TWI386166B - 含有６-０-ｐｕｆａ抗壞血酸酯類之護膚產品、食品及飲料 - Google Patents
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Description
本發明關於含有作為抗壞血酸成分的6－O－PUFA(多不飽和脂肪酸)抗壞血酸酯類之護膚產品，其可改良抗壞血酸滲透至皮膚表皮或真皮的滲透力，尤其是，其可增加抗壞血酸轉移至皮膚角膜細胞。本發明亦關於含有6－O－PUFA抗壞血酸酯類的食品及飲料。
維他命C可促進膠原蛋白合成，而膠原蛋白短缺為壞血病之主因，維他命C可作為活體內之抗氧化劑，以清除活體內所產生之自由基，並且參與該由細胞色素C所催化之鐵離子的氧化還原反應。除了這些生理作用外，還已知維他命C具有許多其它作用，諸如：控制癌症、免疫增强、及從遏制膽固醇生成來控制動脈硬化。在皮膚領域中，可在化妝品中加入具有諸如下列作用之維他命C：基於抗氧化作用之預防光老化作用、促進膠原蛋白合成、預防紫外線傷害及遏制色素沉著(FRAGRANCE JOURNAL,Vol.25,March,Special Feature,pape 7,1997)。亦可在食品及化妝品中加入維他命C作為抗氧化劑。然而，若想將維他命C之生理功能運用在化妝品中，由於維他命C之水溶性太高，而使其在通過皮膚真皮到達靶的細胞有些困難。
當提及PUFAs，二十二碳六烯酸(DHA)、二十碳五烯酸(EPA)以及α－或γ－蘇子油酸、二高－γ－蘇子油酸(DGLA)和花生四烯酸時，已知其不僅是生物成分，且亦為具有多種不同之有益功能的物質("Nou no hataraki to shishitu",H.Okuyama等人編輯，Gakkai Center Kansai,1997；"Kinousei shishitsu no kaihatsu"，由K.Sato等人監督編輯，1992；"Kanzobyo to chiryo eiyou"，A.Watanabe等人編輯，Daiichi Shuppan,1992)。那些PUFAs中有一些可用於藥品和食品，尤其是健康食品中。在那些PUFAs中，DGLA和GLA被稱為系列1之前列腺素(PGE1)的先質。已知PGE1可拮抗，如：系列2之前列腺素(PGE2)以提供抗發炎效果，並對遲發型過敏具遏制作用("Shokubutsu shigen no seirikassei busshitsu handbook",A.Yoshizumi等人編輯，Science Forum,page 536,1998)。
具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA的抗壞血酸衍生物為已知物質。此類物質預料不僅可顯現PUFA與抗壞血酸二者之功能；亦知這類抗壞血酸衍生物還有些其它功能，而這些功能如下：6－O－二十二碳六烯醯抗壞血酸酯具有防止心律不整的作用(JP10－139664 A)、鈣拮抗作用(WO 94/20092)及抗過敏作用(JP 6－122627 A)，而6－O－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯具有醛糖還原酶抑制作用(USP 6069168)且可在由鏈脲佐菌素(streptozotocin)所引起之糖尿病模型中生效(Diabetologia,1996,39,1047)。吾人亦知具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA的抗壞血酸衍生物對氧化作用之抗性較未經修改之PUFAs更強(J.Oil Chem.Soc.,2001,78,823)。將亞麻油酸與麥芽糊精、阿拉伯膠或水溶性多醣類(例如：大豆之多醣)混合，並進行噴霧乾燥，以形成微膠囊，此產品顯示出對氧化作用較那些以亞麻油酸本身製出者更具抗性(J.Agr.Food Chem.,2002,50,3984；J.Microencapsulation,2002,19，181)。因此，具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA的抗壞血酸衍生物已被證實或推斷在生理功能範疇及對氧化作用之抗性方面具較佳的性質。
然而，至今未曾有人試圖製造其中係使用抗壞血酸衍生物(其具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA)作為抗壞血酸成分的護膚產品。
本發明的目的之一係提供預料可應用在化妝品領域中之護膚產品，且此護膚產品與含有維他命C本身之傳統護膚產品相較下可明顯增加併入皮膚表皮或真皮之維他命C，以藉此有效顯現抗壞血酸之功能。
本發明之另一目的係提供亦可顯現以PUFAs之生理活性為基礎的作用之護膚產品。
而本發明之另一目的係提供含有6－O－PUFA抗壞血酸酯之食品及飲料。
本發明之護膚產品含有通式(I)所代表之作為維他命C成分的6－O－PUFA抗壞血酸酯類：RCO－A (I)其中RCO－為衍生自多不飽和脂肪酸之醯基，而A為藉由衍生自抗壞血酸中之羥基的－O－結合的抗壞血酸殘基。
由於維他命C為水溶性，雖然已知其轉運體，但其滲透入細胞的滲透性卻不一定良好；因此，即使護膚產品中包含維他命C作為活性成分，但維他命C之效果不曾完全展現。然而，令人驚訝地，本發明者發現當將PUFA抗壞血酸衍生物(其為在6－位置處以PUFA酯化之維他命C)與皮膚部分接觸時，PUFA抗壞血酸衍生物轉移入表皮或真皮的效果較維他命C本身之轉移效果顯著增進。本發明者亦發現當將該酯衍生物加入培養中之皮膚角膜細胞的培養基質中時，該胞內維他命C之濃度較加入維他命C本身者顯著增加。再者，本發明者發現當以UVA照射已攝取該酯衍生物之人類皮膚角膜細胞時，該細胞之存活力較攝取維他命C本身者顯著增進。本發明係根據這些發現完成。
皮層係由表皮及其下方之真皮所組成，而表皮之最上層係由角膜細胞所組成。因此，含有通式(I)之抗壞血酸衍生物(其具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA)作為維他命C成分的本發明護膚產品具有下述優點：當將其施用在皮膚上時，與含有維他命C本身之傳統護膚產品相較下，其可使角膜細胞攝取更多維他命C，如此，可將維他命C轉移入表皮或真皮，以增加那些細胞中之維他命C，因此，此產品可用來保護皮膚在戶外暴露於UVA時不受傷害。
細胞中之抗壞血酸衍生物(其具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA，且同時具有PUFAs和維他命C之作用)經證明或推斷具有改進PUFAs氧化時之穩定性的額外能力。再者，已知由DHA、EPA和花生四烯酸代表的PUFAs不僅具有作為活體成分之生理功能，亦具有多種其它有益功能。因此，本發明之護膚產品及食品/飲料預料可顯現下列利處：A)其在細胞酯酶或脂酶的作用下可產生維他命C。維他命C具有作為水溶性維他命之傑出生理功能，且其亦顯現皮膚美白作用和作為傑出抗氧化劑之對抗UVA的皮膚保護作用。
B)以維他命C形成之PUFAs(例如：DGLA和GLA)可接著產生PGE1，此PGE1可顯現拮抗PGE2之抗發炎作用或顯示對抗遲發型過敏的遏制作用；尤其是，DGLA之抗發炎作用預料對粗糙之皮膚有利；而同時產生之維他命C可作為抗氧化劑並可增强DGLA和GLA的穩定性。
C)抗壞血酸衍生物本身(其具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA)之功能如：若使用6－O－二十二碳六烯醯抗壞血酸酯作為抗壞血酸衍生物時，其顯現防止心律不整、鈣拮抗作用及抗過敏作用，而若使用6－O－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯時，其顯現醛糖還原酶抑制作用。
可用於本發明護膚產品及食品/飲料中之PUFAs(多不飽和脂肪酸)的實例包括具有18或更多個碳原子及二或更多個不飽和鍵的脂肪酸、蘇子油酸、linolenoic acid、γ－蘇子油酸、二高－γ－蘇子油酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸。因此，通式(I)所代表之抗壞血酸衍生物(其具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA)的特殊實例包括6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯、6－O－花生四烯醯抗壞血酸酯和6－O－二十二碳六烯醯抗壞血酸酯。
通式(I)所代表之抗壞血酸衍生物(其具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA)可藉由化學合成方法或酶性產製方法來製造，此二種方法均為本技藝所已知。在化學合成方法中，以一般脫水劑(例如：二環己基碳二醯胺)將PUFA與抗壞血酸縮合或以抗壞血酸處理PUFA之醯基氯(USP 6069168)。在酶性產製方法中，將PUFA和抗壞血酸溶解在有機溶劑(如：丙酮)中，再以脂酶合成(JAOCS，2001，78，823)。經由這類方法製造之抗壞血酸衍生物(其具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA)可隨意地藉由矽膠色層分析法進行純化。
通式(I)所代表之PUFA抗壞血酸衍生物可單獨調配成本發明之護膚產品，或併入用於不同化妝品劑型(其為一般外用組成物)之底質中來調配成本發明之護膚產品。在後者的情況中，可先將PUFA抗壞血酸衍生物溶解在合適之有機溶劑中，再將其併入底質，或者，可將其直接與液態底質或底質成分混合。PUFA抗壞血酸酯類之含量宜為底質之0.001－10重量%，更宜為底質之0.01－10重量%。
護膚產品之劑型不限於任何特殊方面，其可調配成，例如：化妝用之美容品，諸如：乳液、乳膏、化妝水、面膜、潔淨劑和唇膏，美容品，如：頭皮和毛髮保養品及醫療用美容品，如：油膏、懸浮液、乳膏和外用溶液。用於外用組成物之底質係取決於這類外用組成物之劑型，且可包括純水、低級醇類、多元醇和脂肪及油類。護膚產品可含有一般輔助成分，如：表面活性劑、pH修改成分、UV吸收劑、UV散射劑、增濃劑、染料、色素、殺菌劑、調味劑等。護膚產品可隨意地含有維他命C外之生理活性成分及/或營養成分。
本發明之護膚產品可進一步含有透皮吸收增進劑，以增進皮膚攝取維他命C成分。然而，抗壞血酸衍生物(其具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA)可很有效地滲透通過皮膚，因此，未使用透皮吸收增進劑之護膚產品為本發明之較佳實施態樣。
本發明亦關於含有6－O－PUFA抗壞血酸酯類之食品及飲料。一般而言，6－O－PUFA抗壞血酸酯類可作為維他命C成分併入任何食品及飲料。雖然其可併入之量並無特殊限制，但一般所併入之6－O－PUFA抗壞血酸酯類的量為食品或飲料總量之0.001－10重量%，以確保其可顯現出添加維他命C的效力。PUFA抗壞血酸酯在併入食品或飲料中前，可先將其溶解在合適之有機溶劑中，或者，可將其直接與液態飲料混合。
本發明之食品及飲料可為嬰兒食品、老人食品、營養補充食品、靜脈內餵食流體、攜帶用便利食品、運動飲料、維他命補充品、寵物食品和飲料、家畜飼料、礦泉水、調味料、乳製品、香松(furikake
)(撒在飯上之多種不同的魚和蔬菜薄片)、達素(dashi
)(從海草或乾燥鰹魚片或此二者製成的湯料)、清涼飲料、粉狀飲料和酒精性飲料。
其中包含抗壞血酸衍生物(其具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA)以作為維他命C成分之本發明護膚產品可顯著增加併入細胞中之維他命C，以藉此令維他命C有效顯現其作用。
當將本發明之護膚產品施用在人類皮膚時，抗壞血酸將明顯轉移至表皮或真皮，並明顯累積在這些組織之細胞中。另外，可改良易受UVA傷害之人類皮膚角膜細胞的存活力。
本發明護膚產品中之抗壞血酸衍生物(其具有藉由酯鍵連接至6－位置處之PUFA)亦預料可顯示PUFAs之作用。例如：DGLA和GLA已知為系列1之前列腺素的先質，PGE1可拮抗系列2之前列腺素(PGE2)，提供抗發炎作用。PGE1亦預料可有效對抗皮膚粗糙。當PUFA抗壞血酸酯類在活體內分解時，可取得維他命C成分以顯著改良PUFA(其對氧化作用非常敏感)氧化時的穩定性。
由於6－O－PUFA抗壞血酸酯類具有改良之進入真皮細胞的滲透力，本發明之食品及飲料亦預料可使6－O－PUFA抗壞血酸酯類容易被小腸道吸收。已轉移入活體內之6－O－PUFA抗壞血酸酯類亦預料可被進一步併入表皮組織中。另一方面，6－O－PUFA抗壞血酸酯類在活體內被酯酶或脂酶慢慢地分解成抗壞血酸和PUFA。因此，與維他命C相較下，預料6－O－PUFA抗壞血酸酯類可確保維他命C在活體內維持較久之作用。如前述關於美容品之部分，維他命C可增進所產生之PUFAs的穩定性，因此，可預料PUFAs不僅可顯現多種不同之健康作用，如：延遲型過敏之遏制作用及抗發炎作用，亦具有防止心律不整的作用。
本發明根據下列實例做更具體的說明，這些實例並不用來限制本發明之範圍。另外，下述提出抗壞血酸酯類(其具有藉由酯鍵連接至6－位置處之不同PUFAs)之製造方法以作為參考實例。
參考實例1：6－O－花生四烯醯抗壞血酸酯之合成方法將花生四烯酸(2.0克，6.6毫莫耳)溶解在苯(20毫升)中，再加入草醯氯(5.4毫升，7.9毫莫耳)後，將混合物在氮氣下，室溫中攪拌2.5小時。接著，在減低之壓力下進行濃縮，以產生花生四烯醯氯之油。將L－抗壞血酸(1.4克，7.9毫莫耳)加入在4N HCl/二氧陸圜混合物(2.4毫升)中之N－甲基吡咯啶酮的溶液(15毫升)中，並以冰冷卻該溶液。將已製備好之在二氯甲烷中的花生四烯醯氯的溶液(約2毫升)加入該冰冷溶液中，並在以冰冷卻之條件下將混合物攪拌一整夜。反應終了時，加入水，並以醋酸乙酯萃取之。以水清洗醋酸乙酯層(二次)，在無水硫酸鎂上乾燥並在減低之壓力下濃縮之。將所產生之殘質藉由矽膠色層分析法(洗提液，1%－20%梯度)純化並在減低之壓力下將其蒸發至乾燥，以產生標題化合物之糊狀物(2.7克，產量：90%)。PMR(δ ppm，CDCl3
)：0.87(3H，t)，1.2－1.4(6H，m)，1.73(2H，q)，2.0－2.2(4H，m)，2.36(2H，t)，2.8－2.9(6H，4.2－4.3(3H，m)，4.79(1H，s)，5.36(8H，m)。
參考實例2：6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯之合成方法以類似方法處理6－O－二高－γ－linolenoic acid(2.0克，6.6毫莫耳)，以產生標題化合物之糊狀物(2.43克，產量：80%)。PMR(δ ppm，CDCl3
)：0.89(3H，t)，1.2－1.4(12H，m)，1.63(2H，t)，2.0－2.1(4H，m)，2.39(2H，t)，2.7－2.9(4H，m)，4.2－4.3(3H，m)，4.79(1H，s)，5.2－5.4(6H，m)。
參考實例3：6－O－二十二碳六烯醯抗壞血酸酯之合成方法以類似方法處理二十二碳六烯酸(2.0克，6.1毫莫耳)，以產生標題化合物之糊狀物(2.5克，產量：84%)。PMR(δ ppm，CDCl3
)：0.97(3H，t)，2.07(2H，q)，2.43(4H，q)，2.8－2.9(10H，m)，4.76(1H，s)，5.2－5.4(10H，m)，4.2－4.7(3H，m)，4.80(1H，s)，5.2－5.5(12H，m)。
實例1：6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯對人類皮膚角膜細胞中之胞內抗壞血酸濃度的效果將預定數目(370,000)之人類皮膚角膜細胞HaCaT接種在100毫米Φ
培養盤中。培養16小時後，將100 μ M溶解在DMEM中的6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯加入其中，該DMEM中含有10%FBS，並補充以40%之HaCaT的24－小時不含血清培養溶液。加入後3－24小時，移除基質，以冰冷之PBS清洗二次，再以胰蛋白酶處理之，以將含單一細胞之細胞薄層分離。將細胞懸浮在含有50 μ M二硫代蘇糖醇(DTT)之PBS中，並經由離心法清洗三次。以波特型(potter－type)鐵弗龍均化器將細胞打破，並在液態氮中進行二次冷凍－解凍循環。以摩卡特儀(Molcut)(日本密理博(Nihon Millipore))公司製造之加壓超濾單位；分餾分子量，10,000；聚醚碸膜)處理上清液，並將其進行高效能液態色層分析法〔由TOSOH公司製造之AS－8020系統，管柱，Shodex ODSpak(SHOWA DENKO K.K.之產品；4.6x150毫米)；流動相，0.1MKH2
PO4
－H3
PO4
(pH 2.35)－0.1mM EDTA－2Na；流速，1.5毫升/分〕，以電量法電化學偵測器(ESA公司，麻州貝德福市，200mV)分析胞內抗壞血酸之量。結果顯示於第1圖中。
類似地，評估6－O－花生四烯醯抗壞血酸酯和6－O－二十二碳六烯醯抗壞血酸酯，以及抗壞血酸(比較用)，其結果亦顯示於第1圖中。
如第1圖所示，經由PUFA抗壞血酸衍生物所增加之人類皮膚角膜細胞中的維他命C量較經由未修改之維他命C所增加的量來得多。
實例2：6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯對在UVA射線照射下之人類皮膚表皮衍生的角膜細胞(HaCaT)之脫噬作用的保護效果將人類皮膚角膜細胞HaCaT(由海德堡大學傅塞尼(Fusenig)博士好意贈與之細胞株)以10,000細胞/槽之密度接種在24槽培養盤內之杜白可氏(Dulbecco)修改的伊果(Eagle)基質(DMEM)中，此基質內含有10%胎牛血清(FBS)；18小時後，以32－48亳焦耳/平方公分之UVA照射基質。UVA照射前2小時將100－200 μ M之6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯加入基質中，但就在照射前將其移出，並清洗基質。在PBS中，但無藥物之存在下進行UVA照射；照射後，將細胞在含10%FBS之DMEM中持續培養，並在照射後24小時利用2－(4－碘苯基)－3－(4－硝苯基)－5－(2,4－二磺苯基)－2H－四唑鎓一鈉鹽(WST－1)，藉由粒腺體脫氫酶活性分析法評估細胞之存活力。結果顯示於第2圖中。
顯然地，以200 μ M之6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯處理可改良人類皮膚角膜細胞的存活力。
實例3：6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯對於抗壞血酸滲透入人類皮膚條之組織的效果將從經告知同意之56歲男性自願者的右腹部採取的人類皮膚部分垂直分成小條，並將其置於修改之布洛諾夫(Bronov)擴散細胞室中，將皮膚外層浸沒在DMEM(2毫升)中，以供應營養，使角質化層暴露於5%CO2
，以將基質之pH值維持在7.25。在角質化層上覆蓋約5平方公分大小之浸泡過1毫升實例2中所製備之6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯(其先決條件為此6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯的濃度為100mM(3.38%重量/重量；PBS(－)溶液))的雙層紗布。
在投藥後4和17小時，以類似方法給予濃度為100mM(3.38%重量/重量；PBS(－)溶液)之額外量的6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯；24小時後，將皮膚條從布洛諾夫擴散細胞室中取出，加入10倍體積之0.1%胰蛋白酶的PBS(－)溶液，並在37℃處理3小時，再溫和攪拌之，以將皮膚分成表皮和真皮。在無氣泡的狀態下，以波特型鐵弗龍均化器處理之，並將各表皮和真皮在液態氮中進行冷凍－解凍循環，以使其細胞破裂。將均質液離心，並將上清液進行超濾。測量表皮和真皮中之維他命C的總量(還原型和氧化型維他命C的總和)及還原型維他命C的量；維他命C的總量係在作為還原劑之16mM二硫代蘇糖醇的存在下進行測量，而還原型維他命C的量則係在不加入任何這類還原劑之條件下進行測量。使用測量值來計算還原型維他命C在全部維他命C中所佔之比例。結果顯示於第3圖中。
類似地，評估6－O－花生四烯醯抗壞血酸酯和6－O－二十二碳六烯醯抗壞血酸酯，以及抗壞血酸(比較用)，其結果亦顯示於第3圖中。
如第3圖所示，真皮中經由6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯和6－O－花生四烯醯抗壞血酸酯所增加之維他命C的量較經由未修改之維他命C所增加的量明顯增多。
實例4：乳膏調和物將鯊烷(5.0重量%)、軟石蠟(2.0重量%)、蜜蠟(0.5重量%)、山梨糖醇酐倍半油酸酯(0.8重量%)、聚氧化乙烯油醚(20E.O)(1.2重量%)、1,3－丁二醇(5.0重量%)和抗菌劑(足量)、調味劑(足量)及6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯(1.0重量%)混合在一起並在70℃加熱。在另一步驟中，將乙醇(5.0重量%)和純水(59.5重量%)混合並在70℃加熱。將二種混合物合併，冷卻後加入羧乙烯聚合物(1%溶液)(20.0重量%)以製備乳膏。
重複相同程序，但以6－O－花生四烯醯抗壞血酸酯取代6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯，以製備乳膏。
重複相同程序，但以6－O－二十二碳六烯醯抗壞血酸酯取代6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯，以製備乳膏。
實例5：化妝水調和物將聚氧化乙烯(20E.O)山梨糖醇酐一月桂酸酯(1.2重量%)、乙醇(8.0重量%)、6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯(1.0重量%)、抗菌劑(足量)和調味劑(足量)混合在一起，以形成溶液。在另一步驟中，將甘油(5.0重量%)、1,3－丁二醇(6.5重量%)和純水(78.3重量%)混合，以形成溶液。將二種溶液混合至均勻以製備化妝水。
重複相同程序，但以6－O－花生四烯醯抗壞血酸酯取代6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯，以製備化妝水。
重複相同程序，但以6－O－二十二碳六烯醯抗壞血酸酯取代6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯，以製備化妝水。
實例6：乳劑調和物將聚氧化乙烯(10E.O)山梨糖醇酐一硬脂酸酯(1.0重量%)、聚氧化乙烯(10E.O)山梨糖醇酐四油酸酯(1.0重量%)、一硬脂酸甘油酯(1.0重量%)、硬脂酸(0.5重量%)、山萮醇(0.5重量%)、鯊烷(8.0重量%)和6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯(1.0重量%)混合，並在70℃加熱。在另一步驟中，將羧乙烯聚合物(0.1重量%)、乙醇(5.0重量%)、抗菌劑(足量)、調味劑(足量)和純水(82.4重量%)混合，並在70℃加熱。將二種混合物合併至均勻以製備乳劑。
重複相同程序，但以6－O－花生四烯醯抗壞血酸酯取代6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯，以製備乳劑。
重複相同程序，但以6－O－二十二碳六烯醯抗壞血酸酯取代6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯，以製備乳劑。
實例7：油膏調和物將三乙醇胺(2.0重量%)、甘油(5.0重量%)和純水(70重量%)混合在一起並在75℃加熱。在另一步驟中，將硬脂酸(18.0重量%)、鯨醇(4.0重量%)和6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯混合，並在75℃加熱。將前項混合物慢慢加入後項混合物中，並將所產生之混合物冷卻，以製備油膏。
重複相同程序，但以6－O－花生四烯醯抗壞血酸酯取代6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯，以製備油膏。
重複相同程序，但以6－O－二十二碳六烯醯抗壞血酸酯取代6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯，以製備油膏。
第1圖示出6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯對人類皮膚角膜細胞中之胞內抗壞血酸濃度的效果。
第2圖示出6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯對在UVA射線照射下之人類皮膚表皮衍生的角膜細胞(HaCaT)之脫噬作用的保護效果。
第3圖示出6－O－二高－γ－蘇子油醯抗壞血酸酯對於抗壞血酸併入皮膚組織的效果。
Claims (12)
- 一種通式(I)所代表之6-O-PUFA抗壞血酸酯作為護膚產品之成份以增進抗壞血酸滲透至真皮細胞之滲透力之用途：RCO-A (I)其中RCO-為衍生自多不飽和脂肪酸之醯基，而A為藉由衍生自抗壞血酸中之羥基的-O-結合的抗壞血酸殘基。
- 如申請專利範圍第1項之用途，其中該6-O-PUFA抗壞血酸酯為6-O-二高-γ-蘇子油醯抗壞血酸酯。
- 如申請專利範圍第1項之用途，其中該6-O-PUFA抗壞血酸酯為6-O-花生四烯醯抗壞血酸酯。
- 如申請專利範圍第1項之用途，其中該6-O-PUFA抗壞血酸酯為6-O-二十二碳六烯醯抗壞血酸酯。
- 如申請專利範圍第1至4項中任一項之用途，其中該6-O-PUFA抗壞血酸酯係以0.001-10重量%的量存在於外用化妝品之底質中。
- 如申請專利範圍第1至4項中任一項之用途，其中該成份係可被添加至選自下列之產品中：乳液、乳膏、化妝水、面膜、潔淨劑、化妝品、頭皮和毛髮保養品、油膏、膠溶液和外用之溶液。
- 一種通式(I)所代表之6-O-PUFA抗壞血酸酯在食品或飲料中作為抗壞血酸組份以增進抗壞血酸被小腸吸收之程度之用途：RCO-A (I)其中RCO-為衍生自多不飽和脂肪酸之醯基，而A為藉由衍生自抗壞血酸中之羥基的-O-結合的抗壞血酸殘基。
- 如申請專利範圍第7項之用途，其中該6-O-PUFA抗壞血酸酯為6-O-二高-γ-蘇子油醯抗壞血酸酯。
- 如申請專利範圍第7項之用途，其中該6-O-PUFA抗壞血酸酯為6-O-花生四烯醯抗壞血酸酯。
- 如申請專利範圍第7項之用途，其中該6-O-PUFA抗壞血酸酯為6-O-二十二碳六烯醯抗壞血酸酯。
- 如申請專利範圍第7至10項中任一項之用途，其中該6-O-PUFA抗壞血酸酯係以0.001-10重量%的量存在於食品或飲料中。
- 如申請專利範圍第7至10項中任一項之用途，其中該組份係可被添加至選自下列之產品中：嬰兒食品、老人食品、營養補充食品、靜脈內餵食流體、攜帶用便利食品、運動飲料、維他命補充品、寵物食品和飲料、家畜飼料、礦泉水、調味料、乳製品、香松(furikake )(撒在飯上之多種不同的魚和蔬菜薄片)、達素(dashi )(從海草灰或乾燥鰹魚片或此二者製成的湯料)、清涼飲料 、粉狀飲料和酒精性飲料。
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