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TWI298319B - Process for the separation of dinitrile compounds - Google Patents

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Description

1298319 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明涉及一種製備及分離二腈化合物之方法。 本發明尤其涉及一種從源自不飽和單腈氰氫化之介質中 衣備及分離二猜化合物之方法。 【先前技術】 二腈化合物，如己二腈，是製備許多化合物之重要化學 中間體。己二腈尤其是一種合成多種用於製備諸如聚醯胺 之類聚合物单體之化學中間體。 此外’工業中使用之二腈化合物合成方法包括二烯烴例 如丁二烯，之兩步驟氫氰化反應。 在第一步驟中，合成反應使得生成不飽和單腈成為可 能。所生成之不飽和單腈作為第二步反應之起始進料，係 藉與氫氰酸反應而被轉化爲二腈。通f，這兩個步驟是隨 著兩個步驟間不同物流（例如，催化系統物流）之運動而依次 進行。當然，這兩步驟反應也可以分別獨立地進行。 來自第二步驟之反應介質包括生成之二腈，未轉化之單 腈’和催化系統，以及各種副產物。 早 本方法包括幾個用於處理該反應介質之步驟，其目的^ -方面要將催化系統分離出來，另一方面，要從單腈中免 二腈分離出來’這樣有利於該單腈化合物之再循環。， 催化系統之分離通常係藉沈降和/或使用諸如煙類其 溶劑之液/液萃取的分離來實現。 、个写 在蒸餾階段對由單腈和 二腈組成之有機相 進行處理， 94927.doc 1298319 八疋為了將早腈從二腈中分離出來，另一方面，是爲了 二離出重産物。在現有方法中，該蒸㈣段包括兩個蒸潑 合，在第-個蒸館塔内，滞點低於二腈化合物滞點之産物， 列如单腈’被分離出來並於塔頂進行时；含有二猜之重 餘出物被引人到第二個蒸潑塔中，在其中可以將二猜蒸顧 出來，並在塔頂進行回收。 該方法存在一些缺陷，其中包括將二腈化合物在高溫下 h留了相對較長之時間。 在高溫下停留：腈化合物會加速自二腈分解生成副産物 之過私。0而’在為己二腈之情況下，還特別形成了副產 物亞氨基氰基環;^(ICCP)。該副産物非常難於自己二猜 中分離出來。此外，在己二腈轉換爲其他化合物諸如六亞 甲基二胺之過程中，該副産物將會轉化爲其他難分離之化 合物。因此，在己二腈轉化爲六亞甲基二胺之氫化過程中， ICCP被轉化成了氨基亞甲基環戊胺（AMCpA)。這些雜質在 聚合物例如聚醯胺的製備過程中將無法被接受，尤其是當 後者用於製備紡織紗之時。 【發明内容】 本發明其目的之一就是提供一種新型製備及分離二腈化 合物之方法以克服上述缺點，尤其在回收和提取生成之二 腈化合物時，該方法使得限制和盡可能地減小副産物之形 成成為可能。 本發明之主通有關一種從源自不飽和單腈氰氫化之介質 中製備及分離二腈化合物之方法，其特徵在於該方法包括 94927.doc 1298319 以下步驟： ►於蒸餾塔之理論塔板處將含該等二腈之介質引入到蒸 餾塔中。 ►於塔頂處回收沸點低於該等二腈沸點之化合物。 ►自塔體上比引入含該等二腈之介質位置低的某一理論 塔板處回收含二腈化合物之中間餾出物。 ►在塔底處回收沸點高於該等二腈沸點之産物。 根據本發明的特徵之一，塔底温度應低於2〇〇，最好是 介於140°C至190°C之間。該塔底溫度將可以限制副産物之 形成’尤其是二腈之熱分解產物形成。術語”塔底溫度”應 理解爲意指瘵顧塔蒸發器中液相温度及所述蒸發器壁溫。 作爲優選，含該等二腈之中間餾出物可不設回流或設有 回流進行回收’回流比占所回收餾出物之1%至6重量％。回 流可在與所述德出物取出塔板相同之塔板處引入到塔内， 也可在不同塔板處引入到塔内。 根據本發明之另一個特徵，係藉本發明所述方法所生成 之二腈化合物可用如下通式表示（1): NC-R-CN ⑴ 式中’ R基代表碳原子數爲2到1〇之飽和烴基。 本舍明之優選二腈化合物選自己二腈，甲基戊二腈和乙 基號轴腈組成之群組。 療顧過程應根據待分離二腈化合物之性質於適宜壓力下 進仃，壓力以介於i ]^1^與5 kpa之間最佳。 本發明所述之蒸餾過程可在任何合適設備中進行，如板 94927.doc 1298319 式蒸館塔、填料或分料。可錄據待處理化合物 貝來確定塔之理論塔板數…般來說，理論塔板數介於6 和20之間之塔均適用於本發明。 、 以液態或氣態存在的含二腈化合物之中間館出物可較佳 地從蒸餾塔内取出。對於氫氰化過程而言，塔頂所收隹之 鶴出物中包含存在於介質巾之*飽和單腈。 * 本發明所述之方法使得时二腈化合物成為可能，該二 腈含有極少量由二腈化合物熱分解所産生之副產物。因此 可從所回收之二腈中進—步分離，例如係藉蒸館，— 來回收己二腈’另一方面回收所形成之其他二腈，如甲基 戊二腈或乙基琥珀腈。 & 此外’本發明所述之方法係藉 线猎使用早個㈣塔就可獲得 雜貝,辰度編之二腈化合物，這也即是說，肖目前工夜 所使用的兩蒸餾塔㈣聯之方法相比，本方 生產費用較少。 而貝至和 【實施方式】 對比實施例1 : 參考圖卜在！處向第—蒸鶴塔2中加 所産生之混合物，該己_腈是在一腈製備過程 + , 腈疋在含鎳有機金屬配合物、亞 %酸三甲μ和路易斯酸（ZnCl2)組成之催化系 藉戊浠腈之氰氫化作用㈣而得的；該第—蒸館塔2由填料 填裝而成，理論塔板數顯示爲6。塔底溫度爲工、 壓力爲2 kPa。 i 私作 以回流4取出塔頂餾出物。該取 知出物5中含有沸點 94927.doc -9- 1298319 2己二腈彿點之産物，或是更通常情況下，含有彿點比 士貝中所存在之该等二腈沸點低之產物。如下面表1所示， 。亥頂部館出物主要包括未轉化爲二腈類之戊烯腈類。 在於塔底之液體在含有蒸發器之回路7内迴圈。尾部餾 出物6在塔2之底部取出或從該迴圈中取出。 餾出物6被引入到第二蒸餾塔8中，在所述之實例中，蒸 館&8與蒸館塔2相類似。塔底溫度爲⑽，壓力爲二心。 物^出物6於蒸館塔8之中間塔板處引入。該等二猜化合 物匕括己—腈，係以回流10以塔頂餾出物9形式回收。 冻點比己二腈及所存在之其他二腈化合物彿點高的化合 物以尾4㈣物11形式被回收。如錢塔2—樣，存在於塔 底之液體12在含有蒸發器之迴圈回路中迴圈。 下面表I中給出了各種餾出物之組成。 ，合，之停留時間’尤其是己二腈和其他二腈之停留時 間爲在蒸餾塔2和蒸餾塔8中停留時間之和。 弟二蒸餾塔8之塔頂餾出物9中，ICCP之重量百分比濃度 爲 0.08% 〇
表I
(%，重量百兔比） 19.6 97.6 0.16 0.17 80 二腈 (%，重量百兔比） 重質化合物 99.34 99.82 90.99
94927.doc -10- 1298319 術m重貝化合物”是指沸點高於己二腈沸點之化合物。 實施例2 參考圖2，在13處將與實施例丨相一致之混合物引入到填 料蒸餾塔14之中間塔板上。該塔之理論塔板數爲6，操作壓 力爲2 kPa，塔底溫度爲164。〇。 沸點比所存在之二腈沸點低之化合物，尤其是沸點低於 己二腈沸點之化合物，係以回流16以頂部餾出物15之形式 被回收。下面表II給出了該頂部鶴出物15之組成，其主要包 括未轉化之戊浠腈。 沸點比所存在之一腈沸點高之化合物，尤其是沸點高於 己一腈沸點之化合物，係藉以該塔底通過一個含有蒸發器 之回路18的液體迴圈，以餾出物17形式於塔14之底部被回 收。組分17在回路18中再循環之前，最好被濃縮。 含己二腈之二腈係回收在餾出物19中，該餾出物19是取 自於位於塔中部比待處理混合物加入塔内之位置13低之塔 板處。 下面表Π中給出了各種館出物之組成。 混合物之停留時間，尤其是含己二腈之二腈之停留時 間，具有和實施例1蒸餾塔8内所觀測之數值相同之數量 級。因此，本發明所述之方法可分離及回收二腈包括己二 腈且忒化合物在邊療餾塔中之停留時間低於實施例1中所 測之如留時間。14是因爲在使用本發明所述之方法時，消 減了化合物在塔2内之停留時間。 本發明所述之方法使人們可以回收含重量百分比爲 94927.doc -11 - 1298319 0.04%ICCP 之二腈。 表Π 混合物1 餾出物15 餾出物19 餾出物17 戊烯腈 (%，重量百分比） 19.6 97.6 0.17 0 己二腈 (%，重量百分比） 80 2.4 99.82 90.99 重質化合物 (%，重量百分比） 0.4 0 0.01 9.01 總物流(kmol/h) 1 0.2 0.76 0.04 【圖式簡單說明】 根據對本發明所述方法之實施例所述，一些本發明之其 他優點和細節則更顯清晰，實施例僅以例證方式提出，並 引入圖表以做參考，其中： - 圖1代表一種先前技術所用之二腈分離裝置之結構圖。 - 圖2代表一種符合本發明方法之二腈分離裝置之具體設 備結構圖。 【主要元件符號說明】 2 第一蒸餾塔 4 回流 5 塔頂餾出物 6 尾部顧出物 7 回路 8 第二蒸餾塔 9 塔頂餾出物 10 回流 94927.doc -12- 1298319 11 尾部餾出物 12 塔底液體 14 填料蒸餾塔 15 頂部餾出物 16 回流 17 餾出物 18 回路 19 餾出物 94927.doc - 13-

Claims (1)

  1. Ι298€Φ922202 t Itt 'J範圍替換本(96年爲) \
    hi專利範圍： P-M Ή ^TgnMKWHKTSitW^U»^·»··»· 十:一1^種」從源自不飽和單腈類氫氰化反應之介質中分離二腈 類之方法’其特徵在於該方法包括·· (1) 向一蒸餾塔内加入含該等二腈之介質； (2) 於塔頂處回收沸點低於該等二腈沸點之化合物； (3) 自塔體上某一理論塔板處回收含該等二腈之中間餾出 物，該板位置比引入含該等二腈之介質位置低，及 (4) 於塔底處回收沸點高於該等二腈沸點之産物。 2·如請求項1之方法，其特徵在於該塔底溫度低於2〇〇艺， 介於140°c和190°c之間更佳。 3·如請求項1或2之方法，其特徵在於所述之中間餾出物之 回收過程中不設回流。 4.如明求項1或2之方法，其特徵在於該中間餾出物是在回 流占中間餾出物1 〇/〇〜6〇/〇重量百分比之回流比下進行回 收。 5·如請求項1或2之方法，其特徵在於該等二腈化合物是可 用下列通式（I)表示之化合物： NC-R-CN (I) 式中’ R基代表碳原子數爲2到丨〇之飽和烴基。 6·如請求項5之方法，其特徵在於該等二腈爲己二腈，甲基 戊'~猜和乙基玻ίό猜。 7. 如請求項1或2之方法，其特徵在於該方法係在介kpa 與5 kPa之壓力下進行。 8. 如請求項1或2之方法，其特徵在於該蒸餾塔爲板式塔、 填料塔或分配塔。 94927-961207.doc
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