WO2004045288A2 - Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen - Google Patents
Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen Download PDFInfo
- Publication number
- WO2004045288A2 WO2004045288A2 PCT/EP2003/012769 EP0312769W WO2004045288A2 WO 2004045288 A2 WO2004045288 A2 WO 2004045288A2 EP 0312769 W EP0312769 W EP 0312769W WO 2004045288 A2 WO2004045288 A2 WO 2004045288A2
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- compound
- mixtures
- formula
- active ingredients
- compounds
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
Definitions
- synergistic mixtures described in EP-A 988 790 are described as being fungicidally active against various diseases of cereals, fruits and vegetables, in particular mildew on wheat and barley or gray mold on apples.
- the mixtures according to the invention, or the compounds I and II, can be converted into the customary formulations, for example solutions, emulsions, suspensions, dusts, powders, pastes and granules.
- the form of application depends on the respective purpose; in any case, it should ensure a fine and uniform distribution of the compound according to the invention.
- the formulations are prepared in a known manner, for example by stretching the active ingredient with solvents and / or carriers, if desired using emulsifiers and dispersants. The following are essentially considered as solvents / auxiliaries:
- Aqueous application forms can be prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders, oil dispersions) by adding water.
- emulsions, pastes or oil dispersions the sub- punch as such or dissolved in an oil or solvent, homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers.
- concentrates composed of an active substance, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or oil, which are suitable for dilution with water.
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Reispathogenen, enthaltend als aktive Komponenten 1) die Verbindung der Formel (I), und 2) die Verbindung der Formel (II) in einer synergistisch wirksamen Menge, Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen mit Mischungen der Verbindung I mit der Verbindung II, die Verwendung der Verbindungen I und II zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.
Description
Fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Reispathogenen
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Reispathogenen, enthaltend als aktive Komponenten
1 ) die Verbindung der Formel I,
2) die Verbindung der Formel II,
in einer synergistisch wirksamen Menge.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Bekämpfung von Reispathogenen mit Mischungen der Verbindung I mit der Verbindung II und die Verwendung der Verbindung I mit der Verbindung II zur Herstellung derartiger Mischungen sowie Mittel, die diese Mischungen enthalten.
Die Verbindung der Formel I, 3 '-Brom-2,3,4,6'-tetramethoxy-2',6-dimethylbenzophenon, ihre Herstellung und deren Wirkung gegen Ascomyceten, die Mehltauerkrankungen verursachenden Schadpilze, ist bekannt (vorläufiger common name: Metrafenone; US 5945567; US 6001 883).
Die Verbindung II, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperidin-1-yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1,2,4]tri- azolo[1 ,5-a]pyrimidin, ihre Herstellung und deren Wirkung gegen Schadpilze ist ebenfalls aus der Literatur bekannt (WO 98/46607).
Gegen Mehltauerkrankungen wirksame Mischungen von Metrafenone mit verschiedenen Wirkstoffen, u. a. Triazolopyrimidinen, sind aus US 6 346535 allgemein beschrieben. Die Verbindung II ist von der allgemeinen Offenbarung dieser Schrift umfasst, jedoch nicht explizit erwähnt. Die Kombination von Metrafenone mit der Verbindung II ist daher neu.
Mischungen von Triazolopyrimidinen mit verschiedenen Wirkstoffen sind aus EP-A 988 790 allgemein bekannt.
Die in EP-A 988 790 beschriebenen synergistischen Mischungen werden als fungizid wirksam gegen verschiedene Krankheiten von Getreide, Obst und Gemüse, insbesondere Mehltau an Weizen und Gerste oder Grauschimmel an Äpfeln beschrieben.
Aufgrund der speziellen Kultivierungsbedingungen von Reispflanzen bestehen deutlich andere Anforderungen an ein Reisfungizid als an Fungizide, die im Getreide- oder
Obstbau angewandt werden. Gravierende Unterschiede bestehen in der Anwendungsmethode: In Reiskulturen wird das Fungizid üblicherweise direkt bei, oder kurz nach der Aussaat auf den Boden ausgebracht. Das Fungizid wird über die Wurzeln in die Pflanze aufgenommen und im Pflanzensaft in der Pflanze zu den zu schützenden Pflanzenteilen transportiert. Eine hohe Systemik ist daher für Reisfungizide essentiell. Im Getreide- oder Obstbau hingegen wird das Fungizid üblicherweise auf die Blätter oder die Früchte appliziert, daher spielt in diesen Kulturen die Systemik der Wirkstoffe eine erheblich geringere Rolle.
Auch sind in Reis andere Pathogene typisch als in Getreide oder Obst. Pyricularia oryzae und Corticium sasakii (syn. Rhizoctonia solani AG 1-IA) sind die Erreger der am meisten verbreiteten Krankheiten von Reispflanzen. Sie treten in anderen Kulturpflanzen nicht im nennenswerten Umfang auf. Rhizoctonia solani ist das einzige landwirtschaftlich bedeutende Pathogen innerhalb der Unterklasse Agaricomycetidae. Im Ge- gensatz zu den meisten anderen Pilzen befällt dieser Pilz die Pflanze nicht über Sporen, sondern über eine Myzelinfektion.
Aus diesen Gründen sind Erkenntnisse zur fungiziden Aktivität von Wirkstoffen im Getreide- oder Obstbau nicht auf Reiskulturen übertragbar.
Praktische Erfahrungen in der Landwirtschaft haben gezeigt, dass der wiederholte und ausschließliche Einsatz eines Einzelwirkstoffs bei der Bekämpfung von Schadpilzen in vielen Fällen zur schnellen Selektion von solchen Pilzstämmen führt, die gegen den betreffenden Wirkstoff eine natürliche oder adaptierte Resistenz entwickelt haben. Eine
wirksame Bekämpfung dieser Pilze mit dem betreffenden Wirkstoff ist dann nicht mehr möglich.
Um die Gefahr der Selektion von resistenten Pilzstämmen zu verringern, werden heut- zutage zur Bekämpfung von Schadpilzen üblicherweise Mischungen verschiedener Wirkstoffe eingesetzt. Durch Kombination von Wirkstoffen mit unterschiedlichen Wirkungsmechanismen kann der Bekämpfungserfolg über längere Zeit gesichert werden.
Im Hinblick auf effektives Resistenzmanagement und eine wirkungsvolle Bekämpfung von Reispathogenen bei möglichst geringen Aufwandmengen lagen der vorliegenden Erfindung Mischungen als Aufgabe zugrunde, die bei möglichst geringer Gesamtmenge an ausgebrachten Wirkstoffen eine ausreichende Wirkung gegen die Schadpilze zeigen.
Demgemäss wurde die eingangs definierte Wirkstoffkombination gefunden. Es wurde außerdem gefunden, dass sich bei gleichzeitiger gemeinsamer oder getrennter Anwendung der Verbindungen I und der Verbindung II oder bei Anwendung der Verbindungen I und der Verbindung II nacheinander Reispathogene besser bekämpfen lassen als mit den Einzelverbindungen.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass die fungizide Wirksamkeit der Verbindung II durch Kombination mit Metrafenone eine erhebliche Steigerung erfährt. Damit ermöglichen die erfindungsgemäßen Kombinationen, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, eine deutlich wirkungsvollere Bekämpfung der Reispathogene als die in US 6 346 535 zur Bekämpfung von Mehltauerkrankungen vorgeschlagenen Mischungen mit Metrafenone.
Bevorzugt setzt man bei der Bereitstellung der Mischungen die reinen Wirkstoffe I und II ein, denen man je nach Bedarf weitere Wirkstoffe gegen Schadpilze oder andere Schädlinge wie Insekten, Spinntiere oder Nematoden, oder auch herbizide oder wachstumsregulierende Wirkstoffe oder Düngemittel beimischen kann.
Die Mischungen der Verbindungen I und II bzw. die gleichzeitige gemeinsame oder getrennte Verwendung der Verbindungen I und der Verbindung II zeichnen sich aus durch eine hervorragende Wirksamkeit gegen Reispathogene aus der Klasse der>4s- comyceten, Deuteromyceten und Basidiomyceten. Sie weisen hohe Systemik auf und können daher zur Saatgutbehandlung, wie auch als Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung von Schadpilzen an Reispflanzen und an deren Saatgut, wie Bipolaris- und Drechslera-Aύen. Sie lassen sich besonders vorteilhaft zur Bekämpfung von Pyricularia oryzae, dem Verursacher des Reisbrands, und der Blattscheidenkrankheit an Reis, verursacht durch Corticium sasakii (syn. Rhi- zoctonia solani), einsetzen.
Die Verbindungen I und die Verbindung II können gleichzeitig gemeinsam oder getrennt oder nacheinander aufgebracht werden, wobei die Reihenfolge bei getrennter Applikation im allgemeinen keine Auswirkung auf den Bekämpfungserfolg hat.
Die Verbindungen I und die Verbindung II werden üblicherweise in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1:100, vorzugsweise 20:1 bis 1:50, insbesondere 5:1 bis 1:20 angewandt.
Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Mischungen liegen je nach Art der Verbindung und des gewünschten Effekts bei 5 g/ha bis 2000 g/ha, vorzugsweise 50 bis 1500 g/ha, insbesondere 50 bis 750 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung I liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 750 g/ha, insbesondere 20 bis 500 g/ha.
Die Aufwandmengen für die Verbindung II liegen entsprechend in der Regel bei 1 bis 1000 g/ha, vorzugsweise 10 bis 750 g/ha, insbesondere 20 bis 500 g/ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Aufwandmengen an Mischung von 0,001 bis 1 g/kg Saatgut, vorzugsweise 0,01 bis 0,5 g/kg, insbesondere 0,01 bis 0,1 g/kg verwendet.
Bei der Bekämpfung für Reispflanzen pathogener Schadpilze erfolgt die getrennte oder gemeinsame Applikation der Verbindungen I und II oder der Mischungen aus den Verbindungen I und II durch Besprühen oder Bestäuben der Samen, der Sämlinge, der Pflanzen oder der Böden vor oder nach der Aussaat der Pflanzen oder vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen. Bevorzugt erfolgt die Applikation der Verbindungen gemeinsam oder getrennt durch Granulatapplikation oder Bestäuben der Böden.
Die erfindungsgemäßen Mischungen, bzw. die Verbindungen I und II können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z.B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kom- men dafür im wesentlichen in Betracht:
Wasser, aromatische Lösungsmittel (z.B. Solvesso Produkte, Xylol), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z.B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Aceta- te (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,
Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen- Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristerylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpoly- glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubmittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsul- fat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammpniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% der Wirkstoffe. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser
A) Wasserlösliche Konzentrate (SL)
10 Gew. -Teile der Wirkstoffe werden in Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff.
B) Dispergierbare Konzentrate (DC)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Cyclohexanon unter Zusatz eines Dispergiermittels z.B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dis- persion.
C) Emulgierbare Konzentrate (EC)
15 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzol- sulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.
D) Emulsionen (EW, EO)
40 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in Xylol unter Zusatz von Ca-Dodecylbenzol- sulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 %) gelöst. Diese Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine (Ultraturax) in Wasser eingebracht und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion.
E) Suspensionen (SC, OD)
20 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln und Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu ei-
ner feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs.
F) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z.B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.
G) Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP)
75 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden unter Zusatz von Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs.
2. Produkte für die Direktapplikation
H) Stäube (DP)
5 Gew.Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95 % feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubmittel.
I) Granulate (GR, FG, GG, MG)
0.5 Gew-Teile der Wirkstoffe werden fein gemahlen und mit 95.5 % Trägerstoffe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation.
J) ULV- Lösungen (UL)
10 Gew.-Teile der Wirkstoffe werden in einem organischen Lösungsmittel z.B. Xylol gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubmitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Ver- wendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet wer- den. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Sub-
stanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Ver- dünnung mit Wasser geeignet sind.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvants, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.
Die Verbindungen I und II, bzw. die Mischungen oder die entsprechenden Formulierungen werden angewendet, indem man die Schadpilze, die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Samen, Böden, Flächen, Materialien oder Räume mit einer fungizid wirksamen Menge der Mischung, bzw. der Verbindungen I und II bei getrennter Ausbringung, behandelt. Die Anwendung kann vor oder nach dem Befall durch die Schadpilze erfolgen.
Die fungizide Wirkung der Verbindung und der Mischungen lässt sich durch folgende Versuche zeigen:
Die Wirkstoffe wurden getrennt oder gemeinsam als eine Stammlösung aufbereitet mit 0,25 Gew.-% Wirkstoff in Aceton oder DMSO. Dieser Lösung wurde 1 Gew.-% Emulga- tor Uniperol® EL (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy- lierter Alkylphenole) zugesetzt und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt.
Anwendungsbeispiel - Protektive Wirksamkeit gegen Reisbrand verursacht durch Pyricula a oryzae
Blätter von in Töpfen gewachsenen Reiskeimlingen der Sorte 'Tai-Nong 67" wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am folgenden Tag wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen in Klimakammern bei 22 - 24°C und 95 - 99 % relativer Luftfeuchtigkeit für 6 Tage aufgestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.
Die Auswertung erfolgt durch Feststellung der befallenen Blattflächen in Prozent. Diese Prozent-Werte wurden in Wirkungsgrade umgerechnet.
Der Wirkungsgrad (W) wird nach der Formel von Abbot wie folgt berechnet:
W = (1 - σ/£) - 100
σ entspricht dem Pilzbefall der behandelten Pflanzen in % und ß entspricht dem Pilzbefall der unbehandelten (Kontroll-) Pflanzen in %
Bei einem Wirkungsgrad von 0 entspricht der Befall der behandelten Pflanzen demjenigen der unbehandelten Kontrollpflanzen; bei einem Wirkungsgrad von 100 weisen die behandelten Pflanzen keinen Befall auf.
Die zu erwartenden Wirkungsgrade der Wirkstoffmischungen werden nach der Colby Formel [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] ermittelt und mit den beobachteten Wirkungsgraden verglichen.
Colby Formel: E = x + y - x-y/100
E zu erwartender Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz der Mischung aus den Wirkstoffen A und B in den Konzentrationen a und b
der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs A in der Konzentration a der Wirkungsgrad, ausgedrückt in % der unbehandelten Kontrolle, beim Einsatz des Wirkstoffs B in der Konzentration b
Als Vergleichsverbindungen wurden die von den in US 6 346 535 als gegen Mehltauerkrankungen wirksam beschriebenen Mischungen bekannten Verbindungen A und B verwendet:
Tabelle B - erfindungsgemäße Mischungen
*) berechneter Wirkungsgrad nach der Colby-Formel
Aus den Ergebnissen der Versuche geht hervor, dass die erfindungsgemäßen Mischungen bei vergleichbaren Aufwandmengen eine deutlich höhere Wirksamkeit zeigen, als die aus US 6 346535 bekannten Mehltaufungizide, die Mischungen von Metrafenone mit den Verbindungen A, bzw. B.
Claims
1. Fungizide Mischungen zur Bekämpfung von Reispathogenen, enthaltend als aktive Komponenten
1) die Verbindung der Formel I,
2) die Verbindung der Formel II,
in einer synergistisch wirksamen Menge.
2. Fungizide Mischungen gemäß Anspruch 1 , enthaltend die Verbindung der Formel I und die Verbindung der Formel II in einem Gewichtsverhältnis von 100:1 bis 1:100.
3. Fungizides Mittel, enthaltend einen flüssigen oder festen Trägerstoff und eine Mischung gemäß Anspruch 1 oder 2.
4. Verfahren zur Bekämpfung von reispathogenen Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pilze, deren Lebensraum oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, den Boden oder Saatgüter mit einer wirksamen Menge der Verbindung I und der Verbindung II gemäß Anspruch 1 in synergistisch wirksamen Mengen behandelt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Verbindungen I und II gemäß Anspruch 1 gleichzeitig, und zwar gemeinsam oder getrennt, oder nacheinander ausbringt.
6. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung gemäß Ansprüchen 1 oder 2 in einer Menge von 5 g/ha bis 2000 g/ha aufwendet.
7. Verfahren nach Ansprüchen 4 und 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Mischung gemäß Ansprüchen 1 oder 2 in einer Menge von 0,001 bis 1 g/kg
Saatgut anwendet.
8. Verfahren nach Ansprüchen 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Schadpilz Pyricularia oryzae bekämpft wird.
9. Saatgut, enthaltend die Mischung gemäß Ansprüchen 1 oder 2 in einer Menge von 0,001 bis 1 g/kg.
10. Verwendung der Verbindung I und der Verbindung II gemäß Anspruch 1 zur Her- Stellung eines zur Bekämpfung von reispathogenen Schadpilzen geeigneten Mittels.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AU2003292023A AU2003292023A1 (en) | 2002-11-15 | 2003-11-14 | Fungicidal mixtures for controlling rice pathogens |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10253586.8 | 2002-11-15 | ||
| DE10253586 | 2002-11-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| WO2004045288A2 true WO2004045288A2 (de) | 2004-06-03 |
| WO2004045288A3 WO2004045288A3 (de) | 2004-07-29 |
Family
ID=32318514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PCT/EP2003/012769 WO2004045288A2 (de) | 2002-11-15 | 2003-11-14 | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU2003292023A1 (de) |
| TW (1) | TW200509796A (de) |
| WO (1) | WO2004045288A2 (de) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005004608A1 (de) * | 2003-07-10 | 2005-01-20 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen |
| WO2005018328A1 (de) * | 2003-07-30 | 2005-03-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| WO2006015728A1 (de) * | 2004-08-03 | 2006-02-16 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide synergistische mischungen aus triazolopyrmidin-derivate |
| CN103053531A (zh) * | 2011-10-21 | 2013-04-24 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 杀菌组合物 |
| CN103120170A (zh) * | 2011-11-18 | 2013-05-29 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种杀菌组合物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| WO1998046607A1 (en) * | 1997-04-14 | 1998-10-22 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| EP0897904A1 (de) * | 1997-08-20 | 1999-02-24 | American Cyanamid Company | Fungizide 2-Methoxybenzophenone |
| US6268371B1 (en) * | 1998-09-10 | 2001-07-31 | American Cyanamid Co. | Fungicidal mixtures |
| WO2002067679A1 (en) * | 2001-02-19 | 2002-09-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5945567A (en) * | 1997-08-20 | 1999-08-31 | American Cyanamid Company | Fungicidal 2-methoxybenzophenones |
| US6001883A (en) * | 1998-06-24 | 1999-12-14 | American Cyanamid Company | Fungicidal 2-methoxybenzophenones |
-
2003
- 2003-11-14 WO PCT/EP2003/012769 patent/WO2004045288A2/de not_active Application Discontinuation
- 2003-11-14 AU AU2003292023A patent/AU2003292023A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-17 TW TW092132385A patent/TW200509796A/zh unknown
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5593996A (en) * | 1991-12-30 | 1997-01-14 | American Cyanamid Company | Triazolopyrimidine derivatives |
| WO1998046607A1 (en) * | 1997-04-14 | 1998-10-22 | American Cyanamid Company | Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines |
| EP0897904A1 (de) * | 1997-08-20 | 1999-02-24 | American Cyanamid Company | Fungizide 2-Methoxybenzophenone |
| US6268371B1 (en) * | 1998-09-10 | 2001-07-31 | American Cyanamid Co. | Fungicidal mixtures |
| WO2002067679A1 (en) * | 2001-02-19 | 2002-09-06 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005004608A1 (de) * | 2003-07-10 | 2005-01-20 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen |
| KR100729327B1 (ko) * | 2003-07-10 | 2007-06-15 | 바스프 악티엔게젤샤프트 | 유해 진균 방제를 위한 살진균성 혼합물 |
| EA008869B1 (ru) * | 2003-07-10 | 2007-08-31 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси для борьбы с фитопатогенными грибами, в частности с патогенами риса |
| WO2005018328A1 (de) * | 2003-07-30 | 2005-03-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide mischungen |
| EA008868B1 (ru) * | 2003-07-30 | 2007-08-31 | Басф Акциенгезельшафт | Фунгицидные смеси |
| WO2006015728A1 (de) * | 2004-08-03 | 2006-02-16 | Basf Aktiengesellschaft | Fungizide synergistische mischungen aus triazolopyrmidin-derivate |
| CN103053531A (zh) * | 2011-10-21 | 2013-04-24 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 杀菌组合物 |
| CN103120170A (zh) * | 2011-11-18 | 2013-05-29 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种杀菌组合物 |
| CN103120170B (zh) * | 2011-11-18 | 2014-07-16 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种杀菌组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2003292023A8 (en) | 2004-06-15 |
| TW200509796A (en) | 2005-03-16 |
| AU2003292023A1 (en) | 2004-06-15 |
| WO2004045288A3 (de) | 2004-07-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1947941B1 (de) | Fungizide mischungen enthaltend boscalid und pyrimethanil | |
| EP1830645A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP1830644A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP1562426B1 (de) | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen | |
| WO2004045282A2 (de) | Fungizide mischungen auf der basis eines triazolopyrimidin-derivates und amidverbindungen | |
| WO2004045288A2 (de) | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen | |
| EP1670311A1 (de) | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen | |
| EP1562428A1 (de) | Fungizide mischungen auf der basis eines triazolopyrimidin-derivates und azolen | |
| EP1562427A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP1689234B1 (de) | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen | |
| EP1672979A1 (de) | Fungizide mischungen zur bek mpfung von reispathogenen | |
| WO2005039295A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| WO2005036964A1 (de) | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen | |
| EP1677603A2 (de) | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen | |
| WO2005044009A1 (de) | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen | |
| EP1694125A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP1681928A1 (de) | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen | |
| WO2005041668A1 (de) | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen | |
| EP1672980A1 (de) | Fungizide mischungen zur bek mpfung von reispathogenen | |
| EP1643839A1 (de) | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen | |
| EP1722631A1 (de) | Fungizide mischungen zur bekämpfung von reispathogenen | |
| EP1729578A1 (de) | Fungizide mischungen auf der basis eines triazolopyrimidin-derivates und eines conazols | |
| DE102004060404A1 (de) | Fungizide Mischungen | |
| EP1681927A1 (de) | Fungizide mischungen | |
| EP1656024A1 (de) | Fungizide mischungen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AK | Designated states |
Kind code of ref document: A2 Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NI NO NZ OM PG PH PL PT RO RU SC SD SE SG SK SL SY TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VC VN YU ZA ZM ZW |
|
| AL | Designated countries for regional patents |
Kind code of ref document: A2 Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE BG CH CY CZ DE DK EE ES FI FR GB GR HU IE IT LU MC NL PT RO SE SI SK TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG |
|
| 121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application | ||
| DFPE | Request for preliminary examination filed prior to expiration of 19th month from priority date (pct application filed before 20040101) | ||
| 122 | Ep: pct application non-entry in european phase | ||
| NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: JP |
|
| WWW | Wipo information: withdrawn in national office |
Country of ref document: JP |