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TW202325698A - 化合物、潛在性紫外線吸收劑、組合物、硬化物及硬化物之製造方法 - Google Patents

化合物、潛在性紫外線吸收劑、組合物、硬化物及硬化物之製造方法 Download PDF

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TW202325698A TW112108971A TW112108971A TW202325698A TW 202325698 A TW202325698 A TW 202325698A TW 112108971 A TW112108971 A TW 112108971A TW 112108971 A TW112108971 A TW 112108971A TW 202325698 A TW202325698 A TW 202325698A
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岡田光裕
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日商艾迪科股份有限公司
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Abstract

本發明之化合物係以下述通式(I-1)表示。 (式中，A表示具有紫外線吸收功能之原子團，B表示光脫離基，k表示1～10之整數) 本發明之組合物含有下述通式(I-2)所表示之化合物與源自光脫離基之脫離物。

Description

化合物、潛在性紫外線吸收劑、組合物、硬化物及硬化物之製造方法
本發明係關於一種硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。
為了提高硬化性組合物之紫外線吸收功能或耐熱性，已知有於硬化性組合物中添加紫外線吸收劑或抗氧化劑使其穩定化之方法(專利文獻1～3)。 先前技術文獻 專利文獻
專利文獻1：日本專利特開2011-048382號公報 專利文獻2：US2016016919A1 專利文獻3：日本專利特開2015-108649號公報
然而，專利文獻1～3所記載之紫外線吸收劑存在有時會阻礙硬化性組合物之硬化之課題。 針對此種課題，本發明者等人發現：紫外線吸收劑具有吸收為了使硬化性組合物硬化而照射之光之作用；及由於具有此種作用，故而存在若將紫外線吸收劑添加於聚合系內，則會產生硬化阻礙之情形。
作為上述課題之解決方法，已知有於聚合系內能夠將上述吸收光之作用不活性化且於硬化後將其活化之潛在性添加劑。 然而，能夠於硬化後活化之潛在性添加劑之活化存在必須加熱等之情形，結果存在要求更容易之活化之情形。
本發明係鑒於上述課題而完成者，其主要目的在於提供一種硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。
本發明者等人為了解決上述課題而進行了銳意研究，結果發現，藉由使用光脫離基作為保護基，利用該光脫離基保護紫外線吸收劑所含之酚性羥基，變得容易調整表現紫外線吸收功能之時期，而可解決上述課題，從而完成本發明。
即，本發明提供下述通式(I-1)所表示之化合物。
[化1]
(式中，A表示具有紫外線吸收功能之原子團，B表示光脫離基，k表示1～10之整數)
又，本發明提供含有上述通式(I-1)所表示之化合物之潛在性紫外線吸收劑。
又，本發明提供含有上述通式(I-1)所表示之化合物之組合物。
又，本發明提供含有上述通式(I-1)所表示之化合物與聚合性化合物之組合物之硬化物。
又，本發明提供一種硬化物之製造方法，該硬化物之製造方法包括：使含有上述通式(I-1)所表示之化合物與聚合性化合物之組合物硬化而形成硬化物之步驟；及對上述硬化物照射光而使上述通式(I-1)所表示之化合物所含之光脫離基脫離之步驟。
又，本發明提供含有下述通式(I-2)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物I-2」)與源自光脫離基之脫離物(以下有時稱為「化合物B'」)之組合物(以下有時稱為「第2組合物」)。
[化2]
(式中，A係具有紫外線吸收功能之原子團，k表示1～10之整數)
本發明係關於一種化合物以及使用其之紫外線吸收劑、組合物、其硬化物、硬化物之製造方法及第2組合物。以下，對該等進行詳細說明。
A.化合物 首先，對本發明之化合物進行說明。 本發明之化合物係以下述通式(I-1)表示(以下亦將本發明之化合物稱為化合物I-1)。
[化3]
(式中，A係具有紫外線吸收功能之原子團，B係光脫離基，k表示1～10之整數)
本發明之化合物I-1係原子團A具有紫外線吸收功能者。本發明之化合物I-1於光脫離基B脫離前紫外線吸收功能較低，於光脫離基B脫離後，基於原子團A而表現出優異之紫外線吸收功能。 因此，於將光脫離基B脫離前之化合物I-1例如添加於聚合系內之情形時，化合物I-1因紫外線吸收功能較低，故為了聚合而照射之光之吸收功能較低，不易阻礙聚合系之硬化。 另一方面，本發明之化合物I-1藉由照射光，光脫離基脫離而表現出優異之紫外線吸收功能。因此，藉由對含有化合物I-1之硬化物進行光照射，可容易地對該硬化物賦予紫外線吸收功能。化合物I-1無需為了表現其紫外線吸收功能而進行加熱處理，因此具有不易因加熱而對硬化物及基材等其周邊構件造成損傷之優點。 基於以上理由，上述化合物I-1例如硬化阻礙較少，可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等。
又，本發明之化合物I-1於光脫離基B脫離前，為了表現感光性而照射之光之吸收功能較低。因此，於將化合物I-1添加於對鹼性顯影液之溶解性會因光照射發生變化之感光性組合物中之情形時，可穩定地表現感光性。又，上述化合物I-1藉由對感光性組合物實施光脫離基可脫離之光照射，而可容易地賦予紫外線吸收功能等。 如上所述，上述化合物I-1對於感光性組合物而言，感光性之表現阻礙較少，可對感光性組合物容易地賦予紫外線吸收功能等。
進而，本發明之化合物I-1藉由具有光脫離基B，例如可容易地調整組合物中之分散或溶解穩定性。 化合物I-1藉由以與組合物所含之其他成分之親和性提高之方式選擇光脫離基B，而可賦予組合物中之優異之分散性。 因此，上述化合物I-1可對組合物賦予優異之紫外線吸收功能，並且亦可賦予使用前之保存時等之優異之分散穩定性。
以下，對本發明之化合物I-1進行詳細說明。
1.光脫離基B 本發明之化合物I-1具有光脫離基B。 本發明中之光脫離基可設為藉由照射特定波長之光而能夠自化合物I-1脫離之基。若對化合物I-1照射特定波長之光，則光脫離基B自化合物I-1脫離，生成下述通式(I-2)所表示之含有羥基與具有紫外線吸收功能之原子團A之化合物。
[化4]
(式中，A表示具有紫外線吸收功能之原子團，k表示1～10之整數)
光脫離基B自化合物I-1脫離之光之波長例如為紫外線或可見光線之波長區域。具體而言，可設為包含365 nm之波長者，更具體而言，可設為包含250 nm以上且450 nm以下之波長之光者，較佳可設為包含280 nm以上且380 nm以下之波長之光者。 為了將光脫離基B自上述化合物I-1脫離而照射之光之累計光量例如可設為1000 mJ/cm 2以上且10000 mJ/cm 2以下，較佳為1000 mJ/cm 2以上且5000 mJ/cm 2以下，更佳為2000 mJ/cm 2以上且4000 mJ/cm 2以下。其原因在於：關於為了使含有聚合性化合物等之組合物硬化而照射之光之累計光量，通常可設為未達1000 mJ/cm 2。因此，藉由累計光量為上述範圍，例如於光硬化性組合物中之應用變得容易。 再者，所謂光脫離基B脫離，只要可賦予所需之紫外線吸收功能即可，例如光脫離基之脫離率可設為50%以上，其中較佳為成為80%以上。其原因在於：於光硬化性組合物中之應用變得容易。 另一方面，上述化合物I-1中作為抑制光脫離之累計光量，只要可獲得所需之硬化阻礙抑制效果即可，可設為未達1000 mJ/cm 2。其原因在於：於光硬化性組合物中之應用變得容易。 又，所謂抑制光脫離，只要可獲得所需之硬化阻礙抑制效果即可，例如光脫離基B之脫離率可設為未達50%，其中較佳為成為20%以下。其原因在於：於光硬化性組合物中之應用變得容易。 關於上述累計光量，可製備化合物I-1之0.01質量%乙腈溶液，使用與實施例所記載之脫離率之測定方法相同之方法進行測定。
作為滿足上述要件之光脫離基B，具體而言，可列舉下述通式(B-1)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-7)及(B-8)所表示之基。其中，較佳為下述通式(B-1-a)、(B-2-a)、(B-3-a)、(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-7-a)、(B-7-b)及(B-8-a)所表示之基，較佳為下述通式(B-1-a)所表示之基。其原因在於：藉由採用該等光脫離基，可自化合物I-1容易地脫離，而可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等。又，作為滿足上述要件之光脫離基B，具體而言，亦可列舉下述通式(B-9)及(B-10)所表示之基。
[化5]
[化6]
(式中，R 11、R 13、R 16、R 18、R 19、R 20、R 23、R 26及R 28分別獨立地表示鹵素原子、氰基、羥基、硝基、羧基、碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基， R 12、R 14、R 17、R 21、R 22、R 24、R 25、R 27、R 29及R 30分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、羧基、碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基， R 15表示碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基， R 11、R 12、R 13、R 14、R 15、R 16、R 17、R 18、R 19、R 20、R 21、R 22、R 23、R 24、R 25、R 26、R 27、R 28、R 29及R 30所表示之烷基及芳基烷基中之亞甲基存在被取代為碳-碳雙鍵、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR'-、＞P=O、-S-S-、-SO 2-或該等之組合之情形， R'表示氫原子或碳原子數1～8之烷基， 存在複數個R 11彼此、複數個R 13彼此、複數個R 16彼此、複數個R 18彼此、複數個R 19彼此、複數個R 20彼此、複數個R 23彼此、複數個R 26彼此及複數個R 28彼此分別鍵結而形成苯環或萘環之情形， 複數個R 11、R 12、R 13、R 14、R 16、R 17、R 18、R 19、R 20、R 23、R 25、R 26、R 27、R 28、R 29及R 30有分別相同之情形，有互不相同之情形， b1、b2、b3、b6、b7、b8及b9分別獨立地表示0～4之整數， b4及b5分別獨立地表示0～5之整數， **表示與上述A-O-之鍵結位置)
[化6A]
(式中，R 31及R 40分別獨立地表示鹵素原子、氰基、羥基、硝基、羧基、碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基， R 32、R 33、R 41、R 42、R 43、R 44分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、羧基、碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基， R 31、R 32、R 33、R 40、R 41、R 42、R 43及R 44所表示之烷基及芳基烷基中之亞甲基存在被取代為碳-碳雙鍵、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR'-、＞P=O、-S-S-、-SO 2-或該等之組合之情形， 上述烷基、芳基、芳基烷基及含雜環基存在具有取代基之情形， c1表示0～5之整數， c2表示0～4之整數， **表示與上述A-O-之鍵結位置)
作為上述R 11、R 12、R 13、R 14、R 15、R 16、R 17、R 18、R 19、R 20、R 21、R 22、R 23、R 24、R 25、R 26、R 27、R 28、R 29、R 30、R 31、R 32、R 33、R 40、R 41、R 42、R 43及R 44(以下有時將該等官能基總稱為R 11等)所表示之碳原子數1～40之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、4-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、1-辛基、異辛基、第三辛基及金剛烷基等。
作為上述R 11等所表示之碳原子數6～20之芳基，例如可列舉：苯基、萘基及蒽基等。
作為上述R 11等所表示之碳原子數7～20之芳基烷基，例如可列舉：苄基、茀基、茚基及9-茀基甲基等。
作為上述R 11等所表示之碳原子數2～20之含雜環基，例如可列舉：吡啶基、嘧啶基、嗒𠯤基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三𠯤基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、㗁唑基、苯并㗁唑基、異噻唑基、異㗁唑基、吲哚基、2-吡咯啶酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基及2,4-二氧基㗁唑啶-3-基等。
作為上述R'所表示之碳原子數1～8之烷基，可列舉作為R 11等所表示之烷基而例示者中碳原子數為1～8者。
上述烷基、芳基、芳基烷基及含雜環基存在具有取代基之情形。本發明之化合物I-1只要無特別說明，則包括不具有取代基者及具有取代基者。
作為存在取代烷基、芳基、芳基烷基及含雜環基等之氫原子之情形之取代基，例如可列舉：乙烯基、烯丙基、丙烯酸基及甲基丙烯酸基等乙烯性不飽和基；氟、氯、溴及碘等鹵素原子；乙醯基、2-氯乙醯基、丙醯基、辛醯基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、苯基羰基(苯甲醯基)、鄰苯二甲醯基、4-三氟甲基苯甲醯基、特戊醯基、鄰羥苯甲醯基、草醯基、硬脂醯基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基及胺甲醯基等醯基；乙醯氧基及苯甲醯氧基等醯氧基；胺基、乙基胺基、二甲胺基、二乙胺基、丁基胺基、環戊基胺基、2-乙基己基胺基、十二烷基胺基、苯胺基、氯苯基胺基、甲苯胺基、甲氧苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基胺基、萘基胺基、2-吡啶基胺基、甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、乙醯基胺基、苯甲醯基胺基、甲醯基胺基、特戊醯基胺基、月桂醯基胺基、胺甲醯基胺基、N,N-二甲胺基羰基胺基、N,N-二乙胺基羰基胺基、𠰌啉基羰基胺基、甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基、苯氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、N,N-二甲胺基磺醯基胺基、甲磺醯基胺基、丁磺醯基胺基及苯磺醯基胺基等取代胺基；磺醯胺基、磺醯基、羧基、氰基、磺基、羥基、硝基、巰基、醯亞胺基、胺甲醯基、磺醯胺基、膦酸基、磷酸基或羧基、磺基、膦酸基、磷酸基之鹽等。
於本發明中，基之碳原子數於基中之氫原子被取代基取代之情形時，規定該取代後之基之碳原子數。例如，於將上述碳原子數1～40之烷基之氫原子取代之情形時，所謂碳原子數1～40係指氫原子被取代後之碳原子數，而並不指氫原子被取代前之碳原子數。
於本發明中，基之碳原子數於基中之亞甲基被取代為上述二價基之情形時，規定該取代後之基之碳原子數。例如，本說明書中於碳原子數1～40之烷基中之亞甲基被取代為上述二價基之情形時，該所謂「碳原子數1～40」係指亞甲基被取代後之碳原子數，而並不指亞甲基被取代前之碳原子數。因此，「-O-C 40H 81」相當於「末端之亞甲基被取代為-O-之碳原子數40之烷基(＝碳原子數40之烷氧基)」。同樣地，「-CO-O-C 39H 79」相當於「末端之亞甲基被取代為-CO-O-之碳原子數40之烷基」。
R 11等中所使用之烷基及芳基烷基中之亞甲基存在被取代為碳-碳雙鍵、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR'-、＞P=O、-S-S-、-SO 2-或該等之組合之情形。 再者，取代上述亞甲基之組合可設為氧原子不相鄰之條件下之組合。
R 11等所表示之碳原子數1～40之烷基存在基端側之末端之亞甲基被取代為-O-而形成烷氧基之情形。作為此種烷氧基，例如可列舉碳原子數1～10之烷氧基。具體而言，可列舉：甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、2-己氧基、3-己氧基、環己氧基、4-甲基環己氧基、庚氧基、2-庚氧基、3-庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、1-辛氧基、異辛氧基及第三辛氧基等。
上述R 11、R 13、R 16、R 18、R 19、R 20、R 23、R 26及R 28較佳為羥基以外之基，較佳為鹵素原子、氰基、硝基、羧基、碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基等。其原因在於：藉由設為羥基以外之基，光脫離基B變得容易自化合物I-1脫離，且化合物I-1之合成變得容易。 上述R 11及R 23尤佳為硝基、甲氧基等碳原子數1～10之烷氧基、甲基等碳原子數1～40之烷基、鹵素原子等。其原因在於：光脫離基B變得容易自化合物I-1脫離，且化合物I-1之合成變得容易。 上述R 11較佳為碳原子數1～10之烷氧基、碳原子數1～10之烷基或鹵素原子，更佳為碳原子數1～5之烷氧基、碳原子數1～5之烷基或鹵素原子，進而較佳為碳原子數1～5之烷氧基或鹵素原子，尤佳為碳原子數1～3之烷氧基、氯原子或溴原子。其原因在於：光脫離基B變得容易自化合物I-1脫離，且化合物I-1之合成變得容易。 上述R 13、R 18、R 19、R 20、R 26及R 28較佳為碳原子數1～40之烷基。其原因在於：光脫離基B變得容易自化合物I-1脫離，且化合物I-1之合成變得容易。 上述R 16較佳為鄰接之2個R 16彼此鍵結而形成苯環。其原因在於：光脫離基B變得容易自化合物I-1脫離，且化合物I-1之合成變得容易。 上述R 31及R 40較佳為羥基以外之基，較佳為鹵素原子、氰基、羧基、碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基等。其原因在於：藉由設為羥基以外之基，光脫離基B變得容易自化合物I-1脫離，且化合物I-1之合成變得容易。 上述R 31較佳為碳原子數1～40之烷基，更佳為碳原子數1～10之烷基，進而較佳為碳原子數1～5之烷基，尤佳為碳原子數1～3之烷基。
於上述R 18及R 19所表示之烷基及芳基烷基中之亞甲基被取代為-O-之情形時，有時以分別中斷烷基及芳基烷基之方式含有取代上述亞甲基之-O-，即有時會取代烷基及芳基烷基之端部以外之亞甲基。
上述R 12較佳為氫原子、羧基、碳原子數1～5之烷基，尤佳為氫原子、甲基。其原因在於：光脫離基B變得容易自化合物I-1脫離，且化合物I-1之合成變得容易。 關於上述R 14、R 17、R 21、R 24、R 25、R 27、R 29及R 30，其中較佳為氫原子、碳原子數1～40之烷基，尤佳為氫原子。其原因在於：光脫離基B變得容易自化合物I-1脫離，且化合物I-1之合成變得容易。 上述R 15及R 22較佳為碳原子數1～5之烷基，尤佳為甲基。其原因在於：可提供硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。 上述R 32及R 33分別獨立，較佳為氫原子、羧基或碳原子數1～5之烷基，更佳為氫原子或甲基，尤佳為氫原子。其原因在於：可提供硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。 上述R 41～R 44分別獨立，較佳為氫原子、羧基或碳原子數1～5之烷基，更佳為氫原子或甲基，尤佳為氫原子。其原因在於：可提供硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。
上述b1、b2、b3、b6、b7、b8及b9可分別獨立地設為0～4之整數，就合成之容易性之觀點而言，較佳為0～3之整數，更佳為0～2之整數，進而較佳為0～1，尤佳為0。其原因在於：可提供硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。 上述b4及b5可分別獨立地設為0～5之整數，就合成之容易性之觀點而言，較佳為0～3之整數，更佳為0～2之整數，進而較佳為0～1，尤佳為0。其原因在於：可提供硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。 上述c1可設為0～5之整數，就合成之容易性之觀點而言，較佳為0～3之整數，更佳為0～2之整數，進而較佳為0～1之整數，尤佳為1。其原因在於：可提供硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。 上述c2可設為0～4之整數，就合成之容易性之觀點而言，較佳為0～3之整數，更佳為0～2之整數，進而較佳為0～1之整數，尤佳為0。其原因在於：可提供硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。
本發明之化合物I-1所含之光脫離基B之種類於k為2以上之情形時，有時各化合物I-1中為1種，有時為2種以上，就硬化阻礙較少，可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等，且使化合物I-1之合成變得容易之觀點而言，較佳為1種。
上述光脫離基之含有數k為1～10之整數，就硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等觀點且就合成之容易性之觀點而言，較佳為1～5之整數，更佳為1～4之整數，尤佳為1～3之整數。
2.具有紫外線吸收功能之原子團A 原子團A係具有紫外線吸收功能之原子團。 本發明之化合物I-1藉由照射特定波長之光，光脫離基B脫離而生存具有羥基之化合物I-2。此外，藉由原子團A具有紫外線吸收功能，化合物I-2發揮出紫外線吸收功能。
所謂「具有紫外線吸收功能」例如為可使具有紫外線吸收功能之化合物、具體而言為光脫離基B脫離後之化合物I-1、即化合物I-2變得可吸收波長為250 nm以上且450 nm以下之範圍之光。於本發明中具有紫外線吸收功能之原子團可設為具有紫外線吸收功能之基或至少含有一個具有紫外線吸收功能之基之原子之集合體。 更具體而言，所謂具有紫外線吸收功能係光脫離基B脫離後之化合物I-1、即化合物I-2於波長250 nm以上且600 nm以內之範圍內可吸收最大吸收波長為250 nm以上且400 nm以下之光，較佳為可吸收最大吸收波長為260 nm以上且390 nm以下之光，尤佳為吸收最大吸收波長為280 nm以上且380 nm以下之光。其原因在於：可提供硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。 光脫離基B脫離後之化合物I-1、即化合物I-2之最大吸收波長例如可藉由以下之測定方法進行測定。 作為評價用樣品，例如使用將光脫離基B脫離後之化合物I-1、即化合物I-2以成為0.01質量%之濃度之方式溶解於溶劑(乙腈)中而成者。此外，可藉由將評價用樣品填充至石英槽(光程長度10 mm、厚度1.25 mm)中，使用吸光光度計(例如U-3900(Hitachi High-Tech Science公司製造))測定吸光度而獲得。
又，本發明之化合物I-1於將光脫離基B脫離前之化合物I-1之最大吸收波長與光脫離基B脫離後之化合物I-1(化合物I-2)之最大吸收波長進行比較時，較佳為於250 nm以上且600 nm以內之範圍內，光脫離基B脫離前之化合物I-1之最大吸收波長與化合物I-2之最大吸收波長相比為短波長。其原因在於：於光硬化性組合物中之應用變得容易。 上述化合物I-1之與上述光脫離基B脫離後之化合物I-2之最大吸收波長之差較佳為1 nm以上，更佳為1 nm以上且100 nm以下，尤佳為1 nm以上且50 nm以下。其原因在於：於光硬化性組合物中之應用變得容易。
作為此種原子團A，可設為與通常用於具有酚性羥基之紫外線吸收劑之原子團相同。即，上述化合物I-2係通常用作具有酚性羥基之紫外線吸收劑者。 具體而言，作為上述化合物I-2，可使用日本專利特開2017-008221號公報所記載之2-羥基二苯甲酮類、2-(2'-羥基苯基)苯并三唑類、苯甲酸酯類及三芳基三𠯤類等、或日本專利特開2002-97224號公報所記載之苯并三唑系紫外線吸收劑及二苯甲酮系紫外線吸收劑等。
作為上述原子團A，例如可列舉酚性羥基受光脫離基B保護之酚結構、即含有直接鍵結上述B-O-之苯環者。具體而言，可列舉：含有B-O-直接鍵結之苯環與苯并三唑環之原子團；含有B-O-直接鍵結之二苯甲酮環之原子團；及含有B-O-直接鍵結之苯環與三𠯤環之原子團。較佳為含有苯并三唑基、二苯甲酮基及三𠯤基之至少1種基直接鍵結於上述酚結構所含之苯環之結構者，其中，較佳為苯并三唑基、二苯甲酮基及三𠯤基之至少1種基對苯環之鍵結位置相對於上述B-O-之鍵結位置為鄰位者。其原因在於：容易製成硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。
作為本案發明之化合物I-1，例如可列舉下述通式(A-1)、(A-2)及(A-3)所表示者。
[化7]
(式中，R 1及R 2分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、羥基、硝基、羧基、碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基、碳原子數2～20之含雜環基或上述-O-B， R 1及R 2之至少一者為上述-O-B， R 3、R 4、R 5、R 6、R 7及R 8分別獨立地表示鹵素原子、氰基、羥基、硝基、羧基、碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基， R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7及R 8所表示之烷基或芳基烷基中之亞甲基亦存在被取代為碳-碳雙鍵、-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NR'-、＞P=O、-S-S-、-SO 2-或該等之組合之情形， R'表示氫原子或碳原子數1～8之烷基， 存在複數個R 3彼此、複數個R 4彼此、複數個R 5彼此、複數個R 6彼此及複數個R 7彼此分別鍵結而形成苯環或萘環之情形， 複數個R 3、R 4、R 5、R 6、R 7及R 8有分別相同之情形，有互不相同之情形， m1及m2分別獨立地表示1～10之整數， n表示1～3之整數， a1表示0～4之整數， a2表示0～2之整數， a3表示0～4之整數， a4表示0～3之整數， a5表示0～3之整數， a6表示0～3－n之整數， X 1及X 2分別表示m1價及m2價之鍵結基)
作為上述R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7及R 8所表示之碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基、碳原子數2～20之含雜環基、及R'所表示之碳原子數1～8之烷基，可列舉作為上述「1.光脫離基B」之項所記載之R 11等及R'所例示者。
上述R 1及R 2之至少一者為上述-O-B。 上述R 1及R 2就合成容易之觀點而言，較佳為一者為上述-O-B。 上述R 1及R 2就使紫外線吸收功能之變化較大之觀點而言，較佳為R 1及R 2之兩者為上述-O-B。 上述R 1及R 2於僅一者為上述-O-B之情形時，另一者較佳為氫原子、羥基、碳原子數1～40之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基，更佳為氫原子或碳原子數1～40之烷基。其原因在於：藉由上述R 1及R 2之另一者為上述官能基，上述化合物I-1成為紫外線吸收功能之變化較大者。又，其原因在於：上述化合物I-1成為硬化阻礙較少者。 又，作為上述烷基及芳基烷基等，亦可較佳地使用例如亞甲基被-O-、-CO-等中斷者等。
上述R 3、R 4、R 5、R 6、R 7及R 8較佳為氰基、羥基、碳原子數1～40之烷基、碳原子數7～20之芳基烷基，更佳為氰基、羥基、碳原子數1～20之烷基、碳原子數7～10之芳基烷基，其中，更佳為碳原子數3～20之烷基，更佳為碳原子數3～10之烷基。其原因在於：本發明之化合物I-1之合成變得容易，化合物I-1於光脫離基B脫離後發揮出優異之紫外線吸收功能。
又，就於光脫離基B脫離後能夠發揮出優異之紫外線吸收功能之觀點而言，R 4較佳為碳原子數3～15之具有支鏈結構之烷基，更佳為碳原子數5～12之具有支鏈結構之烷基，進而較佳為碳原子數6～11之具有支鏈結構之烷基，尤佳為碳原子數7～10之具有支鏈結構之烷基。 作為R 4於苯環中之鍵結部位，可鍵結於能夠鍵結之任意位置，較佳為相對於-O-B之鍵結部位為對位。其原因在於：化合物I-1於光脫離基B脫離後發揮出優異之紫外線吸收功能。
就於光脫離基B脫離後能夠發揮出優異之紫外線吸收功能之觀點而言，R 5及R 6較佳為苯環側末端之亞甲基被取代為-O-之碳原子數1～20之烷基、即碳原子數1～20之烷氧基，其中，較佳為碳原子數3～15之烷氧基，尤佳為碳原子數5～12之烷氧基。 作為R 5及R 6於苯環中之鍵結部位，可鍵結於能夠鍵結之任意位置，較佳為相對於-O-B之鍵結部位為間位。其原因在於：化合物I-1於光脫離基B脫離後發揮出優異之紫外線吸收功能。
就於光脫離基B脫離後能夠發揮出優異之紫外線吸收功能之觀點而言，R 7較佳為苯環側末端之亞甲基被取代為-O-之碳原子數1～20之烷基、即碳原子數1～20之烷氧基，其中，較佳為苯環側末端以外之亞甲基鏈被取代為-O-、-O-CO-之碳原子數3～20之烷氧基，尤佳為苯環側末端以外之亞甲基鏈被取代為-O-、-O-CO-之碳原子數3～15之烷氧基，尤佳為苯環側末端以外之亞甲基鏈被取代為-O-、-O-CO-之碳原子數6～15之烷氧基，其中尤佳為苯環側末端以外之亞甲基鏈被取代為-O-、-O-CO-之碳原子數8～13之烷氧基。 作為R 7於苯環中之鍵結部位，可鍵結於能夠鍵結之任意位置，較佳為相對於-O-B之鍵結部位為間位。其原因在於：化合物I-1於光脫離基B脫離後發揮出優異之紫外線吸收功能。 就於光脫離基B脫離後能夠發揮出優異之紫外線吸收功能之觀點而言，R8較佳為碳原子數6～20之芳基，其中，較佳為碳原子數6～12之芳基，尤佳為存在具有取代基之情形之苯基。
又，作為上述烷基及上述芳基烷基，可較佳地使用亞甲基未被中斷者及被-O-、-CO-等所中斷者之任一者。
上述m1及m2表示1～10之整數。就合成之容易性之觀點而言，上述m1及m2分別獨立，較佳為1～6之整數，更佳為1～4之整數，尤佳為1～3之整數，其中尤佳為1～2之整數。其原因在於：上述化合物I-1之合成變得容易，化合物I-1於光脫離基B脫離後發揮出優異之紫外線吸收功能。 又，就化合物I-1於光脫離基B脫離後發揮出優異之紫外線吸收功能之觀點而言，m2較佳為1之整數。
上述n表示1～3之整數。就化合物I-1成為紫外線吸收功能之變化較大者之觀點而言，上述n較佳為2～3之整數，尤佳為3。就化合物I-1於光脫離基B脫離後發揮出優異之紫外線吸收功能之觀點而言，上述n較佳為1～2之整數，尤佳為1。
上述a1及a3分別獨立地表示0～4之整數。就合成之容易性之觀點而言，上述a1及a3分別獨立，較佳為0～3之整數，更佳為0～2之整數，尤佳為0～1之整數。其原因在於：可製成化合物I-1於光脫離基B脫離後發揮出優異之紫外線吸收功能之化合物。 上述a2表示0～2之整數之整數。就溶解性之觀點而言，上述a2較佳為1～2之整數。又，就化合物I-1於光脫離基B脫離後發揮出優異之紫外線吸收功能之觀點而言，上述a2較佳為1。 上述a4及a5分別獨立地表示0～3之整數。就合成之容易性之觀點而言，上述a4及a5較佳為0～2之整數，尤佳為1～2之整數，尤佳為1。其原因在於：可製成化合物I-1於光脫離基B脫離後發揮出優異之紫外線吸收功能之化合物。 上述a6表示0～3－n之整數。上述a6就化合物I-1於光脫離基B脫離後發揮出優異之紫外線吸收功能之觀點、合成之容易性之觀點而言，較佳為0～1之整數，較佳為0。
上述通式(A-1)及(A-2)所表示之化合物I-1具有於X 1及X 2(以下有時稱為X)所表示之m1價或m2價(以下有時稱為m價)之特定之原子或基鍵結有m1個或m2個(以下有時稱為m個)特定之基之結構。該m個特定之基有互相相同之情形，有互不相同之情形。
上述X表示m價之鍵結基。 作為上述鍵結基X，具體而言，表示直接鍵、氫原子、氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、下述(II-a)或(II-b)所表示之基、＞C=O、＞NR 53、-OR 53、-SR 53、-NR 53R 54或者具有與m數值相同之價數之碳原子數1～120之脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基，R 53及R 54分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～35之脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基，該脂肪族烴基、含芳香環烴基及含雜環基亦存在被-O-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、-O-CO-O-、-O-CO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-S-CO-O-、-O-CO-S-、-CO-NH-、-NH-CO-、-NH-CO-O-、-NH-CO-O-、-NR '-、-S-S-、-SO 2-、氮原子或該等之組合所中斷之情形，上述芳香環或雜環亦存在與其他環縮合之情形。 其中，於X為氮原子、磷原子或下述(II-a)或(II-b)所表示之鍵結基之情形時，m為3，於X為氧原子或硫原子、＞C=O、-NH-CO-、-CO-NH-或＞NR 53之情形時，m為2，於X為-OR 53、-SR 53或-NR 53R 54之情形時，m為1，亦存在X與苯環一起形成環之情形。
[化8]
(*意指藉由*部分與鄰接之基鍵結)
上述鍵結基X所表示之具有與m數值相同之價數的碳原子數1～120之脂肪族烴基中，作為m為一價者，例如可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、環丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、環戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、聯環己基、1-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、正辛基、異辛基、第三辛基、2-乙基己基、壬基、異壬基及癸基等烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異丁氧基、戊氧基、異戊氧基、第三戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、異庚氧基、第三庚氧基、正辛氧基、異辛氧基、第三辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基及癸氧基等烷氧基；甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、異丁硫基、戊硫基、異戊硫基、第三戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、異庚硫基、第三庚硫基、正辛硫基、異辛硫基、第三辛硫基及2-乙基己硫基等烷硫基；乙烯基、1-甲基乙烯基、2-甲基乙烯基、2-丙烯基、1-甲基-3-丙烯基、3-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、異丁烯基、3-戊烯基、4-己烯基、環己烯基、聯環己烯基、庚烯基、辛烯基、癸烯基、十五碳烯基、二十碳烯基及二十三碳烯基等烯基；以及該等基經下文所述之取代基取代而成之基等。
上述鍵結基X所表示之具有與m數值相同之價數的碳原子數1～120之脂肪族烴基中，作為m為二價者，可列舉：亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基及丁二基等伸烷基；上述伸烷基之亞甲基鏈被取代為-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-者；乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇等二醇基之殘基；乙二硫醇、丙二硫醇、丁二硫醇、戊二硫醇、己二硫醇等二硫醇基之殘基及該等基經下文所述之取代基取代而成之基等。
上述鍵結基X所表示之具有與m數值相同之價數的碳原子數1～120之脂肪族烴基中，作為m為三價者，例如可列舉：次丙基及1,1,3-次丁基次丙基等次烷基；以及該等基經下文所述之取代基取代而成之基。
上述鍵結基X所表示之具有與m數值相同之價數的碳原子數6～35之含芳香環烴基中，作為m為一價者，可列舉：苄基、苯乙基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基及苯烯丙基等芳基烷基；苯基及萘基等芳基；苯氧基及萘氧基等芳氧基；苯硫基及萘硫基等芳硫基：以及該等基經下文所述之取代基取代而成之基等。
上述鍵結基X所表示之具有與m數值相同之價數的碳原子數6～35之含芳香環烴基中，作為m為二價者，可列舉：伸苯基及伸萘基等伸芳基；兒茶酚基、雙酚基等二官能酚基之殘基；2,4,8,10-四氧雜螺[5,5]十一烷基；以及該等基經下文所述之取代基取代而成之基。
上述鍵結基X所表示之具有與m數值相同之價數的碳原子數6～35之含芳香環烴基中，作為m為三價者，可列舉苯基-1,3,5-三亞甲基及該基經下文所述之取代基取代而成之基。
上述鍵結基X所表示之具有與m數值相同之價數的碳原子數2～35之含雜環基中，作為m為一價者，可列舉：吡啶基、嘧啶基、嗒𠯤基、哌啶基、吡喃基、吡唑基、三𠯤基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、咪唑基、苯并咪唑基、三唑基、呋喃基(furyl)、呋喃基(furanyl)、苯并呋喃基、噻吩基(thienyl)、噻吩基(thiophenyl)、苯并噻吩基、噻二唑基、噻唑基、苯并噻唑基、㗁唑基、苯并㗁唑基、異噻唑基、異㗁唑基、吲哚基、2-吡咯啶酮-1-基、2-哌啶酮-1-基、2,4-二氧基咪唑啶-3-基、2,4-二氧基㗁唑啶-3-基及苯并三唑基等；以及該等基經下文所述之取代基取代而成之基等。
上述鍵結基X所表示之具有與m數值相同之價數的碳原子數2～35之含雜環基中，作為m為二價者，可列舉：具有吡啶環、嘧啶環、哌啶環、哌𠯤環、三𠯤環、呋喃環、噻吩環及吲哚環等之二價基；以及該等基經下文所述之取代基取代而成之基。
上述鍵結基X所表示之具有與m數值相同之價數的碳原子數2～35之含雜環基中，作為m為三價者，可列舉：具有異三聚氰酸環之三價基、具有三𠯤環之三價基及該等基經下文所述之取代基取代而成之基。
作為R 53及R 54所表示之碳原子數1～35之脂肪族烴基，可列舉上述X所表示之脂肪族烴基或該脂肪族烴基經下文所述之取代基取代而成之基中碳原子數為1～35者。 作為R 53及R 54所表示之碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基，可列舉上述X所表示之碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基、或者該等基經下文所述之取代基取代而成之基。
上述脂肪族烴基、含芳香環烴基及含雜環基等各官能基存在具有取代基之情形。本發明之化合物I-1只要無特別說明，則包括不具有取代基者及具有取代基者。 作為此種脂肪族烴基、含芳香環烴基及含雜環基等之取代基，例如可列舉與取代R 11等中所使用之烷基等之氫原子之取代基相同者。
於上述通式(A-1)及(A-2)中，於m為2時，存在X表示下述通式(1)所表示之基之情形。
[化9]
(上述通式(1)中，Y 1表示單鍵、-CR 55R 56-、-NR 57-、二價之碳原子數1～35之脂肪族烴基、二價之碳原子數6～35之含芳香環烴基、二價之碳原子數2～35之含雜環基、或下述(1-1)～(1-3)所表示之任一基，該脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基及碳原子數2～35之含雜環基亦存在被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-或-NH-、或者該等之組合之基中斷之情形， R 55及R 56分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～8之烷基、碳原子數6～20之芳基或碳原子數7～20之芳基烷基， Z 1及Z 2分別獨立地表示直接鍵、-O-、-S-、＞CO、-CO-O-、-O-CO-、-SO 2-、-SS-、-SO-、＞NR 57或＞PR 58， R 57及R 58表示氫原子、碳原子數1～35之脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基， *意指藉由*部分與鄰接之基鍵結)
[化10]
(上述式中，R 59表示氫原子、亦存在具有取代基之情形之苯基、或亦存在具有取代基之情形之碳原子數3～10之環烷基， R 60表示碳原子數1～10之烷基、碳原子數1～10之烷氧基、碳原子數2～10之烯基或鹵素原子，上述烷基、烷氧基及烯基亦存在具有取代基之情形， c1表示0～5之整數， *意指藉由*部分與鄰接之基鍵結)
[化11]
(*意指藉由*部分與鄰接之基鍵結)
[化12]
(上述式中，R 61及R 62分別獨立地表示碳原子數1～10之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數6～20之芳氧基、碳原子數6～20之芳硫基、碳原子數6～20之芳基烯基、碳原子數7～20之芳基烷基、碳原子數2～20之含雜環基或鹵素原子，該烷基及芳基烷基中之亞甲基亦存在被取代為不飽和鍵、-O-或-S-之情形， R 61亦存在藉由鄰接之R 61彼此形成環之情形， c2表示0～4之數， c3表示0～8之數， c4表示0～4之數， c5表示0～4之數， c4與c5之數之合計為2～4， *意指藉由*部分與鄰接之基鍵結)
[化13]
(上述通式(2)中，Y 11表示三價之碳原子數3～35之脂肪族烴基、碳原子數3～35之脂環族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基， Z 1、Z 2及Z 3分別獨立地表示直接鍵、-O-、-S-、＞CO、-CO-O-、-O-CO-、-SO 2-、-SS-、-SO-、＞NR 62、PR 62、碳原子數1～35之脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基， R 62表示氫原子、碳原子數1～35之脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基， 該脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基及碳原子數2～35之含雜環基存在被碳-碳雙鍵、-O-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-或-SO 2-中斷之情形)
[化14]
(上述通式(3)中，Y 12表示碳原子、四價之碳原子數1～35之脂肪族烴基、四價之碳原子數6～35之含芳香環烴基、或四價之碳原子數2～35之含雜環基，該脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基存在被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷之情形，Z 1～Z 4分別獨立地表示與上述通式(2)中之Z 1～Z 3所表示之基相同範圍之基)
[化15]
(上述通式(4)中，Y 13表示五價之碳原子數2～35之脂肪族烴基、五價之碳原子數6～30之含芳香環烴基或五價之碳原子數2～30之含雜環基，該脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基亦存在被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷之情形，Z 1～Z 5分別獨立地表示與上述通式(2)中之Z 1～Z 3所表示之基相同之基)
[化16]
(上述通式(5)中，Y 14表示單鍵、六價之碳原子數2～35之脂肪族烴基、六價之碳原子數6～35之含芳香環烴基或六價之碳原子數2～35之含雜環基，該脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基存在被-COO-、-O-、-OCO-、-NHCO-、-NH-或-CONH-中斷之情形，Z 1～Z 6分別獨立地表示與上述通式(7)中之Z 1～Z 3所表示之基相同之基)
作為上述通式(1)所表示之基中之Y 1所表示之二價之碳原子數1～35之脂肪族烴基，可列舉：甲烷、乙烷、丙烷、異丙烷、丁烷、第二丁烷、第三丁烷、異丁烷、己烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、庚烷、2-甲基庚烷、3-甲基庚烷、異庚烷、第三庚烷、1-甲基辛烷、異辛烷、第三辛烷、環丙烷、環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、2,4-二甲基環丁烷、4-甲基環己烷等經Z 1及Z 2取代而成之二價基。該等基存在被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-或將該等組合而成之基中斷之情形。
作為上述通式(1)所表示之基中之Y 1所表示的二價之碳原子數6～35之含芳香環烴基，可列舉伸苯基、伸萘基、聯苯基等基經Z 1及Z 2取代而成之二價基等。
作為上述通式(1)所表示之基中之Y 1所表示的二價之碳原子數2～35之含雜環基，可列舉吡啶、吡𠯤、哌啶、哌𠯤、嘧啶、嗒𠯤、三𠯤、六氫三𠯤、呋喃、四氫呋喃、𠳭烷、𠮿、噻吩、硫雜環戊烷等經Z 1及Z 2取代而成之二價基。
上述通式(1)所表示之基中之Y 1所表示之脂肪族烴基、含芳香環烴基及含雜環基存在經鹵素原子、氰基、硝基或碳原子數1～8之烷氧基取代之情形。 上述脂肪族烴基、含芳香環烴基及含雜環基等各官能基存在具有取代基之情形，只要無特別說明，則為不具有取代基之未經取代者或具有取代基者。 作為此種脂肪族烴基、含芳香環烴基及含雜環基等之取代基，可列舉與取代R 11等中所使用之烷基等之氫原子之取代基相同者。
作為上述通式(1)所表示之基中之R 55及R 56所表示之碳原子數1～8之烷基，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基、第三丁基、異丁基、戊基、異戊基、第三戊基、己基、2-己基、3-己基、環己基、4-甲基環己基、庚基、2-庚基、3-庚基、異庚基、第三庚基、1-辛基、異辛基及第三辛基等。
作為上述通式(1)所表示之基中之R 55及R 56所表示之碳原子數6～20之芳基，可列舉：苯基、萘基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-乙烯基苯基、3-異丙基苯基、4-異丙基苯基、4-丁基苯基、4-異丁基苯基、4-第三丁基苯基、4-己基苯基、4-環己基苯基、4-辛基苯基、4-(2-乙基己基)苯基、2,3-二甲基苯基、2,4-二甲基苯基、2,5-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、3,4-二甲基苯基、3,5-二甲基苯基、2,4-二第三丁基苯基、2,5-二第三丁基苯基、2,6-二第三丁基苯基、2,4-二第三戊基苯基、2,5-二第三戊基苯基及2,4,5-三甲基苯基等。 作為上述通式(1)所表示之基中之R 55及R 56所表示之碳原子數7～20之芳基烷基，可列舉：苄基、苯乙基、2-苯基丙烷-2-基、二苯基甲基、三苯基甲基、苯乙烯基、苯烯丙基等。
上述通式(1)所表示之基中之R 57及R 58所表示之碳原子數1～35之脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基可列舉與作為R 53及R 54所例示之基相同者。
作為上述通式(1-1)所表示之基中之R 59所表示之碳原子數3～10之環烷基，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環庚基、環辛基等及該等基經碳原子數1～10之烷基或碳原子數1～10之烷氧基取代而成之基等。
作為上述通式(1-1)所表示之基中之R 60所表示之碳原子數1～10之烷基，可列舉上述「1.光脫離基B」之項中作為R 11等所表示之烷基所例示者中碳原子數為1～10者。 作為上述通式(1-1)所表示之基中之R 60所表示之碳原子數1～10之烷氧基，可列舉上述「1.光脫離基B」之項中作為R 11等所表示之烷氧基所例示者中碳原子數為1～10者。 作為上述通式(1-1)所表示之基中之R 60所表示之碳原子數2～10之烯基，可列舉：乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、2-戊烯基及2-辛烯基等。 上述R 60所表示之烷基、烷氧基及烯基亦存在經鹵素原子取代之情形，其取代位置並無限制。
作為上述通式(1-3)所表示之基中之R 61及R 62所表示之碳原子數1～10之烷基、碳原子數6～20之芳基、碳原子數7～20之芳基烷基，可列舉上述「1.光脫離基B」之項中作為R 11等所例示者中滿足特定之碳原子數者。
作為上述通式(1-3)所表示之基中之R 61及R 62所表示之碳原子數6～20之芳氧基，可列舉：苯氧基、萘氧基、2-甲基苯氧基、3-甲基苯氧基、4-甲基苯氧基、4-乙烯基苯基二氧基、3-異丙基苯氧基、4-異丙基苯氧基、4-丁基苯氧基、4-第三丁基苯氧基、4-己基苯氧基、4-環己基苯氧基、4-辛基苯氧基、4-(2-乙基己基)苯氧基、2,3-二甲基苯氧基、2,4-二甲基苯氧基、2,5-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4-二第三丁基苯氧基、2,5-二第三丁基苯氧基、2,6-二第三丁基苯氧基、2,4-二第三戊基苯氧基、2,5-第三戊基苯氧基、4-環己基苯氧基、2,4,5-三甲基苯氧基及二茂鐵基氧基以及該等基經鹵素原子取代而成之基。
作為上述通式(1-3)所表示之基中之R 61及R 62所表示之碳原子數6～20之芳硫基，可列舉將上述存在經鹵素原子取代之情形之碳原子數6～20之芳氧基之氧原子取代為硫原子而成者。
作為上述通式(1-3)所表示之基中之R 61及R 62所表示之碳原子數8～20之芳基烯基，可列舉將上述亦存在經鹵素原子取代之情形之碳原子數6-20之芳氧基之氧原子取代為乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、異丙烯基、2-丁烯基、1,3-丁二烯基、2-戊烯基、2-辛烯基等烯基而成之基等。
作為上述通式(1-3)所表示之基中之R 61及R 62所表示之碳原子數2～20之含雜環基，可列舉：吡啶基、吡𠯤基、哌啶基、哌𠯤基、嘧啶基、嗒𠯤基、三𠯤基、六氫三𠯤基、呋喃基、四氫呋喃基、𠳭烷基、𠮿基、噻吩(thiophene)基及噻吩(thiofuran)基以及該等基經鹵素原子取代而成之基等。
上述通式(1-3)所表示之基中之R 61及R 62所表示之芳氧基、芳硫基、芳基烯基、含雜環基等各官能基存在具有取代基之情形，只要無特別說明，則為不具有取代基之未經取代者或具有取代基者。 作為取代芳氧基、芳硫基、芳基烯基、含雜環基等之氫原子之取代基，可設為與取代R 11等中所使用之烷基等之氫原子之取代基相同之內容。
作為上述通式(2)所表示之基中之Y 11所表示的三價之碳原子數3～35之脂肪族烴基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之脂肪族烴基經Z 1、Z 2及Z 3取代而成之三價基，該等基存在經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO 2-、-NH-或將該等組合而成之基取代之情形。
作為上述通式(2)所表示之基中之Y 11所表示的三價之碳原子數6～35之含芳香環烴基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之含芳香環烴基經Z 1、Z 2及Z 3取代而成之三價基。
作為上述通式(2)所表示之基中之Y 11所表示的三價之碳原子數2～35之含雜環基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之含雜環基經Z 1、Z 2及Z 3取代而成之三價基。
作為上述通式(2)所表示之基中之Z 1、Z 2及Z 3以及R 62所表示之碳原子數1～35之脂肪族烴基、碳原子數6～35之含芳香環烴基或碳原子數2～35之含雜環基，可列舉與上述作為R 53及R 54所例示之基相同者。
作為上述通式(3)所表示之基中之Y 12所表示的四價之碳原子數1～35之脂肪族烴基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之脂肪族烴基經Z 1、Z 2、Z 3及Z 4取代而成之四價基，存在被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NH-或將該等組合而成之基中斷之情形。
作為上述通式(3)所表示之基中之Y 12所表示的四價之碳原子數6～35之含芳香環烴基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之含芳香環烴基經Z 1、Z 2、Z 3及Z 4取代而成之四價基。
作為上述通式(3)所表示之基中之Y 12所表示的四價之碳原子數2～35之含雜環基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之含雜環基經Z 1、Z 2、Z 3及Z 4取代而成之四價基。
作為上述通式(4)所表示之基中之Y 13所表示的五價之碳原子數2～35之脂肪族烴基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之脂肪族烴基經Z 1、Z 2、Z 3、Z 4及Z 5取代而成之五價基，存在經-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-SO 2-、-NH-或將該等組合而成之基取代之情形。
作為上述通式(4)所表示之基中之Y 13所表示的五價之碳原子數6～35之含芳香環烴基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之含芳香環烴基經Z 1、Z 2、Z 3、Z 4及Z 5取代而成之五價基。
作為上述通式(4)所表示之基中之Y 13所表示的五價之碳原子數2～35之含雜環基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之含雜環基經Z 1、Z 2、Z 3、Z 4及Z 5取代而成之五價基。
作為上述通式(5)中之Y 14所表示的六價之碳原子數2～35之脂肪族烴基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之脂肪族烴基經Z 1、Z 2、Z 3、Z 4、Z 5及Z 6取代而成之六價基，該基存在被-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-SO 2-、-NH-或將該等組合而成之基中斷之情形。
作為上述通式(5)中之Y 14所表示的六價之碳原子數6～35之含芳香環烴基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之含芳香環烴基經Z 1、Z 2、Z 3、Z 4、Z 5及Z 6取代而成之六價基。
作為上述通式(5)中之Y 14所表示的六價之碳原子數2～35之含雜環基，可列舉上述通式(1)中之X之說明所例示之含雜環基經Z 1、Z 2、Z 3、Z 4、Z 5及Z 6取代而成之六價基。
上述鍵結基X於m為2之情形時，較佳為碳原子數1～120之脂肪族烴基，更佳為伸烷基或二醇之殘基，較佳為碳原子數1～10之伸烷基或碳原子數1～10之二醇殘基，其中，較佳為碳原子數1～5之伸烷基或碳原子數1～5之二醇殘基，尤佳為碳原子數1～3之伸烷基。其原因在於：可製成硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物，進而容易製造化合物I-1。
作為上述鍵結基X與苯環之鍵結位置，可為苯環內能夠鍵結之任意位置，例如較佳為相對於R 2為鄰位或間位。其原因在於：可製成硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。
上述X於m＝1時，較佳為氫原子或與R2相同之基。
上述原子團A可為含有酚性羥基者，即，化合物I-1可為含有未被光脫離基B保護之酚性羥基，酚性羥基之數較佳為2個以下，更佳為0個。其原因在於上述化合物I-1成為硬化阻礙較少者。
3.化合物 本發明之化合物為上述通式(I-1)所表示者即可，為上述通式(A-1)、(A-2)或(A-3)所表示之化合物，作為光脫離基B，較佳為含有上述通式(B-1-a)所表示者。其原因在於：合成較容易，進而，光脫離較容易。又，其原因在於：可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等。又，其原因在於：化合物I-1為通式(A-1)、(A-2)或(A-3)所表示之化合物，因此能夠生成藉由光脫離基B之脫離而穩定地吸收紫外線區域之光之化合物。
作為上述化合物I-1之具體例，例如可列舉下述所表示之化合物。
[化17]
[化18]
[化19]
[化19A]
上述化合物I-1之分子量可根據化合物I-1之用途等而設定。上述化合物I-1之分子量例如較佳為250以上且5000以下，更佳為300以上且2500以下，尤佳為設為350以上且1500以下。其原因在於：可製成硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。 再者，上述化合物I-1之分子量於化合物I-1為含有重複結構作為其結構之聚合物之情形時，以重量平均分子量(Mw)表示。重量平均分子量(Mw)可藉由凝膠滲透層析法(GPC)，作為標準聚苯乙烯換算值求出。
上述重量平均分子量Mw例如可使用Tosoh股份有限公司製造之HLC-8120GPC，將溶出溶劑設為添加有0.01莫耳/升之溴化鋰之N-甲基吡咯啶酮，將校正曲線用聚苯乙烯標準設為Mw377400、210500、96000、50400、20650、10850、5460、2930、1300、580(以上為Polymer Laboratories公司製造之Easi PS-2系列)及Mw1090000(Tosoh股份有限公司製造)，將測定管柱設為TSK-GEL ALPHA-M×2根(Tosoh股份有限公司製造)進行測定而獲得。又，測定溫度可設為40℃，流速可設為1.0 mL/min。
上述化合物I-1之製造方法只要為可獲得所需之結構之方法，則無特別限定，例如可使藉由日本專利特開昭57-111375號公報、日本專利特開平3-173843號公報、日本專利特開平6-128195號公報、日本專利特開平7-206771號公報、日本專利特開平7-252191號公報或日本專利特表2004-501128號公報所記載之方法所製造之酚系化合物與烷基鹵化物化合物進行反應而獲得。
上述化合物I-1於光照射前為不活性，光脫離基因光照射脫離，而生成具有酚性羥基之化合物I-2。 又，上述化合物I-2係發揮紫外線吸收功能者。 作為此種化合物I-1之用途，較佳為要求藉由光照射而發揮出紫外線吸收功能之用途，例如可列舉添加至組合物中使用之紫外線吸收劑等。
B.潛在性紫外線吸收劑 繼而，對本發明之潛在性紫外線吸收劑進行說明。 本發明之潛在性紫外線吸收劑含有本發明之化合物I-1。
本發明之潛在性紫外線吸收劑藉由含有本發明之化合物I-1，例如硬化阻礙較少，可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等。
本發明之潛在性紫外線吸收劑中之化合物I-1之含量並無特別限制，可根據潛在性紫外線吸收劑之用途等而適當設定。 本發明之潛在性紫外線吸收劑可設為潛在性紫外線吸收劑100質量份中含有100質量份之化合物I-1者，即，上述潛在性紫外線吸收劑可設為僅包含上述化合物I-1者。 又，本發明之潛在性紫外線吸收劑存在除了化合物I-1以外還含有其他成分之情形。於本發明之潛在性紫外線吸收劑含有其他成分之情形時，化合物I-1之含量於潛在性紫外線吸收劑100質量份中，例如可設為超過20質量份且99質量份以下，較佳為25質量份以上且99質量份以下，更佳為50質量份以上且99質量份以下，尤佳為80質量份以上且99質量份以下。其原因在於：上述潛在性紫外線吸收劑可有效地發揮出硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等效果。
上述潛在性紫外線吸收劑所含之上述化合物I-1之種類有時僅1種，有時為2種以上。於上述潛在性紫外線吸收劑含有數種化合物I-1之情形時，種類數例如可設為2種以上且5種以下。
再者，關於上述化合物I-1，可設為與「A.化合物」之項所記載之內容相同，因此此處省略說明。
作為上述潛在性紫外線吸收劑所含之上述其他成分，例如可使用與下文所述之「C.組合物」之「2.其他成分」之項所記載之成分相同者。 上述潛在性紫外線吸收劑較佳為含有不具有聚合性基之聚合物等樹脂成分作為其他成分。其原因在於：能夠穩定地保持上述化合物I-1。
上述潛在性紫外線吸收劑之形狀有時為粉末狀，有時為顆粒狀。 於為顆粒狀之情形時，作為上述潛在性紫外線吸收劑之製造方法，例如可使用如下方法：使用擠出機等將上述化合物I-1及樹脂成分加以混合後，成型為顆粒狀。
C.組合物 繼而，對本發明之組合物進行說明。 本發明之組合物含有化合物I-1。
根據本發明之組合物，例如可提供一種硬化阻礙較少、可獲得優異之紫外線吸收功能硬化物之組合物。以下，對上述組合物之各成分進行說明。
1.化合物 本發明之組合物中之化合物I-1之含量只要為可對組合物賦予所需之紫外線吸收功能等之量，則無特別限定。本發明之組合物中之化合物I-1之含量例如於組合物之固形物成分100質量中，可設為0.001質量份以上且20質量份以下，較佳為0.005質量份以上且10質量份以下。其原因在於：容易製成硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之組合物。 再者，所謂固形物成分包含溶劑以外之全部成分。 又，於本說明書中無特別說明之情形時，含量為質量基準。 上述化合物I-1之含量根據溶劑等之含量而有所不同，例如於組合物100質量份中，可設為0.001質量份以上且20質量份以下，其中，較佳為0.005質量份以上且10質量份以下。其原因在於：容易製成硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之組合物。
上述組合物所含之上述化合物I-1之種類可僅為1種，亦可為2種以上。上述種類例如可設為2種以上且5種以下。
再者，關於上述化合物I-1，可設為與「A.化合物」之項所記載之內容相同，因此此處省略說明。
2.其他成分 上述組合物存在根據其用途等而含有上述化合物I-1以外之其他成分之情形。 作為上述其他成分，例如可列舉樹脂成分。其原因在於：藉由本發明之組合物除了化合物I-1以外還含有樹脂成分，例如可對上述組合物容易地賦予硬化性等。 又，本發明之組合物較佳為含有上述樹脂成分之同時含有聚合起始劑作為其他成分。其原因在於：藉由本發明之組合物含有樹脂成分及聚合起始劑作為其他成分，可對組合物容易地賦予硬化性等。
(1)樹脂成分 作為上述樹脂成分，可列舉能夠保持上述化合物I-1者，可根據組合物之用途等而適當設定，例如可列舉具有聚合性基之聚合性化合物及不具有聚合性基之聚合物等。 藉由含有聚合性化合物作為上述樹脂成分，上述組合物例如可用作光硬化性組合物或熱硬化性組合物。
(a)聚合性化合物 聚合性化合物根據聚合性基之種類、即聚合反應之種類而有所不同，例如可列舉：自由基聚合性化合物、陽離子聚合性化合物、陰離子聚合性化合物等。 上述聚合性化合物就有效地發揮出硬化阻礙變少之效果之觀點而言，較佳為含有自由基聚合性化合物。
(i)自由基聚合性化合物 上述自由基聚合性化合物只要為具有1種以上能夠進行自由基聚合之聚合性基者即可，亦可為含有2種以上者。 上述自由基聚合性化合物通常與自由基聚合起始劑一併使用。 作為能夠進行自由基聚合之聚合性基，例如可列舉(甲基)丙烯酸基、乙烯基等乙烯性不飽和雙鍵基。 再者，(甲基)丙烯酸系係以包含丙烯酸系及甲基丙烯酸系之含義使用。又，(甲基)丙烯酸酯係以包含丙烯酸酯及甲基丙烯酸酯之含義使用。
又，作為自由基聚合性化合物，可為具有酸值之化合物，亦可為不具有酸值之化合物。 作為具有酸值之化合物，例如可列舉具有羧基之化合物等。 上述組合物藉由含有具有酸值之化合物作為自由基聚合性化合物，光照射部位於鹼性顯影液中之溶解性降低。因此，上述組合物例如可作為於鹼性顯影液等溶劑中之溶解性於光照射前後發生變化之感光性組合物使用。更具體而言，上述組合物藉由含有具有酸值之化合物，而可作為負型組合物使用。 作為鹼性顯影液，可使用氫氧化四甲基銨(TMAH)水溶液、或氫氧化鉀水溶液等通常用作鹼性顯影液者。
上述自由基聚合性化合物中，例如作為具有乙烯性不飽和雙鍵基且具有酸值之化合物，可列舉：(甲基)丙烯酸、α-氯丙烯酸、亞甲基丁二酸、順丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、反丁烯二酸、雙環庚烯二甲酸、丁烯酸、異丁烯酸、乙烯基乙酸、烯丙基乙酸、肉桂酸、己二烯酸、甲基反丁烯二酸、丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯及ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等於兩末端具有羧基與羥基之聚合物之單(甲基)丙烯酸酯；羥基乙基(甲基)丙烯酸酯/順丁烯二酸酯、羥基丙基(甲基)丙烯酸酯/順丁烯二酸酯、二環戊二烯/順丁烯二酸酯或具有1個羧基與2個以上之(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯等不飽和一元酸；苯酚酚醛清漆環氧樹脂及/或甲酚酚醛清漆環氧樹脂、具有聯苯骨架、萘骨架之酚醛清漆環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物、二環戊二烯酚醛清漆型環氧化合物等酚醛清漆型環氧化合物、具有多官能環氧基之聚苯基甲烷型環氧樹脂、使下述通式(III)所表示之環氧化合物等環氧樹脂之環氧基與不飽和一元酸作用而成之樹脂、使下述通式(III)所表示之環氧化合物等環氧樹脂之環氧基與不飽和一元酸作用且進而與多元酸酐作用所獲得之樹脂；作為季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含羥基之多官能丙烯酸酯與丁二酸酐、鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐等之二元酸酐之反應物的具有酸值之多官能丙烯酸酯等。
[化20]
(式中，X 41表示直接鍵、碳原子數1～4之亞烷基、碳原子數3～20之脂環式烴基、-O-、-S-、-SO 2-、-SS-、-SO-、-CO-、-OCO-或上述(1-1)～(1-3)所表示之取代基， R 41、R 42、R 44及R 44分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～5之烷基、碳原子數1～8之烷氧基、碳原子數2～5之烯基或鹵素原子， d為0～10之整數)
作為R 41、R 42、R 44及R 44所表示之碳原子數1～5之烷基、碳原子數1～8之烷氧基及碳原子數2～5之烯基，可列舉上述「A.化合物」之項中作為R 11等所例示者中滿足特定之碳原子數者。 作為X 41所表示之碳原子數1～4之亞烷基，例如可列舉：亞甲基、亞乙基、亞丙基及亞丁基等。 作為X 41所表示之碳原子數3～20之脂環式烴基，可列舉：伸環丙基、伸環戊基、伸環己基及伸環庚基等。 上述烷基、烷氧基、烯基、亞烷基及脂環式烴基存在具有取代基之情形，只要無特別說明，則為不具有取代基之未經取代者或具有取代基者。作為該取代烷基、烷氧基、烯基、亞烷基及脂環式烴基之氫原子之取代基，可設為與取代R 11等中所使用之烷基等之氫原子之取代基相同之內容。
上述自由基聚合性化合物中，例如作為具有乙烯性不飽和雙鍵基且不具有酸值之化合物，可列舉：(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、下述化合物No.A1～No.A4、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸胺基丙酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸聚(乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二羥甲基二(甲基)丙烯酸酯、異氰脲酸三[(甲基)丙烯醯基乙基]酯、聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物等不飽和一元酸及多元醇或多酚之酯；(甲基)丙烯酸鋅、(甲基)丙烯酸鎂等不飽和多元酸之金屬鹽；順丁烯二酸酐、亞甲基丁二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二側氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二碳烯基丁二酸酐、甲基雙環庚烯二甲酸酐等不飽和多元酸之酸酐；(甲基)丙烯醯胺、亞甲基雙(甲基)丙烯醯胺、二伸乙基三胺三(甲基)丙烯醯胺、苯二甲基雙(甲基)丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-2-羥基乙基(甲基)丙烯醯胺等不飽和一元酸及多胺之醯胺；丙烯醛等不飽和醛；(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、二氰亞乙烯、氰化烯丙基等不飽和腈；苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羥基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲酸、乙烯基苯酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲醚、乙烯基苄基縮水甘油醚等不飽和芳香族化合物；甲基乙烯基酮等不飽和酮；乙烯基胺、烯丙基胺、N-乙烯基吡咯啶酮、乙烯基哌啶等不飽和胺化合物；乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、正丁基乙烯基醚、異丁基乙烯基醚、烯丙基縮水甘油醚等乙烯基醚；順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-環己基順丁烯二醯亞胺等不飽和醯亞胺類；茚、1-甲基茚等茚類；1,3-丁二烯、異戊二烯、氯丁二烯等脂肪族共軛二烯類；聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯、聚矽氧烷等於聚合物分子鏈之末端具有單(甲基)丙烯醯基之巨單體類；(甲基)丙烯腈、乙烯、丙烯、丁烯、氯乙烯、乙酸乙烯酯等其他乙烯系化合物、及聚甲基丙烯酸甲酯巨單體、聚苯乙烯巨單體等巨單體類、三環癸烷骨架之單甲基丙烯酸酯、N-苯基順丁烯二醯亞胺、甲基丙烯醯氧基甲基-3-乙基氧雜環丁烷等與(甲基)丙烯酸之共聚物及使該等與如昭和電工股份有限公司製造之Karenz MOI、AOI之具有不飽和鍵之異氰酸酯化合物進行反應而獲得之(甲基)丙烯酸之共聚物、或氯乙烯、偏二氯乙烯、丁二酸二乙烯酯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、磷酸三烯丙酯、異氰脲酸三烯丙酯、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基㗁唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯啶酮、乙烯基吡啶、含羥基之乙烯基單體及聚異氰酸酯化合物之乙烯基胺基甲酸酯化合物、含羥基之乙烯基單體及聚環氧化合物之乙烯基環氧化合物、季戊四醇三丙烯酸酯、二季戊四醇五丙烯酸酯等含羥基之多官能丙烯酸酯與甲苯二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯等多官能異氰酸酯之反應物等。
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
上述自由基聚合性化合物可單獨使用或混合2種以上使用。又，自由基聚合性化合物可將具有乙烯性不飽和雙鍵基且具有酸值之化合物及具有乙烯性不飽和雙鍵基且不具有酸值之化合物組合使用。 自由基聚合性化合物於混合2種以上使用之情形時，可將該等預先進行共聚合而以共聚物之形式使用。 作為上述自由基聚合性化合物之含量，可根據組合物之用途等而適當設定，例如於組合物100質量份中，可設為1質量份以上且99質量份以下，較佳為10質量份以上且90質量份以下，其中，較佳為40質量份以上且80質量份以下。其原因在於：藉由上述含量為上述範圍，例如上述組合物可作為感度優異之負型組合物使用。又，其原因在於：可提供一種硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之組合物。 關於上述聚合性化合物之含量，只要可將上述組合物用作硬化性組合物即可，於化合物I-1及聚合性化合物之合計100質量份中，可設為1質量份以上且99質量份以下，較佳為50質量份以上且99質量份以下，其中，較佳為80質量份以上且99質量份以下，較佳為90質量份以上且98質量份以下。其原因在於：藉由上述含量為上述範圍，上述組合物可提供一種硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之組合物。 又，作為上述化合物I-1及自由基聚合性化合物之含量，可根據組合物之用途等而適當設定，例如於組合物100質量份中，可設為1質量份以上且99質量份以下，較佳為10質量份以上且90質量份以下，其中，較佳為40質量份以上且80質量份以下。其原因在於：藉由上述含量為上述範圍，例如上述組合物可作為感度優異之負型組合物使用。又，其原因在於：可提供一種硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之組合物。
(ii)陽離子聚合性化合物及陰離子聚合性化合物 上述陽離子聚合性化合物只要具有1種以上能夠進行陽離子聚合之聚合性基即可。 上述陽離子聚合性化合物通常與陽離子聚合起始劑一併使用。 作為能夠進行陽離子聚合之聚合性基，例如可列舉環氧基及氧雜環丁烷基等環狀醚基以及乙烯基醚基等。 即，作為陽離子聚合性化合物，可列舉環氧化合物及氧雜環丁烷化合物等環狀醚化合物以及乙烯基醚化合物等。
作為上述環氧化合物，例如可列舉：甲基縮水甘油醚、2-乙基己基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、癸基縮水甘油醚、C12～13混合烷基縮水甘油醚、苯基-2-甲基縮水甘油醚、十六烷基縮水甘油醚、硬脂基縮水甘油醚、對第二丁基苯基縮水甘油醚、對第三丁基苯基縮水甘油醚、甲基丙烯酸縮水甘油酯、異丙基縮水甘油醚、烯丙基縮水甘油醚、乙基縮水甘油醚、2-甲基辛基縮水甘油醚、苯基縮水甘油醚、4-正丁基苯基縮水甘油醚、4-苯基苯酚縮水甘油醚、甲苯基縮水甘油醚、二溴甲苯基縮水甘油醚、癸基縮水甘油醚、甲氧基聚乙二醇單縮水甘油醚、乙氧基聚乙二醇單縮水甘油醚、丁氧基聚乙二醇單縮水甘油醚、苯氧基聚乙二醇單縮水甘油醚、二溴苯基縮水甘油醚、1,4-丁二醇二縮水甘油醚、1,5-戊二醇二縮水甘油醚、1,6-己二醇二縮水甘油醚、新戊二醇二縮水甘油醚、1,1,2,2-四(縮水甘油氧基苯基)乙烷及季戊四醇四縮水甘油醚等縮水甘油醚化物；乙酸縮水甘油酯、硬脂酸縮水甘油酯等縮水甘油酯類；2-(3,4-環氧環己基-5,5-螺-3,4-環氧)環己烷-間二㗁烷、亞甲基雙(3,4-環氧環己烷)、丙烷-2,2-二基-雙(3,4-環氧環己烷)、2,2-雙(3,4-環氧環己基)丙烷、雙(3,4-環氧環己烷羧酸)乙二酯、己二酸雙(3,4-環氧環己基甲基)酯、3,4-環氧環己烷羧酸3,4-環氧環己基甲酯、3,4-環氧-1-甲基己烷羧酸3,4-環氧-1-甲基環己酯、6-甲基-3,4-環氧環己烷羧酸6-甲基-3,4-環氧環己基甲酯、3,4-環氧-3-甲基環己烷羧酸3,4-環氧-3-甲基環己基甲酯、3,4-環氧-5-甲基環己烷羧酸3,4-環氧-5-甲基環己基甲酯、1-環氧乙基-3,4-環氧環己烷、1,2-環氧-2-環氧乙基環己烷、二環戊二烯二環氧化物、羧酸3,4-環氧-6-甲基環己酯、α-氧化蒎烯、苯環氧乙烷、環氧環己烷及環氧環戊烷等環氧環烷基型化合物及N-縮水甘油基鄰苯二甲醯亞胺等。
又，作為上述環氧化合物，亦可使用環氧化聚烯烴。所謂環氧化聚烯烴係藉由含環氧基單體將聚烯烴改性而導入有環氧基之聚烯烴。可藉由利用共聚合法及接枝法之任一者使乙烯或碳數3～20之α-烯烴、含環氧基單體、及視需要之其他單體共聚合而製造。乙烯或碳數3～20之α-烯烴、含環氧基單體及其他單體可分別單獨聚合，亦可與其他單體以複數種聚合。又，亦可藉由過乙酸法將末端具有羥基之非共軛之聚丁二烯之雙鍵環氧化而獲得，亦可使用分子內具有羥基者。又，亦可藉由異氰酸酯將羥基胺基甲酸酯化，使其與含一級羥基之環氧化合物進行反應而導入環氧基。
作為上述乙烯或碳數3～20之α-烯烴，可列舉：乙烯、丙烯、丁烯、異丁烯、1,3-丁二烯、1,4-丁二烯、1,3-戊二烯、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、戊二烯、3-丁基-1,3-辛二烯及異戊二烯等。
作為上述含環氧基單體，例如可列舉α,β-不飽和酸之縮水甘油酯、乙烯基苄基縮水甘油醚及烯丙基縮水甘油醚等。作為α,β-不飽和酸之縮水甘油酯，具體而言，可列舉：丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸縮水甘油酯及乙基丙烯酸縮水甘油酯等，尤佳為甲基丙烯酸縮水甘油酯。
作為上述其他單體，可列舉：氯乙烯、偏二氯乙烯、偏二氟乙烯及四氟乙烯等不飽和脂肪族烴；(甲基)丙烯酸、α-氯丙烯酸、亞甲基丁二酸、順丁烯二酸、甲基順丁烯二酸、反丁烯二酸、雙環庚烯二甲酸、丁烯酸、異丁烯酸、乙烯基乙酸、烯丙基乙酸、肉桂酸、己二烯酸、甲基反丁烯二酸、丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯、ω-羧基聚己內酯單(甲基)丙烯酸酯等於兩末端具有羧基與羥基之聚合物之單(甲基)丙烯酸酯、羥基乙基(甲基)丙烯酸酯/順丁烯二酸酯、羥基丙基(甲基)丙烯酸酯/順丁烯二酸酯、二環戊二烯/順丁烯二酸酯及具有1個羧基與2個以上之(甲基)丙烯醯基之多官能(甲基)丙烯酸酯等不飽和多元酸；(甲基)丙烯酸-2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸-2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸異辛酯、(甲基)丙烯酸異壬酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基甲酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基乙酯、(甲基)丙烯酸胺基丙酯、(甲基)丙烯酸二甲胺基丙酯、(甲基)丙烯酸乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸聚(乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸丁氧基乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸苯氧基乙酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸乙烯酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸苄酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基乙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三環癸烷二羥甲基二(甲基)丙烯酸酯、異氰脲酸三[(甲基)丙烯醯基乙基]酯及聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物等不飽和一元酸及多元醇或多酚之酯；(甲基)丙烯酸鋅、(甲基)丙烯酸鎂等不飽和多元酸之金屬鹽；順丁烯二酸酐、亞甲基丁二酸酐、甲基順丁烯二酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、四氫鄰苯二甲酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐、5-(2,5-二側氧四氫呋喃基)-3-甲基-3-環己烯-1,2-二羧酸酐、三烷基四氫鄰苯二甲酸酐-順丁烯二酸酐加成物、十二碳烯基丁二酸酐及甲基雙環庚烯二甲酸酐等不飽和多元酸之酸酐；(甲基)丙烯醯胺、亞甲基雙(甲基)丙烯醯胺、二伸乙基三胺三(甲基)丙烯醯胺、苯二甲基雙(甲基)丙烯醯胺、α-氯丙烯醯胺、N-2-羥基乙基(甲基)丙烯醯胺等不飽和一元酸及多胺之醯胺；丙烯醛等不飽和醛；(甲基)丙烯腈、α-氯丙烯腈、二氰亞乙烯、氰化烯丙基等不飽和腈；苯乙烯、4-甲基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、4-甲氧基苯乙烯、4-羥基苯乙烯、4-氯苯乙烯、二乙烯基苯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲酸、乙烯基苯酚、乙烯基磺酸、4-乙烯基苯磺酸、乙烯基苄基甲醚及乙烯基萘等不飽和芳香族化合物；甲基乙烯基酮等不飽和酮；乙烯基胺、烯丙基胺、N-乙烯基吡咯啶酮及乙烯基哌啶等不飽和胺化合物；烯丙醇及巴豆醇等乙烯醇；乙烯基甲醚、乙烯基乙醚、正丁基乙烯基醚及異丁基乙烯基醚等乙烯基醚；順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺及N-環己基順丁烯二醯亞胺等不飽和醯亞胺類；茚及1-甲基茚等茚類；聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸甲酯、聚(甲基)丙烯酸正丁酯及聚矽氧烷等於聚合物分子鏈之末端具有單(甲基)丙烯醯基之巨單體類；氯乙烯、偏二氯乙烯、丁二酸二乙烯酯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、磷酸三烯丙酯、異氰脲酸三烯丙酯、乙烯基硫醚、乙烯基咪唑、乙烯基㗁唑啉、乙烯基咔唑、乙烯基吡咯啶酮、乙烯基吡啶、含羥基之乙烯基單體及聚異氰酸酯化合物之乙烯基胺基甲酸酯化合物、含羥基之乙烯基單體及聚環氧化合物之乙烯基環氧化合物、季戊四醇三丙烯酸酯及二季戊四醇五丙烯酸酯等含羥基之多官能丙烯酸酯；甲苯二異氰酸酯及六亞甲基二異氰酸酯等多官能異氰酸酯之反應物；作為季戊四醇三丙烯酸酯及二季戊四醇五丙烯酸酯等含羥基之多官能丙烯酸酯與丁二酸酐、鄰苯二甲酸酐及四氫鄰苯二甲酸酐等二元酸酐之反應物的具有酸值之多官能丙烯酸酯。
作為上述環氧化聚烯烴，亦可使用市售品，例如可列舉：Epolead PB3600、Epolead PB4700(Daicel公司製造)；BF-1000、FC-3000(ADEKA公司製造)；Bondfast 2C、Bondfast E、Bondfast CG5001、Bondfast CG5004、Bondfast 2B、Bondfast 7B、Bondfast 7L、Bondfast 7M、Bondfast VC40(住友化學公司製造)；JP-100、JP-200(日本曹達公司製造)；Poly bd R-45HT、Poly bd R-15HT(出光興產公司製造)及Ricon657(Arkema 公司製造)等。
就耐熱性良好之方面而言，作為上述環氧化合物，更佳為使用具有上述通式(II)所表示之Cardo骨架之化合物。
作為上述氧雜環丁烷化合物，例如可列舉：3,7-雙(3-氧雜環丁基)-5-氧雜-壬烷、1,4-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)甲基]苯、1,2-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)甲基]乙烷、1,3-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)甲基]丙烷、乙二醇雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、三乙二醇雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、四乙二醇雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲基)醚、1,4-雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)丁烷、1,6-雙(3-乙基-3-氧雜環丁基甲氧基)己烷、3-乙基-3-[(苯氧基)甲基]氧雜環丁烷、3-乙基-3-(己氧基甲基)氧雜環丁烷、3-乙基-3-(2-乙基己氧基甲基)氧雜環丁烷、3-乙基-3-(羥基甲基)氧雜環丁烷及3-乙基-3-(氯甲基)氧雜環丁烷等。
作為上述乙烯基醚化合物，例如可列舉：二乙二醇單乙烯基醚、三乙二醇二乙烯基醚、正十二烷基乙烯基醚、環己基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、2-氯乙基乙烯基醚、乙基乙烯基醚、異丁基乙烯基醚、三乙二醇乙烯基醚、2-羥基乙基乙烯基醚、4-羥基丁基乙烯基醚、1,6-環己烷二甲醇單乙烯基醚、乙二醇二乙烯基醚、1,4-丁二醇二乙烯基醚及1,6-環己烷二甲醇二乙烯基醚等。
作為上述陰離子聚合性化合物，只要具有1種以上能夠進行陰離子聚合之聚合性基即可。 上述陰離子聚合性化合物通常與陰離子聚合起始劑一併使用。 作為上述能夠進行陰離子聚合之聚合性基，例如可列舉：環氧基、內酯基、(甲基)丙烯酸基等。 即，作為上述陰離子聚合性化合物，可列舉：環氧化合物、內酯化合物、具有(甲基)丙烯酸基之化合物等。 作為上述內酯化合物，可列舉：β-丙內酯、ε-己內酯等。 再者，關於環氧化合物，可使用上述作為陽離子聚合性化合物所例示之環氧化合物。又，作為具有(甲基)丙烯酸基之化合物，可使用上述作為自由基聚合性化合物所例示者。
上述陽離子聚合性化合物及陰離子聚合性化合物可分別單獨使用或混合2種以上使用。
(b)不具有聚合性基之聚合物 作為可用於本發明之組合物之樹脂，如上所述，可使用不具有聚合性基之聚合物。 上述不具有聚合性基之聚合物之重量平均分子量(Mw)可根據組合物之用途等而適當設定，例如可設為1500以上，可設為1500以上且300000以下。 作為此種聚合物，為含有重複結構者即可，可列舉具有感光性之感光性樹脂、不具有感光性之非感光性樹脂等。 本發明之組合物例如藉由含有感光性樹脂作為樹脂成分，而可作為感光性組合物使用。
(i)感光性樹脂 上述感光性樹脂具有感光性，例如可列舉一種正型樹脂，該正型樹脂與酸產生劑一併使用，藉由酸之作用向酯基或縮醛基等之化學鍵之切斷等針對顯影液之溶解性增加之方向變化。 上述組合物藉由含有正型樹脂作為樹脂成分，光照射部位於鹼性顯影液中之溶解性增加。 因此，上述組合物例如可作為於鹼性顯影液等溶劑中之溶解性於光照射前後發生變化之感光性組合物、更具體而言作為正型組合物使用。
作為上述正型樹脂，可使用以具有鹼性溶解控制功能之酸不穩定基部分取代高分子聚合物而成者。 作為上述高分子聚合物，可列舉：聚羥基苯乙烯及其衍生物；聚丙烯酸及其衍生物；聚甲基丙烯酸及其衍生物；自羥基苯乙烯、丙烯酸、甲基丙烯酸及該等之衍生物選擇而形成之2種以上之共聚物；自羥基苯乙烯、苯乙烯及該等之衍生物選擇而形成之2種以上之共聚物；選自環烯烴及其衍生物、順丁烯二酸酐、以及丙烯酸及其衍生物中之3種以上之共聚物；選自環烯烴及其衍生物、順丁烯二醯亞胺、以及丙烯酸及其衍生物中之3種以上之共聚物；聚降𦯉烯；選自由複分解開環聚合物所組成之一群中之1種以上之高分子聚合物等。 作為導入至上述高分子聚合物中之酸不穩定基，可列舉：三級烷基、三烷基矽烷基、側氧基烷基、芳基取代烷基、四氫吡喃-2-基等雜脂環基、三級烷基羰基、三級烷基羰基烷基、烷氧基羰基等。
上述正型樹脂之詳細之具體例例如可設為與日本專利特開2003-192665號公報、日本專利特開2004-323704號公報之請求項3、日本專利特開平10-10733號公報等所記載之內容相同。
作為與上述正型樹脂一併使用之酸產生劑，可使用公知之酸產生劑。作為上述酸產生劑，具體而言，可列舉下文所述之光陽離子聚合起始劑、熱陽離子聚合起始劑等。
(ii)非感光性樹脂 上述非感光性樹脂只要不具有感光性即可，例如可列舉：聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯-丙烯酸乙酯共聚物、聚(甲基)丙烯酸、苯乙烯-(甲基)丙烯酸共聚物、(甲基)丙烯酸-甲基丙烯酸甲酯共聚物、乙烯-氯乙烯共聚物、乙烯-乙烯系共聚物、聚氯乙烯樹脂、ABS(acrylonitrile-butadiene-styrene，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯)樹脂、尼龍6、尼龍66、尼龍12、胺基甲酸酯樹脂、聚碳酸酯聚乙烯縮丁醛、纖維素酯、聚丙烯醯胺、飽和聚酯、酚系樹脂、苯氧基樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醯胺酸樹脂、環氧樹脂等。 上述非感光性樹脂例如亦可使用上述聚合性化合物之聚合物。
(c)樹脂成分 本發明之組合物中之上述樹脂成分之含量可根據組合物之用途等而適當決定，例如於組合物之固形物成分100質量份中，較佳為設為1質量份以上且99質量份以下，更佳為20質量份以上且95質量份以下，尤佳為30質量份以上且90質量份以下。其原因在於：藉由上述含量為上述範圍，上述組合物例如可穩定地保持上述化合物I-1。 作為上述樹脂成分之含量，可根據組合物之用途等而適當設定，例如於組合物100質量份中，可設為1質量份以上且99質量份以下，較佳為10質量份以上且90質量份以下，其中，較佳為40質量份以上且80質量份以下。其原因在於：藉由上述含量為上述範圍，例如上述組合物可作為感度優異之負型組合物使用。又，其原因在於：可提供一種硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之組合物。 上述樹脂成分之含量根據組合物之用途等而有所不同，於化合物I-1及樹脂成分之合計100質量份中，可設為1質量份以上且99質量份以下，較佳為50質量份以上且99質量份以下，其中，較佳為80質量份以上且99質量份以下，較佳為90質量份以上且98質量份以下。其原因在於：藉由上述含量為上述範圍，上述組合物可提供可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之組合物。 又，作為上述化合物I-1及樹脂成分之含量，可根據組合物之用途等而適當設定，例如於組合物100質量份中，可設為1質量份以上且99質量份以下，較佳為10質量份以上且90質量份以下，其中，較佳為40質量份以上且80質量份以下。其原因在於：藉由上述含量為上述範圍，例如上述組合物可作為感度優異之負型組合物使用。又，其原因在於：可提供一種硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之組合物。
本發明之組合物所含之上述樹脂成分之種類可僅為1種，亦可為2種以上之組合。 上述樹脂成分例如可設為僅含有聚合性化合物及聚合物之任一者或含有兩者。 於上述樹脂成分含有聚合性化合物及不具有聚合性基之聚合物之兩者之情形時，作為上述聚合性化合物之含量，可根據組合物之用途等而適當設定，例如於聚合性化合物及聚合物100質量份中，可設為1質量份以上且99質量份以下。
(2)聚合起始劑 上述聚合起始劑係作為硬化性成分而含有者，通常與聚合性化合物等一併使用。 作為上述聚合起始劑，只要能夠使聚合性化合物聚合即可，例如可列舉藉由受到光照射而能夠使聚合性化合物聚合之光聚合起始劑、藉由加熱而能夠使聚合性化合物聚合之熱聚合起始劑等。 上述聚合起始劑就上述化合物I-1有效地發揮出作為紫外線吸收劑而發揮功能之效果之觀點而言，較佳為光聚合起始劑。
(a)光聚合起始劑 作為上述光聚合起始劑，只要為藉由受到光照射而能夠使聚合性化合物聚合者即可，例如可列舉：光自由基聚合起始劑、光陽離子聚合起始劑、光陰離子聚合起始劑等。
作為上述光自由基聚合起始劑，只要為藉由光照射而產生自由基者，則可無特別限制地使用先前已知之化合物。 作為上述光自由基聚合起始劑，例如可例示苯乙酮系化合物、苯偶醯系化合物、二苯甲酮系化合物、9-氧硫𠮿系化合物及肟酯系化合物等作為較佳者。
作為上述苯乙酮系化合物，例如可列舉：二乙氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、4'-異丙基-2-羥基-2-甲基苯丙酮、2-羥基甲基-2-甲基苯丙酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯基乙烷-1-酮、對二甲胺基苯乙酮、對第三丁基二氯苯乙酮、對第三丁基三氯苯乙酮、對疊氮苯亞甲基苯乙酮、1-羥基環己基苯基酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-𠰌啉基丙酮-1、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-𠰌啉基苯基)-丁酮-1、安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚、安息香正丁醚、安息香異丁醚及1-[4-(2-羥基乙氧基)-苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮等。
作為上述苯偶醯系化合物，可列舉苯偶醯等。
作為上述二苯甲酮系化合物，例如可列舉：二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、米其勒酮、4,4'-雙(二乙胺基)二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮及4-苯甲醯基-4'-甲基二苯硫醚等。
作為上述9-氧硫𠮿系化合物，可列舉：9-氧硫𠮿、2-甲基-9-氧硫𠮿、2-乙基-9-氧硫𠮿、2-氯-9-氧硫𠮿、2-異丙基-9-氧硫𠮿、2,4-二乙基-9-氧硫𠮿等。
作為上述肟系化合物，例如可列舉下述通式(IV)所表示之化合物。
[化25]
(式中，R 71及R 72分別獨立地表示氫原子、氰基、碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～30之芳基、碳原子數7～30之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基， R 73及R 74分別獨立地表示鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基、R 75、OR 76、SR 77、NR 78R 79、COR 80、SOR 81、SO 2R 82或CONR 83R 84，R 73及R 74亦存在互相鍵結而形成環之情形， R 75、R 76、R 77、R 78、R 79、R 80、R 81、R 82、R 83及R 84分別獨立地表示碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～30之芳基、碳原子數7～30之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基， X 3表示氧原子、硫原子、硒原子、CR 85R 86、CO、NR 87或PR 88， X 4表示單鍵或CO， R 85、R 86、R 87及R 88分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～20之芳基或碳原子數7～20之芳基烷基，該烷基或芳基烷基中之亞甲基亦存在被取代為鹵素原子、硝基、氰基、羥基、羧基或含雜環基之情形，亦存在被取代為-O-之情形， R 73及R 74亦存在分別獨立地與鄰接之任一苯環一起形成環之情形， e1表示0～4之整數， e2表示0～5之整數)
作為上述通式(IV)中之R 71、R 72、R 75、R 76、R 77、R 78、R 79、R 80、R 85、R 86、R 87及R 88所使用之碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～30之芳基、碳原子數7～30之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基及該等之取代基，可列舉上述「1.光脫離基B」之項中作為R 11等所例示之內容中滿足特定之碳原子數者。
作為上述肟系化合物，例如可列舉：乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯基肟)、1-[9-乙基-6-苯甲醯基-9H-咔唑-3-基-辛烷-1-酮肟-O-乙酸酯、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-O-苯甲酸酯、1-[9-正丁基-6-(2-乙基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-O-苯甲酸酯、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫呋喃基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯基肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫吡喃基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯基肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-5-四氫呋喃基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯基肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-{2-甲基-4-(2,2-二甲基-1,3-二氧戊環基)甲氧基苯甲醯基}-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯基肟)、乙酮-1-[9-乙基-6-(2-甲基-4-四氫呋喃基甲氧基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]-1-(O-乙醯基肟)等具有咔唑結構之咔唑系肟酯化合物。
作為上述肟系化合物，例如亦可使用具有吲哚結構之吲哚系肟酯化合物。 作為吲哚系肟酯化合物，例如可列舉國際公開第2017/051680號所記載之下述通式(V)所表示之肟酯化合物等。
[化26]
(式中，R 201及R 202分別獨立地表示R 211、OR 211、COR 211、SR 211、CONR 212R 213或CN， R 211、R 212及R 213分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～30之芳基、碳原子數7～30之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基， R 211、R 212及R 213所表示之基之氫原子亦存在進一步被取代為R 221、OR 221、COR 221、SR 221、NR 222R 223、CONR 222R 223、NR 222OR 223、NCOR 222OCOR 223、NR 222COR 221、OCOR 221、COOR 221、SCOR 221、OCSR 221、COSR 221、CSOR 221、羥基、硝基、CN、鹵素原子、或COOR 221之情形， R 221、R 222及R 223分別獨立地表示氫原子、碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～30之芳基、碳原子數7～30之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基， R 221、R 222及R 223所表示之基之氫原子亦存在進一步被取代為羥基、硝基、CN、鹵素原子、羥基或羧基之情形， R 211、R 212、R 213、R 221、R 222及R 223所表示之基之伸烷基部分之亞甲基亦存在被取代為-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-OCOO-、-CONR 224-、-NR 224-、-NR 224CO-、-NR 224COO-、-OCONR 224-、-SCO-、-COS-、-OCS-或-SCOO-之情形， R 224表示氫原子、碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～30之芳基、碳原子數7～30之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基， R 211、R 212、R 213、R 221、R 222、R 223及R 224所表示之基之烷基部分亦存在具有支鏈側鏈之情形，亦存在為環狀烷基之情形， R 203表示氫原子、碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～30之芳基、碳原子數7～30之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基，R 203所表示之基之烷基部分亦存在具有支鏈側鏈之情形，亦存在為環狀烷基之情形，又，R 203與R 207及R 203與R 208亦存在分別一起形成環之情形， R 203所表示之基之氫原子亦存在進一步被取代為R 221、OR 221、COR 221、SR 221、NR 222R 223、CONR 222R 223、NR 222OR 223、NCOR 222OCOR 223、NR 222COR 221、OCOR 221、COOR 221、SCOR 221、OCSR 221、COSR 221、CSOR 221、羥基、硝基、CN、鹵素原子、或COOR 221之情形， R 204、R 205、R 206及R 207分別獨立地表示R 211、OR 211、SR 211、COR 214、CONR 215R 216、NR 212COR 211、OCOR 211、COOR 214、SCOR 211、OCSR 211、COSR 214、CSOR 211、羥基、CN或鹵素原子，R 204與R 205、R 205與R 206及R 206與R 207亦存在分別一起形成環之情形， R 204、R 205、R 206及R 207所表示之基之氫原子亦存在進一步被取代為R 221、OR 221、COR 221、SR 221、NR 222R 223、CONR 222R 223、NR 222OR 223、NCOR 222OCOR 223、NR 222COR 221、OCOR 221、COOR 221、SCOR 221、OCSR 221、COSR 221、CSOR 221、羥基、硝基、CN、鹵素原子或COOR 221之情形， R 214、R 215及R 216表示氫原子或碳原子數1～20之烷基， R 214、R 215及R 216所表示之基之烷基部分亦存在具有支鏈側鏈之情形，亦存在為環狀烷基之情形， R 208表示R 211、OR 211、SR 211、COR 211、CONR 212R 213、NR 212COR 211、OCOR 211、COOR 211、SCOR 211、OCSR 211、COSR 211、CSOR 211、羥基、CN或鹵素原子， n1表示0或1)
作為上述通式(V)中之R 203、R 211、R 212、R 213、R 214、R 215、R 216、R 221、R 222、R 223及R 224所使用之碳原子數1～20之烷基、碳原子數6～30之芳基、碳原子數7～30之芳基烷基或碳原子數2～20之含雜環基，可列舉上述「1.光脫離基B」之項中作為R 11等所例示之內容中滿足特定之碳原子數者。
作為其他自由基聚合起始劑，可列舉2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦等氧化膦系化合物及雙(環戊二烯基)-雙[2,6-二氟-3-(吡咯-1-基)]鈦等二茂鈦系化合物等。
作為市售之自由基聚合起始劑，可列舉：Adeka Optomer N-1414、N-1717、N-1919、Adeka ARKLS NCI-831、NCI-930(ADEKA公司製造)、IRGACURE184、IRGACURE369、IRGACURE651、IRGACURE907、IRGACURE OXE 01、IRGACURE OXE 02、OXE 03、OXE 04、IRGACURE784(BASF公司製造)、TR-PBG-304、TR-PBG-305、TR-PBG-309及TR-PBG-314(Tronly公司製造)等。
該等光自由基聚合起始劑可根據所需之性能調配1種或2種以上使用。 作為上述光自由基聚合起始劑之含量，只要可賦予所需之硬化性或感光性即可，例如相對於聚合性化合物100質量份，可設為0.001質量份以上且20質量份以下，較佳為0.1質量份以上且30質量份以下，較佳為0.5質量份以上且10質量份以下。其原因在於：藉由為上述含量，組合物之硬化性等優異，又，分散性等亦優異。
作為上述光陽離子聚合起始劑，只要為能夠藉由光照射而釋放出使陽離子聚合開始之物質之化合物，則無特別限制，可使用既有之化合物，較佳為作為藉由能量線之照射而釋放出路易斯酸之鎓鹽之複鹽、或其衍生物。作為該化合物之代表性者，可列舉下述通式 [A1] r+[B1] r-所表示之陽離子與陰離子之鹽。
上述陽離子[A1] r+較佳為鎓，其結構例如可以下述通式表示。 [(R 101) f1Q] r+
進而，此處，R 101係碳原子數為1～60且亦存在含有若干碳原子以外之原子之情形之有機基。f1為1～5之任一整數。e個R 58分別獨立，有相同之情形，有不同之情形。又，較佳為R 101之至少一者為具有芳香環之如上述之有機基。例如可列舉亦存在經烷基、烷氧基、羥基、羥基烷氧基、鹵素原子、苄基、硫代苯氧基、4-苯甲醯基苯硫基、2-氯-4-苯甲醯基苯硫基等取代之情形之苯基。Q係選自由S、N、Se、Te、P、As、Sb、Bi、O、I、Br、Cl、F、N=N所組成之群中之原子或原子團。又，於將陽離子[A1] r+中之Q之原子價設為q時，r＝f1－q之關係必須成立(其中，N=N以原子價為0處理)。
又，陰離子[B1] r-較佳為鹵化物錯合物，其結構例如可以下述通式[LX f2] r-表示。
進而，此處，L係作為鹵化物錯合物之中心原子之金屬或半金屬(Metalloid)，為B、P、As、Sb、Fe、Sn、Bi、Al、Ca、In、Ti、Zn、Sc、V、Cr、Mn及Co等。 X f2為鹵素原子、或者存在經鹵素原子或烷氧基等取代之情形之苯基。f2為3～7之整數。 又，於將陰離子[B1] r-中之L之原子價設為p時，r＝f2－p之關係必須成立。
作為上述通式之陰離子[LX f2] r-之具體例，可列舉：四(五氟苯基)硼酸鹽、四(3,5-二氟-4-甲氧基苯基)硼酸鹽、四氟硼酸根(BF 4) -、六氟磷酸根(PF 6) -、六氟銻酸根(SbF 6) -、六氟砷酸根(AsF 6) -及六氯銻酸根(SbCl 6) -等。
又，陰離子[B1] r-亦可較佳地使用下述通式 [LX f2 － 1(OH)] r-所表示之結構者。L、X、f2與上述相同。又，作為其他可使用之陰離子，可列舉：過氯酸根離子(ClO 4) -、三氟甲基亞硫酸根離子(CF 3SO 3) -、氟磺酸根離子(FSO 3) -、甲苯磺酸根陰離子、三硝基苯磺酸根陰離子、樟腦磺酸鹽、九氟丁磺酸鹽、十六氟辛磺酸鹽、四芳基硼酸鹽及四(五氟苯基)硼酸鹽等。
於本發明中，此種鎓鹽中，使用下述之(甲)～(丙)之芳香族鎓鹽尤其有效，故而較佳。該等中，可單獨使用其中1種，或可混合2種以上使用。
(甲)苯基重氮鎓六氟磷酸鹽、4-甲氧基苯基重氮鎓六氟銻酸鹽及4-甲基苯基重氮鎓六氟磷酸鹽等芳基重氮鎓鹽。
(乙)二苯基錪六氟銻酸鹽、二(4-甲基苯基)錪六氟磷酸鹽、二(4-第三丁基苯基)錪六氟磷酸鹽及甲苯基異丙苯基錪四(五氟苯基)硼酸鹽等二芳基錪鹽。
(丙)下述群I或群II所表示之鋶陽離子與六氟銻離子、四(五氟苯基)硼酸根離子等之鋶鹽。
[化27] ＜群I＞
[化28] ＜群II＞
又，作為其他較佳者，亦可列舉：(η5-2,4-環戊二烯-1-基)[(1,2,3,4,5,6-η)-(1-甲基乙基)苯]-鐵-六氟磷酸鹽等鐵-芳烴錯合物；三(乙醯丙酮)鋁、三(乙基丙酮乙酸)鋁、三(水楊醛酸)鋁等鋁錯合物；與三苯基矽烷醇等矽烷醇類之混合物：等。
作為上述光陽離子聚合起始劑，亦可使用市售品，例如可列舉：IRUGACURE261(BASF公司製造)、Adeka Optomer SP-150、SP-151、SP-152、SP-170、SP-171、SP-172(ADEKA公司製造)、UVE-1014(General Electronics公司製造)、CD-1012(Sartomer公司製造)、CI-2064、CI-2481(日本曹達公司製造)、Uvacure1590、1591(Daicel UCB)、CYRACUREUVI-6990(Union Carbide公司製造)、BBI-103、MPI-103、TPS-103、MDS-103、DTS-103、NAT-103及NDS-103(Midori Kagaku公司製造)等。
該等中，就實用方面與光感度之觀點而言，較佳為使用芳香族錪鹽、芳香族鋶鹽、鐵-芳烴錯合物。
作為上述光陰離子聚合起始劑，可使用藉由光而產生鹼者，可使用作為光陰離子聚合起始劑而公知者。 作為上述光陰離子聚合起始劑，例如可列舉：苯乙酮 O-芳醯基肟(acetophenone O-aroyloxime)、硝苯地平(nifedipine)等。
(b)熱聚合起始劑 作為上述熱聚合起始劑，只要為藉由加熱而能夠使聚合性化合物聚合者即可，可列舉自由基聚合起始劑、陽離子聚合起始劑、陰離子聚合起始劑等。
作為上述熱自由基聚合起始劑，可使用藉由加熱而產生自由基者，可使用作為熱自由基聚合起始劑而公知者。 作為上述熱自由基聚合起始劑，例如可例示偶氮系化合物、過氧化物及過硫酸鹽等作為較佳者。
作為上述偶氮系化合物，可列舉：2,2'-偶氮雙異丁腈、2,2'-偶氮雙(異丁酸甲酯)、2,2'-偶氮雙-2,4-二甲基戊腈、1,1'-偶氮雙(1-乙醯氧基-1-苯基乙烷)等。
作為過氧化物，可列舉：過氧化苯甲醯、二(第三丁基)苯甲醯基過氧化物、過氧化特戊酸第三丁酯及過氧化二碳酸二(4-第三丁基環己基)酯等。
作為上述過硫酸鹽，可列舉過硫酸銨、過硫酸鈉及過硫酸鉀等過硫酸鹽等。
作為上述熱陽離子聚合起始劑，可使用藉由加熱而產生陽離子種或路易斯酸者，可使用作為熱陽離子聚合起始劑而公知者。 作為上述熱陽離子聚合起始劑，具體而言，可列舉：鋶鹽、噻吩鎓鹽、硫㖦鎓(thiolanium)鹽、苄基銨、吡啶鎓鹽及𨥙鹽等鹽；二伸乙基三胺、三伸乙基三胺及四伸乙基五胺等聚烷基聚胺類；1,2-二胺基環己烷、1,4-二胺基-3,6-二乙基環己烷及異佛爾酮二胺等脂環式聚胺類；間苯二甲胺、二胺基二苯基甲烷及二胺基二苯基碸等芳香族聚胺類；藉由利用常規方法使上述聚胺類與苯基縮水甘油醚、丁基縮水甘油醚、雙酚A-二縮水甘油醚及雙酚F-二縮水甘油醚等縮水甘油醚類或羧酸之縮水甘油酯類等各種環氧樹脂進行反應所製造之聚環氧加成改性物；藉由利用常規方法使上述有機聚胺類與鄰苯二甲酸、間苯二甲酸及二聚酸等羧酸類進行反應所製造之醯胺化改性物；藉由利用常規方法使上述聚胺類與甲醛等醛類及苯酚、甲酚、二甲苯酚、第三丁基苯酚及間苯二酚等核中具有至少一個醛化反應性位置之酚類進行反應所製造之曼尼希(Mannich)化改性物；多元羧酸(草酸、丙二酸、丁二酸、戊二酸、己二酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、十二烷二酸、2-甲基丁二酸、2-甲基己二酸、3-甲基己二酸、3-甲基戊二酸、2-甲基辛二酸、3,8-二甲基癸二酸、3,7-二甲基癸二酸、氫化二聚酸及二聚酸等脂肪族二羧酸類；鄰苯二甲酸、對苯二甲酸、間苯二甲酸及萘二甲酸等芳香族二羧酸類；環己烷二羧酸等脂環式二羧酸類；偏苯三甲酸、均苯三甲酸及蓖麻油脂肪酸等三聚物等之三羧酸類；均苯四甲酸等四羧酸類等)之酸酐；雙氰胺、咪唑類、羧酸酯、磺酸酯及胺醯亞胺等。 作為上述熱陽離子聚合起始劑，亦可使用市售品，例如可列舉：Adekaopton CP-77、Adekaopton CP-66(ADEKA公司製造)、CI-2639、CI-2624(日本曹達公司製造)、San-Aid SI-60L、San-Aid SI-80L、San-Aid  SI-100L(三新化學工業公司製造)等。
作為上述熱陰離子聚合起始劑，可使用藉由熱而產生鹼者，可使用作為熱陰離子聚合起始劑而公知者。 作為上述陰離子聚合起始劑，具體而言，可使用：脂肪族胺系化合物、芳香族胺系化合物、二級或三級胺系化合物、咪唑系化合物、聚硫醇系化合物、三氟化硼-胺錯合物、雙氰胺、有機醯肼等。
(c)聚合起始劑之含量 作為上述聚合起始劑之含量，只要可賦予所需之硬化性等即可，例如於固形物成分100質量份中，可設為0.1質量份以上且30質量份以下，較佳為0.5質量份以上且10質量份以下。其原因在於：藉由為上述含量，組合物之硬化性等優異，又，分散性等亦優異。 作為上述聚合起始劑之含量，只要可賦予所需之硬化性或感光性即可，例如相對於聚合性化合物100質量份，可設為0.001質量份以上且20質量份以下，較佳為0.1質量份以上且30質量份以下，較佳為0.5質量份以上且10質量份以下。其原因在於：藉由為上述含量，組合物之硬化性等優異，又，分散性等亦優異。
(3)其他 作為上述其他成分，除了樹脂成分、聚合起始劑以外，可視需要包含著色劑、溶劑、鏈轉移劑、增感劑、界面活性劑、矽烷偶合劑、三聚氰胺化合物等。 又，上述其他成分除了該等以外，亦可視需要包含：對苯甲醚、對苯二酚、鄰苯二酚、第三丁基兒茶酚、啡噻𠯤等熱聚合抑制劑；塑化劑；接著促進劑；填充劑；消泡劑；調平劑；表面調整劑；酚系抗氧化劑、亞磷酸酯系抗氧化劑、硫醚系抗氧化劑等抗氧化劑；上述化合物I-1所表示之化合物以外之紫外線吸收劑；分散助劑；抗凝劑；觸媒；效果促進劑；交聯劑；增黏劑等添加劑。
(a)著色劑 作為上述著色劑，只要可對例如組合物或其硬化物等賦予所需之著色即可，可列舉染料或顏料。 作為染料，可使用於380～1200 nm具有吸收之化合物，例如可列舉：偶氮化合物、蒽醌化合物、靛藍(indigoid)化合物、三芳基甲烷化合物、𠮿化合物、茜素化合物、吖啶化合物、茋化合物、噻唑化合物、萘酚化合物、喹啉化合物、硝基化合物、吲達胺化合物、㗁𠯤化合物、酞菁化合物、花青化合物、二亞銨化合物、氰基乙烯基化合物、二氰基苯乙烯化合物、若丹明化合物、苝化合物、多烯萘內醯胺(polyene naphtholactam)化合物、香豆素化合物、方酸鎓化合物、克酮鎓化合物、螺吡喃化合物、螺㗁𠯤化合物、部花青化合物、氧喏化合物、苯乙烯基化合物、吡喃鎓化合物、繞丹寧化合物、㗁唑啉酮化合物、鄰苯二甲醯亞胺化合物、㖕啉化合物、萘醌化合物、氮雜萘醌化合物、卟啉化合物、氮雜卟啉化合物、吡咯亞甲基化合物、喹吖啶酮化合物、吡咯并吡咯二酮化合物、靛藍(indigo)化合物、吖啶化合物、吖𠯤化合物、甲亞胺化合物、苯胺化合物、喹吖啶酮化合物、喹酞酮化合物、醌亞胺化合物、銥錯合物、銪錯合物等染料等，該等可混合使用複數種。
作為顏料，可使用無機顏料或有機顏料，例如可使用：亞硝基化合物、硝基化合物、偶氮化合物、重氮化合物、𠮿化合物、喹啉化合物、蒽醌化合物、香豆素化合物、酞菁化合物、異吲哚啉酮化合物、異吲哚啉化合物、喹吖啶酮化合物、蒽締蒽酮化合物、芘化合物、苝化合物、吡咯并吡咯二酮化合物、硫靛藍化合物、二㗁𠯤化合物、三苯基甲烷化合物、喹酞酮化合物、萘四羧酸；偶氮染料、花青染料之金屬錯合物；色澱顏料；藉由爐法、導槽法、熱法獲得之碳黑、或乙炔黑、科琴黑或燈黑等碳黑；以環氧樹脂調整、被覆上述碳黑而成者、預先藉由樹脂於溶劑中對上述碳黑進行分散處理並使其吸附20～200 mg/g之樹脂而成者、對上述碳黑進行酸性或鹼性表面處理而成者、平均粒徑為8 nm以上且DBP(Dibutyl phthalate，鄰苯二甲酸二丁酯)吸油量為90 ml/100 g以下者、由950℃下之揮發成分中之CO、CO 2算出之總氧量相對於碳黑之表面積100 m 2為9 mg以上者；石墨、石墨化碳黑、活性碳、碳纖維、碳奈米管、螺旋碳纖維、碳奈米角、碳氣凝膠、富勒烯；苯胺黑、顏料黑7、鈦黑；疏水性樹脂、氧化鉻綠、米洛麗藍、鈷綠、鈷藍、錳系、亞鐵氰化物、磷酸鹽群青、鐵藍、群青、天藍、濃綠、翡翠綠、硫酸鉛、黃丹、鋅黃、鐵丹(紅色氧化鐵(III))、鎘紅、合成鐵黑、棕土等無機含量或有機顏料。該等顏料可單獨使用，或可混合複數種使用。
作為上述無機顏料或有機顏料，可使用市售之顏料，例如可列舉：顏料紅1、2、3、9、10、14、17、22、23、31、38、41、48、49、88、90、97、112、119、122、123、144、149、166、168、169、170、171、177、179、180、184、185、192、200、202、209、215、216、217、220、223、224、226、227、228、240、254；顏料橙13、31、34、36、38、43、46、48、49、51、52、55、59、60、61、62、64、65、71；顏料黃1、3、12、13、14、16、17、20、24、55、60、73、81、83、86、93、95、97、98、100、109、110、113、114、117、120、125、126、127、129、137、138、139、147、148、150、151、152、153、154、166、168、175、180、185；顏料綠7、10、36；顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：5、15：6、22、24、56、60、61、62、64；顏料紫1、19、23、27、29、30、32、37、40、50等。
作為上述著色劑之含量，可設為相對於組合物之固形物成分100質量份為0.01質量份以上且50質量份以下。 作為上述著色劑之含量，可設為於組合物100質量份中為0.01質量份以上且20質量份以下。
(b)溶劑 作為上述溶劑，只要為可溶解或分散上述各成分者即可，例如可列舉：甲基乙基酮、甲基戊基酮、二乙基酮、丙酮、甲基異丙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、2-庚酮等酮類；乙醚、二㗁烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲醚等醚系溶劑；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸環己酯、乳酸乙酯、丁二酸二甲酯、TEXANOL等酯系溶劑；乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚等溶纖劑系溶劑；甲醇、乙醇、異或正丙醇、異或正丁醇、戊醇、二丙酮醇等醇系溶劑；乙二醇乙酸單甲酯、乙二醇乙酸單乙酯、丙二醇-1-單甲醚-2-乙酸酯(PGMEA)、二丙二醇單甲醚乙酸酯、乙酸3-甲氧基丁酯、丙酸乙氧基乙酯、1-第三丁氧基-2-丙醇、乙酸3-甲氧基丁酯、環己醇乙酸酯等醚酯系溶劑；苯、甲苯、二甲苯等BTX(Benzene-Toluene-Xylene，苯-甲苯-二甲苯)系溶劑；己烷、庚烷、辛烷、環己烷等脂肪族烴系溶劑；松節油、D-檸檬烯、蒎烯等萜烯系烴油；礦油精、Swasol#310(Cosmo Matsuyama Oil股份有限公司)、Solvesso#100(Exxon Chemical股份有限公司)等石蠟系溶劑；四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等鹵化脂肪族烴系溶劑；氯苯等鹵化芳香族烴系溶劑；卡必醇系溶劑、苯胺、三乙基胺、吡啶、乙酸、乙腈、二硫化碳、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯啶酮、二甲基亞碸、水等，該等溶劑可以1種或2種以上之混合溶劑之形式使用。 作為上述溶劑之含量，根據上述組合物之用途等而有所不同，於組合物100質量份中，可設為1質量份以上且99質量份以下，較佳為10質量份以上且70質量份以下。其原因在於：容易製成塗佈性等優異者。
(c)鏈轉移劑及增感劑 作為上述鏈轉移劑、增感劑，可設為可調整組合物之感度等者，通常使用含硫原子之化合物。例如可列舉：硫代乙醇酸、硫代蘋果酸、硫代水楊酸、2-巰基丙酸、3-巰基丙酸、3-巰基丁酸、N-(2-巰基丙醯基)甘胺酸、2-巰基菸鹼酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺甲醯基]丙酸、3-[N-(2-巰基乙基)胺基]丙酸、N-(3-巰基丙醯基)丙胺酸、2-巰基乙磺酸、3-巰基丙磺酸、4-巰基丁磺酸、十二烷基(4-甲硫基)苯基醚、2-巰基乙醇、3-巰基-1,2-丙二醇、1-巰基-2-丙醇、3-巰基-2-丁醇、巰基苯酚、2-巰基乙基胺、2-巰基咪唑、2-巰基苯并咪唑、2-巰基-3-吡啶醇、2-巰基苯并噻唑、巰基乙酸、三羥甲基丙烷三(3-巰基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巰基丙酸酯)等巰基化合物、將該巰基化合物氧化所獲得之二硫醚化合物、碘乙酸、碘丙酸、2-碘乙醇、2-碘乙磺酸、3-碘丙磺酸等碘化烷基化合物、三羥甲基丙烷三(3-巰基異丁酸酯)、丁二醇雙(3-巰基異丁酸酯)、己二硫醇、癸二硫醇、1,4-二甲基巰基苯、丁二醇雙硫代丙酸酯、丁二醇雙硫代乙醇酸酯、乙二醇雙硫代乙醇酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、丁二醇雙硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代丙酸酯、三羥甲基丙烷三硫代乙醇酸酯、季戊四醇四硫代丙酸酯、季戊四醇四硫代乙醇酸酯、三羥乙基三硫代丙酸酯、下述化合物No.C1、三巰基丙酸三(2-羥基乙基)異氰脲酸酯等脂肪族多官能硫醇化合物、昭和電工公司製造之Karenz MT BD1、PE1、NR 1等。
[化29]
(d)界面活性劑 作為上述界面活性劑，可使用能夠改善組合物之分散穩定性、塗敷性等者，可使用：全氟烷基磷酸酯、全氟烷基羧酸鹽等氟界面活性劑；高級脂肪酸鹼金屬鹽、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子系界面活性劑；高級胺鹵酸鹽、四級銨鹽等陽離子系界面活性劑；聚乙二醇烷基醚、聚乙二醇脂肪酸酯、山梨醇酐脂肪酸酯、脂肪酸單甘油酯等非離子界面活性劑；兩性界面活性劑；聚矽氧系界面活性劑等界面活性劑，該等可組合使用。
(e)矽烷偶合劑 作為上述矽烷偶合劑，為具有與玻璃等無機材料進行化學結合之反應基及與合成樹脂等有機材料進行化學結合之反應基之矽烷化合物，可使用能夠改善組合物或其硬化物之密接性等者。作為矽烷偶合劑，例如可使用信越化學公司製造之矽烷偶合劑，其中，可適宜地使用KBE-9007、KBM-502、KBE-403等具有異氰酸酯基、甲基丙烯醯基、環氧基之矽烷偶合劑。
(f)三聚氰胺化合物 作為上述三聚氰胺化合物，可使用能夠改善硬化性者，例如可列舉：(聚)羥甲基三聚氰胺、(聚)羥甲基甘脲、(聚)羥甲基苯并胍胺、(聚)羥甲基脲等氮化合物中之活性羥甲基(CH 2OH基)之全部或一部分(至少2個)經烷基醚化而成之化合物。此處，作為構成烷基醚之烷基，可列舉甲基、乙基或丁基，有互相相同之情形，有互不相同之情形。又，未經烷基醚化之羥甲基可於一分子內進行自縮合，亦可於二分子間縮合，結果形成低聚物成分。具體而言，可使用六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺、四甲氧基甲基甘脲、四丁氧基甲基甘脲等。該等中，較佳為六甲氧基甲基三聚氰胺、六丁氧基甲基三聚氰胺等經烷基醚化之三聚氰胺。
3.組合物 作為上述組合物之黏度，例如就設為具有塗敷性者之觀點而言，例如可設為200 mPa・s以下，可設為1 mPa・s以上且200 mPa・s以下。其原因在於：上述組合物之塗敷性優異。 上述黏度係指依照JIS Z 8803：2011，使用旋轉式黏度計(例如，Anton Paar公司製造，Physica MCR 301等)所測定之值。又，本說明書中未特別指定溫度之處理、測定可於25℃下進行。
上述組合物之製造方法只要為能夠以所需之含量調配上述各成分之方法即可，可為同時添加上述各成分並加以混合之方法，亦可為一面依序添加各成分一面進行混合之方法。
關於上述組合物之用途，可用於：熱硬化性塗料、光硬化性塗料或清漆；熱硬化性接著劑、光硬化性接著劑；印刷基板；或彩色電視、PC(Personal Computer，個人電腦)監視器、攜帶型資訊終端、數位相機等彩色顯示之液晶顯示面板中之彩色濾光片；CCD(Charge Coupled Device，電荷耦合元件)影像感測器之彩色濾光片；感光性間隔件、黑色柱狀間隔件；電漿顯示面板用之電極材料；觸控面板；觸控感測器；粉末塗覆；印刷油墨；印刷版；接著劑；牙科用組合物；光造形用樹脂；凝膠塗覆；電子工程學用之光阻劑；電鍍阻劑；蝕刻阻劑；液狀及乾燥膜之兩者；焊接阻劑；用以製造各種顯示用途用之彩色濾光片或電漿顯示面板、電氣發光顯示裝置、及LCD(liquid crystal display，液晶顯示裝置)之製造步驟中用以形成結構之抗蝕劑；用以封裝電氣及電子零件之組合物；阻焊劑；磁記錄材料；微機械零件；波導；光開關；鍍覆用遮罩；蝕刻遮罩；彩色試驗系統；玻璃纖維電纜塗覆；網版印刷用模板；用以藉由立體光刻製造立體物體之材料；全像記錄用材料；圖像記錄材料；微細電子電路；脫色材料；用於圖像記錄材料之脫色材料；使用微膠囊之圖像記錄材料用之脫色材料；印刷配線板用光阻材料；UV(Ultra Violet，紫外線)及可見光雷射直接圖像系統用之光阻材料；形成印刷電路基板之逐次積層中之介電層所使用之光阻材料；3D安裝用光阻材料或保護膜等各種用途，其用途並無特別限制。 又，作為上述用途，並不限定於作為製品使用時等要求針對紫外線之耐久性之用途，例如亦可適宜地用於製造過程中受到紫外線照射等之構件。 作為製造過程中受到紫外線照射等之構件，例如可列舉為了提高表面之潤濕性、提高密接性等謀求表面改質而受到紫外線等之照射之構件。 作為上述要求提高潤濕性、提高密接性等之構件，可列舉與其他構件積層之構件，例如可列舉作為構成電漿顯示面板、有機電致發光顯示裝置、液晶顯示裝置等各種圖像顯示器、觸控面板等各種感測器、電路基板等之構件的彩色濾光片、感光性間隔件、亮度提高板、導光板、TFT(thin-film transistor，薄膜電晶體)基板、配向膜、液晶層、絕緣膜、揚聲器等聲頻元件、拍攝用透鏡、鍵盤、HDD(hard disk drive，硬磁碟驅動機)用磁頭等製造過程中要求表面改質或構件之防劣化之構件。 作為上述製造過程中要求表面改質或構件之防劣化之構件，亦可列舉經由接著劑與其他構件積層之構件、藉由塗料等而被其他構件被覆之構件，例如亦可列舉汽車、飛機之內外裝構件等運輸機器、冰箱、洗衣機等家電製品、住宅建材等各種用途之構成構件。 又，於在基材上形成圖案狀之構件後，存在為了進行所露出之基材之表面改質等，而對基材以及上述構件一併實施紫外線照射等之情形。作為上述用途，亦可較佳地用於與此種製造過程中要求表面改質等之構件所一併使用之構件。作為上述用途，例如可列舉與塑膠膜或玻璃、矽晶圓、各種工程塑膠、光學透鏡、金屬表面、鍍覆、陶瓷、模具等要求表面洗淨或表面改質等之構件所一併使用之構件。
D.硬化物 繼而，對本發明之硬化物進行說明。 本發明之硬化物係含有本發明之化合物I-1與聚合性化合物之組合物之硬化物。
本發明之組合物由於使用上述組合物，因此具有良好之紫外線吸收功能等。
本發明之硬化物係使用上述組合物者。 以下，對本發明之硬化物進行詳細說明。
上述組合物係含有上述化合物I-1與聚合性化合物者。又，上述組合物亦可含有上述化合物I-1及聚合性化合物以外之成分。 關於此種組合物之各成分之內容，可設為與上述「C.組合物」之「2.其他成分」之項所記載之內容相同。
上述組合物所含之上述化合物I-1於硬化物中，可為光脫離基B脫離前，亦可為脫離後，較佳為脫離後。其原因在於：上述硬化物成為具有優異之紫外線吸收功能者。
上述硬化物通常含有聚合性化合物之聚合物。 作為上述硬化物所含之聚合性化合物之殘存量，可根據硬化物之用途等而適當設定，例如於硬化物100質量份中，為10質量份以下，較佳為1質量份以下。
作為上述硬化物，可設為實質上不含溶劑者。 作為上述硬化物所含之溶劑之含量，例如於硬化物100質量份中，可設為1質量份以下，可設為0.5質量份以下。
上述硬化物之彈性模數通常高於上述組合物，例如可設為10 -3M以上，可設為10 MPa以上。其原因在於：藉由為上述彈性模數，上述硬化物可穩定地保持化合物I-1等。 關於上述彈性模數之上限，可根據硬化物之用途等而適當設定，例如可設為10 6MPa以下。 再者，以下，彈性模數係指壓縮彈性模數，可依照JIS K7181，於23℃下進行測定。 關於測定樣品，例如可製作或切下一邊之長度為6 mm之立方體之試片，依照JIS K7181，於試驗速度1±0.2 mm/min之條件下測定。
作為上述硬化物之製造方法，只要為可使上述組合物硬化之方法即可，例如可設為與下文所述之「F.硬化物之製造方法」之項所記載之方法相同。
關於上述硬化物之用途等，可設為與上述「C.組合物」之項所記載之內容相同。
E.組合物 繼而，對本發明之第2組合物進行說明。 本發明之第2組合物之特徵在於包含下述通式(I-2)所表示之化合物(以下有時稱為「化合物I-2」)與源自光脫離基之脫離物(以下有時稱為「化合物B'」)。
[化30]
(式中，A係具有紫外線吸收功能之原子團，k表示1～10之整數)
根據本發明，上述第2組合物例如可使用上述組合物而容易地形成。又，上述第2組合物可容易地賦予紫外線吸收功能等。
本發明之第2組合物含有化合物I-2及化合物B'。 以下，對本發明之第2組合物進行詳細說明。
1.化合物I-2 上述化合物I-2係發揮紫外線吸收功能者。 上述化合物I-2係上述化合物I-1中之上述B-O-被取代為-OH基者。 關於此種化合物I-1之內容，可設為與上述「A.化合物」之項所記載之內容相同，因此此處省略說明。
作為上述化合物I-2於組合物中之含量，只要可賦予所需之紫外線吸收功能等即可，例如化合物I-2及化合物B'之合計可設為與上述「C.組合物」之項所記載之上述化合物I-1之固形物成分中之含量相同。
2.化合物B' 上述化合物B'係源自光脫離基之脫離物。 又，光脫離基只要為可作為保護基而鍵結於酚性羥基之基即可，可設為與上述「A.化合物」之「1.光脫離基B」所記載之內容相同。 作為此種化合物B'，只要為上述光脫離基自酚性羥基脫離後可採用者即可。 再者，自酚性羥基脫離後之光脫離基B通常反應性較高，可採用各種結構。 作為上述化合物B'，於光脫離基B為上述通式(B-1-a)、(B-2)、(B-3)、(B-4)、(B-5)、(B-6)、(B-7)等所表示者之情形時，例如可分別含有下述通式(B-111-a)、(B-112)、(B-113)、(B-114)、(B-115)、(B-116)、(B-117)所表示之化合物等。
[化31]
關於上述化合物B'所含之R 11、R 12、R 13、R 14、R 15、R 16、R 17、R 18、R 19、R 20、R 21、R 22、R 23、R 24、R 25、R 26及R 27及b1、b2、b3、b4、b5、b6、b7及b8，與上述「A.化合物」之項所記載之內容相同，因此此處省略說明。
上述化合物B'之種類可僅為1種，亦可為2種以上之組合。
3.其他 上述第2組合物含有化合物I-2及化合物B'，通常含有其他成分。 作為此種其他成分，可列舉上述「C.組合物」之「2.其他成分」之項所記載之內容等。 上述其他成分中，較佳為含有樹脂成分，尤佳為含有聚合性化合物之聚合物等不具有聚合性基之聚合物。其原因在於：上述第2組合物例如可有效地發揮出可對硬化物等容易地賦予紫外線吸收功能等之效果。 再者，樹脂成分之種類可僅為1種，亦可組合2種以上使用。
上述第2組合物含有溶劑、聚合性化合物等，可為具有塗敷性者，作為該情形時之黏度，可設為與上述「C.組合物」之項所記載之內容相同。 又，於上述第2組合物為含有聚合性化合物之聚合物之硬化物之情形時，關於上述第2組合物之彈性模數，可設為與上述「D.硬化物」之項所記載之內容相同。
關於上述第2組合物之用途等，可設為與上述「D.硬化物」之項所記載之內容相同。
F.硬化物之製造方法 繼而，對本發明之硬化物之製造方法進行說明。 本發明之硬化物之製造方法包括：使上述包含化合物I-1與聚合性化合物之組合物硬化而形成硬化物之步驟；及對上述硬化物照射光而使上述化合物所含之光脫離基B脫離之步驟。
根據本發明，上述製造方法藉由使用上述組合物且具有上述步驟，硬化容易，又，可容易地賦予紫外線吸收功能等。
本發明之製造方法包括形成硬化物之步驟及脫離之步驟。 以下，對本發明之製造方法之各步驟進行詳細說明。
1.形成硬化物之步驟 上述形成硬化物之步驟係形成上述組合物之硬化物之步驟。
作為本步驟中之形成組合物之硬化物之方法，只要為能夠形成所需硬度之硬化物之方法即可，根據組合物所含之成分而有所不同。 上述硬化方法例如於組合物含有聚合性化合物之同時含有作為聚合起始劑之光聚合起始劑之情形時，可使用對組合物進行光照射而使聚合性化合物彼此聚合之方法。 作為對組合物照射之光，可設為包含波長300 nm～450 nm之光者。 作為上述光照射之光源，例如可列舉：超高壓水銀、水銀蒸汽電弧、碳弧、氙弧等。 作為上述所照射之光，可使用雷射光。作為雷射光，可使用包含波長340～430 nm之光者。 作為雷射光之光源，亦可使用氬離子雷射、氦氖雷射、YAG(Yttrium Aluminum Garnet，釔鋁石榴石)雷射、及半導體雷射等發出可見光至紅外區域之光者。 再者，於使用該等雷射之情形時，上述組合物可含有吸收可見光至紅外之該區域之增感色素。
作為上述所照射之光之合計光量，較佳為可抑制光脫離基B之脫離，例如可設為未達1000 mJ/cm 2，可設為800 mJ/cm 2以下，可設為500 mJ/cm 2以下。
上述硬化方法例如於組合物含有聚合性化合物之同時含有作為聚合起始劑之熱聚合起始劑之情形時，可使用對組合物進行加熱處理而使聚合性化合物彼此聚合之方法。 作為加熱溫度，只要可使上述組合物穩定地硬化即可，可設為60℃以上，較佳可設為100℃以上且300℃以下。 再者，加熱溫度可設為組合物之塗膜表面之溫度。 作為加熱時間，可進行10秒～3小時左右。
上述硬化方法之種類可僅包括1種，亦可包括2種以上。
本步驟所使用之組合物係含有上述化合物I-1與聚合性化合物者。 又，上述組合物可含有上述化合物I-1及聚合性化合物以外之其他成分。 關於此種組合物之各成分之內容，可設為與上述「C.組合物」之「2.其他成分」之項所記載之內容相同，因此此處省略說明。
2.脫離之步驟 上述脫離之步驟係使上述化合物I-1所含之光脫離基B脫離之步驟。 作為使上述化合物I-1所含之光脫離基B脫離之方法，為對上述硬化物進行光照射之方法即可。 作為對硬化物照射之光及其合計光量，只要可使光脫離基B脫離，則無特別限定，可設為與上述「A.化合物」之「1.光脫離基B」之項所記載之內容相同。 再者，作為光照射之光源，可根據所照射之光之波長而適當選擇，例如可設為與上述「1.形成硬化物之步驟」之項所記載之內容相同。
作為本步驟中之硬化物之溫度，可根據硬化物或支持硬化物之基材之耐熱性等而適當設定，例如可設為200℃以下，較佳為0℃以上且150℃以下，其中，較佳為0℃以上且100℃以下。其原因在於：藉由上述溫度為上述範圍，光脫離基B之脫離變得容易。又，其原因在於：其結果為例如可使加熱引起之對硬化物及基材等其周邊構件之損傷較少。 再者，上述硬化物之溫度係硬化物表面之溫度。
3.其他步驟 上述製造方法包括形成硬化物之步驟及脫離之步驟，亦可視需要包括其他步驟。 作為上述其他步驟，例如可列舉將上述組合物塗佈於基材上之步驟等。 作為塗佈組合物之方法，可使用旋轉塗佈機、輥式塗佈機、棒式塗佈機、模嘴塗佈機、簾幕式塗佈機、各種印刷、浸漬等公知之方法。 作為上述基材，可根據硬化物之用途等而適當設定，可列舉含有鈉玻璃、石英玻璃、半導體基板、金屬、紙、塑膠等者。 又，上述硬化物於在基材上形成後，可自基材剝離而使用，亦可自基材轉印至其他被接著體使用。
4.其他 關於藉由上述製造方法所製造之硬化物及用途等，可設為與上述「D.硬化物」之項所記載之內容相同。
本發明並不限定於上述實施形態。上述實施形態為例示，具有與本發明所記載之技術思想實質上相同之構成、發揮同樣之作用效果者均包含於本發明之技術範圍內。 實施例
以下，列舉實施例等進一步詳細說明本發明，但本發明並不限定於該等實施例。
[實施例1] 將下述之流程1中之酚化合物(化合物I-2)0.005 mol、碳酸鉀0.005 mol及DMF(dimethylformamide，二甲基甲醯胺)12 g加以混合，於氮氣環境下、室溫下滴加鄰硝基苄基氯0.0075 mol，於80℃下攪拌2小時，藉由下述反應而獲得相當於化合物I-1之化合物I-1-2。於反應液中添加乙酸乙酯50 g、離子交換水50 g進行油水分離。藉由無水硫酸鈉將有機層乾燥後，將溶劑蒸餾去除，藉由甲醇進行晶析。將所獲得之白色固體於45℃下減壓乾燥2小時，而獲得目標物(化合物I-1-2)。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR(nuclear magnetic resonance，核磁共振)、IR(infrared ray，紅外線)進行確認。
[化32]
[實施例2～7] 除了變更鄰硝基苄基氯以外，以與實施例1同樣之方式獲得下述化合物I-1-3、I-1-40、I-1-32、I-1-35、I-1-28、I-1-34。具體而言，藉由下述之方法製造實施例2～7之化合物I-1-3、I-1-40、I-1-32、I-1-35、I-1-28及1-34。 又，實施例2～7中獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。 [實施例2] 相對於2-乙基硝基苯而使用1.1當量之N-溴代丁二醯亞胺與0.01當量之AIBN(azobisisobutyronitrile，偶氮二異丁腈)，於氯苯溶劑中在90℃下加熱攪拌4小時。藉由乙酸乙酯進行油水分離，水洗後藉由二氧化矽管柱加以精製，而獲得苄基溴化合物。使用該苄基溴化合物代替鄰硝基苄基氯，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得化合物I-1-3。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。 [實施例3] 使用4-氯-2-硝基甲苯代替2-乙基硝基苯，除此以外，以與實施例2同樣之方式獲得化合物I-1-40。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。 [實施例4] 使用4'-甲氧基苯醯甲基溴代替鄰硝基苄基氯，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得化合物I-1-32。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。 [實施例5] 使用2-溴-2-苯基苯乙酮代替鄰硝基苄基氯，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得化合物I-1-35。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。 [實施例6] 使用2-溴-2'-硝基苯乙酮代替鄰硝基苄基氯，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得化合物I-1-28。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。 [實施例7] 使用4-溴甲基-7-甲氧基香豆素代替鄰硝基苄基氯，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得化合物I-1-34。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。
[化33]
[實施例8] 相對於4-甲氧基-2-硝基甲苯而使用1.1當量之N-溴代丁二醯亞胺與0.01當量之AIBN，於氯苯溶劑中在90℃下加熱攪拌4小時。藉由乙酸乙酯進行油水分離，水洗後藉由二氧化矽管柱加以精製，而獲得相對應之苄基溴化合物。使用該苄基溴化合物代替鄰硝基苄基氯，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得化合物I-1-4。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。 [實施例9] 使用3-氯-2-硝基甲苯代替4-甲氧基-2-硝基甲苯，除此以外，以與實施例8同樣之方式獲得化合物I-1-41。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。 [實施例10] 使用3-甲氧基-2-硝基甲苯代替4-甲氧基-2-硝基甲苯，除此以外，以與實施例8同樣之方式獲得化合物I-1-42。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。 [實施例11] 使用3-甲氧基-2-硝基-6-溴甲苯代替4-甲氧基-2-硝基甲苯，除此以外，以與實施例8同樣之方式獲得化合物I-1-43。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。 [實施例12] 使用2-溴-2'-甲基苯乙酮代替鄰硝基苄基氯，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得化合物I-1-44。所獲得之白色固體為目標物係藉由H-NMR進行確認。
[實施例13] 使用碳酸4-(2-溴乙醯基)苯酯第三丁酯代替鄰硝基苄基氯，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得中間化合物。將該中間化合物0.0035 mol溶解於乙酸乙酯5 ml中，加入4 M之HCl乙酸乙酯溶液5 mL，於50℃下加熱攪拌10小時。將反應液之溶劑蒸餾去除，藉由二氧化矽管柱(乙酸乙酯：己烷＝1：2)進行單離，而獲得目標物(化合物I-1-45)。藉由H-NMR確認所獲得之白色固體為目標物。 [實施例14] 將酚化合物(流程1中之酚化合物)0.004 mol溶解於吡啶40 mL中，滴加NPPOC-Cl(氯甲酸2-(2-硝基苯基)丙酯)0.006 mol，於室溫下攪拌6小時。於反應液中添加乙酸乙酯200 g、離子交換水50 g進行油水分離。藉由稀鹽酸將有機層洗淨2次，藉由離子交換水將有機層洗淨3次，將溶劑蒸餾去除，藉由二氧化矽管柱(乙酸乙酯：己烷＝1：4)進行單離。利用己烷使所獲得之白色固體分散後，於45℃下減壓乾燥2小時，而獲得目標物(化合物I-1-46)。藉由H-NMR確認所獲得之白色固體為目標物。 [實施例15～17] 使用下述式(1)～(3)之化合物作為酚化合物，除此以外，以與實施例1同樣之方式獲得下述化合物I-1-8、I-1-47及I-1-48。
[化34]
[化35]
[表1]
H-NMR 化學位移ppm(多重性，質子數)
實施例1 (化合物I-1-2) 8.14 (d, 1H), 8.06 (d, 1H), 8.00 (d, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.52-7.45 (m, 4H), 7.40 (t, 1H), 7.17 (d, 1H), 5.58 (s, 2H), 1.78 (s, 2H), 1.42 (s, 6H), 0.77 (s, 9H)
實施例2 (化合物I-1-3) 8.01-7.95 (m, 2H), 7.93 (d, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.49-7.45 (m, 3H), 7.37-7.33 (m, 2H), 6.85 (d, 1H), 6.07 (dd, 1H), 1.70 (s, 2H), 1.58 (s, 3H), 1.34 (s, 6H), 0.70 (s, 9H)
實施例3 (化合物I-1-40) 8.11 (d, 1H), 8.05-8.03 (m, 2H), 7.86 (s, 1H), 7.45 (dd, 1H), 7.25 (m, 1H), 7.37 (dd, 1H), 5.56 (s, 2H), 1.79 (s, 2H), 1.44 (s, 6H), 0.78 (s, 9H)
實施例4 (化合物I-1-32) 7.95 (dd, 2H), 7.83 (d, 2H), 7.66 (s, 1H), 7.46-7.41 (m, 3H), 7.03 (d, 1H), 6.73 (d, 2H), 5.19 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 1.74 (s, 2H), 1.38 (s, 6H), 0.76 (s, 9H)
實施例5 (化合物I-1-35) 7.88-7.84 (m, 4H), 7.70 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.40 (m, 2H), 7.37-7.32 (m, 2H), 7.28-7.22 (m, 3H), 7.13 (t, 2H), 6.96 (d, 1H), 1.74 (s, 2H), 1.36 (s, 6H), 0.72 (s, 9H)
實施例6 (化合物I-1-28) 7.86-7.83 (m, 2H), 7.71-7.08 (m, 6H), 7.21-7.08 (m, 2H), 6.98 (d, 1H), 4.94 (s, 2H), 1.71 (s, 2H), 1.35 (s, 6H), 0.73 (s, 9H)
實施例7 (化合物I-1-34) 7.96 (dd, 2H), 7.52 (s, 1H), 7.50 (dd, 1H), 7.44 (dd, 2H), 7.35 (d, 1H), 7.14 (d, 1H), 6.78 (d, 1H), 6.69 (dd, 1H), 6.45 (s, 1H), 5.23 (s, 2H), 3.84 (s, 3H), 1.78 (s, 2H), 1.42 (s, 6H), 0.77 (s, 9H)
[表2]
H-NMR 化學位移ppm(多重性，質子數)
實施例8 (化合物I-1-4) 8.16 (d, 1H), 7.98 (dd, 2H), 7.71 (s, 1H), 7.55 (dd, 2H), 7.24 (d, 1H), 7.14 (s, 1H), 6.80 (d, 1H), 5.59 (s, 2H), 3.42 (s, 3H), 1.78 (s, 2H), 1.42 (s, 6H), 0.79 (s, 9H)
實施例9 (化合物I-1-41) 8.00 (dd, 2H), 7.74 (d, 1H), 7.53-7.41 (m, 5H), 7.34 (t, 1H), 7.06 (d, 1H), 5.16 (s, 2H), 1.76 (s, 2H), 1.40 (s, 6H), 0.76 (s, 9H)
實施例10 (化合物I-1-42) 8.00 (dd, 2H), 7.71 (d, 1H), 7.48-7.44 (m, 3H), 7.30 (t, 1H), 7.11 (d, 1H), 7.04 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 5.16 (s, 2H), 3.88 (s, 3H), 1.75 (s, 2H), 1.39 (s, 6H), 0.76 (s, 9H)
實施例11 (化合物I-1-43) 7.98 (dd, 2H), 7.68 (d, 1H), 7.53-7.48 (m, 2H), 7.41 (dd, 2H), 7.22 (d, 1H), 6.84 (d, 1H), 5.21 (s, 2H), 3.82 (s, 3H), 1.76 (s, 2H), 1.40 (s, 6H), 0.77 (s, 9H)
實施例12 (化合物I-1-44) 7.93 (dd, 2H), 7.66 (d, 1H), 7.47-7.41 (m, 4H), 7.21 (t, 1H), 7.10 (d, 1H), 7.08-6.98 (m, 2H), 5.13 (s, 2H), 2.38 (s, 3H), 1.74 (s, 2H), 1.38, 6H), 0.75 (s, 9H)
實施例13 (化合物I-1-45) 7.96 (dd, 2H), 7.73 (d, 2H), 7.67 (s, 1H), 7.64-7.43 (m, 3H), 7.01 (d, 1H), 6.66 (d, 2H), 5.16 (s, 2H), 1.74 (s, 2H), 1.37 (s, 6H), 0.75 (s, 9H)
實施例14 (化合物I-1-46) 8.14 (s, 1H), 7.88 (dd, 2H), 7.77 (d, 1H), 7.53-7.41 (m, 5H), 7.35 (t, 1H), 7.27 (d, 1H), 4.45-4.40 (m, 2H), 3.76 (q, 1H), 1.82 (s, 2H), 1.46 (s, 6H), 1.40 (d, 3H), 0.78 (s, 9H)
實施例15 (化合物I-1-8) 7.94 (d, 2H), 7.79 (dd, 4H), 7.67 (s, 2H), 7.57 (d, 2H), 7.41-7.33 (m, 8H), 7.25 (t, 2H), 5.14 (s, 4H), 4.33 (s, 2H), 1.75 (s, 4H), 1.37 (s, 12H), 0.78 (s, 18H)
實施例16 (化合物I-1-47) 8.69 (d, 4H), 8.28 (d, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.14 (d, 1H), 7.60 (t, 2H), 7.51 (t, 4H), 7.34 (t, 1H), 7.08 (t, 1H), 6.80 (s, 1H), 6.75 (d, 1H), 5.63 (s, 2H), 4.52 (t, 2H), 4.30 (t, 2H), 2.39-2.34 (m, 1H), 1.68-1.48 (m, 4H), 1.32-1.26 (m, 4H), 0.92 (t, 3H), 0.88 (t, 3H)
[評價] 製備實施例1、2、5～9、12～14及16(化合物I-1-2、I-1-3、I-1-35、I-1-28、I-1-34、I-1-4、I-1-41、I-1-44、I-1-45、I-1-46及I-1-47)之0.01質量%乙腈溶液，加入至1 cm見方石英槽中。將超高壓水銀燈UL750(HOYA製造)調整為20 mW/cm 2，對充滿溶液之石英槽照射100 mJ/cm 2、3000 mJ/cm 2、10000 mJ/cm 2之光量。 藉由高效液相層析法(HPLC)分析照射後之液，由以下之式算出脫離率。將結果示於下述表3。 再者，於利用HPLC之分析中，於來自化合物I-1之230 nm之波峰全部消失之情形時假定為100%脫離而算出。 脫離率(%)＝酚化合物(化合物I-2)/酚化合物(化合物I-2＋化合物I-1)×100
又，關於實施例1、2及7(化合物I-1-2、I-1-3及I-1-34)，於光照射前(0 mJ/cm 2)及光照射後(10000 mJ/cm 2)確認波長250 nm以上且450 nm以下之範圍之光之吸收光譜。其結果為，可確認與光照射前相比，光照射後於波長250 nm以上且450 nm以下之範圍內可廣泛地吸收長波長側之光。又，將最大吸收波長(nm)之測定結果示於下述表3及4。
[表3]
   實施例1 (化合物I-1-2) 實施例2 (化合物I-1-3) 實施例7 (化合物I-1-34)
脫離率(%) 100 mJ/cm 2 10.3 13.9 1.2
3000 mJ/cm 2 87.9 92.6 58.1
10000 mJ/cm 2 99.7 100.0 100.0
最大吸收波長(nm) 光照射前(0 mJ/cm 2) 286 286 289
光照射後(10000 mJ/cm 2) 338 338 338
[表4]
   實施例5 (化合物I-1-35) 實施例6 (化合物I-1-28) 實施例8 (化合物I-1-4) 實施例9 (化合物I-1-41)
脫離率(%) 100 mJ/cm 2 0.6 0.8 1.2 11.1
3000 mJ/cm 2 12.8 9.3 39.2 85.6
10000 mJ/cm 2 64.0 30.9 76.3 98.4
  
   實施例12 (化合物I-1-44) 實施例13 (化合物I-1-45) 實施例14 (化合物I-1-46) 實施例16 (化合物I-1-47)
脫離率(%) 100 mJ/cm 2 0.1 0.3 17.2 14.7
3000 mJ/cm 2 3.4 3.7 97.6 97.6
10000 mJ/cm 2 16.3 8.0 100 100
根據表3及4可確認，化合物I-1藉由光照射而光脫離基B脫離。 又，根據表3可確認，上述化合物I-1藉由光照射而可有效率地吸收波長250 nm以上且450 nm以下之範圍廣泛之波長之紫外線。又，與此相伴，確認到最大吸收波長向長波長側之位移。 根據以上可確認，化合物I-1於光照射前酚性羥基受光脫離基B保護而紫外線吸收功能受到抑制，可抑制硬化阻礙，並且藉由光照射而可容易地賦予紫外線吸收功能。
以下述表5所示之比率將表5所示之成分混合，而獲得實施例18～20以及比較例1及2之組合物。表5中之符號表示下述之化合物。再者，表中之數值表示質量份。
A-1：聚合性化合物(新中村化學工業公司製造之NK OLIGO EA-1020(雙酚A型環氧丙烯酸酯) A-2：自由基聚合性化合物(日本化藥公司製造之Kayarad DPHA(二季戊四醇五及六丙烯酸酯之混合物)) B-1：BASF公司製造之Irgacure 907(自由基聚合起始劑) C-1：信越化學工業公司製造之矽烷偶合劑KBE-403 D-1：2-丁酮 E-1：下述式(1)所表示之化合物(紫外線吸收劑) F-1：化合物I-1-3 F-2：化合物I-1-35 F-3：化合物I-1-47
[化36]
藉由下述之方法評價所獲得之實施例18～20以及比較例1及2之組合物之硬化性及耐光性。
[硬化性] 藉由棒式塗佈機將實施例18～20以及比較例1及2之組合物分別以約3 μm之厚度塗佈於PET(polyethylene terephthalate，聚對苯二甲酸乙二酯)膜。繼而，於80℃下預烘烤3分鐘後，使用超高壓水銀燈(UL750)作為光源進行曝光(20 mW/cm 2)。再者，曝光係以曝光光量成為500 mJ/cm 2之方式進行。此時，為了可測定光感度，而使用以光透過率階段性地變少之方式製作之底片(以光學密度0.05作為第1階段、每1階段光學密度增加0.15之階段式曝光表)。繼而，使用異丙醇(IPA)，於25℃之環境下歷經10秒清洗顯影後，於80℃下乾燥30分鐘。然後，測定形成於PET膜上之硬化物之階段式曝光表之段數，藉此評價光感度。階段式曝光表之段數越高，表示光感度越高，硬化性越良好。將結果示於下述表5。
[耐光性] 藉由旋轉塗佈機將實施例18～20以及比較例1及2之組合物分別塗佈於玻璃基板，於80℃下預烘烤3分鐘後，使用超高壓水銀燈(UL750)作為光源進行曝光(20 mW/cm 2)。曝光係以曝光光量成為100 mJ/cm 2之方式進行。其後，進一步照射3000 mJ/cm 2，製作耐光性評價用樣品。使用Suga Test Instruments製造之氙耐光性試驗機Table Sun XT-1500L，對評價用樣品實施24小時耐光性試驗。測定評價用樣品於耐光性試驗前後之波長470 nm下之透過率(%)之差((耐光性試驗前之透過率(%)－耐光性試驗後之透過率(%))，按照以下之基準進行耐光性評價。 〇：透過率差(%)相對於耐光性試驗前之透過率未達5%。 ×：透過率差(%)相對於耐光性試驗前之透過率為5%以上。 若耐光性評價為「〇」，則表示硬化物之耐光性優異。將其結果示於下述表5。
[表5]
   實施例18 實施例19 實施例20 比較例1 比較例2
A-1 50 50 50 50 50
A-2 50 50 50 50 50
B-1 5 5 5 5 5
C-1 1 1 1 1 1
D-1 50 50 50 50 50
E-1             5
F-1 5            
F-2    5         
F-3       5      
硬化性 16 17 16 17 12
耐光性 〇 〇 〇 × 〇
根據表5，含有化合物I-1之實施例18～20之組合物與不含紫外線吸收劑之比較例1之組合物相比，耐光性較良好。又，實施例18～20之組合物與含有公知之紫外線吸收劑之比較例2之組合物相比，硬化性較良好。由此可知，藉由本發明，可獲得硬化阻礙較少、具有優異之耐光性之組合物。 產業上之可利用性
藉由本發明之化合物，可提供硬化阻礙較少、可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等之化合物。 本發明之潛在性紫外線吸收劑之硬化阻礙較少，可對硬化物容易地賦予紫外線吸收功能等。 藉由本發明之組合物，可提供硬化阻礙較少、可獲得具有優異之紫外線吸收功能之硬化物之組合物。 藉由本發明之硬化物，可提供具有優異之紫外線吸收功能之硬化物。 藉由本發明之硬化物之製造方法，可於不引起硬化阻礙之情況下製造具有優異之紫外線吸收功能等之硬化物。 藉由本發明之第2組合物，可提供可於不引起硬化阻礙之情況下獲得具有優異之紫外線吸收功能之硬化物之組合物。

Claims (6)

  1. 一種化合物，其係下述式(I-1-6)、(I-1-7)、(I-1-9)、(I-1-10)、(I-1-11)、(I-1-12)、(I-1-14)、(I-1-15)、(I-1-16)、(I-1-18)、(I-1-19)、(I-1-20)、(I-1-21)、(I-1-22)、(I-1-23)、(I-1-24)、(I-1-26)、(I-1-27)、(I-1-36)、(I-1-37)、(I-1-38)、(I-1-39)或(I-1-47)所表示者， 。
  2. 一種潛在性紫外線吸收劑，其含有如請求項1之化合物。
  3. 一種組合物，其含有如請求項1之化合物。
  4. 如請求項3之組合物，其進而含有樹脂成分。
  5. 一種硬化物，其係含有如請求項1之化合物與聚合性化合物之組合物之硬化物。
  6. 一種硬化物之製造方法，其包括： 使含有如請求項1之化合物與聚合性化合物之組合物硬化而形成硬化物之步驟；及 對上述硬化物照射光而使上述化合物所含之光脫離基脫離之步驟。
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