WO1998034901A1 - Verfahren zur abtrennung von 2-aminomethylcyclopentylamin aus einer mischung enthaltend hexamethylendiamin und 2-aminomethylcyclopentylamin - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a process for separating 2-aminomethylcyclopentylamine (AMCPA) from a mixture comprising hexamethylenediamine and AMCPA.
- AMCPA 2-aminomethylcyclopentylamine
- HMI hexamethyleneimine
- DACH 1, 2-diaminocyclohexane
- AMCPA hexamethyleneimine
- the partial or complete hydrogenation of adiponitrile can be carried out by one of the known processes, for example by one of the processes described above in US Pat. No. 4,601,859, US Pat. No. 2,762,835, US Pat 416, DE-A 4 235 466, US-A 3 696 153, DE-A 9 500 222 or WO 92/21650 by generally containing the hydrogenation in the presence of nickel, cobalt, iron or ruthenium Performs catalysts.
- the catalysts can be used as.
- Supported catalysts or as unsupported catalysts can be used.
- aluminum oxide, silicon dioxide, titanium dioxide, magnesium oxide, activated carbon and spinels are suitable as catalyst supports.
- Raney nickel and Raney cobalt, for example, are suitable as full catalysts.
- the hydrogenation gives a mixture which contains hexamethylenediamine, AMCPA and optionally 6-aminocapronitrile and adiponitrile.
- the separation from a mixture containing hexamethylenediamine and AMCPA can be carried out in a manner known per se, preferably by distillation, for example according to DE-A 195 002 22 or German application 19 548 289.1, simultaneously or in succession, for example in a distillation column or in a side draw column Partition (Petlyuk column), so that the condensation temperature of the subsequent cleaning column in the AMCPA separation is generally higher and the condensation is facilitated.
- the low-boiling secondary component DACH if present, can advantageously be removed simultaneously with AMCPA, but the separation of DACH can also be carried out overhead in a separate column.
- low-boiling secondary components such as HMI, if present, are advantageously separated off completely or partially.
- the weight fraction of AMCPA, based on hexamethylenediamine is generally 10 to 10,000 ppm, in particular 100 to 1000 ppm, before the separation, the process according to the invention not being limited to these limits.
- the separation of AMCPA from the mixture is advantageously carried out by distillation at pressures of between 1 and 1100 mbar, preferably 1 to 500, which results in bottom temperatures in the range from 40 to 250 ° C.
- distillation columns which have a low pressure drop, preferably at most 1 mbar, in particular 0.5 mbar, per theoretical plate are particularly suitable.
- Packing columns are particularly suitable, preferably with ordered packing such as sheet metal packs, in particular wire mesh packs.
- water is added to the distillation mixture, with water contents of 0.01 to 10% by weight, in particular 0.1 to 5% by weight, based on the distillation mixture being preferred.
- the water can be added to the mixture before the distillation or during the distillation, for example into the column, preferably in the area below the feed, in particular in the bottom area.
- AMCPA and water are obtained as top product, generally, if hexamethylenediamine and AMCPA are present in the mixture, in a mixture with DACH and low-boiling components.
- the distillation can be carried out in several, such as 2 or 3 columns, advantageously in a single column.
- Hexamethylenediamine can be processed with dicarboxylic acids such as adipic acid into technically important polymers.
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Abstract
Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcyclopentylamin, dadurch gekennzeichnet, daß man die Trennung destillativ in Gegenwart von Wasser durchführt.
Description
Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und 2-Aminomethylcy- clopentylamin
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin (AMCPA) aus einer Mischung ent- haltend Hexamethylendiamin und AMCPA.
Die vollständige Hydrierung von Adipodinitril zu Hexamethylendiamin, sowie die partielle Hydrierung unter gleichzeitiger Herstellung von Hexamethylendiamin und 6-Amincapronitril, in Gegen- wart eines Katalysators auf der Basis eines Metalls wie Nickel, Cobalt, Eisen, Rhodium oder Ruthenium ist allgemein bekannt, beispielsweise aus: K. Weissermel, H.-J. Arpe, Industrielle Organische Chemie, 3. Auflage, VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim, 1988, Seite 266, US-A 4 601 859, US-A 2 762 835, US-A 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 42 35 466, US-A 3 696 153, DE-A 19500222, WO 92/21650 und der Deutschen Anmeldung 19548289.1.
Als Nebenprodukte entstehen unter anderem Hexamethylenimin (HMI) , 1, 2-Diaminocyclohexan (DACH) und AMCPA.
Aus US-A 3 696 153 ist bekannt, daß das durch diese Hydrierung erhaltene Hexamethylendiamin als Nebenprodukt AMCPA enthält, das sich extrem schwer von der Mischung abtrennen läßt.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Verfahren bereitzustellen, das die Abtrennung von AMCPA von einer Mischung, die im wesentlichen Hexamethylendiamin und AMCPA enthält, auf technisch einfache und wirtschaftliche Weise ermöglicht.
Demgemäß wurde ein Verfahren zur Abtrennung von AMCPA aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und AMCPA, dadurch gekennzeichnet, daß man die Trennung destillativ in Gegenwart von Wasser durchführt, gefunden.
Die partielle oder vollständige Hydrierung von Adipodinitril kann man nach einem der bekannten Verfahren durchführen, beispielsweise nach einem der zuvor genannten Verfahren beschrieben in US 4 601 859, US 2 762 835, US 2 208 598, DE-A 848 654, DE-A 954 416, DE-A 4 235 466, US-A 3 696 153, DE-A 9 500 222 oder WO 92/21650, indem man im allgemeinen die Hydrierung in Gegenwart von Nickel-, Cobalt-, Eisen- oder Ruthenium-haltigen
Katalysatoren durchführt. Dabei können die Katalysatoren als. Trägerkatalysatoren oder als Vollkatalysatoren verwendet werden. Als Katalysatorträger kommen beispielsweise Aluminiumoxid, Siliciumdioxid, Titandioxid, Magnesiumoxid, Aktivkohlen und Spinelle in Frage. Als Vollkatalysatoren kommen beispielsweise Raney-Nickel und Raney-Cobalt in Betracht.
Bei der Hydrierung erhält man eine Mischung, die Hexamethylendiamin, AMCPA und gegebenenfalls 6 -Aminocapronitril und Adipodi- nitril enthält.
Die Abtrennung von einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und AMCPA kann in an sich bekannter Weise, vorzugsweise destillativ, beispielsweise gemäß der DE-A 195 002 22 oder der Deutschen Anmeldung 19 548 289.1, gleichzeitig oder nacheinander erfolgen, beispielsweise in einer Destillationskolonne oder in einer Seitenabzugskolonne mit Trennwand (Petlyuk-Kolonne) , so daß die Kondensationstemperatur der nachfolgenden Reinigungskolonne bei der AMCPA-Trennung in der Regel höher und die Kondensation erleichtert ist. Die leichtsiedende Nebenkomponente DACH kann, sofern vorhanden, vorteilhaft gleichzeitig mit AMCPA abgetrennt werden, die Abtrennung von DACH kann aber auch in einer separaten Kolonne über Kopf erfolgen.
Vorteilhaft trennt man vor der Reinigung des Hexamethylendiamins nach dem erfindungsgemäßen Verfahren leichtsiedende Neben- komponenten, wie HMI, sofern vorhanden, vollständig oder teilweise ab.
In die Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und AMCPA beträgt vor der Trennung im allgemeinen der Gewichtsanteil an AMCPA, bezogen auf Hexamethylendiamin, 10 bis 10000 ppm, insbesondere 100 bis 1000 ppm, wobei das erfindungsgemäße Verfahren nicht auf diese Grenzen beschränkt ist.
Die Abtrennung von AMCPA aus der Mischung führt man vorteilhaft destillativ bei Drücken von zwischen 1 und 1100 mbar, vorzugsweise 1 bis 500 durch, wodurch sich Sumpftemperaturen im Bereich von 40 bis 250°C ergeben.
Für die Destillation kommen hierfür übliche Apparaturen in Betracht, wie sie beispielsweise in: Kirk-Othmer, Encyclopedia of Chemical Technology, 3. Ed., Vol. 7, John Wiley & Sons, New York, 1979, Seite 870-881 beschrieben sind, wie Siebbodenkolonnen, Glockenbodenkolonnen oder Füllkörperkolonnen.
Besonders geeignet sind Destillationskolonnen, die einen geringen Druckverlust, vorzugsweise höchstens 1 mbar, insbesondere 0,5 mbar pro theoretischer Trennstufe aufweisen.
Insbesondere geeignet sind Packungskolonnen, vorzugsweise mit geordneten Füllkörpern wie Metallblechpackungen, insbesondere Drahtgewebepackungen.
Erfindungsgemäß gibt man dem Destillationsgemisch Wasser zu, wo- bei Wassergehalte von 0,01 bis 10 Gew. -%, insbesondere 0,1 bis 5 Gew. -% bezogen auf das Destillationsgemisch bevorzugt sind.
Das Wasser kann dabei dem Gemisch vor der Destillation oder während der Destillation, beispielsweise in die Kolonne, Vorzugs- weise in den Bereich unterhalb des Zulaufs, insbesondere in den Sumpf -Bereich, zugegeben werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden AMCPA und Wasser als Kopfprodukt erhalten, im allgemeinen, sofern im Gemisch enthal- tend Hexamethylendiamin und AMCPA vorhanden, im Gemisch mit DACH und leichtsiedenden Komponenten.
Die Destillation kann man in mehreren, wie 2 oder 3 Kolonnen, vorteilhaft einer einzigen Kolonne durchführen.
Hexamethylendiamin kann mit Dicarbonsäuren wie Adipinsäure zu technisch bedeutenden Polymeren verarbeitet werden.
Claims
1. Verfahren zur Abtrennung von 2-Aminomethylcyclopentylamin aus einer Mischung enthaltend Hexamethylendiamin und 2-Aminome- thylcyclopentylamin, dadurch gekennzeichnet, daß man die Trennung destillativ in Gegenwart von Wasser durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei man als Destillationsappara- tur eine Destillationskolonne einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, wobei man als Destillationsapparatur eine Packungskolonne einsetzt.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei man als Destillationsapparatur eine Destillationskolonne einsetzt, die einen Druckverlust von höchstens 1 mbar pro theoretischer Trennstufe aufweist.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, wobei der Gewichts - anteil an 2-Aminomethylcyclopentylamin, bezogen auf Hexamethylendiamin, vor der Trennung 1 bis 10000 ppm beträgt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, wobei der Gewichts- anteil an 2-Aminomethylcyclopentylamin, bezogen auf Hexamethylendiamin, nach der Trennung 0 bis 100 ppm beträgt.
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