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TWI244494B - Optical recording medium dye - Google Patents

Optical recording medium dye

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Publication number
TWI244494B
TWI244494B TW092113053A TW92113053A TWI244494B TW I244494 B TWI244494 B TW I244494B TW 092113053 A TW092113053 A TW 092113053A TW 92113053 A TW92113053 A TW 92113053A TW I244494 B TWI244494 B TW I244494B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
substituted
acid
optical recording
recording medium
Prior art date
Application number
TW092113053A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200424267A (en
Inventor
Chao-Nan Kuo
Sung-Kuei Chiang
Original Assignee
Ritek Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ritek Corp filed Critical Ritek Corp
Priority to TW092113053A priority Critical patent/TWI244494B/zh
Priority to US10/820,600 priority patent/US20040230057A1/en
Publication of TW200424267A publication Critical patent/TW200424267A/zh
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Publication of TWI244494B publication Critical patent/TWI244494B/zh

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Description

1244494 玖、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明是有關於一種光學記錄媒體，且特別是有關於一 種光學記錄媒體染料。 【先前技術】 隨著網際網路的發達及電腦能力的提昇，所能獲得的資 訊種類也越來越多樣化，電腦處理資料的速度，從最初只能 處理數字之狀態慢慢的擴大到能處理文字、圖表、聲音、靜 止畫面、到目前高畫質之動畫。而儲存這些資料之記錄媒體 也從初期的紙帶進展到磁帶、硬碟到至今所開發出來的光學 記錄媒體。 光學記錄媒體由於具有較磁帶及半導體記憶體有著更高 的記錄密度、體積小、儲存期限長、成本低廉、相容性高以 及錯誤率低等優點，使得其市場呈現急劇之成長。在各種類 型的光學記錄媒體中，應用最爲廣泛的即是所謂只寫一次型 光碟片（Compact Disc-Recordable，CD-R)，其記錄原理爲使用 波長770nm至830nm雷射光束來進行資料之記錄與讀取。 然而，隨著記錄媒體的儲存密度及容量之需求不斷的增 加，原有CD-R光碟片650MB的容量已不敷使用，因此近年 來業界已提出一種記憶容量爲CD-R數倍，可藉由波長較使用 於CD-R上之雷射光還短（例如：波長600ηηι至680nm之雷射 光）來進行高密度記錄與讀取之只寫一次型數位多功能光碟 (Digital Versatile Disc，DVD)系列之光學記錄媒體等，而成爲 未來記錄媒體主流之趨勢。 此種只寫一次型數位多功能光碟係以有機光學染料作爲 記錄層，並藉由聚焦之短波長雷射光源照射而形成凹坑，達 1244494 到記錄資料之效果。目前常使用之有機光學染料包括花青 (Cyanine)染料、偶氮（Azo)染料、苯并二咲喃酮類染料、靛類染 料等。利用有機光學染料作爲光學記錄媒體之記錄層材料，主 要因爲其可利用旋轉塗佈法（spm coatmg)塗著於基板上，相較 於真空蒸著塗佈法，除可縮短製程外，並可降低生產成本。因 此，有機光學染料的安定性與對有機溶劑的溶解特性便相當重 要，於是可應用於光學記錄媒體之有機光學染料即成爲當前重 要之硏發目標。 【發明内容】 有鑑於此，本發明的目的就是在提供一種光學記錄媒體染 料，此種染料之吸收波長範圍廣，且具有良好的熱安定性。 本發明提出一種光學記錄媒體染料，此種光學記錄媒體染 料具備有結構式（1)或(2)之結構z
R2
Ri
⑵ 7 1244494 其中，A爲芳香族或多環芳香族；Βι係、爲氯（Hyd〇rgen)、 氫氧基（Hydroxyl)、烷氧基（Alkyloxy)、鹵素（Hal〇gen)、硝基 (Nitro)、亞硝基（Nitroso)、氫原子經取代或是未取代之胺基 (Amine Group，一 NH2)或氫原子經取代或是未取代之磺胺基（〜 SC^NH2)。R!、I係個別爲相同或是不同之經取代或是未取代 的直鏈狀與分支狀的烷基、鏈烯基(alkenyl)、芳院基(aralkyl)、 烷氧羰基（alkoxycarbonyl)、烷氧羧基（aik〇xycarb〇xyi)、烷氧基 (alkoxyl)、烷氧羥基(alkyl hydroxyl)、烷胺基(aikylamino)、烷 氣甲醯（alkylcarbamoyl)、院氨擴基（alkylsulfamoyl)、院基院氧 基（alkylalkoxyl)、院鹵化物（alkyl halide)、院磺醯基（alkylsulfonyl) 或是烷羧基（alkylcarboxyl)，並且X·係爲陰離子。 Α爲具有結構式（3)、（4)、（5)之結構：
B
B
B--]— (3) (4) (5) 其中，B爲係爲氫、氫氧基(Hydroxy 1)、院氧基（Alkyloxy)、 鹵素（Halogen)、硝基（Nitro)、亞硝基（Nhroso)、氫原子經取代 或是未取代之胺基（Amine Group，一NH2)或氫原子經取代或是 未取代之磺胺基(一S02NH2)。 本發明之光學記錄媒體染料的結構與習知的花青染料並 1244494 不相同，但是本發明光學記錄媒體染料在光譜分析中，其吸收 波長範圍在500nm至650nm之範圍內，且熱化學性質與溶解性 良好，因此能夠適用於高倍速光學記錄媒體之記錄層。 爲讓本發明之上述目的、特徵、和優點能更明顯易懂，下 文特舉一較佳實施例，作詳細說明如下： 【實施方式】 以下詳細的說明本發明所揭示之光學記錄媒體染料。 本發明提出一種光學記錄媒體染料，此種光學記錄媒體染 料具備的結構式（1)或(2)之結構：
(1)
9 (2) 1244494 上述結構式（1)、（2)中，A包括芳香族或多環芳香族，其 例如是結構式（3)、（4)、（5)所示之結構。
B
B
B---- (3) (4) (5) 上述結構式（1)至（5)中，B、Bi分別爲氫、氫氧基(Hydroxy 1)、 院氧基（Alkyloxy)、鹵素（Halogen)、硝基（Nitro)、亞硝基 (Nitroso)、經取代或是未取代之胺基（Amine Group，一NH2)或 經取代或是未取代之磺胺基(一S02NH2)。鹵素例如是例如是氟 (F)、氯(C1)、溴（Br)與碘⑴。經取代之胺基例如是至少一個氫 原子以經取代或未取代之直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷 基（Cycloalkyl)、院氧基（Alkoxy)、院羯基（Alkyl carbonyl)、直 鏈狀鏈烯基（Alkenyl)、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基 (Cycloalkenyl)、氫氧烷基（Hydroxyalkyl)、烷氧羰基 (Alkoxycarbonyl)、院氧锻嫌丙基（Alkoxycarbonylallyl)、院硫基 (Alkylthio)、烷磺醯基（Alkylsulfonyl)、芳香基（Aryl)或雜環基 等取代基取代之胺基。經取代磺胺基例如是至少一個氫原子 以經取代或未取代之直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基 (Cycloalkyl)、烷氧基（Alkoxy)、烷羰基（Alkyl carbonyl)、直鏈 狀鏈烯基(Alkenyl)、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基(Cycloalkenyl)、 氫氧院基（Hydroxyalkyl)、烷氧幾基（Alkoxycarbonyl)、院氧碳嫌 1244494 丙基（Alkoxycarbonylallyl)、院硫基（Alkylthio)、院磺醢基 (Alkylsulfonyl)、芳香基（Aryl)或雜環基等取代基取代之磺胺 基。 R:、R2係個別爲相同或是不同之經取代或是未取代的直 鏈狀與分支狀的烷基、鏈烯基（alkenyl)、芳烷基（aralkyl)、烷 氧頻基（alkoxycarbonyl)、院氧竣基（alkoxycarboxyl)、院氧基 (alkoxyl)、院氧經基（alkyl hydroxyl)、院胺基（alkylamino)、院 氨甲醯（alkylcarbamoyl)、院氨擴基（alkylsulfamoyl)、院基院氧 基（alkylalkoxyl)、烷鹵化物（alkyl halide)、烷磺醯基（alkylsulfonyl) 或是院竣基(alkylcarboxyl)。 舉例來說，直鏈狀與分支狀烷基包括甲基（methyl)、乙基 (ethyl)、丙基（proryl)、異丙基(iso-propyl)、丁基(butyl)、異丁 基（iso-butyl)、特-丁基（tert-butyl)、1-甲基丁基（Ι-methylbutyl)、 2-甲基丁基（2-methylbutyl)、3-甲基丁基（3-methylbutyl)、戊基 (pentyl)、異戊基（iso-pentyl)、新戊基（neopentyl)、特-戊基（tert-pentyl)、1-甲基戊基（1-methylpentyl)、2-甲基戊基（2-methylpentyl)、5-甲基戊基（5-methylpentyl)、己基（hexyl)、異己 基（iso-hexyl)、庚基（heptyl)、辛基（octyl)。鏈嫌基包括乙燦基 (vinyl)、1-丙烯基（l-propenyl)、2-丙烯基（2-propenyl)、異丙烯 基（iso-propenyl)、2-丁烯基（2-butenyl)、丁間二稀基（1,3-butadienyl) 與2-戊烯基（2-pentenyl)。芳烷基包括由5個亞甲基構成，通常 由1到3個亞甲基所構成，且其兩端係連接單環（m〇n〇cycllc) 或飽和多環（polycyclic saturated)或不飽和碳氫基（unsaturated hydrocarbon group)或雜環基（heterocyclic group)，其例如是苯基 (phenyl)、聯苯基（biphenyl)、鄰·甲苯基(0-tolyl)、間-甲苯基（m-tolyl)、對-甲苯基（p-tolyl)、鄰-異丙苯基（〇c_enyl)、間-異丙 1244494 苯基（m-c_enyl)、對-異丙苯基（p-cumenyl)、二甲苯基（xylyl)、 三甲苯基（mesityl)、苯乙稀基（styryl)、肉桂醯（cinnamoyl)、萘 基（naphthyl)等。烷氧羰基包括甲氧羰基（Methoxycarbonyl)、乙 氧羰基（Ethoxycarbonyl)、正丙氧碳基（n-Propoxycarbonyl)、異 丙氧羯基（iso-Propoxycarbonyl)、正 Γ 氧羰基（n-Butoxycarbonyl)、異丁氧羰基（iso-Butoxycarbonyl)、特丁氧羰基 (tert-Butoxycarbonyl)等。院氧羧基包括甲氧羧基 (Methoxycarboxyl)、乙氧羧基（Ethoxycarboxyl)、正丙氧竣基（n-Propoxycarboxyl)、異丙氧羧基（iso-Propoxycarboxyl)、正丁氧竣 基（n-Butoxycarboxyl)、異丁 氧竣基（iso-Butoxycarboxyl)、特丁 氧羧基（tert-Butoxycarboxyl)等。院氧基包括甲氧基(Methoxyl)、 乙氧基（Ethoxyl)、正丙氧基（n-Propoxyl)、異丙氧基 (Isopropoxyl)、正丁氧基（n-Butoxyl)、異丁氧基（i-Butoxyl)、特 丁氧基（t-Butoxyl)、正戊氧基（Pentoxyl)等。烷氧羥基包括甲氧 經基（Methoxyhydroxyl)、乙氧經基（Ethoxyhydroxyl)、正丙氧羥 基（n-Propoxyhydroxyl)、異丙氧經基（iso-Propoxyhydroxyl)、正 丁 氧經基（n-Butoxyhydroxyl)、異丁氧經基（iso-Butoxyhydroxyl)、 特丁氧羥基（tert-Butoxyhydroxyl)等。院胺基包括甲胺基 (Methylamino)、乙胺基（Ethylamino)、正丙胺基（n-Propylamino)、 正丁胺基（n-Butylamino)、二甲基胺基（Dimethylamino)、二乙基 胺基（Diethylamino)等。烷氨甲醯包括甲氨甲醯 (Methylcarbamoyl)、乙氨甲醯（Ethylcarbamoyl)、正丙氨甲醯（n-Propylcarbamoyl)、異丙氨甲醯（iso-Propylcarbamoyl)、正丁氨甲 醯（n-Butylcarbamoyl)、異丁氨甲醯（iso-Butylcarbamoyl)、特丁 氨甲醯（tert-Butylcarbamoyl)等。院氨擴基包括甲氨擴基 (Methylsulfamoyl)、乙氨擴基（Ethylsulfamoyl)、正丙氨擴基（n- 12 1244494
Propylsulfamoyl)、異丙氨碯基（iso-Propylsulfamoyl)、正丁氨碯 基（n-Butylsulfamoyl)、異丁氨磺基（iso-Butylsulfamoyl)、特丁氨 擴基（tert-Butylsulfamoyl)等。院基院氧基包括甲基甲氧基 (Methylmethoxyl)、乙基甲氧基（Ethylmethoxyl)、正丙基甲氧基 (n-Propylmethoxyl)、異丙基甲氧基（iso-Propylmethoxyl)、正丁 基甲氧基（n-Butylmethoxyl)、異丁基甲氧基（iso-Butylmethoxyl) ' 特丁基甲氧基（tert-Butylmethoxyl)等。院磺醯基包括甲擴醯基 (Methylsulfonyl)、乙擴酿基（Ethylsulfonyl)、正丙擴醯基（n-Propylsulfonyl)、異丙擴醯基（iso-Propylsulfonyl)、正丁磺醯基 (n-Butylsulfonyl)、異丁磺醯基（iso-Butylsulfonyl)、特丁磺醯基 (tert-Butylsulfonyl)等。院羧基包括甲竣基（Methylcarboxyl)、乙 羧基（Ethylcarboxyl)、正丙竣基（n-Propylcarboxyl)、異丙竣基 (iso-Propylcarboxyl)、正 丁竣基（n-Butylcarboxyl)、異 丁竣基 (iso-Butylcarboxyl)、特丁竣基(tert-Butylcarboxyl)等。 X·係爲陰離子，其中X·可爲無機酸陰離子或有機酸陰離 子。無機酸陰離子例如是由氟酸（fluoric acid)、氯酸（chloric acid)、溴酸（bromic acid)、碘酸（iodic acid)、過氯酸（perchloric acid)、過碘酸（periodic acid)、磷酸（phosphoric acid)、氟磷酸鹽 類（phosphoric acid hexafluoride) ' 氟銻酸鹽類（antimony hexafluoride)、六氟錫酸鹽類（tin acid hexafluoride)、氟硼酸 (fluorobonc acid)等所得的陰離子，有機酸陰離子例如是由硫 氰酸（thiocy.anic acid)、苯碯酸（benzenesulfonic acid)、鄰-甲苯 磺酸（p-toluenesulfonic acid)、院磺酸（alkylsulfonic acid)、苯甲 酸（benzenecarboxylic acid)、院羧酸（alkylcarboxylic acid)、三鹵 院羧酸（trihaloalkylcarboxylic acid)、三鹵院磺酸 (trihaloalkylsulfonic acid)與煙驗酸（nicotinic acid)、硫氰（SCN〇 13 1244494 離子等所得的陰離子。 本發明之光學記錄媒體染料之合成方法係以下列結構式 (6)、（7)或（8)之化合物、下列結構式(9)或（10)之化合物與有機溶 齊1J(例如是吡啶（pyridme))在磁石快速攬拌下，加入醋酸酐，再 加入無機酸鹽或有機酸鹽水溶液於上述反應混合溶液中，繼續 加熱反應；接著加入去離子水，並使反應混合溶液回溫至室 溫，經由過濾、水洗、烘乾，即可得到本發明之光學記錄媒體 染料（如上述結構式⑴與結構式⑵所示）。
14 (7) 1244494
在上述結構式⑹至⑻中，B爲氫、氫氧基、烷氧基 (Alkyloxy)、鹵素、硝基、亞硝基、經取代或是未取代之胺基或 經取代或是未取代之磺胺基。鹵素例如是氟、氯、溴與碘。經 ® 取代之胺基例如是至少一個氫原子以經取代或未取代之直鏈 狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、直鏈狀鏈 烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷氧羰基、烷 氧羰嫌丙基、院硫基、院擴醯基、芳香基或雜環基等取代基取 代之胺基。經取代磺胺基例如是至少一個氫原子以經取代或未 取代之直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、 直鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷氧 羰基、烷氧羰烯丙基、烷硫基、烷磺醯基、芳香基或雜環基等 φ 取代基取代之磺胺基。1係爲經取代或是未取代的直鏈狀與分 支狀的烷基、鏈烯基、芳烷基、烷氧羰基、烷氧羧基、烷氧基、 烷氧羥基、烷胺基、烷氨甲醯、烷氨磺基、烷基烷氧基、烷鹵 化物、烷磺.醯基或是烷羧基。 15 1244494
(10) 在上述結構式(9)至（10)中，B!爲氫、鹵素、氫氧基、烷氧 基（Alkyloxy)、硝基、亞硝基、經取代或是未取代之胺基或經 取代或是未取代之磺胺基。鹵素例如是氟、氯、溴與碘。經 取代之胺基例如是至少一個氫原子以經取代或未取代之直鏈 狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、直鏈狀 鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷氧羰基、 烷氧羰烯丙基、烷硫基、烷磺醯基、芳香基或雜環基等取代基 取代之胺基。經取代磺胺基例如是至少一個氫原子以經取代 或未取代之直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、 烷羰基、直鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧 院基、院氧簾基、院氧鑛嫌丙基、院硫基、院礦釀基、方香 基或雜環基等取代基取代之磺胺基。1係爲經取代或是未取代 的直鏈狀與分支狀的烷基、鏈烯基、芳烷基、烷氧羰基、 16 1244494 烷氧羧基、烷氧基、烷氧羥基、烷胺基、烷氨甲醯、烷氨磺基、 烷基烷氧基、烷鹵化物、烷磺醯基或是烷羧基。 接著，爲證明上述光學記錄媒體染料的光學性質與熱性 質，以下特別依照上述之光學記錄媒體染料的製作方法合成出 實驗例1至實驗例8之染料以說明本發明，但是本發明之範圍 並不受限於實驗例1至實驗例8。 ^ 實驗例1
實驗例1之化合物的紫外一可見光吸收光譜如第1圖所 示。在第1圖中，實驗例1之化合物之吸收波長係爲561.8nm。 而且，實驗例1之化合物的熱重量分析係在攝氏280.2度左右 開始產生急遽的重量損失，由此可知，實驗例1之染料的熱裂 解溫度係能夠高達攝氏280.2度左右。 實驗例2
17 1244494 實驗例2之化合物的紫外一可見光吸收光譜如第2圖所 示。在第2圖中，實驗例2之化合物之吸收波長係爲583.Onm。 而且，實驗例2之化合物的熱重量分析係在攝氏268.6度左右 開始產生急遽的重量損失，由此可知，實驗例2之染料的熱裂 解溫度係能夠局達攝氏268.6度左右。 實驗例3
實驗例3之化合物的紫外一可見光吸收光譜如第3圖所 示。在第3圖中，實驗例3之化合物之吸收波長係爲583.Onm。 而且，實驗例3之化合物的熱重量分析係在攝氏274.2度左右 開始產生急遽的重量損失，由此可知，實驗例3之染料的熱裂 解溫度係能夠高達攝氏274.2度左右。 實驗例4
18 1244494 實驗例4之化合物的紫外一可見光吸收光譜如第4圖所 示。在第4圖中，實驗例4之化合物之吸收波長係爲548.2nm。 而且，實驗例3之化合物的熱重量分析係在攝氏309.5度左右 開始產生急遽的重量損失，由此可知，實驗例4之染料的熱裂 解溫度係能夠高達攝氏309.5度左右。 實驗例5
實驗例5之化合物的紫外一可見光吸收光譜如第5圖所 示。在第5圖中，實驗例5之化合物之吸收波長係爲598.4nm。 而且，實驗例5之化合物的熱重量分析係在攝氏266.3度左右 開始產生急遽的重量損失，由此可知，實驗例5之染料的熱裂 解溫度係能夠高達攝氏266.3度左右。 實驗例6
I pf6 19 1244494 實驗例6之化合物的紫外一可見光吸收光譜如第6圖所 示。在第6圖中，實驗例6之化合物之吸收波長係爲570.Onm。 而且，實驗例6之化合物的熱重量分析係在攝氏302.7度左右 開始產生急遽的重量損失，由此可知，實驗例6之染料的熱裂 解溫度係能夠高達攝氏302.7度左右。 實驗例7
實驗例7之化合物的紫外一可見光吸收光譜如第7圖所 示。在第7圖中，實驗例7之化合物之吸收波長係爲625nm。 而且，實驗例7之化合物的熱重量分析係在攝氏270.7度左右 開始產生急遽的重量損失，由此可知，實驗例7之染料的熱裂 解溫度係能夠高達攝氏270.7度左右。 實驗例8
實驗例8之化合物的紫外一可見光吸收光譜如第8圖所 20 1244494 示。在第8圖中，實驗例8之化合物之吸收波長係爲598.8nm。 而且，實驗例8之化合物的熱重量分析係在攝氏309.8度左右 開始產生急遽的重量損失，由此可知，實驗例8之染料的熱裂 解溫度係能夠高達攝氏309.8度左右。 〔光熱特性量測〕 將上述實驗例1至實驗例8所得到之光學記錄媒體染料透 過熱分析儀（TGA)及紫外一可見光吸收光譜儀分別量測其熱裂 解溫度（熱重損失5wt%時之溫度）、光學性質（在溶液最大吸收 波長、吸光係數），其結果如表一所示。如表一的的結果所示，® 本發明之光學記錄媒體染料的吸收波長範圍在500nm至650nm 之範圍內，且熱裂解溫度爲25(TC以上，因此本發明之光學記 錄媒體染料具有廣的波長範圍，且具有良好的熱安定性與溶 解性。
21 1244494 表 最大 吸收波長 (甲醇/nm) 裂解溫度 (°C) 吸光係數 溶解度 實驗例1 561.8 280.2 • 19x 10f 實驗例 583.0 268.6 .14χ ΙΟ 10,10 6.31 實驗例 583.0 274.2 Ι.15x ΙΟ 實驗例 0.70 548.2 309.5 Ι.07χ 10f 0.54 實驗例 598.4 266.3 0·98χ 10f 實驗例 19.47 570.0 實驗例7 實驗例8 625.0 598.8 302.7 270.7 309.8 0·83χ 10f 1·07χ 10f l.Olx 10f I. 43 II. 33 2.12 <光學記錄媒體> 、分別將上述之鹫驗例1至實驗例8所製備的光學記錄媒體 ^料刀別丨谷^ l〇ml之四氟丙醇（Tetrafiu〇r〇pr〇pan〇i)後，經過 孔徑0·25μηι之慮紙過濾後可得到濾液。取5mi之濾液以旋轉 塗佈（spm on coahng)之方式，旋塗於以5〇〇rpm速度旋轉的直 徑12cm的基板上以形成一塗佈層，且上述基板之表面具有深 160nm、寬0·3μηι之溝軌。然後在85χ：之溫度下乾燥上述具有 光_染料塗佈層之_ 2Q賴。上述基板係爲具有一訊號表 面之透明基板，其材料例如是聚酯類、聚碳酸酯(p〇lycarb〇nate， PC)、水甲基丙烯酸甲酯（p〇iymetj^imethacryiate，pmma)或環 β 煙共聚物（Metallocene Catalyzed Cyclo Olefin Copolymer， mC〇C) 〇 接著，於塗佈層上以濺鑛（sputtering)之方式鍍上一層厚度 22 1244494 爲lOOnm的金屬層作爲反射層。此反射層材料例如是金、銀、 鋁、矽、銅、銀鈦合金、銀鉻合金及銀銅合金等金屬及其合 金材料。然後，將另一片基板配置於反射層上’使其與已鑛 上反射層及光學染料塗佈層的基板相貼合。其中’貼合的方 法例如是旋轉塗佈法、網印法、熱融膠法等等’而製作成一 片高密度可錄式光學紀錄媒體。 然後，將上述之光學紀錄媒體在7m/s之速度下旋轉，利 用波長658nm之半導體雷射光以13MW之功率照射，以記錄 8-14 調變訊號（Eight to Fourteen Modulation，EFM)。之後，以 685nm半導體雷射光對上述高密度可錄式光學記錄媒體進行再 生測試，而可以得到良好之再生訊號。 綜上所述’本發明之光學記錄媒體染料之吸收波長範圍 (500nm至650nm)比習知的花青染料的波長範圍（550至588)廣。 因此’本發明之光學記錄媒體染料可藉由調整波長範圍，使 其適用性較爲廣泛。 而且’本發明之光學記錄媒體染料之熱裂解溫度，有些 習知的花青染料高，因而使得此本發明之光學記錄媒體染 料不易因爲熱量累積而於訊坑之外的區域產生裂解/形變，進 而能夠確保記錄資料的正確性。 此外’本發明之光學記錄媒體染料溶解性良好，而能夠 提升其加工性。 而且，·本發明之光學記錄媒體染料係可以廣泛的應用於 各種的光學記錄媒體，例如是光碟（CD)、數位多功能型光碟 (DVD)、迷你光碟（Mini Disc, md)、cdv(雷射光碟機用的光碟）、 數iu音樂磁帶（Digitai Audio Tape，DAT)、唯讀型光碟（CD-ROM)、唯讀型數位多功能光碟（DVD_R〇M)等。 23 1244494 雖然本發明已以一較佳實施例揭露如上，然其並非用以 限定本發明，任何熟習此技藝者，在不脫離本發明之精神和 範圍內，當可作各種之更動與潤飾，因此本發明之保護範圍 當視後附之申請專利範圍所界定者爲準。 【圖式簡單說明】 第1圖所繪示爲實驗例1之化合物的最大吸收波長的示意 圖。 第2圖所繪示爲實驗例2之化合物的最大吸收波長的示意 圖。 第3圖所繪示爲實驗例3之化合物的最大吸收波長的示意 圖。 第4圖所繪示爲實驗例4之化合物的最大吸收波長的示意 圖。 第5圖所繪示爲實驗例5之化合物的最大吸收波長的示意 圖。 第6圖所繪示爲實驗例6之化合物的最大吸收波長的示意 圖。 第7圖所繪示爲實驗例7之化合物的最大吸收波長的示意 圖。 第8圖所繪示爲實驗例8之化合物的最大吸收波長的示意 圖。 24

Claims (1)

1244494 拾、申請專利範圍： 1.一種光學記錄媒體染料，此種光學記錄媒體染料具備有 結構式（1)之結構：
(1) 其中A係選自芳香族與多環芳香族所組之族群之其中之 一；：^係選自氫、氫氧基、烷氧基、鹵素、硝基、亞硝基、經 取代之胺基、未取代之胺基、經取代磺胺基與未取代磺胺基所 組之族群之其中之一；Ri、R2可爲相同或是不同之基團，其係 選自經取代與未取代的直鏈狀與分支狀的烷基、鏈烯基、芳烷 基、烷氧羰基、烷氧羧基、烷氧基、烷氧羥基、烷胺基、烷氨 甲醯、烷氨磺基、烷基烷氧基、烷鹵化物、烷磺醯基與烷羧基 所組之族群之其中之一；X_係爲陰離子。 2.如申請專利範圍第1項所述之光學記錄媒體染料，其中 A包括： (3) B
B-- (5) 25 1244494 其中，B係選自氫、鹵素、氫氧基、烷氧基、硝基、亞硝 基、經取代之胺基、未取代之胺基、經取代磺胺基與未取代 磺胺基所組之族群之其中之一。 3. 如申請專利範圍第2項所述之光學記錄媒體染料，其中 上述經取代之胺基包括至少一個氫原子以經取代或未取代之 直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、直 鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷氧 羰基、烷氧羰烯丙基、烷硫基、烷磺醯基、芳香基或雜環基 取代之胺基。 4. 如申請專利範圍第2項所述之光學記錄媒體染料，其中 上述經取代磺胺基包括至少一個氫原子以經取代或未取代之 直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、直 鍵狀鍵嫌基、分枝鍵狀鍵稀基、環鍵稀基、氣氣院基、院氧 羰基、烷氧羰烯丙基、烷硫基、烷磺醯基、芳香基或雜環基 取代之磺胺基。 5. 如申請專利範圍第1項所述之光學記錄媒體染料，其中 上述鹵素係選自氟（F)、氯（C1)、溴（Br)與碘⑴所組之族群之其 中之一。 6. 如申請專利範圍第1項所述之光學記錄媒體染料，其中 上述經取代之胺基包括至少一個氫原子以經取代或未取代之 直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、直 鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷氧 羰基、烷氧羰烯丙基、烷硫基、烷磺醯基、芳香基或雜環基 取代之胺基。 7. 如申請專利範圍第1項所述之光學記錄媒體染料，其中 上述經取代磺胺基包括至少一個氫原子以經取代或未取代之 26 1244494 直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、直 鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷氧 簾基、院氧擬嫌丙基、院硫基、院擴酷基、方香基或雜〖哀基 取代之磺胺基。 8. 如申請專利範圍第1項所述之光學記錄媒體染料，其中 上述χ_包括由氟酸、氯酸、溴酸、碘酸、過氯酸、過碘酸、 磷酸、氟磷酸鹽類、氟銻酸鹽類、六氟錫酸鹽類、氟硼酸、 硫氰酸、苯磺酸、鄰-甲苯磺酸、烷磺酸、苯甲酸、烷羧酸、 三鹵烷羧酸、三鹵烷磺酸與煙鹼酸、硫氰離子所組之族群其 中之一所得的陰離子。 9. 一種光學記錄媒體染料，此種光學記錄媒體染料具備有 結構式（2)之結構：
Η —— R2 Bi (2) 其中A係選自芳香族與多環芳香族所組之族群之其中之 一；係選自氫、鹵素、氫氧基、烷氧基、硝基、亞硝基、 經取代之胺基、未取代之胺基、經取代磺胺基與未取代磺胺 基所組之族群之其中之一 ；h、R2可爲相同或是不同之基團， 其係選自經取代與未取代的直鏈狀與分支狀的烷基、鏈烯基、 芳烷基、烷氧羰基、烷氧羧基、烷氧基、烷氧羥基、烷胺基、 烷氨甲醯、烷氨磺基、烷基烷氧基、烷鹵化物、烷磺醯基與 27 1244494 烷羧基所組之族群之其中之一；χ_係爲陰離子。 10.如申請專利範圍第9項所述之光學記錄媒體染料，其 中Α包括： Β B
B--1- (3) (4) (5) 其中，B係選自氫、鹵素、氫氧基、烷氧基、硝基、亞硝 基、經取代之胺基、未取代之胺基、經取代磺胺基與未取代 磺胺基所組之族群之其中之一。 11. 如申請專利範圍第1〇項所述之光學記錄媒體染料，其 中上述經取代之胺基包括至少一個氫原子以經取代或未取代 之直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、 直鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷 氧羰基、烷氧羰烯丙基、烷硫基、烷磺醯基、芳香基或雜環 基取代之胺基。 12. 如申請專利範圍第10項所述之光學記錄媒體染料，其 中上述經取代磺胺基包括至少一個氫原子以經取代或未取代 之直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、 直鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷 氧羰基、烷氧羰烯丙基、烷硫基、烷磺醯基、芳香基或雜環 基取代之磺胺基。 28 1244494 13. 如申請專利範圍第9項所述之光學記錄媒體染料，其 中上述鹵素係選自氟（F)、氯（C1)、溴（Br)與碘⑴所組之族群之 其中之一。 14. 如申請專利範圍第9項所述之光學記錄媒體染料，其 中上述經取代之胺基包括至少一個氫原子以經取代或未取代 之直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、 直鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷 氧羰基、烷氧羰烯丙基、烷硫基、烷磺醯基、芳香基或雜環 基取代之胺基。 15. 如申請專利範圍第9項所述之光學記錄媒體染料，其 中上述經取代磺胺基包括至少一個氫原子以經取代或未取代 之直鏈狀烷基、分枝鏈狀烷基、環烷基、烷氧基、烷羰基、 直鏈狀鏈烯基、分枝鏈狀鏈烯基、環鏈烯基、氫氧烷基、烷 氧羰基、烷氧羰烯丙基、烷硫基、烷磺醯基、芳香基或雜環 基取代之磺胺基。 16. 如申請專利範圍第9項所述之光學記錄媒體染料，其 中上述X_包括由氟酸、氯酸、溴酸、碘酸、過氯酸、過碘酸、 磷酸、氟磷酸鹽類、氟銻酸鹽類、六氟錫酸鹽類、氟硼酸、 硫氰酸、苯磺酸、鄰-甲苯磺酸、烷磺酸、苯甲酸、烷羧酸、 三鹵烷羧酸、三鹵烷磺酸與煙鹼酸、硫氰離子所組之族群其 中之一所得的陰離子。 Π.—種光學記錄媒體，包括： 一第一基板，爲具有一訊號表面之透明基板；； 一記錄層，覆蓋於該基板上，該記錄層之材質包括申請 專利範圍第1項至申請專利範圍第16項之其中一項所記載之 光學記錄媒體染料；以及 29 1244494 一反射層，覆蓋於該記錄層上。 18. 如申請專利範圍第17項所述之光學記錄媒體，其中更 包括一第二基板，設置於該反射層上。 19. 如申請專利範圍第17項所述之光學記錄媒體，其中更 包括該反射層之材質係選自金、銀、鋁、矽、銅、銀鈦合金、 銀鉻合金、銀銅合金與其合金材料所組之族群。 20. 如申請專利範圍第17項所述之光學記錄媒體，其中該 第一基板與該第二基板之材質係選自聚酯類、聚碳酸酯、聚 甲基丙烯酸甲酯與環聚烴共聚物所組之族群。 30
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