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WO1995033710B1 - Carbamoyl carboxylic acid hydrazides and their use against fungi - Google Patents

Carbamoyl carboxylic acid hydrazides and their use against fungi

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Publication number
WO1995033710B1
WO1995033710B1 PCT/EP1995/001924 EP9501924W WO9533710B1 WO 1995033710 B1 WO1995033710 B1 WO 1995033710B1 EP 9501924 W EP9501924 W EP 9501924W WO 9533710 B1 WO9533710 B1 WO 9533710B1
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WO
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alkyl
aryl
haloalkoxy
alkylthio
cyano
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Abstract

Disclosed are carbamoyl carboxylic acid hydrazides (I) and their salts, wherein: R1 is optionally substitued alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heteroaryl or an optionally substituted non-aromatic carbo- or heterocycle, W1W2C=N-, where W1 is optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heteroaryl and W2 is hydrogen or W1; R2 is hydrogen or optionally halogenated alkyl or cycloalkyl; R3 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl or phenylalkyl; R4 is hydrogen or one of the R3 radicals, or R?3 and R4¿ together with the C atom to which they are bound form an optionally substituted saturated carbo- or heterocycle; R5 is one of the R2 radicals; R6 is optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl or heteroaryl, an optionally sustituted non-aromatic carbo- or heterocycle or, when R3 = isopropyl, hydrogen; R7 is one of the R6 radicals except hydrogen; X?1, X2 and X3¿ are in each case oxygen or sulfur. Disclosed also are methods for their preparation, agents that contain them, their use and intermediate products (IV), wherein X3 is oxygen and R3 is a CH(CH¿3?)2, CH2CH(CH3)2 or CH(CH3)C2H5 group.

Claims

GEÄNDERTE ANSPRÜCHE [beim Internationalen Büro am 19. Dezember 1995 (19.12.95) eingegangen; ursprüngliche Ansprüche 1 und 5-7 geändert; alleweiteren Ansprüche unverändert (8 Seiten)] AMENDED CLAIMS [received by the International Bureau on 19 December 1995 (19.12.95); original claims 1 and 5-7 changed; all claims unchanged (8 pages)]
1. Carbamoylcarbonsäurehydrazide der allgemeinen Formel I 1. Carbamoylcarbonsäurehydrazide of the general formula I.
Figure imgf000003_0001
sowie deren Salze, in denen die Reste die folgende Bedeutung haben:
Figure imgf000003_0001
and their salts, in which the radicals have the following meaning:
R1 C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cyclo- alkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cycli- schen Reste ihrerseits einen bis drei der folgenden Sub- stituenten tragen können: Halogen, Cyano,C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl,C1-C4-Halogenalkyl,C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, R 1 is C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl or C 2 -C 8 -alkynyl, where these radicals may be partially or fully halogenated and / or may carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, C 3 -C 7 -cycloalkenyl, aryl, Aryloxy and heteroaryl, where the cyclic radicals may in turn carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and heteroaryl,
C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Re- ste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl,C1-C4-Halogenalkyl, C-.-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy,C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und C 3 -C 7 -cycloalkyl or C 3 -C 7 -cycloalkenyl, where these radicals may be partially or fully halogenated and / or may carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C -.- C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and
Aryl-(C1-C4)-alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano,C1-C4-Alkyl,C1-C4-Alkoxyalkyl,C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen,Aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, where the cyclic groups may carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -Haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, a non-aromatic 4 to 8 which may contain, in addition to carbon, one or two of the heteroatoms oxygen, sulfur and nitrogen as ring members, it being possible for the carbon atoms in the ring to carry one or two of the following groups: halogen,
Cyano,C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl,C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy,C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eineC1-C4-Alkylgruppe trägt, Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, Cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and in which the second and any further nitrogen atom carries, as heteroatom in the ring, hydrogen or a C 1 -C 4 -alkyl group, aryl or heteroaryl, which radicals may carry one to three of the following groups: Halogen, cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano,C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Alkoxy,C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio undC1-C4 -Alkoxycarbonyl oder C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl, aryloxy and heteroaryl, in which the cyclic substituents in turn may carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 halo-alkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio and C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, or
W1W2C=N-, wobei W 1 W 2 C = N-, where
W1 C1-C8-Alkyl bedeutet, welches partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy,C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl,W 1 is C 1 -C 8 -alkyl which may be partially or completely halogenated and / or may carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 - C 4 alkylthio, aryl, aryloxy and heteroaryl, where the cyclic groups in turn may carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl,
C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl,C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy,C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, Aryl und Aryloxy, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, Aryl and aryloxy,
C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy,C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen,C 2 -C 8 alkenyl or C 2 -C 8 alkynyl, where these radicals may be partially or fully halogenated and / or may carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy, where the cyclic groups in turn may carry one to three of the following substituents: halogen,
Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy, Cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy,
C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl,C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und C 3 -C 7 -cycloalkyl or C 3 -C 7 -cycloalkenyl, where these radicals can carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, aryl and
Aryl-(C1-C4)-alkyl, wobei die Gruppen, welche Aryl enthalten, einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, Aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, where the groups which contain aryl can carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl,
C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, Aryl und Aryloxy oder C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy or
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und W2 Wasserstoff oder eine der Gruppen W1; Aryl or heteroaryl, which radicals may carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 - Alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and W 2 is hydrogen or one of the groups W 1 ;
R2 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl oder C3-C7-Cycloalkyl, welche partiell oder vollständig halogeniert sein können; R3 C1-C8-Alkyl, wobei dieser Rest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio und C1-C4-Alkoxy- carbonyl, C3-C7-Cycloalkyl oder Phenyl- (C1-C4) -alkyl, wobei dieR 2 is hydrogen or C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, which may be partially or completely halogenated; R 3 is C 1 -C 8 -alkyl, which radical may carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio and C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl or phenyl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, wherein the
Ringe dieser Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy- alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy; Rings of these radicals may carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy;
R4 Wasserstoff oder einen der Reste R3 oder R 4 is hydrogen or one of the radicals R 3 or
R3 und R4 gemeinsam mit dem C-Atom, an das sie gebunden R 3 and R 4 together with the C atom to which they are attached
sind, einen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch ein oder zwei der Hetero- atome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano,  are a 4- to 8-membered ring which, as ring members, may contain, in addition to carbon, one or two of the heteroatoms oxygen, sulfur and nitrogen, it being possible for the carbon atoms in the ring to carry one or two of the following groups: halogen, cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio,
C1-C4-Alkoxycarbonyl, Aryl und Aryloxy und wobei Stickstoff als Heteroatom Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkyl- gruppe trägt; C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl, aryl and aryloxy and where nitrogen as heteroatom carries hydrogen or a C 1 -C 4 -alkyl group;
R5 einen der Reste R2; R 5 is one of the radicals R 2 ;
R6 C1-C8-Alkyl, C2-C8-Alkenyl oder C2-C8-Alkinyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, R 6 is C 1 -C 8 -alkyl, C 2 -C 8 -alkenyl or C 2 -C 8 -alkynyl, where these radicals may be partially or completely halogenated and / or may carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio,
C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkenyl, aryl, aryloxy and Heteroaryl, where the cyclic radicals may in turn carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4- alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, aryl, aryloxy and heteroaryl,
C3-C7-Cycloalkyl oder C3-C7-Cycloalkenyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl or C 3 -C 7 -cycloalkenyl, where these radicals may be partially or completely halogenated and / or may carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4- alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Aryl- (C1-C4) -alkyl, wobei die cyclischen Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl und Aryloxy, einen nicht-aromatischen 4- bis 8-gliedrigen Ring, welcher als Ringglieder neben Kohlenstoff noch eines oder zwei der Heteroatome Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann, wobei die Kohlenstoffatome im Ring eine oder zwei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl und Aryloxy und wobei das zweite und jedes weitere Stickstoffatom als Heteroatom im Ring Wasserstoff oder eine C1-C4-Alkylgruppe trägt, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, aryl, aryloxy and aryl (C 1 -C 4 ) alkyl, wherein the cyclic groups have one to three of the following substituents halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 - C 4 alkylthio, aryl and aryloxy, a non-aromatic 4- to 8-membered ring which as ring members in addition to carbon or one or two of the heteroatoms may contain oxygen, sulfur and nitrogen, wherein the carbon atoms in the ring one or two of the following Groups can carry: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 C 4 alkylthio, aryl and aryloxy and wherein the second and any further nitrogen atom carries as the heteroatom in the ring hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl group,
Aryl oder Heteroaryl, wobei diese Reste eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Cyano, Aryl or heteroaryl, which radicals may carry one to three of the following groups: halogen, cyano,
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl,
C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, aryl, aryloxy and heteroaryl, in which the cyclic substituents in turn may carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C C 1 -C 4 -alkyl,
C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio oder wenn R3 für iso-Propyl steht, Wasserstoff; R7 einen der Reste R6, ausgenommen Wasserstoff; C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -alkylthio or when R 3 is iso-propyl, hydrogen ; R 7 is one of R 6 , excluding hydrogen;
X1 Sauerstoff oder Schwefel, X 1 oxygen or sulfur,
X2 Sauerstoff oder Schwefel, X 2 oxygen or sulfur,
X3 Sauerstoff oder Schwefel; ausgenommen die Verbindungen gemäß folgender Definition der Reste, X 3 is oxygen or sulfur; except the compounds as defined below,
Ia-d (R1 = Ph-CH2; R2 = H; R3 = CH3, (CH2)2CH3, Ia-d (R 1 = Ph-CH 2 ; R 2 = H; R 3 = CH 3 , (CH 2 ) 2 CH 3 ,
CH(CH3)2 oder Ph-CH2; R4,R5 = H; R6,R7 = CH (CH 3 ) 2 or Ph-CH 2 ; R 4 , R 5 = H; R 6 , R 7 =
CH2CH2Cl), CH 2 CH 2 Cl),
Ie-h (R1 = C(CH3)3; R2 = H; R3 = CH3, CH(CH3)2, Ie-h (R 1 = C (CH 3) 3; R 2 = H; R 3 = CH 3, CH (CH 3) 2,
CH(CH3)CH2CH3, CH2CH(CH3)2 oder Ph-CH2; R4,R5 = H; R6,R7 = CH2CH2Br), CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 or Ph-CH 2 ; R 4 , R 5 = H; R 6 , R 7 = CH 2 CH 2 Br),
Ii (R1 = Ph-CH2; R2 = H; R3 = CH3; R4,R5 = H; Ii (R 1 = Ph-CH 2 ; R 2 = H; R 3 = CH 3 ; R 4 , R 5 = H;
R6 = CH3; R7 = Ph), R 6 = CH 3 ; R 7 = Ph),
Ij-k (R1 = ph-CH2; R2 = H; R3 = CH(CH3)2 oder Ij-k (R 1 = ph-CH 2 ; R 2 = H; R 3 = CH (CH 3 ) 2 or
CH2CH(CH3)2; R4,R5 = H; R6,R7 = Ph), CH 2 CH (CH 3 ) 2 ; R 4 , R 5 = H; R 6 , R 7 = Ph),
II (R1 = C(CH3)3; R2 = H; R3 = CH(CH3)2; II (R 1 = C (CH 3 ) 3 ; R 2 = H; R 3 = CH (CH 3 ) 2 ;
R4,R5,R6 = H; R7 = Ph), R 4 , R 5 , R 6 = H; R 7 = Ph),
Im (R1 = Ph-CH2; R2 = H; R3 = Ph-CH2; R4, R5 = H; In (R 1 = Ph-CH 2 ; R 2 = H; R 3 = Ph-CH 2 ; R 4 , R 5 = H;
R6,R7 = CH2CH3), R 6 , R 7 = CH 2 CH 3 ),
In-o (R1 = Ph-CH2; R2 = H; R3 = CH2SCH3 oder In-o (R 1 = Ph-CH 2 ; R 2 = H; R 3 = CH 2 SCH 3 or
CH2CH2SCH3; R4,R5 = H; R6,R7 = CH2CH2Cl) und ferner ausgenommen die folgenden Verbindungen I, in denen X1=O, X2=O, R2=H, X3=O, R4=H und R5=O bedeuten und die Reste R1, R3, R6 und R7 stehen für CH 2 CH 2 SCH 3 ; R 4 , R 5 = H; R 6 , R 7 = CH 2 CH 2 Cl) and furthermore excluding the following compounds I, in which X 1 = O, X 2 = O, R 2 = H, X 3 = O, R 4 = H and R 5 = O and the radicals R 1 , R 3 , R 6 and R 7 are
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0001
2. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäurehydraziden der allgemeinen Formel I oder deren Salzen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Carbamoylcarbonsäure der allgemeinen Forrel II
Figure imgf000008_0001
2. A process for the preparation of Carbamoylcarbonsäurehydraziden the general formula I or salts thereof according to claim 1, characterized in that one comprises a carbamoylcarboxylic acid of the general Forrel II
Figure imgf000008_0001
mit einem Hydrazin der allgemeinen Formel III
Figure imgf000008_0002
with a hydrazine of the general formula III
Figure imgf000008_0002
umsetzt und die so erhaltene Verbindung I gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in eines ihrer Salze überführt. if desired, the compound I thus obtained is converted into one of its salts in a manner known per se.
3. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäurehydraziden der allgemeinen Formel I, in denen R1 für eine Gruppe W1W2C=N- steht, oder deren Salzen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carbamoylcarbonsäurehydrazid der allgemeinen Formel I 3. A process for the preparation of Carbamoylcarbonsäurehydraziden of the general formula I, in which R 1 is a group W 1 W 2 C = N-, or their salts according to claim 1, characterized in that a Carbamoylcarbonsäurehydrazid of the general formula I.
,
Figure imgf000008_0003
in der X1, X2 und X3 jeweils Sauerstoff bedeuten und die Gruppe R1-X1- (CO) für eine Schutzgruppe steht, die in an sich bekannter Weise abgespalten werden kann, in ein Aminosäurehy- drazid IV .
Figure imgf000008_0003
in which X 1, X 2 and X 3 each represent oxygen, and the group R 1 -X 1 - (CO) is a protecting group known manner can be split in to, hydrazide in a Aminosäurehy- IV
Figure imgf000008_0004
überführt, das so erhaltene Aminosäurehydrazid IV mit einem Chlorformyloxim der allgemeinen Formel V
Figure imgf000009_0001
Figure imgf000008_0004
the amino acid hydrazide IV thus obtained is reacted with a chloroformyloxime of the general formula V
Figure imgf000009_0001
in Gegenwart einer Base umsetzt und die so erhaltene Verbindung I gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in eines ihrer Salze überführt.  in the presence of a base and converting the compound I thus obtained, if desired, in a manner known per se into one of its salts.
4. Verfahren zur Herstellung von Carbamoylcarbonsäurehydraziden der allgemeinen Formel I oder deren Salzen gemäß Anspruch 1, in der R6 für C1-C8-Alkyl, C4-C7-Cycloalkyl oder 4. A process for the preparation of Carbamoylcarbonsäurehydraziden of general formula I or salts thereof according to claim 1, in which R 6 is C 1 -C 8 alkyl, C 4 -C 7 cycloalkyl or
Aryl-(C1-C4)-alkyl steht, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carbamoylcarbonsäurehydrazid der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1, in der R6 Wasserstoff bedeutet, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel R6-X, in welcher R6 für Aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl, characterized in that a Carbamoylcarbonsäurehydrazid of the general formula I according to claim 1, in which R 6 is hydrogen, with a compound of the general formula R 6 -X, in which R 6 For
C1-C8-Alkyl, C4-C7-Cycloalkyl oder Aryl-(C1-C4)-alkyl steht und X eine negative Abgangsgruppe bedeutet, unter MitVerwendung einer Base umsetzt und die so erhaltene Verbindung I gewünschtenfalls in an sich bekannter Weise in eines ihrer Salze überführt. C 1 -C 8 -alkyl, C 4 -C 7 -cycloalkyl or aryl- (C 1 -C 4 ) -alkyl and X is a negative leaving group, reacted with Mitver use of a base and the compound I thus obtained, if desired, in itself known manner converted into one of its salts.
5. Zur Bekämpfung von Schadpilzen geeignete Mittel, enthaltend übliche Zusatzstoffe und eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines ihrer Salze gemäß Anspruch 1, ausgenommen die Verbindungen Ia bis Iaa. 5. Means for controlling harmful fungi means comprising conventional additives and an effective amount of a compound of general formula I or one of its salts according to claim 1, except the compounds Ia to Iaa.
6. Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen, dadurch gekenn- zeichnet, daß man die Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizuhaltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume mit einer wirksamen Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel I oder eines ihrer Salze gemäß Anspruch 1, einschließlich der Verbindungen Ia bis Iaa, oder einem I enthal- tenden Mittel gemäß Anspruch 5 behandelt. 6. A method for controlling harmful fungi, characterized in that the harmful fungi, their habitat or the plants, areas, materials or spaces to be kept free of them with an effective amount of a compound of general formula I or one of its salts according to claim 1, including the compounds Ia to Iaa, or an I-containing agent according to claim 5 treated.
7. Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel I oder eines ihrer Salze gemäß Anspruch 1, einschließlich der 7. Use of the compounds of general formula I or one of their salts according to claim 1, including
Verbindungen Ia bis Iaa, zur Bekämpfung von Schadpilzen. Compounds Ia to Iaa, for controlling harmful fungi.
8. Aminosäurehydrazide der allgemeinen Formel IV 8. Amino acid hydrazides of the general formula IV
Figure imgf000010_0001
in der X3 für Sauerstoff und R3 für eine Gruppe CH(CH3)2, CH2CH(CH3)2 oder CH(CH3)C2H5 steht und R4, R5, R6 und R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, ausgenommen die
Figure imgf000010_0001
in which X 3 is oxygen and R 3 is a group CH (CH 3 ) 2 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 or CH (CH 3 ) C 2 H 5 and R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are the in claim 1 given meaning, except the
Verbindungen gemäß folgender Definition der Reste:  Compounds according to the following definition of radicals:
IVa-b (R3 = CH(CH3)2 oder (CH2)2CH3; R4,R5 = H; R6,R7 = IVa-b (R 3 = CH (CH 3 ) 2 or (CH 2 ) 2 CH 3 ; R 4 , R 5 = H; R 6 , R 7 =
CH2CH2Cl), CH 2 CH 2 Cl),
IVc-e (R3 = CH(CH3)2, CH(CH3)CH2CH3 oder CH2CH(CH3)2; IVc-e (R 3 = CH (CH 3) 2, CH (CH 3) CH 2 CH 3 or CH 2 CH (CH 3) 2;
R4,R5 = H; R6,R7 = CH2CH2Br) , R 4 , R 5 = H; R 6 , R 7 = CH 2 CH 2 Br),
IVf (R3 = CH(CH3)2; R4,R5,R6 = H; R7 = Ph), IVf (R 3 = CH (CH 3) 2; R 4, R 5, R 6 = H; R 7 = Ph)
IVg (R3 - CH(CH3)2; R4,R5 = H; R6,R7 = Ph). IVg (R 3 - CH (CH 3) 2; R 4, R 5 = H; R 6, R 7 = Ph).
9. Aminosäurehydrazide der allgemeinen Formel IV nach 9. amino acid hydrazides of the general formula IV according to
Anspruch 8, in der R3 für eine Gruppe CH(CH3)2 steht, R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, Claim 8, in which R 3 is a group CH (CH 3) 2 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1,
R6 für Cχ-Cβ-Alkyl steht, wobei dieser Rest partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Cycloalkenyl, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, wobei die cyclischen Reste ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl und R 6 is Cχ-Cβ-alkyl, which radical may be partially or completely halogenated and / or may carry one to three of the following groups: cyano, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 C 4 alkylthio, C 3 -C 7 cycloalkyl, C 3 -C 7 cycloalkenyl, aryl, aryloxy and heteroaryl, where the cyclic radicals in turn may carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, C 1 -C 4 haloalkyl, C 1 -C 4 alkoxy, C 1 -C 4 haloalkoxy, C 1 -C 4 alkylthio, aryl, aryloxy and heteroaryl and
R7 für Aryl steht, wobei dieser Rest eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, Aryl, Aryloxy und Heteroaryl, in denen die cyclischen Substituenten ihrerseits einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxyalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy und C1-C4-Alkylthio. R 7 is aryl, which radical may carry one to three of the following groups: halogen, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, C 1 -C 4 -alkylthio, aryl, aryloxy and heteroaryl, in which the cyclic substituents in turn may carry one to three of the following substituents: halogen, cyano, C 1 -C 4 Alkyl, C 1 -C 4 -alkoxyalkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy and C 1 -C 4 -alkylthio.
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