TWI480684B - 新穎的全像媒體及光聚合物 - Google Patents
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Description
本發明涉及含有特定的光聚合物的全像媒體，它的製造方法，以及作為適合於製備光聚合物的寫入單體的不飽和縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯(glycidyl ether acrylate urethane)。
光聚合物-即藉由光聚合的材料-是非常廣泛使用的，例如，用於一般平直基材如紙以及傢俱木材、膜材、鑲木地板或印刷工業中的塗料中。另外，有許多其他特殊應用。傳統使用的原料是(甲基)丙烯酸的酯，聚酯丙烯酸酯，環氧丙烯酸酯和胺基甲酸酯丙烯酸酯。很少描述包括縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯的物質類型。EP 44352教導，例如，它在含有縮水甘油基醚甲基丙烯酸酯胺基甲酸酯-和苯基縮水甘油基醚甲基丙烯酸酯胺基甲酸酯的牙用混合料組成物中的使用。JP 118475描述了以鹵化甲基苯基縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯為基礎的塑膠透鏡的製造。具有偏振性能的光學元件的製造已經由JP 2006243416進行教導，其中非聚合性液晶材料與聚合性不飽和材料(如不飽和酸與脂肪族多元醇的酯類和不飽和酸與脂族多胺的醯胺類)以及上述的聚酯丙烯酸酯，環氧丙烯酸酯和胺基甲酸酯丙烯酸酯相結合。在所述的一個具體實例中，基於六亞甲基二異氰酸酯的苯基縮水甘油基醚丙烯酸酯胺基甲酸酯用於此目的。這些配製劑是液體和必須在施塗之後立即用光來聚合。
特定的光聚合物適合於體積全像圖的製造，這些全像圖藉由曝光於相干輻射源(coherent radiation source)例如雷射輻射來結構化。在光聚合物中形成三維結構，該結構能夠一般藉由在材料中折射指數的區域變化來表述。全像圖因此是含有折射指數的週期性、空間調製的實物。該全像圖所發揮的光學功能，例如顯示三維圖像或能夠用作繞射光學元件，取決於特定的曝光。
對於光聚合物作為在可見光譜區中的光學應用的全像圖的載體的應用，具有高繞射效應的無色或僅僅非常淺色的材料一般是在曝光之後所需要的。自從全像攝影的開始，鹵化銀膜(尤其具有高解析度的那些膜)已經用於這一目的。重鉻酸鹽明膠(DCG)，含重鉻酸鹽的明膠膜或鹵化銀和DCG的混合形式也可使用。兩種材料都需要用於全像圖的形成中的化學後處理，它導致工業方法的附加成本和使得需要處置(handle)化學顯影液。另外，潤濕化學方法具有在顯影液的作用下引起溶脹的缺點。在後續乾燥方法中，發生膜的收縮。這一般會導致在全像成像中的顏色位移和不規則性，這是所不希望的。雖然這一潤濕化學方法能夠在技術上實現，但是在全像工業中的經驗表明，由於該方法的複雜性和所要求的精度引起的高程度的廢物會導致不可接受的高成本。
各種措施被採用來替代以上材料。US 4959284(Dupont)描述光聚合物，它尤其由可溶於有機溶劑中的熱塑性塑膠如聚乙酸乙烯酯、乙醯丁酸纖維素或聚甲基丙烯酸甲酯-苯乙烯-共聚物，光引發劑和至少一種乙烯基環丙烷衍生物組成。另外，EP352774A1(Dupont)描述含有乙烯基的其他單體，如N-乙烯基吡咯啶酮，丙烯酸苯氧基乙基酯和三醇類如三羥甲基丙烷(TMPTA)和乙氧基化三羥甲基丙烷(TMPEOTA)的丙烯酸酯類或其他丙烯酸酯類或丙烯醯胺類。
不含熱塑性塑膠但含有交聯聚合物的光聚合物最近也有描述：US 6103454(InPhase)描述了包含可聚合的組分如丙烯酸4-氯苯基酯、4-溴苯乙烯和乙烯基萘的聚胺基甲酸酯基質。這些配製劑被開發用於全像資料存儲，即一種全像應用，在該應用中屬於僅僅利用電子檢測器才可讀取的非常弱的全像圖類的許多全像圖被寫入和讀出。基於此類材料的全像媒體不適合於眼睛看得見的全像圖的製造。
現在的目的是提供全像媒體，它在室溫下僅僅在相干輻射下顯影並且不需要任何熱或化學後處理。此外，還有一個目的是為此目的提供可聚合的寫入單體，其特別適合於此類光聚合物組成物的製備。重要的是發現特別容易地溶於黏結劑中的聚合性寫入單體。
現在令人吃驚地發現，如果縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯用作寫入單體和這些被引入到含黏結劑系統的聚合物組成物中，則以上要求能夠很好地滿足。
本發明因此涉及光聚合物組成物，其包括
a) 至少一種式(1a)或(1b)的不飽和縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯或式(1a)和(1b)的混合物：
其中n是2到6的自然數，R1是含有芳族基團和具有4到36個碳原子的單-或多核有機基團，R2是具有3到30個碳原子的烯屬不飽和基團和R是從脂肪族或芳族二或聚異氰酸酯衍生的並具有2到30個碳原子的有機基團，
b) 黏結劑系統
c) 至少一種光引發劑系統
d) 視情況的自由基穩定劑，催化劑和其他添加劑。
本發明此外涉及用於記錄可視全像圖的媒體的製造方法，其中根據本發明的光聚合物組成物被施塗於基材上或施加在模具中和被固化。本發明此外涉及可從該組成物獲得的和用於記錄可視全像圖的媒體以及涉及該媒體作為光學元件或圖像或用於圖像顯示或投影(projection)的用途。本發明同樣地涉及其中使用此類媒體記錄全像圖的方法。
式1a或1b的不飽和縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯能夠在2-階段合成中製備。在第一個反應中，不飽和酸R2-COOH與環氧化物R1-CH2
-CHOCH2
進行反應，根據式3形成兩種醇的混合物。
在第二個反應階段中，醇混合物利用官能度n的二或聚異氰酸酯R(NCO)n
進行胺基甲酸酯化，得到根據本發明的縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯(式4)。
含有具有4到36個碳原子、優選5到20個碳原子、特別優選6到16個碳原子的單-或多核芳族基團的基團R1適合作為通式R1-CH2
-CHOCH2
的環氧化物。
因此，這些尤其是在苯基環上具有一個到五個相同或不同取代基的取代氧基苯基基團，取代基例如是氯，溴，碘，甲基，乙基，正丙基和異丙基，正丁基，異丁基和叔丁基，苯基，芳氧基，苯甲醯基，醯基，甲氧基，苄基，甲硫基，乙硫基，丙硫基，丁硫基，苯硫基，萘硫基和萘基。
此外，多核芳族和雜芳族基團R1都能夠使用，如氧基萘基，氧基萘基甲基，氧基蒽基，氧基菲基(oxyphenantryl)，N-咔唑基，N-烷基咔唑基，N-鄰苯二甲醯亞胺基，N-啡噻基，N-烷基啡噻基，氧基三芳基甲基例如氧基三苯基甲基。這些多核芳族和雜芳族基團R1也可以是取代的，例如被取代基如氯，溴，碘，甲基，乙基，正丙基和異丙基，正丁基，異丁基和叔丁基，苯基，芳氧基，苯甲醯基，醯基，甲氧基，苄基，甲硫基，乙硫基，丙硫基，丁硫基，苯硫基，萘硫基和萘基取代。
優選的基團R1是氧基苯基，氧基溴苯基，氧基二溴苯基和氧基萘基，特別優選氧基苯基、氧基二溴苯基和氧基萘基。
酸R2-COOH含有具有2到30個碳原子，優選2到20個碳原子，特別優選2到9個碳原子的不飽和基團R。丙烯酸，甲基丙烯酸，3-丙烯醯基氧基丙酸，肉桂酸，丁烯酸以及單酸酐與(甲基)丙烯酸羥乙基酯、(甲基)丙烯酸羥丙基酯和丙烯酸羥丁基酯的加合物適合作為R2-COOH的酸。合適的單酸酐是：馬來酸酐，琥珀酸酐，衣康酸酐，四氫鄰苯二甲酸酐，5-降冰片烯-橋-2,3-二羧酸酐，六氫鄰苯二甲酸酐；苯基琥珀酸酐，苄基琥珀酸酐，靛紅酸酐(isatoic anhydride)，溴靛紅酸酐，溴鄰苯二甲酸酐，氯鄰苯二甲酸酐，四溴鄰苯二甲酸酐，四氯鄰苯二甲酸酐，4-溴-1,8-萘二甲酸酐，單-和二溴馬來酸酐，二苯基馬來酸酐，5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐，2,3-萘二甲酸酐，1,8-萘二甲酸酐，外-3,6-亞甲基-1,2,3,6-四氫鄰苯二甲酸酐和四苯基鄰苯二甲酸酐。
丙烯酸，甲基丙烯酸，3-丙烯醯氧基丙酸以及羥乙基丙烯酸酯和羥丁基丙烯酸酯與馬來酸酐的加合物是優選的。
丙烯酸，甲基丙烯酸和3-丙烯醯氧基丙酸是特別優選的。
所屬技術領域的具有通常知識者本身已知的全部脂肪族，脂環族，芳族或芳脂族二-和聚異氰酸酯適合作為聚異氰酸酯R(NCO)n。這些是按照已知的方式從二-或三胺製備的，這些不論是藉由光氣化方法還是藉由無光氣的方法獲得的都是不重要的。基團R是具有2到30個碳原子，優選4到30個碳原子，特別優選6到24個碳原子的有機基團。
例如，合適的異氰酸酯是伸丁基二異氰酸酯，六亞甲基二異氰酸酯(HDI)，1,8-八亞甲基二異氰酸酯，1,11-十一亞甲基二異氰酸酯，1,12-十二亞甲基二異氰酸酯，2,2,4-或2,4,4-三甲基-1,6-六亞甲基二異氰酸酯(TMDI)，1,3-和1,4-環己烷二異氰酸酯，1-異氰酸基-3-異氰酸基甲基-3,5,5-三甲基環己烷(IPDI)，1-異氰酸基-1-甲基-4(3)-異氰酸基甲基環己烷(IMCI)，1,4-伸苯基二異氰酸酯，1,5-伸萘基二異氰酸酯，1-異氰酸基-2-異氰酸基甲基環戊烷，(4,4’-和/或2,4’-)二異氰酸基二環己基甲烷(H12-MDI，W)，雙(4-異氰酸基-3-甲基環己基)甲烷，伸苯二甲基二異氰酸酯(XDI)，四甲基-1,3-和/或-1,4-伸苯二甲基二異氰酸酯(TMXDI)，1,3-和/或1,4-六氫伸苯二甲基二異氰酸酯(H6-XDI)，2,4-和/或2,6-六氫伸甲苯基二異氰酸酯(2,6-hexahydrotoluylene diisocyanate)(H6-TDI)，2,4-和/或2,6-甲苯(toluene)二異氰酸酯(TDI)，4,4’-和/或2,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯(MDI)，降冰片烷二異氰酸酯，異氰酸基甲基-1,8-辛烷二異氰酸酯(TIN)和1,8-二異氰酸基-4-(異氰酸基甲基)辛烷，三苯基甲烷-4,4’,4”-三異氰酸酯和參(對-異氰酸基苯基)硫基磷酸酯(RFE)，1-甲基苯2,4,6-三異氰酸酯，萘1,3,7-三異氰酸酯和它們的異構體，聯苯-2,4,4’-三異氰酸酯和它的異構體，2,4,4’-二苯基甲烷三異氰酸酯和它的異構體。
另外，本身為所屬技術領域的具有通常知識者已知的具有碳化二亞胺、醯基脲、異三聚氰酸酯、脲基甲酸酯、縮二脲、二三酮、脲二酮或亞胺基二二酮結構的單體二-和/或三異氰酸酯的較高分子量次級產品也能夠使用。
2,6-六亞甲基二異氰酸酯，2,4,4-三甲基-1,6-六亞甲基二異氰酸酯，異氰酸基甲基-1,8-辛烷二異氰酸酯，參(對-異氰酸基苯基)硫基磷酸酯，參(4,4’-和/或2,4’-)二異氰酸基二環己基甲烷，1-異氰酸基-3-異氰酸基甲基-3,5,5-三甲基環己烷，二異氰酸基二環己基甲烷，2,4-和/或2,6-甲苯胺二異氰酸酯(toluidene diisocyanate)和具有異三聚氰酸酯和/或亞胺基二三酮結構的六亞甲基二異氰酸酯的三聚物是特別優選的。
在本發明的優選具體實例中，具有大於1.53、特別優選大於1.55、非常特別優選大於1.555的在405 nm下折射指數的縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯用於a)。
合適的黏結劑系統b)是非晶形熱塑性塑膠，如聚丙烯酸酯，聚甲基丙烯酸甲酯，或甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸或其他丙烯酸烷基酯和甲基丙烯酸烷基酯，和丙烯酸的共聚物；聚乙酸乙烯酯和它的部分水解衍生物，如聚乙烯醇，明膠，纖維素酯和纖維素醚，如乙醯丁酸纖維素，和聚環氧乙烷。
此外，由官能化黏結劑和視情況的交聯劑組成的交聯黏結劑也是合適的。雙組分環氧化物系統和胺基甲酸酯系統適合於這一目的。雙組分胺基甲酸酯系統是優選的。
為了胺基甲酸酯交聯的應用，聚異氰酸酯交聯劑和羥基-或胺官能化的樹脂是這一目的所需要的。
聚異氰酸酯交聯劑的合適化合物是所屬技術領域的具有通常知識者本身已知的全部脂肪族，脂環族，芳族或芳脂族二-和三異氰酸酯，這些異氰酸酯不論是藉由光氣化方法還是藉由無光氣的方法獲得都不重要。另外，本身為所屬技術領域的具有通常知識者已知的具有胺基甲酸酯、脲、碳化二亞胺、醯基脲、異三聚氰酸酯、脲基甲酸酯、縮二脲、二三酮、脲二酮或亞胺基二二酮結構的單體二-和/或三異氰酸酯的較高分子量二級產品(低聚異氰酸酯和聚異氰酸酯)，也能夠在各情況下各自地或以任何所希望的混合物形式使用。
單體二-或三異氰酸酯，如伸丁基二異氰酸酯，六亞甲基二異氰酸酯(HDI)，異氟爾酮二異氰酸酯(IPDI)，三甲基六亞甲基二異氰酸酯(TMDI)，1,8-二異氰酸基-4-(異氰酸基甲基)辛烷，異氰酸基甲基-1,8-辛烷二異氰酸酯(TIN)，2,4-和/或2,6-甲苯胺(toluylene)二異氰酸酯，是合適的。具有異三聚氰酸酯和/或亞胺基二三酮結構的六亞甲基二異氰酸酯的三聚物也是合適的。
具有胺基甲酸酯、脲基甲酸酯或縮二脲結構的異氰酸酯官能化聚合物作為組分A)的化合物的使用也是可能的，該聚合物按照本身已知的方式藉由過量的上述二-、三-或聚異氰酸酯與羥基-或胺基-官能化化合物反應而獲得。任何未轉化的起始異氰酸酯隨後被除去，以便獲得具有低單體含量的產物。本身為聚胺基甲酸酯化學領域中的普通技術人員已知的催化劑的使用能夠有助於促進預聚物形成。
從具有胺基甲酸酯、脲、碳化二亞胺、醯基脲、異三聚氰酸酯、脲基甲酸酯、縮二脲、二三酮、脲二酮或亞胺基二二酮結構的單體二異氰酸酯衍生的低聚和聚異氰酸酯優選是合適的，它們在各情況下單獨使用或以任何所需彼此的混合物使用。
具有異三聚氰酸酯、脲基甲酸酯、縮二脲、脲二酮或亞胺基二二酮結構的脂族二異氰酸酯的低聚和聚異氰酸酯是特別優選的，它們在各情況下單獨使用或以任何所需彼此的混合物使用。
合適的羥基-或胺-官能化樹脂是具有在500-13 000 g/mol，優選700-8500 g/mol範圍內的二-或多元醇和/或二-或多胺。
用於這一目的的優選樹脂具有1.5到3.5，優選的1.8到3.2，特別優選1.9到3.1的平均官能度。
上述類型的此類多元醇是，例如，以脂肪族、脂環族和/或芳族二-、三-和/或多羧酸與二-、三-和/或多官能醇為基礎的聚酯醇和內酯型聚酯醇。
具有優選500-4000 g/mol、特別優選650-2500 g/mol的分子量的優選的聚酯醇是，例如，己二酸與已二醇、丁二醇或新戊基二醇或此類二醇的混合物的反應產物。
也合適的是聚醚多元醇，它可藉由環醚的聚合反應或藉由環氧烷與引發劑(starter)分子的反應來獲得。
例如可提及具有500-13 000 g/mol的數目平均分子量的聚乙二醇和/或聚丙二醇，和具有500-8000 g/mol、優選650-3000 g/mol的數目平均分子量的附加聚四氫呋喃。
優選的聚醚多元醇是具有至少70%的聚伸丙基含量和1.9-3.1的官能度的聚伸乙基/聚伸丙基二醇。
也合適的是能夠藉由聚醚多元醇與內酯反應獲得的聚酯-聚醚-聚酯嵌段多元醇。
聚酯-聚醚-聚酯嵌段多元醇是優選的；以具有200-2000 g/mol的數目平均分子量的聚四氫呋喃和ε-己內酯為基礎的聚酯-聚醚-聚酯嵌段多元醇是特別優選的，這些聚酯-聚醚-聚酯嵌段多元醇具有1000-8000 g/mol的數目平均分子量。
也合適的是藉由二醇或經內酯改質二醇或雙酚例如雙酚A與光氣或碳酸二酯如碳酸二苯基酯或碳酸二甲基酯進行反應可獲得的羥基終端聚碳酸酯。
具有500-8000的數目平均分子量之1,6-已二醇的聚合物碳酸酯以及1,6-已二醇與ε-己內酯按照1比0.1的莫耳比率的反應產物的碳酸酯可作為例子來提及。優選的碳酸酯是具有650-3000 g/mol的數目平均分子量和以1,6-已二醇為基礎的上述聚碳酸酯二醇和/或1,6-已二醇與ε-己內酯按照1到0.33的莫耳比率的反應產物的碳酸酯。
同樣可以使用羥基終端的聚醯胺基醇(polyamidoalcohol)和羥基終端的聚丙烯酸酯二醇，例如TegomerBD 1000(得自Tego GmbH,Essen,Germany)。
具有至少70%的聚伸丙基含量和1.9-2.5的官能度的聚伸乙基/聚伸丙基二醇，以及以具有400-1400 g/mol的數目平均分子量的聚四氫呋喃和ε-己內酯為基礎的聚酯-聚醚-聚酯嵌段多元醇是特別優選的，這些聚酯-聚醚-聚酯嵌段多元醇具有1500-4000 g/mol的數目平均分子量。
一種或多種光引發劑用作光引發劑c)。這些通常是能夠被光化輻射活化和引發相應的可聚合基團的聚合反應的引發劑。光引發劑是本身已知的商購化合物，在單分子(類型I)和雙分子(類型II)引發劑之間有區別。此外，取決於化學性質，這些引發劑用於自由基、陰離子(或)陽離子(或混合)形式的上述聚合反應。
自由基光聚合的(類型I)系統是，例如芳族酮化合物類，如二苯甲酮與叔胺結合，烷基二苯甲酮，4,4’-雙(二甲基胺基)二苯甲酮(Michler’s酮)，蒽酮和鹵化二苯甲酮或這些類型的混合物。進一步合適的是(類型II)引發劑，如苯偶姻和它的衍生物，苄基縮酮，醯基膦氧化物，例如2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基膦氧化物，雙醯基膦氧化物，苯基乙醛酸酯(phenylglyoxylic acid ester)，樟腦醌，α-胺基烷基苯酮(alpha-aminoalkylphenone)，α-,α-二烷氧基乙醯苯酮，1-[4-(苯硫基)苯基]辛烷-1,2-二酮-2-(O-苯甲醯肟)和α-羥基烷基苯酮。描述在EP-A 0223587中的並由芳基硼酸銨和一種或多種染料的混合物組成的光引發劑系統也能夠用作光引發劑。例如，三苯基己基硼酸四丁基銨，參(3-氟苯基)己基硼酸四丁基銨和參(3-氯-4-甲基苯基)己基硼酸四丁基銨適合作為芳基硼酸銨。合適的染料是，例如新亞甲基藍，勞思氏(thionine)紫，鹼性黃，氯化頻哪氰醇(pinacynol chloride)，若丹明(rhodamine)6G，棓花青(gallocyanine)，乙基紫，維多利亞藍R，天青石藍，喹哪叮(quinaldine)紅，結晶紫，亮綠，阿斯屈拉松橙(Astrazon Orange)G，達羅(Darrow)紅，派若寧(Pyronine)Y，鹼性紅29，吡喃鎓(pyrillium) I，花青，亞甲基藍和天藍(azure)A。
有利的是使用這些化合物的混合物。取決於用於固化的輻射源，光引發劑的類型和濃度必須按照所屬技術領域的具有通常知識者已知的方式進行選擇。對於光聚合的上述方式是所屬技術領域的具有通常知識者在組分和在各情況下供選擇的合成組分(尤其優選的合成組分)的下述用量範圍內容易地以常規試驗的形式來有可能容易地實現。
優選的光引發劑C)是四己基硼酸四丁基銨，三苯基己基硼酸四丁基銨，參(3-氟苯基)己基硼酸四丁基銨和參(3-氯-4-甲基苯基)己基硼酸四丁基銨與染料例如阿斯屈拉松橙G、亞甲基藍、新亞甲基藍、天藍A、吡喃鎓I、番紅O、花青、棓花青、亮綠、結晶紫、乙基紫和勞思氏紫的混合物。
除組分a)至c)外，自由基穩定劑、催化劑和附加的添加劑也可附隨地使用。
合適的自由基穩定劑是抑制劑和抗氧化劑，已描述在“Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]”(Houben-Weyl),4th edition,Volume XIV/1,page 433 et seq.,Georg Thieme Verlag,Stuttgart 1961。合適種類的物質是，例如酚類，如2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，甲酚類，氫醌類，苄醇類，如二苯基甲醇，視情況的還有醌類，如2,5-二叔丁基醌，視情況的還有芳香族胺類，如二異丙基胺或啡噻。優選的自由基穩定劑是2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚，啡噻和二苯基甲醇。
此外，可以使用一種或多種催化劑。這些優選地催化該胺基甲酸酯形成。胺和金屬錫，鋅，鐵，鉍，鉬，鈷，鈣，鎂和鋯的金屬化合物優選適合於這一目的。辛酸錫，辛酸鋅，二月桂酸二丁錫，二羧酸二甲基錫，乙醯丙酮酸鐵(III)，氯化鐵(II)，氯化鋅，四烷基銨氫氧化物，鹼金屬氫氧化物，鹼金屬醇鹽，具有10-20個碳原子和視情況的OH側基的長鏈脂肪酸的鹼金屬鹽，辛酸鉛或叔胺，如三乙基胺，三丁基胺，二甲基苄基胺，二環己基甲基胺，二甲基環己基胺，N,N,N',N’-四甲基二胺基二乙基醚，雙(二甲基胺基丙基)脲，N-甲基-或N-乙基嗎啉，N,N’-二嗎啉代二乙基醚(DMDEE)，N-環己基嗎啉，N,N,N',N’-四甲基乙二胺，N,N,N',N’-四甲基丁二胺，N,N,N',N’-四甲基已烷-1,6-二胺，五甲基二伸乙基三胺，二甲基六氫吡，N-二甲基胺基乙基六氫吡啶，1,2-二甲基咪唑，N-羥丙基咪唑，1-氮雜雙環[2.2.0]辛烷，1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷(Dabco)，或烷醇胺化合物如三乙醇胺，三異丙醇胺，N-甲基-和N-乙基二乙醇胺，二甲基胺基乙醇，2-(N,N-二甲基胺基乙氧基)乙醇，或N-參(二烷基胺基烷基)六氫三，例如N,N’,N-參(二甲基胺基丙基)-s-六氫三，二氮雜雙環壬烷，二氮雜雙環十一烷，1,1,3,3-四甲基胍，1,3,4,6,7,8-六氫-1-甲基-2H-嘧啶并(1,2-a)嘧啶，是特別優選的。
特別優選的催化劑是二月桂酸二丁錫，二羧酸二甲基錫，乙醯丙酮酸鐵(III)，1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷，二氮雜雙環壬烷，二氮雜雙環十一烷，1,1,3,3-四甲基胍，1,3,4,6,7,8-六氫-1-甲基-2H-嘧啶并(1,2-a)嘧啶。
例如溶劑，增塑劑，流平(levelling)劑，潤濕劑，防沫劑或黏合促進劑，以及聚胺基甲酸酯，熱塑性聚合物，低聚物，和具有由例如縮醛、環氧化物、氧雜環丁烷(oxetanes)、唑啉、二氧戊環(dioxolanes)和/或親水基團例如鹽和/或聚環氧乙烷所組成的官能基之其他化合物，可作為另外的輔助助劑和添加劑存在。
優選使用的溶劑是與根據本發明的2組分配製劑之間具有良好相容性的易揮發性溶劑，例如乙酸乙酯，乙酸丁酯或丙酮。
優選使用的增塑劑是具有良好溶解性能、低揮發性和高沸點的液體。也有利的是同時使用一種類型的多種添加劑。當然，也有利的是使用多種類型的多種添加劑。
用於製造記錄可視全像圖的媒體的根據本發明的方法優選藉由一個步驟來進行，在該步驟中根據本發明的光聚合物的合成組分被均勻地混合。在藉由胺基甲酸酯形成來交聯的黏結劑的優選情況下，除聚異氰酸酯外的全部組分彼此均勻地混合，然後緊接著在施塗於基材上或施加於模具中之前，添加聚異氰酸酯和進行混合。
為混合技術領域的具有通常知識者本身已知的全部方法和裝置，例如，攪拌槽或動態和靜態混合器，能夠用於該混合。然而，沒有任何死空間或有僅僅很小的死空間的裝置是優選的。此外，其中混合是在非常短的時間內進行且需要彼此混合的兩種組分的非常劇烈混合的方法是優選的。尤其，動態混合器，尤其其中這些組分僅僅在混合器中彼此接觸的那些混合器，適合於此目的。
在這一步驟中的溫度是0-100℃，優選10-80℃，特別優選20-60℃，非常特別優選20-40℃。
如果需要，也能夠進行在例如1毫巴的減壓下各個組分或總混合物的脫揮發分操作。脫揮發分－尤其在組分b)的添加後－是優選的，以防止在可獲得的媒體中由殘留氣體所引起的氣泡形成。
為了摻混該聚異氰酸酯，混合物能夠作為貯存穩定的中間體，任選經過幾個月，來貯存。
在聚異氰酸酯的摻混後，獲得澄清的液體配製劑，該配製劑(取決於組成)在室溫下幾秒到幾個小時內固化。
聚胺基甲酸酯組成物的合成組分的比率和類型和反應活性優選進行調節，這樣在聚異氰酸酯的摻混之後的固化可以在室溫下在幾分鐘到一個小時內完成。在優選的具體實例中，藉由將摻混之後的配製劑加熱到在30和180℃之間，優選40至120℃，特別優選50-100℃的溫度來促進固化。
對於所屬技術領域的具有通常知識者，針對固化特性的上述方式是在組分和在各情況下供選擇的合成組分(尤其優選的合成組分)的上述的用量範圍內，容易地以常規試驗的形式來有可能容易地實現。
緊接著在全部組分的完全混合之後，根據本發明的光聚合物組成物具有典型地10-100 000 mPas、優選100-20 000 mPas、特別優選200-15 000 mPas、尤其優選500-10 000 mPas的黏度(25℃)，這樣它們甚至以無溶劑的形式具有很好的加工性能。在合適溶劑中形成的溶液中，能夠確定在25℃下低於10 000 mPas，優選低於2000 mPas，特別優選低於500 mPas的黏度。
在25℃下在短於4小時的時間內以15g的量固化且具有0.004wt%的催化劑含量的、或在25℃下在短於10分鐘的時間內固化且具有0.02wt%的催化劑含量的上述類型的光聚合物組成物已經被證明是有利的。
對於在基材上的施塗或在模具中的施加，所屬技術領域的具有通常知識者已知的全部各自常規方法都是合適的，尤其是刮塗法，澆鑄，印刷，絲網印刷，噴塗或噴墨印刷。
用於光學應用的全像圖，能夠藉由使用根據本發明的光聚合物組成物，在整個可見光譜區和在近UV範圍(300-800 nm)內藉由合適的曝光方法來製造。可視全像圖包括能夠由所屬技術領域的具有通常知識者已知的方法記錄的全部全像圖，其中包括，尤其，線上(Gabor)全像圖，離軸全像圖，全孔轉移全像圖，白光透射全像圖(“彩虹全像圖”)，傑尼修克(Denisyuk)全像圖，離軸反射全像圖，邊緣照明(edge-lit)全像圖和全像立體照相；反射全像圖，傑尼修克全像圖，和透射全像圖是優選的。能夠使用本發明的光聚合物組成物製造的全像圖的可能的光學功能對應於光元件的光學功能，所述光元件如透鏡，反光鏡，偏轉反光鏡，濾光器，擴散屏，繞射元件，光導體，波導管(waveguide)，投影屏和/或光罩。常常，這些光學元件顯示頻率選擇性，其取決於全像圖如何曝光和全像圖具有的尺寸。
另外，利用本發明的光聚合物組成物，還有可能製造全像圖像或顯示(presentation)，例如個人肖像，安全檔中的生物資訊描述(biometric presentation)，或一般用於廣告的圖像或圖像結構，安全標記，商標保護，商標標牌，標記，設計元素，裝飾品，圖表，報酬卡(reward card)，圖像等，和能夠表示數位資料的圖像，尤其也與如上所述的產品相結合。全像圖像能夠給出三維圖像的印象，但是它們也可表示圖像序列、短片或若干的不同物體，這取決於該物體被照射的角度，用於輻照的光源(包括移動光源)，等等。歸因於各種的潛在性設計，全像圖，尤其體積全像圖，是上述應用的有吸引力的技術解決方案。
本發明此外涉及式(1a)或(1b)的那些縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯，其中n是2到6的自然數，R1是鹵素-和/或烷硫基-和/或芳硫基-取代的氧基苯基環，或是鹵素-，烷基-，芳基-，烷硫基-或芳硫基-取代的氧基萘基，氧基蒽基-，氧基菲基-，N-咔唑基，N-烷基咔唑基，N-鄰苯二甲醯亞胺基，N-啡噻基，N-烷基啡噻基，氧基三芳基甲基，R2是具有2到30個碳原子的烯屬不飽和基團，R是從脂肪族或芳族二或聚異氰酸酯衍生的並具有2到30個碳原子的有機基團。
根據本發明的優選的縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯是這樣一些，其中n是數值2-4，R1 是鹵素-和/或烷硫基-和/或芳硫基-取代的氧基苯基環、或鹵素-，烷基-，芳基-，烷硫基-或芳硫基-取代的氧基萘基或氧基蒽基，R2是具有2到20個碳原子的烯屬不飽和基團，R是從脂肪族或芳族二或聚異氰酸酯衍生的並具有6到24個碳原子的有機基團。
根據本發明的特別優選的縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯是這樣一些，其中n是數值2或3，R1是氧基溴苯基，氧基二溴苯基或氧基萘基，R2衍生於R2-COOH，R2-COOH是丙烯酸，甲基丙烯酸，丙烯酸羧基乙基酯或丙烯酸羥乙基酯和馬來酸酐的加合物(CH2
=CH-CO-O-CH2-CH2-O-CO-CH=CH-COOH)，R衍生自R(NCO)n
，R(NCO)n
對應於2,6-六亞甲基二異氰酸酯，2,4,4-三甲基-1,6-六亞甲基二異氰酸酯，異氰酸基甲基-1,8-辛烷二異氰酸酯，參(對-異氰酸基苯基)硫基磷酸酯，參(4,4’-和/或2,4’-)二異氰酸基二環己基甲烷，1-異氰酸基-3-異氰酸基甲基-3,5,5-三甲基環己烷，二異氰酸基二環己基甲烷，2,4-和/或2,6-甲苯胺二異氰酸酯和具有異三聚氰酸酯和/或亞胺基二三酮結構的六亞甲基二異氰酸酯的三聚物。
實施例：
除非另外指出，否則全部所述的百分數是以重量百分數為基礎的。
實施例1-8c舉例說明根據通式1a/1b的寫入單體的製備方法：
實施例1
最初將156.5 g的二溴苯基縮水甘油醚(Denacol EX147，可從Nagase ChemTex，Japan獲得)，36 g的丙烯酸，0.0019 g的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和0.328的三苯膦引入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，將空氣慢慢通入，加熱至90℃。攪拌進行60小時。獲得澄清的液體產品，根據1H-NMR，不再含有環氧化物。
實施例1a
最初將30.8 g的實施例1的產物和6.96 g的2,4-甲苯胺二異氰酸酯(Desmodur T100，Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，Germany)引入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，將空氣慢慢通入，加熱至60℃。在初始放熱到80℃之後，該產品在60℃下攪拌80分鐘。獲得具有NCO=0%的澄清的玻璃狀產品。
實施例1b-1d
下列實施例與實施例1a類似地進行。在這方面的細節能夠在表1中找到
表1：
TDI：2,4-甲苯胺二異氰酸酯(Desmodur T100,Bayer MaterialScience AG,Leverkusen,Germany)
HDI：2,6-六亞甲基二異氰酸酯(Desmodur H,Bayer MaterialScience AG,Leverkusen,Germany)
TMDI：2,4,4-三甲基-1,6-六亞甲基二異氰酸酯
TIN：異氰酸基甲基-1,8-辛烷二異氰酸酯
RFE：參(對-異氰酸基苯基)硫基磷酸酯在乙酸乙酯中的27%溶液(Desmodur RFE,Bayer MaterialScience AG,Leverkusen,Germany)
W：參(4,4’-和2,4’-)二異氰酸基二環己基甲烷的混合物(Desmodur W,Bayer MaterialScience AG,Leverkusen,Germany)
IPDI：1-異氰酸基-3-異氰酸基甲基-3,5,5-三甲基環己烷(Desmodur I,Bayer MaterialScience AG,Leverkusen,Germany)
M44：二異氰酸基二環己基甲烷(Desmodur M44,Bayer MaterialScience AG,Leverkusen,Germany)
XP2410：具有主要亞胺基二三酮結構的六亞甲基二異氰酸酯的三聚物(Desmodur XP2410,Bayer MaterialScience AG,Leverkusen,Germany)
T80：2,4-和2,6-甲苯胺二異氰酸酯的80:20混合物(Desmodur T80,Bayer MaterialScience AG,Leverkusen,Germany)
KB：2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚
DBTL：二月桂酸二丁錫
實施例2
將150.2 g的α-萘基縮水甘油醚(SACHEM Europe B.V.，ZALTBOMMEL，THE NETHERLANDS)，54 g的丙烯酸，0.492 g的三苯基膦和0.002 g的2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚最初被引入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，讓空氣慢慢地藉由，在90℃恒溫，然後攪拌60小時。根據1H-NMR，紅棕色黏稠產品不再含有環氧化物。
實施例2a-2d
下列實施例與實施例1a類似地進行。在這方面的細節能夠在表2中找到
表2：對於縮寫，參見表1
實施例3
最初將93.9g的二溴苯基縮水甘油醚(Denacol EX147，可從Nagase ChemTex，Japan獲得)，25.8 g的甲基丙烯酸，0.197 g的三苯基膦和0.0012 g的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚引入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，將空氣慢慢通入，在60℃恒溫。攪拌進行48小時。獲得具有OH值=142 mg KOH/g的淺黃色澄清、液體產品。
實施例3a-3d
下列實施例與實施例1a類似地進行。在這方面的細節能夠在表3中找到
表3：對於縮寫，參見表1
實施例4.1
最初將29.42 g的馬來酸酐，0.32 g的三乙胺，257 g的甲苯和0.06 g的2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚引入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，將空氣慢慢通入，恒溫在85℃。其後，在15分鐘的時間中滴加34.84 g的丙烯酸羥乙基酯，然後攪拌11小時。混合物被脫除溶劑，獲得澄清、黏稠的產品。
實施例4.2
最初將31.3 g的二溴苯基縮水甘油醚(Denacol EX147，可從Nagase ChemTex，日本獲得)，21.4 g的實施例4.1的產品，0.066 g的三苯基膦和0.0005 g的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚引入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，讓空氣慢慢地藉由，在90℃恒溫，然後攪拌19小時。獲得澄清液體產品。
實施例4a-4d
下列實施例與實施例1a類似地進行。在這方面的細節能夠在表4中找到
表4：對於縮寫，參見表1
實施例5
最初將112.7 g的苯基縮水甘油醚，54 g的丙烯酸，0.492 g的三苯基膦和0.0017 g的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚引入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，將空氣慢慢通入，恒溫在90℃。攪拌進行54小時，獲得澄清、液體、高度黏稠產品。
實施例5a-5d
下列實施例與實施例1a類似地進行。在這方面的細節能夠在表5中找到
表5：對於縮寫，參見表1
實施例6
最初將93.9g的二溴苯基縮水甘油醚(Denacol EX147，可從Nagase ChemTex，Japan獲得)，43.2 g的丙烯酸2-羧基乙基酯，0.197 g的三苯基膦和0.0014 g的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚引入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，讓空氣慢慢地藉由，恒溫在90℃，，攪拌43小時。獲得具有OH值=123.9 mg KOH/g的結晶性、乳膏狀、蜂蜜狀產品。
實施例6a-6c
下列實施例與實施例1a類似地進行。在這方面的細節能夠在表6中找到
表6：對於縮寫，參見表1
實施例7
將70.1 g的α-萘基縮水甘油醚(SACHEM Europe B.V.,ZALTBOMMEL，THE NETHERLANDS)，50.4 g的丙烯酸2-羧基乙基酯，0.459 g的三苯基膦和0.0012 g的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚最初引入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，將空氣慢慢通入，恒溫在90℃。攪拌進行26小時，然後獲得具有158 mg KOH/g的OH值的棕色透明液體。
實施例7a-7c
下列實施例與實施例1a類似地進行。在這方面的細節能夠在表7中找到
表7：對於縮寫，參見表1
實施例8
將20.0 g的α-萘基縮水甘油醚(SACHEM Europe B.V.,ZALTBOMMEL，THE NETHFRLANDS)，22.5 g的實施例4.1的產品，0.131 g的三苯基膦和0.043 g的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚最初引入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，讓空氣慢慢地藉由，恒溫在90℃，然後攪拌15小時。獲得具有OH值=135 mg KOH/g的淺紅色(reddish)澄清液體。
實施例8a-8c
下列實施例與實施例1a類似地進行。在這方面的細節能夠在表8中找到
表8：對於縮寫，參見表1
如上所述的寫入單體現在用於根據本發明的光聚合物的製備中。使用下列組分。
DesmodurXP 2410是Bayer MaterialScience AG,Leverkusen,Germany的實驗產品，己烷二異氰酸酯型聚異氰酸酯，至少30%的亞胺基二二酮的比例，NCO含量：23.5%
Terathane1000是BASF SE,Ludwigshafen,Germany的商品(具有1000 g/mol的數目平均莫耳質量的聚THF)。
多元醇1是雙官能的聚(ε-己內酯)多元醇(數目平均莫耳量約650 g/mol)。
全部其他多元醇是Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，Germany的商購產品，並且它的組成已描述在所提及的實施例中。
FomrezUL28：胺基甲酸酯化催化劑，二甲基雙[(1-側氧基新癸基)氧基]烷錫，Momentive Performance Chemicals，Wilton，CT，USA的商品(作為在N-乙基吡咯啶酮中的10%濃度溶液使用)。
CGI 909是由Ciba Inc.,Basel,Switzerland於2008年銷售的實驗產品。
多元醇1的製備
0.18 g的辛酸鋅，374.8 g的ε-己內酯和374.8 g的雙官能的聚四氫呋喃聚醚多元醇(Terathane1000，當量重量500 g/mol OH)最初被引入到1L燒瓶中，然後被加熱到120℃和保持在這一溫度下直到固體含量(非揮發性成分的比例)是99.5wt%或更高為止。其後，進行冷卻，產品是作為蠟狀固體獲得的。
光可聚合的單體的折射指數的測量
與樣品的波長相關的折射指數n是從透射和反射光譜獲得的。為此目的，由旋塗從在乙酸丁酯中的稀溶液將約100-300 nm厚度樣品膜施塗到石英玻璃基材上。這一層小樣(packet)的透射和反射光譜是用STEAG ETA-Optik公司的光譜儀，CD-測量系統ETA-RT來測量的，並且然後層厚度和n的光譜曲線擬合(fitted)到所測量的透射和反射光譜。這藉由使用光譜儀的內部軟體來進行的，並且另外需要石英玻璃基材的折射指數資料，該資料是在空白測量之前測定的。折射指數nMo
基於405 nm的波長和因此對應於nD 20
。
利用在反射排列(reflection arrangement)中的雙光束干涉，全像媒體的全像性能DE和Δn的測量
按照在“以用於測定性能參數DE和Δn的具有光引發劑的光聚合物配製劑為基礎的全像媒體的製造”敍述部分中所述製造的媒體，利用根據圖1的測量排列(measuring arrangement)就它們的全像性能進行試驗，如下：氦氖雷射器(發射波長633 nm)的光束借助於空間濾光片(SF)和准直透鏡(CL)一起轉化成平行均勻光束。信號和參考光束的最終交叉部分(final cross section)是由虹膜式光闌(I)確定的。虹膜式光闌開口的直徑是0.4 cm。偏振化依賴性光束分離器(PBS)將雷射光束分裂成兩股相干的(coherent)同樣偏振的光束。借助於λ/2板，參考光束的功率被調節到0.5 mW和信號光速的功率被調節到0.65 mW。該功率是在取出樣品的情況下用半導體檢測器(D)測定的。參考光束的入射角(α)是21.8°和信號光束的入射角(β)是41.8°。在樣品(媒體)的位置上，兩個重疊光束的干涉場產生亮和暗條紋的光柵(grating)，這些條紋垂直於入射在樣品(反射全像圖)上的兩個光束的角度二等分線(angle bisector)。在媒體中條紋間距Λ(也稱作光柵週期)是～225 nm(媒體的折射指數假定為～1.504)。
圖1顯示用於測量媒體的繞射效率(DE)的全像實驗設備。圖1顯示在λ=633 nm(氦氖雷射器)下HMT的幾何結構：M=反光鏡，S=遮光器(shutter)，SF=空間濾波器，CL=准直透鏡，λ/2=λ/2板，PBS=偏振-敏感光束分離器，D=檢測器，I=虹膜式光闌，α=21.8°，β=41.8°是在樣品外部(媒體之外)測量的相干光束的入射角。
全像圖按照下述方式被寫入媒體中：
‧ 兩個遮光器(S)開啟了曝光時間t。
‧ 其後，關閉該遮光器(S)，該媒體被促使一次5分鐘進行仍然未聚合的寫入單體的擴散。
所寫入的全像圖現在按下述方式讀取。信號光束的遮光器仍然關閉。參考光束的遮光器被打開。參考光束的虹膜式光闌閉合到<1 mm的直徑。這確保了對於媒體的全部角度(Ω)，該光束總是完全地在預先寫入的全像圖中。該轉臺，在電腦控制下，現在以0.05°的角步寬(angle step width)覆蓋從Ω=0°到Ω=20°的角範圍。在所達到的各個角度Ω，在零階中傳輸的光束的功率是利用相應檢測器D測量的，以及在第一階中繞射的光束的功率是利用檢測器D測量的。在所達到的各個角度Ω，繞射效率(diffraction efficiency)η是作為下式的商獲得的：
PD
是在繞射光束的檢測器中的功率和PT
是在透射光束的檢測器中的功率。
藉由使用如上所述的方法，測量布拉格曲線(它描述了與寫入全像圖的旋轉的角度Ω相關的繞射效率η)並存貯在電腦中。另外，在零階中傳輸的強度也針對旋轉的角度Ω描繪曲線並存貯在電腦中。
測定全像圖的最高繞射效率(DE=ηmax
)，即它的峰值。為這一目的，必須改變繞射束的檢測器的位置以測定這一最大值。
光聚合物層的折射指數對比度Δn和厚度d現在利用耦合波理論(cf. H. Kogelnik,The Bell System Technical Journal,Volume 48,November 1969,Number 9 page 2909-page 2947)從所測量的布拉格曲線和透射強度與角度相關的變化來測定。該方法描述如下：根據Kogelnik，下式對於反射全像圖的布拉格曲線η(Ω)是正確的：
式中
Φ是光柵厚度，χ是失調(detuning)參數和Ψ是所寫入的折射指數光柵的傾斜角。α’和β’對應於在全像圖的寫入過程中的、在介質中測量的角度α和β。Δ是在介質中測量的角度失調，即與角度α’的偏差。ΔΩ是在介質外部測量的角度失調，即與角度α的偏差。n是光聚合物的平均折射指數並設定在1.504。λ是在真空中雷射的波長。
對於χ=0，即ΔΩ=0，獲得最高繞射效率(DE=ηmax
)，如下：
繞射效率的測量資料、理論布拉格曲線和透射強度都針對旋轉Ω-α位移的圓心角描繪示於圖2中。因為，歸因於在光聚合方法中幾何結構收縮和平均折射指數的變化，測量DE時的角度不同於α，x軸以這一位移為中心。該位移典型地是0°到2°。
因為DE是已知的，根據Kogelnik的理論布拉格曲線的形狀僅僅藉由光聚合物層的厚度d測定。Δn隨後利用DE對於給定的厚度d進行矯正，以使DE的測量值和理論值總是一致。d現在加以調整，直到理論布拉格曲線的第一個次級最小(secondary minima)的角度位置與透射強度的第一個次級最大(secondary maxima)的角度位置一致，和另外，理論布拉格曲線的半峰時全寬度(full width at half maximum，FWHM)與透射強度一致。
因為其中反射全像圖在利用Ω掃描的重新構建時附隨地發生方向的旋轉，用於折射光(refracted light)的檢測器能夠僅僅檢測到有限角度範圍，所以寬的全像圖(小d)的布拉格曲線藉由合適的檢測器定位在Ω掃描中沒有完全檢測到，而僅僅在中心區域。作為對布拉格曲線的一種補充的透射強度的形狀因此另外用於調整(adapting)層厚度d。
圖2顯示了根據Kogelnik的布拉格曲線η(虛線)，所測量的繞射效率(實心圓)和透射功率(黑色實線)相對於角度失調ΔΩ描繪的曲線圖。因為，歸因於在光聚合方法中幾何結構收縮和平均折射指數的變化，測量DE時的角度不同於α，x軸以這一位移為中心。該位移典型地是0°到2°。
對於配製劑，這一步驟可能針對不同的媒體用不同的曝光時間t重複幾次，以便測定在全像圖的寫入方法中DE達到飽和值時入射雷射光束的平均能量劑量。平均能量劑量E是從用角度α和β准直的兩個部分光束(part-beam)的功率(Pα
=0.50 mW和P=0.67 mW)、曝光時間t和虹膜式光闌的直徑(0.4 cm)獲得的，如下：
部分光束的功率進行調整，以致於在所使用的角度α和β下在媒體中實現相同的功率密度。
實施例9-41；45-50的全像媒體的一般製造方法
將5.927 g的所製備的上述多元醇1與2.5 g的相應寫入單體，0.1 g的CGI 909，0.01 g的新亞甲基藍，0.015 g的具有20μm的粒度的玻璃珠(例如從Whitehouse Scientific Ltd，Waverton，Chester，CH3 7PB，United Kingdom獲得)在60℃下和0.35 g的N-乙基吡咯啶酮進行混合，這樣獲得透明溶液。其後，冷卻至30℃，添加1.098 g的DesmodurXP 2410(組分A)，然後再次進行混合。最終，添加0.006 g的FomrezUL 28，然後再次簡單地進行混合。所獲得的液體材料然後被傾倒在玻璃板上，然後用第二片玻璃板覆蓋，兩個玻璃板由隔離片保持20μm的距離。PU配製劑的固化是在15 kg重量(weight)之下進行幾個小時(通常一夜)。在一些情況下，該媒體在不透光的包裝材料中在60℃下進行後固化另外2小時。基於所使用的玻璃珠粒的直徑，光聚合物層的厚度d是20μm。因為具有基質的不同起始黏度和不同固化速率的不同配製劑不總是導致光聚合物層的相同層厚度d，d是對於各樣品單獨從所寫入的全像圖的特性測定的。
表9
示出了以根據本發明的光聚合物為基礎的媒體的全像結果(實施例9-41)：
實施例42
將430.2 g的Denacol EX 142(Nagase-Chemtex，Japan)，129.7 g的丙烯酸，1.18 g的三苯基膦和0.0056 g的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚引入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，讓空氣慢慢地通入，溫度保持在60℃。混合物隨後在90℃下攪拌24小時。獲得具有157.8 mg的KOH/g的OH值的透明液體。
實施例42a-42d
下列實施例與實施例1a類似地進行。細節列於表10中
表10：縮寫參見表1
實施例43.1
在30℃下將4.7 g的對苯基苯酚，15.1 g的表溴醇，13.6 g的碳酸鉀和33.3 g的2-丁酮加入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。混合物被加熱至70℃和攪拌16小時。在過濾後，該濾液在旋轉蒸發器中被脫除低沸點的組分。在2×30 mL的2-丁酮的添加和再蒸餾後，獲得對-苯基苯酚縮水甘油醚，為具有96-98℃的熔點範圍的結晶固體。1H-NMR(CDCl3，400 MHz)：2.78(dd,1H),2.90(t,1H),3.36(m,1H),4.02(dd,1H),4.24(dd,1H),7.00(AA'BB'系統,2H),7.30(t,1H),7.40(t,1H),7.55(m,4H)。
實施例43.2
將4.6 g的來自實施例43.1的產品，1.7 g的丙烯酸，0.1 mg的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和15.0 mg的三苯基膦加入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，讓空氣慢慢地通入，溫度保持在90℃。混合物攪拌42小時。獲得澄清、無色、液體的產品，根據1H-NMR，它顯示大於95%的環氧化物轉化率。
實施例43.3
將6.3 g的實施例43.2的產品和2.0 g的2,4-和2,6-甲苯胺二異氰酸酯的混合物(Desmodur T80，Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，Germany)和0.8 mg的二月桂酸二丁錫加入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，讓空氣慢慢地通入，溫度保持在60℃。該產品在60℃下攪拌15小時。獲得NCO=0%的澄清、無色、液體產品。
實施例44.1
將4.7 g的間-苯基苯酚，15.1 g的表溴醇，13.6 g的碳酸鉀和33.3 g的2-丁酮加入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，讓空氣慢慢地藉由，溫度保持在70℃，然後混合物攪拌15小時。在過濾後，該濾液在旋轉蒸發器中被脫除低沸點的組分。獲得間-苯基苯酚縮水甘油醚，為澄清液體產品：1H-NMR(CDCl3,400 MHz)：2.78(dd,1H),2.90(t,1H),3.36(m,1H),4.02(dd,1H),4.24(dd,1H),6.90(dd,1H),7.15(d,1H),7.20(d,1H),7.35(m,2H),7.40(t,2H),7.55(d,2H)。
實施例44.2
將4.0 g的來自實施例44.1的產品，1.4 g的丙烯酸，0.1 mg的2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和13.0 mg的三苯基膦加入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，讓空氣慢慢地通入，溫度保持在90℃。混合物攪拌42小時。獲得澄清、無色、液體產品。根據1H-NMR，>90%的環氧化物已經反應。
實施例44.3
將5.4 g的實施例44.2的產品和1.7 g的2,4-和2,6-甲苯胺二異氰酸酯的混合物(Desmodur T80，Bayer MaterialScience AG，Leverkusen，Germany)和0.7 mg的二月桂酸二丁錫加入到具有回流冷凝器和攪拌器的三頸燒瓶中。另外，讓空氣慢慢地通入，溫度保持在60℃。然後添加10 ml的氯仿。產品在60℃下攪拌19小時。在旋轉蒸發器中除去低沸點的組分，得到具有NCO=0%的澄清、玻璃狀產品。
表11：
根據本發明的媒體的全像特性，WM：寫入單體，RI：折射指數(實施例45-50)
實施例9-41的根據本發明的媒體中的光聚合物全部是光學澄清的，並且有可能在室溫下僅僅利用相干輻射的作用來寫入體積全像圖。正如本發明目的所要求的，有可能寫入可視全像圖，同時省去熱和/或化學後處理。
M．．．反光鏡
S．．．遮光器
SF．．．空間濾波器
CL．．．准直透鏡
λ/2．．．λ/2板
PBS．．．偏振-敏感光束分離器
D．．．檢測器
I．．．虹膜式光闌
α．．．參考光束的入射角
β．．．信號光束的入射角
圖1顯示用於測量媒體的繞射效率(DE)的全像實驗設備。
圖2顯示了根據Kogelnik的布拉格曲線η(虛線)，所測量的繞射效率(實心圓)和透射功率(黑色實線)相對於角度失調ΔΩ描繪的曲線圖。
Claims (10)
- 一種光聚合物組成物，其包括a)至少一種式(1a)或(1b)的不飽和縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯或式(1a)和(1b)的混合物：
- 根據申請專利範圍第1項的光聚合物組成物，其特徵在於R1 是氧基苯基，氧基溴苯基，氧基二溴苯基或氧基萘基，R2 衍生自酸R2-COOH，且R2-COOH是丙烯酸，甲基丙烯酸，3-丙烯醯氧基丙酸或丙烯酸羥乙基酯和丙烯酸羥丁基酯與馬來酸酐的加合物，和R 衍生自n個官能化異氰酸酯R(NCO)n ，且R(NCO)n 是2,6-六亞甲基二異氰酸酯，2,4,4-三甲基-1,6-六亞甲基二異氰酸酯，異氰酸基甲基-1,8-辛烷二異氰酸酯，參(對-異氰酸基苯基)硫基磷酸酯，參(4,4’-和/或2,4’-)二異氰酸基二環己基甲烷，1-異氰酸基-3-異氰酸基甲基-3,5,5-三甲基環己烷，二異氰酸基二環己基甲烷，2,4-和/或2,6-甲苯胺二異氰酸酯(toluidene diisocyanate)或具有異三聚氰酸酯和/或亞胺基二三酮結構的六亞甲基二異氰酸酯的三聚物。
- 根據申請專利範圍第1或2項的光聚合物組成物，其特徵在於用於a)中的縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯具有大於1.53的在405nm下折射指數。
- 根據申請專利範圍第1項的光聚合物組成物，其特徵在於交聯的黏結劑是雙組分聚胺基甲酸酯系統。
- 根據申請專利範圍第4項的光聚合物組成物，其特徵在於雙組分聚胺基甲酸酯系統包括，作為異氰酸酯組分，具有異三聚氰酸酯、脲基甲酸酯、縮二脲、脲二酮或亞胺基二二酮結構之脂肪族二異氰酸酯的低聚和聚異氰酸酯，和多元醇組分，該多元醇組分包括具有至少70%的聚伸丙基含量和1.9-2.5的官能度的聚伸乙基/聚伸丙基二醇和/或以具有400-1400g/mol的數目平均分子量的聚四氫呋喃和ε-己內酯為基礎的聚酯-聚醚-聚酯嵌段多元醇，這些聚酯-聚醚-聚酯嵌段多元醇具有1500-4000g/mol的數目平均分子量。
- 一種製造用於記錄可視全像圖的媒體的方法，其中根據申請專利範圍第1到5項中任何一項的光聚合物組成物被施塗於基材上或施加在模具中，和被固化。
- 一種用於記錄可視全像圖的媒體，其可藉由根據申請專利範圍第6項的方法獲得。
- 一種根據申請專利範圍第7項的媒體作為光學元件，或圖像或用於圖像顯示或投影的用途。
- 一種記錄全像圖的方法，其中使用根據申請專利範圍第7項的媒體。
- 一種式(1a)或(1b)的縮水甘油醚丙烯酸酯胺基甲酸酯
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