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TW201840635A - 具有改良化學及熱安定性之含有一或二個四級胺錨定基的聚合分散劑 - Google Patents

具有改良化學及熱安定性之含有一或二個四級胺錨定基的聚合分散劑 Download PDF

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TW201840635A
TW201840635A TW107102635A TW107102635A TW201840635A TW 201840635 A TW201840635 A TW 201840635A TW 107102635 A TW107102635 A TW 107102635A TW 107102635 A TW107102635 A TW 107102635A TW 201840635 A TW201840635 A TW 201840635A
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amine
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TW107102635A
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迪恩 席特福
尼爾Ｌ 辛普森
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美商盧伯利索先進材料有限公司
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Abstract

本發明關於一種分散劑，其具有三級或四級胺錨定基，及溶解聚合物，該溶解聚合物選自C8-50脂肪酸；經C8-50烷(烯)基取代琥珀酸、酐、或部分酯；二聚物或三聚物脂肪酸；及/或得自聚酯、聚醚、聚丙烯酸酯、聚醯胺、聚胺基甲酸酯的重複單元之聚合物；或該重複單元的混合物成為無規或嵌段共聚物。該分散劑因該三級或四級化胺與該溶解聚合物之間的伸烷基連接基無得自該三級或四級化胺之氮的對生碳原子上之可摘取氫原子，而改良先行技藝。該分散劑可為在高溫老化之後熱安定性改良且黃色量低的分散劑。

Description

具有改良化學及熱安定性之含有一或二個四級胺錨定基的聚合分散劑
本發明關於一種由具有三級胺基之二胺或胺基醇成分所製造的分散劑，其中來自該三級胺的氮原子之貝他(beta)碳原子缺乏可摘取氫原子，因為往羥基或另一胺(該另一胺為一級或二級胺)基之該貝他碳原子被選自烷基(選自甲基、乙基、丙基)或羥基烷基之基所二取代。該分散劑包含具有一個或以上的羧基之疏水性烷(烯)基成分，或具有選自醚、酯、烯烴、丙烯酸酯、或胺基甲酸酯重複單元之溶解聚合物，或所列重複單元的共聚物。該分散劑可用於將顏料或細微顆粒(通常直徑小於1微米)分散於塗料、墨水、塑膠、橡膠等。
許多種調配物，如墨水、漆料、研磨基料、及塑膠材料，需要有效的分散劑將粒狀固體均勻分散於非極性有機介質中。
許多刊物揭示包含三級胺基或四級化胺基的 分散劑。然而由經驗得知，這些胺基在高溫受到降解反應而降低分散劑的效果及/或產生黃色降解產物。US2014-0114019號專利揭示得自含有三級胺(被結合酸之烴基環氧化物四級化)之聚酯的分散劑。
本發明之一目的為提供一種基於三級胺或四級化胺的分散劑，其在暴露於高溫時降解趨勢低及/或產生較少的黃色降解產物。
本發明提供一種組成物，其包含粒狀固體、有機或水性介質、以及式(1)化合物及其鹽：(D)m[-Z-A-R]n 式1
其中m=1-3及n=1-2；且更希望當n為1時m為1-3，及更希望當n為2時m為1；其中Z-A-R不為附接本身之聚合重複單元；D包含C8-50脂肪酸；經C8-50烷(烯)基取代琥珀酸、酐、或部分酯；二聚物或三聚物脂肪酸；及/或沿聚合物主幹含有一或二個可與胺之氮原子或醇基之氧原子形成共價鍵(鍵聯)之基的線形、分支、嵌段、無規聚合物及/或共聚物。D可包含得自聚酯、聚醚、聚醯胺、胺基甲酸酯、聚醚、與聚烯烴之重複單元成為同元聚合物或共聚物。該共聚物可為無規或嵌段。D應選擇成與所選擇的水性或非水性分散介質之連續相相容。
因D之替代品衍生自在分散劑製造期間偶合的預製聚合物，故D可為由胺基醇之羥基或二胺之一級 或二級胺所聚合的聚醚。
Z為O或N(T)；T為H、或C1-18烴基、或由A-R表示之基，或經共價鍵聯(即打開環氧化物)連接氮原子(N)、或藉醯化基連接同一聚合物D形成5員環狀醯亞胺環系統之第二聚合物D；Z-A-R表示式HZ-A-R之胺基醇或二胺(視情況為三胺)與D之反應性基的偶合反應產物之殘基(該胺基醇或二胺(或三胺)不具有醇之H、或一級或二級胺之H，其係在對D的共價偶合反應中失去)。式H-Z-A-R之胺基醇或胺化合物之一個或以上的胺基為三級。繼而(視情況)該三級胺基可被四級化。醇官能基與二胺(可為一級或二級)中的偶合胺基可經共價鍵而附接聚合物D。D與Z之間的偶合反應可為a)D之活化的碳到碳雙鍵對Z之胺先值的麥克(Michael)加成反應，b)D之羰基對一級或二級胺之氮原子的醯胺形成反應，c)D之醛或酮碳原子與一級或二級胺氮的偶合反應，d)來自D之異氰酸基與Z之胺先值基的脲偶合反應，e)D之異氰酸基與醇形成胺基甲酸酯鍵聯的反應，f)得自Z之胺先值之醚重複單元的聚合反應，g)得自Z之羥基先值的氧之醚重複單元的聚合反應，及h)D之先值之羰基與Z之醇先值之氧原子的酯形成反應。
在形成結構1之前，D可含有一個或以上的醯化基(一般為得自羧酸、酯、或酐之羰基)、環氧化物、異氰酸酯基、不飽和羰基(麥克加成)、酮基(乙醯乙醯 基)，以與醇/胺官能基反應。
D可為包含聚酯、聚醚、聚醯胺、聚酯醯胺、聚丙烯酸酯、聚胺基甲酸酯、聚烯烴重複單元之聚合物，及該重複單元的混合物成為無規或嵌段共聚物。
Z-A-R表示胺基醇或二胺之殘基，其中該官能基被5個或以上的碳之對生二取代伸烷基分開，及其中A可由下式表示：-CH2-C(T2)(T3)-CH(T5)-；其中使用文字D與Z的偶合反應之殘基不僅表示剩餘者，亦表示得自胺基醇或二胺反應物(已知為-Z-A-R之先值)在經由所稱的化學反應與D基反應之後的正常反應產物(通常該先值少一個氫原子)。
其中T2與T3各獨立為烷基，如甲基、乙基、丙基，羥基烷基，如-CH2OT4，芳基，如Ph(苯基)，或-CH(T6)-R基；T4為H、聚合物D、或其混合物；T5與T6各獨立為H，或視情況為C1-4烷基、鹵基、C1-4烷基醚、經取代芳基(如Ph)。
由A表示的基之實例包括2,2-二甲基丙烯、2-乙基-2-甲基丙烯、2,2-二乙基丙烯、2-甲基-2-丙基丙烯、2-乙基-2-羥基甲基丙烯、2-甲基-2-苯基丙烯。
三級或四級銨基R(包括其鹽)由下示表示：-N(R2)(R3)
或-N+(R2)(R3)(R4)W-
其中R2、R3與R4各獨立為(1至8，更希望為1-4個碳原子之)線形或分支烷基、芳烷基、或烷芳基；及W-為無色或有色陰離子。
由該三級胺表示的基之實例包括N,N-二甲胺基、N-甲基-N-苯基胺基、N-苄基-N-甲胺基、N-甲基鄰甲苯胺、咪唑、吡啶、吡咯。
該非極性有機介質可例如包括礦物油、脂肪族烴、芳香族烴、塑膠材料(一般為熱塑性樹脂)、或塑化劑。
本發明亦提供一種組成物，其包含粒狀固體(一般為顏料或填料)、非極性有機介質、及上述的本發明之分散劑化合物。
在一具體實施例中，本發明提供一種漆料或墨水，其包含粒狀固體、非極性有機介質、膜形成樹脂、及在此揭示的本發明分散劑化合物。
該墨水可為噴墨墨水、凹版墨水、或平版墨水(平板螢幕裝置之彩色濾光片用墨水)。
在一具體實施例中，本發明提供一種組成物，其包含本發明之化合物、粒狀固體(一般為顏料或填料)、及極性或非極性有機介質，其中該有機介質可為塑膠材料。該塑膠材料可為熱塑性樹脂。
在一具體實施例中，本發明提供一種在此所述化合物於在此揭示的組成物中作為分散劑之用途。
在一具體實施例中，本發明提供一種分散劑 化合物，其係藉由/可藉由將一個或以上的具有三級胺之胺基醇或二胺，以一種或以上的具有可與該醇或胺基反應之基之聚合物D反應，在二種反應物之間形成共價鍵而得到。
本發明提供一種式(1)之分散劑及其鹽：(D)m[-Z-A-R]n 式1
其中m=1-3及n=1-2；且更希望當n為1時m為1-3，及更希望當n為2時m為1；其中Z-A-R不為附接本身之聚合重複單元。
本發明之另一具體實施例提供一種組成物，其包含粒狀固體、有機或水性介質、以及式(1)之化合物及其鹽：(D)m[-Z-A-R]n 式1
其中m=1-3及n=1-2；且更希望當n為1時m為1-3，及更希望當n為2時m為1；其中Z-A-R不為附接本身之聚合重複單元；D包含C8-50脂肪酸；經C8-50烷(烯)基取代琥珀酸、酐、或部分酯；二聚物或三聚物脂肪酸；C8-500之烴基鏈，或聚合物，其可為含有一個或以上的可與胺或醇基形成共價鍵(鍵聯)之基的線形、分支、無規、或嵌段； Z為由下式表示的橋接基之-N(T)-或-O-鍵聯，其經共價鍵附接醯化基(一般為羰基)，或者經由氮原子或氧原子附接環氧化物殘基、或異氰酸基殘基、或被D基上的羰基活化之不飽和碳對碳鍵殘基，及該二價鍵聯通常由下式表示：-N(T)-A-或-O-A-；其中T為H、或C1-18烴基、或由A-R表示之基，或經共價鍵聯(即打開環氧化物)連接氮原子(N)、或藉醯化基連接同一聚合物D形成5員環狀醯亞胺環系統之第二聚合物D；A為對生二取代伸烷基(當在式中從右(R變數所在處)向左(Z變數所在處)算起時)，且可由下式表示：-CH2-C(T2)(T3)-CH(T5)-；其中Z官能基在左，且三級或四級化胺在右，及T2與T3各獨立為烷基，如Me、Et、Pr，羥基烷基，如-CH2OT4，芳基，如Ph，或-CH(T6)-R基；T4為H、D、或其混合物；T5與T6各獨立為H，或視情況為C1-4烷基、鹵基、C1-4烷基醚、經取代芳基(如Ph)；及R為由下式表示的三級胺基(包括其鹽)：-N(R2)(R3)
或由下式表示的四級銨基：-N+(R2)(R3)(R4)W-
或其混合物，其中R2、R3、與R4各獨立為(1至8， 更希望為1-4個碳原子之)線形或分支烷基、芳基、或烷芳基；及W-為無色或有色陰離子。
用以與胺基形成鹽或含有陰離子W-之酸可為任何無機酸或無色或有色有機酸，如氫氯酸、硫酸、乙酸、丙酸、甲酸、甲磺酸、苯磺酸、苯甲酸，或含有至少一個磺酸或羧酸基之有機染料，尤其是含有至少一個磺酸或羧酸基之偶氮、蒽醌或酞青染料，如例如1971年出版的Colour Index第三版所揭述。
合適的由H-Z-A-R表示的對生二取代胺的實例包括3-二甲胺基-2,2-二甲基丙-1-醇、N,N,2,2-四甲基-1,3-二胺基丙烷、及其混合物。由A表示的基之實例包括2,2-二甲基丙烯、2-乙基-2-甲基丙烯、2,2-二乙基丙烯、2-甲基-2-丙基丙烯、2-乙基-2-羥基甲基丙烯、2-甲基-2-苯基丙烯。
由R表示的基之實例包括二甲胺基、二乙胺基、苄基甲胺基、二苄基胺基、咪唑、吡啶。
由R2、R3與R4表示的基之實例包括烷基，如甲基、乙基、正丙基、正丁基、己基、辛基、與十八基，羥基低碳烷基，如2-羥基乙基、苄基、環己基、2-羥基丙基、2-羥基-3-苯氧基丙基、與2-羥基-2-苯基乙基。
四級銨基可視情況在酸(如乙酸、丙酸)存在下，藉三級胺與四級化試劑的反應製備。
四級化試劑之實例包括硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、氯甲苯、環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、環氧異丁烷、對甲苯磺酸甲酯、苯基環氧丙基醚、與氧化苯 乙烯。四級化之程度可為0至100莫耳百分比，更希望為約20至約80或90莫耳百分比，且較佳為約50至約80或90莫耳百分比。US 2014-0114019號專利揭示得自含有三級胺(其以烴基環氧化物結合酸而被四級化)之聚酯的分散劑。
一些比例的三級胺可不被四級化。視情況地，一些三級胺可與酸反應形成鹽。適合與三級胺形成鹽之酸在此技藝為已知的。有時希望使用相當揮發性之酸，因為其可從分散劑揮發而使三級胺回到其原始情況。
在本發明之內文中，術語「烴基」或「伸烴基」表示具有直接附接分子其餘部分之碳原子，且具有烴或主要為烴特徵之基。此基包括純烴基，即脂肪族，視情況及含有非烴取代基(雜原子)之基，其不改變該基之主要烴特徵。實例包括羥基、硝基、氰基、烷氧基、醯基等。合適的雜原子對所屬技術領域者為顯而易知的，且包括例如氮、氧、與硫。
聚合物D一般基於聚醚、聚酯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚胺基甲酸酯、聚烯烴、聚酯、聚醯胺、或其混合物之殘基，或聚醚與聚胺基甲酸酯、聚酯/聚醚的共聚物之殘基。
式(1)化合物可由含有可與經烴基取代醯化劑反應之醇或胺基的貝他對生二取代烷基胺得到。該醯化劑可具有一種或以上的酸官能基，如羧酸或其酐。
當n=1及Z與R如上所示時，式(1)化合物可由得自D之含有可與醯化劑反應之醇或胺基的貝他對 生二取代胺得到/可得到。
在一具體實施例中，D係由/可由烴基醯化劑得到，且可由以下表示：1)碳鏈長度為8-50之疏水性烷(烯)基鏈或烴基，一般基於C8-50脂肪酸，如2-乙基己酸、癸酸、月桂酸、棕櫚酸、油酸、亞麻油酸、硬脂酸、花生油酸、蘿酸、二十四酸，衍生自天然發生來源之油(如葵花油、菜子油、蓖麻油、橄欖油等)之脂肪酸的混合物，以商標名IsocarbTM(得自Sasol)及UnicidTM酸(其為由Baker Petrolite市售之線形C25-50合成一級酸)市售之分支烷基羧酸；2)經C8-500烯基取代琥珀酸、其酐其部分酯，一般基於琥珀酐，如十八烷基琥珀酐、十二烷基琥珀酐、十二烯基琥珀酐、十八烷基琥珀酐，及平均MW(分子量)為300至5000、450至4000、500至3000、或550至2500之聚異丁基琥珀酐(PIBSA)，尤其是平均MW之範圍可包括550至1000或1600至2300；3)二聚物或三聚物脂肪酸。術語二聚物脂肪酸(亦稱為二聚物二酸或二聚物脂肪二酸)及三聚物脂肪酸對所屬技術領域者為已知的，且指單或多不飽和脂肪酸及/或其酯的二聚合或三聚合產物。其係藉由在壓力下聚合脂肪酸，然後藉蒸餾移除大部分未反應脂肪酸起使材料而製備。最終產物通常含有少量單脂肪酸及三聚物脂肪酸，但是大多由二聚物脂肪酸所構成。
用於本發明之二聚物及三聚物脂肪酸較佳為 衍生自C10至C30脂肪酸，更佳為C12至C24脂肪酸，特別是C14至C22脂肪酸，進一步較佳為C16至C20脂肪酸，且尤其是C18脂肪酸的二聚合產物。因此，生成的二聚物脂肪酸較佳為包含20至60，更佳為24至48，特別是28至44，進一步較佳為32至42，且尤其是36個碳原子之範圍。較佳為所使用的脂肪酸為線形單不飽和脂肪酸。
該二聚物脂肪酸之分子量(重量平均)較佳為450至690，更佳為500至640，特別是530至610，且尤其是550至590克/莫耳之範圍。該三聚物脂肪酸之分子量(重量平均)較佳為750至950，更佳為790至910，特別是810至890，且尤其是830至870克/莫耳之範圍。除了二聚物脂肪酸，二聚合通常造成不同量的三聚物脂肪酸(所謂的「三聚物」)、寡聚脂肪酸、及單聚脂肪酸的殘基(所謂的「單體」)、或其酯存在。其得自Croda之商標名PripolTM或Arizona Chemical之商標名UnidymeTM。
用於本發明之二聚物脂肪酸較佳為具有大於60重量百分比，更佳為大於70重量百分比，特別是大於80重量百分比，且尤其是大於85重量百分比之二聚物脂肪酸(或二聚物)含量。另外，特佳的二聚物脂肪酸可具有小於40重量百分比，更佳為小於30重量百分比，特別是小於20重量百分比，且尤其是小於15重量百分比之三聚物脂肪酸(或三聚物)含量。此外，該二聚物及/或三聚物脂肪酸較佳為包含小於10重量百分比，更佳為 小於6重量百分比，特別是小於4重量百分比，且尤其是小於3.5重量百分比之單脂肪單酸(或單體)。以上的重量百分比值均按存在的聚合脂肪酸與單脂肪酸的總重量計。
D可進一步包含含有MW範圍為300-5000之醯化基，且得自/可得自經羥基取代C2-30伸烷基羧酸、經羥基取代C4-30伸烯基羧酸、其內酯或混合物之聚酯鏈。合適的羥基羧酸之指定實例為蓖麻油酸、12-羥基硬脂酸、6-羥基己酸、5-羥基戊酸、12-羥基十二酸、5-羥基十二酸、5-羥基癸酸、4-羥基癸酸、10-羥基十一酸、羥乙酸、與乳酸。得到/可得到D之內酯較佳為視情況經取代ε-己內酯、視情況經取代δ-戊內酯、β-丙內酯、或γ-丁內酯。
D可進一步包含含有MW範圍為300-5000之醯化基，且得自/可得自由式(2)表示的二醇與由式(3)表示的二元酸的反應之聚酯鏈：HO-X1-OH 式2
HO-CO-X2-COOH 式3
其中X1為含有2至20個碳原子之線形或分支伸烷基、或移除2個羥基之聚伸烷基二醇殘基；X2為具有2至20個碳原子之線形或視情況分支環狀伸烷(烯)基、或Ph。
合適的二醇之指定實例包括伸烷基二醇，如乙二醇、丙二醇、新戊二醇、1,4-丁二醇、1,6-己二醇， 具有醚鍵聯之二醇，如二乙二醇、二丙二醇、三丙二醇、與三乙二醇。合適的聚伸烷基二醇之實例包括聚乙二醇、聚丙二醇、聚丁二醇、MW小於1000之聚乙二醇與聚丙二醇的混合嵌段及無規共聚物(得自BASF之PluronicTM與逆相PluronicTM)。二元酸及酐之指定實例包括順丁烯二酐、琥珀酐、反丁烯二酐、丙二酸、己二酸、癸二酸、苯二甲酐、與環己烷二羧酸酐。
D可進一步包含含有MW範圍為300-5000之醯化基，且得自/可得自由式(4)表示的二胺與由式(3)表示的二元酸的反應之聚醯胺鏈：H2N-X1-NH2 式4
其中X1為含有2至20個碳原子之線形或分支伸烷基、或移除2個胺基之聚伸烷基二醇殘基；或者該聚醯胺得自/可得自內醯胺、胺基羧酸或其混合物的反應。
二胺之指定實例包括伸烷基二胺，如乙二胺、1,2-丙二胺、1,3-丙二胺、異構化丁二胺、戊二胺、己二胺、庚二胺、1,12-二胺基十二烷、與二胺基環己烷，具有醚鍵聯之二胺，如1,2-貳(2-胺基乙氧基)乙烷。合適的聚醚二胺之實例包括由Huntsman市售之JeffamineTM二胺，如D230、D400、ED600。內醯胺之指定實例包括月桂內醯胺與己內醯胺，且該胺基羧酸可為甘胺酸、肌胺酸、β-丙胺酸、4-胺基丁酸、6-胺基己酸、11-胺基十一酸、或12-胺基十二酸。
D可包含含有MW範圍為300-5000之醯化基，且得自/可得自一種或以上的選自由二醇、二元酸/酐、內酯、與羥基羧酸所組成的群組之化合物(製備聚酯部分)與一種或以上的選自由二胺、胺基羧酸、內醯胺、與二元酸/酐所組成的群組之化合物(製備聚醯胺部分)的反應之酯與醯胺聚合物鏈的共縮合物(聚酯醯胺)。
對於使用二醇、聚酯醯胺、與聚醯胺形成聚酯之反應條件及方法步驟，請參見US 5 760 257號專利，第5-7欄。
一般而言，式(1)之D基在D為聚酯或聚酯醯胺的情形在鏈端可具有羥基，或者在D為聚醯胺或聚酯醯胺的情形其在鏈端可具有胺基，故其可被C1-50羧酸封端，如油酸、棕櫚酸、硬脂酸、芥子酸、月桂酸、2-乙基己酸、9,11-與9,12-亞麻油酸、9,12,15-亞麻仁油酸、松脂酸、甲氧基乙酸、或己酸。上列以外的其他實例揭述於脂肪酸部分。
一般而言，式(1)之D基在D為聚酯、聚酯醯胺、或聚醯胺的情形在鏈端可具有羧酸基，故其可被C1-50醇封端，如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、戊醇、己醇、庚醇、辛醇、2-辛醇、2-丁氧基乙醇、癸醇、十二醇、十四醇、十六醇、十八醇、二十醇、異丙醇、異丁醇、三級丁醇、2-乙基丁醇、2-乙基己醇、3-庚醇、3,5,5-三甲基己醇、3,7-二甲基辛醇，及所謂的Guerbet醇，如以商標名Isofol(得自Sasol)市售者，或其混合物。Guerbet醇之指定實例為Isofol 12、14T、16、18T、18E、20、 24、28、32、32T、與36；或C1-20胺。
D可進一步包含MW範圍為200-5000之聚醚鏈，且其中D為聚醚鏈之式1化合物得自/可得自胺基醇或二胺Z-R與環氧烷(如環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、氧化苯乙烯、或其混合物)的反應。若二胺Z-R具有一級胺，則可有2個D聚合物鏈共價附接氮原子。
D可進一步包含MW範圍為300-5000之嵌段聚酯/聚醚鏈，且其中D為嵌段聚酯/聚醚鏈之式1化合物得自/可得自胺基醇或二胺Z-A-R首先與環氧烷(如環氧乙烷、環氧丙烷、環氧丁烷、氧化苯乙烯、或其混合物)，然後與羥基羧酸、內酯、或其混合物的反應。Zirstein之US 5 914 072號專利提供形成上述聚酯之方法條件。若二胺Z-A-R具有一級胺，則可有2個D聚合物鏈共價附接氮原子。
D可進一步包含MW範圍為300-5000，且得自/可得自由式(2)表示的二醇或由式(3)表示的二元酸或由式(4)表示的二胺與由式(5)表示的二異氰酸酯的反應之聚胺基甲酸酯鏈：HO-X1-OH 式2
HO-CO-X2-COOH 式3
H2N-X1-NH2 式4
OCN-X3-NCO 式5
其中X1與X2如以上所列；及X3為聚合物D之脂肪族、環脂肪族、及芳香族封端 基。
羥基或胺基存在於鏈端之聚合物D的封端基為羧酸或衍生物(如酯)。
酸或異氰酸基存在於鏈端之聚合物D的封端基為單羥基醇與胺。
D可進一步包含將胺基醇Z-R轉化成二型丙烯酸系聚合用之引發劑而製備的聚丙烯酸酯或聚(苯乙烯共丙烯酸酯)鏈。其為原子轉移自由基聚合(ATRP)及逆相加成斷裂鏈轉移聚合(RAFT)。兩種技術均異於習知自由基聚合在於其為「活性」，即無終止現象而生成無活性鏈端。其表示可合成分子量及聚合度分布性(polydispersity)受控制之同元或嵌段共聚物。兩種技術均非常通用(耐受許多種單體)但有商業缺點。ATRP使用鹵化物引發劑及銅觸媒，其可能需要在聚合後移除。RAFT結合習知自由基引發劑以及硫醇(臭味)使用。同樣的化學可適用於任何具有終端羥基端之聚合物D，而藉ATRP或RAFT製造聚丙烯酸酯共聚聚醚(polyacrylate co polyether)、或聚丙烯酸酯共聚聚酯(polyacrylate co polyester)、或聚丙烯酸酯共聚聚酯共聚聚醚(polyacrylate co polyester co polyether)之聚合物。
該聚酯可為同元聚合物或共聚物。該共聚物可為無規或嵌段共聚物。
在一具體實施例中，本發明之化合物可藉由將具有H-Z-CH2-C(T2)(T3)-CH(T5)-R結構的胺基醇或二胺以經聚烯烴取代的琥珀酐或其混合物反應而得到/可 得到。
該經聚烯烴取代的琥珀酐可為聚異丁烯琥珀酐。衍生出聚異丁烯琥珀酐之聚異丁烯可具有300至5000、450至4000、500至3000、或550至2500之數量平均分子量。特定範圍的數量平均分子量可包括550至1000、或750至1000、或950至1000、或1600至約2300。
該聚烯烴可具有亞乙烯基。該亞乙烯基可為該聚烯烴分子之至少2重量百分比，或至少40%、或至少50%、或至少60%、或至少70%。亞乙烯基之存在量經常為約75%、約80%、或約85%。
當該聚烯烴為聚異丁烯時，該聚烯烴可得自市售的商標名Glissopal®1000或Glissopal®2300(由BASF市售)、TPC®555、TPC®575、或TPC®595(由Texas Petrochemicals市售)。
該經聚烯烴取代的琥珀酐可藉狄-阿(Diels-Alder)反應或藉「烯」反應，將聚烯烴(一般為聚異丁烯)以順丁烯二酐反應而得到。兩種反應在此技藝均為已知的。在一具體實施例中，該經聚烯烴取代的琥珀酐可藉「烯」反應將聚烯烴(一般為聚異丁烯)以順丁烯二酐反應而得到。
本發明之化合物可藉由將具有一個或以上(希望為1至3個)的可與羥基之氧或一級或二級胺之氮反應而形成共價鍵之基之聚合物D，以式H-Z-CH2-C(T2)(T3)-CH(T5)-R之結構的胺基醇或二胺反應而製備，其中Z為-O-或-N(T)-；T為H或C1-18烴基， 或由A-R表示之基，或經共價鍵聯(即打開環氧化物)連接氮原子(N)、或藉醯化基連接同一聚合物D形成5員環狀醯亞胺環系統之第二聚合物D。
A可由式-CH2-C(T2)(T3)-CH(T5)-表示；其中T2與T3各獨立為烷基，如甲基、乙基、丙基，羥基烷基，如-CH2OT4，芳基，如Ph(苯基)，或-CH(T6)-R基；T4為H、聚合物D、或其混合物；T5與T6各獨立為H，或視情況為C1-4烷基、鹵基、C1-4烷基醚、或經取代芳基(如Ph)；及R為式-N(R2)(R3)之三級胺，包括其鹽，或由下式表示之四級銨基：-N+(R2)(R3)(R4)W-
或其混合物，其中R2、R3、與R4各獨立為線形或分支烷基、芳基、或烷芳基；及W-在80℃至220℃、或100℃至200℃之範圍的反應溫度為無色或有色陰離子。
胺基醇或二胺HZ-A-R與聚合物D的反應可在惰性大氣下進行，例如在氮或氬下，一般為氮。反應溫度可依D上的反應基的類型而改變。可使用觸媒以利於反應更快或在較低溫度下發生。如果反應製造水作為副產物，則反應可藉由移除副產物水而加速完成。如果希望在D與HZ-A-R之間形成環狀5員醯亞胺環，則可能需要較高溫及/或移除水副產物。
該反應可為單步驟方法或二步驟方法。T基可包含另一D聚合物。A基亦可包含另一D聚合物作為變數T2或T3內的成分。如此利於式1中的變數m成為 1至3。
[產業上之可利用性]
在一具體實施例中，在此揭示的本發明化合物可為一般用於分散粒狀固體材料之分散劑。
在不同的具體實施例中，在此揭示的本發明化合物可以選自按粒子與分散劑於連續介質中的分散液的組合重量計為0.1至50重量百分比、或0.25至35重量百分比、及0.5至30重量百分比之範圍之量，存在於本發明組成物中。
該組成物中的粒狀固體可為任何實質上不溶於該連續介質(水性介質、非極性有機介質、或極性有機介質)，及欲在其中以細微分割形式安定之無機或有機固體材料。該粒狀固體可為顆粒材料之形式、纖維、小板、或者為粉末之形式，其經常為發泡粉末。在一具體實施例中，該粒狀固體為顏料及/或填料。該顏料可為有機或無機顏料，一般為有機顏料。
通常如果該粒子為欲用於塗料或墨水之顏料或填料，則其直徑為10微米或以下，且直徑更佳為1微米或以下。所示的直徑係基於動態光散射測量，如Malvern品牌動態光散射設備，按數量平均粒度計。對於塗料或墨水希望為低粒度，且如果粒子密度大於連續介質密度，則較大的粒子趨於逐漸沉降到容器底部。如果粒子為用於塑膠或橡膠之顏料或填料，則粒度可稍大，如直徑為100微米或以下，且直徑更佳為10微米或以下。在橡膠或塑膠介質中，粒度可較大，因為大粒子之 沉降量由於連續相通常黏度較高而最小化。
合適的粒狀固體之實例包括溶劑墨水用之顏料；漆料與塑膠材料用之顏料、增量劑、填料、發泡劑、與阻燃劑；染料，尤其是分散染料；溶劑染浴、墨水、與其他溶劑塗布系統用之光學亮光劑與紡織輔劑；油系與反乳化鑽井泥漿用之固體；金屬；陶瓷、壓電陶瓷印刷、耐火材料、磨料、鑄造廠、電容器、燃料電池、鐵磁流體、導電性墨水、磁性記錄介質、水處理與烴土整治用之粒狀陶瓷材料與磁性材料；有機與無機奈米分散固體，如電池中電極用之金屬、金屬氧化物、與碳；纖維，如複合材料用之碳與硼；及以有機介質中分散液施加的殺生物劑、農藥品、與醫藥品。
在一具體實施例中，該粒狀固體可為來自任何認可顏料類別之有機顏料，例如在第三版的Colour Index(1971)、及其後續版本、及其附刊中，標題為「顏料」之章所揭述。有機顏料之實例為得自偶氮、雙偶氮、參偶氮、縮合偶氮、偶氮色澱、萘酚顏料、蒽嵌蒽醌、蒽嘧啶、蒽醌、苯并咪唑酮、咔唑、二酮吡咯并吡咯、黃士酮、靛藍顏料、陰丹士林、異聯苯并蒽酮、異陰丹士林、異吲哚啉酮、異吲哚啉、異紫蒽酮、金屬錯合物顏料、、苝、紫環酮(perinone)、皮蒽酮(pyranthrone)、吡唑并喹唑啉酮(pyrazoloquinazolone)、喹吖酮、喹啉黃、硫靛、三芳基顏料、三苯二(triphendioxazine)、、與酞花青顏料系列，尤其是酞花青銅、及其核鹵化衍生物，以及酸、鹼、與媒染劑染料之色澱。碳黑， 雖然嚴格而言為無機，但其分散性質表現如同有機顏料。
在一具體實施例中，該有機顏料為酞花青(尤其是酞花青銅)、單偶氮、雙偶氮、陰丹士林、蒽嵌蒽醌、喹吖酮、二酮吡咯并吡咯、苝、及碳黑(包括單與多壁式碳奈米管、強化與非強化碳黑、石墨、巴克明斯特富勒烯(Buckminster fullerene)、瀝青烯、與石墨烯)。
在一具體實施例中，該固體粒子不為碳黑，或者具有按固體粒子總重量計為小於80、50、或10重量百分比之碳及金屬磨耗副產物(如粒狀固體之成分)。
其他可用的粒狀固體包括阻燃劑，如五溴二苯基醚、八溴二苯基醚、十溴二苯基醚、六溴環十二烷、多磷酸銨、三聚氰胺、三聚氰胺三聚氰酸酯、氧化銻與硼酸銻；殺生物劑或工業殺微生物劑，如Kirk-Othmer’s Encyclopedia of Chemical Technology，第13卷，1981，第3版，標題為“Industrial Microbial Agents”之章之表2、3、4、5、6、7、8、與9所述者，及農藥品，如殺真菌劑粉唑醇(flutriafen)、貝芬替(carbendazim)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、與鋅錳乃浦(mancozeb)。
該連續介質，在一具體實施例中為非極性有機介質，可為塑膠材料，及在另一具體實施例中為有機液體。
在一具體實施例中，該介質可為非極性有機液體，包含含脂肪族基、芳香族基、或其混合物之化合物。該非極性有機液體包括未鹵化芳香族烴(例如甲苯與二甲苯)、鹵化芳香族烴(例如氯苯、二氯苯、氯甲苯)、 未鹵化脂肪族烴(例如含有6個或以上的碳原子(完全及部分飽和)之線形與分支脂肪族烴)、鹵化脂肪族烴(例如二氯甲烷、四氯化碳、氯仿、三氯乙烷)、及天然非極性有機物(例如植物油、葵花油、亞麻仁油、萜烯、與甘油酯)。
在一具體實施例中，該包含非極性有機介質/液體之介質包括按全部有機液體計為至少0.1重量百分比、或1重量百分比或以上之極性有機液體，其條件為該組成物仍為實質上非極性。非極性介質可含有至多5重量百分比或至多10重量百分比之極性有機液體。一般而言，該非極性有機介質實質上無或無極性有機液體。在一具體實施例中，該非極性介質實質上無或無水。
合適的極性有機液體之實例為胺、醚(尤其是低碳烷基醚)、有機酸、酯、酮、二醇、醇、及醯胺。此中強氫鍵液體的許多指定實例示於Ibert Mellan之標題為“Compatibility and Solubility”之書(Noyes Development Corporation在1968年出版)，第39-40頁之表2.14，且這些液體均落在在此使用的術語極性有機液體之範圍內。
在一具體實施例中，該極性有機液體包括二烷基酮、烷屬烴羧酸與烷醇之烷酯，尤其是如含有至多總共6或8個碳原子(含)之液體。該極性有機液體之實例包括二烷基與環烷基酮，如丙酮、甲基乙基酮、二乙酮、二異丙酮、甲基異丁基酮、二異丁酮、甲基異戊基酮、甲基正戊基酮、與環己酮；烷酯，如乙酸甲酯、乙 酸乙酯、乙酸異丙酯、乙酸丁酯、甲酸乙酯、丙酸甲酯、乙酸甲氧基丙酯、與丁酸乙酯；二醇與二醇酯及醚，如乙二醇、2-乙氧基乙醇、3-甲氧基丙基丙醇、3-乙氧基丙基丙醇、乙酸2-丁氧基乙酯、乙酸3-甲氧基丙酯、乙酸3-乙氧基丙酯、與乙酸2-乙氧基乙酯；烷醇，如甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、與異丁醇，及二烷基與環狀醚，如二乙醚與四氫呋喃。在一具體實施例中，該溶劑為烷醇、烷屬烴羧酸、及烷屬烴羧酸之酯。
可作為該極性有機液體之有機液體的實例為膜形成樹脂。此膜形成樹脂之實例包括聚醯胺，如VersamidTM與WolfamidTM，及纖維素醚，如乙基纖維素與乙基羥乙基纖維素、硝基纖維素、與乙酸丁酸纖維素樹脂，包括其混合物。該樹脂之實例包括短油醇酸/三聚氰胺-甲醛、聚酯/三聚氰胺-甲醛、熱固性丙烯酸系/三聚氰胺-甲醛、長油醇酸、聚醚多醇、及多介質樹脂(如丙烯酸系與脲/醛)。
該有機液體可為多醇，即具有二個或以上的羥基之有機液體。在一具體實施例中，該多醇包括α-ω二醇或α-ω二醇乙氧化物。
如果需要，則含有非極性有機介質之本發明組成物可含有其他成分，例如樹脂(尚未組成有機介質者)、黏合劑、共溶劑、交聯劑、流體化劑、潤濕劑、抗沈降劑、塑化劑、界面活性劑、本發明之化合物以外的分散劑、保濕劑、消泡劑、抗凹陷劑、流變調節劑、熱穩定劑、光穩定劑、UV吸收劑、抗氧化劑、調平劑、光 澤調節劑、殺生物劑、及防腐劑。
該塑膠材料可為熱固性樹脂或熱塑性樹脂。可用於本發明之熱固性樹脂包括在加熱、催化、或接受紫外線、雷射光、紅外線、陽離子性、電子束、或微波輻射時進行化學反應，且變成相當難溶之樹脂。熱固性樹脂中的典型反應包括不飽和雙鍵的氧化，涉及環氧基/胺、環氧基/羰基、環氧基/羥基的反應，環氧基與路易士酸或路易士鹼、多異氰酸酯/羥基、胺基樹脂/羥基部分的反應，聚丙烯酸酯的自由基反應，環氧樹脂與乙烯基醚的陽離子性聚合，及矽醇縮合。不飽和樹脂之實例包括由一種或以上的二酸或酐與一種或以上的二醇的反應所製造的聚酯樹脂。此樹脂常以具有反應性單體(如苯乙烯或乙烯基甲苯)的混合物供應，且經常稱為鄰苯二甲酸樹脂與異苯二甲酸樹脂。進一步實例包括使用二環戊二烯(DCPD)作為聚酯鏈中的共反應物之樹脂。進一步實例亦包括雙酚A二環氧丙基醚與不飽和羧酸(如甲基丙烯酸)的反應產物，繼而以在苯乙烯中的溶液供應，其通常稱為乙烯酯樹脂。
具有羥基官能基之聚合物(經常為多醇)被廣泛用於熱固性系統，以與胺基樹脂或多異氰酸酯交聯。該多醇包括丙烯酸系多醇、醇酸多醇、聚酯多醇、聚醚多醇、及聚胺甲酸酯多醇。典型胺基樹脂包括三聚氰胺甲醛樹脂、苯并胍胺甲醛樹脂、脲甲醛樹脂、與乙炔脲甲醛樹脂。多異氰酸酯為具有二個或以上的異氰酸基之樹脂，其包括單聚脂肪族二異氰酸酯、單聚芳香族二異 氰酸酯、及其聚合物。典型脂肪族二異氰酸酯包括六亞甲基二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、與氫化二苯基甲烷二異氰酸酯。典型芳香族異氰酸酯包括甲苯二異氰酸酯與二苯基甲烷二異氰酸酯。
該塑膠材料，如熱固性樹脂，可用於船體、浴缸、淋浴槽、座椅之零件，列車、電車、船隻、飛行器之管道與隔艙壁，車輛及貨車車廂之車體嵌板。
在一具體實施例中，該熱固性樹脂包括聚烯烴、聚酯、聚醯胺、聚碳酸酯、聚胺甲酸酯、聚苯乙烯、聚(甲基)丙烯酸酯、纖維素與纖維素衍生物。該組成物可以許多方式製備，但是典型方法為熔化混合及乾燥固體摻合。合適的熱塑物之實例包括(低密渡或線形低密度或高密度)聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、聚對苯二甲酸伸乙酯(PET)、聚對苯二甲酸伸丁酯(PBT)、耐綸6、耐綸6/6、耐綸4/6、耐綸6/12、耐綸11、與耐綸12、聚甲基丙烯酸甲酯、聚醚碸、聚碸、聚碳酸酯、聚氯乙烯(PVC)、熱塑性聚胺甲酸酯、乙烯乙酸乙烯酯(EVA)、Victrex PEEKTM聚合物(如氧基-1,4-伸苯氧基-1,4-伸苯基羰基-1,4-伸苯基聚合物)、及丙烯腈丁二烯苯乙烯聚合物(ABS)；及各種其他的聚合摻合物或合體。
如果需要，則含有塑膠材料之組成物可含有其他成分，例如本發明之化合物以外的分散劑、防霧劑、晶核生成劑、發泡劑、阻燃劑、處理助劑、界面活性劑、塑化劑、熱穩定劑、UV吸收劑、抗氧化劑、芳香劑、脫模助劑、抗靜電劑、殺微生物劑、殺生物劑、偶合劑、 潤滑劑(外部與內部)、衝擊調節劑、滑動劑、空氣釋放劑、及黏度抑制劑。
該組成物一般含有1至95重量百分比之粒狀固體，精確量依固體本質而定，且該量依固體本質及固體與極性有機液體之相對密度而定。例如按組成物總重量計，其中固體為有機材料(如有機顏料)之組成物在一具體實施例中含有15至60重量百分比之固體，而其中固體為無機材料(如無機顏料、填料、或摻和劑)之組成物在一具體實施例中含有40至90重量百分比之固體。
該組成物可藉任何已知用以製備分散液之習知方法製備。因此，固體、有機介質、及分散劑可以任何次序混合，然後將混合物進行機械處理而將固體粒度降低到適當大小，例如藉球磨、珠磨、石礫研磨、高剪切混合、或塑料研磨，直到形成分散液。或者可處理固體而獨立、或者與有機介質或分散劑混合一起降低其粒度，然後添加其他成分，及攪拌混合物而提供組成物。
在一具體實施例中，本發明之組成物適合液態分散液。在一具體實施例中，此分散液組成物包含：(a)0.5至40份之粒狀固體；(b)0.5至30份之以上揭示的分散劑組成物，及(c)30至99份之有機介質；其中全部之份均為重量比，及量(a)+(b)+(c)=100。
在一具體實施例中，成分a)包括0.5至40份之顏料，且此分散液可作為研磨基料、塗料、漆料、調色劑、或墨水。
如果需要乾燥形式的包括粒狀固體及在此揭 示的組成物之組成物，則該有機液體一般為揮發性，使得其可易於藉簡單的分離手段從粒狀固體移除，如蒸發。在一具體實施例中，該組成物包括有機液體。
如果乾燥組成物本質上由在此揭示的分散劑組成物及粒狀固體組成，則其一般含有按粒狀固體重量計為至少0.2%、至少0.5%、或至少1.0%之在此揭示的組成物。在一具體實施例中，該乾燥組成物含有按粒狀固體重量計為不超過100%、不超過50%、不超過20%、或不超過10重量百分比之在此揭示的分散劑組成物。在一具體實施例中，以上揭示的組成物為0.6重量百分比至8重量百分比。
如前所揭示，本發明之組成物適合用以製備研磨基料，其中將粒狀固體在有機液體或水性介質中，在以上揭示的分散劑組成物或其鹽存在下研磨。
因此，本發明之一又進一步具體實施例提供包括粒狀固體、有機液體或水性介質、及以上揭示的分散劑組成物或其鹽之研磨基料。
一般而言，該研磨基料含有按研磨基料總重量計為20至70重量百分比之粒狀固體。在一具體實施例中，該粒狀固體不少於研磨基料之10或不少於20重量百分比。此研磨基料可視情況含有黏合劑，其在研磨之前或之後加入。該黏合劑為在有機或水性液體揮發時可黏合組成物之高分子材料。
該黏合劑為包括天然及合成材料之高分子材料。在一具體實施例中，黏合劑包括聚(甲基)丙烯酸酯、 聚苯乙烯系、聚酯、聚胺甲酸酯、醇酸、多醣(如纖維素)、及天然蛋白質(如酪蛋白)。在一具體實施例中，該黏合劑以按粒狀固體之量計為超過100%、超過200%、超過300%、或超過400%，存在於組成物中。
研磨基料中選用黏合劑之量可在廣泛限度內改變，但是一般不小於研磨基料之連續/液相的10%，且經常不小於20重量百分比。在一具體實施例中，該黏合劑之量不大於研磨基料之連續/液相的50%、或不大於40重量百分比。
研磨基料中分散劑之量依粒狀固體之量而定，但是一般為研磨基料之0.5至5重量百分比。該連續/液相包括所有的液體材料(例如溶劑(視情況包括水)、液態黏合劑、分散劑等)，及任何在短混合時間之後溶於該液體材料之固體材料，例如其特別排除分散於該連續液相中的固體粒子。
由本發明之組成物製造的分散液及研磨基料特別適合用於其中使用能量硬化性系統(紫外線、雷射光、紅外線、陽離子性、電子束、微波)之水性、非水性、及無溶劑調配物，且在該調配物中有單體、寡聚物、或其組合。其特別適合用於塗料，如漆料、清漆、墨水、其他的塗覆材料、及塑料。合適的實例包括將其用於低、中、及高固體漆料、一般工業漆料(包括烤漆)、二成分及金屬塗漆(如線圈與罐塗料)、粉末塗料、UV硬化性塗料、木材清漆；墨水，如柔版、凹版、膠版、平版、活版或凸版、網版印刷，及封裝印刷用印刷墨水，非撞擊 性墨水，如噴墨墨水，噴墨印表機用之墨水，及印刷清漆，如套印清漆；多醇及塑性溶膠分散液；非水性陶瓷方法，尤其是帶式流延、凝膠流延、刮刀片、擠壓、及噴射模塑型方法，一進一步實例為用於等靜壓用之乾燥陶瓷粉；複合物，如片式模塑與整體模塑化合物、樹脂轉移模塑、拉擠成型、手工積層與噴灑積層方法、匹配模塑；構造材料(如澆注樹脂)、化妝品、個人保養品(如指甲油、防曬劑)、黏著劑、調色劑、塑膠材料與電子材料(如顯示器(包括OLED裝置、液晶顯示器、與電泳顯示器)中彩色濾光片系統用之塗料調配物)、玻璃塗料(包括光學纖維塗料、反射塗料、或抗反射塗料)、導電性與磁性墨水及塗料。其可用於表面修飾顏料及填料，而改良用於以上應用之乾粉的分散力。塗料材料之進一步實例示於Bodo Muller,Ulrich Poth,Lackformulierung und Lackrezeptur,Lehrbuch fr Ausbildung und Praxis,Vincentz Verlag,Hanover(2003)，及P.G.Garrat,Strahlenhartung,Vincentz Verlag,Hanover(1996)。印刷墨水調配物之實例示於E.W.Flick,Printing Ink and Overprint Varnish Formulations-Recent Developments,Noyes Publications,Park Ridge NJ,(1990)，及後續版本。
以下實施例為本發明之例證。這些實施例並非窮盡且不意圖限制本發明之範圍。
[實施例]
中間物1為如美國專利第3 778 287號之實施例A所製備的聚12-羥基硬脂酸，酸值為36毫克KOH/ 克。
中間物2為如美國專利第3 778 287號之實施例B所製備的聚12-羥基硬脂酸，酸值為78.5毫克KOH/克。
中間物3為如美國專利第3 778 287號之實施例C所製備的聚蓖麻油酸，酸值為37毫克KOH/克。
中間物4為如美國專利第3 778 287號之實施例C所製備的聚蓖麻油酸，酸值為71毫克KOH/克。
〔實施例1〕
將1409份之分子量為1000克/莫耳的PIBSA-DA在2.5升燒瓶中，在氮大氣下攪拌加熱到90℃。然後經2小時逐滴加入3-二甲胺基-2,2’-二甲基丙醇(得自TCI(日本、美國)之DMADMPOL)(191.9份)。將反應混合物在90℃攪拌2小時。IR顯示在1736公分-1之酯峰及在1581公分-1之羧酸鹽峰。其產生1584份之量的黏性金色液體。
〔實施例2〕
將實施例1之產物(35.17重量份)與硫酸二甲酯(3份)在95℃在氮大氣下攪拌4小時，而產生琥珀色黏性液體(38份)。
〔實施例3〕
將中間物1(1218份)與DMADMPOL(51.27份)一起在裝有迪安斯達克(Dean and Stark)冷凝器與溫度計之2升圓底燒瓶中，在氮換氣下在110℃攪拌。添加丁酸鋯(6份)，且將混合物在145-150℃攪拌40小時而產生 金色液體(1230份)，其酸值為17.1毫克KOH/克及鹼當量為3321。
〔實施例4〕
將實施例3之產物(500.7重量份)與硫酸二甲酯(17.12份)在95℃在氮大氣下攪拌8小時，而產生棕色黏性液體。
〔實施例5〕
將壓力容器裝以DMADMPOL(95.24份)與氫氧化鉀(1.0份)。將容器以氮加壓到10psi，及將內容物攪拌加熱到155℃。將環氧乙烷(319.72份)經4小時加入，且將混合物反應5小時直到壓力穩定為15psi。將產物隔離成為金黃色液體(426份)。
〔實施例6〕
將壓力容器裝以得自實施例5之產物(99.9份)與氫氧化鉀(0.8份)。將容器以氮加壓到10psi，及將內容物攪拌加熱到120℃。將環氧丙烷(202.98份)經3小時加入，且將混合物反應6小時直到壓力穩定為14psi。將產物隔離成為霧金色液體(301份)。
樣品測試 胺降解測試
將各分散劑之0.5克樣品分別儲存在密封的8盎司瓶中，且加熱到150℃歷時16小時。對各瓶之液面上空間實行氣相層析分析而偵測有無三甲胺。
組成物A
組成物A為US 3 996 059號專利之實施例1。
組成物B
組成物B為US 3 996 059號專利之實施例12。
組成物C
組成物C為US 3 996 059號專利之實施例2。
組成物D
組成物D為US 3 996 059號專利之實施例12的四級銨甲基硫酸鹽，其係藉同一專利之實施例2所述的方法製備。
以上參考的各文件均納入此處作為參考。應 了解，除了在實施例中或另有明確指示之處之外，本說明書中所有的指定材料量、反應條件、分子量、碳原子數量等之數值均以文字「約」修飾。除非另有指示，否則在此參考的各化學物或組成物應解讀為商業等級材料，其可含有異構物、副產物、衍生物、及其他此種通常了解會在商業等級出現之材料。然而除非另有指示，否則各化學成分之量係排除可習慣上存在於市售材料之任何溶劑或稀釋油而提出。應了解，在此所述的上下限、範圍、及比例限制均可獨立組合。類似地，本發明各要素之範圍及量可連同任何其他要素之範圍或量一起使用。
雖然本發明已關於其較佳具體實施例而解釋，但應了解，其各種修改對所屬技術領域者因閱讀本說明書而為顯而易知的。因此應了解，在此揭示的本發明意圖涵蓋落在所附申請專利範圍之範圍內的修改。

Claims (17)

  1. 一種下式之分散劑組成物：(D) m[-Z-A-R] n (式1)其中m=1-3及n=1-2；且更希望當n為1時m為1-3，及更希望當n為2時m為1；其中Z-A-R不為附接本身之聚合重複單元；D包含C 8-50脂肪酸；經C 8-50烷(烯)基取代琥珀酸、酐、或部分酯；二聚物或三聚物脂肪酸；及/或線形或分支聚合物、視情況嵌段或無規共聚物，其可沿聚合物主幹含有一或二個可與二胺之氮原子或胺基醇之氧原子形成共價鍵(鍵聯)之基；Z為-O-或-N(T)-；T為H、或C 1-18烴基、或由A-R表示之基，或經共價鍵聯(即打開環氧化物)連接氮原子(N)、或藉醯化基連接同一聚合物D而形成5員環狀醯亞胺環系統之第二聚合物D；Z-A-R表示式H-Z-A-R之胺基醇或二胺(視情況為三胺)與D之反應性基的偶合反應產物(該二胺(或三胺)之一級或二級胺基、或該胺基醇之醇基無H原子，其係在對D的共價偶合反應中失去)；(在二胺的情形，胺基之一為三級，及在三胺的情形，超過二個胺基可為三級)繼而(視情況)該三級胺基可被部份或完全四級化，其中D與Z之間的偶合反應可為a)D之活化的碳到碳雙鍵對Z之胺先值的麥克(Michael)加成反應，b) D之羰基對一級或二級胺之氮原子的醯胺形成反應，c)D之醛或酮碳原子與該二胺之一級或二級胺氮的偶合反應，d)來自D之異氰酸基與Z-A-R之二胺先值基的脲偶合反應，e)D之異氰酸基與醇形成胺基甲酸酯鍵聯的反應，f)得自Z-A-R之胺先值之醚重複單元的聚合反應，g)得自Z-A-R之羥基先值之氧之醚重複單元的聚合反應，及h)D之先值之羰基與Z-A-R之醇先值之氧原子的酯形成反應，且A可由下式表示：-CH 2-C(T 2)(T 3)-CH(T 5)-；其中T 2與T 3各獨立為烷基，如甲基、乙基、丙基，羥基烷基，如-CH 2OT 4，芳基，如Ph(苯基)，或-CH(T 6)-R基；T 4為H、聚合物D、或其混合物；T 5與T 6各獨立為H、或視情況為C 1-4烷基、鹵基、C 1-4烷基醚、或經取代芳基，如Ph；及R為由下式表示的三級胺基，包括其鹽：-N(R 2)(R 3)或由下式表示的四級銨基：-N +(R 2)(R 3)(R 4)W -或其混合物；其中R 2、R 3與R 4各獨立為線形或分支烷基、芳基、或烷芳基；及W -為無色或有色陰離子。
  2. 如請求項1之分散劑組成物，其中D包含聚合物，其 包含得自聚酯、聚醚、聚醯胺、聚丙烯酸酯、聚胺基甲酸酯、聚烯烴重複單元之重複單元，及該等重複單元的混合物成為無規或嵌段共聚物。
  3. 如請求項1之分散劑組成物，其中D包含C 8-50脂肪酸；經C 8-50烷(烯)基取代的琥珀酸、酐、或部分酯；及/或二聚物或三聚物脂肪酸。
  4. 一種組成物，其包含於連續介質中的經分散的粒子固體、及下式之分散劑：(D) m[-Z-A-R] n (式1)其中m=1-3及n=1-2；且更希望當n為1時m為1-3，及更希望當n為2時m為1；其中Z-A-R不為附接本身之聚合重複單元；D包含C 8-50脂肪酸；經C 8-50烷(烯)基取代的琥珀酸、酐、或部分酯；二聚物或三聚物脂肪酸；及/或線形或分支聚合物、或視情況嵌段或無規共聚物，其可沿聚合物主幹含有1、2、或3個可與二胺之氮原子或胺基醇之氧原子形成共價鍵(鍵聯)之基；Z為-O-或-N(T)-；T為H、或C 1-18烴基、或由A-R表示之基，或經共價鍵聯(即打開環氧化物)連接氮原子(N)、或藉醯化基連接同一聚合物D而形成5員環狀醯亞胺環系統之第二聚合物D；Z-A-R表示式H-Z-A-R之胺基醇或二胺(視情況為三胺)與D之反應性基的偶合反應產物(該胺基醇或二 胺或三胺不具有醇之H或一級或二級胺之H，其係在對D的共價偶合反應中失去)；(在二胺或三胺的情形，一個或以上的胺基可為三級)繼而(視情況)該三級胺基可被部份或完全四級化，其中D與Z之間的偶合反應可為a)D之活化的碳到碳雙鍵對Z之胺先值的麥克(Michael)加成反應，b)D之羰基對一級或二級胺之氮原子的醯胺形成反應，c)D之醛或酮碳原子與一級或二級胺氮的偶合反應，d)來自D之異氰酸基與Z-A-Z之二胺先值基的脲偶合反應，e)D之異氰酸基與醇形成胺基甲酸酯鍵聯的反應，f)得自Z-A-R之胺先值之醚重複單元的聚合反應，g)得自Z-A-R之羥基先值之氧之醚重複單元的聚合反應，及h)D之先值之羰基與Z-A-R之醇先值之氧原子的酯形成反應，且A可由下式表示：-CH 2-C(T 2)(T 3)-CH(T 5)-；其中T 2與T 3各獨立為烷基，如甲基、乙基、丙基，羥基烷基，如-CH 2OT 4，芳基，如Ph(苯基)，或-CH(T 6)-R基；T 4為H、聚合物D、或其混合物；T 5與T 6各獨立為H，或視情況為C 1-4烷基、鹵基、C 1-4烷基醚、或經取代芳基，如Ph；及R為由下式表示的三級胺基，包括其鹽：-N(R 2)(R 3)或由下式表示的四級銨基：-N +(R 2)(R 3)(R 4)W - 或其混合物，其中R 2、R 3與R 4各獨立為線形或分支烷基、芳基、或烷芳基；及W -為無色或有色陰離子。
  5. 如請求項4之組成物，其中D包含聚合物，其包含得自聚酯、聚醚、聚醯胺、聚丙烯酸酯、聚胺基甲酸酯、聚烯烴重複單元之重複單元，及該等重複單元的混合物成為無規或嵌段共聚物，如聚醚/聚酯或聚酯/聚醯胺。
  6. 如請求項4之組成物，其中D包含C 8-50脂肪酸；經C 8-50烷(烯)基取代的琥珀酸、酐、或部分酯；及/或二聚物或三聚物脂肪酸。
  7. 如請求項4、5、或6之組成物，其中該連續介質為水性介質，及D為含有得自聚醚之重複單元之聚合物。
  8. 如請求項4、5、或6之組成物，其中該連續介質為非極性有機介質，及D為含有得自聚酯、聚醯胺、聚胺基甲酸酯、及/或聚烯烴之重複單元之聚合物。
  9. 如請求項4、5、或6之組成物，其中該連續介質為極性有機介質，及D為含有得自聚醚、聚酯、聚醯胺、及/或聚胺基甲酸酯之重複單元之聚合物。
  10. 如請求項4-9中任一項之組成物，其中該組成物為研磨基料、調色劑、墨水、或塗料組成物。
  11. 如請求項4-10中任一項之組成物，其中該組成物對使用彩色濾光片技術之平板顯示裝置賦與經選擇的顏色。
  12. 如請求項4-9中任一項之組成物，其中該組成物為模 塑的或擠壓的塑膠組成物。
  13. 如請求項4-12中任一項之組成物，其中該粒狀固體為顏料或填料。
  14. 一種漆料或墨水，其包含粒狀固體、連續介質、及分散劑化合物，該分散劑化合物係藉由將成分D上可與氮或氧原子形成共價化學鍵之基，以胺基醇之氧或式H-Z-A-R之二胺或三胺之胺反應而得到/可得到，其中Z為-O-或-N(T)-；T為H、或C 1-18烴基、或由A-R表示之基，或經共價鍵聯(即打開環氧化物)連接氮原子(N)、或藉醯化基連接同一聚合物D而形成5員環狀醯亞胺環系統之第二聚合物D；D包含C 8-50脂肪酸；經C 8-50烷(烯)基取代的琥珀酸、酐、或部分酯；二聚物或三聚物脂肪酸；及/或線形或分支聚合物、或視情況嵌段或無規共聚物，其可沿聚合物主幹含有1、2、或3個可與二胺之氮原子或胺基醇之氧原子形成共價鍵(鍵聯)之基；A可由下式表示：-CH 2-C(T 2)(T 3)-CH(T 5)-；其中T 2與T 3各獨立為烷基，如甲基、乙基、丙基，羥基烷基，如-CH 2OT 4，芳基，如Ph(苯基)，或-CH(T 6)-R基；T 4為H、聚合物D、或其混合物；T 5與T 6各獨立為H，或視情況為C 1-4烷基、鹵基、C 1-4烷基醚、或經取代芳基，如Ph；及R為由下式表示的三級胺，包括其鹽： -N(R 2)(R 3)或由下式表示的四級銨基：-N +(R 2)(R 3)(R 4)W -或其混合物，其中R 2、R 3與R 4各獨立為線形或分支烷基、芳基、或烷芳基；及W -為無色或有色陰離子。
  15. 如請求項14之分散劑組成物，其中D包含聚合物，其包含得自聚酯、聚醚、聚醯胺、聚丙烯酸酯、聚胺基甲酸酯、聚烯烴重複單元之重複單元，及該等重複單元的混合物成為無規或嵌段共聚物。
  16. 如請求項14之分散劑組成物，其中D包含C 8-50脂肪酸；經C 8-50烷(烯)基取代的琥珀酸、酐、或部分酯；及/或二聚物或三聚物脂肪酸。
  17. 一種化合物作為分散劑之用途，其中該化合物係藉由將成分D上可與氮或氧原子形成共價化學鍵之基，以胺基醇之氧或式H-Z-A-R之二胺或三胺之胺反應而得到/可得到，其中Z為-O-或-N(T)-；T為H、或C 1-18烴基、或由A-R表示之基，或經共價鍵聯(即打開環氧化物)連接氮原子(N)、或藉醯化基連接同一聚合物D而形成5員環狀醯亞胺環系統之第二聚合物D；D包含C 8-50脂肪酸；經C 8-50烷(烯)基取代的琥珀酸、酐、或部分酯；二聚物或三聚物脂肪酸；及/或線形或分支聚合物、或視情況嵌段或無規共聚物，其可沿聚合物主幹含有1、2、或3個可與二胺之氮原子或胺基醇之氧原子形成共價鍵(鍵聯)之基； A可由下式表示：-CH 2-C(T 2)(T 3)-CH(T 5)-；其中T 2與T 3各獨立為烷基，如甲基、乙基、丙基，羥基烷基，如-CH 2OT 4，芳基，如Ph(苯基)，或-CH(T 6)-R基；T 4為H、聚合物D、或其混合物；T 5與T 6各獨立為H，或視情況為C 1-4烷基、鹵基、C 1-4烷基醚、或經取代芳基，如Ph；及R為由下式表示的三級胺，包括其鹽：-N(R 2)(R 3)或由下式表示的四級銨基：-N +(R 2)(R 3)(R 4)W -或其混合物，其中R 2、R 3與R 4各獨立為線形或分支烷基、芳基、或烷芳基；及W -為無色或有色陰離子。
TW107102635A 2017-01-26 2018-01-25 具有改良化學及熱安定性之含有一或二個四級胺錨定基的聚合分散劑 TW201840635A (zh)

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