[go: up one dir, main page]

UA129898C2 - ЗАСТОСУВАННЯ СПОЛУК СТРОБІЛУРИНОВОГО ТИПУ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ФІТОПАТОГЕННИМИ ГРИБАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ АМІНОКИСЛОТНУ ЗАМІНУ F129L В МІТОХОНДРІАЛЬНОМУ БІЛКУ ЦИТОХРОМІ b, ЩО НАДАЄ СТІЙКОСТІ ДО Qo ІНГІБІТОРІВ ІІ - Google Patents

ЗАСТОСУВАННЯ СПОЛУК СТРОБІЛУРИНОВОГО ТИПУ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ФІТОПАТОГЕННИМИ ГРИБАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ АМІНОКИСЛОТНУ ЗАМІНУ F129L В МІТОХОНДРІАЛЬНОМУ БІЛКУ ЦИТОХРОМІ b, ЩО НАДАЄ СТІЙКОСТІ ДО Qo ІНГІБІТОРІВ ІІ

Info

Publication number
UA129898C2
UA129898C2 UAA202204388A UAA202204388A UA129898C2 UA 129898 C2 UA129898 C2 UA 129898C2 UA A202204388 A UAA202204388 A UA A202204388A UA A202204388 A UAA202204388 A UA A202204388A UA 129898 C2 UA129898 C2 UA 129898C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
compound
phenyl
haloalkyl
Prior art date
Application number
UAA202204388A
Other languages
English (en)
Inventor
Андреас Кох
Маркус ФЕР
Ванесса Тегге
Чандан Дей
Маноджкумар ПУНОТ
Саранг Кулкарні
Везуе Ронан ле
Крістіан Гаральд Вінтер
Георг Крістоф Рудольф
Ракеш Рат
Смріті Кханна
Іан Роберт Крейг
Вассіліос Грамменос
Томас Гроте
Герд Штаммлер
Тобіас Менцель
Егон Хаден
Йоахім Райнгаймер
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from EP20171943.2A external-priority patent/EP3903582A1/en
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of UA129898C2 publication Critical patent/UA129898C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/50—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids the nitrogen atom being doubly bound to the carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom three- or four-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C07C233/04—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C07C233/05—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/54—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/62—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and oxygen atoms being part of oxyimino groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/63—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C255/64—Carboxylic acid nitriles containing cyano groups and nitrogen atoms further bound to other hetero atoms, other than oxygen atoms of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with the nitrogen atoms further bound to oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D205/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D205/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D205/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/06—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Даний винахід належить до застосування сполук стробілуринового типу формули I і їх N-оксидів і солей для боротьби з фітопатогенними грибами, які містять амінокислотну заміну F129L у мітохондріальному білку цитохромі b (також позначувану мутацією F129L у мітохондріальному гені цитохрому b), що надає стійкості до Qo інгібіторів, і до методів боротьби з такими грибами. Винахід також відноситься до нових сполук, способів одержання цих сполук, до композицій, що містять щонайменше одну таку сполуку, і до насіння, покритих щонайменше однією такою сполукою.

Description

і солей для боротьби з фітопатогенними грибами, які містять амінокислотну заміну Е129І. у мітохондріальному білку цитохромі Б (також позначувану мутацією Е129І. у мітохондріальному гені цитохрому Б), що надає стійкості до Оо інгібіторів, і до методів боротьби з такими грибами.
Винахід також відноситься до нових сполук, способів одержання цих сполук, до композицій, що містять щонайменше одну таку сполуку, і до насіння, покритих щонайменше однією такою сполукою.
Даний винахід відноситься до застосування сполук стробілуринового типу І і їх М-оксидів і солей для боротьби з фітопатогенними грибами, які містять амінокислотну заміну Е129Ї. у мітохондріальному білку цитохромі Б (також позначувану мутацією Е129І. у мітохондріальному гені цитохромі Б), що надає стійкості до Оо інгібіторів (00І), і методів боротьби з такими грибками. Винахід також відноситься до нових сполук, способів одержання цих сполук, до композицій, що містять щонайменше одну таку сполуки, до застосування для здоров'я рослин і до насіння, покритого щонайменше однією такою сполукою. Даний винахід також відноситься до способу боротьби із грибами - іржею сої (Рпакорзога распугпі2і) з амінокислотною заміною
Е129І. у мітохондріальному білку цитохромі б. "Фо інгібітор", використовуваний в даному документі, включає будь-яку речовину, яка здатна зменшувати та/або інгібувати дихання шляхом зв'язування з центром окиснення убігідрохінону комплексу цитохрому Бсі в мітохондріях. Центр окиснення зазвичай розташовується на зовнішній стороні внутрішньої мітохондріальної мембрани. Багато з цих сполук також відомі як сполуки стробілуринового типу або аналоги стробілурину.
Мутація Е129|Ї у гені мітохондріального цитохрому Б (СУТВ) означає будь-яку заміну нуклеотидів кодону 129, що кодує "Е" (фенілаланін; наприклад, ТТ або ТТС), що призводить до кодону, що кодує "І" (лейцин; наприклад, ТТА, То, ТО, СТТ, СТО, СТА або СТО), наприклад, заміну першого нуклеотиду кодону 129 Г на "С (ТТ на СТТ) у гені СУТВ (цитохром Б), що призводить до заміни однієї амінокислоти в положенні 129 з Е на ГІ. у білку цитохромі Б. Відомо, що така мутація Е129І. надає стійкості до Фо інгібіторів.
Фунгіциди О0оЇ, що часто називаються фунгіцидами стробілуринового типу (Зашіег 2007:
Спаріег 13.2. БігобПшгіп5о апа оїйег сотріех ПІ іппіБбйогв. Іп: Кгатег, МУ.; Зспіпгтег, 0. (Еа.) - Модегп
Стор Ргоїесійоп Сотроипавз. Моїште 2. ММіІеу-мсп Мепад 457-495), зазвичай використовуються для боротьби з рядом грибкових патогенів у сільськогосподарських культурах. Оо інгібітори зазвичай діють шляхом інгібування дихання за допомогою зв'язування з центром окиснення убігідрохінону комплексу цитохрому БбБсі (комплекс переносу електронів І) у мітохондріях.
Зазначений центр окиснення розташований на зовнішній стороні внутрішньої мітохондріальної мембрани. Перший приклад використання Оо! включає використання, наприклад, стробілуринів на пшениці для боротьби з Беріогіа пісі (також відомі як МусозрпаєгеїЇЇа дгатіпісоїа), які викликають плямистість листя пшениці. На жаль, широке використання таких Осо! призвело до відбору мутантних патогенів, стійких до таких Оої (біві еїаі!., Резі Мапад 5сі 56, 833-841, (2000)).
Стійкість до Осо! була виявлена в декількох фітопатогенних грибах, таких як Віштегіа дгатіпів,
Мусозрпаєгейа Піепвзі5, Рзепдорегопзрога сирепзіз або Мепіцгпіа іпаєдцаїї5. Більша частина стійкості до Оої! у сільському господарстві була приписана патогенам, що містять єдину заміну амінокислотного залишку С143А у гені цитохрому Б на їх комплекс цитохрому бБс'/, білок-мішень
Обої, які, як було виявлено, контролюються специфічними Осо! (МО 2013/092224). Незважаючи на те, що декілька комерційно доступних фунгіцидів Со! також широко використовувалися для боротьби з іржею сої, єдиної заміни амінокислотного залишку с5143А у білку цитохромі Б, що надає стійкості до фунгіцидів ОоОЇї, не спостерігалося.
Замість цього іржа сої набула іншої генетичної мутації в гені цитохрому б, що викликає єдину амінокислотну заміну Е129І,, яка також надає стійкості до фунгіцидів ОоЇ. Ефективність фунгіцидів ОоЇ, використовуваних проти іржі сої, тобто піраклостробіну, азоксистробіну, пікоксистробіну, оризастробіну, димоксистробіну та метоміностробіну, традиційно знизилася до рівня практичних проблем для сільськогосподарської практики (наприклад, Кіозомуєкі єї а! (2016)
Резі Мапад 5сі 72, 1211-1215).
Хоча здається, що трифлоксистробін був підданий впливу амінокислотної заміни Е1291. меншою мірою, ніж інші фунгіциди ОоЇї, такі як азоксистробін і піраклостробін, трифлоксистробін, він ніколи не був настільки ефективний у популяції грибів, що несуть мутацію Е1291. стійкості до
ОО, як в чутливій популяції (Стор Ргоїесіоп 27, (2008) 427-435).
МО 2017/1157923 розкриває застосування тетразольної сполуки 1-(2-(1-(4-хлорфеніл)- піразол-3-іл|міоксиметил|-3-метилфеніл|4-метилтетразол-5-ону для боротьби з фітопатогенними грибами, що містять зазначену амінокислотну заміну Е1291.
Таким чином, бажаними є нові способи боротьби з захворюваннями, викликуваними патогенами, у сільськогосподарських культур, які включають рослини, що піддалися впливу патогенів, що містять амінокислотну заміну Е129І. у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів. Крім того, у багатьох випадках, зокрема, при низьких нормах внесення, фунгіцидна активність відомих фунгіцидних стробілуринових сполук є незадовільною, особливо у випадку, коли висока частка грибкових патогенів містить мутацію в мітохондріальному гені цитохрому БЮ, що надає стійкості до бо інгібіторів. Крім того, існує 60 постійна потреба в нових фунгіцидно активних сполуках, більш ефективних, менш токсичних та/або екологічно більш безпечних. Виходячи з цього, завданням даного винаходу також було створення сполук, що мають покращену активність талабо більш широкий спектр активності проти фітопатогенних грибів та/"або ще більш знижену токсичність проти нецільових організмів, таких як хребетні та безхребетні.
Сполуки-аналоги стробілурину, використовувані для боротьби з фітопатогенними грибами, що містять амінокислотну заміну Е129Ї у мітохондріальному білку цитохромі б, що надає стійкості до Оо інгібіторів, відповідно до даного винаходу, відрізняються від трифлоксистробіну, серед іншого, тим, що містять специфічну групу, приєднану до центрального фенільного кільця в орто-положенні до бічного ланцюга, як визначено в даному документі як КЗ.
Відповідно, даний винахід відноситься до застосування сполук формули в в 70 І, ер що 1
О. 22 Кк
НзС Кк СНз о де
Е!" вибраний із О та МН;
Е? вибраний із СН та М;
КЗ вибраний із галогену, Сі-Сл-алкілу, С2о-Сл-алкенілу, С1-Со-моногалогеналкілу, С1-С2- дигалогеналкілу, моногалоген-етенілу, дигалоген-етенілу, Сз-Се-циклоалкілу та -0-С1-Сл-алкілу;
КЕ? вибраний із С1-Св-алкілу, Со-Са-алкенілу, Со-Са-алкінілу, С1-Св-галогеналкілу, С2-Са4- галогеналкенілу, С2о-Са4-галогеналкінілу, -С(-0)-С1-Сл-алкілу, -(С1-С2о-алкіл)-О-(С1-Со-алкілу), -(С1-
С2-алкіл)-О-(С1-Со-галогеналкілу) та -С1-Сла-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу;
В: вибраний із галогену, СМ, -МЕРК5, С1-Сл-алкілу, Со-Сл-алкенілу, Со-Са-алкінілу, -О-С1-С4- алкілу, -С(-М-0О-С1-Са-алкіл)-С1і-Сл-алкілу, -С(50)-С1-Са-алкілу,, -О-СНо-С(-М-0-С1-Са-алкіл)-С4-
Са4-алкілу, Сз-Све-циклоалкілу, Сз-Све-циклоалкенілу, -С1-Со-алкіл-Сз-Се-циклоалкілу, -О-Сз-Св- циклоалкілу, фенілу, 3- - б--ленного гетероциклоалкілу, 3- - 6--ленного гетероциклоалкенілу та 5- або б-членного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1, 2 або З гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл, гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил приєднані безпосередньо або через атом кисню або через С1-Со-алкіленовий лінкер, о і де аліфатичні та циклічні фрагменти Ка є незаміщеними або несуть 1, 2, 3, 4 або до максимальної кількості однакових або різних груп ЕК:
Е? вибраний із галогену, СМ, МН», МО», С1-Са-алкілу, Сі-Сл-галогеналкілу, -0О-С1-Сл-алкілу та -0-С1-С4-галогеналкілу;
ЕЗ, ЕУ незалежно один від одного вибрані із групи, яка складається із Н, С1-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу та Со-Сал-алкінілу; п являє собою ціле число, вибране із 0, 1, 2, 3, 4 та 5; як таких і у формі їх стереоізомерів та таутомерів, та їх М-оксидів та сільськогосподарськи прийнятних солей, для боротьби з фітопатогенними грибами, які містять амінокислотну заміну
Е129І. в мітохондриальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Фо інгібіторів.
Мутація Е1291. у гені цитохрому Б (суїб, що також називається соб) означає будь-яку заміну нуклеотидів кодону 129, що кодує "Е" (фенілаланін; наприклад, ТТТ або ТТС), яка призводить до кодону, що кодує "І" (лейцин; наприклад, ТТА, ТО, ТО, СТТ, СТО, СТА або СТО), наприклад, для заміни першого нуклеотиду кодону 129 "Т" на "С" (ТТ на СТТ) у гені цитохрому р, що призводить до заміни однієї амінокислоти в положенні 129 з Е (фенілаланін) на І. (лейцин) (Е1291І)) у білку цитохромі Ь (Суб). У даному винаході під мутацією Е1291 у гені цитохрому Б слід розуміти заміну однієї амінокислоти в положенні 129 з Е (фенілаланін) на !. (лейцин) (Е129|І) у білку цитохромі б.
Багато інших фітопатогенних грибів набули мутації Е129| у гені цитохрому Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів, таких як іржі, зокрема іржа сої (Рнакорзога распутілі і РпаКорзога теїіБрготіає), а також гриби з родів Аегагіа, Ругепорпога і Кпі2осіопіа.
Кращими видами грибів є АКегпагіа зоїЇапі, РпаКорзога распугпій, Рпакорзога теїібготіає,
Ругепорнога іегез, Ругепорнога іпіісі-герепіїз і Кпі2осіопіа зоїЇапі; зокрема РпакКкорзога распугпігі.
В одному аспекті даний винахід відноситься до способу захисту рослин, чутливих до фітопатогенних грибів та/або, що зазнають атаки фітопатогенних грибів, які містять амінокислотну заміну Е129І у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до ОО інгібіторів, причому спосіб включає нанесення на зазначені рослини, обробку матеріалу для розмноження зазначених рослин та/або нанесення на зазначені фітопатогенні гриби щонайменше однієї сполуки формули І або композиції, що містить щонайменше одну сполуку формули І.
Відповідно до іншого варіанта здійснення винаходу спосіб боротьби з фітопатогенними грибами включає: а) ідентифікацію фітопатогенних грибів, які містять амінокислотну заміну
Е129| у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів, або матеріалів, рослин, грунту або насіння, які піддані ризику захворювання, викликаного фітопатогенними грибами, як визначено в даному документі, і Б) обробку зазначених грибів або матеріалів, рослин, грунту або матеріалу для розмноження рослин ефективною кількістю щонайменше однієї сполуки формули І або композиції, що її містить.
Під терміном "фітопатогенні гриби, які містять амінокислотну заміну Е129|Ї у мітохондріальному білку цитохромі б, що надає стійкості до Оо інгібіторів" слід розуміти, що щонайменше 10 95 грибкових ізолятів, що піддаються боротьбі, містять таку заміну Е129І. у мітохондріальному білку цитохромі р, що надає стійкості до Со інгібіторів, краще щонайменше 30 95, більш краще щонайменше 50 95, навіть більш краще щонайменше 75 95 грибів, найкраще від 90 до 100 95; зокрема від 95 до 100 95.
Хоча даний винахід буде описаний відносно конкретних варіантів здійснення винаходу, цей опис не слід тлумачити обмежено.
Перед докладним описом наведених як приклад варіантів здійснення даного винаходу дані визначення, важливі для розуміння даного винаходу. Як використовується в даному описі та у доданій формулі винаходу, форми однини також включають відповідні форми множини, якщо контекст явно не вимагає іншого. У контексті даного винаходу терміни "приблизно" і "Олизько" позначають інтервал точності, який буде зрозумілий спеціалісту в даній галузі техніки, щоб гарантувати технічний ефект розглянутої ознаки. Термін зазвичай позначає відхилення від зазначеного числового значення «20 95, краще «15 95, більш краще -10 95, і навіть більш краще 595. Слід розуміти, що термін "який містить" не є обмежуючим. Для цілей даного винаходу термін "який складається з" вважається кращим варіантом здійснення терміну "який містить".
Якщо не зазначено інакше, наступні визначення наведені для ілюстрації та визначення значення та обсягу різних термінів, використовуваних для опису винаходу в даному документі та доданій формулі винаходу. Ці визначення не слід інтерпретувати в буквальному значенні, оскільки вони не призначені для використання як загальних визначень і відносяться тільки до даної заявки.
Термін "сполуки І" відноситься до сполук формули І!. Аналогічно, ця термінологія застосовується до всіх підформул, наприклад, "сполуки 1.2" відносяться до сполук формули 1.2 або "сполуки У" відносяться до сполук формули М і т.п.
Термін "незалежно", коли він використовується в контексті вибору замісників для змінної, означає, що якщо із числа можливих замісників вибрано більше одного замісника, ці замісники можуть бути однаковими або різними.
Органічні фрагменти або групи, зазначені в наведених вище визначеннях змінних, є збірними термінами для окремих списків окремих членів групи. Термін "СуУ-СУ" вказує кількість атомів вуглецю, яка є можливою в кожному випадку.
Термін "галоген" відноситься до фтору, хлору, брому і йоду.
Термін "Сі-Сл-алкіл" відноситься до лінійної або розгалуженої насиченої вуглеводневої групи, що містить від 1 до 4 атомів. вуглецю, як наприклад, метил (СНЗз), етил (С2Нб5), пропіл, 1- метилетил (ізопропіл), бутил, 1-метилпропіл, 2-метилпропіл, 1,1-диметилетил.
Термін "Со-С-алкеніл" відноситься до лінійного або розгалуженого насиченого вуглеводневого радикала, що містить від 2 до 4 атомів вуглецю та подвійний зв'язок в будь- якому положенні, як наприклад, етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1-метилетеніл, 1-бутеніл, 2- бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2-пропеніл, 2-метил-2- пропеніл.
Термін "Со-Сла-алкініл" відноситься до лінійного або розгалуженого насиченого вуглеводневого радикала, що містить від 2 до 4 атомів вуглецю та щонайменше один потрійний зв'язок, як наприклад, етиніл, проп-1-ініл, проп-2-ініл, бут-1-иніл, бут-2-иніл, бут-3-иніл, 1-метил- проп-2-ініл.
Термін "Сі-С.-галогеналкіл" відноситься до лінійної або розгалуженої алкільної групи, що містить від 1 до 4 атомів вуглецю, де деякі або всі атоми водню в цих групах можуть бути замінені на атоми галогену, як зазначено вище, як наприклад, хлорметил, бромметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, 60 дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-хлоретил, 1-брометил, 1-фторетил, 2-фторетил, 2,2-
дифторетил, 2,2,2--трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2-дифторетил, 2,2-дихлор-2- фторетил, 2,2,2-трихлоретил та пентафторетил, 2-фторпропіл, З-фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3-дифторпропіл, 2-хлорпропіл, З-хлорпропіл, 2,3-дихлорпропіл, 2-бромпропіл, З-бромпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, 3,3,З-трихлорпропіл, СНо-СоЕ5, СЕ2-СоЕ5, СЕ(СеЕз)», 1-(фторметил)-2- фторетил, 1-(хлорметил)-2-хлоретил, 1-(бромметил)-2-брометил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4- бромбутил або нонафторбутил.
Термін "моногалоген-етеніл" відноситься до етенілу, де один атом водню замінений на атом галогену, як наприклад, 1-хлоретеніл, 1-брометеніл, 1-фторетеніл, 2-фторетеніл. Точно так само "дигалоген-етеніл" відноситься до етенілу, де два атоми водню замінені на атоми галогену.
Термін "-О-С1-С4-алкіл" відноситься до лінійної або розгалуженої алкільної групи, що містить від 1 до 4 атомів вуглецю, який зв'язаний через кисень у будь-якому положенні в алкільній групі, як наприклад, ОСНз, ОСНоСН», О(СН2)2СНз, 1-метилетокси, О(СНо)зСНз, 1-метилпропокси, 2- метилпропокси або 1,1-диметилетокси.
Термін "Сз-Се-циклоалкіл" відноситься до моноциклічних насичених вуглеводневих радикалів, що містять від З до 6 вуглецевих кільцевих членів, як наприклад, циклопропіл (СзіНб), циклобутил, циклопентил або циклогексил. Термін "Сз-Се-дциклоалкеніл" відноситься до моноциклічних насичених вуглеводневих радикалів, що містять від З до 6 вуглецевих кільцевих членів та один або більше подвійних зв'язків.
Термін "3- - б-ч-ленний гетероциклоалкіл" відноситься до 3- - б-ч-ленної моноциклічної насиченої кільцевої системи, що має, окрім атомів вуглецю, один або більше гетероатомів, як наприклад, О, М, 5 як кільцеві члени. Термін "Сз-Се-членний гетероциклоалкеніл" відноситься до 3- - б-ч-ленної моноциклічної кільцевої системи, що має, окрім атомів вуглецю, один або більше гетероатомів, як наприклад, 0, М та 5 як кільцеві члени, та один або більше подвійних зв'язків.
Термін "-Сі-С4-алкіл-Сз-Све-циклоалкіл" відноситься до алкілу, що містить від 1 до 4 атомів вуглецю (як визначено вище), де один атом водню алкільного радикала замінений на циклоалкільний радикал, що містить від З до Є атомів вуглецю.
Термін "феніл" відноситься до СвіН5.
Термін "5- або б-ч-ленний гетероарил", який містить 1, 2, З або 4 гетероатоми із групи, яка о складається із О, М та 5, слід розуміти як ароматичні гетероцикли, що мають 5 або 6 кільцевих атомів. Приклади включають: - 5--ленний гетероарил, який на додаток до атомів вуглецю, наприклад, містить 1, 2 або З М атоми та/або один атом сірки та/або один атом кисню: наприклад 2-тієніл, 3-тієніл, З-піразоліл, 4-піразоліл, 5-піразоліл, 2-оксазоліл, 4-оксазоліл, 5-оксазоліл, 2-тіазоліл, 4-тіазоліл, 5-тіазоліл, 2-імідазоліл, 4-імідазоліл та 1,3,4-триазол-2-іл; - б-ч-ленний гетероарил, який на додаток до атомів вуглецю, наприклад, містить 1, 2, З або 4
М атоми як кільцеві члени, як наприклад, 2-піридиніл, З-піридиніл, 4-піридиніл, З-піридазиніл, 4- піридазиніл, 2-піримідиніл, 4-піримідиніл, 5-піримідиніл та 2-піразиніл.
Термін "Сі-Со-алкіленовий лінкер" означає двовалентну алкільну групу, таку як -СНо- або -
Сно-СНо-, яка приєднана на одному кінці до структури ядра формули І, а на іншому кінці до конкретного замісника.
Використовуваний у даному документі термін "сполуки", зокрема "сполуки І", включає всі стереоізомерні та таутомерні форми і їх суміші у всіх співвідношеннях, проліки, ізотопні форми, їх сільськогосподарськи прийнятні солі, їх М-оксиди та 5-оксиди.
Термін "стереоізомер" - це загальний термін, використовуваний для всіх ізомерів окремих сполук, що відрізняються тільки орієнтацією їх атомів у просторі. Термін стереоізомер включає ізомери дзеркального відображення (енантіомери), суміші ізомерів дзеркального відображення (рацемати, рацемічні суміші), геометричні (цис/транс або Е/2) ізомери та ізомери сполук із більш ніж одним хіральним центром, які не є дзеркальними відображеннями один одного (діастереоіїзомери). Термін "таутомер" відноситься до співіснування двох (або більше) сполук, які відрізняються одна від одної тільки в положенні одного або більше рухомих атомів і розподілом електронів, наприклад, кето-енольні таутомери. Термін "сільськогосподарськи прийнятні солі", використовуваний у даному документі, включає солі активних сполук, які одержують з кислотами або основами, залежно від конкретних замісників, виявлених у сполуках, описаних у даному документі. "М-оксид" відноситься до оксиду атома азоту азот- вмісного гетероарилу або гетероциклу. М-оксид може утворюватися в присутності окиснювача, наприклад перекису, такого як м-хлор-пербензойна кислота або перекис водню. М-оксид відноситься до оксиду аміну, також відомого як амін-М-оксид, і являє собою хімічну сполуку, яка містить зв'язок М-50. 60 Що стосується змінних, варіанти здійснення проміжних сполук відповідають варіантам
А здійснення сполук І.
Перевага надається сполукам І і, де це застосовно, також сполукам усіх підформул, представлених у даному документі, наприклад, формул 1.1 і 1.2, і проміжним сполукам, таким як сполуки ЇЇ, ПП, ІМ і М, де замісники та змінні (такі як п, Б", 2, БЕЗ, В, Б», РУ, ре, та КУ) мають незалежно один від одного або більш краще в комбінації (будь-якої можливої комбінації 2 або більше замісників, як визначено в даному документі) нижченаведені значення.
Перевага також надається застосуванням, способам, сумішам і композиціям, де визначення (такі як фітопатогенні гриби, обробки, культури, сполуки ЇЇ, інші активні інгредієнти, розчинники, тверді носії) мають незалежно один від одного або більш краще в комбінації з наступними значеннями та навіть більш краще в комбінації (будь-яка можлива комбінація 2 або більше визначень, як визначено в даному документі) із кращими значеннями сполук | у даному документі.
Один із варіантів здійснення винаходу відноситься до вищезазначеного щастосування та/або способу нанесення (у даному документі спільно названого як "застосування") сполук І, де
Е! вибраний із О та МН; та ВЕ? вибраний із СН та М, за умови, що В? являє собою М у випадку, коли Е" являє собою МН. Більш краще КЕ! являє собою МН. Зокрема, ВЕ! являє собою МН та Б? являє собою М. Інший варіант здійснення винаходу відноситься до застосування сполук І, де ВЕ! являє собою 0, та Е2 являє собою СН.
Згідно з іншим варіантом здійснення винаходу, ЕЗ вибраний із галогену, С1-Са-алкілу, С2-Са- алкенілу, С1і-Со-моногалогеналкілу, С1-Со-дигалогеналкілу, моногалоген-етенілу, дигалоген- етенілу, Сз-С5е-циклоалкілу та -0-С1-Сл-алкілу; краще із галогену, С1-Со-алкілу, С4-С2- моногалогеналкілу, Сі-Со-дигалогеналкілу, Сз-Са-циклоалкілу та -0-С1-Со-алкілу; більш краще із
С1-Со-алкілу, Сі-Со-моногалогеналкілу, Сі-Со-дигалогеналкілу, Сз-С--циклоалкілу та -0О-С4-С2- алкілу; навіть більш краще із галогену, С1-Со-алкілу, С--Сз-алкенілу, СНЕ», СЕН», -0-С1-Со-алкілу та циклопропілу; навіть більш краще із Сі-Со-алкілу, етенілу, СНЕ», СЕН», ОСН»з та циклопропілу; особливо краще із метилу, етенілу, СНЕ» та СЕН»; зокрема являє собою метил.
Згідно з одним із варіантів здійснення винаходу, РЕ" вибраний із Сі-Св-алкілу, Со-Са-алкенілу, -Сб(-0)-С1-Со-алкілу, Сі-Се-галогеналкілу, Со-С--галогеналкенілу, -(С1-Сг-алкіл)-О-(С1-Сг2-алкілу) та -СНо-циклопропілу; більш краще із Сі-Сл-алкілу, Со-Сл-алкенілу, -С(20)-С1-Со-алкілу, С1-Са- о галогеналкілу, С2-С--галогеналкенілу, -(С1-Сго-алкіл)-О-(С1-Со-алкілу) та -СНо-циклопропілу; навіть більш краще із Сі-С4-алкілу та Сі-С4--галогеналкілу, особливо краще із метилу та С.- галогеналкілу; зокрема являє собою метил.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 1, 2, 3, 4 або 5; більш краще п являє собою 1, 2 або 3, навіть більш краще п являє собою 1 або 2; зокрема п являє собою 1.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 0, 1, 2 або 3, більш краще 0, 1 або 2, зокрема 0.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 2 та два замісники КУ краще знаходяться в положеннях 2,3 (мається на увазі, що один замісник знаходиться в положенні 2, а інший знаходиться в положенні 3); 2,4; 2,5; 3,4 або 3,5; навіть більш краще в положеннях 2,3 або 2,4.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою З та два замісники Ка? краще знаходяться в положеннях 2, З та 4.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, К2 вибраний із СМ, Сі-Са-алкілу, С2-Сл- алкенілу, Со-Сл-алкінілу, -0-С1-Сл-алкілу, -С(-0)-С1-Сл-алкілу, -С(-М-О-С1-Са-алкіл)-С1-Сл-алкілу, -0-СНо-(-М-0-С1-Сл-алкіл)-Сі-Сл-алкілу, -С(-М-0О-С1-Сл-алкіл)-С(-О-МН-Сі-Са-алкілу), Сз-Св- циклоалкілу, Сз-Се-циклоалкенілу, -С1-С2о-алкіл-Сз-Се-циклоалкілу, -О-Сз-Св-циклоалкілу, фенілу, 3- - 5-членного гетероциклоалкілу, 3- - 5--ленного гетероциклоалкенілу та 5- або б-членного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1, 2 або 3 гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл, гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил приєднані безпосередньо або через атом кисню або через С1-Со-алкіленовий лінкер, та де аліфатичні та циклічні фрагменти Ка є незаміщеними або несуть 1, 2, або З однакові або різні групи Кг, які незалежно одна від одної вибрані із галогену, СМ, МН», МО», Сі-Со-алкілу та Сі-Со-галогеналкілу.
Більш краще, Ка вибраний із СМ, С1-Сл-алкілу, Со-Сл-алкенілу, Со-Сл-алкінілу, -0-С1-С4- алкілу, -С(20)-С1-Со-алкілу,, -С(-М-0О-С1-Со-алкіл)-С1-Со-алкілу,, -0О-СНо-С(-М-0О-С1-С2-алкіл)-С4-
Сг-алкілу, -С(-М-0О-С1-Со-алкіл)-С(-О-МН-С1-Со-алкілу), Сз-С--циклоалкілу, Сз-С--циклоалкенілу, -6041-С2-алкіл-Сз-С4-циклоалкілу, -0-Сз-С--циклоалкілу, фенілу, 3- - 5-членного гетероциклоалкілу та 5- або б-членного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл та гетероциклоалкіл та 60 гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1 або 2 гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл, гетероциклоалкіл та гетероарил приєднані безпосередньо або через атом кисню або через метиленовий лінкер, та де аліфатичні або циклічні фрагменти Ка є незаміщеними або несуть 1, 2, або З однакові або різні групи Кг, які незалежно одна від одної вибрані із галогену,
СМ, С1-Со-алкілу та Сі-Со-галогеналкілу.
Навіть більш краще Ка вибраний із Сі-Сз-алкілу, Со-Сз-алкенілу, Со-Сз-алкінілу, -0-С1-Сз3- алкілу, -С(20)-С1-Со-алкілу, -С(-М-0-С1-Со-алкіл)-С1-Со-алкілу, Сз-С--циклоалкілу, -С1-Со-алкіл-
Сз-С.-циклоалкілу, -0-Сз-С4-циклоалкілу, фенілу, 3- - 5-членного гетероциклоалкілу та 5- або 6- членного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1 або 2 гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл та гетероарил приєднані безпосередньо або через атом кисню або через метиленовий лінкер, та де аліфатичні та циклічні фрагменти Кг є незаміщеними або несуть 1, 2 або З однакові або різні групи Кг, які незалежно одна від одної вибрані із галогену, СМ, метилу та С.-галогеналкілу.
Особливо краще Кз: вибрані із галогену, Сі-Сал-алкілу, Со-Сз-алкенілу, Со-Сз-алкінілу, -0-С1-
Са-алкілу, -С(-М-0-С4-Со-алкіл)-С1-Со-алкілу та фенілу, де аліфатичні або циклічні фрагменти Ка є незаміщеними або несуть 1, 2 або З однакові або різні групи РЕ, які незалежно одна від одної вибрані із галогену, СМ, метилу та С.-галогеналкілу.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, Б?, КЗ незалежно один від одного краще вибрані із групи, яка складається із Н, С1-Сл-алкілу, Сі--С4-галогеналкілу та Со-С4-алкінілу, більш краще із Н та С.-Сал-алкілу.
Згідно з додатковим кращим варіантом здійснення, даний винахід відноситься до застосування сполук формули Ї, де:
Е!" вибраний із О та МН; та
Е? вибраний із СН та М, за умови, що К? являє собою М у випадку, коли К' являє собою МН;
КЗ вибраний із галогену, Сі-Сл-алкілу, С2о-Сл-алкенілу, С1-Со-моногалогеналкілу, С1-С2- дигалогеналкілу, Сз-С--циклоалкілу та -0-С1-С4-алкілу;
КЕ" вибраний із С1-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, -С(20)-С1-Са-алкілу, -(С1-Со-алкіл)-О-(С1-
Сго-алкілу) та -СНо-циклопропілу;
В: вибраний із галогену, СМ, -МЕРК5, С1-Сл-алкілу, Со-Сл-алкенілу, Со-Са-алкінілу, -О-С1-С4- алкілу, -С(-М-0О-С1-Са-алкіл)-С1і-Сл-алкілу, -С(50)-С1-Са-алкілу,, -О-СНо-С(-М-0-С1-Са-алкіл)-С4- о Са4-алкілу, Сз-Све-циклоалкілу, Сз-Све-циклоалкенілу, -С1-Со-алкіл-Сз-Се-циклоалкілу, -О-Сз-Св- циклоалкілу, фенілу, 3- - б--ленного гетероциклоалкілу, 3- - 6--ленного гетероциклоалкенілу та 5- або б-членного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1, 2 або З гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл, гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил приєднані безпосередньо або через атом кисню або через С1-Со-алкіленовий лінкер, і де аліфатичні та циклічні фрагменти Ка є незаміщеними або несуть 1, 2, 3, 4 або до максимальної кількості однакових або різних груп ЕК:
Е? вибраний із галогену, СМ, МН», МО», С1-Са-алкілу, Сі-Сл-галогеналкілу, -0О-С1-Сл-алкілу та -0-С1-С4-галогеналкілу;
Е», 25 незалежно один від одного вибрані із групи, яка складається із Н, С1-Св-алкілу та Со-
Са-алкінілу; п являє собою ціле число, вибране із 0, 1, 2 та 3; як таких і у формі їх стереоізомерів та таутомерів, та їх М-оксидів та сільськогосподарськи прийнятних солей, для боротьби з фітопатогенними грибами, які містять амінокислотну заміну
Е129І. в мітохондриальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Фо інгібіторів.
Окремі сполуки стробілуринового типу формули І описані в ЕР 370629 і М/О 1998/23156.
Однак не згадується, що ці сполуки інгібують грибкові патогени, що містять заміну Е129Ї. у мітохондріальному білку цитохромі Бр, що надає стійкості до Оо інгібіторів.
Сполуки відповідно до даного винаходу відрізняються від сполук, описаних у вищевказаних публікаціях, тим, що КЗ являє собою аліфатичний або циклічний замісник, і К2 являє собою специфічний замісник, як зазначено в даному документі.
Крім того, згідно з другим аспектом винахід забезпечує нові сполуки формули Ї, які представлені формулою в ві (в су я;
О. 25 Кк в - о де
Е" вибраний із О та МН;
Е? вибраний із СН та М;
КЗ вибраний із Сі-Са-алкілу, Со-Са-алкенілу, С1-Со-моногалогеналкілу, /-С4-С2- дигалогеналкілу, моногалоген-етенілу, дигалоген-етенілу, Сз-Се-циклоалкілу та -0-С1-Сл-алкілу;
КЕ? вибраний із С1-Св-алкілу, Со-Са-алкенілу, Со-Са-алкінілу, С1-Св-галогеналкілу, С2-Са4- галогеналкенілу, С2о-Са4-галогеналкінілу, -С(-0)-С1-Сл-алкілу, -(С1-С2о-алкіл)-О-(С1-Со-алкілу), -(С1-
С2-алкіл)-О-(С1-Со-галогеналкілу) та -С1-Сла-алкіл-Сз-Св-циклоалкілу;
Кг вибраний із галогену, Сі-С4--галогеналкілу, Со-С4--галогеналкенілу, Со-С4-галогеналкінілу,
Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Се-циклоалкенілу, -С1-Сго-алкіл-Сз-Се-циклоалкілу, фенілу, 3- - б--ленного гетероциклоалкілу, 3- - б--ленного гетероциклоалкенілу та 5- або б--ленного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1, 2 або З гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл, гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил приєднані безпосередньо або через атом кисню або через С1-Со-алкіленовий лінкер, і де циклічні фрагменти КУ несуть 1, 2 або 3 замісники, вибрані із галогену та С.4-С4- галогеналкілу, и де аліфатичні та циклічні фрагменти КЗ: додатково несуть 0, 1, 2 або максимальну кількість однакових або різних груп Ке:
Е? вибраний із СМ, МН2, МО», Сі-Са-алкілу та -0-С1-Сл-алкілу; п являє собою ціле число, вибране із 0, 1, 2, 3, 4 та 5; як такі та у формі їх стереоізомерів та таутомерів, та їх М-оксидів та сільськогосподарськи прийнятних солей.
Один із варіантів здійснення винаходу відноситься до кращих сполук І, де ВЕ! вибраний із О та МН; та 22 вибраний із СН та М, за умови, що КЕ? являє собою М у випадку, коли К' являє собою МН. Більш краще ЕК! являє собою МН. Зокрема, ВЕ! являє собою МН та ЕЕ? являє собою М.
Інший варіант здійснення винаходу відноситься до сполук І, де КЕ" являє собою О та В? являє о собою СН.
Згідно з іншим варіантом здійснення винаходу, ЕЗ вибраний із галогену, С1-Са-алкілу, С2-Сз- алкенілу, Сі-Со-моногалогеналкілу, С-і-Со-дигалогеналкілу, моногалоген-етенілу, дигалоген- етенілу, Сз-Се-циклоалкілу та -0-С1-Сл-алкілу; краще із галогену, С1-Со-алкілу, С4-С2- моногалогеналкілу, С1-Со-дигалогеналкілу, Сз-С--циклоалкілу та -0-С1і-Со-алкілу; краще вибраний із С1-Сал-алкілу, Со-Сз-алкенілу, моногалоген-метилу, дигалоген-метилу, Сз-Са- циклоалкілу та -0-С1-Сл-алкілу; ще більш краще вибраний із С.і-Со-алкілу, СНЕ», СЕН», циклопропілу та ОСНз; особливо краще із метилу, СНЕ?» та СЕН»; зокрема БЕЗ являє собою метил.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, В? вибраний із С1-Сл-алкілу, С2-Са4- алкенілу, -С(:0)-С1-Со-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, Со-С-галогеналкенілу, -(С1-Со-алкіл)-О-(С4-
Со-алкілу) та -СНо-циклопропілу; більш краще із Сі-Сл-алкілу, та Сі-С4--галогеналкілу, навіть більш краще із метилу та С.і-галогеналкілу; зокрема являє собою метил.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 1, 2, 3, 4 або 5; більш краще п являє собою 1, 2 або 3, навіть більш краще п являє собою 1 або 2; зокрема п являє собою 1.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 0, 1, 2 або 3, більш краще 0, 1 або 2, зокрема 0.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 2, та два замісники Ка знаходяться краще в положеннях 2,3 (що означає, що один замісник - в положенні 2, а інший - в положенні 3); 2,4; 2,5; 3,4 або 3,5; навіть більш краще в положеннях 2,3 або 2.4.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 3, та три замісники Кг знаходяться краще в положеннях 2, З та 4.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, КУ вибраний із галогену, С1-С4- галогеналкілу, Со-С--галогеналкенілу, Со-С4-галогеналкінілу, Сз-С--циклоалкілу, -С1-С2-алкіл-Сз-
С.4-циклоалкілу, фенілу, 3- - З-членного гетероциклоалкілу та 5- або б-членного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1, 2 або З гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл, гетероциклоалкіл та гетероарил приєднані безпосередньо або через Сі-Со-алкіленовий лінкер, та де циклічні фрагменти КЗ несуть 1, 2 або
З замісники, вибрані із галогену та Сі-С--галогеналкілу.
Краще, Ка вибраний із галогену, С.1-С.--галогеналкілу, С2-С4-галогеналкенілу, С2-С4- галогеналкінілу, Сз-С--циклоалкілу, -СНо-Сз-Са-циклоалкілу, фенілу, 3- - 4-членного гетероциклоалкілу та 5- або б-членного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1 або 2 гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл, гетероциклоалкіл та гетероарил приєднані безпосередньо або через Сі-Со-алкіленовий лінкер, та де циклічні фрагменти КЗ: несуть 1, 2 або З замісники, вибрані із галогену та С1-С2- галогеналкілу.
Більш краще, КЗ: вибраний із галогену, Сі-Со-галогеналкілу, Со--С--галогеналкенілу, фенілу та 5-членного гетероарилу, де зазначені гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1 або 2 гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл та гетероарил приєднані безпосередньо або через С.і-Со-алкіленовий лінкер, та де циклічні фрагменти КЗ: несуть 1, 2 або З замісники, вибрані із галогену та Сі-Со-галогеналкілу.
Навіть більш краще, К: вибраний із Е, СІ, Вг та С--галогеналкілу.
Згідно з вищезазначеним варіантом здійснення винаходу для КЗ, вищезазначений гетероциклоалкіл являє собою більш краще 4-членний гетероциклоалкіл, де зазначений гетероциклоалкіл окрім атомів вуглецю містить 1 гетероатом, вибраний із М, О та 5, краще М.
Згідно з вищезазначеним варіантом здійснення винаходу для К-, вищезазначений гетероарил являє собою більш краще 5-ч-ленний гетероарил, де зазначений гетероарил окрім атомів вуглецю містить 1 або 2 гетероатоми, вибрані із М, О та 5, краще із М та 0.
Згідно з вищезазначеним варіантом здійснення винаходу для К-, аліфатичні та циклічні фрагменти КЗ: додатково несуть 0, 1, 2 або до максимальної кількості однакових або різних груп
ЕР, вибраних із СМ, МН», МО», С1-Са-алкілу та -О-С1-Са-алкілу; більш краще тільки циклічні фрагменти Кг додатково несуть 0, 1, 2 або до максимальної кількості однакових або різних груп
ЕР, вибраних із СМ, МН», МО», С1-Сал-алкілу та -О-Сі-Са-алкілу; навіть більш краще тільки фенільний фрагмент КК? додатково несе 0, 1, 2, 3, 4 або 5 однакових або різних груп Бе, вибраних із СМ, С4і-Са-алкілу та -0-С1-Сл-алкілу; зокрема зазначений феніл додатково несе 0, 1, 2 або З однакові або різні групи Р, вибрані із СМ, Сі-Сл-алкілу та -О-С1-Сл-алкілу.
Згідно з ще одним кращим варіантом здійснення, даний винахід відноситься до сполук формули Ї, де:
Е" вибраний із О та МН; та
Е? вибраний із СН та М, за умови, що К? являє собою М у випадку, коли К' являє собою МН;
ЕЗ вибраний із галогену, Сі-Са-алкілу, Со-Са-алкенілу, С1-Со-моногалогеналкілу,
С1-Со-дигалогеналкілу, моногалоген-етенілу, дигалоген-етенілу, Сз-С--циклоалкілу та -0О-С4-С4- алкілу;
КЕ" вибраний із С1-Са-алкілу, Сі-С4-галогеналкілу, -С(20)-С1-Са-алкілу, -(С1-Со-алкіл)-О-(С1-
Сго-алкілу) та -СНо-циклопропілу;
Е? вибраний із галогену, Сі-С4--галогеналкілу, Со-С4--галогеналкенілу, фенілу, 3- - 5--ленного гетероциклоалкілу та 5-членного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1 або 2 гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл, гетероциклоалкіл та гетероарил приєднані безпосередньо або через С--
Со-алкіленовий лінкер, і де циклічні фрагменти Ка несуть 1 або 2 замісники, вибрані із галогену та С1-С2- галогеналкілу, і де циклічні фрагменти КЗ: додатково несуть 0, 1, 2 або до максимальної кількості однакових 5О0 або різних груп Р, вибраних із СМ, МН», МО», С1-Са-алкілу та -0-С1-Са-алкілу; п являє собою ціле число, вибране із 0, 1, 2 та 3; як таких та в формі їх стереоізомерів та таутомерів, та їх М-оксидів та сільськогосподарськи прийнятних солей.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, КЕ! являє собою О та К? являє собою М, де сполуки представлені формулою 1.1:
З во ;/о ІЛ. ту о. о.
Нзс7 СНз о
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, ВЕ' являє собою О та К? являє собою
СН, де сполуки представлені формулою 1.2:
З с а м? 12. (Кп о о
НС" "ЄНз о
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, В' являє собою МН та К? являє собою
М, де сполуки представлені формулою 1.3:
З
"ши ;0 ІЗ. ту н о. М нс" СНз
ІФ)
Краще, ЕЗ сполук І являє собою один із наступних радикалів 3-1-3-6: вт сНАсСНо стТтенеС(СНз)»
Навіть більш краще ЕЗ являє собою СНз, ОСН»з, СНЕ» або Сзін5, зокрема СН.
Особливо кращі варіанти здійснення винаходу відносяться до сполук І, де К7 являє собою один із наступних радикалів 4-1-4-8: вт
СтОСНЗ
СНоСЕз
СНоСзНе
СЕССНз
Особливо кращі варіанти здійснення винаходу відносяться до сполук І, де К2 вибраний із одного із наступних радикалів а-1-а-7:
ав СНоСЕз
СЕССЕз
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 1. Більш краще, Ка знаходиться в орто-положенні (2-К-), де сполуки представлені формулою І.А:
З в ов о ср ІА 1
О. 22 Є
Ннзст СНз о де навіть більш краще К' являє собою О, та Б? являє собою М. Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, Ка знаходиться в мета-положенні (3-Ке), де сполуки представлені формулою І.В:
З е в ву о
Ми ІВ
О. 25 в
Нзс7 Кк СНз о де навіть більш краще К' являє собою ОС, та К? являє собою М.
Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 2. Більш краще, п являє собою 2 та два Ка замісники обидва знаходяться в мета-положенні (3,5-К2), де сполуки представлені формулою І.С:
З в в" ву о
М ІС
1
О. 22 К
Нзс7 Кк СНз
Я о де навіть більш краще Б? являє собою М. Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 2, та два Кг замісники обидва знаходяться в орто-положенні (2,6-К2), де сполуки представлені формулою 1.0:
З є вв о
Сом Іо 1
О. 22 Е
Вон СВ "СН о і де навіть більш краще Б? являє собою М. Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 2 та два Ка? замісники знаходяться в орто-положенні та мета- положенні, де сполуки представлені формулою І.Е:
ов в а де МЕ 1
О, 225 Ек нНзс ня "СНз о де навіть більш краще КК? являє собою М. Згідно з додатковим варіантом здійснення винаходу, п являє собою 2, та два Ка замісники знаходяться в орто-положенні та пара- положенні, де сполуки представлені формулою І.Е: ве в ду ІЕ 1 в ня он» о де навіть більш краще ЕЕ? являє собою М.
В варіанті здійснення винаходу, сполуки | представлені формулою І.3З та п, Бе, КЗ та В: відповідають будь-якому рядку таблиці А, наведеної нижче, де сполуки називаються 1.3-А-1-1.3-
А-131.
В іншому варіанті здійснення винаходу, сполуки І представлені формулою 1.2 та п, Ве, ЕЗ та
Е" відповідають будь-якому рядку таблиці А, наведеної нижче, де сполуки називаються 1.2-А-1-
І.2-А-131.
В варіанті здійснення винаходу, сполуки | представлені формулою 1.1 та п, К2, ВЗ та 84 відповідають будь-якому рядку таблиці А, наведеної нижче, де сполуки називаються 1.1-А-1-1.1-
А-131.
Таблиця А ме ЇЇ! 77777711 ЇВ 11721
А 101 77777771717171717-11111111111711 ст | 77777777 св 2-СНЕ? 2-СНоСЕз 2-СЕССЕ» 3-СНЕ 3-СНоСЕз 3-СЕССЕз 4-СНЕ 4-СНоСЕз 4-СЕССЕ»
АЗІЇ Ї077777777717117-1111111111711 сн | 77777777 сн
Таблиця А ме п! 77777771 ЇЇ єссСсСсСсСсСс2 1 АЯ5 0; 7777-1111 сні | 777777 снсвз 1 А67ї 0; (7/7 -11111717171711171|1 сні | 7 стос
Таблиця А ме п! 77777771 ЇЇ
А 0; 777777с7-1111171717171711711 сні | 77777777 сне СС
АЮ То; ЮК -777717171717171717101711 сні | 7777777 сні
Синтез
Сполуки можуть бути одержані різними шляхами за аналогією з відомими способами попереднього рівня техніки (наприклад, ЕР 463488) і краще шляхом синтезу, показаного на наступних Схемах 1-4 і в експериментальній частині даної заявки.
Підходящий спосіб одержань сполук І зображений на Схемі 1.
Схема 1: нзс. х
Ннзс.
А ОО. 22 о з
В сна Наст тво "сна СН о а а -- наст чне чини сна о
ЇЇ І і/-о сна Нзо ще) тер н
ОК М
Наст ве "сн о ів - МН
Він починається з перетворення кетону у відповідний оксим з використанням гідрохлориду гідроксиламіну та основи, такої як піридин, гідроксид натрію або ацетат натрію, у полярних розчинниках, таких як метанол, суміш метанол-вода або етанол при температурах реакції від 60 до 100 "С, краще при приблизно 65 "С. У випадку, коли була одержана суміш Е/7, ізомери могли б бути розділені методами очищення, відомими в даній галузі техніки (наприклад, колонковою хроматографією, кристалізацією, дистиляцією і т.д.). Потім проводять сполучення з проміжною сполукою ІМ, де Х являє собою відхідну групу, таку як галоген, толуол- і метансульфонати, краще Х являє собою Сі або Вг, в основних умовах з використанням, наприклад, гідриду натрію, карбонату цезію або карбонату калію як основи та з використанням органічного розчинника, такого як диметилформамід (ДМФА) або ацетонітрил, карбонат цезію як основи та ацетонітрил як розчинник, при кімнатній температурі (КТ) приблизно 24 "С. Складноефірна сполука Ї, де В! являє собою О, може бути перетворена в амід формули І, де В' являє собою МН, шляхом реакції з метиламіном (краще 40 95 водн. розчин) з використанням тетрагідрофурану (ТГФ) як розчинника при КТ.
Інший загальний спосіб одержання сполук І зображений на Схемі 2.
Схема 2:
З в о о ві х я М-оНн---ь М-о
Наст очи Осн о чнио
З в І З Ге! О нас" "з її СНз
М М МІ
Мчечнино мемн, (іп меон)
З та в о) - у Нам Н о 2 М
МИ о КА їх «хг сн насе сн Нзс св с в о о я | я гв'-Оо (0-52Б2Ш::::):):)::: .--46-ї с - МН
Проміжну сполуку ІМ піддають взаємодії з М-гідроксисукцімідом МІ з використанням основи, такої як триетиламін у ДМФА. Температура реакції зазвичай становить від 50 до 70 "С, краще приблизно 70 "С. Перетворення у відповідний О-бензилгідроксиламін, проміжну сполуку МІ, було досягнуто за рахунок видалення фталімідної групи, краще з використанням гідразингідрату в метанолі в якості розчинника при 25 "С. Як альтернатива, видалення фталімідної групи з використанням метиламіну в метанолі в якості розчинника при 25 С може забезпечити проміжну сполуку ІХ. Проміжну сполуку МІП і проміжну сполуку ІХ відповідно можна конденсувати з кетонами, використовуючи оцтову кислоту або піридин у метанолі в якості розчинника при температурі від 50 до 65"С. Як альтернатива, конденсацію можна також проводити з етоксидом титану (ІМ) (Т(ОЕО4) з використанням ТГФ у якості розчинника при температурі приблизно 70С. Бажаний продукт зазвичай супроводжується небажаним ізомером, який можна видалити, наприклад, за допомогою колонковою хроматографії, кристалізації.
Загальний спосіб одержання проміжної сполуки І зображений на Схемі 3.
Схема 3: з ві ві ві
ЕЕ
Нзе Не х нзс "От "о 0.07 о й, г) "сну нс "сну 0 нас» "сна о о Ге х Х ХІІ ІМ
В-0,в2-М
Сполука ХІ може бути одержана з Х літій-галогенним обміном або генеруванням реактиву
Гриньяра та подальшою реакцією з диметилоксалатом або хлорметилоксалатом у присутності розчинника. Кращим розчинником є ТГФ, 2-метил-ТГФ, а температура може становити від -70 до -78 "С. Перетворення проміжної сполуки ХІ у проміжну сполуку ХІЇ може бути досягнуте з використанням гідрохлориду М-метилгідроксиламіну та основи, такої як піридин або ацетат натрію, у полярних розчинниках, таких як метанол. Температура реакції краще становить приблизно 65 "С. Зазвичай одержують суміш Е//7, ізомери можна розділити методами очищення, відомими в даній галузі техніки (наприклад, колонковою хроматографією, кристалізацією). Бромування проміжної сполуки ХІІ! дає бажану проміжну сполуку ІМ, де В! являє собою О і К2-М. Ця реакція проміжної сполуки ХІЇ з М-бромсукцинімідом у розчинниках, таких як чотирьоххлористий вуглець, хлорбензол, ацетонітрил, з використанням радикальних ініціаторів, таких як 1,1-азобіс(циклогексанкарбонітрил) або азобісізобутиронітрил, і проводять при температурі від 70 до 1006. Кращим радикальним ініціатором є (1,1- о азобіс(циклогексанкарбонітрил), кращий розчинник - хлорбензол і краща температура 80 "С.
Синтез сполук, що містять різні замісники ЕЗ, відбувається в тій же послідовності, що і на
Схемі 3, де ЕЗ являє собою бром. Сполучення проміжної сполуки ЇЇ з проміжною сполукою ІМ, де ЕЗ являє собою бром, дає сполуку І, як описано вище. Використовуючи стандартні хімічні реакції, такі як реакція Сузукі або Стіла, бромгрупа може бути перетворена, наприклад, в інші замісники ЕКЗ, такі як циклоалкіл, алкокси та алкеніл. Додаткові перетворення, наприклад, етенілу, забезпечують сполуки І з іншими замісниками Р, такими як етил, СМ і галогеналкіл.
Більшість кетонів загальної формули ІІ були комерційно доступні, однак для кетонів, які не були комерційно доступні, їх одержання здійснювали на підприємстві з використанням способів, відомих у попередньому рівні техніки. На схемі 4 показані різні відомі в літературі методи синтезу цих кетонів.
Схема 4:
он тер
Хм ) кА М а х а Ж (Кк а У вер - (Є ж
ХМ ЇЇ
! оусн» МІ тер
ХІІ
Кетон ІЇ може бути одержаний з відповідних галоген-вмісних попередників ХІМ, де Х краще являє собою бром або йод. Літій-галогенний обмін (9 Огд Спет, 1998, 63 (21), 7399-7407) у сполуки ХІЇЇ з використанням н-бутиллітію або синтез відповідного реактиву Гриньяра (Маїиге
Сотт, 2017, 8(1), 1-7) з використанням ТГФ у якості розчинника, і наступна реакція з М-метокси-
М-метилацетамідом при температурі приблизно від -70 до -78 "С може дати кетон ЇЇ.
Як альтернатива, реакція сполучення сполуки ХІМ і трибутил(1-етоксивініл)устанану в присутності каталізатора на основі перехідного металу, краще паладію, з підходящими лігандами в розчиннику, такому як діоксан, і при температурі реакції приблизно 100 С, з наступною обробкою 1 н. НСІ може дати кетон І (Огд Ген, 2016, 18(7), 1630-1633, МО 2018/115380). Реакція ХІМ з вініловим ефіром 1,4-бутандіолу в присутності каталізатора на основі перехідного металу, краще паладію з підходящими лігандами та розчинником, таким як 1,2-пропандіол, і основою, такоююю як карбонат натрію, і при температурі реакції приблизно 120 "С з наступною обробкою 1 н. НСІ може забезпечити кетон ЇЇ (Спет А ЕЄиг .), 2008, 14(18), 5555-5566). В іншому методі використовуються кислотні сполуки ХМ, які можуть бути перетворені у відповідний амід Вейнреба або складний ефір карбонової кислоти ХМІЇ, і наступна реакція з бромідом метилмагнієм (МемоВг) в розчиннику, такому як ТГФ, при температурах від - 78 до 0 "С, краще 0 "С, щоб забезпечити кетон ІІ. В іншому методі використовується реакція нітрилу ХМІ з МемоВг, яку проводять у розчиннику, такому як ТГФ або толуол, краще ТІФ, і температура реакції становить від 25 до 60 "С, краще 60 "С, з наступною обробкою 1н. НСІ (Еиг
У Меа Спет, 2015, 102, 582-593).
Сполуки І ї їх композиції, відповідно, придатні як фунгіциди, ефективні проти широкого спектра фітопатогенних грибів, включаючи грунтові гриби, зокрема із класів
Ріазтоаіорпогоіпусеїез, Регопозроготусеїез (зуп. Оотусеїйевз), Спуїгпідіотусеїез5, 7удотусегїев,
Азсотусеїез, Вазідіотусегев., і Оеціеготусеїез (син. Еипді ітре!Тесії). Їх можна використовувати при захисті рослин як некореневих фунгіцидів, фунгіцидів для протравляння насіння і грунтових фунгіцидів.
Сполуки І і їх композиції краще придатні для боротьби з фітопатогенними грибами на різних культурних рослинах, таких як злаки, наприклад, пшениця, жито, ячмінь, тритикале, овес або рис; буряк, фрукти, бобові рослини, такі як соя, олійні рослини, гарбузові, волокнисті рослини, цитрусові, овочі, лаврові рослини, енергетичні та сировинні рослини, кукурудза; тютюн; горіхи; кава; чай; банани; виноградні лози (столовий виноград і виноградний сік виноградної лози); натуральні каучукові рослини; або декоративні та лісові рослини; на матеріалі для розмноження рослин, такому як насіння; і на посівному матеріалі цих рослин.
Відповідно до винаходу всі перераховані вище культивовувані рослини включають усі види, підвиди, варіанти, сорти та/або гібриди, які відносяться до відповідних культивовуваних рослин, включаючи, крім іншого, озимі і ярові сорти, зокрема, у злаків, таких як пшениця і ячмінь, а також ріпак, наприклад, озима пшениця, яриця, озимий ячмінь і т.д.
Кукурудза також відома як індійська кукурудза або маїс (7еа тауз), що включає всі види кукурудзи, такі як польова кукурудза та солодка кукурудза. Відповідно до винаходу всі сорти або різновиди сої включають, зокрема, індетермінантні та детермінантні сорти або різновиди.
Термін "культивовувані рослини" слід розуміти як такий, що включає рослини, які були модифіковані шляхом мутагенезу або генної інженерії для надання рослині нової ознаки або для модифікації вже наявної ознаки.
Сполуки | ії їх композиції, відповідно, особливо придатні для боротьби з наступними збудниками захворювань рослин: іржі на сої та злаках (наприклад, Рпакорзхога распутіі і Р.
теіротіае на сої; Риссіпіа пісі і Р. віпйогтівє на пшениці); цвіль на культурах спеціального призначення, сої, олійному ріпаку та соняшниках (наприклад, Воїгуїіїз сіпегеа на полуниці та винограді, ЗсіІегоїїпіа 5сІегобйогит, З. тіпог і 5. гоїЇївії на олійному ріпаку, соняшниках і сої); фузаріозні захворювання на злаках (наприклад, ЕРизагійшт сициЇптогит і Е. дгатіпеагит на пшениці); несправжня борошниста роса на культурах спеціального призначення (наприклад,
Ріазторага міййсоЇїа на виноградних лозах, Рпуїорпївога іпгезіапз5 на картоплі); борошниста роса на культурах спеціального призначення та злаках (наприклад, Опсіпиша песаїйог на винограді,
Егузірпе 5рр. на різних культурах спеціального призначення, Віштегіа дгатіпіє на злаках); плямистість листя на злаках, сої та кукурудзі (наприклад, Зеріогіа іпсі і 5. подогит на злаках, 5. діусіпе5 на сої, Сегсозрога 5рр. на кукурудзі та сої).
Сполуки !/ і їх композиції, відповідно, також підходять для боротьби зі шкідливими мікроорганізмами при захисті збережуваних продуктів або врожаю та при захисті матеріалів.
Сполуки І застосовують як такі або у вигляді композицій для обробки грибів, рослин, матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння; грунту, поверхонь, матеріалів або приміщення, які необхідно захистити від грибкового ураження, фунгіцидно ефективною кількістю активних речовин. Застосування можна проводити як до, так і після зараження рослин, матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння; грунту, поверхонь, матеріалів або приміщень грибками.
Агрохімічна композиція містить фунгіцидно ефективну кількість сполуки !. Термін "фунгіцидно ефективна кількість" означає кількість композиції або сполуки І, достатню для боротьби зі шкідливими грибами на культивовуваних рослинах або для захисту продуктів, що зберігаються, або врожаю або матеріалів, і яка не призводить до суттєвого ушкодження оброблених рослин, оброблених продуктів, що зберігаються, або врожаю або оброблених матеріалів. Така кількість може варіюватися в широкому діапазоні та залежить від різних факторів, таких як види грибів, що підлягають боротьбі, оброблена культивовувана рослина, продукт, що зберігається, урожай або матеріал, кліматичні умови та конкретна використовувана сполука І.
Матеріали для розмноження рослин можуть бути оброблені сполукою | як такою або композицією, що містить щонайменше одну сполуку І, профілактично, або під час, або перед посадкою або трансплантацією.
Користувач наносить агрохімічну композицію зазвичай з обладнання для попереднього дозування, ранцевого обприскувача, розпилювального приладу, літака з обприскувачем або системи зрошення. Зазвичай агрохімічну композицію готують із води, буфера та/або інших допоміжних речовин до бажаної концентрації застосування, і в такий спосіб одержують готовий до використання розчин для обприскування або агрохімічну композицію відповідно до винаходу.
Зазвичай на гектар сільськогосподарської корисної площі наноситься від 20 до 2000 літрів, краще від 50 до 400 літрів готових розчинів для обприскування.
Сполуки І, їх М-оксиди та солі можуть бути перетворені у звичайні типи агрохімічних композицій, наприклад, розчини, емульсії, суспензії, дусти, порошки, пасти, гранули, пресовки, капсули і їх суміші. Прикладами для типів складів (див. "Саїгаіюдние ої резіїсіде Топтиїайоп їурез і іпіегпайопа! содіпуд зузіет", Тесппіса! Моподгарії Мо 2, 67 Ед. Мау 2008, Сгоріїге Іпіегпайопаї) є суспензії (наприклад, 5С, ОО, Е5), емульговувані концентрати (наприклад, ЕС), емульсії (наприклад, ЕМУ, ЕО, Е5, МЕ), капсули (наприклад, С5, 2С), пасти, пастилки, змочувальні порошки або дусти (наприклад, М/Р, ЗР, М/5, ОР, 05), пресовки (наприклад, ВК, ТВ, ОТ), гранули (наприклад, М/С, 50, ОК, БО, б, Ме), інсектицидні вироби (наприклад, ІМ), а також гелеві склади для обробки матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння (наприклад,
СЕ). Композиції готують відомим способом, таким як описаний Моївеї і сгибетапп, Богтиайоп
ІїесппоЇІоду, МЛІеу МСН, Уеіпнєїт, 2001; або Кпом/ез, Мем демеортепів іп сгор ргоїесіїоп ргодисі
Топпшайоп, Адгом/ Керопз 05243, ТЕ Іпіогта, ІГопаоп, 2005. Винахід також відноситься до агрохімічних композицій, що містять допоміжну речовину та щонайменше одну сполуку І.
Підходящими допоміжними речовинами є розчинники, рідкі носії, тверді носії або наповнювачі, поверхнево-активні речовини, диспергатори, емульгатори, змочувачі, ад'юванти, солюбілізатори, підсилювачі проникнення, захисні колоїди, адгезивні агенти, загусники, зволожувачі, репеленти, атрактанти, стимулятори поїдання, компатибілізатори, бактерициди, антифризи, протиспінювачі, барвники, підсилювачі клейкості та зв'язувальні речовини.
Агрохімічні композиції, як правило, містять від 0,01 до 95 95, краще від 0,1 до 90 95, більш краще від 1 до 70 95, а зокрема від 10 до 60 мас. 95 активної речовини (наприклад, щонайменше однієї сполуки І). Крім того, агрохімічні композиції зазвичай містять від 5 до 99,9 95, краще від 10 до 99,9 95, більш краще від 30 до 99 95, і зокрема від 40 до 90 мас. 95 щонайменше однієї бо допоміжної речовини.
При використанні при захисті рослин кількості внесених активних речовин становлять, залежно від бажаного ефекту, від 0,001 до 2 кг на га, краще від 0,005 до 2 кг на га, більш краще від 0,05 до 0,9 кг на га, і зокрема від 0,1 до 0,75 кг/га.
При обробці матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння, наприклад, шляхом обпилювання, покриття або замочування, кількість активної речовини як правило становить від 01 до 1000 г, краще від 1 до 1000 г, краще від 1 до 100 г ії найкраще від 5 до 100 г на 100 кг матеріалу для розмноження рослин (краще насіння).
Різні типи масел, змочувальних речовин, ад'ювантів, добрив або поживних мікроелементів, а також додаткові пестициди (наприклад, фунгіциди, регулятори росту, гербіциди, інсектициди, антидоти) можуть бути додані до сполук І або їх композицій у вигляді преміксів або тільки безпосередньо перед використанням (бакова суміш). Ці агенти можуть бути змішані з композиціями згідно з винаходом у масовому співвідношенні від 1:100 до 100:1, краще від 1:10 до 10:71.
Змішування сполук | або композицій, що містять їхі. у використовуваній формі в якості фунгіцидів, з іншими фунгіцидами в багатьох випадках призводить до розширення спектра фунгіцидної дії або до запобігання розвитку стійкості до фунгіцидів. Крім того, у багатьох випадках досягаються синергетичні ефекти (синергічні суміші).
Наступний список пестицидів ІІ, у комбінації з якими можна використовувати сполуки |, призначений для ілюстрації можливих комбінацій, але не обмежує їх:
А) Інгібітори дихання - Інгібітори комплексу ІШ в сайті Оо: азоксистробін (А.1.1), куметоксистробін (А.1.2), кумоксистробін (А.1.3), димоксистробін (А.1.4), енестробурин (А.1.5), фенамінстробін (А.1.6), феноксистробін/флуфеноксистробін (А.1.7), флуоксастробін (А.1.8), крезоксим-метил (А.1.9), мандестробін (А.1.10), метоміностробін (А.1.11), оризастробін (А.1.12), пікоксистробін (А.1.13), піраклостробін (А.1.14), піраметостробін (А.1.15), піраоксистробін (А.1.16), трифлоксистробін (А.1.17), 2-(2-(3-(2,6-дихлорфеніл)-1-метил-аліліденамінооксиметил)-феніл)-2-метоксіїміно-М- метил-ацетамід (А.1.18), пірибенкарб (А.1.19), триклопірикарб/хлординкарб (А.1.20), фамоксадон (А.1.21), фенамідон (А.1.21), метил-М-(2-К(1,4-диметил-5-феніл-піразол-3- іл)уоксилметиліІфеніл|-М-метокси-карбамат (А.1.22), метилтетрапрол (А.1.25), (2,2Е)-5-11-(2,4- о дихлорфеніл)піразол-З-іл|окси-2-метоксіїміно-М, З-диметил-пент-3-ен (А.1.34), (2,2Е)-5-11-(4- хлорфеніл)піразол-3-іл|окси-2-метоксіїміно-М, З-диметил-пент-3-енамід (А.1.35), піриміностробін (А.1.36), біфуджунжи (А.1.37), метиловий ефир 2-(орто-(2,5-диметилфеніл-оксиметилен)феніл)-
З-метоксі-акрилової кислоти (А.1.38); - інгібітори комплексу ІІ в сайті Оі: ціазофамід (А.2.1), амісульбром (А.2.2), (65,7К,8К)-8- бензил-3-|(З-гідрокси-4-метокси-піридин-2-карбоніл)аміно|-б-метил-4,9-діоксо-1,5-діоксо-7-іл| 2- метилпропаноат (А.2.3), фенпіоксамід (А.2.4), флорилпіоксамід (А.2.5), метарилпіоксамід (А.2.6); - Інгібітори комплексу ІІ: беноданіл (А.3.1), бензовіндифлупір (А.3.2), біксафен (А.3.3), боскалід (А.3.4), карбоксин (А.3.5), фенфурам (А.3.6), флуопірам (А.3.7), флутоланіл (А.3.8), флуксапіроксад (А.3.9), фураметпір (А.3.10), ізофетамід (А.3.11), ізопіразам (А.3.12), мепроніл (А.3.13), оксикарбоксин (А.3.14), пенфлуфен (А.3.15), пентіопірад (А.3.16), підирфлуметофен (А.3.17), піразифлумід (А.3.18), седаксан (А.3.19), теклофталам (А.3.20), тифлузамід (А.3.21), інпірфлуксам (А.3.22), пірапропоїн (А.3.23), флуїндапір (А.3.28), М-(2-(2-хлор-4- (трифторметил)фенокси|феніл|-3--дифторметил)-5-фтор-1-метил-піразол-4-карбоксамід (А.3.29), метил (Е)-2-І(2-К5-ціано-2-метил-фенокси)метилі|феніл|-З3-метокси-проп-2-еноат (А.3.30), ізофлуципрам (А.3.31), 2-(дифторметил)-М-(1,1,3-триметил-індан-4-іл)піридин-3- карбоксамід (А.3.32), 2-(дифторметил)-М-(3К)-1,1,3-триметиліндан-4-іл|Іпіридин-3-карбоксамід (А.3.33),. 2-(дифторметил)-М-(3-етил-1,1-диметил-індан-4-іл)/упіридин-3-карбоксамід (А.3.34), 2- (дифторметил)-М-((ЗК)-3-етил-1,1-диметил-індан-4-іл|Іпіридин-3-карбоксамід (А.3.35), 2- (дифторметил)-М-(1,1-диметил-3-пропіл-індан-4-іл)/упіридин-3-карбоксамід (А.3.36), 2- (дифторметил)-М-((З3К)-1,1-диметил-3-пропіл-індан-4-іл|Іпіридин-3-карбоксамід (А.3.37), 2- (дифторметил)-М-(3-ізобутил-1,1-диметил-індан-4-іл)піридин-3-карбоксамід (А.3.38), 2- (дифторметил)-М-((ЗК)-3-ізобутил-1,1-диметил-індан-4-іл|Іпіридин-3-карбоксамід (А.3.39) циклобутрифлурам (А.3.24); - інші інгібітори дихання: дифлуметорим (А.4.1); нітрофиільні похідні: бінапакрил (А.4.2), динобутон (А.4.3), динокап (А.4.4), рлуазинам (А.4.5), мептилдинокап (А.4.6), феримзон (А.4.7); металоорганічні сполуки: солі фентину, наприклад, фентин-ацетат (А.4.8), хлорид фентину (А.4.9) або гідроксид фентину (А.4.10); аметоктрадин (А.4.11); силтіофам (А.4.12);
В) Інгібітори біосинтезу стеролів (фунгіциди 5ВІ) 60 - Інгібітори С14-деметилази: триазоли: азаконазол (В.1.1), бітертанол (В.1.2), бромуконазол
(8.1.3), ципроконазол (В.1.4), дифеноконазол (В.1.5), диніконазол (В.1.6), диніконазол-М (В.1.7), епоксиконазол (В.1.8), фенбуконазол (В.1.9), флуквінконазол (В.1.10), флусилазол (В.1.11), флутриафол (В.1.12), гексаконазол (В.1.13), імібенконазол (В.1.14), іпконазол (В.1.15), метконазол (В.1.17), міклобутаніл (В.1.18), окспоконазол (В.1.19), паклобутразол (В.1.20), пенконазол (В.1.21), пропіконазол (В.1.22), протіоконазол (В.1.23), симеконазол (В.1.24), тебуконазол (В.1.25), тетраконазол (8.1.26), триадимефон (В.1.27), триадименол (В.1.28), тритиконазол (В.1.29), уніконазол (В.1.30), 2-(2,4-дифторфеніл)-1,1-дифтор-3-(тетразол-1-іл)-1-
І5-(4-(2,2,2-трифторетокси)феніл|-2-піридил|пропан-2-ол (8.1.31), 2-(2,4 дифторфеніл)-1,1- дифтор-3-(тетразол-1-іл)-1-І(І5-І4-(трифторметокси)феніл|-2-піридил|Іпропан-2-ол (8.1.32), флуокситіоконазол (В.1.33), іпфентрифлуконазол (В.1.37), мефентрифлуконазол (В.1.38), (2К)- 2-І(4-(4- хлорфенокси)-2-«трифторметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол, (25)-2-І4-(4- хлорфенокси)-2-(«трифторметил)феніл|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол, 2-(хлорметил)-2- метил-5-(п-толілметил)-1-(1,2,4-триазол-1-ілметил)циклопентанол (В.1.43); імідазоли: імазаліл (8.1.44), пефуразоат (8.1.45), прохлораз (В.1.46), трифлумізол (В.1.47); піримідини, піридини, піперазини: фенаримол (В.1.49), пірифенокс (В.1.50), трифорин (В.1.51), (3-(4-хлор-2-фтор- феніл)-5-(2,4-дифторфеніл)ізоксазол-4-іл|-(З-піридил)метанол (8.1.52), 4-І((6-(2-(2,4- дифторфеніл)-1,1-дифтор-2-гідрокси-3-(1,2,4-триазол-1-іл)пропіл|-3-піридиліокси|бензонітрил (8.1.53), 2-І6-(4-бромфенокси)-2-(трифторметил)-3-піридил|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол (8.1.54), 2-(6-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)-3-піридилі|-1-(1,2,4-триазол-1-іл)упропан-2-ол (8.1.55); - Інгібітори дельта-14-редуктази: альдиморф (В.2.1), додеморф (8.2.2), додеморф-ацетат (8.2.3), фенпропіморф (8.2.4), тридеморф (8.2.5), фенпропідин (В.2.6), піпералін (8.2.7), спіроксамін (В.2.8); - Інгібітори 3З-кеторедуктази: фенгексамід (В.3.1); - Інші інгібітори біосинтезу стеролів: хлорфеномізол (В.4.1);
С) Інгібітори синтезу нуклеїнових кислот - фенілуміди або ациламінокислотні фунгіциди: беналаксил (С.1.1), беналаксил-М (С.1.2), кіралаксил (С.1.3), металаксил (С.1.4), металаксил-М (С.1.5), офурац (С. 1.6), оксадиксил (С.1.7); о - інші інгібітори синтезу нуклеїнових кислот: гімексазол (С.2.1), октилінон (С.2.2), оксолінова кислота (С.2.3), бупіримат (С.2.4), 5-фторцитозин (С.2.5), 5-фтор-2-(п-толілметокси)піримідин-4- амін (С.2.6), 5-фтор-2-(4-фторфенілметокси)піримідин-4-амін (С.2.7), 5-фтор-2-(4- хлорфенілметокси)піримідин-4-амін (С.2.8); р) Інгібітори клітинного поділу та цитоскелету - інгібітори тубуліну: беноміл (0.1.1), карбендазим (0.1.2), фуберидазол (01.3), тіабендазол (0.1.4), тіофанат-метил (0.1.5), опіридахлометил (0.1.6), М-етил-2-((З-етиніл-д-метил-6- хіноліл)окси|бутанамід (0.1.8), М-етил-2-КЗ-етиніл-8-метил-б-хіноліл)окси|-2-метилсульфаніл- ацетамід (0.1.9), 2-КЗ-етиніл-8-метил-б-хіноліл)окси|-М-(2-фторетил)бутанамід (0.1.10),. 2-((3- етиніл-8-метил-б-хіноліл)окси|-М-(2-фторетил)-2-метоксі-ацетамід (0.1.11), 2-КЗ-етиніл-8-метил- б-хіноліл)окси|-М-пропіл-бутанамід (0.1.12),. 2-КЗ-етиніл-8-метил-б-хіноліл)окси|-2-метокси-М- пропіл-ацетамід (0.1.13), 2-(З-етиніл-8-метил-б-хіноліл)окси|-2-метилсульфаніл-М-пропіл- ацетамід (0.1.14), 2-(З-етиніл-8-метил-б-хіноліл)окси|-М-(2-фторетил)-2-метилсульфаніл- ацетамід (0.1.15), 4-(2-бром-4-фтор-феніл)-М-(2-хлор-6-фтор-феніл)-2,5-диметил-піразол-3-амін (0.1.16); - інші інгібітори клітинного поділу: діетофенкарб (0.2.1), етабоксам (0.2.2), пенцикурон (0.2.3), флуопіколід (0.2.4), зоксамід (0.2.5), метрафенон (0.2.6), піріофенон (0.2.7), фенамакрил (0.2.8);
Е) Інгібітори синтезу амінокислот та білків - інгібітори синтезу метіоніну: ципродиніл (Е.1.1), мепаніпірим (Е.1.2), піриметаніл (Е.1.3); - інгібітори синтезу білка: бластицидин-5 (Е.2.1), казугаміцин (Е.2.2), казугаміцин гідрохлорид-гідрат (Е.2.3), мілдіоміцин (Е.2.4), стрептоміцин (Е.2.5), окситетрациклін (Е.2.6);
Е) Інгібітори сигнальної трансдукції - Інгібітори МАР/гістидинкінази: фторімід (Р.1.1), іпродіон (Б.1.2), процимідон (Р.1.3), вінклозолін (Е.1.4), флудіоксоніл (Е.1.5); - Інгібітори С-білку: хіноксифен (Р.2.1);
С) Інгібітори синтезу ліпідів і мембран - Інгібітори біосинтезу фосфоліпідів: едифенфос (0.1.1), іпробенфос (0.1.2), піразофос (0.1.3), іопротіолан (0.1.4); - пероксидне окиснення ліпідів: диклоран (0.2.1), квінтозен (0.2.2), текназен (0.2.3), 60 толклофос-метил (0.2.4), біфеніл (0.2.5), хлорнеб (0.2.6), етридіазол (0.2.7), тіазол цинку
(6.2.8); - біосинтез фосфоліпідів і відкладання клітинної стінки: диметоморф (0.3.1), флуморф (6.3.2), мандипропамід (0.3.3), піриморф (0.3.4), бентіавалікарб (0.3.5), іпровалікарб (0.3.6), валіфеналат (0.3.7); - сполуки, що впливають на проникність клітинних мембран і жирні кислоти: пропамокарб (6.4.1); - інгібітори оксистерол-зв'язувального білка: оксатіапіпролін (5.5.1), рлуоксапіпролін (0.5.3), 4-1-(2-ІЗ-дифторметил)-5-метил-піразол-1-іл|Іацетил|-4-піперидил|-М-тетралін-1-іл-піридин-2- карбоксамід (0.5.4), 4-(1-(2-(3,5-бісі(ідифторметил)піразол-1-іл|Іацетил|-4-піперидил|-М-тетралін- 1-іл-піридин-2-карбоксамід (0.5.5), 4-1-(2-І(ІЗ-дифторметил)-5-(трифторметил)піразол-1- іл|Іацетил|-4-піперидил|-М-тетралін-1-іл-піридин-2-карбоксамід (0.5.6), 4-М1-(2-(5-циклопропіл-3- (дифторметил)піразол-1-іл|ІацетилІ|-4-піперидил|-М-тетралін-1-іл-піридин-2-карбоксамід (0.5.7), 4-И1-(2-(З-метил-3-«трифторметил)піразол-1-іл|Іацетил|-4-піперидил|-М-тетралін-1-іл-піридин-2- карбоксамід (0.5.8), 4-1-(2-(З-(дифторметил)-3-(«трифторметил)піразол-1-іл|Іацетил|-4- піперидил|-М-тетралін-1-іл-піридин-2-карбоксамід (0.5.9), 4-П1-(2-ІЗ,5-біс(трифторметил)піразол- 1-ілІіацетил|-4-піперидил|-М-тетралін-1-іл-піридин-2-карбоксамід (5.5.10), (4-1-І(2-(5-циклопропіл- 3З-(трифторметил)піразол-1-іл|ІацетилІ|-4-піперидил|-М-тетралін-1-іл-піридин-2-карбоксамід (6.5.11);
Н) Інгібітори з багатосайтовою дією - неорганічні активні речовини: бордоська рідина (Н.1.1), мідь (Н.1.2), ацетат міді (Н.1.3), гідроксид міді (Н.1.4), хлорокис міді (Н.1.5), сульфат міді основної (Н.1.6).), сірка (Н.1.7); - тіо- та дитіокарбамати: фербам (Н.2.1), манкозеб (Н.2.2), манеб (Н.2.3), метам (Н.2.4), метирам (Н.2.5), пропінеб (Н.2.6), тирам (Н.2.6)..2.7), зинеб (Н.2.8), зирам (Н.2.9); - хлорорганічні сполуки: анілазин (Н.3.1), хлорталоніл (Н.3.2), каптафол (Н.3.3), каптан (Н.3.4), фолпет (Н.3.5), дихлофлуанід (Н.3.6), дихлорфен (Н.3.7), гексахлорбензол (Н.3.8), пентахлорфенол (Н.3.9) та його солі, фталід (Н.3.10), толілфлуанід (Н.3.11); - гуанідини та інші: гуанідин (Н.4.1), додин (Н.4.2), додинова вільна основа (Н.4.3), гуазатин (Н.4.4), гуазатин-ацетат (Н.4.5), іміноктадин (Н.4.6), іміноктадин-триацетат (Н.4.7), іміноктадин- трис(альбезилат) (Н.4.8), дитіанон (Н.4.9), 2,6-диметил-1Н, 5Н-/И 4|дитіїтно(2,3-с:5,6-с|дипірол- о) 1,3,5,7(2Н, 6Н)-тетраон (Н.4.10);
І) Інгібітори синтезу клітинної стінки - інгібітори синтезу глюкану: валідаміцин (1.1.1), поліоксин В (1.1.2); - інгібітори синтезу меланіну: піроквілон (1.2.1), трициклазол (1.2.2), карпропамід (1.2.3), дицикломет (1.2.4), феноксаніл (1.2.5);
У) Індуктори захисту рослин - ацибензолар-5-метил (9.1.1), пробеназол /().1.2), ізотіаніл (9.1.3), тіадиніл (9.1.4), прогексадіон-кальций (9.1.5); фосфонати: фосетил (3.1.6), фосетил-алюміній (3.1.7), фосфориста кислота та її солі (9.1.8), фосфонат кальцію (9.1.11), фосфонат калію (9.1.12), бікарбонат калію або натрію (7У.1.93, 4-циклопропіл-М-(2,4-диметоксифеніл)тіадіазол-5- карбоксамід (9.1.10);
К) Невідомий спосіб дії - бронопол (К.1.1), хінометіонат (К.1.2), цифлуфенамід (К.1.3), цимоксаніл (К.1.4), дазомет (К.1.5), дебакарб (К.1.6), диклоцимет (К.1.7), дикломезин (К.1.86), дифензокват (К.1.9), дифензокват-метилсульфат (К.1.10), дифенілумін (К.1.11), фенітропан (К.1.12), фенпіразамін (К.1.13), флуметовер (К.1.14), рлуметилсульфорим (К.1.60), флусульфамід (К.1.15), флутіаніл (К.1.16), гарпін (К.1.17), метасульфокарб (К.1.18), нітрапірин (К.1.19), нітротал-ізопропіл (К.1.20), толпрокарб (К. 1.21), оксин-мідь (К.1.22), проквіназид (К.1.23), себоктиламін (К.1.61), тебуфлоквін (К.1.24), теклофталам (К.1.25), триазоксид (К.1.26), М'-(4-(4-хлор-3-трифторметил- фенокси)-2,5-диметил-феніл)-М-етил-М-метил формамідин (К.1.27), М'-(4-(4-фтор-3- трифторметил-фенокси)-2,5-диметил-феніл)-М-етил-М-метил формамідин (К.1.28), М'-І4-((3-К4- хлорфеніл)метилі-1,2,4-тіадіазол-5-іл|окси|-2,5-диметил-феніл|-М-етил-М-метил-формамідин (К.1.29),. М'Є(5-бром-6-індан-2-ілокси-2-метил-3-піридил)-М-етил-М-метил-формамідин (К.1.30),
М'-(5-бром-6-(1-(3,5-дифторфеніл)єтокси|-2-метил-3-піридил|-М-етил-М-метил-формамідин (К.1.31), М'-(5-бром-6-(4-ізопропілциклогексокси)-2-метил-3-піридил|-М-етил-М-метил- формамідин (К.1.32), М'-(5-бром-2-метил-6-(1-фенілетокси)-3-піридил|-М-етил-М-метил- формамідин (К.1.33), М'2-метил-5-трифторметил-4-(З-триметилсиланіл-пропокси)-феніл)-М- етил-М-метил формамідин (К.1.34), М'-(х-дифторметил-2-метил-4-(З-триметилсиланіл- пропокси)-феніл)-М-етил-М-метил формамідин (К.1.35), 2-(4-хлор-феніл)-М-(4-(3,4-диметокси- феніл)-ізоксазол-5-іл|-2-проп-2-інілоксі-ацетамід (К.1.36), 3-(5-(4-хлор-феніл)-2,3-диметил- 60 ізоксазолідин-3-іл|-піридин (піризоксазол) (К.1.37), 3-(5-(4-метилфеніл)-2,3-диметил-
ізоксазолідин-3-іл|-піридин (К.1.38), 5-хлор-1-(4,6-диметокси-піримідин-2-іл)-2-метил-1Н- бензоіїмідазол (К.1.39), етил (7)-3-аміно-2-ціано-3-феніл-проп-2-еноат (К.1.40), пікарбутразокс (К.1.41), пентил -І6-ІК2)-(0-метилтетразол-5-іл)-феніл-метилен|Іаміно|оксиметил|-2- піридилІкарбамат (К.1.42), бут-3-иніл Ч-І6-ІК2)-(01-метилтетразол-5-іл)-феніл- метиленІаміно|оксиметилі|-2-піридилІікарбамат (К.1.43), іпфлуфеноквін (К.1.44), квінофумелін (К.1.47), бензотіазолінон (К.1.48), бромталоніл (К.1.49), 2-(б6-бензил-2-піридил)хіназолін (К.1.50), 2-І6-(З-фтор-4-метокси-феніл)-5-метил-2-піридиліхіназолін (К.1.51), дихлобентіазокс (К.1.52), М'- (2,5-диметил-4-фенокси-феніл)-М-етил-М-метил-формамідин (К.1.53), амінопірифен («К.1.54), флуопімомід (К.1.55), /М'-(З-бром-2-метил-6-(1-метил-2-пропоксі-етокси)-3-піридил|-М-етил-М- метил-формамідин (К.1.56), М-І4-(4,5-дихлортіазол-2-іл)окси-2,5-диметил-феніл|-М-етил-М- метил-формамідин (К.1.57), флуфеноксадіазам (К.1.58), М-метил-4-І5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іл|сензолкарботіоамід (К.1.59), М-метокси-М-((4-І(І5-«трифторметил)-1,2,4- оксадіазол-3-іліфеніл|метил| циклопропанкарбоксамід (МУО2018/177894, МО 2020/212513).
У бінарних сумішах масове співвідношення компонента 1) і компонента 2) як правило залежить від властивостей використовуваних компонентів, зазвичай воно знаходиться в діапазоні від 1:10,000 до 10,00071, найчастіше від 1:100 до 10071, як правило від 1:50 до 50:71, краще від 1:20 до 2071, більш краще від 1:10 до 10:1, навіть більш краще від 1:4 до 4:1 і зокрема від 1:2 до 2:1. Відповідно до додаткових варіантів здійснення винаходу, масове співвідношення компонента 1) і компонента 2) зазвичай знаходиться в діапазоні від 1000:1 до 1/1, найчастіше від 100: 1 до 1:1, як правило від 50:1 до 1:1, краще від 20:1 до 171, більш краще від 10:1 до 1:1, навіть більш краще від 4:1 до 1:1 і зокрема від 2:1 до 1:1. Відповідно до додаткових варіантів здійснення винаходу, масове співвідношення компонента 1) і компонента 2) зазвичай знаходиться в діапазоні від 20,000:1 до 1:10, найчастіше від 10,000:1 до 1:1, як правило від 5,000:71 до 5:1, краще від 5,000:1 до 10:1, більш краще від 2,000:1 до 301, навіть більш краще від 2,000:1 до 100:1 ї зокрема від 1,000:1 до 100:1. Відповідно до додаткових варіантів здійснення винаходу, масове співвідношення компонента 1) і компонента 2) зазвичай знаходиться в діапазоні від 1:1 до 1:1000, найчастіше від 1:1 до 1:100, як правило від 1:1 до 1:50, краще від 1:1 до 1:20, більш краще від 1:1 до 1:10, навіть більш краще від 1:1 до 1:4 і зокрема від 1:11 до 1:2. Відповідно до додаткових варіантів здійснення винаходу, масове о) співвідношення компонента 1) і компонента 2) зазвичай знаходиться в діапазоні від 10:1 до 1:20,000, найчастіше від 1:11 до 1:10,000, як правило від 1:5 до 1:5,000, краще від 1:10 до 1:5,000, більш краще від 1:30 до 1:2,000, навіть більш краще від 1:100 до 1:2,000 і зокрема від 1:100 до 1:1,000.
У потрійних сумішах, тобто композиціях, що містять компонент 1) і компонент 2) і сполуку ПІ (компонент 3), масове співвідношення компонента 1) і компонента 2) залежить від властивостей використовуваних активних речовин, зазвичай воно знаходиться в діапазоні від 1:100 до 10071, як правило від 1:50 до 50:1, краще від 1:20 до 20:11, більш краще від 1:10 до 10:1 і зокрема від 14 до 4:1, і масове співвідношення компонента 1) і компонента 3) зазвичай знаходиться в діапазоні від 1:100 до 10071, як правило від 1:50 до 50:11, краще від 1:20 до 20:11, більш краще від 1:10 до 10:1 ї зокрема від 1:4 до 4:1. Будь-які інші активні компоненти за бажанням додають у співвідношенні від 20:11 до 1:20 до компонента 1). Ці співвідношення також підходять для сумішей, застосовуваних при обробці насіння.
Перевага надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із інгібіторів комплексу ІІІ в сайті Оо у групі А), більш краще вибрану із сполук (А.1.1), (А.1.4), (А.1.68), (А.1.9), (А.1.10), (А.1.12), (А.1.13), (А.1.14), (А.1.17), (А.1.21), (А.1.25), (А.1.34) і (А.1.35); особливо вибрану із (А.1.1), (А.1.4), (А.1.8), (А.1.9), (А.1.13), (А.1.14), (А.1.17), (А.1.25), (А.1.34) і (А.1.35).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із інгібіторів комплексу ІІ в сайті Оі у групі А), більш краще вибрану із сполук (А.2.1), (А.2.3), (А.2.4) і (А.2.6); особливо вибрану із (А.2.3), (А.2.4) і (А.2.6).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із інгібіторів комплексу Ії у групі А), більш краще вибрану із сполук (А.3.2), (А.3.3), (А.3.4), (А.3.7), (А.3.9), (А.3.11), (А.3.12), (А.3.15), (А.3.16), (А.3.17), (А.3.18), (А.3.19), (А.3.20), (А.3.21), (А.3.22), (А.3.23), (А.3.24), (А.3.28), (А.3.31), (А.3.32), (А.3.33), (А.3.34), (А.3.35), (А.3.36), (А.3.37), (А.3.38) і (А.3.39); особливо вибрану із (А.3.2), (А.3.3), (А.3.4), (А.3.7), (А.3.9), (А.3.12), (А.3.15), (А.3.17), (А.3.19), (А.3.22), (А.3.23), (А.3.24), (А.3.31), (А.3.32), (А.3.33), (А.3.34), (А.3.35), (А.3.36), (А.3.37), (А.3.38) і (А.3.39).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із інших інгібіторів дихання в групі А), більш краще вибрану із сполук 60 (А.4.5) і (А.4.11); зокрема (А.4.11).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із інгібіторів С14-деметилази в групі В), більш краще вибрану із сполук (8.1.4), (8.1.5), (8.1.8), (8.1.10), (В.1.11), (8.1.12), (В.1.13), (8.1.17), «(8В.1.18), (В.1.21), (8.1.22), (8.1.23), (8.1.25), (8.1.26), (8.1.29), (8.1.33), (8.1.34), (В.1.37), (8.1.38), (8.1.43), (В.1.46), (8.1.53), (8.1.54) і (В.1.55у; особливо вибрану з (В.1.5), (8.1.8), (8.1.10), (8.1.17), (8.1.22), (8.1.23), (8.1.25), (8.1.33), (8.1.34), (8.1.37), (8.1.38), (8.1.43) і (8.1.46).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із групи інгібіторів дельта-14-редуктази В), більш краще вибрану із сполук (8.2.4), (8.2.5), (8.2.6) і (8.2.8); зокрема (В.2.4).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із феніламідів і адиламінокислотних фунгіцидів у групі С), більш краще вибрану із сполук (С.1.1), (С.1.2), (С.1.4) і (С.1.5); особливо вибрану із (С.1.1) і (С.1.4).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із інших інгібіторів синтезу нуклеїнових кислот у групі С), більш краще вибрану із сполук (С.2.6), (С.2.7) і (С.2.8).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із групи 0), більш краще вибрану із сполук (0.1.1), (0.1.23, (0.1.5), (0.2.4) і (0.2.6); особливо вибрану із (0.1.2), (0.1.5) і (0.2.6).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із групи Е), більш краще вибрану із сполук (Е.1.1), (Е.1.3), (Е.2.2) і (Е.2.3); зокрема (Е.1.3).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із групи Е), більш краще вибрану із сполук (Е.1.2), (Б.1.4) і (Р.1.5).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із групи С), більш краще вибрану із сполук (0.3.1), (5.3.3), (0.3.6), (0.5.1), (0.5.3), (5.5.4), (5.5.5), 0.5.6), 0.5.7), (0.5.8), (0.5.9), (5.5.10) і (5.5.11); особливо вибрану із (5.3.1), (5.5.1) і (5.5.3).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із групи Н), більш краще вибрану із сполук (Н.2.2), (Н.2.3), (Н.2.5), (Н.2.7), (Н.2.8), (Н.3.2), (Н.3.4), (Н.3.5), (Н.4.9) ії (Н.4.10); особливо вибрану із (Н.2.2), (Н.2.5), (Н.3.2), (Н.4.9) ї (Н.4.10).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із групи І), більш краще вибрану із сполук (1.2.2) і (1.2.5).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із групи .)), більш краще вибрану із сполук (9.1.2), (9.1.5), (9.1.8), (9.1.11) ї (9.1.12); зокрема (9.1.5).
Перевага також надається сумішам, що включають як компонент 2) щонайменше одну активну речовину, вибрану із групи К), більш краще вибрану із сполук (К.1.41), (К.1.42), (К.1.44), (К.1.47), (К.1.57), (К.1.58) і (К.1.59)у; особливо вибрану із (К.1.41), (К.1.44), (К.1.47), (К.1.57), (К.1.58) і (К.1.59).
Композиції, що містять суміші активних інгредієнтів, можуть бути приготовлені звичайними способами, наприклад, способами, зазначеними для композицій сполук І.
Приклади:
Процес синтезу
Приклад 1: Метил (2Е)-2-І2-ІСЕ)-3-(2-фторфеніл)етиліденаміно|оксиметил|-3-метил-феніл|-2- метоксііміно-ацетат
Е СН нзо
Ого нзс7 9» о сна о
Стадія 1: 1-(2-Фторфеніл)етаноноксим 1--2-фторфеніл)етенон (10 г, 1.0 екв.) вносили в метанол (300 мл) та додавали гідрохлорид гідроксиламіну (7.54 г, 1.8 екв.). По краплях додавали піридин (33.45 г, 2 екв.) при 25 С.
Реакційну суміш перемішували при 50 "С протягом 2 год. Реакцію контролювали за допомогою
РХ-МС та ТШХ. Метанол упарювали в вакуумі. Сиру масу розбавляли водою (200 мл) і екстрагували етилацетатом (3х100 мл). Об'єднаний органічний шар знову промивали водою та соляним розчином. Органічний шар сушили над сульфатом натрію та концентрували у вакуумі.
Сиру сполуку очищали за допомогою колонковою флеш-хроматографії. Чисту сполуку елюювали за допомогою 0 95 - 20 95 етилацетату (Е(Ас) в гептані. Розпарювання розчинника давало 8 г зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (вихід 72 905). "Н ЯМР 300 МГц, ДМСО-46: 6 11.4 (5, 1 Н), 7.46-7.41 (т, 2 Н), 7.27-7.23 (т, 2Н), 2.14 (5, ЗН).
Стадія 2: ЄЕЄЕтил (2Е)-2-(2-ІСКЕ)-1--2-фторфеніл)етиліденаміно|оксиметил|-3-метил-феніл|-2- метоксііміно-ацетат (Прикл. 2) 1--2-фторфеніл)етанон оксим (0.3 г, З екв.) вносили в диметилформамід (ДМФА, 5 мл) та додавали С52СО3 (3.27 г, 2.0 екв.). Реакційну суміш перемішували протягом 30 хвилин при кімнатній температурі (КТ; при приблизно 25С) та потім додавали метил (2Е)-2-(2- (бромметил)-3-метил-феніл|-2-метоксіміно-ацетат (0.6 г, 3.02 екв.). Реакційну суміш перемішували при КТ протягом 32 год. та контролювали за допомогою ТШХ та РХ-МС.
Реакційну суміш гасили водою (45 мл) і продукт екстрагували в етилацетаті (3х35 мл).
Об'єднаний органічний шар промивали соляним розчином (50 мл), сушили над сульфатом натрію та концентрували у вакуумі. Сиру речовину очищали за допомогою флеш-хроматографії.
Чисту сполуку елюювали з використанням 35-20 95 ЕІЮдДс в гептані. Розпарювання розчинника давало зазначену в заголовку сполуки у вигляді твердої речовини брудно-білого кольору (0.328 г, вихід 45 95). "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-аб): б 7.56-7.36 (т, 2Н), 7.33-7.32 (т, 4Н), 7.03 (аа, 9-62, 2.8 Гц, ЗН), 5.00 (5, 2Н), 3.93 (5, ЗН), 3.64 (5, ЗН), 2.42 (5, ЗН), 2.08 (й, 9-52.5 Гц, ЗН).
Приклад 2: (2Е)-2-(2-ІКЕ)-1-(-2-фторфеніл)етиліденаміно|оксиметил|-3-метил-феніл|-2- метоксіїміно-М-метил-ацетамід
Е сНз нзе о,
ОХ
Нзс7 о» М. сна о
Метил (2Е)-2-(2-ІКЕ)-1-(-2-фторфеніл)етиліденаміно|оксиметил|-3-метил-феніл|-2- метоксііміно-ацетат (Прикл. 1; 8 г, 1 екв.) вносили в ТГФ (80 мл) та додавали метиламіновий (40 95 водний) розчин (16 мл, 2 об.). Реакційну суміш перемішували при 25 "С протягом 5 год. та контролювали за допомогою ТШХ та РХ-МС. Реакційну суміш гасили водою (200 мл) та продукт екстрагували в етилацетаті (3х150 мл). Об'єднаний органічний шар промивали соляним розчином (150 мл), сушили над сульфатом натрію та концентрували у вакуумі. Сиру речовину о очищали за допомогою флеш-хроматографії. Чисту сполуку елюювали з використанням 30- 4095 ЕТОАс в гептані. Розпарювання розчинника давало зазначену в заголовку сполуку у вигляді твердої речовини білого кольору (7 г, вихід 87.7 90). ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-46): 6 8.20 (а, 94.7 Гц, 1Н), 7.44 (аа о-7.8, 5.6, 2.0 Гц, 2Н), 7.37-7.14 (т, 4Н), 6.95 (да, 9У-7.1, 2.0 Гц, 1Н), 5.01 (5, 2Н), 3.86 (5, ЗН), 2.65 (й, 9У-4.8 Гц, ЗН), 2.42 (5, ЗН), 2.09 (а, 9-2.6 Гц, ЗН).
Приклад 3: Метил (2Е)-2-(2-ІКЕ)-1-(3,5-дихлорфеніл)етиліденаміно|оксиметил|-3-метил- феніл|-2-метоксіїміно-ацетат сна нзо сі мо нас"О» о сна сі о
Стадія 1: 1-(3,5-дихлорфеніл)етаноноксим 3-(3,5-Дихлорфеніл)етанон (3.0 г, З екв.) вносили в метанол (30 мл) та додавали МНгОН (0.735 г, 2 екв.), а потім піридин (3.04 г, 2.5 екв.). Реакційну суміш нагрівали до 70 "С та перемішували протягом З год. Реакцію контролювали за допомогою РХ-МС та ТШХ. Розчинник упарювали та залишок розбавляли водою (50 мл). Продукт екстрагували в етилацетаті (3х30 мл). Об'єднаний органічний шар промивали соляним розчином (50 мл), сушили над сульфатом натрію та концентрували у вакуумі. Сиру речовину очищали за допомогою флеш-хроматографії.
Чисту сполуку елюювали з використанням 15-20 95 ЕІЮдДс в гептані. Розпарювання розчинника давало сполуку 1-(3,5-дихлорфеніл)етаноноксим у вигляді твердої речовини білого кольору (1 г, вихід 92.6 965).
Стадія 2: Метил (2Е)-2-І2-ІКЕ)-1-(3,5-дихлорфеніл)етилиіденаміно|оксиметилі|-З3-метил- феніл|-2-метоксіїміно-ацетат
3-(3,5-Дихлорфеніл)етаноноксим (0.4 г, 1 екв.) вносили в ацетонітрил (10 мл) та додавали
С52СОз (1.8 г, 2.5 екв.). Реакційну суміш перемішували протягом 30 хв при КТ та потім додавали метил (2Е)-2-(2-(бромметил)-3-метил-феніл|-2-метоксіїміно-ацетат (0.65 г, 1.05 екв.). Реакційну суміш перемішували при КТ протягом З год. та контролювали за допомогою ТШХ та РХ-МС.
Реакційну суміш гасили водою (50 мл) та продукт екстрагували в етилацетаті (3х30 мл).
Об'єднаний органічний шар промивали соляним розчином (50 мл), сушили над сульфатом натрію та концентрували у вакуумі. Сиру речовину очищали за допомогою флеш-хроматографії.
Чисту сполуку елюювали з використанням 20-25 95 ЕІЮдДс в гептані. Розпарювання розчинника давало зазначену в заголовку сполуку у вигляді твердої речовини брудно-білого кольору (0.6 г, вихід 68 95). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСОО-аб): б 7.66 (І, 9У-1.9 Гц, 1Н), 7.61 (а, 9У-1.9 Гц, 2Н), 7.36-7.23 (т, 2Н), 7.05-6.98 (т, 1Н), 5.04 (5, 2Н), 3.91 (5, ЗН), 3.70 (5, ЗН), 2.43 (5, ЗН), 2.30 (5, ЗН).
Приклад 4: (2Е)-2-(2-ІКЕ)-1-(3,5-дихлорфеніл)етиліденаміно|оксиметил|-3-метил-феніл|-2- метоксіїміно-М-метил-ацетамід сна Нзс сі ,
М Н наст о» М. снз
СІ о
Метил (2Е)-2-І2-І(ІКЕ)-3-(3,5-дихлорфеніл)етиліденаміно|оксиметил|-3-метил-феніл|-2- метоксіїміно-ацетат (Прикл. З; 0.6 г, 1 екв.) вносили в ТГФ (6 мл) та додавали метиламіновий (40 95 водн.) розчин (1.2 мл, 2 об.). Реакційну суміш перемішували при КТ протягом 3 год. та контролювали за допомогою ТШХ та РХ-МС. Реакційну суміш гасили водою (25 мл) та продукт екстрагували в етилацетаті (3х20 мл). Об'єднаний органічний шар промивали соляним розчином (25 мл), сушили над сульфатом натрію та концентрували у вакуумі. Сиру речовину очищали за допомогою флеш-хроматографії. Чисту сполуку елюювали з використанням 40- 4595 ЕОАс в гептані. Розпарювання розчинника давало зазначену в заголовку сполуку у вигляді твердої речовини білого кольору (приклад 2, 0.53 г, вихід 85 95). "Н ЯМР (500 МГц, дмМоо-авб): б 8.24 (а, 9-4.8 Гц, 1Н), 7.69-7.58 (т, ЗН), 7.37-7.15 (т, 2Н), 6.95 (ай, 9-71, 1.9 Гц, 1Н), 5.05 (5, 2Н), 3.86 (5, ЗН), 2.68 (й, 9-4.7 Гц, ЗН), 2.42 (5, ЗН), 2.11 (5, ЗН).
Приклад 5: Метил (2Е)-2-метоксіїміно-2-ІЗ-метил-2-ІЇСЕ)-1-(р- толіл)етиліденаміно|оксиметил|феніл|ацетат
Зо сна Нзо о
Стадія 1: 1-(п-толілуетаноноксим
До розчину 1-(п-толіл)етанону (1.0 г, 4.45 ммоль, З екв.) в метанолі (10 мл) додавали гідрохлорид гідроксиламіну (0.77 г, 11.17 ммоль, 1.5 екв.) з наступним додаванням ацетату натрію (1.82 г, 15 ммоль, 2 екв.) при КТ в атмосфері азоту. Реакційну суміш нагрівали зі зворотним холодильником протягом 2 год. Реакційну суміш контролювали за допомогою ТШХ.
Реакційну суміш концентрували на ротаційному випарнику. До цього сирого залишку додавали воду (20 мл) і перемішували протягом 0.5 год. Тверду речовину фільтрували та сушили до одержання чистої зазначеної в заголовку сполуки (1.1 г, вихід 98 95) у вигляді білої твердої речовини. МС: МАНІ" 150.
Стадія 2: Метил (2Е)-2-метоксіїміно-2-(З-метил-1-(КЕ)-3-(п- толіл)етиліденаміно|оксиметил|феніл|ацетат
До перемішуваного розчину 1-(п-толіл)етаноноксиму (0.15 г, 1.0 ммоль, 1 екв.) в ацетонітрилі (2 мл) додавали С52СОз (0.66 г, 2.0 ммоль, 2 екв.). Реакційну суміш перемішували при 25"С протягом 30 хв. Потім додавали метил (2Е)-2-(2-(бромметил)-3-метил-феніл|-2- метоксііміно-ацетат (0.33 г, 1.1 ммоль, 1.1 екв.). Суміш перемішували при 25 "С протягом 6 год.
Реакційну суміш контролювали за допомогою ТШХ та РХ-МОС. До цієї реакційної суміші додавали воду (30 мл) і екстрагували ЕІЮДАс (3х30 мл). Об'єднаний органічний шар промивали
НгО (2х25 мл), з наступним промиванням соляним розчином (2х20 мл). Органічний шар сушили над Ма5О5 і концентрували з одержанням сирої сполуки, яку додатково очищали за допомогою колонкової флеш-хроматографії з використанням 0-2095 ЕТОАс в гептані як елюєнта, з одержанням чистої зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (0.37 г, вихід 96 95). "Н ЯМР (500 МГц, хлороформ-4): 5 7.42 (а, 9-8.2 Гц, 2Н), 7.26-7.19 (т, ЗН), 7.07 (4, 98.0 Гц, 2Н), 6.94 (да, 9У-7.2, 1.8 Гц, 2Н), 5.03 (5, 2Н), 3.94 (5, ЗН), 3.70 (5, ЗН), 2.41 (5, ЗН), 2.27 (5, ЗН), 2.06 (5, ЗН). М: МАНІ " 369.
Приклад 6: (2Е)-2-Метоксіїміно-М-метил-2-(З-метил-2-ІКЕ)-1-(р- толіл)етиліденаміно|оксиметил|феніл|ацетамід сна НзС, 0
КИ не наст» М. сна о
До перемішуваного розчину метил (2Е)-2-метоксіїміно-2-І(З-метил-1-ІКЕ)-3-(п- толіл)етиліденаміно|оксиметил|феніл|Іацетату в ТГФ (5 мл), додавали метиламіновий розчин в воді (5.0 мл, 40 95) при КТ. Реакцію продовжували протягом 1 год. Реакцію контролювали за допомогою ТШХ. Реакційну суміш упарювали на ротаційному випарнику, залишок розбавляли
ЕЮОдАс (20 мл) і промивали ін. НСІ (3х20 мл), з наступним промиванням соляним розчином (2х20 мл). Органічний шар сушили над Ма»5Ох і концентрували з одержанням сирої сполуки, яку додатково очищали за допомогою колонкової флеш-хроматографії з використанням 0-50 95
ЕОДдс в гептані в якості елюєнта, з одержанням чистої зазначеної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (0.200 г, вихід 88 95). "Н ЯМР (500 МГц, ДМСО-ав): 6 8.20 (а, 9-5.0 Гц, 1Н), 7.54-7.48 (т, 2Н), 7.31-7.22 (т, 2Н), 7.19 (а, 9-8.0 Гц, 2Н), 6.95 (аа, 9У-6.9, 2.1 Гц, 1Н), 4.99 (5, 2Н), 3.86 (5, ЗН), 2.69 (й, 9-4.7 Гц, ЗН), 2.43 (5, ЗН), 2.31 (5, ЗН), 2.08 (5, ЗН). М: |М-НІ" 368.
Приклад 7: (2Е)-2-метоксіїміно-М-метил-2-ІЗ-метил-2-|Ї(Е)-ІЗ,3,3-трифтор-1-І(3- (трифторметил)феніл|пропіліденіаміно|оксиметил|феніл|ацетамід їЕ
БЕ о
Е М Н
9, М о 3,3,3- Трифтор-1-ІЗ-«(трифторметил)феніл|пропан-1-он (0.5 г, 1 екв.), одержаний за аналогією зі способом попереднього рівня техніки (Спет Сотітип, 2016, 52, 13668-13670), вносили в ТГФ (10 мл) та додавали (2Е)-2-(2-(амінооксиметил)-3-метил-феніл|-2-метоксіїміно-М-метил-ацетамід о (0.98 г, 2 екв.) з наступним додаванням ТІ(ОБОа4 (1.33 г, З екв.). Суміш нагрівали до 70 "С і перемішували протягом 12 ч. Реакцію контролювали за допомогою ТШХ і РХ-МС. Реакційну суміш гасили водою (25 мл), а потім ЕТАс (25 мл). Утворену емульсію фільтрували через циліт і промивали ЕІАс (50 мл). Шари розділяли та водний шар екстрагували в Е(Ас (2х25 мл).
Об'єднаний органічний шар промивали соляним розчином (25 мл), сушили над сульфатом натрію та концентрували у вакуумі. Сиру речовину очищали за допомогою флеш-хроматографії.
Чисту сполуку елюювали з використанням 40-45 95 Ес в гептані. Упарювання розчинника з наступною кристалізацією в гептані давало тверду речовину брудно-білого кольору (0.34 г, 35 90 вихід).
ІН ЯМР (500 МГц, ДМСО-аб): 6 8.27 (д, 9-4.7 Гц, 1Н), 8.07-8.00 (т, 2Н), 7.85-7.79 (т, 1Н), 7.68 (1, 97.8 Гц, 1Н), 7.35-7.24 (т, 2Н), 6.97 (ай, 9д-7.3, 1.7 Гц, 1Н), 5.12 (5, 2Н), 4.03-3.96 (д, 9-10
Гц, 2Н), 3.86 (5, ЗН), 2.67 (а, 9У-4.7 Гц, ЗН), 2.43 (5, ЗН).
Наступні приклади в таблиці 5 були синтезовані відповідно до загальної Схеми 1, описаної вище (за винятком Прикл. 7 і 212, які були синтезовані у відповідності зі Схемою 2) і характеризували за допомогою РХ-МС, як описано в Таблиці Ї..
Таблиця І.
РХ-МС Методи
РХ-МС Метод А
Відомості про обладнання
Колонка: Адііепі Есіїрзе Ріиз С18 (50 мм х 4.6 мм ГСмМ52020 (Зпітаало)
Джерело іонізації: ЕБІ х З мкм частинки) Діапазон зміни маси: 100 - 800 а.о.м
Рухома фаза: . . . Полярність: подвійна (позитивне та негативне
А: 10 мм форміату амонію у воді.
В: 0.1 95 мурашиної кислоти в ацетонітрилі одночасне сканування)
Градієнт: 10 96 В-100 75 В протягом 1.5 хв. ве СКАНУВаННЯ п градієнта високого тиск
Утримання: 1 хв 100 95 В. 1 хв 10 95 В. пи рад У
Час роботи: 3.50 або 3.75 хв Мехега, бінарний насос
Потік 1.2 мл/хв; Колонковий термостат: Детектор: РОА , " о о Довжина хвилі сканування: 220 нм/режим "тах 7сС/407с ріої"
РХ-МС Метод В
Відомості про обладнання
Колонка: Гипа-С18 (30 мм х 2.0 мм х З мкм частинки) ГОМ ОБПМЕК-220 (5пітаа?и)
Рухома фаза: Джерело іонізації: ЕБІ
А: 0.037 96 Трифтороцтової кислоти у воді. Діапазон зміни маси: 100 - 1000 а.о.м.
В: 0.018956 Трифтороцтової кислоти в|Полярність: позитивна ацетонітрилі для ВЕРХ Режим: сканування
Градієнт: 5-95595 В протягом 3.00 хв.5 95 В|РХ-система: система градієнта високого тиску протягом 0.01 хв, 5-95 95 В (0.01-1.60 хв), 95- Мехега, бінарний насос 100 95 В (1.60-2.50 хв), 100-595 (2.50-2.52 хв) зі Детектор: ОАДО утриманням при 5 95 В протягом 0.48 хв. Довжина хвилі сканування: 220 нм/режим "тах
Потік: 0.8 мл/хв; ріої"
Колонковий термостат: 40 "С
РХ-МС Метод С
Відомості про обладнання
Колонка: Хбгпдде 5пієеіа КР18 (50 мм х 2.1 мм, 5і| Адіепі мкм частинки) Джерело іонізації: ЕІ
Рухома фаза: Діапазон зміни маси: 100 - 1000 а.о.м.
А: Нг2О--10 мм МНАНСО з Полярність: позитивна
В: Ацетонітрил Режим: сканування
Градієнт: 595 В протягом 0.40 хв і 5-95 95 В|РХ-система: система градієнта високого тиску протягом 0.40-3.40 хв, утримання при 95 95 В|Мехега, бінарний насос протягом 0.45 хв, і потім 95-5 958 протягом 0.01) Детектор: ОАЮ хв. Довжина хвилі сканування: 220 нм/режим "тах
Потік: 0.8 мл/хв; Колонковий термостат: 40 С ріої"
РХ-МС Метод Ю
Відомості про обладнання
Колонка: Адііепі Есіїрзе Ріиз С18 (50 мм х 4.6 мм Гсм5 2020 (Зпітайло)
Джерело іонізації: ЕБІ х З мкм частинки) Діапазон зміни маси: 100 - 800 а.о.м
АТО мМ МНКНСОО) у воді Полярність: подвійна уотитивне та негативне
І . одночасне сканування
В: Ацетонітрил ,
Градієнт: 1095 В-10095 В протягом 5 хв, руки сканування . о о -система: система градієнта високого тиску утримання при 100 95 В протягом З хв, 2 хв 10 95 М . у
В ехега, бінарний насос
Час роботи: 10 хв Детектор: РОД
Потік: 1.2 мл/хв; Колонковий термостат: 40 С си хвилі сканування: 220 нм/режим "пах
Використовуваний РХ-МС Метод у Таблиці 5 можна знайти в стовпчику РХ-МО.
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС
Е м"? 1 лою. 2.08 373.7 А о
Е о 2 бу 1.941 372 А ом М. о
СІ м? 3 2.252 422.9 А 0. о.
СІ о сі мо 4 2.15 421.9 А -0. м М.
СІ о юю су" 2144 369 А -О.м о. о мо 2.027 368 А о М. о
ЕЗС о 7 М 2.123 490 А рт М.
СЕЗ о
ЕзС мо 2.15 422.5 А 9 м М. о
ЕЗС мо 2.19 423.5 А м о о еру 2.22 449.23 А -о м о. о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС 11 еру 2.3 448.4 А м М о
Е о 12 беру 1.95 404 А -0. м М. о 13 ее 2.18 435.3 А -о. о. о 14 ер 2.1 434 А А ом М. о
Ї щі ру 2.05 425.2 А -9. м М о
Ї о. м 16 мо 2.17 426.2 А
Ом о. о
Езс мо 17 1.99 447 А
Мо ом М. о
ЕзС м/о 18 2.09 448.2 А
Мо -9. м о о
Е
;,0 19 еру" 2.06 404 А ом о. о
ЕЕ о су» 2.155 425 А
СІ ом о. о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС
ЕЕ о 21 М 2.06 408.5 А
Е 79. м о. о
ЕЕ
/ 22 М 2.08 424 А
СІ -9. м М. о
Е
Е
23 чере 2.04 458.3 А р М о
Е
Е
24 чер 2.07 458.9 А 0. о. о
Е ер 2.07 441.05 А -0м о. о
Е
26 ер 1.984 440 А 7 М. о
Е.О
Ко) 27 М 1.97 408 А
Е 9 М. о
СЕзО мо 28 о о 2.17 439 А -СМ - о
СвзО мо 29 2.09 438 А ом М. о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС м? 30 2.058 355 А -9. м ко о мо 31 1.963 354 А -0 М о
ЕзС м? 32 247 490 А -о м М.
СЕЗ о
ЕзС м? 33 2.25 456.9 А о.
СІ о
ЕзС м"? 34 2.25 491 А -. м о.
СЕЗ Ге д
Ем лю су 24 446.8 А -0. о. о
СЕЗ жо 36 2101 423 А о о. о мо 37 о о 2155 422.9 А
ЕзС Ям м о
СЕЗ м"? 38 1.999 422 А ом М. о мо 39 о К 2.059 422 А
Езс Ям м о зо
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС
СІ м? о о 2271 423.7 А
СІ ТМ - о сі мо 41 о м 2.15 422 А
СІ ТМ т- о о-м кА мо 42 1.84 435.9 А -0 м М о о-м ж м/о 43 2.09 436 А -О м о. о
Ха
Е М Ко) 44 су 1.99 445.9 А -о. м М. о
Б мо м о 2.13 397 А - СМ -
Е о
Ме мо 46 2.01 447 А -о м М.
СЕЗ о м"? 47 о М 2.08 440 А
Е -СМ -
СЕЗ в
Ма юю 48 м 2.1 448 А о о
СЕЗ о м 49 о о 2.18 АД А
Е ОМ --
СЕЗ о
Е. мо ик. 2.1 440.8 А
СЕЗ в)
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
Е мо 51 о о 2.2 441 А
ОМ -
СЕЗ о те а що 52 о о 2.274 447.8 А
СМ - о ; 53 2.094 379.8 А м о. о у 54 1.984 378 А 2-0 М. 9)
Зк А Ао 2.02 396 А 0 М.
Е о
Ве. мо 56 о о 2.197 435.6 А
ОМ - о
ЕзС зе що 57 о м 2.208 446.1 А
ОМ - о
Вг м? 58 о М 2.091 432.8 А
СМ - о ес м/о 59 о о 2.26 457 А сі М - о
Езс м'? о М 2.15 456 А сі ЯМ - о
ЕзС мо 61 2.22 437 А 2-0. о. 9)
Таблиця 5 м | Структура РХ-МС
ЕзС мо 62 2.146 436 А 29. М. о мо 63 М м. о. 2.099 436 А о д- о мо 64 М ю. М. 1.87 435 А о д- о
ЕзС мо 65 2.24 437 А 2-9 о. о о-
Ез0-К її о
М м о 2.24 491 А
ОМ - о
О- во- о 67 М м м 2.15 490 А
СМ - о
ЕзС м 2.14 436 А -9. м М. о
Е ес м? 2.059 440 А 75 М. о
І ом 70 «ру 2.197 480 А ом о. о
І що 71 «ру 2.091 479 А 2 М. о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС
ЕЕ
/ 72 м 1.337 391 А
В о. о
ЕЕ де) 73 М 1.256 390 А 0 М. о сі сі
Ко) 74 А су» 2.208 463 А ре о о сі сі ,о 75 гу» 2.101 462 А -9 м М. о мо 76 2.22 369 А -0 м о. о м"? 77 24 368 А ом М. о о ю 78 7 су 2.133 385 А м о. о о ;о 79 7 су" 2.005 зва А м М. о
Еко Ко) т су" . о 2.13 421 А
ОМ - о
ЕЕ о ю
В т су" 2.037 420 А
Е 0 М о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС мо 82 о 5 о 2.08 425 А
ОМ - о мо 83 о 1.92 424 А -0. м М. о
Е мо 84 2.08 390 А о М
Е о
Е м"? 85 2.03 372 А ом М о
Е м"? 217 373 А -. м о. о
Е мо 87 2.08 391 А о о.
Е о 88 ер 2.24 448 А пом М о чер 2.15 449 А м о. о
Е.О
ЕЗС. 0 " ту» - Ї 2.261 459 А - м о. о
Е.О
ЕзС лю 91 ? су» 2.155 458 А -9.м М о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МСО о
ЕзС о 92 з су 2.21 451 А -0 м о. о о
ЕзС о 93 ? су 2.1 450 А
Ом М. о м"? 94 2.187 383 А 9 о. о м 95 2.22 397 А м о. о м? 2.283 411 А -9. м о. о
СХ А
97 і 5 о 2.208 431 А
ОМ - о
Ф о о оу» 5.01 430
Я М. о мо 2.08 382 А 2-0 М. о мо 100 2.187 410 А м М. о мо 101 2.22 403 А 70. о.
СІ о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС лю 102 ту" 2.21 403 А
СІ 79. о. о мо 103 2.08 373 А
Е лих о
Мо мо 104 1.995 зво А 20. о. о лю 105 соу" 2144 396 А
М. о мо 106 2.112 402 А 7-9 М.
СІ о / 107 м 2.123 402 А
СІ -9. м М. о м? 108 1.952 372 А
Е о М о сі мо 109 2.123 402 А ре М о
Е сі мо 110 2.25 441 А 0. о,
СІ о о п "ОЇ о 22 431 А
М т
З ї
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
МС. м 112 1.87 379 А рих М. о м"? 113 с Ро 2.1 430 А са 5 м"? 114 о о 2.17 435 А
Вг ОТ т- в) мо 115 2.13 369 А 27 о. о
СІ мо 116 2.101 389 А р о. о
СІ м? 117 2.197 423 А о о.
СІ о
Е мо 118 2.091 391 А о.
Е о
Вг мо 119 2.12 434 А 79. о. о
Вг мо 120 2.005 433 А м М. о 121 лм 22 431 А 20 о. о
Таблиця 5
Структура РХ-МС о 122 М 2.05 379 А 0. о. о 7о мо 123 2.04 385 А м о. о 124 лм 2.11 430 А р М. о о 125 М 1.93 378 А -. м М. о то мо 126 1.931 384 А
М. о мо 127 1.984 368 А о М. о
СІ м? 128 1.984 388 А 20 М. 1)
Е мо 129 2.112 391 А
Е 79. о. о
СІ мо 130 2.08 422 А ом М.
СІ о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
Е мо 131 1.984 390 А
М.
Е о
Е мо 132 1.984 390 А
Е 75. м М. о мо 133 о о 2.187 439 А о М т
Сез о
Е
Вг мо 134 2.155 453 А 20. о. о
Вг мо 135 2.29 513 А 20. о.
Вг о мо 136 о М 2.08 438 А о М т
Сез о мо 137 2.18 383 А 0 о. о
Вг мо 138 2.261 453 А
Е р о. о мо 139 2.155 382 А 20. М о
Вг мо 140 2.144 450 А ра М. о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
Е
Вг мо 141 2.069 452 А 29. М о
Вг мо 142 2.208 512 А
М.
Вг о
ЕзС мо 143 ом о. 2.197 447 А
І 7
ЕзС мо 144 сі п оуинио, 2.304 499 А (А Ї
ЕзС мо 145 дощ о. 2.281 463 А о езС мо 146 о о 2.281 451 А
М - о
Езс мо 147 о о 2.24 449 А
СМ - хо о
ЕзС мо 148 гом М. 2.187 446 А
Ї о
ЕЗзС Ф мо 149 0. М. 2.347 498 А
Фі Ї
А1
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
ЕЗС мо 150 го. М. 2.212 462 А о
ЕЗС мо 151 2.261 450 А -О м М. о
ЕзС. м? 152 о М 2.229 448 А
ОМ - хо о мо 153 2.155 389 А 70. о.
СІ о мо 154 о о 2.144 389 А с ОМ т 6) мо 155 о о 1.8995 380 А
Мо ОМ т о
Е
ЕзС м? 156 2.133 459 А во и о. о м? 157 2.132 388 А р М.
СІ о мо 158 о М 2.133 388 А
СІ ЯМ - о
Таблиця 5
Ме | Структура РЖ-МС м? 159 5 м 1.941 379 А
МС ОМ те о 160 сстеу" мо 2.08 425 А о -0. м о о /0. 161 оте о о -ом М о
Е
ЕзС мо 162 2.091 458 А вом М. о
СІ м"? 163 2.229 403 А о о. о що 164 1.895 384 А о 0. М. о мо 165 2.187 382 А м М. о мо 166 о І о 2.048 397 А о
Е
СІ м? 167 2.219 440 А 29 М.
СІ о мо 168 о м 2.133 434 А
Вг ОМ в: о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
Е мо 169 о о 2.112 409 А
Е ЕОМ - о
Е м? 170 о М 1.984 408 А
Е ЕОМ - о
СІ мо 171 о о 2.29 423 А
СМ т о мо 172 2.165 379 А - 2 о. о сі м? 173 о М 2.069 422 А
СІ ТМ те о м"? 174 2.24 383 А о о. о мо 175 2.261 383 А
О.М о. о м? 176 2.145 382 А 79 М. о
Е
Е мо 177 2.165 391 А 70. о. о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
Е
Е м? 178 2.037 390 А 220 М. о мо 179 1.888 396 А о бу, о
Е
Е м? 180 2.273 459 А 0 о.
СЕЗ о мо 181 2.261 426 А чо роде о. о мо 182 що ло мо 2.144 425 А о мо 183 2.251 383 А
Ом о. о
Езс. у , 184 М 2.123 438 А
Оу М
Ф) ;0 185 М 2.23 462 А о М.
СЕЗ о
І о ;0 186 М 2.112 452 А ре М.
СЕЗ о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС зо ,о 187 у 2.027 426 А 9 о. о мо 188 2.24 437 А м М.
СЕЗ о
СЕз м? 189 2.144 436 А 9. М. о
СІ мо 190 2.187 456 А 2 М.
СЕЗ о
І о ;,о 191 М 2.229 453 А о о.
СЕЗ о
Езс. о о 192 бу 2.24 439 А ом о. о
Б мо 193 го. М. 2.101 402 А о о 194 М 2.421 465 А м о.
СЕЗ о мо 195 2.144 382 А 9 М. о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС мо 196 1.931 378 А - 20. М. о
Е
Е м"? 197 2.176 458 А о М.
СЕЗ о
Е мо 198 о о 2.204 441 А
КМ -
СЕЗ о
Е мо 199 2.144 440 А 79. М.
СЕЗ о сі м? 200 2.315 457 А
Ом о.
СЕЗ о
Е во 201 оре 2.133 439 А вом о. о
Е во 202 боее 2.016 438 А вом М. о м"? 203 2.283 383 А ом о. о м? 204 2.315 437 А ри о.
СЕЗ о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС о-м гзс-« | о 205 М ше м 2.15 490 А -соМ - о мо 206 2.336 451 А м о.
СЕЗ о м? 207 о 2.229 450 А - ТМ М.
СЕЗ о мо 208 о о 2.219 452 А
СЕЗ СМ м о м? 209 о м 2.187 450 А
Сез СМ - о хх м"? 210 2.219 381 А
Ом о. о хх м"? 211 2.091 380 А ом М. о зо о 212 М 1.952 425 А
Ом М. о
Е мо 213 2.123 391 А вом о, о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС
Е мо 214 1.947 391 А
ЕОМ М о 215 о 2.357 463 А о. о мо 216 2.048 385 А о ом о. о ;,0 217 ех 2.208 395 А 270 о. о м? 218 2.261 397 А -0м о. о о 219 р 2.101 394 А ом М о м"? 220 2.155 396 А -0 м М. о 221 ду 2.251 410 А б М. о
ЕзС / 222 М 2.165 437 А 25 о. о
Таблиця 5
Структура РХ-МС
Ес ;о 223 М 2.048 436 А б М. о
СМ м? 224 1.963 380 А
Ом о. о
СМ м? 225 1.853 379 А б М. о ож о К»; 226 б су . м 2.069 455 А
КМ - о о. о о 227 є су . ; о 2.187 456 А
КОМ - о сі мо 228 2.25 456 А 2 М
СЕЗ о м? 229 2.24 437 А ом о.
СЕЗ о м? 230 2155 436.3 А ом М.
СЕЗ о м? 231 2.16 422 А
СЕЗ о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС м 232 2.165 421 А о М.
СЕЗ о
М
ЕзС мо 233 2.21 469 А вом М. о 234 уся 2.251 462 А о М. о 235 коре 2.251 465 А -0.м М о
ОСЕз м"? 236 2.24 439 А
Ом о. о о 237 М 2.325 463 А 7 о.
СЕЗ о
М
Е мо 238 2.165 469 А
М.
СЕЗ о
СЕЗ м? 239 2.315 437 А о о. о
Е
Е мо 240 2.315 469 А о о.
Вг о
Таблиця 5 м | Структура РХ-МС
Е
Е м? 241 2.208 468 А р М.
Вг о
Е
Е мо 242 роде о. 2.219 415 А
Ї 7
Е
Е мо 243 20. М. 2.112 414 А о
СЕЗ мо 244 2.18 422 А до - о. о
СЕЗ м? 245 2.176 456 А 2-2 М
СІ о
Ге мо 246 2.4 441 А
Е 7-0 о.
СІ о
СІ м? 247 2.283 440 А
Е ом М.
СІ о
Вг м? 248 2.048 452 А ом М.
Е о
СЕЗ м"? 249 2.133 441 А о о.
Е о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
ЕзС мо 250 2.251 491 А о.
СЕЗ о
СЕЗ м? 251 2.197 457 А р о.
СІ о
Е во 252 бр 1.963 420 А м М. о
Е во 253 бр 208 421 А - м о. о
Вг м? 254 2.176 453 А р о.
Е о
ЕзС сі Ко) 255 М 2.229 490 А 79. М.
СІ о
СІ мо 256 2.155 407 А
Е 79. м о. о
СЕЗ мо 257 о о 2.251 503 А
Вг ТМ т- о
СЕЗ мо 258 о М 2.155 502 А
Вг ЯМ т- о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС мо 259 о о 2.251 453 А сЕЗзО ЯМ - о
СЕЗ м? 260 2.059 440 А
Е 7-9. й о м 261 о М 2.165 452 А сЕзо М - о
СІ мо 262 2.034 406 А
Е 2-9 М. о
СЕЗ мо 263 2.144 441 А
Е 79. о. о ле
М
264 мо 2.144 513 А ре М
СЕЗ о
Е ЕЕ
Фо 265 мо 2.229 514 А ом о
СЕЗ о
Е мо 266 2.069 391 А
Е 79. о. о
Е мо 267 390 2.005 А
Е -9 м М. о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС
СІ мо 268 й о 2.283 473 А
СЕЗО М - о
Е мо 269 о о 2.229 457 А сЕзО м - о
Е мо 270 о м 2144 456 А сво км а о
СІ м"? 271 5 м 2176 472 А сеЕзО м Кк о
СЕЗ м? 272 2.123 490 А ом М.
СЕЗ є мо 273 о М 2.123 436 А
СМ -
СЕЗ є
СЕЗ м? 274 о о 2.219 491 А
СМ -
СЕЗ о
ЕзС
ЕзС ;о 275 с 2.165 491 А м о. о мо 276 о о 2.219 437 А
ОМ -
СЕЗ о о 277 де 1.952 398 А м М. о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС мо 278 2.155 382 А р М. о 279 ду 2.347 411 А -0. м о. о о 280 де 2.06 399 А о. о
Е
Е
281 мо 2.176 431 А р о. о
Е
Р См Ко) 282 м 1.99 445.9 А лом М. о
Е
7/0 283 м 2.12 407 А
СІ 25 о. о
Е
0 284 м 2.0 406 А сі -5. М. о
Е мо 285 2.16 387 А 20 о. о о 286 гу» 2.02 396 А
Е 29 м (Ф)
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС о 287 ДА 2.14 397 А
Е ра о. о
Е
Е
288 м-? 2.02 430 А м М. о
СІ
/0 289 м 2.20 457 А
Е до о
Е Е о
СІ
,/о 290 М 24 456 А
Е ре М
Е й о о 291 м 1.95 394 А 9 М. о о 292 м 2.25 395 А 9 о. о о 293 м 2.02 386 А р о. о /0 294 м 2.05 369 А о М. о о 295 гу 1.94 384 А 2-55 М. о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС ;/0 296 З 2.18 408 А ра М. о ;0 297 ду 2.20 395 А о о о
Е Е
/0 298 м 1.98 404 А -5 м М. о /0 299 рух 2.14 394 А ра М о
СІ ре) 300 М 2.22 469 А
Вг м о. о
СІ о 301 М 24 468 А
Вг м М. о
Е Е
/о 302 м 2.16 419 А
В о о
ЕЕ
,/о 303 м 2.04 418 А -9 М о
Е
ЕЕ
304 де 1.416 456.8 А
СІ м о. о
СХ, 305 ре 1.95 447
З о. о
Таблиця 5 м | Структура РХ-МС
Е. "З, 306 ре 1.96 465 -9м о, о с 307 бр 1.99 427 о о. о о о о 308 зу 1.64 412
Зм М. о
А о 309 бух 19 413 9 о. о
Ве 310 ре 18 426 ра М о о о з де 1.74 413 м о, о ., 312 ре 1.76 398 м М. о (Фе) (Ф) 313 бух 1.88 41 б о. о
Таблиця 5
Ме | Структура РЖ-МС то
Со 314 бр 1.69 414 о М о
А
315 бр 1.82 412 ран М о
Е
9, 316 оре 464 1.86 ре М. о о о 317 бух 1.86 399 м о. о
Ве 318 ре 1.83 412 ом М о
Ви 319 ре 1.93 413 9. о о
Е р о 320 | о 1.86 453 ран о, о
С, 321 бр 1.87 446 м М о бо
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС о ща 322 бр 1.8 415 о о о
Е
ЕЕ
323 ди 1.386 456.7 А
СІ ра о. о
Е
ЕЕ о 324 де 1.79 452 о б М о
Е те 325 бр 1.64 456
Е рани М о
Е
ЕЕ
Е о 326 ду 177 440 м М. о
Е
Е.І ОЕ о 327 дм 1.83 436 ом М. о
Е
КО
328 др 1.88 453 о ра о, о о 329 бр 1.78 410
Зм М о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
Е Й Е
330 думи 1.86 441
Зм о о
Е во о 331 | | о 1.77 452
М б М о щ, о. 332 дм 1.93 437 м о, о
Е Е
Мо Ве 333 буре 2.25 503 А р о. о
Е Е ко 334 бр 1.9 457
Е -59м о. о
Е
КІ.
БА я
М
335 о о 1.53 549 А : о сі
Е
КО Е о
М
336 о тм - 1.458 548.1 А : о
СІ
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
Е
Е в 337 гу 1.67 468 н о 29 м М о
Е Е го 338 дур 2 473 с -9.м о. о о 339 бр у 1.85 426 ра М. о в во 340 рожа 1.7 452 н б М о
Му х 5 341 м"? 1.65 437 н
З М. о
ЕЕ
- чо 5 342 | о 1.88 505
М н -о м М. о
Е Е и
ЧІ 5 343 о 1.95 506
М р о. о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
Е ето 344 горе 1.68 474 н
Е Е 29 мо о
Е
Е Е о 345 до» ц 16 440
Е -9 м М. о
Е Е в 346 ее 1.82 474 н
Е 2 ю М о
Ж. о 347 бр 1.92 355 9 о. о
Е Е во 348 реа 1.97 453 р о. о
Е Е
Еко /0 349 м Н 3.04 522 с о М о К-Т - ще ;
Е
КЕ ОЕ
350 1.99 507 о й о. ще ;
Е Е
Бо 351 у 1.92 457 о о. о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
А я 352 Н 1.84 488 о -5м М.
Е ва о
А Я
/0 353 м 1.86 419 -5 м о. о
Е Е о 354 чу 1.82 456 нн р М о в ко 355 ее 2.97 535 с
Н
Вг Е 7охК о о в ко 356 ее 3.13 536 с
Вг Е 7охК о. о
Е
Е Е о 357 де» Н 1.62 458
Е Е 279. ю м о
Е
КІ о 358 йо» Н 2.93 519 с
Вг Е ра М. о
Е
ЕІ ОЕ
Е о 359 бе Н 1.95 459
Е ок М о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
Е г Е о 360 де 1.73 459
Е Е 2 о. о вв
Ко 361 се 1.76 475
Е Е гом о. о вв
Б
362 бр 1.93 455 - м о о
Е
Е Е
363 н 1.89 506 о 79. Мо ет о
М о 5 364 Ду 1.74 438 А
З о. о
Е
ЕЕ о 365 г. 1.7 441
Е пом о. о вв в 366 зоре 1.9 475
Е 2-59 о о
Ж о 367 бух ц 1.84 354 ра М о
Таблиця 5 м | Структура РХ-МС
Б о 368 де» 3.09 520 с
Вг Е рат о. о
Е
Е.О
Е о 369 йо» 1.87 458
Е 7-59 о. о
КЕ
370 1.94 489 о 2-5 о.
Е
Ба о сс
М
371 о о о 3.79 523 с є ве о
Е Е
ЕЕ о 372 м Н 1.76 418 ра М. о сс «У
М
373 7 о ра о. в о
Е ос бос
М
374 ок о. 1.94 427
А о дет Н 375 с о о 1.91 472
Й о
Е
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС
Е
/0 376 м 2.07 403 А о 2-5 м о. о
Е мо 377 1.95 402 А о М М о
Е ето 378 др 1.67 456
Е о. М о
Е вто 379 дур 22 457 А
Е о. о о
Е
Те 380 мо 2.04 422 А 0, М. о
Е
Е
Е
381 дк 2.13 423 А
ЦО. о. о о 382 дур 22 417 А
Е о. о. о щ 383 дур 2.07 416 А
Е 0. М. о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС
Бе зва мо 1.67 472
ЕЕ о. М
Е о
ЕЛЕ
385 мо 1.78 473
ЕЕ, о.
Е о ;/0 386 М 2.24 383 А о. о о 387 дме 2.25 383 А 70. о. о 388 мо 2.14 382 А
ХО. М о
Ко) 389 М 2.1 382 А
РО. М о
ЕЕ
Е о 390 М 2.18 440 А
Е ЯМ б о
Е
Е о 391 М 2.15 437 А о. о.
Е о
Е
Е
Е
392 Ди 2.16 437 А род о о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС
Е
Е
Е
393 Да 2.03 436 А
НО М о
Е
Е
Е
394 дуке 2.08 454 А
Е о. М. о
Вг. ;0. 395 М 2.19 421 А
ЦО. о о
Вг
Ко) 396 М 2.05 420 А о. М о 397 ср 2.23 2381 А
ХО. о о 398 мо 2.18 367 А о. о. о 399 мо 2.03 380 А о. М о 400 м 1.99 366 А о. М о
Таблиця 5 м | Структура РХ-МС
Е
Же о 401 М 2.03 396 А
РО М о
Е
Е
Е
402 дум 2.197 455 А
Е о. о о
Е
Е
Е
403 м 1.25 436 А о. М о
Е
Е
Е
404 мо 2.167 473 А
Е о. о.
Е о
Е
Е
Е
405 мо 2.22 472 А
Е А о
Е о
Е
Е
Е
406 мо 2.12 472 А
Е о. М
Е о
БЕ мо 407 Фу о. М 2.26 512 А
СА Ї
ЕЛЕ мо 408 с о. о. 2.29 513 А
Ся Ї
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС : о 409 Ми 2.21 459 А
Е о. о.
Е о , о 410 Ми 2.04 458 А
Е о. М
Е о
Е
Ре 411 е мо 2.24 489 А с о. о. о
Е
Ге 412 Е мо 2.13 488 А сі 79. М. о щ. ,о 413 с М 2.25 498 А 0. М. сі ї вв 0. 414 Фф М 2.34 499 А о. о сі ї
Е о
Е мо 415 ФС о М 2.18 509 А
КМ -
Мо (о)
Ї
Е
Е. во мо 416 Фф го, 2.27 529 А фі Ї
Таблиця 5
Мо | Структура РХ-МС , мо 417 о. о. 2.24 494 А
Мо о
Е еКо
Е мо 418 де 5 о. 2.28 510 А
Мо ІФ)
Е ебо 419 соя 2.106 528 А о. М о вл Е мо 420 ло. М. 2.02 493 А
Мо о
БЕ
421 с мо 2.18 457 А -О. о. о
БЕ
422 ої мо 2.12 456 А -9. М. о
Бе 0 423 су ноу 2.03 448 А о) о) -тМ - й и о
ЕЛЕ о 424 дух с 1.898 447 А о М -СМ -
МУ ї
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС вл Е юю 425 Ф М 2.26 517 А м о.
Ж ї вв о мо. то 426 7 н 2.15 516 А
Ж ї
Е
Е о 427 ее 1.86 507
СІ СІ 75 о. о
Е
Е о 428 ее Н 1.75 506
СІ СІ 2 М. о
ЕЛЕ
429 «ду 227 491 А
СІ -9. м о. о
ЕЛЕ
430 «дує 23 490 А сі поси о вл
І
431 о ду н 2.7 490 А
СІ -9. м М. о щ, о 432 і М - ї 2.33 516 А
Ж у
Е
Е во 433 г мо 2А 514 А
Я о. с ї
Таблиця 5
Мо | Структура РХ-МС
Е
Е.
Бо 434 г мо 2.33 515 А до о. са ї
Е
Е о 435 г мо Н 2.15 514 А -9 м М а ї
Е
Е
Еко 436 ее 1.86 506 сі соб чо о в
Е
437 мо 171 436 ,/9 - о. о
Е
Е
Еко 438 ве 1.77 491
СІ 7-9. о. о
Е
Е
Емо 439 оре 1.82 507
СІ -9. м о. о
Е
Е
Еко 440 Р м? 1.66 490 о М
СІ ОМ - о
Е
Е во 441 сі м? 171 506 о М
СІ ТМ т- о
Таблиця 5 м | Структура РХ-МС в В
Еко 442 оре 1.77 490 сі о шо о о ве
Е
443 мо 1.72 489
СІ Е -9. м о. о
Е
Е ва 444 оре 1.83 506 сі о - о о
ЕЛЕ
445 буре 2.23 5ОО А
Вг 79 й о. о
БЕ
Ко) 446 бе 2.12 436 А ло о. о
Е
Е
Ко 447 ур 1.87 475
Е 7-0 о. о в Е
Е
448 сі м"? Н 1.75 488
Е 79. м Мо о
Е
Е о 449 у Н 1.8 490
СІ 7 М. о
Таблиця 5 о | Структура РХ-МС ве о 450 у 1.89 474
Е лою о о
Е
Е в 451 Бош ц 1.78 474
Е 79. М. о
Е
Е
Ко 452 ру 1.91 490 сі йно о в В
Е
453 сі мо 1.85 488
Е о о о ве
Е
454 сі мо 1.83 489
Е 20 о. о
Е
Е в 455 у 19 491
СІ 279. о. о ве
Е
456 мо 1.81 488 сі во бро о в
Е
457 мо Н 1.72 488
СІ Е 27 М. о
Таблиця 5
Ме | Структура РХ-МС
ЕЛЕ
;о 458 су Н 2.04 408 А р М. о
ЕЛЕ о 459 гу» 2.16 409 А р о. о 460 а мо 2.64 465 А о о. сі о о 461 еру у 2.00 438 А ра М. о то. у ;0 462 м 2.21 438 А 9 Ж о. о сі ;о 463 " 2.31 472 А зо. ду о й о о
СЕЗ
;о 464 м 2.10 452 А зо ЯЗ о. о
Біологічні дослідження
Випробування в теплиці та тести з відділеними листками
Сполуки розчиняли в суміші ацетону та/або диметилсульфоксиду та змочувального агента/"емульгатора Уецої, який заснований на етоксильованих алкілфенолах, у співвідношенні (об'єм) розчинник-емульгатор 99:1, з одержанням загального об'єму 5 мл. Потім додавали воду до загального об'єму 100 мл. Потім цей вихідний розчин розбавляли описаною сумішшю розчинник-емульгатор-вода до кінцевої концентрації, зазначеної в таблиці нижче.
Приклад застосування 1. Лікувальна боротьба з іржею сої на соєвих бобах, яка викликана
Рпакорзога распутіг (РНАКРА КУ)
Листки проростків сої в горщиках інокулювали спорами РПпакорзога распугнізгі.
Використовуваний штам містить амінокислотну заміну Е129| у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів. Для забезпечення успіху штучної інокуляції рослини переносили у вологу камеру з відносною вологістю приблизно 95 95 і при 20-24" протягом 24 год. Наступного дня рослини культивували протягом З днів у теплиці при температурі від 23 до 27 "С и відносній вологості 60 ії 80 95. Потім рослини обприскували до стікання раніше описаним розчином для обприскування, що містить концентрацію діючої речовини або їх суміш, як описано нижче. Рослинам давали висохнути на повітрі. Потім досліджувані рослини культивували протягом до 14 днів у теплиці при температурі від 23 до 27 "С і відносній вологості 60 і 80 95. Ступінь ураження листків грибами оцінювали візуально яко площі уражених листків, рівень захворюваності неопрацьованого контролю зазвичай перевищував 85 95.
Приклад застосування 2. Профілактична боротьба з іржею сої на соєвих бобах, яка викликана РпаКкорзога распутійг (РНАКРА РІ)
Листки проростків сої в горщиках обприскували до стікання раніше описаним розчином для обприскування, що містить концентрацію активного інгредієнта або їх суміш, як описано нижче.
Рослинам давали висохнути на повітрі. Досліджувані рослини культивували протягом 2 діб в теплиці при температурі 23-27 "С і відносній вологості 60 ії 80 95. Потім рослини інокулювали спорами Ріакорзога распугпігі. Використовуваний штам містить амінокислотну заміну Е129:І. у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів. Для забезпечення успіху штучної інокуляції рослини переносили у вологу камеру з відносною вологістю приблизно 95 95 і при 20-24 "С протягом 24 год. Досліджувані рослини культивували протягом до 14 днів у теплиці при температурі від 23 до 27 "С і відносній вологості 60 і 80 95. Ступінь ураження листків грибами оцінювали візуально яко площі уражених листків, рівень захворюваності неопрацьованого контролю зазвичай перевищував 85 95.
Приклад застосування 3. Профілактична боротьба з іржею сої на соєвих бобах, яка викликана РпаКкорзога распутій (РНАКРА Рб)
Листки проростків сої в горщиках обприскували до стікання раніше описаним розчином для обприскування, що містить концентрацію активного інгредієнта, як описано нижче. Рослинам давали висохнути на повітрі. Досліджувані рослини вирощували протягом шести днів у теплиці при температурі 23-27 "С і відносній вологості повітря 60 і 80 95. Потім рослини інокулювали спорами Ріакорзога распуті. Використовуваний штам містить амінокислотну заміну Е129Г. у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів. Для забезпечення успіху штучної інокуляції рослини переносили у вологу камеру з відносною вологістю приблизно 9595 ї 23-27 "С протягом 24 год. Досліджувані рослини вирощували протягом до 14 днів у о теплиці при температурі від 23 до 27 "С і відносній вологості 60 і 80 95. Ступінь ураження листків грибами оцінювали візуально як95 площі уражених листків, рівень захворюваності неопрацьованого контролю зазвичай перевищував 85 95.
Приклад застосування 4. Профілактична боротьба з іржею сої на відділених листках сої, яка викликана РпаКорзога распутійг (РНАКРА РІ 01)
Листки проростків сої в горщиках обприскували до стікання раніше описаним розчином для обприскування, що містить концентрацію активного інгредієнта, як описано нижче. Рослини залишали для сушіння в камері теплиці при 20 "С и при 14-годинній освітленості протягом ночі.
Наступного дня листки збирали та поміщали на чашки з водним агаром. Потім листки інокулювали спорами РІакКорзога распугпігі. Були використано два різних ізоляти: один, чутливий до Оо інгібіторів (дикого типу); і один, який містить амінокислотну заміну Е129І. у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів (Е1291). Інокульовані листки інкубували протягом 16-24 год. при високій температурі в темній пиловій камері з наступною інкубацією протягом 2-3 тижнів в інкубаторі при 20 "С і 12 год. світло/добу. Ступінь ураження грибами листків оцінювали візуально як 95 площі уражених листків.
Тести на мікротитраційних планшетах
Активні сполуки були приготовлені окремо у вигляді маточного розчину з концентрацією 10 000 м.ч. в диметилсульфоксиді. Вихідні розчини змішували відповідно до співвідношення, піпетували на мікротитраційний планшет (МТР) і розбавляли водою до зазначених концентрацій.
Після додавання відповідної суспензії спор, як зазначено в різних прикладах застосування нижче, планшети поміщали в камеру, насичену водяною парою, при температурі 18 "с.
Використовуючи абсорбційний фотометр, МТР вимірювали при 405 нм через 7 днів після інокуляції. Обмірювані параметри порівнювали з ростом контрольного варіанта, що не містить активної сполуки, (100 95), і контрольним значенням, що не містить грибків, для визначення відносного росту 95 патогенів у відповідних активних сполуках.
Приклад застосування 5. Активність проти Ругісшагіа огугає, які викликають пірикуляріоз рису (РУКІОК)
Використовували суспензію спор Ругісцагіа огулає у водному розчині біосолоду або розчині дріжджі-бактопептон-гліцерин або розчині ОВ. 60 Приклад застосування 6. Активність проти 5еріогіа ігіїісі, які викликають плямистість листків на пшениці (ЗЕРТТЕ)
Використовували суспензію спор Зеріогіа їпйїсі у водному розчині біосолоду або розчині дріжджі-бактопептон-гліцерин або розчині ОВ.
Приклад застосування 7. Активність проти СоПефоїгіспит огбрісціаге, які викликають антракноз (СОТ А)
Використовували суспензію спор СоЇІефїгіснит огрісшаге у водному 2 95 розчині солоду.
Приклад застосування 8. Активність проти І еріозрпаєгіа подогит, які викликають плями на листках пшениці (ГЕРТМО)
Використовували суспензію спор І еріозрпаєгіа подогит у водному розчині біосолоду або розчині дріжджі-бактопептон-гліцерин або розчині ОВ.
Приклад застосування 9. Активність проти АКегпага з5оїапі, які викликають альтернаріоз (А ТЕ5О, дикого типу та Е1291І)
Використовували дві різні суспензії спор АкКегпагіа зоЇапі у водному розчині біосолоду або розчині дріжджі-бактопептон-гліцерин або розчині ОВ: чутливий ізолят дикого типу та стійкий до Оо-інгібітора ізолят, що містить амінокислотну заміну Е129|Ї у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів (Е1291).
Приклад застосування 10. Активність проти Ругепорпога їеге5, які викликають сітчасту плямистість на ячмені (РУКМТЕ, дикого типу та Е1291І)
Використовували дві різні суспензії спор Ругепорнога іегез у водному розчині біосолоду або розчині дріжджі-бактопептон-гліцерин або розчині ОВ: чутливий ізолят дикого типу та стійкий до Оо-інгібітора ізолят, що містить амінокислотну заміну Е129|Ї у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів (Е1291).
Приклад застосування 11. Активність проти Сегсозрога зо|па, які викликають селенофомозну плямистість сої (СЕКС5ЗО)
Потім додавали суспензію спор Сегсозрога 5оііпа у водному розчині біосолоду або розчині дріжджі-бактопептон-гліцерин або розчині ОВ.
Приклад застосування 12. Активність проти Місгодоспішт пімаіе, які викликають тифульоз (МОМОМІ)
Використовували суспензію спор Місгодоспішт пімаї у водному розчині біосолоду або о розчині дріжджі-бактопептон-гліцерин або розчині ОВ.
Результати вищевказаних прикладів використання наведені в наступних Таблицях.
Результати випробувань у Таблицях 1 та С1-С4 нижче наведені для боротьби з фітопатогенними грибами, що містять амінокислотну заміну Е129І у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів.
Таблиця 1
Го ее КВК Ля труктура
М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
Е
1 бр 27 56 м о. о
Е
2 де. Ї к 5 26 1
СМ - о сі мо 3 ло 30 3 40
СІ о сі мо 4 го, 2 13 1
СІ о во
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.Чч. М.Чч. М.ч. М.ч. мо 28 1 50 4 о. о
СМ - о о 1 19 1 с 20. М о
ЕС мо. с іс ц ' 5 о
ЕзЗС. ,0. су о о 35 23 41 4 о «он 22 2 45 3 -. м о. о 11 «он 23 1 20 -0.м М. о
Е
12 бу Ї 25 1 37 -9. М о 13 ер 28 25 о. о. о 14 ее 11 1 9. М о 5 "М лою 4 24 1 2-5 М. о 17 жу 70 БО 63 57
Ме 79. М о
Е
Е мо 19 ду я о. 87 87 1 о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95
Структура Рг2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 руктур М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
ЕЕ су - 73 29 97 18 сі 79. о. о
ЕЕ
21 су В 100 71 97 88
Е 0. о. о
ЕЕ
Ко 22 су" 100 100 93 с годи, о
Е
Е
23 ер 12 1 20 1 -0.м М. о
Е
Е
24 зо мо 36 4 28 -.м о. о
Е зорі 16 З 50 2 2 о. о
Е
26 чорні 12 19 1 -. М. о
Е.О 27 де , 5 32
Е о. М о
СЕзО. г 28 су ре о. о сво ,о. г ОО, о мо лою, 53 1 77 2 (9) м"? о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.Чч. М.Чч. М.ч. М.ч. ес мо 32 АЖ м 50 73 43
СЕЗ о
Ес мо 33 9 ою. 50 33 75 с о
ЕзС. о 34 с з ї о. 100 83
СЕЗ о
СЕЗ м"? 36 ЗТ о 100 42 100 43
ОМ - о мо. 37 ОЇ в 40 3 40 2 вс ям іх " о
СЕЗ мо 38 5 ц 37 4 47 1 -сМ - о мо 39 ге . І к зо 4 15 2 с Ям - " о 40 ру 40 18 63 22
СІ -9.м о. о 41 еру 15 36 14
СІ -9. м М о о-м кА о 1 7 бод рюврюю о о-м кА юю 43 оду» А о. 100 100 97 87 о г 44 по 77 17 77 21 м М. о
Мах о 46 "о Ж 63 50 57
СЕЗ о мо. 47 5 Ї к 13 12
Е -сМ -
СЕЗ о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95
Структура Рг2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 руктур М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
Ме о 48 "о Ж о. 100 100 67
СЕЗ о мо 49 о о 18 7
Е рай -
СЕЗ о
Е. 0. 5О о . м 2 1
СМ - се о
Е мо 51 сб, 28 2 15
СЕЗ о
ЕзС.
Жах мо 52 о. о. 63 28 43 о
Зх о 53 й о о 63 17 100 47 ком - о ; 54 о. м. 1 20 о
Зк мо. ю. М. 3 1 13 5
Е о
Ве. мо 56 ло о, 43 24 67 19 о
ЕзС. ах мо 57 о. м. 25 43 15 о
Вг. ;0. 58 су р ща 2 4 о 59 еру 67 20 63 11
СІ рат о. о еру 23 1 53 2 (о 7. М. о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
ЕЗС мо 61 ло, 70 15 18 о
ЕЗС мо 62 го, 43 3 о мо. 63 М лона и, 77 93 77 о ех де о мо 64 М года М, 87 73 43 о че д-- о
ЕС мо 65 ло, 93 77 100 87 о во- С о м о. о. 100 70 93 87 о во- С о м 67 о. ко 67 2 30 о
Е
ЕС. Ко) су" » Ї м. 2 13 о ом 70 «о 30 10 1 -9. о. о ! о. м 49. М о ков о. 72 су» р о. 100 87 93 о
КЕ о. о сі сі 74 шов 27 16 З -9. о. о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95
Структура Рг2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 руктур М.Ч. М.Ч. М.Ч. М.Ч. сі сі 75 ог, 13 1 -9. М о м 76 сен о. 30 З о 77 у Ї 67 4 40 3 0. М. о
Мо юю 78 су" зе о 40 1 зо 1 о о мо 79 ви. 21 2 44 4 о
Е.О мо т с Я о. 50 10 3о З о
Е.О. 0. 81 т су" » Ї к 2 о о м 82 я ос Я о. 87 57 о 83 под 97 73 9 М. о
Е. о. 84 Мо еЕ о
ЕеЕ ,о ве С. о
Е. м"? ра 12 З 23 З о
ГУ о вт Іо; рос ц '
Е о о.
ЕзС о. 93 су» рок м 83 32 43 37 о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.Ч. М.Ч. М.ч. М.ч. 94 чок 22 5 35 2 -9. м о. о 95 дует / 1 33 4 2 о. о м аовоо з о 97 ооу» ОХ о. 4 1 1 о
ХА о, з о мо.
Ко 43 12 87 33 о 0. 100 гу" » Ї в 18 25 4 о о 101 Іо - Ї о 70 37 17
К-т - сі о о. є 102 за ро в. 11 43 о о є 103 і се й : щ 40 З 35 4 о
Мо мо. 104 9 о. 22 15 19 11 о м? 105 де р к 18 1 39 13 о лю 106 ке з у м. 5 1 32
СІ о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.Ч. М.Ч. М.ч. М.ч. мо 107 ве Я м. 1 15 1 о мо 108 і ду з І н. 1 1 о сі мо 109 вик 1 12 о
Е сі мо 110 о А о. 20 З 30 1 с о о. 111 Ф - о. 28 46 10
С ї
Ме Ко) 112 ОЇ м 13 3 30 9) о. 113 С о м 25 26 ді 25
С ї о. 114 су" ; ; 38 5 52 15 о юю 115 су - Ї о 83 63 82 75
СМ - о сі 116 бе у о 85 57 85 67 о
СІ о 117 со - Ї о 85 10 88 12
ОМ - сі о
Е
-0. 118 о м - Ї о 10 32
СМ -
Е о
Вг -0. 119 бу - І о 93 63 82 63
СМ - о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 с Р2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 труктура М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
Вг мо. 120 бе Я що 43 4 о 121 "о 100 92 дух - о. о 122 о 100 73 93 - о. о то м"? 123 0 о о. 100 82 78 о 124 еп 87 92 75 -0.м М о 125 мо 72 44 м М о то мо 126 о М 87 34 95 70 -сМ - о мо 127 44 93 62 лом М. о сі мо 128 32 2 77 2 р М о
Е м? 129 о о 28 1 24 2
Е СМ о о сі м? 130 о М 20 1 40 1
СМ - сі о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.Чч. М.Чч. М.ч. М.ч.
Е
/0 131 М 2
Е о
Е 0 132 су" | 1
Е ли, о о м 133 уче і щ 1 2
Сез о
Е
Вг мо 134 о о 37 10 22 7
М - о
Вг. мо 135 о о 15 1 16 2
ОМ -
Вг о ;/ 136 су" С м 1 З 2 о М -
Сез о! 0 137 ту" . о 19 2 5О 5
КОМ - о
Ве. мо 138 5 о 47 2 35 1
ЕС - 9)
Ко; 139 ту" . к 47 2 72 24
М - о 140 13 4 во М. о
Е
Вг / 141 су 2 2 ре М. о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
Вг. мо 142 19 5 26 5 70. М
Вг о
С мо 143 лока, 4 15
Ії о
ЕзС мо 144 с год 87 92
Фі І
Езо мо 145 о. о. 28 37 16 о
Е8С. мо 146 м. о. 73 12 77 48 о
Ес о; 147 ода, 73 18 95 18 хо о
ЕзС мо 148 роде М 2 13 7
Ії о
ЕзС мо в х І
ЕзС мо 150 р М. 56 70 29 о
ЕзС мо 151 лок М. 37 3 53 о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.ч. М.ч. М.ч. М.ч. взС м? 152 5 ЇЇ м 24 1 38 7
М - хо о мо 153 12 З 22 1 р о.
СІ о ;,0 154 со ФМ 30 13 63
СІ М - о о 155 се МТ о 97 30 93 20
МС СМ - о
Е взС о 156 ше о 27 47 3
Е р "М - о о м 157 о я п. 1 1
СІ о 0 158 се м . ; 2
СІ 7-9.м М. о о 159 де м . І 28 2 28 1
МС 29 М. о 160 досут І о 100 97 87 о 161 посуне І к 100 100 100 о
Е вс Ко) 162 о 1 вом М. о сі мо 163 20 1 47 о. о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.ч. М.ч. М.ч. М.ч. 0. 164 сг м . 5 27 о гори
І о ю 165 М . : 17 ду 20 М. о 166 дух Ї 100 83 43 о ля, о
Е сі о 167 м 2
СІ о / 168 се м 2 5
Вг 7. М. о
Е
Ко) 169 де м 77 77
Е вом о. о
Е о т ке
Е вом М. о
СІ
() м 171 Фа ,з 100 100 5О (е) о 172 ду - І о 35 1 83 12 7 о
СІ
,0 173 с ша м 100 53 97 17
Сім т о о. 174 с ,з 100 100 70 о юю 175 зу» . ; о 100 97 100 93
ОМ - о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95
Структура Рг2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 руктур М.ч. М.ч. М.ч. М.ч. мо 176 о М 100 100 100
Ом - о
Е
Е мо 177 о о 100 21 87 47 -ОМ - о
Е
Е Ко) 178 с 2 0. М. о о що 179 о де я п 100 47 28 о
Е
Е мо 180 лом о. 40 7 5
СЕЗ о
Ко) 181 со у рай о. 22 11 33 З о о. 182 ши " ри м. 13 о мо 183 о о 16 38 2
СМ - о се
Ке) 184 бу" 42 4 16 1 9. М о з 185 зу» - Ї 100 67 77 ло. М.
СЕЗ о ! о 186 се 1 2 -0.м М
СЕЗ о зом о 187 ду» я о. 100 100 о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.ч. М.ч. М.ч. М.ч. о
М
188 о З / но 1 1
СЕЗ о
СЕЗ мо 189 82 28 97 37 ом М. о сі мг? 190 гою М. 20 45 З
СЕЗ о ! о 191 се 77 2 83 22 2-0 о.
Сез о жк мо 193 боях, 15 14 / о м? 196 , ю. М. 1 11 5 я о
Е
Е мо 197 ог 0 м. 2
СЕЗ о
Е
198 но 4 1 0. о. се о
Е о м
СЕЗ о сі мо 200 в о. 93 73 100 77
СЕЗ о
Е о 202 мо 22 100 47
Рея М. о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.ч. М.ч. М.ч. М.ч. м'? 203 о о 87 32 93 32
ОМ - о м? 204 50 4 5 ри о.
СЕЗ о м? 206 о о 100 67 100
СМ -
СЕЗ о м? 207 40 11 83 5 р М.
СЕЗ о хх мо 211 о М 100 43 100 77
СМ - о
Е мо 213 50 3 40 11 вом о. о
Е мо 214 14 28 4
Е -9. м М. о 215 но 87 37 87 33 9. о, о мо 216 о гом о. 77 13 29 о 217 Хе у 97 53 93 100 їо. о. о 218 те 100 87 100 100 ом о о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.Чч. М.Чч. М.ч. М.ч. 219 Іде , 87 43 -9. м М. о мо 220 о м 30 100 77
СМ - о 221 буре 100 63 100 100 о. М
ОМ - о
ЕзС о 222 З в 4 100 57 100 93 ре о. о
Ме) 223 др» 4 28 м М. о
СМ мо 224 о о 97 100 100 100 -СМ - о
СМ мо 225 о м 83 27 100 97
СМ - о 226 лету н 28 з 57 7 о 227 лету о. 100 47 100 57 о
СІ мо 228 о М 5 22 2
СМ -
СЕЗ о мо 229 о о 27 2 77
М -
СЕЗ о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.ч. М.ч. М.ч. М.ч. о. що 230 ду Я н. 22 1 73 4
СЕЗ о мо 231 ог Ж в. 2
СЕЗ о о То м 232 ог ек 100 73 100 83
Сез о м
ЕзС. мо 233 о М 100 57 87 27
Е Ко "М - о 234 порою 53 18 53 15 9, М. о 235 косо 100 73 87 77 о. М
СМ - о
ОСЕз
Ко) 236 др КТ о 97 77 97 100
ОМ - о
М
Е м? 238 о М 100 53 100 77
СМ -
Св о
Е
Е м? 240 о о 70 73 З
ОМ -
Вг о
Е еЕ м"? 241 о. М. З 33 12
Ве о
Е
Е мо 242 о. о. 87 10 87 20
ЇЇ 7
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 с Р2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 труктура М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
Е е м"? 243 20 М. 4 37 1 о?
СЕЗ о 244 бу МОЖ о 14 15 2 о
СЕЗ
Ко) 245 ог Кк 28 13 2
М -
Ге о
Ге мо 246 о о 40 15 77 7
Е СМ - сі о сі м? 247 о М 16 2 33
Е -сМ - сі о
Вг ,о 248 ог м 33 2 зо 2 м М.
Е о
СЕЗ
,о 249 ог м 87 37 43 9. о.
Е о езС о м 250 ос я о.
СЕЗ о
СЕЗ о м сі о
Е
Хо 252 мо 50 З 87 32 -9. м М. о
Е
Хо 253 мо 100 87 100 57 0 о. о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95
Структура Р2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 руктур М.ч. М.ч. М.Ч. М.Ч.
Вг о. м 254 о о о. 100 77 100 100
Е о те сі Ко) 255 с - 4 97 83 100 87
А М
СІ о с о м 256 , ду Ж о. 50 18 70 20 о
СЕЗ о к 257 07 о Я о 93 35 100 57
Вг ОМ т о
СЕЗ о 258 07 М 32 7 73
Вг гом М. о юю 259 се "ОЇ о 17 93 40 сео й - о
СЕЗ
Ко) 260 ду М 22 22
Е 79. М. о юю 261 се " . І м 70 87 32 сЕЗО й - о сі м"? 262 , ду в.Ж ж. 63 1 47 4 о
СЕЗ о м 263 , ду о0Х о. 15 73 22 о
Е о 266 ду м 67 18 43
Е м о. о
Е
0. 267 г М м 2 10 4
Е ОМ - о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.Чч. М.Чч. М.ч. М.ч.
СІ о. 268 су" - Ї 63 17 сво 79. о. о
Е о. 269 Се М - І 5 18 сво 79 о. о
Е о. 270 бу" - Ї З 1 сво 79. М. о сі о. 271 дух - Ї 5 1 сво 79. М. о
СЕЗ о м
СЕЗ о о м 273 ог ре що 3
СЕЗ о
І о 277 дре 100 100 100 м М. о о що 278 ог - І к 93 - СМ - о
За г
Е. 282 веж 15 18 р М. о
Е
,/0 283 М 83 30 87 22
СІ 295 о о
Е
;0 284 й 63 44 62 34 сі ом М о
Е мо 285 о о 87 50 35 -СМ - о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 с Р2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 труктура М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
ІЇ
286 мо 67 15 97 27
Е 279. М. о г
Е
288 м-? 87 30 97 20 -9м М о сі 70 290 Ос 92 14 83 21
Е он М
Е Е о 70 294 гу» - І 1 1 2 59 М о
І о 295 м-? 2 11
З М о 296 Те 100 40 100 83 -29.м М о /0 297 дух - І 37 87 37 59 о. о
ЕЕ о 298 ох в у 63 7 97 37 -29м М (в) ,/0 299 ду - І 53 13 53 22 9 М о
Е Е
79. 302 хору" 47 4 47 З 59 о. о
Е Е
,;0 303 хору" 2 12 -9м М о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
БЕ
304 дреді 53 28 100 37 о о. сі КМ - о іо 312 мо 100 53 -59 М о
Зо
С
314 ре 100 40 -29 м М о
А, 315 м-? 100 -29 м М о
СХ, 321 мг? 100 40 -9 м М о
БЕ
324 дре 2 1 12 о З М о
Е єте 325 ОС 24 4 22 1
Е 25. ю М о
БЕ
326 суне 25 30 1 м М. о ве 327 ди 23 3 48 А -29 м М о
Бе 328 дре 33 23 5 о 2-9. о. о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95
Структура Р2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 руктур М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
А
329 ме? 100 53 100 73 -59м М о
БЕ
330 суне 83 24 93 17 й о. о кл ие 335 Є Яр 77 53 25 о
СІ
Бк до н 336 б я 63 20 50 17 о сі вк в 337 ду н 13 1 о 79 м м. о кг го 340 се н 23 4 42 7 ре М. о
Е йо 344 го ц 16
Е Е 2795. м Ко о , 345 де н 22 1 32 1
Е 29. Ку о в
Бо 346 вея н 4 5
Е по. М о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95
Структура Рг2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 руктур М.ч. М.ч. М.ч. М.ч. в во 70. 349 су" ї 97 50 97 35 о ран? М. є о ке
Бо 354 чу н 17 2 21 4 м М. о в во 355 до н 34 7 48 4
Вг Е 29. Му о
Е
ЕЕ
357 йо н 13 1 18
Е Е 29. м о
Е
ЕЕ
358 йо и 77 17 83 18
Вг Е 79. М о
Е
ЕЕ еЕ о 359 йо н 100 37 100 43 вом М о
Е
ЕЕ зво йо 53 5
Е вом о. о вк о 361 до 18 88 31
Е Е 279. м о. о вв м"? 363 о Н 29 1 25 2 о -ИтМ -ш
Ж о
Е
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 с Р2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 труктура М.ч. М.ч. М.ч. М.ч. е Ії Е 365 де 77 15 97 43
Е 2-9. о о
Е Е со 366 Си 53 13 83 12
Е пом о. о
Х
367 бр ц 63 93 30 р М о е ії Е 368 оо 83 47 73 о. о
Ве Е к-т - о
Е Е
/о 372 м н 85 26 85 16 -259 м М. о мо 373 о о гою о. 77 27 100 38 ет о н 375 а ого ча 47 40 ет о
Е о 378 др 18 1 17 1
Е ред М о
Е
Е
Е
380 м" о 53 5 12 0. М. о 387 мо 30 47 р о. о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.ч. М.ч. М.ч. М.ч. 388 мо 1 3 0. М. о
Ко) 389 с - І 28 4 43 3 о. М. о
АФ
Р Ко) 390 де ; у 22 18 2 во ин о
Е
Е
Е
393 дао 93 55 93 42 йо. М. о
Е що 394 мо З 12 2
Е о. С о
Ве. ,о 395 су - у о 43 4 67 18
Раш - о
Ве.
Ко) 396 с 3 4 рок М. о 399 се 67 15 о. М о 400 се 2 /0. М. о
Е
Зк мо 401 о. по 17 5 32 4 о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95
Структура Рг2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 руктур М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
Е
Е
Е
405 мо 97 27 70 27
Е р
Е о
Е
Е
Е
406 мо 97 30 67 23
Е рел М
Е о
ТЕ мо. 407 с що М 12 17 4
СА Ї п мо 408 с о. 30 12 33 13
Ф Ї ве 409 мо 77 40 83 73
Е о. о.
Е о в 410 ду 35 1 в о. що
Е о
Е
Ре 412 Р мо 47 40 с о. М о ке м" 9 413 Ф я Я ща 40 15 33 15 8 ї
Бк о 414 М . 53 53 15 сі по. о се х
Е во
Е о. м 415 г я ш. 47 5 67 11
Мо о
Ї
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 с Р2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 труктура М.Чч. М.Чч. М.ч. М.ч. ке
Ко мо. 416 с го, 57 27 67 25 фі й ве мо 417 ва. 35 18 63 22
Мо о
Ї
Е о
Е о. м 418 Де Ж в. 70 33 73 57
Мо о
Ї
Е о 419 мо 40 18 12 о па мо 420 Кт 12 1
Мо о
Ї
ЕЛЕ
421 чок 100 33 87 57 -о. о о ке 422 чо 30 32 2
Що. М о п 423 бує 100 57 93 5З мш -9. о. о вл є 424 Ду, 100 27 97 5О м М.
С о
ЕЛЕ мо. 425 о. о. 27 28 53 40 8 ;
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.Чч. М.Чч. М.ч. М.ч. ее ,0. 426 ще о й 7 1 27 10 ве ; в
Еко 427 ее 100 47 сі СІ -9. м о. о
Е го 428 ее н 70 11 83 20
СІ СІ -9.м М о
ЕЛЕ
429 «ре 83 50 67 43 сі 79. о. о
ЕЛЕ
430 зу 22 37 17 сі гостро о кл 431 «дує Н 32 7 40 12
СІ 79. М. о
ПА
,о 432 г я с о. 12 13 3 5
Е
Біо 433 "о 83 67 57 с " дб о.
С ї
Е ко 435 мо 93 57 87 с ї ве рі 436 вое 70 15 73 27 сі сао о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 с Р2при4 | Р2при 16 | Рбпри4 | Рб при 16 труктура М.ч. М.ч. М.ч. М.ч. ве
Е
437 мо 2
Я о. о ке
Ко 440 Се я 93 23 73 23
СІ 795. М. о ве о ад се у 100 43 97 50
СІ -9. м М. о
Е
Е ва 442 се 100 93 71 со их о
Е ві 444 др 100 47 83 53 соби о ве 445 буре 15 1 30 2
Вг 79 ї- о. о
ЕЕ
Я о. о
Е
Е во 447 Е мо 7 33 1
Е Ж. о. о ща о 449 ру ц 33 10 57 сі 7-9 М. о
Е
Е. ко 450 Р мо 3 1 4 1 о
Таблиця 1
Обробка сполукою РНАКРА (Е1291І)) Рівень захворювання в 95 труктура
М.ч. М.ч. М.ч. М.ч.
Е
Е
Емо 451 у Н 1 2
Е 70. М о
Е
Е го 452 Е мо 70 14 сі рою о ке 458 о 93 57 83 5О їо. М о
І о 461 то мо 26 2 52 ра М. о тс. ;0 462 бе м у у 37 55 10 8 -Ж о. о
СІ
;0о 463 й З вас. у б о. о
СЕЗ
;о 464 " 1 -о ЯЗ о о
Порівняльні випробування
Таблиця С1 11111117 РНАКРА (Е129) Рівень захворювання (5)
Р2 при 16 | Рб при 4 | РбЄ при 16 : ЕзС о
Трифлоксистробін які з су 71 17 79 33 порівняльний приклад 2. о. о вс м'?
Прикл. 9 лом о. 35 23 41 4 о
Таблиця С2 11111111 | РНАКРА (Е129 Рівень захворювання (5)
Структура Р2 при 4 м.ч. Рб при 4 м.ч.
Порівняльний ее 30 приклад Кб о еру
Прикл. 231 2 р о. о - У ВГ. /
Порівняльний су" 27 70 приклад Ом М о шожя
Прикл. 58 4 ом М. о . - Ко)
Порівняльний су" 100 100 приклад 2-0 М о м"?
Прикл. 6 23 9 М. о
Порівняльний ду 40 приклад сі о. М о м'?
Прикл. 158 о М 1 4 сі ЯМ - о
Порівняльний ру 43 приклад роде М о сі м'?
Прикл. 157 2 -ом М. о
Таблиця С2 11111111 | РНАКРА (Е129 Рівень захворювання (5)
Структура Р2 при 4 м.ч. Рб при 4 м.ч. : - сі ;о
Порівняльний М 100 97 приклад о. М сі о
СІ м'?
Прикл. 4 2 17 о. М. сі о . - ;/Уо
Порівняльний су 87 100 приклад -0. м М о мо
Прикл. 31 12 ло М о
Я - ЕЗС Ко)
Порівняльний с 12 38 приклад м М о ер
Прикл. 8 1 13 й -о м М. о : я сі ;о
Порівняльний су" - к 43 77 р д сі М - о воша
Прикл. 41 4 35 сі 79. М. о : - ;о
Порівняльний М 35 83 приклад 70. м М о м"?
Прикл. 165 27 ри М. о
Таблиця С2 11111111 | РНАКРА (Е129 Рівень захворювання (5)
Структура Р2 при 4 м.ч. Рб при 4 м.ч. сі
Порівняльний мо 87 97 приклад 20. М.
Го о сі мо
Прикл. 130 33 67 9. М.
Ге о
Порівняльний ізо "а 70 приклад ом М о
Прикл. 188 2 30 й 7-0 М. о
ЕЕ
Порівняльний гу 43 приклад 20. М. о
ЕЕ
Ко)
Прикл. 73 М 1 37 29 М. о
Необроблений | /7777777777777777771/Ї7171717171711007777171771171119921
Таблиця СЗ3 11111111 | РНАКРА (Р129У) Рівень захворювання (95)
Структура Р2 при 16 м.ч. Рб при 16 м.ч.
Вг
Порівняльний бр 23 28 приклад го. М о
Вг о
Прикл. 120 15 0. М. о то
Порівняльний оре 87 приклад 20 М о
Таблиця СЗ3 11111111 | РНАКРА (Р129У) Рівень захворювання (95)
Структура Р2 при 16 м.ч. Рб при 16 м.ч. то м"?
Прикл. 126 32 70. М. о
Порівняльний мо приклад с 5. М 37 28 се о м
Прикл. 113 с ви 17 се 5 : я ;о р д МС ЯМ - о
Прикл. 159
Ме 7-9. м М. о
Порівняльний еру 11 А приклад с роде М о еру
Прикл. 60 сі 79. м М. о
Е
: я ,о
Порівняльний еру 16 35 риклад м М о
Е о
Прикл. 12 еру" З й -0 М. о
КЕ
; я Ко)
Порівняльний су» 15 15 приклад Е 0. М о
ЕЕ о
Прикл. 27 гу»
Е 7. М. о
Таблиця СЗ3 11111111 Др РНАКРА (129) Рівень захворювання (5)
Структура Р2 при 16 м.ч. Рб при 16 м.ч.
Е
Е
Порівняльний а м? 70 53 приклад ложа, о)
Е де о
Прикл. 282 М 15 18
М. о еЕ в
Порівняльний зм мо. 23 32 приклад р М. о во- (ОЇ з
Прикл. 205 ОЇ м 1 1
СМ - о
Необробленийї | 7777777/7/7/7/7/7/7С7юЮюЮСЮСЮЇ|Ї77777777лоб | 77777787
Таблиця С4 11111111 | РНАКРА (Р129У) Рівень захворювання (5)
Структура Р2 при 16 м.ч. Рб при 16 м.ч.
Порівняльний що мо 27 17 приклад и, сі о сі м?
Прикл. З 2 1 й 2-0 о. сі о
Порівняльний Ве мо 87 приклад го о. о шожя
Прикл. 56 32 15 й ре о. о
СЕЗ
Порівняльний мо 87 приклад роде о. о
СЕЗ мо
Прикл. 36 47 57 0 о. о
Таблиця С4 11111111 | РНАКРА (Р129У) Рівень захворювання (5)
Структура Р2 при 16 м.ч. Рб при 16 м.ч. . - Ко)
Порівняльний су" 25 10 приклад 20. о. о м"?
Прикл. 5 1 4 70. о. о . - Ко)
Порівняльний су" 67 33 приклад о роде о. о мо
Прикл. 216 20 15 о - м о о
Е
Порі я ;/ орівняльний бу 83 77 приклад 2 о. о
Е м?
Прикл. 1 28 47 ом о. о . . 5
Порівняльний ду" 5 о 43 13 приклад вс 2 щ о
Прикл. 37 взС 7-9. о. о . . о
Порівняльний су 87 43 приклад очи о
Прикл. 30 2 1 й Ом о. о
Порівняльний мо 57 приклад чо годе, о
Таблиця С4 11111111 | РНАКРА (Е129/ Рівень захворювання (5)
Структура Р2 при 16 м.ч. Рб при 16 м.ч. п 181 м 12 5 рикл. чої гом о. о
Порівняльний мо о о 87 53 приклад мс о - о ду
Прикл. 155 23 18
Ме 2-7. о. о
Е.О ; я ;о р д СІ ло о. о
АФ
;о
Прикл. 20 М 30 18 сі 7. о. о
Порівняльний мо прикла о о 63 43 р д СІ М т о м"?
Прикл. 154 о о 25 17 сі ЯМ - о
Порівняльний мо 93 83 приклад 70. о о
Прикл. 76 1 о о. о
Порівняльний Е мо приклад -0 м о. о в
Таблиця С4 11111111 | РНАКРА (Е129/ Рівень захворювання (5)
Структура Р2 при 16 м.ч. Рб при 16 м.ч.
Е м"?
Прикл. 86 7 о о. о
Я . Ге Ко)
Порівняльний су 73 70 приклад ред о. в)
СІ мо
Прикл. 153 5 1 29 о. о
Порівняльний Мо м? 43 приклад г. о. о еру
Прикл. 104 37 28 й Ом о. о
СЕЗ
Порівняльний мо 11 приклад А АК ою о
СЕЗ м"?
Прикл. 244 2 о
Е
. - ;о
Порівняльний М 1 22 приклад 2 М
Е о
Е
;/о
Прикл. 131 М
КВ М.
Е о
Необроблений | 7777777777777777777С7Ї17717171717172590777711 71117111 285..ЮЖЮ2Ш
Результати в Таблицях С1-С4 показують, що специфічний замісник у положенні ЕКЗ покращує фунгіцидну активність проти фітопатогенних грибів, що містять амінокислотну заміну
Е129Г. у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів, у порівнянні із сполуками, де положення ЕЗ є незаміщеним.
Таблиця С5 нІ?нинннншншші Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.016 0.016 0.016 0.016
АЇТЕБО | А/ТЕБО
Порівняльний 0-9 приклад із УЛО СТ М. о 87 100 97 2017/157923 сі ж х м?
Прикл. 158 о М 38 79 71 сі Ям - о
Таблиця Сба
РНАКРА РІ бі Рівень захворювання (95) о І-чутливий ізолят дикого типу (0 95 Е1291) ннШ"ИИИВНИННИНИИНИ Тестова концентрація (м.ч.)
Струсура | 0 | 03 | 1 | з | то | зо | т0о | зоб
Порівняльний 2-5. приклад із УМО ува " Мо 78 77 48 30 18 5 17157923 т М-н
З 93
Прикл. 158 су у м 38 | 7) 2 | 1 | 4 | 5 | 4
СІ т
Таблиця Сбр
РНАКРА РІ бі Рівень захворювання (95) Оо І-стійкий
Е1291. ізолят (100 95 Е1291) нН?ИШВШИН Тестова концентрація (м.ч.)
Струмура |01 031 1 | з | ло | зо | 100 | зо0
Порівняльний 2-5 приклад із УМО ува " Що 88 95 92 65 52 17157923 т к-к "| 93
Прикл. 158 су - . 87. | 57 2 4 4 5 сі й - о
Результати в таблицях С5-Сбр показують, що сполуки згідно з даним винаходом значно покращують фунгіцидну активність проти фітопатогенних грибів, що містять амінокислотну заміну Е129І. у мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів, у порівнянні з застосуванням сполуки, розкритої в ЛО 2017/157923.
Таблиця С7а 11111111 Рістгрибів(ї7/////СС
Порівняльний приклад із УМО неоеу 98/23156 о, 100 94 84 33 о
Ез о)
Прикл. 9 чу" . І о З8 73 44 11 -сМ - о
Таблиця С7р
РНАКРА (Е1291І),) Рівень захворювання (95)
Структура Р2 при 4 м.ч.
Порівняльний приклад із УМО нер 17 98/23156 роде о. о
ЕзС, мо
Прикл. 9 о о
ОМ - о
Необроблений Ся
Таблиця Сва нн"нНІІИНННТннннннншн Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.016 | 0.063 | 0.016
АІ-ТЕБОЇ|,
Сполука Структура РУКІОКІСОЇ ЦІ А) дикого вів типу . й . вас"? мо
Порівняльний приклад із УМО 98/23156 о о 100 77 94 87
СМ - о ре) мо
Прикл. 84 не о о 48 33 43 39 -сМ - о
Таблиця С8р пнІ;6ЬНИИШНННННННННННШ Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.063 0.016
РУКМТЕ тип
Порівняльний о о приклад із ЛО зо ши о 87 84 79 98/23156 ОМ т о
Таблиця С8р нин Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.063 0.016
РУКМТЕ
Сполука Структура дикого а ГЕРТМО | МОМОМІ типу /о м?
Прикл. 84 но о о 39 49 32
ОМ - о
Результати в таблицях С7а-С8Б показують, що специфічний замісник Ка кінцевого фенілу покращує фунгіцидну активність проти фітопатогенних грибів у порівнянні із сполуками попереднього рівня техніки.
Таблиця С9 нин Ріст грибів (96)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.016 0.063
Структура РУВІОВ | ГЕРТМО (СЕНС5О - о
Порівняльний приклад із Езо мо
УКО 98/23156 ло о, 58 100 56 о
ЕзС мо
Прикл. 9 о о 38 67 11
ОМ - о
Таблиця С10 нн: Ріст грибів (96)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.016 0.063 | 0.016 0.016
Сполука Структура РУБІОВ ІЕРТМО -ТЕЗОЇ СЕКС ДОМОМ
Е1291. о
Порівняльний приклад во. ї що
Таблиця С11а нпІ"ін:ншишежининншшші Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.016 0.063 0.016 0.016
АЇ ТЕЗО
Структура РУВБІОВ | ЗЕРТТЕ | ІЕРТМО ЗИ тип
Порівняльний то приклад із УМО й с | п. 39 77 95 100 87 98/23156 о
Таблиця С11Б ппнШпвпишШШШшШжяаЖИЛцН6БІТТОИТООЮВЬЖИЙХКХКХВЬЙВЬИШЬЬИВВВООТИ Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.016
Структура СЕВСВО МОМОМІ - о
Порівняльний приклад із Езс мо
УКО 98/23156 го, о взС мо
Прикл. 8 о м 27 54
ОМ - (о)
Таблиця С12
ІІІ Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.016 0.063 0.016
Структура РУВІОВ | ВЕРТТА | СОШІА | МОМОМІ КР
Порівняльний в приклад із УМО ж 5 о 87 61 81 98/23156 ше
Порівняльний приклад із УУО о. 82 93 84 87 98/23156 о
Прикл. 76 ково о. 43 39 35 о
Таблиця С13
ІВ Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.063 0.016 0.016
А ТЕЗХО АІТЕБО РУКМТЕ
Сполука Структура ГЕРТМО ) дикого Е1291. дикого | СЕКС5БО тип тип -
Порівняльний Її о приклад із УУО жу І о 85 67 59 71 98/23156 т 7 т -
Порівняльний у приклад із УУО нев УТ о 65 93 81 53 67 98/23156 т ї т
Порівняльний о приклад із УМО М о о 100 100 87 78 87 98/23156 том т т ,0
Прикл. 76 у - ; о 39 55 37 39 28
М - о
Таблиця С14 нні Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.016 0.063 0.016 0.016
АЇ ТЕЗО
Сполука Структура РУКІОК |5ЗЕРТТКІ| СО ТА | дикого перрею типу й
Порівняльний приклад че із УМО 98/23156 о 100 81 93 95 о
Порівняльний приклад же із УМО 98/23156 уки ВІ 87 93 93 о
Прикл. 77 у у но 20 49 39 73 о
Таблиця С15а нні Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.016 0.063 0.016 0.016
АЇ ТЕЗО
Сполука Структура РУКІОК |5ЗЕРТТКІ| СО ТА | дикого перрею типу
Зв
Порівняльний приклад сі мо. о о
Порівняльний приклад кер сі о. Її ?
Таблиця С15р нІ?нЕННИнНИшШшШ Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.063 0.016
РУКМТЕ
Сполука Структура ГЕРТМО дикого | СЕКС5О | МОМОМІ типу
Зв
Порівняльний приклад із | Сі мо
УМО 98/23156 рин 97 62 95 о
Порівняльний приклад із | Сі м" 1
МО 98/23156 20. о. о сі м?
Прикл. 153 55 31 26 75 9. о. о
Таблиця С1іба нні Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.016 0.063 0.016
АЇ ТЕЗО
Сполука Структура РУКІОК | З»ЕРТІТТКІ СОЦ А | дикого перрею типу
Зв
Порівняльний приклад чо о сі о.
Прикл. 157 с о м 15 20 63 27 57 ом - о
Таблиця С16р пн?"н"шншИСДОО. ИЙ лЛІІВНИ Ріст грибів (95)
Застосовна концентрація (м.ч.) 0.016
РУКМТЕ | РУКМТЕ
Зв
Порівняльний приклад еру із МО 98/23156 о. 16 78 100 о сі мо
Прикл. 157 о М 54 58 36 56 -сМ - о
Таблиця С17 (о)
Структура Р2 при 4 м.ч. Рб при 16 м.ч. то
Порівняльний приклад мо із МО 98/23156 жу Я о. 83 97 о
Порівняльний приклад мо. 37 із МО 98/23156 ро че о
Зв
Порівняльний приклад мо 30 із МО 98/23156 лани, о мо
Прикл. 76 ло о. 35 4 о то
Порівняльний приклад мо 45 із МО 98/23156 лом М о
Таблиця С17 (о)
Структура Р2 при 4 м.ч. Рб при 16 м.ч.
Порівняльний приклад м"? із УМО 98/23156 с Я м. 67 67 о м?
Прикл. 77 лом Мо 37 20 о то
Порівняльний приклад де 23 із УМО 98/23156 2 о. о вс м?
Прикл. 9 лом о. 1 о
Зв
Порівняльний приклад сі мо 20 із УМО 98/23156 речи о сі м?
Прикл. 157 р м. 1 1 о
Порівняльний приклад сі м"? 83 87 із УМО 98/23156 го о, о
Зв
Порівняльний приклад сі мо 47 18 із УМО 98/23156 ро о сі м?
Прикл. 153 лом о. 19 5 о
Необроблений.ї | | 9 | 75
Таблиця С18 (о)
Структура Р2 при 1 м.ч. Р при 4 м.ч.
Зв
Порівняльний приклад едее 32 43 із УМО 98/23156 го, о
Таблиця С18
Де дуже (о) вс мо
Прикл. 8 о. М. 1 о
Необроблений | !| 9 | 75
Результати в таблицях С9-С18 показують, що специфічний замісник БК" покращує фунгіцидну активність відносно фітопатогенних грибів у порівнянні зі сполуками попереднього рівня техніки.

Claims (14)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, які містять амінокислотну заміну Е129І. в мітохондріальному білку цитохромі Б, що надає стійкості до Оо інгібіторів, який включає: лікувальну та/або профілактичну обробку рослин або матеріалу для розмноження зазначених рослин, підданих ризику захворювання від зазначених фітопатогенних грибів, та/або нанесення на зазначені фітопатогенні гриби ефективної кількості щонайменше однієї сполуки формули І: в в сур (Є ' наст и ень о н де Е" вибраний із О та МН; Е? вибраний із СН та М; КЗ вибраний із галогену, Сі-Са-алкілу, С2-Са-алкенілу, С1-Со-моногалогеналкілу, С1-С2- дигалогеналкілу, моногалогенетенілу, дигалогенетенілу, Сз-Се-циклоалкілу та -0-С1-С4-алкілу; Е" вибраний із С1-Сал-алкілу, Со-Сл-алкенілу, -С(-0)-С1-Со-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, С2-Са- галогеналкенілу, -(С1-С2о-алкіл)-О-(С1-Со-алкілу) та -СНо-циклопропілу; КК? вибраний із галогену, СМ, -МЕОК5, С1-Са-алкілу, Со-Сл-алкенілу, Со-Са-алкінілу, -0О-С4-Сл- алкілу, -С(-М-0О-С1-Са-алкіл)-С1-Сл-алкілу, -С(-0)-С1-Са-алкілу, -0-СНо-С(-М-О-С1-Сл-алкіл)-С1- Са4-алкілу, Сз-Све-циклоалкілу, Сз-Се-циклоалкенілу, -С1-Со-алкіл-Сз-Се-циклоалкілу, -О-Сз3з-Св- циклоалкілу, фенілу, 3-6--ленного гетероциклоалкілу, 3-6-ч-ленного гетероциклоалкенілу та 5- або б-членного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1, 2 або З гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл, гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил приєднані о безпосередньо або через атом кисню, або через Си-Со-алкіленовий лінкер, і де аліфатичні та циклічні фрагменти Ка є незаміщеними або несуть 1, 2, 3, 4 або до максимальної кількості однакових або різних груп Ко: Е? вибраний із галогену, СМ, МН», МО», Сі-Сал-алкілу, Сі-С--галогеналкілу, -0-С1-Сл-алкілу та -О- Сі-С4-галогеналкілу; ЕЗ, К5 незалежно один від одного вибрані із групи, яка складається із Н, С1-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу та Со-С4-алкінілу; п являє собою ціле число, вибране із 0, 1, 2, 3, 4 та 5; або композиції, що її містить.
2. Спосіб за п. 1, де в формулі І Е! вибраний із О та МН, та Е2 вибраний із СН та М, за умови, що К2? являє собою М у випадку, коли КЕ" являє собою МН.
3. Спосіб за п. 1 або 2, де в формулі І ЕЗ вибраний із Сі-Со-алкілу, Сі-Со-моногалогеналкілу, С1- Со-дигалогеналкілу, Сз-С4--циклоалкілу та -0-С1-Сг-алкілу.
4. Спосіб за будь-яким із пп. 1-3, де в формулі І Б? вибраний із С1-Са-алкілу, -С(:0)-С1-С2- алкілу, Сі-С4--галогеналкілу та -(С1-С2о-алкіл)-О-(С1-Сго-алкілу).
5. Спосіб за будь-яким із пп. 1-4, де в формулі І Кг вибраний із Сі-Сз-алкілу, Со-Сз-алкенілу, Со- Сз-алкінілу, -0-С1-Сз-алкілу, -С(-М-0-С1-Со-алкіл)-С1-Со-алкілу, -0-СНо-С(-М-0О-С1-Со-алкіл)-С1- Сг-алкілу, Сз-Са-циклоалкілу, -С1-Сго-алкіл-Сз-С--циклоалкілу, -0-Сз-С--циклоалкілу, фенілу, 3-5- членного гетероциклоалкілу та 5- або б-членного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1 або 2 гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл та гетероарил приєднані безпосередньо або через атом кисню, або через метиленовий лінкер, та де аліфатичні та циклічні фрагменти К: є незаміщеними або несуть 1, 2 або З однакові або різні групи Ре, які незалежно одна від одної вибрані із галогену, СМ, метилу та Сі-галогеналкілу.
6. Спосіб за будь-яким із пп. 1-5, де фітопатогенні гриби являють собою іржу сої (Рпіакорзога расНутітгі та/або Р. теіротіає).
7. Сполука формули І: в в /о ер що 1
О. 22 Є Нзс" Кк СНз о ;! де Е! вибраний із О та МН; Е? вибраний із СН та М; ЕЗ вибраний із С1-Са-алкілу, Со-Са-алкенілу, Сі-Со-моногалогеналкілу, Сі-Со-дигалогеналкілу, моногалогенетенілу, дигалогенетенілу, Сз-Се-циклоалкілу та -0-С1-Сл-алкілу; К" вибраний із Сі-Сл-алкілу, Со-Сл-алкенілу, Сі-С4-галогеналкілу, Со-С4-галогеналкенілу, -(С4- Сг-алкіл)-О-(С1-С2-алкілу) та -(С1-Сг-алкіл)-О-(С1-Со-галогеналкілу); ЕР? вибраний із галогену, Сі-С4--галогеналкілу, Со-С4--галогеналкенілу, Со-С4-галогеналкінілу, Сз- Св-циклоалкілу, Сз-Се-циклоалкенілу, -С1-Со-алкіл-Сз-Све-циклоалкілу, фенілу, 3-6б-членного гетероциклоалкілу, 3-6-ч-ленного гетероциклоалкенілу та 5- або б-ч-ленного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1, 2 або З гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл, гетероциклоалкіл, гетероциклоалкеніл та гетероарил приєднані безпосередньо або через атом кисню, або через С1-Со-алкіленовий лінкер, і де циклічні фрагменти Ке несуть 1, 2 або 3 замісники, вибрані із галогену та С1-СА4- галогеналкілу, і о) де аліфатичні та циклічні фрагменти Кг додатково несуть 0, 1, 2 або до максимальної кількості однакових або різних груп Бе: Е? вибраний із СМ, МН», МО», С1-Сал-алкілу та -0-С1-Сал-алкілу; п являє собою ціле число, вибране із 0, 1, 2, 3, 4 та 5.
8. Сполука за п. 7, де Е! вибраний із О та МН, та ЕЕ? вибраний із СН та М, за умови, що В? являє собою М у випадку, коли ВЕ! являє собою МН.
9. Сполука за будь-яким із пп. 7-8, де ЕЗ вибраний із Сі-Со-алкілу, Сі-Со-моногалогеналкілу, С1- Со-дигалогеналкілу, Сз-С4--циклоалкілу та -0-С1-Сг-алкілу.
10. Сполука за будь-яким із пп. 7-9, де К" вибраний із Сі-Са-алкілу, Сі--С--галогеналкілу та -(С4- Сг-алкіл)-О-(С1-С2-алкілу).
11. Сполука за будь-яким із пп. 7-10, де п являє собою 1, 2 або 3.
12. Сполука за будь-яким із пп. 7-11, де Ка вибраний із галогену, Сі-С4-галогеналкілу, С2-Сл- галогеналкенілу, Со-С4-галогеналкінілу, Сз-С4-циклоалкілу, -СНо-Сз-С--циклоалкілу, фенілу, 3-5- членного гетероциклоалкілу та 5- або б-членного гетероарилу, де зазначені гетероциклоалкіл та гетероарил окрім атомів вуглецю містять 1 або 2 гетероатоми, вибрані із М, О та 5, де зазначені феніл, гетероциклоалкіл та гетероарил приєднані безпосередньо або через метиленовий лінкер, та де циклічні фрагменти КК? несуть 1, 2 або 3 замісники, вибрані із галогену та Сі-Со-галогеналкілу, та де циклічні фрагменти К2 додатково несуть 0, 1, 2 або З однакові або різні групи Р, вибрані із СМ, МН»о, МО», Сі-Са-алкілу та -0-С1-Са-алкілу.
13. Агрохімічна композиція, яка містить допоміжну речовину та щонайменше одну сполуку формули І, як зазначено в будь-якому із пп. 7-12.
14. Спосіб боротьби з фітопатогенними грибами, який включає: лікувальну та/або профілактичну обробку рослин або матеріалу для розмноження зазначених рослин, підданих ризику захворювання від зазначених фітопатогенних грибів, та/або нанесення на зазначені фітопатогенні гриби щонайменше однієї сполуки формули Ї, як зазначено в будь-якому із пп. 7-12, або агрохімічної композиції, як зазначено в п. 13.
UAA202204388A 2020-04-28 2021-04-15 ЗАСТОСУВАННЯ СПОЛУК СТРОБІЛУРИНОВОГО ТИПУ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ФІТОПАТОГЕННИМИ ГРИБАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ АМІНОКИСЛОТНУ ЗАМІНУ F129L В МІТОХОНДРІАЛЬНОМУ БІЛКУ ЦИТОХРОМІ b, ЩО НАДАЄ СТІЙКОСТІ ДО Qo ІНГІБІТОРІВ ІІ UA129898C2 (uk)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP20171943.2A EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2020-04-28 Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP20210705 2020-11-30
EP21165162 2021-03-26
PCT/EP2021/059730 WO2021219387A1 (en) 2020-04-28 2021-04-15 Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA129898C2 true UA129898C2 (uk) 2025-09-03

Family

ID=75478061

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA202204388A UA129898C2 (uk) 2020-04-28 2021-04-15 ЗАСТОСУВАННЯ СПОЛУК СТРОБІЛУРИНОВОГО ТИПУ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ФІТОПАТОГЕННИМИ ГРИБАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ АМІНОКИСЛОТНУ ЗАМІНУ F129L В МІТОХОНДРІАЛЬНОМУ БІЛКУ ЦИТОХРОМІ b, ЩО НАДАЄ СТІЙКОСТІ ДО Qo ІНГІБІТОРІВ ІІ

Country Status (15)

Country Link
US (1) US20230172206A1 (uk)
EP (1) EP4142494B1 (uk)
JP (1) JP7735311B2 (uk)
KR (1) KR20230005261A (uk)
CN (1) CN115460920A (uk)
AU (1) AU2021265032A1 (uk)
BR (1) BR112022021753A2 (uk)
CA (1) CA3171545A1 (uk)
DK (1) DK4142494T3 (uk)
ES (1) ES3047827T3 (uk)
HU (1) HUE073195T2 (uk)
IL (1) IL297583A (uk)
PL (1) PL4142494T3 (uk)
UA (1) UA129898C2 (uk)
WO (1) WO2021219387A1 (uk)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY39115A (es) 2020-03-05 2021-10-29 Syngenta Crop Protection Ag Mezclas fungicidas de derivados de arilo metoxiacrilato
UA129900C2 (uk) * 2020-04-28 2025-09-03 Басф Се ЗАСТОСУВАННЯ СПОЛУК СТРОБІЛУРИНОВОГО ТИПУ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ФІТОПАТОГЕННИМИ ГРИБАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ АМІНОКИСЛОТНУ ЗАМІНУ F129L В МІТОХОНДРІАЛЬНОМУ БІЛКУ ЦИТОХРОМІ b, ЩО НАДАЄ СТІЙКОСТІ ДО Qo ІНГІБІТОРІВ I
EP4142495B1 (en) * 2020-04-28 2025-07-09 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors (iii)
HUE073192T2 (hu) * 2020-04-28 2026-01-28 Basf Se Strobilurin típusú vegyületek alkalmazása mitokondriális citokróm b fehérjében Qo inhibitorokkal szemben rezisztenciát biztosító F129L aminosav-szubszitúciót tartalmazó fitopatogén gombák leküzdésére (IV)
WO2023072671A1 (en) * 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
WO2023072670A1 (en) * 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072672A1 (en) * 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xi
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
CN121335882A (zh) 2023-04-26 2026-01-13 巴斯夫欧洲公司 嗜球果伞素型化合物用于对抗含有线粒体细胞色素b蛋白中赋予对Qo抑制剂XVI的抗性的氨基酸取代F129L的植物病原真菌的用途
WO2025190803A1 (en) 2024-03-14 2025-09-18 Basf Se Process to obtain methyl (e)-2-[2-(halomethyl)-3-methyl-phenyl]-3-methoxy-prop-2-enoates and intermediates thereof
EP4644358A1 (en) 2024-04-29 2025-11-05 Basf Se Process to obtain methyl (e)-2-[2-(halomethyl)-3-methyl-phenyl]-3-methoxy-prop-2-enoates and intermediates thereof
EP4640052A1 (en) 2024-04-24 2025-10-29 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68905765T3 (de) 1988-11-21 1998-03-26 Zeneca Ltd Fungizide.
PH11991042549B1 (uk) * 1990-06-05 2000-12-04
DK0669319T3 (da) 1990-06-27 1999-02-08 Basf Ag O-benzyloximethere og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse forbindelser
JPH0625133A (ja) * 1992-07-04 1994-02-01 Nippon Nohyaku Co Ltd Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤
DE59304268D1 (de) * 1992-08-29 1996-11-28 Basf Ag N-Methylamide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
JP2001506984A (ja) * 1996-11-26 2001-05-29 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー メチル置換された殺菌・殺カビ剤および殺節足動物剤
WO1999011129A1 (en) * 1997-09-04 1999-03-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Enantiomerically enriched compositions and their pesticidal use
BR0208402A (pt) * 2001-04-02 2004-03-30 Syngenta Ltd Métodos diagnósticos para detecção de uma ou mais mutações de citocromo b em fungos
DE10209145A1 (de) * 2002-03-01 2003-09-04 Bayer Cropscience Ag Halogenbenzole
WO2013092224A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
WO2017157923A1 (en) * 2016-03-16 2017-09-21 Basf Se Use of tetrazolinones for combating resistant phytopathogenic fungi on agricultural plants
US10898487B2 (en) 2016-12-22 2021-01-26 Boehringer Ingelheim International Gmbh Benzylamino substituted quinazolines and derivatives as SOS1 inhibitors
BR112019020253B1 (pt) 2017-03-31 2023-04-25 Syngenta Participations Ag Composições fungicidas, método de controle ou prevenção de fungos fitopatogênicos e processo para a preparação de um composto de fórmula (i)
JP2021176818A (ja) * 2018-07-31 2021-11-11 住友化学株式会社 Ｑｏ阻害剤に対して耐性を有するダイズさび病菌の防除方法
AR118673A1 (es) 2019-04-18 2021-10-20 Syngenta Crop Protection Ag Procedimiento para la preparación de derivados de oxadiazol microbiocidas
EP4142495B1 (en) * 2020-04-28 2025-07-09 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors (iii)
HUE073192T2 (hu) * 2020-04-28 2026-01-28 Basf Se Strobilurin típusú vegyületek alkalmazása mitokondriális citokróm b fehérjében Qo inhibitorokkal szemben rezisztenciát biztosító F129L aminosav-szubszitúciót tartalmazó fitopatogén gombák leküzdésére (IV)
UA129900C2 (uk) * 2020-04-28 2025-09-03 Басф Се ЗАСТОСУВАННЯ СПОЛУК СТРОБІЛУРИНОВОГО ТИПУ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ФІТОПАТОГЕННИМИ ГРИБАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ АМІНОКИСЛОТНУ ЗАМІНУ F129L В МІТОХОНДРІАЛЬНОМУ БІЛКУ ЦИТОХРОМІ b, ЩО НАДАЄ СТІЙКОСТІ ДО Qo ІНГІБІТОРІВ I

Also Published As

Publication number Publication date
DK4142494T3 (da) 2025-09-29
JP7735311B2 (ja) 2025-09-08
CA3171545A1 (en) 2021-11-04
KR20230005261A (ko) 2023-01-09
US20230172206A1 (en) 2023-06-08
EP4142494A1 (en) 2023-03-08
ES3047827T3 (en) 2025-12-05
PL4142494T3 (pl) 2025-11-24
AU2021265032A1 (en) 2022-11-24
EP4142494B1 (en) 2025-07-16
HUE073195T2 (hu) 2026-01-28
JP2023528173A (ja) 2023-07-04
WO2021219387A1 (en) 2021-11-04
BR112022021753A2 (pt) 2022-12-06
IL297583A (en) 2022-12-01
CN115460920A (zh) 2022-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA129898C2 (uk) ЗАСТОСУВАННЯ СПОЛУК СТРОБІЛУРИНОВОГО ТИПУ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ФІТОПАТОГЕННИМИ ГРИБАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ АМІНОКИСЛОТНУ ЗАМІНУ F129L В МІТОХОНДРІАЛЬНОМУ БІЛКУ ЦИТОХРОМІ b, ЩО НАДАЄ СТІЙКОСТІ ДО Qo ІНГІБІТОРІВ ІІ
UA129899C2 (uk) ЗАСТОСУВАННЯ СПОЛУК СТРОБІЛУРИНОВОГО ТИПУ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ФІТОПАТОГЕННИМИ ГРИБАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ АМІНОКИСЛОТНУ ЗАМІНУ F129L В МІТОХОНДРІАЛЬНОМУ БІЛКУ ЦИТОХРОМІ b, ЩО НАДАЄ СТІЙКОСТІ ДО Qo ІНГІБІТОРІВ IV
UA129900C2 (uk) ЗАСТОСУВАННЯ СПОЛУК СТРОБІЛУРИНОВОГО ТИПУ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ФІТОПАТОГЕННИМИ ГРИБАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ АМІНОКИСЛОТНУ ЗАМІНУ F129L В МІТОХОНДРІАЛЬНОМУ БІЛКУ ЦИТОХРОМІ b, ЩО НАДАЄ СТІЙКОСТІ ДО Qo ІНГІБІТОРІВ I
UA129922C2 (uk) ЗАСТОСУВАННЯ СПОЛУК СТРОБІЛУРИНОВОГО ТИПУ ДЛЯ БОРОТЬБИ З ФІТОПАТОГЕННИМИ ГРИБАМИ, ЯКІ МІСТЯТЬ АМІНОКИСЛОТНУ ЗАМІНУ F129L В МІТОХОНДРІАЛЬНОМУ БІЛКУ ЦИТОХРОМІ b, ЩО НАДАЄ СТІЙКОСТІ ДО Qо ІНГІБІТОРІВ IІІ
JP2023528961A (ja) ミトコンドリアチトクロムｂタンパク質中にＱｏ阻害剤Ｖに対して耐性を付与するアミノ酸置換Ｆ１２９Ｌを含む植物病原性菌類を駆除するためのストロビルリン型化合物の使用
WO2022033906A1 (en) Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
WO2022013009A1 (en) Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi