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WO1999034008A1 - Procede de preparation enzymatique d'homogentisate - Google Patents

Procede de preparation enzymatique d'homogentisate Download PDF

Info

Publication number
WO1999034008A1
WO1999034008A1 PCT/FR1998/002819 FR9802819W WO9934008A1 WO 1999034008 A1 WO1999034008 A1 WO 1999034008A1 FR 9802819 W FR9802819 W FR 9802819W WO 9934008 A1 WO9934008 A1 WO 9934008A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hpp
hpa
hmo
enzymatic
reaction medium
Prior art date
Application number
PCT/FR1998/002819
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Derose
Alain Sailland
Original Assignee
Aventis Cropscience S.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Aventis Cropscience S.A. filed Critical Aventis Cropscience S.A.
Priority to AU18808/99A priority Critical patent/AU740209B2/en
Priority to CA002315903A priority patent/CA2315903A1/fr
Priority to AT98963586T priority patent/ATE234930T1/de
Priority to DK98963586T priority patent/DK1042496T3/da
Priority to DE69812420T priority patent/DE69812420T2/de
Priority to EP98963586A priority patent/EP1042496B1/fr
Priority to US09/582,482 priority patent/US6812010B1/en
Publication of WO1999034008A1 publication Critical patent/WO1999034008A1/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/42—Hydroxy-carboxylic acids

Definitions

  • the present invention relates to a novel process for enzymatic preparation of homogentisate, or acid 2.5-dihydroxyphenyl acetic acid (hereinafter HMO).
  • HMO is a known precursor of molecules called ochronotic pigments which are analogues of melanin. These brown molecules are, moreover, often cited as "melanin like pigments" which find wide application in cosmetics or pharmaceuticals.
  • the addition of melanin or melanin-like pigments in sunscreen milks have an interesting protective effect.
  • To produce these ochronotic derivatives pa ⁇ ir HGA of the method is simple since the molecule is self-oxide rapidly under alkaline conditions.
  • Various methods for enzymatic preparation of HMO from of 1-phenyl acetic acid or tyrosine are described in the prior art (WO 93/08295 or EP 343 330). as well as the subsequent preparation of melanin.
  • HMO is an essential compound for plant life.
  • the HMO is the enzymatic conversion of the product 4- hydroxyphenylpyruvate (HPP hereinafter) of 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD below).
  • Inhibitors of this enzyme are herbicidal compounds which block the production of HMO in the plant cell (Pallett KE et al. 1997 Pestic. Sci. 50 83-84).
  • HPP 4- hydroxyphenylpyruvate
  • HPPD 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase
  • the present invention therefore relates to an enzymatic process for preparing HMO from HPP, and more particularly to a method for enzymatic preparation of HMO from HPP insensitive to inhibitors of HPPD.
  • the process according to the invention consists in carrying out the following enzymatic reactions in an appropriate reaction medium:
  • HPA 4-hydroxyphenylacetate
  • HPP 4-hydroxyphenylpyruvate
  • HPA 4-hydroxyphenylacetate
  • HPA 4-hydroxyphenylacetate
  • HMO homogentisate
  • HPA-hydroxylases are found in many prokaryotic or eukaryotic species, in particular in bacteria capable of growing on HPA as the only carbon source, transforming it into HMO. more particularly in Pseudomonas acidovorans, often called Comamonas acidovorans. (Hareland. WA et al 1975 Journal of Bacteriology 1 1 272-285) in some Xanthobacter (Van Den Tweel WJJ et al.
  • the HPA-hydroxylase employed in the process according to the invention is extracted from Pseudomonas acidovorans.
  • the two enzyme reactions are performed in the same reaction medium containing HPP, the two appropriate enzymes being present together simultaneously in the reaction medium.
  • the two appropriate enzymes can be introduced into the reaction medium
  • said protein extract may be crude or purified completely or in part, or produced in situ by suitable biological organisms. They can thus be produced in situ by each biological organism naturally producing both enzymes, or by a single biological organism modified so that it produces both enzymes.
  • This biological organism can be a bacterium, a yeast or even a plant cell.
  • the method according to the invention can be conducted in the presence of an HPPD inhibitor in the suitable reaction medium.
  • the appropriate reaction medium consists of any aqueous medium whose temperature, pH and ionic strength conditions are suitable for the enzymatic reactions.
  • the reaction medium is suitable for the growth of said organisms.
  • the HMO may be isolated from the reaction medium and purified, or left in the reaction medium.
  • the reaction medium containing the HMO may be employed as nutrient medium for the bosslantes culture, especially for growing plants with metabolic dysfunction biosynthesis HMO. natural or induced in particular by HPPD inhibitors.
  • 4-irthrobacter globiformis is cultured at 28 ° C, 220 revolutions per minute for 20 hours in a 250 ml Erlenmeyer flask containing 50 ml of medium A supplemented with 0.1% L-tyrosine and 0.01% yeast extract [medium A compound in grams per liter KH2PO4 (1, 5) K 2 HPO 4 .3H 2 O (3.5) NH4NO3 (1) FeSO 4 .7H 2 O (0.1) ZnSO 4 .7H 2 O (0, 01) NaMoO 2 .7H 2 O (0.01) CaCl 2 .2H 2 O (0.01) MgSO 4 .7H 2 O (0.05)] ..
  • a cell pellet is recovered by centrifugation at 3000 xg for 15 min. The pellet is washed with distilled water and then recentrifuged. All subsequent steps are done at 4 ° C. The cell pellet, about 3.4 g is resuspended in 7 ml of extraction buffer
  • the pellet is resolubilized in 0.5 ml of extraction buffer and aliquoted in fractions of 0.1 ml, fractions kept at -80 ° C before use.
  • HPP-oxidase activity is measured in a 96-well microtitration plate with 200 ⁇ l of reaction per well consisting of 149.8 ⁇ l of 67 mM sodium phosphate pH 7.4, 10 ⁇ l of 13.4 mM glutathione, 10 ⁇ l of 67 mM MgCl 2. lO ⁇ l of TPP 26.7mM, l O ⁇ l of FAD 67 ⁇ M. 0.2 ⁇ l of protein (about 6 ⁇ g) and 10 ⁇ l of 2.5mM HPP.
  • the reaction is initiated by the addition of the substrate, HPP, it takes place at 30 ° C for 5 min. under agitation.
  • the reaction is stopped by adding 33 ⁇ l of 25% perchloric acid.
  • the plate is then centrifuged at 2000 rpm for 15 min. and the supernatant analyzed by HPLC. 50 ⁇ l of the supernatant is injected into a Spherisorb ODS2 column equilibrated with buffer A (5.5% acetonitrile. 0.1% TFA) at a flow rate of 1.5 ml / min.
  • the elution program used is: 0 min .: 0% of buffer B (acetonitrile) 6 min .: 15% of buffer B 6.5 min .: 15% of buffer B 7 min .: 60% of buffer B 8 min .: 60% buffer B 8.5 min .: 0% buffer B
  • the detection is made at 276 nm.
  • HPA produced by the enzymatic extract from HPP is compared to a reference made up of commercial HPA in terms of retention time and spectral absorption peak. Results. HPLC analysis shows that the protein extract extracted from Arthrobacter globiformis grown on tyrosine as a major carbon source, is capable of transforming HPP into HPA (the molecule produced comigrates perfectly with the commercial reference HPA).
  • the enzyme responsible for this reaction is not inhibited by 100 .mu.M of inhibitor of HPPD.
  • Pseudomonas acidovorans is cultured at 28 ° C, 220 revolutions per minute for 20 hours in 250 ml Erlenmever containing 50 ml of medium B supplemented with 0.15% HPA and 0.01
  • the cell pellet about 0.5 g is resuspended in 1.5 ml of extraction buffer
  • the collected supernatant is centrifuged again at 100,000 xg for 60 min.
  • the new supernatant is aliquoted in 0.1 ml fractions. fractions kept at -80 ° C before use.
  • the HPA-hydroxylase activity is measured in a 96-well microtiter plate with 200 ⁇ l of reaction per well consisting of 150 ⁇ l of 0.1 M sodium phosphate pH 7.2, 10 ⁇ L of 20 mM DTE, 10 ⁇ L of 3 mM NADH, 15 ⁇ l of FAD. 67 ⁇ M. 10 ⁇ l of protein (approximately 7 ⁇ g) and 5 ⁇ l of 10 mM HPA.
  • the plate is then centrifuged at 2000 rpm for 15 min. and the supernatant analyzed by HPLC. l O ⁇ l of the supernatant is injected onto a Spherisorb ODS2 column equilibrated with buffer A (5.5% acetonitrile. 0.1% TFA) at a flow rate of 1.5 ml / min.
  • buffer A 5.5% acetonitrile. 0.1% TFA
  • the HMO produced by the enzymatic extract from HPA is compared to a reference constituted by commercial HMO in terms of retention time and spectral absorption peak. Results.
  • HPLC analysis showed that the Pseudomonas extract protein extract acidovorans is capable of transforming the HPA into HMO (the molecule produced co-migrates perfectly with the commercial reference HMO).
  • the enzyme responsible for this reaction is not inhibited in our test conditions by OO ⁇ M of d ⁇ PPD inhibitor.
  • HPP-oxidase activity coupled with the HPA-hydroxylase activity is measured in a 96-well microtiter plate with 200 ⁇ l of reaction per well consisting of 100 ⁇ l of 100 mM sodium phosphate pH7.2, 10 ⁇ l of 20 mM DTE, 10 ⁇ l of NADH 3 mM, 15 ⁇ l of FAD 67 ⁇ M, lO ⁇ l of gluthation 13.4 mM, lO ⁇ l of MgC12 67 mM, lO ⁇ l of TPP 26.7 mM, 2 ⁇ l of HPP-oxidase extract (i.e. around 60 ⁇ g), 25 ⁇ l of extract of HPA-hydroxylase (approximately 18 ⁇ g) and l O ⁇ l of HPP l O mM.
  • the reaction is initiated by the addition of the substrate, HPP, it takes place at 30 ° C for 30 min with stirring.
  • the reaction is stopped by adding 33 ⁇ l of 25% perchloric acid.
  • the plate is then centrifuged at 2000 rpm for 15 min. and the supernatant analyzed by HPLC. 25 ⁇ l of the supernatant is injected onto a Spherisorb column ODS2 balanced with buffer A (5.5% acetonitrile. 0.1% TFA) at a flow rate of 1.5 ml / min.
  • the elution program used is: 0 min .: 0% buffer B (acetonitrile)

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de préparation enzymatique d'homogentisate (HMO) à partir de 4-hydroxypyruvate (HPP), caractérisé en ce qu'il consiste à effectuer dans un milieu réactionnel approprié les réactions enzymatiques suivantes: conversion enzymatique du HPP en 4-hydroxyphénylacétate (HPA) par une première enzyme appropriée, puis, conversion enzymatique de HPA en HMO par une deuxième enzyme appropriée.

Description

Procédé de Préparation enzymatique d'homogentisate
La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation enzymatique d'homogentisate, ou acide 2.5-dihydroxy-phényl acétique (ci-après HMO). L'HMO est un précurseur connu de molécules appelées les pigments ochronotiques qui sont des analogues de la mélanine. Ces molécules brunes sont d'ailleurs souvent citées comme "mélanine like pigments", qui trouvent une application variée dans la cosmétique ou l'industrie pharmaceutique. L'addition de mélanine ou mélanine like pigments dans les laits solaires auraient un effet protecteur intéressant. Pour produire ces dérivés ochronotiques à paπir d'HGA le procédé est simple puisque la molécule s'auto-oxyde rapidement en conditions alcalines. Différents procédés de préparation enzymatique d'HMO à partir d'acide 1-phényl acétique ou de tyrosine sont décrits dans l'état de la technique ( WO 93/08295 ou EP 343 330). de même que la préparation subséquente de mélanine.
On sait également que l'HMO est un composé essentiel à la vie des plantes. Dans les cellules végétales. l'HMO est le produit de transformation enzymatique du 4- hydroxyphénylpyruvate (ci-après HPP) par la 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygénase (ci-après HPPD). Les inhibiteurs de cette enzyme sont des composés herbicides qui bloquent la production d'HMO dans la cellule végétale (Pallett K. E. et al. 1997 Pestic. Sci. 50 83-84). Lorsque l'on fait germer des plantes. ά 4rabidopsis thalia a par exemple, sur milieu synthétique en présence d'un inhibiteur de l'HPPD. les plantes vont germer, rester blanches puis mourir très rapidement. Or, si dans le milieu synthétique additionné d'un inhibiteur de l'HPPD. on ajoute de l'HMO les plantes vont germer normalement et rester vertes tant que le milieu contiendra de l'HMO. Il est donc également important de pouvoir disposer d'HMO pour prévenir les carences des plantes liées à un dysfonctionnement métabolique de la biosynthèse de l'HMO, naturel ou induit notamment par des inhibiteurs de l'HPPD.
La présente invention concerne donc un procédé de préparation enzymatique d'HMO à partir de l'HPP, et plus particulièrement un procédé de préparation enzymatique d'HMO à partir de l'HPP insensible aux inhibiteurs de l'HPPD.
Le procédé selon l'invention consiste à effectuer dans un milieu réactionnel approprié les réactions enzymatiques suivantes:
- conversion enzymatique du HPP en 4-hydroxyphénylacétate (ci-après HPA) par une première enzyme appropriée, puis - conversion enzymatique de HPA en HMO par une deuxième enzyme appropriée. La première réaction enzymatique suivante
4-hydroxyphénylpyruvate (HPP) — > 4-hydroxyphénylacétate (HPA) est catalysée par une HPP-oxydase appropriée. De telles oxydases se trouvent dans de
3 nombreuses espèces procaryotiques ou eucaryotiques, en particulier dans les bactéries capables de pousser sur l'HPP comme seule source de carbone, le transformant en HPA , plus particulièrement chez un Arthrobacter où une telle oxydase responsable d'une étape du catabolisme de la tyrosine (Blakley,E.R. 1977 Canadian Journal of Microbiology 23 1128- 1 139). La deuxième réaction enzymatique suivante :
4-hydroxyphénylacétate (HPA) — > homogentisate (HMO) est catalysée par une HPA-hydroxylase appropriée. De telles hydroxylases se trouvent dans de nombreuses espèces procaryotiques ou eucaryotiques, en particulier dans les bactéries capables de pousser sur l'HPA comme seule source de carbone, le transformant en HMO. plus particulièrement chez Pseudomonas acidovorans, souvent appelée Comamonas acidovorans. (Hareland. W.A. et al 1975 Journal of Bacteriology 1 1 272-285) chez certaines Xanthobacter (Van Den Tweel W. J. J. et al. 1986 Antonie van Leeuwenhoek 52 309-318), chez Pseudomonas alcaligenes (Karigar C. S. et Pujar B. G. 1993 FEMS Microbiology Letters J_1_0 59-64), chez Flavobacterium sp (Van Den Tweel W. J. J. et al. 1988 Arch
.) Microbiol. 149 207-213), chez Bacillus subtillis (Crawford R. L. 1978 FEMS Microbiology Letters 4 233-234), chez Nocardia sp DM1 (Raju S. G. et Vaidyanathan C. S. 1986 J.Indian Inst. Sci. 66 51 1-520) et chez Rhodococcus erythropolis (Suemori A. et al. 1996 Journal of Fermentation And Bioengineering Vol 81, N°2 133-137).
De manière avantageuse, l' HPA-hydroxylase employée dans le procédé selon l'invention est extraite de Pseudomonas acidovorans.
Selon un mode préférentiel de réalisation de l'invention, les deux réactions enzymatiques sont effectuées dans le même milieu réactionnel contenant de l'HPP, les deux enzymes appropriées étant présentes ensemble simultanément dans le milieu réactionnel.
Les deux enzymes appropriées peuvent être introduites dans le milieu réactionnel
J approprié sous forme d'extrait protéique, ledit extrait protéique pouvant être brut ou purifié totalement ou en partie, ou encore produites in situ par des organismes biologiques appropriés. Elles peuvent être ainsi produites in situ par chaque organisme biologique produisant naturellement les deux enzymes, ou encore par un seul organisme biologique modifié de manière qu'il produise les deux enzymes. Cet organisme biologique peut être une bactérie, une levure ou encore une cellule végétale.
Les deux enzymes étant insensibles aux inhibiteurs de l'HPPD, le procédé selon l'invention peut être conduit en présence d'un inhibiteur de l'HPPD dans le milieu réactionnel approprié.
Le milieu réactionnel approprié est constitué par tout milieu aqueux dont les conditions de température, de pH et de force ionique sont appropriés pour les réactions enzymatiques. Lorsque les enzymes sont produites in situ par un ou plusieurs organismes biologiques, le milieu réactionnel est approprié pour la croissance desdits organismes.
En fin de réaction. l'HMO peut être isolé du milieu réactionnel et purifié, ou bien laissé dans le milieu réactionnel. Dans ce deuxième cas, le milieu réactionnel contenant l'HMO peut être employé comme milieu nutritif pour la culture déplantes, plus particulièrement pour la culture de plantes présentant un dysfonctionnement métabolique de la biosynthèse de l'HMO. naturel ou induit notamment par des inhibiteurs de l'HPPD.
Les exemples ci-après permettent d'illustrer l'invention, sans toutefois chercher à en limiter la portée.
Exemple 1 : Production d'HPA à partir d'HPP avec un extrait protéique ά'Arthrobacter
Culture d'Λrthrobacter :
4-irthrobacter globiformis est cultivé à 28°C, 220 tours par minute pendant 20 heures en Erlenmeyer de 250 ml contenant 50 ml de milieu A supplémenté avec 0,1% L-tyrosine et 0,01 % d'extrait de levure [milieu A composé en gramme par litre de KH2PO4 (1 ,5) K2HPO4.3H2O (3,5) NH4NO3 (1) FeSO4.7H2O (0,1) ZnSO4.7H2O (0,01) NaMoO2.7H2O (0.01) CaCl2.2H2O (0.01) MgSO4.7H2O (0,05)]..
Extraction et dosage de l'activité HPP-oxidase.
A partir de 2,1 litres de culture un culot de cellules est récupérée par centrifugation à 3000 xg pendant 15 min. Le culot est lavé avec de l'eau distillé puis recentrifugé. Toutes les étapes ultérieures sont faites à 4°C. Le culot de cellules, environ 3,4g est resuspendu dans 7 ml de tampon d'extraction
(phosphate de potassium 0.05M pH7,5, TPP O.lmM, MgCl? 0, lmM et mercaptoethanol 5mM) et soniqué à 23kHz pendant 2,5 min. 2 fois. La suspension résultante est centrifugée à 44 000 xg pendant 20 min. Le surnageant récolté est centrifugé à nouveau à 100 000 xg pendant 60 min. Le nouveau surnageant faisant 7 ml est additionné de 0. 7 ml de protamine sulfate 2% dans le tampon d'extraction suivi d'une agitation douce. Le précipité qui se forme est éliminé par une centrifugation à 20 000 xg pendant 20 min. Le surnageant ainsi obtenu est additionné graduellement de sulfate d'ammonium pour arriver à 60% de la saturation. Cette nouvelle préparation est agitée 30 min. et le précipité formé récolté par centrifugation à 20 000 xg pendant 20 min. Le culot est resolubilisé dans 0,5 ml de tampon d'extraction et aliquoté en fractions de 0,1ml, fractions gardées à -80°C avant usage.
L'activité HPP-oxidase est mesurée en plaque de microtitration 96 puits avec 200 μl de réaction par puits consistant en 149,8 μl de sodium phosphate 67 mM pH7,4, lOμl de glutathion 13.4mM, lOμl de MgC12 67 mM. lOμl de TPP 26,7mM, l Oμl de FAD 67μM. 0.2μl de protéine (soit environ 6μg) et 10 μl d'HPP 2.5mM.
Quand on fait un essai d'inhibition par un inhibiteur de l'HPPD on ajoute 2μl de 4-[4- trifluorométhyle-2-(méthylsulfonyl)-benzoyl]-5-cyclopropyl isoxazole lOmM dans un tampon phosphate contenant 20% DMSO.
La réaction est initiée par l'addition du substrat, l'HPP, elle se déroule à 30°C pendant 5 min. sous agitation. La réaction est arrêtée par addition de 33 μl d'acide perchlorique 25%.
La plaque est ensuite centrifugée à 2000 tours par minute pendant 15 min. et le surnageant analysé par HPLC. 50 μl du surnageant est injecté sur une colonne Spherisorb ODS2 équilibrée avec le tampon A (acétonitrile 5.5%. TFA 0.1%) au débit de 1.5ml/min. Le programme d'élution utilisé est: 0 min.: 0% de tampon B (acétonitrile) 6 min.: 15% de tampon B 6,5 min.: 15% de tampon B 7 min.: 60 % de tampon B 8 min.: 60 % de tampon B 8,5 min.: 0 % de tampon B
La détection est faite à 276 nm.
Le HPA produit par l'extrait enzymatique à partir d'HPP est comparé à une référence constituée d'HPA commercial en terme de temps de rétention et pic d'absorption spectrale. Résultats. L'analyse HPLC montre que l'extrait protéique extrait d'Arthrobacter globiformis cultivée sur tyrosine comme source majeure de carbone, est capable de transformer l'HPP en HPA (la molécule produite comigre parfaitement avec l'HPA commercial de référence).
L'enzyme responsable de cette réaction n'est pas inhibée par 100 μM d'inhibiteur de l'HPPD.
Exemple 2: Production d'HMO à partir d'HPA avec un extrait protéique de Pseudomonas
Culture de l'organisme.
Pseudomonas acidovorans est cultivé à 28°C, 220 tours par minute pendant 20 heures en Erlenmever de 250 ml contenant 50 ml de milieu B supplementé avec 0.15% HPA et 0,01
% d'acide nitrilotriacetique. [ milieu B composé en gramme par litre de NaH2PO4 (1 )
K2HP04.3H 0 (4,25) NH4C1 (2) FeSO4.7H20 (0,012) ZnS04.7H20 (0,003) MnS04.7H 0
(0.003) CoS0 .7H2O (0.01) MgSO .7H O (0.2).]
Extraction et dosage de l'activité HPA-hvdroxylase. A partir de 0.1 litres de culture un culot de cellules est récupérée par centrifugation à
7500 xg pendant 10 min. Le culot est lavé avec de l'eau distillé puis recentrifugé. Toutes les étapes ultérieures sont faites à 4°C.
Le culot de cellules, environ 0,5 g est resuspendu dans 1 ,5 ml de tampon d'extraction
(phosphate de potassium 0,1 M pH7.2, DTE 1 mM. MgMgS04 5mM) et soniqué à 23 kHz pendant 2.5 min. 2 fois. La suspension résultante est centrifugée à 44 000 xg pendant 20 min.
Le surnageant récolté est centrifugé à nouveau à 100 000 xg pendant 60 min. Le nouveau surnageant est aliquoté en fractions de 0,1ml. fractions gardées à -80°C avant usage.
L'activité HPA-hydroxylase est mesurée en plaque de microtitration 96 puits avec 200μl de réaction par puits consistant en 150 μl de sodium phosphate 0,1 M pH7,2, lOμl de DTE 20 mM, lOμl de NADH 3 mM, 15μl de FAD 67μM. lOμl de protéine (soit environ 7μg) et 5 μl d'HPA 10 mM.
Quand on fait un essai d'inhibition par un inhibiteur de l'HPPD on ajoute 2μl de 4-[4- trifluorométhyle-2-(méthylsulfonyl)-benzoyl]-5-cyclopropyl isoxazole 10 mM dans un tampon phosphate contenant 20% DMSO. La réaction est initiée par l'addition du substrat, l'HPA, elle se déroule à 30°C pendant 5 min. sous agitation. La réaction est arrêtée par addition de 33 μl d'acide perchlorique 25%.
La plaque est ensuite centrifugée à 2000 tours par minute pendant 15 min. et le surnageant analysé par HPLC. l Oμl du surnageant est injecté sur une colonne Spherisorb ODS2 équilibrée avec le tampon A (acétonitrile 5,5%. TFA 0.1%) au débit de l ,5ml/min. Le programme d'élution utilisé est:
0 min.: 0% de tampon B (acétonitrile) 0.8 min.: 0% de tampon B
1 min.: 60% de tampon B 1.7 min.: 60 % de tampon B 1 ,9 min.: 0 % de tampon B 5 min.: 0 % de tampon B La détection est faite à 292 nm.
Le HMO produit par l'extrait enzymatique à partir d'HPA est comparé à une référence constituée d'HMO commercial en terme de temps de rétention et pic d'absorption spectrale. Résultats.
L'analyse HPLC a permis de montrer que l'extrait protéique extrait de Pseudomonas acidovorans est capable de transformer l'HPA en HMO (la molécule produite co-migre parfaitement avec l'HMO commercial de référence).
L'enzyme responsable de cette réaction n'est pas inhibée dans nos conditions de test par l OOμM d'inhibiteur dΗPPD.
Exemple 3: Production d'HMO à partir d'HPP avec un extrait protéique d'Arthrobacter et de Pseudomonas
L'activité HPP-oxidase couplée à l'activité HPA-hvdroxylase
L'activité HPP-oxidase couplée à l'activité HPA-hydroxylase est mesurée en plaque de microtitration 96 puits avec 200μl de réaction par puits consistant en 100 μl de sodium phosphate 100 mM pH7.2, lOμl de DTE 20 mM, lOμl de NADH 3 mM, 15μl de FAD 67 μM, lOμl de gluthation 13,4 mM, lOμl de MgC12 67 mM, lOμl de TPP 26.7 mM, 2μl d'extrait HPP-oxidase (soit environ 60 μg), 25 μl d'extrait d'HPA-hydroxylase (soit environ 18 μg) et l O μl d'HPP l O mM.
La réaction est initiée par l'addition du substrat, l'HPP, elle se déroule à 30°C pendant 30 min sous agitation. La réaction est arrêtée par addition de 33 μl d'acide perchlorique 25%.
La plaque est ensuite centrifugée à 2000 tours par minute pendant 15 min. et le surnageant analysé par HPLC. 25μl du surnageant est injecté sur une colonne Spherisorb ODS2 équilibrée avec le tampon A (acétonitrile 5,5%. TFA 0,1%) au débit de l,5ml/min.
Le programme d'élution utilisé est: 0 min.: 0% de tampon B (acétonitrile)
6 min.: 15% de tampon B 6,5 min.: 15% de tampon B
7 min. : 60 % de tampon B
8 min.: 60 % de tampon B 8,5 min.: 0 % de tampon B
La détection est faite à 276 nm et 292 nm simultanément Résultats.
L'analyse HPLC a permis de montrer que l'extrait protéique extrait d'Arthrobac globiformis associé à celui de Pseudomonas acidovorans est capable de transforme simultanément l'HPP en HMO (la molécule produite comigre parfaitement avec l'HM commercial de référence).

Claims

Revendications
1. Procédé de préparation enzymatique d'homogentisate ( HMO) à partir de 4- hydroxypyruvate (HPP). caractérisé en ce qu'il consiste à effectuer dans un milieu réactionnel approprié les réactions enzymatiques suivantes:
- conversion enzymatique du HPP en 4-hydroxyphénylacétate (HPA) par une première enzyme appropriée, puis
- conversion enzymatique de HPA en HMO par une enzyme deuxième appropriée.
2. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que la première conversion enzymatique est catalysée par une HPP-oxydase appropriée.
3. Procédé selon la revendication 2, caractérisé en ce que l'HPP-oxydase provient de bactéries capables de pousser sur l'HPP comme seule source de carbone.
4. Procédé selon la revendication 2. caractérisé en ce que l'HPP-oxydase provient d'Arthrobacter .
5. Procédé selon la revendication 1. caractérisé en que la deuxième conversion enzymatique est catalysée par une HPA-hydroxylase appropriée.
6 Procédé selon la revendication 5. caractérisé en ce que l'HPA-hydroxylase provient de bactéries capables de pousser sur 1ΗPA comme seule source de carbone.
7. Procédé selon la revendication 6. caractérisé en ce que les bactéries sont choisies parmi Pseudomonas acidovorans, Xanthobacter. Pseudomonas alcaligenes. Flavobactenum sp. Bacillus subtillis. Nocardia sp DM1 et Rhodococcus erythropolis .
8. Procédé selon la revendication 5. caractérisé en ce que l'HPA-hydroxylase est extraite de Pseudomonas acidovorans.
9. Procédé selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisé en ce que les deux réactions enzymatiques sont effectuées dans le même milieu réactionnel contenant de l'HPP, les deux enzymes appropriées étant présentes ensemble simultanément dans le milieu réactionnel.
10. Procédé selon l'une des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que les deux enzymes appropriée sont introduites dans le milieu réactionnel approprié sous forme d'extraits protéiques, ou encore produites in situ par des organismes biologiques appropriés.
1 1. Procédé selon l'une des revendications 1 à 10, caractérisé en ce qu'il est réalisé en présence d'un inhibiteur de l'HPPD dans le milieu réactionnel approprié.
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