[go: up one dir, main page]

UA75657C2 - Herbicidal substituted benzoylpyrazoles - Google Patents

Herbicidal substituted benzoylpyrazoles Download PDF

Info

Publication number
UA75657C2
UA75657C2 UA20031211972A UA20031211972A UA75657C2 UA 75657 C2 UA75657 C2 UA 75657C2 UA 20031211972 A UA20031211972 A UA 20031211972A UA 20031211972 A UA20031211972 A UA 20031211972A UA 75657 C2 UA75657 C2 UA 75657C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
substituted
necessary
cyano
fluorine
chlorine
Prior art date
Application number
UA20031211972A
Other languages
English (en)
Inventor
Mark Wilhelm Drewes
Original Assignee
Bayer Cropscience Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience Ag filed Critical Bayer Cropscience Ag
Publication of UA75657C2 publication Critical patent/UA75657C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/30—Derivatives containing the group >N—CO—N aryl or >N—CS—N—aryl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Опис винаходу
Винахід стосується нових заміщених бензоїлпіразолів, способу їх одержання та їх застосування як гербіцидів. 2 Вже відомо, що певні заміщені бензоїлпіразоли, такі як сполуки
І-(2,6-дихлор-3-((5-гідрокси-1-метил-1Н-піразол-4-іл)карбоніл|фенілІацетамід, метиловий естер (2,6-дихлор-3-((5-гідрокси-1-метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл|феніл|карбамідної кислоти,
М'-(2,6-дихлор-3-Ї(5-гідрокси-1 -метил-1 Н-піразол-4-іл)укарбоніл|феніл|-М,М-діетилкарбамід, метиловий естер (2-хлор-3-(5-гідрокси-1 -метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл|-6-метилсульфонілфеніл|-карбамідної кислоти, 70 М'-(2-хлор-3-(5-гідрокси-1 -метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл|-6-метилсульфонілфеніл|-М,М-діетилкарбамід,
ІМ-ІЗ-( -етил-5-гідрокси-1 Н-піразол-4-іл)-карбоніл|-2-метил-б6-метилсульфонілфеніл|ацетамід,
ІМ-ІЗ-К5-гідрокси-1 -метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл|-2-метил-6-метилсульфонілфеніл|пропанамід,
І-ІЗ-К5-гідрокси-1-метил-1Н-піразол-4-іл)карбоніл|-2-метил-6-метилсульфонілфенілі|ацетамід,
М'-(2-хлор-3-(1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4-іл)укарбоніл|-Є-метилсульфонілфеніл/|-М,М-діетил-карбамід, 12 І-ІЗ-(5-гіброкси-1 -метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл|-2-метил-б6-метилсульфоніл-феніл||фрормамід, метиловий естер ІЗ-К5-гідрокси-1-метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл|-2-метил-б6-метилсульфонілфенілІкарбамідної кислоти,
М-(2-хлор-3-К1 -етил-5-гідрокси-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл|-6-метилсульфонілфеніл|ацетамід,
ІМ-(2-хлор-3-((5-гідрокси-1-метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл|-6-метилсульфонілфенілі|ацетамід,
ІМ-ІЗ-(5-пдрокси-1 -метил-1 / Н-піразол-4-іл)карбоніл|-2-метил-б6-метилсульфонілфеніл)|-2,2,2-трифторацетамід,
ІМ-ІЗ-((1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4-іл)карбоніл|-2-метил-6-метилсульфонілфеніл/)|-2,2,2-трифторацетамід,
ІМ-ІЗ-К5-пдрокси-1 -метил-1 Н-піразол-4-іл)карбоніл|-2-метил-6-метилсульфонілфеніл|-М-метилформамід, метиловий естер М-(2-хлор-3-К(5-пдрокси-1-метил-1
Н-піразол-4-іл)укарбоніл|-6-метилсульфонілфеніл|-М-метилкарбамідної кислоти,
ІМ-(2-хлор-3-(5-пдрокси-1-метил-1Н-піразол-4-Тл)карбоніл|-Є-метилсульфонтфеніл|М, М'-діетил-М-метилкарбамід с та метиловий естер /М-(2,б-дихлор-3-(5-гідрокси-1-метил-1Н-піразол-4-іл)карбоніл|феніл|-М-метилкарбамідної (3 кислоти (див. УР-А-11292849 - цитовані у Спет. АбБзігасів 131:286507|, проявляють гербіцидні властивості |див. також ЕР-А-352543, И5-А-5846907, УУО-А-96/26206, УУО-А-97/41105, УУО-А-97/41116, УуО-А-97/41117,
ММО-А-97/41118, МУО-А-97/46530, УУО-А-98/28981, УУО-А-98/31681, УУО-А-98/31682, / МО-А-99/07697,
МО-А-99/10328, УМО-А-00/58306). Хоча ефективність цих сполук не в усіх випадках є задовільною. в
Були описані нові заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І), ю ві о Ф в" ю
М й А 4 і - хі
М 2 (7, « і о г ші с А і /
І» ї в? о в якій
О означає О (кисень) або 5 (сірка) віені, 1 ВЕ! означає відповідно, в разі необхідності, заміщеними алкіл, алкеніл, алкініл або циклоалкіл, о 2 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкоксикарбоніл або циклоалкіл, о ВЗ, в! незалежно один від одного означають водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл,
І галоген, або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно, діалкіламінокарбоніл або діалкіламіносульфоніл,
ВЕ? означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилалкіл, або групу -С(О)-7,
Ф) У означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщений алкіл, алкілсульфоніл, алкілкарбоніл, ко алкоксикарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, алкеніл, алкенілсульфоніл, алкенілкарбоніл, алкініл, алкінілкарбоніл, циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілалкіл, феніл, фенілсульфоніл, бо фенілкарбоніл, фенілалкіл, фенілалкілсульфоніл, фенілалкілкарбоніл або фенілкарбонілалкіл, а 7 означає аміно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксиаміно, гідразино, відповідно заміщений ціано, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо або алкіламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщений алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкоксиаміно, алкілгідразино, б5 алкілкарбонілгідразино, алкоксикарбонілгідразино, алкілсульфонілгідразино, М-алкілалкоксиаміно, діалкілгідразино, алкенілокси, алкеніламіно, алкенілоксиаміно, алкінілокси, алкініламіно, циклоалкіл,
циклоалкілокси, циклоалкіламіно, циклоалкілгідразино, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкіламіно, арил, арилкарбоніл, арилокси, арилоксикарбоніл, арилтіо, ариламіно, арилгідразино, арилалкіл, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкіламіно, гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, групу -М-(гетероцикліл), гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо або гетероциклілалкіламіно, - включаючи всі можливі таутомерні форми сполук загальної формули (І) та можливі солі сполук загальної формули (1).
Переважні значення згаданих вище та нижче залишків або груп наведені нижче. 70 о означає переважно 0.
В означає переважно, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном, С.і-С,-алкокси, С.--С.-алкілтіо,
С.-С,-алкілсульфінілом або С.-С.-алкілсульфонілом алкіл, що містить 1-6 атоми вуглецю; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано або галогеном алкеніл або алкініл, що містять відповідно 2-6 атомів вуглецю; або, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл, що містить 3-6 атомів 75 вуглецю. 22 означає переважно водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.-С,-алкокси алкіл, алкокси або алкоксикарбоніл, що містять відповідно до 6 атомів вуглецю; в разі необхідності, заміщений галогеном алкілтіо, що містить 1-6 атомів вуглецю; або, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл, що містить 3-6 атомів вуглецю.
ВЗ, В означають переважно незалежно один від одного водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген; відповідно, в разі необхідності, заміщений галогеном, С.і-С,-алкокси, С.-С.-алкілтіо,
С.-С,-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом оалкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, що містять відповідно до 4 атомів вуглецю у алкільних групах; або алкіламіно, діалкіламіно, діалкіламінокарбоніл або діалкіламіносульфоніл, що містять відповідно до 4 атомів вуглецю в алкільних групах. с
В? означає переважно водень; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або Ге)
С.-С,-алкокси алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, що містять відповідно 1-6 атомів вуглецю в алкільних групах; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано або галогеном алкеніл або алкініл, що містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в алкенільних або алкінільних групах; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл або циклоалкілалкіл, що містять - 3о відповідно 3-6 атомів вуглецю у циклоалкільних групах та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній М) частині; відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, С.і-С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом,
С.і-С,-алкокси, С.-С.-галогеналкокси, С.-С.,-алкілтіо, сС.-С,-галогеналкілтіо, С.-С.-алкілсульфінілом, і сС.-С,-галогеналкілсульфінілом, С.-С,-алкілсульфонілом або С.-С,-галогеналкілсульфонілом арил, арилтіо, щ арилсульфініл, арилсульфоніл або арилалкіл, щ містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в арильних групах та, в разі необхідності, 1-4 атомів вуглецю в алкільній частині; або групу -С(О)-7. -
У означає переважно водень; в разі необхідності, заміщений ціано, карбамоїлом, галогеном, С.і-С,-алкокси або С.-С,-алкоксикарбонілом алкіл, що містить 1-6 атомів вуглецю; в разі необхідності, заміщений галогеном алкілсульфоніл, що містить 1-6 атомів вуглецю; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном « дю або С.-С,-алкокси алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл або алкіламінокарбоніл, що містять відповідно 1-6 атомів з вуглецю в алкільних групах; діалкіламінокарбоніл, що містить 1-4 атоми вуглецю в алкільних групах; с відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано або галогеном алкеніл, алкенілкарбоніл, алкініл або :з» алкінілкарбоніл, що містять відповідно до б атомів вуглецю; в разі необхідності, заміщений галогеном алкенілсульфоніл, що містить до 6 атомів вуглецю; відповідно в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл або циклоалкілалкіл, що містять відповідно 3-6 атомів - 15 вуглецю в циклоалкільних групах та, в разі необхідності, 1-3 атоми вуглецю в алкільній частині; або відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, карбамоїлом, галогеном, С.-С.,-алкілом, 1 С.-С.-галогеналкілом, С.і-Слалкокси або С.-С,-галогеналкокси феніл, фенілсульфоніл, фенілкарбоніл, б феніл-С.-С,.-алкіл, феніл-С.-Са-алкілсульфоніл, феніл-С.-С-алкілкарбоніл або фенілкарбоніл-С.-С-алкіл. 7 означає перебажно аміно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксиаміно, гідразино, відповідно заміщений ціано, 1 С.-С.-алкокси, С.-С-алкілтіо, Сі-С,-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо або -ч алкіламіно, що містять відповідно 1-6 атомів вуглецю; С.4-С.;-алкілкарбоніл або С.4-С,-алкоксикарбоніл, відповідно, в разі необхідності заміщений ціано, галогеном, С.-С,-алкокси, С.-С,-алкілтіо,
С.-С,-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом алкоксиаміно, алкілгідразино, алкілкарбонілгідразино, алкоксикарбонілгідразино або алкілсульфонілгідразино, що містять відповідно 1-6 атомів вуглецю в алкільних групах; М-алкілалкоксиаміно
ГФ) або діалкілгідразино, що містять відповідно 1-4 атоми вуглецю в алкільних групах, 7 відповідно, в разі необхідності, заміщений галогеном алкенілокси, алкеніламіно, алкенілоксиаміно, алкінілокси або алкініламіно, що містять відповідно 2-6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл, циклоалкілокси, 60 циклоалкіламіно, циклоалкілгідразино, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси або циклоалкілалкіламіно, що містять відповідно 3-6 атомів вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, галогеном, С.-С,-алкілом, Сз-Св-циклоалкілом, сС.-С,-галогеналкілом, С.і-С,-алкокси, С.4-С.-галогеналкокси або С.-С,-алкоксикарбонілом арил, арилкарбоніл, бо арилокси, арилоксикарбоніл, арилтіо, ариламіно, арилгідразино, арилалкіл, арилалкокси, арилалкілтіо або арилалкіламіно, що містять відповідно б або 10 атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, 1-4 атоми вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, галогеном, С.і-С.-алкілом, Сз-Се-циклоалкілом, 00 Сі1-Суталогеналкілом, С--С.-алкокси, С.і-С/-галогеналкокси, С.-Су-алкілтію, С.-С.-галогеналкілтіо або сС.-С,-алкоксикарбонілом моноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, групу -М-(гетероцикліл), гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо або гетероциклілалкіламіно, причому гетероциклільна група містить відповідно до 10 атомів вуглецю та додатково щонайменше один гетеро атом, вибраний з ряду азот (щонайбільше 5 М-атомів), кисень (щонайбільше 2 7/0 О-атоми), сірка (щонайбільше 2 5-атоми), ЗО або 505, а також, в разі необхідності, додатково групу, вибрану з оксо (С-О), тіоксо (С-5), іміно (С-МН), ціаноїміно (С-М-СМ), нітроїміно (С-М-МО»), та причому алкільна частина містить 1-4 атоми вуглецю.
В! означає особливо переважно відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або 75 і-пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором або бромом пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; або відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил.
В2 означає особливо перважно водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором та/або хлором метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо; або відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил. Ге
З, 27 означають особливо переважно незалежно один від одного водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, о тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром, йод; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в- або трет.-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-, в- або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і- в- або трет.-бутилтіо, метилсульфініл, - етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або і-пропілсульфоніл; метиламіно, ю етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет,ібутиламіно, диметиламіно, діетиламіне диметиламінокарбоніл, діетиламінокарбоніл, диметиламіносульфоніл або діетиламіносульфоніл. (Се)
ВЕ? особливо переважно означає водень; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, ю бромом, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в- або трет.-бутил, н-, і-, 32 в- або трет-пентил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-ь в- або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- - або і-пропілтіо, н-, і-ї в- або трет.-бутилтіюо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або |і-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-. в- або трет.-бутиламіно; диметиламіно або діетиламіно; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором та/або бромом етеніл, « пропеніл, бутеніл, пентеніл, етиніл, пропініл, бутиніл або пентиніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, в) с циклогексил, циклопропілметил, циклобутил метил, циклопентилметил або циклогексилметил; або відповідно, в "» разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, " і, в- або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, нафтил, фенілметил, фенілетил, нафтилметил або нафтилетил або групу -С(О)-7. - У означає особливо переважно водень; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, карбамоїлом, с фтором, хлором, метокси, етокси, вн- або і-пропокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом метил, етил, н- або і-пропіл; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором та/або
Ме, хлором метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або і-пропілсульфоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений с 20 Ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси ацетил, пропіоніл, н- або і-бутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н- або "м і-пропіламінокарбоніл; диметиламінокарбоніл або діетиламінокарбоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором або бромом пропеніл, бутеніл, пропенілкарбоніл, бутенілкарбоніл, пропініл, бутиніл, пропінілкарбоніл або бутинілкарбоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором та/або 29 хлором пропенілсульфоніл або бутенілсульфоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором,
Ф! хлором, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілкарбоніл, циклобутил карбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропілметил, циклобутилметил, о циклопентилметил або циклогексилметил; або відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-. в- або трет.-бутилом, 60 трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, фенілсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілметил, фенілетил, фенілметилсульфоніл, фенілметилкарбоніл або фенілкарбонілметил. 7 означає особливо переважно аміно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксиаміно, гідразино, відповідно заміщений ціано, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, бо метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або і-пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в- або трет.-бутил, н-, і-. в- або трет.-пентил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і- в- або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і- в- або трет.-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтію, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або і-пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метоксиаміно, етоксиаміно, н- або і-пропоксиаміно, н-, і-, в- або трет.-бутоксиаміно, метилгідразино, етилгідразино, н- або і-пропілгідразино, н-, І-, в- або трет.-бутилгідразино; М-метилметоксиаміно або диметилгідразино, 70 відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором та/або бромом пропенілокси, бутенілокси, пентенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пентенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, пентеніламіно, пропенілоксиаміно, бутенілоксиаміно, пентенілоксиаміно, пропінілокси, бутинілокси, пентинілокси, пропініламіно, бутиніламіно або пентиніламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілгідразино, циклобутилгідразино, циклопентилгідразино, циклогексилгідразино, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, фенокси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілгідразино, нафтил, нафтилокси, нафтилтіо, нафтиламіно, сч фенілметил, фенілетил, фенілметокси, фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілметиламіно, фенілетиламіно, нафтилметил, нафтилетил, нафтилметокси, нафтилетокси, нафтилметиламіно або і) нафтилетиламіно, або відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-. в- або трет.-бутилом, циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, ї- зо дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-. в- або трет.-бутокси, дифторметокси, о трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіоюо, дифторметилтіо, Ге трифторметилтіо, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом моноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероцикліламіно, групу -М-(гетероцикліл), гетероциклілалкіл, о гетероциклілалкокси або гетероциклілалкіламіно з ряду фурил, фурилокси, фуриламіно, фурилметил, ї- фурилметокси, фурилметиламіно, тетрагідрофурил, тетрагідрофурилокси, тетрагідрофуриламіно, тетрагідрофурилметил, тетрагідрофурилметокси, тетрагідрофурилметиламіно, діоксоланіл, діоксоланілметил, діоксоланілметокси, діоксоланілметиламіно, тіеніл, тіеніламіно, тіенілметил, тіенілметиламіно, дитіоланіл, дитіоланілметил, дитіоланілметокси, дмтіоланілметиламіно, піролідиніл, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, « піроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілокси, піразоліламіно, піразолілметил, імідазоліл, ет») с імідазолініл, імідазолілметил, імідазолінілметил, оксоімідазолініл, 2-оксо-1,3-діазациклопентил, оксазоліл, . дигідрооксазоліл (оксазолініл), тетрагідрооксазоліл (оксазолідиніл), ізоксазоліл, дигідроізоксазоліл и?» (ізоксазолініл), тетрагідроізоксазоліл (ізоксазолідиніл), тетрагідро-(2Н)-1,2-оксазин-2-іл, оксазолілметил, тіазоліл, дигідротіазоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), тіазоліміно, тіазолілметил, дигідротіазоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), оксотіазолідиніл, ціаноімінотіазолідиніл, -І оксадіазоліламіно, тіадіазоліламіно, оксотриазолініл, оксотетразолініл, діоксаніл, діоксанілметил, діоксанілметокси, діоксанілметиламіно, дитіаніл, дитіанілметил, дитіанілметокси, дитіанілметиламіно, 1 триазоліламіно, піперидиніл, піперидиніламіно, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил,
Ге» 2-оксо-1-азациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, морфолініл, оксоморфолініл, морфолініламіно, піперазиніл, піридиніл, піридинілокси, піридиніламіно, 2-(1Н)-піридиніміно, піридинілметил, піридинілметокси, 1 піримідиніл, піримідинілокси, піриміднілметил, піримідинілметокси. "І В" означає найбільш переважно метил, етил, н- або і-пропіл, циклопропіл, циклопентил або циклогексил.
В2 означає найбільш переважно водень; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором та/лїабо хлором метилтіо або етилтіо; або, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором або метилом о циклопропіл. 23, 87 означають найбільш переважно незалежно один від одного водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, іме) метил, етил, н- або і-пропіл, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфінілметил, метил сул ьфоніл метил, метокси, етокси, дифторметокси, 60 трифторметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламіносульфоніл. 25 означає найбільш переважно водень; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н- або і-бутил; метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіою, н- або і-пропілті»), метилсульфініл, етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, бо метилсульфоніл, етилсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно або диметиламіно; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором та/або хлором пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил; або відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і, в- або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, фенілметил або феніл етил; або групу -(0)-2.
У означає найбільш переважно водень; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, метокси, /о0 етокси, метоксикарбонілом або етоксикарбонілом метил або етил; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором та/або хлором метилсульфоніл або етилсульфоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси або етокси ацетил, пропіоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метиламінокарбоніл або етиламінокарбоніл; диметиламінокарбоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором або бромом пропеніл, пропенілкарбоніл, пропініл або пропінілкарбоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений 7/5 Чіано, фтором, хлором або о метилом циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил; або відповідно, в раїз необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, трифторметилом, метокси, етокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, фенілсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілметил, фенілметилсульфоніл, фенілметилкарбоніл або фенілкарбонілметил. 7 означає найбільш переважно аміно, ціаноаміно, гідразино, відповідно заміщений ціано, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або і-пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-,. в- або трет.-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, сч відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтію, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або і-пропілсульфінілом, і) метилсульфонілом або етилсульфонілом метоксиаміно, етоксиаміно, н- або і-пропоксиаміно, метилгідразино, етилгідразино, н- або і-пропілгідразино, н-, і- в- або трет.-бутилгідразино, М-метилметоксиаміно або диметилгідразино, ї- зо відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором та/або хлором пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, пропенілоксиаміно, бутенілоксиаміно, пропінілокси, бутинілокси, що) пропініламіно або бутиніламіно, «о відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, що) циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопентилгідразино, ї- циклогексилгідразино, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або « і-пропілом, н-, і-, в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, пт») с трифторметокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, . фенокси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілгідразино, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, и?» фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілметиламіно або фенілетиламіно, або відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, циклогексилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, -І трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метоксикарбонілом, о етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом моноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетероциклілокси,
Ге» гетероцикліламіно, групу -М-(гетероцикліл), гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси або гетероциклілалкіламіно 5о З ряду фурил, фурилокси, фуриламіно, фурилметил, фурилметокси, фурилметиламіно, тетрагідрофурил, о тетрагідрофурилокси, тетрагідрофуриламіно, тетрагідрофурилметил, тетрагідрофурилметокси, "М тетрагідрофурилметиламіно, діоксоланіл, діоксоланілметил, діоксоланілметокси, діоксоланілметиламіно, тіеніл, тіеніламіно, тіенілметил, тіенілметиламіно, дитіоланіл, дитіоланілметил, дитіоланілметокси, дитіоланілметиламіно, піролідиніл, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, піроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілокси, піразоліламіно, піразолілметил, імідазоліл, імідазолініл, імідазолілметил, імідазолінілметил, 2-оксо-1,3-діазациклопентил, ооксазоліл, оксазолілметил, дигідрооксазоліл (оксазолініл),
Ф) тетрагідрооксазоліл (оксазолідиніл), ізоксазоліл, дигідроізоксазоліл (ізоксазолініл), тетрагідроізоксазоліл ка (ізоксазолідиніл), тетрагідро-(2Н)-1,2-оксазин-2-іл, тіазоліл, тіазолілметил, дигідротіазоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), тіазоліміно, оксотіазолідиніл, ціаноімінотіазолідиніл, оксадіазоліламіно, во тіадіазоліламіно, оксотриазолініл, оксотетразолініл, діоксаніл, діоксанілметил, діоксанілметокси, діоксанілметиламіно, дитіаніл, дитіанілметил, дитіанілметокси, дитіанілметиламіно, триазоліламіно, піперидиніл, піперидиніламіно, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил, 2-оксо-1-азациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, морфолініл, оксоморфолініл, морфолініламіно, піперазиніл, піридиніл, піридинілокси, піридиніламіно, 2-(1Н)-піридиніміно, піридинілметил, піридинілметокси, піримідиніл, 65 піримідинілокси, піримідинілметил, піримідинілметокси.
До абсолютно переважної групи належать такі сполуки загальної формули (І), в якій
О означає О або 5,
ВЕ! означає метил, етил, н- або і-пропіл, 22 означає водень, метил, етил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метилтіо або етилтіо,
ВЗ, в? означають незалежно один від одного водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфінілметил, метилсульфонілметил, метокси, етокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламіносульфоніл,
ВО означає водень, метил, етил, н- або і-пропіл, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфініл, 70 етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, метилсульфоніл або етилсульфоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором та/або хлором пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; або циклопропіл,
М означає водень; овіповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, »метокси, етокси, метоксикарбонілом або етоксикарбонілом метил або етил; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором та/або хлором метилсульфоніл або етилсульфоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, 79 хлором, метокси або етокси ацетил, пропіоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метиламінокарбоніл. або етиламінокарбоніл; диметиламінокарбоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором, хлором або бромом пропеніл, пропенілкарбоніл, пропініл або пропінілкарбоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором або ометилом циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил; або відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, трифторметилом, метокси, етокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, фенілсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілметил, фенілметилсульфоніл, фенілметилкарбоніл або фенілкарбонілметил, та 7 означає аміно, ціаноаміно, гідразино; метоксиаміно, етоксиаміно, н- або і-пропоксиаміно, метилгідразино, етилгідразино, н- або і-пропілгідразино, н-, і- в- або трет.-бутилгідразино; Тйг с М-метилметоксиаміно або диметилгідразино, г) відповідно, в разі необхідності, заміщений фтором та/або хлором пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, пропенілоксиаміно, бутенілоксиаміно, пропінілокси, бутинілокси, пропініламіно або бутиніламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщений ціано, фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклопентил, - циклогексил, циклопропілокси, Цциклопентилокси, циклогексилокси, циклопропіламіно, циклопентиламіно, ю циклогексиламіно, циклогексилгідразино, циклопропілметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропілметокси, со циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметиламіно, циклопентилметиламіно або ю циклогексилметиламіно,
Зо відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або в. і-пропілом, н-, і-. в- або -бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, фенокси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілгідразино, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, « фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілметиламіно або фенілетиламіно, або відповідно, в разі необхідності, заміщений нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або о) с іпропілом, н-, і- в- або трет.-бутилом, циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, "» дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, " фтордихлорметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілті»), дифторметилтіоюо, трифторметилтіо, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н-або
І-пропоксикарбонілом моноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероцикліламіно, ш- гетероциклілалкіл, гетероциклілалкюокси або гетероциклілалкіламіно з ряду фурил, фурилокси, фуриламіно, с фурилметил, фурилметокси, фурилметиламіно, тетрагідрофурил, тетрагідрофурилокси, тетрагідрофуриламіно, тетрагідрофурилметил, тетрагідрофурилметокси, тетрагідрофурилметиламіно, діоксоланіл, діоксоланілметил, ме) діоксоланілметокси, діоксоланілметиламіно, тіеніл, тіеніламіно, тіенілметил, тіенілметиламіно, дитіоланіл, с 20 дитіоланілметил, дитіоланілметокси, дитіоланілметиламіно, піролідиніл, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, піроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілокси, піразоліламіно, піразолілметил, імідазоліл, "м імідазолініл, імідазолілметил, імідазолінілметил, 2-оксо-1,3-діазациклопентил, оксазоліл, оксазолілметил, дигідрооксазоліл (оксазолініл), тетрагідрооксазоліл (оксазолідиніл), ізоксазоліл, дигідроізоксазоліл (ізоксазолініл), тетрагідроізоксазоліл (ізоксазолідиніл), тіазоліл, тіазолілметил, дигідротіазоліл 99 (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), оксотіазолідиніл, ціаноімінотіазолідиніл, оксотриазолініл,
ГФ) оксотетразолініл, діоксаніл, діоксанілметил, діоксанілметокси, діоксанілметиламіно, дитіаніл, дитіанілметил, дитіанілметокси, дитіанілметиламіно, триазоліламіно, піреридиніл, піперидиніламіно, оксопіперидиніл, о 2-оксо-1,3-діазациклогексил, 2-оксо-1-азациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, морфолініл, оксоморфолініл, морфолініламіно, піперазиніл, піридиніл, піридинілокси, піридиніламіно, піридинілметил, 60 піридиніл метокси, піримідиніл, піримідинілокси, піримідинілметил, піримідинілметокси.
Особливу перевагу надають сполукам формул (1-1)-(І-3): б5
У
А - А ді они ше й 170 М З і в
М й) 1 о в' в І
Ки ? 2 д о
М. 5 тс і о (о)
З -
Мо сжетв (2) их В г в м у ю (Се) 2 ІС) в о З м
Кі "Ї : й М" А, (І-3) 7 с Р; о М іо. "» 1 І . к: і до
У
-І О, В", 2, ВЗ, Б, В», У та 7 мають при цьому значення, визначені вище як переважні, особливо переважні або найбільш переважні. і-й Особливу перевагу надають також сполукам формул (І-а), (І-Б5) та (І-е): (о) с 50 що (Ф) ко бо б5
В о
М | зи 70 М І-а / (І-а), д он М д'! 2 - А
В о М о 4 сч
М | (о)
М з Лв) и о ї 7 А у й
ІФ) (Се)
ІФ) і -
М - . 7 М І (1-2),
М 4 - я; о В с пі (є) у с 70
О, 7, В", Кг, КЗ, В" та ЕЕ? мають відповідно значення, визначені вище як переважні, особливо переважні або "м найбільш переважні.
Наведені вище загальні або переважні визначення залишків стосуються як кінцевих продуктів формули (І), так і відповідно необхідних для одержання вихідних або проміжних продуктів. 25 Ці визначення залишків можна в будь-якій послідовності комбінувати як між собою, так і з залишками, о визначеними як переважні.
Згідно з винаходом перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, які, як ко наведено вище, мають переважні значення.
Згідно з винаходом особливу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, 60 які, як наведено вище, мають особливо переважні значення.
Згідно з винаходом найбільшу перевагу надають сполукам формули (І), в яких представлені комбінації сполук, які, як наведено вище, мають найбільш переважні значення.
Якщо не вказано нічого іншого, наведені вище на нижче визначення мають такі значення:
Насичені або ненасичені вуглеводні ланцюги, такі як алкіл, алкандиїл, алкеніл або алкініл, також у 65 комбінації з гетероатомами, так як, наприклад, в алкокси, алкілтіо або алкіламіно, є нерозгалуженими або розгалуженими. Якщо не вказано нічого іншого, перевагу надають вуглеводневим ланцюгам, які містять 1-6 атомів вуглецю.
Арил означає ароматичні, моно- або поліциклічні вуглеводневі кільця, такі як, наприклад, феніл, нафтил, антраніл, фенантрил, переважно феніл або нафтил, особливо феніл.
Гетероцикліл означає насичені, ненасичені або ароматичні кільцеві сполуки, в яких щонайменше один член кільця означає гетероатом, тобто атом, який відрізняється від вуглецю. Якщо кільце містить кілька гетероатомів, вони можуть бути однаковими або різними. Гетероатомами є переважно кисень, азот або сірка.
Якщо це кільце містить кілька атомів кисню, то вони є несусідніми. В разі необхідності, кільцеві сполуки разом з іншими карбоциклічними або гетероциклічними приконденсованими або перекритими кільцями /0 утворюють поліциклічну кільцеву систему. Поліциклічна кільцева система може бути з'єднана Через гетероциклічне кільце або через приконденсоване карбоциклічне кільце. Перевагу надають моно- або біциклічним кільцевим системам, зокрема моно циклічним кільцевим системам, що містять 5 або 6 членів кільця, та біциклічним кільцевим системам, що містять 7-9 членів кільця.
Циклоалкіл означає насичені, карбоциклічні сполуки, які, в разі необхідності, з іншими карбоциклічними, /5 при конденсованими або перекритими кільцями утворюють полі циклічне кільце. Перевагу надають, якщо не вказано нічого іншого, циклопропілу, циклопентилу та циклогексилу.
Нові заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І) вирізняються сильною та селективною гербіцидною ефективністю.
Нові заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І) одержують шляхом взаємодії (а) піразолів загальної формули (ІІ) с 2 / Х о том о (1) ї- 1 У
АВ юю (Се) в якій ю
В, 22 та У мають наведені вище значення,
Зо із заміщеними бензойними кислотами загальної формули (І), -
А - . и?
М ПП) з ше
Гу В (о) сл 50 в якій
О, 23, ВУ, В? та 7 мають наведені вище значення, "м або з їх похідними, здатними вступати в реакцію, такими як, наприклад, відповідні галогеніди, ангідриди або ціаніди кислоти або естери - в разі необхідності, в присутності агенту дегідратування, в разі необхідності, в присутності одного або 22 кількох агентів, що допомагають здійсненню реакції, та, в разі необхідності, в присутності одного або кількох
ГФ) розріджувачів, або шляхом взаємодії де (Б) заміщених бензоїлпіразолів загальної формули (Іа) 60 б5
- о
А З
Щ | я 70 7 (Іа), в' ОН х- п к2а в якій
О, В", 2, ВУ, 7, В та 7 мають наведені вище значення, зі сполуками загальної формули (ІМ) х-ї, (М в якій
У, за винятком водню, має наведені вище значення та
Х означає галоген, Ге! - або, в разі необхідності, з відповідними ангідридами кислоти, ізоціанатами або ізотіоціанатами - (5) в разі необхідності, в присутності одного або кількох агентів, що допомагають здійсненню реакції, та, в разі необхідності, в присутності одного або кількох розріджувачів, та, в разі необхідності, після цього одержані таким чином сполуки формули (І) в рамках визначення замісників звичайним способом піддають електрофільним або нуклеофільним реакціям заміщення або реакціям - оксидації або відновлення або сполуки формули (І) звичайним способом перетворюють на солі. ю
Нові заміщені бензоїлпіразоли загальної формули (І) частково можна одержувати також описаними нижче способами: (Се) (с) шляхом взаємодії амінобензоїлпіразолів загальної формули (М) з галоген(тіо)карбонільними сполуками ю загальної формули (МІ) або, в разі необхідності, з відповідними ізо(тіодціанатами (С, ВЕ", 2, 23, В, 5, У та 7
Зо мають при цьому наведені вище значення, Х означає галоген): в. ві о в" « й 4 Х 7 - . "» М ' ; ? Н (в; в 5 - ч - 1
Ф (М (М) с 50 (4) шляхом взаємодії ізо(тіо)дуціанатбензоїлпіразолів загальної формули (МІЇ) з нуклеофільними сполуками "м загальної формули (МІ!) (0, В", В, ВУ, В, М та 7 мають при цьому наведені вище значення): іме) 60 б5 в з
М /й Ї в і они) ї 70 в' іі ч-С0-0 ів (МІ) (УТ!)
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, З-хлор-5-гідрокси-1-метилпіразол та 3-К(циклопропіламінокарбоніл)-(метиламіно)|-5-фторбензойну кислоту, то згідно з винаходом наведена нижче 2о схема демонструє проведення реакції відповідно до способу (а). 10) Мн с
Ох, МН сі и о
Ген н а М.
М 4 сн, Х - но Сн, -З3В2З-3 М
М но те
М / он сн Не Р їй
Якщо як вихідні речовини застосовують, наприклад, 2-метоксиетиловий естер о
М-ЇЗ-хлор-4-І(1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4-іл)карбоніл|феніл|-М-етилкарбамідної кислоти та бензоїлхлорид, то згідно з винаходом наведена нижче схема демонструє проведення реакції відповідно до способу (Б):
Осн осн
Н ! з н о а з « ші с ї ьсісо-сНнІ 0 ; - чі Дол , /й з; м о - НИаЇ не / м о нс С; 57 н СН, о С, -і Сен.
Піразоли, які як вихідні речовини згідно зі способом (а) застосовують для одержання сполук загальної ме) формули (І), визначаються загальною формулою (І). У загальній формулі (І) БК", К2 та У мають переважно с 20 значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні або найбільш переважні для В", В? та У.
У Вихідні речовини загальної формули (ІІ) вже відомі та/(або можуть бути одержані відомими способами |див.
ЕР-А-240 0011.
Заміщені бензойні кислоти, які також застосовуються як вихідні речовини згідно зі способом (а), 99 визначаються загальною формулою (ІІ). У формулі (1) 0, КУ, 7, В? та 7 переважно мають значення, наведені
ГФ) згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо з переважні або найбільш переважні для О, КУ, В", В? та 7.
Вихідні речовини загальної формули (Ії) вже відомі та/або можуть бути одержані відомими способами (див. во УР-А-112 92 849 та приклади одержання).
Заміщені бензойні кислоти загальної формули (ІІ) одержують шляхом взаємодії естерів бензойних кислот загальної формули (Па), б5 д до "о «М ч-А (Ша) і в" й в якій
О, КУ, ВУ, 25 та 7 мають наведені вище значення та
К означає алкіл, зокрема метил або етил, з водою, в разі необхідності, в присутності агенту, що допомагає здійсненню гідролізу, такого як, наприклад, натрієвий луг, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, такого як, наприклад, тетрагідрофуран, при температурі від 02С до 1002 (див. приклади одержання).
Бензойні кислоти загальної формули (Ша) як попередні продукти вже відомі та/"або можуть бути одержані відомими способами (див. УР-А-112 92 849 та приклади одержання).
Естери бензойних кислот загальної формули (Ша) одержують шляхом взаємодії с (о) естерів амінобензойної кислоти загальної формули (ІХ) Ге) й - бо їй
В Ф
(ах), ю
М Н - в' в якій з с О, КУ, ВУ, 25 та 7 мають наведені вище значення та ц К означає алкіл, зокрема метил або етил, "» з галоген(тіо)карбонільними сполуками загальної формули (МІ) т М
Ф о (М), с 50 " (ЧІ Що в якій
О та 7 мають наведені вище значення та
Х означає галоген, зокрема фтор, хлор або бром, - або, в разі необхідності, з відповідними ізо(тіо)ціанатами -
Ф) в разі необхідності, в присутності акцептора кислоти, такого як, наприклад, карбонат калію або
ГІ триетиламін, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, такого як, наприклад, метилізобутилкетон або ацетонітрил, при температурі від 02С до 1002 (див. приклади одержання), 60 або шляхом взаємодії (р) естерів ізо(тіо)ціанат бензойних кислот загальної формули (Х) б5
З
А
АН
М-С-0 в якій 75 О, ВЗ та Е7 мають наведені вище значення та
К означає алкіл, зокрема метил або етил, з нуклеофільними сполуками загальної формули (МІЇЇ) дя (ЛІ) в якій 7 має наведене вище значення, в разі необхідності, в присутності агенту, що допомагає здійсненню реакції, такого як, наприклад, Га триетиламін, та, в разі необхідності, в присутності розріджувача, такого як, наприклад, ацетонітрил або о толуол, при температурі від 102 до 1202 (див. приклади одержання).
Заміщені бензоїлпіразоли, які як вихідні речовини згідно зі способом (Б) застосовують для одержання сполук загальної формули (І), визначаються загальною формулою (Іа). У загальній формулі (Іа) С, 7, 2, ВУ, 27, Во та 7 мають переважно значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної о формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні або найбільш переважні для С, БК", 3,5 та цу 7.
Вихідні речовини загальної формули (Іа) згідно з винаходом є новими сполуками, вони можуть бути одержані о згідно зі способом (а) відповідно до винаходу. ю
Сполуки, які згідно зі способом (Б) також застосовуються як вихідні речовини, визначаються загальною формулою (ІМ). У загальній формулі (ІМ) М має переважно значення, наведене згідно з винаходом у зв'язку із - описом сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні або найбільш переважні для У.; Х переважно означає фтор, хлор, бром або йод, зокрема хлор або бром.
Вихідні речовини загальної формули (ІМ) є відомими продуктами синтезу. «
Сполуки, які як вихідні речовини згідно зі способом (с) застосовують для одержання сполук загальної З 70 формули (І), визначаються загальними формулами (М) та (МІ). У загальних формулах (М) та (МІ) О, В", в, ВУ, с ВУ, В», Х та 7 мають переважно значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної :з» формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні або найбільш переважні для С), "7, 2, КЗ, 7, 5, Х та 7. Вихідні речовини загальної формули (МІ) є відомими органічними сполуками. Вихідні речовини загальної формули (МУ) можуть бути одержані відомими способами. -І Сполуки, які як вихідні речовини згідно зі способом (4) застосовують для одержання сполук загальної формули (І), визначаються загальними формулами (МІЇ) та (МІП). У загальних формулах (МІ) та (МІ) О, 27, 22,
Мн 23, 7, В, М та 7 мають переважно значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної (є) формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні або найбільш переважні. сл 50 Вихідні речовини загальної формули (МІ) є відомими продуктами синтезу. Вихідні речовини загальної формули (МІЇ) можуть бути одержані відомими способами. "і Сполуки, які як вихідні речовини згідно зі способом ( о) застосовують для одержання сполук загальної формули (Па), визначаються загальною формулою (ІХ). У загальній формулі (ІХ) 23, В" або ЕР мають переважно значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної формули (І) та визначені як го переважні, особливо переважні або найбільш переважні. о Сполуки, які як вихідні речовини згідно зі способом ( Д) застосовують для одержання сполук загальної формули (Іа), визначаються загальною формулою (Х). У загальній формулі (Х) О, З та 7 мають переважно о значення, наведені згідно з винаходом у зв'язку із описом сполук загальної формули (І) та визначені як переважні, особливо переважні або найбільш переважні. 60 Вихідні речовини загальної формули (Х) можуть бути одержані відомими способами.
Згідно з винаходом спосіб (а) одержання нових заміщених бензоїлпіразолів загальної формули (І) проводять переважно при застосуванні агенту дегідратування. При цьому можуть застосовуватися звичайні хімікати, придатні для зв'язування води. їх прикладами є дициклогексилкарбодіїмід, ангідрид пропанфосфонової кислоти та карбоніл-біс-імідазол. бо Особливо придатними агентами дегідратування є дициклогексилкарбодіїмід та ангідрид пропанфосфонової кислоти.
Згідно з винаходом спосіб (а) одержання нових заміщених бензоїлпіразолів загальної формули (І), в разі необхідності, проводять при застосуванні агенту, що допомагає здійсненню реакції.
Його прикладами є ціанід натрію, ціанід калію, ціангідрин ацетону, 2-ціано-2-(триметилсилілокси)пропан та триметилсилілціанід.
Особливо придатним агентом, що допомагає здійсненню реакції, є триметилсилілціанід.
Згідно з винаходом способи (а) та (Б) проводять переважно при одного або кількох агентів, що допомагають здійсненню реакції. Такими агентами для способів (а) та (Б) згідно з винаходом є звичайні неорганічні або 7/0 органічні основи або акцептори кислоти. Сюди належать переважно ацетати, аміди, карбонати, гідрокарбонати, гідриди, гідроксиди або алканолати лужних або лужноземельних металів, такі як, наприклад, ацетат натрію, калію або кальцію, амід літію, натрію, калію або кальцію, карбонат натрію, калію або кальцію, гідрокарбонат натрію, калію або кальцію, гідрид літію, натрію, калію або кальцію, гідроксид літію, натрію, калію або кальцію, метанолат, етанолат, н- або і-пропанолат, н-, і-, в- або трет.-бутанолат натрію або калію; а також 7/5 основні органічні сполуки азоту, такі як, наприклад, триметиламін, триетиламін, трипропіламін, трибутиламін, етилдіїзопропіламін, М,М-диметилциклогексиламін, дициклогексиламін, етилдициклогексиламін,
М,М-диметиланілін, М,М-диметилбензиламін, піридин, 2-метил-, З-метил-, 4-метил-, 2,4-диметил-, 2,6-диметилч-, 3З4-диметил- та 3,5-диметилпіридин, 5-етил-2-метилпіридин, 4-диметиламінопіридин, М-метилпіперидин,
М-етилпіперидин, М-метилморфолін, М-етилморфолін, 1,4-діазабіцикло|2.2.2|-октан (ПАВСО), 1,5-діазабіцикло|4.3.0)|-нон-5-ен (ОВМ), або 1,8-діазабіцикло|5.4.0)-ундец-7-ен (0ВИ).
Як інші агенти, що допомагають здійсненню реакції, для проведення способів (а) та (б) згідно з винаходом застосовують також міжфазні каталізатори. Прикладами таких каталізаторів є: бромід тетрабутиламонію, хлорид тетрабутиламонію, хлорид тетраоктиламонію, гідросульфат тетрабутиламонію, хлорид метилтриоктиламонію, хлорид гексадецилтриметиламонію, бромід с ов гексадецилтриметиламонію, хлорид бензилтриметиламонію, хлорид бензилтриетиламонію, гідроксид бензилтриметиламонію, гідроксид бензилтриетиламонію, хлорид бензилтрибутиламонію, бромід і) бензилтрибутиламонію, бромід тетрабутилфосфонію, хлорид тетрабутилфосфонію, бромід трибутилгексадецилфосфонію, хлорид бутилтрифенілфосфонію, бромід етилтриоктилфосфонію, бромід тетрафенілфосфонію. М зо Згідно з винаходом способи одержання сполук загальної формули (І) здійснюють переважно при застосуванні одного або кількох розріджувачів. Як розріджувачі для здійснення способів (а) та (Б) згідно з винаходом о застосовують поряд з водою передусім інертні органічні розчинники. Сюди належать зокрема аліфатичні, Ге аліциклічні або ароматичні, в разі необхідності, галогеновані вуглеводні, такі як, наприклад, бензин, бензол, толуол, ксилол, хлорбензол, дихлорбензол, петролейний етер, гексан, циклогексан, дихлорметан, хлороформ, о зв Тетрахлорвуглець; етери, такі як діетиловий етер, діізопропіловий етер, діоксан, тетрагідрофуран, диметиловий ї- або діетиловий етер етиленгліколю; кетони, такі як ацетон, бутанон або метилізобутилкетон; нітрили, такі як ацетонітрил, пропіонітрил або бутиронітрил; аміди, такі як М,М-диметилформамід, М,М-диметилацетамід,
М-метилформанілід, М-метилпіролідон або три амід гексаметилфосфорної кислоти; естери, такі як метиловий естер оцтової кислоти або етиловий естер оцтової кислоти, сульфоксиди, такі як диметилсульфоксид, спитри, « 0 такі як метанол, етанол, н- або і-пропанол, монометиловий етер етиленгліколю, моноетиловий етер в с етиленгліколю, монометиловий етер діетиленгліколю, моноетиловий етер діетиленгліколю, їх суміші з водою або чиста вода. ;» Температуру реакції при здійснення способів (а) та (б) згідно з винаходом можна варіювати у широких межах. Загалом робоча температура становить від 02С до 1502С, переважно від 102С до 120260,
Згідно з винаходом загалом способи здійснюють при нормальному. Можливо також здійснювати способи при -і підвищеному або пониженому тиску - загалом від 0,1бар до 10бар.
Для проведення способів згідно з винаходом вихідні речовини застосовують загалом у приблизно іні еквімолярних кількостях. Хоча можливо також один з компонентів застосовувати у більшій кількості. Взаємодія б загалом відбувається у придатному розріджувачі в присутності агента, що допомагає здійсненню реакції, 5о реакційну суміш при цьому перемішують протягом кількох годин при необхідній температурі. Взаємодію і-й здійснюють звичайними способами (див. приклади одержання). "З Активні речовини згідно з винаходом можуть бути застосовані як дефоліанти, десиканти, агенти придушення росту трав та зокрема як агенти для знищення бур'янів. Під бур'янами у широкому смислі розуміють усі рослини, що виростають у тих місцях, де вони є небажаними. Тотальна або селективна гербіцидна дія запропонованих
Згідно з даним винаходом речовин звичайно залежить від норми їх витрати.
Активні речовини згідно з даним винаходом можуть бути використані, наприклад, для таких рослин: іФ) Дводольні бур'яни родів: Абшоп (абутилон), Атагапійиз (амарант), Атбгозіа (амброзія), Апода, Апіпетів ко (пупавка), Арпапез, Аїйіріех (лобода), ВеїЇйз (маргаритка), Відепз (черга), Сарзейа (вівчарська сумка),
Сагдациз (будяк), Сазвіа (касія), Сепіашгеа (волошка), Спепородійт (марь), Сігзішт (бодяк), СопмоЇмшив бо (в'юнок), Оаішга (дурман), Оезтодіит, Етех, Егувітит (жовтушник), Еорпогріа (молочай), СаІеорзів, Саїїпзода (галинзога), Саїїшт (подмареник), Нібрізсив (гібіскус), Іротоеа (іпомея), Коспіа (кохія), Їатішт (яснотка),
І ерідінт (блощичник), І іпдегпіа, Маїгісагіа (матрикарія), Мепійа (м'ята), Мегсигіайз (пролесник), Миїйчодо,
Муозоїїз (незабудка), Рагамег (мак), РнНагріїв, Ріапіадо (подорожник), Роїудопит (горець), Рогішаса (портулак), Капипсшциз (жовтець), Карпапиз (редька), Когірра, Коїаіїа, Китех (щавель), 5аївоїа (солянка), б5 Зепесіо (крестовник), Зеврапіа (сесбания), Зіда (сида), Зіпаріз (гірчиця), Зоїапит (паслен), Зопспив (осот),
Зрепосієа, (еїЇМага (звездчатка), Тагахасит (кульбаба), ТНІазрі, Тийоїйшт (конюшина), МОпіса (кропива),
Мегопіса (вероніка), Міоїа (фіалка), Хапіпічт (дурнишник).
Дводольні культурні рослини родів: Агаспіз (арахіс), Веба (буряк), Вгаззіса (капуста), Сиситів (огірок),
Сисигріга (гарбуз), Неїйапупиз (соняшник), Юайсивз (морква), Сіусіпе (соя), Соззурішт (бавовник), Іротоеа (іпомея), І асіиса (латук), Гіпит (льон), Гусорегвісоп (томат), Місойапа (тютюн), РпазеоіЇиз (квасоля), Рівит (горох), ЗоЇїапит (паслен), Місіа (вика).
Однодольні бур'яни родів: Аедіорз (егілопс), Адгоругоп (житняк), Ааговіїв (мітлиця), АПІоресигив (лисохвіст), Арега, Амепа (овес), Вгаспіага, Вготивз (багаття), Сепспгиз, Соттеїїпа (комеліна), Суподоп (свинорий), Сурегиз (сить), Оасіуіосіепішт, Оідйагіа (росичка), Еспіпоспіса (єжовник), ЕПІеоснагів 70 (болотниця), ЕІеизіпе (елевсина), Егадговіїз (полевичка), Егіоспіса, Ревійса (овсяниця), Рітргізіуїїв,
Неїйегапіпйега, Ітрегайа, Ізспаетит, Іеріоспіоа, ІоІйшт (плевел), Мопоспогіа, Рапісит (просо), РазраЇїт (гречка), РПаїагіз (канареечник), РпЇеит (тимофіївка), Роа (мятлик), Койброег| а, 5ЗадіЧагіа (стрелолист),
Зсігриз (очерет), Зейагіа (щетинник), Зогоапит (сорго).
Однодольні культурні рослини родів: АйПит (цибуля), Апапаз (ананас), Азрагадиз (спаржа), Амепа (овес), 7/5. Ногдеит (ячмінь), Огуга (рис), Рапісит (просо), Засспагит (цукровий очерет), Зесаіе (жито), Зогоапит (сорго),
Тійісаіе (тритикале), Ттйісит (пшениця), 7еа (кукурудза).
Застосування активних речовин згідно з даним винаходом ніяким чином не обмежується зазначеними видами, а також так само поширюється на інші рослини.
Активні речовини згідно з винаходом в залежності від концентрації є придатними для повного знищення бур'янів, наприклад, на промисловому устаткуванні та рейкових шляхах, на дорогах та площах з ростом або без росту дерев. Також можливе застосування активних речовин згідно з даним винаходом для боротьби з бурянами в багаторічних культурах, наприклад, при посадці деревних, декоративних, плодових, винних, цитрусових, горіхових, бананових, кавових, чайних, каучукових, оліє-пальмових, какао, фруктово-ягідних та хмелевих культур, на декоративних газонах та спортивних майданчиках, на пасовищах, а також для селективної с боротьби з бур'янами в однолітніх культурах.
Сполуки формули (І) згідно з винаходом демонструють сильну гербіцидну активність та широкий спектр дії і) при обробці фунту та частин рослин над поверхнею землі. Також активні речовини згідно з винаходом є придатними для селективної боротьби з однодольними та дводольними бур'янами в однодольних та дводольних культурах, при обробці як перед сходженням, так і після сходженням рослин. ї- зо Згідно з винаходом активні речовини у визначеній концентрації або нормі витрати можуть також бути використані для боротьби з тваринними шкідниками та грибковими або бактеріальними захворюваннями рослин. юю
Вони, в разі необхідності, також можуть бути використані як проміжні або первинні продукти для синтезу інших Ге активних речовин.
Згідно з винаходом можна обробляти всі рослини або частини рослин. Під рослинами при цьому розуміють о всі рослини та популяції рослин, такі як бажані та небажані дикоростучі рослини або культурні рослини ї- (включаючи культурні рослини природного походження). Культурними рослинами можуть бути рослини, які можна одержати звичайними методами культивування та оптимізації або біотехнологічними та генно-інженерними методами або поєднанням цих методів, включаючи трансгенні рослини та сорти рослин, що захищаються або незахищаються законом про охорону нових сортів рослин. Під частинами рослин слід розуміти « всі надземні та підземні частини та органи рослин, такі як парост, лист, квітка та корінь, наприклад, листи, з с голки, стебла, стовбури, квіти, плодові тіла, плоди та насіння, а також корені, бульби та ризоми. До частин рослин належать також зібраний врожай, а також вегетативний та генеративний матеріал для розмноження, ;» наприклад, черешки, бульби, ризоми, відводки та насіння.
Згідно з винаходом обробку рослин та частин рослин за допомогою активних речовин здійснюють безпосередньо або шляхом впливу на середовище їх росту, життєвий простір або закрите сховище відповідно до -І звичайних методів обробки, наприклад, шляхом занурення, мілкокрапельного обприскування, випару, створення штучного тумана, розкидання, намазування, та, у випадку матеріалу для розмноження, особливо у випадку о насіння, шляхом одношарового або багатошарового покриття.
Ге» Активні речовини можуть бути перетворені в звичайні препаративні форми, такі як розчини, емульсії, порошки, що змочуються, суспензії порошки, дуети для запилення, пасти, розчинні порошки, грануляти, о концентрати емульсій та суспензій, природні та синтетичні речовини, просочені активною речовиною, а також "М мікрокапсульовані в полімерні речовини.
Зазначені препаративні форми одержують відомим способом, наприклад, змішуванням активних речовин з розріджувачами, наприклад, рідкими розчинниками, та/або твердими носіями, в разі необхідності, з ов Використанням поверхнево-активних речовин, наприклад, емульгаторів та/або диспергаторів та/або піноутворювачів. (Ф, У випадку використання води як розріджувача як допоміжні засоби, що поліпшують розчинення, можуть, ка наприклад, використовуватися і органічні розчинники. Як рідкі розчинники по суті мають на увазі: ароматичні сполуки, такі як ксилол, толуол, або алкілнафталіни, хлоровані ароматичні сполуки та хлоровані аліфатичні во вуглеводні, такі як хлорбензоли, хлоретилени або метиленхлорид, аліфатичні вуглеводні, такі як циклогексан або парафіни, наприклад, фракції нафти, мінеральні та рослинні олії, спирти, такі як бутанол або гліколь, а також їх етери та естери, кетони, такі як ацетон, метилетилкетон, метилізобутилкетон або циклогексанон, сильнополярні розчинники, такі як диметилформамід та диметилсульфоксид, а також вода.
Як тверді носії мають на увазі, наприклад, солі амонію або помели природних каменів, таких як каоліни, б5 глиноземи, тальк, крейда, кварц, атапульгіт, монтморилоніт або діатомова земля, та помели синтетичних каменів, такі як високодисперсна кремнієва кислота, окис алюмінію та силікати; як тверді носії для гранулятів мають на увазі: подрібнені та фракціоновані природні кам'яні породи, такі як кальцит, мармур, пемза, сепіоліс, доломіт, а також синтетичні грануляти з неорганічного або органічного борошна, а також грануляти з органічного матеріалу, такого як тирса, шкарлупа кокосових горіхів, кукурудзяні качани та стебла тютюну; як емульгатори та/(або піноутворюючі засоби мають на увазі, наприклад, неіоногенні та аніонні емульгатори, такі як поліоксиетиленовий естер жирної кислоти, поліоксиетиленовий етер жирного спирту, наприклад, алкіларилполігліколевий етер, алкілсульфонати, алкілсульфати, арилсульфонати, а також гідролізати білку; як диспергуючі засоби мають на увазі, наприклад, відпрацьовані лігнінсульфітні луги та метилцеллюлозу.
У рецептурах можуть застосовуватися речовини, що поліпшують адгезію, такі як карбоксиметилцелюлоза, 7/0 природні або синтетичні порошкоподібні, зернисті або латексоподібні полімери, такі як гуміарабік, полівініловий спирт, полівінілацетат, а також природні фосфоліпіди, такі як кефаліни та лецитини, а також синтетичні фосфоліпіди. Іншими добавками можуть бути мінеральні та рослинні олії.
Можуть застосовуватися барвники, такі як неорганічні пігменти, наприклад, оксид заліза, оксид титану, фероціан синій, та органічні барвники, такі як алізарин-, азо- і металфталоціанінові барвники та слідові 7/5 Кількості живильних мікроелементів, такі як солі заліза, марганцю, бору, міді, кобальту, молібдену та цинку.
Рецептури містять, як правило, від 0,1 до У9бваг.7о активної речовини, переважно, від 0,5 до У9Оваг.9о активної речовини.
Згідно з винаходом активні речовини можуть бути використані у своїй препаративній формі або змішані з відомими гербіцидами та/або речовинами, що застосовують при боротьбі з бур'янами для поліпшення сумісності
З культурними рослинами (захисні речовини), причому можливим є використання готової препаративної форми або сумішей у резервуарі. Також можливі суміші з агентами для боротьби з бур'янами, що містять один або кілька відомих гербіцидів та одну захисну речовину. Для змішування використовують відомі гербіциди, наприклад, ацетохлор, ацифлуорфен(-натрій), аклоніфен, алахлор, алоксидим(-натрій), аметрин, амікарбазон, сч ов амідохлор, амідосульфурон, анілофос, асулам, атразин, азафенідин, азимсульфурон, бефлубетамід, беназолін(-етил), бенфурезат, бенсульфурон(-метил), бентазон, бензфендізон, бензобіциклон, бензофенап, і) бензоїлпроп(-етил), біалафос, біфенокс, біспірибак(-натрій), бромобутиди, бромофеноксим, бромоксиніл, бутахлор, бутафенацил|/-аліл), бутроксидим, бутилат, кафенстрол, калоксидим, карбетамід, карфентразон(-етил), хлометоксифен, хлорамбен, хлоридазон, хлоримурон(-етил), хлорнітрофен, р. зо Хлорсульфурон, хлортолурон, цинідон(-етил), цинметилін, ціносульфурон, клефоксидим, клетодим, клодинафоп(-пропаргіл), кломазон, кломепроп, клопіралід, клопірасульфурон(-метил), клорансулам(-метил), о кумілурон, ціаназин, цибутрин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, цигалофоп(-бутил), 2,4-О0, 24-08, Ге десмедифам, диаллат, дикамба, дихлобеніл, дихлорпроп(-Р), диклофоп(-метил), диклосулам, діетатил(-етил), дифензокват, дифлуфенікан, дифлуфензопір, димефурон, димепиперат, диметахлор, диметаметрин, Щео, диметенамід, димексифлам, динітрамін, дифенамід, дикват, дитіопір, діурон, димрон, епроподан, ЕРТС, ї- еспрокарб, еталфлураліїн, етаметсульфурон(-метил), етофумезат, етоксифен, етоксисульфурон, етобензанід, феноксапроп(-Р-етил), фентразаміди, флампроп-(-ізопропіл, -ізопропіл-Ї, -метил), флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп(-Р-бутил), флуазолати, флукарбазони(-натрій), флуфенацет, флуметсулам, флуміклорак-(-лентил), флуміоксазин, флуміпропін, флуметсулам, флуометурон, флуорохлоридони, « флуороглікофен(-етил), флупоксам, флупропацил, флупірсульфурон(-метил, -натрій), флуренол(-бутил), пт») с флуридони, флуроксипір(-бутоксипропіл, -метил), флурпримідол, флуртамони, флутіацет(-метил), флутіаміди, . фомесафен, форамсульфурон, глуфозинат(-амоній), гліфозат(-ізопропіламоній), галосафен, и? галоксифоп(-етоксиетил, -Р-метил), гексазинон, імазаметабенз(-метил), імазаметапір, імазамокс, |імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон(-метил, -натрій), іоксиніл, ізопропалін,
Ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортоли, ізоксапірифоп, кетоспірадокс, лактофен, ленацил, лінурон, -І МСОСРА, мекопроп, мефенацет, мезотриони, метамітрон, метазахлор, метабензтіазурон, метилдимрон, метобензурон, метобромурон, (0-) метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон(-метил), іні молінат, монолінурон, напроаніліди, напропаміди, небурон, нікосульфурон, норфлуразон, орбенкарб, оризалін,
Ге») оксадіаргил, оксадіазон, оксасульфурон, оксацикломефони, оксифлуорфен, паракват, пеларгонова кислота, 5о пендиметалін, пендралін, пентоксазони, фенмедифам, піколінафен, піперофос, претилахлор, іні примісульфурон(і-метил), профлуразол, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропаквізафоп, пропізохлор, "І пропоксикарбазони(-натрій), пропізаміди, просульфокарб, просульфурон, пірафлуфені(-етил), піразогіл, піразолати, піразосульфурон(-етил), піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, о піридати, піридатол, пірифталід, піримінобак(-метил), піритіобак(-натрій), квінхлорак, квінмерак, квінокламіни, КВінзалофоп(-Р-етил, -Р-тефурил), римсульфурон, сетоксидим, симазини, симетрин, сулькотріон, сульфентразони, сульфометурон(-метил), сульфозати, сульфосульфурон, тебутам, тебутіурон, тепралоксидим, іФ) тербутилазини, тербутрин, тенілхлор, тіафлуаміди, тіазопір, тидіазимін, тифенсульфурон(-метил), тіобенкарб, ко тіокарбазил, тралкоксидим, триалати, триасульфурон, трибенурон(-метил), триклопір, тридифани, трифлуралін, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон(-метил), тритосульфурон. во Крім того для змішування використовують відомі захисні речовини, наприклад,
АО-67, ВАБ-145138, беноксакор, клоквінтоцет(-мексил), ціометриніл, 2,4-Ю0, ОКА-24, дихлормід, димрон, фенклорим, фенхлоразол(-етил), флуразоли, флуксофенім, фурилазоли, ізоксадифен(-етил), МеРА, мекопроп(-Р), мефенпір(-діетил), МО-191, оксабетриніл, РРО-1292, К-29148.
Можлива також суміш з іншими відомими активними речовинами, такими як фунгіциди, інсектициди, б5 акарициди, нематоциди, речовини для захисту від птахів, речовини для підживлення рослин та засоби для поліпшення структури грунту.
Активні речовини можна застосовувати як такі, у вигляді їх препаративних форм або приготованих з них шляхом подальшого розведення форм застосування, таких як готові до використання розчини, суспензії, емульсії, порошки, пасти та грануляти. Застосування здійснюють звичайним способом, наприклад, шляхом поливання, обприскування, мілкокрапельного обприскування, розкидання.
Згідно з винаходом активні речовини можна наносити як до, так і після появи сходів рослин. їх можна також вносити перед посівом у грунт.
Використовувана кількість активної речовини може коливатися в широких межах. Воно залежить в основному від роду бажаного ефекту. Загалом, норми витрати становлять від 1г до 1Окг, переважно від 5г до 5кг, активної /о речовини на гектар поверхні грунту.
Як було вже зазначене вище, згідно з винаходом можлива обробка всіх рослин або їх частин. У переважному варіанті здійснення обробляють види та сорти рослин, а також їх частини, які є дикористочими або одержаними за умов біологічного розведення, наприклад, схрещуванням або злиттям протопластів. В іншому переважному варіанті здійснення обробляють трансгенні рослини та сорти рослин, одержані за генотехнологічними методами, /5 В разі необхідності, у комбінації з умовними методами (генетично модифіковані організми) та їх частини.
Поняття "частини" або "частини рослин" або "органи рослин" пояснено вище.
Особливо переважно згідно з винаходом обробляють рослини наявних у продажу або наявних у використанні сортів. Під сортами рослин розуміють рослини з визначеними властивостями (ознаками), що одержують умовним розведенням, мутагенезом або рекомбінантними методиками ДНК. Це можуть бути сорти, біотипи та генотипи.
В залежності від виду або сорту рослин, їх місцезнаходження та умов росту (грунт, клімат, період вегетації, харчування) в результаті обробки згідно з винаходом можуть спостерігатися нададитивні ("синергічні") ефекти. Так, наприклад, можливе зниження кількості застосовуваних речовин та/або розширення спектру дії, та/або посилення дії речовин та засобів, застосовуваних згідно з винаходом, - також у комбінації з іншими агрохімічними активними речовинами -, поліпшення росту культурних рослин, підвищена толерантність с ов по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність культурних рослин до нестачі вологи або до вмісту солей у воді або у фунті, підвищена продуктивність при цвітінні, полегшення збору і) врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш висока якість та/або більш висока поживність продуктів врожаю, підвищена довготривалість зберігання та/або краща перероблюваність продуктів врожаю, що виходять за межі власне очікуваних ефектів. М зо До переважних трансгенних (отриманих з використанням генних технологій) рослин або сортів рослин, які підлягають обробці, згідно з винаходом, відносять всі рослини, що одержали генетичний матеріал при що) модифікації за генною технологією, який додав цим рослинам особливі вигідні цінні властивості. Прикладами Ге таких властивостей є кращий ріст рослин, підвищена толерантність по відношенню до високих або низьких температур, підвищена толерантність до нестачі вологи або до змісту солей у воді або у грунті, підвищена о продуктивність при цвітінні, полегшення збору врожаю, прискорення дозрівання, більш високий врожай, більш ї- висока якість та/(або більш висока поживність продуктів врожаю, покращена довготривалість зберігання та/або краща перероблюваність продуктів врожаю. Іншими та особливо переважними прикладами таких властивостей є підвищена стійкість рослин до тваринних шкідників та мікроорганізмів, таким як комахи, кліщі, патогенні для рослин грибки, бактерії та/або віруси, а також підвищена толерантність рослин до визначених гербіцидних « активних речовин. Прикладами трансгенних рослин є важливі культурні рослини, такі як зернові (пшениця, рис), з с кукурудза, соя, картопля, бавовна, рапс, фруктові рослини (із плодами яблук, груш, плодами цитрусових та . виноград), причому особливу перевагу надають кукурудзі, сої, картоплі, бавовні та рапсу. Як властивостям а особливу перевагу надають підвищеній стійкості рослин до комах у зв'язку з токсинами, що утворюються в рослинах, особливо такими, які створюються за допомогою генетичного матеріалу з Васіїйив Тпигіпдіепвів (наприклад, за допомогою генів СтгуїА(а), СгуїА(в), СтгуіА(с), СтгупА, СтуПА, СтупВ2, Стубс, Сту2АБ, Стузвр -І та СІуУЕ, а також їх комбінацій) у рослинах (надалі "Бт. рослини"). Як властивостям особливу перевагу надають також підвищеній стійкості рослин до грибків, бактерій та вірусів у зв'язку з систематичною позитивно набутою 1 стійкістю, системіном, фітоалексином, а також стійкими генами та відповідно дослідженими протеїнами та б таксинами. Крім того як властивостям особливу перевагу надають підвищеній толерантності рослин по відношенню до визначених гербіцидно активних речовин, наприклад, імідазолінону, сульфонілсечовини, о гліфозатів або фосфінотрицину (наприклад, "РАТ"-ген). Гени, що забезпечують бажані властивості, можуть "М зустрічатися в трансгених рослинах та в їх комбінаціях між собою. Приклади "Бт. рослин" слід назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни, сорти сої та сорти картоплі, наявні у продажу під торговельними марками МІЕЇ Ю
САКОВЯ (наприклад, кукурудза, бавовна, соя), КпоскОЦке (наприклад, кукурудза), ЗіагіпкФ (наприклад, ов Кукурудза), Воїдагає (бавовна), МисоїпФ (бавовна) та Мем/і еак» (картопля). Прикладами толерантних до гербіцидів рослин слід назвати сорти кукурудзи, сорти бавовни та сорти сої, що наявні у продажу під
Ф) торговельними марками Кошпдир КеадудФ (толерантність до гліфозату, наприклад, кукурудза, бавовна, соя), ка Препу Гіпке (толерантність до фосфінотрицину, наприклад, рапс), ІМІФ (толерантність до імідазолінонів) та
ЗТ5Я (толерантність до сульфонілсечовин, наприклад, кукурудза). Як стійкі до гербіцидів (традиційно бо вирощуваних, як толерантні до гербіцидів) рослини слід згадати сорти, що наявні у продажу під назвою
СіІеапівіде (наприклад, кукурудза). Зрозуміло, що ці вислювання справедливі і для сортів рослин, що будуть створені в майбутньому або які в майбутньому потраплять на ринок, з цими або в майбутньому створеними генетичними властивостями.
Згідно з винаходом наведені рослини можуть бути особливо переважно оброблені сполуками загальної 65 формули І або сумішами активних речовин згідно з винаходом, причому додатково до високої здатності боротьби з бур'янами вони також проявляють зазначені вище синергічні ефекти по відношенню до описаних вище трансгенних рослин та сортів рослин. Вищевказані області переважних значень активних речовин або сумішей також використовують для обробки таких рослин. Найбільш переважно обробку рослин проводять спеціально зазначеними в запропонованому тексті сполуками або сумішами.
Одержання та застосування активних речовин згідно з винаходом демонструють наведені нижче приклади.
Приклади одержання:
Приклад 1 ю сі Д х Г/ 572 (Спосіб (а))
Суміш з 2,80г (84Зммоль) /2,4-дихлор-3-|(З-метил-2-оксо-1-імідазолідиніл)-карбоніліаміно|бензойної кислоти, 0,945г (8,4З3ммоль) 1-етил-5-гідроксипіразолу, 2,10г (10,їммоль) дициклогексилкарбодіїміду та ЗОмл ацетонітрилу перемішують протягом 18 годин при кімнатній температурі (приблизно 202), а потім фільтрують. «СМ Фільтрат перемішують з 0,335г (3,37ммоль) триметилсилілціаніду та 1,70г (16б,9ммоль) триетиламіну, суміш о перемішують протягом 18 годин при кімнатній температурі та концентрують при пониженому тиску. Залишок змішують з 1095-ним водним розчином карбонату натрію, а потім збовтують у діетиловому етері. Після відділення (та відведення) органічної фази водний розчин відсмоктують концентрованою соляною кислотою, а речовину, що випадає в осад у кристалічній формі, ізолюють відсмоктуванням. -
Одержують 1,60г (32,590 від теоретичного) ю
І-(2,6-дихлор-3-((1-етил-5-гідрокси-1Н-піразол-4-іл)карбоніл|феніл|-3-метил-2-оксо-1-імідазолідинкарбоксаміду.
ІС9Р. (рН-2,3):1,58. (Се)
Аналогічно до Прикладу 1 згідно із загальним описом способу одержання можуть бути одержані також ою сполуки загальної формули (І) - або формул (І -1), (1-2) або (І-3), наведені нижче в Таблиці 1. і - в А їх 2 т о - с ві . » " ий 1 З
З
М І А
- (1-1) с М и "М 4 с 50 У що
Ф) іме) 60 б5 зе ай: п: як ДИНИ "КД ТЯ аз 9 зо В" Ї до ю чрх ях о ю ї- « - с з
- 1 (22) сло що
(Ф) іме) бо б5
Жабпиця і: Приклади для сполук формул (), (5), (2), (65).
М означає тут відповідно водень:
Же б ОТяе ТЯб овціяр ощіяр (| | І Фізичні 70 Е ! ї плини 4 | ,
Ї а і Во Ії показники ; ! 1 і Ге я, ЩИ ог - вв. ше шк шк и и п п о С С г ЯШИНЯ ПНЯ ЯНОМ НАННЯ МОН Я - дя 5. фіни сш Й певна вн 7 ие и п Є: Ж Мк пет о ! шо | Ге ШИ ке: ШО М І, др ВГ щі - с з -І с
Ф с 50 «м (Ф) о бо б5 р 1100 дневаннм ре 1, коді дв «ода. ; ! ! ! й ий що Е ши Ї ге ке І гечикесур Поде-в8 пе ие ев на ГА ОС ра с Пес Ж » І ще фра за 1 Іф Медея то с ши а ра 116 ГУ Поде ежия
В ше шк нин и пе тритн; Годенейая о ер рччци Пдреві, з ши ие ше : ши ши. і; ; бо с. Ї ше - о -. Я- ШШЩ ші б5
; ме зоря уАбощяу оця Ох у Фізичні ши ше ГО а иокааники
Й ! | а ! Фі | а Нв ин; ЮР е ча
Й тобі в ніх 1 о | ! | са ще у Ледве «фо. тині
І 1 з Ве ше шк су Поде я АВ « 40 І ; | . Ї | Ї ; Й І І - : Ї й : ї . ! КА ! 45 вим НІ РО ЧИНИ ПН НЯ шоу с. щя де я ПЧ:
Ф ши ши и п с ви Я !
Ф ше | : ! се ШИ ! з Ів ТБ ев Я 3 шо зе цу,
ТБ (б сн не но НВК ВС ра де) гу од
ШИ! Шишаки лини б5
І г: Ди: МИ МИ Інекаании ті б св 6 а р и СС лим ши ни нн п и нн пртаня І рр те | бр вна сли КВ; ще І й сіни! ; о зв інше: М: ШЕ В ПЕ ак ГИ) що - ши и нн ши а ; в 1 | « с ше ОН шо ні ро н. Го й 2) хз» | й : Ї Бей І" | | | у черв
Я ши | ! її в що і 5, с |в ! р ки м м п п о п п ся, о ли МО М МНН МОЯ М МОЯ ВО ЗО Но Що й лес, ТО ТБ яти о І ме п п НИ ран 1 з Ів'є св їн (а ЦЯ в- й : : | і Ге Е Те | т. гу ен, | Е б5
Пе. 1 10001 бо ви | І СТебрмула
Ще ото б обо оду ця ря ХЕ біжи ши ши и с пекан ва їі с Поден лоя | ! З | я й ! я й ч З М й ТТ я ще - 1 Ше І : Ї ! ин. | І ж а ее Ви |!
Ф ре б'їств но 4 нон З й 1 За о От
В | ше | І це ФМ о б бе їн | 8 б 00 ю | дае 011 юдееадвя) 60 ! і | і |: Я | : 3 и І І б5 ма і у оця; щу р я Фін ! ше жи: же М |показними яв б Ібн тп ТА -- 7 ї що "Піх ї слини МЕ МИ зада. у Ї; ДИ! р 567 5 голи ге ; і їх . шт - сен ї - й її ву птнлн НІ. ше шо | |ВОЄНЬ)О они рес, 1
Гр воююьі | чують, : т шен Я тдте - ячня й ви пи нн Е спін пт | ою п вве нов ніх, (В т
ОМА МОМ МОН ЗМ Я пи ши й ШЕ й но) - Бо ов Це Ан пе) Ї щ 45 | | й | : : й жан ! |: сі | | : о Т Її ЗЧчи Я ! о 1 100010 вості) | с ! й в 87 16 св ІНОЗ | ОВС и Го вою 1 ун ше : що - пис - т шини т ї іе а Вб ОІАб оця цю Ох І«бівивні ; 5 б ібн Ін а Ін г АС ве б св | 5 а | 2 18 я і |! В ВОЮН; ще ши ее ! пиши дп де в
ТВ бо на нг (СН й | І : |Сї | БО: перева ! : сч те (б' ен г С
Кі | а оївеюь буря | ц ств ШИ ЧИН ЧИН М ОШАШН ВН А МНН НН
І | й | : І І 4 ї ще ! | М ше кі шт я
Й ! : і о Й ші і у теня Я ! - я ЕТО ТЕО 5-3 кт ге я з. ше : ОА с ровер и а ше ек тв ко гла
С: ше ие: ви Те ре Р» ЗБ ПА ГК ВИ!
ШИ | Ж б5
ЕТ лет 1 вовни ; уе ОА АР о іщіюр о зціяу Р 2 Фізичні 4 же б сш НО 8 5 тя
БлЯ 7 ! г я с р Це та -ї ! їн я ! стенда Ту огні З 1 ; ; ! в ІОН» Ї Е Ж деку и ще Ї й вв ї І І я в (св 1 це ія ША 070 цер З с ши ШИ! де вбювь І Й ; і : ! | | 1 ; | ; | - сл нет ев тя ву паяти
Ф ши Іа бен ай 2 сі і "й Що Ще : ! -ч ! | р. НЕ ШИК пай ї реле св я 1 15 Я Те-щ
ШИ ШИ я Ї Та |6б5бн. Як й | Ї о 11 1 Ії 4 як ! бо б5 де а зяб ом фе б ж сіні ним нин он ми м: и М показники; й їв воют С Б Ї ! тя бе я ес зни 3 ща г виш шо В ПО ЗХ ТИ я Я- - пеня тент : (те о єна |ное 1 Ной, 808 Ї ше 1. р ши ше І ин. ! о
Ї А ! ; С БОЮ | ще яй ; : - і т | і І 16 'БОьОн» | | Б х. / ; І ї- ою (Б в с я ев я вуз я» Б ев 5 | 80 1 Т І Е Ї ! 1 Ї 4 Ко ж Й Е сл 20 в ТО Іс ІМ де) ця ної осн ау шк : . р вон ше ше Я Е о що шо Я 180 Нх | Гайой 1 ! ета б5
ЖЕО Т Теж 17373333 Тева шк шк Я М ся м ИН ВН ьо 7 ! и ! Ї
Тв (б й я сУдш ние и
Я : і Св -к й в ту Су 5; з см гг:
ЕЕГ АТ
| : | 4 : Т вк й Е Я - 1 І Б. ! кош і 1 ях Б (6 не ІН 18 Ін 9 861
Фо І 1 Ї | КИ І
В Те Гі сн ІН 15 що ГИ я чини Ше ! о ши що! | Се» ще Кр теня бо
| їФ |нб боці) цю | |Обичні то І І | б тран Т й 1 ! : ге ! в І Ї я у ; зи сНь Подр'є ії4о 11101 о а шк; Гюдеєтнай ше же ШИ |! ! ! се ДН 1
Ге ее ее и 8 1
З : Е | сі Кей Го кит, іде «ад ! ї-
Г : те | ! у Пор х ов г о с 1 І | ин 7 релетевй з ее з гА си ши во ув |1і В, Под Ва о ло? о в но де о речи Що о) шк ше роза а І Не Педе є БОМ б5 ее б я" ця) ця Аби. бізичні а раки Твае-отая "шщ шк Ми МИ СИ ес МАЯ Ма, юдвнїнай палав ей т 1 о с Іс : Ка; Мод жа з і | | . І х сн, | | Є 5 ях бан та 19 І Кай пи вами аю ГМО.
Ібн обвал рноурон ра) в щ упе те: у 4 1 Гео 2) потер и бо ини нн 7 тини 7 ; йе |в б Їж че іч и Іевичі 1 | женим
Ії роза афо НН І ю Бе у Фо а зр ов, у
РЕ О 1 ето осв ! І
Гете У сте несжсник: зи ние НИК і | І. | | А. ! я ІВ «ев, | | ою пегіб' ібн І Те у р ай ра ше рова де 0) 1, педради 2 Гео сн їй 8) (но бвдя 00 ца 001 вв Іо ібн я 35 18 їн б! ббня. а й вн я нин в ой ча ни б5 івеора був ня) чор и | вівичні: ще ше ши: ши ше Тпоказники о | -- - ї -ї У шк т і ві пе гл : шоп ТІ -. | ле 7 Я сід Та сі шо г
Ге 1 у я шк и М нь ЧИ | « ян / п а п по Я Я щі ШИ т с са к лили лис лист сти зешиг: ж ї» 11 а а 1 ва; 7 І ЩО ЩО а що | ши ШО | і й ск, бр Я з Ящщ : ИН МИ МН ЧК МИ Її б5 шт 7 Пежо » |ш |ш об зб оче ше (о Ісвин
І 11 шоїа 1-1 ! раб ст ін 5 15 1-2 С
М Етя : 5 й Тен ше тт й І в Й в піц ШИ " ; що я: - ше їх жі ж ав , Ї а й А поденАВ шо ляє|б єн; Ін 8) 5 | В щ 45 ; 155: то ; с - її - б ше яті - їхе : т - - - в т ше г, І лиш не м п М С ие М ро | ! т» п бі |на он і---2в б5 те || мним яв зятя т 5 ря С
І | : г а . і | Аа її о.
Пе вне ін Те 19 1 пев сек в в ро пезів ев | 15 1-6 с 70 1 у) у | й . І М й Гвв То ен ОП с рани: чари яви М бо б5
Те шо з - й т - Ппоію Тон . Т - : Т сша ши -Пворнітя й Ї ши ши шик ши, Ши ни южааники пяте тев я їе кт 16 | Осн : ' х / ! нн нн п и о нс п ве ак ай нев вк ее та 1 і "ши: ШИ Ше вик ль НИ ЧИ пиши ни м и п с п но п ОД В яти лнани ин в чину СЛИНІ НК зо ши ше у Горять роде вав , й я то єв я а а ус й ' | т Щ | мя ст; Подб надам Ї ю а 11 що п? о іс |на (5 |ні г ПИ й ше се НН Се НИ МЕ НК НН с с сл в ге те я ва ев Го - Я - тн" рен шо . -Її с ; з
Ф шк Ів Це ше ле ден сі 70 Ї і ! ше ке п сте ек інею р в
ОЇ ! ва ший Модрнив я й 1180 ОН У й б, С. б5
70 Ї і : | Й ве Та в лоде- ВУ ї ! Ї ча а 0 Подрнвв я рої зуатува 1) ревия вам) 1 І |. "З сс да сь НИ ле о іст с Це 113 им 0 т ! ' се Мк е й І М 7 од еО, - ши м ми и а м о са 7 р. 1 | | Я й | те їв" Тен Тева Та Ше а тя р А юю іш в с ївоюн| | «Мен,
; Же Зб ше; щі бе Фізичні. 1 |: | фпоказники
Й іш ! | І Водснь: ше | саше я реє тоне Ін еодернор|рочем т. м шк и и с ни ни ее ше ше І вда і ше «Мов, | Ї лев тео та ат - Бе пе Тег син Кк зо ше : а івоюті ов, | ою зв 1 вою ро м с Ор | оре, б рн гБят и т гг М я розв о ви -4 нн нн ни ни же бери м ше шк п с: и о ю дов о б б а; де нора есСсС.уД зо | : Е | Х. | 9 Ї | інь ен, | : і б5 -Д1-
ера зяб ця |у бух Фізичні ! ши шо; 1 ІФ. ве ій зпоказники 557 (З : сн; вк М 7 Р Те т оби, -Ь- Па; зе З
Тео б бе (нау Я ю -Б 6 |; Ібн 1 (Н| Фен00ОО0 ши ше но о п ІФ (9
І ТО сн | ще) 1 ні ер в г). 1 юю їж б: І зай ! теле і СТІ Ї о Е Гн р яв 08 їв). ще | « я З ; ; ке: ШИН бас ! ї 3 : Ї - й Таб (сн. 1 Ще да | ни о
Ф 1 1 ко: ШИ ке: НИ МИ. й рт 0 (с НО ДО ЦО: жи на) б5 -д42-
; І еОТЯб о Ябошяр щу ЯР 72 іФіичні іч не ни пи КЕ: НЕ НИ показники З
Бог о тен тенет тов
СП яю ГО
ПЕГіЄ БД В ЕТО сс тав о СН. 6 ст Ся ГТ ЧА -й5 да й 5; Тв І го ретеяй ! сн г тВД - пе тя 7 й ї ши ни нн у а "ИН ьх фл ожкцне ; інт . тання і існу тіні ітнні ня вид, сет й інітті в й нин с нан ни сни й т с МеВ 0 Сну Он дер оце ної оон, ре)
Ф аб б ся, ІН 2 411-555 5 ! т-о о а св а 5 1-1 60 ява 7 65 -АЗ-
ее а б Об чи) о зшя я Фанні 233 б ібн ОСНО их, па ше М І 0 6 Її с 7
М | | Ї СІ | ООН шо юю Ї і шив кА 5 пе в р чн Я 0100 ек івоюті | г | | ю пр ОО З ООН ВО ИОЗОВЯ ЗИ ІОНОВА ЧННННЯ ЗИЧУ г» | | Ї Гоа воєн) Фі ! 7 бен вів а |НА да
Ф у ми як и М ВАН Чи М ЗА МОХИ З сл 70 | Я о. Ібн; , 2 (2) ; (4) йо ст 4) жи 4 101 та івоюу Я б5 -дА-
ів |а |яб веб оцю ше ох Фі ав АТ ПЕТ як й вав 6 1СН5 СН Ге Ї | Го щ ! ож Я і
Ів о ія | ато як о ! Т Ї : шк ше а т
І» 250.10 Сен СН. і Щ ГІ Що ІН: - В Ще й ас Ї й й | | | ! й вон, "На ! : А сі І ! : сї са | Ї г Ї 65 -4Б-
ще | Я Я ця) ушу | 2 |Фізичні
І 1 пиши: ие с ШЕ покааникИ иа б сб І І 11 Ток водну ув) ши шими и и о и НИ 1 шк! | ще ва НЕ « 7 І т 1 І ше сн. | З хз» 858 0 Сон Зо цер ре н сита. 12) 1 1 : І. 1 Її ! Ше ай Я : й
Ше Г ї Е В ! я І Я З й ! ! ! : І бН ! Ї о В8Б'6 Ібн ІН ДЦ 5 8 ска ЦІВ Ї дви ши М гола реа 1 / фі І І о ТІ І (6 ДУ НІ, тн І ЗИ. 65 -дв-
Ме 0 б Або шу ця) зяб 2 ІФівичНІ у 1 10уменяя, ряба о ен чне | І
І ше пи се с: я ШЕ С і тиж шо ли шк ше. и Ж й шк ! | в ВОЮНь І щи ! рр уробне «М І о
Івтте ев ря от ю шшшшшинш ши о ши... щ 45 Б - о : с 8 шо І п | гг І па - - - --в ; її т винне с ши ше ши ші ши ее вв Ї І
Ф ! ! І | І | Що в й Гб б як отв па 1 яко діву бо | | Г а вон, | і а бо й ще фа б рАб зві) ру: ї | Фізичні Ї ж вен 1 ся ї 11 о вою Ж | І » дерти дин ит дюн ЯК Пр ин тт о
І27Б ОСНО У ЦИ «т ОР (КЕ)
І вва її, ! раб |б бен НО ЩО ІС Ф й шо | | ! роя | | т меш ни о п по с я з ни и С С | в с ши ши и м В В Я р: ра г» 1 5 І МИ шо ав |б' Іс ів 1 ОО НС - | Ге дв, ЛА во» я е ев зн в а и о во б рені ОО ин б5 -АВ-
же а Я" я че яр б іх ревичн
ТЕ б ст ов в 5 НГ рив тва 6 ст - С -т Ге чен 15 ГЕН піни У ги з те ситу
ЗБ 5 і с -й С Те т Гі -- т пи - -. --як її гшдая 1171111 111111 з» 885 0 СНУ ОН в) ЦІЯ янв р шин нин ши пис пиши не не
І : | | ГЕ | | 1 щ |: ; « | : | Ї Ї т ! т
В. І ше: і сн, |! ! що ше ше ше вон, Я
І ! : Її НИ Е І я І 1 шк | ; (Ф) | Р: ке е Й їх Я Ге) і СД | Щі ! дрисде «Пігу І | І во ! І І | | бе І ! б5 тк т сш. | ; Ш т о те - т : В : піни си те Генна" - ; | |вб | в шнур |це; ат їх «Візичні
ІА 0100000 |покааним зб Іс св Б 51 слині то І |! 1 ! ! ! ін | вон. ! | ж ній Га 1 і з ев я й Я яю : ; ! | : ! ; Сн, 1 Е
Іза" 57 гот ! гей Це : їс маш я . Ї - б стен - | ї пут я
Зо 1. : й ша ИН Я пиши Я шо: 1 ю -ш БІ он ІН Я 1 їн | об 00) 000 ет БИТВ с свв ПФ 11 он па ни ни і п п с с р ИН 2еБ 15 бах СН б 19 об я 11 1 оре звеюньо ибрн, б5 в сн; сш " піст ж Мови»: (Пози- с Т є Ї пня -- т "Формула ій й зе | ОТАб Або гію ця | | Фівичні р 70 ; ' Ї | СІ 01 ще Я А І Ще | в | те Ше ши: А / : І 302 5 НЕ сн а). ЦЯ ІН ОЇ КЖО000ЦС що 16 СВ; (2 ЦИ і: ВІ 1 ре і 1 шк Я Ї ю ТАБ бж ІНФ 1 СНО ж, З пе них за 1805 5 СН. сн Це ОСНО ик, І ща ще м о їа ївоюьу 1 / І со аб | бе НК 0 1
Ш- ! ! . в
Визначення вказаних в Таблиці 1 значень Іс9Р відбувається згідно з ЕЕС-Оігесіїме 79/831 Аппех М.АВ8 за о допомогою НРІ С (Нідп Репогтапсе І ідцід Спготайодгарпу) на колоні інверсії фаз (С 18). Температура: 4320.
Ге» (а) Елюент для визначення у кислому середовищі: 0,195 водний розчин фосфорної кислоти, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу -відповідні результати вимірювання вказані в і-й таблиці 1 позначкою 28), "І (Б) елюент для визначення у нейтральому середовищі: 0,01-молярний водний розчин фосфатного буферу, ацетонітрил; лінійний градієнт від 1095 ацетонітрилу до 9095 ацетонітрилу - відповідні результати вимірювання вказані в таблиці 1 позначкою 2),
Калібровка відбувається за допомогою нерозгалужених алкан-2-онів (що містить 3-16 атомів вуглецю), о ІодР-значення якого відомі (визначення ІсдР-значень на основі часу утримування шляхом лінійної інтерполяції між двома розташованими один за одним алканонами). ко х-макс-значення визначають на основі УФ-спектрів від 200нм до 400нм максимальних сигналів хроматографа. 60 Вихідні речовини Формули (ПП):
Приклад (ПІ-1) б5
Х ц -сн
Суміш з 11,3г (32,9ммоль) метилового естеру 2,4-дихлор-3-((З-метил-2-оксо-1-імідазолідиніл)карбонілІаміно|бензойної кислоти, 5Омл води, 5Омл тетрагідрофурану та 1,3г гідроксиду натрію перемішують протягом 18 годин при кімнатній температурі (приблизно 2022) та концентрують при пониженому тиску до приблизно половини об'єму. Потім збовтують у діетиловому етері, органічну фазу відділяють (та відводять), а водну фазу відсмоктують концентрованою соляною кислотою. Речовину, що випадає в осад у кристалічній формі, ізолюють відсмоктуванням.
Одержують 9Зи1г (81,5960 від теоретичного) 2,4-дихлор-3-((З-метил-2-оксо-1-імідазолідиніл)карбоніл|іаміно|бензойної кислоти.
ІсЯР(рН-2,3):1,35.
Аналогічно до прикладу (ПІ-1) можуть, наприклад, бути одержані також сполуки загальної формули (І), с наведені нижче в Таблиці 2. (8) д ча » но В їй (Се)
М (ПП) в
Її М- до - с ;» -І 1 (22) с 50 що
Ф) іме) 60 б5
«авлиця а: приклади для сполук формули (ні й ТПвикл. 00 Позиція) «Прпевиція; Цовиціяю о тФБичні ума І Аж сих зпоказники б | | | | | ; ї а ! | ; пиши чини ІІІ На а ОМА А! її Іс ана щі | ! | : с ІЗ ; ї- і ; І ЧИ 40 ! ї і Що ! 1 -о сли лише НЯ і . | | | / Й Х Ї і
Е ці і й я | ї т ї і: 1 | | " І Е во , : | Т й І ий й В | ! б5 рин Щ Певні Те сві; Років під біжи пк ї
ІН І т І А, показники 70 4 шк . ' й МИ ; ІВ ї ! с в а 720 : Ї | СЯ зо Е ТОБ | Ніби Ос, і ! ою син пиши пише и им. УМ тест ев е
ТОК. | ; Щ ж А . ши шин ИН ОХ. ша ща рр 6 | І б5 -Б4-
Гарикл. Тозиція) Позиція) (озиція) 0 ТФівичні 1 з зм І Пси 1 Ї ї Іпбкавники 70 1 ї Ї Ок : :
ЛНВ. Га) І. | б -
І уСва Її бу
Ї ія 1 Г у ! ша 00000 о С ! сч | т Я й з. і Ех ! І Нерон, : о
З Не. ГТ) НЕ І (2) ї ї
Є і Ї Ще 2 с І; ІЙ : : й Її Е " ! КЕ В - ГУ " . Е
Ї І Ї | Н ! 1
Вихідні сполуки Формули (Ша): б Приклад (ІШа-1) с 50 й Х
Н - Он
НАС, М с о о іме) 60 СІ
Суміш з 12,3г (ббммоль) метилового естеру 2,4-дихлор-3-ізоціанатобензойної кислоти, 5,0г (5Оммоль) 1-метил-2-оксоіїмідазолідину, кілька крапель триетиламіну та 100мл ацетонітрилу перемішують протягом 18 бе Годин при кімнатній температурі (приблизно 202) та після цього концентрують при пониженому тиску. Потім залишок дигерують діетиловим етером, а речовину у кристалічній формі ізолюють відсмоктуванням.
Одержують 11,4г (6090 від теоретичного) метилового естеру 2,4-дихлор-3-((З-метил-2-оксо-1-імідазолідиніл)карбоніл|іаміно|бензойної кислоти.
Іс9Р (рН-2,3):1,94.
Агалогічно до прикладу (Ша-1) можуть, наприклад, бути одержані також сполуки загальної формули (Па), наведені нижче в Таблиці 3. пе в "о до ів В (Ша) ! в? о с о ча ю (Се)
ІС) і - « ші с з -І 1 (22) с 50 що
Ф) іме) 60 б5 -58в-
Таблиця Зі, Приклади дня спонук формуни. (Ше)
І ШИ аоа 000 бедиосну
І 1 ши! чую тез ей 81
Ї Ї | Кота | : ї- і | І Ії 1 2 -з Півж тв тв рат
І! Її в | с ; | З ! ! ть І ! ТОЇ ІС Шк са: ШІ! | | шк | Ї б5 в | ж їн І Ж ф|покваники КЕ 70 ! Тів-у її Ге Сінна 5 - ще (й вання ; певен 5-7 - Тед зі
НИ: та ра І воривісна
Її. |! | | а ! АХ ; я ВІ ійав 6 350001 Тов -ББО ш | їа Не ФІ Ї
А пев те, 71 вен їй й Ї. ; Ї Ї Те о 1
І ! ! (" ! | «
Меч |сн 18501001108 ююбнаи жи ши ши ши и в Я с 20 ; |і ! й о В !
Р ШИ! т | І Сх ій Ї 60 Е І . І в б5
ГевйсТА 77 Тео Теіовиціях Ттевищяу 7 Теівнан 77
Ще | ія і 4 Ї й показника; шин шин п о Я ті зи певна с: ши ч 7 інбнтінтюня в іст г терти о. | 0 |7жео Ї | : 1 Й Н ! :
Ск: мет ван нимвнння мини с меня питання нин и пи п и НИ зо | ! І ; : |! ту Ше ! і | ою тя : і о шк шк ни п п ій і - | : Кк Ї і - "жк В й | Іс | | ; й з що -ч і і 1 і ті її І лиш ШИ ни ни ще ко) 1 Е т : ІЗ " чо і : і :
Ї | | ій я, ї б Приклади застосування:
Приклад А
Дослідження до появи рослин
Розчинник: 5 вагових частин ацетону
Емульгатор: 1 вагова частина полігліколевого етеру алкіларилу
Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника, додають вказану кількість емульгатора та концентрат розріджують водою до досягнення необхідної концентрації.
Насіння досліджуваних рослин висівають у грунт за нормальних умов. Через 24 години грунт 70 розбризкуванням обробляють композицією активних речовин, так що на одиницю поверхні наносять необхідну кількість активної речовини. Концентрацію активної речовини в аерозолі обирають таким чином, що 1000 літрів води на гектар містять необхідну кількість активної речовини.
Через З тижні визначають ступінь пошкодження рослин в 95 у порівнянні з необробленими контрольними зразками. А саме:
О90- ніякого ефекту (як в контрольних зразках) 10096- повне знищення
У цьому дослідженні сполуки, одержані, наприклад, згідно з прикладами одержання 1, 2, З, 4, 5 та 6 поряд з високою сумісністю по відношенню до культурних рослин, таких як кукурудза, проявляють також високу активність у боротьбі з бур'янами.
Приклад В
Дослідження після появи рослин с
Розчинник: 5 вагових частин ацетону о
Емульгатор: 1 вагова частина полігліколевого етеру алкіларилу
Для одержання необхідної композиції активних речовин 1 вагову частину активної речовини перемішують із вказаною кількістю розчинника, додають вказану кількість емульгатора та концентрат розріджують водою до /|ж- досягнення необхідної концентрації.
Активною речовиною обприскують досліджувані рослини, висотою 5-15 см, так що на одиницю поверхні о потрапляє необхідна кількість активної речовини. Концентрацію активної речовини в аерозолі обирають таким Ге) чином, що 1000 літрів води на гектар містять необхідну кількість активної речовини.
Через З тижні визначають ступінь пошкодження рослин в 95 у порівнянні з необробленими контрольними о Зразками. А саме: ча
О90- ніякого ефекту (як в контрольних зразках) 10096- повне знищення « 20 У цьому дослідженні сполуки, одержані, наприклад, згідно з прикладами одержання 1, 2, та 5 проявляють з с високу активність у боротьбі з бур'янами.

Claims (1)

  1. . » Формула винаходу -1 75 1. Сполуки загальної формули (І)
    щ о 0
    «сл ік (22) /й ЕЕ
    20 ше ї Ин тя у йога в якій
    О означає О (кисень) або 5 (сірку),
    ГФ! ВЕ! означає відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкеніл, алкініл або циклоалкіл, В2 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген або відповідно, в разі необхідності, заміщені ді алкіл, алкокси, алкілтіо, алкоксикарбоніл або циклоалкіл,
    ВЗ, в! незалежно один від одного означають водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл,
    60 галоген або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, оалкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкіламіно, діалкіламіно, діалкіламінокарбоніл або діалкіламіносульфоніл,
    В? означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, алкеніл, алкініл, циклоалкіл, циклоалкілалкіл, арил, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл, арилалкіл, або групу -С(О)-7,
    65 У означає водень або відповідно, в разі необхідності, заміщені алкіл, алкілсульфоніл, алкілкарбоніл,
    алкоксикарбоніл, алкіламінокарбоніл, діалкіламінокарбоніл, алкеніл, алкенілсульфоніл, алкенілкарбоніл, алкініл, алкінілкарбоніл, циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл, циклоалкілалкіл, феніл, фенілсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілалкіл, фенілалкілсульфоніл, фенілалкілкарбоніл або фенілкарбонілалкіл, та 7 означає аміно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксіаміно, гідразино, відповідно заміщені ціано, алкокси, алкілтіо, алкілсульфінілом або алкілсульфонілом алкіл, алкокси, алкілтіо або алкіламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщені алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл, алкоксіаміно, алкілгідразино, алкілкарбонілгідразино, алкоксикарбонілгідразино, алкілсульфонілгідразино, М-алкілалкоксіаміно, 70 діалкілгідразино, алкенілокси, алкеніламіно, алкенілоксіаміно, алкінілокси, алкініламіно, циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкіламіно, циклоалкілгідразино, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси, циклоалкілалкіламіно, арил, арилкарбоніл, арилокси, арилоксикарбоніл, арилтіо, ариламіно, арилгідразино, арилалкіл, арилалкокси, арилалкілтіо, арилалкіламіно, гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, групу -М - (гетероцикліл), гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо або гетероциклілалкіламіно, за винятком усіх можливих таутомерних форм сполук загальної формули (І) та можливих солей сполук загальної формули (1).
    2. Сполуки формули (І) за п. 1, які відрізняються тим, що О означає О (кисень), В! означає, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном, С.і-С,.-алкокси, С.-С,-алкілтіо,
    С.-С,-алкілсульфінілом або С.-С.-алкілсульфонілом алкіл, що містить 1 - 6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном алкеніл або алкініл, що містять відповідно 2 - б атомів вуглецю, або, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл, що містить 3-6 атомів вуглецю, с 2 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщені о ціано, галогеном або С.-С,-алкокси алкіл, алкокси або алкоксикарбоніл, що містять відповідно до 6 атомів вуглецю; в разі необхідності, заміщений галогеном алкілтію, що містить 1 - б атомів вуглецю, або, в разі необхідності, заміщений ціано, галогеном або С.-С.-алкілом циклоалкіл, що містить З - б атомів вуглецю, ВЗ, Вл незалежно один від одного означають водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, - галоген, відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном, С.-С,-алкокси, С.-С,-алкілтіо, ю
    С.-С,-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом оалкіл, алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл або алкілсульфоніл, що містять відповідно до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, або алкіламіно, діалкіламіно, ре) діалкіламінокарбоніл або діалкіламіносульфоніл, що містять відповідно до 4 атомів вуглецю в алкільних групах, ю В? означає водень, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкокси алкіл, Зо алкокси, алкілтіо, алкілсульфініл, алкілсульфоніл, що містять відповідно 1 - б атомів вуглецю в алкільних - групах, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або галогеном алкеніл або алкініл, що містять відповідно З - б атомів вуглецю в алкенільних або алкінільних групах, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл або циклоалкілалкіл, що містять відповідно З - 6 « атомів вуглецю в циклоалкільних групах та, в разі необхідності, 1 - 4 атоми вуглецю в алкільній частині, - відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, С.і-С,-алкілом, С.-С.-галогеналкілом, С.-С,-алкокси,
    с С.і-С,-галогеналкокси, С.-С.,-алкілтіо, сС.-С,-галогеналкілтіо, С.-С.-алкілсульфінілом, з» сС.і-С.-галогеналкілсульфінілом, С.і-С.-алкілсульфонілом або С.-С,-галогеналкілсульфонілом арил, арилтіо, арилсульфініл, арилсульфоніл або арилалкіл, що містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в арильних групах та, в разі необхідності, 1 - 4 атоми вуглецю в алкільній частині, або групу -С(О)-7, М означає водень, в разі необхідності, заміщений ціано, карбамоїлом, галогеном, С--С,-алкокси або і С.і-С.-алкоксикарбонілом алкіл, що містить 1 - б атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном ос алкілсульфоніл, що містить 1 - б атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкокси алкілкарбоніл, алкоксикарбоніл або алкіламінокарбоніл, що містять відповідно 1 - б атомів б вуглецю в алкільних групах, діалкіламінокарбоніл, що містить 1 - 4 атоми вуглецю в алкільних групах, 4! 20 відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано або сгалогеном алкеніл, алкенілкарбоніл, алкініл або -ч алкінілкарбоніл, що містять відповідно, до б атомів вуглецю, в разі необхідності, заміщений галогеном алкенілсульфоніл, що містить до 6 атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл, циклоалкілкарбоніл або циклоалкілалкіл, що містять відповідно З - б атомів вуглецю в циклоалкільних групах та, в разі необхідності, 1 - З атоми вуглецю в алкільній частині, або 29 відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, карбамоїлом, галогеном, С.-С,-алкілом, ГФ) сС.-С,-галогеналкілом, С.і-С,-алкокси або С.-С,-галогеналкокси феніл, фенілсульфоніл, фенілкарбоніл, кю феніл-С.-С.-алкіл, феніл-С.-С.-алкілсульфоніл, феніл-С.-С-алкілкарбоніл або фенілкарбоніл-С.-С.-алкіл, та 7 означає аміно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксіаміно, гідразино, відповідно заміщені ціано, С.--С.-алкокси, С4-Су-алкілтіо, С4-С;-алкілсульфінілом або С.-С.-алкілсульфонілом бо алкіл, алкокси, алкілтіо або алкіламіно, що містять відповідно 1 - б атомів вуглецю, С 1-С,-алкілкарбоніл або
    С.-С,-алкоксикарбоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном, С.-С,-алкокси, С.-С,-алкілтіо,
    С.-С,-алкілсульфінілом або С.-С,-алкілсульфонілом алкоксіаміно, алкілгідразино, алкілкарбонілгідразино, алкоксикарбонілгідразино або алкілсульфонілгідразино, що містять відповідно 1 - б атомів вуглецю в алкільних бо групах, М-алкілалкоксіаміно або діалкілгідразино, що містять відповідно 1-4 атоми вуглецю в алкільних групах,
    відповідно, в разі необхідності, заміщені галогеном алкенілокси, алкеніламіно, алкенілоксіаміно, алкінілокси або алкініламіно, що містять відповідно 2 - б атомів вуглецю, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, галогеном або С.-С,-алкілом циклоалкіл, циклоалкілокси, циклоалкіламіно, циклоалкілгідразино, циклоалкілалкіл, циклоалкілалкокси або циклоалкілалкіламіно, що містять відповідно З - б атомів вуглецю в циклоалкільній групі та, в разі необхідності, 1 - 4 атоми вуглецю в алкільній частині, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.-С,-алкілом, Сз-Се-циклоалкілом,
    сС.-С,-галогеналкілом, С.і-Сі-алкокси, С.-С.-галогеналкокси або С.-С,-алкоксикарбонілом арил, арилкарбоніл, /о арилокси, арилоксикарбоніл, арилтіо, ариламіно, арилгідразино, арилалкіл, арилалкокси, арилалкілтіо або арилалкіламіно, що містять відповідно 6 або 10 атомів вуглецю в арильній групі та, в разі необхідності, 1 - 4 атоми вуглецю в алкільній частині, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, галогеном, С.--С.-алкілом, Сз-Се-циклоалкілом,
    С.і-С.-галогеналкілом, С.-С;-алкокси, С4-С.-галогеналкокси, С.і-Су-алкілтію0, С.-С.-галогеналкілтіо або сС.-С,-алкоксикарбонілом моноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероциклілтіо, гетероцикліламіно, гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси, гетероциклілалкілтіо, гетероциклілалкіламіно або групу -М - (гетероцикліл), причому відповідно гетероциклільна група містить до 10 атомів вуглецю та додатково щонайменше один гетероатом, вибраний з ряду азот (щонайбільше 5 М-атомів), кисень (щонайбільше 2 О-атоми), сірка (щонайбільше 2 З-атоми), ЗО або 505, а також, в разі необхідності, додатково одну групу, вибрану з оксо (С-О), тіоксо (С-5), іміно (С-МН), ціаноїміно (С-М-СМ), нітроїміно (С-М-МО»), а алкільна частина містить 1 - 4 атоми вуглецю.
    З. Сполуки формули (І) за п. 1, які відрізняються тим, що В! означає відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтію0, н- або і-пропілтію), метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або Га І-пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил; відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором або бромом пропеніл, бутеніл, і9) пропініл або бутиніл; або відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, 22 означає водень, ціано, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, хлор, бром; відповідно, в разі необхідності, - заміщені ціано, фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, метокси, етокси, н- або пропокси, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл; відповідно, в разі необхідності, о заміщені фтором та/(або хлором метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо; або відповідно, в разі необхідності, (се) заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил або циклогексил, о 23, 27 незалежно один від одного означають водень, нітро, ціано, карбокси, карбамоїл, тіокарбамоїл, фтор, - хлор, бром, йод; відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси, етокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфінілом, етилсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в- або трет.-бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і- в- або трет.-бутокси, « метилтіо, етилтіо, н-або і-пропілтіо, н-, і-. в- або трет.-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або І-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або і-пропілсульфоніл; метиламіно, етиламіно, н- або т с іпропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, диметиламіно, діетиламіно, диметиламінокарбоніл, ч» діетиламінокарбоніл, диметиламіносульфоніл або діетиламіносульфоніл, " В? означає водень; відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метокси, етокси, н- або і-пропокси метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і в- або трет.-бутил, н-, і-, в- або трет-пентил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-. в- або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або ш- і-пропілтіо, н-, і- в- або трет.-бутилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, с метилсульфоніл, етилсульфоніл, метиламіне, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-. в- або трет.-бутиламіно; диметиламіно або діетиламіно; відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом етеніл, ме) пропеніл, бутеніл, пентеніл, етиніл, пропініл, бутиніл або пентиніл; відповідно, в разі необхідності, с 20 заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил; або відповідно, в "м разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, нафтил, фенілметил, фенілетил, нафтилметил або 29 нафтилетил або групу -С(О)-7. ГФ) У означає водень; відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом метил, етил, н- де або і-пропіл; відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором метилсульфоніл, етилсульфоніл, н- або і-пропілсульфоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, 60 н- або і-пропокси ацетил, пропіоніл, н- або і-бутироїл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, н- або і-пропоксикарбоніл, метиламінокарбоніл, етиламінокарбоніл, н- або і-пропіламінокарбоніл; диметиламінокарбоніл або діетиламінокарбоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором або бромом пропеніл, бутеніл, пропенілкарбоніл, бутенілкарбоніл, пропініл, бутиніл, пропінілкарбоніл або бутинілкарбоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/(або хлором пропенілсульфоніл або бутенілсульфоніл; бо відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил,
    циклопентил, циклогексил, циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил; або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, карбамоїлом, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, вон або і-пропілом, н-, і-. в- або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, фенілсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілметил, фенілетил, фенілметилсульфоніл, фенілметилкарбоніл або фенілкарбонілметил, 7 означає аміно, ціаноаміно, нітроаміно, гідроксіаміно, гідразино, відповідно заміщені ціано, метокси, етокси, н- або пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або |і-пропілтіо, 7/0 Мметилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або л-пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або л-пропіл, н-, і-, в- або трет.-бутил, н-, і-. в- або трет.-пентил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і- в- або трет.-бутокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і- в- або трет.-бутилтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, н-, і-, в- або трет.-бутиламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, /5 Метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілті», метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або |і-пропілсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метоксіаміно, етоксіаміно, н- або і-пропоксіаміно, н-, і-, в- або трет.-бутоксіаміно, метилгідразино, етилгідразино, н- або і-пропілгідразино, н-; І-, в- або трет.-бутилгідразино; М-метилметоксіаміно або диметилгідразино, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором та/або бромом пропенілокси, бутенілокси, пентенілокси, пропенілтіо, бутенілтіо, пентенілтіо, пропеніламіно, бутеніламіно, пентеніламіно, пропенілоксіаміно, бутенілоксіаміно, пентенілоксіаміно, пропінілокси, бутинілокси, пентинілокси, пропініламіно, бутиніламіно або пентиніламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, бромом, метилом або етилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, с об циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопропілгідразино, циклобутилгідразино, циклопентилгідразино, циклогексилгідразино, циклопропілметил, циклобутилметил, о циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметиламіно, циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, ї- зо відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, що) трифторметокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, Ге фенокси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілгідразино, нафтил, нафтилокси, нафтилтіо, нафтиламіно, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілметиламіно, Щео, фенілетиламіно, нафтилметил, нафтилетил, нафтилметокси, нафтилетокси, нафтилметиламіно або ї- нафтилетиламіно, або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-. в- або трет.-бутилом, циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, « Фтордихлорметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, н-, і-. е- або трет.-бутокси, дифторметокси, пт») с трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, н-, і-, в- або трет.-бутилтіоюо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом моноциклічний або ;» біциклічний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероцикліламіно, групу -М-(гетероцикліл), гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси або гетероциклілалкіламіно з ряду фурил, фурилокси, фуриламіно, фурилметил, фурилметокси, фурилметиламіно, тетрагідрофурил, тетрагідрофурилокси, тетрагідрофуриламіно, -І тетрагідрофурилметил, тетрагідрофурилметокси, тетрагідрофурилметиламіно, діоксоланіл, діоксоланілметил, діоксоланілметокси, діоксоланілметиламіно, тієніл, тієніламіно, тієнілметил, тієнілметиламіно, дитіоланіл, 1 дитіоланілметил, дитіоланілметокси, дитіоланілметиламіно, піролідиніл, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, Ге» піроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілокси, піразоліламіно, піразолілметил, імідазоліл, імідазолініл, імідазолілметил, імідазолінілметил, оксоімідазолініл, 2-оксо-1,3-діазациклопентил, оксазоліл, 1 дигідрооксазоліл (оксазолініл), тетрагідрооксазоліл (оксазолідиніл), ізоксазоліл, дигідроізоксазоліл "М (ізоксазолініл), тетрагідроізоксазоліл (ізоксазолідиніл), тетрагідро-(2Н)-1,2-оксазин-2-іл, оксазолілметил, тіазоліл, дигідротіазоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), тіазоліміно, тіазолілметил, дигідротіазоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), оксотіазолідиніл, ціаноімінотіазолідиніл, оксадіазоліламіно, тіадіазоліламіно, оксотриазолініл, оксотетразолініл, діоксаніл, діоксанілметил, діоксанілметокси, діоксанілметиламіно, дитіаніл, дитіанілметил, дитіанілметокси, дитіанілметиламіно, (Ф) триазоліламіно, піперидиніл, піперидиніламіно, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил, ка 2-оксо-1-азациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, морфолініл, оксоморфолініл, морфолініламіно, піперазиніл, піридиніл, піридинілокси, піридиніламіно, 2-(1Н)-піридиніміно, піридинілметил, піридинілметокси, во піримідиніл, піримідинілокси, піримідинілметил, піримідинілметокси.
    4. Сполуки загальної формули (І) за п. 1, які відрізняються тим, що Б " означає метил, етил, н- або і-пропіл, циклопропіл, циклопентил або циклогексил, 2 означає водень; відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, метоксикарбоніл або етоксикарбоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором метилтіо або етилтіо; або, в разі необхідності, заміщений фтором, 65 хлором або метилом циклопропіл, ВЗ, В? означають незалежно один від одного водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, н- або і-пропіл, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфінілметил, метилсульфонілметил, метокси, етокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламіносульфоніл,
    ВЗ означає водень; відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси або етокси метил, етил, н- або і-пропіл, н- або і-бутил; метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілті»), метилсульфініл, етилсульфініл, н- або |і-пропілсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно або диметиламіно; відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; відповідно, в разі необхідності, заміщені
    70 ціано, фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил; або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-. в- або трет.-бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, фенілтіо, фенілсульфініл, фенілсульфоніл, фенілметил або фенілетил; або групу -С(0)-7,
    У означає водень; відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, »метокси, етокси, метоксикарбонілом або етоксикарбонілом метил або етил; відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/(або хлором метилсульфоніл або етилсульфоніл;
    відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси або етокси ацетил, пропіоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метиламінокарбоніл або етиламінокарбоніл; диметиламінокарбоніл;
    Відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором або бромом пропеніл, пропенілкарбоніл, пропініл або пропінілкарбоніл;
    відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором або метилом циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил; або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, Га хлором, бромом, метилом, етилом, трифторметилом, метокси, етокси, дифторметокси або трифторметокси феніл, фенілсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілметил, фенілметилсульфоніл, фенілметилкарбоніл або і9) фенілкарбонілметил, та
    7 означає аміно, ціаноаміно, гідразино, відповідно заміщені ціано, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, рч-
    метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або піронілсульфінілом, метилсульфонілом або етилсульфонілом метил, етил, н- або і-пропіл, н-, і-. в- або трет.--бутил, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- о або і-пропілтіо, метиламіно, етиламіно, н- або і-пропіламіно, (Те)
    відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси, етокси, н- або і-пропокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтію, метилсульфінілом, етилсульфінілом, н- або і-пропілсульфінілом, о метилсульфонілом або етилсульфонілом метоксіаміно, етоксіаміно, н- або і-пропоксіаміно, метилгідразино, етилгідразино, н- або і-пропілгідразино, н-, і- е- або трет.-бутилгідразино, М-метилметоксіаміно або диметилгідразино,
    відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, « бутенілтіою, пропеніламіно, бутеніламіно, пропенілоксиаміно, бутенілоксіаміно, пропінілокси, бутинілокси,
    70 пропініламіно або бутиніламіно, -
    с відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклобутил, й циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, "» циклопропіламіно, циклобутиламіно, циклопентиламіно, циклогексиламіно, циклопентилгідразино,
    циклогексилгідразино, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил,
    циклопропілметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметиламіно,
    -І циклобутилметиламіно, циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно,
    відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або іні і-пропілом, н-, і-, в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, Ге») трифторметокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, фенокси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілгідразино, фенілметил, фенілетил, фенілметокси,
    і-й фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілметиламіно або фенілетиламіно, "І або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, циклогексилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси,
    трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіоюо, дифторметилтіо, трифторметилтіо, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом моноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетероциклілокси,
    Ф, гетероцикліламіно, групу -М-(гетероцикліл), гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси або гетероциклілалкіламіно ко з ряду фурил, фурилокси, фуриламіно, фурилметил, фурилметокси, фурилметиламіно, тетрагідрофурил, тетрагідрофурилокси, тетрагідрофуриламіно, тетрагідрофурилметил, тетрагідрофурилметокси,
    бо тетрагідрофурилметиламіно, діоксоланіл, діоксоланілметил, діоксоланілметокси, діоксоланілметиламіно, тієніл, тієніламіно, тієнілметил, тієнілметиламіно, дитіоланіл, дитіоланілметил, дитіоланілметокси, дитіоланілметиламіно, піролідиніл, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, піроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілокси, піразоліламіно, піразолілметил, імідазоліл, імідазолініл, імідазолілметил, імідазолінілметил, 2-оксо-1,3-діазациклопентил, ооксазоліл, оксазолілметил, дигідрооксазоліл (оксазолініл),
    65 тетрагідрооксазоліл (оксазолідиніл), ізоксазоліл, дигідроізоксазоліл (ізоксазолініл), тетрагідроізоксазоліл (ізоксазолідиніл), тетрагідро-(2Н)-1,2-оксазин-2-іл, тіазоліл, тіазолілметил, дигідротіазоліл (тіазолініл),
    тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), тіазоліміно, оксотіазолідиніл, ціаноімінотіазолідиніл, оксадіазоліламіно, тіадіазоліламіно, оксотриазолініл, оксотетразолініл, діоксаніл, діоксанілметил, діоксанілметокси, діоксанілметиламіно, дитіаніл, дитіанілметил, дитіанілметокси, дитіанілметиламіно, триазоліламіно, піперидиніл, піперидиніламіно, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил, 2-оксо-1-азациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, морфолініл, оксоморфолініл, морфолініламіно, піперазиніл, піридиніл, піридинілокси, піридиніламіно, 2-(1Н)-піридиніміно, піридинілметил, піридинілметокси, піримідиніл, піримідинілокси, піримідинілметил, піримідинілметокси.
    5. Сполуки формули (І) за п. 1, які відрізняються тим, що 70 О означає О (кисень) або 5 (сірку), ВЕ! означає метил, етил, н- або і-пропіл, 22 означає водень, метил, етил, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метилтіо або етилтіо, ВЗ, в? означають незалежно один від одного водень, нітро, ціано, фтор, хлор, бром, метил, етил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтіометил, метилсульфінілметил, метилсульфонілметил, метокси, етокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, метилсульфоніл, етилсульфоніл або диметиламіносульфоніл, ВО означає водень, метил, етил, н- або і-пропіл, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілтіо, метилсульфініл, етилсульфініл, н- або і-пропілсульфініл, метилсульфоніл або етилсульфоніл, відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором пропеніл, бутеніл, пропініл або бутиніл; або циклопропіл, У означає водень; відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, »метокси, етокси, метоксикарбонілом або етоксикарбонілом метил або етил; відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/(або хлором метилсульфоніл або етилсульфоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором, метокси або етокси ацетил, пропіоніл, метоксикарбоніл, етоксикарбоніл, метиламінокарбоніл або етиламінокарбоніл; диметиламінокарбоніл; с відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором, хлором або бромом пропеніл, пропенілкарбоніл, пропініл або г) пропінілкарбоніл; відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором або метилом циклопропілкарбоніл, циклобутилкарбоніл, циклопентилкарбоніл, циклогексилкарбоніл, циклопропілметил, циклобутилметил, циклопентилметил або циклогексилметил; або відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, - хлором, бромом, метилом, етилом, трифторметилом, метокси, етокси, дифторметокси або трифторметокси ю феніл, фенілсульфоніл, фенілкарбоніл, фенілметил, фенілметилсульфоніл, фенілметилкарбоніл або фенілкарбонілметил, та ісе) 7 означає аміно, ціаноаміно, гідразино; метоксіаміно, етоксіаміно, н- або і-пропоксіаміно, ю метилгідразино, етилгідразино, н- або і-пропілгідразино, н-, і в- або трет.-бутилгідразино; Зо М-метилметоксіаміно або диметилгідразино, в. відповідно, в разі необхідності, заміщені фтором та/або хлором пропенілокси, бутенілокси, пропенілтіо, бутенілтіою, пропеніламіно, бутеніламіно, пропенілоксіаміно, бутенілоксіаміно, пропінілокси, бутинілокси, пропініламіно або бутиніламіно, « відповідно, в разі необхідності, заміщені ціано, фтором, хлором або метилом циклопропіл, циклопентил, циклогексил, циклопропілокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропіламіно, циклопентиламіно, в) с циклогексиламіно, циклогексилгідразино, циклопропілметил, циклопентилметил, циклогексилметил, "» циклопропілметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропілметиламіно, " циклопентилметиламіно або циклогексилметиламіно, відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або |І-пропілом, н-, і-, в- або трет.--бутилом, трифторметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, ш- трифторметокси, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом феніл, фенілкарбоніл, с фенокси, феноксикарбоніл, фенілтіо, феніламіно, фенілгідразино, фенілметил, фенілетил, фенілметокси, фенілетокси, фенілметилтіо, фенілетилтіо, фенілметиламіно або фенілетиламіно, або ме) відповідно, в разі необхідності, заміщені нітро, ціано, фтором, хлором, бромом, метилом, етилом, н- або с 20 і-пропілом, н-, і-, в- або трет.-бутилом, циклопропілом, циклобутилом, циклопентилом, циклогексилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, "М фтордихлорметилом, метокси, етокси, н- або і-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтіо, етилтіо, н- або і-пропілті»), дифторметилтіо, трифторметилтіо, метоксикарбонілом, етоксикарбонілом, н- або і-пропоксикарбонілом моноциклічний або біциклічний гетероцикліл, гетероциклілокси, гетероцикліламіно, 22 гетероциклілалкіл, гетероциклілалкокси або гетероциклілалкіламіно з ряду фурил, фурилокси, фуриламіно, ГФ) фурилметил, фурилметокси, фурилметиламіно, тетрагідрофурил, тетрагідрофурилокси, тетрагідрофуриламіно, тетрагідрофурилметил, тетрагідрофурилметокси, тетрагідрофурилметиламіно, діоксоланіл, діоксоланілметил, о діоксоланілметокси, діоксоланілметиламіно, тієніл, тієніламіно, тієнілметил, тієнілметиламіно, дитіоланіл, дитіоланілметил, дитіоланілметокси, дитіоланілметиламіно, піролідиніл, піролідиніламіно, оксопіролідиніл, 60 піроліл, індоліл, піролілметил, піразоліл, піразолілокси, піразоліламіно, піразолілметил, імідазоліл, імідазолініл, імідазолілметил, імідазолінілметил, 2-оксо-1,3-діазациклопентил, оксазоліл, оксазолілметил, дигідрооксазоліл (оксазолініл), тетрагідрооксазоліл (оксазолідиніл), ізоксазоліл, дигідроізоксазоліл (ізоксазолініл), тетрагідроізоксазоліл (ізоксазолідиніл), тіазоліл, тіазолілметил, дигідротіазоліл (тіазолініл), тетрагідротіазоліл (тіазолідиніл), оксотіазолідиніл, ціаноімінотіазолідиніл, оксотриазолініл, бо оксотетразолініл, діоксаніл, діоксанілметил, діоксанілметокси, діоксанілметиламіно, дитіаніл, дитіанілметил,
    дитіанілметокси, дитіанілметиламіно, триазоліламіно, піреридиніл, піперидиніламіно, оксопіперидиніл, 2-оксо-1,3-діазациклогексил, 2-оксо-1-азациклогептил, 2-оксо-1,3-діазациклогептил, морфолініл, оксоморфолініл, морфолініламіно, піперазиніл, піридиніл, піридинілокси, піридиніламіно, піридинілметил, піридинілметокси, піримідиніл, піримідинілокси, піримідинілметил, піримідинілметокси.
    6. Сполуки формули (І) за п. 1, в яких У означає водень, а С, КК", 2, 3, В" р та 7 мають вказані в п. 1 значення.
    7. Гербіцидний засіб, який відрізняється тим, що містить в собі щонайменше одну сполуку за одним з пп. 1-5 та звичайні розчинники. Офіційний бюлетень "Промислоава власність". Книга 1 "Винаходи, корисні моделі, топографії інтегральних мікросхем", 2006, М 5, 15.05.2006. Державний департамент інтелектуальної власності Міністерства освіти і науки України. се що о ї- І в) (Се) І в)
    м. -
    с . а -І 1 (е)) 1 і ко бо б5
UA20031211972A 2001-05-21 2002-08-05 Herbicidal substituted benzoylpyrazoles UA75657C2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10124578 2001-05-21
DE10138577A DE10138577A1 (de) 2001-05-21 2001-08-06 Substituierte Benzoylpyrazole
PCT/EP2002/005046 WO2002094792A1 (de) 2001-05-21 2002-05-08 Herbizidwirksame substituierte benzoylpyrazole

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA75657C2 true UA75657C2 (en) 2006-05-15

Family

ID=26009347

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UA20031211972A UA75657C2 (en) 2001-05-21 2002-08-05 Herbicidal substituted benzoylpyrazoles

Country Status (15)

Country Link
US (1) US7635664B2 (uk)
EP (1) EP1395565A1 (uk)
JP (1) JP4549023B2 (uk)
KR (1) KR100868564B1 (uk)
CN (1) CN1256329C (uk)
AR (1) AR035241A1 (uk)
AU (1) AU2002312882B2 (uk)
BR (1) BR0209949A (uk)
CA (1) CA2447674A1 (uk)
DE (1) DE10138577A1 (uk)
MX (1) MXPA03010613A (uk)
PL (1) PL363842A1 (uk)
RU (1) RU2301226C2 (uk)
UA (1) UA75657C2 (uk)
WO (1) WO2002094792A1 (uk)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9101141B2 (en) * 2011-03-22 2015-08-11 Bayer Interllectual Property Gmbh N-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)arylcarboxamides and use thereof as herbicides
EP3508480A1 (en) * 2018-01-08 2019-07-10 Basf Se Benzamide compounds and their use as herbicides
CN109438287A (zh) * 2018-12-10 2019-03-08 武汉罗化科技有限公司 一种绿谷隆的制备方法
CN112624973B (zh) * 2019-10-08 2024-01-30 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种羧酸酯类化合物及其应用
CN113801079B (zh) * 2021-10-11 2024-01-09 上海安谱实验科技股份有限公司 一种呋虫胺代谢物uf的合成方法

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3431272A1 (de) 1984-08-25 1986-03-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte phenylharnstoffe
JPH0730031B2 (ja) 1986-04-02 1995-04-05 日産化学工業株式会社 ２―ピラゾリン―５―オン類の製造法
US4986845A (en) 1988-07-15 1991-01-22 Nissan Chemical Industries Ltd. Pyrazole derivatives and herbicides containing them
JPH01292849A (ja) 1988-08-05 1989-11-27 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 電子装置作製方法
DE4417837A1 (de) * 1994-05-20 1995-11-23 Basf Ag Substituierte 3-Phenylpyrazole
US5846906A (en) 1995-02-24 1998-12-08 Basf Aktiengesellschaft Herbicidally active phenyldiketone compounds
DE19542520A1 (de) * 1995-11-15 1997-05-22 Basf Ag Substituierte 1-Methyl-3-phenylpyrazole
WO1997018196A1 (en) 1995-11-15 1997-05-22 Zeneca Limited Herbicidal substituted pyrazole compounds
BR9708828A (pt) 1996-04-26 1999-08-03 Nippon Soda Co Composto e composição herbicida
EP0922032A1 (en) 1996-06-06 1999-06-16 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
US6165944A (en) 1997-01-17 2000-12-26 Basf Aktiengesellschaft 4-(3-heterocyclyl-1-benzoyl) pyrazoles and their use as herbicides
EP0958291B1 (de) 1997-01-17 2009-01-21 Basf Se 3-heteroxyclyl-substituierte benzoylderivate
EP0966452B1 (de) 1997-01-17 2003-05-02 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren
DE59813487D1 (de) 1997-08-07 2006-05-24 Basf Ag Substituierte 4-benzoyl-pyrazole
DE59814330D1 (de) * 1997-08-07 2009-02-26 Basf Se Heterocyclisch substituierte 4-benzoyl-pyrazole als herbizide
JPH11292849A (ja) * 1998-04-03 1999-10-26 Nippon Soda Co Ltd ベンゾイルピラゾール化合物および除草剤
DE19914140A1 (de) 1999-03-27 2000-09-28 Bayer Ag Substituierte Benzoylpyrazole
US7546055B2 (en) 2006-03-09 2009-06-09 Kabushiki Kaisha Toshiba Image forming apparatus

Also Published As

Publication number Publication date
PL363842A1 (en) 2004-11-29
CN1256329C (zh) 2006-05-17
BR0209949A (pt) 2004-04-06
MXPA03010613A (es) 2004-03-09
AU2002312882B2 (en) 2008-06-05
JP2004536806A (ja) 2004-12-09
WO2002094792A1 (de) 2002-11-28
RU2301226C2 (ru) 2007-06-20
CN1511143A (zh) 2004-07-07
US20040110640A1 (en) 2004-06-10
EP1395565A1 (de) 2004-03-10
AR035241A1 (es) 2004-05-05
KR100868564B1 (ko) 2008-11-13
JP4549023B2 (ja) 2010-09-22
US7635664B2 (en) 2009-12-22
RU2003136829A (ru) 2005-05-27
CA2447674A1 (en) 2002-11-28
DE10138577A1 (de) 2002-11-28
KR20030096350A (ko) 2003-12-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2252222C2 (ru) Замещенные тиен-3-ил-сульфониламино(тио)карбонил- триазолиноны, гербицидное средство на их основе и промежуточные продукты
JP2005531549A (ja) 置換ピラゾロ−ピリミジン−４−オン
WO2002006244A1 (de) Heterozyklisch substituierte herbizide sulfonsäureanilide
KR20030084929A (ko) 치환된 플루오로알콕시페닐설포닐우레아
UA75657C2 (en) Herbicidal substituted benzoylpyrazoles
KR20020016913A (ko) 치환된 헤테로사이클릴-2ｈ-크로멘
RU2316555C2 (ru) Замещенные тиен-3-илсульфониламино(тио)карбонилтриазолиноны и гербицидное средство на их основе
DE19631865A1 (de) Substituierte 1-(3-Pyrazolyl) -pyrazole
EP0946544A1 (de) Heterocyclyluracile
WO2002096884A2 (de) Substituierte benzoylketone als herbizide wirkstoffe zur verwendung asl pflanzenbehandlungsmittel
MXPA03003426A (es) Fenil-uracilos sustituidos.
JP4261621B2 (ja) 除草剤としての置換されたチエニル（アミノ）スルホニル（チオ）ウレア類
UA77415C2 (en) Substituted benzoylcyclohexenones
KR20040085198A (ko) 치환된 아릴 케톤
DE10255416A1 (de) Substituierte 2-Aryl-1,2,4-triazin-3,5-di(thi)one
UA77414C2 (en) Substituted arylketones, intermediary compound for the preparation thereof, herbicide agent
RU2339629C2 (ru) 2,6-замещенные пиридин-3-карбонильные производные в качестве гербицида
KR20040011484A (ko) 치환된플루오로알콕시페닐설포닐아미노(티오)카보닐트리아졸린(티)온
KR20030039362A (ko) 치환된 아릴 케톤 및 제초제로서의 그의 용도
RU2316550C2 (ru) Замещенные бензоилциклогексеноны
EP0956283A1 (de) Substituierte phenyltriazolin(thi)one und ihre verwendung als herbizide
JP2008508206A (ja) ジオキサジニル−置換チエニルスルホニルアミノカルボニル化合物
DE19715017A1 (de) Substituierte Aryluracile
DE19704370A1 (de) Substituierte Benzoxazolyloxyacetanilide