また、「非芳香族複素環アルキルオキシ」は、非芳香族複素環が結合しているアルキル部分が上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」および／または「芳香族複素環式基」で置換されている「非芳香族複素環アルキルオキシアルキル」も包含する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルオキシメチル、モルホリニルエチルオキシメチル、ピペリジニルメチルオキシメチル、ピペラジニルメチルオキシメチル、以下に示される基
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アルキルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ベンジルアミノ、フェネチルアミノ、フェニルプロピニルアミノ、ベンゾヒドリルアミノ、トリチルアミノ、ナフチルメチルアミノ、ジベンジルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アルキルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルメチルアミノ、シクロブチルメチルアミノ、シクロペンチルメチルアミノ、シクロへキシルメチルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族複素環アルキルアミノ」とは、上記「芳香族複素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルメチルアミノ、フラニルメチルアミノ、イミダゾリルメチルアミノ、インドリルメチルアミノ、ベンゾチオフェニルメチルアミノ、オキサゾリルメチルアミノ、イソキサゾリルメチルアミノ、チアゾリルメチルアミノ、イソチアゾリルメチルアミノ、ピラゾリルメチルアミノ、イソピラゾリルメチルアミノ、ピロリジニルメチルアミノ、ベンズオキサゾリルメチルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アルキルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、テトラヒドロピラニルメチルアミノ、モルホリニルエチルアミノ、ピペリジニルメチルアミノ、ピペラジニルメチルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシ」、「芳香族炭素環アミノ」、「芳香族炭素環カルボニル」、「芳香族炭素環オキシカルボニル」、「芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「芳香族炭素環スルファニル」、および「芳香族炭素環スルホニル」の「芳香族炭素環」部分も、上記「芳香族炭素環式基」と同様である。
　「芳香族炭素環オキシ」とは、「芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環アミノ」とは、「芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルアミノ、ナフチルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルボニル」とは、「芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族炭素環スルファニル」とは、「芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族炭素環スルホニル」とは、「芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、「非芳香族炭素環カルボニル」、「非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「非芳香族炭素環スルファニル」、および「非芳香族炭素環スルホニル」の「非芳香族炭素環」部分も、上記「非芳香族炭素環式基」と同様である。
　「非芳香族炭素環オキシ」とは、「非芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロへキセニルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環アミノ」とは、「非芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロへキセニルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルボニル」とは、「非芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロへキセニルカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロへキセニルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロへキセニルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環スルファニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘキセニルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族炭素環スルホニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘキセニルスルホニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環オキシ」、「芳香族複素環アミノ」、「芳香族複素環カルボニル」、「芳香族複素環オキシカルボニル」、「芳香族複素環カルボニルアミノ」、「芳香族複素環スルファニル」、および「芳香族複素環スルホニル」の「芳香族複素環」部分も、上記「芳香族複素環式基」と同様である。
　「芳香族複素環オキシ」とは、「芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシ、オキサゾリルオキシ等が挙げられる。
　「芳香族複素環アミノ」とは、「芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルアミノ、オキサゾリルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルボニル」とは、「芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニル、オキサゾリルカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニル、オキサゾリルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルカルボニルアミノ、オキサゾリルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「芳香族複素環スルファニル」とは、「芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファニル、オキサゾリルスルファニル等が挙げられる。
　「芳香族複素環スルホニル」とは、「芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニル、オキサゾリルスルホニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環カルボニル」、「非芳香族複素環オキシカルボニル」、「非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、および「非芳香族複素環スルホニル」の「非芳香族複素環」部分も、上記「非芳香族複素環式基」と同様である。
　「非芳香族複素環オキシ」とは、「非芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環アミノ」とは、「非芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルボニル」とは、「非芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニル、テトラヒドロフリルオキシカルボニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個または２個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニルアミノ、テトラヒドロフリルカルボニルアミノ等が挙げられる。
　「非芳香族複素環スルファニル」とは、「非芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファニル、テトラヒドロフリルスルファニル等が挙げられる。
　「非芳香族複素環スルホニル」とは、「非芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニル、テトラヒドロフリルスルホニル等が挙げられる。
　「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のハロアルキル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のハロアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のジアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のジアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のモノアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のジアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシイミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシイミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルフィニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルフィニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルフィニル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のモノアルキルスルファモイル」、および「置換若しくは非置換のジアルキルスルファモイル」の置換基としては、次の置換基が挙げられる。任意の位置の炭素原子が次の置換基から選択される１以上の基と結合していてもよい。
　置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環カルボニルアミノ、非芳香族炭素環カルボニルアミノ、芳香族複素環カルボニルアミノ、非芳香族複素環カルボニルアミノ、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、および置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル。
　「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、次の置換基が挙げられる。環上の任意の位置の原子が次の置換基から選択される１以上の基と結合していてもよい。
　置換基：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ、非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環カルボニルアミノ、非芳香族炭素環カルボニルアミノ、芳香族複素環カルボニルアミノ、非芳香族複素環カルボニルアミノ、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、芳香族複素環アルキルオキシアルキル、非芳香族複素環アルキルオキシアルキル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、および非芳香族複素環スルホニル。
　また、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」は「オキソ」で置換されていてもよい。この場合、以下のように炭素原子上の２個の水素原子が置換されている基を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　さらに、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」は、以下のようにアルキレン、アルケニレン、若しくはアルキニレンにより架橋、または他の環、例えばシクロアルカン、シクロアルケン、シクロアルキン、オキシラン、オキセタン、チイラン等と共にスピロ環が形成されていても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　上記、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」の非芳香族炭素環、および非芳香族複素環部分も上記と同様に「オキソ」で置換されていてもよい。
　式（Ｉ）で示される化合物における好ましい態様を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　Ｒ１は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または－Ｘ－Ｒ１１（Ｘは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ１２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ１２－、－ＮＲ１２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ１２－ＣＯ－ＮＲ１３－、－ＮＲ１２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲ１２－であり、Ｒ１１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル）である。
　Ｘが－ＮＲ１２－、－ＣＯ－ＮＲ１２－、または－ＳＯ２－ＮＲ１２－の場合は、Ｒ１１とＲ１２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。
　ここで、Ｘは、好ましくは、単結合、－Ｏ－、－ＮＲ１２－、－ＳＯ２－、－ＮＲ１２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ１２－、－ＮＲ１２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ１２－ＣＯ－ＮＲ１３－、－ＮＲ１２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲ１２－であり、より好ましくは、単結合である。
　Ｒ１は、より好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、さらに好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、または置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、ハロゲン、シアノ、または炭素数１～４のアルキルであり、最も好ましくは、ブロモ、シアノ、またはメチルである。
　Ｒ２は、それぞれ独立して、好ましくは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルであり、より好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルオキシであり、最も好ましくは、ｔｅｒｔ－ブチルオキシである。
　ｎは、好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。
　Ｒ３は、好ましくは、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニル、または置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルであり、さらに好ましくは置換若しくは非置換のフェニルまたは置換若しくは非置換のクロマニルである。
　Ｒ３が置換若しくは非置換のベンゼンが縮合した置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である場合、該芳香族複素環式基または非芳香族複素環式基は、少なくとも酸素原子を１個含有するのが好ましい。
　Ｒ３が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルオキシアルキル、ハロアルキルオキシ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、またはアルキニルスルファニルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、またはアルキルオキシであり、さらに好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、またはメチルオキシであり、特に好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、アミノ、メチルまたはメチルオキシである。
　Ｒ３は、具体的には、以下のいずれかの構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　ここで、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３、Ｒ３４およびＲ３５は、それぞれ独立して、好ましくは、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシまたはハロアルキルオキシであり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、アルキルまたはアルキルオキシであり、さらに好ましくは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヒドロキシ、アミノ、メチル、エチル、またはメチルオキシであり、特に好ましくは、フルオロ、クロロ、ヒドロキシ、アミノ、メチルまたはメチルオキシである。Ｒ３１とＲ３２、Ｒ３２とＲ３３、Ｒ３３とＲ３４ならびにＲ３４とＲ３５は、それぞれ独立して、隣接する原子と一緒になって芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環または非芳香族複素環を形成していても良い。該環はハロゲン、アルキルまたはオキソで置換されていてもよく、また、５員環または６員環が好ましい。
　Ｒ３６は、それぞれ独立して、好ましくは、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキルであり、より好ましくはアルキルであり、特に好ましくはメチルである。ｐは好ましくは０～６のいずれかの整数であり、より好ましくは０～２のいずれかの整数である。Ｘ３は、好ましくは、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり、より好ましくはアルキレンであり、特に好ましくは、メチレン、エチレンまたはプロピレンである。
　Ｒ３は、さらに好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　Ｒ３は、特に好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　ここで、Ｒ３は、Ｒ１とＲ７が隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しない場合、好ましくは以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　Ｒ４は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、最も好ましくは、水素原子である。
　Ｒ５は、好ましくは、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、または－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１、Ｒ５２はそれぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）であり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、または－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、Ｒ５２は水素原子）であり、さらに好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、特に好ましくは、水素原子または置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である。
　Ｒ５は、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルもさらに好ましい。
　Ｒ５が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環式基アルキル、非芳香族炭素環式基アルキル、芳香族複素環式基アルキル、または非芳香族複素環式基アルキルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、アルキル、ヒドロキシアルキル、ハロアルキル、ハロアルキルオキシ、アルキルカルボニル、芳香族炭素環式基または芳香族複素環式基であり、さらに好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、メチル、エチル、ヒドロキシメチル、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルオキシ、アセチル、フェニルまたはピリジルである。
　また、Ｒ５が架橋されているかスピロ環が形成されている場合、好ましくは、アルキレンにより架橋されているかまたはシクロアルキル環とともにスピロ環が形成されている。
　Ｒ５は、さらに好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　Ｒ５は、特に好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　ここで、Ｒ５は、Ｒ１とＲ７が隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しない場合、さらに好ましくは以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　Ｒ５は、Ｒ１とＲ７が隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しない場合、特に好ましくは以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　Ｙは、好ましくは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり（但し、Ｒ５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合である）、より好ましくは、単結合またはアルケニレンであり、さらに好ましくは、単結合またはビニレンであり、特に好ましくは、単結合である。
　Ｙは、アルキレンもより好ましい。
　Ｒ６は、好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルであり、最も好ましくは、メチルである。
　Ｒ７は、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ７２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ７２およびＲ７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル）であり、より好ましくは、－Ｚ－Ｒ７１である。
　Ｚが－ＮＲ７２－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－の場合は、Ｒ７１とＲ７２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い
　ここで、Ｚは、好ましくは、単結合、－Ｏ－、－ＮＲ７２－、－ＳＯ２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－であり、より好ましくは、単結合、－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－であり、さらに好ましくは、単結合、－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－、または－ＮＲ７２－ＳＯ２－である。Ｒ７１は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、特に好ましくは、水素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、１～３個のハロゲンで置換されたアルキル（例えば、トリフルオロメチル）、シクロアルキル、またはフェニルである。Ｒ７２は、好ましくは、水素原子または置換若しくは非置換のアルキルであり、より好ましくは、水素原子またはメチルである。Ｒ７３は、好ましくは、水素原子である。
　Ｒ７は、さらに好ましくは、－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、単結合、－Ｏ－、－ＮＲ７２－、－ＳＯ２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ７２およびＲ７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル）であり、特に好ましくは、－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、単結合、－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ７２が水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）であり、最も好ましくは、－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、単結合、－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－、または－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ７２が水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）である。
　また、Ｚは、好ましくは、－Ｏ－、－ＳＯ２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－であり、より好ましくは、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－であり、さらに好ましくは、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－、または－ＮＲ７２－ＳＯ２－である。
　ここで、Ｒ７１は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基である。置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基も好ましい。
　Ｒ７は、さらに好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
　Ｒ７は、特に好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　ここで、Ｒ１とＲ７は、隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しても良い。環Ａは、１個または複数個の、好ましくは、１～７個のＲＡで置換されていてもよい。具体的には、式（Ｉ）で示される化合物は、以下に示す式（ＩＩ）で示される化合物であってよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　式（ＩＩ）で示される化合物における好ましい態様を以下に示す。
　環Ａは、好ましくは、芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環、または非芳香族複素環であり、より好ましくは、芳香族複素環または非芳香族複素環である。また、５員環または６員環であるのが好ましい。さらに好ましくは、５員環または６員環の芳香族複素環または非芳香族複素環であり、特に好ましくは、チアゾール、オキサゾール、イミダゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、ピロール、イソチアゾール、イソキサゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、テトラヒドロピラン、チアン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ピペラジン、ジオキサン、ヘキサヒドロピリミジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、ピロリジン、ジオキソラン、オキサゾリン、チアゾリジン、イミダゾリン、イソチアゾリジン、またはチアジアゾリジンであり、最も好ましくは、チアゾール、イミダゾール、ピロール、ピリジン、ピロリジン、ジオキソラン、オキサゾリン、イミダゾリン、テトラヒドロピラン、ピペリジン、モルホリン、チオモルホリン、ジオキサン、ピペラジン、またはヘキサヒドロピリミジンである。
　環Ａが母核のベンゼン環と縮合している部分の２つの原子は炭素原子である。
　ＲＡは、それぞれ独立して、好ましくは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソ、または－ＸＡ－ＲＡ１であり、より好ましくは、ハロゲン、シアノ、オキソ、または－ＸＡ－ＲＡ１であり、さらに好ましくは、オキソまたは－ＸＡ－ＲＡ１である。
　ここで、ＸＡは、好ましくは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＮＲＡ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－Ｏ－、－Ｏ－ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－ＮＲＡ３－、－ＮＲＡ２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－であり、より好ましくは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－ＮＲＡ３－、－ＮＲＡ２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－、であり、さらに好ましくは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、または－ＮＲＡ２－ＣＯ－ＮＲＡ３－である。
　ＲＡ１は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、さらに好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基である。　ＲＡ２およびＲＡ３は、それぞれ独立して、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルであり、ＸＡが－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－Ｏ－ＮＲＡ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＡ２－、または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－の場合は、ＲＡ１とＲＡ２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良く、より好ましくは、水素原子または置換若しくは非置換のアルキルである。
　ＲＡは、特に好ましくは、置換若しくは非置換の炭素数１～４のアルキル（例：メチル、ベンジル）、置換若しくは非置換の炭素数１～４のアルケニル、置換若しくは非置換の炭素数１～４のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換の炭素数１～４のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換の炭素数１～４のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換の炭素数１～４のモノアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の炭素数１～４のアルキルカルバモイルアミノ、ヒドロキシ、アミノ、オキソ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノである。該芳香族炭素環は、ベンゼンまたはナフタレンが好ましい。該非芳香族炭素環はシクロアルキルが好ましい。
　ｍは、好ましくは、０～７のいずれかの整数であり、より好ましくは、０～４のいずれかの整数、さらに好ましくは０～２のいずれかの整数である。
　Ｒ２は、それぞれ独立して、好ましくは、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルであり、より好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルオキシであり、最も好ましくは、ｔｅｒｔ－ブチルオキシである。
　ｎは、好ましくは１または２であり、特に好ましくは１である。
　Ｒ３は、好ましくは、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、より好ましくは、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニル、または置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルであり、さらに好ましくは置換若しくは非置換のフェニルまたは置換若しくは非置換のクロマニルである。
　Ｒ３が置換若しくは非置換のベンゼンが縮合した置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である場合、該芳香族複素環式基または非芳香族複素環式基は、少なくとも酸素原子を１個含有するのが好ましい。
　Ｒ３が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルオキシアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、またはアルキニルスルファニルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、アルキル、またはアルキルオキシであり、さらに好ましい置換基は、フルオロ、クロロ、ブロモ、炭素数１～４のアルキル(例：メチル、エチル)、または炭素数１～４のアルキルオキシ(例：メチルオキシ)であり、特に好ましい置換基は、クロロまたはメチルである。
　Ｒ３は、さらに好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　Ｒ３は、特に好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　Ｒ４は、好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、最も好ましくは、水素原子である。
　Ｒ５は、好ましくは、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、または－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１、Ｒ５２はそれぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）であり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、または－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、Ｒ５２は水素原子）であり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である。
　Ｒ５が置換基を有する場合、好ましい置換基は、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルオキシアルキル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環式基アルキル、非芳香族炭素環式基アルキル、芳香族複素環式基アルキル、または非芳香族複素環式基アルキルであり、より好ましい置換基は、ハロゲン、アルキル、またはアルキルカルボニルであり、さらに好ましい置換基は、クロロまたは炭素数１～４のアルキル（例：メチル）である。
　また、Ｒ５が架橋されているかスピロ環が形成されている場合、好ましくは、アルキレンにより架橋されているかまたはシクロアルキル環とともにスピロ環が形成されている。
　Ｒ５は、さらに好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　Ｒ５は、特に好ましくは、以下に示される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　Ｙは、好ましくは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり、より好ましくは、単結合またはアルケニレンであり、さらに好ましくは、単結合またはビニレンであり、特に好ましくは、単結合である。
　但し、Ｒ５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合である。
　Ｒ６は、好ましくは、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、より好ましくは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニルであり、さらに好ましくは、置換若しくは非置換のアルキルであり、特に好ましくは、炭素数１～４のアルキルであり、最も好ましくは、メチルである。
　式（Ｉ）で示される化合物の好ましい態様として、以下の１）～１８０）および２０１）～２４０）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
１）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
２）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
４）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
５）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
７）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
８）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１０）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１１）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１３）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１４）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１６）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１７）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１９）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
２０）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
２１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
２２）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
２３）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
２４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
２５）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
２６）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
２７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
２８）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
２９）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３１）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３２）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３４）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３５）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
３７）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
３８）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
３９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
４０）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
４１）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
４２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
４３）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
４４）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
４５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
４６）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
４７）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
４８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
４９）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
５０）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
５１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
５２）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
５３）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
５４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
５５）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
５６）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
５７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
５８）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
５９）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
６０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
６１）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６２）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６４）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６５）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６７）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６８）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
６９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
７０）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
７１）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
７２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
７３）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
７４）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
７５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
７６）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
７７）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
７８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
７９）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
８０）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
８１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
８２）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
８３）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
８４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
８５）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
８６）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
８７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
８８）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
８９）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
９０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
９１）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
９２）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
９３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
９４）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
９５）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
９６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
９７）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
９８）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
９９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１００）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０１）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０３）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０４）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０６）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０７）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１０９）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１１０）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１１１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１１２）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１１３）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１１４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１１５）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１１６）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１１７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１１８）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１１９）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１２０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１２１）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１２２）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１２３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１２４）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１２５）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１２６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１２７）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１２８）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１２９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１３０）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１３１）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１３２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１３３）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３４）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３６）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３７）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１３９）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１４０）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１４１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１４２）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１４３）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１４４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１４５）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１４６）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１４７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１４８）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１４９）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１５０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１５１）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１５２）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１５３）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１５４）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１５５）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１５６）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、水素原子であり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１５７）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１５８）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１５９）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１６０）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１６１）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１６２）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１６３）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１６４）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１６５）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１６６）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１６７）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１６８）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が水素原子）である化合物。
１６９）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７０）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７１）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７２）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７３）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７４）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７５）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７６）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７７）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７８）Ｒ１が水素原子であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１７９）Ｒ１がハロゲンであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
１８０）Ｒ１が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１（Ｚは、－ＮＲ７２－ＳＯ２－であり、Ｒ７１は、置換若しくは非置換のアルキルであり、Ｒ７２が置換若しくは非置換のアルキル）である化合物。
　式（Ｉ）で示される化合物のその他の好ましい態様として、前述の１）～１８０）において、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルに置き換わっている化合物が挙げられる。
　式（Ｉ）で示される化合物が式（ＩＩ）で示される場合、好ましい態様として、以下の２０１）～２４０）が挙げられる。
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２０１）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０２）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０３）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０４）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０５）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０６）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０７）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０８）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２０９）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１０）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１１）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１２）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１３）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１４）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１５）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１６）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１７）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１８）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２１９）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２０）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２１）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２２）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２３）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２４）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２５）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２６）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２７）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２８）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２２９）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３０）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３１）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３２）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３３）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３４）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３５）環Ａが芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３６）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが０であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３７）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが１であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３８）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが２であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２３９）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが３であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
２４０）環Ａが非芳香族複素環であり、ｍが４であり、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ｎが１であり、Ｒ３が置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、Ｒ４が水素原子であり、Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基であり、Ｙが単結合であり、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである化合物。
　前述の２０１）～２４０）において、ｍが０でない場合、ＲＡは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、オキソ、または－ＸＡ－ＲＡ１（ＸＡは単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－ＮＲＡ３－、－ＮＲＡ２－ＳＯ２－、または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－、ＲＡ１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、ＲＡ２およびＲＡ３は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）である。
　式（ＩＩ）で示される化合物のその他の好ましい態様として、前述の２０１）～２４０）において、Ｒ５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、または－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、Ｒ５２は水素原子）に置き換わっている化合物が挙げられる。
　また、式（ＩＩ）で示される化合物のその他の好ましい態様として、前述の２０１）～２４０）において、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、または置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルに置き換わっている化合物が挙げられる。
　本発明に係る化合物の特徴は、式（Ｉ）において、
（１）主骨格であるベンゼン環上に、少なくとも一つの環式基（Ｒ３）が置換しており、
（２）同ベンゼン環上に、－Ｃ（Ｒ２）ｎＣＯＯＲ４で（ｎ＝１、２）示される側鎖を有する、
ＨＩＶ複製阻害作用を有する点である。
　本発明に係る化合物の別の特徴は、式（Ｉ）のＲ２として、好ましくは置換若しくは非置換のアルキルオキシ基が導入され、および／またはＲ４が水素原子であることにより、高いＨＩＶ複製阻害作用を有する点である。
　式（Ｉ）で示される化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（例えば、ケト－エノール異性体、イミン－エナミン異性体、ジアステレオ異性体、アトロプ異性体、光学異性体、回転異性体等）、ラセミ体またはそれらの混合物を含む。
　式（Ｉ）で示される化合物の一つ以上の水素、炭素および／または他の原子は、それぞれ水素、炭素および／または他の原子の同位体で置換され得る。そのような同位体の例としては、それぞれ２Ｈ、３Ｈ、１１Ｃ、１３Ｃ、１４Ｃ、１５Ｎ、１８Ｏ、１７Ｏ、３１Ｐ、３２Ｐ、３５Ｓ、１８Ｆ、１２３Ｉおよび３６Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。式（Ｉ）で示される化合物は、そのような同位体で置換された化合物も包含する。該同位体で置換された化合物は、医薬品としても有用であり、式（Ｉ）で示される化合物のすべての放射性標識体を包含する。また該「放射性標識体」を製造するための「放射性標識化方法」も本発明に包含され、代謝薬物動態研究、結合アッセイにおける研究および／または診断のツールとして有用である。
　式（Ｉ）で示される化合物の放射性標識体は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、式（Ｉ）で示されるトリチウム標識化合物は、例えば、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、式（Ｉ）で示される特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばＰｄ／Ｃの存在下、塩基の存在下または非存在下で、式（Ｉ）で示される化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含する。他のトリチウム標識化合物を調製するための適切な方法としては、文書Ｉｓｏｔｏｐｅｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｐｈｙｓｉｃａｌ　ａｎｄ　Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１，Ｌａｂｅｌｅｄ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　（Ｐａｒｔ　Ａ），Ｃｈａｐｔｅｒ　６　（１９８７年）を参照にできる。１４Ｃ－標識化合物は、１４Ｃ炭素を有する原料を用いることによって調製できる。
　式（Ｉ）で示される化合物の製薬上許容される塩としては、例えば、式（Ｉ）で示される化合物と、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、バリウム等）、マグネシウム、遷移金属（例えば、亜鉛、鉄等）、アンモニア、有機塩基（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、ジエタノールアミン、エチレンジアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等）およびアミノ酸との塩、または無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、臭化水素酸、リン酸、ヨウ化水素酸等）、および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、硫酸、リン酸、酒石酸、メタンスルホン酸との塩等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。
　本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、溶媒和物（例えば、水和物等）および／または結晶多形を形成する場合があり、本発明はそのような各種の溶媒和物および結晶多形も包含する。「溶媒和物」は、式（Ｉ）で示される化合物に対し、任意の数の溶媒分子（例えば、水分子等）と配位していてもよい。式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、大気中に放置することにより、水分を吸収し、吸着水が付着する場合や、水和物を形成する場合がある。また、式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、再結晶することでそれらの結晶多形を形成する場合がある。
　本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、プロドラッグを形成する場合があり、本発明はそのような各種のプロドラッグも包含する。プロドラッグは、化学的または代謝的に分解できる基を有する本発明化合物の誘導体であり、加溶媒分解によりまたは生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明化合物となる化合物である。プロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素的に酸化、還元、加水分解等を受けて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物、胃酸等により加水分解されて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物等を包含する。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えばＤｅｓｉｇｎ　ｏｆ　Ｐｒｏｄｒｕｇｓ，　Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，　Ａｍｓｔｅｒｄａｍ　１９８５に記載されている。プロドラッグは、それ自身が活性を有する場合がある。
　式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩がヒドロキシル基を有する場合は、例えば、ヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライド、適当な酸無水物、適当なスルホニルクロライド、適当なスルホニルアンハイドライドおよびミックスドアンハイドライドとを反応させることにより或いは縮合剤を用いて反応させることにより製造されるアシルオキシ誘導体やスルホニルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。例えば、ＣＨ３ＣＯＯ－、Ｃ２Ｈ５ＣＯＯ－、ｔ－ＢｕＣＯＯ－、Ｃ１５Ｈ３１ＣＯＯ－、ＰｈＣＯＯ－、（ｍ－ＮａＯＯＣＰｈ）ＣＯＯ－、ＮａＯＯＣＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ－、ＣＨ３ＣＨ（ＮＨ２）ＣＯＯ－、ＣＨ２Ｎ（ＣＨ３）２ＣＯＯ－、ＣＨ３ＳＯ３－、ＣＨ３ＣＨ２ＳＯ３－、ＣＦ３ＳＯ３－、ＣＨ２ＦＳＯ３－、ＣＦ３ＣＨ２ＳＯ３－、ｐ－ＣＨ３－Ｏ－ＰｈＳＯ３－、ＰｈＳＯ３－、ｐ－ＣＨ３ＰｈＳＯ３－が挙げられる。
（本発明の化合物の製造法）
　本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、下記に示す一般的合成法によって製造することができる。また、抽出、精製等は、通常の有機化学の実験で行う処理を行えばよい。
　本発明の化合物の合成は、当該分野において公知の手法を参酌しながら実施することができる。
１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式中、Ｒ６は前記と同意義。Ｌ１は置換若しくは非置換のアルキル）

第１工程
　市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ１を、塩化メチレン、ジクロロエタン等の溶媒中、塩化アルミニウムなどのルイス酸存在下、アセチルクロライドや無水酢酸などの酸ハライドもしくは酸無水物と、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、１時間～４８時間、好ましくは１２時間～２４時間、フリーデル・クラフツ・アシル化反応させることにより、化合物ａ２を得ることができる。

第２工程
　硫酸と硝酸の混酸中において、化合物ａ２を－３０℃～１００℃、好ましくは０℃～５０℃で、０．５時間～４８時間、好ましくは６時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ３を得ることができる。

第３工程
　Ｌ１ＯＨ中において、化合物ａ３に濃硫酸や濃塩酸等の酸を加え、０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１１０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ４を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（式中、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、およびＬ１は前記と同意義。ＲＡは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。Ｌ２はボロン酸、ボロン酸エステル、アルキルスズ、ハロゲン化亜鉛など。）

第４工程
　化合物ａ４とＲA-Ｌ２とのカップリング反応により、化合物ａ５、ａ６、ａ７を得ることができる。該反応としては、鈴木クロスカップリング、Ｕｌｌｍａｎｎクロスカップリング、根岸クロスカップリング、Ｓｔｉｌｌｅカップリング等が例示される。
　ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、水等の溶媒あるいは混合溶媒中において、化合物ａ４にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等のパラジウム触媒と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等の塩基と、市販もしくは公知の方法によって合成したボロン酸、ボロン酸エステル、アルキルスズ、ハロゲン化亜鉛を加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ５、ａ６、ａ７（Ｒ３＝Ｒ５＝ＲＡ、Ｙは単結合）を得ることができる。

第５工程
　化合物ａ５より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ７（Ｒ３＝ＲＡ）を得ることができる。

第６工程
　化合物ａ６より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ７（Ｒ５＝ＲＡ、Ｙは単結合）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、およびＬ１は前記と同意義。Ｒ２’は置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル。Ｌ３はハロゲン。）

第７工程
　塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ａ７に水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液または水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液を加え、－１００℃～５０℃、好ましくは－６０℃～０℃で、０．５時間～１０時間、好ましくは１時間～３時間反応させ還元することにより、化合物ａ８を得ることができる。

第８工程
　塩化メチレン、アセトン、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ａ８にＤｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎ試薬、二酸化マンガン、三酸化硫黄ピリジン等の酸化剤を加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．５時間～１０時間、好ましくは１時間～３時間反応させ、酸化することにより、化合物ａ９を得ることができる。

第９工程
　塩化メチレン，ジクロロエタン，トルエン等の溶媒中において、化合物ａ９にヨウ化亜鉛及びＴＭＳＣＮを加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、化合物ａ１０を得ることができる。

第１０工程
　Ｒ４ＯＨ中において、化合物ａ１０に濃硫酸や濃塩酸等の酸を加え、０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１１０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させ、ＴＭＳ基の脱保護、ニトリル基のカルボン酸への加水分解、引き続きエステル化することにより、化合物ａ１１を得ることができる。

第１１工程
　ＴＨＦ、ＤＭＦ、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ１１に水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド等の塩基とＲ２’－Ｉ、Ｒ２’－Ｂｒ、Ｒ２’－Ｃｌなどを加え、－２０℃～１００℃、好ましくは０℃～６０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ１２を得ることができる。
　また、ｔｅｒｔ－ブチルエステル等は、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル中において、７０％過塩素酸水溶液を１～３当量加え、０℃～６０℃、好ましくは１５℃～３０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることによっても得ることができる。

第１２工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦや酢酸エチル等の溶媒中において、化合物ａ１２に５％または１０％パラジウム炭素、水酸化パラジウムや二酸化白金等の触媒を加え，０℃～５０℃、好ましくは１５℃～２５℃、０．１時間～４８時間、好ましくは１時間～２４時間、水素雰囲気下にて反応させることよって化合物ａ１３を得ることができる。
　本条件において、酢酸あるいは塩酸等を添加することにより、反応が促進される場合がある。メタノール、エタノール、ＴＨＦ等の有機溶媒と水との混合溶媒中において、塩酸または酢酸酸性下、水酸化カリウムまたは水酸化ナトリウムアルカリ性下、または塩化アンモニウム中性下にて、化合物ａ１２に鉄、亜鉛やスズ等の金属を加え、０℃～１２０℃、好ましくは、２５℃～８０℃、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることによっても、化合物ａ１３を得ることができる。

第１３工程
　ジクロロメタン、ＴＨＦ、トルエン、アセトニトリルやＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ａ１３に臭素やＮＢＳ、ＮＣＳ、ＮＩＳなどのハロゲン化試薬を加え、Ｌ３がブロモの場合、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応することによって、化合物ａ１４を得ることができる。
　Ｌ３がクロロまたはヨードの場合、１０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応することによって、化合物ａ１４を得ることができる。

第１４工程
　化合物ａ１４より、第４工程と同様の方法で、化合物Ａ－１を得ることができる。

第１５工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物Ａ－１に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等を加え，０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物Ａ－２を得ることができる。
　メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物Ａ－１に塩酸やＴＦＡ等を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物Ａ－２を得ることもできる。
　以下に示す方法によっても、化合物Ａ－１の合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、およびＬ１は前記と同意義。Ｌ４はハロゲン。Ｌ５はハロゲン。）

第１６工程
　市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ１５を、濃硫酸または酢酸等の溶媒中において、硝酸または発煙硝酸等を氷冷下にて加え、－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～２５℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、ニトロ化合物を得ることができる。この化合物を塩化チオニル及びオキシ塩化りん等の溶媒中において、２０℃～１２０℃、好ましくは８０℃～１００℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させ、溶媒を減圧濃縮することにより、粗酸塩化物を得ることができる。引き続き、Ｌ１ＯＨ溶媒中において、２０℃～１２０℃、好ましくは５０℃～８０℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ１６を得ることができる。

第１７工程
　化合物ａ１６より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ１７を得ることができる。

第１８工程
　化合物ａ１７より、第１２工程と同様の方法で、化合物ａ１８を得ることができる。

第１９工程
　化合物ａ１８より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ１９を得ることができる。

第２０工程
　化合物ａ１９より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ２０を得ることができる。

第２１工程
　化合物ａ２０より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ２１を得ることができる。

第２２工程
　化合物ａ２１より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ２２を得ることができる。

第２３工程
　化合物ａ２２より、第７～１１工程と同様の方法で、化合物Ａ－１を得ることができる。
　ここで、化合物ａ２０より、以下に示す方法によっても化合物Ａ－１の合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
 （式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、およびＬ１は前記と同意義。Ｌ６はｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル、トリフルオロアセチルなどのアミノ基保護基。Ｌ７はハロゲン。）

第２４工程
　ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ａ２０にｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル化試薬またはトリフルオロアセチルクロリド、トリフルオロ酢酸無水物等のトリフルオロアセチル化試薬などのアミノ基保護試薬、およびトリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え，０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、アミノ基保護体である化合物ａ２３を得ることができる。

第２５工程
　化合物ａ２３より、第７工程～第１１工程と同様の方法で反応させた後、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ２４を得ることができる。

第２６工程
　化合物ａ２４より、第４工程と同様の方法で、化合物Ａ－１を得ることができる。






































　さらに、以下に示す方法によっても、化合物Ａ－１の合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＹは前記と同意義。Ｌ８はハロゲン。Ｌ９はハロゲン。）

第２７工程
　市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ２５より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ２６を得ることができる。

第２８工程
　濃硫酸または酢酸等の溶媒中において、化合物ａ２６に硝酸または発煙硝酸等を氷冷下にて加え、－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～２５℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ２７を得ることができる。

第２９工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ２７にトリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどのホスフィンとジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムなどの触媒とフッ化亜鉛と別途調製したシリルエノールエーテル（ａ２８）を加え、３０℃～１３０℃、好ましくは５０℃～１５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ａ２９を得ることができる。

第３０工程
　ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、テトラヒドロフランなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ２９にピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基とトリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｃｏｍｉｎ’ｓ試薬などのトリフルオロメタンスルホニル化剤を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ａ３０を得ることができる。

第３１工程
　化合物ａ３０より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ３１を得ることができる。

第３２工程
　化合物ａ３１より、第１２工程と同様の方法で、化合物ａ３２を得ることができる。

第３３工程
　化合物ａ３２より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ３３を得ることができる。

第３４工程
　化合物ａ３３より、第４工程と同様の方法で、化合物Ａ－１を得ることができる。
　ここで、化合物ａ２９は、化合物ａ２６より以下に示す方法によっても合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
（式中、各定義は前記と同意義。）

第３５工程
　ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、アセトン、アセトニトリル等の溶媒中、化合物ａ２６に炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基とベンジルブロマイドまたはベンジルクロライドを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～５時間反応させることにより、化合物ａ３４を得ることができる。

第３６工程
　ジエチルエーテルまたはＴＨＦ等の溶媒中、化合物ａ３４を公知の方法でＬ８を金属マグネシウムやｎ－ブチルリチウムによってグリニャール試薬やリチウム化合物に変換し、ジメチルホルムアミド、Ｎ－ホルミルピペリジンやＮ－ホルミルモルホリン等の試薬を加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～２０℃で０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることによって、化合物ａ３５を得ることができる。

第３７工程
　化合物ａ３５より、第９工程と同様の方法で、化合物ａ３６を得ることができる。

第３８工程
　化合物ａ３６より、第１０工程と同様の方法で、化合物ａ３７を得ることができる。

第３９工程
　化合物ａ３７より、第１１工程と同様の方法で、化合物ａ２９を得ることができる。
　なお、化合物ａ２８は、以下に示す方法によって合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
（式中、各定義は前記と同意義。）

第４０工程
　市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ２８－１を、ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、Ｒ２’ＯＨと、水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウムなどの金属試薬を加え、２０℃～１２０℃、好ましくは４０℃から１００℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは０．５時間～６時間反応させることにより、化合物ａ２８－２を得ることができる。

第４１工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ２８－２に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウムなどの塩基、およびヨウ化アルキル、臭化アルキル、硫酸アルキルなどのアルキル化剤を加え、－３０℃～７０℃、好ましくは－１０℃～５０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは、０．５時間～１時間反応させることにより、化合物ａ２８－３を得ることができる。

第４２工程
　ＴＨＦ、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ２８－３にカリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、リチウムジイソプロピルアミドなどの塩基とＴＭＳＣｌ、ＴＭＳＯＴｆなどのシリル化剤を加え、－１３０℃～－２０℃、好ましくは－１１０℃から－５０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは、０．５時間～１時間反応させることにより、化合物ａ２８を得ることができる。
　また、以下に示す通り、化合物ａ２８の代わりに化合物ａ２８’を用いることにより、化合物Ａ－１およびＡ－２の光学活性体を合成することができる。化合物ａ２８’は、以下に示す方法によって合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
（式中、各定義は前記と同意義。）

第４３工程
　ジクロロメタン、トルエン、ジクロロエタン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ２８－２にオキサリルクロライド、チオニルクロライドなどの試薬とオキサゾリジノン（ａ２８－４）を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ａ２８－５を得ることができる。

第４４工程
　化合物ａ２８－５より、第４２工程と同様の方法で、化合物ａ２８’を得ることができる。
　ここで、化合物ａ２９は、化合物ａ２８’より以下に示す方法によって合成が可能である。得られる化合物ａ２９は光学異性体である。さらに、化合物ａ２９の光学異性体より、前述の方法により化合物Ａ－１およびＡ－２の光学異性体を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
（式中、各定義は前記と同意義。）

第４５工程
　化合物ａ２８’より、第２９工程と同様の方法で、化合物ａ２８－６を得ることができる。

第４６工程
　テトラヒドロフラン－水混合溶媒中、化合物ａ２８－６に過酸化水素水と水酸化リチウム水溶液の混合液を加え、－２０℃～１０℃、好ましくは－１０℃～１０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは０．１時間～１時間反応させてカルボン酸体を得た後に、精製せずそのまま、Ｒ４Ｎ２／ジエチルエーテル溶液等を添加してエステル化することにより、化合物ａ２９を得ることができる。
　以下に示す方法によっても、化合物ａ１６より化合物Ａ－１およびＡ－２の光学異性体を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
（式中、各定義は前記と同意義。）

第４７工程
　化合物ａ１６より、第７工程と同様の方法で、化合物ａ３８を得ることができる。

第４８工程
　化合物ａ３８より、第８工程と同様の方法で、化合物ａ３９を得ることができる。

第４９工程
　化合物ａ３９より、第９工程と同様の方法で、化合物ａ４０を得ることができる。

第５０工程
　化合物ａ４０より、第１０工程と同様の方法で、化合物ａ４１を得ることができる。

第５１工程
　ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中、化合物ａ４１にデスマーチン試薬や二酸化マンガン等の酸化剤を加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～４５℃で、０．５時間～５時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ４２を得ることができる。

第５２工程
　ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、化合物ａ４２に不斉源として(R)-CBS試薬を加え、カテコールボランや９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン等の還元剤を順次加え、－５０℃～０℃、好ましくは－３５℃～－１０℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ４３を得ることができる。

第５３工程
　化合物ａ４３より、第１１工程と同様の方法で、化合物ａ４４を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、Ｌ３、およびＬ７は前記と同意義。Ｌ１０はハロゲン。Ｌ１１はハロゲン。）

第５４工程
　化合物ａ４４より、第１７工程と同様の方法で、化合物ａ４５を得ることができる。

第５５工程
　化合物ａ４５より、第１８工程と同様の方法で、化合物ａ４６を得ることができる。

第５６工程
　化合物ａ４６より、第１９工程と同様の方法で、化合物ａ４７およびａ４９を得ることができる。

第５７工程
　化合物ａ４７より、第２０工程と同様の方法で、化合物ａ４８を得ることができる。

第５８工程
　化合物ａ４８より、第２１工程と同様の方法で、化合物ａ２４を得ることができる。

第５９工程
　化合物ａ４９より、第２０工程と同様の方法で、化合物ａ１３を得ることができる。
　同様の方法により、以下に示す通り、化合物ａ４より化合物ａ１２の光学異性体を合成することができる。さらに、化合物ａ１２の光学異性体より、前述の方法により化合物Ａ－１およびＡ－２の光学異性体を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
（式中、各定義は前記と同意義。）

第６０工程
化合物ａ４より、第４７工程～第５３工程と同様の方法で、化合物ａ５０を得ることができる。

第６１程
化合物ａ５０より、第４工程～第６工程と同様の方法で、化合物ａ１１を得ることができる。
　ここで、化合物ａ４４は、化合物ａ４１より以下に示す方法によっても合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式中、各定義は前記と同意義。）

第６２工程
化合物ａ４１より、第１１工程と同様の方法で、化合物ａ５１を得ることができる。

第６３工程
化合物ａ５１より、第１５工程と同様の方法で、化合物ａ５２を得ることができる。

第６４工程
　化合物ａ５３は、化合物ａ５２をＲ－（＋）－４－ベンジル－２－オキサゾリジノン（化合物（Ａ））のようなエナンチオピュアなキラル補助化合物と縮合してジアステレオマー混合物を生成し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離することにより合成することができる。
　即ち、化合物ａ５２を無水ジクロロメタン、無水クロロホルム、無水ＴＨＦなどの溶媒に溶解後、少量の無水ＤＭＦを添加し、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃で、塩化チオニル、オキザリルクロリドなどのクロロ化試薬を滴下する。その後、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間攪拌したのち濃縮して得られる泡沫状固体を、無水テトラヒドロフランや無水ジクロロメタン等に溶解する。化合物（Ａ）の無水テトラヒドロフランや無水ジクロロメタン等の溶液を、－１００℃～－３０℃、好ましくは－８０℃～－６０℃で攪拌し、ｎ－ＢｕＬｉ／ヘキサン溶液を加え、－１００℃～－３０℃、好ましくは－８０℃～－６０℃で０．１時間～１時間、好ましくは０．１時間～０．５時間攪拌し、さらに－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは０．１時間～２時間攪拌する。その後、上記調製した酸塩化物溶液と－６０℃～－１０℃、好ましくは－４０℃～－２０℃で混合させ－１０℃～６０℃、好ましくは１０℃～３０℃まで昇温させる。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製することにより化合物ａ５３を得ることができる。

第６５工程
　テトラヒドロフラン－水混合溶媒中、化合物ａ５３に過酸化水素水と水酸化リチウム水溶液の混合液を加え、－２０℃～１０℃、好ましくは－１０℃～１０℃で反応させてカルボン酸体を得た後に、ジアゾメタン／ジエチルエーテル溶液等でエステル化することにより、化合物ａ４４を得ることができる。
　以下に示す方法によっても、ａ２９の光学異性体を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式中、各定義は前記と同意義。）

第６６工程
　市販または公知の方法により調整した化合物ａ２９－１を、濃硫酸または酢酸等の溶媒中において、硝酸、発煙硝酸等を氷冷下にて加え、－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～２５℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ２９－２を得ることができる。また、濃硫酸中において、硝酸カリウム、硝酸ナトリウム等の金属塩を氷冷下にて加え、－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～２５℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることによっても得ることができる。

第６７工程
　ジクロロメタン、ジクロロエタン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ２９－２にヨウ化亜鉛及びＴＭＳＣＮを加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、化合物ａ２９－３を得ることができる。また、アセトニトリルやＤＭＦ等の溶媒中において、ヨウ化亜鉛、ＴＭＳＣｌ、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム等の金属塩を、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることによっても得ることができる。

第６８工程
　化合物ａ２９－３のＲ４ＯＨ中において、濃硫酸、濃塩酸等の酸を加え、０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１１０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、ＴＭＳ基の脱保護、ニトリル基のカルボン酸への加水分解、引き続きエステル化することにより、化合物1-4を得ることができる。

第６９工程
　ＤＭＦ、ＤＭＥ、テトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル等の溶媒中において、化合物ａ２９－４に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、水素化ナトリウム等の塩基、およびベンジルブロマイドまたはベンジルクロライドを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～５時間反応させることにより、化合物ａ２９－５を得ることができる。また、テトラヒドロフラン、トルエンやジクロロメタン等の溶媒中、アゾジカルボン酸ジエチルやアゾジカルボン酸ジイソプロピルとベンジルアルコールを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～５時間反応させることによっても得ることができる。

第７０工程
　化合物ａ２９－５のジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中において、デスマーチン試薬、二酸化マンガン、クロロクロム酸ピリジニウム等の酸化剤を加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～４５℃で、０．５時間～５時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ２９－６を得ることができる。また、一般的なSwern酸化によっても得ることができる。

第７１工程
　化合物ａ２９－６のベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジクロロエタン等の溶媒中において、不斉源として(R)-CBS試薬を加え、カテコールボランや９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン等の還元剤を順次加え、－１００℃～０℃、好ましくは－７８℃～－５０℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ２９－７を得ることができる。

第７２工程
　テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ２９－７に水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド等の塩基と市販または公知の方法により調整したＲ２’－Ｉ、Ｒ２’－Ｂｒ、Ｒ２’－Ｃｌ等を加え、－２０℃～１００℃、好ましくは０℃～６０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ２９－８を得ることができる。
　また、ｔｅｒｔ－ブチルエステル等は、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル中において、７０％過塩素酸水溶液を１～３当量加え、０℃～６０℃、好ましくは１５℃～３０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることによっても得ることができる。

第７３工程
　メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ａ２９－８に５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウム、二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、０℃～６０℃、好ましくは２０℃～４０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ２９を得ることができる。
　また、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中において、トリブロモホウ素、トリメチルシリルヨーダイドを加え、－２０℃～１００℃、好ましくは０℃～３０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることによっても得ることができる。
２）化合物Ａ－３およびＡ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　塩化メチレン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中において、化合物ａ８に三臭化リン、臭化チオニル等を加え、－２０℃～１２０℃、好ましくは０℃～６０℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは１時間～４時間反応させることにより、化合物ａ５４を得ることができる。

第２工程
　ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ５４にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒と、トリエチルアミンやＮ－メチルモルホリン等の塩基と、Ｒ４ＯＨを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ５５を得ることができる。

第３工程
　ＴＨＦ、ジエチルエーテル、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ５５にリチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド等の塩基と、Ｒ２－Ｉ、Ｒ２－Ｂｒ、Ｒ２－Ｃｌ等を加え、－７０℃～５０℃、好ましくは－２０℃～２０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１０時間反応させることにより、化合物ａ５６を得ることができる。

第４工程
　化合物ａ５６より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１２～１４工程と同様の方法で、化合物Ａ－３を得ることができる。

第５工程
　化合物Ａ－３より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－４を得ることができる。
３）化合物Ａ－５およびＡ－６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６は前記と同意義。Ｒ５ａおよびＲ５ａ’はそれぞれ独立して置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。ここで、Ｒ５ａとＲ５ａ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第１工程
　ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ３０にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒、トリエチルアミンやＮ－メチルモルホリン等の塩基、さらにアリルアルコールを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃～１５０℃好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～２４時間好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、アリルエステル体を合成することができる。その後、エタノール、ＭｅＣＮ、ＴＨＦ等の溶媒中、モルホリンあるいはピロリジン等を加えて、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４存在下、０℃～１００℃好ましくは２５℃～７５℃で、０．１時間～２４時間好ましくは１時間～１２時間反応させることにより化合物ａ５７を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ５７と市販または公知の方法により調製したアミン誘導体（Ｄ）を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等あるいはその混合溶媒中、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール若しくは１－ヒドロキシベンゾトリアゾールなど、および／またはジシクロヘキシルカルボジイミド若しくはジイソプロピルカルボジイミドなどの縮合剤、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリンなどの塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ５８を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ５８より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－５を得ることができる。

第４工程
　化合物Ａ－５より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－６を得ることができる。
　以下に示す方法によっても、化合物ａ５７を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ４、Ｒ６は前記と同意義。Ｌ１７は水素またはフェニル。）
第５工程
　ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、テトラヒドロフラン、水等の溶媒あるいは混合溶媒中において、化合物ａ３０にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｔｂｐｆ）等のパラジウム触媒と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウム等の塩基と、トランスエチニルボロン酸、ビニルボロン酸エステル、ビニルトリアルキルスズ等を加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ５７－１を得ることができる。

第６工程
　ジクロロメタン、メタノールやそれらの混合溶媒中において、化合物ａ５７－１に－１００℃～０℃、好ましくは－７８℃～－５０℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間、オゾンガスを通じ、その後、ジメチルスフィド、トリメチルフォスファイト等を加え、同温で、０．１時間～３時間、好ましくは０．５時間～１時間、撹拌することにより、化合物ａ５７－２を得ることができる。

第７工程
　アセトン、メチルエチルケトン等の溶媒中において、化合物ａ５７－２に過マンガン酸カリウムを加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～２０℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ５７を得ることができる。またDMF溶媒中において、ニクロム酸ピリジニウムを加え、０℃～６０℃、好ましくは２０℃～４０℃で、２時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることによっても得ることができる。
４）化合物Ａ－７およびＡ－８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６は前記と同意義。Ｒ５ｂはアルキル。Ｑはハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ、非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環カルボニルアミノ、非芳香族炭素環カルボニルアミノ、芳香族複素環カルボニルアミノ、非芳香族複素環カルボニルアミノ、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、芳香族複素環アルキルオキシアルキル、非芳香族複素環アルキルオキシアルキル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、または非芳香族複素環スルホニル。）

第１工程
化合物ａ５７と市販または公知の方法により調製したフェニレンジアミン誘導体（ａ５８）を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等、またはその混合溶媒中、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール若しくは１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、および／またはジシクロヘキシルカルボジイミド若しくはジイソプロピルカルボジイミドなどの縮合剤、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリンなどの塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ５９を得ることができる。

第２工程
化合物ａ５９を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等、またはその混合溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基、および市販もしくは公知の方法により調製したハロゲン化アルキルを加え、２０℃～１４０℃、好ましくは４０℃～８０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ６０を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ６０より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－７を得ることができる。

第４工程
　化合物Ａ－７より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－８を得ることができる。
５）化合物Ａ－９およびＡ－１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６は前記と同意義。Ｒ５ｃはアルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、または非芳香族複素環式基。）

第１工程
　化合物ａ５７より、後述の「３０）化合物Ｎ－１およびＮ－２の合成」における第１～６工程と同様の方法で、化合物ａ６１を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ６１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－９を得ることができる。

第３工程
　化合物Ａ－９より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－１０を得ることができる。
６）化合物Ａ－１１およびＡ－１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６は前記と同意義。Ｒ５ｄは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第１工程
　化合物ａ３０より、後述の「３１）化合物Ｏ－１およびＯ－２の合成」における第１～５工程と同様の方法で、化合物ａ６２を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ６２より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－１１を得ることができる。

第３工程
　化合物Ａ－９より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－１２を得ることができる。
７）化合物Ａ－１３およびＡ－１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６は前記と同意義。Ｒ５ｅおよびＲ５ｅ’はそれぞれ独立して水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル。ここで、Ｒ５ｅとＲ５ｅ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第１工程
　ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ３０に炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムなどの塩基、市販または公知の方法により調製した置換アミンａ６３、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどのパラジウム触媒、ならびに２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、キサントホスなどの配位子を加え、５０℃～１８０℃、好ましくは７０℃～１５０℃で、０．１時間～８時間、好ましくは０．５～２時間で反応させることにより、化合物ａ６４を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ６４より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－１３を得ることができる。

第３工程
　化合物Ａ－１３より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－１４を得ることができる。
８）化合物Ａ－１５およびＡ－１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５１、およびＲ６は前記と同意義。Ｒ５ｆは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第１工程
　ＤＭＦ、トルエン、ベンゼン等またはそれらと水の混合溶媒中、化合物ａ５７にジフェニルリン酸アジドと、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、２０℃～１００℃、好ましくは５０℃～８０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させた後、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ６５を得ることができる。

第２工程
　ジクロロメタン、ジクロロエタンやＴＨＦ等の溶媒中、化合物ａ６５に塩基としてピリジン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等を加え、市販もしくは公知の方法によって合成した酸クロライドや酸無水物等のアシル化試薬を順次加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～２０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ６６を得ることができる。

第３工程
　ＴＨＦ、ジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド等の溶媒中、化合物ａ６６にソジウムハイドライド、tert-ブトキシカリウムやリチウムジイソプロピルアミド等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ５１－Ｉ、Ｒ５１－Ｂｒ、Ｒ５１－Ｃｌ等を加え、０℃～５０℃、好ましくは２０℃～３５℃で、０．１時間～３時間、好ましくは０．５時間～１時間反応させることにより、化合物ａ６７を得ることができる。

第４工程
　化合物ａ６７より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－１５を得ることができる。

第５工程
　化合物Ａ－１５より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－１６を得ることができる。
９）化合物Ａ－１７およびＡ－１８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６は前記と同意義。Ｒ５ｇは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。Ｒ５ｇ’は水素原子。）

第１工程
　トルエン、アセトニトリルやジクロロエタン等の溶媒中、化合物ａ６５に市販もしくは公知の方法で合成したＲ５ｇ－ＮＣＯを加え、２５℃～１２０℃、好ましくは６０℃～８０℃で、０．５時間～４時間、好ましくは１時間～２時間反応させることにより、化合物ａ６８を得ることができる。
　ジクロロメタン、ＴＨＦやトルエン等の溶媒中、化合物ａ６５にトリエチルアミンやＮ－メチルモルホリン等の塩基を加え、トリホスゲンと反応させることより系中でイソシアネート体を合成し、反応混合物から取り出すことなく、市販もしくは公知の方法で合成したＲ５ｇＮＨ２を加え、０℃～５０℃、好ましくは２０℃～３５℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることによっても、化合物ａ６８を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ６８より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－１７を得ることができる。

第３工程
　化合物Ａ－１７より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－１８を得ることができる。
　また、化合物ａ５７より、前述の「８）化合物Ａ－１５およびＡ－１６の合成」における第１工程と同様に、ＤＭＦ、トルエン、ベンゼン等またはそれらと水の混合溶媒中、ジフェニルリン酸アジドと、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、２０℃～１００℃、好ましくは５０℃～８０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させた後、Ｒ５ｇ－Ｎ－Ｒ５ｇ’（ここで、Ｒ５ｇ’は置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることによっても、化合物ａ６８を得ることができる。
１０）化合物Ａ－１９およびＡ－２０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５１、およびＲ６は前記と同意義。Ｒ５ｈは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第１工程
　ピリジンやルチジン等の溶媒中、化合物ａ６５に市販もしくは公知の方法で合成した置換スルホニルクロライドを加え、２０℃～１００℃、好ましくは５０℃～７０℃で、１時間～２４時間、好ましくは、５時間～１０時間反応させることにより、化合物ａ６９を得ることができる。

第２工程
　ジクロロメタン、ＴＨＦやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ６９に炭酸ナトリウム、炭酸カリウムや炭酸セシウム等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ５１－Ｉ、Ｒ５１－Ｂｒ、Ｒ５１－Ｃｌ等を加え、０℃～８０℃、好ましくは２５℃～５０℃で、１時間～１２時間、好ましくは３時間～６時間反応させることにより、化合物ａ７０を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ７０より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－１９を得ることができる。

第４工程
　化合物Ａ－１９より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－２０を得ることができる。
１１）化合物Ａ－２１およびＡ－２２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６は前記と同意義。Ｒ５ｉおよびＲ５ｉ’はそれぞれ独立して水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル。ここで、Ｒ５ｉとＲ５ｉ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第１工程
　ジクロロメタン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ６５に酢酸やトリフルオロ酢酸等の酸を加え、市販もしくは公知の方法で合成したアルデヒドまたはケトンを順次加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは、３時間～１２時間攪拌したのち、ＮａＢＨ４、ＮａＢＨ３ＣＮ、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３などの還元剤を加えて、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは、３時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ７１を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ７１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－２１を得ることができる。

第３工程
　化合物Ａ－２１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－２２を得ることができる。
１２）化合物Ａ－２３およびＡ－２４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６は前記と同意義。Ｌ１３はハロゲン。）

第１工程
　アセトニトリル、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ６５に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、塩化第二銅、臭化第二銅、ヨウ化第二銅などハロゲン化第二銅を順次加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより、それぞれ塩化物、臭化物またはヨウ化物として、化合物ａ７２を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ７２より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－２３を得ることができる。

第３工程
　化合物Ａ－２３より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－２４を得ることができる。
１３）化合物Ａ－２５およびＡ－２６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　アセトニトリル、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシド等の溶媒中、化合物ａ６５に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、シアン化第一銅、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどシアン化物を加え、０℃～１００℃、好ましくは４０℃～７０℃で、１時間～１２時間、好ましくは３時間～６時間反応させることにより、化合物ａ７３を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ７３より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－２５を得ることができる。

第３工程
　化合物Ａ－２５より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－２６を得ることができる。
１４）化合物Ａ－２７およびＡ－２８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　テトラヒドロフラン、アセトニトリルやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ６５に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、２０℃～１００℃、好ましくは５０℃～７０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、脱アミン体として、化合物ａ７４を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ７４より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－２７を得ることができる。

第３工程
　化合物Ａ－２７より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－２８を得ることができる。
１５）化合物Ａ－２９およびＡ－３０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、およびＲ６は前記と同意義。Ｒ５ｊおよびＲ５ｊ’はそれぞれ独立して置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。ここで、Ｒ５ｊとＲ５ｊ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第１工程
　化合物ａ６５を、濃塩酸に懸濁させ、公知の方法に従って亜硝酸ナトリウムでジアゾ化した後、亜硫酸と塩化第一銅の酢酸溶液を加え、－２０℃～２０℃、好ましくは－５℃～１０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより、化合物ａ７５を得ることができる。
　また、亜硫酸と塩化第一銅の酢酸溶液の代わりに塩化チオニルを用いることによっても同様に化合物ａ７５を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ７５を、ジクロロメタン、トルエンやテトラヒドロフラン等の溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリンやピリジン等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したアミンを順次加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは２時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ７６を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ７６より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－２９を得ることができる。

第４工程
　化合物Ａ－２９より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－３０を得ることができる。
１６）化合物Ａ－３１およびＡ－３２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、およびＬ１３は前記と同意義。Ｒ５ｋは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第１工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等またはその混合溶媒中、化合物ａ７２に市販あるいは公知の方法により調製したＲ５ｋ－ＯＫまたはＲ５ｋ－ＯＮａを加え、２０℃～２００℃、好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ７７を得ることができる。

第２工程
　化合物ａ７７より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－３１を得ることができる。

第３工程
　化合物Ａ－３１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－３２を得ることができる。
１７）化合物Ａ－３３およびＡ－３４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、およびＬ１３は前記と同意義。Ｒ５ｍは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基。）

第1工程
　ジクロロメタン、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ７２に炭酸カリウム、炭酸ナトリウムや炭酸セシウム等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ５ｍＳＨを順次加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより、化合物ａ７８を得ることができる。

第２工程
　ジクロロメタンやクロロホルム等の溶媒中、化合物ａ７８にｍＣＰＢＡを加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～２５℃で、０．１時間～３時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、化合物ａ７９を得ることができる。
　また、アセトンやテトラヒドロフラン等の溶媒と水との混合溶媒中、化合物ａ７８にオキソンを加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることによっても、化合物ａ７９を得ることができる。

第３工程
　化合物ａ７９より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第３２～３４工程と同様の方法で、化合物Ａ－３３を得ることができる。

第４工程
　化合物Ａ－３３より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ａ－３４を得ることができる。
１８）化合物Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３、およびＢ－４（アミド誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
 （式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ－１において、Ｒ２はＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義。）

第１工程
　ジクロロメタン、ジクロロエタンやＴＨＦ等の溶媒中、化合物Ａ－１または化合物Ａ－３に塩基としてピリジン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等を加え、市販もしくは公知の方法によって合成した酸クロライドや酸無水物等のアシル化試薬を順次加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～２０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物Ｂ－１を得ることができる。

第２工程
　化合物Ｂ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｂ－２を得ることができる。

第３工程
　ＴＨＦ、ジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド等の溶媒中、化合物Ｂ－１にソジウムハイドライド、tert-ブトキシカリウムやリチウムジイソプロピルアミド等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ７２－Ｉ、Ｒ７２－Ｂｒ、Ｒ７２－Ｃｌ等を加え、０℃～５０℃、好ましくは２０℃～３５℃で、０．１時間～３時間、好ましくは０．５時間～１時間反応させることにより、化合物Ｂ－３を得ることができる。

第４工程
　化合物Ｂ－３より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｂ－４を得ることができる。
　以下に示す方法によっても、化合物Ｂ－１～Ｂ－４を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（式中、Ｒ１、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７１、Ｒ７２、Ｌ２およびＬ３は前記と同意義。Ｌ１６は置換または非置換のアルキルスルホニル。）

第５工程
　ジクロロメタン、ジクロロエタン、テトラヒドロフランなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中において、化合物ａ２９にピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基とトリフルオロメタンスルホニルクロライド、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、Ｎ―フェニルビストリフルオロメタンスルホンイミド等のトリフルオロメタンスルホニル化試薬またはノナフルオロブタンスルホニルクロライドやノナフルオロブタンスルホン酸無水物等のノナフラート化試薬を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｂ１を得ることができる。

第６工程
　化合物ｂ１とＲ５－Ｙ－Ｌ２とのカップリング反応により、化合物ｂ２を得ることができる。該反応としては、鈴木クロスカップリング、Ｕｌｌｍａｎｎクロスカップリング、根岸クロスカップリング、Ｓｔｉｌｌｅカップリング等が例示される。
　ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、テトラヒドロフラン、水等の溶媒あるいは混合溶媒中において、化合物ｂ１にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２やＰｄ（ｄｔｂｐｆ）等のパラジウム触媒と、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウムやリン酸カリウム等の塩基と、市販または公知の方法により調整したボロン酸、ボロン酸エステル、アルキルスズやハロゲン化亜鉛を加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ｂ２を得ることができる。

第７工程
　メタノール、エタノール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｂ２に５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウム、二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、１～１０気圧、好ましくは２～５気圧下で、０℃～６０℃、好ましくは２０℃～４０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ｂ３を得ることができる。
　また、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の有機溶媒と水との混合溶媒中において、塩酸若しくは酢酸酸性下、水酸化カリウム若しくは水酸化ナトリウムアルカリ性下、または塩化アンモニウム中性下にて、化合物ｂ２に鉄、亜鉛、スズ等の金属を加え、０℃～１２０℃、好ましくは、２５℃～８０℃、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることによっても、化合物ｂ３を得ることができる。

第８工程
　ジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトニトリルやＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｂ３に、臭素やＮＢＳ、ＮＣＳ、ＮＩＳなどのハロゲン化試薬を加え、Ｌ３がブロモの場合、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応することによって化合物ｂ４を得ることができる。Ｌ３がクロロまたはヨードの場合、１０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応することによって、化合物ｂ４を得ることができる。

第９工程
　化合物ｂ４より、第１工程と同様の方法で、化合物ｂ５を得ることができる。

第１０工程
　化合物ｂ５より、第６工程と同様の方法で、化合物Ｂ－１を得ることができる。

第１１工程
　化合物Ｂ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｂ－２を得ることができる。

第１２工程
　化合物Ｂ－１より、第３工程と同様の方法で、化合物Ｂ－３を得ることができる。

第１３工程
　化合物Ｂ－３より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｂ－４を得ることができる。
　さらに、以下に示す方法によっても、Ｒ５が水素原子およびＹが単結合である化合物Ｂ－１を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１４工程
　メタノール、エタノール、酢酸エチル、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｂ１にトリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ＤＩＥＡ等の塩基と５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウム、二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、１～１０気圧、好ましくは２～５気圧下で、０℃～６０℃、好ましくは２０℃～４０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ｂ６を得ることができる。
　また、トルエン、ＤＭＦ、ジオキサン等の溶媒中において、化合物ｂ１にギ酸とトリエチルアミン、トリブチルアミン等の塩基、トリフェニルホスフィン、dppf、dppp等のリガンド、及びＰｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロライド等のパラジウム触媒を加え、２０℃～２００℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることによっても得ることができる。

第１５工程
　化合物ｂ６より、第８工程と同様の方法で、化合物ｂ７を得ることができる。

第１６工程
　化合物ｂ７より、第６工程と同様の方法で、化合物ｂ８を得ることができる。

第１７工程
　化合物ｂ８より、第９工程と同様の方法で、化合物Ｂ－１を得ることができる。
　以下に示す方法により、Ｒ１およびＲ６がメチル、ならびにＲ５が－Ｏ－Ｒ５ｋ（Ｒ５ｋは前記と同意義。）である化合物Ｂ－１を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１８工程
　化合物ｂ９より、後述の「２７）化合物Ｋ－１およびＫ－２（フェノール誘導体）の合成」における第５工程と同様の方法で、化合物ｂ１０を得ることができる。

第１９工程
　化合物ｂ１０より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１２工程と同様の方法で、化合物ｂ１１を得ることができる。

第２０工程
　化合物ｂ１１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１３工程と同様の方法で、化合物ｂ１２を得ることができる。

第２１工程
　化合物ｂ１２より、第１工程と同様の方法で、化合物ｂ１３を得ることができる。

第２２工程
　化合物ｂ１３より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第４工程と同様の方法で、化合物Ｂ－１を得ることができる。
１９）化合物Ｃ－１およびＣ－２（ウレア誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ－１において、Ｒ２はＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義。）

第１工程
　トルエン、アセトニトリルやジクロロエタン等の溶媒中、化合物Ａ－１または化合物Ａ－３に市販もしくは公知の方法で合成したＲ７１－ＮＣＯを加え、２５℃～１２０℃、好ましくは６０℃～８０℃で、０．５時間～４時間、好ましくは１時間～２時間反応させることにより、化合物Ｃ－１を得ることができる。
　ジクロロメタン、ＴＨＦやトルエン等の溶媒中、化合物Ａ－１または化合物Ａ－３にトリエチルアミンやＮ－メチルモルホリン等の塩基を加え、トリホスゲンと反応させることりより系中でイソシアネート体を合成し、反応混合物から取り出すことなく、市販もしくは公知の方法で合成したＲ７１ＮＨ２を加え、０℃～５０℃、好ましくは２０℃～３５℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることによっても、化合物Ｃ－１を得ることができる。

第２工程
　化合物Ｃ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｃ－２を得ることができる。

　化合物Ａ－１または化合物Ａ－３の代わりに、後述の化合物Ｅ－１（Ｒ７１＝Ｈ）を用いることにより、Ｎ－Ｒ７２置換ウレア誘導体を合成することができる。
　また、前述の「１８）化合物Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３、およびＢ－４（アミド誘導体）の合成」における第６～１１工程と同様の方法（但し、該工程のうち、「１８）化合物Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３、およびＢ－４（アミド誘導体）の合成」における第９工程は、「１９）化合物Ｃ－１およびＣ－２（ウレア誘導体）の合成」における第１工程の方法に置き換える。）で、化合物ｂ１より化合物Ｃ－１およびＣ－２を得ることができる。
　前述の「１８）化合物Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３、およびＢ－４（アミド誘導体）の合成」における第１８～２２工程と同様の方法（但し、該工程のうち、「１８）化合物Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３、およびＢ－４（アミド誘導体）の合成」における第２１工程は、「１９）化合物Ｃ－１およびＣ－２（ウレア誘導体）の合成」における第１工程の方法に置き換える。）で、化合物ｂ９より、Ｒ１およびＲ６がメチル、ならびにＲ５が－Ｏ－Ｒ５ｋ（Ｒ５ｋは前記と同意義。）である化合物Ｃ－１を得ることができる。
２０）化合物Ｄ－１、Ｄ－２、Ｄ－３、およびＤ－４（スルホンアミド誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ－１において、Ｒ２はＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義。）

第１工程
　ピリジンやルチジン等の溶媒中、化合物Ａ－１または化合物Ａ－３に市販もしくは公知の方法で合成した置換スルホニルクロライドを加え、２０℃～１００℃、好ましくは５０℃～７０℃で、１時間～２４時間、好ましくは、５時間～１０時間反応させることにより、化合物Ｄ－１を得ることができる。

第２工程
　化合物Ｄ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｄ－２を得ることができる。

第３工程
　ジクロロメタン、ＴＨＦやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物Ｄ－１に炭酸ナトリウム、炭酸カリウムや炭酸セシウム等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ７２－Ｉ、Ｒ７２－Ｂｒ、Ｒ７２－Ｃｌ等を加え、０℃～８０℃、好ましくは２５℃～５０℃で、１時間～１２時間、好ましくは３時間～６時間反応させることにより、化合物Ｄ－３を得ることができる。

第４工程
　化合物Ｄ－３より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｄ－４を得ることができる。
　また、前述の「１８）化合物Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３、およびＢ－４（アミド誘導体）の合成」における第６～１３工程と同様の方法（但し、該工程のうち、「１８）化合物Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３、およびＢ－４（アミド誘導体）の合成」における第９工程、第１２工程は、「２０）化合物Ｄ－１、Ｄ－２、Ｄ－３、およびＤ－４（スルホンアミド誘導体）」における、それぞれ第１工程、第３工程の方法に置き換える。）で、化合物ｂ１より化合物Ｄ－１、Ｄ－２、Ｄ－３およびＤ－４を得ることができる。
　前述の「１８）化合物Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３、およびＢ－４（アミド誘導体）の合成」における第１８～２２工程と同様の方法（但し、該工程のうち、「１８）化合物Ｂ－１、Ｂ－２、Ｂ－３、およびＢ－４（アミド誘導体）の合成」における第２１工程は、「２０）化合物Ｄ－１、Ｄ－２、Ｄ－３、およびＤ－４（スルホンアミド誘導体）」における、第１工程の方法に置き換える。）で、化合物ｂ９より、Ｒ１およびＲ６がメチル、ならびにＲ５が－Ｏ－Ｒ５ｋ（Ｒ５ｋは前記と同意義。）である化合物Ｄ－１を得ることができる。
２１）化合物Ｅ－１およびＥ－２（アミン誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
（式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ－１において、Ｒ２はＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義。）

第１工程
　ジクロロメタン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物Ａ－１または化合物Ａ－３に酢酸やトリフルオロ酢酸等の酸を加え、市販もしくは公知の方法で合成したアルデヒドまたはケトンを順次加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは、３時間～１２時間攪拌したのち、ＮａＢＨ４、ＮａＢＨ３ＣＮ、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３などの還元剤を加えて、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは、３時間～１２時間反応させることにより、化合物Ｅ－１を得ることができる。

第２工程
　化合物Ｅ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｅ－２を得ることができる。
２２）化合物Ｆ－１およびＦ－２（ハロゲン誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、およびＹは前記と同意義。Ｌ１４はハロゲン。但し、化合物Ａ－１において、Ｒ２はＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義。）

第１工程
　アセトニトリル、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物Ａ－１または化合物Ａ－３に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、塩化第二銅、臭化第二銅、ヨウ化第二銅などハロゲン化第二銅を順次加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより、それぞれ塩化物、臭化物またはヨウ化物として、化合物Ｆ－１を得ることができる。

第２工程
　化合物Ｆ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｆ－２を得ることができる。
２３）化合物Ｇ－１およびＧ－２（シアノ誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 （式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ－１において、Ｒ２はＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義。）

第１工程
　アセトニトリル、ジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシド等の溶媒中、化合物Ａ－１または化合物Ａ－３に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、シアン化第一銅、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどシアン化物を加え、０℃～１００℃、好ましくは４０℃～７０℃で、１時間～１２時間、好ましくは３時間～６時間反応させることにより、化合物Ｇ－１を得ることができる。

第２工程
　化合物Ｇ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｇ－２を得ることができる。
２４）化合物Ｈ－１およびＨ－２（水素化還元体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
 （式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ－１において、Ｒ２はＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義。）

第１工程
　テトラヒドロフラン、アセトニトリルやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物Ａ－１または化合物Ａ－３に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチルや亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、２０℃～１００℃、好ましくは５０℃～７０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、脱アミン体として、化合物Ｈ－１を得ることができる。

第２工程
　化合物Ｈ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｈ－２を得ることができる。
２５）化合物Ｉ－１およびＩ－２（カルボキシ誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｌ１４、およびＹは前記と同意義。Ｌ１５はアルキルまたはベンジル（但し、第２工程においてはベンジル）。）

第１工程
　メタノール、エタノールなどのアルキルアルコールまたはベンジルアルコール、あるいはこれらのアルコールとジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシド等の混合溶媒中、化合物Ｆ－１にトリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリンやピリジン等の塩基を加え、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２やＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）等のパラジウム触媒を加え、反応混合物をよく脱気し、一酸化炭素雰囲気下、３０℃～１２０℃、好ましくは７０℃～１００℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ｉ１を得ることができる。

第２工程
　メタノール、エタノールやテトラヒドロフラン等の溶媒中、Ｌ１５がベンジルである化合物ｉ１に５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウムや二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、０℃～６０℃、好ましくは２０℃～４０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物Ｉ－１を得ることができる。

第３工程
　化合物ｉ１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｉ－２を得ることができる。
２６）化合物Ｊ－１およびＪ－２（逆アミド誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
 （式中、各定義は前記と同意義。但し、化合物Ａ－１において、Ｒ２はＯＲ２’であり、Ｒ２’は前記と同意義。）

第１工程
　ジクロロメタン、テトラヒドロフランやジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物Ｉ－１に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｏ－（ベンゾトリアゾル－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩等の縮合剤を加え、必要であれば１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド等の添加剤をさらに加え、市販もしくは公知の方法で合成した置換アミン（Ｄ）を順次加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは２時間～１２時間反応させることにより、化合物Ｊ－１を得ることができる。

第２工程
　化合物Ｊ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｊ－２を得ることができる。
２７）化合物Ｋ－１およびＫ－２（フェノール誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
（式中、各定義は前記と同意義。）

第1工程
　化合物ａ７より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１２工程と同様の方法で、化合物ｋ１を得ることができる。

第２工程
　化合物ｋ１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１３工程と同様の方法で、化合物ｋ２を得ることができる。

第３工程
　化合物ｋ２より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第４工程と同様の方法で、化合物ｋ３を得ることができる。

第４工程
　化合物ｋ３を、希硫酸等の溶媒中、公知の方法に従って亜硝酸ナトリウムでジアゾ化した後、２５℃～１００℃、好ましくは５０℃～８０℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ｋ４を得ることができる。

第５工程
　化合物ｋ４を、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドやジメチルアセトアミド等の溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムやソジウムハイドライド等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ７１－Ｃｌ、Ｒ７１－Ｂｒ、Ｒ７１－Ｉなどを加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ｋ５を得ることができる。

第６工程
ｉ）Ｒ２がＯＲ２’（Ｒ２’は前記と同意義）の場合
　化合物ｋ５より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第７～１０工程と同様の方法で、化合物Ｋ－１を得ることができる。
ｉｉ）Ｒ２がその他の場合
　化合物ｋ５を、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第７工程と同様の方法、前述の「２）化合物Ａ－３およびＡ－４の合成法」における第１～３工程と同様の方法の順により反応させることで、化合物Ｋ－１を得ることができる。

第７工程
　化合物Ｋ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｋ－２を得ることができる。
２８）化合物Ｌ－１およびＬ－２（逆スルホンアミド誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物ｋ３を、濃塩酸に懸濁させ、公知の方法に従って亜硝酸ナトリウムでジアゾ化した後、亜硫酸と塩化第一銅の酢酸溶液を加え、－２０℃～２０℃、好ましくは－５℃～１０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより、化合物ｌ１を得ることができる。
　また、亜硫酸と塩化第一銅の酢酸溶液の代わりに塩化チオニルを用いることによっても同様に化合物ｌ１を得ることができる。

第２工程
　化合物ｌ１を、ジクロロメタン、トルエンやテトラヒドロフラン等の溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリンやピリジン等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したアミン（Ｄ）を順次加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは２時間～１２時間反応させることにより、化合物ｌ２を得ることができる。

第３工程
ｉ）Ｒ２がＯＲ２’（Ｒ２’は前記と同意義）の場合
　化合物ｌ２より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第７～１０工程と同様の方法で、化合物Ｌ－１を得ることができる。
ｉｉ）Ｒ２がその他の場合
　化合物ｌ２を、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第７工程と同様の方法、前述の「２）化合物Ａ－３およびＡ－４の合成法」における第１～３工程と同様の方法の順により反応させることで、化合物Ｌ－１を得ることができる。

第４工程
　化合物Ｌ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｌ－２を得ることができる。
２９）化合物Ｍ－１およびＭ－２（スルホニル誘導体）の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物ｌ１を、テトラヒドロフラン、ジオキサンやアセトン等と水の混合溶媒中、亜硫酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウムを加え、２５℃～１００℃、好ましくは５０℃～８０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させ、室温まで冷却する。次に、市販のもしくは公知の方法で合成したＲ７１－Ｃｌ、Ｒ７１－Ｂｒ、Ｒ７１－Ｉなどを加え、１０℃～１００℃、好ましくは４０℃～７０℃で、６時間～４８時間、好ましくは１２時間～２４時間反応させることにより、化合物ｍ１を得ることができる。

第２工程
ｉ）Ｒ２がＯＲ２’（Ｒ２’は前記と同意義）の場合
　化合物ｍ１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第７～１０工程と同様の方法で、化合物Ｍ－１を得ることができる。
ｉｉ）Ｒ２がその他の場合
　化合物ｍ１を、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第７工程と同様の方法、前述の「２）化合物Ａ－３およびＡ－４の合成法」における第１～３工程と同様の方法の順により反応させることで、化合物Ｍ－１を得ることができる。

第３工程
　化合物Ｍ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｍ－２を得ることができる。
３０）化合物Ｎ－１およびＮ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＹは前記と同意義。Ｌ１２はアルキル。Ｒ７１ａはアルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、または非芳香族複素環式基。）

第１工程
　ＴＨＦ、ＤＭＦ、ジクロロメタン等あるいは水、またはその混合溶媒中、化合物Ｉ－１にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリンなどの塩基および、クロロギ酸イソブチルなどのカルボン酸誘導体またはピバロイルクロライドなどの酸クロリドなどを加え、－２０℃～６０℃、好ましくは－５℃～２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～４時間反応させることにより、化合物ｎ１を得ることができる。

第２工程
　ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ｎ１に水素化ホウ素ナトリウムや水素化ホウ素リチウム等の還元剤を加え、－２０℃～８０℃、好ましくは０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ｎ２を得ることができる。

第３工程
　ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ｎ２およびメタンスルホン酸クロリドにトリエチルアミン、ルチジン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～４０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ｎ３を得ることができる。

第４工程
　ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ｎ３にアジ化ナトリウムを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ｎ４を得ることができる。

第５工程
　エタノール、メタノール、ＤＭＦ等、またはその混合溶媒中、化合物ｎ４にパラジウム炭素を加え、水素雰囲気下、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ｎ５を得ることができる。

第６工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ジクロロメタン等、またはその混合溶媒中、化合物ｎ５および市販または公知の方法により調製した酸クロリド誘導体（Ｂ）にピリジン、ルチジン等の塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物Ｎ－１を得ることができる。
　または、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等あるいその混合溶媒中、化合物ｎ５と市販もしくは公知の方法により調製したカルボン酸誘導体（Ｃ）に１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール若しくは１－ヒドロキシベンゾトリアゾールなど、および／またはジシクロヘキシルカルボジイミド若しくはジイソプロピルカルボジイミドなどの縮合剤、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリンなどの塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物Ｎ－１を得ることができる。

第７工程
　化合物Ｎ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｎ－２を得ることができる。
３１）化合物Ｏ－１およびＯ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｌ１４、およびＹは前記と同意義。Ｒ７１ｂおよびＲ７１ｃはそれぞれ独立してアルキル、アルケニル、またはアルキニル。ここで、Ｒ７１ｂとＲ７１ｃが隣接する窒素原子と一緒になって芳香族複素環式基または非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第１工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｆ－１にトリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィン、ジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム等のパラジウム触媒、およびＮ－メチルモルホリン等の塩基を加え、３０℃～１８０℃、好ましくは５０℃～１５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは４時間～２４時間エチレンガスと反応させることにより、化合物ｏ１を得ることができる。

第２工程
　ＴＨＦ、アセトニトリル、アセトン、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール等と水またはリン酸緩衝液の混合溶媒中、化合物ｏ１にＮ－メチルモルフォリンオキシド、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６などの酸化剤、および触媒量の四酸化オスミウムまたはオスミン酸二カリウム二水和物を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ｏ２を得ることができる。

第３工程
　ＴＨＦ、アセトニトリル、クロロホルム等と水の混合溶媒中、化合物ｏ２に過ヨウ素酸ナトリウムを加え、０℃～１００℃、好ましくは０℃～３０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ｏ３を得ることができる。

第４工程
　水素化ナトリウムのジエチルエーテル、ＴＨＦ等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、メトキシメチルトリフェニルフォスホニウムクロライドを加え、０℃～８０℃、好ましくは２５℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～２時間攪拌したのち、化合物ｏ３を加えて、０℃～８０℃、好ましくは５０℃～６０℃で、１時間～４８時間、好ましくは６時間～２４時間反応させメトキシビニル体を得る。これを、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、塩酸、硫酸等の水溶液を加えて、０℃～１００℃、好ましくは５０℃～８０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させアセトアルデヒド体を得る。さらに、ＣｒＯ３によるＪｏｎｅｓ酸化条件下、酸化反応させることにより、化合物ｏ４を得ることができる。

第５工程
　化合物ｏ４より、前述の「２６）化合物Ｊ－１およびＪ－２（逆アミド誘導体）の合成」における第１工程と同様の方法で、化合物Ｏ－１を得ることができる。

第６工程
　化合物Ｏ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｏ－２を得ることができる。
３２）化合物Ｐ－１およびＰ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｌ１４、およびＹは前記と同意義。Ｒ７１ｄおよびＲ７１ｅはそれぞれ独立してアルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、または非芳香族複素環式基。）

第１工程
　化合物Ｆ－１および化合物ｐ１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第２９工程と同様の方法で、化合物Ｐ－１を得ることができる。
　ここで、化合物ｐ１は、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第４０～４２工程と同様の方法で得ることができる。

第２工程
　化合物Ｐ－１より、前述の「１）化合物Ａ－１およびＡ－２の合成」における第１５工程と同様の方法で、化合物Ｐ－２を得ることができる。
３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
（式中、Ｒ６は前記と同意義。Ｌ１’は置換若しくは非置換のアルキル）

第１工程
　市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ’１を、塩化メチレン、ジクロロエタン等の溶媒中、塩化アルミニウムなどのルイス酸存在下、塩化アセチルなどの酸ハロゲン化物または無水酢酸などの酸無水物と、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、１時間～４８時間、好ましくは１２時間～２４時間、フリーデル・クラフツ・アシル化反応させることにより、化合物ａ’２を得ることができる。

第２工程
　硫酸および硝酸の混酸中において、化合物ａ’２を－３０℃～１００℃、好ましくは０℃～５０℃で、０．５時間～４８時間、好ましくは６時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ’３を得ることができる。

第３工程
　Ｌ１’ＯＨ中において、化合物ａ’３に濃硫酸、濃塩酸等の酸を加え、０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１１０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ’４を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
（式中、Ｒ３、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、およびＬ１’は前記と同意義。ＲＡは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。Ｌ２’はボロン酸、ボロン酸エステル、アルキルスズ、ハロゲン化亜鉛など。）

第４工程
　化合物ａ’４とＲＡ－Ｌ２’とのカップリング反応により、化合物ａ’５、ａ’６、ａ’７を得ることができる。該反応としては、鈴木クロスカップリング、Ｕｌｌｍａｎｎクロスカップリング、根岸クロスカップリング、Ｓｔｉｌｌｅカップリング等が例示される。
　ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、水等の溶媒または混合溶媒中において、化合物ａ４にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等のパラジウム触媒、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等の塩基、市販もしくは公知の方法によって合成したボロン酸若しくはボロン酸エステル、およびアルキルスズ若しくはハロゲン化亜鉛を加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ’５、ａ’６、ａ’７（Ｒ３＝Ｒ５＝ＲＡ、Ｙは単結合）を得ることができる。

第５工程
　化合物ａ’５より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ’７（Ｒ３＝ＲＡ）を得ることができる。

第６工程
　化合物ａ’６より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ’７（Ｒ５＝ＲＡ、Ｙは単結合）を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、およびＬ１’は前記と同意義。Ｒ２’は置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル。Ｌ３’はハロゲン。）

第７工程
　塩化メチレン、ジクロロエタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ａ’７に水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液または水素化アルミニウムリチウムのテトラヒドロフラン溶液を加え、－１００℃～５０℃、好ましくは－６０℃～０℃で、０．５時間～１０時間、好ましくは１時間～３時間反応させ還元することにより、化合物ａ’８を得ることができる。

第８工程
　塩化メチレン、アセトン、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ａ’８にＤｅｓｓ－Ｍａｒｔｉｎ試薬、二酸化マンガン、三酸化硫黄ピリジン等の酸化剤を加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．５時間～１０時間、好ましくは１時間～３時間反応させ、酸化することにより、化合物ａ’９を得ることができる。

第９工程
　塩化メチレン、ジクロロエタン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ’９にヨウ化亜鉛及びＴＭＳＣＮを加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、化合物ａ’１０を得ることができる。

第１０工程
　Ｒ４ＯＨ中において、化合物ａ’１０に濃硫酸、濃塩酸等の酸を加え、０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１１０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させ、ＴＭＳ基の脱保護、ニトリル基のカルボン酸への加水分解、引き続きエステル化することにより、化合物ａ’１１を得ることができる。

第１１工程
　ＴＨＦ、ＤＭＦ、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ’１１に水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド等の塩基およびＲ２’－Ｉ、Ｒ２’－Ｂｒ、Ｒ２’－Ｃｌなどのハロゲン化物を加え、－２０℃～１００℃、好ましくは０℃～６０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ’１２を得ることができる。
　また、ｔｅｒｔ－ブチルエステル等は、酢酸ｔｅｒｔ－ブチル中において、７０％過塩素酸水溶液を１～３当量加え、０℃～６０℃、好ましくは１５℃～３０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることによっても得ることができる。

第１２工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦ、酢酸エチル等の溶媒中において、化合物ａ’１２に５％若しくは１０％パラジウム炭素、水酸化パラジウム、二酸化白金等の触媒を加え，０℃～５０℃、好ましくは１５℃～２５℃、０．１時間～４８時間、好ましくは１時間～２４時間、水素雰囲気下にて反応させることよって化合物ａ’１３を得ることができる。
　本条件において、酢酸、塩酸等の酸を添加することにより、反応が促進される場合がある。メタノール、エタノール、ＴＨＦ等の有機溶媒と水との混合溶媒中において、塩酸若しくは酢酸酸性下、水酸化カリウム若しくは水酸化ナトリウムアルカリ性下、または塩化アンモニウム中性下にて、化合物ａ’１２に鉄、亜鉛、スズ等の金属を加え、０℃～１２０℃、好ましくは、２５℃～８０℃、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることによっても、化合物ａ’１３を得ることができる。

第１３工程
　ジクロロメタン、ＴＨＦ、トルエン、アセトニトリルやＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ａ’１３に臭素やＮＢＳ、ＮＣＳ、ＮＩＳなどのハロゲン化試薬を加え、Ｌ３’がブロモの場合、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間反応することによって、化合物ａ’１４を得ることができる。
　Ｌ３’がクロロまたはヨードの場合、１０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応することによって、化合物ａ’１４を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（式中、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＲＡ、Ｙ、およびＬ３’は前記と同意義。Ｌ１０’は置換若しくは非置換のアルキル。）

第１４工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’１４をＫ２ＣＯ３、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４などの塩基の水溶液および市販若しくは公知の方法で調整した（Ｅ）－３－ボラニルアクリル酸エステルを加え、５０℃～１５０℃、好ましくは７０℃～１３０℃で、０．１時間～８時間、好ましくは０．５～２時間で反応させることにより、化合物ａ’１５を得ることができる。

第１５工程
　エタノール、メタノール、ＤＭＦ、酢酸等の溶媒中、またはその混合溶媒中、化合物ａ’１５にパラジウム炭素を加え、水素雰囲気下、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ’１６を得ることができる。

第１６工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒中、またはその混合溶媒中、化合物ａ’１６に水素化ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基、および市販または公知の方法により調整したハロアルカンを加え、２０℃～１４０℃、好ましくは４０℃～８０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物Ａ’－１を得ることができる。

第１７工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物Ａ’－１に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等を加え，０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物Ａ’－２を得ることができる。
　また、メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物Ａ’－１に塩酸、ＴＦＡ等を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることによっても、化合物Ａ’－２を得ることができる。
　同様の方法により、化合物Ａ’－３（ａ’１６）より化合物Ａ’－４を得ることができる。
　なお、以下に示す通り、化合物ａ’４より化合物ａ’１２の光学異性体である化合物ａ’１２’を合成することができる。さらに、化合物ａ’１２’より、前述の方法により化合物Ａ’－１およびＡ’－２のそれぞれの光学異性体である化合物Ａ’－１’およびＡ’－２’を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１８工程
　化合物ａ’４より、第７工程と同様の方法で、化合物ａ’１７を得ることができる。

第１９工程
　化合物ａ’１７より、第８工程と同様の方法で、化合物ａ’１８を得ることができる。

第２０工程
　化合物ａ’１８より、第９工程と同様の方法で、化合物ａ’１９を得ることができる。

第２１工程
　化合物ａ’１９より、第１０工程と同様の方法で、化合物ａ’２０を得ることができる。

第２２工程
　ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中、化合物ａ’２０にデスマーチン試薬、二酸化マンガン等の酸化剤を加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～４５℃で、０．５時間～５時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ’２１を得ることができる。

第２３工程
　ベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、化合物ａ’２１に不斉源として（Ｒ）－ＣＢＳ試薬を加え、カテコールボラン、９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン等の還元剤を順次加え、－５０℃～０℃、好ましくは－３５℃～－１０℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ’２２を得ることができる。

第２４工程
　化合物ａ’２２より、第１１工程と同様の方法で、化合物ａ’２３を得ることができる。

第２５工程
　化合物ａ’２３より、第４～６工程と同様の方法で、化合物ａ’１２の光学異性体である化合物ａ’１２’を得ることができる。
　ここで、化合物ａ’２３は、化合物ａ’２０より以下に示す方法によっても合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
（式中、各定義は前記と同意義。）

第２６工程
化合物ａ’２０より、第１１工程と同様の方法で、化合物ａ’２４を得ることができる。

第２７工程
化合物ａ’２４より、第１７工程と同様の方法で、化合物ａ’２５を得ることができる。

第２８工程
　化合物ａ’２６は、化合物ａ’２５をＲ－（＋）－４－ベンジル－２－オキサゾリジノン（化合物（Ａ））のようなエナンチオピュアなキラル補助化合物と縮合してジアステレオマー混合物を生成し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離することにより合成することができる。
　即ち、化合物ａ’２５を無水ジクロロメタン、無水クロロホルム、無水ＴＨＦなどの溶媒に溶解後、少量の無水ＤＭＦを添加し、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃で、塩化チオニル、塩化オキサリルなどのクロロ化試薬を滴下する。その後、－３０℃～５０℃、好ましくは－１０℃～２０℃で、０．１時間～１０時間、好ましくは０．５時間～２時間攪拌したのち濃縮して得られる泡沫状固体を、無水テトラヒドロフラン、無水ジクロロメタン等に溶解する。化合物（Ａ）の無水テトラヒドロフラン、無水ジクロロメタン等の溶液を、－１００℃～－３０℃、好ましくは－８０℃～－６０℃で攪拌し、ｎ－ＢｕＬｉ／ヘキサン溶液を加え、－１００℃～－３０℃、好ましくは－８０℃～－６０℃で０．１時間～１時間、好ましくは０．１時間～０．５時間攪拌し、さらに－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～３０℃で、０．１時間～５時間、好ましくは０．１時間～２時間攪拌する。その後、上記調製した酸塩化物溶液と－６０℃～－１０℃、好ましくは－４０℃～－２０℃で混合させ－１０℃～６０℃、好ましくは１０℃～３０℃まで昇温させる。反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、ジクロロメタンで抽出後、シリカゲルクロマトグラフィーで分離精製することにより化合物ａ’２６を得ることができる。

第２９工程
　テトラヒドロフラン－水混合溶媒中、化合物ａ’２６に過酸化水素水および水酸化リチウム水溶液の混合液を加え、－２０℃～１０℃、好ましくは－１０℃～１０℃で反応させてカルボン酸体を得た後に、ジアゾメタン／ジエチルエーテル溶液等でエステル化することにより、化合物ａ’２３を得ることができる。
　以下に示す方法によっても、化合物Ａ’－１の合成が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
（式中、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＲＡ、Ｙ、およびＬ１’は前記と同意義。Ｌ４’はハロゲン。Ｌ５’はハロゲン。）

第３０工程
　市販もしくは公知の方法によって合成した化合物ａ’２７を、濃硫酸、酢酸等の溶媒中において、硝酸、発煙硝酸等を氷冷下にて加え、－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～２５℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、ニトロ化合物を得ることができる。この化合物を塩化チオニル及びオキシ塩化りん等の溶媒中において、２０℃～１２０℃、好ましくは８０℃～１００℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させ、溶媒を減圧濃縮することにより、粗酸塩化物を得ることができる。引き続き、Ｌ１ＯＨ溶媒中において、２０℃～１２０℃、好ましくは５０℃～８０℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ’２８を得ることができる。

第３１工程
　化合物ａ’２８より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ’２９を得ることができる。

第３２工程
　化合物ａ’２９より、第１２工程と同様の方法で、化合物ａ’３０を得ることができる。

第３３工程
　化合物ａ’３０より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ’３１を得ることができる。

第３４工程
　化合物ａ’３１より、第１４～１６工程と同様の方法で、化合物ａ’３２を得ることができる。

第３５工程
　化合物ａ’３２より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ’３３を得ることができる。

第３６工程
　化合物ａ’３３より、第４工程と同様の方法で、化合物ａ’３４を得ることができる。

第３７工程
　化合物ａ’３４より、第７～１１工程と同様の方法で、化合物Ａ－１を得ることができる。
　なお、以下に示す通り、化合物ａ’２８より化合物Ａ－１の光学異性体である化合物Ａ－１’を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
（式中、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＲＡ、Ｙ、およびＬ３’は前記と同意義。Ｌ６’はハロゲン。Ｌ７’はハロゲン。）

第３８工程
　化合物ａ’２８より、第１８～２４工程と同様の方法で、化合物ａ’３５を得ることができる。

第３９工程
　化合物ａ’３５より、第３１工程と同様の方法で、化合物ａ’３６を得ることができる。

第４０工程
　化合物ａ’３６より、第３２工程と同様の方法で、化合物ａ’３７を得ることができる。

第４１工程
　化合物ａ’３７より、第３３工程と同様の方法で、化合物ａ’３８およびａ’３９を得ることができる。

第４２工程
　Ｙが単結合、およびＲ５が水素原子の場合、化合物ａ’３８より、第１４～１６工程と同様の方法で、化合物Ａ’－１の光学異性体である化合物Ａ’－１’を得ることができる。

第４３工程
　化合物ａ’３９より、第３６工程と同様の方法で、化合物ａ’１３の光学異性体である化合物ａ’１３’を得ることができる。
　－Ｙ－Ｒ５への各種置換基導入の方法を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
（式中、Ｒ３、Ｒ６、ＲＡ、Ｌ１’、およびＬ５’は前記と同意義。Ｒ５ａおよびＲ５ａ’はそれぞれ独立して置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。ここで、Ｒ５ａとＲ５ａ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第４４工程
　ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ’３３にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基、およびアリルアルコールを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃～１５０℃好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～２４時間好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、アリルエステル体を合成することができる。その後、エタノール、ＭｅＣＮ、ＴＨＦ等の溶媒中、モルホリン、ピロリジン等を加えて、Ｐｄ（Ｐｈ３Ｐ）４存在下、０℃～１００℃好ましくは２５℃～７５℃で、０．１時間～２４時間好ましくは１時間～１２時間反応させることにより化合物ａ’３４－２を得ることができる。

第４５工程
　化合物ａ’３４－２と市販または公知の方法により調製したアミン誘導体（Ｄ）を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等またはその混合溶媒中、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール若しくは１－ヒドロキシベンゾトリアゾールなど、および／またはジシクロヘキシルカルボジイミド若しくはジイソプロピルカルボジイミドなどの縮合剤、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリンなどの塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４－３を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
（式中、Ｒ３、Ｒ６、ＲＡ、およびＬ１’は前記と同意義。Ｒ５ｂはアルキル。Ｌ８’はハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、イミノ、ヒドロキシアミノ、ヒドロキシイミノ、ホルミル、ホルミルオキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルファニル、スルフィノ、スルホ、チオホルミル、チオカルボキシ、ジチオカルボキシ、チオカルバモイル、シアノ、ニトロ、ニトロソ、アジド、ヒドラジノ、ウレイド、アミジノ、グアニジノ、トリアルキルシリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アルキルオキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アルキルオキシアルキルオキシ、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、モノアルキルカルボニルアミノ、ジアルキルカルボニルアミノ、モノアルキルスルホニルアミノ、ジアルキルスルホニルアミノ、アルキルイミノ、アルケニルイミノ、アルキニルイミノ、アルキルカルボニルイミノ、アルケニルカルボニルイミノ、アルキニルカルボニルイミノ、アルキルオキシイミノ、アルケニルオキシイミノ、アルキニルオキシイミノ、アルキルカルボニルオキシ、アルケニルカルボニルオキシ、アルキニルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、アルキルスルファニル、アルケニルスルファニル、アルキニルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルケニルスルフィニル、アルキニルスルフィニル、モノアルキルカルバモイル、ジアルキルカルバモイル、モノアルキルスルファモイル、ジアルキルスルファモイル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、非芳香族複素環式基、芳香族炭素環オキシ、非芳香族炭素環オキシ、芳香族複素環オキシ、非芳香族複素環オキシ、芳香族炭素環アミノ、非芳香族炭素環アミノ、芳香族複素環アミノ、非芳香族複素環アミノ、芳香族炭素環カルボニル、非芳香族炭素環カルボニル、芳香族複素環カルボニル、非芳香族複素環カルボニル、芳香族炭素環オキシカルボニル、非芳香族炭素環オキシカルボニル、芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、非芳香族複素環オキシカルボニル、芳香族炭素環カルボニルアミノ、非芳香族炭素環カルボニルアミノ、芳香族複素環カルボニルアミノ、非芳香族複素環カルボニルアミノ、芳香族炭素環アルキル、非芳香族炭素環アルキル、芳香族複素環アルキル、非芳香族複素環アルキル、芳香族炭素環アルキルオキシ、非芳香族炭素環アルキルオキシ、芳香族複素環アルキルオキシ、非芳香族複素環アルキルオキシ、芳香族炭素環アルキルスルファニル、非芳香族炭素環アルキルスルファニル、芳香族複素環アルキルスルファニル、非芳香族複素環アルキルスルファニル、芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族炭素環アルキルオキシカルボニル、芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、非芳香族複素環アルキルオキシカルボニル、芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、非芳香族炭素環アルキルオキシアルキル、芳香族複素環アルキルオキシアルキル、非芳香族複素環アルキルオキシアルキル、芳香族炭素環アルキルアミノ、非芳香族炭素環アルキルアミノ、芳香族複素環アルキルアミノ、非芳香族複素環アルキルアミノ、芳香族炭素環スルファニル、非芳香族炭素環スルファニル、芳香族複素環スルファニル、非芳香族複素環スルファニル、非芳香族炭素環スルホニル、芳香族炭素環スルホニル、芳香族複素環スルホニル、または非芳香族複素環スルホニル。）

第４６工程
化合物ａ’３４－２と市販または公知の方法により調製したフェニレンジアミン誘導体（Ｅ）を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等、またはその混合溶媒中、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール若しくは１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、および／またはジシクロヘキシルカルボジイミド若しくはジイソプロピルカルボジイミドなどの縮合剤、ならびにトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリンなどの塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４－４を得ることができる。

第４７工程
化合物ａ’３４－４を、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等、またはその混合溶媒中、水素化ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基、および市販もしくは公知の方法により調製したハロゲン化アルキルを加え、２０℃～１４０℃、好ましくは４０℃～８０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４－５を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
（式中、Ｒ３、Ｒ６、ＲＡ、およびＬ１’は前記と同意義。Ｒ５ｃはアルキル、アルケニル、アルキニル、芳香族炭素環式基、非芳香族炭素環式基、芳香族複素環式基、または非芳香族複素環式基。Ｌ９’はアルキル。）

第４８工程
　ＴＨＦ、ＤＭＦ、ジクロロメタン、水等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４－２にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基、およびクロロギ酸イソブチル、ピバロイルクロライド等を加え、－２０℃～６０℃、好ましくは－５℃～２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～４時間反応させることにより、化合物ａ’３４－６を得ることができる。

第４９工程
　ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４－６に水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム等の還元剤を加え、－２０℃～８０℃、好ましくは０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ’３４－７を得ることができる。

第５０工程
　メタンスルホン酸クロリドのＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４－７にトリエチルアミン、ルチジン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～４０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ’３４－８を得ることができる。

第５１工程
　ＴＨＦ、ＤＭＦ、ＤＭＡ等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４－８にアジ化ナトリウムを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ’３４－９を得ることができる。

第５２工程
　エタノール、メタノール、ＤＭＦ等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４－９にパラジウム炭素を加え、水素雰囲気下、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ’３４－１０を得ることができる。

第５３工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ジクロロメタン等、またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４－１０に市販または公知の方法により調製した酸クロリド誘導体（Ｂ）およびピリジン、ルチジン等の塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ’３４－１１を得ることができる。
　また、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等またはその混合溶媒中、化合物ａ’３４－１０に市販もしくは公知の方法により調製したカルボン酸誘導体（Ｃ）、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、シクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド等の縮合剤、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることによっても、化合物ａ’３４－１１を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
（式中、Ｒ３、Ｒ６、ＲＡ、Ｌ１’、およびＬ５’は前記と同意義。Ｒ５ｄは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第５４工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’３３にトリｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィン、ジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム等の触媒、およびＮ－メチルモルホリン等の塩基を加え、３０℃～１８０℃、好ましくは５０℃～１５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは４時間～２４時間エチレンガスと反応させることにより、化合物ａ’３４－１２を得ることができる。

第５５工程
　ＴＨＦ、アセトニトリル、アセトン、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール等、および水若しくはリン酸緩衝液の混合溶媒中、化合物ａ’３４－１２にＮ－メチルモルフォリンオキシド、Ｋ３Ｆｅ（ＣＮ）６等の酸化剤、および触媒量の四酸化オスミウム若しくはオスミン酸二カリウム二水和物を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４－１３を得ることができる。

第５６工程
　ＴＨＦ、アセトニトリル、クロロホルム等および水の混合溶媒中、化合物ａ’３４－１３に過ヨウ素酸ナトリウムを加え、０℃～１００℃、好ましくは０℃～３０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ’３４－１４を得ることができる。

第５７工程
　リン酸二水素ナトリウム水溶液等の緩衝液若しくはそのＴＨＦ溶液およびｔｅｒｔ－ブチルアルコール等との混合溶媒中、化合物ａ’３４－１４に亜塩素酸ナトリウム、および硫酸アミド、２－メチル２－ブテン等を加え、０℃～８０℃、好ましくは０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４－１５を得ることができる。

第５８工程
　ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ’３４－１５に１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｏ－（ベンゾトリアゾル－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロリン酸塩等の縮合剤を加え、必要であれば１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド等の添加剤をさらに加え、市販もしくは公知の方法で合成した置換アミン（Ｄ）を順次加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは２時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ’３４－１６を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
（式中、Ｒ３、Ｒ６、ＲＡ、Ｌ１’、およびＬ５’は前記と同意義。Ｒ５ｅおよびＲ５ｅ’はそれぞれ独立して水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル。ここで、Ｒ５ｅとＲ５ｅ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第５９工程
　ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’３３に炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムなどの塩基、市販または公知の方法により調製した置換アミン（Ｆ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、　Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムなどのパラジウム触媒、および２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル、キサントホスなどの配位子を加え、５０℃～１８０℃、好ましくは７０℃～１５０℃で、０．１時間～８時間、好ましくは０．５～２時間で反応させることにより、化合物ａ’３４－１７を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
（式中、Ｒ３、Ｒ５１、Ｒ６、ＲＡ、およびＬ１’は前記と同意義。Ｒ５ｆは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第６０工程
　ＤＭＦ、トルエン、ベンゼン等またはそれらと水の混合溶媒中、化合物ａ’３４－２にジフェニルリン酸アジド、およびトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、２０℃～１００℃、好ましくは５０℃～８０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させた後、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ａ’３４－１８を得ることができる。

第６１工程
　ジクロロメタン、ジクロロエタン、ＴＨＦ等の溶媒中、化合物ａ’３４－１８に塩基としてピリジン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等を加え、市販もしくは公知の方法によって合成した酸クロライド、酸無水物等のアシル化試薬を順次加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～２０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ａ’３４－１９を得ることができる。

第６２工程
　ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の溶媒中、化合物ａ’３４－１９に水素化ナトリウム、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム、リチウムジイソプロピルアミド等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ５１－Ｉ、Ｒ５１－Ｂｒ、Ｒ５１－Ｃｌ等を加え、０℃～５０℃、好ましくは２０℃～３５℃で、０．１時間～３時間、好ましくは０．５時間～１時間反応させることにより、化合物ａ’３４－２０を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
（式中、Ｒ３、Ｒ６、ＲＡ、およびＬ１’は前記と同意義。Ｒ５ｇは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第６３工程
　トルエン、アセトニトリル、ジクロロエタン等の溶媒中、化合物ａ’３４－１８に市販もしくは公知の方法で合成したＲ５ｇ－ＮＣＯを加え、２５℃～１２０℃、好ましくは６０℃～８０℃で、０．５時間～４時間、好ましくは１時間～２時間反応させることにより、化合物ａ’３４－２１を得ることができる。
　ジクロロメタン、ＴＨＦ、トルエン等の溶媒中、化合物ａ’３４－１８にトリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基を加え、トリホスゲンと反応させることより系中でイソシアネート体を合成し、反応混合物から取り出すことなく、市販もしくは公知の方法で合成したＲ５ｇＮＨ２を加え、０℃～５０℃、好ましくは２０℃～３５℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることによっても、化合物ａ’３４－２１を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
（式中、Ｒ３、Ｒ５１、Ｒ６、ＲＡ、およびＬ１’は前記と同意義。Ｒ５ｈは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換ののアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第６４工程
　ピリジンやルチジン等の溶媒中、化合物ａ’３４－１８に市販もしくは公知の方法で合成した置換スルホニルクロライドを加え、２０℃～１００℃、好ましくは５０℃～７０℃で、１時間～２４時間、好ましくは、５時間～１０時間反応させることにより、化合物ａ’３４－２２を得ることができる。

第６５工程
　ジクロロメタン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ’３４－２２に炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ５１－Ｉ、Ｒ５１－Ｂｒ、Ｒ５１－Ｃｌ等を加え、０℃～８０℃、好ましくは２５℃～５０℃で、１時間～１２時間、好ましくは３時間～６時間反応させることにより、化合物ａ’３４－２３を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
（式中、各定義は前記と同意義。）

第６６工程
　Ｒ５ｆがトリフルオロメチルである化合物ａ’３４－２０をジメチルスルホキシドに溶解し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の塩基の水溶液を加え、３０℃～１５０℃、好ましくは８０℃～１２０℃で１時間～１０時間、好ましくは３時間～６時間反応させることにより、化合物ａ’３４－２４を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
（式中、Ｒ３、Ｒ６、ＲＡ、およびＬ１’は前記と同意義。Ｒ５ｉおよびＲ５ｉ’はそれぞれ独立して水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル。ここで、Ｒ５ｉとＲ５ｉ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第６７工程
　ジクロロメタン、ＴＨＦ、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ’３４－１８に酢酸、トリフルオロ酢酸等の酸、および市販もしくは公知の方法で合成したアルデヒドまたはケトンを加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは、３時間～１２時間攪拌したのち、ＮａＢＨ４、ＮａＢＨ３ＣＮ、ＮａＢＨ（ＯＡｃ）３などの還元剤を加えて、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは、３時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ’３４－２５を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
（式中、各定義は前記と同意義。）

第６８工程
　アセトニトリル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、化合物ａ’３４－１８に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル、亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬、およびシアン化第一銅、シアン化ナトリウム、シアン化カリウムなどシアン化物を加え、０℃～１００℃、好ましくは４０℃～７０℃で、１時間～１２時間、好ましくは３時間～６時間反応させることにより、化合物ａ’３４－２６を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
（式中、Ｒ３、Ｒ６、ＲＡ、およびＬ１’は前記と同意義。Ｒ５ｊおよびＲ５ｊ’はそれぞれ独立して置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。ここで、Ｒ５ｊとＲ５ｊ’が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）

第６９工程
　化合物ａ’３４－１８を、濃塩酸に懸濁させ、公知の方法に従って亜硝酸ナトリウムでジアゾ化した後、亜硫酸および塩化第一銅の酢酸溶液を加え、－２０℃～２０℃、好ましくは－５℃～１０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより、化合物ａ’３４－２７を得ることができる。
　また、亜硫酸と塩化第一銅の酢酸溶液の代わりに塩化チオニルを用いることによっても同様に化合物ａ’３４－２７を得ることができる。

第７０工程
　化合物ａ’３４－２７を、ジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロフラン等の溶媒中、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン、ピリジン等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したアミンを順次加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは２時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ’３４－２８を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
（式中、Ｒ３、Ｒ６、ＲＡ、Ｌ１’、およびＬ５’は前記と同意義。Ｒ５ｋは置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基。）

第７１工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等またはその混合溶媒中、化合物ａ’３３に市販または公知の方法により調製したＲ５ｋ－ＯＫまたはＲ５ｋ－ＯＮａを加え、２０℃～２００℃、好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～２４時間反応させることにより、化合物ａ’３４－２９を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
（式中、Ｒ３、Ｒ６、ＲＡ、Ｌ１’、およびＬ５’は前記と同意義。Ｒ５ｍは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基。）

第７２工程
　ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ａ’３３に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基を加え、市販もしくは公知の方法で合成したＲ５ｍＳＨを順次加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより、化合物ａ’３４－３０を得ることができる。

第７３工程
　ジクロロメタン、クロロホルム等の溶媒中、化合物ａ’３４－３０にメタクロロ過安息香酸を加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～２５℃で、０．１時間～３時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、化合物ａ’３４－３１を得ることができる。
　また、アセトンやテトラヒドロフラン等の溶媒および水の混合溶媒中、化合物ａ’３４－３０にオキソンを加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～６０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることによっても、化合物ａ’３４－３１を得ることができる。
　以上のいずれかの方法によって得られた化合物ａ’３４－２～ａ’３４－３１より、第３７工程と同様の方法によって、化合物Ａ’－１において－Ｙ－Ｒ５に各種置換基の導入が可能である。
　また、化合物ａ’５より、以上のいずれかの方法と同様の方法により化合物ａ’７の－Ｙ－Ｒ５において各種置換基が導入された化合物を合成し、さらに第７～１６工程と同様の方法によって、化合物Ａ’－１において－Ｙ－Ｒ５に各種置換基の導入が可能である。
　後述の化合物Ｎ’－１より、以下に示す方法を用いてもＡ’－３およびＡ’－４を合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
（式中、各定義は前記と同意義。）

第７４工程
　化合物Ｎ’－１より、第１３工程と同様の方法で、化合物ａ’４３を得ることができる。

第７５工程　
ｔｅｒｔ－ブタノールと水の混合溶媒中、化合物ａ’４３に酢酸などの酸あるいは炭酸水素ナトリウムなどの塩基と過マンガン酸カリウムを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～６０℃で、０．２５時間～２４時間、好ましくは０．５時間～２時間反応させることにより、化合物ａ’４４を得ることができる。

第７６工程
　化合物ａ’４４より、第４工程と同様の方法で、化合物Ａ’－３を得ることができる。

第７７工程　
　化合物Ａ’－３より、第１７工程と同様の方法で、化合物Ａ’－４を得ることができる。
３４）化合物Ａ’－５およびＡ’－６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　塩化メチレン、トルエン、ＴＨＦ等の溶媒中において、化合物ａ’８に三臭化リン、臭化チオニル等を加え、－２０℃～１２０℃、好ましくは０℃～６０℃で、０．１時間～１２時間、好ましくは１時間～４時間反応させることにより、化合物ａ’４０を得ることができる。

第２工程
　ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ジオキサン、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ’４０にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒と、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基と、Ｒ４ＯＨを加え、一酸化炭素雰囲気下にて、０℃～１５０℃、好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ａ’４１を得ることができる。

第３工程
　ＴＨＦ、ジエチルエーテル、トルエン等の溶媒中において、化合物ａ’４１にリチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、ナトリウムヘキサメチルジシラジド等の塩基、およびＲ２－Ｉ、Ｒ２－Ｂｒ、Ｒ２－Ｃｌ等のアルキルハライドを加え、－７０度～５０度、好ましくは－２０℃～２０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１０時間反応させることにより、化合物ａ’４２を得ることができる。

第４工程
　化合物ａ’４２より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１２～１６工程と同様の方法で、化合物Ａ’－５を得ることができる。

第５工程
　化合物Ａ’－５より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ａ’－６を得ることができる。
３５）化合物Ｂ’－１およびＢ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’１４にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基、および公知の方法で合成した１，３－ジベンジルオキシカルボニルアミノ－２－メチル－イソチオウレアを加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～６０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～２時間で反応させることにより、化合物ｂ’１を得ることができる。

第２工程
　水素雰囲気下、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノールの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｂ’１にＰｄ／Ｃを加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～６０℃で、１時間～８時間、好ましくは２～４時間で反応させることにより、化合物ｂ’２を得ることができる。

第３工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｂ’２にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基、およびヨウ化銅を加え、５０℃～２００℃、好ましくは８０℃～１７０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは２～４時間で反応させることにより、化合物Ｂ’－１を得ることができる。

第４工程
　メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｂ’－１に水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を加え、２０℃～１００℃、好ましくは４０℃～８０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～４時間で反応させることにより、化合物Ｂ’－２を得ることができる。
３６）化合物Ｃ’－１およびＣ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、トリメチル化合物ａ’１４にシリルアセチレンと、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、Ｃｓ２ＣＯ３、Ｋ３ＰＯ４などの塩基、ジベンジリデンアセトンパラジウム、酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウムなどの触媒、およびリ塩化リチウムまたは塩化テトラブチルアンモニウム等の添加剤を加え、２０℃～１５０℃、好ましくは５０℃～１２０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～２時間で反応させることにより、化合物ｃ’１を得ることができる。

第２工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｃ’１にフッ化テトラブチルアンモニウムを加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～６０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～４時間で反応させることにより、化合物Ｃ’－１を得ることができる。

第３工程
　メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｃ’－１に水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を加え、２０℃～１００℃、好ましくは４０℃～８０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～４時間で反応させることにより、化合物Ｃ’－２を得ることができる。
３７）化合物Ｄ’－１およびＤ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物ａ’７より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１２工程と同様の方法で、化合物ｄ’１を得ることができる。

第２工程
　化合物ｄ’１と、グリセリン、ニトロベンゼン、および７５％硫酸水溶液を混合し、８０℃～１８０℃、好ましくは１２０℃～１５０℃で、１時間～１２時間、好ましくは２時間～６時間反応させることにより、化合物ｄ’２を得ることができる。

第３工程
　化合物ｄ’２より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第７～１１工程と同様の方法で、化合物Ｄ’－１を得ることができる。

第４工程
　化合物Ｄ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｄ’－２を得ることができる。
３８）化合物Ｄ’－３およびＤ’－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物ａ’１４より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１４～１５工程と同様の方法で、化合物Ａ’－３を得ることができる。

第２工程
　化合物Ａ’－３より、後述の「４０）化合物Ｆ’－１～Ｆ’－６の合成」における第１工程と同様の方法で、化合物Ｆ’－１を得ることができる。

第３工程
　トルエン、アセトニトリル、クロロホルム、ジクロロメタン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｆ’－１に三塩化りんを加え、０度～１５０度、好ましくは２０℃～１１０℃で、０．１時間～８時間、好ましくは０．５～２時間で反応させることにより、化合物ｄ’３を得ることができる。

第４工程
　化合物ｄ’３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第４工程と同様の方法で、化合物Ｄ’－３を得ることができる。

第５工程
　化合物Ｄ’－３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｄ’－４を得ることができる。
３９）化合物Ｅ’－１～Ｅ’－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　アセトン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の溶媒中、化合物ａ’１４に市販または公知の方法で合成したベンゾイルイソチオシアナートを加え、０℃～８０℃、好ましくは２５℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより、化合物ｅ’１を得ることができる。

第２工程
　テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等の溶媒中、化合物ｅ’１に水素化ナトリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムメトキシド等の塩基を加え、２５℃～１４０℃、好ましくは５０℃～１００℃で、０．５時間～１２時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物ｅ’２を得ることができる。

第３工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中において、化合物ｅ’２に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等の塩基を加え，０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物Ｅ’－１を得ることができる。

第４工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中またはそれらの混合溶媒中において、化合物Ｅ’－１に水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチウム等の塩基を加え，２５℃～１２０℃、好ましくは７０℃～１００℃で、１時間～４８時間、好ましくは２時間～１２時間反応させることにより、化合物Ｅ’－２を得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
（式中、各定義は前記と同意義。）

第５工程
　ＤＭＦ、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒中、化合物Ｅ’－２に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、ピリジン、トリエチルアミン等の塩基、および市販もしくは公知の方法によって合成したＲＡ１－Ｉ、ＲＡ１－Ｂｒ、ＲＡ１－Ｃｌ等のハロゲン化アルキル若しくは酸クロライド、酸無水物等のアシル化試薬を加え、－１０℃～８０℃、好ましくは０℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより化合物Ｅ’－３を得ることができる。

第６工程
　テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の溶媒中、化合物Ｅ’－２に市販もしくは公知の方法で合成した置換イソチオシアナートを加え、０℃～８０℃、好ましくは２５℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより、化合物Ｅ’－４を得ることができる。
４０）化合物Ｆ’－１～Ｆ’－６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
ＤＭＦ、アセトン、ジオキサン、トルエン、２－プロパノール等の溶媒中において、化合物Ａ’－３に２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノンを加え、０℃～１５０℃好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～７２時間好ましくは６時間～４８時間反応させることにより化合物Ｆ’－１を合成することができる。

第２工程
　化合物Ｆ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｆ’－２を得ることができる。

第３工程
　化合物Ｆ’－１より、前述の「３９）化合物Ｅ’－１～Ｅ’－４の合成」における第３工程と同様の方法で、化合物Ｆ’－３およびＦ’－５を合成することができる。

第４工程
　化合物Ｆ’－３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｆ’－４を得ることができる。

第５工程
　化合物Ｆ’－５より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｆ’－６を得ることができる。
４１）化合物Ｇ’－１およびＧ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　水素雰囲気下、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｃ’－１に蟻酸若しくは酢酸、およびパラジウム炭素を加え、２０℃～１００℃、好ましくは４０℃～８０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３～８時間で反応させることにより、化合物Ｇ’－１を得ることができる。

第２工程
　メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｇ’－１に水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を加え、２０℃～１００℃、好ましくは４０℃～８０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～４時間で反応させることにより、化合物Ｇ’－２を得ることができる。
４２）化合物Ｈ’－１およびＨ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　水、テトラヒドロフランの混合溶媒中、化合物ａ’７にクロロ炭酸ベンジルエステル、亜鉛、および塩化アンモニウムを加え、０℃～８０℃、好ましくは２５℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させ、ヒドロキシアミンのＮ，Ｏ－ビス炭酸エステル体を得る。これをトルエン、キシレン等の溶媒中、８０℃～１８０℃、好ましくは１２０℃～１８０℃で、０．５時間～１２時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより化合物ｈ’１を得ることができる。

第２工程
　化合物ｈ’１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第７～１１工程と同様の方法で、化合物Ｈ’－１を得ることができる。

第３工程
　化合物Ｈ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｈ’－２を得ることができる。
４３）化合物Ｉ’－１およびＩ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
（式中、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、およびＬ１’は前記と同意義。Ｌ１１’はハロゲン。Ｌ１２’はハロゲン。）

第１工程
　市販もしくは公知の方法で合成した化合物ｉ’１を、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトン、ジオキサン、アセトニトリル、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウムなどの塩基、およびジブロモメタン、ジヨードメタンなどのジハロメタンを加え、０度～１５０度、好ましくは２０℃～１００℃で、１時間～７２時間、好ましくは６～２４時間で反応させることにより、化合物ｉ’２を得ることができる。

第２工程
　ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、ＴＨＦなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｉ’２にピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基、およびトリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｃｏｍｉｎ’ｓ試薬などのトリフルオロメタンスルホニル化剤を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｉ’３を得ることができる。

第３工程
　化合物ｉ’３より、前述の「３４）化合物Ａ’－５およびＡ’－６の合成」における第２工程と同様の方法で、化合物ｉ’４を得ることができる。

第４工程
　化合物ｉ’４より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第７～１０工程と同様の方法で、化合物ｉ’５を得ることができる。

第５工程
　化合物ｉ’５より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１３工程と同様の方法で、化合物ｉ’６を得ることができる。

第６工程
　化合物ｉ’６より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１１工程と同様の方法で、化合物ｉ’７を得ることができる。

第７工程
　化合物ｉ’７より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第４～６工程と同様の方法で、化合物Ｉ’－１を得ることができる。

第８工程
　化合物Ｉ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｉ’－２を得ることができる。
４４）化合物Ｊ’－１およびＪ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
（式中、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＲＡ、およびＹは前記と同意義。ＲＡ’はＲＡと同意義。）

第１工程
ベンゼン、トルエン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’１４に種々のアルキルアルデヒドとモレキュラーシーブを加え、２０℃～１２０℃、好ましくは６０℃～１００℃で、１時間～８時間、好ましくは２～４時間で反応させることにより、化合物ｊ’１を得ることができる。

第２工程
ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、クロロホルム等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｊ’１にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の塩基、およびホスゲンを加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～６０℃で、０．１時間～２時間、好ましくは０．５～１時間で反応させる。さらに、種々の一級アミンを加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～６０℃で、０．１時間～２時間、好ましくは０．５～１時間で反応させることにより、化合物ｊ’２を得ることができる。

第３工程
ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｊ’２にトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基、およびヨウ化銅を加え、５０℃～２００℃、好ましくは８０℃～１７０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは２～４時間で反応させることにより、化合物Ｊ’－１を得ることができる。

第４工程
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｊ’－１に水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を加え、２０℃～１００℃、好ましくは４０℃～８０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～４時間で反応させることにより、化合物Ｊ’－２を得ることができる。
４５）化合物Ｋ’－１およびＫ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
（式中、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、およびＬ３’は前記と同意義。Ｌ１３’は置換若しくは非置換のアルキル。）

第１工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ａ’１４に公知の方法で合成した２－（トリ－ｎ－ブチルスタニル）酢酸アルキル、ＺｎＢｒ２、および酢酸パラジウム、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム、ジクロロビストリオルトトルイルホスフィンパラジウムなどの触媒を加え、２０℃～１５０℃、好ましくは５０℃～１２０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～４時間で反応させることにより、化合物ｋ’１を得ることができる。

第２工程
　化合物ｋ’１をＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒、またはそれらの混合溶媒に溶解し、２０℃～１５０℃、好ましくは５０℃～１２０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～４時間で攪拌することにより、化合物Ｋ’－１を得ることができる。

第３工程
　化合物Ｋ’－１をメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を加え、２０℃～１００℃、好ましくは４０℃～８０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～４時間で反応させることにより、化合物Ｋ’－２を得ることができる。
４６）化合物Ｌ’－１およびＬ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物Ｃ’－２をＤＭＦ、ＤＭＡ、ＴＨＦ、ジオキサン等の溶媒、またはそれらの混合溶媒に溶解し、ヨウ素、および水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基を加え、０℃～８０℃、好ましくは２０℃～６０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～４時間で攪拌することにより、化合物ｌ’１を得ることができる。

第２工程
　化合物ｌ’１を酢酸に溶解し、酢酸銀を加え、２０℃～１００℃、好ましくは４０℃～８０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～４時間で反応させることにより、化合物Ｌ’－１を得ることができる。

第３工程
　メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、水等の溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物Ｌ’－１に水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等を加え、２０℃～１００℃、好ましくは４０℃～８０℃で、０．５時間～８時間、好ましくは１～４時間で反応させることにより、化合物Ｌ’－２を得ることができる。
４７）化合物Ｍ’－１およびＭ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
（式中、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｙ、およびＬ１’は前記と同意義。Ｌ１４’はハロゲン。）

第１工程
　ＤＭＦ、ＴＨＦ、アセトニトリル等の溶媒あるいは混合溶媒中において、後述の化合物ｗ’１にＰｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）２Ｃｌ２等のパラジウム触媒、ヨウ化銅、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の塩基、および２－プロピン－１－オールを加え、窒素雰囲気下にて、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～８０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ｍ’１を得ることができる。

第２工程
　メタノール、エタノール、ＴＨＦや酢酸エチル等の溶媒中において、化合物ｍ’１に５％または１０％パラジウム炭素、水酸化パラジウムを加え，０℃～５０℃、好ましくは１５℃～２５℃、０．１時間～４８時間、好ましくは１時間～２４時間、水素雰囲気下にて反応させることよって化合物ｍ’２を得ることができる。
　本条件において、酢酸または塩酸等を添加することにより、反応が促進される場合がある。

第３工程
　ジクロロメタン、ベンゼン、ＴＨＦ、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｍ’２にトリフェニルホスフィンを加え、アゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル等のアゾ化合物を０℃～３５℃、好ましくは５℃～２５℃で滴下し、０℃～８０℃、好ましくは１５℃～３５℃、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間、反応させることよって化合物ｍ’３を得ることができる。

第４工程
　化合物ｍ’３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第７～１１工程と同様の方法で、化合物Ｍ’－１を得ることができる。

第５工程
　化合物Ｍ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｍ’－２を得ることができる。
４８）化合物Ｎ’－１～Ｎ’－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 （式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　ジクロロメタン、ジクロロエタンやＴＨＦ等の溶媒中、化合物ａ’１４に塩基としてピリジン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基、およびアセチルクロライド、酢酸無水物等のアシル化試薬を順次加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～２０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより、化合物ｎ’１を得ることができる。

第２工程
　化合物ｎ’１より、前述の「４７）化合物Ｍ’－１およびＭ’－２の合成」における第１工程と同様の方法で、化合物ｎ’２を得ることができる。

第３工程
　化合物ｎ’２より、前述の「４７）化合物Ｍ’－１およびＭ’－２の合成」における第２工程と同様の方法で、化合物ｎ’３を得ることができる。

第４工程
　ジクロロメタン、ジクロロエタン、ＴＨＦ等の溶媒中、化合物ｎ’３にピリジン、トリエチルアミン等の塩基、塩化ｐ－トルエンスルホニルを順次加え、－２０℃～５０℃、好ましくは０℃～２０℃で、１時間～４８時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、化合物ｎ’４を得ることができる。

第５工程
　トルエン、キシレン等の溶媒中、化合物ｎ’４に２５℃～１５０℃、好ましくは７０℃～１００℃で、１時間～４８時間、好ましくは６時間～１２時間加熱することにより、化合物Ｎ’－１を得ることができる。

第６工程
　化合物Ｎ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｎ’－２を得ることができる。

第７工程
　化合物Ｎ’－１より、前述の「３９）化合物Ｅ’－１～Ｅ’－４の合成」における第６工程と同様の方法で、化合物Ｎ’－３を得ることができる。

第８工程
　化合物Ｎ’－３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｎ’－４を得ることができる。
４９）化合物Ｏ’－１～Ｏ’－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ａ’１４にギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム等の無機塩基を加え、Ｐｄ（ＯＡｃ）２、ジフェニルフォスフィノフェロセン、ジフェニルフォスフィノプロパン、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）等のパラジウム触媒存在下、一酸化炭素雰囲気下にて、５０℃～１５０℃、好ましくは９０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは２時間～１２時間、一酸化炭素挿入反応させることにより、化合物ｏ’１を得ることができる。

第２工程
　ジクロロメタン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｏ’１にピリジン、トリエチルアミン等の塩基存在下、メタンスルホニルクロライドと、－２０℃～１００℃、好ましくは０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、化合物ｏ’２を得ることができる。

第３工程
　テトラヒドロフラン、ＤＭＦ、ＤＭＡ等の溶媒中において、化合物ｏ’２に水素化ナトリウム、ｔｅｒｔ―ブトキシカリウム等の塩基存在下、市販もしくは公知の方法によって合成したＲＡ－Ｃｌ，　ＲＡ－Ｂｒ、またはＲＡ－Ｉを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、化合物ｏ’３を得ることができる。

第４工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ等の溶媒中において、化合物ｏ’３に水素化ナトリウム、ｔｅｒｔ―ブトキシカリウム等の塩基存在下、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、化合物Ｏ’－１を得ることができる。

第５工程
　化合物Ｏ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｏ’－２を得ることができる。

第６工程
　化合物Ｏ’－１を、メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、５％または１０％パラジウム炭素、水酸化パラジウム等のパラジウム触媒存在下、水素雰囲気下にて、０℃～６０℃、好ましくは２０℃～３０℃で、１時間～２４時間、好ましくは２時間～１２時間接触還元反応させることにより、化合物Ｏ’－３を得ることができる。

第７工程
　化合物Ｏ’－３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｏ’－４を得ることができる。
５０）化合物Ｐ’－１～Ｐ’－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、テトラヒドロフラン、水等の溶媒またはその混合溶媒中において、化合物ａ’１４に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、リン酸カリウム等の塩基、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＰＰｈ３）２Ｃｌ２やＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒およびビニルボロン酸、ビニルスズ等を加え、反応液をよく脱気した後、窒素雰囲気下にて、　０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間カップリング反応させることにより、化合物ｐ’１を得ることができる。

第２工程
　テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｐ’１に臭化第一銅、臭化第二銅等と亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル硝酸イソアミル等のジアゾ化試薬を加え、－２０℃～８０℃、好ましくは０℃～２５℃で、１時間～１２時間、好ましくは３時間～６時間反応させることにより、化合物ｐ’２を得ることができる。

第３工程
　テトラヒドロフラン、ジオキサン等の溶媒中において、化合物ｐ’２にボランーテトラヒドロフラン錯体、テキシルボラン、９－ボラビシクロ［３．３．１］ノナン等のボラン試薬を加え、－２０℃～８０℃、好ましくは０℃～２５℃で、１時間～１２時間、好ましくは３時間～６時間撹拌した後、３０％過酸化水素水溶液と１～１０ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム水溶液を加え、－２０℃～８０℃、好ましくは０℃～２５℃で、１時間～１２時間、好ましくは３時間～６時間ハイドロボレーション反応させることにより、化合物ｐ’３を得ることができる。

第４工程
　ジクロロメタン、トルエン、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｐ’３にピリジン、トリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリン等の塩基、および塩化メタンスルホニル若しくはメタンスルホン酸無水物を加え、－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～２５℃で、０．５時間～１２時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物ｐ’４を得ることができる。

第５工程
　アセトン、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｐ’４にアジ化ナトリウム、トリメチルシリルアジド等のアジド化試薬を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～１２時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物ｐ’５を得ることができる。

第６工程
　メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中において、化合物ｐ’５に５％または１０％パラジウム炭素、水酸化パラジウム等のパラジウム触媒存在下、水素雰囲気下にて、０℃～６０℃、好ましくは２０℃～３０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは２時間～１２時間接触還元反応させることにより、化合物ｐ’６を得ることができる。

第７工程
　ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｐ’６に、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ヘキサフルオロリン酸（ベンゾトリアゾール－１－イルオキシ）トリピロリジノホスホニウム等の縮合剤、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド等の添加剤、およびトリエチルアミンやＮ－メチルモルホリン等の塩基を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～１２時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物Ｐ’－１を得ることができる。

第８工程
　化合物Ｐ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｐ’－２を得ることができる。

第９工程
　化合物Ｐ’－１より、前述の「４９）化合物Ｏ’－１～Ｏ’－４の合成」における第３工程と同様の方法で、化合物Ｐ’－３を得ることができる。

第１０工程
　化合物Ｐ’－３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｐ’－４を得ることができる。
５１）化合物Ｑ’－１～Ｑ’－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　後述の化合物ｖ’１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第７～１１工程と同様の方法で、化合物ｑ’１を得ることができる。

第２工程
　　化合物ｑ’１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１３工程と同様の方法で、化合物ｑ’２を得ることができる。

第３工程
　テトラヒドロフラン溶媒中において、化合物ｑ’２にベンジル　Ｎ―（２－ヒドロキシエチル）カルバメート、トリフェニルホスフィン、トリｎ―ブチルホスフィン、トリｔｅｒｔ―ブチルホスフィン等のホスフィン類、Ｎ－メチルモルホリン、トリエチルアミン等の塩基、およびアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル等のアゾジカルボン酸エステルを加え、０℃～６０℃、好ましくは２０℃～４０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、化合物ｑ’３を得ることができる。

第４工程
　化合物ｑ’３より、前述の「４９）化合物Ｏ’－１～Ｏ’－４の合成」における第６工程と同様の方法で、化合物ｑ’４を得ることができる。

第５工程
　トルエン、ジオキサンやＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｑ’４にナトリウムｔｅｒｔ―ブトキシド、カリウムｔｅｒｔ―ブトキシド等の塩基、およびＰｄ（ｄｂａ）３、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２等のパラジウム触媒を加え、反応液をよく脱気した後、窒素雰囲気下にて、　０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１２０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間カップリング反応させることにより、化合物Ｑ’－１を得ることができる。

第６工程
　化合物Ｑ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｑ’－２を得ることができる。

第７工程
　化合物Ｑ’－１より、前述の「４９）化合物Ｏ’－１～Ｏ’－４の合成」における第３工程と同様の方法で、化合物Ｑ’－３を得ることができる。

第８工程
　化合物Ｑ’－３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｑ’－４を得ることができる。
５２）化合物Ｒ’－１～Ｒ’－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　メタノール、エタノール等の溶媒中において、化合物ｏ’１に水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の水溶液、および３～３１％の過酸化水素水溶液を加え、－２０℃～１００℃、好ましくは０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ｒ’１を得ることができる。

第２工程
　ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロゲン化溶媒中において、化合物ｒ’１に塩化ベンジルトリエチルアンモニウム、臭化ベンジルトリエチルアンモニウム等の相間移動触媒、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基、および塩化クロロアセチル、臭化ブロモアセチル等を加え、－２０℃～１００℃、好ましくは０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ｒ’２を得ることができる。

第３工程
　化合物ｒ’２より、前述の「４９）化合物Ｏ’－１～Ｏ’－４の合成」における第６工程と同様の方法で、化合物Ｒ’－１を得ることができる。

第４工程
　化合物Ｒ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｒ’－２を得ることができる。

第５工程
　テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等の溶媒中において、化合物Ｒ’－１にボラン－テトラヒドロフラン、ボラン－ジメチルスルフィド錯体等の還元剤を加え、２０℃～１５０℃、好ましくは５０℃～１００℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物Ｒ’－３を得ることができる。

第６工程
　化合物Ｒ’－３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｒ’－４を得ることができる。
５３）化合物Ｓ’－１およびＳ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
（式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物ｑ’２より、前述の「４９）化合物Ｏ’－１～Ｏ’－４の合成」における第１工程と同様の方法で、化合物ｓ’１を得ることができる。

第２工程
　化合物ｓ’１より、前述の「５０）化合物Ｐ’－１～Ｐ’－４の合成」における第１工程と同様の方法で、化合物ｓ’２を得ることができる。

第３工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、アセトニトリル等の溶媒中において、化合物ｓ’２に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、および１，２―ジブロモエタン、１，２―ジヨードエタン等のハロゲン化試薬を加え、２０℃～１５０℃、好ましくは６０℃～１００℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物Ｓ’－１を得ることができる。

第４工程
　化合物Ｓ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｓ’－２を得ることができる。
　以下に示す方法によっても、Ｒ６がメチルであり、－Ｒ３＝－Ｙ－Ｒ５である化合物Ｓ’－１およびＳ’－２を合成することができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
（式中、各定義は前記と同意義。）

第５工程
　ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、アセトン、アセトニトリル等の溶媒中、化合物ｓ’３に炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基とジブロモエタンまたはジヨードエタンを加え、０℃～１４０℃、好ましくは５０℃～１２０℃で、０．５時間～４８時間、好ましくは６時間～２４時間反応させることにより、化合物ｓ’４を得ることができる。

第６工程
　ジオキサン、ＤＭＦ、ＤＭＥ、ＴＨＦ、アセトン、アセトニトリル等の溶媒中、化合物ｓ’４に炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基とベンジルブロマイドまたはベンジルクロライドを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～５時間反応させることにより、化合物ｓ’５を得ることができる。

第７工程
　化合物ｓ’５より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ－４の合成」における第７工程と同様の方法で、化合物ｓ’６を得ることができる。

第８工程
　メタノール、エタノールやテトラヒドロフラン等の溶媒中、化合物ｓ’６に５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウムや二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、０℃～６０℃、好ましくは２０℃～４０℃で、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ｓ’７を得ることができる。

第９工程
　ジクロロメタン、１，２－ジクロロエタン、テトラヒドロフランなどの溶媒中、またはそれらの混合溶媒中、化合物ｓ’７にピリジン、ルチジン、トリエチルアミンなどの塩基とトリフルオロメタンスルホン酸無水物、ｃｏｍｉｎ’ｓ試薬などのトリフルオロメタンスルホニル化剤を加え、－５０℃～５０℃、好ましくは－３０℃～３０℃で、０．１時間～４時間、好ましくは０．５時間～１時間で反応させることにより、化合物ｓ’８を得ることができる。

第１０工程
　メタノール、エタノールなどのアルキルアルコールまたはベンジルアルコール、あるいはこれらのアルコールとジメチルホルムアミドやジメチルスルホキシド等の混合溶媒中、化合物ｓ’８にトリエチルアミン、Ｎ－メチルモルホリンやピリジン等の塩基を加え、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４、Ｐｄ（ＯＡｃ）２やＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）等のパラジウム触媒を加え、反応混合物をよく脱気し、一酸化炭素雰囲気下、３０℃～１２０℃、好ましくは７０℃～１００℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ｓ’９を得ることができる。

第１１工程
　化合物ｓ’９より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ－４の合成」における第７工程と同様の方法で、化合物ｓ’１０を得ることができる。

第１２工程
　化合物ｓ’１０より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ－４の合成」における第１３工程と同様の方法で、化合物ｓ’１１を得ることができる。

第１３工程
　化合物ｓ’１１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ－４の合成」における第８～１１工程と同様の方法で、化合物Ｓ’－１を得ることができる。

第１４工程
　化合物Ｓ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｓ’－２を得ることができる。
５４）化合物Ｔ’－１～Ｔ’－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
（式中、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＲＡ、およびＹは前記と同意義。ＲＡ’はＲＡと同意義。）

第１工程
　ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ等の溶媒中において、化合物ａ’１４に炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基、臭化第一銅、ヨウ化第一銅等の触媒、およびグリシンを加え、５０℃～２００℃、好ましくは８０℃～１５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは３時間～１２時間反応させることにより、化合物ｔ’１を得ることができる。

第２工程
　アセトン、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｔ’１に炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基若しくはピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基、および市販若しくは公知の方法によって合成したＲＡ’－Ｃｌ，　ＲＡ’－Ｂｒ、若しくはＲＡ’－Ｉを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～２４時間、好ましくは６時間～１２時間反応させることにより、化合物ｔ’２を得ることができる。

第３工程
　化合物ｔ’２より、前述の「４９）化合物Ｏ’－１～Ｏ’－４の合成」における第３工程と同様の方法で、化合物Ｔ’－１を得ることができる。

第４工程
　化合物Ｔ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｔ’－２を得ることができる。

第５工程
　化合物Ｔ’－１より、前述の「５２）化合物Ｒ’－１～Ｒ’－４の合成」における第５工程と同様の方法で、化合物Ｔ’－３を得ることができる。

第６工程
　化合物Ｔ’－３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｔ’－４を得ることができる。
５５）化合物Ｕ’－１およびＵ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
（式中、Ｒ２’、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、ＲＡ、およびＹは前記と同意義。ＲＡ’はＲＡと同意義。）

第１工程
　ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル等の溶媒中において、化合物ｏ’１に酢酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸、シアノ水素化ホウ素ナトリウム、トリアセトキシ水素化ホウ素ナトリウム等の還元剤、および市販もしくは公知の方法によって合成したＲＡ’－ＮＨ２を加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、０．５時間～１２時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物ｕ’１を得ることができる。

第２工程
　ジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ＤＭＦ等の溶媒中において、化合物ｕ’１に無機塩基として水素化ナトリウム、および１－１’―カルボニルジイミダゾールを加え、０℃～１００℃、好ましくは２０℃～５０℃で、１時間～４８時間、好ましくは６時間～２４時間反応させることにより、化合物ｕ’２を得ることができる。

第３工程
　化合物ｕ’２より、前述の「４９）化合物Ｏ’－１～Ｏ’－４の合成」における第３工程と同様の方法で、化合物Ｕ’－１を得ることができる。

第４工程
　化合物Ｕ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｕ’－２を得ることができる。
５６）化合物Ｖ’－１およびＶ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 （式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　硫酸溶媒中、化合物ｄ’１に亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル、亜硝酸イソペンチル等のジアゾ化試薬を加え、０℃～１００℃、好ましくは２５℃～８０℃で、０．５時間～１２時間、好ましくは１時間～６時間反応させることにより、化合物ｖ’１を得ることができる。

第２工程
　ニトロベンゼン溶媒中、化合物ｖ’１に塩化クロロアセチルおよび塩化アルミニウムを加え、０℃～８０℃、好ましくは２５℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより、化合物ｖ’２を得ることができる。

第３工程
　メタノール、エタノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中、化合物ｖ’２に５％または１０％パラジウムカーボン、水酸化パラジウム、二酸化白金等の触媒を加え、水素雰囲気下、０℃～６０℃、好ましくは２０℃～４０℃、１気圧～１０気圧、好ましくは１気圧～６気圧、０．１時間～２４時間、好ましくは１時間～１２時間反応させることにより、化合物ｖ’３を得ることができる。

第４工程
　化合物ｖ’３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第７～１１工程と同様の方法で、化合物Ｖ’－１を得ることができる。

第５工程
　化合物Ｖ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｖ’－２を得ることができる。
５７）化合物Ｗ’－１およびＷ’－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 （式中、各定義は前記と同意義。）

第１工程
　化合物ｖ’１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第７工程と同様の方法で、化合物ｗ’１を得ることができる。

第２工程
　ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の溶媒中、化合物ｗ’１に炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム等の塩基、および３－ブロモ－２－メチルプロペンを加え、０℃～８０℃、好ましくは２５℃～５０℃で、０．１時間～６時間、好ましくは０．５時間～３時間反応させることにより化合物ｗ’２を得ることができる。

第３工程
　トルエン、キシレン等の溶媒中、化合物ｗ’２にアゾビスイソブチロニトリル、水素化トリブチルスズ等、および３－ブロモ－２－メチルプロペンを加え、２５℃～１３０℃、好ましくは８０℃～１１０℃で、０．５時間～６時間、好ましくは１時間～３時間反応させることにより化合物ｗ’３を得ることができる。

第４工程
　化合物ｗ’３より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第７～１１工程と同様の方法で、化合物Ｗ’－１を得ることができる。

第５工程
　化合物Ｗ’－１より、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」における第１７工程と同様の方法で、化合物Ｗ’－２を得ることができる。
　前述の「３５）化合物Ｂ’－１およびＢ’－２の合成」から「５７）化合物Ｗ’－１およびＷ’－２の合成」までに記載された方法で合成される各化合物は、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」に記載された方法と同様の方法により、光学異性体の合成および－Ｙ－Ｒ５に各種置換基を導入した化合物の合成が可能である。また、前述の「３３）化合物Ａ’－１～Ａ’－４の合成」に記載された方法および「３４）化合物Ａ’－５およびＡ’－６の合成」と同様の方法により、Ｒ２にＯＲ２’で示される置換基以外の置換基の導入が可能である。
　本発明化合物は、ＨＩＶ複製阻害作用を有するため、エイズ等、ウイルス感染症の治療剤および／または予防剤として有用である。
　本発明化合物は、ＨＩＶ複製阻害作用のみならず、医薬としての有用性を備えており、好ましくは、下記いずれか、あるいは全ての優れた特徴を有している。
ａ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ９、ＣＹＰ２Ｃ１９、ＣＹＰ２Ｄ６、ＣＹＰ３Ａ４等）に対する阻害作用が弱い。
ｂ）高いバイオアベイラビリティー、適度なクリアランス等良好な薬物動態を示す。
ｃ）代謝安定性が高い。
ｄ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ３Ａ４）に対し、本明細書に記載する測定条件の濃度範囲内で不可逆的阻害作用を示さない。
ｅ）変異原性を有さない。
ｆ）心血管系のリスクが低い。
ｇ）高い溶解性を示す。
ｈ）耐性ウイルスに対しても強い薬効を示す。　
　本発明の医薬組成物を投与する場合、経口的、非経口的のいずれの方法でも投与することができる。経口投与は常法に従って錠剤、顆粒剤、散剤、カプセル剤等の通常用いられる剤型に調製して投与すればよい。非経口投与は、注射剤等の通常用いられるいずれの剤型でも好適に投与することができる。本発明化合物は、好ましくは経口吸収性が高いため、経口剤として好適に使用できる。
　本発明化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤等の各種医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬組成物とすることができる。
　本発明の医薬組成物の投与量は、患者の年齢、体重、疾病の種類や程度、投与経路等を考慮した上で設定することが望ましいが、成人に経口投与する場合、通常０．０５～１００ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．１～１０ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、通常０．００５～１０ｍｇ／ｋｇ／日であり、好ましくは０．０１～１ｍｇ／ｋｇ／日の範囲内である。これを１日１回～数回に分けて投与すれば良い。
　本発明化合物は、該化合物の作用の増強または該化合物の投与量の低減等を目的として、逆転写酵素阻害剤、プロテアーゼ阻害剤、インテグラーゼ阻害剤、その他の抗ＨＩＶ薬等（以下、併用薬剤と略記する）と組み合わせて用いることができる。この際、本発明化合物と併用薬剤の投与時期は限定されず、これらを投与対象に対し、同時に投与してもよいし、時間差をおいて投与してもよい。さらに、本発明化合物と併用薬剤とは、それぞれの活性成分を含む２種類の製剤として投与されてもよいし、両方の活性成分を含む単一の製剤として投与されてもよい。　
　併用薬剤の投与量は、臨床上用いられている用量を基準として適宜選択することができる。また、本発明化合物と併用薬剤の配合比は、投与対象、投与ルート、対象疾患、症状、組み合わせ等により適宜選択することができる。例えば、投与対象がヒトである場合、本発明化合物１重量部に対し、併用薬剤を０．０１～１００重量部用いればよい。
　また、本発明化合物は、遺伝子治療の分野において、ＨＩＶやＭＬＶをもとにしたレトロウイルスベクターを用いる際に、目的の組織以外にレトロウイルスベクターの感染が広がるのを防止するために使用することができる。特に、試験管内で細胞等にベクターを感染しておいてから体内にもどすような場合に、本発明化合物を事前に投与しておくと、体内での余計な感染を防ぐことができる。
　逆転写酵素阻害剤としては、例えば、ＡＺＴ、３ＴＣ、ジダノシン、ザルシタビン、サニルブジン、アバカビル、テノホビル、エムトリシタビン、ネビラビン、エファビレンツ、カプラビリン、エトラビリン、デラビルジン等が挙げられる。
　プロテアーゼ阻害剤としては、例えば、インディナビル、リトナビル、サキナビル、ネルフィナビル、アンプレナビル、アタナザビル、ロピナビル、ホスアンプレナビル、ダルナビル、アタザナビル、ブレカナビル、、ティプラナビル等が挙げられる。
　インテグラーゼ阻害剤としては、例えば、ラルテグラビル、エルビテグラビル、ＪＴＫ－６５６、Ｓ－３４９５７２、Ｓ－２６５７４４等が挙げられる。
　その他の抗ＨＩＶ薬としては、例えば、マラビロク、ビクリビロク等の侵入阻害剤、エンフュビルタイド、シフュビルタイド、アルブビルタイド等の融合阻害剤等が挙げられる。
　以下に本発明の実施例および参考例、ならびに試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
　また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。
Ａｃ：アセチル
ｎ－Ｂｕ：ｎ－ブチル
ｔ－Ｂｕ：ｔｅｒｔ－ブチル
Ｂｎ：ベンジル
ＤＭＡ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
ＤＭＥ：ジメトキシエタン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＤＣＭ：ジクロロメタン
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ｄｐｐｆ：１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ｄｐｐｐ：１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン
ｄｔｂｐｆ：１，１’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノフェロセン
Ｅｔ：エチル
Ｍｅ：メチル
ＭｓＯＨ：メタンスルホン酸
ＮＢＳ：Ｎ－ブロモスクシンイミド
ＮＣＳ：Ｎ－クロロスクシンイミド
ＮＩＳ：Ｎ－ヨードスクシンイミド
Ｐｈ：フェニル
ＴＢＳ：ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル
ＴＨＦ：テトラヒドロフラン
Ｔｆ：トリフルオロメタンスルホニル
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ＴＭＳ：トリメチルシリル
Ｔｓ：ｐ－トルエンスルホニル
　各実施例で得られたＮＭＲ分析は３００ＭＨｚまたは４００Ｍｈｚで行い、ＤＭＳＯ－ｄ６、ＣＤＣｌ３を用いて測定した。
　表中にＲＴとあるのは、ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー／質量分析でのリテンションタイムを表し以下の条件で測定した。なお、移動相中で２種の異性体として存在し得る化合物については、測定ピークが２本になり得る。
（測定条件）
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　ＢＥＨ　Ｃ１８（１．７μｍ、ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジエント：３．５分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
実施例１　化合物Ｉ－６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
第１工程　化合物（２）の合成
化合物（１）（１９０ｇ、１．１９ｍｏｌ）をジクロロメタン（２Ｌ）に溶解し、塩化アルミニウム（３１３ｇ、２．３８ｍｏｌ）を室温で加えた。アセチルクロリド（１８６ｇ、２．３８ｍｏｌ）を室温で滴下し、１６時間過熱還流した。室温まで冷却後、氷水（２Ｌ）に流入し、ジクロロメタンで抽出（１Ｌ×２回）した。有機層を飽和食塩水（１Ｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（２）（１８０ｇ、収率７５％）を黄色固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:2.51 (s, 3H), 2.61 (s, 3H), 7.23 (d, J=8.4Hz, 1H), 7.34(d, J=8.4Hz, 1H)

第２工程　化合物（３）の合成
化合物（２）（１２０ｇ、０．５９４ｍｏｌ）を硫酸（６００ｍＬ、９８％）に溶解し、硝酸（１２０ｍＬ、７０％）を氷冷下滴下し、１６時間室温で攪拌した。反応終了後、氷水（３Ｌ）に流入し、不溶物をろ過した。ろ過物を酢酸エチル（１．５Ｌ）と５％水酸化ナトリウム水溶液（２Ｌ）に溶解させ、水層を１Ｎ塩酸でｐＨ２に調整し、分液後、水層を酢酸エチルで抽出（１Ｌ×２回）した。有機層を飽和食塩水（１Ｌ）で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮することにより、化合物（３）（９４ｇ、収率６３％）を黄色固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:2.67 (s, 3H), 8.26 (s, 1H) 

第３工程　化合物（４）の合成
　化合物（３）（９３ｇ、０．３７２ｍｏｌ）をメタノール（１Ｌ）に溶解し、硫酸（２０ｍＬ、９８％）を室温で加え、１６時間過熱還流した。室温まで冷却後濃縮し、残渣を酢酸エチル（１Ｌ）に溶解し、飽和重曹水（５００ｍＬ），飽和食塩水（５００ｍＬ）で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、化合物（４）（５８．７ｇ、収率６０％）を黄色固体として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:2.64 (s, 3H), 3.96 (s, 3H), 8.07 (s, 1H) 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
第４工程　化合物（５）の合成
　化合物（４）（１８．５ｇ、７０．１ｍｍｏｌ）と３，４－ジメチルフェニルボロン酸（２２．０７ｇ、１４７　ｍｍｏｌ）をジオキサン（３１５ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（１０５ｍＬ、２１０ｍｍｏｌ）を加え、脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行った。Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（８１０ｍｇ、０．７０１ｍｍｏｌ）を加え、再度脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行い、１００℃で２２時間撹拌した。反応液を氷水（４５０ｍＬ）と２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（１５０ｍＬ）に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（５）を黄色泡状物（２０．０６ｇ、収率７１．０％）として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:1.85 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 3.64 (s, 3H), 6.80-6.98 (m, 4H), 7.15-7.21 (m, 2H), 8.08 (s, 1H).

第５工程　化合物（６）の合成
　化合物（５）（２０．０６ｇ、４９．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３００ｍＬ）に溶解し、ドライアイス浴で内温を－７８℃に冷却した。水素化ジイソブチルアルミニウムの１ｍｍｏｌ／Ｌトルエン溶液（１４９ｍＬ、１４９ｍｍｏｌ）を約１時間かけて同温で滴下した。次に内温－３０℃で１時間撹拌、再度－７８℃に冷却し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液（１５０ｍＬ）を加えしばらく撹拌した。反応液を氷水（２００ｍＬ）に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（６）を黄色泡状物（１６．８０ｇ、収率９０．０％）として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:1.80 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 4.42 (s, 2H), 6.85-6.98 (m, 4H), 7.14-7.27(m, 2H), 7.83 (s, 1H).

第６工程　化合物（７）の合成
　化合物（６）（１６．８０ｇ、４４．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１７０ｍＬ）に溶解し、二酸化マンガン（３８．９ｇ、４４７ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で２．５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、セライトろ過した後、ろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（７）を淡橙色結晶性粉末（１３．９５ｇ、収率８３．５％）として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:1.91 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 
6.90-7.03 (m, 4H), 7.17-7.25 (m, 2H), 8.18 (m, 1H), 9.65 (s, 1H).

第７工程　化合物（８）の合成
　化合物（７）（１３．９５ｇ、３７．４ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１４０ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。ヨウ化亜鉛（１２．５５ｇ、３７．４ｍｍｏｌ）、シアン化トリメチルシリル（１５．６５ｍＬ、１１２ｍｍｏｌ）を同温で順次加えた後、氷浴を除去し、室温で１．５時間撹拌した。反応液を氷水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、クロロホルムで抽出した。有機層を水で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。赤色泡状物として得られた化合物（８）（１８．８０　ｇ）は、精製せずに次反応に用いた。
1H NMR(CDCl3)δ:0.10 (s, 3H), 0.11 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 2.25-2.36 (m, 12H), 5.17 (m, 1H), 6.80-7.02 (m, 4H), 7.14-7.29 (m, 2H), 8.01 (s, 1H).

第８工程　化合物（９）の合成
　化合物（８）（１８．８０ｇ）をメタノール（８３．１ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。濃硫酸（２０．８ｍＬ、３７４ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を除去し、９０℃で２１時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（９）を淡黄色泡状物（１４．３８ｇ、収率８８．７％（第７～８工程））として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:1.80 (s, 3H), 2.25-2.33 (m, 12H), 3.37 (br s, 1H), 3.73 (s, 3H), 4.99 (m, 1H), 6.86-7.03 (m, 4H), 7.13-7.25 (m, 2H), 7.65 (s, 1H).

第９工程　化合物（１０）の合成
　化合物（９）（１４．３８ｇ、３３．２ｍｍｏｌ）を酢酸ｔｅｒｔ－ブチル（１４４ｍＬ）に溶解し、７０％過塩素酸水溶液（５．７０ｍＬ、６６．３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（１０）を淡橙色泡状物（９．７７ｇ、収率６０．２％）として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:1.08 (s, 9H), 1.78 (s, 3H), 2.25-2.36 (m, 12H), 3.64 (s, 3H), 4.85 (m, 1H), 6.85-7.00 (m, 4H), 7.15-7.26 (m, 2H), 7.98 (m, 1H).

第１０工程　化合物（１１）の合成
　化合物（１０）（２．４４８ｇ、５ｍｍｏｌ）をメタノール（２５ｍＬ）に溶解し、２０重量％水酸化パラジウム（４９０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下にて、室温で７時間撹拌した。反応液をセライトろ過した後、ろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（１１）を淡桃色泡状物（２．０３３ｇ、収率８８．５％）として得た。
1H NMR(DMSO-d6)δ:0.92-0.95 (m, 9H), 1.51-1.54 (m, 3H), 2.21 (s, 3H), 2.23 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 4.69 (s, 2H), 4.31 (s, 1H), 6.75-6.98 (m, 5H), 7.12-7.24 (m, 2H).

第１１工程　化合物（１２）の合成
　化合物（１１）（４６０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４．６ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。ＮＢＳ（１７８ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を除去し、室温で１．５時間撹拌した。反応液を氷水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（１２）を白色泡状物（４８１ｍｇ、収率８９．３％）として得た。
1H NMR(DMSO-d6)δ:0.92-0.96 (m, 9H), 1.48-1.51 (m, 3H), 2.18-2.20 (m, 12H), 3.58 (s, 3H), 4.31 (s, 3H), 5.14 (br s, 1H), 6.90-7.30 (m, 6H).

第１２工程　化合物（１３）の合成
　化合物（１２）（３６９ｍｇ、０．６８５ｍｍｏｌ）とトリメチルボロキシン（２５８ｍｇ、２．０６ｍｍｏｌ）をジオキサン（７．４ｍＬ）と水（０．７４ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行った。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）２（５６．０ｍｇ、０．０６９ｍｍｏｌ）を加え、再度脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行い、１２０℃で７．５時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（１３）を白色泡状物（１８８ｍｇ、収率５７．９％）として得た。
1H NMR(DMSO-d6)δ:0.88-0.91 (m, 9H), 1.47-1.51 (m, 2H), 2.06-2.10 (m, 2H), 2.18-2.28 (m, 12H), 3.59-3.63 (m, 3H), 3.89 (s, 2H), 4.95 (m, 1H), 6.84-7.27 (m, 6H).

第１３工程　化合物（１４）の合成
　化合物（１３）（１００ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。ピリジン（０．０３４ｍＬ、０．４２２ｍｍｏｌ）とアセチルクロリド（０．０２３ｍＬ、０．３１７ｍｍｏｌ）を順次加え、氷浴を除去し、室温で１．５時間撹拌した。反応液を氷水と２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（１４）を白色泡状物（７９　ｍｇ、７２．６％）として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:0.98-1.01 (m, 9H), 1.64-1.67 (m, 3H), 1.83 (s, 3H), 2.23-3.24 (m, 15H), 3.67-3.70 (m, 3H), 5.06 (s, 1H), 6.31 (s, 1H), 6.78-7.22 (m, 6H).

第１４工程　化合物Ｉ－６の合成
　化合物（１４）（７９ｍｇ、０．１５３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（０．８ｍＬ）とメタノール（１．６ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．３８３ｍＬ）を加え、６０℃で４時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、水層をジエチルエーテルで洗浄した後、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液でｐＨ≒３に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣を６０℃で減圧乾燥することにより、化合物Ｉ－６を淡白色粉末（５８ｍｇ、収率７５．５％）として得た。
1H NMR(DMSO-d6)δ:0.90 (s, 9H), 1.55-1.60 (m, 3H), 1.66 (s, 3H), 2.15-2.29 (m, 15H), 4.92 (m, 1H), 6.77-7.27 (m, 6H). FABMS m/z [M+H]+ = 502.
実施例２　化合物Ｉ－１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
第１工程　化合物（１５）の合成
　化合物（１３）（１００ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）をピリジン（１ｍＬ）に溶解し、メタンスルホニルクロリド（０．０２５ｍＬ、０．３１７ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１２時間撹拌した。反応液を氷水と２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（１５）を白色泡状物（８４ｍｇ、収率７２．１％）として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:0.98-1.00 (m, 9H), 1.64-1.67 (m, 3H), 2.26-2.52 (m, 18H), 3.67-3.71 (m, 3H), 5.05 (s, 1H), 5.71 (m, 1H), 6.90-7.21 (m, 6H).

第２工程　化合物Ｉ－１２の合成
　実施例１の第１４工程と同様の方法で、化合物（１５）（８５ｍｇ、０．１５６ｍｍｏｌ）から化合物Ｉ－１２を白色粉末（７１ｍｇ、収率８５．６％）として得た。
1H NMR(DMSO-d6)δ:0.88-0.90 (m, 9H), 1.57-1.61 (m, 3H), 2.01 (s, 3H), 2.21-2.40 (m, 15H), 4.91 (m, 1H), 6.85-7.25 (m, 6H), 8.43 (s, 1H). FABMS m/z [M]+ = 537.
実施例３　化合物Ｉ－１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
第１工程　化合物（１６）の合成
　化合物（１３）（１００ｍｇ、０．２１１ｍｍｏｌ）をトルエン（１ｍＬ）に溶解し、エチルイソシアネート（０．０２５　ｍＬ、０．３１７ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で４時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（１６）を白色結晶性粉末（８７ｍｇ、収率７５．６％）として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:0.98-1.01 (m, 9H), 1.07 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.66-1.70 (m, 3H), 2.22-2.38 (m, 15H), 3.10-3.28 (m, 2H), 3.68-3.72 (m, 3H), 4.31 (br s, 1H), 5.07 (s, 1H), 5.48 (br s, 1H), 6.80-7.20 (m, 6H).

第２工程　化合物Ｉ－１１の合成
　実施例１の第１４工程と同様の方法で、化合物（１６）（８２ｍｇ、０．１４９ｍｍｏｌ）から化合物Ｉ－１１を白色粉末（４８ｍｇ、収率６０．１％）として得た。
1H NMR(DMSO-d6)δ:0.88-0.91 (m, 9H), 1.17 (t, J = 7.2 Hz, 3H), 1.54-1.57 (m, 3H), 2.18-2.29 (m, 15H), 2.85-3.00 (m, 2H), 4.91 (m, 1H), 5.71 (br s, 1H), 6.75 (s, 1H), 6.80-7.25 (m, 6H). FABMS m/z [M+H]+ = 531.
実施例４　化合物Ｉ－１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
第１工程　化合物（１７）の合成
　化合物（１３）（５５０ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５．５ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。ピリジン（０．１８７ｍＬ、２．３２ｍｍｏｌ）と無水トリフルオロ酢酸（０．１８７ｍＬ、１．７４　ｍｍｏｌ）を順次加え、同温で１．５時間撹拌した。反応液を氷水と２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（１７）を白色泡状物（６４８ｍｇ、収率９８．０％）として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:1.00 (s, 9H), 1.68-1.71 (m, 3H), 2.24-2.33 (m, 15H), 3.67-3.71 (m, 3H), 5.07 (m, 1H), 6.85-7.20 (m, 7H).

第２工程　化合物（１８）の合成
　化合物（１７）（１４７ｍｇ、０．２５８ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１．５ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（７１．３ｍｇ、０．５１６ｍｍｏｌ）とヨードメタン（０．０８１ｍＬ、１．２９ｍｍｏｌ）を順次加え、室温で２時間撹拌した。反応液を氷水と２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（１８）を白色泡状物（１２１ｍｇ、収率８０．３％）として得た。
1H NMR(CDCl3)δ:0.97-1.00 (m, 9H), 1.62-1.71 (m, 3H), 2.21-2.33 (m, 15H), 2.90-3.00 (m, 3H), 3.63-3.74 (m, 3H), 5.05 (m, 1H), 6.80-7.20 (m, 6H).

第３工程　化合物Ｉ－１４の合成
　化合物（１８）（３０．２ｍｇ、０．０５３　ｍｍｏｌ）をジメチルスホキシド（１．０　ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．２５ｍＬ）を加え、６０℃で２時間、１００℃で３時間撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液でｐＨを約３に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製し、化合物Ｉ－１４を淡白色粉末（２２ｍｇ、収率８８．２％）として得た。
1H NMR(DMSO-d6)δ:0.89 (s, 9H), 1.48-1.51 (m, 3H), 2.20-2.30 (m, 15H), 2.36 (s, 3H), 4.89 (m, 1H), 6.85-7.25 (m, 6H). FABMS m/z [M+H]+ = 474.
実施例５　化合物Ｉ－１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
第１工程　化合物（１９）の合成
　化合物（１３）（３０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）、シアン化銅（７．３７ｍｇ、０．０８２ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯ（０．６ｍＬ）に溶解させ、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル（０．０２５ｍＬ、０．１９０ｍｍｏｌ）を加えて５０℃で１．５時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水と飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１９）（１０ｍｇ、収率３３％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.24-7.22 (m, 3H), 7.05-7.03 (m, 3H), 5.03 (s, 1H), 3.71 (d, J = 6.6 Hz, 3H), 2.65 (s, 3H), 2.31 (s, 12H), 1.72 (d, J = 4.5 Hz, 3H), 1.24 (s, 3H), 0.99 (s, 9H).

第２工程　化合物Ｉ－１５の合成
　実施例１の第１４工程と同様の方法で、化合物（１９）（６．０ｍｇ、０．０１２ｍｍｏｌ）から化合物Ｉ－１５（５．６ｍｇ、収率９６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.23-7.20 (m, 3H), 7.04-6.96 (m, 3H), 5.16 (s, 1H), 2.62 (s, 3H), 2.30 (s, 12H), 1.75 (s, 3H), 1.24 (s, 3H), 1.03 (s, 9H)
実施例６　化合物Ｉ－４４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 第１工程　化合物（２１）の合成
　化合物（２０）（１００ｇ、４５６ｍｍｏｌ）と濃硫酸（３００ｍＬ）を塩化ナトリウム－氷浴中で攪拌し、発煙硝酸（４０ｍＬ、４５６ｍｍｏｌ）を０℃で滴下した。室温で２時間攪拌後、氷に反応混合物を加え析出する固体をろ過した。析出固体を酢酸エチル（５００ｍＬ）に溶解し、水、食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固した。濃縮残渣を塩化チオニル（２７０ｍＬ）に溶解し、１時間加熱還流した後に、濃縮乾固した。さらに濃縮残渣にメタノール（４００ｍＬ）をゆっくり加え、１時間加熱還流した後に、濃縮乾固した。濃縮残渣を酢酸エチルから再結晶化することにより化合物（２１）（７２ｇ）を得た。
1H-NMR(CD3OD) δ:2.59(s,3H), 3.98(s,3H), 8.32(s,2H)

第２工程　化合物（２２）の合成
　化合物（２１）（５０ｇ、１８３ｍｍｏｌ）、２－（クロマン－６－イル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン（５７．８ｇ、２２０ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（１７８ｇ、５５０ｍｍｏｌ）をジオキサン（４００ｍＬ）－水（８０ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（２ｇ、２．４ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１４時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル、水を加え有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより化合物（２２）（４７．２ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=328[M+H]+. 

第３工程　化合物（２３）の合成
　化合物（２２）（４７．２ｇ、１４５ｍｍｏｌ）をメタノール（２００ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下で１０％パラジウム炭素（２０ｇ）を加えた。反応容器を水素置換し、室温で１４時間攪拌した。パラジウムをセライトろ過し、ろ液を濃縮乾固することにより、化合物（２３）（４２ｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。
1HNMR (CDCl3):2.04-2.06(m, 2H), 2.24(s,3H), 2.80(s,2H), 3.66(s,3H),4.23-4.25(m, 2H),6.80-6.85(m, 3H), 8.23(s,1H), 8.46 (s,1 H). 

第４工程　化合物（２４）の合成
　化合物（２３）（４２ｇ、１４２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２００ｍＬ）に溶解し、ＮＢＳ（２５．２ｇ、１４２ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（５０ｍＬ）溶液を氷冷下滴下し、１０分攪拌した。酢酸エチルと水を加え、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより化合物（２４）（２３ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=376[M+H]+.
1HNMR (CDCl3): 2.01-2.04(m,5H), 2.75-2.78(m,2H), 3.59(s,3H), 4.19-4.21(m,2H), 6.71-6.76(m,2H), 6.85-6.89 (m,2 H).

第５工程　化合物（２５）の合成
　化合物（２４）（３６．９ｇ、９８ｍｍｏｌ）、トリメチルボロキシン（５０％、３６．９ｇ、１４８ｍｍｏｌ）、Ｃｓ２ＣＯ３（９６ｇ、２９５ｍｍｏｌ）をジオキサン（４００ｍＬ）－水（８０ｍＬ）に溶解し、窒素雰囲気下、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（４ｇ、４．９ｍｍｏｌ）を加え、９０℃で１４時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル、水を加え有機層を飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝５：１）で精製することにより化合物（２５）（２８．１ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=312[M+H]+.

第６工程　化合物（２６）の合成
　化合物（２５）（２８．１ｇ、９０ｍｍｏｌ）にＢｏｃ２Ｏ（５０ｍＬ）を加え、８０℃で４時間攪拌した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝１０：１）で精製することにより化合物（２６）（３２．１ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z= 429[M+18]+. 
1H-NMR(CDCl3) δ:1.54(s,9H), 2.00-2.03(m,2H), 2.10(s,3H), 2.16(s,3H), 2.76-2.79(m,2H), 3.51(s,3H), 4.19-4.22(m,2H), 6.27(s,1H), 6.75-6.89(m,3H), 7.75(s,1H)

第７工程　化合物（２７）の合成
　化合物（２６）（３２．１ｇ、７８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４００ｍＬ）に溶解し、－７８℃で１Ｍ　水素化ジイソブチルアルミニウム／トルエン溶液（３４５ｍＬ、３４５ｍｍｏｌ）を加え、－７８℃で１．５時間、０℃で３０分攪拌した。１Ｍ塩酸（５００ｍＬ）を加え、１時間攪拌後、ジクロロメタンを分液し、有機層を水（５００ｍＬ）、飽和食塩水（２００ｍＬ）で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮乾固することにより、化合物（２７）（２６．８ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=789[2M+Na]+. 
1H-NMR(CDCl3) δ:1.53(s,9H), 2.00-2.06(m,5H), 2.34(s,3H), 2.78-2.81(m,2H), 4.22-4.24(m,2H), 4.43(s,2H), 6.29(s,1H), 6.79-6.82(m,3H), 7.59(s,1H)

第８工程　化合物（２８）の合成
　化合物（２７）（２６．８ｇ、７０ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、クロロクロム酸ピリジニウム（２２．３ｇ、１０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間攪拌した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝８：１）で精製することにより化合物（２８）（２３．７ｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=785[2M+Na]+. 
1H-NMR(CDCl3) δ:1.54(s,9H), 2.03-2.06(m,2H), 2.11(s,3H), 2.45(s,3H), 2.78-2.81(m,2H), 4.22-4.24(m,2H), 6.37(s,1H), 6.79-6.87(m,3H), 7.88(s,1H), 9.76(s,1H)

第９工程　化合物（２９）の合成
　化合物（２８）（２３．７ｇ、６２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３００ｍＬ）に溶解し、氷冷、窒素雰囲気下、ヨウ化亜鉛（１９．８ｇ、６２ｍｍｏｌ）、ＴＭＳＣＮ（１８．４ｇ、１８６ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。ジクロロメタン（１００ｍＬ）、水（２００ｍＬ）を加え、分液して有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固することにより化合物（２９）（２７．２ｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。

第１０工程　化合物（３０）の合成
　メタノール（３００ｍＬ）に氷冷下、ゆっくりと濃硫酸（７０ｍＬ）を加え、化合物（２９）（２７．２ｇ、５６ｍｍｏｌ）を加えて９０℃で１４時間攪拌した。氷冷下、水（３００ｍＬ）で希釈し、１ＭＮａＯＨで中和後、析出物をろ過した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝３：１）で精製することにより化合物（３０）（１３．５ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=342[M+H]+ . 
1H-NMR(CDCl3) δ:1.94(s,3H), 2.03-2.07(m,5H), 2.77-2.81(m,2H), 3.71(s,3H), 4.21-4.23(m,2H), 5.15(s,1H), 6.62(s,1H), 6.77-6.81(m,1H), 6.86-6.90(m,2H)

第１１工程　化合物（３１）の合成
　化合物（３０）（１３．５ｇ、３９ｍｍｏｌ）をｔ－ブチルアセテート（１００ｍＬ）に溶解し、室温で過塩素酸（７０％、６．２ｇ、４３ｍｍｏｌ）を加えた。室温で２時間攪拌し、飽和重曹水でｐＨ８に調整してから酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（石油エーテル：酢酸エチル＝５：１）で精製することにより化合物（３１）（７．２ｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=398[M+H]+. 
1H-NMR(CDCl3) δ:0.98(s,9H), 1.92-2.05(m,5H), 2.2(s,3H), 2.77-2.81(m,2H), 3.64-3.67(d,3H), 4.23-4.24(m,2H), 5.03-5.05(d,1H), 6.58(s,1H), 6.76-6.89(m,2H), 6.97-7.02(m,1H).
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 第１２工程　化合物（３２）の合成
　化合物（３１）（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）、ｐ－クロロ安息香酸（９４ｍｇ、０．６ｍｍｏｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド（１４４ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール（１００ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（８０ｍｇ、０．７ｍｍｏｌ）を加えた。室温で１４時間攪拌し、水（１０ｍＬ）を加え、分液し、有機層を１Ｍ塩酸、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮乾固することにより化合物（３２）（３００ｍｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。
LC-MS (ESI): m/z=476[M+H]+.

第１３工程　化合物Ｉ－４９の合成
　化合物（３２）（３００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、４５℃で１４時間攪拌した。１Ｍ塩酸でｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出して、ＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ－４９（２０ｍｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z=1065[2M+Na]+ 
1H-NMR(CDCl3) δ:0.94(s,9H), 1.96(s,5H), 2.19(s,3H), 2.71-2.74(m,2H), 4.17(s,2H), 5.18(s,1H), 6.77-6.79(m,2H), 7.05(s,1H), 7.39-7.48(m,3H), 7.76-7.78(m,3H).
実施例７　化合物Ｉ－４４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 第１工程　化合物（３３）の合成
　化合物（３１）（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、メタンスルホニルクロリド（１１４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、１Ｍ塩酸でｐＨ２に調整し、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固することにより化合物（３３）（３００ｍｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。
LC-MS(ESI): m/z=475[M+H]+.

第２工程　化合物Ｉ－４４の合成
　化合物（３３）（３００ｍｇ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、４５℃で１４時間攪拌した。１Ｍ塩酸でｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出して、濃縮残渣をＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ－４４（６０ｍｇ）を得た。
．ＬＣ－ＭＳ（ＥＳＩ）：　ｍ／ｚ＝９４５［２Ｍ＋Ｎａ］＋．
1H-NMR(DMSO-d6) δ:0.87(s,9H), 1.95(s,5H),  2.08(s,3H), 2.55-2.70(m,2H), 3.00(s,3H), 4.18(s,2H), 4.93-4.97(d,1H), 6.80-6.99(m,3H), 7.13(s,1H), 8.97(s,1H), 12.50(s,1H)
実施例８　化合物Ｉ－７６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 第１工程　化合物（３４）の合成
　化合物（３１）（２ｇ、５．０ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）を加え、４５℃で１４時間攪拌した。１Ｍ塩酸でｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出して、濃縮乾固することにより化合物（３４）（１．５ｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。
LC-MS (ESI): m/z=384[M+H]+ .

第２工程　化合物Ｉ－７６の合成
　化合物（３４）（２００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、トリフロロメチルメタンスルホニルクロリド（１８９ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、１Ｎ塩酸でｐＨ２に調整し、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮残渣をＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ－７６（４０ｍｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=1081[2M+ Na]+
1H-NMR(DMSO-d6) δ:0.87(s,9H), 1.95-1.96(m,5H),  2.29(s,3H), 2.60-2.80(m,2H),　4.18(s,2H), 4.51-4.54(m,2H), 4.93-4.97(d,1H), 6.70-6.89(m,2H), 6.90-7.10(m,1H), 7.17(s,1H),  9.63(s,1H).
実施例９　化合物Ｉ－７８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　化合物（３４）（２００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２ｍＬ）に溶解し、イソシアナートエタン（３７ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、ジクロロメタンで抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮残渣をＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ－７８（３２ｍｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=455[M+ 1]+
1H-NMR(CDCl3) δ:1.00(s,9H),  1.10-1.14(t,3H), 2.01-2.06(m,5H), 2.25(s,3H), 2.80-2.81(m,2H), 3.26-3.29(m,2H), 4.23-4.25(t,2H), 5.22(s,1H), 6.83-6.87(m,2H), 7.13(d,1H), 7.14(s,2H)
実施例１０　化合物Ｉ－１０４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
第１工程　化合物（３５）の合成
　化合物（３１）（２００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、クロロ炭酸メチル（９４ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１４時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、１Ｎ塩酸でｐＨ２に調整し、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固することにより化合物（３５）（３００ｍｇ）を得た。濃縮残渣を精製することなく次の反応に用いた。
LC-MS(ESI): m/z=933[2M+Na]+.

第２工程　化合物Ｉ－１０４の合成
　化合物（３５）（３００ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ）を加え、４５℃で１４時間攪拌した。１Ｍ塩酸でｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出して、濃縮残渣をＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ－１０４（６６ｍｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=905[2M+Na]+.
1H-NMR(CDCl3) δ:0.99(s,9H), 2.01-2.06(m,5H), 2.21(s,3H), 2.74-2.81(m,2H), 3.79(s,3H),　4.21-4.24(t,2H),  5.22(s,1H), 6.47(s,1H), 6.80-6.90(m,2H), 7.12-7.15(s,1H), 7.52-7.54(s,1H).
実施例１１　化合物Ｉ－９９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　化合物（３４）（２００ｍｇ、０．５２ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、氷冷下、クロロ炭酸フェニル（１６２ｍｇ、１．０４ｍｍｏｌ）を加え、０℃で２時間攪拌した。水（１０ｍＬ）を加え、１Ｍ塩酸でｐＨ２に調整し、酢酸エチルで抽出、硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮残渣をＨＰＬＣ分取することにより化合物Ｉ－９９（５０ｍｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=1030[2M+ Na]+. 
1H-NMR(CDCl3) δ:1.04(s,9H), 2.01-2.05(m,5H), 2.29(s,3H), 2.73-2.81(m,2H), 4.22-4.24(t,2H), 5.24(s,1H), 6.73-6.91(m,3H), 7.13-7.24(m,4H), 7.38-7.43(m,2H), 7.64(s,1H).
実施例１２　化合物Ｉ－２９６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
第１工程　化合物（３６）の合成
　化合物（３５）（２００ｍｇ、０．６４２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（１７８ｍｇ、１．２９ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で５分間攪拌した。４－クロロベンジルブロミド（１９８ｍｇ、０．９６４ｍｍｏｌ）を室温で加え、１４時間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（２０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（３６）（２８１ｍｇ、収率１００％）を無色油状物質として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 1.24(s,9H), 2.30(s,3H), 2.32(s,3H), 3.70(s,3H), 4.89(s,2H), 5.17(s,1H), 7.32-7.37(m,4.0H), 7.53(s,1H)

第２工程　化合物（３７）の合成
　化合物（３６）（２６５ｍｇ、０．６０８ｍｍｏｌ）を酢酸（２．６５ｍＬ）に溶解し、室温で亜鉛（１９９ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ）を加え、６０度で１時間攪拌した。室温まで冷却した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（３７）（２１５ｍｇ、収率８７％）を茶色油状物質として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.24(s,9H), 2.20(s,3H), 2.24(s,3H), 3.67(s,3H), 3.73(s,2H), 4.79(s,2H), 5.17(s,1H), 6.80(s,1H), 7.31-7.42(m,4H)

第３工程　化合物（３８）の合成
　化合物（３７）（２０１ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（２．１ｍＬ）に溶解し、氷浴で内温を０℃に冷却した。ＮＢＳ（８８．０ｍｇ、０．４９５ｍｍｏｌ）を加え、氷浴を除去し、室温で４５分間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（５０ｍＬ×２回）、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（３８）（１７３ｍｇ、収率７２％）を茶色油状物質として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.22(s,9H), 2.21(s,3H), 2.37(s,3H), 3.68(s,3H), 3.76(s,2H), 4.78(s,2H), 5.94(s,1H), 7.33-7.41(m,4H)

第４工程　化合物（３９）の合成
　化合物（３８）（１６６ｍｇ、０．３４３ｍｍｏｌ）をピリジン（１．７ｍＬ）に溶解し、メタンスルホニルクロリド（０．１３３ｍＬ、１．７１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で１７時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）、水（５０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（３９）（１６７ｍｇ、収率８７％）を無色泡状物質として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ:1.22(d,9H), 2.45(s,6H), 3.06(s,3H), 3.70(s,3H), 4.81-4.94(m,2H), 5.87(s,1H), 5.96(s,1H), 7.37-7.49(m,4H)

第５工程　化合物（４０）の合成
　化合物（３９）（１１２ｍｇ、０．１９９ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（２．３ｍＬ）に溶解し、６－クロマンボロン酸（３８．９ｍｇ、０．２１９ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフォスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド（２５．９ｍｇ、０．０４０ｍｍｏｌ）、および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（０．１９９ｍＬ、０．３９８ｍｍｏｌ）を加え、封緘にて１１０℃で１．５時間攪拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（４０ｍＬ×２回）、飽和食塩水（４０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（４０）（６２．７ｍｇ、収率５１％）を茶色泡状物質として得た。
MS: m/z = 614.3 [M-H] -

第６工程　化合物Ｉ－２９６の合成
　化合物（４０）（６２．０ｍｇ、０．１０１ｍｍｏｌ）をエタノール（１ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．２５２ｍＬ、０．５０３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２時間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム―メタノール）で精製することにより、化合物Ｉ－２９６（６０．２ｍｇ、収率９９％）を無色泡状物質として得た。
MS: m/z = 600.3 [M-H] -
実施例１３　化合物Ｉ－３００およびＩ－３０１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
第１工程　化合物（４２）の合成
　化合物（４１）（２５．０ｇ、１６６ｍｍｏｌ）の硫酸（３５０ｍＬ）溶液に、氷冷下、硝酸カリウム（１８．５ｇ、１８３ｍｍｏｌ）を加えた。０℃で１．５時間攪拌し、反応液を氷水の中へ注いだ。析出してきた固体をろ過し、黄色固体の化合物（４２）（３１．８ｇ、９８％）を得た。
1H-NMR(CDCl3、400MHz)δ:2.81(s,3H)，7.88(s,1H)，10.03(s,1H)，10.28(s,1H)
MS(ESI) m/z: 194.30[M－H]－

第２工程　化合物（４３）の合成
　化合物（４２）（２５．０ｇ、１２８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（７５０ｍＬ）溶液に、塩化亜鉛（４０．９ｇ、１２８ｍｍｏｌ）、ＴＭＳＣＮ（５１．５ｍＬ、３８４ｍｍｏｌ）を氷冷下加えた。０℃で２０分間攪拌し、飽和重曹水（１００ｍＬ）、水（６００ｍＬ）を加えた。ジクロロメタン（５００ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮することにより、茶色油状の化合物（４３）の粗生成物（４７ｇ）を得た。
MS(ESI) m/z: 292.95[M－H]－

第３工程　化合物（４４）の合成
　化合物（４３）の粗生成物（４５．６ｇ）に対して、５～１０％塩化水素／メタノール溶液（４５６ｍＬ）、水（２．２ｍＬ、１２３ｍｍｏｌ）を加え加熱還流下２０時間攪拌した。減圧下メタノールを留去し、水（３００ｍＬ）を加えた。酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮する。残渣にジイソプロピルエーテル、ヘキサンを加えることにより、固体を析出させ、ろ過することによって黄色固体化合物（４４）（２８．６ｇ、９１％　２ｓｔｅｐｓ）を得た。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:2.28(s,3H)，2.50(s,3H)，3.41(s,1H)，3.78(s,3H)，5.37(s,1H)，7.33(s,1H)， 9.48(s,1H)
MS(ESI) m/z: 254.05[M－H]－

第４工程　化合物（４５）の合成
　化合物（４４）（２９．０ｇ、１１４ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２９０ｍＬ）溶液に、炭酸カリウム（３１．４ｇ、２２７ｍｍｏｌ）、ベンジルブロミド（１４．９ｍＬ、１２５ｍｍｏｌ）を加えた。室温で４５分間攪拌し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３００ｍＬ）と水（３００ｍＬ）を加えた。酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、黄色油状の化合物（４５）（３８．０ｇ、９７％）を得た。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:2.30(s,3H)，2.32(s,3H)，3.46(d,1H，J=4.3Hz)，3.80(s,3H)，4.93(s,2H)，5.33(d,1H，J=4.3Hz)，7.30(s,1H)，7.37-7.44(m,5H)

第５工程　化合物（４６）の合成
　化合物（４５）（３８．０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３８０ｍＬ）溶液に、二酸化マンガン（４７．８ｇ、５５０ｍｍｏｌ）を加え加熱還流下２時間攪拌した。反応溶液をセライトろ過後、濃縮することにより、黄色固体の化合物（４６）（３２．９ｇ、８７％）を得た。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:2.37(s,3H)，2.45(s,3H)，3.98(s,3H)，5.00(s,2H)，7.40(s,5H)，7.65(s,1H)

第６工程　化合物（４７）の合成
　化合物（４６）（３２．５ｇ、９５ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（３２５ｍＬ）溶液に、１Ｍ－（Ｒ）－ＣＢＳ試薬（１８．９ｍＬ、１８．９ｍｍｏｌ）、カテコールボラン（２０．２ｍＬ、１８９ｍｍｏｌ）を－７８度に冷却下加えた。－７８度で２０分間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）加え、酢酸エチル（２００ｍＬ×３）で抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、黄色油状の化合物（４７）（２４．８ｇ、７６％）を得た。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:2.30(s,3H)，2.32(s,3H)，3.46(d,1H，J=4.3Hz)，3.80(s,3H)，4.93(s,2H)，5.33(d,1H，J=4.3Hz)，7.30(s,1H)，7.37-7.44(m,5H)

第７工程　化合物（４８）の合成
　化合物（４７）（２４．５ｇ、７０．９ｍｍｏｌ）の酢酸ｔｅｒｔ－ブチル（２４５ｍＬ）溶液に、過塩素酸（１８．３ｍＬ、２１３ｍｍｏｌ）を氷冷下加えた。０度で１０分間攪拌し、飽和重曹水（４００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３００ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、黄色油状の化合物（４８）（２１、２ｇ、７４％）を得た。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:1.24(s,9H)，2.31(s,3H)，2.34(s,3H)，3.70(s,3H)，4.93(s,2H)，5.17(s,1H)，7.37-7.40(m,5H)，7.53(s,1H)

第８工程　化合物（４９）の合成
　化合物（４８）（２１．２ｇ、５２．８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２１２ｍＬ）溶液に、１０％ｗｔ、５０％ｗｅｔ、Ｐｄ／Ｃ（２．１２ｇ）を加えた。室温で水素雰囲気下、６時間攪拌し、反応溶液をセライトろ過した。ろ液を濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、黄色油状の化合物（４９）（１６．２ｇ、９９％）を得た。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:1.23(s,9H)，2.29(s,3H)，2.51(s,3H)，3.68(s,3H)，5.22(s,1H)，7.60(s,1H)， 9.51(s,1H)
MS(ESI) m/z: 315.35[M－H]－

第９工程　化合物（５０）の合成
　化合物（４９）（１６．２ｇ、５２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（１６０ｍＬ）溶液に、ピリジン（８．４２ｍＬ、１０４ｍｍｏｌ）、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（１３．２ｍＬ、７８ｍｍｏｌ）を氷冷下加えた。０度で１０分間攪拌し、飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍＬ）を加え、ジクロロメタン（１００ｍＬ×２）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、薄いピンク色固体化合物（５０）（２１、２ｇ、９２％）を得た。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:1.24(s,9H)，2.36(s,3H)，2.47(s,3H)，3.71(s,3H)，5.20(s,1H)，7.69(s,1H)

第１０工程　化合物（５１）の合成
　化合物（５０）（３．０ｇ、６．７７ｍｍｏｌ）のジオキサン（１０１ｍＬ）溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（１０．２ｍＬ、２０．３ｍｍｏｌ）を加え、脱気、窒素置換を３回繰り返した。次いで、４－クロロ－３－メチルフェニルボロン酸（１．７３ｇ、１０．２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（５５３ｍｇ、０．６８ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０度で５時間攪拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色泡状の化合物（５１）（１．０８ｇ、３１％）を得た。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:1.27(s,9H)，2.09(s,3H)，2.31(s,3H)，2.37(s,3H)，3.73(s,3H)，5.24(s,1H)，6.96(d,1H，J=8.2Hz)，7.05(s,1H)，7.36(d,1H，J=8.2Hz)，7.59(s,1H)

第１１工程　化合物（５２）の合成
　化合物（５１）（１．０８ｇ、２．５７ｍｍｏｌ）の酢酸（１０．８ｍＬ）溶液に亜鉛（８４１ｍｇ、１２．８６ｍｍｏｌ）を加えて、６０度で２０分間攪拌した。飽和重曹水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色固体の化合物（５２）（７２７ｍｇ、７３％）を得た。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:1.26(s,9H)，1.95(s,3H)，2.20(s,3H)，2,40(s,3H)，3.40(s,2H)，3.70(s,3H)，5.24(s,1H)，6.89(s,1H)，7.00(d,1H，J=7.8Hz)，7.10(s,1H)，7.42(d,1H，J=7.8Hz)
MS(ESI) m/z: 390.10[M+H]+

第１２工程　化合物（５３）の合成
　化合物（５２）（７２０ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（７．２ｍＬ）溶液に、氷冷下ＮＢＳ（３２９ｍｇ、１．８５ｍｍｏｌ）を加え、０度で３０分間攪拌した。飽和重曹水（５ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色固体の化合物（５３）（７０３ｍｇ、８１％）を得た。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:1.25(s,9H)，2.09(s,3H)，2.21(s,3H)，2.40(s,3H)，3.40(s,2H)，3.71(s,3H)6.03(s,1H)，6.98(dd,1H，J=8.0，6.3Hz)，7.08(d,1H，J=6.3Hz)，7.44(d,1H，J=8.0Hz)
MS(ESI) m/z: 468.25[M+H]+


第１３工程　化合物（５４）の合成
　化合物（５３）（３２４ｍｇ、０．６９ｍｍｏｌ）のピリジン（３．２ｍＬ）溶液に、メタンスルホン酸無水物（３６１ｍｇ、２．０８ｍｍｏｌ）を加え８０度で４時間攪拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色泡状の化合物（５４）（２２０ｍｇ、５８％）を得た。
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:1.25(s,9H)，2.17(s,3H)，2.42(s,3H)，2.48(s,3H)，2.49(s,3H)，3.73(s,3H)，5.55(s,0.5H)，5.56(s,0.5H)，6.06(s,1H)，7.01(dd,1H，J=9.4，8.0Hz)，7.11(d,1H，J=9.4Hz)，7.44(d,1H，J=8.0Hz)
MS(ESI) m/z: 544.00[M－H]－

第１４工程　化合物（５５）の合成
　化合物（５４）（２０ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に、２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（０．０７３ｍＬ、０．１５ｍｍｏｌ）を加え、脱気、窒素置換を３回繰り返した。次いで、ボロン酸エステル（３０．１ｍｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ２（ｄｔｂｐｆ）（４．８ｍｇ、０．００７ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、８０度で４０分間攪拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色泡状のジアステレオマー混合物の化合物（５５）（１７．９ｍｇ、８０％）を得た。
MS(ESI) m/z: 612.10[M－H]－

第１５工程　化合物Ｉ－３００およびＩ－３０１の合成
　ジアステレオマー混合物の化合物（５５）（１２０ｍｇ、０．１９５ｍｍｏｌ）のエタノール（１．２ｍＬ）溶液に、２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１．９ｍＬ）を加え、８０度で１時間攪拌した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１ｍＬ×３）で抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した。硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮後、カラムクロマトグラフィーによって精製することにより、白色泡状の化合物Ｉ－３００（６４．１ｍｇ、５５％）と白色泡状の化合物Ｉ－３０１（２１．４ｍｇ、１８％）を得た。
（化合物Ｉ－３００）
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:1.15(s,9H)，1.95(s,3H)，2.09-2.07(m,2H)，2.49-2.53(m,9H)，2.60-2.74(m,2H)，4.18(t,2H，J=4.0Hz)，5.67-5.80(m,1H)，6.72(d,1H，J=8.0Hz)，6.80-6.90(m,1H)，6.99(d,0.5H，J=8.0Hz)，7.10(s,1H)，7.19(s,0.5H)，7.43(dd,1H，J=8.0，4.0Hz)
MS(ESI) m/z: 598.10[M－H]－
（化合物Ｉ－３０１）
1H-NMR(CDCl3，400MHz)δ:1.05(s,9H)，1.61(s,3H)，1.92(s,3H)，2.00-2.12(m,2H)，2.42(s,3H)，2.49(s,3H)，2.51(s,3H)，2.64(d,2H，J=6.0Hz), 4.17(t,2H，J=6.0Hz)，5.68(s,0.5H)，5.72(s,0.5H)，6.74(d,1H，J=8.0Hz)，7.00-7.24(m,3H)，7，44(dd,1H，J=8.0，4.0Hz)
MS(ESI) m/z: 598.10[M－H]－
実施例１４　Ｉ－２８３およびＩ－２８４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 第１工程　化合物（５７）の合成
　化合物（５６）（１０．０　ｇ，　２２．６　ｍｍｏｌ）をエタノール（１５０　ｍｌ）に溶解し、１０％Ｐｄ（ＯＨ）２カーボン粉末（３．１７　ｇ，　２．２６　ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（３．１３　ｍｌ，　２２．６　ｍｍｏｌ）を加えた。５気圧の水素雰囲気下、室温で１８時間攪拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を減圧濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、５．０２　ｇの白色固体の化合物（５７）を得た（収率８４％）。
1H-NMR (CDCl3) δ:1.25(s,9H), 2.17(s,3H), 2.23(s,3H), 3.55(br s,2H), 3.66(s,3H), 5.20(s,1H), 6.47(s,1H), 6.81(s, H).

第２工程　化合物（５８）の合成
　化合物（５７）（５．０２　ｇ，　１８．９　ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（６０　ｍｌ）に溶解し、Ｎ－ブロモスクシンイミド（３．４０　ｇ，　１８．９　ｍｍｏｌ）を０℃で加え、そのまま２時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、４．９５　ｇの白色固体の化合物（５８）を得た（収率７６％）。
1H-NMR (CDCl3) δ:1.25(s,9H), 2.18(s,3H), 2.34(s,3H), 3.57(br s,2H), 3.67(s,3H), 5.95(s,1H), 6.57(s,1H).

第３工程　化合物（５９）の合成
　化合物（５８）（５００　ｍｇ，　１．４５　ｍｍｏｌ）をピリジン（５　ｍｌ）に溶解し、塩化シクロヘキシルメチルスルホニル（３７１　ｍｇ，　１．８９　ｍｍｏｌ）を加えて室温で４８時間攪拌した。さらに塩化シクロヘキシルメチルスルホニル（１４３　ｍｇ，　０．７２６　ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を１規定塩酸で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、６４４　ｍｇの無職ガム状物質の化合物（５９）を得た（収率８８％）。
1H-NMR (CDCl3) δ:1.04-1.33(m,5H), 1.21(s,9H), 1.63-1.96(m,6H), 2.30(s,3H), 2.43(s,3H), 2.96(dd,J = 6.1, 2.1 Hz,2H), 3.68(s,3H), 5.99(s,1H), 6.12(s,1H), 7.38(s,1H).

第４工程　化合物（６０）の合成
　化合物（５９）（２００　ｍｇ，　０．３９６　ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２　ｍｌ）に溶解し、８－フルオロ－５－メチルクロマン－６－イルボロン酸（２５０　ｍｇ，　１．１９　ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（２１９　ｍｇ，　１．５９　ｍｍｏｌ）、水（０．２　ｍｌ）、１，１’－ビス（ジｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７８　ｍｇ，　０．１１９　ｍｍｏｌ）を加えた。窒素雰囲気下、１２０度で１０分攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、１５２　ｍｇの無色泡状物質の化合物（６０）を得た（収率６５％）。
MS: m/z = 588 [M-H] -

第５工程　化合物Ｉ－２８３およびＩ－２８４の合成
　化合物（６０）（１５２　ｍｇ，　０．２５８　ｍｍｏｌ）にメタノール（２　ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１　ｍｌ）、２　ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム（１．２９　ｍｌ，　２．５８　ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１２時間攪拌した。反応液を１　ｍｏｌ／Ｌ塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製し、３０　ｍｇの無色泡状化合物Ｉ－２８３（収率２０％）と５　ｍｇの無色泡状化合物Ｉ－２８４（収率３％）を得た。
（化合物Ｉ－２８３）
MS: m/z = 574 [M-H] -
1H-NMR (CDCl3) δ:0.97-2.13(m,13H), 1.12(s,9H), 1.85(s,3H), 1.89(s,3H), 2.30(s,3H), 2.66(m,2H), 3.02(m,2H), 4.26(t,J = 4.8 Hz,2H), 5.10(s,1H), 6.13(s,1H), 6.70 (d,J = 11.4 Hz,1H), 7.39(s,1H).
（化合物Ｉ－２８４）
MS: m/z = 574 [M-H] -
1H-NMR (CDCl3) δ:0.93-2.14(m,13H), 1.04(s,9H), 1.92(s,6H), 2.33(s,3H), 2.65(m,2H), 3.02(m,2H), 4.23-4.29(m,2H), 5.21(s,1H), 6.13(s,1H), 7.02(m,1H), 7.37(s,1H).
実施例１５　Ｉ－１５２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
第１工程　化合物（６２）の合成
　ラセミ体の原料を用いて化合物（５８）のときと同様の方法によって得られた化合物（６１）（６８９　ｍｇ，　２．００　ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（７　ｍｌ）に溶解し、クロマン－６－イルボロン酸（７１３　ｍｇ，　４．００　ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１．１１　ｇ，　８．０１　ｍｍｏｌ）、水（０．７　ｍｌ）、１，１’－ビス（ジｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１３０　ｍｇ，　０．２００　ｍｍｏｌ）を加えた。窒素雰囲気下、１２０度で１５分攪拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を水で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、５４１　ｍｇの無色泡状物質の化合物（６２）を得た（収率６８％）。
MS: m/z = 398 [M+H] +

第２工程　化合物（６３）の合成
　化合物（６２）を１，２－ジクロロエタン（１．５　ｍｌ）に溶解し、１－ナフトアルデヒド（３７．２　ｍｇ，　０．２３８　ｍｍｏｌ）、ナトリウムトリアセトキシボロンハイドライド（１３８　ｍｇ，　０．６４９　ｍｍｏｌ）、酢酸（０．０１２０　ｍｌ，　０．１２６ｍｍｏｌ）を加えて室温で３時間攪拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗った後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製し、１２１　ｍｇの無色泡状物質の化合物（６３）を得た（収率１００％）。
MS: m/z = 538 [M+H] +

第３工程　化合物Ｉ－１５２の合成
　化合物（６３）（１１８　ｍｇ，　０．２１９　ｍｍｏｌ）にメタノール（２　ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１　ｍｌ）、２　ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム（１．１０　ｍｌ，　２．２０　ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１．５時間攪拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）で精製し、３３　ｍｇの無色固体の化合物Ｉ－１５２を得た（収率２９％）。
MS: m/z = 524 [M+H] +
1H-NMR (CDCl3) δ:1.01(s,9H), 2.06(m,2H), 2.07(s,6H), 2.71-2.85(m,2H), 4.22(s,2H), 4.76(s,2H), 5.23(s,1H), 6.71(s,1H), 6.85(m,2H), 7.18(d,J = 8.8 Hz,1H), 7.49-7.54(m,4H), 7.84(d,J = 8.1 Hz,1H), 7.91(d,J = 6.8 Hz,1H), 8.11(d,J = 6.8 Hz,1H).
実施例１６　Ｉ－３１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
第１工程　化合物（６５）の合成
　化合物（６４）（４．４３　ｇ，　１０．０　ｍｍｏｌ）と（Ｅ）－スチリルボロン酸（２．２２　ｇ，　１５．０　ｍｍｏｌ）をジオキサン（１５０　ｍＬ）に溶解し、２　ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（１５．０　ｍＬ，　３０．０　ｍｍｏｌ）を加え、脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行った。ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）（４０８　ｍｇ，　０．５００　ｍｍｏｌ）を加え、再度脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行い、８０℃で２．７５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷水と２　ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（６５）を黄色泡状物（３．２２　ｇ，　８０．９％）として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.25(s,9H), 2.31(s,3H), 2.38(s,3H), 3.70(s,3H), 5.22(s,1H), 6.72 (d,J = 16 Hz,1H), 6.91(d,J = 16 Hz,1H), 7.26-7.48(m,5H), 7.54(s,1H).

第２工程　化合物（６６）の合成
　化合物（６５）（３．２１　ｇ，　８．０８　ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４０．０　ｍＬ）とメタノール（２０　．０　ｍＬ）の混合溶液に溶解し、ドライアイス浴で内温を－７８℃に冷却した。オゾンガスを反応液の色が青くなるまで２５分間バブリングした。次に、酸素ガスを反応液の青色が消失するまで１０分間バブリングした。そして、ジメチルスルフィド（５．９７　ｍＬ，　８１．０　ｍｍｏｌ）を加え、ドライアイスバスを除去し、室温まで昇温し、３５分間撹拌した。反応液を氷水と２　ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（６６）を淡黄色油状物（１．８７　ｇ，　７１．５％）として得た。
1H-NMR(CDCl3)δ:1.25 (s,9H), 2.31(s,3H), 2.67(s,3H), 3.70(s,3H), 5.23(s,1H), 7.65(s,1H), 10.19(s,1H).

第３工程　化合物（６７）の合成
　化合物（６６）（２．００　ｇ，　６．１９　ｍｍｏｌ）をアセトン（３０．０　ｍＬ）に溶解し、氷浴にて冷却し、過マンガン酸カリウム（１．４７　ｇ．　９．２８　ｍｍｏｌ）を水（１５．０　ｍＬ）に溶解した水溶液を加えた。氷浴を除去し、室温で１時間４０分撹拌した。反応液を亜硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、氷水と２　ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製し、化合物（６７）を白色固体（１．８４　ｇ，　８７．６％）として得た。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:1.18(s,9H), 2.22(s,3H), 2.40(s,3H), 3.63(s,3H), 5.41(s,1H), 7.63(s,1H).

第４工程　化合物（６８）の合成
　化合物（６７）（３３９　ｍｇ，　１．００　ｍｍｏｌ）をトルエン（４．００　ｍＬ）に溶解し、ＤＰＰＡ（０．４３０　ｇ，　２．００　ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．２７７　ｍＬ，　２．００　ｍｍｏｌ）を順次加え、１００℃で撹拌を開始した。１．５時間撹拌した後、シクロへキシルアミン（０．２２９　ｍＬ，　２．００　ｍｍｏｌ）を加え、さらに１００℃で１時間１６分撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷水と２　ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（６８）を淡黄色固体（３８９　ｍｇ，　８９．３％）として得た。
MS(ESI) m/z：436.25 [M + H]+

第５工程　化合物（６９）の合成
　化合物（６８）（３８６　ｍｇ，　０．８８６　ｍｍｏｌ）をメタノール（１０．０　ｍＬ）と酢酸（１．００　ｍＬ）の混合溶液に溶解し、水酸化パラジウム（２４９　ｍｇ）を加えた。加圧下、水素雰囲気下にて終夜で撹拌した。反応液をセライトろ過し、ろ液を氷水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（６９）を淡黄色固体（３０３　ｍｇ，　８４．３％）として得た。
MS(ESI) m/z：406.25 [M + H]+

第６工程　化合物（７０）の合成
　化合物（６９）（３００　ｍｇ，　０．７４０　ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（６．００　ｍＬ）に溶解し、氷浴で冷却し、ＮＢＳ（１３３　ｍｇ，　０．７４０　ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下にて１時間１７分撹拌した。反応液を氷水と飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（７０）を茶色固体（２１４　ｍｇ，　５９．７％）として得た。
MS(ESI) m/z：486.10 [M + H]+

第７工程　化合物（７１）の合成
　化合物（７０）（２１４　ｍｇ，　０．４４２　ｍｍｏｌ）をピリジン（４．００　ｍＬ）に溶解し、メタンスルホニルクロライド（０．０５２　ｍＬ，　０．６６３　ｍｍｏｌ）を加え、室温で終夜撹拌した。反応液を氷水と２　ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（７１）を淡黄色泡状物（１１０　ｍｇ，　４４．３％）として得た。
MS(ESI) m/z：563.90 [M + H]+

第８工程　化合物（７２）の合成
　化合物（７１）（１１０　ｍｇ，　０．１９６　ｍｍｏｌ）と６－クロマンボロン酸（５２．２　ｍｇ，　０．２９３　ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．１０　ｍＬ）と水（０．１１０　ｍＬ）の混合溶液に溶解し、炭酸カリウム（１０８　ｍｇ，　０．７８２　ｍｍｏｌ）を加え、脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行った。Ｐｄ２（ｄｔｂｐｆ）Ｃｌ２（２５．２　ｍｇ，　０．０３９０　ｍｍｏｌ）を加え、再度脱気及び窒素置換の操作を３回繰り返し行い、１２０℃で８時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷水と２　ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で順次洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物（７２）を茶色泡状物（２０．０　ｍｇ，　１６．６％）として得た。
MS(ESI) m/z：616.30 [M + H]+

第９工程　化合物Ｉ－３１３の合成
　化合物（７２）（２０．０　ｍｇ，　０．０３２　ｍｍｏｌ）をエタノール（０．６４８　ｍＬ）に溶解し、２　ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（０．１６２　ｍＬ，　０．３２５　ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２．５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷水に注ぎ、水層を２　ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液でｐＨを３前後に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、エバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製し、６０℃で減圧乾燥することにより、化合物Ｉ－３１３を淡黄色粉末（５．００　ｍｇ，　２５．６％）として得た。
MS(ESI) m/z：602.4 [M + H]+
実施例１７　化合物ＩＩ－１および化合物ＩＩ－２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
第１工程　化合物（１０２）の合成
　化合物（１０１）（２２０ｍｇ、０．４０９ｍｍｏｌ）をアセトン（４ｍＬ）に溶解し、ベンゾイルイソチオシアネート（９８％、８２ｍｇ、０．４９０ｍｍｏｌ）のアセトン（０．５ｍL）を滴下し、室温で０．５時間攪拌した。濃縮残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１０２）（２３２ｍｇ、収率８１％）を得た。
MS: m/z = ７０１ [M+H] +

第２工程　化合物（１０３）の合成
　化合物（１０２）（５０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、水素化ナトリウム（６０％、６．９ｍｇ、０．１７１ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で３時間攪拌した。室温まで冷却後、水と酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、化合物（１０３）を含有する濃縮残渣をそのまま精製することなく、次の反応に用いた。（５０ｍｇ、収率１１３％）
MS: m/z = ６２１ [M+H] +

第３工程　化合物ＩＩ－２の合成
　化合物（１０３）（５０ｍｇ、０．０７１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（０．６ｍL）およびメタノール（０．２ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、５ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．１４ｍL、０．７０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応液の半量を２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で中和後、水および酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物ＩＩ－２（８．６ｍｇ）を得た。
MS: m/z = ６０７ [M+H] +
1H-NMR(CDCl3)δ:1.15 (s, 9H), 1.87 (d, J=2.1Hz, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 2.30 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 5.17 (s, 1H), 6.8-7.8 (m, 11H) 

第４工程　化合物ＩＩ－１の合成
　第３工程における残り半量の反応液を、９０℃で９時間攪拌した。約半量を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物２（８．６ｍｇ）を得た。２ｍｏｌ／Ｌの塩酸で中和後、水および酢酸エチルを加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮残渣を液体クロマトグラフィーで分取精製することにより化合物ＩＩ－１（３．６ｍｇ）を得た。
MS: m/z = ５０３ [M+H] +
1H-NMR(CDCl3)δ:1.08 (s, 9H), 1.78 (d, J=3.6Hz, 3H), 2.28-2.31 (m, 9H), 5.04 (s, 1H), 6.8-7.4 (m, 6H)
実施例１８　化合物ＩＩ－３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
第１工程　化合物（１０４）の合成
　化合物（１０１）（２００ｍｇ、０．３７１ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（２ｍＬ）に溶解し、（Ｅ）－３－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）アクリル酸エチル（１２６ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフォスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド（４８．４ｍｇ、０．０７４ｍｍｏｌ）、および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（０．３７１ｍＬ、０．７４３ｍｍｏｌ）を加え、封緘にて１３０℃で２時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１０４）（１４３ｍｇ、収率６９％）を得た。
MS: m/z = 580.4 [M+H] +.

第２工程　化合物（１０５）の合成
　化合物（１０４）（１４０ｍｇ、０．２５１ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン－メタノール（１：１、３ｍＬ）溶液に１０％パラジウム炭素（５３．４ｍｇ、０．０５０ｍｍｏｌ）を加え、水素雰囲気下、室温で１．５時間攪拌した。固体をろ過除去し、濾液を減圧留去して化合物（１０５）（１３４ｍｇ）を得た。
MS: m/z = 514.3 [M+H] +.

第３工程　化合物ＩＩ－３の合成
　化合物（１０５）（４１．４ｍｇ、０．０８１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン－メタノール（１：１、１ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．４０３ｍＬ、０．８０６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物ＩＩ－３（４０．３ｍｇ、収率１００％）を得た。
MS: m/z = 500.4 [M+H] +.
実施例１９　化合物ＩＩ－４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
第１工程　化合物（１０６）の合成
　化合物（１０５）（４００ｍｇ、０．７７９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（４ｍＬ）に溶解し、０℃で水素化ナトリウム（４６．７ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（０．２４３ｍＬ、３．８９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１０６）（３７８ｍｇ、収率８５％）を得た。
MS: m/z = 528.3 [M+H] +.

第２工程　化合物ＩＩ－４の合成
　化合物（１０６）（１０９ｍｇ、０．２０７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン－メタノール（１：１、２ｍＬ）溶液に４ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（１．０３ｍＬ、４．１３ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物ＩＩ－４（４１．２ｍｇ、収率３９％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.01-1.04 (m, 9H), 1.72-1.79 (m, 3H), 2.22-2.33 (m, 12H), 2.44-2.79 (m, 6H), 2.91-3.10 (m, 1H), 5.12-5.15 (m, 1H), 6.79-7.29 (m, 6H).
実施例２０　化合物ＩＩ－５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
第１工程　化合物（１０７）の合成
　化合物（１０５）（２８．８ｍｇ、０．０５６ｍｍｏｌ）をジオキサン（０．５７ｍＬ）に溶解し、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－ｐ－ベンゾキノン（１９．０９ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）を加え、封緘にて１２０℃で１３時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１０７）（１２．８ｍｇ、収率４５％）を得た。
MS: m/z = 512.5 [M+H] +.

第２工程　化合物ＩＩ－５の合成
　化合物（１０７）（３２．０ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン－メタノール（１：１、１ｍＬ）溶液に２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．３１３ｍＬ、０．６２６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で２時間攪拌した。塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を塩酸水溶液、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した溶媒を減圧留去して化合物ＩＩ－５（３１．１ｍｇ、収率１００％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.04 (s, 9H), 1.77-1.81 (m, 3H), 2.27-2.35 (m, 12H), 5.24-5.29 (m, 1H), 6.61-6.68 (m, 1H), 6.93-7.03 (m, 3H), 7.15-7.29 (m, 3H), 8.43-8.59 (m, 2H).
実施例２１　化合物ＩＩ－６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
第１工程　化合物（１０８）の合成
　化合物（１０１）（３００ｍｇ、０．５５７ｍｍｏｌ）を１，２－ジクロロエタン（３ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．１９５ｍＬ、１．１１ｍｍｏｌ）およびトリホスゲン（８３ｍＬ、０．２７９ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。その後、メチルアミン－テトラヒドロフラン溶液（０．８４ｍＬ、１．６７ｍｍｏｌ）を加え、さらに室温で１時間攪拌した。飽和重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１０８）（３００ｍｇ、収率９０％）を得た。
MS: m/z = ５９６ [M+H] +.

第２工程　化合物（１０９）の合成
　化合物（１０８）（５０ｍｇ、０．０８４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、ジイソプロピルエチルアミン（０．０２２ｍＬ、０．１２６ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（４．８ｍＬ、０．０２５ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下、封緘にて１４０℃で５時間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１０９）（３０ｍｇ、収率６９％）を得た。
MS: m/z = ５１５ [M+H] +.

第３工程　化合物ＩＩ－６の合成
　化合物（１０９）（３０ｍｇ、０．０５８ｍｍｏｌ）をメタノール（１ｍＬ）に溶解し、２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．１４６ｍＬ、０．２９１ｍｍｏｌ）を加え、７０℃で４時間攪拌した。塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（酢酸エチル－メタノール）により精製して化合物ＩＩ－６（２１ｍｇ、収率７２％）を得た。
MS: m/z = ５０１ [M+H] +.
1H NMR(CDCl3)δ:1.06 (s, 9H), 1.88 (s, 3H), 2.26 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.32 (s, 3H), 2.99 (s, 3H), 5.09 (s, 1H), 6.94-7.52 (m, 6H).
実施例２２　化合物ＩＩ－８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
第１工程　化合物（１１１）の合成
　化合物（１１０）の１，４－ジオキサン／水（１００ｍＬ／１０ｍＬ）溶液に炭酸セシウム（４８．５ｇ、１４９ｍｍｏｌ），Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２を加え、窒素置換後、化合物（１１０’）（１５．７ｇ、６９．４ｍｍｏｌ）を加え、８５℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、酢酸エチル、水を加え、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物（１１１）（１５．０ｇ）を得た。
LC/MS (ESI): m/z=396 [M+H]+

第２工程　化合物（１１２）の合成
　化合物（１１１）（１５．０ｇ、３８ｍｍｏｌ）をエタノール（５００ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（７ｇ）を加え、４０℃で４時間、水素雰囲気下攪拌し、さらに８０℃で攪拌した。室温まで冷却後、パラジウム炭素をろ過、ジクロロメタン（２００ｍＬ×３回）で洗浄して、ろ液を硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮乾固することにより化合物（１１２）（９．５ｇ）を得た。精製することなく次の反応に用いた。
LC/MS (ESI): m/z=351 [M+H]+

第３工程　化合物（１１３）の合成
　化合物（１１２）（９．５ｇ、２７ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解し、－６０℃で１Ｍ　水素化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液（８１ｍＬ、８１ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間攪拌後、室温まで昇温させた。１Ｍ塩酸を加え、有機層を分液し、水層を酢酸エチル（３００ｍＬ×３回）で抽出した。有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物（１１３）（４．８ｇ）を得た。
LC/MS (ESI): m/z=323 [M+H]+

第４工程　化合物（１１４）の合成
　化合物（１１３）（４．８ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）をＤＭＳＯに溶解し、２－ヨードキシ安息香酸（８．３ｇ、２９．７ｍｍｏｌ）を加え、４５℃で攪拌する。酢酸エチル、水を加え、有機層を水、飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物（１１４）（３．５ｇ）を得た。
LC/MS (ESI): m/z=321 [M+H]+

第５工程　化合物（１１５）の合成
　化合物（１１４）（３．５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解し、ヨウ化亜鉛（３．５ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下、ＴＭＳＣＮ（３．３ｇ、３２．７ｍｍｏｌ）を加え攪拌する。水（１００ｍＬ）を加え、ジクロロメタン（１００ｍＬ×２回）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固することにより化合物（１１５）（５．０ｇ）を得た。精製することなく次の反応に用いた。

第６工程　化合物（１１６）の合成
　化合物（１１５）（５ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）をメタノール（２５０ｍＬ）に溶解し、塩化水素ガスを吹き込み６０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、水を加え、酢酸エチル（１００ｍＬ×３回）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固することにより化合物（１１６）（２．６ｇ）を得た。精製することなく次の反応に用いた。

第７工程　化合物（１１７）の合成
　化合物（１１６）（２．６ｇ、６．８ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブチル酢酸（１００ｍＬ）に溶解し、窒素気流中、過塩素酸（７０％、８．０ｇ、８０ｍｍｏｌ）を少量づつ加え、室温で３０分攪拌した。反応液を飽和食塩水に流入し、酢酸エチル（１００ｍＬ×３回）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより化合物（１１７）（２．４ｇ）を得た。
1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ:10.01 (s, 1H), 6.88-6.73 (m, 4H), 4.95 (d, 1H, J=5.6 Hz), 4.18 (s, 2H), 3.62-3.58 (m, 3H), 3.07 (m, 1H),2.83-2.76 (m, 3H), 2.35-2.31 (m, 3H), 1.99-1.89 (m, 5H), 0.90 (s, 9H).

第８工程　化合物（１１８）の合成
　化合物（１１７）（１３２ｍｇ、０．３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解し、２－クロロメチルピリジン（１００ｍｇ、０．４５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３００ｍｇ、０．９ｍｍｏｌ）を加え、４０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却し、水を加えてジエチルエーテル（２０ｍＬ×２回）で抽出し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮乾固することにより化合物（１１８）を得た。精製することなく次の反応に用いた。
LC/MS (ESI): m/z=529 [M+H]+

第９工程　化合物ＩＩ－８の合成
　化合物（１１８）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（１０ｍＬ、１０ｍＭ）を加え、５０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却して濃縮後、ＨＰＬＣ分取することにより化合物ＩＩ－８（６０ｍｇ）を得た。
LC/MS (ESI): m/z=515 [M+H]+
1H-NMR(DMSO-d6) δ:0.897 (s,9H), 1.85 (s,3H), 1.93-1.94 (m,2H), 2.51-2.75 (m,4H), 2.92-2.94 (m,1H), 3.16-3.20 (m,1H), 4.13-4.17 (m,1H), 4.91 (s,1H), 5.20-5.25 (m,2H), 6.76-6.96 (m,4H), 7.37-7.44 (m,2H), 7.89-7.93 (m,1H), 8.61 (d,1H)
実施例２３　ＩＩ－２１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
第１工程　化合物（１１９）の合成
　化合物（１１７）（６００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ　ＢＨ３／ＴＨＦ溶液（６．８ｍＬ、６．８ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ７に調整して、濃縮後、ＨＰＬＣ分取することにより、化合物（１１９）（５００ｍｇ）を得た。
LC-MS (ESI): m/z= 424[M+H]+.

第２工程　化合物（１２０）の合成
　化合物（１１９）（６０ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をピリジン（２ｍＬ）に溶解し、ブタン－１－スルホニルクロリド（０．４４ｍｇ、０．２８ｍｍｏｌ）を加え、室温で５時間攪拌した。１Ｎ塩酸水溶液でｐＨ３に調整し、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出後、硫酸ナトリウムで乾燥して濃縮乾固することにより化合物（１２０）（７７ｍｇ）を得た。精製することなく次の反応に用いた。
LC-MS (ESI): m/z=544[M+H]+.

第３工程　化合物ＩＩ－２１の合成
　化合物（１２０）（７７ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍＬ、５ｍｍｏｌ）を加え、４５℃で１４時間攪拌した。室温まで冷却後、１Ｎ塩酸水溶液でｐＨ３に調整し、酢酸エチル（１０ｍＬ×３）で抽出し、濃縮してＨＰＬＣ分取することにより、化合物ＩＩ－２１（６０ｍｇ）を得た。
LC-MS(ESI): m/z=528[M-H]-
1H-NMR(CDCl3) δ:0.85-0.93 (m,3H), 0.99 (s,9H), 1.39-1.45 (m,2H), 1.77-1.81 (m,2H), 1.90 (s, 1H), 2.01-2.08 (m,7H), 2.58 (s,1H), 2.75-2.81 (m, 2H), 3.02-3.11 (m,3H), 3.73-3.77 (m,2H), 4.22-4.24 (m,2H),5.23 (s,1H), 6.80-6.89 (m,2H), 7.12(s,1H), 7.52(s,1H)
実施例２４　ＩＩ－５３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
第１工程　化合物（１２２）の合成
　化合物（１２１）（４３．０ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１．５ｍＬ）に溶解した。氷冷下、ＮＢＳ（１８．１ｍｇ、０．１０２ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下で１．５時間撹拌した。水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（３０ｍＬ×２回）、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（１２２）（４７．８ｍｇ、収率９４％）を無色泡状物質として得た。
MS: m/z = 502.2, 504.2 [M+H] +

第２工程　化合物（１２３）の合成
化合物（１２２）（４７．０ｍｇ、０．０９４ｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブタノールと水の混合溶液（３：１、１ｍＬ）に溶解し、室温で酢酸（０．０１６ｍＬ、０．２８１ｍｍｏｌ）および過マンガン酸カリウム（３７．０ｍｇ、０．２３４ｍｍｏｌ）を加え、３０分間攪拌した。エタノール（９ｍＬ）および２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１５ｍＬ）を加え、不要物をろ過により除去した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（５０ｍＬ）、飽和炭酸水素ナトリウム（５０ｍＬ）、飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン―酢酸エチル）で精製することにより、化合物（１２３）（１３．８ｍｇ、収率２９％）を無色泡状物質として得た。
MS: m/z = 516.2, 518.2 [M+H] +

第３工程　化合物（１２４）の合成
　化合物（１２３）（１４．０ｍｇ、０．０２７ｍｍｏｌ）をＤＭＡ（０．２８ｍＬ）に溶解し、３，４－ジメチルフェニルボロン酸（６．１０ｍｇ、０．０４１ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフォスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド（３．５３ｍｇ、０．００５ｍｍｏｌ）、および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（０．０２７ｍＬ、０．０５４ｍｍｏｌ）を加え、封緘にて１１０℃で１時間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）および飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１２４）（９．４ｍｇ、収率６４％）を茶色泡状物質として得た。
MS: m/z = 542.3 [M+H] +

第４工程　化合物ＩＩ－５３の合成
　化合物（１２４）（９．０ｍｇ、０．０１７ｍｍｏｌ）をエタノール（０．８ｍＬ）に溶解した。室温で２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．２ｍＬ、０．４００ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下で４時間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物ＩＩ－５３（７．５ｍｇ、収率８６％）を無色泡状物質得た。
MS: m/z = 528.3 [M+H] +
実施例２５　ＩＩ－５２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
第１工程　化合物（１２６）の合成
　化合物（１２５）（１２．５ｇ、６７．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３５０ｍＬ）に溶解し、室温で炭酸セシウム（４４．２ｇ、１３６ｍｍｏｌ）加えた。１００度に加熱攪拌下、１，２－ジブロモエタン（５．８７ｍL、６８．１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（５０ｍＬ）を５０分間で滴下し、１００度で６．５時間攪拌した。濃縮後、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。有機層を２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１００ｍＬ）、飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１２６）（３．５６ｇ、収率２５％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 3.87 (s, 3H), 4.28-4.32 (m, 2H), 4.35-4.39 (m, 2H), 5.38 (s, 1H), 7.20 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.23 (d, J=1.9 Hz, 1H)

第２工程　化合物（１２７）の合成
　化合物（１２６）（３．３４ｇ、１５．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３３．４ｍＬ）に溶解し、室温で炭酸カリウム（３．２９ｇ、２３．８ｍｍｏｌ）を加え、５分間攪拌した。室温でベンジルブロミド（２．２７ｍＬ、１９．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２．５時間攪拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（７５ｍＬ×２回）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後ヘキサンを加えて固化することにより化合物（１２７）（４．６５ｇ、収率９７％）を白色固体として得た。
1H NMR-(CDCl3) δ: 3.86 (s, 3H), 4.26-4.30 (m, 2H), 4.34-4.38 (m, 2H), 5.16 (s, 2H), 7.27-7.42 (m, 5H), 7.44-7.49 (m, 2H)

第３工程　化合物（１２８）の合成
　化合物（１２７）（４．６４ｇ、１５．５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（４６ｍＬ）に溶解し、氷冷下水素化リチウムアルミニウム（１．１７ｇ、３０．９ｍｍｏｌ）を加え、氷冷下３０分間攪拌した。０℃で飽和塩化アンモニウム水溶液（５０ｍL）を加え、酢酸エチル（２００ｍL）で抽出した。有機層を水（１００ｍL）、飽和食塩水（５０ｍL）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、固化することにより化合物（１２８）（４．０８ｇ、収率９７％）を白色固体として得た。
1H-NMR(CDCl3) δ: 4.24-4.28 (m, 2H), 4.29-4.34 (m, 2H), 4.52 (d, J=3.0 Hz, 2H), 5.13 (s, 2H), 6.55 (d, J=1.9 Hz, 1H), 6.58 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.29-7.40 (m, 3H), 7.42-7.48 (m, 2H)

第４工程　化合物（１２９）の合成
　化合物（１２８）（３．７５ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）を酢酸（３７．５ｍＬ）に溶解し、１０重量％水酸化パラジウム（１．４７ｇ、１．３８ｍｍｏｌ）を加え、水素雰囲気下にて、室温で１６時間撹拌した。反応液をセライトろ過した後、ろ液をエバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製し、化合物（１２９）（２．２２ｇ、収率９７％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.21 (s, 3H), 4.25-4.28 (m, 4H), 5.21 (s, 1H), 6.27 (d, J=1.6 Hz, 1H), 6.36 (d, J=1.6 Hz, 1H)

第５工程　化合物（１３０）の合成
　化合物（１２９）（２．１０ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２１ｍＬ）に溶解し、室温でピリジン（２．０４ｍＬ、２５．３ｍｍｏｌ）を加えた。－７８度に冷却し、トリフルオロメタンスルホン酸無水物（３．２０ｍＬ、１９．０ｍｍｏｌ）を５分間で滴下し、－７８度から－２５度まで昇温しながら２．５時間攪拌した。－２０℃で水（１００ｍL）を加え、酢酸エチル（１５０ｍL）で抽出した。有機層を飽和食塩水（１００ｍL）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１３０）（３．９９ｇ、収率１００％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.26 (s, 3H), 4.29-4.31 (m, 4H), 6.62 (s, 1H), 6.70 (s, 1H)

第６工程　化合物（１３１）の合成
　化合物（１３０）（３．５０ｇ、１１．７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（７０ｍＬ）およびメタノール（２８ｍＬ）に溶解し、室温で酢酸パラジウム（２６３ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６．１３ｍＬ、５８．７ｍｍｏｌ）を加え、一酸化炭素雰囲気下（１気圧）７０度で５２時間攪拌した。反応液をセライトろ過した後、１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（４００ｍＬ）で抽出した。有機層を２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１００ｍＬ）、飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１３１）（１．８８ｇ、収率７７％）を黄色油状物質として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.25 (s, 3H), 3.88 (s, 3H), 4.25-4.29 (m, 2H), 4.31-4.34 (m, 2H), 6.84 (d, J=2.0 Hz, 1H), 7.20 (d, J=2.0 Hz, 1H).

第７工程　化合物（１３２）の合成
　水素化リチウムアルミニウム（３１４ｍｇ、８．２６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１７ｍＬ）に懸濁させ、氷冷下、化合物（１３１）（１．７２ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（１７ｍＬ）を滴下し、氷冷および窒素雰囲気下で３０分間攪拌した。１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ）を加え、クロロホルム（５０ｍＬ×３回）で抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後固化することで化合物（１３２）（１．４９ｇ、収率１００％）を白色固体として得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.08 (t, J=6.4 Hz, 1H), 2.24 (s, 3H), 4.23-4.26 (m, 2H), 4.27-4.30 (m, 2H), 4.63 (d, J=6.4 Hz, 2H), 6.65 (d, J=1.9 Hz, 1H), 6.67 (d, J=1.9 Hz, 1H)

第８、９工程　化合物（１３４）の合成
　化合物（１３２）（１．４８ｇ、８．２４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に溶解した。氷冷下、ＮＢＳ（３．０８ｇ、１７．３ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温しながら２４時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（５０ｍＬ×２回）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後、得られた化合物（１３３）の粗生成物（２．８７ｇ）をＤＭＡ（３０ｍＬ）に溶解し、３，４－ジメチルフェニルボロン酸（３．１８ｇ、２１．２ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフォスフィノ）フェロセン］パラジウムジクロリド（５５３ｍｇ、０．８４９ｍｍｏｌ）、および２ｍｏｌ／Ｌ炭酸カリウム水溶液（１２．７ｍＬ、２５．５ｍｍｏｌ）を加え、封緘にて１１０℃で２時間攪拌した。水（１５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。不溶物をセライトを用いてろ去し、有機層を１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（７５ｍＬ×２回）および飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１３４）（２．６１ｇ、収率８２％）を得た。
MS: m/z = 371.2 [M-OH] +

第１０工程　化合物（１３５）の合成
　化合物（１３４）（２．６９ｇ、６．９２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５４ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ＤＭＰ（４．５４ｇ、１０．４ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間攪拌した。水（１００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（３００ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１００ｍＬ）、飽和食塩水（１００ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１３５）（１．８１ｇ、収率６３％）を得た。
MS: m/z = 387.2 [M+H] +

第１１、１２工程　化合物（１３７）の合成
　化合物（１３５）（１．７５ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２０ｍＬ）に溶解し、氷冷下、ヨウ化亜鉛（１．５２ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）およびシアン化トリメチルシリル（１．９０ｍＬ、１３．６ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で２時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を水（５０ｍＬ）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濃縮後、得られた化合物（１３６）の粗生成物（１．９５ｇ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、室温で濃硫酸（２．１４ｍＬ、４０．１ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下、３時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（１５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（５０ｍＬ）、飽和食塩水（５０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１３７）（１２５ｍｇ、収率６％）を得た。
MS: m/z = 429.2 [M-OH] +

第１３工程　化合物（１３８）の合成
　化合物（１３７）（１２５ｍｇ、０．２８０ｍｍｏｌ）を酢酸ｔｅｒｔ－ブチル（３．７４ｍＬ）に溶解し、７０％過塩素酸水溶液（０．０５０５ｍＬ、０．５８８ｍｍｏｌ）を加え、室温で４５分間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して化合物（１３８）（４１．７ｍｇ、収率２８％）を得た。
MS: m/z = 525.2 [M+Na] +

第１４工程　化合物ＩＩ－５２の合成
　化合物（１３８）（４０．３ｍｇ、０．０８０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１ｍＬ）およびメタノール（１ｍＬ）に溶解し、室温で２ｍｏｌ／Ｌの水酸化ナトリウム水溶液（０．８０２ｍＬ、１．６０ｍｍｏｌ）を加え、５０度で３．５時間攪拌した。水（２０ｍＬ）および１ｍｏｌ／Ｌ塩酸（１０ｍＬ）を加え、酢酸エチル（５０ｍＬ）で抽出した。有機層を飽和食塩水（３０ｍＬ）で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濃縮後逆相高速液体クロマトグラフィー（０．１％ギ酸アセトニトリル―水）により精製して化合物ＩＩ－５２（２２．５ｍｇ、収率５７％）を白色固体として得た。
MS: m/z = 511.2 [M+Na] +
実施例２６　上記実施例に従い、以下の化合物を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000182
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000190
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000191
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000192
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000193
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000194
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000195
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000196
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000197
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000198
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000199
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000200
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000201
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000202
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000203
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000204
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000205
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000206
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000207
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000208
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000210
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000211
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000212
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000213
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000214
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000215
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000216
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000217
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000218
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000221
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000223
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000224
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000225
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000226
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000227
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000228
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000229
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000230
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000231
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000232
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000233
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000234
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000235
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000236
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000247
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000248
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000250
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000251
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000260
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000261
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000267
　なお、ＲＴ結果に＊１～＊７と記載しているものは、それぞれ以下のＬＣ／ＭＳ測定条件またはＭＳ測定条件に変更して測定を行った。
＊１：カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ　ＢＥＨ　Ｃ１８（１．７μｍ、ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．４ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２００－４００ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％水、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジエント：８分間で１０％－９０％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントで行った。
＊２：カラム：Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋ　ＸＲ－ＯＤＳ　（２．２μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ３．０ｍｍ）　（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）
流速：１．６　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
＊３：カラム：Ｗａｔｅｒｓ　Ｘ　Ｂｒｉｄｇｅ　Ｃ１８（３．５μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ４．６ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：２．０　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．０５％ＴＦＡ含有水溶液、［Ｂ］は０．０５％ＴＦＡ含有アセトニトリル溶液
グラジェント：１．６分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、１．４分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
カラム温度：４０℃
＊４：ＦＡＢ－ＭＳ測定のみ行った。
＊５：カラム：Ｗａｔｅｒｓ　Ｘ　Ｂｒｉｄｇｅ　Ｃ１８（３．５μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ４．６ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：２．０　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．０１Ｍ　ＮＨ４ＨＣＯ３水溶液、［Ｂ］はアセトニトリル
グラジェント：１．６分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、１．４分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
カラム温度：４０℃
＊６：カラム：ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ（Ｒ）ＢＥＨ　Ｃ１８　（１．７μｍ　ｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．４　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２００－４００ｎｍ
移動相：［Ａ］は水［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
８分間で１０％－９０％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行った。
＊７：カラム：Ｗａｔｅｒｓ　Ｘ　Ｂｒｉｄｇｅ　Ｃ１８（３．５μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ４．６ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：２．０　ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．０１Ｍ　ＮＨ４ＨＣＯ３水溶液、［Ｂ］はアセトニトリル
グラジェント：５分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、１分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
カラム温度：４０℃
　以下に、本発明化合物の生物試験例を記載する。
試験例１　ＨＩＶ複製阻害試験
　ＨＩＶ（ＨＴＬＶ－ＩＩＩＢ株）持続感染ヒトＴ細胞株Ｍｏｌｔ－４　ｃｌｏｎｅ８を、１０％牛胎児血清添加ＲＰＭＩ－１６４０培地で培養し、上清を濾過してウイルスの力価を測定し、－８０℃で保存した。一方、各抗ヒト免疫不全ウイルス活性物質を上記の培養培地で所定の濃度になるように希釈し、９６ウエルマイクロプレートに５０μＬずつ分注した。ついで、ＭＴ－４細胞浮遊液を１００μＬ（２．５×１０４細胞）ずつ分注し、更に上記ＨＩＶ含有上清を上記の培養培地で希釈したものを５０μｌ（６０ｐｆｕ（ｐｌａｑｕｅ　ｆｏｒｍｉｎｇ　ｕｎｉｔ））ずつ加えた。
　炭酸ガス培養器内で３７℃、４日間培養した後、すべてのウエルに３－（４，５－ジメチルチアゾール－２－イル）－２，５－ジフェニルテトラゾリウムブロマイド（ＭＴＴ）５ｍｇ／ｍＬ）、ＰＢＳを３０μＬずつ加え、更に１時間培養した。このとき、生存する細胞はＭＴＴを還元してフォルマザンを析出するので、すべてのウエルから細胞上清を１５０μＬずつ取り除き、代わりに１５０μＬの溶解液（１０％トリトンＸ－１００および０．４％（ｖ／ｖ）ＨＣｌ添加イソプロパノール）を加え、プレートミキサーで振とうしてフォルマザンを溶出した。マイクロリーダーを用いてフォルマザンをＯＤ　５６０ｎｍと６９０ｎｍ（参照波長）で測定し、結果を被対照と比較した。ウイルスによる細胞障害を５０％抑制する化合物濃度をＥＣ５０とした。
　結果を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000268
試験例２　ＣＹＰ阻害試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームを用いて、ヒト主要ＣＹＰ５分子種（ＣＹＰ１Ａ２、２Ｃ９、２Ｃ１９、２Ｄ６、３Ａ４）の典型的基質代謝反応として７－エトキシレゾルフィンのＯ－脱エチル化（ＣＹＰ１Ａ２）、トルブタミドのメチル－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ９）、メフェニトインの４’－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ１９）、デキストロメトルファンのＯ脱メチル化（ＣＹＰ２Ｄ６）、テルフェナジンの水酸化（ＣＹＰ３Ａ４）を指標とし、それぞれの代謝物生成量が本発明化合物によって阻害される程度を評価した。
　反応条件は以下のとおり：基質、０．５μｍｏｌ／Ｌ　エトキシレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２）、１００μｍｏｌ／Ｌ　トルブタミド（ＣＹＰ２Ｃ９）、５０μｍｏｌ／Ｌ　Ｓ－メフェニトイン（ＣＹＰ２Ｃ１９）、５μｍｏｌ／Ｌ　デキストロメトルファン（ＣＹＰ２Ｄ６）、１μｍｏｌ／Ｌ　テルフェナジン（ＣＹＰ３Ａ４）；反応時間、１５分；反応温度、３７℃；酵素、プールドヒト肝ミクロソーム０．２ｍｇ　タンパク質／ｍＬ；本発明化合物濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。
　９６穴プレートに反応溶液として、５０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｈｅｐｅｓ緩衝液中に各５種の基質、ヒト肝ミクロソーム、本発明化合物を上記組成で加え、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して、指標とする代謝反応を開始した。３７℃、１５分間反応した後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を添加することで反応を停止した。３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中のレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２代謝物）を蛍光マルチラベルカウンタで定量し、トルブタミド水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ９代謝物）、メフェニトイン４’水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ１９代謝物）、デキストロルファン（ＣＹＰ２Ｄ６代謝物）、テルフェナジンアルコール体（ＣＹＰ３Ａ４代謝物）をＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量した。
　薬物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ５０を算出した。
　試験の結果、化合物Ｉ－２～Ｉ－１０およびＩＩ－４のいずれも、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ１９、ＣＹＰ２Ｄ６、およびＣＹＰ３Ａ４の活性に対するＩＣ５０が全て２０μＭ以上であった。。
試験例３　ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験
　ＣＹＰ３Ａ４蛍光ＭＢＩ試験は、代謝反応による本発明化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害の増強を調べる試験である。ＣＹＰ３Ａ４酵素（大腸菌発現酵素）により７－ベンジルオキシトリフルオロメチルクマリン（７－ＢＦＣ）が脱ベンジル化されて、蛍光を発する代謝物７－ハイドロキシトリフルオロメチルクマリン（７－ＨＦＣ）が生じる。７－ＨＦＣ生成反応を指標としてＣＹＰ３Ａ４阻害を評価した。
　反応条件は以下のとおり：基質、５．６μｍｏｌ／Ｌ　７－ＢＦＣ；プレ反応時間、０または３０分；反応時間、１５分；反応温度、２５℃（室温）；ＣＹＰ３Ａ４含量（大腸菌発現酵素）、プレ反応時６２．５ｐｍｏｌ／ｍＬ、反応時６．２５ｐｍｏｌ／ｍＬ（１０倍希釈時）；本発明化合物濃度、０．６２５、１．２５、２．５、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（６点）。
　９６穴プレートにプレ反応液としてＫ－Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中に酵素、本発明化合物溶液を上記のプレ反応の組成で加え、別の９６穴プレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるようにその一部を移行し、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して指標とする反応を開始し（プレ反応無）、所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５ｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１（Ｖ／Ｖ）を加えることによって反応を停止した。また残りのプレ反応液にもＮＡＤＰＨを添加しプレ反応を開始し（プレ反応有）、所定時間プレ反応後、別のプレートに基質とＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるように一部を移行し指標とする反応を開始した。所定の時間反応後、アセトニトリル／０．５ｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ（トリスヒドロキシアミノメタン）＝４／１（Ｖ／Ｖ）を加えることによって反応を停止した。それぞれの指標反応を行ったプレートを蛍光プレートリーダーで代謝物である７－ＨＦＣの蛍光値を測定した。（Ｅｘ＝４２０ｎｍ、Ｅｍ＝５３５ｎｍ）
　本発明化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応系に添加したものをコントロール（１００％）とし、本発明化合物をそれぞれの濃度添加したときの残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ５０を算出した。ＩＣ５０値の差が５μｍｏｌ／Ｌ以上の場合を（＋）とし、３μｍｏｌ／Ｌ以下の場合を（－）とした。
　試験の結果、化合物Ｉ－３、Ｉ－９およびＩＩ－４が（－）であった。
試験例４　代謝安定性試験
　市販のプールドヒト肝ミクロソームと本発明化合物を一定時間反応させ、反応サンプルと未反応サンプルの比較により残存率を算出し、本発明化合物が肝で代謝される程度を評価した。
　ヒト肝ミクロソーム０．５ｍｇタンパク質／ｍＬを含む０．２ｍＬの緩衝液（５０ｍｍｏｌ／Ｌ　Ｔｒｉｓ－ＨＣｌ　ｐＨ７．４、１５０ｍｍｏｌ／Ｌ　塩化カリウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ　塩化マグネシウム）中で、１ｍｍｏｌ／Ｌ　ＮＡＤＰＨ存在下で３７℃、０分あるいは３０分間反応させた（酸化的反応）。反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（ｖ／ｖ）溶液の１００μＬに反応液５０μＬを添加、混合し、３０００ｒｐｍで１５分間遠心した。その遠心上清中の本発明化合物をＬＣ／ＭＳ／ＭＳにて定量し、反応後の本発明化合物の残存量を０分反応時の化合物量を１００％として計算した。なお、加水分解反応はＮＡＤＰＨ非存在下で、グルクロン酸抱合反応はＮＡＤＰＨに換えて５ｍｍｏｌ／Ｌ　ＵＤＰ－グルクロン酸の存在下で反応を行い、以後同じ操作を実施した。
　試験の結果、化合物Ｉ－６のヒト肝およびラット肝ミクロソームにおける残存率はそれぞれ７９％および５８％であった。
試験例５　溶解性試験
　本発明化合物の溶解度は、１％ＤＭＳＯ添加条件下で決定した。ＤＭＳＯにて１０ｍｍｏｌ／Ｌ化合物溶液を調製し、本発明化合物溶液６　μＬをｐＨ６．８人工腸液（０．２ｍｏｌ／Ｌ　リン酸二水素カリウム試液　２５０ｍＬに０．２ｍｏｌ／Ｌ　ＮａＯＨ試液１１８ｍＬ、水を加えて１０００ｍＬとした）５９４μＬに添加した。２５℃で１６時間静置させた後、混液を吸引濾過した。濾液をメタノール／水＝１／１（Ｖ／Ｖ）にて２倍希釈し、絶対検量線法によりＨＰＬＣまたはＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて濾液中濃度を測定した。
　試験の結果、化合物Ｉ－２～Ｉ－４、Ｉ－６、Ｉ－１０およびＩＩ－４の当該人工腸液に対する溶解度は、５０μＭ以上であった。
試験例６　Ｆｌｕｃｔｕａｔｉｏｎ　Ａｍｅｓ　Ｔｅｓｔ
　本発明化合物の変異原性を評価した。
　凍結保存しているネズミチフス菌（Ｓａｌｍｏｎｅｌｌａ　ｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍ　ＴＡ９８株、ＴＡ１００株）２０μＬを１０ｍＬ液体栄養培地（２．５％　Ｏｘｏｉｄ　ｎｕｔｒｉｅｎｔ　ｂｒｏｔｈ　Ｎｏ．２）に接種し３７℃にて１０時間、振盪前培養する。ＴＡ９８株は９ｍＬの菌液を遠心（２０００×ｇ、１０分間）して培養液を除去した。９ｍＬのＭｉｃｒｏ　Ｆ緩衝液（Ｋ２ＨＰＯ４：３．５ｇ／Ｌ、ＫＨ２ＰＯ４：１ｇ／Ｌ、（ＮＨ４）２ＳＯ４：１ｇ／Ｌ、クエン酸三ナトリウム二水和物：０．２５ｇ／Ｌ、ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０：０．１ｇ／Ｌ）に菌を懸濁し、１１０ｍＬのＥｘｐｏｓｕｒｅ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）に添加した。ＴＡ１００株は３．１６ｍＬ菌液に対しＥｘｐｏｓｕｒｅ培地１２０ｍＬに添加し試験菌液を調製した。本発明化合物ＤＭＳＯ溶液（最高用量５０ｍｇ／ｍＬから２～３倍公比で数段階希釈）、陰性対照としてＤＭＳＯ、陽性対照として非代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対しては５０μｇ／ｍＬの４－ニトロキノリン－１－オキシドＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては０．２５μｇ／ｍＬの２－（２－フリル）－３－（５－ニトロ－２－フリル）アクリルアミドＤＭＳＯ溶液、代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対して４０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては２０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液それぞれ１２μＬと試験菌液５８８μＬ（代謝活性化条件では試験菌液４９８μＬとＳ９　ｍｉｘ　９０μＬの混合液）を混和し、３７℃にて９０分間、振盪培養する。本発明化合物を暴露した菌液４６０μＬを、Ｉｎｄｉｃａｔｏｒ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬ、ブロモクレゾールパープル：３７．５μｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）２３００μＬに混和し５０μＬずつマイクロプレート４８ウェル／用量に分注し、３７℃にて３日間、静置培養した。アミノ酸（ヒスチジン）合成酵素遺伝子の突然変異によって増殖能を獲得した菌を含むウェルは、ｐＨ変化により紫色から黄色に変色するため、１用量あたり４８ウェル中の黄色に変色した菌増殖ウェルを計数し、陰性対照群と比較して評価する。変異原性が陰性のものを（－）、陽性のものを（＋）として示した。
　試験の結果、化合物Ｉ－６、Ｉ－１１、Ｉ－１２およびＩＩ－３の変異原性が陰性であった。
試験例７　ＢＡ試験
経口吸収性の検討実験材料と方法
（１）使用動物：マウスあるいはＳＤラットを使用する。
（２）飼育条件：マウスあるいはＳＤラットは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
（３）投与量、群分けの設定：経口投与、静脈内投与を所定の投与量により投与する。以下のように群を設定する。（化合物ごとで投与量は変更有）
　経口投与　１～３０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
　静脈内投与　０．５～１０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
（４）投与液の調製：経口投与は溶液または懸濁液として投与する。静脈内投与は可溶化して投与する。
（５）投与方法：経口投与は、経口ゾンデにより強制的に胃内に投与する。静脈内投与は、注射針を付けたシリンジにより尾静脈から投与する。
（６）評価項目：経時的に採血し、血漿中本発明化合物濃度をＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。
（７）統計解析：血漿中本発明化合物濃度推移について、非線形最小二乗法プログラムＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）を用いて血漿中濃度‐時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、経口投与群と静脈内投与群のＡＵＣから本発明化合物のバイオアベイラビリティ（ＢＡ）を算出する。
試験例８　ｈＥＲＧ試験
　本発明化合物の心電図ＱＴ間隔延長リスク評価を目的として、ｈｕｍａｎ　ｅｔｈｅｒ－ａ－ｇｏ－ｇｏ　ｒｅｌａｔｅｄ　ｇｅｎｅ　（ｈＥＲＧ）チャンネルを発現させたＨＥＫ２９３細胞を用いて、心室再分極過程に重要な役割を果たす遅延整流Ｋ＋電流（ＩＫｒ）への本発明化合物の作用を検討した。
　全自動パッチクランプシステム（ＰａｔｃｈＸｐｒｅｓｓ　７０００Ａ、ＡｘｏｎＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ　Ｉｎｃ．）を用い、ホールセルパッチクランプ法により、細胞を－８０ｍＶの膜電位に保持した後、＋４０ｍＶの脱分極刺激を２秒間、さらに－５０ｍＶの再分極刺激を２秒間与えた際に誘発されるＩＫｒを記録した。発生する電流が安定した後、本発明化合物を目的の濃度で溶解させた細胞外液（ＮａＣｌ：１３５　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＫＣｌ：５．４　ｍｍｏｌ／Ｌ、ＮａＨ２ＰＯ４：０．３ｍｍｏｌ／Ｌ、ＣａＣｌ２・２Ｈ２Ｏ：１．８ｍｍｏｌ／Ｌ、ＭｇＣｌ２・６Ｈ２Ｏ：１ｍｍｏｌ／Ｌ、グルコース：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ＨＥＰＥＳ（４－（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）－１－ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ　ａｃｉｄ、４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ｐＨ＝７．４）を室温条件下で、１０分間細胞に適用させた。得られたＩＫｒから、解析ソフト（ＤａｔａＸｐｒｅｓｓ　ｖｅｒ．１、Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｄｅｖｉｃｅｓ　Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）を使用して、保持膜電位における電流値を基準に最大テール電流の絶対値を計測した。さらに、本発明化合物適用前の最大テール電流に対する阻害率を算出し、媒体適用群（０．１％ジメチルスルホキシド溶液）と比較して、本発明化合物のＩＫｒへの影響を評価した。
　試験の結果、化合物Ｉ－６、ＩＩ－４による阻害率はそれぞれ３．５％、３．８％であった。
試験例９　粉末溶解度試験
　適当な容器に本発明化合物を適量入れ、各容器にＪＰ－１液（塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする）、ＪＰ－２液（ｐＨ６．８のリン酸塩緩衝液５００ｍＬに水５００ｍＬを加える）、２０ｍｍｏｌ／Ｌ　タウロコール酸ナトリウム（ＴＣＡ）／ＪＰ－２液（ＴＣＡ１．０８ｇにＪＰ－２液を加え１００ｍＬとする）を２００μＬずつ添加する。試験液添加後に全量溶解した場合には、適宜、本発明化合物を追加する。密閉して３７℃で１時間振とう後に濾過し、各濾液１００μＬにメタノール１００μＬを添加して２倍希釈を行う。希釈倍率は、必要に応じて変更する。気泡および析出物がないかを確認し、密閉して振とうする。絶対検量線法によりＨＰＬＣを用いて本発明化合物を定量する。
　以下に示す製剤例を示す。
製剤例１　錠剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　１５ｍｇ
　　乳糖　　　　　　　　　　　　　１５ｍｇ
　　ステアリン酸カルシウム　　　　　３ｍｇ
　ステアリン酸カルシウム以外の成分を均一に混合し、破砕造粒して乾燥し、適当な大きさの顆粒剤とする。次にステアリン酸カルシウムを添加して圧縮成形して錠剤とする。
製剤例２　カプセル剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　１０ｍｇ
　　ステアリン酸マグネシウム　　　１０ｍｇ
　　乳糖　　　　　　　　　　　　　８０ｍｇ
を均一に混合して粉末または細粒状として散剤をつくる。それをカプセル容器に充填してカプセル剤とする。
製剤例３　顆粒剤
　　本発明化合物　　　　　　　　　　　３０ｇ
　　乳糖　　　　　　　　　　　　　　２６５ｇ
　　ステアリン酸マグネシウム　　　　　　５ｇ
　よく混合し、圧縮成型した後、粉砕、整粒し、篩別して適当な大きさの顆粒剤とする。
　本発明に係る化合物は、エイズ等、ウイルス感染症の治療剤として有用な医薬となり得る。

Claims (36)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、
    Ｒ１は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または－Ｘ－Ｒ１１であり、
    ここで、Ｘは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ１２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ１２－、－ＮＲ１２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ１２－ＣＯ－ＮＲ１３－、－ＮＲ１２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ１２－であり、
    Ｒ１１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
    Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
    Ｘが－ＮＲ１２－、－ＣＯ－ＮＲ１２－または－ＳＯ２－ＮＲ１２－の場合は、Ｒ１１とＲ１２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良く、
    Ｒ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルスルファニルであり、
    ｎは、１または２であり、
    Ｒ３は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
    Ｒ４は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
    Ｒ５は、水素原子、ヒドロキシ、ホルミル、カルボキシ、カルバモイル、カルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のモノアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換のジアルキルカルバモイルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイルまたは－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１、Ｒ５２は、それぞれ独立して、水素原子、ホルミル、カルバモイル、カルボキシ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル）であり、
    Ｙは、単結合、アルキレン、アルケニレンまたはアルキニレンであり
    但し、Ｒ５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルの場合は、Ｙは単結合であり、
    Ｒ６は、水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり、ならびに
    Ｒ７は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、または－Ｚ－Ｒ７１であり、
    ここで、Ｚは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ７２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ７２－であり、
    Ｒ７１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
    Ｒ７２およびＲ７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
    Ｚが－ＮＲ７２－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－の場合は、Ｒ７１とＲ７２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良く、

    ここで、Ｒ１とＲ７は、隣接する原子と一緒になって環Ａを形成しても良く、
    環Ａは、芳香族炭素環、非芳香族炭素環、芳香族複素環または非芳香族複素環であり、１～７個のＲＡで置換されていてもよく、
    ＲＡは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、オキソまたは－ＸＡ－ＲＡ１であり、
    ここで、ＸＡは、単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－Ｏ－ＮＲＡ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－Ｏ－、－Ｏ－ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－ＮＲＡ３－、－ＮＲＡ２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－であり、
    ＲＡ１は、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり、
    ＲＡ２およびＲＡ３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニルであり、
    ＸＡが－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－Ｏ－ＮＲＡ２－、－Ｏ－ＣＯ－ＮＲＡ２－、または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－の場合は、ＲＡ１とＲＡ２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。
    但し、以下の化合物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    を除く。）
    で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
  2. Ｒ４が水素原子である、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  3. ｎが１である、請求項１または２記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  4. Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、請求項３記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  5. Ｒ１がハロゲン、シアノ、ニトロまたは－Ｘ－Ｒ１１であり（Ｘは単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ１２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ１２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ１２－、－ＮＲ１２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ１２－ＣＯ－ＮＲ１３－、－ＮＲ１２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ１２－；Ｒ１１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ１２およびＲ１３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換のアルキニル。ここで、Ｘが－ＮＲ１２－、－ＣＯ－ＮＲ１２－、または－ＳＯ２－ＮＲ１２－の場合は、Ｒ１１とＲ１２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）、
    Ｒ７がハロゲン、シアノ、ニトロまたは－Ｚ－Ｒ７１である（Ｚは単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ７２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ７２－；Ｒ７１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基；Ｒ７２およびＲ７３は、それぞれ独立して、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニル。ここで、Ｚが－ＮＲ７２－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、または－ＳＯ２－ＮＲ７２－の場合は、Ｒ７１とＲ７２が隣接する窒素原子と一緒になって置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基を形成しても良い。）、
    請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  6. Ｒ４が水素原子である、請求項５記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  7. ｎが１である、請求項５または６記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  8. Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、請求項７記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  9. Ｒ１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である、請求項５～８のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  10. Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１であり、Ｚが単結合、－Ｏ－、－ＮＲ７２－、－ＳＯ２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ７２－である、請求項５～９のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  11. Ｒ７１が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基である、請求項１０記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  12. Ｒ７１が置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、請求項１０記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  13. Ｚが単結合、－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ７２－である、請求項１０～１２のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  14. Ｚが単結合、－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＨ－または－ＮＲ７２－ＳＯ２－である、請求項１３記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  15. Ｒ４が水素原子、ｎが１、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキル、およびＲ１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である、請求項５記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  16. Ｒ４が水素原子、ｎが１、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキル、Ｒ１が水素原子、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニルまたは置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、Ｒ５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルまたは－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、Ｒ５２は水素原子）、Ｙが単結合、Ｒ７が－Ｚ－Ｒ７１、Ｚが単結合、－Ｏ－、－ＮＲ７２－、－ＳＯ２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲ７２－、－ＮＲ７２－ＣＯ－Ｏ－、－ＮＲ７２－ＣＯ－ＮＲ７３－、－ＮＲ７２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲ７２－、ならびにＲ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、請求項５記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  17. 式（ＩＩ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （式中、ｍは０～７のいずれかの整数であり、その他の記号は請求項１と同意義）
    で示される、請求項１記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  18. Ｒ４が水素原子である、請求項１７記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  19. ｎが１である、請求項１７または１８記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  20. Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシである、請求項１７～１９のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  21. 環Ａが５員環または６員環である、請求項１７～２０のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  22. 環Ａが芳香族複素環または非芳香族複素環である、請求項１７～２１のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  23. ｍが０～４のいずれかの整数である、請求項１７～２２のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  24. ＲＡがハロゲン、シアノ、オキソまたは－ＸＡ－ＲＡ１（ＸＡは単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－ＮＲＡ３－、－ＮＲＡ２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－、ＲＡ１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、ＲＡ２およびＲＡ３は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）である、請求項１７～２３のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  25. Ｒ４が水素原子、ｎが１、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキル、環Ａが５員環または６員環の芳香族複素環または非芳香族複素環、およびｍが０～４のいずれかの整数である、請求項１７記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  26. Ｒ４が水素原子、ｎが１、Ｒ２が置換若しくは非置換のアルキルオキシ、Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキル、環Ａが５員環または６員環の芳香族複素環または非芳香族複素環、ｍが０～４のいずれかの整数、Ｒ５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルまたは－ＮＲ５１Ｒ５２（Ｒ５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、Ｒ５２は水素原子）、Ｙが単結合、ＲＡが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、オキソまたは－ＸＡ－ＲＡ１（ＸＡは単結合、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＡ２－、－ＣＯ－、－ＳＯ２－、ＮＲＡ２－ＣＯ－、－ＣＯ－ＮＲＡ２－、－ＮＲＡ２－ＣＯ－ＮＲＡ３－、－ＮＲＡ２－ＳＯ２－または－ＳＯ２－ＮＲＡ２－、ＲＡ１は水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、ＲＡ２およびＲＡ３は、それぞれ独立して、水素原子または置換若しくは非置換のアルキル）、ならびにＲ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、請求項１７記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  27. Ｒ６が置換若しくは非置換のアルキルである、請求項１～２６のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
  28. Ｒ５が水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイルまたは－ＮＲ５１Ｈ（Ｒ５１は置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル）である、請求項１～２７のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  29. Ｒ５が置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、請求項２８記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  30. Ｒ５が水素原子である、請求項２８記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  31. Ｒ５が置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基カルボニルまたは置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイルである、請求項１～２７のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  32. Ｙが単結合である、請求項１～３１のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  33. Ｙがアルキレンである、請求項１～３１のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  34. Ｒ３が置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のシクロアルケニル、置換若しくは非置換のベンゾフリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキソリル、置換若しくは非置換のベンゾジオキサニル、置換若しくは非置換のジヒドロベンゾフリル、置換若しくは非置換のクロマニルまたは置換若しくは非置換のベンゾモルホリニルである、請求項１～３３のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
  35. 請求項１～３４のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩を含有する医薬組成物。
  36. 抗ＨＩＶ作用を有する、請求項３５記載の医薬組成物。
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