[go: up one dir, main page]

TWI694064B - 對苯二甲酸的製造方法及其系統 - Google Patents

對苯二甲酸的製造方法及其系統 Download PDF

Info

Publication number
TWI694064B
TWI694064B TW107133898A TW107133898A TWI694064B TW I694064 B TWI694064 B TW I694064B TW 107133898 A TW107133898 A TW 107133898A TW 107133898 A TW107133898 A TW 107133898A TW I694064 B TWI694064 B TW I694064B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
raw material
terephthalic acid
terephthalate
disodium terephthalate
disodium
Prior art date
Application number
TW107133898A
Other languages
English (en)
Other versions
TW202012351A (zh
Inventor
賴柏辰
李俊賢
江斯豪
梁金水
蔡翔秦
Original Assignee
遠東新世紀股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 遠東新世紀股份有限公司 filed Critical 遠東新世紀股份有限公司
Priority to TW107133898A priority Critical patent/TWI694064B/zh
Priority to CN201811346505.8A priority patent/CN110950751A/zh
Priority to US16/254,623 priority patent/US10604634B1/en
Priority to AU2019219793A priority patent/AU2019219793B2/en
Priority to EP19194463.6A priority patent/EP3628656B1/en
Priority to JP2019165170A priority patent/JP2020050653A/ja
Priority to CA3055367A priority patent/CA3055367C/en
Priority to KR1020190114228A priority patent/KR102269702B1/ko
Priority to BR102019020050-2A priority patent/BR102019020050B1/pt
Publication of TW202012351A publication Critical patent/TW202012351A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI694064B publication Critical patent/TWI694064B/zh

Links

Images

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/18Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
    • C08J11/22Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
    • C08J11/26Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing carboxylic acid groups, their anhydrides or esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/02Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from salts of carboxylic acids
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29BPREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
    • B29B17/00Recovery of plastics or other constituents of waste material containing plastics
    • B29B17/04Disintegrating plastics, e.g. by milling
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/41Preparation of salts of carboxylic acids
    • C07C51/412Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/47Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/50Use of additives, e.g. for stabilisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C07C63/261,4 - Benzenedicarboxylic acid
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C63/00Compounds having carboxyl groups bound to a carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C63/14Monocyclic dicarboxylic acids
    • C07C63/15Monocyclic dicarboxylic acids all carboxyl groups bound to carbon atoms of the six-membered aromatic ring
    • C07C63/261,4 - Benzenedicarboxylic acid
    • C07C63/28Salts thereof
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/16Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with inorganic material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J11/00Recovery or working-up of waste materials
    • C08J11/04Recovery or working-up of waste materials of polymers
    • C08J11/10Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation
    • C08J11/18Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material
    • C08J11/22Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds
    • C08J11/24Recovery or working-up of waste materials of polymers by chemically breaking down the molecular chains of polymers or breaking of crosslinks, e.g. devulcanisation by treatment with organic material by treatment with organic oxygen-containing compounds containing hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L5/00Solid fuels
    • C10L5/40Solid fuels essentially based on materials of non-mineral origin
    • C10L5/406Solid fuels essentially based on materials of non-mineral origin on plastic
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29BPREPARATION OR PRETREATMENT OF THE MATERIAL TO BE SHAPED; MAKING GRANULES OR PREFORMS; RECOVERY OF PLASTICS OR OTHER CONSTITUENTS OF WASTE MATERIAL CONTAINING PLASTICS
    • B29B17/00Recovery of plastics or other constituents of waste material containing plastics
    • B29B17/04Disintegrating plastics, e.g. by milling
    • B29B2017/0424Specific disintegrating techniques; devices therefor
    • B29B2017/0468Crushing, i.e. disintegrating into small particles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2367/00Characterised by the use of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Derivatives of such polymers
    • C08J2367/02Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02EREDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E50/00Technologies for the production of fuel of non-fossil origin
    • Y02E50/30Fuel from waste, e.g. synthetic alcohol or diesel
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02WCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
    • Y02W30/00Technologies for solid waste management
    • Y02W30/50Reuse, recycling or recovery technologies
    • Y02W30/62Plastics recycling; Rubber recycling

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Sustainable Development (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Environmental & Geological Engineering (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)

Abstract

對苯二甲酸的製造方法包含以下操作:提供原料,原料包括含有聚對苯二甲酸乙二酯的第一原料;將第一原料進行解聚反應,以形成解聚產物,其中解聚產物包含對苯二甲酸二鈉;將對苯二甲酸二鈉進行脫色處理,以形成脫色對苯二甲酸二鈉以及沉澱的污泥;分離脫色對苯二甲酸二鈉與污泥;以及在分離脫色對苯二甲酸二鈉與污泥之後,自脫色對苯二甲酸二鈉形成對苯二甲酸。

Description

對苯二甲酸的製造方法及其系統
本發明係關於對苯二甲酸的製造方法及系統。
聚酯具有優異的機械強度及化學安定性,因此已廣泛地應用於各種用途。然而,由於不同產品的成份組成皆不同,添加物也不同,因此增加了不同產品中的聚酯回收的難度。
目前的聚酯回收方法僅適用於成份比較單純的聚酯,例如僅可用於對苯二甲酸乙二酯的瓶片或工廠內的對苯二甲酸乙二酯的廢料或邊料。因此,亟需一種適用於各種聚酯廢棄物的方法及系統。
根據本揭露的一態樣,對苯二甲酸的製造方法包含以下操作:提供原料,原料包括含有聚對苯二甲酸乙二酯的第一原料;將第一原料進行解聚反應,以形成解聚產物,其中解聚產物包含對苯二甲酸二鈉;將對苯二甲酸二鈉進行脫色處理,以形成脫色對苯二甲酸二鈉以及沉澱的污 泥;分離脫色對苯二甲酸二鈉與污泥;以及在分離脫色對苯二甲酸二鈉與污泥之後,自脫色對苯二甲酸二鈉形成對苯二甲酸。
根據本發明一或多個實施方式,其中原料更包括第二原料,第二原料實質上由非聚對苯二甲酸乙二酯的聚合物所組成,且提供原料的操作包含將第一原料與第二原料分離。
根據本發明一或多個實施方式,其中提供原料的操作更包含:在第一原料與第二原料分離之後,將第一原料藉由破碎裝置破碎。
根據本發明一或多個實施方式,其中該解聚產物更包含固態廢料。
根據本發明一或多個實施方式,更包含將第二原料、固態廢料及污泥製作成廢棄物衍生燃料。
根據本發明一或多個實施方式,更包含分離對苯二甲酸二鈉與固態廢料。
根據本發明一或多個實施方式,其中將對苯二甲酸二鈉進行脫色處理的操作包含加入絮凝劑及活性碳於對苯二甲酸二鈉中。
根據本發明一或多個實施方式,其中自脫色對苯二甲酸二鈉形成對苯二甲酸的操作包含:於脫色對苯二甲酸二鈉中加入硫酸,而得到對苯二甲酸。
根據本發明一或多個實施方式,更包含將對苯二甲酸以水潤洗並乾燥,以純化對苯二甲酸。
根據本揭露的另一態樣,製造對苯二甲酸的系統包含解聚反應器、脫色反應器、第二分離裝置及結晶反應器。解聚反應器配置以將原料的含有聚對苯二甲酸乙二酯的第一原料進行解聚反應,以形成解聚產物,其中解聚產物包含對苯二甲酸二鈉。脫色反應器配置以將對苯二甲酸二鈉進行脫色處理,以形成脫色對苯二甲酸二鈉以及沉澱的污泥。第二分離裝置配置以分離脫色對苯二甲酸二鈉與污泥。結晶反應器配置以在第二分離裝置分離脫色對苯二甲酸二鈉與污泥之後,自脫色對苯二甲酸二鈉形成對苯二甲酸。
根據本發明一或多個實施方式,製造對苯二甲酸的系統更包含分類篩選裝置、破碎裝置及純化反應器。分類篩選裝置配置以對原料進行分離程序,原料更包含第二原料,其中第二原料實質上由非聚對苯二甲酸乙二酯的聚合物所組成,分離程序包含分離第一原料與第二原料。破碎裝置配置以將分類篩選裝置分離出的第一原料破碎。純化反應器配置以將對苯二甲酸以水潤洗並乾燥,以純化對苯二甲酸。
根據本發明一或多個實施方式,其中解聚產物更包含固態廢料。
根據本發明一或多個實施方式,更包含廢棄物衍生燃料製作裝置。廢棄物衍生燃料製作裝置配置以將第二原料、固態廢料及污泥製作成廢棄物衍生燃料。
根據本發明一或多個實施方式,更包含第一分離裝置。第一分離裝置配置以分離對苯二甲酸二鈉與固態廢料。
100‧‧‧方法
110、120、130、140、150‧‧‧操作
200‧‧‧系統
210‧‧‧分類篩選裝置
220‧‧‧破碎裝置
230‧‧‧解聚反應器
240‧‧‧第一分離裝置
250‧‧‧脫色反應器
260‧‧‧第二分離裝置
270‧‧‧結晶反應器
280‧‧‧純化反應器
290‧‧‧廢棄物衍生燃料製作裝置
為讓本發明之上述和其他目的、特徵、優點與實施方式能更明顯易懂,所附圖式之詳細說明如下:第1圖繪示根據本發明的某些實施例的對苯二甲酸的製造方法100的流程圖;第2圖繪示根據本發明的某些實施例的製造對苯二甲酸的系統200。
以下揭露提供許多不同實施例,或示例,以建置所提供之標的物的不同特徵。以下敘述之成份和排列方式的特定示例是為了簡化本公開。這些當然僅是做為示例,其目的不在構成限制。舉例而言,元件的尺寸不被揭露之範圍或數值所限制,但可以取決於元件之製程條件與/或所需的特性。
除非內容中有其他清楚的指稱,本文所使用的單數詞包含複數的指稱對象。透過參考「一實施例」這樣特定的指稱,在至少其中之一的本揭露的實施例中,表示一種特定的特徵、結構或特色,因此在各處的「在一實施例」,這樣的片語透過特別的指稱出現時,並不需要參考相同的實施方式,更進一步,在一或多實施方式中,這些特別的特徵、結構、或特色可以依合適的情況相互組合。
本發明提供一種對苯二甲酸的製造方法,其原 料可以為任意含有聚酯的廢棄物。詳細的說,本發明提供的對苯二甲酸的製造方法的原料可以為紡織品、瓶片或其他含有聚酯之廢棄物。
第1圖繪示根據本發明的多個實施方式的對苯二甲酸的製造方法100的流程圖。方法100包含操作110、操作120、操作130、操作140及操作150。在第1圖的操作110中,提供原料,其中此原料包括第一原料,此第一原料含有聚對苯二甲酸乙二酯。在一些實施例中,上述原料更包含第二原料,第二原料實質上由非聚對苯二甲酸乙二酯的聚合物所組成。第一原料例如可為含有聚對苯二甲酸乙二酯的紡織品、瓶片等廢棄物,而第二原料例如可為棉、尼龍或其他由非聚對苯二甲酸乙二酯的聚合物所組成之紡織品、瓶片等廢棄物。
在原料包含第一原料及第二原料的實施例中,操作110包含將第一原料與第二原料分離。可以使用近紅外光分析原料的成份,然後將第一原料與第二原料分離。在原料為紡織品或瓶片的實施例中,在分離第一原料與第二原料之後,可以藉由破碎裝置將第一原料破碎。將第一原料破碎可以大幅增加後續化學反應的反應表面積,因此可以提升後續製造對苯二甲酸的效率。
在操作120中,將第一原料進行解聚反應,以形成解聚產物。在一些實施例中,解聚產物包含對苯二甲酸二鈉。在操作120的解聚反應中,可以加入乙二醇、碳酸鈉及醋酸鋅以進行反應。在一些實施例中,乙二醇的用量為第 一原料重量的2-15倍(例如5倍、8倍或12倍),而碳酸鈉的用量為第一原料中的對苯二甲酸乙二酯莫耳數的1-2倍,醋酸鋅的用量則為對苯二甲酸乙二酯重量的1000-10000ppm。在一些實施例的解聚反應中,係在160℃-200℃下反應4-12小時。解聚反應形成的對苯二甲酸二鈉係為偏黃色的固體。在一些實施例中,解聚產物更包含固態廢料。可以利用加入純水使對苯二甲酸二鈉溶解並過濾的方式,分離對苯二甲酸二鈉以及固態廢料。
之後,在操作130中,將解聚反應生成的對苯二甲酸二鈉進行脫色處理,以形成脫色對苯二甲酸二鈉以及沉澱的污泥。在一些實施例中,係使用與固態廢料分離的對苯二甲酸二鈉進行脫色處理。由於分離後的對苯二甲酸二鈉係為水溶液,因此可以直接在對苯二甲酸二鈉水溶液中加入絮凝劑以及助凝劑,使雜質絮凝沉澱。此外,在一些實施例中,亦可以加入活性碳於對苯二甲酸二鈉水溶液中,以去除偏黃的顏色,而形成上述脫色對苯二甲酸二鈉。在某些實施例中,上述沉澱的污泥包含絮凝沉澱物以及活性碳。在某些實施例中,上述之絮凝劑包含但不限於明礬、硫酸鋁、氯化鋁或其組合。在某些實施例中,上述之助凝劑包含但不限於生石灰、氯或其組合。
在操作140中,分離脫色對苯二甲酸二鈉與污泥。將上述絮凝沉澱物以及活性碳過濾去除後,即可得到與污泥分離的脫色對苯二甲酸二鈉,其中此脫色對苯二甲酸二鈉為水溶液狀態。
接著,在操作150中,自對苯二甲酸二鈉形成對苯二甲酸。在一些實施例中,係將硫酸滴加於脫色的對苯二甲酸二鈉水溶液中,以形成對苯二甲酸。詳細的說,係將溶液中的對苯二甲酸二鈉轉化成多個對苯二甲酸顆粒。在一些實施例中,滴加於脫色的對苯二甲酸二鈉水溶液中的硫酸濃度以重量百分比表示為5wt%-65wt%。在一些實施例中,將硫酸滴加於脫色的對苯二甲酸二鈉水溶液的過程中,係將溶液的溫度控制於25℃-85℃之間。
值得注意的是,自對苯二甲酸二鈉形成的對苯二甲酸含有少許雜質,因此在某些實施例中,需要將對苯二甲酸進行純化製程。在一些實施例中,純化製程係利用水洗的方式將對苯二甲酸中的鈉鹽移除,並且將水洗後的對苯二甲酸乾燥。在一些實施例中,經水洗後乾燥的對苯二甲酸,b*值為0.4-2.0,而酸值為650-677KOHmg/g。一般使用CIELAB色彩模型(L*,a*,b*)來描述人眼可見的顏色,上述b*值即為CIELAB色彩模型(L*,a*,b*)中表示黃色和藍色之間的位置之b*值。進一步說明,b*負值指示藍色,而正值指示黃色。本發明製作出之對苯二甲酸的酸值介於650-677KOHmg/g之間,顯示其純度較高。詳細說明,若使用酸值過低的對苯二甲酸(例如低於650KOHmg/g),會導致在後續的應用上產生聚合反應不完全的情形。由於本發明製作出之對苯二甲酸純度較高,可以避免這種情形。
在操作150之後,製造方法100可以進行其他操作。在某些實施例中,將操作110分離出的第二原料、操作 120分離出的固態廢料及操作140分離出的污泥製作成廢棄物衍生燃料。在一些實施例中,此廢棄物衍生燃料為第五類廢棄物衍生燃料(refuse derived fuel,RDF-5)。如同上述,第二原料為實質上由非聚對苯二甲酸乙二酯的聚合物所組成,而固態廢料及污泥為上述製造對苯二甲酸方法中的副產物。本發明將這些在製造對苯二甲酸方法中無法使用的原料以及副產物再次利用,經壓縮再成型可製作出的第五類廢棄物衍生燃料熱值可達3500-5000kcal/kg。習知熱值低於3500kcal/kg的燃料的燃燒效率不佳,不適合作為燃料使用。故本發明的製程廢棄物可有效再利用,用於製備RDF-5。
第2圖繪示根據本發明的一實施例的製造對苯二甲酸的系統200。製造對苯二甲酸的系統200包含解聚反應器230、脫色反應器250、第二分離裝置260及結晶反應器270。系統200還可以選擇性地包含分類篩選裝置210、破碎裝置220、第一分離裝置240、純化反應器280以及廢棄物衍生燃料製作裝置290。
原料經由分類篩選裝置210進入系統200,且分類篩選裝置210配置以對原料進行分離程序。在一些實施例中,分類篩選裝置210係使用近紅外光分析紡織品成份,再利用分析結果將原料中的不同成份分離。在一些實施例中,原料包含第一原料及第二原料,其中第一原料含有聚對苯二甲酸乙二酯,而第二原料實質上由非聚對苯二甲酸乙二酯的聚合物所組成。在一些實施例中,上述的分離程序是將第一 原料與第二原料分離。
破碎裝置220配置以對第一原料進行破碎處理。由於第一原料可能是紡織品、瓶片或其他含有聚酯之廢棄物,因此通過分類篩選裝置210的第一原料被傳輸到破碎裝置220,以進行破碎製程,而得到較小片狀的第一原料。
解聚反應器230配置以將原料中含有聚對苯二甲酸乙二酯的第一原料進行解聚反應,以形成解聚產物。在一些實施例中,通過破碎裝置220的第一原料被傳送到解聚反應器230進行解聚反應,而得到對苯二甲酸二鈉及固態廢料。在一些實施例中,解聚反應器230係加入乙二醇、碳酸鈉及醋酸鋅以進行解聚反應。
在形成解聚產物之後,第一分離裝置240配置以分離對苯二甲酸二鈉與固態廢料。詳細的說,第一分離裝置240藉由加入純水使對苯二甲酸二鈉溶解並過濾的方式,分離對苯二甲酸二鈉以及固態廢料。因此,分離出的對苯二甲酸二鈉係為水溶液態。
脫色反應器250配置以將對苯二甲酸二鈉進行脫色處理,以形成脫色對苯二甲酸二鈉以及沉澱的污泥。在脫色反應器250中,加入絮凝劑以及活性碳於對苯二甲酸二鈉水溶液中,使對苯二甲酸二鈉脫色。絮凝劑生成的絮凝沉澱物及活性碳構成上述的污泥。
第二分離裝置260配置以分離脫色對苯二甲酸二鈉與污泥。由於脫色對苯二甲酸二鈉亦為水溶液態,第二分離裝置260藉由過濾的方式分離脫色對苯二甲酸二鈉與 沉澱的污泥。
結晶反應器270配置以在第二分離裝置260分離脫色對苯二甲酸二鈉與污泥之後,自脫色對苯二甲酸二鈉形成對苯二甲酸。形成的對苯二甲酸係為固體。詳細的說,結晶反應器270將脫色對苯二甲酸二鈉轉化成多個對苯二甲酸顆粒。在一些實施例中,結晶反應器270加入硫酸以進行結晶反應。
純化反應器280配置以將結晶反應器270生成之對苯二甲酸以水潤洗並乾燥,以純化對苯二甲酸。經過純化的對苯二甲酸的b*值為0.4-2.0,酸值為650-677KOHmg/g。
廢棄物衍生燃料製作裝置290配置以將第二原料、固態廢料及污泥製作成廢棄物衍生燃料,其中第二原料係由分類篩選裝置210分離出,而固態廢料及污泥分別為解聚反應器230及脫色反應器250生成之副產物。此廢棄物衍生燃料為第五類廢棄物衍生燃料,熱值為3500-5000kcal/kg。
以下例示性描述本發明的一些實施例及比較例。
實施例1
取1公斤紡織品,其中紡織品含有30%純聚對苯二甲酸乙二酯織物、35%含聚對苯二甲酸乙二酯混紡織物(其中聚對苯二甲酸乙二酯含量為70%)以及35%非聚對苯二甲酸乙二酯的其他織物(例如棉、尼龍及其他不含聚對苯 二甲酸乙二酯的混紡織物等),並以分類篩選裝置分出650克含有聚對苯二甲酸乙二酯的織物以及350克的其餘織物。利用破碎裝置將650克含有聚對苯二甲酸乙二酯的織物破碎成邊長約0.5公分的大小。
將經破碎的650克含有聚對苯二甲酸乙二酯的織物與乙二醇、碳酸鈉及醋酸鈉於160℃下進行解聚反應約12小時,以生成對苯二甲酸二鈉的固體,其中乙二醇、碳酸鈉及醋酸鈉的用量分別為含有聚對苯二甲酸乙二酯的織物重量的十倍、聚對苯二甲酸乙二酯莫耳數的1.5倍以及聚對苯二甲酸乙二酯的8000ppm。接著,在140℃下熱過濾分離對苯二甲酸二鈉與乙二醇溶液。之後,再將對苯二甲酸二鈉以五倍的純水溶解,並再次過濾不溶物。
接著,加入明礬以及助凝劑於對苯二甲酸二鈉水溶液中,其中明礬以及助凝劑的使用量皆為對苯二甲酸二鈉水溶液重量的1%。攪拌後形成沉澱物,再加入活性碳於對苯二甲酸二鈉水溶液中。活性碳用於吸附剩餘雜質,其中活性碳的用量為對苯二甲酸二鈉水溶液重量的10%。過濾移除上述沉澱物及活性碳,以得到澄清的對苯二甲酸二鈉水溶液。此澄清的對苯二甲酸二鈉以默克2518方法(Merck method 2518)量測,真色色度(ADMI)值小於20。在默克2518方法中,樣品的準備係先將濾紙依序以純水及樣品潤洗,再以潤洗過的濾紙過濾50ml的樣品而得。
將50wt%硫酸溶液以每分鐘1ml的速度滴入25℃的澄清的對苯二甲酸二鈉水溶液,以使對苯二甲酸析 出沉澱。再將析出的對苯二甲酸過濾分離出來,並以對苯二甲酸重量的10倍的純水潤洗對苯二甲酸五遍後乾燥,得到純化對苯二甲酸。
將350克的其餘織物、解聚反應中的不溶物以及沉澱物與活性碳以廢棄物衍生燃料製作裝置製作成第五類廢棄物衍生燃料(RDF-5)。
比較例1
取與實施例1相同的1公斤紡織品,以廢棄物衍生燃料製作裝置製作成第五類廢棄物衍生燃料。
比較例2
取與實施例1相同的1公斤紡織品,以破碎裝置破碎成邊長約0.5公分的大小。
將經破碎的紡織品與乙二醇、碳酸鈉及醋酸鈉於160℃下進行解聚反應約12小時,以生成對苯二甲酸二鈉的固體,其中乙二醇、碳酸鈉及醋酸鈉的用量分別為含有聚對苯二甲酸乙二酯的織物重量的十倍、聚對苯二甲酸乙二酯莫耳數的1.5倍以及聚對苯二甲酸乙二酯的8000ppm。接著,在140℃下熱過濾分離對苯二甲酸二鈉與乙二醇溶液。之後,再將對苯二甲酸二鈉以五倍的純水溶解,並再次過濾不溶物以形成對苯二甲酸二鈉水溶液。
將50wt%硫酸溶液以每分鐘1ml的速度滴入25℃的對苯二甲酸二鈉水溶液,以使對苯二甲酸析出沉澱。再將析出的對苯二甲酸過濾分離出來,並以對苯二甲酸重量的10倍的純水潤洗對苯二甲酸五遍後乾燥,得到純化 對苯二甲酸。
表1為上述各實施例及比較例的各項測試數據,其中熱值的檢測係依照廢棄物熱值檢測方法,b*值係以照色度計測量,而酸值則以氫氧化鉀滴定測量。
Figure 107133898-A0101-12-0013-3
從表1可以得知,實施例1產出450克熱值為3800kcal/kg的第五類廢棄物衍生燃料以及450克b*值為0.7且酸值為665KOHmg/g的純化對苯二甲酸。與使用的原料重量相比(1公斤),使用本發明的技術方案可以極大化具有利用價值的產物,並盡量減少回收製程中的浪費。
比較例1為將所有原料皆使用廢棄物衍生燃料製作裝置製作成第五類廢棄物衍生燃料,而比較例2為將所有原料皆以製作對苯二甲酸的方法處理,例如解聚、析出以及純化等操作。
比較例1生成950克熱值為1000kcal/kg的第 五類廢棄物衍生燃料。雖然相較於實施例1,比較例1生成較多的第五類廢棄物衍生燃料,但是比較例1的第五類廢棄物衍生燃料的熱值過低,無法作為一般燃料使用。
比較例2產出400克b*值為20且酸值為600KOHmg/g的純化對苯二甲酸。相較於實施例1,產出更少的純化對苯二甲酸。而且,比較例2的純化對苯二甲酸的b*值遠大於實施例1,顯示比較例2的產物顏色偏黃。未脫色的純化對苯二甲酸在後續的使用上會造成極大影響,使得加工難度增加,亦會導致應用的領域減少。此外,比較例2的純化對苯二甲酸的酸值也低於實施例1,使得比較例2的純化對苯二甲酸的在後續的應用上可能發生反應不完全的情形。
值得注意的是,在比較例2中,原料未經過分類篩選的操作。因此在解聚之後產出的固態廢料含有吸水能力較強的棉等織物,吸附的乙二醇量過高,以至於無法將此固態廢料使用廢棄物衍生燃料製作裝置製作成第五類廢棄物衍生燃料。因此,比較例2無法產出第五類廢棄物衍生燃料。此外,由於比較例2的原料含有吸水能力較強的棉等織物,在解聚操作中,過濾時殘留於不溶物之間的濾液較多,導致收集到的濾液較少。收集到的濾液較少影響了最後對苯二甲酸的產率。
本發明提供的對苯二甲酸的製造方法及系統,可以用於聚酯的回收。值得注意的是,本發明的技術方案不僅適用於工廠內的聚對苯二甲酸乙二酯廢料或邊料的回 收,更可以適用於一般廢棄紡織品、瓶片或其他含有聚酯之廢棄物之回收。
雖然本揭露已以實施方式揭露如上,然其並非用以限定本揭露,任何熟習此技術者,在不脫離本揭露之精神與範圍內,當可作各種更動與潤飾,因此本揭露之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
100‧‧‧方法
110、120、130、140、150‧‧‧操作

Claims (9)

  1. 一種對苯二甲酸的製造方法,包含以下操作:提供一原料,該原料包括含有聚對苯二甲酸乙二酯的一第一原料以及一第二原料,該第二原料實質上由一非聚對苯二甲酸乙二酯的聚合物所組成;將該第一原料進行解聚反應,以形成一解聚產物,其中該解聚產物包含對苯二甲酸二鈉以及一固態廢料;將該對苯二甲酸二鈉進行脫色處理,以形成一脫色對苯二甲酸二鈉以及沉澱的一污泥;分離該脫色對苯二甲酸二鈉與該污泥;在分離該脫色對苯二甲酸二鈉與該污泥之後,自該脫色對苯二甲酸二鈉形成對苯二甲酸;以及將該第二原料、該固態廢料及該污泥製作成一廢棄物衍生燃料。
  2. 如請求項1所述之對苯二甲酸的製造方法,其中提供該原料的操作包含將該第一原料與該第二原料分離。
  3. 如請求項2所述之對苯二甲酸的製造方法,其中提供該原料的操作更包含:在該第一原料與該第二原料分離之後,將該第一原料藉由一破碎裝置破碎。
  4. 如請求項1所述之對苯二甲酸的製造方法,更包含分離該對苯二甲酸二鈉與該固態廢料。
  5. 如請求項1所述之對苯二甲酸的製造方法,其中將該對苯二甲酸二鈉進行該脫色處理的操作包含加入絮凝劑及活性碳於該對苯二甲酸二鈉中。
  6. 如請求項1所述之對苯二甲酸的製造方法,其中自該脫色對苯二甲酸二鈉形成對苯二甲酸的操作包含:於該脫色對苯二甲酸二鈉中加入硫酸,而得到該對苯二甲酸。
  7. 如請求項1所述之對苯二甲酸的製造方法,更包含將該對苯二甲酸以水潤洗並乾燥,以純化該對苯二甲酸。
  8. 一種製造對苯二甲酸的系統,包含:一分類篩選裝置,配置以分離一第一原料以及一第二原料,該第一原料包含聚對苯二甲酸乙二酯,該第二原料實質上由一非聚對苯二甲酸乙二酯的聚合物所組成;一解聚反應器,配置以將該第一原料進行解聚反應,以形成一解聚產物,其中該解聚產物包含對苯二甲酸二鈉以及一固態廢料;一第一分離裝置,連接該解聚反應器,且配置以分離該對苯二甲酸二鈉與該固態廢料; 一脫色反應器,連接該第一分離裝置,且配置以將該對苯二甲酸二鈉進行脫色處理,以形成脫色對苯二甲酸二鈉以及沉澱的一污泥;一第二分離裝置,連接該脫色反應器,且配置以分離該脫色對苯二甲酸二鈉與該污泥;一結晶反應器,配置以在該第二分離裝置分離該脫色對苯二甲酸二鈉與該污泥之後,自該脫色對苯二甲酸二鈉形成對苯二甲酸;以及一廢棄物衍生燃料製作裝置,連接該分類篩選裝置、該第一分離裝置及該第二分離裝置,且配置以將該第二原料、該固態廢料及該污泥製作成一廢棄物衍生燃料。
  9. 如請求項8所述之製造對苯二甲酸的系統,更包含:一破碎裝置,配置以將該分類篩選裝置分離出的該第一原料破碎;以及一純化反應器,連接該結晶反應器,並配置以將該對苯二甲酸以水潤洗並乾燥,以純化該對苯二甲酸。
TW107133898A 2018-09-26 2018-09-26 對苯二甲酸的製造方法及其系統 TWI694064B (zh)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW107133898A TWI694064B (zh) 2018-09-26 2018-09-26 對苯二甲酸的製造方法及其系統
CN201811346505.8A CN110950751A (zh) 2018-09-26 2018-11-13 对苯二甲酸的制造方法及其系统
US16/254,623 US10604634B1 (en) 2018-09-26 2019-01-23 Method for manufacturing terephthalic acid and system thereof
AU2019219793A AU2019219793B2 (en) 2018-09-26 2019-08-22 Method for manufacturing terephthalic acid and system thereof
EP19194463.6A EP3628656B1 (en) 2018-09-26 2019-08-29 Method for manufacturing terephthalic acid and system thereof
JP2019165170A JP2020050653A (ja) 2018-09-26 2019-09-11 テレフタル酸の製造方法及びそのシステム
CA3055367A CA3055367C (en) 2018-09-26 2019-09-13 Method for manufacturing terephthalic acid and system thereof
KR1020190114228A KR102269702B1 (ko) 2018-09-26 2019-09-17 테레프탈산의 제조방법 및 그의 시스템
BR102019020050-2A BR102019020050B1 (pt) 2018-09-26 2019-09-25 Método para fabricação de ácido tereftálico e sistema do mesmo

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW107133898A TWI694064B (zh) 2018-09-26 2018-09-26 對苯二甲酸的製造方法及其系統

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW202012351A TW202012351A (zh) 2020-04-01
TWI694064B true TWI694064B (zh) 2020-05-21

Family

ID=67809379

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW107133898A TWI694064B (zh) 2018-09-26 2018-09-26 對苯二甲酸的製造方法及其系統

Country Status (9)

Country Link
US (1) US10604634B1 (zh)
EP (1) EP3628656B1 (zh)
JP (1) JP2020050653A (zh)
KR (1) KR102269702B1 (zh)
CN (1) CN110950751A (zh)
AU (1) AU2019219793B2 (zh)
BR (1) BR102019020050B1 (zh)
CA (1) CA3055367C (zh)
TW (1) TWI694064B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI831549B (zh) * 2022-12-30 2024-02-01 遠東新世紀股份有限公司 聚酯的回收再利用方法及製造方法
KR20250000947A (ko) 2023-06-26 2025-01-06 테라클 주식회사 Pet 해중합 생성물의 정제방법

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102532591A (zh) * 2012-02-22 2012-07-04 中南大学 一种解聚废旧聚酯瓶的方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3544622A (en) * 1965-03-10 1970-12-01 Du Pont Alkaline saponification of polyethylene terephthalate at high temperatures using controlled amount of sodium hydroxide
MX157433A (es) * 1981-06-12 1988-11-23 Celanese Mexicana Sa Procedimiento continuo para la obtencion de acido tereftalico y glicol puros,a partir de desperdicios de tereftalato de polietileno
GB2123403A (en) * 1982-07-09 1984-02-01 Celanese Mexicana Sa Continuous procedure for obtaining pure terephthalic acid and glycol starting from polyethylene terephthalate waste
NZ252649A (en) * 1992-05-18 1996-03-26 Petwest Pty Ltd Substituted Fo Removing contaminants from and depolymerisation of (used) polyethylene terephthalate (pet) by transesterification using ethylene glycol at elevated temperature and various purification steps to yield terephthalic acid
ES2120770T3 (es) * 1994-10-04 1998-11-01 Veba Oel Ag Procedimiento para obtener materias primas quimicas y componentes de combustibles a partir de plasticos usados o de desecho.
EP0876324B1 (en) * 1995-12-30 2000-04-05 Sunkyong Industries Co., Ltd. Process for manufacturing terephthalic acid
JPH10226794A (ja) * 1997-02-14 1998-08-25 Kawasaki Steel Corp 臭気の少ない固形燃料およびその製造方法
JPH10330772A (ja) * 1997-06-03 1998-12-15 Nippon Alum Co Ltd 固体燃料及びその製造方法
JPH1112223A (ja) * 1997-06-25 1999-01-19 Unitika Ltd 高純度テレフタル酸及びその回収法
JP2000189922A (ja) * 1998-12-25 2000-07-11 Toufuku Kk 廃棄合成樹脂材の処理方法
MXPA02003928A (es) * 1999-10-22 2002-10-23 Teijin Ltd Metodo para la separacion y recuperacion de tereftalato de dimetilo y etilenglicol a partir de residuo de poliester.
JP3808672B2 (ja) 1999-11-26 2006-08-16 東洋製罐株式会社 回収ポリエチレンテレフタレート粉砕品からのテレフタル酸の工業的回収方法
EP1134211B1 (en) * 2000-02-29 2002-12-18 Massimo Broccatelli Method of recovering chemical species by depolymerization of poly(ethylene terephthalate) and related use
JP4212799B2 (ja) * 2001-10-16 2009-01-21 帝人ファイバー株式会社 ポリエステル繊維廃棄物からのテレフタル酸回収方法
JP4060727B2 (ja) * 2003-02-10 2008-03-12 帝人ファイバー株式会社 ポリエステル廃棄物の解重合方法および有効成分回収方法
AU2004316446B2 (en) * 2004-01-27 2010-12-23 Universidad Iberoamericana, A.C. Chemical method for recycling polyethylene terephtalate (PET) wastes
JP2008138889A (ja) * 2006-11-29 2008-06-19 Idemitsu Kosan Co Ltd 資源循環システム
CN102532815B (zh) 2011-12-06 2013-09-25 上海聚友化工有限公司 一种废聚酯纺织品回收再利用的方法
CN103709031B (zh) * 2013-12-16 2015-05-27 合肥工业大学 一种回收利用有色聚酯获得对苯二甲酸的方法
KR101865087B1 (ko) * 2016-10-27 2018-06-08 (주)정흥케미칼 테레프탈산 제조공정 발생 슬러지를 이용한 고형연료의 제조방법 및 이에 따라 제조된 고형연료
CN206328326U (zh) * 2016-12-26 2017-07-14 深圳市恒锋环境资源控股有限公司 一种废弃涤棉纺织品降解回收系统
CZ307751B6 (cs) * 2018-03-12 2019-04-10 JBPV s.r.o. Způsob získání kyseliny tereftalové z odpadního polyethylentereftalátu

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102532591A (zh) * 2012-02-22 2012-07-04 中南大学 一种解聚废旧聚酯瓶的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CA3055367A1 (en) 2020-03-26
KR20200035866A (ko) 2020-04-06
AU2019219793B2 (en) 2020-12-10
JP2020050653A (ja) 2020-04-02
BR102019020050B1 (pt) 2023-03-28
AU2019219793A1 (en) 2020-04-09
BR102019020050A2 (pt) 2020-04-07
US20200095394A1 (en) 2020-03-26
CA3055367C (en) 2022-07-12
KR102269702B1 (ko) 2021-06-28
EP3628656A1 (en) 2020-04-01
TW202012351A (zh) 2020-04-01
US10604634B1 (en) 2020-03-31
EP3628656B1 (en) 2023-03-08
CN110950751A (zh) 2020-04-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69625951T2 (de) Verfahren zur Wiederverwerkung von Polyethylenterephthalat enthaltenden Polymermischungen
DE19643479B4 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyethylenterephthalat aus Polyethylenterephthalat-Abfall
US3544622A (en) Alkaline saponification of polyethylene terephthalate at high temperatures using controlled amount of sodium hydroxide
DE112014004266T5 (de) Verfahren und Materialien zur Depolymersiationvon Polyestern
TWI694064B (zh) 對苯二甲酸的製造方法及其系統
WO2022004359A1 (ja) ビス-(2-ヒドロキシエチル)テレフタレートの製造方法および再生ポリエチレンテレフタレートの製造方法
US5053144A (en) Method for the multistage, waste-free processing of red mud to recover basic materials of chemical industry
Adina et al. Alkaline hydrolysis of polyethylene terephthalate under microwave irradiation
JP3341912B2 (ja) テレフタル酸の製法
CN106517580B (zh) 一种从化纤碱减量废水中回收高纯度pta的方法
JP6986813B1 (ja) ビス−(2−ヒドロキシエチル)テレフタレートの製造方法および再生ポリエチレンテレフタレートの製造方法
EP0723532B1 (en) Process for recovering dicarboxylic acid with reduced impurities from polyester polymer
CN106006596B (zh) 一种高纯磷酸二氢钡的制备方法
CN106749012A (zh) 一种资源循环利用提高喹哪啶纯度的方法
KR100224466B1 (ko) 테레프탈산의 제조방법 (1)
CN209010322U (zh) 一种碱减量废水处理回收系统
CN209010321U (zh) 一种对碱减量废水进行处理回收的系统
TWI865792B (zh) 雙-(2-羥乙基)對苯二甲酸酯的製造方法及再生聚對苯二甲酸乙二酯的製造方法
TWI867260B (zh) 用於回收處理之聚酯廢棄物的進料純化
US2301629A (en) Manufacture of melamine
CN116588960A (zh) 一种去除工业铝酸钠溶液中有机物的方法
EP4305016A1 (de) Verfahren zur gewinnung aromatischer dicarbonsäuren aus ihren metallsalzen
JPH1112223A (ja) 高純度テレフタル酸及びその回収法
CN205856363U (zh) 一种聚芳酯树脂乳液洗涤机构
KR100193362B1 (ko) 테레프탈산의 제조방법 (2)