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Λ 6 Π 6 aiogy?- 五、發明説明（1 ) 本發明係關於新潁經取代毗唑啉、其數種製法及其作 為殺蟲劑之用途。 業經掲示，某些經取代吡唑啉具殺昆蟲性（詳，例如 ,D E- A 2 , 7 0 0,2 5 8 ; DE-A 2 , 5 2 9 , 6 8 9 ; US - A 4 , 1 7 4 , 3 9 3 )〇 然，此等先前已知化合物之作用程度或作用期無法於 所有應用領域完全令人滿意，尤其對於某些昆蟲或當施 用低濃度時更是如此。 本發明今發現式（I )之新穎經取代吡唑啉 R2、 /R3

RlY+4 I (I) X^、 5 X N-R5

I 中 其 經濟部屮央榣準局只工消价合作社印3i 選式氫與 表表表 3 代代代Μ 及 基 苯 代 取 經 地 擇 或 基 環 雜 之 式 下 表 代 者起 或一 ，子 基原 烷氮 代之 鹵结 或鍵 基所 烷們 、它

本紙ifc尺度边用中Η H家標準（CHS) 規格（210x297公;¢) 81. 7. 20.000ifc (ID Λ 6 ^ 五、發明説明（2 )

本紙尺度边用中a Η家楳準（CNS)甲Ί規格（210x297公;ft) 81. 7. 20,00〇ik (ID Π 6 五、發明説明（3 ) 其中 R 8 代表氫或烷基且 R 9 代表烷基或分別選擇地經取代之芳烷基或芳基， 或者 R8及R9與它們所鍵結之氮原子一起代表選擇地經 取代之雜環，其，若適當，可含有額外之雜原子。 視取代基之性質而定，式（I)化合物可選擇地以幾何 及/或光學異構物形式或以各種组成之異構混合物形式 存在。本發明請求純異構物以及異構混合物》 再者，本發明業發現，式（I)新穎經取代吡唑啉

經沭部屮央梂準^Jcx工消作合作社印51 其中 R 1 代表選擇地經取代苯基， R 2 代表式-CO-R7、-COOR7 或- S02 -R7 基， R 3 代表氫、烷基或鹵代烷基，或者 R2及R3與它們所鍵結之氮原子一起代表下式之雜環 本紙乐尺度边用中a Η家標準（CNS) TM規格（2丨0父297公;《：) 81. 7. 20,000¾ (II) rSIMM_ 五、發明説明（4 ) Ί。 /N\^o

·* Πoy

ο 烷 ' 素 ， 鹵基 、芳 基或 硫基 烷烷 代環 鹵之 ·、代 基取 烷經 代地 鹵擇 ，選 ， 基別基 烷分烷 、或或 氫基氫 表羧表 代氣代 二- 4 3 或 基 烷 環 ' 基 烷 之 代 取 經 地 擇 選且 別基 分苯 表代 代取 (請先閲讀背而_之注意事項再填寫本頁』 裝-

X 基 烯 代 鹵 ' 、基 烷 代 鹵 ' 基 炔 ' 基 中烯 其 、 ，基 硫烷 或 、 氣氫 表表 代代 經濟部屮央標準枸Α工消作合作社印驭 基基 烷烷 氣基 烷羰 、氣 基烷 炔 、 代基 齒烷 、 、基基 基 烷 芳 氰烷 、環 基之 烷代 基取 硝經 、地 基擇 烷選 硫別 烷分 基 下 以 或 基 環 雜 或 基 芳 本紙張尺度边用中困國家標毕（CNS)T4規格（210x297公;¢) 81. 7. 20,0005k (II) 五、發明説明（5 ) 其中 R 8 代表氫或烷基且 R 9 代表烷基或分別選擇地經取代之芳烷基或芳基， 或者 R8及R9與它們所鍵結之氮原子一起代表選擇地經 取代之雜環，其，若適當，可含有額外之雜原子， 可由以下方法製得： 將式（II )吡唑啉，其於1 -位置未經取代， 3

Tk 閲 ifi 背 而 之 注 意 事 項 % 本 頁-

N R」 •R4 CII ) Η 其中 R1、R2、R3及R4具前逑定義， 與 a) 式（ΙΠ)異（硫代）氰酸酯

R 6 -N = C = X 其中 R 6及X具前述定義， 或 b) 式（IV)(硫代）胺基甲醛氛 R6' (IV) (m 經沭部屮^^準^只工消许合作社印31 本紙張尺度边用中困Η家標準（CNS) 規格（210父297公;«:) 81. 7. 20,000张（II) 2108T7 Λ β Β 6 五、發明説明（6 ) 其中 R 5、R 6 若適當，於 存在下，進 最後，本 動物害蟲具 令人驚異 先前技藝中 出一相當程 式（I )提 佳式（I )化 R 1 代表苯 多次取 鹵素、 氣基、 1至8 鹵代烷 烷磺醛 及X具前述定義， 稀釋劑存在下，且，若適當，於反應輔助劑 行反應。 發明業發現，式（I)之新穎經取代吡唑啉對 優異之活性。 地，根據本發明之式（I)經取代吡唑啉較之 已知且於化學及/或作用上類似之化合物顯 度更佳之殺昆蟲活性。 供根據本發明經取代吡唑啉之一般定義。較 合物為其中各取代基定義如下者： 基，其選擇地經相同或不同之取代基所一或 代，適當取代基有： 氰基、硝基、分別為直鐽或分枝之烷基、烷 烷硫基、烷亞磺醛基或烷磺醛基（其分別具 碩原子）、分別為直鏈或分枝之鹵代烷基、 氣基、齒代烷硫基、鹵代烷亞横醯基或鹵代 基（其分別具1至8碩原子及1至17相同或

先 Ml- iti 背 ιίΰ- 之 注 意 事 項 孙 場 % 頁^—V 裝 玎 經濟部屮央標準而只工消仰合作社印製 基分分枝之 炔、其分子 ' } ί 或原 基子基鐽素 ¾原烷直鹵 之磺胺、同 枝 8 亞 } 不 分至氣子或 或 2 烷原同 練具或碩相 直別基 β 1 為分羰至至 別其氧 1 1 分{烷具及 、基之份子 }氣枝部原 子炔分基碩 原或或烷 9 素基鐽別至 齒氣直痼1 同烯為於具 不、別別之 81. 7. 20.000^(11) 本紙張尺度边用中困Η家棕毕（CNS)Ή規怙（210X297公;¢) 210St7 Λ 6 Π 6 五、發明説明（7 鹵代烷氧羰基、具1至4磺原子 其選擇地經相同或不同之選自包 或分枝之具1至4碩原子之烷基之取代基所一或多 次取代），或代表苯基、苯氣基 選擇地經相同或不同之選自包括 分枝之具1至4碩原子之烷基所一或多次取代 之二價烷二氧基（ 括鹵素及/或直鏈 或苯硫基，其分別 鹵素及/或直鏈或 R 2 代表式- CO-R7、-COOR7 或- S〇2-R7 基， R 3 代表氫、直練或分枝之具1至8 鐽或分枝之具1至8碩原子及1 鹵素原子之鹵代烷基，或者 R2及R3與它們所鍵結之氪原子一起代表下式之雜環 磺原子之烷基或直 至1 7相同或不同之 先 閲- 背 而- 之 注 意 事 項 孙 填 % 本 頁 裝 玎

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本紙張尺度边用中as家榀毕（CNS)甲Ί規怙（2丨0X297公龙) 81. 7. 20,000张（II) Λ 6 Π 6 2l6St7 五、發明説明（8 ) 鐽 或 分 枝 之 具 1 至 9 磺 硪 原 子 之 環 院 基 ( 其 選 4 原 子 之 直 鐽 或 分 枝 ) f 或 代 表 苯 基 1 其 選 所 一 或 多 次 取 代 適 當 或 代 表 直 鏈 或 分 枝 之 鹵 別 具 1 至 8 碩 原 子 及 1 或 代 表 氟 N 氣 S 溴 或 碘 R 5 代 表 氫 或 直 鏈 或 分 枝 之 R 6 代 表 直 m 或 分 枝 之 具 1 分 枝 之 具 1 至 8 碩 原 子 子 之 鹵 代 院 基 、 具 3 至 地 經 相 同 或 不 同 之 選 白 或 分 枝 之 分 別 具 1 至 6 形 下 9 1 至 1 3相 同 或 不 基 之 取 代 基 所 一 或 多 次 3，4-位置經取代，適 者，且 原子之烷氧羰基、具3至7 擇地經相同或不同之具1至 烷基取代基所一或多次取代 擇地經相同或不同之取代基 取代基為R1中所提及者， 代烷基或鹵代烷硫基，其分 至17相同或不同鹵素原子， 9 具1至8碩原子之烷基； 至8碩原子之烷基、直鏈或 及1至17相同或不同鹵素原 7碳原子之環烷基（其選擇 包括鹵素及/或分別為直鐽 磺原子及，於鹵代烷基之情 同鹵素原子之烷基或鹵代烷 取代），或代表苯基，其於 ί苯基取代基為、R 1中所提及

(請先|«1-請背知之注意事項再艰寫本I 裝· 線- 經濟部屮央#準而β工消费合作社印蚁

子 原 硝 8 多 至 具 別 分 之 枝 分 或 鐽 直 為 - 別 硫分 或、 氧氫 表表 代代 中 7 X 其 R 具代 別窗 分之 之子 枝原 分素 或鹵 鏈同 直不 為或 別同 分相 7 / 1 基至 炔 1 或及 基子 烯原 、磺 基 8 烷多 之至 81. 7. 20,000ifc (II) 本紙张尺度逍用中S Η家楳华（CNS) ·Η規格（2]0χ297公犮) 210ST7 Λ 6 Β 6 五、發明説明（9 ) 之 、 枝基 分烷 或氣 鏈烷 直之 為子 別原 分碩 > 6 基至 炔1 代具 豳份 或部 基基 烯烷 代別 齒個 、於 基別 烷分 基具 烷表 硫代不 烷或或 基 烷 基 硝 至 分 或 鐽 直 之 同 氰 ，同取 基相所 烷經基 基地烷 羰擇之 氣選子 烷其原 或ί 碩 基基 4 烷烷至 基環 1 之具 子之 原枝 碩 之 枝 分 或 鏈 直 於 表 代 或 原或或 磺 6 同 6 具相 至 、一Ο 1 基至 具烷 1 份芳及 部之子 基子原 烷原碩 磺 9 10至 或 2 6 具 具或 份基 部芳 基之 芳子 於原 且磺 子10 基同 環不 雜或 之同 >相 硫經 或份 \ 部 及基 氣環 、雜 氮或 為基 地芳 別於 特地 ί擇 子選 原別 雜分 同其 不 ， 代 取 次 多 或1 所 基 代 R 取為 者 及 提 所 中 8 (請先閲·-ift背而七注意事項#堝寫本一 裝- 基 代 取 基 環 雜 或 基 芳 當 適 基 式 下 表 代 或 訂_ 中 其 基 烷 之 子 原 8 至 1Α 具 之 枝 分 或 鏈 直 或 氫 表 代 經濟部屮央標準妁13:工消合作社印製 於 或 基 烷 之 子 原 碩 8 至 1Χ 具 之 枝 分 或 ί 0 直 且表 ，代 芳擇 於選 且別 子分 原其 碩 ， 6 基 至烷 1 芳 具之 份子 部原 基碩 烷10 之或 枝 6 分具 或份 鏈部 直基 基 1 代 R 取為 同別 不分 或基 同代 相取 經基 地芳 酋 適 代 取 次 多 或! 所 者 或 者 及 提 所 中 本紙尺度边用中國困家樣iMCNS) TM規格（210x297公;《:) 81. 7. 20,000iic (II) Λ 6 η 6 五、發明説明（ίο) R8及R9與它們所鍵結之氮原子一起代表一飽和或 不飽和、選擇地經苯並稠合之五至t元雜環， 其可選擇地含有1至3相同額外雜原子（特別 是氮、氣及/或硫）及/或1至3値酮基，且 其選擇地經相同或不同之取代基所一或多次取 代，適當取代基為R1中所提及者。 待別佳式（I )化合物為其中取代基具以下定義者： R 1 代表苯基，其選擇地經相同或不同取代基所一至三 次取代，適當取代基為： 鹵素、氡基、硝基、分別為直鏈或分枝之分別具1 至4磺原子之烷基、烷氣基、烷硫基、烷亞磺醯基 或烷磺醛基、分別為直鐽或分枝之分別具1至4碩 原子及1至9相同或不同鹵素原子之鹵代烷基、鹵 代烷氣基、鹵代烷硫基、鹵代烷亞磺醯基或鹵代烷 磺醛基、分別為直鏈或分枝之分別具2至6碩原子 先 閲· iti 背 而 之 注 意 事 項 # % 本 訂 經濟部屮央標準局CX工消合作社印製 分或及代相 1 基之 或基子或經具苯同 鏈羰原，地之表不 直氧磺基擇枝代或 為烷 5,羰選分或同 別 ^ 至氣其或，相 分子1 烷{鏈}經 、原具代基直代地 基碩之鹵氣或取擇 氣 4 枝之二\次選 炔至分子烷及多別 或 1 或原價素或分 基具鏈素二齒一其 氣份直鹵之括所 ， 烯部、同子包基基 、基基不原自烷硫 基烷烷或碩選之苯 炔別基同 3 之子或 、傾胺相至同原基 基於亞 91 不磺氣 烯之氣至具或 3 苯 之枝烷 1 表同至 、 本紙张尺度边用中aa家樣準（CNS)甲4規格（210X297公龙） 81. 7. 20,000张（丨丨) 乎 iosr?_；_ill 五、發明説明（11) 選自包括鹵素及/或直鐽或分枝之具1至4碩原子 之烷基所一或多次取代； R 2 代表式- CO-R7、-C00R7 或- S〇2-R7 基且 R 3 代表氫、直鏈或分枝之具1至6硝原子之烷基或直 鐽或分枝之具1至6碩原子及1至13相同或不同處 素原子之鹵代烷基，或者 R2及R3與它們所鍵結之氮原子一起代表下式之雜環 閲· ΪΜ 背 注 意 事 項 孙 堝 % 本 頁

訂 本紙张尺度边用中團困家楳準（CNS)T4規格（2】0χ297公龙） 81. 7. 20.000張（II) 210S77 Λ 6 Η 6 五、發明説明（12) 經濟部屮央榀準而β工消1ν·合作社印5i

或取代S-1 或 或原擇鏈情烷 烷多基別硫 鍵次取 至， .，鐽素選直之代 之至烷分烷 直四之 1 基 基直鹵其為基鹵-及 子具代之 、 之至同 及硫 烷、同丨別烷或彡#,原別鹵枝基 同一不ΨΡ子烷 之基不基分代基3,¾¾磺分之分烷 不所或 原代 子烷或烷或鹵烷表I®、 6 之子或氣 1 提 或基同8碩鹵 原之同環 \ 於之代τΐί多枝原鐽烷 同代相為 6 或 碩子相之及，子或^ 至分素直之 相取經基至基 6 原13子素及原 ，1 具或鹵為子 经基地代 1 烷 至磺至原鹵子素}1 之_ 同別原 地烷擇取具代 161 磺括原鹵代為 枝直不分磺 擇之選當別鹵 具至及 6 包碩同取基 分為或 、4 選子其適分之 之 1 子至自3 不次代 或別同基至 其原，，之子 枝具原 3 選至或四取 鏈分相炔 1 {碩基代枝原.，分之磺具之 1同至基 直 、13代具 基 3 苯取分素溴或枝 6 、同具相一苯 為基至鹵份 烷至表次或鹵或鐽分至基不別 7 所當, 別炔 1 或部 琛 1 代三鏈同氣直或 1 烷或分至基適硫 分或及基基 之具或至直不、或鐽具代同之 1 代，或 、基子烯烷 子之，一表或氟氫直之鹵相枝，取基氣 氫烯原代別 原枝}所代同表表表枝之經分下之苯表 表、碩鹵個 磺分代基或相代代代分子地或形基代代 代基 6 、於 中 5 6 7 R R X 其 R (請先w-ifi背而‘之注意事項#堝寫本ΐί、 裝. 線· 本紙张尺度边用中SB家標半（CKS)”規格（210X29/公;《：) 81. 7. 20,000张（丨丨) 五、發明説明（13) 烷基、硝基烷基、気基烷基或烷氣羰基烷基、具3 至6碩原子之環烷基（其選擇地經相同或不同之直 鏈或分枝之具1至3碩原子之烷基取代基所一至四 次取代），或代表於直鍵或分枝之烷基部份具1至 4碩原子且於芳基部份具6或10碩原子之芳烷基、 具6或10碩原子之芳基或具2至9碩原子及1至4 相同或不同雜原子（持別是氮·、氧及/或硫）之雜 環基，其分別選擇地於芳基或雜環基部份經相同或 不同取代基所一至三次取代，適當芳基或雜環基取 代基為R1中所提及者， 或代表下式基 R 8 背 而 注 意 事 項 孙 堝 % 本 裝 經濟部屮央標準局貝工消作合作社印5i 其中 R 8 代表氫或直鍵或分枝之具1至6碩原子烷基且 R 9 代表直鏈或分枝之具1至6碩原子烷基，或於 直鏈或分枝之烷基部份具1至4碩原子且於芳 基部份具6或10碩原子之芳烷基或具6或10磺 原子之芳基，其分別選擇地於芳基部份經相同 或不同取代基所一至三次取代，適當芳基取代 基分別為R1中所提及者，或者 R8及R9與它們所鍵結之氮原子一起代表一飽和或 15- 本紙张尺度边用中a ffl家楳毕（CNS) Ή規格（210x297公；《:) 81. 7. 20.000¾ (II) 210277 Λ 6 Π 6 五、發明説明（14) 經濟部屮央榣準局A工消作合作杜印5i 不飽和、選擇地經苯並稠合之五或六元雜環， 其可選擇地含有1或2個額外雜原子 < 特別是 氮、氧及/或硫）及/或1至3個酮基且其選 擇地經相同或不同取代基所一至三次取代，適 當取代基為R1中所提及者。 更持別佳式（I )化合物為其中取代基具以下定義者： R 1 代表苯基，其選擇地經相同或不同取代基所一或二 次取代，待別適合之取代基有： 氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、另-或特-丁基、甲氣基、乙氣基 、正-或異-丙氣基、正-、異-、另-或特-丁氣基、 甲硫基、乙硫基、正-或異k丙硫基、正-、異-、另 -或待-丁硫基、甲亞磺醛基、乙亞磺醒基、甲磺醯 基、乙磺醛基、三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氣基 、二氟甲氣基、二氣氯甲氣基、二氣氟甲氣基、三 氣甲氣基、四氟乙氣基、五氟乙氣基、三氣二氟乙 氣基、二氱三氟乙氣基、五氯乙氣基、、三氟甲硫棊 、二氟甲硫基、二氣氟甲硫基、二氟氛甲硫基、三 氟甲亞磺醛基、三氟甲磺醯基、丙烯基、丙炔基、 丙烯氣基、丙炔氣基、甲氣羰基、乙氣羰基、正-或異-丙氣羰基、正-、異-、S-或待-丁氧羰基、 三氟甲氣羰基、甲氣亞胺基甲基、甲氣亞胺基乙基 、乙氣亞胺基甲基、乙氣亞胺基乙基、甲二氣基、 (請先閲讀背而之注意事項一^場寫本^、 裝- 訂_ 線· 本紙張尺度边用中困Η家榀準（CNS) Ή規格（210x297公;«:) 81. 7. 20.000張（II) Λ 6 Π 6

R 2 代表式- CO-R7、-COOR7 或- SO 五、發明説明（15) 二氟甲二氧基、乙二氣基、四氟乙二氧基、三氟乙 二氣基、二氟乙二氣基，或苯基、苯氣基或苯硫基 ,其分別選擇地經相同或不同之選自包括氟、氮、 溴、甲基及/或乙基之取代基所一至三次取代， R 7基且 R 3 代表氫、甲基、乙基、正-或異-丙基或正-、異-、 另-或特-丁基，或者 R2及R3與它們所鍵結之氮原子一起代表下式之雜環 rh 先 閲. iti 背 之 注 意 事 項 /j-場 % 本 〇 0 0 裝 訂 〇

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經濟部屮央梂準而貝工消价合作社印51 之 基基-SS同 乙乙另不 或或、或 基基帛同 甲 尹異目 0Π 丄*·1 、、-'經 氫氫正地 表表表擇 代代代選 特 或 其-，正 基 、 己基 環乙 表 、 代基 或甲 ，括 基包 丁自 0 本紙張尺度边用中a a家標毕（CNS) Τ4規格（210x297公；《:) 81. 7. 20,000i»c(II) 經访部屮央榀準而β工消疗合作社印5i 一 A 6 _Lie_ 五、發明説明（16) 或異-丙基及/或三氟甲基之取代基所一或二次取 代，或代表3, 4 -二取代苯基，適當取代基為R1中 所提及者，且 X 代表氣或硫， 其中 R7 代表氫、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、 另-或特-丁基，丙烯基、丙炔基、具1或2磺原子 及1至5柑同或不同鹵素原子之鹵代烷基，或代表 分別於値別烷基部份具1或2碩原子之烷氣烷基或 烷硫烷基，或代表環丙基、環戊基或環己基，其分 別選擇地經相同或不同之選自包括甲基、乙基及/ 或正-或異-丙基之取代基所一或二次取代，或代表 苯基、吡啶基或呋喃基，其分別選擇地經相同或不 同之取代基所一或二次取代，適當取代基分別為 R 1中所提及者， 或代表下式基

其中 R 8 代表氫、甲基、乙基、正-或異-丙基或正-、 異-、另-或待-丁基及 R 9 代表甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、 -1 8 - (請先|«.請背而，之注意事項再堝寫本1^、 裝- 本紙张尺度边用中S困家標毕（CNS)>P4規格（2]0父297公;《：) 81. 7. 20.000iic (II) 五、發明説明（17) Λ 6 η 6 另-或待-丁基，或代表苄基或苯基，其分別選 擇地經相同或不同取代基所一或二次取代，適 當取代基為R1中所提及者，或者 R8及R9與它們所鍵結之氮原子一起代表下式之雜 環 ·〇 或 其分別選擇地經甲基所一或二次取代。 尤其佳式（I )化合物為其中取代基具以下定義者： [ 代表苯基，其選擇地經相同或不同之取代基所一或 二次取代，尤其適合之取代基為：氟、氣、溴、氛 基、硝基、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、另-或特-丁基、甲氧基、乙氣基、正-或異-丙氧 基、正-、異-、另-或待-丁氣基、甲硫基、乙硫基 、正-或異-丙硫基、正-、異-、另-或特-丁硫基、 甲亞磺醯基、乙亞磺m基、甲磺醛基、、乙磺醛基、 三氟甲基、二氟甲基、三氟甲氣基、二氟甲氣基、 先 閲 iti 背 而 之， 注 意 事 項 填 寫 本 万- 裝 玎 經濟部屮央標準β工消Λ··合作杜印5i 氟氟、、炔 四三基基丙 、氣硫醛 、 基二甲磺基 氣、氟亞氣 甲基二甲烯 氣氣、氟丙 三乙基三 、 、氟硫、基 基二甲基炔 氣氣氟硫丙 甲三 三 甲 、 氟、、氣基 氛基基氟烯 二氣氣二丙 、乙乙、、 基氟氛基基 氣五五硫醯 甲、 、甲磺 氣基基氟甲 氟氣氣氣氟 二乙乙二三 本紙張尺度边用中a Η家榀毕（CNS)甲Ί規格（210X297公;«：) 81. 7. 20,000i)c (II) 9 »» -<? Λ 4 6 6 ΛΠ 經濟部屮央標準而ES工消赀合作社印製 五、發明説明（18) 氣基、甲氣羰基、乙氣羰基、正-或異-丙氣羰基、 正-、異_、另-或特-丁氣羰基、三氟甲氣羰基、甲 氣亞胺基甲基、甲氣亞胺基乙基、乙氣亞胺基甲基 、乙氧亞胺基乙基、甲二氣基、二氟甲二氧基、乙 二氧基、四氟乙二氣基、三氟乙二氣基、二氟乙二 氧基，或苯基、苯氧基或苯硫基，其分別選擇地經 相同或不同之選自包括氟、氣、溴、甲基及/或乙 基之取代基所一至三次取代； R 2 代表- COR7基且 R 3 代表氫或甲基，或者 R2及R3與它們所鍵结之氮原子一起代表下式之雜環 ；" 0 R 4 代表氫， R s 代表氫或甲基， R 6 代表環己基，其選擇地經相同或不同之選自包括甲 基及/或三氟甲基之取代基所一或二次取代，或代 表3, 4 -二取代苯基，適當取代基為R1中所提及者 ,且 X 代表氣， 其中 -2 0 -

本紙張尺度边用中國國家標毕（CNS)T4規格（210X297公；«:) 81. 7. 20.000ife (II) 先 閲. ifi 背而. 之 注 意 事 項 孙 % 本 裝 玎 Λ 6 Β 6

210S7T 五、發明説明（19) R 7 代表氫、甲基、乙基、正-或異-丙基、正-、異-、 另-或待-丁基或環己基，或代表苯基，其選擇地經 相同或不同取代基所一或二次取代，適當取代基為 R 1中所提及者》 可參酌製備實例中偁別提及之化合物。 若，例如，使用3- (4-氯苯基）-4-〔 （2-氯苯基）- 羰胺基〕-4，5 -二氫吡唑及3 -氛-4-三氟甲基苯基異氣 酸酯作為起始物質，則根據本發明方法（a)之過程可以 下式表示： 先 ί 背 而 之. 注 意 事 項 m 寫 本 頁- C1 u

Cl o-c

0 裝 η Η

經濟部屮央標準^β工消"合作社印製 若，例如，使用3- (4 -氣苯基）-4-〔 （2 -氛苯基） 羰胺基〕-4, 5 -二氫毗唑及N -甲基- N-( 3 -氛-4-三氟甲 -21 本紙尺度边用中a困家標準（CNS)^規格（210x297公:«:) 81. 7. 20,000张（Π)

2102TJL 五、發明説明（20) Λ 6 Ιϊ 6 基苯基）-胺基甲醯氯作為起始物質，則根據本發明方 法（b )之過程可以下式表示：

C1XX

^NH-C LJ ϋ

Cl

H 9H. Cl

驗

Cl

CH 3 先 Ml. ifi 背 而‘ 之‘ 注 意 事 項 填 寫 本 頁 裝 式（Π )提供於進行本發明方法（a)及（b)時用作起始物 質之於1-位置未經取代之吡唑啉之一般定義。於該式 (Π ) , R1、R^、R3及R〇較佳地代表於式（I)化合物 之描述中對這些取代基所業提及之較佳定義。 於1-位置未經取代之式（Π )吡唑啉迄今尚未知且亦為 本發明之標的，其可，例如，經以下方法製得： 經濟部屮央楛準灼A工消1\··合作社印製 胺 甲 0 甲 苯 *17 V /IV 式 將

V rCH- 鲁 C" 隹 1 R 2

V 81. 7. 20,000¾ ⑻ 本紙張尺度逍用中Η 8家樣毕（CNS) TM規格（2]0χ297公龙) (VI ) ^fL0：77 五、發明説明（21) 其中 R1、R2、R3及R4具前述定義， 與式（VI)二甲基亞甲亞銨氣 ♦^CH3 H2C«N、 Cl ch3 若適當於稀釋劑（如乙腈）存在下，於30 °C至80 °C間之 溫度下，反應，之後於第2步驟中，將所得式（W)苯甲 酷甲二胺衍生物

Tk 先 閲-in 背 而. 之 注 意 事 項 孙 填 % 本 R4,I 一 r1-c-c-nnII I 0 ch2 ,R2

X HC1 (VII) 裝 ch3 線 中 其 經濟部屮央準Μ工消作合作杜印製 胼ί 與劑 於衍 胺 驟 步 物腈中 合乙案 水如本 釋 稀 於 當 適 』若 下 度 ，溫 義之 定間 述 P 前 8 具至 4 P R ο . 3 及卜. 甲 醛 甲 苯 \ly V /V 式 將 是 。的 應利 反有 行是 進能 ，可 下且 在可 存亦 應 式反 得個 所一 及於 應應 反反 之之 氣物 銨合 亞水 甲肼 亞與ot 基物-P 甲生ne )-衍(0 丨胺槽 二一 式甲謂 與醛所 物甲即 生苯ί

VI 之 |了 進 中 \—/ 應 反 81. 7. 20,000張（II) 本紙張尺度边用中a Η家標準（CNS)TM規格（210x297公龙) 210277 五、發明説明（22) 於1-位置未經取代之式（II a) Pit唑啉 r2、 /R3

經濟部屮央標準局A工消作合作杜印51 其中 R1、R2及R3具前述定義， 或者可經以下方法加以製得： 將式（Va)苯甲醅甲胺衍生物

RlTCH2'<32 Ο 其中 R 1 . R2及R3具前述定義， 首先於第一步驟中與甲醛於30 °c至80 °c間之溫度下，若 適當於稀釋劑（如乙醇）存在下，反應，接箸將所得式 (V1B)苯甲醯甲基-烯胺衍生物 CH,

,II R TC'%3 — Ο 其中 R1 、 R2及R3具前逑定義， -2 4 - 本紙张尺度逍用中a國家榣毕（CHS)T4規格（210x297公:《：) 81. 7. 20.000張（Π) 2

10S7T Λ 6 Β 6 經濟部屮央標準而只工消赀合作社印製 五、發明説明C23) 與胼水合物於30 °C至80 °C間之溫度下，若適當於稀釋劑 (如乙醇）存在下，反應。 於本案中，亦可且可能是有利的是將式（Va)苯甲醯甲 胺衍生物與甲醛之反應及所得式（via)苯甲醯甲基-烯胺 與胼水合物之後绩反應於一個反應步驟（即所謂一槽反 應）中進行之。 式（V )及（Va)苯甲醯甲胺衍生物偽已知或可類似於已 知方法製得（詳，例如，Chen. Ber. 1 2 2, 2 9 5 - 3 0 0 [1989】；J . Med . C h e ιπ . i_9_, 3 3 3 - 3 4 1 [ 1 9 8 6 ]; J . A ih e r . C h e ni . S o c . 9 8 , 3621-3627 [1976]; Tetrahydron 31， 2145-2149 [1975]; Zh. Org. Khim· 1 0 , 2429-2436 [ 1 9 7 4 ]; J . Org. Chem . 5 5 . 3 6 5 8- 3660 [1990]; Chem. Ind. 1975, 177; Synthesis 1 9 9 0 , 5 2 0 ) 〇 式（VI)二甲基亞甲亞銨氣係已知（詳，例如，J. Org Chem. 4JL， 2 9 4 0 - 2 9 4 4 [ 1 9 8 2 ]; Bull. Soc . Chin. Fr . 1 9 7 0 , 2707-2711) 〇 ' 某些式（W)苯甲酵甲基二胺衍生物係已知（詳，例如 ，US 2 , 9 8 0,6 7 4 [ 1 9 5 7 ]或 CA 巧：3419 [ 1 9 6 2 ]) 〇 式（νιπ)苯甲醯甲基-烯胺衍生物偽已知或可類似於已 知之方法製得（詳，例如，Chen. Ber. 9J^, 3 8 7 - 3 9 1 2 5 (請先Μ.讀背而‘之注意事項#艰寫本一<1、 裝. 訂- 線< {

本紙張尺埤边用中H «家標芈(CNS) Ή規格（2]0χ297公;¢) 81. 7. 20.000¾ (ID 210277 A 6 B 6 經濟部屮央榣準而Μ工消作合作社印製 五、發明説明（24) [I960]; Sankyo Kenkyusho Nemp 15, 36 [1963] Wi C h e a . A b s t r. 6 0: 1 1 8 7 6 d [ 1 9 6 4 ]; J. Med. Chea. 30， 1497-1502 [1987]； JP 61 053,239; US 4,277,420; Chem. Abstr. 8 7: 67928y; Khin.-Fara. Z h . 9 , 2 1- 24 [1975]或 CA 8 3 ·* 5 8 3 5 1 v ; Collect. Czech. Commun. 19，3 1 7 - 3 2 8 [ 1 9 5 4 ] ; Ann. C h i m . 4 6 , 2 6 7 - 2 6 9 [ 1 9 5 6 ]; J. Chen . S o c. 1 9 5 3 , 4 0 6 6 - 4 0 7 3 ; Zh. Obshch. Khiia. 3 0 , 3 7 1 4 [I 9 6 0 ]; Pharm. Chem. J . 土， 301-304 [1975]) 〇式（ΠΙ )提供進行根據本發明方法（a)所需作為起始物 質之異（硫代）氡酸酯之一般定義。於該式（ΠΙ)中， R8及X較佳地代表於式（I )化合物之描述中對這些取 代基所提之較佳定義。式（m)異（硫代）氰酸酯為一般 有機化學上已知之化合物。 式（IV)提供用於進行根據本發明方法（b)所需作為起 始物質之（硫代）胺基甲酷氛之一般定義。於該式（IV) 中，Rs、R6及X較佳地代表於根據本發明式（I)物質 之描述中對這些取代基所業提及之較佳定義。式（IV)(硫代）胺基甲醛氣為一般已知者或可藉已知 方法之助製得（詳，例如，JP 57-108, 057或Chen. A b s t r . ϋ : 5 3 4 4 0 y ; J P - A 5 0 - 0 8 9，3 4 4 或 C h e m · A b s t r . 205987η; DE-A 2,429,523 ; Au-A 491 ,880 或 Chem. Abstr. 8_9_: 1 6 3 5 7 2 q) 0 -2 6 - k紙張反度逍用中S Η家榣毕（CNS)«p<!規格（2丨0x297公；¢) 81. 7. 20,000张（11) 先 閲. in 背 而· 之· 注 意 事 項 % 本 頁一 裝 訂 線 210277 Λ 6 Π 6 經濟部屮央榣準工消货合作社印^ 五、發明説明（25) 適用於進行根據本發明方法（a)及（b)之稀釋劑為惰性 有機溶劑，待別地包括：脂族、脂環族或芳族，選擇地 經鹵化烴，如揮發油、苯、甲苯、二甲苯、氣苯、二氮 苯、石油醚、己烷、環己烷、二氛甲烷、氣仿或四氣化 碩；醚類，如乙醚、二異丙醚、二噁烷、四氫呋喃或乙 二醇二甲醚或乙二醇二乙酮類，如丙酮或丁酮或甲 基異丁基酮；腈類，如乙腈、丙腈或苄腈；醛胺類，如 N， N-二甲基甲醯胺，N, N-二甲基乙醛胺、N-甲基甲酵 種苯胺、N -甲基吡咯烷酮或六甲基磷酸三酵胺；酯類， 如乙酸甲酯或乙酸乙酯；或亞硪類，如二甲亞碘。 根據本發明方法（a)及（b)可較佳地於適當反應輔助劑 存在下加以進行。適當反應輔®劑為所有習用無機或有 機齡，其包括例如：鹼土金屬氫氣化物或齡金屬氫氣化 物，如氫氧化鈉、氫氣化鈣、氫氧化鉀，或氫氧化銨； 鹼金屬磺酸鹽，如碩酸鈉、碩酸鉀、碩酸氫鉀、磺酸氫 鈉，或磺酸銨；鹼金屬乙酸鹽或鹼土金屬乙酸鹽，如乙 酸鈉、乙酸鉀、乙酸鈣，或乙酸銨；第三胺，如三甲胺 、三乙胺、三丁胺、N，N -二甲苯胺、吡啶、哌啶、N-甲基派啶、N, N -二甲胺基吡啶、二氮雜二環辛烷 (DABC0)、二氮雜二環壬烯（DBN)或二氮雜二環十一磺烯 (DBU) 〇 當i行根據本發明方法（a)及（b)時，反應溫度可於大 範圍内變動。一般，該方法於〇°C至120°C間，較佳於20 -27- 本紙尺度边用中困Η家楳毕(CNS) Ή規怙（210x297公;¢) 8i. 7. 20.000ik(ll) 先 閲. 背 而. 之 注 意 事 項 填 % 本 裝 玎 線 Λ B 6 五、發明説明（26) °C至8 0 °C間，之溫度下進行β 根據本發明方法（a)及（b)—般係於大氣壓力下加以進 行。然，其亦可於提高或減低之壓力下進行。 為進行根據本發明方法（a), —般輿莫耳於1-位置未 經取代之式（Π )吡唑啉使用1 ·〇至2.5莫耳（較佳為1.0至 1.5莫耳）式（m)異（硫代）氰酸酯及，若適當，0.01 至2.0莫耳（較佳為0.1至1.2莫耳）作為反應輔肋劑之 驗。該反應之進行及反應産物之收集與分離偽依一般習 知之方法為之（詳製備實例）。 為進行根據本發明方法（b), —般毎莫耳於1-位置未 經取代之式（II )吡唑啉使用1.G至2·5莫耳（較佳為1.0 至1.5莫耳）式（IV)(硫代）胺-甲醯氣及，若適當， 0 . 0 1至2 . G莫耳（較佳為0 · 1至1 . 2莫耳）作為反應輔助 劑之鹼。該反應之進行及反應産物之收集與分離係依一 般習知之方法為之。 此等活性化合物適於用以撲滅動物害蟲，較佳為農業 上、林業上、儲存産物與材料之保護上、及衛生範圍上 所遭遇之節肢動物及線蟲，尤其是昆蟲與蛛形绢。其對 先 閲， ifi 背 而· 之 注 意 事 項 # 寫 本 裝 線 經濟部屮央標準而！3:工消奸合作杜印$i 發 些 1 或 有 所 抗 抵 及 CBB «β : 物括 性包 藥蟲 抗害), 與述da 性上PO I££o S 敏性(I 的活目 常有足 正均等 抗期自 抵蟲得 於展 IX •1 類 陸 馬 自 得 海婦如 如鼠例 例及 ， 蛆 蚓 蚯 81. 7. 20.000張（11) 本紙張尺度逍用中a Η家楳毕（CNS) Ή規格（210X297公龙) Λ 6 Π 6 210S77 五、發明説明（27) guttulatus)e 得自唇足（亞）绢（Chilopoda),例如土 瞰（Geophilus carpophagus)及抽蜒種（Scutigera spec.) 。得自綜合绡（Symphyla),例如無點蚰蜓（Scutigerella iBEaculata)e得自雙尾目（Thysanura),例如西洋衣魚 (Lepisma saccharina)。得自彈尾目（Collenbola),例 如有刺跳蟲（Onychiurus arioatus)。得自直翅目 (Orthoptera),例如東方II播（Blatta orientalis)、 美洲大蠊（Periplaneta americana)、馬得拉蜚蠊 (Leucophaea maderae)、德國小嫌（Blattella g e r m a n i c a )、家燃摔（A c h e t a d 〇 b e s t i c u s )、矮蛄屬 (Gryllotalpa spp.)、熱帶飛煌（Locusta migratoria ni i g r a t o r i o i d e s )、長頸負煌（M e 1 a η o p 1 u s d i f f e r e π t i a 1 i s )及群居炸 @ ( S c h i s t o c e r c a g r e g a r i a ) 。得自革翅目（Dernaptera),例如歐洲球螋（Forficula auricularia)。得自等翅目（Isoptera),例如白嫌屬 (reticulitermes spp.)。得·自虱目（Anoplura),例如 瘤 i? (Phylloxera vastatrix)、綿 4?屬（Pemphigus spp.)、頭風（Pediculus humanus corporis)、盲風屬 (H a e in a t o p i n u s s p p ·)、長顔風屬（L i η o g n a t h u s s p p ·) 。得自食毛目（Mallophaga)，例如羽虱屬（Trichodectes )與 Damalinen spp·。得自樱翅目（Thysanoptera),例 例如溫室條Ιϋ馬（Hercinothrips femoralis)與煙额馬 (thrips tabaci)。得自異翅亞目（Heteroptera),例 如褐盾捲屬（Eurygaster spp.)、中間红捲（Dysdercus 2 9 先 f 背 而 之. 注 意 事 項 % 本 頁一 裝 線 經濟部屮央標準局β工消"合作社印製 本紙張尺庠边用中國Η家標毕（CHS) Τ4規格(210x297公*) 81. 7 . 20.00〇ίΜΙΙ) Λ 6 Β 6 五、發明説明（28) intermedius)、甜菜擬網捲（Piesna quadrata)、臭巍 (Cimex lectularius)、 Rhodnius prolixus及吸血截棒 屬（Triatoflia spp.)e 得自同翅亞目（Homoptera),例如 甘藍斑翅粉風（Aleurodes brassicae)、煙粉虱（Bemisia tabaci)、溫室白粉風（Trialeurodes vaporariorum)、 棉歧（A p h i s g o s s y p i i)、甘藍較（B r e v i c o r y n e b r a s s i c a e )、茶簾陲瘤額龄（C r y p t o m y z u s r i b i s )、A p h i s f a b a e、D o r a 1 i s p o b i、蘋果綿找 (Eriosoma lanigerum)、桃大尾妓(Hyalopterus arundinis)、麥長管(Macrosiphum avenae)、瘤額歧 屬（M y z u s s p p . )、P h o r o d ο n h u m u 1 i、栗缝管找 (Rhopalosiphuia padi)、 ® (Enpoasca spp·)、 二纹葉蜂（Euscelis bilobatus)、黑尾葉蜂（Nephotettix cjncticeps)、李蟠蚊（Lecanium corni)、油盗断 (Saissetia oleae)、稻灰飛風（Laodelphax striatellus)、褐稻風（Nilaparvata lugens)、红圓蚁 (Aonidiella aurantii)、圓断(Aspidiotus hederae) 、粉蚧屬（Pseudococcus spp.)及木虱屬（Psylla spp.)

請 先 閲 ifi 背 而 之 注 意 事 項 再 % 本 I 經濟部屮央梂準劝β工消赀合作社印^ g 翅 鱗 自 得 ) £ ΓΓ a p ^ ( e B 細蛾 t /K p BK 、巢 0 a d t袖 1 ^ a p ύ ffl ffi-e^u 蟲 鈴 红 如 例 •1 ο p h 蛾 菜 n 6 蟲 ta毛 eu幕 οιη天 小 本紙張尺度边用中國Η家楛毕（CNS)甲Ί規格（210x297公:《:) 81. 7. 20.000¾ (II) ΖΧΛΖΊΊ

五、發明説明（29) n e u s t r i a )、毒蛾（E u p r 〇 c t i s c h r y s 〇 r r h 〇 e a )，僧尼赛 蛾屬（L y n a n t r i a s p p .)、棉葉穿孔潛蛾（B u c c u 1 a t r* i x thurberiella)、 Phyllocnistis citrella、地老虎襄 (Agrotis spp.)、切根鑫屬（Euxoa spp.)、褐夜蛾屬 (Feltia spp.)、埃及金銷箱（Earias insulana)、夜蛾 屬（Heliothis spp.)、甜菜夜蛾（Laphygma exigua) 甘藍夜蛾（M a π e s t r a b r a s s i c a e )、焰色松 S ( P a n 〇 1 i s flammea)、斜纹夜蛾（Prodenia litura)、黏蟲屬 (Spodoptera spp·)、粉紋夜蛾（Trichoplusia ni)、 g 果蠢蛾（C a r p o c a p s a p ο η ο n e 1 1 a )、粉蝶 J1 ( P i e r i s s p p ) 、燒屬（Chilo spp.)、野燒（pyrausta nubilalis)、粉 螟（E p h e s t i a k u e h n i e 1 1 a )、大蟠螟（G a 1 1 e r i a nellonella)、袋衣蛾（Tine〇la bisseUiella)、網衣 經濟部屮央榡準工消#合作社印製 蛾（Tinea pellionella)、褐雜葉娥（Hofnannophila P s e u d o s p r e t e 1 1 a )、捲葉蛾（c a c o e c i a p o d a n a )、C a p u a reticulana、 Choristoneura funiferana、葡萄果蠢蛾 (C 1 y s i a a m b i g u e 1 1 a )、捲葉蛾（Η o m ο n a m a g n a n i b a )及 櫟綠捲葉蛾（Tortrix viridana)。得自鞘翅目 Uoleoptera)、例如家具竊蠢（Anobium punctatuB)、 fthizopertha dominica、有包覆豆象（bruchidius obtectus)、有包覆豆象（Acanthoscelides obtectus) 、家天牛（Hylotrupes bajulus)、 Agelastica alni、 馬鈐著甲 ||(Leptinotarsa decemlineata)、螺旋猿葉 一 3 1 _

本紙張疋埤边用中國Η家標毕(CNS) 規ift(210x297公;《：) 81. 7. 20.000张（ID Λ 6 Η 6 210S77 五、發明説明（30) 先 閲 ifi 背 而 之 注 意 事 % 本 蟲（Phaedon cochleariae)、葉甲屬（Diabrotica spp.) 、油菜蘭跳甲（Psylliodes chrysocephala)、墨西哥豆 瓢蟲（Epilachna varivestis)、撤點觀蟲屬（Atomaria spp.)、鋸谷盗（Oryzaephilus surinamensis)、李花象 甲屬（Anthonomus spp.)、谷象屬（Sitophilus spp·)、 經濟部屮央標準^工消"合作社印5i 深溝象甲（Otiorrhynchus sulcatus)、香黛蛀基象甲 (Cosmopolites sordidus)、甘藍契象甲 (Ceuthorrhynchus assimilis)、苜猜葉象甲（Hypera postica)、皮蠢屬（Dernestes spp.)、斑皮蠢屬 (T r o g o d e r in a s p p .)、灰皮蠢屬（A n t h r e n u s s p p .)、黑 蠢屬（Attagenus spp.)、粉蠢靥（Lyctus spp·)、 Meligethes aeneus、蛛甲屬（Ptinus spp.)、金黃珠甲 (Niptus hololeucus)、麥珠甲（Gibbium psylloides) 、擬谷盗屬（Tribolium spp.)、黃粉甲（Tenebrio molitor)、叩甲屬（Agriotes spp.)、金針蟲屬 (Conoderus spp.)、鰓角金龜（Melolontha)、六月金龜 (AnphimalIon so1stitia 1is)及 Coste1ytra zealandica 。得自膜翅目（Hymenoptera),例如松葉蜂屬（Diprion spp·)、葉蜂屬（Hoplocampa spp.)、田蟻屬（Lasius spp.)、S?_(Honomorium pharaonis)及胡蜂屬（Vespa spp.)。得自雙翅目（Diptera),例如伊蚊屬（Aedes spp. )、斑按蚊屬（Anopheles spp·)、庫蚊屬（Culex spp.) 、黃猩握果繩（Drosophila melanogaster)、家蛾屬 -32 81. 7. 20.000张（!1) 本紙張尺度边用中SH家楳毕（CHS)T4^«}(210x297&；il:) Λ 6 Η 6 210277 五、發明説明（31) (請先閲-?背而之注意事項洱填寫本11、 (Musca spp·)、廄蝿屬（Fannia spp.)、紅頭麗繩 (C a 1 1 i p h o r a e r y t h r o c e p h a 1 a )、緣规屬（111(^11&3?口· )、Chrysomyia spp·、疽繩屬（Cuterebra spp·)、 Gastrophilus spp.、 Hyppobosca spp.、整规屬 (Stomoxys spp·)、狂蛾屬（Oestrus spp.)、皮规屬 (Hypoderma spp.)、牛 $亡靥（Tabanus spp·)、夜蜂屬 (Tannia spp.)、毛蚊（Bibio hortulanus)、瑞典蝴 (Oscinella frit)、 Phorbia spp.、甜菜潛葉蠅 (Pegomyia hyoscyami)、地中海實蠘（Ceratitis capitata)、海橄棟實蠅（Dacus oleae)及歐洲大蚊 (Tipula paludosa)。得自蛋目（Sophonaptera),例如 東方鼠蛋（Xenopsylla cheopis)與禽蚤屬（Ceratophyllus spp·)、得自蛛形網目（Arachnida),例如，Scorpio maurus與黑寡婦球腹蛛（Latrodectus mactans)。得自 婢媒目（Acarina),例如粗腳粉媒（Acarus siro)、陲埃 婢屬（Argas spp·)、鈍喙蜱屬（Ornithodoros spp.)、 經濟部屮央楛準而A工消"合作杜印ft,l4 雞皮剌媒（Dermanyssus gallinae)、麼媒（Eriophyes ribis)、橘锈蜗（Phyllocoptruta oleivora)、方頭捭 屬（Boophilus spp.)、扇頭婢屬（Rhipicephalus spp.) 、花稗屬（Amblyomma spp.)、 Hyalomma spp.,硬掷屬 (Ixodes spp·)、癢蜞屬（Psoroptes spp.)、皮恙蠘屬 (Chorioptes spp)、抗1 媒屬（Sarcoptes spp.)、線媒屬 (Tarsonemus spp.)、苜猜若媒（Byrobia praetiosa)、 -3 3 - 81. 7. 20.000ik(l[) 本紙張尺度边用中囷囤家棕毕（CHS) 規格（210x297公放) 2lfi2T?_ill_ 五、發明説明（32) 紅細蛛屬（Panonychus spp.)及红葉媒屬（Tetranychus s PP . ) 〇 植物寄生性線蟲包括Pratylenchus spp.、 Radopholus s i m i 1 i s、D i t y 1 e n c h u s d i p s a c i、橘 Μ 刃線蟲 (Tylenchulus semipenetrans) s Heterodera spp·、 Heloidogyne spp·、 Aphelenchoides spp.、

Longidorus spp.、 Xiphinema spp.及 Trichodorus s p p . 〇 於本案中，根據本發明之活性化合物可特別成功地用 於對抗有害於植物之昆蟲，如對抗芥菜甲蟲（Phaedon cochleariae)之幼蟲或對抗甘藍蛾（小菜娥（Plutella maculipennis))之幼蟲〇 視其持殊物理及/或化學性質而定，本活性化合物可 轉化成習用配方，如溶液、乳濁液、懸浮液、粉末、泡 沫、糊劑、粒劑、濕劑、天然與合成之浸泡活性化合物 之材料、於聚合物質中及於用於種子之塗覆組成物中之 極細膠囊、藉燃燒設備（如煙壎彈、煙壎罐、煙燻捲等 (請先閲讀背而〕之注意事項#塡寫本IX、 裝· 線. 方 配0 溫 及0 冷 經濟部屮央榀準局β工消赀合作社印5i 物體 合固 化或 性 \ 活及 將體 由氣 藉化 如液 例之 ，下 得力 製壓 式 、 方劑 知溶 UL己體 及以液 方係即 配劑< 之配劑 用些充 使這填 或充溶 \ 镇體 及為液 劑作之 化水合 乳用適 即採 。 ，當劑 劑。溶 性劑助 活成輔 面形為 界沫作 用泡劑 採或溶 地 \ 機 擇及有 選劑用 ，散採 合分可 混及亦 } 劑 ， 劑散時 載分劑 81. 7. 20.000张（Π) 本紙尺度边用中a囷家榀毕（CNS)T4規格（210x297公;《：) Λ 6 Π 6 210277 五、發明説明（33) 劑主要有：芳族類，如：二甲苯、甲苯或烷基莕類；氛 化芳族及氣化脂族烴類，如：氣苯、氣乙烯或二氣甲烷 ;脂族烴類，如：環己烷或石蠟，如：礦物油餾份；醇 類，如：丁醇或乙二醇，以及其醚類與酯類；酮類，如 :丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮；強極性 溶劑，如：二甲基甲酷胺及二甲亞硪，以及水。液化氣 體《充劑或載劑意指於周圍溫度及大氣壓力下為氣態之 液體，例如氣溶膠推進劑，如鹵化烴，以及丁烷、丙烷 、氮及二氧化碩。 先 閲- ifi 背 之 意 事 項 孙 % 經濟部屮央標準局Μ工消赀合作社印製 、土矽割白質適及烯類適纖 格 土藻及分及物。性乙酯。基 晶 嶺矽土及石機莖子氣酸物甲 或 高或礬碎泡有草離聚磺産及 狀 ..土 、壓海及煙非、基解液 粒 如脱土經、以及如類烷水廢 頼 ，蒙矽如石，軸例酯、白鹽 、 物、之例浮類穗..酸類蛋酸 狀 礦土性：、顆黍為肪醚及硫 末 然白散為石成蜀者脂醇以亞 粉 天性·分劑理合玉劑烯二類素 及 表活高載大之、成乙乙酯質 素 地、：體、粉殼形氣聚酸木 維 :英如固石碾子沫聚基磺如0 如石，之解機椰泡：芳基例 基 例、物劑方有、或如烷芳： 甲 劑堊礦粒··與屑 \ * :、為 羧 載白成為如機鋸及劑如類者 ： 體、合作，無：劑化，酯劑 如 固石表合石及如化乳類酸散 ， 之滑地適岩以，乳性醚硫分 劑 合、及。然，粒為子醇基為。箸 適土 以鹽天石顆作離肪烷作素粘 粘，酸之雲之合陰脂 、合維 81. 7. 20,000^ (II) 本紙張尺度边用中國國家標準（CNS) ΤΜ規格（210x297公埂） 五、發明説明（34) Λ 6 It 6 聚 ， 及質 醇磷 烯卵 乙及 聚質 、磷 膠腦 伯 · · 拉如 阿 ， :類 如脂 ，磷 物然 合天 聚及 成以 合 ， 與酯 然酸 天乙 之烯 狀乙 礦 為 可 劑 加 添 之 他 其 0 中 劑 配 於 用 被 可 » 0 類油 脂菜 磷蔬 成及 合油 及物 化料 氣染 、氮 鐵偶 化 、 氣料 :染 如素 -茜 素 ： 色如 機 ， 無素 : 色 如機 ，有 劑及 色 ， 著藍 用士 使魯 可普 亦及 鈦 錳 '- 鐵 如 素 養 營 量 痕 。 用類 使鹽 及之 ;鋅 料及 染鉬 青 、 花鈷 酞 、 屬銅 金 、 及硼 有 含 係 常 通ο 劑為 配宜 等而 此 ， 物 至 間 之 % (請先閲.^背而七注意事項#塡寫本^-、 合 化 性 活 之 計 量 --hntl 5 以 % 5 9 至 之物 得 合 取化 可性 上活 業他 商其 其與 為為 在或 存式 可形 物用 合使 化之殺 性方 、 活配餌 本些 、 這劑 真 殺 劑 蟲 線 殺 ' 劑 蜞 殺 、 劑 菌 裝· 配 菌 自蟲長 製昆生 及殺 、 方如劑 例、 ，類 括烴 包化 劑氣 蟲 、 昆類 殺酯 。酸 式羧。 形、等 物類質 合酯物 混酸之 之甲生 }基産 劑胺物 草、生 除類微 或酯 、 質酸類 物磷 P 節：基 調如苯 製 〇 及式 方形 配物 之合 得混 取之 可劑 上合 業協 商與 其為 為或 在式 存形 可用 亦使 物其 合之 化方 性配 活些 本這 自 經濟部屮央標準而A工消奸合作社印製 性 活 有 具 必 未 身 本 但 用 作 之 物 合 化 性 活 高 提 可 〇 為物 劑合 合化 協之 量於 含介 物可 合度 化濃 性物 活合 其化 式性 形活 用之 使式 之形 方用 配使 得 。 取動 可變 上内 業圍 商範 自大 製於 可 於 介 為 佳 較 間 之 % 量 i S 5 9 至 至 本紙張尺度边用中S Η家樣準（[Ν5)ΤΊ規格（2]〇父297公犮） 81. 7. 20,000张（II) Μ 6 五、發明説明¢5 ) 量％之間。 其偽依習用方式加以使用以配合使用形式。 當用於對抗衛生害蟲及儲存産品害蟲時，本活性化合 物之特點在於對木材及粘土之顯著殘留作用以及對石灰 物質上之驗的良好穩定性。 根據本發明之活性化合物之製備及應用可詳下列實施 例： 餺備審例 奮例1

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線 經濟部屮央標準局β工消赀合作社印5i 本紙張尺度边用中國S家楳準（CNS) 規格(210x29/公；Ϊ) 81. 7. 20.000^(11) r t t /V -遑 Γ 6 6 Λπ i》3LU〆冬 五、發明説明（37) σ» υι ό 4 Λ I Υ 1 ο =〇 人2 ·-* 1 0=0 Λ 1 sy

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(請先閲讀讲面之注意事項再填寫本頁) 裝· 線- 經濟部中央標準局貝工消费合作社印製 3·82; 4.15; 0 5·95 s.67;vc.32 办.14; 5·97; 0 S.90;VO.20 -4 3.93; 4.28; 0 5.97; 9·32; 9.48 私.14; 5.88; 0 6*62j 6*8® UJ.26 ο σ>Μ U)»UU)

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Xknmr (請先閲讀I：面之注意事項再堝寫本頁) 裝.....町·.：線. 本紙張尺度边用中國Η家標準（CNS)甲4規格（210x297公*) Λ 6 \\6 五、發明説明（46) ϋΐ ui Η· Ο Λ I y 0=0

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_c_OCH a s 3HK35 丨c—(CHP)q*II 二 0 — 0' -so-rl Μ ο ffi w ffi Μ (請先閲讀办面之注意事項再塡寫本頁) ^ F,

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Cl CF3 »»»R* 裝.....叮..：線. 經濟部中央梂準局貝工消t合作社印製 Ο^Ιέϊ V2000 0 转.fi : 1940 0 孩.群：2000 0 Sr 2200 0 孩靜：1820 本紙張尺度边用中a Η家標準（CNS)甲4規格（210X297公；a：) 210277 Λ 6 η 6

_=·Η3 Η Η Η Ο ο =ό—(ηχ2)3— Η Η Ο CH. »0»0ιηιπ0Γ Η Η« ι· ι ο ••S3 Η Η Η Ο丨=°丨 OS3 wwa Ο CH-3 3S»

Rto (請先閲讀¾面之注意事項再堝寫本頁)

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Cl »R*» 裝.....町：：線. 經濟部中央標準局员工消f合作社印製

Ο V200O 〇 si: 1700 Ο si: 1180 Ο 孩^:>200〇

ο 蠢έ : V200O

X -53- 本紙張尺度逍用中國國家樣準（CNS)甲4規格(210X297公;it) 210277 Λ 6 η 6 五、發明説明$2 ) 80 79 78

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F -C-CS)HS Ι ο -C-CSJHS =2 Ο -C-CV)HJ1 Ι ο a h a a5da a a a

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RM »»R*», (請先閲讀背而之注意事項再填寫本頁) 線- 經濟部中央櫺準局员H消费合作社印驭 〇 i : >too°c 〇 孩靜：>200〇 o i.· vwoo«n

X 本紙張尺度边用中S Η家樣準(CNS)甲4規格(210X297公龙) 210277_ 五、發明説明（5 3) 轺始化会物：> 魃備 窨例II -1 : Λ 6 Π 6

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ClΪ^Ι> Η 經濟部屮央標準/(0Α工消1\··合作社印製 將8.0克（ 0.0 8 5 6莫耳）Ν，Ν-二甲基亞甲亞銨氯於室 溫下一面攪拌地加入於在100毫升乙腈中之2.0克（0.065 莫耳）2 -氣- Ν-〔 2- (4 -氮苯基）-2 -氣代乙基〕苯醯胺 (其製備詳，例如，J· Amer. Chem. Soc. 1_Ί_ ,18 5 0 [1955]中，之後回流混合物3至5小時。當起始化合物 不再於反應混合物之薄層層析譜中被偵測到時，將6.5 毫升胼水合物加入，之後再回流混合物4至6小時。為 完成處理，將反應混合物冷卻，之後將沉澱之固體抽吸 過濾出，首先以乙醚，其後以水加以洗滌，之後加以乾 燥。 得1 〇 · 4克（理論值之4 8 % ) 3 - ( 4 -氣苯基〇 - 4 -〔（ 2 -氯苯基）-羰胺基〕-4，5 -二氫吡唑，為棕色固體， 其可不經進一步純化卽應用於後缠之反應中。 工11 NMR (DMS0-d6/ 四甲基矽烷）：ί=5·68; 9.10ρρπ 奮例Ε -2

U Η 先 閲. ifi 背 而 之. 注 意 事 項 孙 % 本 裝 玎 線 〇 II ，CH ^nh-c-ch2-ch 、CH- - 5 5 _ 本紙张尺度逍用中a a家標毕(CNS) >fM規格（210X297公；《：) 3 81. 7. 20.000张（II) Λ 6 Β 6 210277 五、發明説明（54) 將29毫升阱水合物於4Q-5D°C下一面攪拌地加入於在 150毫升乙酵中之37.0克（0.14 9/莫耳）6'-氟-2-異丁基 -羰胺基丙烯匿苯酮中，之後於50 °C下再攪拌混合物1小 時。為完成處理，將反應混合物於真空中濃縮，之後將 此程序中沉澱之産物抽吸過濾出並乾燥之。 得37.0克（理論值之95 % ) 3- (4 -氟苯基）-4 -異丁 基-羰胺基-4, 5-二氫吡唑，為黃色固體，其可不經額 外純化即直接進一步反應。 奮例VI - 1

Tk 閲. 讀 背 注 意 事 項 % 本 裝 0

將50毫升37%強甲g水溶液、1毫升哌啶及1毫升冰 醋酸連缠地於60 °C下一面攪拌地加入於37.4克（0.158 莫耳）在2 4 0毫升甲醇中之2-異丁基羰胺基-4’-氟乙醛 苯（其製備詳，例如，DE 2,947,140; J. -Heterocycl. 線 經濟部屮央標準局Α工消合作社印5i 拌 攪 再 下 °c ο 6 於 0 著去 接除 。劑 中溶 }將 7 中 98空 "真 1 於 3 並 I 7 9 29時 ，小 4 2 1 .物 ffl 、 6 合 C 混 I 反 基步 胺一 羰進 基接 丁直 異即 2-化 £純 氟卜 - 夕 ,4額 }經 % 未 94可 之其 值 ， 論體 理固 ί 為 克 ， ο苯 37匿 得烯。 丙應 81. 7. 20.0005fc (II) 本紙张尺度边用中困S家楳毕（CNS) ΤΊ規怙（210X29/公;《：) 810^7 Λ 6 Η 6 五、發明説明（？5) 以下於1-位置未經取代之式（II )吡唑啉可依類似方法 製得： R2、 /R3

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FJ Τι Η -R4 (II)

R 2 賁例號 R1 R2

R3 R4 JH

Tk 先 閲 ifi 背 而 之· 注 意 事 項 堝 寫 本 頁〜 OCH- 裝 II—3 H Η 5.80; 9.02 ΙΙ-4

〇 -KD c- 0 Η Η 5.82; 9.09 經濟部屮央標準局貝工消作合作社印製 本紙尺度边用中困困家楳毕（CNS) ΤΜ規格（210X297公;¢) 81. 7. 20.000i(c (II) 210277 Λ G Π 6 灰、發明説明（56)實例號 R1 R* R3 R4 ΧΗ ΙΙ-5 -c- 0

-F Η Η 5.77; 9.06 II-

Cl ΙΙ-6 ΙΙ-7 ΙΙ-9 11-10

Ο Η Η 5.70; 9.09 Η Η 5.75; 9.13 Η Η 5.84; 9.08 Η Η 5.69? 9.08 Η Η 5.77; 9.01 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線- 經濟部中央標準局β工消费合作社印製 本紙張尺度边用中《 a家楳準(CHS)甲4規格(210X297公龙) 210277 Λ 6 Η 6 五、發明説明（57) 實例號 妒 R2

R3 R4 XH 11-11

Ο Η Η 5.74; 9.03 C1 11-12 Η Η 5.67； 9.07 II Ο 11-13 11-14

r Η Η 5.74; 9.11 Ο Η Η 5.74; 9.09 (請先閲讀背而之注意亊項再艰寫本頁) 訂· 線_ 11-15 Η Η 5.77? 9.01 經濟部中央櫺準局貝工消費合作社印製 11-16 11-17

1 Η Η 5.75； 9.11 Ο -59- 本紙張尺度逍用中國Η家榣準（CNS)甲4規格（210x297公;¢) Η Η 5.76； 9.06 210277 A 6 156 五、發明説明（58)實例號 R1 R2

R3 R4 XH 經濟部屮央櫺準局β工消t合作社印級 11-18 11-19 11-20 11-21 11-22 11-23 11-24

Η Η 5.74; 9.12 Η Η 5.77; 8.96 Η Η 5.76; 9.11 Η Η 5.75; 9.04 Η3 Η Η 5.78; 8.93 Η 5.75; 8 · 92 Η 6.12: 7.68 (請先閲讀背面之注意事項再项寫木頁) 裝 線. —6 〇— 本紙張尺度边用中國國家櫺準（CHS) TM規格(210x297公:《：) 210277 Λ 6 IV 6 五、發明説明（59) 實例號 Rl R2

R3 R4 XH 11-25 •ο- ΟII -c-ch2-ch /ch3 3 Η H 5.49; 8.40 11-26 oII -c-ch2-ch3 Η H 5.37; 8.37 (請先閱故背而之注意事項#艰寫本1、 11-27 0II -c-(ch2)3- H 5.86 11-28

0 F -C-CH2-CH /ch3 Η H 5.50; 8.40 11-29 -o-

o II /ch3 1 -C-CH Η H 5.47; 8.35 經濟部屮央枋準局EX工消奸合作社印製 11-30 11-31 -o- o Br -C-OCH- -o- 0(I r -C-CHr 本紙张尺度逍用中a Η家樣毕（CNS) T4規格（210X297公龙) —61- Η H 5.23; 7.79 Η H 5.44; 8.45 81. 7. 20,000jk(ll) 210r-77 五、發明説明乒〇 ) Λ 6 Β 6 實例號R1 R2

R3 R4 XH 11-32 -c~< Η H 5.48; 8.67 11-33 ™<(zy^r

0II Η H 5.48; 8.64 (請先W請背负之注意事項#填寫本t 0 11-34 -o-

II ^ch3 C-CH Η H 5.49; 8.33 3 裝· 訂_ 經濟部屮央楳準^β工消奸合作社印利灰 本紙张尺度边用中8困家標準（CNS)TM規格（210x297公:¢) 81. 7. 20.000ifc(ll) -62» Λ 6 Π 6 210277 五、發明説明（βΐ) 用涂啻例 於以下用途實例中，使用下列化合物作為比較物質： CH3s-^ ^>-Q-p-〇-c2h5 s-c3h7 0-(4-甲硫基苯基）0-乙基S-(正-丙基）硫逐磷酸酯 類（掲示於〇£2,111,414中）。

啻例A 猿葉蟲（Phaedon)幼蟲試驗 溶 劑：7重量份二甲基甲醯胺 乳化劑：1重量份烷基芳基聚乙·二酵_ 為製備活性化合物之適當製劑，將1重量份活性化合 物與所述量溶劑及所述量乳化劑混合，之後以水稀釋濃 縮液至期望濃度。 將甘藍葉（Brassica oleracea)經浸泡所需濃度之活 性化合物製劑加以處理並以芥菜甲蟲幼蟲（fhaedon cochleariae)ii染之，而葉仍為濕潤的。 於待定時間後，以％測定破壞性^ 100¾意謂所有甲蟲 幼蟲均被破壞；0%意謂無甲蟲幼蟲被破壊。 於該試驗中，例如下列製備實例之化合物較先前技运 顯示較佳活性：29。

窗例R -6 3 - 本紙张尺度逍用中Η Η家標毕（CNS) TM規格（210X297公;¢) (請先閲讀背而之注意事項#塥寫本瓦』 裝· 線. 經濟部屮央榀準.^工消价合作社印3i 81. 7. 20,000ik(H) 210277 Λ 6 IV6 五、發明説明（62) 合濃 活感 蟲 藝 化釋 之蟲 甲 技 性稀 度幼 有 前 活水 港之 所 先 份以 需} 謂 較 量後 所蛾 意 t 物 重之 泡菜0%㈣合 _ 1 , 浸小lof化 波 醇將合 經< 。||%之 二 ，混 }蛾 性 U 例 胺乙劑劑ea藍 壞Μ«· 醯聚製化ac甘 破Μ備 甲基當乳er以 定 製 基芳適量01並。測· 列 甲基之述 a 理的%一·」下 二烷物所10處潤以01如 。 份份合及 CSS以濕 ，0例33 量量化劑度ra加為後 .，，： 重重性溶濃(B劑仍間壞中性 7 1 活量望葉製葉時破驗活 驗：：備述期藍物而定被試佳 試劑劑製所至甘合，待均該較 蛾 化為與液將化之於蟲於示 菜溶乳 物縮 性染 幼 顯 .................·(......裝.....玎•…線 (請先閲讀背而之注意事項#堝寫本頁) 經濟部屮央標準局κχ工消1Ϊ-合作社印製 本紙张尺度边用中国困家楳毕(CHS)T4規格(210x297公;¢) 81. 7. 20.000张（1【) 2 專利申請案第81 106023號 ;Patent Appln. No.81 106023 充之試驗資資料中文本-附件

Sti p p 1 (Mnenta i Test Data in Chinese - Enel. I (民國82年4月13日送呈） (Submitted on April 13, 1993) 五、發明説明（） 表 A 5锿葉蟲（Phaedon)幼蟲試驗 •活性化合物 活性化合物之 百分比濃度 於7天後的破壞 程度百分比 10 15

29) 20 〇,10.01 0^001 100 100 100 25 ——1---.-----------------裝------#---{ (請先閲讀背面之注意事項再塡寫本頁) 經濟部中央標準局β工消费合作社印製 5 3

經濟部中央標準局β工消費合作社印製 5 五、發明説明（_m_b '話蛾試驗 活性化合物 活性化合物之 百分比濃度 度 於程· 嗦 破 的 後 天 fch 分 百 10 15 20 25 30 35 已知 (請先閲讀背面之注意事項再埙寫本頁) CH3s-\

SII•广 0_C2% s-c3h7 (A) 0*1 0^010,001O/Oooi ο ο 11 .丨裝. 楨楗本發明：

0,1 〇Λ〇1 〇4〇0： 0/0001 ο ο ο ο 1111 訂- 線.

V 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 82.3. 40,000

Claims (1)

1. 六'士。斗十丨苋園 修 ί補充 月日 Α7 Β7 C7 D7 K

   專利申請案第81 106023號 ROC Patent Appln. No.80 106023 修正之申請專利範圍中文本-附件一 Amended Claims in Chinese - Enel. I (民國δ2年6月22日送呈） (Submitted on June 22, 1993) 1.式（I )經取代之吡唑啉 R2、 /R3 (請先閱請背面之注龙事項再填寫本頁 ½濟部屮央櫺準扃W工;·/ί1ϊ·合作社印虹 其中 R" 代表苯基或經鹵素取代之苯基， R2 代表式-C0-R7 或-C00R7’基， R3 代表氫或者 R2及R3與它們所鍵結之氮原子一起代表下式之雜環 .. Ϊ

   〇 R4 代表氫* Rs 代表氫， -67 - 93-9bayer.625-L *訂_ •線， 本纸法尺度迻$中g 3家樣準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 2i〇：77 AT B7 C7 D7 六，巾A專 Se 代表绖Ci-C^ a烷基取代之環己基，或代表3,4-二 取代之苯基，其中取代基可相同或不同地選自下列 基圍：齒素、氰基、Ci-Cd院基、C1-C4®'院基、Ci -C·*鹵烷氧基或具1至2碳原子之二价烷二氧基（其 經鹵素取代），Μ及 X 代表氧，其中 R7 代表C/Ce烷基或未經取代或經取代之苯基，其取 代基為鹵素、C：L-C4烷基或Cx-C4烷氧基，以及 R7’代表Ci-C·»烧基或院基。 .一種製備式（I)缇取代砒唑啉之方法 〇3 R· II -R ‘ (I ) M-R5 其中 Μ濟部屮央楛準^Jw工消费合作社印垃 R1 代表苯基或經鹵素取代之苯基， R2 代表式-CO-R7 或-COOR7’基， R3 代表氫或者 及R3與它們所鍵结之氮原子一起代表下式之雜環 •........f..........................{ ................¾...............................訂.......{ ..................φ. (請先間諸背面之注意事硕再嗔寫本页) -N

   Ο °r^ 68 210：?7 AT B7 C7 D7 六 '申 R 代表氫， R3 代表氫， R6 代表經Ci-CU鹵烷基取代之環己基，或代表3,4-二 取代之苯基，其中取代基可相同或不同地選自下列 基團：鹵素、氰基、Ci-C4烷基、C：L-C4_烷基、Cx -C·»鹵烷氧基或具1至2碳原子之二价烷二氧基（其 經鹵素取代）> Μ及 X 代表氧•其中 ΙΓ 代表Ci-Ce烷基或未經取代或經取代之苯基，其取 代基為鹵素、C：l-C4烷基或Ca_-C4烷氧基，以及 R7’代表C：l-C4烷基或C：l-C4鹵烷基， 特點在於 m. 將式（II)吡唑啉，其於1-位置未經取代， ~ R2、 N ^ R1-^-__R4 "" ' Η 其中 R1、R2、R3及R4具前述定義， 與 a)式（II )異（硫代）氰酸酯 Re-H = C = X ( ΙΠ ) 其中 本纸沃尺度適用中a 3家掹孕（CNS)甲>1規格（2丨ο X 297公,$) :........：.........................(...............反..............................訂........{.................線 (請先閱玆背面之注意事項再填莴本頁) 經濟部十央櫺準ΛΜ工消费合作社印y 經濟部十央櫺準扁W工消«合作社.5-51 A7 B7 C7 D7 六、山Α4Ή.兑团 R及X具前述定義， 或 b)式（IV)(硫代）胺基甲醯氯R6、 rs，n-c、 （iv) · H ci 其中 Ρ、R6及X具前述定義， 若適當•於選自惰性有機溶劑之稀釋劑存在下，且，若 適當’於選自習用之無機或有機鹼之反應輔助劑存在下 •進行反應。 3.式（11)之吡唑啉 210^*77 R2、 /R3 Η R:\__ ll j H 、 —Μ ( 其中 RA 代表苯基或經鹵素取代之苯基 R2 代表式-C0-R7或-C00R7'基， R3 代表氫或者 R2及R3與它們所鍵結之気原子一起代表下式之雜環

   70 - 本紙法尺度通用中§圉家硌孕（CNS)甲^規格(21 〇 X 297公货） ,.......f.........................( ................it..............................訂……(..................線 (請先閱讀背面之注意事硕再填寫本百) 210277 A7 B7 C7 D7 六，中2專十丨苑® R7代表匕-(：«5烷基或未經取代或S取代之苯基，其取 代基為鹵素、Ci-L烷基或C：l-C4烷氧基，以及 R7·代表C：L-C4烷基或C：L-C4鹵烷基。 一種殺昆蟲劑，特點在於其含有至少一種如申請專利範 V圍第1項之式（I)之經取代吡唑啉。 5. —種對抗昆蟲之方法，特點在於使如申請專利範圍第1 項之式（I)之經取代吡唑啉作用於昆蟲及/或其環境 〇 6. —種製備殺昆蟲劑之方法，恃點在於將如申請專利範圍 第1項之式（I)經取代吡唑啉與填充劑及/或界面活 性劑混合。 M濟部屮央掭準，β工消费合作社印51 *.........................(..................汶..............................訂…：f ....................線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁~ 本紙任尺度適用中S3家蜞準（CNS)甲*1規格（210x297公嫠）