TW201938027A - 雜芳基嘧啶化合物、其n-氧化物化合物、立體異構物、互變異構物、水合物或其鹽、有害生物防治劑、殺蟲或殺蟎劑、外部寄生蟲防治劑、以及內部寄生蟲防治或驅除劑 - Google Patents

Abstract

本發明是有關於一種具有優異的殺蟲活性、殺蟎及/或殺線蟲活性、安全性優異且工業上可有利地合成的式（I）所表示的化合物或其鹽、以及含有其作為有效成分的有害生物防治劑。式（I）中，X為鹵基、經取代或未經取代的C1～6烷基等，n為1～3的任一整數，Z為氧原子、硫原子或NR，R為氫原子、或者經取代或未經取代的C1～6烷基，A為苯環或六員雜芳基環，R^a 為經取代或未經取代的C1～6烷基磺醯基，R^b 為經取代或未經取代的C1～6烷基等。

Description

雜芳基嘧啶化合物及有害生物驅除劑

本發明是有關於一種雜芳基嘧啶化合物及有害生物防治劑。更詳細而言，本發明是有關於一種具有優異的殺蟲活性及/或殺蟎活性、安全性優異且工業上可有利地合成的雜芳基嘧啶化合物、以及含有其作為有效成分的有害生物防治劑。
本申請案是基於2018年3月12日在日本提出申請的日本專利特願2018-044222號而主張優先權，並將其內容引用至本說明書中。

提出有多種具有殺蟲、殺蟎活性的化合物。為了將此種化合物用作農藥，要求不僅效力足夠高，而且不易產生藥劑抗性、不產生對植物的藥害或土壤污染、對家畜或魚類等的毒性低等。

然而，專利文獻1中揭示有式（A）所表示的化合物等。
[化1]

專利文獻2中揭示有式（B）所表示的化合物等。
[化2]



[現有技術文獻]
[專利文獻]

[專利文獻1]WO2016/121969A
[專利文獻2]WO2017/069105A

[發明所欲解決之課題]
本發明的課題在於提供一種有害生物防治活性、其中尤其是殺蟲活性及/或殺蟎活性優異、安全性優異且工業上可有利地合成的雜芳基嘧啶化合物。本發明的另一課題在於提供一種含有雜芳基嘧啶化合物作為有效成分的有害生物防治劑、殺蟲或殺蟎劑、外部寄生蟲防治劑、或者內部寄生蟲防治或驅除劑。
[解決課題之手段]

為了解決所述課題而進行了努力研究，結果完成了包含以下形態的本發明。

[1] 一種化合物、其N-氧化物化合物、立體異構物、互變異構物、水合物或其鹽，所述化合物由式（I）表示。

[化3]

式（I）中，
X為鹵基、經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C2～6烯基、經取代或未經取代的C2～6炔基、羥基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基、經取代或未經取代的C1～6烷硫基、經取代或未經取代的C1～6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1～6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3～8環烷基、經取代或未經取代的C6～10芳基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳基、經取代或未經取代的C6～10芳氧基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳氧基、硝基、氰基或-NR¹ R² 所表示的基，
R¹ 及R² 分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C1～6烷基羰基、或者經取代或未經取代的C1～6烷氧基羰基，
n為1～3的任一整數，
Z為氧原子、硫原子或NR，
R為氫原子、或者經取代或未經取代的C1～6烷基，
A為苯環或六員雜芳基環，
R^a 為經取代或未經取代的C1～6烷基磺醯基，
R^b 為經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C2～6烯基、經取代或未經取代的C2～6炔基、羥基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基、經取代或未經取代的C1～6烷基羰基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基羰基、經取代或未經取代的C1～6烷硫基、經取代或未經取代的C1～6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1～6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3～8環烷基、經取代或未經取代的C6～10芳基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳基、經取代或未經取代的C6～10芳氧基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳氧基、硝基、氰基、-NR³ R⁴ 所表示的基、-C(=O)NR⁸ R⁹ 所表示的基、-C(=NH)R¹⁰ 所表示的基、-CR¹¹ =N-OR¹² 所表示的基、-C(=O)N=S(O)_m R¹³ 所表示的基或-N=S(O)R¹⁴ R¹⁵ 所表示的基，
R³ 及R⁴ 分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C1～6烷基羰基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基羰基、胺基、-C(=O)NR⁵ R⁶ 所表示的基、-C(=NH)R⁷ 所表示的基，
R⁵ 及R⁶ 分別獨立地為氫原子或C1～6烷基，
R⁷ 為C1～6烷氧基或胺基，
R⁸ 及R⁹ 分別獨立地為氫原子或C1～6烷基，
R¹⁰ 為C1～6烷氧基或胺基，
R¹¹ 及R¹² 分別獨立地為氫原子、或者經取代或未經取代的C1～6烷基，
m為0或1，
R¹³ 為C1～6烷基，
R¹⁴ 及R¹⁵ 為C1～6烷基。

[2] 一種有害生物防治劑，其含有選自由如所述[1]所記載的化合物、所述化合物的N-氧化物化合物、立體異構物、互變異構物、水合物及所述化合物的鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分。

[3] 一種殺蟲或殺蟎劑，其含有選自由如所述[1]所記載的化合物、所述化合物的N-氧化物化合物、立體異構物、互變異構物、水合物及所述化合物的鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分。

[4] 一種外部寄生蟲防治劑，其含有選自由如所述[1]所記載的化合物、所述化合物的N-氧化物化合物、立體異構物、互變異構物、水合物及所述化合物的鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分。

[5] 一種內部寄生蟲防治或驅除劑，其含有選自由如所述[1]所記載的化合物、所述化合物的N-氧化物化合物、立體異構物、互變異構物、水合物及所述化合物的鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分。
[發明的效果]

本發明的雜芳基嘧啶化合物可防治於農作物或衛生方面成為問題的有害生物。尤其是可以更低的濃度有效地防治農業害蟲及蟎類。進而，可有效地防治危害人畜的外部寄生蟲及內部寄生蟲。

[雜芳基嘧啶化合物]
本發明的雜芳基嘧啶化合物為式（I）所表示的化合物（以下，有時表述為化合物（I））、其N-氧化物化合物、其互變異構物、其水合物或化合物（I）的鹽。式（I）所表示的化合物包含鏡像異構物或作為非鏡像異構物（diastereomer）的所有立體異構物。

於本發明中，「未經取代（unsubstituted）」這一用語是指僅為成為母核的基。無「經取代」的記載而僅以成為母核的基的名稱記載時，只要無特別說明，則為「未經取代」的含義。
另一方面，「經取代（substituted）」這一用語是指成為母核的基的任一氫原子被結構與母核相同或不同的基（取代基）取代。因此，「取代基」是與成為母核的基鍵結的其他基。取代基可為一個，亦可為兩個以上。兩個以上的取代基可相同，亦可不同。
「C1～6」等用語表示成為母核的基的碳原子數為1個～6個等。該碳原子數中不包含取代基中所存在的碳原子的數量。例如，具有乙氧基作為取代基的丁基分類為C2烷氧基C4烷基。

「取代基」只要是化學上容許並具有本發明的效果，則並無特別限制。以下例示可成為「取代基」的基。
甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；
乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基（烯丙基）、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等C2～6烯基；
乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等C2～6炔基；

環丙基、環丁基、環戊基、環己基、立方烷基（cubanyl group）等C3～8環烷基；
苯基、萘基等C6～10芳基；
苄基、苯乙基等C6～10芳基C1～6烷基；
3員～6員雜環基；
3員～6員雜環基C1～6烷基；

羥基；
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1～6烷氧基；
乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；
乙炔氧基、炔丙氧基等C2～6炔氧基；
苯氧基、萘氧基等C6～10芳氧基；
苄氧基、苯乙氧基等C6～10芳基C1～6烷氧基；
噻唑氧基、吡啶氧基等5員～6員雜芳氧基；
噻唑基甲氧基、吡啶基甲氧基等5員～6員雜芳基C1～6烷氧基；

甲醯基；
乙醯基、丙醯基等C1～6烷基羰基；
甲醯氧基；
乙醯氧基、丙醯氧基等C1～6烷基羰氧基；
苯甲醯基等C6～10芳基羰基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；
甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、正丙氧基羰氧基、異丙氧基羰氧基、正丁氧基羰氧基、第三丁氧基羰氧基等C1～6烷氧基羰氧基；
羧基；

氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；
氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1～6鹵代烷基；
2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等C2～6鹵代烯基；
4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等C2～6鹵代炔基；
三氟甲氧基、2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等C1～6鹵代烷氧基；
2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等C2～6鹵代烯氧基；
氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基等C1～6鹵代烷基羰基；

胺基；
甲基胺基、二甲基胺基、二乙基胺基等C1～6烷基取代胺基；
苯胺基、萘基胺基等C6～10芳基胺基；
苄基胺基、苯乙基胺基等C6～10芳基C1～6烷基胺基；
甲醯基胺基；
乙醯基胺基、丙醯基胺基、丁醯基胺基、異丙基羰基胺基等C1～6烷基羰基胺基；
甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等C1～6烷氧基羰基胺基；
胺基羰基、二甲基胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲基胺基羰基等未經取代或具有取代基的胺基羰基；
亞胺基甲基、(1-亞胺基)乙基、(1-亞胺基)正丙基等亞胺基C1～6烷基；
N-羥基-亞胺基甲基、(1-(N-羥基)-亞胺基)乙基、(1-(N-羥基)-亞胺基)丙基、N-甲氧基-亞胺基甲基、(1-(N-甲氧基)-亞胺基)乙基等經取代或未經取代的N-羥基亞胺基C1～6烷基；
胺基羰氧基；
乙基胺基羰氧基、二甲基胺基羰氧基等C1～6烷基取代胺基羰氧基；

巰基；
甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基等C1～6烷硫基；
三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6鹵代烷硫基；
苯硫基、萘硫基等C6～10芳硫基；
噻唑硫基、吡啶硫基等5員～6員雜芳硫基；

甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等C1～6烷基亞磺醯基；
三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1～6鹵代烷基亞磺醯基；
苯基亞磺醯基等C6～10芳基亞磺醯基；
噻唑基亞磺醯基、吡啶基亞磺醯基等5員～6員雜芳基亞磺醯基；

甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1～6烷基磺醯基；
三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1～6鹵代烷基磺醯基；
苯基磺醯基等C6～10芳基磺醯基；
噻唑基磺醯基、吡啶基磺醯基等5員～6員雜芳基磺醯基；
甲基磺醯氧基、乙基磺醯氧基、第三丁基磺醯氧基等C1～6烷基磺醯氧基；
三氟甲基磺醯氧基、2,2,2-三氟乙基磺醯氧基等C1～6鹵代烷基磺醯氧基；

三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基等三C1～6烷基取代矽烷基；
三苯基矽烷基等三C6～10芳基取代矽烷基；
氰基；硝基。

另外，關於該些「取代基」，該取代基中的任一氫原子可被不同結構的基取代。作為該情況下的「取代基」，可列舉：C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、C1～6烷氧基、C1～6鹵代烷氧基、鹵基、氰基、硝基等。

另外，所述「3員～6員雜環基」是包含選自由氮原子、氧原子及硫原子所組成的群組中的1個～4個雜原子作為環的構成原子的基。雜環基可為單環及多環的任一種。關於多環雜環基，只要至少一個環為雜環，則剩餘的環可為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環的任一種。作為「3員～6員雜環基」，可列舉：3員～6員飽和雜環基、5員～6員雜芳基、5員～6員部分不飽和雜環基等。

作為3員～6員飽和雜環基，可列舉：氮丙啶基、環氧基、吡咯啶基、四氫呋喃基、四氫噻唑基、哌啶基、哌嗪基、嗎啉基、二氧雜環戊基、二噁烷基等。

作為5員雜芳基，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、四唑基等。
作為6員雜芳基，可列舉：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基等。

[X]
式（I）中，X為鹵基、經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C2～6烯基、經取代或未經取代的C2～6炔基、羥基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基、經取代或未經取代的C1～6烷硫基、經取代或未經取代的C1～6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1～6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3～8環烷基、經取代或未經取代的C6～10芳基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳基、經取代或未經取代的C6～10芳氧基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳氧基、硝基、氰基或-NR¹ R² 所表示的基。

作為X中的「鹵基」，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等。

X中的「C1～6烷基」可為直鏈，亦可為分支鏈。作為烷基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、異己基等。
作為X中的「C1～6烷基」上的較佳取代基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1～6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1～6鹵代烷氧基；氰基；2-三甲基矽烷基乙氧基甲基等。
作為較佳的「具有取代基的C1～6烷基」，可列舉：氯甲基、氯乙基、三氟甲基、五氟乙基、1,2-二氯正丙基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、全氟丙烷-2-基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1～6鹵代烷基。

作為X中的「C2～6烯基」，可列舉：乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基等。

作為X中的「C2～6炔基」，可列舉：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等。

作為X中的「C1～6烷氧基」，可列舉：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、異丙氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、異己氧基等。

作為X中的「C1～6烷硫基」，可列舉：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正戊硫基、正己硫基、異丙硫基等。

作為X中的「C1～6烷基亞磺醯基」，可列舉：甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、第三丁基亞磺醯基等。

作為X中的「C1～6烷基磺醯基」，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等。

作為X中的「C2～6烯基」、「C2～6炔基」、「C1～6烷氧基」、「C1～6烷硫基」、「C1～6烷基亞磺醯基」及「C1～6烷基磺醯基」上的較佳取代基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；羥基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1～6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1～6鹵代烷氧基；氰基；作為更佳的取代基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；羥基。

作為X中的「C3～8環烷基」，可列舉：環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等。

X中的「C6～10芳基」可為單環芳基及多環芳基的任一種。關於多環芳基，只要至少一個環為芳香環，則剩餘的環可為飽和脂環、不飽和脂環或芳香環的任一種。
作為「C6～10芳基」，可列舉：苯基、萘基、薁基、茚基、茚滿基、四氫萘基等。

作為X中的「5員雜芳基」，可列舉：吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基（詳細而言為[1,2,3]三唑基或[1,2,4]三唑基）、噁二唑基（詳細而言為[1,2,3]噁二唑基、[1,2,4]噁二唑基、[1,2,5]噁二唑基或[1,3,4]噁二唑基）、噻二唑基、四唑基等。作為X中的「6員雜芳基」，可列舉：吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基等。

作為X中的「C6～10芳氧基」，可列舉：苯氧基、萘氧基、薁氧基、茚氧基、茚滿氧基、四氫萘氧基等。

作為X中的「5員～6員雜芳氧基」，可列舉噻唑氧基、吡啶氧基等。

作為X中的「C3～8環烷基」、「C6～10芳基」、「5員雜芳基」、「C6～10芳氧基」及「5員～6員雜芳氧基」上的較佳取代基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、1,2-二氯正丙基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、全氟丙烷-2-基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1～6鹵代烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1～6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1～6鹵代烷氧基；乙醯基、丙醯基等C1～6烷基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；苯甲醯基等C6～10芳基羰基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1～6烷基磺醯基；胺基；氰基；五氟氫硫基；作為更佳的取代基，可列舉：鹵基、C1～6烷基、C1～6鹵代烷基、胺基。

X中的「-NR¹ R² 所表示的基」中的R¹ 及R² 分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C1～6烷基羰基、或者經取代或未經取代的C1～6烷氧基羰基。

作為R¹ 及R² 中的「C1～6烷基」，可列舉與在X中所例示的該些相同者。
作為R¹ 及R² 中的「C1～6烷基羰基」，可列舉乙醯基、丙醯基等。
作為R¹ 及R² 中的「C1～6烷氧基羰基」，可列舉：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、第三丁氧基羰基等。
作為R¹ 及R² 中的「C1～6烷基」、「C1～6烷基羰基」及「C1～6烷氧基羰基」上的較佳取代基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基或氰基。

式（I）中，n表示於A上進行取代的X的數量，且為1～3的任一整數。於n為2或3的情況下，兩個或三個X相互可相同，亦可不同。

作為較佳的X，可列舉：三氟甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基等C1～6鹵代烷硫基；三氟甲基亞磺醯基、2,2,2-三氟乙基亞磺醯基等C1～6鹵代烷基亞磺醯基；三氟甲基磺醯基、2,2,2-三氟乙基磺醯基等C1～6鹵代烷基磺醯基；C1～6烷基；C1～6鹵代烷基等。

[R^a ]
式（I）中，R^a 為經取代或未經取代的C1～6烷基磺醯基。
作為R^a 中的「C1～6烷基磺醯基」，可列舉：甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等。

作為R^a 中的「C1～6烷基磺醯基」上的取代基，可較佳地列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第二丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基等C1～6烷氧基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基、三氟甲氧基等C1～6鹵代烷氧基；氰基。

作為較佳的R^a ，可列舉乙基磺醯基。

[R^b ]
式（I）中，R^b 為經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C2～6烯基、經取代或未經取代的C2～6炔基、羥基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基、經取代或未經取代的C1～6烷基羰基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基羰基、經取代或未經取代的C1～6烷硫基、經取代或未經取代的C1～6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1～6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3～8環烷基、經取代或未經取代的C6～10芳基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳基、經取代或未經取代的C6～10芳氧基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳氧基、硝基、氰基、或者-NR³ R⁴ 所表示的基、-C(=O)NR⁸ R⁹ 所表示的基、-C(=NH)R¹⁰ 所表示的基、-CR¹¹ =N-OR¹² 所表示的基、-C(=O)N=S(O)_m R¹³ 所表示的基或-N=S(O)R¹⁴ R¹⁵ 所表示的基。

作為R^b 中的「C1～6烷基」、「C2～6烯基」、「C2～6炔基」、「C1～6烷氧基」、「C1～6烷硫基」、「C1～6烷基亞磺醯基」、「C1～6烷基磺醯基」、「C3～8環烷基」、「C6～10芳基」、「5員～6員雜芳基」、「C6～10芳氧基」、「5員～6員雜芳氧基」及可於該些基上進行取代的取代基，可列舉與在X中所例示的該些相同者。

作為R^b 中的「C3～8環烷基」、「C6～10芳基」、5員～6員雜芳基」、「C6～10芳氧基」及「5員～6員雜芳氧基」上的較佳取代基，可列舉：甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、異丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、異戊基、新戊基、2-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、異己基等C1～6烷基；氯甲基、氯乙基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、1,2-二氯正丙基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基、全氟丙烷-2-基、1-氟正丁基、全氟正戊基等C1～6鹵代烷基；乙醯基、丙醯基等C1～6烷基羰基；苯甲醯基等C6～10芳基羰基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、第三丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；甲基磺醯基、乙基磺醯基、第三丁基磺醯基等C1～6烷基磺醯基；胺基；氰基。

作為R^b 中的「C1～6烷基羰基」、「C1～6烷氧基羰基」，可列舉與在R¹ 中所例示的該些相同者。

作為R^b 中的「C1～6烷基羰基」、「C1～6烷氧基羰基」上的較佳取代基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基。

R^b 中的「-NR³ R⁴ 所表示的基」中的R³ 及R⁴ 分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C1～6烷基羰基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基羰基、胺基、-C(=O)NR⁵ R⁶ 所表示的基、-C(=NH)R⁷ 所表示的基。

作為R³ 及R⁴ 中的「C1～6烷基」，可列舉與在X中所例示的該些相同者。作為「C1～6烷基羰基」、「C1～6烷氧基羰基」，可列舉與在R¹ 中所例示的該些相同者。
作為R³ 及R⁴ 中的「C1～6烷基」、「C1～6烷基羰基」及「C1～6烷氧基羰基」上的較佳取代基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基、胺基或氰基，作為更佳的取代基，可列舉胺基。

R³ 及R⁴ 中的「-C(=O)NR⁵ R⁶ 所表示的基」中的R⁵ 及R⁶ 分別獨立地為氫原子或C1～6烷基。

作為R⁵ 及R⁶ 中的「C1～6烷基」，可列舉與在X中所例示的該些相同者。

R³ 及R⁴ 中的「-C(=NH)R⁷ 所表示的基」中的R⁷ 為C1～6烷氧基或胺基。

作為R⁷ 中的「C1～6烷氧基」，可列舉與在X中所例示的該些相同者。

R^b 中的「-C(=O)NR⁸ R⁹ 所表示的基」中的R⁸ 及R⁹ 分別獨立地為氫原子或C1～6烷基。

作為R⁸ 及R⁹ 中的「C1～6烷基」，可列舉與在X中所例示的該些相同者。

R^b 中的「-C(=NH)R¹⁰ 所表示的基」中的R¹⁰ 為C1～6烷氧基或胺基。

作為R¹⁰ 中的「C1～6烷氧基」，可列舉與在X中所例示的該些相同者。

R^b 中的「-CR¹¹ =N-OR¹² 所表示的基」中的R¹¹ 及R¹² 分別獨立地為氫原子、或者經取代或未經取代的C1～6烷基。

作為R¹¹ 及R¹² 中的「C1～6烷基」，可列舉與在X中所例示的該些相同者。

作為R¹¹ 及R¹² 中的「C1～6烷基」上的較佳取代基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基。

R^b 中的「-C(=O)N=S(O)_m R¹³ 所表示的基」中的m為0或1。

R^b 中的「-C(=O)N=S(O)_m R¹³ 所表示的基」中的R¹³ 為C1～6烷基。

作為R¹³ 中的「C1～6烷基」，可列舉與在X中所例示的該些相同者。

R^b 中的「-N=S(O)R¹⁴ R¹⁵ 所表示的基」中的R¹⁴ 及R¹⁵ 為C1～6烷基。

作為R¹⁴ 及R¹⁵ 中的「C1～6烷基」，可列舉與在X中所例示的該些相同者。

作為R^b ，較佳為經取代或未經取代的C1～6烷氧基、經取代或未經取代的C6～10芳基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳基、經取代或未經取代的C6～10芳氧基或-NR³ R⁴ 所表示的基，更佳為經取代或未經取代的C1～6烷氧基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳基或-NR³ R⁴ 所表示的基。

[Z]
式（I）中，Z為氧原子、硫原子或NR。R為氫原子、或者經取代或未經取代的C1～6烷基。
作為R中的「C1～6烷基」，可列舉與在X中所例示的該些相同者。
作為R中的「C1～6烷基」上的較佳取代基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基或氰基。
作為R，較佳為甲基。

[A]
式（I）中，A為苯環或6員雜芳基環。A中的苯環或6員雜芳基環鄰位縮合於具有N（氮原子）與Z（氧原子、硫原子或NR）作為環構成原子的五員環。
作為A中的「6員雜芳基環」，可列舉：吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環等。

化合物（I）的N-氧化物化合物為構成雜環上的環的氮原子被氧化的化合物。作為可形成N-氧化物的雜環，例如可列舉吡啶環、包含吡啶環的稠環等。

化合物（I）的鹽只要為農園藝學所容許的鹽，則並無特別限制。作為化合物（I）的鹽，例如可列舉：鹽酸、硫酸等無機酸的鹽；乙酸、乳酸等有機酸的鹽；鋰、鈉、鉀等鹼金屬的鹽；鈣、鎂等鹼土金屬的鹽；鐵、銅等過渡金屬的鹽；氨、三乙基胺、三丁基胺、吡啶、肼等有機鹼的鹽等。

本發明的雜芳基嘧啶化合物（以下，有時記為「本發明化合物」）不受其製造方法特別限定。例如，化合物（I）、其N-氧化物化合物、其互變異構物、水合物或該些的鹽可藉由實施例等中記載的公知的製造方法來獲得。另外，化合物（I）的互變異構物、水合物或該些的鹽可藉由公知的方法而由化合物（I）獲得。

式（I）所表示的化合物較佳為式（I-1）～式（I-3）所表示的化合物的任一者。

[化4]

式（I-1）中的X、n、R^a 及R^b 的含義與式（I）中的該些相同，式（I-2）～式（I-3）中的X、n、R、R^a 及R^b 的含義與式（I）中的該些相同。

本發明化合物於影響植物生長的各種農業害蟲及蟎類等有害生物的防治效果方面優異。
另外，本發明化合物對作物的藥害少、對魚類或恆溫動物的毒性低，因此為安全性高的物質。因此，作為殺蟲劑或殺蟎劑的有效成分有用。
進而，近年來，於小菜蛾、稻飛蝨、葉蟬、蚜蟲等大量害蟲中，發展出對各種已存藥劑的抗性，產生該些藥劑的效力不足的問題，期待對抗性品系的害蟲亦有效的藥劑。本發明化合物不僅對感受性品系的害蟲顯示出優異的防治效果，而且對各種抗性品系的害蟲以及殺蟎劑抗性品系的蟎類亦顯示出優異的防治效果。

本發明化合物於危害人獸的外部寄生蟲及內部寄生蟲的防治效果方面優異。另外，對魚類或恆溫動物的毒性低，因此為安全性高的物質。因此，作為外部寄生蟲及內部寄生蟲的防治劑的有效成分有用。

另外，本發明化合物於成為防治對象的生物的整個生長階段顯示出效力，例如對蟎、昆蟲等的卵、若蟲、幼蟲、蛹、成蟲顯示出優異的防治效果。

[有害生物防治劑、殺蟲或殺蟎劑]
本發明的有害生物防治劑、或者殺蟲或殺蟎劑含有選自本發明的雜芳基嘧啶化合物中的至少一種作為有效成分。關於本發明的有害生物防治劑、或者殺蟲或殺蟎劑中所含的雜芳基嘧啶化合物的量，只要顯示出對有害生物、農業害蟲或蟎類的防治效果，則並無特別限制。

本發明的有害生物防治劑、或者殺蟲或殺蟎劑較佳為用於穀物類；蔬菜類；根菜類；薯類；花卉類；果樹類；賞葉植物、茶、咖啡、可可等樹木類；牧草類；芝草類；棉等植物。
於對植物施用時，本發明的有害生物防治劑、或者殺蟲或殺蟎劑可用於葉、莖、柄、花、蕾、果實、種子、芽、根、塊莖、塊根、枝條、插枝等任一部位。
另外，本發明的有害生物防治劑、或者殺蟲或殺蟎劑不受所施用的植物的品種特別限制。作為植物的品種，例如可列舉：原種、變種、改良品種、栽培品種、突變體、雜交體、基改生物（Genetically Modified Organism，GMO）等。

為了防治各種農業害蟲及蟎類，本發明的有害生物防治劑可用於種子處理、莖葉散布、土壤施用、水面施用等。

以下示出可利用本發明的有害生物防治劑進行防治的各種農業害蟲及蟎類的具體例。

（1）鱗翅目（Lepidoptera）的蝶或蛾
（a）燈蛾科（Arctiidae）的蛾、例如美國白蛾（Hyphantria cunea）、暗點燈蛾（Lemyra imparilis）；
（b）稜巢蛾科（Bucculatricidae）的蛾、例如梨角折蛾（Bucculatrix pyrivorella）；
（c）蛀果蛾科（Carposinidae）的蛾、例如桃蛀果蛾（Carposina sasakii）；
（d）草螟科（Crambidae）的蛾、例如絹野螟屬（Diaphania spp.）的瓜絹野螟（Diaphania indica）、黃瓜絹野螟（Diaphania nitidalis）；例如稈野螟屬（Ostrinia spp.）的亞洲玉米螟（Ostrinia furnacalis）、歐洲玉米螟（Ostrinia nubilalis）、麻田豆稈野螟（Ostrinia scapulalis）；以及二化螟（Chilo suppressalis）、稻縱捲葉螟（Cnaphalocrocis medinalis）、桃蛀螟（Conogethes punctiferalis）、西南玉米螟（Diatraea grandiosella）、桑絹絲野螟（Glyphodes pyloalis）、菜心螟（Hellula undalis）、早熟禾擬莖草螟（Parapediasia teterrella）；
（e）麥蛾科（Gelechiidae）的蛾、例如甘薯麥蛾（Helcystogramma triannulella）、棉紅鈴蟲（Pectinophora gossypiella）、馬鈴薯麥蛾（Phthorimaea operculella）、麥蛾（Sitotroga cerealella）；
（f）尺蛾科（Geometridae）的蛾、例如大造橋蟲（Ascotis selenaria）；
（g）細蛾科（Gracillariidae）的蛾、例如茶細蛾（Caloptilia theivora）、柑橘潛葉蛾（Phyllocnistis citrella）、金紋細蛾（Phyllonorycter ringoniella）；
（h）弄蝶科（Hesperiidae）的蝶、例如稻弄蝶（Parnara guttata）；
（i）枯葉蛾科（Lasiocampidae）的蛾、例如天幕毛蟲（Malacosoma neustria）；
（j）毒蛾科（Lymantriidae）的蛾、例如毒蛾屬（Lymantria spp.）的舞毒蛾（Lymantria dispar）、松針毒蛾（Lymantria monacha）；其他的茶毒蛾（Euproctis pseudoconspersa）、旋古毒蛾（Orgyia thyellina）；

（k）潛蛾科（Lyonetiidae）的蛾、例如潛蛾屬（Lyonetia spp.）的桃潛葉蛾（Lyonetia clerkella）、銀紋潛葉蛾（Lyonetia prunifoliella malinella）；
（l）夜蛾科（Noctuidae）的蛾、例如灰翅夜蛾屬（Spodoptera spp.）的淡劍襲夜蛾（Spodoptera depravata）、南部灰翅夜蛾（Spodoptera eridania）、甜菜夜蛾（Spodoptera exigua）、草地貪夜蛾（Spodoptera frugiperda）、非洲棉葉蟲蛾（Spodoptera littoralis）、斜紋夜蛾（Spodoptera litura）；例如丫紋夜蛾屬（Autographa spp.）的漢馬夜蛾（Autographa gamma）、黑點銀紋夜蛾（Autographa nigrisigna）；例如地夜蛾屬（Agrotis spp.）的小地老虎（Agrotis ipsilon）、菁夜蛾（Agrotis segetum）；例如鈴夜蛾屬（Helicoverpa spp.）的棉鈴蟲（Helicoverpa armigera）、菸夜蛾（Helicoverpa assulta）、穀實夜蛾（Helicoverpa zea）；例如實夜蛾屬（Heliothis spp.）的和棉鈴蟲（Heliothis armigera）、菸芽夜蛾（Heliothis virescens）；其他的白斑煩夜蛾（Aedia leucomelas）、銀紋夜蛾（Ctenoplusia agnata）、枯葉夜蛾（Eudocima tyrannus）、甘藍夜蛾（Mamestra brassicae）、黏蟲（Mythimna separata）、稻螟蛉（Naranga aenescens）、松小眼夜蛾（Panolis japonica）、疆夜蛾（Peridroma saucia）、大豆尺夜蛾（Pseudoplusia includens）、粉紋夜蛾（Trichoplusia ni）；
（m）瘤蛾科（Nolidae）的蛾、例如棉斑實蛾（Earias insulana）；
（n）粉蝶科（Pieridae）的蝶、例如粉蝶屬（Pieris spp.）的大菜粉蝶（Pieris brassicae）、紋白蝶（Pieris rapae crucivora）；
（o）菜蛾科（Plutellidae）的蛾、例如蔥菜蛾屬（Acrolepiopsis spp.）的蔥菜蛾（Acrolepiopsis sapporensis）、鈴木蔥菜蛾（Acrolepiopsis suzukiella）；以及小菜蛾（Plutella xylostella）；
（p）螟蛾科（Pyralidae）的蛾、例如粉斑螟蛾（Cadra cautella）、南美玉米苗斑螟（Elasmopalpus lignosellus）、豆莢螟（Etiella zinckenella）、大蠟螟（Galleria mellonella）；
（q）天蛾科（Sphingidae）的蛾、例如菸草天蛾屬（Manduca spp.）的番茄天蛾（Manduca quinquemaculata）、菸草天蛾（Manduca sexta）；

（r）展足蛾科（Stathmopodidae）的蛾、例如柿展足蛾（Stathmopoda masinissa）；
（s）穀蛾科（Tineidae）的蛾、例如衣蛾（Tinea translucens）；
（t）捲葉蛾科（Tortricidae）的蛾、例如褐帶捲蛾屬（Adoxophyes spp.）的茶小捲葉蛾（Adoxophyes honmai）、蘋果小捲葉蛾（Adoxophyes orana）；例如黃捲蛾屬（Archips spp.）的梨黃捲蛾（Archips breviplicanus）、蘋果捲葉蛾（Archips fuscocupreanus）；其他的雲杉捲葉蛾（Choristoneura fumiferana）、蘋果小捲蛾（Cydia pomonella）、女貞細捲蛾（Eupoecilia ambiguella）、梨小食心蟲（Grapholitha molesta）、後黃捲葉蛾（Homona magnanima）、大豆食心蟲（Leguminivora glycinivorella）、葡萄花翅小捲蛾（Lobesia botrana）、豆小捲葉蛾（Matsumuraeses phaseoli）、蘋褐捲蛾（Pandemis heparana）、葡萄長須捲葉蛾（Sparganothis pilleriana）；
（u）巢蛾科（Yponomeutidae）的蛾、例如蘋果銀蛾（Argyresthia conjugella）。

（2）纓翅目（Thysanoptera）害蟲
（a）管薊馬科（Phlaeothripidae）的害蟲，例如柿管薊馬（Ponticulothrips diospyrosi）；
（b）薊馬科（Thripidae）的害蟲，例如花薊馬屬（Frankliniella spp.）的花薊馬（Frankliniella intonsa）、西花薊馬（Frankliniella occidentalis）；例如薊馬屬（Thrips spp.）的棕櫚薊馬（Thrips palmi）、菸薊馬（Thrips tabaci）；其他的溫室薊馬（Heliothrips haemorrhoidalis）、茶黃薊馬（Scirtothrips dorsalis）。

（3）半翅目（Hemiptera）的害蟲
（A）古喙亞目（Archaeorrhyncha）
（a）飛虱科（Delphacidae）的害蟲，例如灰飛虱（Laodelphax striatella）、褐飛虱（Nilaparvata lugens）、甘蔗扁角飛虱（Perkinsiella saccharicida）、白背飛虱（Sogatella furcifera）。

（B）盾喙亞目（Clypeorrhyncha）
（a）葉蟬科（Cicadellidae）的害蟲，例如小綠葉蟬屬（Empoasca spp.）的馬鈴薯小綠葉蟬（Empoasca fabae）、小綠葉蟬（Empoasca nipponica）、小貫小綠葉蟬（Empoasca onukii）、板井小綠葉蟬（Empoasca sakaii）；其他的葡萄葉蟬（Arboridia apicalis）、黑胸二室葉蟬（Balclutha saltuella）、二點大葉蟬（Epiacanthus stramineus）、黑額二叉葉蟬（Macrosteles striifrons）、黑尾葉蟬（Nephotettix cinctinceps）。

（C）異翅亞目（Heteroptera）
（a）蛛緣蝽科（Alydidae）的害蟲，例如豆緣蝽（Riptortus clavatus）；
（b）緣蝽科（Coreidae）的害蟲，例如稻棘緣蝽（Cletus punctiger）、中稻緣蝽（Leptocorisa chinensis）；
（c）長蝽科（Lygaeidae）的害蟲，例如麥長蝽（Blissus leucopterus）、甘蔗長蝽（Cavelerius saccharivorus）、葫蘆長蝽（Togo hemipterus）；
（d）盲蝽科（Miridae）的害蟲，例如日本跳盲蝽（Halticus insularis）、美洲牧草盲蝽（Lygus lineolaris）、棉盲蝽（Psuedatomoscelis seriatus）、西伯利亞狹盲蝽（Stenodema sibiricum）、赤條纖盲蝽（Stenotus rubrovittatus）、赤須盲蝽（Trigonotylus caelestialium）；

（e）蝽科（Pentatomidae）的害蟲，例如稻綠蝽屬（Nezara spp.）的黑須稻綠蝽（Nezara antennata）、稻綠蝽（Nezara viridula）；例如北二星蝽屬（Eysarcoris spp.）的北二星蝽（Eysarcoris aeneus）、日本二星蝽（Eysarcoris lewisi）、廣二星蝽（Eysarcoris ventralis）；其他的斑須蝽（Dolycoris baccarum）、皺紋菜蝽（Eurydema rugosum）、青蝽（Glaucias subpunctatus）、茶翅蝽（Halyomorpha halys）、璧蝽（Piezodorus hybneri）、珀蝽（Plautia crossota）、稻黑蝽（Scotinophora lurida）；
（f）紅蝽科（Pyrrhocoridae）的害蟲，例如棉紅蝽（Dysdercus cingulatus）；
（g）姬緣蝽科（Rhopalidae）的害蟲，例如黃伊緣蝽（Rhopalus msculatus）；
（h）盾蝽科（Scutelleridae）的害蟲，例如麥扁盾蝽（Eurygaster integriceps）；
（i）網蝽科（Tingidae）的害蟲，例如梨冠網蝽（Stephanitis nashi）。

（D）胸喙亞目（Sternorrhyncha）
（a）球蚜科（Adelgidae）的害蟲，例如落葉松球蚜（Adelges laricis）；
（b）粉虱科（Aleyrodidae）的害蟲，例如小粉虱屬（Bemisia spp.）的銀葉粉虱（Bemisia argentifolii）、菸粉虱（Bemisia tabaci）；其他的黑刺粉虱（Aleurocanthus spiniferus）、柑橘粉虱（Dialeurodes citri）、溫室粉虱（Trialeurodes vaporariorum）；
（c）蚜科（Aphididae）的害蟲，例如蚜蟲屬（Aphis spp.）的豆蚜（Aphis craccivora）、甜菜蚜（Aphis fabae）、草螟根蚜（Aphis forbesi）、棉蚜（Aphis gossypii）、蘋蚜（Aphis pomi）、接骨木蚜（Aphis sambuci）、捲葉蟲蚜（Aphis spiraecola）；例如縊管蚜屬（Rhopalosiphum spp.）的玉米蚜（Rhopalosiphum maidis）、禾谷縊管蚜（Rhopalosiphum padi）；例如西圓尾蚜屬（Dysaphis spp.）的車前圓尾蚜（Dysaphis plantaginea）、居根西圓尾蚜（Dysaphis radicola）；例如長管蚜屬（Macrosiphum spp.）的麥長管蚜（Macrosiphum avenae）、馬鈴薯長管蚜（Macrosiphum euphorbiae）；例如瘤蚜屬（Myzus spp.）的李瘤蚜（Myzus cerasi）、桃蚜（Myzus persicae）、黃藥子瘤蚜（Myzus varians）；其他的豌豆長管蚜（Acyrthosiphon pisum）、茄溝無網蚜（Aulacorthum solani）、李短尾蚜（Brachycaudus helichrysi）、甘藍蚜（Brevicoryne brassicae）、草莓毛管蚜（Chaetosiphon fragaefolii）、桃粉大尾蚜（Hyalopterus pruni）、苦菜超瘤蚜（Hyperomyzus lactucae）、菜縊管蚜（Lipaphis erysimi）、巢菜修尾蚜（Megoura viciae）、麥無網長管蚜（Metopolophium dirhodum）、萵苣蚜（Nasonovia ribis-nigri）、忽布疣蚜（Phorodon humuli）、麥二叉蚜（Schizaphis graminum）、麥長管蚜（Sitobion avenae）、橘二叉蚜（Toxoptera aurantii）；

（d）介殼蟲科（Coccidae）的害蟲，例如蠟蚧屬（Ceroplastes spp.）的角蠟蚧（Ceroplastes ceriferus）、紅蠟蚧（Ceroplastes rubens）；
（e）盾蚧科（Diaspididae）的害蟲，白盾蚧屬（Pseudaulacaspis spp.）的桑盾蚧（Pseudaulacaspis pentagona）、李白盾蚧（Pseudaulacaspis prunicola）；例如矢尖盾蚧屬（Unaspis spp.）的衛矛矢尖盾蚧（Unaspis euonymi）、矢尖盾蚧（Unaspis yanonensis）；其他的紅圓蚧（Aonidiella aurantii）、梨圓盾蚧（Comstockaspis perniciosa）、茶單盾蚧（Fiorinia theae）、牡丹網盾蚧（Pseudaonidia paeoniae）；
（f）綿蚧科（Margarodidae）的害蟲，例如草履蚧（Drosicha corpulenta）、吹綿蚧（Icerya purchasi）；
（g）根瘤蚜科（Phylloxeridae）的害蟲，例如葡萄根瘤蚜（Viteus vitifolii）；
（h）粉蚧科（Pseudococcidae）的害蟲，例如臀紋粉蚧屬（Planococcus spp.）的柑橘粉蚧（Planococcus citri）、日本粉蚧（Planococcus kuraunhiae）；其他的石蒜綿粉蚧（Phenacoccus solani）、康氏粉蚧（Pseudococcus comstocki）；
（i）木虱科（Psyllidae）的害蟲，例如木虱屬（Psylla spp.）的蘋果木虱（Psylla mali）、梨木虱（Psylla pyrisuga）；其他的柑橘木虱（Diaphorina citri）。

（4）多食亞目（Polyphaga）的害蟲
（a）竊蟲科（Anobiidae）的害蟲，例如菸草甲蟲（Lasioderma serricorne）；
（b）捲葉象科（Attelabidae）的害蟲，例如金綠捲象（Byctiscus betulae）、梨虎象（Rhynchites heros）；
（c）長蠢科（Bostrichidae）的害蟲，例如褐粉蠹（Lyctus brunneus）；
（d）錐象鼻蟲科（Brentidae）的害蟲，例如甘薯蟻象（Cylas formicarius）；
（e）吉丁蟲科（Buprestidae）的害蟲，例如梨窄吉丁（Agrilus sinuatus）；
（f）天牛科（Cerambycidae）的害蟲，例如星天牛（Anoplophora malasiaca）、松褐天牛（Monochamus alternatus）、黃星天牛（Psacothea hilaris）、葡萄虎天牛（Xylotrechus pyrrhoderus）；
（g）葉甲科（Chrysomelidae）的害蟲，例如豆象屬（Bruchus spp.）的豌豆象（Bruchus pisorum）、蠶豆象（Bruchus rufimanus）；例如玉米根蟲屬（Diabrotica spp.）的北方玉米根蟲（Diabrotica barberi）、黃瓜甲蟲（Diabrotica undecimpunctata）、玉米根螢葉甲（Diabrotica virgifera）；例如條跳甲屬（Phyllotreta spp.）的菁淡足跳甲（Phyllotreta nemorum）、黃曲條跳甲（Phyllotreta striolata）；其他的黃守瓜（Aulacophora femoralis）、綠豆象（Callosobruchus chinensis）、甜菜大龜甲（Cassida nebulosa）、甜菜跳甲（Chaetocnema concinna）、馬鈴薯葉甲（Leptinotarsa decemlineata）、水稻負泥蟲（Oulema oryzae）、茄窄胸跳甲（Psylliodes angusticollis）；

（h）瓢蟲科（Coccinellidae）的害蟲，例如食植瓢蟲屬（Epilachna spp.）的墨西哥豆瓢蟲（Epilachna varivestis）、茄二十八星瓢蟲（Epilachna vigintioctopunctata）；
（i）象鼻蟲科（Curculionidae）的害蟲，例如花象屬（Anthonomus spp.）的墨西哥棉鈴象蟲（Anthonomus grandis）、梨花象（Anthonomus pomorum）；例如象蟲屬（Sitophilus spp.）的穀象（Sitophilus granarius）、玉米象（Sitophilus zeamais）；其他的稻象甲（Echinocnemus squameus）、西印度甘薯象甲（Euscepes postfasciatus）、松樹皮象（Hylobius abietis）、苜蓿葉象甲（Hypera postica）、稻水象甲（Lissohoptrus oryzophilus）、葡萄黑象甲（Otiorhynchus sulcatus）、豌豆根瘤象（Sitona lineatus）、尖隱喙象（Sphenophorus venatus）；
（j）叩甲科（Elateridae）的害蟲，例如梳爪叩甲屬（Melanotus spp.）的褐紋金針蟲（Melanotus fortnumi）、櫛叩頭蟲（Melanotus tamsuyensis）；
（k）露尾甲科（Nitidulidae）的害蟲，例如突露尾甲（Epuraea domina）；
（l）金龜子科（Scarabaeidae）的害蟲，例如異麗金龜屬（Anomala spp.）的古銅異麗金龜（Anomala cuprea）、紅銅麗金龜（Anomala rufocuprea）；其他的金花金龜（Cetonia aurata）、小綠花金龜（Gametis jucunda）、小栗鰓金龜（Heptophylla picea）、大栗鰓角金龜（Melolontha melolontha）、日本麗金龜（Popillia japonica）；
（m）小蠹科（Scolytidae）的害蟲，例如雲杉八齒小蠹（Ips typographus）；
（n）隱翅蟲科（Staphylinidae）的害蟲，例如毒隱翅蟲（Paederus fuscipes）；
（o）擬步甲科（Tenebrionidae）的害蟲，例如黃粉蟲（Tenebrio molitor）、赤擬穀盜（Tribolium castaneum）；
（p）穀盜蟲科（Trogossitidae）的害蟲，例如大穀盜（Tenebroides mauritanicus）。

（5）雙翅目（Diptera）的害蟲
（A）雙翅亞目（Brachycera）
（a）潛蠅科（Agromyzidae）的害蟲，例如斑潛蠅屬（Liriomyza spp.）的瓜斑潛蠅（Liriomyza bryoniae）、蔥斑潛蠅（Liriomyza chinensis）、美洲斑潛蠅（Liriomyza sativae）、三葉斑潛蠅（Liriomyza trifolii）；其他的豌豆彩潛蠅（Chromatomyia horticola）、日本稻潛蠅（Agromyza oryzae）；
（b）花蠅科（Anthomyiidae）的害蟲，例如地種蠅屬（Delia spp.）的灰地種蠅（Delia platura）、甘藍地種蠅（Delia radicum）；其他的肖藜泉蠅（Pegomya cunicularia）；
（c）果蠅科（Drosophilidae）的害蟲，例如果蠅屬（Drosophila spp.）的黑腹果蠅（Drosophila melanogaster）、斑翅果蠅（Drosophila suzukii）；
（d）水蠅科（Ephydridae）的害蟲，例如稻潛葉蠅（Hydrellia griseola）；
（e）莖蠅科（Psilidae）的害蟲，例如蘿蔔莖蠅（Psila rosae）；
（f）實蠅科（Tephritidae）的害蟲，例如果實蠅屬（Bactrocera spp.）的瓜實蠅（Bactrocera cucurbitae）、橘小實蠅（Bactrocera dorsalis）；例如繞實蠅屬（Rhagoletis spp.）的櫻桃繞實蠅（Rhagoletis cerasi）、蘋果繞實蠅（Rhagoletis pomonella）；其他的地中海果蠅（Ceratitis capitata）、橄欖果蠅（Dacus oleae）。

（B）長角亞目（Nematocera）
（a）癭蚊科（Cecidomyiidae）的害蟲，例如大豆癭蚊（Asphondylia yushimai）、高粱癭蚊（Contarinia sorghicola）、黑森癭蚊（Mayetiola destructor）、麥紅吸漿蟲（Sitodiplosis mosellana）。

（6）直翅目（Orthoptera）的害蟲
（a）蝗科（Acrididae）的害蟲，例如沙漠蝗屬（Schistocerca spp.）的美洲沙漠蝗（Schistocerca americana）、沙漠蝗（Schistocerca gregaria）；其他的澳大利亞災蝗（Chortoicetes terminifera）、摩洛哥戟紋蝗（Dociostaurus maroccanus）、東亞飛蝗（Locusta migratoria）、褐飛蝗（Locustana pardalina）、紅翅蝗（Nomadacris septemfasciata）、小翅稻蝗（Oxya yezoensis）；
（b）蟋蟀科（Gryllidae）的害蟲，例如家蟋蟀（Acheta domestica）、黃臉油葫蘆（Teleogryllus emma）；
（c）螻蛄科（Gryllotalpidae）的害蟲，例如東方螻蛄（Gryllotalpa orientalis）；
（d）螽斯科（Tettigoniidae）的害蟲，例如溫室灶馬（Tachycines asynamorus）。

（7）蟎類（Acari）
（A）無氣門目（Astigmata）的粉蟎亞目類（Acaridida）
（a）粉蟎科（Acaridae）的蟎、例如根蟎屬（Rhizoglyphus spp.）的刺足根蟎（Rhizoglyphus echinopus）、羅賓根蟎（Rhizoglyphus robini）；例如食酪蟎屬（Tyrophagus spp.）的瓜食酪蟎（Tyrophagus neiswanderi）、塵食酪蟎（Tyrophagus perniciosus）、腐食酪蟎（Tyrophagus putrescentiae）、似食酪蟎（Tyrophagus similis）；以及粗腳粉蟎（Acarus siro）、橢圓食粉蟎（Aleuroglyphus ovatus）、菌食嗜菌蟎（Mycetoglyphus fungivorus）；

（B）前氣門目（Prostigmata）的輻蟎亞目類（Actinedida）
（a）葉蟎科（Tetranychidae）的蟎、例如苔蟎屬（Bryobia spp.）的苜蓿苔蟎（Bryobia praetiosa）、果苔蟎（Bryobia rubrioculus）；例如始葉蟎屬（Eotetranychus spp.）的六點始葉蟎（Eotetranychus asiaticus）、北始葉蟎（Eotetranychus boreus）、樸始葉蟎（Eotetranychus celtis）、膝狀始葉蟎（Eotetranychus geniculatus）、柑橘始葉蟎（Eotetranychus kankitus）、李始葉蟎（Eotetranychus pruni）、木始葉蟎（Eotetranychus shii）、史氏始葉蟎（Eotetranychus smithi）、桑始葉蟎（Eotetranychus suginamensis）、彎鉤始葉蟎（Eotetranychus uncatus）；例如小爪蟎屬（Oligonychus spp.）的柳杉小爪蟎（Oligonychus hondoensis）、冬青小爪蟎（Oligonychus ilicis）、落葉松小爪蟎（Oligonychus karamatus）、芒果小爪蟎（Oligonychus mangiferus）、甘蔗小爪蟎（Oligonychus orthius）、鱷梨小爪蟎（Oligonychus perseae）、蝦夷雲杉葉蟎（Oligonychus pustulosus）、真梶小爪蟎（Oligonychus shinkajii）、針葉小爪蟎（Oligonychus ununguis）；例如全爪蟎屬（Panonychus spp.）的橘全爪蟎（Panonychus citri）、桑全爪蟎（Panonychus mori）、蘋果全爪蟎（Panonychus ulmi）；例如葉蟎屬（Tetranychus spp.）的朱砂葉蟎（Tetranychus cinnabarinus）、伊氏葉蟎（Tetranychus evansi）、神澤氏葉蟎（Tetranychus kanzawai）、盧氏葉蟎（Tetranychus ludeni）、柞木葉蟎（Tetranychus quercivorus）、豆葉蟎（Tetranychus phaselus）、二斑葉蟎（Tetranychus urticae）、山楂葉蟎（Tetranychus viennensis）；例如缺爪蟎屬（Aponychus spp.）的竹缺爪蟎（Aponychus corpuzae）、梧桐缺爪蟎（Aponychus firmianae）；例如綠葉蟎屬（Sasanychus spp.）的綠葉蟎（Sasanychus akitanus）、姬綠葉蟎（Sasanychus pusillus）；例如裂爪蟎屬（Shizotetranychus spp.）的嗜竹裂爪蟎（Shizotetranychus celarius）、長肌裂爪蟎（Shizotetranychus longus）、芒草裂爪蟎（Shizotetranychus miscanthi）、勒氏裂爪蟎（Shizotetranychus recki）、原裂爪蟎（Shizotetranychus schizopus）；以及酢漿草如葉蟎（Tetranychina harti）、孔雀杜克葉蟎（Tuckerella pavoniformis）、劄幌葉蟎（Yezonychus sapporensis）；

（b）細須蟎科（Tenuipalpidae）的蟎、例如短須蟎屬（Brevipalpus spp.）的橘短須蟎（Brevipalpus lewisi）、卵形短須蟎（Brevipalpus obovatus）、紫紅短須蟎（Brevipalpus phoenicis）、仙人掌短須蟎（Brevipalpus russulus）、加州短須蟎（brevipalpus californicus）；例如細須蟎屬（Tenuipalpus spp.）的太平洋細須蟎（Tenuipalpus pacificus）、柿細須蟎（Tenuipalpus zhizhilashviliae）；以及菠蘿長葉蟎（Dolichotetranychus floridanus）；
（c）癭蟎科（Eriophyidae）的蟎、例如瘤癭蟎屬（Aceria spp.）的柿癭蟎蟎（Aceria diospyri）、無花果瘤癭蟎（Aceria ficus）、日本瘤癭蟎（Aceria japonica）、枸杞瘤癭蟎（Aceria kuko）、石竹瘤癭蟎（Aceria paradianthi）、枸杞葉潛瘤癭蟎（Aceria tiyingi）、鬱金香瘤癭蟎（Aceria tulipae）、結縷草瘤癭蟎（Aceria zoysiea）；例如癭蟎屬（Eriophyes spp.）的千葉癭蟎（Eriophyes chibaensis）、梅癭蟎（Eriophyes emarginatae）；例如刺皮癭蟎屬（Aculops spp.）的番茄刺皮癭蟎（Aculops lycopersici）、皮氏刺皮癭蟎（Aculops pelekassi）；例如刺癭蟎屬（Aculus spp.）的佛氏刺癭蟎（Aculus fockeui）、蘋果刺鏽蟎（Aculus schlechtendali）；以及茶橙癭蟎（Acaphylla theavagrans）、茶葉癭蟎（Calacarus carinatus）、葡萄癭蟎（Colomerus vitis）、葡萄葉鏽蟎（Calepitrimerus vitis）、梨上癭蟎（Epitrimerus pyri）、菊花葉鏽蟎（Paraphytoptus kikus）、羅漢松副剛癭蟎（Paracalacarus podocarpi）、柑橘鏽蟎（Phyllocotruta citri）；
（d）線蟎科（Transonemidae）的蟎、例如跗線蟎屬（Tarsonemus spp.）的雙葉跗線蟎（Tarsonemus bilobatus）、韋氏跗線蟎（Tarsonemus waitei）；以及櫻草植食蟎（Phytonemus pallidus）、側多食跗線蟎（Polyphagotarsonemus latus）；
（e）葉爪蟎科（Penthaleidae）的蟎、例如葉爪蟎屬（Penthaleus spp.）的紅頭葉爪蟎（Penthaleus erythrocephalus）、麥葉爪蟎（Penthaleus major）。

本發明的有害生物防治劑可與殺菌劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑等其他有效成分；植物調節劑、增效劑、肥料、土壤改良劑、動物用飼料等混用或併用。
本發明化合物與其他有效成分的組合可期待與殺蟲、殺蟎或殺線蟲活性有關的協同效應。協同效應可依據規定方法並藉由科爾比式（Colby.S.R.；計算除草劑組合的協同效應與拮抗反應（Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations）；Weeds 15, 20-22頁, 1967）來確認。

以下示出可與本發明的有害生物防治劑混用或併用的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、驅蟲劑等的具體例。

（1）乙醯膽鹼酯酶抑制劑：
（a）胺基甲酸酯系：棉鈴威（alanycarb）、涕滅威（aldicarb）、惡蟲威（bendiocarb）、丙硫克百威（benfuracarb）、丁酮威（butocarboxim）、丁酮碸威（butoxycarboxim）、西維因（carbaryl）、卡巴呋喃（carbofuran）、丁硫克百威（carbosulfan）、乙硫苯威（ethiofencarb）、仲丁威（fenobucarb）、伐蟲脒（formetanate）、呋線威（furathiocarb）、異丙威（isoprocarb）、甲硫威（methiocarb）、滅多蟲（methomyl）、殺線威（oxamyl）、抗蚜威（pirimicarb）、殘殺威（propoxur）、硫雙威（thiodicarb）、久效威（thiofanox）、唑蚜威（triazamate）、混殺威（trimethacarb）、一氯代二甲苯（Xylene Monochloride，XMC）、滅殺威（xylylcarb）、苯硫威（fenothiocarb）、滅必虱（MIPC）、滅爾虱（MPMC）、速滅威（MTMC）、碸滅威（aldoxycarb）、除害威（allyxycarb）、滅害威（aminocarb）、合殺威（bufencarb）、除線威（cloethocarb）、威百畝（metam-sodium）、猛殺威（promecarb）；

（b）有機磷系：高滅磷（acephate）、甲基吡啶磷（azamethiphos）、乙基穀硫磷（azinphos-ethyl）、甲基穀硫磷（azinphos-methyl）、硫線磷（cadusafos）、氯氧磷（chlorethoxyfos）、毒蟲畏（chlorfenvinphos）、氯甲磷（chlormephos）、毒死蜱（chlorpyrifos）、甲基毒死蜱（chlorpyrifos-methyl）、蠅毒磷（coumaphos）、殺螟腈（cyanophos）、甲基內吸磷（demeton-S-methyl）、二嗪農（diazinon）、敵敵畏（dichlorvos）/DDVP、百治磷（dicrotophos）、樂果（dimethoate）、甲基毒蟲畏（dimethylvinphos）、乙拌磷（disulfoton）、苯硫磷（ethyl-p-nitrophenyl，EPN）、乙硫磷（ethion）、丙線磷（ethoprophos）、胺磺磷（famphur）、苯線磷（fenamiphos）、殺螟硫磷（fenitrothion）、倍硫磷（fenthion）、噻唑磷（fosthiazate）、庚烯磷（heptenophos）、菸鹼硫磷（imicyafos）、異柳磷（isofenphos）、水胺硫磷（isocarbophos）、異噁唑磷（isoxathion）、馬拉硫磷（malathion）、滅蚜磷（mecarbam）、甲胺磷（methamidophos）、殺撲磷（methidathion）、速滅磷（mevinphos）、久效磷（monocrotophos）、二溴磷（naled）、氧化樂果（omethoate）、碸吸磷（oxydemeton-methyl）、對硫磷（parathion）、甲基對硫磷（parathion-methyl）、稻豐散（phenthoate）、甲拌磷（phorate）、伏殺硫磷（phosalone）、亞胺硫磷（phosmet）、磷胺（phosphamidon）、辛硫磷（phoxim）、甲基嘧啶磷（pirimiphos-methyl）、丙溴磷（profenofos）、巴胺磷（propetamphos）、丙硫磷（prothiofos）、吡唑硫磷（pyraclofos）、噠嗪硫磷（pyridaphenthion）、喹硫磷（quinalphos）、治螟磷（sulfotep）、丁基嘧啶磷（tebupirimfos）、雙硫磷（temephos）、特丁硫磷（terbufos）、司替羅磷（tetrachlorvinphos）、甲基乙拌磷（thiometon）、三唑磷（triazophos）、敵百蟲（trichlorfon）、蚜滅多（vamidothion）、乙基溴硫磷（bromophos-ethyl）、二溴磷（BRP）、三硫磷（carbophenothion）、苯腈膦（cyanofenphos）、殺螟腈（CYAP）、甲基內吸磷碸（demeton-S-methyl sulfone）、氯亞胺硫磷（dialifos）、除線磷（dichlofenthion）、蔬果磷（dioxabenzofos）、乙嘧硫磷（etrimfos）、豐索磷（fensulfothion）、吡氟硫磷（flupyrazofos）、地蟲硫磷（fonofos）、安果（formothion）、丁苯硫磷（fosmethilan）、氯唑磷（isazofos）、碘硫磷（jodfenphos）、丙烯磷（methacrifos）、乙基嘧啶磷（pirimiphos-ethyl）、磷蟲威（phosphocarb）、丙蟲磷（propaphos）、發硫磷（prothoate）、硫丙磷（sulprofos）。

（2）γ-胺基丁酸（Gamma Aminobutyric Acid，GABA）-操作性氯離子通道拮抗劑：乙醯蟲腈（acetoprole）、氯丹（chlordane）、硫丹（endosulfan）、乙蟲腈（ethiprole）、氟蟲腈（fipronil）、吡嗪氟蟲腈（pyrafluprole）、吡啶氟蟲腈（pyriprole）、毒殺芬（camphechlor）、七氯（heptachlor）、除蟎靈（dienochlor）。
（3）鈉通道調節劑：氟丙菊酯（acrinathrin）、d-順式-反式丙烯菊酯（d-cis-trans allethrin）、d-反式丙烯菊酯（d-trans allethrin）、聯苯菊酯（bifenthrin）、生物丙烯菊酯（bioallethrin）、生物丙烯菊酯s-環戊基異構物（bioallethrin s-cyclopentyl isomer）、生物苄呋菊酯（bioresmethrin）、乙氰菊酯（cycloprothrin）、氟氯氰菊酯（cyfluthrin）、β-氟氯氰菊酯（β-cyfluthrin）、三氟氯氰菊酯（cyhalothrin）、λ-三氟氯氰菊酯（λ-cyhalothrin）、γ-三氟氯氰菊酯（γ-cyhalothrin）、氯氰菊酯（cypermethrin）、α-氯氰菊酯（α-cypermethrin）、β-氯氰菊酯（β-cypermethrin）、θ-氯氰菊酯（θ-cypermethrin）、ζ-氯氰菊酯（ζ-cypermethrin）、苯氰菊酯[（1R）-反式異構物]（cyphenothrin[（1R）-trans isomer]）、溴氰菊酯（deltamethrin）、烯炔菊酯[（EZ）-（1R）-異構物]（Empenthrin[（EZ）-（1R）-Isomer]）、高氰戊菊酯（esfenvalerate）、醚菊酯（etofenprox）、甲氰菊酯（fenpropathrin）、氰戊菊酯（fenvalerate）、氟氰戊菊酯（flucythrinate）、氟氯苯菊酯（flumethrin）、τ-氟胺氰菊酯（τ-fluvalinate）、苄蟎醚（halfenprox）、炔咪菊酯（imiprothrin）、噻恩菊酯（kadethrin）、氯菊酯（permethrin）、苯醚菊酯[（1R）-反式異構物]（phenothrin[（1R）-trans isomer]）、炔丙菊酯（prallethrin）、除蟲菊（pyrethrum）、苄呋菊酯（resmethrin）、氟矽菊酯（silafluofen）、七氟菊酯（tefluthrin）、胺菊酯[（1R）-異構物]（tetramethrin[（1R）-isomer]）、四溴菊酯（tralomethrin）、四氟苯菊酯（transfluthrin）、丙烯菊酯（allethrin）、除蟲菊酯（pyrethrins）、除蟲菊酯I（pyrethrin I）、除蟲菊酯II（pyrethrin II）、丙氟菊酯（profluthrin）、四氟甲醚菊酯（dimefluthrin）、生物環呋菊酯（bioethanomethrin）、生物氯菊酯（biopermethrin）、反式氯菊酯（transpermethrin）、五氟苯菊酯（fenfluthrin）、吡氯氰菊酯（fenpirithrin）、溴氟菊酯（flubrocythrinate）、三氟醚菊酯（flufenprox）、甲氧苄氟菊酯（metofluthrin）、丙三苯醚菊酯（protrifenbute）、反滅蟲菊（pyresmethrin）、環戊烯丙菊酯（terallethrin）。

（4）菸鹼性乙醯膽鹼受體促效劑：啶蟲脒（acetamiprid）、噻蟲胺（clothianidin）、呋蟲胺（dinotefuran）、吡蟲啉（imidacloprid）、烯啶蟲胺（nitenpyram）、硝蟲噻嗪（nithiazine）、噻蟲啉（thiacloprid）、噻蟲嗪（thiamethoxam）、氟啶蟲胺腈（sulfoxaflor）、菸鹼（nicotine）、氟吡呋喃酮（flupyradifurone）、氟皮魯亞胺（flupyrimine）。
（5）菸鹼性乙醯膽鹼受體異位調節劑：乙基多殺菌素（spinetoram）、多殺菌素（spinosad）。
（6）氯化物通道活化劑：阿維菌素（abamectin）、甲胺基阿維菌素苯甲酸鹽（emamectin-benzoate）、雷皮菌素（lepimectin）、彌拜菌素（milbemectin）、伊維菌素（ivermectin）、塞拉菌素（selamectin）、多拉菌素（doramectin）、依普菌素（eprinomectin）、莫昔克丁（moxidectin）、美貝黴素（milbemycin）、美貝黴素肟（milbemycin oxime）、奈馬菌素（nemadectin）。
（7）保幼激素類似物：烯蟲乙酯（hydroprene）、烯蟲炔酯（kinoprene）、甲氧普林（methoprene）、苯氧威（fenoxycarb）、吡丙醚（pyriproxyfen）、苯蟲醚（diofenolan）、保幼醚（epofenonane）、烯蟲硫酯（triprene）。
（8）其他非特異性抑制劑：甲基溴（methyl bromide）、氯化苦（chloropicrin）、磺醯氟（sulfuryl fluoride）、硼砂（borax）、吐酒石（tartar emetic）。
（9）同翅目選擇性攝食抑制劑：氟啶蟲醯胺（flonicamid）、吡蚜酮（pymetrozine）、新喹唑啉（pyrifluquinazon）。

（10）蟎類生育抑制劑：四蟎嗪（clofentezine）、氟蟎嗪（diflovidazin）、噻蟎酮（hexythiazox）、乙蟎唑（etoxazole）。
（11）源自微生物的昆蟲中腸內膜破壞劑：蘇雲金芽孢桿菌以色列亞種（bacillus thuringiensis subsp. Israelensis）、球形芽孢桿菌（bacillus sphaericus）、蘇雲金芽孢桿菌鯰澤亞種（bacillus thuringiensis subsp. aizawai）、蘇雲金芽孢桿菌庫爾斯塔克亞種（bacillus thuringiensis subsp. kurstaki）、蘇雲金芽孢桿菌擬步行亞種（bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis）、Bt作物蛋白質：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
（12）線粒體ATP生物合成酵素抑制劑：丁醚脲（diafenthiuron）、三唑錫（azocyclotin）、三環錫（cyhexatin）、苯丁錫（fenbutatin oxide）、克蟎特（propargite）、四氯殺蟎碸（tetradifon）。
（13）氧化磷酸化解偶聯劑：溴蟲腈（chlorfenapyr）、氟蟲胺（sulfluramid）、二硝甲酚（DNOC）、樂殺蟎（binapacryl）、消蟎通（dinobuton）、消蟎普（dinocap）。
（14）菸鹼性乙醯膽鹼受體通道阻斷劑：殺蟲磺（bensultap）、殺螟丹鹽酸鹽（cartap hydrochloride）、沙蠶毒素（nereistoxin）、殺蟲雙（thiosultap-sodium）、殺蟲環（thiocyclam）。
（15）殼多糖合成抑制劑：雙三氟蟲脲（bistrifluron）、氟啶脲（chlorfluazuron）、伏蟲脲（diflubenzuron）、氟環脲（flucycloxuron）、氟蟲脲（flufenoxuron）、氟鈴脲（hexaflumuron）、虱蟎脲（lufenuron）、雙苯氟脲（novaluron）、多氟脲（noviflumuron）、氟苯隆（teflubenzuron）、殺鈴脲（triflumuron）、噻嗪酮（buprofezin）、吡蟲隆（fluazuron）。
（16）雙翅目蛻皮干擾劑：滅蠅胺（cyromazine）。
（17）蛻皮激素受體促效劑：環蟲醯肼（chromafenozide）、氯蟲醯肼（halofenozide）、甲氧蟲醯肼（methoxyfenozide）、蟲醯肼（tebufenozide）。
（18）章魚胺受體促效劑：雙甲脒（amitraz）、得米地曲（demiditraz）、殺蟲脒（chlordimeform）。
（19）線粒體電子傳遞系統複合體III抑制劑：滅蟎醌（acequinocyl）、嘧蟎酯（fluacrypyrim）、伏蟻腙（hydramethylnon）。
（20）線粒體電子傳遞系統複合體I抑制劑：喹蟎醚（fenazaquin）、唑蟎酯（fenpyroximate）、嘧蟎醚（pyrimidifen）、噠蟎靈（pyridaben）、吡蟎胺（tebufenpyrad）、唑蟲醯胺（tolfenpyrad）、魚藤酮（rotenone）。

（21）電位依存性鈉通道阻斷劑：茚蟲威（indoxacarb）、氰氟蟲腙（metaflumizone）。
（22）乙醯基CoA羧化酶抑制劑：螺蟎酯（spirodiclofen）、螺甲蟎酯（spiromesifen）、螺蟲乙酯（spirotetramat）。
（23）線粒體電子傳遞系統複合體IV抑制劑：磷化鋁（aluminium phosphide）、磷化鈣（calcium phosphide）、膦（phosphine）、磷化鋅（zinc phosphide）、氰化物（cyanide）。
（24）線粒體電子傳遞系統複合體II抑制劑：腈吡蟎酯（cyenopyrafen）、丁氟蟎酯（cyflumetofen）、皮福魯不米德（pyflubumide）。
（25）利阿諾定（Ryanodine）受體調節劑：氯蟲醯胺（chlorantraniliprole）、氰蟲醯胺（cyantraniliprole）、氟苯蟲醯胺（flubendiamide）、環溴蟲醯胺（cyclaniliprole）、氟氰蟲醯胺（tetraniliprole）。
（26）混合功能氧化酶抑制劑化合物：增效醚（piperonyl butoxide）。
（27）蛛毒素受體作用劑：縮酚酸肽（depsipeptide）、環狀縮酚酸肽（cyclodepsipeptide）、24員環狀縮酚酸肽（24 membered cyclodepsipeptide）、艾莫德賽（emodepside）。
（28）其他藥劑（作用機制未知）：印楝素（azadirachtin）、西脫蟎（benzoximate）、聯苯肼酯（bifenazate）、新殺蟎（bromopropylate）、滅蟎猛（quinomethionate）、冰晶石（cryolite）、三氯殺蟎醇（dicofol）、啶蟲丙醚（pyridalyl）、苯氯噻唑（benclothiaz）、硫（sulfur）、磺胺蟎酯（amidoflumet）、1,3-二氯丙烯（1,3-dichloropropene）、二氯異丙醚（DCIP）、溴蟎酯（phenisobromolate）、苯蟎特（benzomate）、四聚乙醛（metaldehyde）、乙酯殺蟎醇（chlorobenzilate）、氯噻苯（clothiazoben）、環蟲腈（dicyclanil）、分薩克林（fenoxacrim）、氟硝二苯胺（fentrifanil）、氟蟎噻（flubenzimine）、氟非那嗪（fluphenazine）、棉紅鈴蟲性誘劑（gossyplure）、金龜子性誘劑（japonilure）、惡蟲酮（metoxadiazone）、石油（oil）、油酸鉀（potassium oleate）、殺蟎好（tetrasul）、苯蟎噻（triarathene）、阿非多皮羅奮（afidopyropen）、氟麥托醌（flometoquin）、丁烯氟蟲腈（flufiprole）、氟噻蟲碸（fluensulfone）、氯氟醚菊酯（meperfluthrin）、四氟醚菊酯（tetramethylfluthrin）、溴代吡咯腈（tralopyril）、四氟甲醚菊酯（dimefluthrin）、甲基新癸醯胺（methylneodecanamide）、及氟雷拉納（fluralaner）、阿弗拉納（afoxolaner）、福萊克斯阿麥阿米德（fluxametamide）、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氫異噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈（CAS：943137-49-3）（5-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)benzonitrile（CAS：943137-49-3））、溴蟲氟苯雙醯胺（broflanilide）、其他的間二醯胺類、小捲蛾斯氏線蟲（steinernema carpocapsae）、格氏斯氏線蟲（steinernema glaseri）、穿刺芽孢桿菌（pasteuria penetrans）、細腳擬青黴（paecilomyces tenuipes）、玫菸色擬青黴（paecilomyces fumosoroseus）、球孢白僵菌（beauveria bassiana）、卵孢白僵菌（beauveria brongniartii）、綠僵菌（metarhizium anisopliae）、黃萎病菌（verticillium lecanii）、阿酷諾娜皮魯（acynonapyr）。

（29）驅蟲劑：
（a）苯并咪唑系：芬苯達唑（fenbendazole）、阿苯達唑（albendazole）、三氯苯達唑（triclabendazole）、奧苯達唑（oxibendazole）、甲苯達唑（mebendazole）、奧芬達唑（oxfendazole）、帕苯達唑（parbendazole）、氟苯達唑（flubendazole）、苯硫胍（febantel）、奈托比胺（netobimin）、托布津（thiophanate）、噻苯咪唑（thiabendazole）、堪苯達唑（cambendazole）；
（b）水楊苯胺系：氯氰碘柳胺（closantel）、五氯柳胺（oxyclozanide）、碘醚柳胺（rafoxanide）、氯硝柳胺（niclosamide）；
（c）取代酚系：硝碘酚腈（nitroxinil）、硝硫氰酯（nitroscanate）；
（d）嘧啶系：噻嘧啶（pyrantel）、莫侖太爾（morantel）；
（e）咪唑并噻唑系：左旋咪唑（levamisole）、四咪唑（tetramisole）；
（f）四氫嘧啶系：吡喹酮（praziquantel）、依西太爾（epsiprantel）；
（g）其他驅蟲藥：環二烯（cyclodiene）、雷雅尼阿（ryania）、氯舒隆（clorsulon）、甲硝噠唑（metronidazole）、得米地曲（demiditraz）、哌嗪（piperazine）、乙胺嗪（diethylcarbamazine）、雙氯酚（dichlorophen）、莫奈太爾（monepantel）、三苯雙脒（tribendimidine）、阿米太爾（amidantel）、硫乙胂胺（thiacetarsamide）、美拉索明（melarsomine）、砷苯醯胺（arsenamide）。

以下示出可與本發明的有害生物防治劑混用或併用的殺菌劑的具體例。
（1）核酸生物合成抑制劑：
（a）RNA聚合酶I抑制劑：苯霜靈（benalaxyl）、精苯霜靈（benalaxyl-M）、呋霜靈（furalaxyl）、甲霜靈（metalaxyl）、精甲霜靈（metalaxyl-M）；惡霜靈（oxadixyl）、克拉康（clozylacon）、呋醯胺（ofurace）；
（b）腺苷脫胺酶抑制劑：乙嘧酚磺酸酯（bupirimate）、二甲嘧酚（dimethirimol）、乙嘧酚（ethirimol）；
（c）DNA/RNA合成抑制劑：惡黴靈（hymexazol）、辛噻酮（octhilinone）；
（d）DNA拓撲異構酶II抑制劑：噁喹酸（oxolinic acid）。

（2）有絲核分裂抑制劑及細胞分裂抑制劑：
（a）β-微管蛋白聚合抑制劑：苯菌靈（benomyl）、多菌靈（carbendazim）、苯咪唑菌（chlorfenazole）、麥穗寧（fuberidazole）、噻苯咪唑（thiabendazole）、硫菌靈（thiophanate）、甲基硫菌靈（thiophanate-methyl）、乙黴威（diethofencarb）、苯醯菌胺（zoxamide）、噻唑菌胺（ethaboxam）；
（b）細胞分裂抑制劑：戊菌隆（pencycuron）；
（c）類血影蛋白（spectrin）蛋白質的非定域化抑制劑：氟吡菌胺（fluopicolide）。

（3）呼吸抑制劑：
（a）複合體I NADH氧化還原酵素抑制劑：氟嘧菌胺（diflumetorim）、唑蟲醯胺（tolfenpyrad）；
（b）複合體II琥珀酸脫氫酵素抑制劑：麥鏽靈（benodanil）、氟醯胺（flutolanil）、滅鏽胺（mepronil）、異丙噻菌胺（isofetamid）、氟吡菌醯胺（fluopyram）、甲呋醯胺（fenfuram）、拌種胺（furmecyclox）、萎鏽靈（carboxin）、氧化萎鏽靈（oxycarboxin）、噻呋醯胺（thifluzamide）、苯并烯氟菌唑（benzovindiflupyr）、聯苯吡菌胺（bixafen）、氟唑菌醯胺（fluxapyroxad）、呋吡菌胺（furametpyr）、吡唑萘菌胺（isopyrazam）、氟唑菌苯胺（penflufen）、吡噻菌胺（penthiopyrad）、氟唑環菌胺（sedaxane）、啶醯菌胺（boscalid）、皮拉基福魯米德（pyraziflumid）、氟唑菌醯羥胺（pydiflumetofen）、伊索福魯希皮朗（isoflucypram）、音皮福魯愛克薩（inpyrfluxam）；
（c）複合體III泛醌氧化酶Qo抑制劑：嘧菌脂（azoxystrobin）、丁香菌酯（coumoxystrobin）、甲香菌酯（coumethoxystrobin）、烯肟菌酯（enoxastrobin）、氟菌蟎酯（flufenoxystrobin）、啶氧菌酯（picoxystrobin）、唑菌酯（pyraoxystrobin）、唑菌胺酯（pyraclostrobin）、唑胺菌酯（pyrametostrobin）、氯啶菌酯（triclopyricarb）、醚菌酯（kresoxim-methyl）、肟菌酯（trifloxystrobin）、醚菌胺（dimoxystrobin）、烯肟菌胺（fenaminstrobin）、苯氧菌胺（metominostrobin）、肟醚菌胺（orysastrobin）、噁唑菌酮（famoxadone）、氟嘧菌酯（fluoxastrobin）、咪唑菌酮（fenamidone）、吡菌苯威（pyribencarb）、曼德斯特洛賓（mandestrobin）、甲基四吡唑（metyltetraprole）；
（d）複合體III泛醌還原酵素Qi抑制劑：氰霜唑（cyazofamid）；吲唑磺菌胺（amisulbrom）、酚皮科薩米德（fenpicoxamid）；
（e）氧化磷酸化的解偶聯劑：樂殺蟎（binapacryl）、消蟎多（meptyldinocap）、消蟎普（dinocap）、氟啶胺（fluazinam）、嘧菌腙（ferimzone）；
（f）氧化磷酸化抑制劑（ATP合成酵素的抑制劑）：三苯基乙酸錫（fentin acetate）、三苯基氯化錫（fentin chloride）、三苯基氫氧化錫（fentin hydroxide）；
（g）ATP生成抑制劑：硫矽菌胺（silthiofam）；
（h）複合體III：細胞色素bc1（泛醌還原酵素）的Qx（未知）抑制劑：唑嘧菌胺（ametoctradin）。

（4）胺基酸及蛋白質合成抑制劑
（a）甲硫胺酸生物合成抑制劑：安撲滅（andoprim）、賽普洛（cyprodinil）、嘧菌胺（mepanipyrim）、嘧黴胺（pyrimethanil）；
（b）蛋白質合成抑制劑：滅瘟素（blasticidin-S）、春雷黴素（kasugamycin）、春雷黴素鹽酸鹽（kasugamycin hydrochloride）、鏈黴素（streptomycin）、土黴素（oxytetracycline）。

（5）訊號傳導抑制劑：
（a）訊號傳導抑制劑：喹氧靈（quinoxyfen）、丙氧喹啉（proquinazid）；
（b）滲透壓訊號傳導中的MAP·組胺酸激酶抑制劑：拌種咯（fenpiclonil）、咯菌腈（fludioxonil）、乙菌利（chlozolinate）、異菌脲（iprodione）、腐黴利（procymidone）、乙烯菌核利（vinclozolin）。

（6）脂質及細胞膜合成抑制劑：
（a）磷脂質生物合成、甲基轉移酶抑制劑：克瘟散（edifenphos）、異稻瘟淨（iprobenfos）、吡菌磷（pyrazophos）、稻瘟靈（isoprothiolane）；
（b）脂質的過氧化劑：聯苯（biphenyl）、地茂散（chloroneb）、氯硝胺（dichloran）、五氯硝基苯（quintozene）、四氯硝基苯（tecnazene）、甲基立枯磷（tolclofos-methyl）、土菌靈（etridiazole）；
（c）作用於細胞膜的藥劑：碘代丙炔基丁基甲胺酸酯（iodocarb）、霜黴威（propamocarb）、霜黴威鹽酸鹽（propamocarb-hydrochloride）、霜黴威乙膦酸鹽（propamocarb-fosetylate）、硫菌威（prothiocarb）；
（d）擾亂病原菌細胞膜的微生物：枯草芽孢桿菌（bacillus subtilis）、枯草芽孢桿菌QST713菌株（bacillus subtilis strain QST713）、枯草芽孢桿菌FZB24菌株（bacillus subtilis strain FZB24）、枯草芽孢桿菌MBI600菌株（bacillus subtilis strain MBI600）、枯草芽孢桿菌D747菌株（bacillus subtilis strain D747）、解澱粉芽孢桿菌（bacillus amyloliquefaciens）；
（e）擾亂細胞膜的藥劑：互生葉白千層（茶樹）的萃取物（melaleuca alternifolia（tea tree）extract）。

（7）細胞膜的固醇生物合成抑制劑：
（a）固醇生物合成中的C14位的脫甲基化抑制劑：賽福寧（triforine）、啶斑肟（pyrifenox）、啶菌噁唑（pyrisoxazole）、氯苯嘧啶醇（fenarimol）、呋嘧醇（flurprimidol）、氟苯嘧啶醇（nuarimol）、抑黴唑（imazalil）、抑黴唑硫酸鹽（imazalil-sulphate）、噁咪唑富馬酸鹽（oxpoconazole fumarate）、稻瘟酯（pefurazoate）、咪鮮胺（prochloraz）、氟菌唑（triflumizole）、烯霜苄唑（viniconazole）、阿紮康唑（azaconazole）、聯苯三唑醇（bitertanol）、糠菌唑（bromuconazole）、環唑醇（cyproconazole）、苄氯三唑醇（diclobutrazol）、苯醚甲環唑（difenoconazole）、烯唑醇（diniconazole）、精烯唑醇（diniconazole-M）、氟環唑（epoxiconazole）、乙環唑（etaconazole）、腈苯唑（fenbuconazole）、氟喹唑（fluquinconazole）、氟矽唑（flusilazole）、粉唑醇（flutriafol）、呋菌唑（furconazole）、順式呋菌唑（furconazole-cis）、己唑醇（hexaconazole）、亞胺唑（imibenconazole）、種菌唑（ipconazole）、葉菌唑（metconazole）、腈菌唑（myclobutanil）、戊菌唑（penconazole）、丙環唑（propiconazole）、矽氟唑（simeconazole）、戊唑醇（tebuconazole）、氟醚唑（tetraconazole）、三唑酮（triadimefon）、三唑醇（triadimenol）、滅菌唑（triticonazole）、丙硫菌唑（prothioconazole）、伏立康唑（voriconazole）、氯氟醚菌唑（mefentrifluconazole）；
（b）固醇生物合成中的Δ14還原酵素及Δ8→Δ7-異構酶的抑制劑：十二嗎啉（aldimorph）、嗎菌靈（dodemorph）、嗎菌靈乙酸鹽（dodemorph acetate）、丁苯嗎啉（fenpropimorph）、克啉菌（tridemorph）、苯鏽啶（fenpropidin）、粉病靈（piperalin）、螺環菌胺（spiroxamine）；
（c）固醇生物合成體系的C4位脫甲基化中的3-酮還原酵素抑制劑：環醯菌胺（fenhexamid）、胺苯吡菌酮（fenpyrazamine）；
（d）固醇生物合成體系的角鯊烯環氧酶抑制劑：稗草丹（pyributicarb）、萘替芬（naftifine）、特比萘芬（terbinafine）。

（8）細胞壁合成抑制
（a）海藻糖酶抑制劑：井岡黴素（validamycin）；
（b）殼多糖合成酵素抑制劑：多抗黴素（polyoxins）、多氧黴素（polyoxorim）；
（c）纖維素合成酵素抑制劑：烯醯嗎啉（dimethomorph）、氟嗎啉（flumorph）、丁吡嗎啉（pyrimorph）、苯噻菌胺（benthiavalicarb-isopropyl）、異丙菌胺（iprovalicarb）、纈菌胺（valifenalate）、雙炔醯菌胺（mandipropamid）。

（9）黑色素生物合成抑制劑
（a）黑色素生物合成的還原酵素抑制劑：四氯苯酞（fthalide）、咯喹酮（pyroquilon）、三環唑（tricyclazole）；
（b）黑色素生物合成的脫水酵素抑制劑：環丙醯菌胺（carpropamid）、雙氯氰菌胺（diclocymet）、氰菌胺（fenoxanil）；
（c）黑色素生物合成的聚酮合成抑制劑：托普洛卡（tolprocarb）。

（10）宿主植物的抗性誘導劑：
（a）作用於水楊酸合成路徑的藥劑：阿拉酸式苯-S-甲基（acibenzolar-S-methyl）；
（b）其他：烯丙苯噻唑（probenazole）、噻醯菌胺（tiadinil）、異噻菌胺（isotianil）、二氯苯噻唑（dichlobentiazox）、海帶多糖（laminarin）、大虎杖萃取物（reynoutria sachalinensis extract）。

（11）作用性不明的藥劑：霜脲氰（cymoxanil）、三乙膦酸鋁（fosetyl-aluminium）、磷酸（磷酸鹽）（phosphoric acid（phosphate））、葉枯酞（tecloftalam）、咪唑嗪（triazoxide）、磺菌胺（flusulfamide）、噠菌清（diclomezine）、磺菌威（methasulfocarb）、環氟菌胺（cyflufenamid）、苯菌酮（metrafenone）、派瑞芬酮（pyriofenone）、多果定（dodine）、多果定游離鹼（dodine free base）、氟噻唑菌腈（flutianil）。

（12）具有多作用點的藥劑：銅（銅鹽）（copper（copper salt））、波爾多液（bordeaux mixture）、氫氧化銅（copper hydroxide）、萘二甲酸銅（copper naphthalate）、氧化銅（copper oxide）、氧氯化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、硫（sulfur）、硫製品（sulfur product）、多硫化鈣（calcium polysulfide）、福美鐵（ferbam）、代森錳鋅（mancozeb）、代森錳（maneb）、代森錳銅（mancopper）、代森聯（metiram）、代森福美鋅（polycarbamate）、甲基代森鋅（propineb）、福美雙（thiram）、代森鋅（zineb）、福美鋅（ziram）、克菌丹（captan）、敵菌丹（captafol）、滅菌丹（folpet）、百菌清（chlorothalonil）、抑菌靈（dichlofluanid）、對甲抑菌靈（tolylfluanid）、雙胍鹽（guazatine）、雙胍辛胺三乙酸鹽（iminoctadine triacetate）、雙胍三辛烷基苯磺酸鹽（iminoctadine trialbesilate）、敵菌靈（anilazine）、二噻農（dithianon）、滅蟎蜢（quinomethionate）、唑呋草（fluoroimide）。

（13）其他藥劑：胺磺銅（DBEDC）、氟佛佩特（fluorofolpet）、雙胍辛乙酸鹽（guazatine acetate）、雙（8-羥基喹啉）銅（II）（bis(8-quinolinolato)copper（II））、普羅帕脒（propamidine）、氯化苦（chloropicrin）、酯菌胺（cyprofuram）、農桿菌（agrobacterium）、比托沙（bethoxazin）、二苯胺（diphenylamine）、異硫氰酸甲酯（MITC）（methyl isothiocyanate）、米多黴素（mildiomycin）、辣椒素（capsaicin）、硫雜靈（cufraneb）、環丙磺醯胺（cyprosulfamide）、棉隆（dazomet）、咪菌威（debacarb）、雙氯酚（dichlorophen）、氟聯苯菌（flumetover）、三乙膦酸鈣（fosetyl-calcium）、三乙膦酸鈉（fosetyl-sodium）、人間黴素（irumamycin）、游黴素（natamycin）、酞菌酯（nitrothal isopropyl）、惡莫克（oxamocarb）、硝吡咯菌素（pyrrolnitrin）、異丁乙氧喹啉（tebufloquin）、甲磺菌胺（tolnifanide）、氰菌胺（zarilamide）、阿魯各範斯（algophase）、拌種靈（amicarthiazol）、氟噻唑吡乙酮（oxathiapiprolin）、代森聯鋅（metiram zinc）、苯噻硫氰（benthiazole）、水楊菌胺（trichlamide）、烯效唑（uniconazole）、氧代奮欣（oxyfenthiin）、皮卡布西（picarbutrazox）、二氯苯噻唑（dichlobentiazox）、基諾福麥林（quinofumelin）、秋蘭姆（thiuram）、代森銨（ambam）、放射性土壤桿菌（agrobacterium radiobacter）、盾殼黴（coniothyrium minitans）、螢光假單胞菌（pseudomonas fluorescens）、假單胞菌（pseudomonas rhodesiae）、黃色蠕形黴（talaromyces flavus）、深綠木黴（trichoderma atroviride）、辣椒軟腐病菌（erwinia carotovora subsp. carotovora）、簡單芽孢桿菌（bacillus simplex）、爭論貪噬菌（variovorax paradoxus）、植物乳桿菌（lactobacillus plantarum）、佛利皮考安米德（florylpicoxamid）、皮拉皮羅迫音（pyrapropoyne）、氟茚唑菌胺（fluindapyr）、阿米諾皮利酚（aminopyrifen）、噠嗪氯甲基（pyridachlometyl）、衣破福魯酚金（ipflufenoquin）。

以下示出可與本發明的有害生物防治劑混用或併用的植物調節劑的具體例。
脫落酸（abscisic acid）、激動素（kinetin）、苄基胺基嘌呤（Benzylaminopurine）、1,3-二苯基脲（1,3-diphenylurea）、氯吡脲（forchlorfenuron）、噻苯隆（thidiazuron）、吡效隆（chlorfenuron）、二氫玉米素（dihydrozeatin）、赤黴素A（gibberellin A）、赤黴素A4（gibberellin A4）、赤黴素A7（gibberellin A7）、赤黴素A3（gibberellin A3）、1-甲基環丙烷（1-methylcyclopropane）、N-乙醯基胺基乙氧基乙烯基甘胺酸（別名：四烯雌酮）（N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine（aviglycine））、胺氧基乙酸（aminooxyacetate）、硝酸銀（silver nitrate）、氯化鈷（cobalt chloride）、碘醋酸（IAA）、4-CPA、調果酸（cloprop）、2,4-D、二甲四氯丁酸（MCPB）、吲哚-3-丁酸（indole-3-butyrate）、2,4-滴丙酸（dichlorprop）、酚硫殺（phenothiol）、1-萘基乙醯胺（1-naphthyl acetamide）、吲唑酯（ethychlozate）、座果酸（cloxyfonac）、馬來醯肼（maleic acid hydrazide）、2,3,5-三碘苯甲酸（2,3,5-triiodobenzoic acid）、水楊酸（salicylic acid）、水楊酸甲酯（methyl salicylate）、（-）-茉莉酸（（-）-jasmonic acid）、茉莉酸甲酯（methyl jasmonate）、（+）-獨腳金醇（（+）-strigol）、（+）-脫氧獨腳金醇（（+）-deoxystrigol）、（+）-列當醇（（+）-orobanchol）、（+）-高粱內酯（（+）-sorgolactone）、4-氧代-4-(2-苯基乙基)胺基丁酸（4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid）、乙烯磷（ethephon）、矮壯素（chlormequat）、縮節胺（mepiquat chloride）、苄基腺嘌呤（benzyladenine）、5-胺基乙醯丙酸（5-amino levulinic acid）、丁醯肼（daminozide）。

[外部寄生蟲防治劑]
本發明的外部寄生蟲防治劑含有選自本發明的雜芳基嘧啶化合物中的至少一種作為有效成分。只要顯示出外部寄生蟲的防治效果，則本發明的外部寄生蟲防治劑中所含的雜芳基嘧啶化合物的量並無特別限制。

作為成為本發明的外部寄生蟲防治劑的處理對象的宿主動物，可列舉：犬、貓等寵物動物；寵物鳥；牛、馬、豬、綿羊等家畜；家禽等恆溫動物。除此以外，亦可列舉：蜜蜂、鍬形蟲、獨角仙。

本發明的外部寄生蟲防治劑可利用公知的獸醫學方法（局部、口服、非口服或皮下給藥）進行施用。作為該方法，可列舉：藉由片劑、膠囊、飼料混入等而向動物口服給藥的方法；藉由浸漬液、栓劑、注射（肌內、皮下、靜脈內、腹腔內等）等而向動物給藥的方法；藉由噴射、澆潑（pour on）、點塗（spot on）等而將油性或水性液劑局部給藥的方法；於樹脂中混入外部寄生蟲防治劑，將所述混煉物成形為項圈、耳標等合適的形狀，將其佩戴於動物身上，從而局部給藥的方法等。

外部寄生蟲寄生於宿主動物、尤其是恆溫動物體內及體表。詳細而言，寄生於宿主動物的後背、腋下、下腹部、大腿內部等而自動物獲得血液或皮屑等營養源，從而得以生息。作為外部寄生蟲，可列舉：蟎類、虱類、蚤類、蚊、廄螫蠅、麻蠅等。以下示出可利用本發明的外部寄生蟲防治劑進行防治的外部寄生蟲的具體例。

（1）蟎類（Acari）
皮刺蟎科（Dermanyssidae）的蟎、巨刺蟎科（Macronyssidae）的蟎、厲蟎科（Laelapidae）的蟎、瓦蟎科（Varroidae）的蟎、隱喙蜱科（Argasidae）的蟎、硬蜱科（Ixodidae）的蟎、癢蟎科（Psoroptidae）的蟎、疥蟎科（Sarcoptidae）的蟎、膝蟎科（Knemidokoptidae）的蟎、蠕形蟎科（Demodixidae）的蟎、恙蟎科（Trombiculidae）的蟎、鍬形蟲類等昆蟲寄生性蟎。
（2）虱目（Phthiraptera）
血虱科（Haematopinidae）的虱、顎虱科（Linognathidae）的虱、短角鳥虱科（Menoponidae）的鳥虱、長角鳥虱科（Philopteridae）的鳥虱、獸鳥虱科（Trichodectidae）的鳥虱。
（3）蚤目（Siphonaptera）
蚤科（Pulicidae）的蚤、例如犬蚤屬（Ctenocephalides spp.）的犬蚤（Ctenocephalides canis）、貓蚤（Ctenocephalides felis）；
潛蚤科（Tungidae）的蚤、角葉蚤科（Ceratophyllidae）的蚤、細蚤科（Leptopsyllidae）的蚤。
（4）半翅目（Hemiptera）。
（5）雙翅目（Diptera）的害蟲
蚊科（Culicidae）的蚊、蚋科（Simuliidae）的蚋、蠓科（Ceratopogonidae）的蠓、虻科（Tabanidae）的虻、蠅科（Muscidae）的蠅、舌蠅科（Glossinidae）的舌蠅、麻蠅科的麻蠅、虱蠅科（Hippoboscidae）的蠅、麗蠅科（Calliphoridae）的蠅、狂蠅科（Oestridae）的蠅。

[內部寄生蟲防治或驅除劑]
本發明的內部寄生蟲防治或驅除劑含有選自本發明的雜芳基嘧啶化合物中的至少一種作為有效成分。只要顯示出內部寄生蟲的防治效果，則本發明的內部寄生蟲防治或驅除劑中所含的雜芳基嘧啶化合物的量並無特別限制。

成為本發明的內部寄生蟲防治或驅除劑的對象的寄生蟲於宿主動物、尤其是恆溫動物或魚類的體內寄生（內部寄生蟲）。作為本發明的內部寄生蟲防治或驅除劑有效的宿主動物，可列舉：人類、家畜哺乳動物（例如，牛、馬、豬、綿羊、山羊等）、實驗動物（例如，小鼠、大鼠、沙鼠等）、寵物動物（例如，倉鼠、豚鼠、犬、貓、馬、松鼠、兔、白鼬等）、野生及動物園的哺乳動物（猴子、狐狸、鹿、野牛等）、家禽（火雞、鴨子、雞、鵪鶉、鵝等）、寵物鳥（鴿子、鸚鵡、九官鳥、文鳥、鸚鵡、白腰文鳥、金絲雀等）等恆溫動物；或鮭魚、鱒魚、錦鯉等魚類。藉由防治及驅除寄生蟲，可預防或治療寄生蟲傳播的寄生蟲疾病。

作為防治或驅除對象的寄生蟲，可列舉以下者。
（1）膨結蟲目（Dioctophymatida）的線蟲類
（a）膨結蟲科（Dioctophymatidae）的膨結蟲、例如腎蟲屬（Dioctophyma spp.）的膨結蟲（Dioctophyma renale）；
（b）紫貂胃蟲科（Soboliphymatidae）的膨結蟲、例如紫貂胃蟲屬（Soboliphyme spp.）的安倍紫貂胃蟲（Soboliphyme abei）、巴魯麗尼紫貂胃蟲（Soboliphyme baturini）。

（2）毛首目（Trichocephalida）的線蟲類
（a）旋毛蟲科（Trichinellidae）的旋毛蟲、例如旋毛蟲屬（Trichinella spp.）的旋毛蟲（Trichinella spiralis）；
（b）鞭蟲科（Trichuridae）的鞭蟲、例如毛細線蟲屬（Capillaria spp.）的有環毛細線蟲（Capillaria annulata）、撚轉毛細線蟲（Capillaria contorta）、肝毛細線蟲（Capillaria hepatica）、穿孔毛細線蟲（Capillaria perforans）、狐膀胱毛細線蟲（Capillaria plica）、豬毛細線蟲（Capillaria suis）；鞭蟲屬（Trichuris spp.）的犬鞭蟲（Trichuris vulpis）、牛鞭蟲（Trichuris discolor）、羊鞭蟲（Trichuris ovis）、斯氏鞭蟲（Trichuris skrjabini）、豬鞭蟲（Trichuris suis）。

（3）小桿線蟲目（Rhabditida）的線蟲類
類圓線蟲科（Strongyloididae）的類圓線蟲、例如類圓線蟲屬（Strongyloides spp.）的乳頭類圓線蟲（Strongyloides papillosus）、貓糞類圓線蟲（Strongyloides planiceps）、豬蘭氏類圓線蟲（Strongyloides ransomi）、豬糞類圓線蟲（Strongyloides suis）、糞類圓線蟲（Strongyloides stercoralis）、腫脹類圓線蟲（Strongyloides tumefaciens）、鼠糞類圓線蟲（Strongyloides ratti）。

（4）圓線蟲目（Strongylida）的線蟲類
鉤蟲科（Ancylostomatidae）的鉤蟲、例如鉤口線蟲屬（Ancylostoma spp.）的巴西鉤口線蟲（Ancylostoma braziliense）、犬鉤口線蟲（Ancylostoma caninum）、十二指腸鉤口線蟲（Ancylostoma duodenale）、管形鉤口線蟲（Ancylostoma tubaeforme）；彎口線蟲屬（Uncinaria stenocephala）的狹首彎口線蟲（Uncinaria stenocephala）；仰口線蟲屬（Bunostomum spp.）的牛仰口線蟲（Bunostomum phlebotomum）、羊仰口線蟲（Bunostomum trigonocephalum）。

（5）圓線蟲目（Strongylida）的線蟲類
（a）管圓線蟲科（Angiostrongylidae）的線蟲、例如貓圓線蟲屬（Aelurostrongylus spp.）的貓圓線蟲（Aelurostrongylus abstrusus）；管圓線蟲屬（Angiostrongylus spp.）的血管圓線蟲（Angiostrongylus vasorum）、廣州管圓線蟲（Angiostrongylus cantonesis）；
（b）環體線蟲科（Crenosomatidae）的線蟲、例如環體線蟲屬（Crenosoma spp.）的肺環體線蟲（Crenosoma aerophila）、狐環體線蟲（Crenosoma vulpis）；
（c）似絲蟲科（Filaroididae）的線蟲、例如似絲蟲屬（Filaroides spp.）的肺似絲蟲（Filaroides hirthi）、奧氏似絲蟲（Filaroides osleri）；
（d）後圓線蟲科（Metastrongylidae）的後圓線蟲、例如後圓線蟲屬（Metastrongylus spp.）的豬後圓線蟲（Metastrongylus apri）、不對稱後圓線蟲（Metastrongylus asymmetricus）、複陰後圓形線蟲（Metastrongylus pudendotectus）、薩氏後圓線蟲（Metastrongylus salmi）；
（e）比翼線蟲科（Syngamidae）的比翼線蟲、例如杯口線蟲屬（Cyathostoma spp.）的水鳥杯口線蟲（Cyathostoma bronchialis）；比翼線蟲屬（Syngamus spp.）的斯氏比翼線蟲（Syngamus skrjabinomorpha）、氣管比翼線蟲（Syngamus trachea）。

（6）圓線蟲目（Strongylida）的線蟲類
（a）莫林線蟲科（Molineidae）的線蟲、例如細頸線蟲屬（Nematodirus spp.）的尖刺細頸線蟲（Nematodirus filicollis）、鈍刺細頸線蟲（Nematodirus spathiger）；
（b）網尾線蟲科（Dictyocaulidae）的線蟲、例如網尾線蟲屬（Dictyocaulus spp.）的絲狀網尾線蟲（Dictyocaulus filaria）、胎生網尾線蟲（Dictyocaulus viviparus）；
（c）撚轉胃蟲科（Haemonchidae）的線蟲、例如血矛線蟲屬（Haemonchus spp.）的撚轉血矛線蟲（Haemonchus contortus）；長刺線蟲屬（Mecistocirrus spp.）的指形長刺線蟲（Mecistocirrus digitatus）；
（d）撚轉胃蟲科（Haemonchidae）的線蟲、例如奧斯特線蟲屬（Ostertagia spp.）的奧斯特線蟲（Ostertagia ostertagi）；
（e）似繞線蟲科（Heligmonellidae）的線蟲、例如日圓線蟲屬（Nippostrongylus spp.）的巴西日圓線蟲（Nippostrongylus braziliensis）；
（f）毛圓線蟲科（Trichostrongylidae）的線蟲、例如毛圓線蟲屬（Trichostrongylus spp.）的艾氏毛圓線蟲（Trichostrongylus axei）、蛇形毛圓線蟲（Trichostrongylus colubriformis）、微細毛圓線蟲（Trichostrongylus tenuis）；豬圓線蟲屬（Hyostrongylus spp.）的紅色豬圓線蟲（Hyostrongylus rubidus）；尖柱線蟲屬（Obeliscoides spp.）的兔尖柱線蟲（Obeliscoides cuniculi）。

（7）圓線蟲目（Strongylida）的線蟲類
（a）夏柏特線蟲科（Chabertiidae）的線蟲、例如夏柏特線蟲屬（Chabertia spp.）的綿羊夏柏特線蟲（Chabertia ovina）；結節線蟲屬（Oesophagostomum spp.）的豬結節線蟲（Oesophagostomum brevicaudatum）、哥倫比亞結節線蟲（Oesophagostomum columbianum）、有齒結節線蟲（Oesophagostomum dentatum）、喬奇亞結節線蟲（Oesophagostomum georgianum）、梅普爾斯通結節線蟲（Oesophagostomum maplestonei）、長尾結節線蟲（Oesophagostomum quadrispinulatum）、食道口線蟲（Oesophagostomum radiatum）、微管結節線蟲（Oesophagostomum venulosum）、華氏食道口線蟲（Oesophagostomum watanabei）；
（b）腎線蟲科（Stephanuridae）的線蟲、例如腎線蟲屬（Stephanurus spp.）的有齒腎線蟲（Stephanurus dentatus）；
（c）圓線蟲科（Strongylidae）的線蟲、例如圓線蟲屬（Strongylus spp.）的驢圓線蟲（Strongylus asini）、無齒圓線蟲（Strongylus edentatus）、馬圓線蟲（Strongylus equinus）、普通圓線蟲（Strongylus vulgaris）。

（8）蟯蟲目（Oxyurida）的線蟲類
蟯蟲科（Oxyuridae）的線蟲、例如蟯蟲屬（Enterobius spp.）的黑猩猩蟯蟲（Enterobius anthropopitheci）、蠕形住腸線蟲（Enterobius vermicularis）；尖尾線蟲屬（Oxyuris spp.）的馬尖尾線蟲（Oxyuris equi）；栓尾線蟲屬（Passalurus spp.）的安比瓜栓尾線蟲（Passalurus ambiguus）。

（9）蛔蟲目（Ascaridida）的線蟲類
（a）禽蛔蟲科（Ascaridiidae）的線蟲、例如禽蛔蟲屬（Ascaridia spp.）的雞蛔蟲（Ascaridia galli）；
（b）異刺線蟲科（Heterakidae）的線蟲、例如異刺線蟲屬（Heterakis spp.）的貝拉異刺線蟲（Heterakis beramporia）、短刺異刺線蟲（Heterakis brevispiculum）、雞異刺線蟲（Heterakis gallinarum）、小田雞異刺線蟲（Heterakis pusilla）、南方異刺線蟲（Heterakis putaustralis）；
（c）異尖線蟲科（Anisakidae）的線蟲、例如異尖線蟲屬（Anisakis spp.）的簡單異尖線蟲（Anisakis simplex）；
（d）蛔蟲科（Ascarididae）的線蟲、例如蛔蟲屬（Ascaris spp.）的似蚓蛔線蟲（Ascaris lumbricoides）、豬蛔蟲（Ascaris suum）；副蛔蟲屬（Parascaris spp.）的馬副蛔蟲（Parascaris equorum）；
（e）弓首線蟲科（Toxocaridae）的線蟲、例如弓首線蟲屬（Toxocara spp.）的犬弓首線蟲（Toxocara canis）、獅弓首線蟲（Toxocara leonina）、豬弓首線蟲（Toxocarasuum）、牛弓首線蟲（Toxocara vitulorum）、貓弓首線蟲（Toxocara cati）。

（10）旋尾線蟲目（Spirurida）的線蟲類
（a）盤尾絲蟲科（Onchocercidae）的線蟲、例如布魯絲蟲屬（Brugia spp.）的馬來布魯絲蟲（Brugia malayi）、彭亨布魯絲蟲（Brugia pahangi）、派特布魯絲蟲（Brugia patei）；棘唇線蟲屬（Dipetalonema spp.）的隱蔽棘唇絲蟲（Dipetalonema reconditum）；惡絲蟲屬（Dirofilaria spp.）的犬惡絲蟲（Dirofilaria immitis）；絲蟲屬（Filaria spp.）的羅阿絲蟲（Filaria oculi）；盤尾絲蟲屬（Onchocerca spp.）的馬頸盤尾絲蟲（Onchocerca cervicalis）、牛盤尾絲蟲（Onchocerca gibsoni）、喉瘤盤尾絲蟲（Onchocerca gutturosa）；
（b）絲狀線蟲科（Setariidae）的線蟲、例如絲狀線蟲屬（Setaria spp.）的指狀絲狀線蟲（Setaria digitata）、馬絲狀線蟲（Setaria equina）、牛唇乳絲狀線蟲（Setaria labiatopapillosa）、馬氏絲狀線蟲（Setaria marshalli）；吳策線蟲屬（Wuchereria spp.）的班氏吳策線蟲（Wuchereria bancrofti）；
（c）絲狀線蟲科（Filariidae）的線蟲、例如副絲蟲屬（Parafilaria spp.）的多乳頭絲狀線蟲（Parafilaria multipapillosa）；冠絲蟲屬（Stephanofilaria spp.）的艾氏冠絲蟲（Stephanofilaria assamensis）、德氏冠絲蟲（Stephanofilaria dedoesi）、咖氏冠絲蟲（Stephanofilaria kaeli）、沖繩絲狀線蟲（Stephanofilaria okinawaensis）、斯氏冠絲蟲（Stephanofilaria stilesi）。

（11）旋尾線蟲目（Spirurida）的線蟲類
（a）顎口線蟲科（Gnathostomatidae）的線蟲、例如顎口線蟲屬（Gnathostoma spp.）的陶氏顎口線蟲（Gnathostoma doloresi）、刺顎口線蟲（Gnathostoma spinigerum）；
（b）柔線蟲科（Habronematidae）的線蟲、例如柔線蟲屬（Habronema spp.）的大柔線蟲（Habronema majus）、小口柔線蟲（Habronema microstoma）、蠅柔線蟲（Habronema muscae）；德拉希線蟲屬（Draschia spp.）的大口德拉希線蟲（Draschia megastoma）；
（c）泡翼線蟲科（Physalopteridae）的線蟲、例如泡翼線蟲屬（Physaloptera spp.）的犬泡翼線蟲（Physaloptera canis）、狐狸泡翼線蟲（Physaloptera cesticillata）、艾德吸納泡翼線蟲（Physaloptera erdocyona）、獅泡翼線蟲（Physaloptera felidis）、成雙泡翼線蟲（Physaloptera gemina）、帕匹羅拉基愛特泡翼線蟲（Physaloptera papilloradiata）、貓泡翼線蟲（Physaloptera praeputialis）、派道普瑞阿如天魯斯泡翼線蟲（Physaloptera pseudopraerutialis）、稀泡翼線蟲（Physaloptera rara）、西伯利亞泡翼線蟲（Physaloptera sibirica）、巴魯皮奈斯泡翼線蟲（Physaloptera vulpineus）；
（d）筒線蟲科（Gongylonematidae）的線蟲、例如筒線蟲屬（Gongylonema spp.）的美麗筒線蟲（Gongylonema pulchrum）；
（e）尾旋線蟲科（Spirocercidae）的線蟲、例如旋翼線蟲屬（Ascarops spp.）的圓形旋翼線蟲（Ascarops strongylina）；
（f）吸吮線蟲科（Thelaziidae）的線蟲、例如吸吮線蟲屬（Thelazia spp.）的結膜吸吮線蟲（Thelazia callipaeda）、大口結膜吸吮線蟲（Thelazia gulosa）、淚管吸吮線蟲（Thelazia lacrymalis）、露德西吸吮線蟲（Thelazia rhodesi）、斯克里亞賓氏吸吮線蟲（Thelazia skrjabini）。

[其他有害生物的防治劑]
此外，本發明的雜芳基嘧啶化合物於具有毒針或毒液且會危害人獸的害蟲、傳播各種病原體、病原菌的害蟲、給人類帶來不快感的害蟲（有毒害蟲、衛生害蟲、令人不快的害蟲等）的防治效果的方面優異。

以下示出其具體例。
（1）膜翅目（Hymenoptera）的害蟲
三節葉蜂科（Argidae）的蜂、癭蜂科（Cynipidae）的蜂、松葉蜂科（Diprionidae）的蜂、蟻科（Formicidae）的蟻、蟻蜂科（Mutillidae）的蜂、胡蜂科（Vespidae）的蜂。

（2）其他害蟲
蟑螂類（Blattodea）、白蟻類（termite）、蜘蛛類（Araneae）、蜈蚣類（cetipede）、馬陸類（millipede）、甲殼類（crustacea）、臭蟲（Cimex lectularius）。
[實施例]

[製劑配方]
示出若干本發明的有害生物防治劑、殺蟲或殺蟎劑、外部寄生蟲防治劑、或者內部寄生蟲防治或驅除劑的製劑配方，但添加物及添加比例不應限定於該些實施例，可於廣範圍內變化。製劑配方中的份表示重量份。

以下示出農園藝用及水稻用的製劑配方。

（製劑1：水合劑）
將本發明化合物40份、矽藻土53份、高級醇硫酸酯4份及烷基萘磺酸鹽3份均勻地混合並粉碎至微細，從而獲得有效成分40%的水合劑。

（製劑2：乳劑）
將本發明化合物30份、二甲苯33份、二甲基甲醯胺30份及聚氧乙烯烷基烯丙基醚7份混合溶解，從而獲得有效成分30%的乳劑。

（製劑3：粒劑）
將本發明化合物5份、滑石40份、黏土38份、膨潤土10份及烷基硫酸鈉7份均勻地混合並粉碎至微細，然後，呈直徑0.5 mm～1.0 mm的粒狀進行造粒，從而獲得有效成分5%的粒劑。

（製劑4：粒劑）
將本發明化合物5份、黏土73份、膨潤土20份、二辛基磺基琥珀酸鈉鹽1份及磷酸鉀1份充分粉碎並加以混合，添加水而充分混煉，然後，進行造粒乾燥，從而獲得有效成分5%的粒劑。

（製劑5：懸濁劑）
將本發明化合物10份、聚氧乙烯烷基烯丙基醚4份、多羧酸鈉鹽2份、甘油10份、黃原膠0.2份及水73.8份混合，並進行濕式粉碎，直至粒度成為3微米以下為止，從而獲得有效成分10%的懸濁劑。

以下示出外部寄生蟲防治劑、或者內部寄生蟲防治或驅除劑的製劑配方。

（製劑6：顆粒劑）
使本發明化合物5份溶解於有機溶媒中而獲得溶液，將該溶液噴射至高嶺土94份及白碳1份上，繼而，於減壓下使溶媒蒸發。這種顆粒可與動物的餌混合使用。

（製劑7：注入劑）
將本發明化合物0.1份～1份與花生油99份～99.9份均勻地混合，繼而，利用殺菌過濾器進行過濾殺菌。

（製劑8：澆潑劑）
將本發明化合物5份、肉豆蔻酸酯10份及異丙醇85份均勻地混合，從而獲得澆潑劑。

（製劑9：點塗劑）
將本發明化合物10份～15份、棕櫚酸酯10份及異丙醇75份～80份均勻地混合，從而獲得點塗劑。

（製劑10：噴霧劑）
將本發明化合物1份、丙二醇10份及異丙醇89份均勻地混合，從而獲得噴霧劑。

繼而，示出化合物實施例，並對本發明進一步進行具體說明。其中，本發明不受以下化合物實施例的任何限制。

[實施例1]
2-(5-(乙基磺醯基)-[2,2'-聯嘧啶]-4-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶[2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine]（化合物編號A-2）的合成
（步驟1）
3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶[3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine]的合成

[化5]

於利用WO2012/086848A中記載的方法而合成的N² -甲基-5-(三氟甲基)吡啶-2,3-二胺（2 g）中添加甲酸（16 ml），於100℃下攪拌2小時。將所述反應溶液注入至飽和碳酸氫鈉水溶液中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，使所獲得的殘渣懸浮於正己烷中並進行過濾，藉此獲得目標物1.2 g（產率57%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-核磁共振（Nuclear Magnetic Resonance，NMR）。
¹ H-NMR（400 MHz, DMSO-d₆ ）：δ 8.77 (d, 1H), 8.67 (s, 1H), 8.53 (d, 1H), 3.91 (s, 3H).

（步驟2）
1-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙烷-1-酮[1-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethan-1-one]的合成

[化6]

使3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（2.8 g）溶解於四氫呋喃（100 ml）中，於反應容器中利用氮氣進行置換後，於-70℃下進行攪拌。向其中滴加二異丙胺鋰（40 ml、ca. 0.38 M四氫呋喃溶液），於-70℃下攪拌30分鐘。向其中滴加N-甲氧基-N-甲基乙醯胺（2.2 g），於-70℃下攪拌1小時後，升溫至室溫。將所述反應溶液注入至飽和氯化銨水溶液中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物2.4 g（產率70%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 8.83 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 4.24 (s, 3H), 2.86 (s, 3H).

（步驟3）
2-溴代-1-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙烷-1-酮[2-bromo-1-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethan-1-one]的合成

[化7]

使1-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙烷-1-酮（2.7 g）溶解於乙酸（50 ml）中，於室溫下進行攪拌。向其中添加溴（1.8 g）與48%氫溴酸（2 ml），於60℃下攪拌1小時。將所述反應溶液減壓濃縮，將殘渣注入至飽和碳酸氫鈉水溶液中，利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，不進行所獲得的殘渣的精製而用於下一步驟。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 8.86 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 4.85 (s, 2H), 4.26 (s, 3H).

（步驟4）
2-(乙硫基)-1-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙烷-1-酮[2-(ethylthio)-1-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethan-1-one]的合成

[化8]

使步驟3中所獲得的2-溴代-1-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙烷-1-酮溶解於四氫呋喃（110 ml）中，於0℃下進行攪拌。向其中添加乙基硫醇鈉（0.64 g、80%），於室溫下攪拌1小時。將所獲得的溶液注入至水中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所述反應溶液進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，不進行所獲得的殘渣的精製而用於下一步驟。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 8.82 (d, 1H), 8.45 (d, 1H), 4.25 (s, 3H), 4.12 (q, 2H), 4.07 (s, 2H), 1.31 (t, 3H).

（步驟5）
2-(乙基磺醯基)-1-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙烷-1-酮[2-(ethylsulfonyl)-1-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)ethan-1-one]的合成

[化9]

使步驟4中所獲得的2-(乙硫基)-1-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙烷-1-酮溶解於二氯甲烷（110 ml）中，於0℃下進行攪拌。向其中添加間氯過苯甲酸（70%、5.7 g），於室溫下攪拌1小時。將所述反應溶液注加至飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和硫代硫酸鈉水溶液的混合溶液中，利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物1.1 g（產率28%、3步驟）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 8.88 (d, 1H), 8.50 (d, 1H), 5.02 (s, 1H), 4.26 (s, 3H), 3.35 (q, 2H), 1.51 (t, 3H).

（步驟6）
3-(二甲基胺基)-2-(乙基磺醯基)-1-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)丙烷-2-烯-1-酮[3-(dimethylamino)-2-(ethylsulfonyl)-1-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one]的合成

[化10]

使2-(乙基磺醯基)-1-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)乙烷-1-酮（0.38 g）溶解於四氫呋喃（6 ml）中，於室溫下進行攪拌。向其中添加N,N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛（0.27 g），於60℃下攪拌1小時。將所述反應溶液減壓濃縮，不進行所獲得的殘渣的精製而用於下一步驟。

（步驟7）
2-(5-(乙基磺醯基)-[2,2'-聯嘧啶]-4-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶[2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine]的合成

[化11]

使步驟6中所獲得的3-(二甲基胺基)-2-(乙基磺醯基)-1-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)丙烷-2-烯-1-酮溶解於乙醇（6 ml）中，於室溫下進行攪拌。向其中添加三乙基胺（0.33 g）與2-脒基嘧啶鹽酸鹽（0.26 g），於加熱回流下攪拌1小時。將所獲得的溶液注入至水中，利用氯仿進行萃取。利用飽和食鹽水對所述反應溶液進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.16 g（產率33%、2步驟）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 9.73 (s, 1H), 9.10 (d, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.56 (t, 1H), 4.12 (s, 3H), 4.05 (q, 2H), 1.48 (t, 3H).

[實施例2]
2-(5-(乙基磺醯基)-[2,2'-聯嘧啶]-4-基)-5-((三氟甲基)硫代)苯并[d]噁唑[2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-5-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole]（化合物編號A-7）的合成
（步驟1）
5-((三氟甲基)硫代)苯并[d]噁唑-2-羧酸甲酯[methyl 5-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole-2-carboxylate]的合成

[化12]

於利用WO2011/049222A中記載的方法而合成的2-胺基-4-((三氟甲基)硫代)苯酚（3.8 g）中添加甲基三甲氧基乙酸酯（3.0 g），於100℃下攪拌一晚。將所述反應溶液減壓濃縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物3.9 g（產率77%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 8.23 (s, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.73 (d, 1H), 4.12 (s, 3H).

（步驟2）
N-甲氧基-N-甲基-5-((三氟甲基)硫代)苯并[d]噁唑-2-羧醯胺[N-methoxy-N-methyl-5-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole-2-carboxamide]的合成

[化13]

使N,O-二甲基羥基胺鹽酸鹽（6.8 g）懸浮於二氯甲烷（215 ml）中，於反應容器中利用氮氣進行置換後，於0℃下進行攪拌。向其中滴加三甲基鋁（39 ml、約1.8 M正己烷溶液），於0℃下攪拌30分鐘。向其中滴加5-((三氟甲基)硫代)苯并[d]噁唑-2-羧酸甲酯（3.9 g）的二氯甲烷溶液（215 ml），於0℃下攪拌1小時。將所述反應溶液注入至飽和磷酸三鉀水溶液中，利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物2.6 g（產率60%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 8.19 (s, 1H), 7.78 (d, 1H), 7.70 (d, 1H), 3.94 (s, 3H), 3.44 (brs, 3H).

（步驟3）
2-(乙基磺醯基)-1-(5-((三氟甲基)硫代)苯并[d]噁唑-2-基)乙烷-1-酮[2-(ethylsulfonyl)-1-(5-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazol-2-yl)ethan-1-one]的合成

[化14]

於反應容器內利用氮氣進行置換後，於-70℃下向四氫呋喃（8 ml）與正丁基鋰（3.2 ml、2.65 M正己烷溶液）的混合物中滴加乙基甲基碸（1.2 g）的四氫呋喃溶液（8 ml），於0℃下攪拌10分鐘。將其冷卻至-70℃，添加N-甲氧基-N-甲基-5-((三氟甲基)硫代)苯并[d]噁唑-2-羧醯胺（2.6 g），並升溫至室溫。將所述反應溶液注入至飽和氯化銨水溶液中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物2.5 g（產率83%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 8.30 (s, 1H), 7.88 (d, 1H), 7.75 (d, 1H), 4.90 (s, 2H), 3.34 (q, 2H), 1.51 (t, 3H).

（步驟4）
2-(5-(乙基磺醯基)-[2,2'-聯嘧啶]-4-基)-5-((三氟甲基)硫代)苯并[d]噁唑[2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-5-((trifluoromethyl)thio)benzo[d]oxazole]的合成

[化15]

使2-(乙基磺醯基)-1-(5-((三氟甲基)硫代)苯并[d]噁唑（0.47 g）溶解於四氫呋喃（7 ml）中，於室溫下進行攪拌。向其中添加N,N-二甲基甲醯胺二甲基縮醛（0.79 g），於加熱回流下攪拌1小時。將所述反應溶液減壓濃縮，使所獲得的殘渣溶解於乙醇（7 ml）中，於室溫下進行攪拌。向其中添加三乙基胺（0.83 ml）與2-脒基嘧啶鹽酸鹽（0.32 g），於加熱回流下攪拌1小時。將所述反應溶液注入至水中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.26 g（產率42%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 9.78 (s, 1H), 9.13 (d, 2H), 8.24 (s, 1H), 7.85-7.79 (m, 2H), 7.57 (t, 1H), 4.15 (q, 2H), 1.51 (t, 3H).

[實施例3]
2-(5-(乙基磺醯基)-[2,2'-聯嘧啶]-4-基)-5-((三氟甲基)亞磺醯基)苯并[d]噁唑[2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-5-((trifluoromethyl)sulfinyl)benzo[d]oxazole]（化合物編號A-8）的合成

[化16]

使2-(5-(乙基磺醯基)-[2,2'-聯嘧啶]-4-基)-5-((三氟甲基)硫代)苯并[d]噁唑（0.15 g）溶解於氯仿（4 ml）中，於0℃下進行攪拌。向其中添加間氯過苯甲酸（70%、0.17 g），於30℃下攪拌一晚。將所述反應溶液注加至飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和硫代硫酸鈉水溶液的混合溶液中，利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.10 g（產率65%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 9.79 (s, 1H), 9.14 (d, 2H), 8.41 (s, 1H), 7.99 (d, 1H), 7.94 (d, 1H), 7.58 (t, 1H), 4.13 (q, 2H), 1.52 (t, 3H).

[實施例4]
2-(5-(乙基磺醯基)-[2,2'-聯嘧啶]-4-基)-5-((三氟甲基)磺醯基)苯并[d]噁唑[2-(5-(ethylsulfonyl)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)-5-((trifluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]oxazole]（化合物編號A-9）的合成

[化17]

使2-(5-(乙基磺醯基)-[2,2'-聯嘧啶]-4-基)-5-((三氟甲基)亞磺醯基)苯并[d]噁唑（58 mg）溶解於乙腈（2 ml）中，於室溫下進行攪拌。向其中添加鎢酸鈉二水合物（4 mg）與過氧化氫（30%、0.5 ml），於70℃下攪拌4小時。將所述反應溶液注加至飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和硫代硫酸鈉水溶液的混合溶液中，利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物15 mg（產率25%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 9.80 (s, 1H), 9.14 (d, 2H), 8.64 (s, 1H), 8.23 (d, 1H), 8.03 (d, 1H), 7.59 (t, 1H), 4.09 (q, 2H), 1.53 (t, 3H).

[實施例5]
1-(5-(乙基磺醯基)-4-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)嘧啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺[1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine]（化合物編號A-12）的合成

（步驟1）
2-(2-氯-5-氟嘧啶-4-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶[2-(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine]的合成

[化18]



使二異丙基胺（9.1 g）溶解於四氫呋喃（Tetrahydrofuran，THF）（225 ml）中，於-70℃下進行攪拌。向其中添加正丁基鋰（n-BuLi）（2.76 M、31 ml），於-70℃下攪拌30分鐘。向其中滴加溶解於THF（100 ml）中的3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（15.0 g），於-70℃下攪拌30分鐘。向其中滴加溶解於THF（26 ml）中的2-氯-5-氟嘧啶（12.9 g），於-70℃下攪拌2小時。將飽和氯化銨水溶液注入至所獲得的溶液中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，使所獲得的殘渣溶解於二氯甲烷（225 ml）中。向其中添加二氧化錳（32.5 g），於室溫下攪拌一晚。對所獲得的溶液進行矽藻土過濾，將濾液減壓乾燥，利用二異丙基醚對所獲得的殘渣進行清洗，藉此獲得目標物17.8 g（產率72%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 8.83 (d, 1H), 8.78 (d, 1H), 8.47 (d, 1H), 4.33 (s, 3H).

（步驟2）
2-(2-氯-5-(乙硫基)嘧啶-4-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶[2-(2-chloro-5-(ethylthio)pyrimidin-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine]的合成

[化19]

使2-(2-氯-5-氟嘧啶-4-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（21.3 g）溶解於THF（650 ml）中，於-5℃下進行攪拌。向其中添加乙基硫醇鈉（80%、6.38 g），於-5℃下攪拌2小時。將所獲得的溶液注加至水中並加以過濾。利用甲苯使所獲得的結晶共沸脫水，從而獲得目標物23.0 g（產率96%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 8.80 (d, 1H), 8.69 (s, 1H), 8.47 (d, 1H), 4.27 (s, 3H), 3.09 (q, 2H), 1.43 (t, 3H).

（步驟3）
2-(2-氯-5-(乙基磺醯基)嘧啶-4-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶[2-(2-chloro-5-(ethylsulfonyl)pyrimidin-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine]的合成

[化20]

使2-(2-氯-5-(乙硫基)嘧啶-4-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（18.3 g）溶解於二氯甲烷（300 ml）與氯仿（750 ml）中，於0℃下進行攪拌。向其中添加間氯過苯甲酸（70%、32.3 g），於室溫下攪拌一晚。將所獲得的溶液注入至飽和碳酸氫鈉水溶液與飽和硫代硫酸鈉水溶液的混合溶液中，利用二氯甲烷進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，利用二乙基醚對所獲得的殘渣進行清洗，藉此獲得目標物18.4 g（產率82%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 9.37 (s, 1H), 8.83 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 4.09 (s, 3H), 4.05 (q, 2H), 1.46 (t, 3H).

（步驟4）
2-(5-(乙基磺醯基)-2-肼基嘧啶-4-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶[2-(5-(ethylsulfonyl)-2-hydrazineylpyrimidin-4-yl)-3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine]的合成

[化21]

使肼一水合物（0.50 g）溶解於THF（5 ml）中，於室溫下進行攪拌。向其中添加2-(2-氯-5-(乙基磺醯基)嘧啶-4-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（0.41 g），於室溫下攪拌1小時。將所獲得的溶液注入至水中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，利用二乙基醚對所獲得的殘渣進行清洗，藉此獲得目標物0.36 g（產率90%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, DMSO-d₆ , 80℃）：δ 9.63 (brs, 1H), 8.85 (s, 1H), 8.79 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 4.62 (brs, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.62 (q, 2H), 1.22 (t, 3H).

（步驟5）
1-(5-(乙基磺醯基)-4-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)嘧啶-2-基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺[1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-5-amine]的合成

[化22]

使2-(5-(乙基磺醯基)-2-肼基嘧啶-4-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（0.15 g）溶解於氯仿（7 ml）中，於室溫下進行攪拌。向其中添加N-氰基甲亞胺乙酯（0.05 g）與三乙基胺（0.06 g），於室溫下攪拌一晚。將所獲得的溶液減壓壓縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.11 g（產率65%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 9.46 (s, 1H), 8.83 (d, 1H), 8.37 (d, 1H), 7.72 (s, 1H), 6.75 (brs, 2H), 4.12 (s, 3H), 4.02 (q, 2H), 1.47 (t, 3H).

[實施例6]
5-胺基-1-(5-(乙基磺醯基)-4-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)嘧啶-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯[ethyl 5-amino-1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate]（化合物編號A-26）的合成

（步驟1）
5-胺基-1-(5-(乙基磺醯基)-4-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)嘧啶-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯[ethyl 5-amino-1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate]的合成

[化23]

使2-(5-(乙基磺醯基)-2-肼基嘧啶-4-基)-3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（0.30 g）溶解於乙醇（15 ml）中，於室溫下進行攪拌。向其中添加（Z）-2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯（0.14 g），於回流下攪拌3小時。將所獲得的溶液減壓濃縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.27 g（產率69%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 9.44 (s, 1H), 8.82 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.94 (s, 1H), 7.51 (brs, 2H), 4.33 (q, 2H), 4.10 (s, 3H), 3.99 (q, 2H), 1.46 (t, 3H), 1.38 (t, 3H).

[實施例7]
1-(5-(乙基磺醯基)-4-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)嘧啶-2-基)-1H-吡唑-5-胺[1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine]（化合物編號A-27）的合成

（步驟1）
1-(5-(乙基磺醯基)-4-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)嘧啶-2-基)-1H-吡唑-5-胺[1-(5-(ethylsulfonyl)-4-(3-methyl-6-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine]的合成

[化24]

使5-胺基-1-(5-(乙基磺醯基)-4-(3-甲基-6-(三氟甲基)-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基)嘧啶-2-基)-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（0.16 g）溶解於濃鹽酸（3 ml）中，於100℃下攪拌7小時。將所獲得的溶液注入至飽和碳酸氫鈉水溶液中，利用乙酸乙酯進行萃取。利用飽和食鹽水對所獲得的有機層進行清洗，利用無水硫酸鎂進行乾燥並加以過濾。將濾液減壓濃縮，利用矽膠管柱層析法對所獲得的殘渣進行精製，藉此獲得目標物0.02 g（產率16%）。
以下示出所獲得的目標物的¹ H-NMR。
¹ H-NMR（400 MHz, CDCl₃ ）：δ 9.39 (s, 1H), 8.80 (d, 1H), 8.36 (d, 1H), 7.60 (d, 1H), 5.89 (brs, 2H), 5.57 (d, 1H), 4.09 (s, 3H), 3.97 (q, 2H), 1.45 (t, 3H).

將利用與所述實施例相同的方法而製造的本發明化合物的示例示於第1表中。第1表表示式（I）所表示的化合物中的取代基。再者，表中的Me表示甲基、Et表示乙基、ⁱ Pr表示異丙基、Bz表示苯甲醯基、Ac表示乙醯基、Ph表示苯基。另外，將化合物的物性資料記入於「物性」一欄。作為物性資料，記載了熔點（m.p.）。再者，關於帶有*的化合物，表示NMR資料。

[化25]

[表1]

[表2]

[表3]

[表4]

[表5]

[表6]

[表7]

[表8]

以下示出化合物編號A-6的化合物的NMR資料。
¹ H-NMR（CDCl₃ ）：δ 9.63 (1H, s), 8.81 (1H, d), 8.46 (1H, s), 8.36 (1H, d), 4.99 (2H, q), 4.11 (3H, s), 4.03 (2H, q), 1.47 (3H, t).

[生物試驗]
利用以下試驗例來示出本發明化合物有效用作有害生物防治劑及外部寄生蟲防治劑的有效成分。再者，「份」為重量基準。

（試驗用乳劑的製備）
將本發明化合物5份、二甲基甲醯胺93.6份及聚氧乙烯烷基芳基醚1.4份混合溶解，從而製備有效成分5%的乳劑（I）。
為了進行對照，將二甲基甲醯胺93.6份及聚氧乙烯烷基芳基醚1.4份混合溶解，從而製備乳劑（II）。

殺蟲率是藉由下述式來計算。

殺蟲率（%）＝（死亡蟲數/受試蟲數）×100

（試驗例1）對黏蟲的效力試驗
將市售的人工飼料（昆蟲類LFS（insecta LFS），日本農產工業公司製造）0.8 g與乳劑（I）1 μl充分混和，從而獲得試驗用飼料。
將試驗用飼料於塑膠製試驗容器（1.4 ml容量）中各處理區分別裝入0.2 g。繼而，將黏蟲2齡幼蟲於各處理區分別接種兩只。將塑膠製的蓋覆蓋試驗容器，以防幼蟲逃出。將其放置於25℃的恆溫室內，於第5天研究殺蟲率與攝食量。試驗反覆進行兩次。

作為對照區，除將乳劑（I）變更為乳劑（II）以外，利用與試驗例1相同的方法來研究殺蟲率與攝食量。

針對化合物編號A-2、A-5、A-10、A-12、A-13、A-16、A-17、A-20、A-21、A-23、A-25、A-26、A-28、A-37、A-39及A-43的化合物，進行對黏蟲的效力試驗。關於任一化合物，對黏蟲的殺蟲率均為100%，或者攝食量以對照區比計均為10%以下。

（試驗例2）對小菜蛾的效力試驗
以本發明化合物的濃度成為125 ppm的方式利用水對乳劑（I）進行稀釋。將甘藍葉於所述稀釋液中浸漬30秒。將該甘藍葉放入至培養皿中。向其中投放5只小菜蛾2齡幼蟲。將培養皿放置於溫度25℃、濕度60%的恆溫室內。於自投放小菜蛾經過3天時，進行生死判定，並算出殺蟲率。試驗反覆進行兩次。

針對化合物編號A-2、A-5、A-6、A-12、A-15、A-23、A-26、A-30、A-34、A-37及A-39的化合物，進行對小菜蛾的效力試驗。關於任一化合物，均對小菜蛾顯示出80%以上的殺蟲率。

（試驗例3）對豆蚜的效力試驗
於3吋盆中培育豇豆苗，於初生葉上接種豆蚜若蟲。以本發明化合物的濃度成為125 ppm的方式利用水對乳劑（I）進行稀釋，將所述稀釋液散布於豆蚜若蟲寄生的豇豆上。將該豇豆放置於溫度25℃、濕度60%的恆溫室內。於自散布經過4天時，進行豆蚜的生死判定，並算出殺蟲率。試驗反覆進行兩次。

針對化合物編號A-2、A-4、A-5、A-14、A-16、A-20、A-23、A-26、A-33、A-35、A-36、A-37及A-38的化合物，進行對豆蚜的效力試驗。關於任一化合物，均對豆蚜顯示出80%以上的殺蟲率。

（試驗例4）對黃曲條跳甲的效力試驗
以本發明化合物的濃度成為125 ppm的方式利用水對乳劑（I）進行稀釋，從而製備試驗用藥液。將所述稀釋液散布於3吋盆中所種植的青梗菜苗（第7片葉展開期）上。將青梗菜苗風乾，繼而，放入至塑膠杯中。向其中投放10只黃曲條跳甲（Phyllotreta striolata）成蟲。於溫度25℃、濕度65%的恆溫室內保管，自投放黃曲條跳甲成蟲開始7天后進行生死判定，並算出殺蟲率。試驗反覆進行兩次。

針對化合物編號A-2、A-5、A-6、A-11、A-12、A-15、A-20、A-26、A-38、A-42及A-43的化合物，進行對黃曲條跳甲成蟲的效力試驗。關於任一化合物，均對黃曲條跳甲成蟲顯示出80%以上的殺蟲率。

（試驗例5）對褐飛虱的效力試驗
以本發明化合物的濃度成為125 ppm的方式利用水對乳劑（I）進行稀釋。將稻幼苗於該稀釋液中浸漬30秒。將稻幼苗風乾，繼而，放入至塑膠箱中。向其中投放5只褐飛虱2齡幼蟲。於溫度25℃、濕度65%的恆溫室內保管，自接種開始7天后進行生死判定，並算出殺蟲率。試驗反覆進行兩次。

針對化合物編號A-2、A-4、A-5、A-11、A-12、A-15、A-16、A-18、A-20、A-23、A-34、A-38、A-40、A-42及A-43的化合物，進行對褐飛虱的效力試驗。關於任一化合物，均對褐飛虱顯示出80%以上的殺蟲率。

自本發明的雜芳基嘧啶化合物中隨機選擇的化合物均起到如上所述的效果，因此可理解為本發明的雜芳基嘧啶化合物包括未完全例示的化合物在內均是具有有害生物防治、尤其是殺蟎、殺蟲等效果的化合物。另外，可理解為是對外部寄生蟲等危害人畜的寄生蟲亦具有效果的化合物。
[產業上的可利用性]

本發明的雜芳基嘧啶化合物可防治於農作物或衛生方面成為問題的有害生物。尤其是可以更低的濃度有效地防治農業害蟲及蟎類。進而，可有效地防治危害人畜的外部寄生蟲及內部寄生蟲。關於含有由本發明帶來的化合物作為有效成分的有害生物防治劑，例如可用作殺蟲劑或殺蟎劑、外部寄生蟲防治劑及/或內部寄生蟲防治劑或驅除劑。

無

無

Claims (5)

1. 其N-氧化物化合物、立體異構物、互變異構物、水合物或其鹽，所述化合物由式（I）表示； 式（I）中， X為鹵基、經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C2～6烯基、經取代或未經取代的C2～6炔基、羥基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基、經取代或未經取代的C1～6烷硫基、經取代或未經取代的C1～6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1～6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3～8環烷基、經取代或未經取代的C6～10芳基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳基、經取代或未經取代的C6～10芳氧基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳氧基、硝基、氰基或-NR¹ R² 所表示的基， R¹ 及R² 分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C1～6烷基羰基、或者經取代或未經取代的C1～6烷氧基羰基， n為1～3的任一整數， Z為氧原子、硫原子或NR， R為氫原子、或者經取代或未經取代的C1～6烷基， A為苯環或六員雜芳基環， R^a 為經取代或未經取代的C1～6烷基磺醯基， R^b 為經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C2～6烯基、經取代或未經取代的C2～6炔基、羥基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基、經取代或未經取代的C1～6烷基羰基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基羰基、經取代或未經取代的C1～6烷硫基、經取代或未經取代的C1～6烷基亞磺醯基、經取代或未經取代的C1～6烷基磺醯基、經取代或未經取代的C3～8環烷基、經取代或未經取代的C6～10芳基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳基、經取代或未經取代的C6～10芳氧基、經取代或未經取代的5員～6員雜芳氧基、硝基、氰基、-NR³ R⁴ 所表示的基、-C(=O)NR⁸ R⁹ 所表示的基、-C(=NH)R¹⁰ 所表示的基、-CR¹¹ =N-OR¹² 所表示的基、-C(=O)N=S(O)_m R¹³ 所表示的基或-N=S(O)R¹⁴ R¹⁵ 所表示的基， R³ 及R⁴ 分別獨立地為氫原子、經取代或未經取代的C1～6烷基、經取代或未經取代的C1～6烷基羰基、經取代或未經取代的C1～6烷氧基羰基、胺基、-C(=O)NR⁵ R⁶ 所表示的基、-C(=NH)R⁷ 所表示的基， R⁵ 及R⁶ 分別獨立地為氫原子或C1～6烷基， R⁷ 為C1～6烷氧基或胺基， R⁸ 及R⁹ 分別獨立地為氫原子或C1～6烷基， R¹⁰ 為C1～6烷氧基或胺基， R¹¹ 及R¹² 分別獨立地為氫原子、或者經取代或未經取代的C1～6烷基， m為0或1， R¹³ 為C1～6烷基， R¹⁴ 及R¹⁵ 為C1～6烷基。
2. 一種有害生物防治劑，其含有選自由如申請專利範圍第1項所述的化合物、所述化合物的N-氧化物化合物、立體異構物、互變異構物、水合物及所述化合物的鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分。
3. 一種殺蟲或殺蟎劑，其含有選自由如申請專利範圍第1項所述的化合物、所述化合物的N-氧化物化合物、立體異構物、互變異構物、水合物及所述化合物的鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分。
4. 一種外部寄生蟲防治劑，其含有選自由如申請專利範圍第1項所述的化合物、所述化合物的N-氧化物化合物、立體異構物、互變異構物、水合物及所述化合物的鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分。
5. 一種內部寄生蟲防治或驅除劑，其含有選自由如申請專利範圍第1項所述的化合物、所述化合物的N-氧化物化合物、立體異構物、互變異構物、水合物及所述化合物的鹽所組成的群組中的至少一種作為有效成分。