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TW201922301A - 醫療材料用表面處理劑及醫療材料 - Google Patents

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TW201922301A
TW201922301A TW107137591A TW107137591A TW201922301A TW 201922301 A TW201922301 A TW 201922301A TW 107137591 A TW107137591 A TW 107137591A TW 107137591 A TW107137591 A TW 107137591A TW 201922301 A TW201922301 A TW 201922301A
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meth
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島村佳久
坂元伸行
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日商日油股份有限公司
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Abstract

本發明提供一種提高醫療材料表面的潤滑性及親水性的醫療材料用表面處理劑、以及具有優異的表面親水性及表面潤滑性的醫療材料，特別提供一種隱形眼鏡，進一步提供一種矽酮隱形眼鏡。確認到使用了含有末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物的醫療材料用表面處理劑的、表面具有基於本發明的化合物的結構單元的醫療材料具有表面親水性及表面潤滑性。

Description

醫療材料用表面處理劑及醫療材料
本發明涉及一種醫療材料用表面處理劑及醫療材料。
本申請請求藉由參照而援用於此的日本申請特願2017-207914號的優先權。
人工臟器、導管、眼用鏡片等醫療機器中使用的素材中廣泛使用有聚乙烯、聚氨酯、丙烯酸樹脂等樹脂製的素材。然而，使由這些素材構成的醫療機器與生體內接觸時，有時會產生炎症或血栓形成等異常反應。此外，使用眼用鏡片、特別是使用隱形眼鏡時，有時在佩戴時會伴隨有眼的乾燥感或異物感等不舒適的症狀。該不舒適感的原因在於，由於鏡片表面的疏水性，鏡片表面的淚液發生破裂，產生眼的乾燥或與角膜、眼瞼的摩擦。並且，已知有因淚液破裂或伴隨其的與眼球組織的摩擦而產生角膜障礙的技術問題。作為解決這些技術問題的技術，發展了對醫療材料的表面進行化學改性從而抑制異常反應的技術。
作為醫療材料表面的改性方法，使用接枝聚合的方法在本技術領域是眾所周知的。
專利文獻1中示出了一種藉由對矽酮或膠乳的素材接枝聚合丙烯醯胺或聚氧乙烯丙烯酸酯而進行表面處理，將表面改性為親水性的方法。
專利文獻2中示出了一種在聚矽氧烷等的基材表面接枝聚合甲基丙烯酸、甲基丙烯酸鈉、乙烯基磺酸鈉、苯乙烯磺酸鈉，改善基材表面的親水性的方法。
專利文獻3中示出了一種藉由使特殊的含雙性離子性基團的單體與矽酮水凝膠基材接枝聚合，提高基材表面的親水性及潤滑性的方法。
專利文獻4中示出了下述方法：將具有自由基聚合性基團的重量平均分子量約為300~500的聚氧乙烯甲基丙烯酸酯聚合而得到的水溶性聚合物預先混合至水凝膠鏡片的配套保存液中，進行壓熱器處理，由此使其附著於鏡片表面的方法；或者使該水溶性聚合物預先溶解於單體混合物中，將單體混合物聚合而得到鏡片，由此將表面改性為親水性的方法。
專利文獻5中示出了一種在聚矽氧烷隱形眼鏡表面接枝聚合N,N-二甲基丙烯醯胺，在維持透氧性的狀態下使隱形眼鏡表面的親水性提高的方法。
然而，尚不知曉使用末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物來提高醫療材料表面的潤滑性及親水性的方法。
習知技術 文獻 專利文獻 專利文獻1：日本特表2003-510378號公報 專利文獻2：日本特表平9-506665號公報 專利文獻3：日本特開2011-81394號公報 專利文獻4：日本特表2008-520668號公報 專利文獻5：日本特開平2-228309號公報
本發明要解決的技術問題
本發明的技術問題在於提供一種提高醫療材料表面的潤滑性及親水性的醫療材料用表面處理劑、以及具有優異的表面親水性及表面潤滑性的醫療材料，特別提供一種隱形眼鏡，進一步提供一種矽酮隱形眼鏡。
解決技術問題的技術手段
本申請的發明人鑒於上述技術問題進行了深入研究，結果確認到：使用了含有下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物（以下，有時稱為“本發明的化合物”）的醫療材料用表面處理劑的、表面具有基於本發明的化合物的結構單元的醫療材料具有表面親水性及表面潤滑性，從而完成了本發明。
即，本發明如下所述。
1. 一種醫療材料用表面處理劑，其含有下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物。
[化學式1]
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
2. 一種醫療材料，其在表面具有下述式（1’）表示的結構單元。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
3. 根據前項2所述的醫療材料，其經由共價鍵而在表面具有所述結構單元。
4. 根據前項2或3所述的醫療材料，其在表面具有包含所述結構單元的接枝高分子鏈。
5. 一種矽酮隱形眼鏡的製造方法，其在表面具有包含下述式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
6. 一種醫療材料的製造方法，其在表面具有包含下述式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
7. 一種醫療材料的表面處理方法，其使用下述式（1）表示的、末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
8. 一種聚氧乙烯化合物在醫療材料用表面處理劑的製造中的用途，其中，所述聚氧乙烯化合物為下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
9. 一種聚氧乙烯化合物作為醫療材料用表面處理劑的用途，其中，所述聚氧乙烯化合物為下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
10. 一種聚氧乙烯化合物，其為醫療材料的表面處理用，且為下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
發明效果
經本發明的醫療材料用表面處理劑表面處理的醫療材料具有表面親水性及表面潤滑性。
以下，對本發明進一步進行詳細的說明。
[本發明的化合物]
本發明的醫療材料用表面處理劑含有下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物。一種或兩種以上的式（1）表示的、末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物包含於該醫療材料用表面處理劑中。
式（1）中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。若a為2以上，則高分子的疏水性變高，變得無法賦予充分的親水性及潤滑性。此外，若聚合度n為8以下，則無法對隱形眼鏡表面賦予充分的親水性及潤滑性，若n為1151以上，則黏度變高，變得難以對隱形眼鏡表面均勻地進行表面處理，阻礙隱形眼鏡的功能。只要n在9~1150的範圍內，則沒有特別限定，例如可以為9~1000、9~800、9~600、9~400、9~225、9~21、9~46、21~46、46~225、46~112或112~225，較佳為17~500，更佳為21~230，最佳為21~120。
只要聚合度n在上述的範圍內，則本發明的化合物的重量平均分子量沒有特別限定，較佳為500~10,000、1,000~5,000或1,000~2,500。
本發明的醫療材料用表面處理劑是指可適用於醫療材料以及以醫療材料為材質（或表面材質）的醫療機器等的表面處理劑。
另外，本發明的醫療材料用表面處理劑並不限制於可適用樹脂、金屬等的醫療材料，而且可適用於人工臟器或導管等各種醫療機器等。
更詳細而言，作為用於本發明的醫療材料，可以為聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET）、聚乙烯醇、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯、環狀聚烯烴、聚酯、聚氨酯、聚甲基戊烯、聚碳酸酯、聚氯乙烯、丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、尼龍、矽酮、纖維素、乙酸纖維素、聚碸、氟樹脂等各種塑料素材。
除了塑料素材以外，作為醫療材料，可列舉出包含SUS304、SUS316、SUS316L、SUS420J2、SUS630等各種不銹鋼、金、鉑、銀、銅、鎳、鈷、鈦、鐵、鋁、錫、或鎳-鈦合金、鎳-鈷合金、鈷-鉻合金、鋅-鎢合金等各種合金等的金屬材料。
作為本發明中例示的醫療機器，沒有特別限定，包括接觸體液或血液的醫療機器，例如可列舉出隱形眼鏡、人工心臟、人工肺、人工血管、眼內鏡片、導絲、導管等。
作為一個例子，關於隱形眼鏡、特別是關於矽酮隱形眼鏡的詳情記述在下文中。
[用於本發明的醫療材料用表面處理劑的本發明的化合物的合成方法]
用於本發明的醫療材料用表面處理劑的本發明的化合物的合成方法沒有特別限定，可例示以下的方法。
藉由利用習知的方法對聚乙二醇單甲醚｛參照：下述式（2）｝的羥基進行（甲基）丙烯醯胺化，能夠得到式（1）表示的本發明的化合物。
式中，n表示9~1150。
具體而言，藉由與例如甲苯等有機溶劑的共沸將式（2）表示的聚乙二醇單甲醚中包含的水分去除，加入鄰苯二甲醯亞胺、例如偶氮二羧酸二異丙酯等偶氮類化合物，在適當的溫度條件下進行攪拌直到反應結束。然後，藉由適當純化，得到式（3）表示的聚氧乙烯中間體A。
式中，n表示9~1150。
接著，將式（3）表示的聚氧乙烯中間體A溶解於例如甲醇等質子性溶劑中後，加入例如乙二胺等二醯胺類化合物，在適當的溫度條件下進行攪拌直到反應結束。然後，藉由適當純化，得到式（4）表示的聚氧乙烯中間體B。
式中，n表示9~1150。
接著，藉由與例如甲苯等有機溶劑的共沸將式（4）表示的聚氧乙烯中間體B中包含的水分去除，加入例如丙烯醯氯等（甲基）丙烯酸類化合物、例如三乙胺等胺類化合物，在適當的溫度條件下進行攪拌直到反應結束。然後，藉由適當純化，得到式（5）表示的本發明的化合物。
式中，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
此外，作為其他合成方法，將式（2）表示的聚乙二醇單甲醚溶解於水後，加入例如氫氧化鉀等鹼金屬氫氧化物及丙烯腈，在0℃至室溫之間的溫度條件下進行攪拌直到反應結束。然後，將溶液的pH調節為4~9，加入例如乙酸乙酯等有機溶劑，將未反應的丙烯腈及反應副產物提取去除，加入例如氯仿等鹵代烴類溶劑，藉由提取及緊接著的濃縮操作，得到式（6）表示的聚氧乙烯中間體C。
式中，n表示9~1150。
接著，將式（6）表示的聚氧乙烯中間體C溶解於例如甲苯等芳香族烴類溶劑後，加入雷氏鎳（Raney nickel）等所屬技術領域具有通常知識者通常已知的氫還原用催化劑，在氨及氫氛圍下，在適當的壓力及溫度條件下進行攪拌直到反應結束。然後，將溶劑去除，從而得到式（7）表示的聚氧乙烯中間體D。
式中，n表示9~1150。
然後，利用與由式（4）表示的化合物得到式（5）表示的化合物的方法相同的方法進行脫水及合成，並進行適當純化，由此得到式（8）表示的本發明的化合物。
式中，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
[表面具有基於本發明的化合物的結構單元的矽酮隱形眼鏡]
矽酮隱形眼鏡是指在其構成要素中具有矽氧烷鍵的鏡片，大致分為矽酮水凝膠鏡片和矽酮橡膠鏡片。表面具有基於本發明的化合物的（由本發明的化合物衍生的）結構單元的矽酮隱形眼鏡在表面具有包含下述式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈。更詳細而言，表面具有基於本發明的化合物的結構單元的矽酮隱形眼鏡在表面化學修飾有包含下述式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈。下述（1’）表示的結構單元可以為一種或兩種以上。
式（1’）中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。若a為2以上，則高分子的疏水性變高，變得無法賦予充分的親水性及潤滑性。只要a為0或1，則沒有特別限定。此外，若n為8以下，則無法對隱形眼鏡表面賦予充分的親水性及潤滑性，若n為1151以上，則黏度變高，變得難以對隱形眼鏡表面均勻地進行表面處理，阻礙隱形眼鏡的功能。只要n在9~1150的範圍內，則沒有特別限定，例如可以為9~1000、9~800、9~600、9~400、9~225、9~21、9~46、21~46、46~225、46~112或112~225，較佳為17~500，更佳為21~230，最佳為21~120。
○表面處理對象為矽酮水凝膠時
表面具有包含基於本發明的化合物的結構單元的接枝高分子的矽酮水凝膠的隱形眼鏡基材中所使用的矽酮單體沒有特別限定，可例示以下單體，較佳為甲基丙烯醯氧乙基琥珀酸3-[三（三甲基矽氧烷基）甲矽烷基]丙基（參照：WO2010/082659號）。
作為具有聚二甲基矽氧烷骨架的（甲基）丙烯酸酯類，可列舉出α-甲基-ω-甲基丙烯醯氧丙基聚二甲基矽氧烷（重量平均分子量1,000）、α,ω-二甲基丙烯醯氧丙基聚二甲基矽氧烷（重量平均分子量1,000）等，例如，可以使用由JNC Corporation銷售的FM-0711或FM-7711等。
作為具有三甲基矽氧烷基的（甲基）丙烯酸酯類，可列舉出3-[三（三甲基矽氧烷基）甲矽烷基]丙基（甲基）丙烯酸酯、3-[雙（三甲基矽氧烷基）甲基甲矽烷基]丙基（甲基）丙烯酸酯、3-[（三甲基矽氧烷基）二甲基甲矽烷基]丙基（甲基）丙烯酸酯、[三（三甲基矽氧烷基）甲矽烷基]甲基（甲基）丙烯酸酯、[雙（三甲基矽氧烷基）甲基甲矽烷基]甲基（甲基）丙烯酸酯、[（三甲基矽氧烷基）二甲基甲矽烷基]甲基（甲基）丙烯酸酯、甲基雙（三甲基矽氧烷基）甲矽烷基丙基甘油（甲基）丙烯酸酯、三（三甲基矽氧烷基）甲矽烷基丙基甘油（甲基）丙烯酸酯等。
作為具有三甲基矽氧烷基的（甲基）丙烯醯胺類，可列舉出3-[三（三甲基矽氧烷基）甲矽烷基]丙基（甲基）丙烯醯胺、3-[雙（三甲基矽氧烷基）甲基甲矽烷基]丙基（甲基）丙烯醯胺、3-[（三甲基矽氧烷基）二甲基甲矽烷基]丙基（甲基）丙烯醯胺、[三（三甲基矽氧烷基）甲矽烷基]甲基（甲基）丙烯醯胺、[雙（三甲基矽氧烷基）甲基甲矽烷基]甲基（甲基）丙烯醯胺、[（三甲基矽氧烷基）二甲基甲矽烷基]甲基（甲基）丙烯醯胺等。
作為具有三甲基矽氧烷基的苯乙烯類，可列舉出[三（三甲基矽氧烷基）甲矽烷基]苯乙烯、[雙（三甲基矽氧烷基）甲基甲矽烷基]苯乙烯、[（三甲基矽氧烷基）二甲基甲矽烷基]苯乙烯等。
作為具有三甲基矽氧烷基的氨基甲酸乙烯酯類，可列舉出N-[3-[三（三甲基矽氧烷基）甲矽烷基]丙基]氨基甲酸乙烯酯、N-[3-[雙（三甲基矽氧烷基）甲基甲矽烷基]丙基]氨基甲酸乙烯酯、N-[3-[（三甲基矽氧烷基）二甲基甲矽烷基]丙基]氨基甲酸乙烯酯等。
使用甲基丙烯醯氧乙基琥珀酸3-[三（三甲基矽氧烷基）甲矽烷基]丙基時，聚合成分可以僅為矽酮單體，但通常包含可與矽酮單體聚合的其他單體。該情況下，相對於矽酮隱形眼鏡基材的單體組合物100質量份，矽酮單體的使用量通常為10~80質量份，較佳為40~80質量份。
另外，可適當選擇作為用於矽酮水凝膠的隱形眼鏡的單體而通常使用的其他單體。
出於增強隱形眼鏡的含水率的目的，用於矽酮水凝膠的隱形眼鏡基材的其他單體例如較佳可列舉出（甲基）丙烯酸、衣康酸、巴豆酸、桂皮酸、乙烯基苯甲酸、2-（甲基）丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼、聚伸烷基二醇單（甲基）丙烯酸酯、聚伸烷基二醇單烷基醚（甲基）丙烯酸酯、（甲基）丙烯酸2-羥基乙酯、（甲基）丙烯酸2,3-二羥基丙酯、（甲基）丙烯酸甘油酯、N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-甲基-N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、2-（（甲基）丙烯醯基氨基）乙基-2’-（三甲基銨（ammonio））乙基磷酸鹽、N-（甲基）丙烯醯氧基乙基-N,N-二甲基銨-α-N-甲基羧基甜菜鹼、N-（甲基）丙烯醯氧基乙基-N,N-二甲基銨-α-N-乙基羧基甜菜鹼、N-（甲基）丙烯醯氧基乙基-N,N-二甲基銨-α-N-丙基磺基甜菜鹼、N-（甲基）丙烯醯氧基乙基-N,N-二甲基銨-α-N-丁基磺基甜菜鹼、N-（甲基）丙烯醯基氨基丙基-N,N-二甲基銨-α-N-丁基磺基甜菜鹼等水溶性單體。其中，從隱形眼鏡的含水率的增強性的角度出發，更佳為（甲基）丙烯酸2-羥基乙酯及N-乙烯基-2-吡咯烷酮。相對於矽酮水凝膠的隱形眼鏡基材的單體組合物100質量份，使用這些單體時的使用量通常為10~50質量份，較佳為20~40質量份。
出於控制隱形眼鏡的柔軟性的目的，用於矽酮水凝膠的隱形眼鏡基材的其他單體例如可列舉出聚伸烷基二醇雙（甲基）丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、N,N-二甲基（甲基）丙烯醯胺、N,N-二乙基（甲基）丙烯醯胺、N,N-二正丙基（甲基）丙烯醯胺、N,N-二異丙基（甲基）丙烯醯胺、N,N-二正丁基（甲基）丙烯醯胺、N-（甲基）丙烯醯基嗎啉、N-（甲基）丙烯醯基呱啶、N-乙烯基己內醯胺、N-乙烯基噁唑烷酮、1-乙烯基咪唑、N-乙烯基哢唑、乙烯基吡啶、乙烯基吡嗪。相對於矽酮水凝膠的隱形眼鏡基材的單體組合物100質量份，使用這些單體時的使用量通常為10~50質量份，較佳為20~40質量份。
出於提高隱形眼鏡的形狀維持性的目的，用於矽酮水凝膠的隱形眼鏡基材的其他單體例如可列舉出（甲基）丙烯酸甲酯、（甲基）丙烯酸乙酯等（甲基）丙烯酸烷基酯類；兩末端具有碳-碳不飽和鍵的矽氧烷大分子單體或乙二醇二甲基丙烯酸酯等多官能（甲基）丙烯酸酯類；三氟乙基（甲基）丙烯酸酯、六氟異丙基（甲基）丙烯酸酯等鹵代烷基（甲基）丙烯酸酯類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基吡啶等芳香族乙烯基單體類；乙酸乙烯酯等乙烯基酯類。相對於矽酮水凝膠的隱形眼鏡基材的單體組合物100質量份，使用這些單體時的使用量通常為0.01~30質量份，較佳為0.1~15質量份。
矽酮水凝膠的隱形眼鏡基材能夠藉由將各單體混合、並適當添加以過氧化物、偶氮化合物為代表的熱聚合引發劑、光聚合引發劑而製作。進行熱聚合時，可以選擇使用對所需的反應溫度具有最適宜的分解特性的熱聚合引發劑。例如，可以使用10小時半衰期溫度為40~120℃的過氧化物或偶氮二異丁腈等偶氮化合物。作為光聚合引發劑，例如可列舉出羰基化合物、硫化合物、鹵代化合物或金屬鹽。這些聚合引發劑可以使用一種，也可以混合使用兩種以上。較佳：相對於聚合成分100質量份，較佳以0.05~2質量份的比例使用。
○表面處理對象為矽酮橡膠時
出於提高隱形眼鏡的透氧性的目的，表面具有包含基於本發明的化合物的結構單元的接枝高分子的矽酮橡膠的隱形眼鏡基材中使用的矽酮單體可列舉出聚有機矽氧烷。例如較佳重量平均分子量為330的兩末端矽烷醇改性聚二甲基矽氧烷（Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 製造）。相對於矽酮橡膠的隱形眼鏡基材的單體組合物100質量份，該矽酮單體的使用量通常為60~100質量份，較佳為75~95質量份，較佳莫耳比率為75~95%。
矽酮橡膠的隱形眼鏡基材能夠藉由將各結構單元混合、並適當添加以金屬醇鹽為代表的固化性催化劑而製作。作為金屬醇鹽，例如可列舉出異丙醇鋁、乙醇鋁。固化性催化劑可以使用一種，也可以混合使用兩種以上。相對於矽酮橡膠的隱形眼鏡基材的單體組合物，固化性催化劑的莫耳比率通常小於20%，較佳：較佳以小於10%的比例使用。
矽酮橡膠的隱形眼鏡基材的製造能夠在溶劑的存在下進行。作為溶劑，較佳為在室溫下不容易揮發的溶劑，例如，可列舉出甲苯。
＜表面具有包含基於本發明的化合物的結構單元的接枝高分子的矽酮隱形眼鏡的製造方法＞
只要在隱形眼鏡基材的表面具有式（1’）表示的結構單元，則表面具有包含基於本發明的化合物的結構單元的接枝高分子的矽酮隱形眼鏡的製造方法沒有特別限定，可例示包括以下的製程的製造方法。
○隱形眼鏡基材的表面處理製程
本發明的矽酮隱形眼鏡的製造方法中，為了在隱形眼鏡基材的表面經由化學修飾（例如共價鍵）形成（覆膜）式（1’）表示的結構單元，在該基材的表面上形成過氧化物（過氧化物基團）。
製程1：在隱形眼鏡基材（較佳為含水膜形狀的隱形眼鏡基材）的表面上形成自由基。自由基形成方法例如可利用本身習知的等離子體放電處理、準分子光照射處理等進行。
作為一個例子，對於等離子體放電處理，在減壓下或常壓下（1.3Pa~0.1MPa）、氧氣氛圍下、非活性氣體氛圍下或空氣氛圍下以高頻輸出10W~500W的範圍進行30秒鐘~30分鐘。
對於準分子光照射處理，進行172nm的真空紫外光照射30秒鐘~60分鐘。
製程2：將表面形成有自由基的隱形眼鏡基材置於氧氣氛圍下或空氣氛圍下1分鐘~2小時，在該表面上形成過氧化物（過氧化物基團）。
○表面形成有過氧化物基團的隱形眼鏡基材和含有式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物的溶液（還包含混合溶液）的接觸製程
使表面形成有過氧化物基團的隱形眼鏡基材和含有式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物的混合溶液（以下，有時稱為“本發明的醫療材料用表面處理劑”）接觸。本發明的醫療材料用表面處理劑至少包含式（1）表示的本發明的化合物。
雖然接觸方法沒有特別限定，但為了使本發明的醫療材料用表面處理劑能夠充分地與隱形眼鏡基材的表面整體接觸，較佳使該基材浸漬於該處理劑中。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
本發明的醫療材料用表面處理劑中，本發明的化合物的濃度較佳為0.01mol/L~1.0mol/L，例如可以為0.01mol/L~0.7mol/L、0.01mol/L~0.3mol/L、0.01mol/L~0.1mol/L、0.01mol/L~0.05mol/L。
另外，本發明的醫療材料用表面處理劑中，包含本發明的化合物的總單體的濃度較佳為0.01mol/L~3.0mol/L。
本發明的醫療材料用表面處理劑中，除了本發明的化合物以外，還可以含有聚合敏化劑、以及作為稀釋溶劑的水和/或有機溶劑。進一步，根據需要可含有親水性單體（特別是親水性的烯屬不飽和單體）、交聯性單體和/或鏈轉移劑。
作為親水性單體，可例示以下的物質，但沒有特別限定，可使用一種或者混合使用兩種以上。
（甲基）丙烯酸、（甲基）丙烯酸2-羥基乙酯、2-羥基乙基（甲基）丙烯醯胺、（甲基）丙烯酸2-（2-羥基乙氧基）乙酯、（甲基）丙烯酸3-羥基丙酯、（甲基）丙烯酸4-羥基丁酯、（甲基）丙烯酸6-羥基己酯、2-（甲基）丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼等各種（甲基）丙烯酸酯。
2-（甲基）丙烯醯氧基乙基磷醯膽鹼、2-（甲基）丙烯醯基氨基乙基磷醯膽鹼、N-（甲基）丙烯醯氧基乙基-N,N-二甲基銨-α-N-甲基羧基甜菜鹼、N-（甲基）丙烯醯氧基乙基-N,N-二甲基銨-α-N-乙基羧基甜菜鹼、N-（甲基）丙烯醯氧基乙基-N,N-二甲基銨-α-N-丙基磺基甜菜鹼、N-（甲基）丙烯醯氧基乙基-N,N-二甲基銨-α-N-丁基磺基甜菜鹼、N-（甲基）丙烯醯基氨基丙基-N,N-二甲基銨-α-N-丁基磺基甜菜鹼等各種兩性離子型（甲基）丙烯酸酯。
聚氧乙烯單（甲基）丙烯酸酯、聚氧丙烯單（甲基）丙烯酸酯等各種聚伸氧烷基單（甲基）丙烯酸酯。
N-乙烯基甲醯胺、N-乙烯基乙醯胺、N-丙烯醯嗎啉、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基呱啶酮、N-乙烯基己內醯胺、N,N-二甲基（甲基）丙烯醯胺、N-（甲基）丙烯醯氧基乙基-2-吡咯烷酮等各種聚合性醯胺。
作為較佳的親水性單體，可例示聚氧乙烯單甲基丙烯酸酯、聚氧乙烯單丙烯酸酯、甲基丙烯酸2-羥基乙酯、2-羥基乙基甲基丙烯醯胺、2-甲基丙烯醯氧乙基磷醯膽鹼、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、甲基丙烯酸、N,N-二甲基丙烯醯胺。
本發明的醫療材料用表面處理劑中，親水性單體的濃度為0mol/L~3.0mol/L，較佳為0mol/L~2.99mol/L，在0mol/L~3.0mol/L的範圍能夠獲得末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物的摻合效果。
作為交聯性單體，可例示以下的物質，但沒有特別限定，可使用一種或者混合使用兩種以上。
乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、二乙二醇二（甲基）丙烯酸酯、1,4-雙（（甲基）丙烯醯基氧基）丁烷、1,6-雙（（甲基）丙烯醯基氧基）己烷、三羥甲基丙烷三（甲基）丙烯酸酯、季戊四醇四（甲基）丙烯酸酯、三烯丙基異氰脲酸酯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、二乙烯基苯。
作為有機溶劑，可例示以下的物質，但沒有特別限定，可使用一種或者混合使用兩種以上。
甲醇、乙醇等各種醇、丙酮、苯、甲苯、乙腈、四氫呋喃、N,N-二甲基甲醯胺、二氯甲烷、正丙醇、異丙醇、正丁醇、異丁醇、叔丁醇、叔戊醇、3,7-二甲基-3-辛醇、二甲苯、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、乙酸乙酯、乙酸丁基、苯甲酸甲酯、鄰苯二甲酸二辛酯、乙二醇二乙酸酯、二乙基醚、二噁烷、乙二醇二烷基醚、二乙二醇二烷基醚、三乙二醇二烷基醚、四乙二醇二烷基醚、聚乙二醇二烷基醚、聚乙二醇-聚丙二醇嵌段共聚物、聚乙二醇-聚丙二醇無規共聚物。
作為鏈轉移劑，可例示以下的物質，但沒有特別限定，可使用一種或者混合使用兩種以上。
α-甲基苯乙烯二聚體、正丁基硫醇、正辛基硫醇、正月桂基硫醇、正十二烷基硫醇、叔十二烷基硫醇等各種硫醇類。
四氯化碳、四溴化碳等鹵代烴類。
作為其他，有二硫代苯甲酸苄酯、1-苯基乙基二硫代苯甲酸酯、2-苯基-2-丙炔基二硫代苯甲酸酯、1-乙醯氧基乙基二硫代苯甲酸酯、二硫代乙酸苄酯、二硫代苯甲酸叔丁酯、2-氰基-2-丙炔基二硫代苯甲酸酯。
本發明的醫療材料用表面處理劑中包含鏈轉移劑時，在接枝聚合後，有時會產生接枝聚合鏈長末端的來自鏈轉移劑的殘基。該情況下，較佳為使其與含硫化合物或烷基醇反應，進行去除或轉化。
作為聚合敏化劑，例如可例示9,10-雙（正辛醯基氧基）蒽等具有蒽骨架的化合物，但沒有特別限定，可使用一種或者混合使用兩種以上。本發明的醫療材料用表面處理劑中，較佳：相對於混合溶液成分100質量份，較佳以0.01~2質量份的比例使用聚合敏化劑。
○使式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物接枝聚合於隱形眼鏡基材的表面的製程
本發明的矽酮隱形眼鏡的製造方法沒有特別限定，可例示包括以下的製程的方法。
在使表面形成有過氧化物基團的隱形眼鏡基材與本發明的醫療材料用表面處理劑接觸的狀態下，以照度0.5mW/cm2 ~100mW/cm2 對該表面照射紫外線（200nm~450nm）1分鐘~1小時，將紫外線照射中的醫療材料用表面處理劑的溫度以15℃~90℃進行接枝聚合。
上述接枝聚合後，根據需要去除未反應成分。去除方法使用本身習知的索氏提取法等。
綜上，能夠製造表面具有包含基於本發明的化合物的結構單元的接枝高分子的矽酮隱形眼鏡。
本發明也以表面具有包含下述式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的矽酮隱形眼鏡的製造方法為對象。
該製造方法包括以下的製程：
（I）隱形眼鏡基材的表面處理製程；
（II）（I）中得到的隱形眼鏡基材和含有下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物的混合溶液的接觸製程；以及
（III）將下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物接枝聚合於所述隱形眼鏡基材的表面的製程。
該製造方法也可以進一步包括以下的製程：
（IV）去除未反應成分的製程。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
本發明還以表面具有包含下述式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的醫療材料的製造方法為對象。
該製造方法包括以下的製程：
（I）醫療材料的表面處理製程；
（II）（I）中得到的醫療材料和含有下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物的混合溶液的接觸製程；以及
（III）將下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物接枝聚合於所述醫療材料的表面的製程。
該製造方法也可以進一步包括以下的製程：
（IV）去除未反應成分的製程。
該醫療材料的製造方法的各製程的詳情與上述的＜表面具有包含基於本發明的化合物的結構單元的接枝高分子的矽酮隱形眼鏡的製造方法＞相同。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
本發明還以使用下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物的醫療材料的表面處理方法為對象。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
本發明還以下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物在醫療材料用表面處理劑的製造中的用途為對象。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
本發明還以下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物作為醫療材料用表面處理劑的用途為對象。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
本發明還以為醫療材料的表面處理用的下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物為對象。
式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
本發明的式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物的較佳的例示如下所述，但沒有特別限定。 （1）R1 ：氫原子；a：0；n：約45 （2）R1 ：氫原子；a：1；n：約46 （3）R1 ：氫原子；a：0；n：約21 （4）R1 ：氫原子；a：1；n：約22 （5）R1 ：甲基；a：0；n：約21 （6）R1 ：氫原子；a：0；n：約9 （7）R1 ：氫原子；a：0；n：約112 （8）R1 ：氫原子；a：0；n：約225 （9）R1 ：甲基；a：1；n：約22
此外，本發明的式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物可以組合兩種以上，組合沒有特別限定，例如可以為選自上述（1）~（9）中的2種以上的本發明的化合物的組合，也可以為上述（3）及（7）的組合，還可以為上述（3）及（8）的組合。
實施例
基於實施例對經本發明的醫療材料用表面處理劑表面處理的醫療材料進一步進行詳細的說明。
[實施例1-1]
（聚氧乙烯中間體1的合成）
向帶有溫度計、吹氮管、攪拌機、Dean-Stark管及冷卻管的1L四口燒瓶中，加入聚乙二醇單甲醚（重量平均分子量約2,000，n＝約45）200g（100mmol）、甲苯600g，一邊進行攪拌並吹入氮，一邊以40℃進行加溫，從而進行溶解。升溫至110℃，一邊使其與甲苯共沸，一邊取出約300g的餾分，並進行脫水。冷卻至40℃，加入氯仿1.0kg，加入鄰苯二甲醯亞胺44g（300mmol）、三苯基膦79g（300mmol）、偶氮二羧酸二異丙酯61g（300mmol），並使其於室溫反應2小時。然後，於40℃溶解於乙酸乙酯2.0kg中，冷卻至室溫後，加入正己烷1.0kg並進行結晶化，將過濾取得的結晶用正己烷1.0kg進行清洗後，過濾取得結晶並在真空下進行乾燥。
向其加入甲醇700g、乙二胺78g（1.0mol），並於60℃反應4小時。向其加入甲苯2.0kg、吸附劑（KYOWAAD 700，Kyowa Chemical Industry Co.,Ltd. 製造，商品名稱）50g，於40℃攪拌30分鐘，進行吸附處理，然後進行過濾。在40℃、微減壓下取出約2.0kg的餾分，然後冷卻至室溫，向其加入正己烷1.0kg並進行結晶化。過濾取得結晶後，於40℃溶解於乙酸乙酯2.0kg中，冷卻至室溫後，加入正己烷1.0kg並進行結晶化，將過濾取得的結晶用正己烷1.0kg進行清洗。過濾取得結晶並在真空下進行乾燥，從而得到171g的重量平均分子量約2,000的式（9）表示的聚氧乙烯中間體1。合成的式（9）表示的聚氧乙烯中間體1的重量平均分子量利用凝膠滲透層析法（GPC）而確定。詳細而言，檢測器使用差示折光計，將SHODEX KF801L、KF803L及KF804L（各層析柱大小為φ8mm×300mm）這三根柱串聯作為GPC層析柱，將柱溫箱的溫度設為40℃，使用四氫呋喃作為溶析液，將流速設為每1分鐘1mL，將試樣的濃度設為0.1質量%，將抽入容量設為0.1mL，進行測定。此外，利用1 H-NMR確認所得到的化合物的分子結構。以下，示出1 H-NMR的分析結果。另外，聚合度n藉由用由GPC確定的重量平均分子量除以環氧乙烷的式量而計算出。
核磁共振波譜（NMR）的測定中，使用JMN-ECS-400（FT-NMR，JEOL RESONANCE Inc.製造）進行測定。只要沒有特別說明，則溶劑使用重氯仿，關於化學位移，使用四甲基矽烷（TMS）作為內部標準。以下的實施例1-2~1-5也相同。
1 H-NMR（CDCl3 ）δ（ppm）：3.08（2H，t，-CH2 NH2 ）、3.38（3H，s，-OCH3 ）、3.54-3.86（215H，m，-O（CH2 CH2 O）n -CH2 CH2 NH2 ）。
[實施例1-2]
（聚氧乙烯化合物1的合成）
向帶有溫度計、吹氮管、攪拌機、Dean-Stark管及冷卻管的1L四口燒瓶中，加入式（9）表示的聚氧乙烯中間體1（重量平均分子量約2,000，n＝約45）200g（100mmol）、甲苯800g，一邊進行攪拌並吹入氮，一邊以40℃進行加溫從而進行溶解。升溫至110℃，一邊使其與甲苯共沸，一邊取出約200g的餾分，並進行脫水。冷卻至30℃，加入三乙胺30g（300mmol）、丙烯醯氯18g（200mmol），並於40℃反應6小時。
上述反應後，濾去溶劑中的三乙胺鹽酸鹽，然後冷卻至室溫。向濾液中加入乙酸乙酯600g、正己烷600g使其結晶化。過濾取得結晶後，在乙酸乙酯1.6kg中於35℃進行溶解，冷卻至室溫後，加入正己烷400g使其結晶化。過濾取得結晶，並利用正己烷1.2kg進行清洗。過濾取得結晶並在真空下使其乾燥，從而得到194g的式（10）表示的聚氧乙烯化合物1（重量平均分子量約2,000，n＝約45）。使用GPC，利用與聚氧乙烯中間體1相同的方法確定合成的式（10）表示的聚氧乙烯化合物1的重量平均分子量。此外，利用1 H-NMR確定分子結構。以下，示出1 H-NMR的分析結果。
1 H-NMR（CDCl3 ）δ（ppm）：3.38（3H，s，-OCH3 ）、3.47-3.90（216H，m，-O（CH2 CH2 O）n -CH2 CH-NH-）、5.60-5.63（1H，m，-CH＝CH2 ）、6.12-6.22（1H，m，-CH＝CH2 ）、6.27-6.33（1H，m，-CH＝CH2 ）。
[實施例1-3]
（聚氧乙烯中間體2的合成）
向帶有溫度計、吹氮管、攪拌機、滴液漏斗的1L四口燒瓶中加入聚乙二醇單甲醚（重量平均分子量約2,000，n＝約45）200g（100mmol）和離子交換水200g，加溫至40℃進行溶解。溶解後，冷卻至10℃以下，加入50%氫氧化鉀水溶液12.5g。接著，一邊保持5~10℃一邊經2小時滴加丙烯腈106g（1mol）。滴加後，進一步使其反應2小時，滴加鹽酸11g進行中和。接著，向反應液中加入離子交換水400g並轉移至分液漏斗，加入120g乙酸乙酯並進行攪拌後，進行靜置，並棄去上層的乙酸乙酯層。反復進行6次該乙酸乙酯的提取。提取結束後，在水層中溶解食鹽50g，使用氯仿200g進行提取。利用硫酸鎂乾燥得到的氯仿層，過濾後進行濃縮。向濃縮液中加入乙酸乙酯1.6kg並進行溶解，加入己烷直到析出結晶。過濾取得結晶，再次在乙酸乙酯1.6kg中進行加溫溶解，冷卻至室溫後，加入己烷直到析出結晶。然後，過濾取得結晶並進行乾燥，得到式（11）表示的聚氧乙烯中間體2。使用GPC，利用與聚氧乙烯中間體1相同的方法確定合成的聚氧乙烯中間體2的重量平均分子量。此外，利用1 H-NMR確定分子結構。以下，示出1 H-NMR的分析結果。
1 H-NMR（CDCl3 ）δ（ppm）：2.63（2H，t，-CH2 CN）、3.38（3H，s，-OCH3 ）、3.17-3.74（215H，m，-O（CH2 CH2 O）n -CH2 CH2 CN）。
[實施例1-4]
（聚氧乙烯中間體3的合成）
接著，向1L壓熱器中加入200g聚氧乙烯中間體2、甲苯2kg、雷氏鎳18g，並升溫至60℃。利用氨進行加壓直到內壓為0.7MPa，然後，利用氫進行加壓直到內壓為4.5MPa，並於130℃反應3小時。反應後，將反應液冷卻至70℃，反復進行氮吹掃直到氨氣味消失。取出全部反應液，進行過濾，並將濾液冷卻至室溫後，加入己烷直到析出結晶。過濾取得結晶並進行乾燥，得到式（12）表示的聚氧乙烯中間體3。使用GPC，利用與聚氧乙烯中間體1相同的方法確定合成的聚氧乙烯中間體3的重量平均分子量。此外，利用1 H-NMR確定分子結構。以下，示出1 H-NMR的分析結果。
1 H-NMR（CDCl3 ）δ（ppm）：1.82（2H，m，-CH2 CH2 CH2 NH2 ）、3.08（2H，t，-CH2 CH2 CH2 NH2 ）、3.38（3H，s，-OCH3 ）、3.40-4.00（215H，m，-O（CH2 CH2 O）n -CH2 CH2 CH2 NH2 ）。
[實施例1-5]
（聚氧乙烯化合物2的合成）
向帶有溫度計、吹氮管、攪拌機、Dean-Stark管及冷卻管的1L四口燒瓶中，加入式（12）表示的聚氧乙烯中間體3（重量平均分子量約2,000，n＝約46）200g（100mmol）、甲苯800g，一邊進行攪拌並吹入氮，一邊以40℃進行加溫，從而進行溶解。升溫至110℃，一邊使其與甲苯共沸，一邊取出約200g的餾分，並進行脫水。冷卻至30℃，加入三乙胺30g（300mmol）、丙烯醯氯18g（200mmol），並於40℃反應6小時。
上述反應後，濾去溶劑中的三乙胺鹽酸鹽，然後冷卻至室溫。向濾液中加入乙酸乙酯600g、正己烷600g使其結晶化。過濾取得結晶後，在乙酸乙酯1.6kg中於35℃進行溶解，冷卻至室溫後，加入正己烷400g使其結晶化。過濾取得結晶，並利用正己烷1.2kg進行清洗。過濾取得結晶，並在真空下使其乾燥，得到194g的式（13）表示的聚氧乙烯化合物2（重量平均分子量約2,050，n＝約46）。使用GPC，利用與聚氧乙烯中間體1相同的方法確定合成的式（13）表示的聚氧乙烯化合物2的重量平均分子量。此外，利用1 H-NMR確定分子結構。以下，示出1 H-NMR的分析結果。
1 H-NMR（CDCl3 ）δ（ppm）：1.82（2H，m，-CH2 CH2 CH2 NH2 ）、3.38（3H，s，-OCH3 ）、3.40-4.00（215H，m，-O（CH2 CH2 O）n -CH2 CH2 CH2 NH-）、5.57-5.60（1H，m，-CH＝CH2 ）、6.07-6.14（1H，m，-CH＝CH2 ）、6.23-6.29（1H，m，-CH＝CH2 ）。
＜表面親水性評價方法＞
按照以下的步驟評價表面親水性。如下文所述，在200mL的生理食鹽液中對進行了表面處理的表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的聚氨酯製膜、表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的聚乙烯製膜、表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的含水膜進行3次清洗。在第3次清洗後，在無風的室內，將含水膜從該生理食鹽液中取出並進行照明。藉由目視記錄水膜破裂、含水膜表面露出所需要的時間（WBUT）。該WBUT小於5秒時給“0”分、為5秒以上且小於15秒時給“1”分、為15秒以上時給“2”分。
＜表面潤滑性評價方法＞
按照以下的步驟評價表面潤滑性。如下文所述，將進行了表面處理的表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的含水膜浸漬於生理食鹽液10mL中，振盪一整夜。針對以此方式製備的含水膜，讓10名受試者評價用拇指和食指觸摸時的潤滑性的程度，並算出分值的平均值。另外，關於潤滑性評價，將剛從泡包裝中取出的SEED 1day Fine（SEED CO., LTD.製造）的評價分數設為2分，將Proclear（注冊商標） 1 day（CooperVision Japan, Inc.製造）的評價分數設為8分，從而在1~10分的範圍內進行分值化。
（含水膜的製作方法）
將式（14）表示的甲基丙烯醯氧乙基琥珀酸3-[三（三甲基矽氧烷基）甲矽烷基]丙基（參照WO2010/082659號公報）60質量份、甲基丙烯酸2-羥基乙酯39質量份、乙二醇二甲基丙烯酸酯0.5質量份、偶氮二異丁腈0.5質量份混合並溶解。將該溶液流入將厚度0.1mm的聚對苯二甲酸乙二醇酯片作為隔片（spacer）而夾在玻璃板與聚丙烯板之間的單元池（cell）內，進行烘箱內的氮置換後，於100℃加熱2小時，由此進行聚合並成型為膜狀。由於本發明的評價項目為親水性和潤滑性，因此為了簡便地進行實驗，成型為膜狀，而非鏡片形狀。聚合後，將固化膜從單元池中取出，並在以體積比計混合了3比 1的乙醇和離子交換水的溶液中浸漬12小時，進一步浸漬於離子交換水中12小時，製作含水膜。將製作的含水膜設置於放電裝置內，並將室內減壓為約2.66Pa後，在約13.3Pa的氧氣氛圍下進行10分鐘等離子體放電處理（頻率：13.56MHz，高頻輸出：50W）。然後，將含水膜在氧氣氛圍下保存10分鐘以上，在含水膜表面生成過氧化物（過氧化物基團）。
[實施例2-1]
（聚氧乙烯化合物1的表面處理）
使上述製作的含水膜浸漬於3w/w%（0.0134mol/L）的聚氧乙烯化合物1、9,10-雙（正辛醯氧基）蒽0.05w/w%及甲苯96.95w/w%的組合物中，進行氮置換。然後，以照度50 mW/cm2 在室溫下照射紫外線（波長：395 nm）2分鐘，在含水膜表面形成親水性接枝聚合物的覆膜。反應結束後，將含水膜從所述組合物中取出，用蒸餾水進行清洗，進一步使用蒸餾水並利用索氏提取器進行16小時的提取，將未反應的殘留物從含水膜上去除，製作表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的含水膜。如上所述，使用進行了表面處理的含水膜，評價表面親水性、表面潤滑性。將結果示於表1。
[實施例2-2~實施例2-12]
除了使用表1所示的種類及量的成分以外，按照與實施例2-1相同的步驟，製作表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的含水膜。將各實施例的表面親水性及表面潤滑性示於表1。
另外，聚氧乙烯化合物3~8能夠利用與實施例1-1~1-5相同的方法而合成。聚氧乙烯化合物3是指：R1 為氫原子、a為0、n為21、重量平均分子量為1,000的式（1）表示的化合物。聚氧乙烯化合物4是指：R1 為氫原子、a為1、n為22、重量平均分子量為1,050的式（1）表示的化合物。聚氧乙烯化合物5是指：R1 為甲基、a為0、n為21、重量平均分子量為1,000的式（1）表示的化合物。聚氧乙烯化合物6是指：R1 為氫原子、a為0、n為9、重量平均分子量為500的式（1）表示的化合物。聚氧乙烯化合物7是指：R1 為氫原子、a為0、n為112、重量平均分子量為5,000的式（1）表示的化合物。聚氧乙烯化合物8是指：R1 為氫原子、a為0、n為225、重量平均分子量為10,000的式（1）表示的化合物。
根據表1所示的結果可知，實施例2-1、2-4、2-6、2-8~2-12（表面具有僅由本發明的化合物衍生的接枝高分子鏈的隱形眼鏡）及實施例2-2、2-3、2-5、2-7（表面具有由本發明的化合物及親水性單體衍生的接枝高分子鏈的隱形眼鏡）中，表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的含水膜顯示優異的表面親水性、表面潤滑性。
[比較例1-1]
除了使用表2所示的種類及量的成分以外，按照與實施例2-1相同的步驟製作進行了表面處理的含水膜。更詳細而言，將含水膜浸漬於甲基丙烯酸2-羥基乙酯10w/w%、9,10-雙（正辛醯氧基）蒽0.05w/w%及甲苯89.95w/w%的組合物中，進行氮置換。然後，以照度50mW/cm2 在室溫下照射紫外線（波長：395 nm）2分鐘，在含水膜表面形成親水性接枝聚合物的覆膜。反應結束後，將含水膜從所述組合物中取出，用蒸餾水進行清洗，進一步使用蒸餾水並利用索氏提取器進行16小時的提取，將未反應的殘留物從含水膜上去除。如上所述，使用進行了表面處理的含水膜評價表面親水性、表面潤滑性。將結果示於表2。
[比較例1-2~比較例1-3]
除了使用表2所示的種類及量的成分以外，按照與比較例1-1相同的步驟，利用各種組合物製作進行了表面處理的含水膜。將各比較例的表面親水性及表面潤滑性示於表2。
根據表2所示的結果，比較例1-1~比較例1-3中，由於表面不具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈，因此與實施例2-1~實施例2-12相比，含水膜的表面親水性和表面潤滑性較低。
根據以上的結果，確認到表面具有包含本發明的式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的隱形眼鏡具有優異的表面親水性及表面潤滑性。
[表1]
[表2]
[實施例3-1]
（對聚氨酯製膜的表面處理）
使聚氨酯製膜浸漬於10w/w%（0.0482mol/L）的聚氧乙烯化合物1、9,10-雙（正辛醯氧基）蒽0.05w/w%及甲苯89.95w/w%的組合物中，進行氮置換。然後，以照度50mW/cm2 在室溫下照射紫外線（波長：395nm）2分鐘，在聚氨酯製膜表面形成親水性接枝聚合物的覆膜。反應結束後，將聚氨酯製膜從所述組合物中取出，用蒸餾水進行清洗，進一步使用蒸餾水並利用索氏提取器進行16小時的提取，將未反應的殘留物從聚氨酯製膜上去除，製作表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的聚氨酯製膜。如上所述，使用製作的聚氨酯製膜評價表面親水性。將結果示於表3。
[實施例3-2~實施例3-8]
除了使用表3所示的種類及量的成分以外，按照與實施例3-1相同的步驟，製作表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的聚氨酯製膜。將各實施例的表面親水性示於表3。
[表3]
根據表3所示的結果，實施例3-1~實施例3-8中，表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的聚氨酯製膜顯示優異的表面親水性。
[比較例2-1~比較例2-3]
除了使用表4所示的種類及量的成分以外，按照與實施例3-1相同的步驟製作進行了表面處理的聚氨酯製膜。將各比較例的表面親水性示於表4。
[表4]
根據表4所示的結果，比較例2-1~比較例2-3中，由於表面不具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈，因此與實施例3-1~實施例3-8相比，聚氨酯製膜的表面親水性較低。
根據以上的結果，確認到表面具有包含本發明的式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的聚氨酯製膜具有優異的表面親水性。
[實施例4-1]
（對聚乙烯製膜的表面處理）
使聚乙烯製膜浸漬於10w/w%（0.0482mol/L）的聚氧乙烯化合物1、9,10-雙（正辛醯氧基）蒽0.05w/w%及甲苯89.95w/w%的組合物中，進行氮置換。然後，以照度50mW/cm2 在室溫下照射紫外線（波長：395nm）2分鐘，在聚乙烯製膜表面形成親水性接枝聚合物的覆膜。反應結束後，將聚乙烯製膜從所述組合物中取出，用蒸餾水進行清洗，進一步使用蒸餾水並利用索氏提取器進行16小時的提取，將未反應的殘留物從聚乙烯製膜上去除，製作表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的聚乙烯製膜。如上所述，使用製作的聚乙烯製膜評價表面親水性。將結果示於表5。
[實施例4-2~實施例4-8]
除了使用表5所示的種類及量的成分以外，按照與實施例4-1相同的步驟，製作表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的聚乙烯製膜。將各實施例的表面親水性示於表5。
[表5]
根據表5所示的結果，實施例4-1~實施例4-8中，表面具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的聚乙烯製膜顯示優異的表面親水性。
[比較例3-1~比較例3-3]
除了使用表6所示的種類及量的成分以外，按照與實施例4-1相同的步驟製作進行了表面處理的聚乙烯製膜。將各比較例的表面親水性示於表6。
[表6]
根據表6所示的結果，比較例3-1~比較例3-3中，由於表面不具有包含式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈，因此與實施例4-1~實施例4-8相比，聚乙烯製膜的表面親水性較低。
根據以上的結果，確認到表面具有包含本發明的式（1’）表示的結構單元的接枝高分子鏈的聚乙烯製膜具有優異的表面親水性。
產業上可利用性
提供一種提高醫療材料表面的潤滑性及親水性的醫療材料用表面處理劑、以及具有優異的表面親水性及表面潤滑性的醫療材料。
無
無

Claims (2)

  1. 一種醫療材料用表面處理劑，其含有下述式（1）表示的末端具有（甲基）丙烯醯胺基的聚氧乙烯化合物， [化學式1]式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
  2. 一種醫療材料，其在表面具有下述式（1’）表示的結構單元， [化學式1’]式中，a為0或1，n為9~1150，R1 表示氫原子或甲基。
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