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TWI516520B - 波長轉換聚合物、其製法及包含其之波長轉換裝置 - Google Patents

波長轉換聚合物、其製法及包含其之波長轉換裝置 Download PDF

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TWI516520B
TWI516520B TW103137751A TW103137751A TWI516520B TW I516520 B TWI516520 B TW I516520B TW 103137751 A TW103137751 A TW 103137751A TW 103137751 A TW103137751 A TW 103137751A TW I516520 B TWI516520 B TW I516520B
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王文獻
李宗銘
關旻宗
李明家
林美汝
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財團法人工業技術研究院
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Description

波長轉換聚合物、其製法及包含其之波長轉換裝置
本揭露關於一種波長轉換聚合物、其製法及包含其之波長轉換裝置。
視覺係可見光射入眼睛黃斑部形成影像與顏色，其中藍光是可見光中能量最強的，對眼睛的傷害最大，它會直接穿透角膜，對眼底的視網膜造成傷害，導致黃斑部感光細胞的損傷。
為了維持較佳的觀看品質，大部分3C產品的螢幕通常會發出比傳統映像管更高之亮度及更強的藍光，傳統CRT映像管螢幕所發出的藍光約佔20%，LED液晶螢幕所發出的藍光約佔64%，平版電腦、智慧型手機等行動數位裝置之螢幕所發出的藍光高達95%，現代人頻繁使用電腦及智慧型手機等3C產品，長時間直視螢幕，如何避免藍光對眼睛造成的傷害是重要的課題。
近年來，為避免電子產品之藍光對使用者眼睛的傷害，結合藍光轉換功能之濾藍光螢幕保護裝置因而誕生，然而，目前市面上之藍光保護裝置貼於螢幕後，螢幕畫面會變黃， 濾波量越高畫面越黃，導致顏色失真。
因此，開發一種適用螢幕之光轉換材料是一個很重要的課題。
本揭露提供一波長轉換聚合物，該波長轉換聚合物具有如公式(I)所示之化學結構：
其中，B、D係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，包含氫、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基、芳氧基、羧基、-COOK、-COONa、-NH2或B及D連接在一起且與所連接之碳原子形成雜芳環、、或，X1-X4係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，包含氫、鹵素、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基，R為C1~C8之烷基，n介於10-1000。
根據本揭露另一實施例，本揭露提供一種波長轉換聚合物之製法，該製法包括：提供一具螢光之開環聚合起始劑、一己內酯、催化劑及有機溶劑；以及將該具螢光之開環聚合起始劑、該己內酯及催化劑加入該有機溶劑並加熱使之反應，以形成一聚合物，其中該具螢光之開環聚合起始劑之結構如式 (II)所示：
其中，B、D係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，包含氫、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基、芳氧基、羧基、-COOK、-COONa、-NH2或B及D連接在一起且與所連接之 碳原子形成雜芳環、、或，X1-X4係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，包含氫、鹵素、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基，R為C1~C8之烷基，n介於10-1000。
根據本揭露另一實施例，本揭露另提供一種波長轉換裝置，該波長轉換裝置包含一基板、一波長轉換層、一聚酯層及一保護層，該波長轉換層設置於離型層之一表面上，該聚酯層設置於該波長轉換層相對於離型層之一表面，該保護層設置於該聚酯層相對於波長轉換層之一表面。該波長轉換層包括一具有如公式(I)所示之化學結構波長轉換聚合物：
其中，B、D係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，包含氫、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基、芳氧基、羧基、-COOK、-COONa、-NH2或B及D連接在一起且與所連接之 碳原子形成雜芳環、、或，X1-X4係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，包含氫、鹵素、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基，R為C1~C8之烷基，n介於10-1000。
為讓本發明之上述目的、特徵及優點能更明顯易懂，下文特舉一較佳實施例，並配合所附的圖式，作詳細說明如下。
10‧‧‧波長轉換裝置
14‧‧‧基板
16‧‧‧波長轉換層
18‧‧‧聚酯層
20‧‧‧保護層
第1圖係為本揭露之一實施例，一種光轉換裝置的剖面結構圖。
第2圖係為本揭露之一實施例聚合物PCL-1分子量分布PDI圖
第3圖係為本揭露之一實施例聚合物PCL-1吸收光譜與螢光光譜。
第4圖係為本揭露之一實施例聚合物PCL-2分子量分布PDI圖。
第5圖係為本揭露之一實施例聚合物PCL-2吸收光譜與螢光光譜。
根據本揭露一實施例，本揭露提供一種光轉換聚合物，具有式(I)所示之化學式：
式(I)中，B、D係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，B、D可包括氫、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基、芳氧基、羧基、-COOK、-COONa、-NH2或B及D連接在一起且 與所連接之碳原子形成雜芳環、、或，Z可包括H、C1~C8之烷基、環烷基，芳氧基可包括取代或未取代之苯氧基，X1-X4係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，可包括氫、鹵素、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基，R可包括C1~C8之烷基，n可介於10-1000。
根據本揭露一實施例，本揭露之光轉換聚合物之重量平均分子量可介於1000~100000g/mole之間。
根據本揭露一實施例，本揭露之光轉換聚合物，可包括：、 ，R可包括C1~C8之烷基，R2可包括H、C1~C8之烷基、環烷基，R3可包括C1~C8之烷基、取代或未取代的苯環。
根據本揭露一實施例，上述光轉換聚合物，可包括：，其中，R係為C1~C8之烷基，X1-X4係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，包含氫、鹵素、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基。
根據本揭露另一實施例，本揭露提供一種光轉換聚合物之製法，包括：提供一具螢光之開環聚合起始劑、一己內酯、催化劑及有機溶劑；以及將該具螢光之開環聚合起始劑、該己內酯及該催化劑加入該有機溶劑並加熱使之反應，以形成一聚合 物。上述具螢光之開環聚合起始劑之結構如式(II)所示：
式(II)中，B、D係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，B、D可包括氫、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基、芳氧基、羧基、-COOK、-COONa、-NH2或B及D連接在一起且 與所連接之碳原子形成雜芳環、、或，Z可包括H、C1~C8之烷基、環烷基，芳氧基可包括取代或未取代之苯氧基，X1-X4係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，可包括氫、鹵素、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基，R可包括C1~C8之烷基，n可介於10-1000。
下表1列舉出本揭露一系列實施例所得之具有式(I)之聚合物，其各自之化學結構均詳列於表中。
請參照第1圖，顯示一符合本揭露所述之波長轉換裝置10之剖面結構示意圖，光轉換裝置10包括基板14、波長轉換層16、聚酯層18及保護層20。基板12可例如為離型層、玻璃、塑膠基板、半導體基板、顯示器或手持裝置。離型層之材料可例如為含矽或含氟或含矽氟樹脂。聚酯層18之材料可例如為Polyester(PET)、Polycarbonate(PC)Poly(methyl methacrylate(PMMA)或Cyclo olefin polymer(COP)。保護層20具有耐刮及防指紋之功效，其材料可例如為Acrylic樹脂、含矽Acrylic樹脂、含氟Acrylic樹脂、含矽氟Acrylic樹脂、含矽樹脂、含氟樹脂或含矽氟樹脂。
波長轉換層之材料至少包含本揭露所述具有式(I)之聚合物，該材料更可包含一樹脂，該樹脂可例如為乙烯-醋酸乙烯酯共聚物(EVA)、Thermoplastic urethane(TPU)、PolyVinyl Butyral(PVB)。該波長轉換層之波長轉換聚合物與該樹脂之重量比可為(0.5重量份至20重量份之波長轉換聚合物：80重量份至99重量份之樹酯)。
本揭露所述具有式(I)之聚合物具波長轉換之功效，可以吸收短波長的藍光及放出長波長的螢光，因此，在製成波長轉換裝置可以將傷害眼睛的藍光濾掉，並轉換成較長波長光，貼於螢幕後，其顏色較不失真，不會影響觀看品質。
實施例1
本揭露聚合物(PCL-1)之合成
取ε-己己內酯(ε-caprolactone，化合物(I))10g，877mmole)、辛酸亞錫(tin(II)2-ethylhexanoate,Sn(OCt)2,0.01g)與開環聚合起始劑(I)(0.01g,0.020mmole)置於0.5公升圓底瓶內，於室溫下加入10g的甲苯作為反應溶劑，將反應瓶密封後，於130℃下反應8小時。接著，於冰浴環境下將反應瓶冷卻1小時後，慢慢滴入50ml的甲醇於反應瓶中逐漸產生沉澱，接著過濾、烘乾後，可得橘色固體PCL-1(6.1g)。
利用膠體液相層析儀(GPC)測得聚合物PCL-1平均數量分子量為18673g/mole與分子量分布PDI為1.22(如圖二所示)。利用吸收與螢光光譜測得聚合物PCL-1吸收光譜與螢光光譜(如圖三所示)。
實施例2
本揭露聚合物(PCL-2)之合成
取ε-己己內酯(ε-caprolactone，化合物(I))(10g,877mmole)、辛酸亞錫(tin(II)2-ethylhexanoate,Sn(OCt)2,0.01g)與開環聚合起始劑(II)(0.01g,0.022mmole)置於0.5公升圓底瓶內，於室溫下加入10g的甲苯作為反應溶劑，將反應瓶密封後，於130℃下反應8小時。接著，於冰浴環境下將反應瓶冷卻1小時後，慢慢滴入50ml的甲醇於反應瓶中逐漸產生沉澱，接著過濾、烘乾後，可得橘色固體PCL-2(7.3g)。
利用膠體液相層析儀(GPC)測得聚合物PCL-2平均數量分子量為17352g/mole與分子量分布PDI為1.21(如圖四所示)。利用吸收與螢光光譜測得聚合物PCL-2吸收光譜與螢光光譜(如圖五所示)。
實施例3
本揭露聚合物(PCL-3)之合成
取ε-己己內酯(ε-caprolactone，化合物(I))(10g,877mmole)、辛酸亞錫(tin(II)2-ethylhexanoate,Sn(OCt)2,0.01g)與開環聚合起始劑III(0.01g,0.022mmole)置於0.5公升圓底瓶內，於室溫下加入10g的甲苯作為反應溶劑，將反應瓶密封後，於130℃下反應8小時。接著，於冰浴環境下將反應瓶冷卻1小時後，慢慢滴入50ml的甲醇於反應瓶中逐漸產生沉澱，接著過濾、烘乾後，可得橘色固體PCL-3(6.5g)。
利用膠體液相層析儀(GPC)測得聚合物PCL-3平均數量分子量為15300g/mole與分子量分布PDI為1.25。
實施例4
本揭露聚合物(PCL-4)之合成
取ε-己己內酯(ε-caprolactone，化合物(I))(10g,877mmole)、辛酸亞錫(tin(II)2-ethylhexanoate,Sn(OCt)2,0.01g)與開環聚合起始劑IV(0.01g,0.0190mmole)置於0.5公升圓底瓶內，於室溫下加入10g的甲苯作為反應溶劑，將反應瓶密封後，於130℃下反應8小時。接著，於冰浴環境下將反應瓶冷卻1小時後，慢慢滴入50ml的甲醇於反應瓶中逐漸產生沉澱，接著過濾、烘乾後，可得橘色固體PCL-4(6.5g)。
利用膠體液相層析儀(GPC)測得聚合物PCL-4平均數量分子量為15000g/mole與分子量分布PDI為1.35。
實施例5
本揭露聚合物(PCL-5)之合成
取ε-己己內酯(ε-caprolactone，化合物(I))(10g,877mmole)、辛酸亞錫(tin(II)2-ethylhexanoate,Sn(OCt)2,0.01g)與開環聚合起始劑(V)(0.01g,0.0144mmole)置於0.5公升圓底瓶內，於室溫下加入10g的甲苯作為反應溶劑，將反應瓶密封後，於130℃下反應8小時。接著，於冰浴環境下將反應瓶冷卻1小時後，慢慢滴入50ml的甲醇於反應瓶中逐漸產生沉澱，接著過濾、烘乾後，可得橘色固體PCL-5(5.5g)。
利用膠體液相層析儀(GPC)測得聚合物PCL-5平均數量分子量為15000g/mole與分子量分布PDI為1.35。
實施例6
本揭露聚合物(PCL-6)之合成
取ε-己己內酯(ε-caprolactone，化合物(I))(10g，877mmole)、辛酸亞錫(tin(II)2-ethylhexanoate,Sn(OCt)2,0.01g)與開環聚合起始劑(VI)(0.01g,0.0189mmole)置於0.5公升圓底瓶內，於室溫下加入10g的甲苯作為反應溶劑，將反應瓶密封後，於130℃下反應8小時。接著，於冰浴環境下將反應瓶冷卻1小時後，慢慢滴入50ml的甲醇於反應瓶中逐漸產生沉澱，接著過濾、烘乾後，可得橘色固體PCL-6(7.5g)。
利用膠體液相層析儀(GPC)測得聚合物PCL-6平均數量分子量為14500g/mole與分子量分布PDI為1.31。
實施例7
本揭露聚合物(PCL-7)之合成
取ε-己己內酯(ε-caprolactone，化合物(I))(10g,877mmole)、辛酸亞錫(tin(II)2-ethylhexanoate,Sn(OCt)2,0.01g)與開環聚合起始劑(VII)(0.01g,0.02mmole)置於0.5公升圓底瓶內，於室溫下加入10g的甲苯作為反應溶劑，將反應瓶密封後，於130℃下反應8小時。接著，於冰浴環境下將反應瓶冷卻1小時後，慢慢滴入50ml的甲醇於反應瓶中逐漸產生沉澱，接著過濾、烘乾後，可得橘色固體PCL-7(7.5g)。
利用膠體液相層析儀(GPC)測得聚合物PCL-7平均數量分子量為15300g/mole與分子量分布PDI為1.21。
實施例8
本揭露聚合物(PCL-8)之合成
取ε-己己內酯(ε-caprolactone，化合物(I))(10g，877mmole)、辛酸亞錫(tin(II)2-ethylhexanoate,Sn(OCt)2,0.01g)與開環聚合起始劑(VIII)(0.01g,0.02mmole)置於0.5公升圓底瓶內，於室溫下加入10g的甲苯作為反應溶劑，將反應瓶密封後，於130℃下反應8小時。接著，於冰浴環境下將反應瓶冷卻1小時後，慢慢滴入50ml的甲醇於反應瓶中逐漸產生沉澱，接著過濾、烘乾後，可得橘色固體PCL-8(5.7g)。
利用膠體液相層析儀(GPC)測得聚合物PCL-8平均數量分子量為14300g/mole與分子量分布PDI為1.21。
實施例9-11
本揭露波長轉換層之製作
分別取乙烯-醋酸乙烯酯共聚物(簡稱EVA，Dupont D150，VA content：32%)(99克、98克及90克)、聚合物PCL-2(實施例2)(1克、2克及10克)以甲苯(Tedia,99%)作為溶劑進行混掺，之後以旋轉塗佈(Spin coating)在玻璃上製成厚度為10-30μm之薄膜，可得波長轉換膜。
實施例12-13
本揭露波長轉換層之製作
分別取乙烯-醋酸乙烯酯共聚物(簡稱EVA，Dupont D150，VA content：32%)(98克及90克)、聚合物PCL-7(實施例7)(2克及10克)以甲苯(Tedia,99%)作為溶劑進行混掺，之後以旋轉塗佈(Spin coating)在玻璃上製成厚度為10-30μm之薄膜，可得波長轉換膜。
之後，對該些薄膜進行穿透度與霧度的量測，結果載於下表2。
在商品應用上穿透度最少要大於85%，霧度小於1。
實施例14-16
本揭露波長轉換裝置之製作
分別取99.9、99.6及99.2g之EVA(Dupont D150)與0.1、0.4及0.8g之波長轉換聚合物PCL-2，置入單螺桿混煉機造粒(日本MEISEI KINZOKU MFG.CO.,LTD.型號：FRP-V32C)，上述單螺桿混煉機之溫度分為四段，分別為75℃、85℃、85℃、 與75℃。然後再利用壓合機(GANG LING MACHINERY MACHINERY CO.,LTD.型號：HP-50)，預熱90℃ 20分鐘後，再以90℃壓合10分鐘並與具防刮的PET膜一起共壓出，可得波長轉換裝置，膜厚度介於0.01mm到0.8mm。
比較例1
為一般染料吸收型膜。(請寫材料及製法)分別取99.9 EVA(Dupont D150)與0.1g EVERLIGHT CHEMICAL INDUSTRIAL CORPORATION的染料Supra Rubine BL，置入單螺桿混煉機造粒(日本MEISEI KINZOKU MFG.CO.,LTD.型號：FRP-V32C)，上述單螺桿混煉機之溫度分為四段，分別為75℃、85℃、85℃、與75℃。然後再利用壓合機(GANG LING MACHINERY MACHINERY CO.,LTD.型號：HP-50)，預熱90℃ 20分鐘後，再以90℃壓合10分鐘並與具防刮的PET膜一起共壓出，可得波長轉換裝置，膜厚度介於0.125mm到0.8mm。
比較例2為英國DEVIA iPad Mini Retina透明抗藍光保護貼。
比較例3為Green Onions Apple iPad mini抗藍光平板保護貼。
之後，對該些波長轉換裝置進行有關阻隔率、穿透率、air base與色偏之量測，結果載於下表3。
雖然本發明已以數個較佳實施例揭露如上，然其 並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作任意之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。
10‧‧‧波長轉換裝置
14‧‧‧基板
16‧‧‧波長轉換層
18‧‧‧聚酯層
20‧‧‧保護層

Claims (19)

  1. 一種波長轉換聚合物，係由具螢光之單體與己內酯聚合而成，其中該具螢光之聚合物之結構如式I所示： 其中，B、D係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，為氫、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基、芳氧基、羧基、-COOK、-COONa、-NH2或B及D連接在一起且與所連接之碳原子形成 雜芳環、或，其中Z係為H或C1~C8之烷基，X1-X4係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，為氫、鹵素、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基，R係為C1~C8之烷基，n介於10-1000。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之波長轉換聚合物，其中該芳氧基係為苯氧基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之波長轉換聚合物，其中該聚合物之重量平均分子量1000~100000g/mole。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之波長轉換聚合物，其中該聚合物係為： 或 ，其中，R係為C1~C8之烷基，R2係為H或C1~C8之烷基，R3係為C1~C8之烷基、苯環。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之波長轉換聚合物，其中該聚合物係為：，其中，R係為C1~C8之烷基，X1-X4係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，為氫、鹵素、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基。
  6. 一種波長轉換聚合物之製法，係包括： 提供一具螢光之開環聚合起始劑、一己內酯、催化劑及有機溶劑；以及將該具螢光之開環聚合起始劑、該己內酯及催化劑加入該有機溶劑並加熱使之反應，以形成一聚合物，其中該具螢光之開環聚合起始劑之結構如式(II)所示： 其中，B、D係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，為氫、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基、芳氧基、羧基、-COOK、-COONa、-NH2或B及D連接在一起且與所連接之碳原子形成 雜芳環、、或，Z可為H或C1~C8之烷基，X1-X4係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，為氫、鹵素、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基，R為C1~C8之烷基，該具螢光之開環聚合起始劑與該己內酯之莫爾比介於10-1000之間。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之波長轉換聚合物之製法，其中該具螢光之開環聚合起始劑係為： 或，其中，R係為C1~C8之烷基，R2係為H或C1~C8之烷基，R3係為C1~C8之烷基、苯環。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之波長轉換聚合物之製法，其中該具螢光之開環聚合起始劑係為： ，其中，R係為C1~C8之烷基，X1-X4係各自獨立且分別為相同或不相同之取代基，為氫、鹵素、C1~C8之烷基、C1~C8之烷氧基。
  9. 一種波長轉換裝置，包括：一波長轉換層；一聚酯層，係設置於該波長轉換層之一表面；一保護層，係設置於該聚酯層相對於波長轉換層之表面。其中，該波長轉換層係包括如申請專利範圍1所述之波長 轉換聚合物。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之波長轉換裝置，其中該裝置之總膜厚介於0.125mm到0.8mm。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之波長轉換裝置，更包含一基板，該基板係設置於波長轉換層相對於聚酯層之表面。
  12. 如申請專利範圍第11項所述之波長轉換裝置，其中該基板係為離型層、玻璃、塑膠、顯示器、手持裝置。
  13. 如申請專利範圍第9項所述之波長轉換裝置，其中該波長轉換層係包括一波長轉換聚合物。
  14. 如申請專利範圍第9項所述之波長轉換裝置，其中該波長轉換層更包括一樹脂。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之波長轉換裝置，其中該波長轉換層之波長轉換聚合物與該樹脂之重量比介於0.1：99.9至20：80之間。
  16. 如申請專利範圍第14項所述之波長轉換裝置，其中該樹脂係為乙烯-醋酸乙烯酯共聚物(EVA)、Thermoplastic urethane(TPU)、PolyVinyl Butyral(PVB)。
  17. 如申請專利範圍第12項所述之波長轉換裝置，其中該離型層係為含矽或含氟或含矽氟樹脂。
  18. 如申請專利範圍第9項所述之波長轉換裝置，其中該聚酯層係為Polyester(PET)、Polycarbonate(PC)Poly(methyl methacrylate(PMMA)或Cyclo olefin polymer(COP)。
  19. 如申請專利範圍第9項所述之波長轉換裝置，其中該保護層係為Acrylic樹脂、含矽Acrylic樹脂、含氟Acrylic樹脂、 含矽氟Acrylic樹脂、含矽樹脂、含氟樹脂或含矽氟樹脂。
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