UA122609C2 - Сполуки бензоксаборолу - Google Patents

Abstract

Даний винахід стосується застосування сполук формули (I) , де замісники визначені відповідно до опису, для боротьби з небажаною рослинністю. Крім того, винахід стосується нових сполук формули (I), композицій, які їх містять, та способу боротьби з небажаною рослинністю, який включає забезпечення ефективної гербіцидної кількості принаймні одної сполуки формули I для дії на рослини, їх насіння і/або їх місце росту.

Description

кількості принаймні одної сполуки формули І для дії на рослини, їх насіння і/або їх місце росту.

о Я он

6 /

о Ді жх зо 7 В

(Ф) в х в' в

Даний винахід стосується сполук бензоксаборолу і їх застосування як гербіцидів. Даний винахід також стосується агрохімічних композицій для захисту сільськогосподарських культур і способу боротьби з небажаною рослинністю.

МО 2015/121442 описує бензоксабороли формули а

В он в В х (в) 1 в в і їх мікробіоцидну активність.

МО 2014/149793 описує 1-гідроксибензооксабороли як протипаразитарні агенти.

МО 2011/049971 розкриває борвмісні малі молекули як антипротозойні агенти.

Віоогдапіс апі Меадісіпа! Спетівігу І ецегв5 (2011), 21(7), 2048-2054 описують синтез і БАК ациклічних інгібіторів протеази НСМ М53 з новими фрагментами Р4-бензоксаборолу.

МО 2011017125 описує тризаміщені сполуки бензоксаборолу як антибактеріальні агенти, їх одержання і застосування при лікуванні бактеріальної інфекції. 05 20070286822 описує сполуки бору для лікування захворювань пародонту, таких як інфекція, яка включає бактерії, віруси, гриби і/або паразити.

МО 2007095638 описує борвмісні малі молекули як протизапальні агенти.

Застосування вищевказаних сполук як гербіциду не згадується в цитованих сучасних документах.

Тому метою даного винаходу є забезпечення сполук, що мають поліпшену гербіцидну дію, зокрема гарну гербіцидну активність при низьких нормах витрати. Крім того, гербіциди повинні бути достатньо сумісні з рослинами сільськогосподарських культур для комерційного використання.

Ці та додаткові задачі досягаються шляхом застосування сполук бензоксаборолу формули (І), визначених нижче, і їх сільськогосподарсько прийнятних солей.

Відповідно, даний винахід стосується застосування сполук формули (І) о я он б / в ДЛ х ол ух В в) в? ; в'

Й в А в якій

Х являє собою О, МЕ" або 5, 50, 505;

М являє собою С1-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св-алкініл, де радикали є незаміщеними або заміщені 1, 2, 3, 4 або 5 однаковими або різними замісниками, вибраними з групи, яка

Зо складається з галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси,

С(-0)О(С:-Св-алкілу) і фенілу, який є незаміщеним або заміщений галогеном, С1-Св-алкілом, С1-

Св-галогеналкілом;

В' вибраний з групи, яка складається з Н і Сі-Св-алкілу;

В2 вибраний з групи, яка складається з Н і Сі-Св-алкілу;

ВЗ вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, ОН, СМ, аміно, МО», С1-Св-алкілу, Сз-Св- алкенілу, Сз-Св-алкінілу, Сі-Св-алкокси, Сго-Св-алкенілокси, Сг-Св-алкінілокси, (Сі1-Св-алкоксі)-С1-

Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-С1-Св-алкокси, (Сі-Св-алкоксі)-Сз-Св-алкенілу, (С1-Св-алкоксі)-Сз-Св- алкінілу, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими;

В" вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, ОН, СМ, аміно, МО», Сі-Св-алкілу, Сз-Св- алкенілу, Сз-Св-алкінілу, Сі-Св-алкокси, Сго-Св-алкенілокси, Сг-Св-алкінілокси, (Сі1-Св-алкоксі)-С1-

Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкокси, (Сі-Св-алкоксі)-Сз-Св-алкенілу, (С1-Св-алкоксі)-Сз-Св- алкінілу, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими;

В? вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, ОН, СМ, аміно, МО», С1-Св-алкілу, Сз-Св- алкенілу, Сз-Св-алкінілу, Сі-Св-алкокси, Сго-Св-алкенілокси, Сг-Св-алкінілокси, (Сі1-Св-алкоксі)-С1-

Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкокси, (Сі-Св-алкоксі)-Сз-Св-алкенілу, (С1-Св-алкоксі)-Сз-Св- алкінілу, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими;

В? вибраний з групи, яка складається з Н, С:і-Св-алкілу, Сз-Св-алкенілу, Сз-Св-алкінілу, (Сі-

Св-алкоксі)-С1-Св-алкілу, (С1і-Св-алкоксі)-Сз-Св-алкенілу, (С1-Св-алкоксі)-Сз-Св-алкінілу, фенілу, феніл-С1-Св-алкілу, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими;

В" вибраний з групи, яка складається з Н, Сі-Св-алкілу, Сзе-Св-алкенілу, Сз-Св-алкінілу; включаючи їх сільськогосподарсько прийнятні солі для боротьби з небажаною рослинністю.

Даний винахід також стосується сполук формули (І), як визначено в пункті 1, за умови, що якщо К' і К2 являють собою Н

АВ" не являє собою Н, СІї Е; і якщо К! або В? являє собою СНз

В" не являє собою Н.

Даний винахід також стосується агрохімічних композицій, які містять гербіцидно активну кількість принаймні однієї сполуки (І), як визначено вище, і принаймні один інертний рідкий і/або твердий носій і, при необхідності, принаймні одну поверхнево-активну речовину.

Даний винахід також стосується способу боротьби з небажаною рослинністю, який включає забезпечення гербіцидно ефективної кількості принаймні однієї сполуки формули І! або її сільськогосподарсько придатної солі або її М-оксиду, як визначено, для дії на рослини, їх насіння і/або їх місце росту. Застосування може бути здійснено до, під час і/або після, краще під час і/або після появи небажаної рослинності.

Інші варіанти здійснення даного винаходу очевидні з формули винаходу, опису і прикладів.

Слід розуміти, що згадані вище ознаки, які проілюстровані нижче щодо об'єкта винаходу, можуть застосовуватися не тільки в комбінації, вказаній в кожному конкретному випадку, але і в інших комбінаціях, не виходячи за межі обсягу винаходу.

Використовувані в даній заявці терміни "боротьба" і "пригнічення" є синонімами.

Зо Використовувані в даній заявці терміни "небажана рослинність", "небажані рослини" і "шкідливі рослини" є синонімами.

В контексті замісників термін "один або кілька замісників" означає, що кількість замісників складає, наприклад, від 1 до 10, зокрема 1, 2, 3, 4, 5,6, 7 або 8.

Якщо сполуки бензоксаборолу формули (І) як описано в даній заявці, здатні утворювати геометричні ізомери, наприклад, ізомери Е/7, винахід стосується як чистих ізомерів, так і їх сумішей. Крім того, даний винахід стосується застосування чистих ізомерів, і застосування їх сумішей і композицій, які містять чисті ізомери або їх суміші.

Якщо сполуки бензоксаборолу формули (І) як описано в даній заявці, мають один або декілька центрів хіральності і, як наслідок, присутні у вигляді енантіомерів або діастереомерів, винахід стосується як чистих енантіомерів, так і діастереомерів і їх сумішей. Крім того, винахід стосується застосування чистих енантіомерів або діастереомерів, і застосування їх сумішей і композицій, які містять чисті енантіомери або діастереомери або їх суміші.

Якщо сполуки бензоксаборолу формули (І) як описано в даній заявці, мають функціональні групи, які іонізуються, їх також можна використовувати у вигляді їх сільськогосподарсько прийнятних солей. Підходящими є, в загальному, солі таких катіонів і солей приєднання кислоти тих кислот, катіони і аніони яких, відповідно, не мають негативного впливу на активність активних сполук.

Кращими катіонами є іони лужних металів, краще літію, натрію і калію, лужноземельних металів, краще кальцію і магнію, і перехідних металів, краще марганцю, міді, цинку і заліза, додатково амонію і заміщеного амонію, в якому від одного до чотирьох атомів водню замінені на С:1-С4-алкіл, гідроксі-Сі-С4-алкіл, (Сі-С4-алкоксі)-С1-С4-алкіл, гідроксі-(С1-С4-алкоксі)-С1-С4- алкіл, феніл або бензил, краще іони амонію, метиламонію, ізопропіламонію, диметиламонію, дііззопропіламонію, триметиламонію, гептиламонію, додециламонію, тетрадециламонію, тетраметиламонію, тетраєтиламонію, тетрабутиламонію, 2-гідроксіетиламонію (сіль оламіну), 2- (2-гідроксієт-1-оксі)ет-1-іламонію (сіль дигліколаміну)), ди(2-гідроксіет-1-іл)луамонію (соль діоламіну, трис(2-гідроксіетиллуамонію (соль троламіну), трис(2-гідроксипропіл)амонію, бензилтриметиламонію, бензилтриетиламонію, М,М,М-триметилетаноламонію (сіль холіну), крім того, іони фосфонію, іони сульфонію, краще три(С1і-С--алкілусульфонію, такого як триметилсульфонію, і іони сульфоксонію, краще три(С1-С4-алкіл)усульфоксонію, і, нарешті, солі бо багатоосновних амінів, наприклад, М,М-біс-(З-амінопропіл)метиламіну і діетилентриаміну.

Аніони корисних солей приєднання кислот в основному являють собою хлорид, бромід, фторид, йодид, гідросульфат, метилсульфат, сульфат, дигідрофосфат, гідрофосфат, нітрат, бікарбонат, карбонат, гексафторсилікат, гексафторфосфат, бензоат, а також аніони Сі1-С4- алканових кислот, краще форміат, ацетат, пропіонат і бутират.

Інші варіанти здійснення даного винаходу очевидні з формули винаходу, опису і прикладів.

Слід розуміти, що згадані вище ознаки, які проілюстровані нижче щодо об'єкта винаходу, можуть застосовуватися не тільки в комбінації, вказаній в кожному конкретному випадку, але і в інших комбінаціях, не виходячи за межі обсягу винаходу.

Органічні фрагменти, згадані у визначенні змінних, наприклад, Х, М, ЕК", Ве, 8, ВУ, В», Не, В" є - як термін галоген - збірними термінами для окремих переліків окремих членів групи. Термін галоген означає в кожному випадку фтор, хлор, бром або йод. Всі вуглеводневі ланцюги, тобто всі алкільні, галогеналкільні, алкенільні, алкінільні, алкокси, алкенілокси, алкінілокси, алкілтіо, алкілсульфінільні, алкілсульфонільні, (алкіл)аміно, ді(алкіл)аміно, алкоксіалкільні, алкоксіалкокси, (алкіл)карбонільні, (алкокси)хкарбонільні ланцюги можуть бути прямо- ланцюговими або розгалуженими, причому префікс Сп-Ст означає в кожному випадку можливе число атомів вуглецю в групі Те ж саме стосується скомпонованих радикалів, таких як циклоалкілалкіл і фенілалкіл.

Прикладами таких значень є: - Сбі-С--алкіл і також Сі-С4-алкільні фрагменти Сі-Са-алкокси, Сі-Са-алкілтіо, С1-С4- алкілсульфонілу, (С1-Са4-алкіл)карбонілу, (С1-С4-алкіл)карбонілу, (С1-С4-алкокси)карбонілу, (С1-

С.4-алкілукарбонілокси, /Сі-С.-алкілоксі-Сі-С-алкілу, Сз-Св-циклоалкіл-Сі-С4-алкілу, (С1-С4- алкіламіно)карбонілу, ді(Сі-С«-алкіляуамінокарбонілу, (Сі-С«-алкіламіно)сульфонілу, ді(С1-Са- алкіл)я'аміносульфонілу або феніл-С1-С4-алкілу: наприклад, СНз, С2Н5, н-пропілу, СН(СНЗз)», н- бутилу, СН(СНз)-С2Н5, СНА-СН(СН5Зз)» і С(СНЗ)з; - Сі-Св-алкіл і також Сі-Св-алкільні фрагменти С:-Св-алкокси, Сі-Св-алкілтіо, С1-Св- алкилсульфонілу, (Сі-Св-алкіл)карбонілу, (С1-Св-алкіл)укарбонілу, (С1-Св-алкокси)карбонілу, (Сч-

Св-алкіл)укарбонілокси, С1-Св-алкілоксі-С1-Св-алкілу, Сз-Св-циклоалкіл-С1-Св-алкілу, феніл(С1-Св- алкіл)амінокарбонілу, /(Сі-Св-алкіламіно)карбонілу, ді(Сі-Св-алкіл)яамінокарбонілу, (С1-Св- алкіламіно)сульфонілу, ді(С1-Св-алкілл'аміносульфонілу або феніл-Сі-Св-алкілу: Сі-Са-алкіл, як згадано вище, а також, наприклад, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, З-метилбутил, 2,2- диметилпропіл, 1-етилпропіл, н-гексил, 1,1-диметилпропіл, 1,2-диметилпропіл, 1-метилпентил, 2-метилпентил, З-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3- диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-етилбутил, 2- етилбутил, 1,1,2-триметилпропіл, 1,2,2-триметилпропіл, 1-етил-1-метилпропіл або 1-етил-2- метилпропіл, краще метил, етил, н-пропіл, 1-метилетил, н-бутил, 1,1-диметилетил, н-пентил або н-гексил; - Со-Св-алкеніл і також С2-Св-алкенільні фрагменти (С1-Св-алкоксі)-Сг-Св-алкенілу: лінійна або розгалужена етилен-ненасичена вуглеводнева група, яка містить від 2 до 6 атомів вуглецю, і С о - С- подвійний зв'язок в будь-якому положенні, такий як етеніл, 1-пропеніл, 2-пропеніл, 1- метилетеніл, 1-бутеніл, 2-бутеніл, З-бутеніл, 1-метил-1-пропеніл, 2-метил-1-пропеніл, 1-метил-2- пропеніл, 2-метил-2-пропеніл, 1-пентеніл, 2-пентеніл, З-пентеніл, 4-пентеніл, 1-метил-1-бутеніл, 2-метил-1-бутеніл, З-метил-1-бутеніл, 1-метил-2-бутеніл, 2-метил-2-бутеніл, З-метил-2-бутеніл, 1-метил-3-бутеніл, 2-метил-З-бутеніл, З-метил-З-бутеніл, 1,1-диметил-2-пропеніл, 1,2-диметил- 1-пропеніл, 1,2-диметил-2-пропеніл, 1-етил-1-пропеніл, 1-етил-2-пропеніл, 1-гексеніл, 2-гексеніл,

З-гексеніл, 4-гексеніл, 5-гексеніл, 1-метил-1-пентеніл, 2-метил-1-пентеніл, З-метил-1-пентеніл, 4- метил-1-пентеніл, 1-метил-2-пентеніл, 2-метил-2-пентеніл, З3-метил-2-пентеніл, 4-метил-2- пентеніл, 1-метил-3-пентеніл, 2-метил-З-пентеніл, З-метил-3-пентеніл, 4-метил-З-пентеніл, 1- метил-4-пентеніл, 2-метил-4-пентеніл, З-метил-4-пентеніл, 4-метил-4-пентеніл, 1,1-диметил-2- бутеніл, 1,1-диметил-З3-бутеніл, 1,2-диметил-1-бутеніл, 1,2-диметил-2-бутеніл, 1,2-диметил-3-

БО бутеніл, 1,3-диметил-1-бутеніл, 1,3-диметил-2-бутеніл, 1,3-диметил-З-бутеніл, 2,2-диметил-3- бутеніл, 2,3-диметил-1-бутеніл, 2,3-диметил-2-бутеніл, 2,3-диметил-З-бутеніл, З3,3-диметил-1- бутеніл, 3,3-диметил-2-бутеніл, 1-етил-1-бутеніл, 1-етил-2-бутеніл, 1-етил-З-бутеніл, 2-етил-1- бутеніл, 2-етил-2-бутеніл, 2-етил-З-бутеніл, 1,1,2-триметил-2-пропеніл, 1-етил-1-метил-2- пропеніл, 1-етил-2-метил-1-пропеніл і 1-етил-2-метил-2-пропеніл; - Со-Св-алкініл і також С2-Св-алкінільні фрагменти (С:-Св-алкоксі)-С2-Св-алкінілу: лінійна або розгалужена ненасичена вуглеводнева група, яка містить від 2 до 6 атомів вуглецю і містить принаймні один С-С-потрійний зв'язок, такий як етініл, 1-пропініл, 2-пропініл (пропаргіл), 1- бутиніл, 2-бутиніл, З-бутиніл, 1-метил-2-пропініл і тому подібне; - Сб1-С4-галогеналкіл: Сі-С4-алкільний радикал, як зазначено вище, який частково або 60 повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, хлор -метил,

дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, бромметил, йодметил, 2-фторетил, 2-хлоретил, 2- брометил, 2-йодетил, 2,2-дифторетил, 2,2,2-трифторетил, 2-хлор-2-фторетил, 2-хлор-2,2- дифторетил, 2,2-дихлор-2-фторетил, 2,2,2-трихлоретил, пентафторетил, 2-фторпропіл, 3- фторпропіл, 2,2-дифторпропіл, 2,3-дифторпропіл, 2-хлорпропіл, З-хлорпропіл, 2,3-дихлорпропіл, 2-бромпропіл, З-бромпропіл, 3,3,3-трифторпропіл, 3,3,3-трихлорпропіл, 2,2,3,3,3- пентафторпропіл, гептафторпропіл, 1-(фторметил)-2-фторетил, 1-(хлорметил)-2-хлоретил, 1- (бромметил)-2-брометил, 4-фторбутил, 4-хлорбутил, 4-бромбутил, нонафторбутил, 1,1,2,2,- тетрафторетил і 1-трифторметил-1,2,2,2-тетрафторетил; - С1і-Св-галогеналкіл: Сі-С--галогеналкіл, як згадано вище, а також, наприклад,

Б-фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, 6-фторгексил, 6- хлоргексил, б-бромгексил, б-йодгексил і додекафторгексил; - Сз-Све-циклоалкіл: моноциклічні насичені вуглеводні, що мають від З до 6 членів кільця, такі як циклопропіл, циклобутил, циклопентил і циклогексил; - Сі-С--алкокси: наприклад, метокси, етокси, пропокси, 1-метилетокси бутокси, 1- метилпропокси, 2-метилпропокси і 1,1-диметилетокси; - бі-Св-алкокси і також Сі-Св-алкокси фрагменти (С:і-Св-алкокси)карбонілу, (С1-Св- алкокси)сульфонілу, (С1-Св-алкоксі)-С1-Св-алкілу, (Сі-Св-алкоксі)-С1-Св-алкокси, (Сі-Св-алкоксі)-

С2-Св-алкенілу, (С:1-Св-алкоксі)-С2-Св-алкінілу: Сі-С--алкокси, як згадано вище, а також, наприклад, пентокси, 1-метилбутокси, 2-метилбутокси, З-метоксилбутокси, 1,1- диметилпропокси, 1,2-диметилпропокси, 2,2-диметилпропокси, 1-етилпропокси, гексокси, 1- метилпентокси, 2-метилпентокси, З-метилпентокси, 4-метилпентокси, 1,1-диметилбутокси, 1,2- диметилбутокси, 1,3-диметилбутокси, 2,2-диметилбутокси, 2,3-диметилбутокси, 3,3- диметилбутокси, 1-етилбутокси, 2-етилбутокси, 1,1,2-триметилпропокси, 1,2,2- триметилпропокси, 1-етил-1-метилпропокси і 1-етил-2-метилпропокси; - Сбі-С.--галогеналкокси: Сі-С--алкокси радикал, як зазначено вище, який частково або повністю заміщений фтором, хлором, бромом і/або йодом, наприклад, хлор-метокси, дихлорметокси, трихлорметокси, фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, хлорфторметокси, дихлорфторметокси, хлордифторметокси-2-фторетокси, 2-хлоретокси, 2-

Зо брометокси, 2,2-дифторетокси, 2,2,2--рифторетокси, 2-хлор-2-фторетокси, /2-хлор-2,2- дифторетокси, 2,2-дихлор-2-фторетокси, 2,2,2-трихлоретокси, пентафторетокси, 2- фторпропокси, З-фторпропокси, 2,2-дифторпропокси, 2,3-дифторпропокси, 2-хлорпропокси, 3- хлорпропокси, 2,3-дихлорпропокси, 3,3,3-трифторпропокси, 3,3,3-трихлорпропокси, 2,2,3,3,3- пентафторпропокси, гептафторпропокси, 1-(фторметил)-2-фторетокси, 4-фторбутокси, нонафторбутокси, 1,1,2,2,-тетрафторетокси і 1-трифторметил-1,2,2,2-тетрафторетокси; - С1-Св-галогеналкокси: Сі-Са-алкокси, як зазначено вище: С.і-С--галогеналкокси, як зазначено вище, а також, наприклад, 5-фторпентил, 5-хлорпентил, 5-бромпентил, 5-йодпентил, ундекафторпентил, б-фторгексил, б-хлоргексил, б6-бромгексил, б-йодгексил і додекафторгексил; - Со-Св-алкенілокси: Сго-Св-алкеніл, як визначено вище, який приєднаний через атом кисню, такий як етенілокси (вінілокси), 1-пропенілокси, 2-пропенілокси (алілокси), 1-бутенілокси, 2- бутенілокси, 3З-бутенілокси 1-метил-2-пропенілокси і тому подібне; - Со-Св-алкінілокси: Со-Св-алкініл, як визначено вище, який приєднаний через атом кисню, такий як етинілокси, 1-пропініл, 2-пропінілокси (пропаргілокси), 1-бутинілокси, 2-бутинілокси, 3- бутинілокси 1-метил-2-пропінілокси і тому подібне; - (С:-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкіл: Сі-Св-алкіл, зокрема, Сі-С»--алкіл, як визначено вище, наприклад, метил, етил або ізопропіл, де 1 атом водню замінений на С.і-Св-алкокси, як визначено вище, приклади включають метоксиметил, етоксиметил, н-пропоксиметил, бутоксиметил, 1-метоксієтил, 1-етоксіетил, 1-(н-пропоксі)етил, 1-бутоксіетил, 2-метоксієтил, 2- етоксіетил, 2-(н-пропоксі)етил, 2-бутоксіетил, 2-метоксипропіл, 2-етоксипропіл, 2-(н- пропокси)пропіл, 2-бутоксипропіл; - (С1-Св-алкоксі)-С1-Св-алкокси: Сі-Св-алкокси, зокрема, Сі-С--алкокси, як визначено вище, наприклад, метокси або етокси, де 1 атом водню замінений на С.і-Св-алкокси, як визначено вище, приклади включають метоксиметокси, етоксиметокси, н-пропоксиметокси, бутоксиметокси, 2-метоксіетокси, 2-етоксіетокси, 2-(н-пропоксі)етокси і 2-бутоксіетокси; - (С1-Св-алкоксі)-С2-Св-алкеніл: Сг-Св-алкеніл, зокрема, Сг-С--алкеніл, як визначено вище, наприклад, етеніл, пропеніл, 1-бутеніл або 2-бутеніл, де 1 атом водню замінений на С1-Св- алкокси, як визначено вище; - (С1-Св-алкоксі)-С2-Св-алкініл: С2-Св-алкініл, зокрема, Сг2-С--алкініл, як визначено вище, наприклад, етиніл, пропініл або 2-бутиніл, де 1 атом водню замінений на С.і-Св-алкокси, як

Гс10) визначено вище;

- феніл-С1-Св-алкіл: Сі-Св-алкіл, зокрема, Сі-С4-алкіл, як визначено вище, наприклад, метил або етил, де 1 атом водню замінений на феніл, приклади включають бензил, 1-фенілетил, 2- фенілетил, 1-фенілпропіл, 2-фенілпропіл, 1-феніл-1-метилетил і т. д.

Кращі варіанти здійснення винаходу, згадані нижче, слід розуміти як кращі або незалежно один від одного, або в поєднанні один з одним. Конкретні групи варіантів здійснення винаходу стосуються тих бензоксаборолів формули (І), де змінні Х, М, 2", 82, ВУ, В" Ве, Не ї В" або незалежно один від одного, або в поєднанні один з одним, мають таке значення:

Конкретні групи варіантів здійснення стосуються сполук бензоксаборолу формули (Її), де

Х являє собою О, МЕ" або 5, 50, 50».

В даному контексті

В" зокрема, вибраний з групи, яка складається з Н, С:-Св-алкілу, Сз-Св-алкенілу, Сз-Св- алкінілу, більш конкретно вибраний з групи, яка складається з Н і С:і-Св-алкілу, ще більш конкретно вибраний з групи, яка складається з Н, метилу та етилу; більш конкретно Х являє собою О або МК"; ще більш конкретно Х являє собою 0.

Інші конкретні групи варіанту здійснення стосуються сполуки бензоксаборолу:

МУ являє собою Сі-Св-алкіл або Сз-Св-алкеніл, які є незаміщеними або заміщені 1 або 2 однаковими замісниками, вибраними з групи, яка складається з Сі-Св-алкілу, Сі-Св- галогеналкілу, С.і-Св-алкокси, С1-Св-галогеналкокси, С(5О)О(С:1-Св-алкілу) і фенілу, який є незаміщеним або заміщений галогеном, С1-Св-алкілом, Сі-Св-галогеналкілом; краще являє собою Сі-Св-алкіл, який є незаміщеним або заміщений 1 або 2 однаковими замісниками, вибраними з групи, яка складається з Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-Св- алкокси, Сі-Св-галогеналкокси, С(-О)О(С1-Св-алкілу) і фенілу, який є незаміщеним або заміщений галогеном, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу; зокрема, являє собою -СНго-, який є незаміщеним або заміщений 1 або 2 однаковими замісниками, вибраними з групи, яка складається з Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, С(-О)О(С1-Св- алкілу) і фенілу; більш конкретно, зокрема, являє собою -СН»-, який є незаміщеним або заміщений 1 або 2 однаковими замісниками, вибраними з групи, яка складається з СНз, СН2СНз, С(-ОХОСНз),

ОснНз і фенілу; особливо -СНе-, -«СНаСНе-, -«СНаСНСН»е-, -СН(СНЗз)-, -С(СНз)2г-, -«СН(СНоСН»з)-, -СН(ОСНЗ)-, - сн(С-О)(ОСНЗ)-, -СН(феніл).

Інші конкретні групи варіанту здійснення стосуються сполуки бензоксаборолу формули (1), де:

В' вибраний з групи, яка складається з Н і Сі-Св-алкілу; краще, Н, С:-Са-алкілу; зокрема, Н, СНз, СНаСН»; особливо СНз; більш конкретно Н.

Інші конкретні групи варіанту здійснення стосуються сполуки бензоксаборолу формули (1), де:

В? вибраний з групи, яка складається з Н і С/-Св-алкілу; краще, Н, С:-Са-алкілу; зокрема, Н, СНз, СНаСН»; особливо Н.

Додаткові конкретні групи варіантів здійснення стосуються сполук бензоксаборолу формули (І), де:

ВЗ вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, С1і-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, С2-(С1-Св- алкоксі)-С1-Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкокси, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими; краще Н, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, С2-(С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкілу, (С1-Св- алкоксі)-Сі-Св-алюкокси, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими; зокрема, Н, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі--Св-галогеналкілу; більш конкретно Н, СІ, Е, Сі-Са-алкілу, Сі--С--галогеналкілу; ще більш конкретно Н, СІ, Е, СНз; особливо Н.

В" вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, С1і-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, С2-(С1-Св- алкоксі)-С1-Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкокси, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини 60 вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими;

краще Н, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, С2-(С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкілу, (С1-Св- алкоксі)-Сі-Св-алюкокси, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими; зокрема, Н, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі--Св-галогеналкілу; більш конкретно Н, СІ, Е, Сі-Са-алкілу, Сі--С--галогеналкілу; ще більш конкретно Н, СІ, Е, СНз; особливо Н, СІ, Е.

В: вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, С2- (С1-Св- алкоксі)-С1-Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкокси, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими; краще Н, галогену, С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, (С1-Св-алкоксі)-С1-Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-

Сі-Св-алкокси, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими; зокрема, Н, галогену, Сі-Св-алкілу, Сі--Св-галогеналкілу; більш конкретно Н, СІ, Е, Сі-Са-алкілу, Сі--С--галогеналкілу; ще більш конкретно Н, СІ, Е, СНз; особливо Н, СІ, Е.

В? вибраний з групи, яка складається з Н, С1-Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкілу, фенілу, феніл-С1-Св-алкілу, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими; краще Н, галогену, Сі-Са-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкілу, де аліфатичні і циклоаліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими; зокрема, Н, С:і-Св-алкіл; більш конкретно Н, С:-Са-алкіл; ще більш конкретно Н, СНз, СН2СНз; особливо Н, СН».

Особливо кращими є сполуки бензоксаборолу формули (Її), де

А являє собою 0,

У є таким, як визначено вище;

В' являє собою водень;

В2 являє собою водень;

ВЗ є таким, як визначено вище;

В" не являє собою Н;

В?» є таким, як визначено вище; і

Ве являє собою Н.

Більш конкретно кращими є сполуки бензоксаборолу формули (І), де

А являє собою 0,

У є таким, як визначено вище;

В' являє собою водень;

В2 являє собою водень;

ВЗ є таким, як визначено вище;

В" вибраний з групи, яка складається з галогену, Сі-Св-алкілу і С--Св-галогеналкілу;

В?» є таким, як визначено вище; і

Ве являє собою Н.

Ще більш конкретно кращими є сполуки бензоксаборолу формули (І), де

А являє собою 0,

У є таким, як визначено вище;

В' являє собою водень;

БО В: являє собою водень;

ВЗ є таким, як визначено вище;

В" вибраний з групи, яка складається з галогену і Сі-Св-алкілу;

В? є таким, як визначено вище; і

Ве являє собою Н.

Особливо кращими є сполуки бензоксаборолу формули (І), де

А являє собою 0,

У є таким, як визначено вище;

А! являє собою водень;

В2 являє собою водень; 60 ВЗ є таким, як визначено вище;

В" являє собою Сі або Е;

В?» є таким, як визначено вище; і

ВУ являє собою Н.

Крім того, зокрема, кращими є сполуки бензоксаборолу формули (І), де

А являє собою 0,

У є таким, як визначено вище;

В' являє собою СНз;

В2 являє собою водень;

ВЗ є таким, як визначено вище;

В" не являє собою НН;

В?» є таким, як визначено вище; і

Ве являє собою Н.

Більш конкретно кращими є сполуки бензоксаборолу формули (І), де

А являє собою 0,

У є таким, як визначено вище;

В' являє собою СНз;

В2 являє собою водень;

ВЗ є таким, як визначено вище;

В" вибраний з групи, яка складається з галогену, Сі-Св-алкілу і С--Св-галогеналкілу;

В? є таким, як визначено вище; і

Ве являє собою Н.

Ще більш конкретно кращими є сполуки бензоксаборолу формули (І), де

А являє собою 0,

У є таким, як визначено вище;

А! являє собою СНз;

В2 являє собою водень;

ВЗ є таким, як визначено вище;

В" вибраний з групи, яка складається з галогену і Сі-Св-алкілу;

В? є таким, як визначено вище; і

ВУ являє собою Н.

Особливо кращими є сполуки бензоксаборолу формули (Її), де

А являє собою 0,

У є таким, як визначено вище;

А! являє собою СНз;

В2 являє собою водень;

ВЗ є таким, як визначено вище;

В" являє собою Сі або Е;

В? є таким, як визначено вище; і

ВУ являє собою Н.

Особливу перевагу віддають сполукам бензоксаборолу формули (Іа), (І.Б) ії (І.с), які відповідають бензоксаборозолам формули (І), де Х являє собою 0, ЕЕ! і КЕ? являє собою водень,

Ве являє собою Н, СНз і СНгСНзвідповідно, і КУ, В", В? і У визначені в таблиці А.

еЕ 5

Х й Ї Ї й н АХ о (в; во ві

Кк)

Кк в?

Га ще) о я он / нНзсньс ХХ (о) чо 7 В ) во в?

Же: 5 5

Х Ї й Ї Ї й

Но у7о В не. У ло в х о о во ві в СНз в сСНз

Ко) І е о я он /

Насньс ХХ в) зо 7 В о во в? Снз

І

Таблиця А-1: Сполуки формули (Іа), де КЗ, В", А» і М є такими, як визначено в рядках таблиці А (І.а.А-1.1 - І.а.А-1.192). 5 Таблиця А-2: Сполуки формули (І.Б), де КЗ, В", В» ії М є такими, як визначено в рядках таблиці А (1.Б.А-2.1 - І.Б.А-2.192).

Таблиця А-3: Сполуки формули (І.С), де КУ, В", В? ії М є такими, як визначено в рядках таблиці А (І.с.А-3.1 - І.с.А-3.192).

Таблиця А-4: Сполуки формули (1.4), де БЕЗ, В", В? і М є такими, як визначено в рядках таблиці А (І.4.А-4.1 - І.4.А-4.192).

Таблиця А-5: Сполуки формули (І.е), де БЕЗ, В", В? і М є такими, як визначено в рядках таблиці А (І.е.А-5.1 - І.е.А-5.192).

Таблиця А-6: Сполуки формули (1.0), де КУ, ВУ, Во і У є такими, як визначено в рядках таблиці

А (ІА-6.1 - І..А-6.192).

Таблиця А: ни тт по Х СЯ ПОН Х СОНЯ КОН СПОН КОН ОО 681 8 7 1н/777171777111ссня 1278. Ібн (ЕЕ 7 1н/77 1777711 соня 28. 1НО111117181с1111111111ні1111111711111111ссня1

Таблиця А: ни т ти п: СЯ ПОН Х СОНЯ КОН СПОН КОН ОО 11760. |СНн 7 |ЇС! 77777777 1Снв//// | 777 ссняС 776651 7 8Н/77777771н/77777111 1711 сн(Ссн)у 11171685. |ЇСНн 7 8Н7777 1н/777771 17771 сн(Ссн)у 77765. ІН (Р 77777 1н/777771 1777 сн(Ссну 11780. |ЇСНні |Снв 1н/7771 1771 сн(СнН)у 86.1 (Р 7771/1777 сн(Сну 288. ЇНО777777111 12177771 77777111 сн(Сснуу 290. ЕЕ 777777 (21777771 77771177 сн(Сну 11717196. |СН 7 |Снв 7 1Е | сн(Сну 29851 7 (НН 77777777171се1777777111111117111сн(Сн)у 77985. 27777777 81Н77777771171се177111111111111111111сн(Ссн)у

Таблиця А: ни т т п: СЯ ПОН Х СОНЯ КОЛОН СПОН КОН МО

Таблиця А: ни т ти о: СЯ ПОН Х СОНЯ КОНЯ СПОН КО ОО

Сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу можна одержати за допомогою стандартних способів органічної хімії, наприклад, таких способів:

Сполуки бензоксаборолу формули (І), де Х являє собою О, МН, МЕ" і 5 і мМ, ВЗ, В", Ве і ве мають значення, вказані вище, можна одержати шляхом введення в реакцію бензоксаборолу формули (П.А) з галогенованим складним ефіром формули (ІІ) в присутності основи, як показано на наступній схемі 1:

Схема 1:

Ж р; з Кк що ну їй й ши 2 ГУ НИ ши ши ще діт З те в Ки А ди пснова ав а - во Іе в що 0 ННІ Бе х7 ЕОН,МНо, МНЕ», ЗН х 0, МН, МЕ, 5

Реакцію бензоксаборолу формули (Ії) зі складним ефіром формули (ІІ) зазвичай проводять при температурах в діапазоні кімнатної температури в інертному органічному розчиннику (Оіпад,

Балпопо та ін., Уоигпаї! ої Меадісіпа! Спетівігу, 54(5), 1276-1287; 2011).

Реакцію можна проводити при атмосферному тиску або при підвищеному тиску, в випадку необхідності, в атмосфері інертного газу, безперервно або періодично.

В одному варіанті здійснення способу відповідно до винаходу, бензоксаборол формули (ІЇ) зі складним ефіром формули (ІІІ) використовують в еквімолярних кількостях.

В іншому варіанті здійснення способу відповідно до винаходу, складний ефір формули (І) використовують в надлишку щодо бензоксаборолу формули (ІЇ).

Краще молярне співвідношення складного ефіру формули (ІІ) до бензоксаборолу формули (ІЇ) знаходиться в межах від 2: 1 до 1 : 1, краще від 1.5: 1 до 1 : 1, особливо краще 1.2: 1.

Реакцію бензоксаборолу формули (Ії) зі складним ефіром формули (Ії) зазвичай проводять в органічному розчиннику. Придатними в принципі є всі розчинники, які здатні розчиняти бензоксаборол формули (ІІ) і складні ефіри формули (ІІ) принаймні частково і краще повністю в умовах реакції. Прикладами придатних розчинників є аліфатичні вуглеводні, такі як пентан, гексан, циклогексан, нітрометан і суміші С5-Св-алканів, ароматичні вуглеводні, такі як бензол, хлорбензол, толуол, крезоли, о0-, м- і п-ксилол, галогеновані вуглеводні, такі як дихлорметан, 1,2-дихлоретан, хлороформ, чотирихлористий вуглець і хлорбензол, прості ефіри, такі як діетиловий ефір, дізопропіловий ефір, трет-бутиловий ефір (ТБМЕ), діоксан, анізол і тетрагідрофуран (ТГФ), складні ефіри, такі як етилацетат і бутилацетат; нітрили, такі як ацетонітрил і пропіонітрил, а також диполярні апротонні розчинники, такі як сульфолан, диметилсульфоксид, М,М-диметилформамід (ДМФ), М,М-диметилацетамід (ОМАС), 1,3- диметил-2-імідазолідинон (ОМІ), М,М'-диметилпропілен сечовина (ОМРІ), диметилсульфоксид (ДМСО) і 1-метил-2 піролідинон (ММР). Кращими розчинниками є ДМФ, як визначено вище.

Термін "розчинник", при використанні в даній заявці, також включає суміші двох або більше з вищевказаних сполук.

Реакцію бензоксаборолу формули (Ії) і складних ефірів формули (Ії) зазвичай проводять в присутності основи. Приклади придатних основ включають металовмісні основи і азотовмісні основи. Прикладами придатних металовмісних основ є неорганічні сполуки, такі як гідроксиди лужних і лужноземельних металів, і інші гідроксиди металів, такі як гідроксид літію, гідроксид натрію, гідроксид калію, гідроксид магнію, гідроксид кальцію і гідроксид алюмінію; оксид лужного металу і лужноземельного металу і інші оксиди металів, такі як оксид літію, оксид натрію, оксид калію, оксид магнію, оксид кальцію і оксид магнію, оксид заліза, оксид срібла; гідриди лужних і лужноземельних металів, такі як гідрид літію, гідрид натрію, гідрид калію і гідрид кальцію,

Зо форміати лужних металів і лужноземельних металів, ацетати і інші солі металів карбонових кислот, такі як форміат натрію, бензоат натрію, ацетат літію, ацетат натрію , ацетат калію, ацетат магнію і ацетат кальцію; карбонати лужних і лужноземельних металів, такі як карбонат літію, карбонат натрію, карбонат калію, карбонат магнію і карбонат кальцію, а також гідрокарбонати (бікарбонати) лужних металів, такі як гідрокарбонат літію, гідрокарбонат натрію, гідрокарбонат калію; фосфати лужних металів і лужноземельних металів, такі як фосфат натрію, фосфат калію і фосфат кальцію; алкоксиди лужних і лужноземельних металів, такі як метоксид натрію, етоксид натрію, етоксид калію, трет-бутоксид калію, трет-пентоксид калію і диметоксимагній; і, крім того, органічні основи, такі як третинні аміни, такі як три-С1-Св- алкіламіни, наприклад триетиламін, триметиламін, М-етилдіїзопропіламін, і М-метилпіперидин, піридин, заміщені піридини, такі як коллідін, лютидин, М-метилморфолін і також біциклічні аміни, такі як 1,8-діазабіцикло/5.4.0)ундец-7-ен (ОВ) або 1,5-діазабіцикло|4.3.О|нон-5-ен (ОВМ).

Кращими основами є алкоксиди лужних і лужноземельних металів, як визначено вище. Термін "основа", при використанні в даній заявці, також включає суміші двох або більше, краще двох з вищевказаних сполук. Особливу перевагу віддають використанню однієї основи. Основи можна використовувати в надлишку, краще від 1 до 10, особливо краще від 2 до 4 основних еквівалентів в перерахунку на бензоксаборол формули (ІЇ), і їх також можна використовувати як розчинник.

Кваліфікований працівник за допомогою звичайних способів може легко визначити закінчення реакції.

Реакційні суміші обробляють звичайним способом, наприклад, шляхом змішування з водою, розділення фаз і, при необхідності, шляхом хроматографічного очищення сирого продукту.

Бензоксаборол формули (ІІ) і складні ефіри формули (ІІІ) використовувані для одержання сполук бензоксаборолу формули (І) є комерційно доступними і/або можуть бути одержані за аналогією з відомою літературою (МО 2014149793, |і, Хіап'єпу та ін., Віоогдапіс 8 Медісіпаї!

Спетівігу І еНегв, 21(7), 2048-2054; 2011, М/О2007078340). Сполуки бензоксаборолу формули (Ії, де Х являє собою 50 і 50» і У, КЗ, НУ, В» і КЯ мають значення, вказані вище, можуть бути одержані окисненням сполуки формули (І), де Х являє собою 5 і У, КУ, ВУ, ІЗ» і К9 як показано на наступній схемі 2:

Схема 2:

З Кон шт тон

ТУ -а ст зе сх - В ск ат у Я щ- Зее В ді шк - св! окис нен й я не Шк в! (в о х-5О, 5О»2

Реакцію окиснення зазвичай проводять при температурах в діапазоні від 0 "С і до 1007 (Медісіпа! Спетівігу І еНегв, 1(4), 165-169; 2010).

Реакцію можна проводити при атмосферному тиску або при підвищеному тиску, в випадку необхідності, в атмосфері інертного газу, безперервно або періодично.

В одному варіанті здійснення способу відповідно до винаходу, сполуки формули (І) з окиснювачем використовують в еквімолярних кількостях.

В іншому варіанті здійснення способу відповідно до винаходу, окиснювач використовують в надлишку щодо сполуки формули (1).

Краще молярне відношення окиснювача до сполуки формули (І) знаходиться в діапазоні від 5:1до1:1, краще від 3: 1 до 1: 1, особливо краще 1.5: 1.

Кращим окиснювачем є НгО», МаїЇОх-, пероцтова кислота або МСРВА, особливо НгО».

Реакцію окиснення зазвичай проводять у воді або в спиртах як розчиннику.

Кваліфікований працівник за допомогою звичайних способів може легко визначити закінчення реакції.

Реакційні суміші обробляють звичайним способом, наприклад, шляхом змішування з водою, розділення фаз і, при необхідності, хроматографічного очищення сирого продукту.

Сполуки формули (І) мають гербіцидну активність. Тому вони можуть використовуватися для боротьби з небажаними рослинами або небажаною рослинністю. Вони також можуть бути використані в способі боротьби з небажаною рослинністю або небажаними рослинами, який забезпечує дію принаймні однієї сполуки формули (І) або її солі на рослини, їх середовище або на насіння. Щоб забезпечити дію сполуки формули (І) або її солі на рослини, їх середовище або на насіння, сполуки за даним винаходом наносять на рослини, їх середовище або насіння зазначених рослин.

Для розширення спектру дії і для досягнення синергетичних ефектів сполуки бензоксаборолу формули (І) можна змішувати з великою кількістю представників інших гербіцидних або ріст-регулюючих груп активних інгредієнтів, а потім застосовувати одночасно.

Придатними компонентами для сумішей є, наприклад, гербіциди з класів ацетамідів, амідів, арилоксифеноксипропіонатів, бензамідів, бензофурану, бензойних кислот, бензотіадіазинонів, біпіридилію, карбаматів, хлорацетамідів, хлоркарбонових кислот, циклогександіонів, динітроанілінів, динітрофенолу, дифенілового ефіру, гліцинів, імідазолінонів, ізоксазолів, ізоксазолідинонів, нітрилів, М-фенілфталімідів, оксадіазолів, оксазолідиндіонів, оксіацетамідів, феноксикарбонових кислот, фенілкарбаматів, фенілпіразолів, фенілпіразолінів, фенілпіридазинів, фосфінових кислот, фосфорамідатів, фосфородитіоатів, фталаматів, піразолів, піридазинонів, піридинів, піридинкарбонових кислот, піридинкарбоксамідів, піримідиндіонів, піримідиніл (тіо) бензоатів, хінолінкарбонових кислот, семикарбазонів, сульфоніламінокарбонілтриазолінонів, сульфонілсечовин, тетразолінонів, тіадіазолів, тіокарбаматів, триазинів, триазинонів, триазолів, триазолінонів, триазолокарбоксамідів, триазолопіримідинів, трикетонів, урацилів, сечовини.

Винахід також стосується комбінацій сполук бензоксаборолу формули (І) з принаймні одним додатковим гербіцидом В і/або принаймні одним сафенером С).

Додаткова гербіцидна сполука В (компонент В) зокрема, вибрана з гербіцидів класу Б1) - р15):

БІ) інгібітори біосинтезу ліпідів;

рг) інгібітори ацетолактатсинтази (інгібітори АЇ 5);

БЗ) інгібітори фотосинтезу; рі) інгібітори протопорфіриноген-ЇХ оксидази,

Б5) відбілюючі гербіциди;

Бб) інгібітори енолпірувілшикімат-3-фосфат-синтази (ЕРЗР інгібітори);

Б7) інгібітори глутамінсинтетази; ра) інгібітори 7,8-дигідроптероат-синтази (інгібітори ОНР);

БО) інгібітори мітозу; 010) інгібітори синтезу жирних кислот з дуже довгим ланцюгом (інгібітори МІ СЕА);

Б11) інгібітори біосинтезу целюлози; 012) роз'єднуючі гербіциди; р13) ауксинового гербіциди; р14) інгібітори переносу ауксину; а також 015) інші гербіциди, вибрані з групи, яка складається з бромбутиду, хлорфлуренолу, хлорфлуренол-метилу, цинметиліну, кумілурону, далапону, дазомету, дифензоквату, дифензокват-метилсульфату, диметипіну, О5МА, димрону, ендоталу і його солей, етобензаніду, флампропу, флампроп-ізопропілу, флампроп-метилу, флампроп-М-ізопропілу, флампроп-М- метилу, флуренолу, флуренол-бутилу, флурпримідолу, фозаміну, фозамін-амонію, інданофану, індазифламу, малеїнового гідразиду, мефлуїдиду, метаму, метіозоліну (СА 403640-27-7), метилазид, метилбромід, метилдимрону, метилйодиду, ММА, олеїнової кислоти, оксазикломефону, пеларгонової кислоти, пірибутикарбу, хінокламіну, триазифламу, тридифану і б-хлор-3-(2-циклопропіл-б-метилфенокси)-4-піридазинолу (СА 499223-49-3) і його солей і складних ефірів; включаючи їх сільськогосподарсько прийнятні солі або похідні, такі як прості ефіри, складні ефіри або аміди.

Перевагу віддають тим композиціям відповідно до даного винаходу, які містять принаймні один гербіцид В, вибраний з гербіцидів класу р1, б, 69, 0610 ї Б11.

Прикладами гербіцидів В, які можуть бути використані в комбінації із сполуками формули (І) відповідно до даного винаходу, є:

Зо БІ) з групи інгібіторів біосинтезу ліпідів:

АСС-гербіциди, такі як алоксидим, алоксидим-натрій, бутроксидим, клетодим, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, циклоксидим, цигалофоп, цигалофоп-бутил, диклофоп, диклофоп- метил, феноксапроп, феноксапроп-етил, феноксапроп-Р, феноксапроп-Р-етил, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-Р, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, галоксифоп-Р-метил, метаміфоп, піноксаден, профоксидим, пропаквізафоп, квізалофоп, квізалофоп-етил, квізалофоп-тефурил, квізалофоп-Р, квізалофоп-Р-етил, квізалофоп-Р-тефурил, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, 4-(4-Хлор-4-циклопропіл-2'-фтор(1,1-біфеніл|-3-іл)-5-гідрокси-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-

З(6Н)-он (САЗ 1312337-72-6); 4-(2'4-Дихлор-4-циклопропілі1,1"-біфеніл|-З-іл)-о-гідрокси-2,2,6,6- тетраметил-2Н-піран-З3(6Н)-он (САЗ 1312337-45-3); 4-(4-Хлор-4-етил-2'-фтор(1,1-біфеніл|-З3-іл)-

Б-гідрокси-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-З(6Н)-он (СА 1033757-93-5); 4-(2'4и-Дихлор-4-етилі1,1"- біфеніл|-3-іл)-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3,5(4Н,6Н)-діон (САЗ 1312340-84-3); 5-«(ацетилокси)- 4-(4-хлор-4-циклопропіл-2'-фтор(1,1"-біфеніл|-3-іл)-3,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3-он (САБ 1312337-48-6); 5-(ацетилокси)-4-(2'4"-дихлор-4-циклопропіл- /(1,1'-біфеніл|-З-іл)-3,6- дигідро-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3-он; 5-(ацетилокси)-4-(4-хлор-4-етил-2'-фторі(1,1"-біфеніл|-

З-іл)-3,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3-он (САБ 1312340-82-1);. 5-(ацетилокси)-4-(2'4- дихлор-4-етилі1,1"-біфеніл|-3-іл)-3,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3-он (САЗ 1033760-55- 2у; складний метиловий ефір 4-(4-хлор-4-циклопропіл-2'-фтор(І1,1"-біфеніл|-3-іл)-5,6-дигідро- 2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2Н-піран-З-іл-вугільної кислоти (САбБ 1312337-51-1); складний метиловий ефір 4-(24-дихлор -4-циклопропіл- (|1,1"-біфеніл|-З-іл)-5,6-дигідро-2,2,6,6- тетраметил-5-оксо-2Н-піран-3-іл-вугільної кислоти; складний метиловий ефір 4-(4-хлор-4-етил- 2'-фтор|І1,1"-біфеніл|-З-іл)-5,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2Н-піран-З-іл-вугільної кислоти (САБ5 1312340-83-2); складний метиловий ефір 4-(2'4"-дихлор-4-етилі1,1"-біфеніл|-З-іл)-5,6- дигідро-2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2Н-піран-З-іл-вугільної кислоти (САБ 1033760-58-5); і гербіциди, які не являються АСС, такі як бенфуресат, бутилат, циклоат, далапон, димепіперат,

ЕРТС, еспрокарб, етофумезат, флупропанат, молінат, орбенкарб, пебулат, просульфокарб,

ТСА, тіобенкарб, тіокарбазил, триалат і вернолат; рг) з групи інгібіторів АЇ 5: сульфонілсечовини, такі як амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон, 60 бенсульфурон-метил, хлоримурон, хлоримурон-етил, хлорсульфурон, циносульфурон,

циклосульфамурон, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, етоксисульфурон, флазасульфурон, флуцетосульфурон, флупірсульфурон, флупірсульфурон-метил-натрій, форамсульфурон, галосульфурон, галосульфурон-метил, імазосульфурон, йодсульфурон, йодсульфурон-метилнатрій, йофенсульфурон, йофенсульфурон-натрій, мезосульфурон, метазосульфурон, метсульфурон, метсульфурон-метил, нікосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, примісульфурон, примісульфурон-метил, пропірисульфурон, просульфурон, піразосульфурон, піразосульфурон-етил, римсульфурон, сульфометурон, сульфометурон- метил, сульфосульфурон, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон, трифлусульфурон- метил і тритосульфурон, імідазолінони, такі як імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін та імазетапір, триазолопіримідинові гербіциди і сульфонаніліди, такі як клорансулам, клорансулам-метил, диклосулам, флуметсулам, флорасулам, метосулам, пеноксулам, піримісульфан і пірокссулам, піримідинілбензоати, такі как біспірибак, біспірибак-натрій, пірибензоксим, пірифталід, піримінобак, піримінобак-метил, піритіобак, піритіобак-натрій, складний 1-метилетиловий ефір

А-ІЦ2-К4,6-диметокси-2-пиримідиніл)окси|феніл|метил|аміно|-бензойної кислоти (СА 420138- 41-6), складний пропіловий ефір 4-((2-(4,6-диметокси-2-піримідиніл)окси|феніл|метиліаміно |- бензойної кислоти (СА 420138-40-5), М-(4-бромфеніл)-2-(4,6-диметокси-2- піримідиніл/уокси|Їбензолметанамін (СА5 420138-01-8), сульфоніламінокарбоніл-триазолінонові гербіциди, такі як флукарбазон, флукарбазон- натрій, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрій, тієнкарбазон і тієнкарбазон-метил; і триафамон; серед них кращий варіант здійснення винаходу стосується тих композицій, які містять принаймні один імідазоліноновий гербіцид; рЗ) з групи інгібіторів фотосинтезу: амікарбазон, інгібітори фотосистеми ІЇ, наприклад, триазинові гербіциди, в тому числі хлортриазин, триазинони, триазиндіони, метилтіотриазини і піридазинони, такі як аметрин, атразин, хлоридазон, ціаназин, десметрин, диметаметрин, гексазинон, метрибузин, прометон,

Зо прометрин, пропазин, симазин, симетрин, тербуметон, тербутилазин, тербутрин і триетазин, арилсечовина, така як хлорбромурон, хлортолурон, хлороксурон, димефурон, діурон, флуометурон, ізопротурон, ізоурон, лінурон, метамітрон, метабензтіазурон, метобензурон, метоксурон, монолінурон, небурон, сидурон, тебутіурон і тіадіазурон, феніл карбамати, такі як десмедифам, карбутилат, фенмедифам, фенмедифаметил, нітрильні гербіциди, такі як бромфеноксим, бромоксиніл і його солі і складні ефіри, іоксініл ії його солі і складні ефіри, урацили, такі як бромацил, ленацил і тербацил, і бентазон і бентазон-натрій, піридат, піридафол, пентанохлор і пропаніл і інгібітори фотосистеми І, такі як дикват, дикват-дибромід, паракват, паракват-дихлорид і паракват-диметилсульфат. Серед них кращий варіант здійснення винаходу стосується тих композицій, які містять, принаймні, один арилсечовинний гербіцид. Серед них також кращий варіант здійснення винаходу стосується тих композицій, які містять принаймні один триазиновий гербіцид. Серед них також кращий варіант здійснення винаходу стосується тих композицій, які містять принаймні один нітрильний гербіцид; рі) з групи інгібіторів протопорфіриноген-їХ оксидази: ацифлуорфен, ацифлуорфен-натрій, азафенідин, бенкарбазон, бензфендизон, біфенокс, бутафенацил, карфентразон, карфентразон-етил, хлометоксифен, цинідон-етил, флуазолат, флуфенпір, флуфенпір-етил, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, фторглікофен, фторглікофен-етил, флутіацет, флутіацет-метил, фомесафен, галосафен, лактофен, оксадіаргіл, оксадіазон, оксифлуорфен, пентоксазон, профлуазол, піраклоніл, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, сафлуфенацил, сульфентразон, тидіазимін, тіафенацил, етил І|З-(2-хлор-4- фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-діоксо-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-З3-ілуфенокси|-2- піридилокси|ацетат (САЗ 353292-31-6; 5-3100), М-етил-3-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенокси)-

Б-метил-1Н-піразол-1-карбоксамід (СА 452098-92-9), М-тетрагідрофурфурил-3-(2,6-дихлор-4- трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1-карбоксамід (СА5 915396-43-9), М-етил-3-(2-хлор- б-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1-карбоксамід (СА5 452099-05-7),

М-тетрагідрофурфурил-3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1- карбоксамід (СА5 452100-03-7), З-Г7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-ініл)-3,4-дигідро-2Н- бензо|1,4|оксазин-б-ілІ|-1,5-диметил-б-тіоксо-(1,3,5)гриазинан-2,4-діон, 1,5-диметил-б-тіоксо-3- (2,2,7-трифтор-3-оксо-4-(проп-2-інил)-3,4-дигідро-2Н-бензої|51/1,оксазин-б-іл)-1,3,5-триазинан- 2,4-діон (СА5 1258836-72-4), 2-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-ініл-3,4-дигідро-2Н- 60 бензо|(1,4оксазин-б-іл)-4,5,6,7-тетрагідро-ізоіндол-1,3-діон, 1-метил-6-трифторметил-3-(2,2,7-

трифтор-3-оксо-4-проп-2-ініл-3,4-дигідро-2Н-бензої|1,4|оксазин-б-іл)-1 Н-піримідин-2,4-діон, метил (ЄЕ)-4-(2-хлор-5-І(4-хлор-5-(дифторметокси)-1 Н-метил-піразол-3-іл|-4-фтор-фенокси|-3- метокси-бут-2-еноат |(ІСА5 948893-00-31, і 3-(7-Хлор-5-фтор-2-(трифторметил)-1Н-бензимідазол- 4-іл|-1-метил-6-(трифторметил)-1Н-піримідин-2,4-діон (СА 212754-02-4);

Б5) з групи відбілюючих гербіцидів: інгібітори РОБ: бефлубутамід, дифлуфенікан, флуридон, флурохлоридон, флуртамон, норфлуразон, піколінафен, і 4-(З-трифторметилфенокси)-2-(4--рифторметилфеніл)піримідин (САБ5 180608-33-7), інгібітори НРРО: бензобіциклон, бензофенап, кломазон, фенквінтріон, ізоксафлутол, мезотріон, пірасульфотол, піразолінат, піразоксифен, сулкотріон, тефурилтріон, темботріон, топрамезон і біциклопірон, 2-(2,4-дихлорфеніл)метил|)|-4,4-диметил-3- ізоксазолідинон, СА5 81777-95-9), відбілюючі, невідома мета: аклоніфен, амітрол, кломазон і флуметурон; рб) з групи інгібіторів синтази ЕР5Р: гліфосат, гліфосат-ізопропіламоній, гліфосат-калій і гліфосат-тримезій (сульфосат);

Б7) з групи інгібіторів глютамінсинтази: біланафос (біалафос), біланафос-натрій, глюфосинат, глюфосинат-Р і глюфосинат-амоній; р8) з групи інгібіторів ОНР-синтази: асулам; ро) з групи інгібіторів мітозу: сполуки групи КІ: динітроаніліни, такі як бенфлуралін, бутралін, динітрамін, еталфлуралін, флухлоралін, оризалін, пендиметалін, продіамін і трифлуралін, фосфорамідати, такі як аміпрофос, аміпрофос-метил і бутаміфос, гербіциди - бензойні кислоти, такі як хлортал, хлортал-диметил, піридини, такі як дитіопір і тіазопір, бензаміди, такі як пропізамід і тебутам; сполуки групи К2: хлорпрофам, профам і карбетамід, серед них, сполуки групи К1, зокрема динітроаніліни є кращими; р10) з групи інгібіторів МІ СЕА: хлорацетаміди, такі как ацетохлор, алахлор, бутахлор, диметахлор, диметенамід, диметенамід-Р, метазахлор, метолахлор, метолахлор-С, петоксамід, претилахлор, пропахлор, пропізохлор і тенілхлор, оксіацетаніліди, такі як флуфенацет і мефенацет, ацетаніліди, такі як дифенамід, напроанілід, напропамід і напропамід-М, тетразолінони, такі як фентразамід, та інші гербіциди, такі як анілофос, кафенстрол, феноксасульфон, іпфенкарбазон, піперофос, піроксасульфон і серед інгібіторів МІ СЕА перевагу віддають хлорацетамідам і оксіацетамідам;

Б11) з групи інгібіторів біосинтезу целюлози: хлортіамід, дихлобеніл, флупоксам, ізоксабен і 1-циклогексил-о-пентафторфенілокси-15-

П1,2,4,6)гіатриазин-З3-іламін; р12) з групи роз'єднуючих гербіцидів: диносеб, динотерб і ОМОС і його солі; р13) з групи ауксинових гербіцидів: 2,А-О і його солі та складні ефіри, такі як клацифос, 2,4-ОВ і його солі та складні ефіри, аміноциклопірахлор і його солі та складні ефіри, амінопіралід і його солі, такі як амінопіралід- диметиламоній, амінопіралід-трис(2-гідроксипропіл)луамоній і його складні ефіри, беназолін, беназолін-етил, хлорамбен і його солі і складні ефіри, кломепроп, клопіралід і його солі і складні ефіри, дикамба і його солі і складні ефіри, дихлорпроп і його солі і складні ефіри, дихлорпроп-Р і його солі і складні ефіри, флуроксипір, флуроксипір-бутометил, флуроксипір-мептил, галауксифен і його солі і складні ефіри (САБ5 943832-60-8), флорпірауксифен-бензил (САЗ 1390661-72-9); МОСРА і його солі і складні ефіри, МСРА-тіоетил, МСРВ ії його солі і складні ефіри, мекопроп і його солі і складні ефіри, мекопроп-Р і його солі і складні ефіри, піклорам і його солі і складні ефіри, квінклорак, квінмерак, ТВА (2,3,6) і його солі і складні ефіри і триклопір і його солі і складні ефіри; р14) з групи інгібіторів переносу ауксину: дифлуфензопір, дифлуфензопір-натрій, напталам і напталам-натрій; р15) з групи інших гербіцидів: бромбутид, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, цинметилін, кумілурон, циклопіриморат (СА5 499223-49-3) і його солі і складні ефіри, далапон, дазомет, дифензокват, дифензокват-метилсульфат, диметипін, ОМА, димрон, ендоталь і його солі, етобензанід, флампроп, флампроп-ізопропіл, флампроп-метил, флампроп-М-ізопропіл, флампроп-М-метил, флуренол, флуренол-бутил, флурпримідол, фозамін, фозамін-амоній, інданофан, індазифлам, малеїновий гідразид, мефлюідид, метам, метіозолін (СА5 403640-27- 7), метилазид, метилбромід, метилдимрон, метиліодид, ММА, олеїнова кислота, бо оксазикломефон, пеларгонова кислота, пірибутикарб, хінокламін, триазифлам і тридифан.

Кращими гербіцидами В, які можна використовувати в комбінації із сполуками формули (І) відповідно до даного винаходу, є:

БІ) з групи інгібіторів біосинтезу ліпідів: клетодим, клодинафоп-пропаргіл, циклоксидим, цигалофоп-бутил, диклофоп-метил, феноксапроп-Р-етил, флуазифоп-Р-бутил, галоксифоп-Р-метил, метаміфоп, піноксаден, профоксидим, пропаквізафоп, квізалофоп-Р-етил, квізалофоп-Р-тефурил, сетоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, 4-(4-хлор-4-циклопропіл-2'-фторі1,1"-біфеніл|-3-іл)-5-гідрокси- 2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3(6Н)-он (САБ 1312337-72-6); 4-(2'4-дихлор-4-циклопропілі|1,1"- біфеніл|-3-іл)-5-гідрокси-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-З(6Н)-он (САЗ 1312337-45-3); 4-(4-Хлор-4- етил-2'-фторі1,1"-біфеніл|-З-іл)-5-гідрокси-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-З3(6Н)-он (СА 1033757- 93-5); 4-(2',4-дихлор-4-етилі|1,1"-біфеніл|-3-іл)-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3,5(4Н,6Н)-діон (СА5 1312340-84-3); 5-(ацетилокси)-4-(4-хлор-4-циклопропіл-2'-фтор(І1,1"-біфеніл/|-3-іл)-3,6-дигідро- 2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3-он (СА5 1312337-48-6); 5-(ацетилокси)-4-(2',4"-дихлор-4- циклопропіл- (1,1"-біфеніл|-3-іл)-3,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3-он;. 5-(ацетилокси)-4- (д-хлор-4-етил-2'-фтор(1,1"-біфеніл|-З-іл)-3,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3-он (СА5 1312340-82-1); 5-(ацетилокси)-4-(2',4"-дихлор-4-етилі|1,1"-біфеніл|-3-іл)-3,6-дигідро-2,2,6,6- тетраметил-2Н-піран-3-он (САБ 1033760-55-2); складний метиловий ефір 4-(4-хлор-4- циклопропіл-2'-фторі1,1"-біфеніл|-З3-іл)-5,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2Н-піран-3-іл- вугільної кислоти (СА5 1312337-51-1); складний метиловий ефір 4-(2'4"-дихлор-4-циклопропіл-

П1,1"-біфеніл|-3-іл)-5,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2Н-піран-З3-іл-вугільної кислоти; складний метиловий ефір /4-(4-хлор-4-етил-2'-фтор(І1,1"-біфеніл|-3-іл)-5,б-дигідро-2,2,6,6- тетраметил-5-оксо-2Н-піран-З-іл-вугільної кислоти (САБ 1312340-83-2); складний метиловий ефір 4 -(2',4-дихлор-4-етилі|1,1"-біфеніл|-3-іл)-5,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2Н-піран-3- іл-вугільної кислоти (САБ 1033760-58-5); бенфуресат, димепіперат, ЕРТС, еспрокарб, етофумесат, молінат, орбенкарб, просульфокарб, тіобенкарб і триаллат; рг) з групи інгібіторів АЇ 5: амідосульфурон, азимсульфурон, бенсульфурон-метил, біспірибак-натрій, хлоримурон- етил, хлорсульфурон, клорансулам-метил, циклосульфамурон, диклосулам, етаметсульфурон- метил, етоксисульфурон, флазасульфурон, флорасулам, флукарбазон-натрій,

Зо флуцетосульфурон, флуметсулам, флупірсульфурон-метилнатрій, форамсульфурон, галосульфурон-метил, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон, йодосульфурон-метилнатрій, йофенсульфурон, йофенсульфурон-натрій, мезосульфурон, метазосульфурон, метосулам, метсульфурон-метил, нікосульфурон, ортосульфамурон, оксасульфурон, пенокссулам, примісульфурон-метил, пропоксикарбазон-натрій, пропірисульфурон, просульфурон, піразосульфурон-етил, пірибензоксим, піримісульфан, пірифталід, піримінобак-метил, піритіобак-натрій, пірокссулам, римсульфурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, тієнкарбазон-метил, тифенсульфурон-метил, триасульфурон, трибенурон-метил, трифлоксисульфурон, трифлусульфурон-метил, тритосульфурон і триафамон;

Б3) з групи інгібіторів фотосинтезу: аметрин, амікарбазон, атразин, бентазон, бентазон-натрій, бромоксиніл і його солі і складні ефіри, хлоридазон, хлортолурон, ціаназин, десмедифам, дикват-дибромід, діурон, флуометурон, гексазинон, іоксиніл і його солі і складні ефіри, ізопротурон, ленацил, лінурон, метамітрон, метабензтіазурон, метрибузин, паракват, паракват-дихлорид, фенмедифам, пропаніл, піридат, симазин, тербутрин, тербутилазин і тидіазурон; рі) з групи інгібіторів протопорфіриноген-їЇХ оксидази: ацифлуорфен-натрій, бенкарбазон, бензфендизон, бутафенацил, карфентразонетил, цинідонетил, флуфенпіретил, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, Ффторглікофен-етил, фомесафен, лактофен, оксадіаргіл, оксадіазон, оксифлуорфен, пентоксазон, пірафлуфен-етил, сафлуфенацил, сульфентразон, тіафенацил, етил ІЗ-(д-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6- трифторметил-2,4-діоксо-1,2,3,4-тетрагідропіримідин-3-ілуфенокси|-2-піридилокси| ацетат (СА5 353292-31-6; 5-3100), /М-етил-3-(2,6-дихлор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1- карбоксамід (СА5 452098-92-9), М-тетрагідрофурфурил-3-(2,6-дихлор-4- трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1-карбоксамід (СА5 915396-43-9), М-етил-3-(2-хлор- б-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1-карбоксамід (СА5 452099-05-7),

М-тетрагідрофурфурил-3-(2-хлор-6-фтор-4-трифторметилфенокси)-5-метил-1 Н-піразол-1- карбоксамід (СА5 452100-03-7), З-Г7-фтор-3-оксо-4-(проп-2-ініл)-3,4-дигідро-2Н- бензо|1,4|оксазин-б-ілІ|-1,5-диметил-б-тіоксо-(1,3,5)гриазинан-2,4-діон, 1,5-диметил-б-тіоксо-3- (2,2,7-трифтор-3-оксо-4-(проп-2-ініл)-3,4-дигідро-2Н-бензої|51І/1,4оксазин-6б-іл)-1,3,5-триазинан- 60 2,4-діон (СА5 1258836-72-4), 2-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-ініл-3,4-дигідро-2Н-

бензо|1,4|оксазин-б-іл)-4,5,6,7-тетрагідро-ізоіндол-1,3-діон;1-метил-б6-трифторметил-3-(2,2,7- трифтор-3-оксо-4-проп-2-ініл-3,4-дигідро-2Н-бензої|1,4|оксазин-б-іл)-1 Н-піримідин-2,4-діон, і З3-(7-

Хлор-5-фтор-2-(трифторметил)-1 Н-бензимідазол-4-іл|-1-метил-6-«(трифторметил)-1Н-піримідин- 2,4-діон (СА5 212754-02-4);

Б5) з групи відбілюючих гербіцидів: аклоніфен, амітрол, бефлубутамід, бензобіциклон, біциклопірон, кломазон, дифлуфенікан, фенквінтріон, Ффлуметурон, флурохлоридон, Ффлуртамон, ізоксафлутол, мезотріон, норфлуразон, піколінафен, пірасульфотол, пиразолинат, сулкотріон, тефурилтріон, темботріон, топрамезон і 4-(З-трифторметилфенокси)-2-(4--трифторметилфеніл)піримідин (СА5 180608-33- 7); рб) з групи інгібіторів синтази ЕР5Р: гліфосат, гліфосат-ізопропіламоній, гліфосат-калій і гліфосат-тримезій (сульфосат); р) з групи інгібіторів глютамінсинтази: глюфосинат, глюфосинат-Р, глюфосинат-амоній; 08) з групи інгібіторів ОНР-синтази: асулам; ро) з групи інгібіторів мітозу: бенфлуралін, дитіопір, еталфлуралін, оризалін, пендиметалін, тіазопір і трифлуралін; р10) з групи інгібіторів МІ СЕА: ацетохлор, алахлор, анілофос, бутахлор, кафенстрол, диметенамід, диметенамід-Р, фентразамід, флуфенацет, мефенацет, метазахлор, метолахлор, 5-метолахлор, напроанілід, напропамід, напропамід-М, претилахлор, феноксасульфон, іпфенкарбазон, піроксасульфон тенілхлор і ізоксазолін-сполуки формули 11.1, 1.2, 1.3, 1І.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8 і 11.9, як зазначено вище; 011) з групи інгібіторів біосинтезу целюлози: дихлобеніл, флупоксам, ізоксабен і 1- циклогексил-5-пентафторфенілокси-12-(1,2,4 б|гіатриазин-3-іламін; р13) з групи ауксинових гербіцидів: 2,А-О і його солі і складні ефіри, аміноциклопірахлор і його солі і складні ефіри, амінопіралід і його солі, такі як амінопіралід-диметиламоній, амінопіралид-трис(2-гідроксипропіл)амоній і його складні ефіри, клопіралід і його солі і складні ефіри, дикамба і його солі і складні ефіри,

Зо дихлорпроп-Р і його солі і складні ефіри, флуроксипір-мептил, галауксифен і його солі і складні ефіри (СА5 943832-60-8), МСОРА і його солі і складні ефіри, МСРВ і його солі і складні ефіри, мекопроп-Р і його солі і складні ефіри, піклорам і його солі і складні ефіри, квінклорак, квінмерак і триклопір і його солі і складні ефіри; р14) з групи інгібіторів переносу ауксину: дифлуфензопір і дифлуфензопір-натрій; 015) з групи інших гербіцидів: бромбутид, цинметилін, кумілурон, циклопіриморат (СА5 499223-49-3) і його солі і складні ефіри, далапон, дифензокват, дифензокват-метилсульфат,

ОМА, димрон (- даймурон), флампроп, флампроп-ізопропіл, рлампроп-метил, флампроп-М- ізопропіл, флампроп-М-метил, інданофан, індазифлам, метам, метилбромід, М5МА, оксазикломефон, пірибутикарб, триазифлам і тридифан.

Особливо кращими гербіцидами В, які можна використовувати в комбінації зі сполуками А формули (І) відповідно до даного винаходу, є:

БІ) з групи інгібіторів біосинтезу ліпідів: клодинафоп-пропаргіл, циклоксидим, цигалофоп- бутил, феноксапроп-Р-етил, піноксаден, профоксидим, тепралоксидим, тралкоксидим, 4-(4- хлор-4-циклопропіл-2'-фтор(1,1"-біфеніл|-3-іл)-5-гідрокси-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-З(6Н)-он (СА5 1312337-72-6); 4-(2',4-дихлор-4-циклопропілі|1,1"-біфеніл|-3-іл)-5-гідрокси-2,2,6,6- тетраметил-2Н-піран-З3(6Н)-он (СА5 1312337-45-3); 4-(4-хлор-4-етил-2'-фторі(1,1"-біфеніл|-З3-іл)-

Б-гідрокси-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-З(6Н)-он (СА5 1033757-93-5); 4-(2'4-дихлор-4-етилі|1,1"- біфеніл|-3-іл)-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3,5(4Н,6Н)-діон (САЗ 1312340-84-3); 5-«(ацетилокси)- 4-(4-хлор-4-циклопропіл-2'-фтор(1,1"-біфеніл|-3-іл)-3,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3-он (САБ 1312337-48-6); 5-(ацетилокси)-4-(2'4"-дихлор-4-циклопропіл- /(1,1"-біфеніл|-З-іл)-3,6- дигідро-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3-он; 5-(ацетилокси)-4-(4-хлор-4-етил-2'-фторі(1,1"-біфеніл|-

З-іл)-3,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3-он (САБ 1312340-82-1);. 5-(ацетилокси)-4-(2'4- дихлор-4-етилі1,1"-біфеніл|-3-іл)-3,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-2Н-піран-3-он (САЗ 1033760-55- 2у; складний метиловий ефір 4-(4-хлор-4-циклопропіл-2'-фтор(І1,1"-біфеніл|-3-іл)-5,6-дигідро- 2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2Н-піран-З-іл-вугільної кислоти (САбБ 1312337-51-1); складний метиловий ефір 4-(2'4-дихлор-4-циклопропіл- 1,1 -біфеніл|-3-іл)-5,б-дигідро-2,2,6,6- тетраметил-5-оксо-2Н-піран-3-іл-вугільної кислоти; складний метиловий ефір 4-(4-хлор-4-етил- 2'-фтор|І1,1"-біфеніл|-З-іл)-5,6-дигідро-2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2Н-піран-З-іл-вугільної кислоти (САБ5 1312340-83-2); складний метиловий ефір 4-(2'4"-дихлор-4-етилі1,1"-біфеніл|-З-іл)-5,6-

дигідро-2,2,6,6-тетраметил-5-оксо-2Н-піран-З-іл-вугільної кислоти (СА5 1033760-58-5); еспрокарб, просульфокарб, тіобенкарб і триалат; р2) з групи інгібіторів АЇ5: бенсульфурон-метил, біспірибак-натрій, циклосульфамурон, диклосулам, Ффлуметсулам, флупірсульфурон-метил-натрій, форамсульфурон, імазамокс, імазапік, імазапір, імазаквін, імазетапір, імазосульфурон, йодосульфурон, йодосульфурон- метилнатрій, йофенсульфурон, йофенсульфурон-натрій, мезосульфурон, метазосульфурон, нікосульфурон, пеноксулам, пропоксикарбазон-натрій, пропірисульфурон, піразосульфурон- етил, пірокссулам, римсульфурон, сульфосульфурон, тієнкарбазон-метил, тритосульфурон і триафамон; 63) з групи інгібіторів фотосинтезу: аметрин, атразин, діурон, флуометурон, гексазинон, ізопротурон, лінурон, метрибузин, паракват, паракват-дихлорид, пропаніл, тербутрин і тербутилазин; р4) з групи інгібіторів протопорфіриноген-ЇХ оксидази: флуміоксазин, оксифлуорфен, сафлуфенацил, сульфентразон, етил ІЗ-(2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-6-трифторметил-2,4-діоксо- 1,2,3,4-тетрагідропіримідин-3-іл/уфенокси|-2-піридилокси|ацетат (СА 353292-31-6). 3-Г/-фтор-3- оксо-4-(проп-2-ініл)-3,4-дигідро-2Н-бензо|1,4оксазин-6-іл|-1,5-диметил-б-тіоксо-(1,3,5)гриазинан- 2,4-діон, 1,5-диметил-б-тіоксо-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-(проп-2-ініл)-3,4-дигідро-2Н- бензо|бІ/1 «оксазин-6-іл)-1,3,5-триазинан-2,4-діон (САЗ 1258836-72-4), 2-(2,2,7-трифтор-3-оксо- 4-проп-2-ініл-3,4-дигідро-2Н-бензо|1,4оксазин-б-іл)-4,5,6,7-тетрагідро-ізоіндол-1,3-діон, і 1- метил-б6-трифторметил-3-(2,2,7-трифтор-3-оксо-4-проп-2-ініл-3,4-дигідро-2Н-бензо|1,4оксазин- б-іл)-1Н-піримідин-2,4-діон;

Б5) з групи відбілюючих гербіцидів: амітрол, біциклопірон, кломазон, дифлуфенікан, фенквінтріон, рфлуметурон, флурохлоридон, ізоксафлутол, мезотріон, піколінафен, сулкотріон, тефурилтріон, темботріон і топрамезон;

Бб) з групи інгібіторів синтази ЕРЗР: гліфосат, гліфосат-ізопропіламоній і гліфосат-тримезий (сульфосат); р) з групи інгібіторів глютамінсинтази: глюфосинат, глюфосинат-Р і глюфосинат-амоній; ро) з групи інгібіторів мітозу: пендиметалін і трифлуралін; 010) з групи інгібіторів МІСЕА: ацетохлор, кафенстрол, диметенамід-Р, фентразамід,

Зо флуфенацет, мефенацет, метазахлор, метолахлор, 5-метолахлор, феноксасульфон, іпфенкарбазон і піроксасульфон; аналогічним чином, перевагу віддають сполукам ізоксазоліну формул 11.1, 1.2, 1.3, 11.4, 1.5, 11.6, 11.7, 1І.8 і 11.9, як зазначено вище; 011) з групи інгібіторів біосинтезу целюлози: ізоксабен; 013) з групи ауксинових гербіцидів: 2,4-Ю0 і його солі і складні ефіри, такі як клацифос і аміноциклопірахлор і його солі і складні ефіри, амінопіралід і його солі і його ефіри, клопіралід і його солі і складні ефіри, дикамба і його солі і складні ефіри, флуроксипір-мептил, квінклорак і квінмерак; р14) з групи інгібіторів переносу ауксину: дифлуфензопір і дифлуфензопір-натрій, 015) з групи інших гербіцидів: димрон (- даймурон), інданофан, індазифлам, оксазикломефон і триазифлам.

Активні сполуки В і С, які мають карбоксильну групу, можуть бути використані у вигляді кислоти, у вигляді сільськогосподарсько прийнятної солі, як зазначено вище, або у вигляді сільськогосподарсько прийнятної похідної в композиціях відповідно до винаходу.

У випадку дикамби придатні солі включають солі, де противоїон являє собою сільськогосподарсько придатний катіон. Наприклад, придатними солями дикамби є дикамба- натрій, дикамба-калій, дикамба-метиламоній, дикамба-диметиламоній, дикамба- ізопропіламоній, дикамба-диглікольамін, дикамба-оламін, дикамба-діоламін, дикамба-троламін, дикамба-М,М-біс-(3З-амінопропіл)уметиламін і дикамба-діетилентриамін. Приклади придатного складного ефіру являють собою дикамба-метил і дикамба-бутотил.

Придатні солі 2,4-О являють собою 2,4-ЮО-амоній, 2,4-О-диметиламоній, 2,4-О-діетиламоній, 2,А-ЮО-діетаноламоній (2,4-О-діоламін), 2,4-О-триетаноламоній, 2,4-О0-ізопропіламоній, 2,4-0- триїзопропаноламоній, 2,4-О-гептиламоній, 2,4-0О-додециламоній, 2,4-О-тетрадециламоній, 2,4-

О-триетиламоній, 2,4-О-трис(2-гідроксипропіл)амоній, 2,4-ЮО-трис(ізопропіл)амоній, -2,4-0- троламін, 2,4-О-літий, 2,4-ЮО-натрій. Приклади придатних складних ефірів 2,4-О0 являють собою 2,А-Ю-бутотил, 2,4-0-2-бутоксипропіл, 2,4-0-3-бутоксипропіл, 2,4-ЮО-бутил, 2,4-ЮО-етил, 2,4-0- етилгексил, 2,4-О-ізобутил, 2,4-О-ізооктил, 2,4-О-ізопропіл, 2,4-Ю-мептил, 2,4-0О-метил, 2,4-0- октил, 2,4-ЮО-пентил, 2,4-О-пропіл, 2,4-Ю-тефурил і класифос.

Придатні солі 2,4-0ОВ являють собою, наприклад, 2,4-ОВ-натрій, 2,4-ЮОВ-калій і 2,4-ОВ8- диметиламоній. Придатні складні ефіри 2,4-ЮОВ являють собою, наприклад 2,4-ОВ-бутил і 2,4- бо рВ-ізоктил.

Придатні солі дихлорпропу являють собою, наприклад дихлорпроп-натрій, дихлорпроп-калій і дихлорпроп-диметиламоній. Приклади придатних складних ефірів дихлорпропу являють собою дихлорпроп-бутотил і дихлорпроп-ізоктил.

Придатні солі і складні ефіри МСРА включають МСРА-бутотил, МСРА-бутил, МОСРА- диметиламоній, МСОСРА-діоламін, МСОСРА-етил, МСОРА-тіоетил, МСОСРА-2-етилгексил, МСОРА- ізобутил, МСРА-ізооктил, МСРА-ізопропіл, МСРА-ізопропіламоній, МСРА-метил, МСРА-оламін,

МОРА-калій, МСРА-натрій і МСРА-троламін.

Придатна сіль МСРВ являє собою МСРВ натрій. Придатний складний ефір МСРВ являє собою МСРВ-етил.

Придатні солі клопіраліду являють собою клопіралід-калій, клопіралід -оламін і клопіралід- трис-(2-гідроксипропіля'амоній. Приклад придатних складних ефірів клопіраліду являє собою клопіралід-метил.

Приклади придатного складного ефіру флуроксипіру являють собою флуроксипір-мептил і флуроксипір-2-бутокси-1-метилетил, де флуроксипір-мептил є кращим.

Придатні солі піклораму являють собою піклорам-диметиламоній, піклорам-калій, піклорам- триїзопропаноламоній, піклорам-триіїзопропіламоній і піклорам-троламін. Придатний складний ефір піклорам являє собою піклорам-ізооктил.

Придатна сіль триклопіру являє собою триклопір-триетиламоній. Придатні складні ефіри триклопіру являють собою, наприклад триклопір-етил і триклопір-бутотил.

Придатні солі і складні ефіри хлорамбену включають хлорамбен-амоній, хлорамбен- діоламін, хлорамбен-метил, хлорамбен-метиламоній і хлорамбен-натрій. Придатні солі і складні ефіри 2,3,6-ТВА включають 2,3,6-ТВА-диметиламоній, 2,3,6-ТВА-літій, 2,3,6-ТВА-калій і 2,3,6-

ТВА-натрій.

Придатні солі і складні ефіри амінопіраліду включають амінопіралід-калій, амінопіралід- диметиламоній, і амінопіралид-трис(2-гідроксипропіл)амоній.

Придатні солі гліфосату являють собою, наприклад гліфосат-амоній, гліфосат-діамоній, гліфосат-диметиламоній, гліфосат-ізопропіламоній, гліфосат-калій, гліфосат-натрій, гліфосат- тримезій, а також етаноламінові і діетаноламінові солі, краще гліфосат-діамоній, гліфосат- ізопропіламоній і гліфосат-тримезій (сульфосат).

Зо Придатна сіль глюфосинату являє собою, наприклад, глюфосинат-амоній.

Придатна сіль глюфосинату-Р являє собою, наприклад, глюфосинат-Р-амоній.

Придатні солі і складні ефіри бромоксинілу являють собою, наприклад бромоксиніл-бутират, бромоксиніл-гептаносат, бромоксиніл-октаноат, бромоксиніл-калій і бромоксиніл-натрій.

Придатні солі і складні ефіри іоксонілу являють собою, наприклад іоксоніл-октаноат, іоксоніл-калій і іоксоніл-натрій.

Придатні солі і складні ефіри мекопропу включають мекопроп-бутотил, мекопроп- диметиламоній, мекопроп-діоламін, мекопроп-етадил, мекопроп-2-етилгексил, мекопроп- ізооктил, мекопроп-метил, мекопроп-калій, мекопроп-натрій і мекопроп-троламін.

Придатні солі мекопропу-Р являють собою, наприклад, мекопроп-Р-бутотил, мекопроп-Р- диметиламоній, мекопроп-Р-2-етилгексил, мекопроп-Р-ізобутил, мекопроп-Р-калій і мекопроп-Р- натрій.

Придатна сіль дифлуфензопіру являє собою наприклад, дифлуфензопір-натрій.

Придатна сіль напталаму являє собою наприклад, напталам-натрій.

Придатні солі і складні ефіри аміноциклопірахлору являють собою, наприклад, аміноциклопірахлор-диметиламоній, аміноциклопірахлор-метил, аміноциклопірахлор- триїзопропаноламоній, аміноциклопірахлор-натрій і аміноциклопірахлор-калій.

Придатна сіль квінклораку являє собою, наприклад, квінклорак -диметиламоній.

Придатна сіль квінмераку являє собою, наприклад, квінмерак-диметиламоній.

Придатна сіль імазамоксу являє собою, наприклад, імазамокс-амоній.

Придатні солі імазапіку являють собою, наприклад, імазапік-амоній і імазапік- ізопропіламоній.

Придатні солі імазапіру являють собою, наприклад, імазапір-амоній і імазапір- ізопропіламоній.

Придатна сіль імазаквіну являє собою, наприклад, імазаквін-амоній.

Придатні солі імазетапіру являють собою, наприклад, імазетапір-амоній і імазетапір- ізопропіламоній.

Придатна сіль топрамезону являє собою, наприклад, топрамезон-натрій.

Особливо кращими гербіцидними сполуками В є гербіциди В, визначені вище; зокрема гербіциди В.1 - В.201, перераховані нижче в таблиці В: (510)

Таблиця В: 0000000 ФГербщидВ////////777777111111111111111сСсСсСсС 8.6 000000 |феноксапроп'Ретил.7/:/:/ССС/111111111111111111сСсС

В.Я 00000000 |профоксидим7//7777777771111111111111111сссСсС

Таблиця В: 0000000 ФГербщидВ////////11111111111111сСсСсСсС етил ІЗ-(2-хлор-4-фтор-5-(1-метил-б-трифторметил-2,4-діоксо-1,2,3,4- " тетрагідропіримідин-3-ілуфенокси|-2-піридилокси| ацетат (СА 353292-31-6

Таблиця В: 1000 (Гербіцидв////////777777777777711111111111111111111111111с1 гліфосат-тримезій (сульфосат)

Таблиця В: 0000000 ФГербщидВ/////////77777777111111111111111111сСсСсСсС

ВАВ 00000 Їдимрон/////7777777711111111111111111111111111111сСсС вІЯЗ 061111 в 08 вІЯЯЄ 08 7 4-аміно-3-хлор-5-фтор-6-(7-фтор-1Н-індол-б-іл)піколінова кислота (СА5

І 1629965-65-6 2-хлор-3-метилсульфаніл-М-(1-метилтетразол-5-іл)-4-(трифторметил)бензамід

І САБЗ 1361139-71-0

Крім того, може бути корисним застосовувати сполуки формули (І) в комбінації з сафенерами і, необов'язково, з одним або декількома додатковими гербіцидами. Сафенери представляють собою хімічні сполуки, які попереджують або зменшують пошкодження корисних рослин, без помітного впливу на гербіцидну дію сполук формули (І) щодо небажаних рослин. Їх можна застосовувати або перед посівом корисної рослини (наприклад, при обробці насіння, пагонів або саджанців), або досходовим способом або післясходовим способом. Сафенери і сполуки формули (І) і, необов'язково, гербіциди В можна застосовувати одночасно або послідовно.

Придатні сафенери являють собою, наприклад, (хінолін-8-окси)оцтову кислоту, 1-феніл-5- галогеналкіл-1Н-1,2,4-триазол-3-карбонові кислоти, 1-феніл-4,5-дигідро-5-алкіл-1 Н-піразол-3,5- дикарбонові кислоти, 4,5-дигідро-5,5-діарил-3-ізоксазол карбонові кислоти, дихлорацетаміди, альфа-оксимінофенілацетонітрили, ацетофеноноксими, 4,6-дигалоген-2-фенілпіримідини, М-І(4- (амінокарбоніл)/феніл|Ісульфоніл|-2-бензойні аміди, 1,8-нафталевий ангідрид, 2-галоген-4- (галогеналкіл)-о-тіазолкарбонові кислоти, фосфортіоляти і М-алкіл-О-фенілкарбамати і їх сільськогосподарсько прийнятні солі і їх сільськогосподарсько прийнятні похідні, такі аміди, складні ефіри і тіоефіри, за умови, що вони мають кислотну групу.

Прикладами кращих сафенерів С є беноксакор, клоквінтоцет, ціометриніл, ципросульфамід, дихлормід, дициклонон, діетолат, фенхлоразол, фенхлорим, флуразол, флуксофенім, фурилазол, ізоксадифен, мефенпір, мефенат, нафталевий ангідрид, оксабетриніл, 4- (дихлорацетил)-1-окса-4-азаспіро(4.5|декан (МОМ4660, САБ5Б 71526-07-3), 2,2,5-триметил-3- (дихлорацетил)-1,3-оксазолідин (К-29148, САБ 52836-31-4) і М-(2-метоксибензоїл)-4-

Іметиламінокарбоніл)аміно|бензолсульфонамід (СА5 129531-12-0).

Особливо кращими сафенерами С є наступні сполуки С.1 - С.17, перераховані в таблиці С.

Таблиця С:

С.1 о Ібеноксакор.//////7777777777777111110 | 02 о |клоквінтоцет/:////:КЛНСС(З

С.3 клоквінтоцет-мексил. 0 | 04 |ципросульфамд.//:////:/СС/СГ/ б.5 дихлормід. 77777777 | 06 |фенхлоразол/7/:/ //С/

С.7 Іфенхлоразолетил.///////////////////0 | ЇС8 |фенклорим//:////е/,

С.8 (фурилазол.////////77777777770 | |СЛО (ізоксадифен.7//://///:КДНСС(/:О

С.11 ізоксадифен-етил.//////770 | |бл2 |мефенпр7///:///////-:(К7ЗЯСЯСС(БЕ

С.13 мефенпір-діетил. | 014 |ангідриднафталевоїкислоти.//-/-/:/ сн 00 я " азаспіро|(4.5|декан " оксазолідин ов ШІ ПОН 6.17 | К(метиламінокарбоніл)аміно|бензолсуль- фонамід

Активні сполуки В груп 01) - Б15) і сполуки-сафенери С є відомими гербіцидами та сафенерами, див., наприклад, Пе Сотрепаішт ої Ребіїсіде Соттоп Матев5 (пер:/Ллимли аїапу оса .пеурезіїсіде5/); Гапт СпетісаІ5 Напароок 2000, том 86, Меїзіег Рибіїзпіпд

Сотрапу, 2000; В. НоскК, С. Еєдіке, В.В. 5сптіаї, Нетігіде (Нетісідев5|, Сеогу Тпієте Мепаа, зЗішшдап 1995; М.Н. АНтепв, Нетісіде Напабосок, 7-е видання, УУеей 5сіепсе Зосієїу ої Атегіса, 1994; і К.К. Наїліоз5, Негрісіде НапароокК, доповнення до 7-го видання, Ууеєй Зсіепсе Босіеїу ої

Атетгіса, 1998. 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолідин |СА5 Мо 52836-31-4|, також згадується як К-29148. 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспіро|(4.5|декан |(САБ Мо. 71526-07-3|, також згадується як АО-67 і МОМ 4660.

Розподілення активних сполук за їхніми відповідними механізмами дії засновано на сучасних знаннях. Якщо до однієї активної сполуки застосовуються декілька механізмів дії, то речовина була визначена тільки для одного механізму дії.

Масові співвідношення окремих компонентів в кращих сумішах, згаданих нижче, знаходяться в межах, зазначених вище, зокрема, в бажаних межах.

Особливо кращими є згадані нижче композиції, які містять сполуку формули І, як визначено вище, і речовину(речовини), як визначено у відповідному рядку таблиці 1; особливо кращі містять як лише гербіцидні активні сполуки, сполуки І.а.А-1.1 - Іа.А-1.192,

І.Б.А-2.1 - 1.Б.А-2.192, І.с.А-3.1 - І.с.А-3.192, як визначено і речовину(речовини), як визначено у відповідному рядку таблиці 1;

Таблиця 1 пн ЕТ: Я Я ЕЕ те 1111111 |ва 11111111 нки: ж хни лили 71411111 1в84 11111111 нини: ж жи слини 00027161 186 11111111 нн хлниннннн нини нн І 1-Х п ЕЕ 02181188 11111111 но ЕТ Я К: Я Пп ЕЕ ши ЕЛ ГЕ Я ЕЕ нннн"6н:нььЕ. НН х.ІШШаШОУврТюеВВВВВВИЬНОИИЯ нд ЕЕ ЛГ: Я ЕЕ

Таблиця 1 п ЕЕ ПИ 1: Х Я ЕЕ пи ЕТ: Я ТЯ ЕЕ 21461111 1вВИв6 11111111 нн пиши сти ни ЕТ: Я ЕЕ ни ЕТ ЛГ: Я Я ЕЕ 00120111 1в20 77111111 111 |ваї 11111111 вшити: ж сини 12311111 |В2311111111111-1111111111 10012411 1в24 11111111 00125111 1В2511111111111111-11111111111 00012611 18В267777777771111111111111-1111111111 001271 |В7 11111111 18111111 1В28777777711111111111111- 00129129 77111111 00018011 1В30777777111111111111111111-н1 ни т Ех Я ЕЕ 10018211 18321111111111111111-111 нин Ех ПТ: Ех З ЕЕ 11118411 18347777771111111111111111-1 00185111 ІВ35 77777711 11011867 1836 77777711 1-11 00018711 183711111111111111-111111 00018811 1838777777777111111111111111 1-11 00189811 1839 77777711 пи Е Тл ГЕ ЕТ Я ЕЕ нн Е т 1: 5 Я ЕЕ та ва 11111111 п Ех ЛГ: УК Я ЕЕ 14411111 1вАЯ 11111111 01451111 1В45 11111111 11114611 18467711 нс слини нини 21481111 1в4877777771111711-1111111111111 11011497 1в49 77777711 ни ЕТ ЯК: Я: Я ЕЕ ни ЕТ КЕ Я: Я ЕЕ 00152152 ни Ех Я Г: Я:х Я ЕЕ 00015411 1в54 77771111 ни ЕК: Я: Я ЕЕ пи ЕТ ЯК: Я: Я ЕЕ 0000157 1В57 11111111 ни ЕТ: ВК: Я: Я ЕЕ пн ЕТ ПИ 1: Я: Я ЕЕ нд ЕТ Я КЕ Я: Я ЕЕ нд т ЯК: Я: Я ЕЕ 10162111 1В6277777111111111111111-1111111111 00163111 1В63777777711111111111-111111111111 11011647 18647711 1110165. 1В6Б6 77777111 1-11 11101166 77771111 18667711 1-11 00016711 1В67 11111111 11016811 1В68777777771111111111111111-111111111111111

Таблиця 1 00016977 1В69 77777711 не т І 1: ТЯ ЕЕ нні 1: п ЕП та |в 18 1вЯ3111111111-1111111111111 01741874 151 1В75 11111111 00176111 18761111 17 1виИ? 11111111 18187811 17918791 пи ЕТ Я КЕ Я: ТЯ ЕЕ пд ЕТ Я КЕ Я: х по ЕЕ 18271111 1В82777777111111111111111- ни Ех Я ГЕ Я: х Я ЕЕ 10184711 1884777777777771111111111111-111111111 ни ЕН КЕ Я: Зоя ЕЕ 11101861 18867771 1-11 00018711 1В87777771111111111111-11111111111 ши ЕТ: Я КЕ Я: т Я ЕЕ 02189111 1В89 77777711 ни ЕТ Я КЕ Я: ТЯ ЕЕ пи ЕТ КЕ Я: Х Я ЕЕ 11001928 1892 77777711 00019311 1893 77777771 11119477 1894 77777771 нин ЕП 1: У: Я ЕЕ 11101196 1896 77777771 1-11 00001970 1897 77777711 10001981 1898 77777777 ни: ПИ 1: У: Я ЕЕ пи ЕТ: Я КЕ Я ПТ ОО ОО пил ЕТ Я КЕ ЯК ЕХ ПО ОО ни ЕТ.

Я 1: Р Я ЕЕ мов Іво 1-11 11047711 |вЛоє 77111111. 40611111 Іво 77111111 1-11 мов |влов777777777777771117 1-11 ши КЕ ТТ І КЕ ЯК ПУ ДЯ ЕЕ моло 1-11 пд ЕТ: Я КЕ Я ЕС Я ЕЕ пи ЕТ КЕ: Я ТЯ ЕЕ нд КЕ ЛП: Я ЕЕ нн КРИ 1: ЕР ОМ ЕЕ ши КЕ ПЛ 1: Я ЕЕ Я ЕЕ 04411111 1вЯє 11111111. ши КЕ 1: Я Я ЕЕ 46111111 |в 1-11 ши КЕ ПТ: ЕЕ Я ЕЕ 41111111 |ВЛІВ77777111111111 1-11 ши К ЕТ 1: ЕС ЕЕ нн КЕ. 1: Я ЕЕ ни КРТ Г: Хто ЕЕ ме |В нн, ПИ 1: Х Ех Во ЕП

Таблиця 1 1124111: пк, и 1: Ел ЕЕ 42618261 1-11 ме |в? 11111111 4ме8 |В 1-11 нн нишншс: нин тили ни ЕТ: Я КЕ: Я ЕТ Я ЕЕ од КЕ ЕТ ЛП: ЕХ Я ЕЕ 18211111 1-11 пд КЕ Ех В ТЯ Ех пЯ ЕЕОООООО 10184 |вИЯ 71111111 18511111 |В 77711111 11019611 18677111 1-11 00187181 1-11 18811111 |ВИЗВ77777777777777111 1-11 10189118 77777711 1-11 нд КЕ ЕТ: Я КЕ: Я ЕТ Я ЕЕ нд КЕ В ПС: ЕХ я ЕЕ жави 1111-1111 ши КЕ В 1: Ж ЕК Я ЕЕ 1441 1вляє 11111111 145 |ВИЯ51111711-111111111111 146 |8вИяав7777777771111 1-11 нн т І ХЕ ДЯ ЕЕ о ма8 7 |вИЯв77777777777117 1-11 11497 18вИЯЯ111111111-1111111111111 пед КЕ СТ Я КЕ ЯК СТ Я ЕЕ пед ЕТ Я КЕ Я С Я ЕЕ ва |в 111171 1-111111111111111 58111117 1-11 15411 |в: 11117111 15611111 |В 7711117 1-1111111111111111 15611111 |ВИв77777777117 1-11 ши КЕ т ІК: Я У ДЯ ЕЕ 15811111 |В 7777117 1-11 15911111 |В 77777711 1-11 16011111 |вВИво777777777711111171 1-11 пед ЕТ КЕ Я С Я ЕЕ 11621111 |в 1-11 16311111 |В 1-11 11116477 |ВИвЯ777/7777111171 1-11 11116511 |ВИв6///7777111171 1-11 11111667 |8ВИвв77777777777777771117 1-11 00016711 |ВИбЯ 11111111 11116817 |ВИвВ77777777777777771117 1-11 11111691 |ВИвІГ7777777777111111 1-11 мови 11111111 нд и В КГ Я ЕЕ них нн хг ОООВОВОВИЮОЄОГвОввеВьНННаЮаЮаНенНнН З нн и 1: З Ех п ЕЕ 10174111 нн кт п 1: Я ЕЕ 11047611 1вЛв77111111-111111111111 ми вит 11111111 48 |ВЛЯВ 77777111 1-11

Таблиця 1 нн кт и 1: ХЕ п ЕЕ пд КЕ ЕТ ЛК: Я ЕТ Я ЕЕ 811 Ів 11171111 1821/7711 1-11 ши КЕ Ех В 1: Ех пЯ ЕЕОООООО 10184777 |ВИВЯ: 77771111 1-11 18511111 |В 71117 1-11 11111867 |В 1-11 00001871 |ВИВЯЇГГ//11117 1-11 11881111 |В 1-11 10189771 |ВЛВЮ 77777711 1-11 пед ЕТ Я КЕ Я ЕТ Я ЕЕ пи ЕТ КС: Я ЕТ Я ЕЕ нн: С Я ЕЕ мВ 1-11 19411111 |ВЛЯЄє 77777711 1-11 96111111 |В 77111171 1-11 19611111 |вЛя677777777777777777711111 1-11 00197181 1-11 мВ 111111 |ВЛЯВ7777777777777777771111 1-11 ши КЕ: 1: С: Я ЕЕ 08001111 |в200777777777711111111111 1-11 пи тт ГЕ Я ЕЕ 0012071 1В6 77711111 пи ТТ п 1: У: По Со ПО

Зо

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1 11111408 186 77777777777777111162111 нн и 1: хо Ко

Таблиця 1

Таблиця 1

Зб

Таблиця 1 11111609 1В677777777777777711111116311 11116121 188 7777777777777777111111111163111

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1 11118101 186 7777777777777111711641111111111 11181371 188 777777777777777777711171164111111111

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1 нед ЕТ; ПНЯ Є: Я я Ко 11112014 77777711 188 7777777777777777711111111165111111111111С1С

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1 ла 1В67777777777777771117116611111111 лев 188 77777777777777777777111711661111111111

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1 ши ЕХ ЕК: Я: по Ко ОО ши КЕ ЯК: Я: Я Ко ОО

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1 11111112161477771111111111В6777777777777777111117116811111111 ни ЕТ ПК: Я: я Ко: КО

Таблиця 1

Таблиця 1

Таблиця 1 11186186 77777777777777777111711681111111111111111 ни ЕТ Я Є: Я: я Кок: ПО

1111111201611111111111 Вб 16011111 ни ет Я КС: Я: ОН Ко ТОНЯ на ТТ ПИ І: ХП Ко ПО 111111122207 |в87777777777771111111111 с 6б пн ЕТ: ИН КХП Ко Р нн са ІНН сх ни ет Я ЕХ: ПОН Ко ЕЕ ВО нн сс пиши ІНН Со Є ПО

1111111128207777 |в6777777777777717171111117171171 16411111 111111112823777 |в8777777777777711111111171171 16411111

11118021 |в67777777777171717171711111117111 16511111 111111111130244777 |в8777777777777171717171717117117111 16511111 нн У п І: НЯ Ко ТО нн: С: ПИ Ко ТО

11111118423 7 |В677777777777711111111111 ст 111111118426 7 |в877777777777777111111111 ст

19619111. 11111111 11186201 І. 7771111111111111111116а1111111 186111. 71111111111111111111168111111 11118621 1. 711111111111111111111641111111111 11186283 І. 777711111111111111111165111111111111 11111198604 7 1- 7777111111111111111661111111111 11186051 1-16 1111119606777711- 77777777111111111111111168111111111 11862711. 77111111111111111111111681111111111111 111118628877771 І. 7777111111111111111111в1 11186291 1-11 нин Ех Я Ко нн хи я Со ПО 11186382 1. 777771111111111111111111116411 нн Ех В Я Со ППО 1111118684 1 1- 7777777111111111111111111вв1 11118685. І. 77777777111111111111111111111ся

Крім того, може бути вигідним застосовувати сполуки бензоксаборолу формули (І) окремо або в комбінації з іншими гербіцидами або у вигляді суміші з іншими агентами для захисту сільськогосподарських культур, наприклад, разом з агентами для боротьби зі шкідниками або фітопатогенними грибами або бактеріями. Також представляє інтерес змішуваність з розчинами мінеральних солей, які використовуються для лікування дефіциту поживних речовин і мікроелементів. Можуть також додаватися інші добавки, такі як нефітотоксичні масла і масляні концентрати.

Винахід також стосується агрохімічних композицій, які містять принаймні допоміжну речовину і принаймні одну сполуку бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу.

Агрохімічна композиція містить пестицидно ефективну кількість сполуки бензоксаборолу формули (І). Термін "ефективна кількість" означає кількість композиції або сполук І, яка є достатньою для боротьби з небажаними рослинами, особливо для боротьби з небажаними рослинами в культивованих рослинах, і яка не призводить до істотного пошкодження оброблених рослин. Така кількість може варіюватися в широкому діапазоні і залежить від різних чинників, таких як рослини, які підлягають боротьбі, оброблювана культивована рослина або матеріал, кліматичні умови і конкретна використовувана сполука бензоксаборолу формули (1).

Сполука бензоксаборолу формули (І), її М-оксиди або солі можуть бути перетворені на звичайні типи агрохімічних композицій, наприклад, розчини, емульсії, суспензії, порошки для опудрювання, порошки, пасти, гранули, пресовані вироби, капсули і їх суміші. Приклади для типів агрохімічних композицій являють собою суспензії (наприклад, 5С, 00, Е5), концентрати, які емульгуються (наприклад, ЕС), емульсії (наприклад, ЕМУ, ЕО, Е5, МЕ), капсули (наприклад,

С5, 7С), пасти, пастилки, змочувані порошки або порошки для опудрювання (наприклад, МУР,

ЗР, МУ5, ОР, 05), пресовані вироби (наприклад, ВЕ, ТВ, ОТ), гранули (наприклад, М/С, БИ, СВ, с, по, Ма), інсектицидні вироби (наприклад, ЇМ), також як і гелеві склади для обробки матеріалів розмноження рослин, таких як насіння (наприклад, СЕ). Ці та додаткові типи агрохімічних композицій визначені в "Саїаюдиє ої ревіїсіде топтиїайоп їурев5 апа іпіегпайопаї! содіпд зузіет", Тесппіса! Моподгарі Мо 2, 62 вид. травень 2008, Стгорі Те Іпіегпайопаї|.

Агрохімічні композиції одержують відомим способом, як описано в МоїІєї апа Стиретапп,

Еогтшиїаноп їесппоіоду, Умієу МСН, Умеіппейт, 2001; або Кпом/е5, Мем/ демеІортепів іп сгор ргоїєсіїоп ргодисі гоптиїайоп, Адгом Верогіз 05243, ТЕ Іпогта, І опаоп, 2005.

Придатні допоміжні речовини являють собою розчинники, рідкі носії, тверді носії або наповнювачі, поверхнево-активні речовини, диспергуючі речовини, емульгуючі речовини, змочуючі речовини, ад'юванти, солюбілізатори, речовини, які сприяють проникненню, захисні колоїди, адгезивні агенти, загусники, зволожуючі речовини, репеленти, атрактанти, стимулятори поїдання, компатибілізатори, бактерициди, антифризи, антипінні агенти, барвники, речовини для підвищення клейкості і зв'язуючі речовини.

Придатні розчинники і рідкі носії являють собою воду і органічні розчинники, такі як фракції нафти з температурою кипіння від середньої до високої, наприклад, гас, солярове масло; масла рослинного або тваринного походження; аліфатичні, циклічні і ароматичні вуглеводні, наприклад, толуол, парафін, тетрагідронафталін, алкільовані нафталіни; спирти, наприклад,

етанол, пропанол, бутанол, бензиловий спирт, циклогексанол; гліколі; ДМСО; кетони, наприклад, циклогексанон; складні ефіри, наприклад, лактати, карбонати, складні ефіри жирних кислот, гамма-бутиролактон; жирні кислоти; фосфонати; аміни; аміди, наприклад, М- метилпіролідон, диметиламіди жирних кислот; і їх суміші.

Придатні тверді носії або наповнювачі являють собою мінеральні землі, наприклад, силікати, силікагелі, тальк, каоліни, вапняк, вапно, крейда, глини, доломіт, діатомова земля, бентоніт, сульфат кальцію, сульфат магнію, оксид магнію; полісахариди, наприклад, целюлоза, крохмаль; добрива, наприклад, сульфат амонію, фосфат амонію, нітрат амонію, сечовини; продукти рослинного походження, наприклад, зернова мука, мука деревної кори, деревне борошно, борошно горіхової шкаралупи, і їх суміші.

Придатні поверхнево-активні речовини являють собою поверхнево-активні сполуки, такі як аніонні, катіонні, неїонні і амфотерні поверхнево-активні речовини, блок-полімери, поліелектроліти, і їх суміші. Такі поверхнево-активні речовини можуть застосовуватися як емульгуюча речовина, диспергуюча речовина, солюбілізатор, змочуюча речовина, речовина, яка сприяє проникненню, захисний колоїд, або ад'ювант. Приклади поверхнево-активних речовин перераховані в МеСшсНеоп'5, том 1: Етиї5йег5 5 ЮОеїегдепі5, МеоСціспеоп'5 Оігесіогієв5,

Спієп Воск, ОА, 2008 (вид. Іпіегпайопаї або вид. Могій Атегісап).

Придатні аніонні поверхнево-активні речовини являють собою солі лужних, лужноземельних металів або амонієві солі-сульфонати, сульфати, фосфати, карбоксилати, і їх суміші. Приклади сульфонатів являють собою алкіларилсульфонати, дифенілсульфонати, альфа-олефін сульфонати, лігнін сульфонати, сульфонати жирних кислот і масел, сульфонати етоксильованих алкілфенолів, сульфонати алкоксильованих арилфенолів, сульфонати конденсованих нафталенів, сульфонати додецил- і тридецилбензолів, сульфонати нафталенів і алкілнафталенів, сульфосукцинати або сульфосукцинамати. Приклади сульфатів являють собою сульфати жирних кислот і масел, етоксильованих алкілфенолів, спиртів, етоксильованих спиртів, або складних ефірів жирних кислот. Приклади фосфатів представляють собою складні ефіри фосфорної кислоти. Приклади карбоксилатів являють собою алкілкарбоксилати, і карбоксильовані етоксилати спирту або алкілфенолу.

Придатні неіонні поверхнево-активні речовини являють собою алкоксилати, М-заміщені

Зо аміди жирних кислот, аміноксиди, складні ефіри, поверхнево-активні речовини на основі цукрів, полімерні поверхнево-активні речовини, і їх суміші. Приклади алкоксилатів являють собою такі сполуки, як спирти, алкилфеноли, аміни, аміди, арилфеноли, жирні кислоти або складні ефіри жирних кислот, які були алкоксильовані 1-50 еквівалентами. Для алкоксилювання може застосовуватися етиленоксид і/або пропіленоксид, краще етиленоксид. Приклади М-заміщених амідів жирних кислот являють собою глюкаміди жирних кислот або алканоламіди жирних кислот. Приклади складних ефірів являють собою складні ефіри жирних кислот, складні ефіри гліцерину або моногліцериди. Приклади поверхнево-активних речовин на основі цукрів являють собою сорбітани, етоксильовані сорбітани, складні ефіри сахарози і глюкози або алкілполіглюкозиди. Приклади полімерних поверхнево-активних речовин являють собою є гомо- або співполімери вінілпірролідону, вінілових спиртів, або вінілацетату.

Придатні катіонні поверхнево-активні речовини являють собою четвертинні поверхнево- активні речовини, наприклад, сполуки четвертинного амонію з однією або двома гідрофобними групами, або солями довголанцюгових первинних амінів. Придатні амфотерні поверхнево- активні речовини являють собою алкілбетаїни і імідазоліни. Придатні блок-полімери являють собою блок-полімери типу А-В або типу А-В-А, які містять блоки поліетилен оксиду і поліпропілен оксиду, або типу А-В-С, які містять алканол, поліетиленоксид і поліпропіленоксид.

Придатні поліелектроліти являють собою полікислоти або поліоснови. Прикладами полікислот є лужні солі поліакрилової кислоти або гребенеподібні полімери полікислот. Прикладами поліоснов є полівініламіни або поліетиленаміни.

Придатні ад'юванти являють собою сполуки, які мають несуттєву пестицидну активність або зовсім не мають пестицидної активності, і які покращують біологічну ефективність сполуки щодо цілі. Приклади являють собою поверхнево-активні речовини, мінеральні або рослинні масла та інші допоміжні речовини. Додаткові приклади перераховані в Кпом/ез, Адіимапі5 апа адайімев, Адгом Верогіз 05256, ТЕ Іптогта ОК, 2006, глава 5.

Придатні загусники являють собою полісахариди (наприклад, ксантанова смола, карбоксиметилцелюлоза), неорганічні глини (органічно модифіковані або немодифіковані), полікарбоксилати і силікати.

Придатні бактерициди являють собою похідні бронополу і ізотіазолінону, такі як алкілізотіазолінони і бензізотіазолінони. бо Придатні антифризи являють собою етиленгліколь, пропіленгліколь, сечовину і гліцерин.

Придатні антипінні агенти являють собою силікони, довголанцюгові спирти і солі жирних ее

Придатні барвники (наприклад, червоний, синій, або зелений) являють собою пігменти низької розчинності в воді і водо-розчинні барвники. Приклади являють собою неорганічні барвники (наприклад, оксид заліза, оксид титану, гексаціаноферат заліза) і органічні барвники (наприклад, алізарин-, азо- і фталоціанінові барвники).

Придатні речовини для підвищення клейкості або зв'язуючі речовини являють собою полівінілпіролідони, полівінілацетати, полівінілові спирти, поліакрилати, біологічні або синтетичні воски, і прості ефіри целюлози.

Приклади типів агрохімічної композиції і їх одержання: ї) Розчинні у воді концентрати (51, І 5) 10-60 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу і 5-278 95 мас. змочуючого агента (наприклад, алкоксилатів спирту) розчиняли у воді і/або в водорозчинному розчиннику (наприклад, спирти) до 100 9о мас. Активна речовина розчинялася при розведенні водою. її) Дисперговані концентрати (ОС) 5-25 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу і 1-10 95 мас. диспергатору (наприклад, полівінілпіролідону) розчиняли в органічному розчиннику (наприклад, циклогексаноні) до 100 9о мас. При розведенні водою утворювалася дисперсія. ії) Концентрати, які емульгуються (ЕС) 278-70 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу і 5-10 95 мас. емульгаторів (наприклад, додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату касторового масла) розчиняли в водо-нерозчинному органічному розчиннику (наприклад, ароматичному вуглеводні) до 100 95 мас. При розведенні водою утворювалася емульсія. їм) Емульсії (ЕМУ, ЕО, Е5) 5-40 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу і 1-10 95 мас. емульгаторів (наприклад, додецилбензолсульфонату кальцію і етоксилату касторового масла) розчиняли в 20-40 95 мас. водо-нерозчинного органічного розчинника (наприклад, ароматичного вуглеводня). Цю суміш вводили в воду до 100 9о мас. за допомогою емульгуючого пристрою і

Зо доводили до гомогенної емульсії. При розведенні водою утворювалася емульсія. м) Суспензії (50, 00, Е5)

У кульовому млині з мішалкою, 20-60 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (1) відповідно до винаходу подрібнювали з додаванням 2-10 95 мас. диспергаторів і змочуючих агентів (наприклад, лігносульфонату натрію і етоксилату спирту), 0,1-2 90 мас. загусника (наприклад, ксантанової камеді) і води до 100 95 мас. з одержанням тонкої суспензії активної речовини. При розведенні водою утворювалася стабільна суспензія активних речовин. Для композиції Е5 типу додавали до 40 90 мас. зв'язуючого (наприклад, полівінілового спирту. мі) Гранули, які диспергуються в воді і водорозчинні гранули (М/С, 5С) 50-80 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу тонко подрібнювали з додаванням диспергаторів і змочуючих агентів (наприклад, лігносульфонату натрію і етоксилату спирту) до 100 95 мас. і одержували у вигляді гранул, які диспергуються або водорозчинних гранул з допомогою технічного обладнання (наприклад, за допомогою екструзії, розпилювальної башти, псевдозрідженого шару). При розведенні водою утворювалася стабільна дисперсія або розчин активних речовин. мії) Порошки, які диспергуються в воді і водорозчинні порошки (М/Р, ЗР, МУ) 50-80 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу перемелювали в роторно-статорному млині з додаванням 1-5 90 мас. диспергаторів (наприклад, лігносульфонату натрію), 1-3 95 мас. змочуючих агентів (наприклад, етоксилату спирту) і твердого носія, наприклад, силікагелю, до 100 95 мас. При розведенні водою утворювалася стабільна дисперсія або розчин активних речовин. мії) Гель (СМУ, СЕ)

У кульовому млині з мішалкою, 5-25 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу подрібнювали з додаванням 3-1095 мас. диспергаторів (наприклад, лігносульфонату натрію), 1-5 95 мас. загусника (наприклад, карбоксиметилцелюлози) та води до 10095 мас. з одержанням тонкої суспензії активної речовини. При розведенні водою утворювалася стабільна суспензія активної речовини. їм) Мікроемульсія (МЕ) 5-20 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу додавали до 5- 3095 мас. органічної суміші розчинника (наприклад, диметиламіду жирних кислот і бо циклогексанону), 10-25 90 мас. суміші поверхнево-активних речовин (наприклад, етоксилату спирту і етоксилату арилфенолу), і води до 100 95. Цю суміш перемішували протягом 1 години зі спонтанним одержанням термодинамічно стабільної мікроемульсії. їм) Мікрокапсули (С5)

Масляну фазу, яка містить 5-50 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу, 0-40 9о мас. водо-нерозчинного органічного розчинника (наприклад, ароматичного вуглеводня), 2-278 9о мас. акрилових мономерів (наприклад, метилметакрилату, метакрилової кислоти і ді- або триакрилату) диспергували у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівінілового спирту. Радикальна полімеризація приводила до утворення мікрокапсул полі (мет) акрилату. Альтернативно, масляну фазу, яка містить 5-50 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу, 0-40 9о мас. водо-нерозчинного органічного розчинника (наприклад, ароматичного вуглеводня), і ізоціанатний мономер (наприклад, дифенілметен-4,4"- діїзоціанат) диспергували у водному розчині захисного колоїду (наприклад, полівінілового спирту). Додавання поліаміну (наприклад, гексаметилендіаміну) приводило до утворення мікрокапсул полісечовини. Кількість мономерів складала 1-10905 мас.9о Мас. стосується загальної С5 композиції. їх) Пилоподібні порошки (ОР, 05) 1-1095 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу тонко подрібнювали і ретельно перемішували з твердим носієм, наприклад, тонкоподрібненим каоліном, до 100 95 мас. х) Гранули (СВ, ЕС) 0.5-30 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу тонко подрібнювали і об'єднували з твердим носієм (наприклад, силікатом) до 10095 мас.

Гранулювання досягали за допомогою екструзії, сушки розпиленням або псевдозрідженого шару. хі) Рідини з ультранизьким об'ємом (ШІ) 1-50 95 мас. сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу розчиняли в органічному розчиннику, наприклад, ароматичному вуглеводні, до 100 95 мас.

Типи агрохімічних композицій ії) - хі) можуть необов'язково містити додаткові допоміжні речовини, такі як 0,1-1 95 мас. бактерицидів, 5-278 95 мас. антифризів, 0,1-1 95 мас. антипінних

Ко) агентів і 0,1-1 95 мас. барвників.

Агрохімічні композиції зазвичай містять між 0.01 ї 95 95, краще між 0.1 і 90 Фр, і, зокрема, між 0.5 і 75 95, за масою сполук бензоксаборолу формули (І). Сполуки бензоксаборолу формули (1) застосовують з чистотою від 90 95 до 100 95, краще від 95 95 до 100 95 (відповідно до спектру

ЯМР).

Розчини для обробки насіння (І 5), суспоемульсії (ЗЕ), текучі концентрати (Е5), порошки для сухої обробки (05), порошки, які диспергуються в воді для обробки суспензією (МБ), водорозчинні порошки (55), емульсії (Еб5), концентрати, які емульгуються (ЕС) і гелі (СБ) зазвичай застосовують для обробки матеріалів для розмноження рослин, особливо насіння.

Агрохімічні композиції, про які йде мова, після від двох до десятикратного розведення забезпечують концентрацію активної речовини від 0.01 до 60 95 мас., краще від 0.1 до 40 95 мас., в готових до застосування препаратах. Застосування може проводитися до або під час посіву.

Способи застосування сполук бензоксаборолу формули (І) або їх агрохімічних композицій, до матеріалу для розмноження рослин, особливо до насіння, включають протруювання, покриття, пелетування, опудрювання, і замочування, а також способи нанесення в борозни матеріалу для розмноження. Краще сполуку І або її композиції, відповідно, наносять на матеріал для розмноження рослин таким способом, що схожість не індукується, наприклад, за допомогою протруювання насіння, пелетування, покриття і опудрювання.

Різні типи масел, змочуючих агентів, ад'ювантів, добрив, або мікроелементів, та інші пестициди (наприклад, гербіциди, інсектициди, фунгіциди, регулятори росту, сафенери) можна додати до сполук бензоксаборолу формули (І) або в агрохімічні композиції, які їх містять, як премікс або, при необхідності, як речовину не негайного використання (бакова суміш). Ці агенти можуть бути змішані з агрохімічними композиціями відповідно до винаходу в масовому співвідношенні від 1:100 до 100:1, краще від 1:10 до 10:1.

Користувач застосовує сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу або агрохімічні композиції, які містять їх, як правило, з пристрою підготовки речовини перед застосуванням, ранцевого обприскувача, резервуара обприскувача, розпилювальної установки, або системи зрошення. Як правило, агрохімічна композиція розбавляється водою, буфером, або іншими допоміжними речовинами до необхідної концентрації для застосування і таким 60 чином одержують готовий до застосування розчин для обприскування або агрохімічну композицію відповідно до винаходу. Як правило, на гектар сільськогосподарської корисної площі застосовують від 20 до 2000 літрів, краще від 50 до 400 літрів готового до застосування розчину для обприскування.

Згідно з одним варіантом здійснення, або окремі компоненти агрохімічних композицій відповідно до винаходу або частково попередньо змішані компоненти, наприклад компоненти, які містять азини формули (І) можуть бути змішані самим користувачем в резервуарі обприскувача і, в разі необхідності, можна додавати додаткові допоміжні речовини.

В додатковому варіанті здійснення окремі компоненти агрохімічних композицій відповідно до винаходу, такі як частини набору або частини дво- або трикомпонентної суміші можуть бути змішані користувачем в розпилювальному баку і, в разі необхідності, можна додавати додаткові допоміжні речовини.

В додатковому варіанті здійснення, або окремі компоненти агрохімічних композицій відповідно до винаходу або частково попередньо змішані компоненти, наприклад компоненти, які містять сполуки бензоксаборолу формули (І), можуть бути застосовані спільно (наприклад, в випадку бакової суміші) або послідовно.

Сполуки бензоксаборолу формули (І), придатні як гербіциди. Вони придатні як такі або у вигляді відповідним чином складеної композиції (агрохімічної композиції).

Сполуки бензоксаборолу формули (І), або агрохімічні композиції, які містять азини формули (Ії, дають змогу дуже ефективно боротися з рослинністю на ділянках несільськогосподарських культур, особливо при високих нормах витрати. Вони діють проти широколистих бур'янів і бур'янів в сільськогосподарських культурах, таких як пшениця, рис, кукурудза, соя і бавовна, не завдаючи будь-якої значної шкоди рослинам сільськогосподарських культур. Цей ефект спостерігається в основному при низьких нормах витрати.

Сполуки бензоксаборолу формули (І), або агрохімічні композиції, які містять їх, наносяться на рослини в основному шляхом обприскування листя або на грунт, в який посіяне насіння рослин. При цьому застосування може бути здійснено з використанням, наприклад, води як носія звичайними методиками розпилення, з використанням розчину для розпилення в кількості від приблизно 100 до 1000 л/га (наприклад, від 300 до 400 л/га). Сполуки бензоксаборолу формули (І), або агрохімічні композиції, які містять їх, також можуть бути нанесені способом

Зо низького об'єму або ультранизького об'єму або у вигляді мікрогранул.

Застосування сполук бензоксаборолу формули (І), або агрохімічних композицій, які містять їх, може бути здійснено до, під час і/або після проростання небажаних рослин.

Сполуки бензоксаборолу формули (І), або агрохімічні композиції, які містять їх, можна наносити досходовим або післясходовим методом або перед посівом, або разом з насінням рослини сільськогосподарських культур. Також можна застосовувати сполуки бензоксаборолу формули (І), або агрохімічні композиції, які містять їх, застосовуючи насіння рослини сільськогосподарських культур, попередньо оброблені сполукою бензоксаборолу формули (1) або агрохімічними композиціями, які містять їх. Якщо активні інгредієнти менш толерантні до деяких рослин сільськогосподарських культур, можуть бути застосовані методики нанесення, в яких гербіцидні композиції розпилюються за допомогою розпилювального обладнання таким чином, щоб, наскільки це можливо, вони не вступали в контакт з листям чутливих рослин сільськогосподарських культур, тоді як активні сполуки досягали листя небажаних рослин, які ростуть під ним, або оголеної поверхні грунту (розі-аігесієвд, Іау-Бу).

В наступному варіанті здійснення, сполуки бензоксаборолу формули (І), або агрохімічні композиції, які містять їх, можна застосовувати шляхом обробки насіння. Обробка насіння включає, по суті, всі методики, відомі спеціалісту в даній галузі техніки (протруювання, покриття, напилення, просочування, покриття плівкою, багатошарове покриття, покриття тонким шаром, нанесення краплями і пелетування) на основі сполук бензоксаборолу формули (І), або агрохімічних композицій, приготованих з них. В даному випадку гербіцидні композиції можна наносити розбавленими або нерозбавленими.

Термін "насіння" включає насіння всіх типів, такі як, наприклад, зерно, насіння, плоди, бульби, сходи і подібні форми. В даному випадку, термін "насіння" краще описує зерно і насіння.

Використовуване насіння може являти собою насіння корисних рослин, згаданих вище, а також насіння трансгенних рослин або рослин, одержаних звичайними способами селекції.

При використанні в захисті рослин кількості застосовуваних активних речовин, тобто сполук бензоксаборолу формули (І), без допоміжних речовин для складів, складають, в залежності від бажаного ефекту, від 0.001 до 2 кг на га, краще від 0.005 до 2 кг на га, більш краще від 0.005 до 0.9 кг на га і, зокрема, від 0.05 до 0.5 кг на га.

В іншому варіанті здійснення винаходу норма витрати сполуки бензоксаборолу формули (І) 60 складає від 0.001 до З кг/га, краще від 0.005 до 2.5 кг/га, активної речовини (а.р.).

В іншому кращому варіанті здійснення винаходу, норми витрати сполук бензоксаборолу формули (І) відповідно до даного винаходу (загальна кількість сполук бензоксаборолу формули (І)) складає від 0.1 г/га до 3000 г/га, краще від 10 г/га до 1000 г/га, залежно від цілі, яка підлягає боротьбі, сезону, цільових рослин і стадії росту.

В іншому кращому варіанті здійснення винаходу, норми витрати сполук бензоксаборолу формули (І) знаходяться в діапазоні від 0.1 г/га до 5000 г/га і краще в діапазоні від 1 г/га до 2500 г/га або від 5 г/га до 2000 г/га.

В іншому кращому варіанті здійснення винаходу, норми витрати сполук бензоксаборолу формули (І) складають від 0.1 до 1000 г/га, краще від 1 до 750 г/га, більш краще від 5 до 500 г/га.

При обробці матеріалів для розмноження рослин, таких як насіння, наприклад, шляхом напилення, покриття або просочування насіння, необхідні кількості активної речовини становлять від 0.1 до 1000 г, краще від 1 до 1000 г, більш краще від 1 до 100 г і найкраще від 5 до 100 г, на 100 кілограм матеріалу для розмноження рослин (краще насіння).

В іншому варіанті здійснення винаходу, для обробки насіння, кількості застосовуваних активних речовин, тобто сполук бензоксаборолу формули (І) зазвичай застосовують в кількостях від 0.001 до 10 кг на 100 кг насіння.

При використанні для захисту матеріалів або продуктів, які зберігаються кількість застосовуваної активної речовини залежить від виду області застосування і від бажаного ефекту. Кількості, зазвичай застосовуються при захисті матеріалів, складають від 0.001 г до 2 кг, краще від 0.005 г до 1 кг, активної речовини на кубічний метр оброблюваного матеріалу.

Залежно від методу застосування, про який йде мова, сполуки бензоксаборолу формули (І), або агрохімічні композиції, які містять їх, можна додатково використовувати в додатковій кількості рослин сільськогосподарських культур для знищення небажаних рослин. Приклади придатних сільськогосподарських культур являють собою такі:

АПит сера, Апапаз5 сотовзив5, Агаспіє пуродаєа, Азрагадив5 опПісіпаїї5х, Амепа заїїма, Веїа муцідагі5 5рес. аіввіта, Веїа миїдагі5 5рес. гара, Вгаззіса пари маг. пари, Вгазвзіса париз маг. паробгаззіса, Вгаззіса гара маг. вімевігв, Вгазвзіса оіІегасєа, Вгаззіса підга, Сатеїа віпепвів,

Сапнатив (іпсіопйв5, Сагуа Шіпоїпепві5, Сійтив Птоп, Сйги5 віпеп5із, СопПеа агабіса (Соїйвєа

Зо сапернога, Соївєа Іетгіса), Сиситів заїймив, Суподоп дасіуюп, Юайсив сагоїа, ЕІаєї5 диїіпеепвів,

Егадагіа мезса, Сіусіпе тах, Соззуріит Нігзшит, (Со55урішт агрогет, Сюззурійт пПегбасейт,

Сювззурішт мййпоїїшт), НеїЇапіпи5 аппии5, Неуєа Бгавзіїйєпвів, Ногтдеит муцідаге, Нитиив Ішриїв,

Іротовєа Баїаїах5, Щдидіап5 гедіа, Геп5 сшїпагіб5, Гіпит ивіайввітит, Іусорегзісоп Іусорегзісит,

Маїснз зрес., Мапіної езсціепіа, Медісадо заїїма, Миза 5рес., Місоїйапа їарасит (М.гивііса), ОІєа епгораєа, Огула заїїма, Рпазеоїиз Ішпаїшв5, РНназеоЇив мпцідагі5, Рісєа абієз, Ріпив в5рес., Рівіасіа мега, Рівит взаїмит, Ргипиб5 амішт, Р/гипив регзіса, Руги5 соттипів, Рішпи5 аптепіаса, Ргипивб сегабзив, Ргипив йцісів апа Ргипивє дотевіїса, Віре5 зуїмевіге, Вісіпи5 соттипів, Засспагт оНісіпагит, бесаІє сегеаіє, біпаріх аіра, боїапит Шрегозит, богупит бБісоїог (5. миїЇдаге),

Тнеобгота сасао, ТийоЇйшт ргаїепзе, Тийісит аебвіїмит, Гийісає, Тийісцт дит, Місіа Тара, Мі міпітега і 7еа тауз.

Кращі сільськогосподарські культури являють собою Агаспіх5х пуродаєа, Веїа миїдагі5 5рес. аніввіта, Вгазвіса париз маг. парив, Вгазвіса оіегасєа, Сіїги5 Ітоп, Сйгив віпепві5, Соїєа агабіса (Сопйеа саперпога, Сойеєа Іегіса) Суподоп дасіуюп, СПіусіпе тах, Сюо5б5урішт ітзшШиШт, (Соззуріит агбогеит, Соззурійт пегбасейт, Сюовзвурішт мййоїЇїШт), Неїапіпив аппии5, Ногавит миїЇдаге, Чидіапз гедіа, І еп5 сиїїпагів, Гіпит ивнаїіввітит, І усорегвісоп Іусорегзісит, Масив 5рес.,

Медісадо заїїма, Місоїйапа їабасит (М.гивііса), ОІєа єигораєа, Огула заїїма, Рнпазеоіи5 Іспайсшв,

Рпазеоїив миїдагів, Рівіасіа мега, Рівит взаїймит, Ргипив адцісів, Засспагит ойісіпагит, 5есаїе сегеаіє, Зоїапит їибреговит, Зогупит бБісоїог (5. миЇдаге), ТийісаІє, Тийісит аевіїмит, Тийісит дигит, Місіа Тара, Міїі5 міпітега і 2еа таув.

Особливо кращими культурами є зернові, кукурудза, соя, рис, олійний рапс, бавовник, картопля, арахіс або багаторічні культури.

Сполуки бензоксаборолу формули (І) відповідно до винаходу, або агрохімічні композиції, які містять їх, також можуть використовуватися в генетично модифікованих рослинах. Під терміном "генетично модифіковані рослини" слід розуміти рослини, генетичний матеріал яких був модифікований за допомогою застосування методик рекомбінантних ДНК для включення вбудованої послідовності ДНК, яка не є природною для генома таких видів рослин або для демонстрації делеції ДНК, яка є природною для генома таких видів, при чому така модифікація (модифікації) не може бути легко одержана шляхом кроссбриддингу, мутагенезу або виключно природної рекомбінації. Часто окрема генетично модифікована рослина являє собою рослину, бо яка отримала свою генетичну модифікацію (модифікації) шляхом спадкування за допомогою природного бриддингу або процесу розмноження від родової рослини, геном якої безпосередньо обробляли з використанням методики рекомбінантної ДНК. Як правило, один або декілька генів інтегровані в генетичний матеріал генетично модифікованої рослини з метою поліпшення певних властивостей рослини. Такі генетичні модифікації також включають, але не обмежуються ними, цільову посттрансляційну модифікацію білка (білків), оліго- або поліпептидів, наприклад, шляхом включення в них амінокислотної мутації (мутацій), яка дозволяє, зменшує або промотує процес глікозилювання або приєднання полімерів, такий як пренілювання, ацетилювання або приєднання залишків ПЕГ.

Рослини, які були модифіковані шляхом селекції, мутагенезу або генетичної інженерії, наприклад, були стійкими до застосування конкретних класів гербіцидів, таких як ауксинові гербіциди, такі як дикамба або 2,4-Ю0; відбілюючі гербіциди, такі як інгібітори гідроксифенілпіруват діоксигенази (НРРО) або інгібітори фітоендесатурази (РОБ); інгібітори ацетолактат-синтази (А! 5), такі як сульфонілсечовини або імідазолінони; інгібітори енолпірувілшикімат-З-фосфат-синтази (ЕРБР), такі как гліфосат; інгібітори глутамінсинтетази (а5), такі як глюфосинат; інгібітори протопорфіриноген-ІХ-оксидази; інгібітори біосинтезу ліпідів, такі як інгібітори ацетил СоА карбоксилази (АСсСази); або оксинільні (тобто бромоксинільні або іоксинільні) гербіциди в результаті традиційних методів селекції або генної інженерії; крім того, рослинам була надана стійкість до численних класів гербіцидів за допомогою численних генетичних модифікацій, таких як стійкість до обох гліфосату і глюфосинату або до обох гліфосату і гербіциду з іншого класу, такого як інгібітори АЇ 5, інгібітори НРРО, ауксинові гербіциди, або інгібітори АСсСази. Ці технології стійкості до гербіцидів, наприклад, описані в Реві

Мападететпі 5сіепсе 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Мевей бсієпсе 57, 2009, 108; А!йзігаійап доштаї ої Адгісинига! Незеагсіп 58, 2007, 708; 5сієпсе 316, 2007, 1185; і зазначених в них посиланнях. Декільком культивованим рослинам була надана стійкість до гербіцидів за допомогою мутагенезу і звичайних способів селекції, наприклад, СіІеагіє!дФ літньому рапсу (Сапоїа, ВАБЕ 5Е, Септапу) надана стійкість до імідазолінонів, наприклад, імазамоксу, або Ехргез55ипФ соняшнику (ОиРопі, ОСОБА) надана стійкість до сульфонілсечовин, наприклад, трибенурону. Генетичні інженерні способи використовували для надання культурним рослинам, таким як соя, бавовна, кукурудза, буряк та ріпак, толерантності до гербіцидів, таких як гліфосат, імідазолінони і глюфосинат, деякі з яких знаходяться в стадії розробки або комерційно доступні під брендами або торговими назвами

КоипапрКеадуєю (гліфосат-толерантний, Мопзапіо, ОБА), СийімапсефФ (імідазолінон- толерантний, ВАЗЕ 5Е, Септапу) і І ібепуГіпкФ (глюфосинат-толерантний, Вауєг Сторбсієпсе,

Сетптапу).

Крім того, також включені рослини, які завдяки використанню технологій рекомбінантної ДНК здатні синтезувати один або декілька інсектицидних білків, які головним чином відомі з роду бактерій Васійшє, зокрема з Васйив5 Ійигппдієпві5, такі як дельта-ендотоксини, наприклад,

СТУІА(В), СтуіАсс), СтМІЕ, СтуІК(аг), СтуПпА(в), СтуПША, СтуПІВ(Ь1) або Стубс; рослинні інсектицидні білки (МІР), наприклад, МІР1, МІР2, МІРЗ або МІРЗА; інсектицидні білки бактерій, що колонізують нематоди, наприклад, Рпоїотпараи5 5рр. або Хепогпараи5 5рр.; токсини, що продукуються тваринами, такі як токсини скорпіона, токсини павукоподібної комахи, токсини оси, або інші специфічні для комах нейротоксини; токсини, що продукуються грибами, такі як токсини стрептоміцетів, рослинні лектини, такі як лектини гороху або ячменю; аглютиніни; інгібітори протеїнази, такі як інгібітори трипсину, інгібітори серинпротеази, інгібітори пататину, цистатину або папаїну; рибосом-інактивуючі білки (ВІР), такі як, рицин, маїс-КІР, абрин, луффин, сапорин або бріодин; ферменти метаболізму стероїдів, такі як З-гідроксистероїд-оксидаза, екдистероїд-

ІОР-глікозил-трансфераза, холестериноксидаза, інгібітори екдизону або НМа-СоА-редуктаза; блокатори іонних каналів, такі як блокатори натрієвих або кальцієвих каналів; естераза ювенільного гормону; рецептори діуретичного гормону (гелікокінінові рецептори);

БО стільбенсинтаза, бібензилсинтаза, хітиназа і глюканаза. У контексті даного винаходу ці інсектицидні білки або токсини слід явно розуміти також як претоксіни, гібридні білки, усічені або іншим чином модифіковані білки. Гібридні білки відрізняються новою комбінацією доменів білків, (див., наприклад, УМО 02/0278701). Наступні приклади таких токсинів або генетично модифікованих рослин, здатних синтезувати такі токсини, розкриті, наприклад, в ЕР-А 374 753,

МО 93/007278, МО 95/34656, ЕР-А 427 529, ЕР-А 451 878, МО 03/18810 ії МО 03/52073.

Способи одержання таких генетично модифікованих рослин в цілому відомі спеціалісту в даній галузі техніки і описані, наприклад, в зазначених вище публікаціях. Ці інсектицидні білки, що містяться в генетично модифікованих рослинах, надають рослинам, які продукують ці білки, стійкість до шкідників з усіх таксономічних груп членистоногих, зокрема, до жуків (Соеіорієга), 60 двокрилих комах (Оіріега), і метеликів (І ерідоріега), а також до нематод (Метаїода). Генетично модифіковані рослини, здатні синтезувати один або декілька інсектицидних білків, описані, наприклад, в зазначених вище публікаціях, і деякі з них доступні для придбання, наприклад

УМіеїдсСагат (культивари кукурудзи, які продукують токсин СтутАб), МіеідСагатє Різ (культивари кукурудзи, які продукують токсини СтутАб ії СтузВЬт1), еїагіпкФ (культивари кукурудзи, які продукують токсин СтгуЗ9с), НегсшехФ КУМ (культивари кукурудзи, які продукують СтуЗ4АБІ1,

СтуЗзБАБІ і фермент фосфінотрицин-М-ацетилтрансферази |РАТІ); МИСОТМО 33В (культивари бавовнику, які продукують токсин Сгуї1Ас), ВоїЇдагаФ І (культивари бавовнику, які продукують токсин Сту1Ас), ВоїїдагафФ І! (культивари бавовнику, які продукують токсини СтуїАс і Сту2АБ2);

МІРСОТЄ (культивари бавовнику, які продукують МІР-токсин); Мем/І еакю (культивари картоплі, які продукують токсин СтуЗА); ВІ-Хіга?б, МайштгесСагаФ, КпоскОцк, Віесагаф, РгоїесіаФ, ВИ 1 (наприклад, АдгізигеФ СВ) і ВИ 76 від 5упдепіа бЗеед5 5А5, Егапсе, (культивари кукурудзи, які продукують токсин СтутАбБ і РАТ фермент), МІКбО4 від Зупдепіа Зееаз 5А5, Егапсе (культивари кукурудзи, які продукують модифіковану версію токсину СтуЗА, див. УМО 03/018810), МОМ 863 від Мопзапіо Еигоре 5.А., ВеІдіит (культивари кукурудзи, які продукують токсин СтуЗВб1), ІРС 531 від Мопзапіо Еигоре 5.А., Веідішт (культивари бавовнику, які продукують модифіковану версію токсину СтуїАс) і 27807 від Ріопеег Омегзеа5 Согрогайоп, ВеІдіит (культивари кукурудзи, які продукують токсин СтуїЕ і РАТ фермент).

Крім того, також включені рослини, які завдяки використанню методик рекомбінантної ДНК здатні синтезувати один або декілька білків, для підвищення стійкості або толерантності таких рослин по відношенню до бактеріальних, вірусних або грибкових патогенів. Прикладами подібних білків є так звані "патогенез-зв'язані білки" (РА-білки, див., наприклад, ЕР-А 392 225), гени стійкості до захворювань рослин (наприклад, культивари картоплі, які експресують гени стійкості, що діють проти збудників Ріуїорпійога іп'євїап5 виведені з дикої мексиканської картоплі, Зоїапит БиЇбосавіапит) або Т4-лізозим (наприклад, культивари картоплі, які здатні синтезувати ці білки з підвищеною стійкістю до бактерій, таких як Егміпіа атуіомога). Способи одержання таких генетично модифікованих рослин в цілому відомі спеціалісту в даній галузі і описані, наприклад, в зазначених вище публікаціях.

Крім того, також включені рослини, які завдяки використанню методик рекомбінантної ДНК, здатні синтезувати один або декілька білків для підвищення продуктивності (наприклад,

Зо виробництва біомаси, врожаю зерна, вмісту крохмалю, масла або білка), толерантності до посухи, засоленості або інших обмежуючих зростання факторів навколишнього середовища, або толерантності щодо шкідників і грибкових, бактеріальних або вірусних патогенних організмів зазначених рослин.

Крім того, також включені рослини, які завдяки використанню технологій рекомбінантної ДНК містять модифіковану кількість інгредієнтів або нові інгредієнти, особливо для поліпшення харчування людей і тварин, наприклад, олійні сільськогосподарські культури, які продукують корисні для здоров'я довголанцюгові омега-З-жирні кислоти або ненасичені омега-9-жирні кислоти (наприклад, рапс, Мехегафт, бом Адгозсіепсе5, Сапада).

Крім того, також включені рослини, які завдяки використанню технологій рекомбінантної ДНК містять модифіковану кількість інгредієнтів або нові інгредієнти, особливо, для поліпшення продукування сировинних матеріалів, наприклад, картоплі, яка продукує підвищені кількості амілопектину (наприклад, картопля Атіогаф, ВАЗЕ 5Е, сСептапу).

Ще одним варіантом здійснення винаходу є спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який включає забезпечення гербіцидно-активної кількості принаймні однієї сполуки формули (І), як визначено вище, для дії на рослини, оточуюче середовище або на насіння.

Одержання сполук бензоксаборолу формули (І) ілюструється прикладами; однак об'єкт винаходу не обмежується наведеними прикладами.

Продукти, які наведені нижче, охарактеризовані за масою (Г(т/2|) або часом утримання (КТ;

Іхв.Ї) визначеними за допомогою ВЕРХ-МС спектрометрії.

ВЕРХ-МОС - високоефективна рідинна хроматографія в поєднанні з мас-спектрометрією; колонка ВЕРХ:

ВР-18 колонка (Спготоїйпй Зреєеа КОО від МегсК КдаА, Сегптапу), 504.6 мм; рухома фаза: ацетонітрил ж 0.1 95 трифтороцтова кислота (ТФО)/вода -- 0.1 95 ТФО з використанням градієнта від 5:95 до 100:0 протягом 5 хвилин при 40 "С, швидкість потоку 1.8 мл/хв.

МС: квадрупольна електророзпилювальна іонізація, 80 В (режим визначення позитивних іонів).

Використовуються наступні скорочення:

СНесСі2: дихлорметан

КОАс: складний етиловий ефір оцтової кислоти бо ТГФ: тетрагідрофуран

СН: циклогексан

НС: хлороводень

Ммаон: гідроксид натрію

ДМФ: М,.М-диметилформамід

ВЕРХ: хроматографія високого тиску

РХ: рідинна хроматографія

МС: мас-спектрометрія

А. Приклади одержання

Приклад 1: Метил 2-(5-фтор-1-гідрокси-ЗН-2,1-бензоксаборол-б-іл)/окси|-2-метоксіацетат (див. таблицю нижче) он о он но в зобчуо в о; о Фо;

Е ЕЕ

0.17 г (1.0 Ммоль) 5-фтор-1-гідрокси-ЗН-2,1-бензоксаборол-б6-олу (СА 1629140-80-2) розчиняли в 8 мл диметилформаміду і 0.41 г (3.0 ммоль) КоСОз і додавали 0.22 г (1.2 ммоль) складного метилового ефіру 2-бром-2-метоксіоцтової кислоти. Після перемішування при кімнатній температурі протягом 24 годин додавали воду і суміш екстрагували дихлорметаном.

Після упарювання розчинників залишок хроматографували з використанням суміші дихлорметан/метанол, в результаті чого одержували 30 мг метил 2-|((5-фтор-1-гідрокси-ЗН-2,1- бензоксаборол-б-іл)окси|-2-метоксіацетату у вигляді безбарвного масла. "Н-ЯМР (д6-ДМСО): 3.5 (5, ЗН); 3.8 (5, ЗН); 4.9 (5, 2Н); 5.7 (5, 1Н); 7.4 (а, 1н); 7.6 (а, 1Н); 9.3 (5, 1Н).

Приклад 2: Метил 2-(5-фтор-1-гідрокси-ЗН-2,1-бензоксаборол-б-іл)окси|-2-фенілацетат (див. таблицю нижче) он 9 он но в зо о в о - о

Е Е

0.17 г (1.0 ммоль) 5-фтор-1-гідрокси-ЗН-2,1-бензоксаборол-б-олу (САЗ 1629140-80-2) розчиняли в 8 мл диметилформаміду і 0.41 г (3.0 ммоль) К»СОз і додавали 0.28 г (1.2 ммоль)

Зо складного метилового ефіру 2-бром-2-фенілоцтової кислоти. Після перемішування при кімнатній температурі протягом 24 годин додавали воду і суміш екстрагували етилацетатом.

Після упарювання розчинників залишок хроматографували з використанням суміші дихлорметан/метанол, в результаті чого одержували 117 мг метил 2-((5-фтор-1-гідрокси-ЗН-2,1- бензоксаборол-б-іл)окси|-2-фенілацетату у вигляді безбарвного масла. "Н-ЯМР (ав-ДМСО): 3.7 (5, ЗН); 4.9 (5, 2Н); 6.0 (5, 1Н); 7.3-7.6 (т, 5Н); 9.3 (5, 1Н).

Приклад 3: 2-(5-фтор-1-гідрокси-ЗН-2,1-бензоксаборол-б-іл)/окси|-2-фенілоцтова кислота (див. таблицю нижче)

Ї о он 9 он - в (6)

Ге! в

Дю - Уся

Е Е

0.055 г (0.17 ммоль) метил 2-(5-фтор-1-гідрокси-ЗН-2,1-бензоксаборол-б-іл)окси|-2-феніл- ацетату розчиняли в 1 мл ізопропанолу і додавали 0.35 мл (0.35 ммоль) 1М водного ГіОн- розчину. Після перемішування при кімнатній температурі протягом 2 годин розчинники упарювали, додавали воду і екстрагували дихлорметаном. Водну фазу підкисляли 2 н. НОСІ і осад відфільтровували, в результаті чого одержували 29 мг 2-(5-фтор-1-гідрокси-ЗН-2,1- бензоксаборол-б-іл)окси|-2-фенілоцтової кислоти у вигляді безбарвної твердої речовини. "Н-ЯМР (ав-ДМСО): 4.9 (5, 2Н); 5.8 (5, 1Н); 7.4-7.6 (т, 5Н); 9.3 (5, 1Н); 13.3 (БІ, 1Н).

Сполуки 2-3, перераховані нижче в таблиці З одержували за аналогією з прикладом 1, згаданим вище. шо ОВ Я І ТИС С ТА сполука| В' ве в в во Хх У "Н-ЯМР(ДМСО)/

СА5 номер -- їн. Ін (Ін нон осно (о (сн 17 9а7іва-ве10О пе Ін Ін но сно (но удснеснеІО |-с(СНе»А | 1268390-39-1 - ІН Ін но сно (но усне (о (сн | 1268390-35-7 4 ІН (но но сно (но сно (о (она | 1296850-35-5 - ІН (но но дв (но усне (о сн | 1803546-00-8 6 ІН (но но дв (носно 00 (сн. 7777/1777 бе - Ін но но сі (но усне (о (сн | 1803547-274 -8 ІН (но но сі (носно (сн. 7777/1777 09562 п-е ІН Ін но сі ІС! сне (о (сн 7777777 1777111 тлобі1 п-о нн но св (но усне (о |-СН(-ОМОСНшУ| 1803546-93-1

Аня

ЗН); 4.9 (5, 2Н); 5.7 (5, 1Н); 7.4 (а, тн); 7.6 (9, 1Н); 9.3 (5, 1Н пла Щ|нб (|нб|нб 1 Он |сн5 0 снснаУє (| 88 плз 1нб Т|н/|нб 1 |нб |сне 000 рон(оснесна. | пвозБаєвв г, 2Н); 6.0 (5, 1Н); 7.3-7.6 (т, 5Н); 9.3 5, 1Н -5 ІН |н (нс! |с сно 00 (Сн. 7777/1777 1098 2 2щ -7 нище 1Н); 7.4-7.6 (т,

БН); 9.3 (5, 1Н); 13.3 (Б 1 Н п-88 |Снз (нн нон осн (0 (сне 77/17 0072300 -о ІСнз |нН Ін сно (но усне (0 (сн 777777 177771 0858.2ШщЩ- -еї Ін Ін но дк (но сно (сна 77/17 074807 -ез |Н (но Р дк (но сн 00 (сн. 7777/1777 о861 2 24 |Н |н (но дк Р сн 00 (Сн. 77/17 085229 ще |Н (но но дк (но сно 00 (-Сна- 1777 0,779. ев ІН |но (но сно (но свесн;ТО (-сСНЕ- 17777092 27 |Снз (но (но дв (но усні (0 (сн 7777/1777 0908 2щ -е9 |Н (нн дв (Р Ібнз (0 (Сн 7777/1777 0893 2 щЩ ( -о ІН Ін но дв (є сно (о (сНнСНн-А | 0894 2 щЩ -1 ІН (но Р Р (но убнз (0 (Сн. 7777/1777 0891 2 щ '9ч" -2е ІН (Ін (с! дв (но сн 00 (сн. 7777/1777 0903 2 2щЩ- -3 ІН (Ін є Р Р Ін (00 (Сн 77/17 0,875 ШЩ -4 ІН (но (но дв (но удснесн3ТО (-СНЕ- 177771 0963 2 -5 ІН (нн дв (є убнз (о (-сНСНнА | 0,955 Ж -36 |Снз (НО є Р (но у бне (0 (Сн. 777/|1777771096 2 2щЩ- -8 ІН (нс! дв (но усні (0 (Сн 7777/1770 п-9 ІН |н є РЕ (Р убнз (00 (Сн. 77 | 7777097 2 щ «(

п-4о Ін Ін о (но Р (но ІснеснеО (чСна | 70

СТВО Бі СНИ СНИ СОНЯ ССО СН баня ПОН

В Приклади застосування

Гербіцидна активність азинів формули (І) була продемонстрована в наступних тепличних експериментах:

Використовувані контейнери для культивування представляли собою пластикові квіткові горщики, які містять суглинний пісок з приблизно 3,0 95 гумусу як субстрату. Насіння тестованих рослин висівали окремо для кожного виду.

Для досходової обробки активні інгредієнти, які були суспендовані або емульговані у воді, наносили безпосередньо після посіву за допомогою насадок для дрібнодисперсного розпилення. Контейнери обережно зрошували, щоб сприяти проростанню і росту, і потім накривали прозорими пластиковими кришками, до тих пір, поки рослини не вкорінювалися. Це покриття сприяло рівномірному проростанню тестованих рослин, за умови, що воно не погіршувався активними інгредієнтами.

Для післясходової обробки тестовані рослини спочатку вирощували до висоти від З до 8 см, в залежності від особливостей рослини, і тільки потім обробляли активними інгредієнтами, які були суспендовані або емульговані у воді. Для цієї мети тестовані рослини або висівали безпосередньо і вирощували в одних і тих же контейнерах, або їх спочатку вирощували окремо у вигляді саджанців і пересаджували в тестові контейнери за декілька днів до обробки.

Залежно від виду рослини витримували при 10-25 "С або 20-35 "С, відповідно.

Тестовий період тривав від 2 до 4 тижнів. Протягом цього часу за рослинами доглядали, і оцінювали їх реакцію на окремі обробки.

Оцінювання проводили з використанням шкали від 0 до 100. 100 означає відсутність появи рослин або повне знищення, принаймні, наземних фрагментів, а 0 означає відсутність пошкоджень або нормальний природний ріст. При значеннях принаймні 60 гербіцидну активність називають помірною, при значеннях принаймні 70 гербіцидну активність називають хорошою, і при значеннях принаймні 85 гербіцидну активність називають дуже хорошою.

Рослини, використані в тепличних експериментах, були наступних видів:

Зо Результати гербіцидної активності сполук І проти різних видів бур'янів і деяких однодольних рослин сільськогосподарських культур при різних нормах витрати наведені в прикладах 1-10 нижче.

Приклад 1

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-1, яку застосовували післясходовим методом, показала 100 95, 90 95, 100 95, 90 95 ї 100 95 гербіцидну активність проти Еспіпосіоа сгив-даїййї, АБиШоп

Шеорпгавії, Атагапійиз гейгопПйехив5, Амепа Гайша і Зеїагіа мігіді5 відповідно.

Приклад 2

При нормі витрати 2 кг/га, сполука 1-2, яку застосовували післясходовим методом, показала 100 95 гербіцидну активність проти Атагапійпизв гейгоПехив.

Приклад З

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-3, яку застосовували післясходовим методом, показала 9896, 100 95, 100 95 90 95 ї 100 95 гербіцидну активність проти ЕсНіпосіоа сгив-даїї, Абшійоп

Шеорпгавії, Атагапійиз гейгопПйехив5, Амепа Гайша і Зеїагіа мігіді5 відповідно.

Приклад 4

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-5, яку застосовували післясходовим методом, показала 9895, 9895, 10095, 100 95, 9895 і 9895 гербіцидну активність проти ЕспПіпосіоа сгив-даїЇ,

Аіоресигив туозигоїде5, Аршіоп (Ппеорпгавії, Атагапіпи5 гехйгоПехи5, Амепа Таша і 5еїагіа мігідіб відповідно.

Приклад 5

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-6, яку застосовували післясходовим методом, показала 9896, 90 95, 10095, 100 95, 9895 і 100 95 гербіцидну активність проти ЕсНіпосіоа сгив-даїЇ,

Аіоресигив туозигоїде5, Аршіоп (Ппеорпгавії, Атагапіпи5 гехйгоПехи5, Амепа Таша і 5еїагіа мігідіб відповідно.

Приклад 6

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-7, яку застосовували післясходовим методом, показала 100 95, 9595, 10095, 100 95, 9895 і 100 95 гербіцидну активність проти Еспіпосіоа сгив-даїЇ,

Аіоресигив туозигоїде5, Аршіоп (Ппеорпгавії, Атагапіпи5 гехйгоПехи5, Амепа Таша і 5еїагіа мігідіб геезресіїмеїу.

Приклад 7

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-8, яку застосовували післясходовим методом, показала 100 95, 98 95, 100 95, 100 95, 9895 і 9595 гербіцидну активність проти ЕсПіпосіоа сгив-даїЇ,

АІоресиги5 туозигоїдез5, Абшіоп (пеорпгавії, Атагапіпих гейгоПйехи5, Амепа Таша і беїапа мігіаів відповідно.

Приклад 8

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-10, яку застосовували післясходовим методом, показала 90 95 і 95 95 гербіцидну активність проти Атагапіпиз геїгоПехиз і Зеїагіа мігіді5 відповідно.

Приклад 9

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-15, яку застосовували післясходовим методом, показала 8596, 100 95 ї 90 95 гербіцидну активність проти Еспіпосіоа сги5-даїйї, Атагапіпи5 гейгоПехиз і

Зеїагіа мігідіх відповідно.

Приклад 10

При нормі витрати 2 кг/га, сполука 1-4, яку застосовували післясходовим методом, показала 85 95 гербіцидну активність проти Еспіпосіоа сги5-даїйй і Абшоп (еорнпгавії.

Приклад 11

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-39, яку застосовували післясходовим методом, показала 100 95 гербіцидну активність проти Атагапійих геїгоПехиз і 5еїагіа мігіаів.

Приклад 12

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-25, яку застосовували післясходовим методом, показала

Зо 95 95 гербіцидну активність проти Атагапійпих гейгоПехиз і Зеїагіа мігідів.

Приклад 13

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-28, яку застосовували післясходовим методом, показала 100 95 гербіцидну активність проти Абшіоп (пеорпгабвії, Атагапіпиз геїгоПехиз і Зеїагіа мігідів.

Приклад 14

При нормі витрати 2 кг/га, сполука 1-42, яку застосовували післясходовим методом, показала 100 95 гербіцидну активність проти Абшіоп (пеорпгавії і Атагапіпизх геїгоПйехив5.

Приклад 15

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-33, яку застосовували післясходовим методом, показала 98 96, 100 95 ї 98 95 гербіцидну активність проти Абийоп Іпеорнгавії, Атагапіпих геїгоПехи» і зеїагіа мігідіз відповідно.

Приклад 16

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-22, яку застосовували післясходовим методом, показала 100 95 гербіцидну активність проти Абшіоп (пеорпгабвії, Атагапіпиз геїгоПехиз і Зеїагіа мігідів.

Приклад 17

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-37, яку застосовували післясходовим методом, показала 100 95 гербіцидну активність проти Атагапійпизв гейгоПехив.

Приклад 18

При нормі витрати 2 кг/га, сполука 1-29, яку застосовували післясходовим методом, показала 9596, 100 95 ії 100 95 гербіцидну активність проти Еспіпосіоа сгив-даїї, Атагапіпив гтемопПехив, зеїагіа мігідіз відповідно.

Приклад 19

При нормі витрати 2 кг/га, сполука 1-26, яку застосовували післясходовим методом, показала 90 96, 100 95 ї 85 95 гербіцидну активність проти Аршоп (пеорпгавії, Атагапійив геїгоПехиз і зЗеїаїгіа мігідіх відповідно.

Приклад 20

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-35, яку застосовували післясходовим методом, показала 100 9, 100 95 і 98 95 гербіцидну активність проти Абшійоп Шеорпгабвії, Атагапіпив5 геїгоПехиз» і зЗеїаїгіа мігідіх відповідно.

Приклад 21

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-24, яку застосовували післясходовим методом, показала 100 96, 100 95 і 95 95 гербіцидну активність проти Абшійоп ІШеорнгавії, Атагапіпив гемоПехиз і зЗеїаїгіа мігідіх відповідно.

Приклад 22

При нормі витрати 2 кг/га, сполука І-30, яку застосовували післясходовим методом, показала 85 96, 95 95 і 100 95 гербіцидну активність проти АіІоресиги5 туозигоїде5, Абшіоп (Ппеорпгасвії і

Атагапіпиз геїгоїПехивх відповідно.

Claims (15)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ

1. Застосування сполук формули (І) о я он б / Кк р х зо 7 В 9) ве ЗВ

БК. в якій Х являє собою О, МЕ" або 5, 50, 505; М являє собою Сі1-Св-алкіл, Сз-Св-алкеніл, Сз-Св-алкініл, де радикали є незаміщеними або заміщені 1, 2, 3, 4 або 5 однаковими або різними замісниками, вибраними з групи, яка складається з галогену, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкокси, Сі-Св-галогеналкокси,

20. Фб(-0)О(С1-Св-алкілу) і фенілу, який є незаміщеним або заміщений галогеном, С.1-Св-алкілом, Сі-Св-галогеналкілом; В' вибраний з групи, яка складається з Н і Сі-Св-алкілу; В2 вибраний з групи, яка складається з Н і Сі-Св-алкілу; ВЗ вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, ОН, СМ, аміно, МО», Сі-Св-алкілу, Сз-Св- алкенілу, Сз-Св-алкінілу, Сі-Св-алкокси, Сго-Св-алкенілокси, Сг-Св-алкінілокси, (Сі1-Св-алкоксі)-С1- Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкокси, (Сі-Св-алкоксі)-Сз-Св-алкенілу, (С1-Св-алкоксі)-Сз-Св- алкінілу, де аліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими; В" вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, ОН, СМ, аміно, МО», Сі-Св-алкілу, Сз-Св- алкенілу, Сз-Св-алкінілу, С--Св-алкокси, Сг-Св-алкенілокси, С2-Св-алкінілокси, (Сі-Св-алкоксі)-Сч1- Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкокси, (Сі-Св-алкоксі)-Сз-Св-алкенілу, (С1-Св-алкоксі)-Сз-Св- алкінілу, де аліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими; В? вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, ОН, СМ, аміно, МО», Сі-Св-алкілу, Сз-Св- алкенілу, Сз-Св-алкінілу, С--Св-алкокси, Сг-Св-алкенілокси, С2-Св-алкінілокси, (Сі-Св-алкоксі)-Сч1- Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-Сі-Св-алкокси, (Сі-Св-алкоксі)-Сз-Св-алкенілу, (С1-Св-алкоксі)-Сз-Св- алкінілу, де аліфатичні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими; А? вибраний з групи, яка складається з Н, Сі-Св-алкілу, Сз-Св-алкенілу, Сз-Св-алкінілу, (С1-Св- алкоксі)-Сі-Св-алкілу, (С1-Св-алкоксі)-Сз-Св-алкенілу, (С1-Св-алкоксі)-Сз-Св-алкінілу, фенілу, феніл-С1-Св-алкілу, де аліфатичні і фенільні частини вищевказаних радикалів є незаміщеними, частково або повністю галогенованими; В' вибраний з групи, яка складається з Н, Сі-Св-алкілу, Сз-Св-алкенілу, Сз-Св-алкінілу; включаючи їх сільськогосподарсько прийнятні солі для боротьби з небажаною рослинністю.

2. Застосування за пунктом 1, де Х являє собою 0.

З. Застосування за будь-яким з пунктів 17 або 2, де М являє собою Сі-Св-алкіл, який є незаміщеним.

4. Застосування за будь-яким з попередніх пунктів, де Х являє собою -СНе-.

5. Застосування за будь-яким з пунктів 1 або 2, де У являє собою С1-Св-алкіл, який заміщений 1 БО або 2 однаковими або різними замісниками, вибраними з групи, яка складається з С1-Св-алкілу, Сі-Св-алкокси, С(О)О(С.1-Св-алкілу) і фенілу.

6. Застосування за пунктом 5, де У являє собою -СН»о-, який заміщений 1 або 2 однаковими або різними замісниками, вибраними з групи, яка складається з СНз, СНаСНз, С(-О)ХОСН»з), ОСсСНз і незаміщеного фенілу.

7. Застосування за будь-яким з попередніх пунктів, де КЕ! і 2 незалежно вибрані з групи, яка складається з Н і Сі-С4-алкілу, зокрема кожен означає Н.

8. Застосування за будь-яким з попередніх пунктів, де ЕЗ вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, Сі-Св-алкілу і Сі-Св-галогеналкілу, зокрема Н.

9. Застосування за будь-яким з попередніх пунктів, де Е" вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, Сі-Св-алкілу і Сі-Сеє-галогеналкілу, зокрема Н, СІ і Р.

10. Застосування за будь-яким з попередніх пунктів, де Е? вибраний з групи, яка складається з Н, галогену, Сі-Св-алкілу і Сі-Св-галогеналкілу, зокрема Н, СІ і РЕ.

11. Застосування за будь-яким з попередніх пунктів, де КУ вибраний з групи, яка складається з Н ії С/-Св-алкілу, зокрема Н, СНз і СНоСН».

12. Застосування за будь-яким з попередніх пунктів, де Є являє собою Н і К" вибраний з групи, яка складається з галогену, Сі-Св-алкілу і Сі-Св-галогеналкілу, зокрема СІ і РЕ.

13. Сполуки формули (І), як визначено в пункті 1, 5 6 / в До х й 5) в) У х в) 4 1 Кк ? Кк З в Ко, за умови, що, якщо КЕ! і КЕ? являють собою Н, АВ" не являє собою Н, СІ; ї, якщо К! або К- являє собою СНз, В" не являє собою Н.

14. Агрохімічна композиція, яка містить гербіцидно активну кількість принаймні однієї сполуки за будь-яким з пунктів 1-13 і принаймні один інертний рідкий і/або твердий носій і, при необхідності, принаймні одну поверхнево-активну речовину.

15. Спосіб боротьби з небажаною рослинністю, який включає забезпечення гербіцидно ефективної кількості принаймні однієї сполуки формули І або її сільськогосподарсько придатної солі або її М-оксиду, як визначено в будь-якому з пунктів 1-13, для дії на рослини, їх насіння і/або їх місце росту.