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TW201838964A - 新穎化合物及包含其的有機發光元件 - Google Patents

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TW201838964A
TW201838964A TW107112942A TW107112942A TW201838964A TW 201838964 A TW201838964 A TW 201838964A TW 107112942 A TW107112942 A TW 107112942A TW 107112942 A TW107112942 A TW 107112942A TW 201838964 A TW201838964 A TW 201838964A
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咸昊完
安賢哲
姜京敏
金熙宙
金東駿
閔丙哲
李螢振
林東煥
林大喆
金昇好
權桐熱
李成圭
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南韓商東進世美肯股份有限公司
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Abstract

本發明涉及新穎化合物以及包含該新穎化合物的有機發光元件，本發明的一實例的新穎化合物適用於有機發光元件，可確保有機發光元件的高效率、長壽命、低的驅動電壓及驅動穩定性。

Description

新穎化合物及包含其的有機發光元件
本發明涉及新穎化合物及包含其的有機發光元件。
在有機發光二極體中，用作有機層的材料可根據功能大致分類為發光材料、電洞注入材料、電洞輸送材料、電子輸送材料、電子注入材料等。並且，上述發光材料可根據分子量分類為高分子和低分子，可根據發光機制分類為來源於電子的單重態激發狀態的螢光材料和來源於電子的三重態激發狀態的磷光材料，發光材料可根據發光色分類為藍色、綠色、紅色發光材料和展現更好的天然色所需的黃色及橙色發光材料。並且，為了增加色純度，並藉由能量轉移增加發光效率，可將主體/摻雜劑類用作發光物質。其原理為若將與主要構成發光層的主體相比，能帶隙小且發光效率優秀的摻雜劑少量混合於輔助層中，則在主體中產生的激子向摻雜劑輸送，從而發出效率高的光。此時，主體的波長向摻雜劑的波長帶移動，因而可根據利用的摻雜劑和主體的種類獲得所需的波長的光。
至今，作為使用於這種有機發光元件的物質，眾所周知的有多種化合物，但在利用至今眾所周知的物質的有機發光元件的情況下，由於高的驅動電壓、低的效率及短壽命，持續要求開發新的材料。因此，持續努力利用具有優秀的特性的物質來開發具有低電壓驅動、高亮度及長壽命的有機發光元件。
習知技術文獻
專利文獻
（專利文獻1）韓國公開專利10-2015-0086721
本發明提供新穎有機化合物及其製備方法以及包含該新穎有機化合物的有機發光元件。
但是，本發明所要解決的問題不局限於以上描述的問題，本發明所屬技術領域具有通常知識者可根據以下的記載內容明確地理解未描述的其他問題。
本發明的第一實施方式提供由以下化學式1表示的化合物：
化學式1
在上述化學式1中，
Ar1 、Ar2 、Ar及Ar’分別獨立地為取代或未取代的C6 ～ 30 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜芳基，
R1 、R2 、R3 及R4 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ～ 30 的烷基、取代或未取代的C2 ～ 30 的烯基、取代或未取代的C1 ～ 30 的烷氧基、取代或未取代的C6 ～ 30 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜芳基，
L1 及L2 分別獨立地為直接鍵結、取代或未取代的C6 ～ 30 的亞芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜亞芳基，
l及m分別獨立地為0～3的整數，n為0～4的整數。
本發明的第二實施方式提供在第一電極及第二電極之間包括含有本發明的化合物的有機層的有機發光元件。
本發明的一實例的化合物，將亞苯基置於中間，由芳基胺與二芳基芴連接而成，可形成適合於電洞傳輸層的最高佔據分子軌域（HOMO）能級，可使用於有機發光元件，並可實現有機發光元件的低電壓、高效率及長壽命。
並且，就本發明的化合物而言，芳基胺和二芳基芴連接在亞苯基的間位（meta）或鄰位（ortho），可維持藉由抑制π-共軛而容易阻斷電子的高的最低未占分子軌域（LUMO）能級及高的T1，有效地將激子放入發光層內，由此可極大化有機發光元件的效率，並可實現長壽命。並且，借助二芳基芴，可維持高的玻璃轉化溫度（Tg），可防止薄膜的再結晶化，由此增加熱穩定性，並可確保驅動穩定性。
並且，由於具有在亞苯基的間位（meta）或鄰位（ortho）連接芳基胺的二芳基芴的穩定性和分子薄膜排列的優秀性，增大快速的電洞流動性（hole mobility），抑制滾降（roll-off）現象，可實現有機發光元件的高效率及長壽命。
以下，參照圖式，詳細說明本發明的實例及實施例，使得本發明所屬技術領域具有通常知識者可容易實施。
但是，本發明能夠以多種不同的形態實現，且不局限於在此說明的實例及實施例。並且，在圖中，為了明確說明本發明，省略了與說明無關的部分，在說明書全文中，對於類似的部分，標注了類似的元件符號。
在本發明說明書全文中，當一個部件位於另一部件“上”時，不僅包括一個部件與另一部件相接觸的情況，還包括在兩個部件之間存在其他部件的情況。
在本發明說明書全文中，當一個部分“包括”一個結構要素時，除非有特別相反的記載，則意味著進一步可包括其他結構要素，而不是排除其他結構要素。在本發明說明書全文中使用的術語“約”、“實質上”等在所提及的含義上提示固有的製備及物質容差時以其數值或接近於其數值的含義使用，以防止昧良心的侵權人不當地利用為了幫助理解本發明而提及準確或絕對的數值的揭露內容。在本發明說明書全文中使用的術語“～（的）步驟”或“～的步驟”不意味著“用於～的步驟”。
在本發明說明書全文中，馬庫西（Markush）形式的表現中所含的“它們的組合”這一術語意味著選自由馬庫什形式的表現中所記載的多個結構要素組成的群組中的一種以上的混合或組合，意味著包括選自由上述多個結構要素組成的群組中的一種以上。
在本發明說明書全文中，“A和/或B”這一記載意味著“A或B，或者A及B”。
在本發明說明書全文中，術語“芳基”意味著包含C6~30 的芳香族烴環基，例如，苯基、苄基、萘基、聯苯基、三聯苯基、芴基、菲基、三苯基烯基、苯基烯基、䓛基、熒烷噻吩甲基、苯並芴基、苯並三苯基烯基、苯並䓛基、蒽基、均二苯乙烯基、芘基等的芳香族環，“雜芳基”作為包含至少一個雜元素的C5-30 的芳香族環，例如，意味著包含從吡咯啉基、吡嗪基、吡啶基、吲哚基、異吲哚基、呋喃基、苯並呋喃基、異苯並呋喃基、二苯並呋喃基、苯並苯硫基、二苯並苯硫基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、哢唑基、菲唳基、吖啶基、菲咯啉基、噻吩基及由吡啶環、吡嗪環、嘧啶環、噠嗪環、三嗪環、吲哚環、喹啉環、吖啶環、吡咯烷環、二噁烷環、呱啶環、嗎啉環、呱嗪環、哢唑環、呋喃環、噻吩環、噁唑環、噁二唑環、苯並噁唑環、噻唑環、噻重氮環、苯並噻唑環、三唑環、咪唑環、苯並咪唑環、吡喃環、二苯並呋喃環形成的芳香族雜環基。
在本發明說明書全文中，術語“可取代的”可意味著可由選自由重氫、鹵素、氨基、腈基、硝基或C1 ～C20 的烷基、C2 ～C20 的烯基、C1 ～C20 的烷氧基、C3 ～C20 的環烷基、C3 ～C20 的雜環烷基、C6 ～C30 的芳基及C3 ～C30 的雜芳基組成的群組中的一種以上的基取代。
本發明的第一實施方式提供由以下化學式1表示的化合物：
化學式1在上述化學式1中， Ar1 、Ar2 、Ar及Ar’分別獨立地為取代或未取代的C6 ～ 30 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜芳基， R1 、R2 、R3 及R4 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ～ 30 的烷基、取代或未取代的C2 ～ 30 的烯基、取代或未取代的C1 ～ 30 的烷氧基、取代或未取代的C6 ～ 30 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜芳基， L1 及L2 分別獨立地為直接鍵結、取代或未取代的C6 ～ 30 的亞芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜亞芳基， l及m分別獨立地為0～3的整數，n為0～4的整數。
本發明的一實例的化合物，將亞苯基置於中間，由芳基胺（NAr1 Ar2 ）與二芳基芴連接而成。
並且，芳基胺與亞苯基、亞苯基與二芳基芴進行直接鍵結或者可藉由連接基（L1 或L2 ）相連接，二芳基芴在第二位置結合亞苯基或者連接基（L2 ）。
本發明的化合物，可形成適合於電洞傳輸層的HOMO能級，可使用於有機發光元件，可實現有機發光元件的低電壓、高效率及長壽命。
並且，就本發明的化合物而言，芳基胺與二芳基芴連接在亞苯基的間位（meta）或鄰位（ortho），可維持藉由抑制π-共軛而容易阻斷電子的高LUMO能級及高T1，有效地將激子放入發光層內，由此可極大化有機發光元件的效率。並且，借助二芳基芴，可維持高的玻璃轉化溫度（Tg），可防止薄膜的再結晶化，由此增加熱穩定性，並可確保驅動穩定性。
並且，由於具有在亞苯基的間位（meta）或鄰位（ortho）連接芳基胺的二芳基芴的穩定性和分子薄膜排列的優秀性，增大快速的電洞流動性（hole mobility），抑制滾降（roll-off）現象，可實現有機發光元件的高效率及長壽命。
並且，本發明的一實例，上述化合物可由以下化學式2或3表示。
化學式2 化學式3 在上述化學式2或化學式3中， Ar1 、Ar、Ar’、R1 、R2 、R3 、R4 、L1 、L2 、l、m及n如上述化學式1所定義， Ar3 及Ar4 分別獨立地為取代或未取代的C6 ～ 25 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 25 的雜芳基， R及R’分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ～ 24 的烷基、取代或未取代的C2 ～ 24 的烯基、取代或未取代的C1 ～ 24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ～ 24 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 24 的雜芳基。
由上述化學式2或3表示的化合物可形成適合於發光輔助層的更低的HOMO能級。在本發明中，發光輔助層是指形成在電洞傳輸層與發光層之間的層，根據電洞傳輸層的數量，也可被稱之為第二電洞傳輸層或第三電洞傳輸層等。
並且，在本發明的一實例中，上述化合物可由以下化學式3-1表示。由以下化學式3-1表示的化合物，電洞流動性改善及薄膜的穩定性優秀，可有效改善壽命。
化學式3-1在上述化學式3-1中， Ar1 、R1 、R2 、R3 、R4 、L1 、L2 、l、m及n如上述化學式1所定義， Ar3 、Ar4 、R及R’如上述化學式3所定義。
根據本發明的一實例，在上述化學式2、化學式3或化學式3-1中，上述R3 及R4 可以是氫。這種情況下，可最小化分子的巨大（bulky）特性，可維持低分子量，沉積時，薄膜排列優秀，熱穩定性有可能優秀。
根據本發明的一實例，在上述化學式2、化學式3或化學式3-1中，上述Ar1 、Ar3 及Ar4 分別獨立地可以為苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基、四苯基或它們的組合。這種情況下，可維持較小的分子量，沉積步驟時可防止化合物的熱分解。
並且，在本發明的一實例中，上述化合物可由以下化學式4或5表示。
化學式4 化學式5 在上述化學式4或化學式5中， Ar1 、Ar、Ar’、R1 、R2 、R3 、R4 、L1 、L2 、l、m及n如上述化學式1所定義， L3為直接鍵結、取代或未取代的C6 ～ 17 的亞芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 17 的雜亞芳基， R5 、R6 、R7 及R8 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ～ 17 的烷基、取代或未取代的C2 ～ 17 的烯基、取代或未取代的C1 ～ 17 的烷氧基、取代或未取代的C6 ～ 17 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 17 的雜芳基， R及R’分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ～ 24 的烷基、取代或未取代的C2 ～ 24 的烯基、取代或未取代的C1 ～ 24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ～ 24 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 24 的雜芳基。
由上述化學式4或化學式5表示的化合物可形成適合於電洞傳輸層的較高的HOMO能級。
並且，在本發明的一實例中，上述化合物可由以下化學式5-1表示。由以下化學式5-1表示的化合物，電洞流動性改善及薄膜的穩定性優秀，可有效改善壽命。
化學式5-1在上述化學式5-1中， Ar1 、Ar、Ar’、R1 、R2 、R3 、R4 、L1 、L2 、l、m及n如上述化學式1所定義， L3 、R5 、R6 、R7 、R8 、R及R’如上述化學式5所定義。
根據本發明的一實例，在上述化學式4、化學式5或化學式5-1中，上述R3 及R4 可以是氫。這種情況下，可最小化分子的巨大（bulky）特性，可維持低分子量，沉積時，薄膜排列優秀，熱穩定性有可能優秀。
根據本發明的一實例，在上述化學式4、化學式5或化學式5-1中，R7及R8可以是取代或未取代的C1 ～ 17 的烷基。這種情況下，可具有更適合於電洞傳輸層的HOMO能級和快速的電洞流動性（hole mobility）。並且，雖然並不局限於此，但是上述R7 及R8 可以是甲基。這種情況下，可具有更適合的HOMO能級，可具有更快的電洞流動性（hole mobility）。
在本發明的一實例中，由上述化學式1表示的化合物可根據如以下反應式的步驟進行合成：
反應式在上述反應式中， h為鹵素， Ar1 、Ar2 、Ar及Ar’分別獨立地為取代或未取代的C6 ～ 30 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜芳基， R1 、R2 、R3 及R4 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ～ 30 的烷基、取代或未取代的C2 ～ 30 的烯基、取代或未取代的C1 ～ 30 的烷氧基、取代或未取代的C6 ～ 30 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜芳基， L1 及L2 分別獨立地為直接鍵結、取代或未取代的C6 ～ 30 的亞芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜亞芳基， l及m分別獨立地為0～3的整數，n為0～4的整數。
在本發明的一實例中，由上述化學式1至化學式5表示的化合物可以是以下揭示的第1至第262中的任一種化合物，有可能不局限於此：
本發明的第二實施方式提供包含由上述化學式1至5中的任一個表示的化合物的有機發光元件。上述有機發光元件可在第一電極及第二電極之間包括含有本發明化合物的一層以上的有機層。
在本發明的一實例中，上述有機層可以為電洞注入層、電洞傳輸層及發光輔助層，但有可能不局限於此，並且，本發明的化合物形成有機層時可單獨使用或與習知的化合物一同使用。
在本發明的一實例中，上述有機發光元件可包括含有電洞輸送物質的有機層及含有由上述化學式1表示的化合物的有機層，但有可能不局限於此。根據本發明的一實例，如上所述，上述化學式1的化合物可由化學式2至5中的任一個表示。
上述有機發光元件可在陽極（anode）和陰極（cathode）之間包括一層以上的電洞注入層（HIL）、電洞傳輸層（HTL）、發光層（EML）、電子傳輸層（ETL）、電子注入層（EIL）等的有機層。
例如，上述有機發光元件可根據第1圖中所記載的結構來製備而成。有機發光元件可由下而上依次層疊陽極（電洞注入電極1000）/電洞注入層200/電洞傳輸層300/發光層400/電子傳輸層500/電子注入層600/陰極（電子注入電極2000）。
在第1圖中，基板100可使用用於有機發光元件的基板，尤其，可以為機械強度、熱穩定性、透明性、表面平滑性、處理容易性及防水性優秀的透明的玻璃基板或可彎曲的塑膠基板。
電洞注入電極1000用作用於注入有機發光元件的電洞的陽極。為了可注入電洞，利用具有低的功函數的物質，可由氧化銦錫（ITO）、氧化銦鋅（IZO）、石墨烯（graphene）之類的透明的材質形成。
藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB（Langmuir-Blodgett）法等來在上述陽極電極上部沉積電洞注入層物質，由此可形成電洞注入層200。在藉由上述真空沉積法來形成電洞注入層的情況下，其沉積條件因用作電洞注入層的材料的化合物、所需電洞注入層的結構及熱特性等而不同，但通常可在50-500℃的沉積溫度、10-8 至10-3 torr（托）的真空度、0.01至100Å/sec的沉積速度、10Å至5μm的層厚度範圍內適當地進行選擇。
接著，通過真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等來在上述電洞注入層200上部沉積電洞傳輸層物質，由此可形成電洞傳輸層300。在藉由上述真空沉積法來形成電洞傳輸層的情況下，其沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
上述電洞傳輸層300可使用本發明的化合物，如上所述，可單獨使用本發明的化合物或者一起使用習知的化合物。並且，根據本發明的一實例，電洞傳輸層300可以是一層以上，可一起包含僅由習知的物質形成的電洞傳輸層。並且，根據本發明的一實例，在上述電洞傳輸層300上可形成發光輔助層。在本發明中發光輔助層是指形成在電洞傳輸層與發光層之間的層，根據電洞傳輸層的數量，也可被稱之為第二電洞傳輸層或第三電洞傳輸層等。
藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法、LB法等方法，在上述電洞傳輸層300或發光輔助層上沉積發光層物質，由此可形成發光層400。在藉由上述真空沉積法來形成發光層的情況下，其沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。並且，上述發光層材料可將習知的化合物用作主體或摻雜劑。
並且，在發光層中，與磷光摻雜劑一同使用的情況下，為了防止三重態激子或電洞向電子傳輸層擴散的現象，藉由真空沉積法或旋塗法進一步可層疊電洞抑制材料（HBL）。此時可使用的電洞抑制物質不受特別的限制，但可從用作電洞抑制材料的習知的物質中選擇任意物質來利用。例如，可例舉噁二唑衍生物或三唑衍生物、啡啉衍生物或日本特開平11-329734（A1）中所記載的電洞抑制材料等，代表性地，可使用Balq（雙（8-羥基-2-甲基喹啉）-鋁聯苯酚鹽）、啡啉（phenanthrolines）類化合物（如通用顯示器（UDC）公司的BCP（Basso Coupoline））等。
在如上形成的發光層400上部形成有電子傳輸層500，此時，上述電子傳輸層可藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法等方法來形成。並且，上述電子傳輸層的沉積條件因使用的化合物而不同，但通常，較佳地，在與電洞注入層的形成幾乎相同的條件範圍內進行選擇。
之後，可在上述電子傳輸層500上部沉積電子注入層物質來形成電子注入層600，此時，上述電子傳輸層可藉由真空沉積法、旋塗法、鑄造法等的方法來形成常規的電子注入層物質。
上述有機發光元件的電洞注入層200、電洞傳輸層300、發光層400、電子傳輸層500可使用本發明的化合物或如下的物質，或者，可一同使用本發明的化合物和習知的物質。
藉由真空沉積法或濺射法等的方法來在電子注入層600上形成用於注入電子的陰極2000。作為陰極，可使用多種金屬。具體例有鋁、金、銀等的物質。
本發明的有機發光元件不僅可以採用陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極結構的有機發光元件，進一步可採用多種結構的有機發光元件的結構，根據需要，還可形成一層或兩層的中間層。
如上所述，根據本發明形成的各個有機層的厚度可根據所需的程度來進行調節，較佳地，具體為10至1000nm，更具體為20至150nm。
並且，在本發明中，包含由上述化學式1表示的化合物的有機層可將有機層的厚度調節為分子單位，因而具有表面均勻且形態穩定性突出的優點。
針對本實施方式的有機發光化合物，均可適用對於本發明的第一實施方式記載的內容，但可不局限於此。
以下，藉由本發明的實施例進行更具體的說明，本發明的範圍不局限於本實施例。
實施例
中間體（IM）合成
為了合成目的化合物，藉由如下反應式，合成中間體IM。
製備例1：中間體（IM1）合成
在圓底燒瓶中，將64.0g的（9,9-二苯基-9H-芴-2-基）硼酸（（9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl）boronic acid）、50.0g的1-溴-2-碘苯（1-bromo-2-iodobenzene）溶解於1100ml的1,4-二噁烷（1,4-dioxan），放入K2 CO3 （2M）270ml與Pd（PPh3 ）4 6.1g之後，進行回流攪拌。利用薄層層析法（TLC）來確認反應，並添加水之後，結束反應。利用甲基纖維素（MC）來萃取有機層，並進行減壓過濾之後，進行再結晶來獲得了60.2g（收率72％）的中間體 IM1。
藉由與上述IM1相同的方法，使用（9,9-二苯基-9H-芴-2-基） 硼酸（（9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-yl）boronic acid）、1-溴-3-碘苯（1-bromo-3-iodobenzene）作為起始物質，合成以下IM2。
中間體（OP）合成
並且，為了合成目的化合物，藉由如下反應式，合成OP1。
在圓底燒瓶中，將15.0g的上述（2-溴-9,9-二甲基-9H-芴）（2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene）、5.6g的苯胺（aniline）、t-BuONa 7.9g、Pd2 （dba）3 2.0g、（t-Bu）3 P 2.5ml溶解於200ml的甲苯之後，進行回流攪拌。利用薄層層析法（TLC）來確認反應，並添加水之後，結束反應。利用甲基纖維素（MC）來萃取有機層，並進行減壓過濾之後，進行再結晶來獲得了11.75g（收率75％）的OP1。
使用與上述OP1相同的方法，如以下表1所示，採用不同的起始物質，合成以下OP2至OP12。
表1
化合物合成
化合物1的合成
在圓底燒瓶中，將3.0g的IM1、OP1 1.8g、t-BuONa 0.9g、Pd2 （dba）3 0.23g、（t-Bu）3P 0.26ml溶解於70ml的甲苯之後，進行回流攪拌。利用薄層層析法（TLC）來確認反應，並添加水之後，結束反應。利用甲基纖維素（MC）來萃取有機層，並進行減壓過濾之後，進行再結晶來獲得了2.92g（收率68％）的化合物1。m/z：677.31（100.0%）、678.31（57.1%）、679.31（15.7%）、680.32（2.9%）
化合物2的合成
利用OP2來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物2（收率72%）。m/z：753.34（100.0%）、754.34（63.1%）、755.35（19.6%）、756.35（4.0%）
化合物3的合成
利用OP3來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物3（收率65%）。m/z：753.34（100.0%）、754.34（63.1%）、755.35（19.6%）、756.35（4.0%）
化合物4的合成
利用OP4來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物4（收率70%）。m/z：753.34（100.0%）、754.34（63.1%）、755.35（19.6%）、756.35（4.0%）
化合物5的合成
利用OP5來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物5（收率69%）。m/z：793.37（100.0%）、794.37（66.3%）、795.38（21.8%）、796.38（4.7%）
化合物6的合成
利用IM2來代替IM1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物6（收率62%）。m/z：677.31（100.0%）、678.31（57.1%）、679.31（15.7%）、680.32（2.9%）
化合物7的合成
利用IM2及OP2來代替IM1及OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物7（收率65%）。m/z：753.34（100.0%）、754.34（63.1%）、755.35（19.6%）、756.35（4.0%）
化合物8的合成
利用IM2及OP3來代替IM1及OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物8（收率58%）。m/z：753.34（100.0%）、754.34（63.1%）、755.35（19.6%）、756.35（4.0%）
化合物9的合成
利用IM2及OP4來代替IM1及OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物9（收率60%）。m/z：753.34（100.0%）、754.34（63.1%）、755.35（19.6%）、756.35（4.0%）
化合物10的合成
利用IM2及OP5來代替IM1及OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物10（收率63%）。m/z：793.37（100.0%）、794.37（66.3%）、795.38（21.8%）、796.38（4.7%）
化合物11的合成
利用OP6來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物11（收率73%）。m/z：637.28（100.0%）、638.28（53.4%）、639.28（14.0%）、640.29（2.4%）
化合物12的合成
利用OP7來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物12（收率70%）。m/z：713.31（100.0%）、714.31（60.3%）、715.31（17.6%）、716.32（3.4%）
化合物13的合成
利用OP8來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物13（收率66%）。m/z：713.31（100.0%）、714.31（60.3%）、715.31（17.6%）、716.32（3.4%）
化合物14的合成
利用OP9來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物14（收率69%）。m/z：713.31（100.0%）、714.31（60.3%）、715.31（17.6%）、716.32（3.4%）
化合物15的合成
利用OP10來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物15（收率75%）。m/z：713.31（100.0%）、714.31（60.3%）、715.31（17.6%）、716.32（3.4%）
化合物16的合成
利用OP11來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物16（收率65%）。m/z：713.31（100.0%）、714.31（60.3%）、715.31（17.6%）、716.32（3.4%）
化合物17的合成
利用OP12來代替OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物17（收率70%）。m/z：713.31（100.0%）、714.31（60.3%）、715.31（17.6%）、716.32（3.4%）
化合物18的合成
利用IM2及OP10來代替IM1及OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物18（收率67%）。m/z：713.31（100.0%）、714.31（60.3%）、715.31（17.6%）、716.32（3.4%）
化合物19的合成
利用IM2及OP11來代替IM1及OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物19（收率59%）。m/z：713.31（100.0%）、714.31（60.3%）、715.31（17.6%）、716.32（3.4%）
化合物20的合成
利用IM2及OP12來代替IM1及OP1，藉由與化合物1相同的方法，合成化合物20（收率63%）。m/z：713.31（100.0%）、714.31（60.3%）、715.31（17.6%）、716.32（3.4%）
有機發光元件製造
實施例1（用作電洞傳輸層）
藉由蒸餾水超聲波對以1500Å的厚度將氧化銦錫（ITO）塗敷成薄膜的玻璃基板進行洗滌。若蒸餾水洗滌結束，則利用異丙醇、丙酮、甲醇等的溶劑來進行超聲波洗滌，並進行乾燥之後，移送至等離子清洗機，然後利用氧等離子來將上述基板清洗5分鐘之後，在氧化銦錫基板上部利用熱真空沉積器（thermal evaporator），作為電洞注入層將600Å的HI01進行製膜，將50Å的HATCN進行製膜，作為電洞傳輸層將250Å的化合物1進行製膜之後，作為上述發光層摻雜3％的BH01：BD01，以250Å進行製膜。接著，作為電子傳輸層將300Å的ET01：Liq（1：1）進行製膜之後，將10Å的LiF、1000Å的鋁（Al）進行製膜，並將該元件密封（Encapsulation）於手套箱中，從而製備了有機發光元件。
實施例2至實施例10
使用與實施例1相同的方法，製備使用化合物2至10來代替化合物1而製膜的有機發光元件。
比較例1至5
使用與實施例1相同的方法，製備使用以下的Ref.1至Ref.5來代替化合物1而製膜的有機發光元件。
實施例11：（用作發光輔助層）
藉由蒸餾水超聲波對以1500Å的厚度將氧化銦錫（ITO）塗敷成薄膜的玻璃基板進行洗滌。若蒸餾水洗滌結束，則利用異丙醇、丙酮、甲醇等的溶劑來進行超聲波洗滌，並進行乾燥之後，移送至等離子清洗機，然後利用氧等離子來將上述基板清洗5分鐘之後，在氧化銦錫基板上部利用熱真空沉積器（thermal evaporator），作為空穴注入層將600Å的HI01進行製膜，將50Å的HATCN進行製膜，作為空穴傳輸層將250Å的BPA進行製膜，作為發光輔助層將100Å的化合物11進行製膜之後，作為上述發光層摻雜3％的BH01：BD01，以250Å進行製膜。接著，作為電子傳輸層將300Å的ET01：Liq（1：1）進行製膜之後，將10Å的LiF、1000Å的鋁（Al）進行製膜，並將該元件密封（Encapsulation）於手套箱中，從而製備了有機發光元件。
實施例12至實施例20
使用與實施例11相同的方法，製備使用化合物12至20來代替化合物11而製膜的有機發光元件。
比較例 6至10
使用與實施例11相同的方法，製備使用以下Ref.6至Ref.10來代替化合物11而製膜的有機發光元件。
有機發光元件的性能評價
利用吉時利2400源測量單元（Kiethley 2400 source measurement unit）施加電壓來注入電子及電洞，利用柯尼卡美能達（Konica Minolta）分光輻射計（CS-2000）來測定發光時的亮度，由此在大氣壓條件下，測定對於施加電壓的電流密度及亮度，從而評價了實施例及比較例的有機發光元件的性能，並將其結果示於表2及表3中。
表2
表3
如上述表2所示，本發明的實施例1至10用作電洞傳輸層，與比較例1至比較例5相比，可確認到效率提高及壽命延長，在所有方面上可確認到優秀的物性，如上述表3所示，本發明的實施例11至20用作發光輔助層（第二電洞傳輸層），與比較例6至比較例10相比，可確認到效率提高及壽命延長，在所有方面上可確認到優秀的物性。
更具體地，與芳基胺和二苯基芴連接在亞苯基的對位（para）的比較例1及比較例6相比，本發明的實施例的芳基胺和二芳基芴連接在亞苯基的間位（meta）或鄰位（ortho），可維持藉由抑制π-共軛而容易阻斷電子的高的LUMO能級及T1，由此可確認到有機發光元件的驅動電壓低，效率及壽命特性得到改善。
並且，與芳基胺連接在二甲基芴的比較例2及比較例7相比，具有二芳基芴的實施例可優秀地誘導分子的薄膜及及界面排列。
並且，與芳基胺和二苯基芴連接在亞苯基的間位（meta）或鄰位（ortho），但二苯基芴的第三或第四位置連接在亞苯基而不是二苯基芴的第二位置連接在亞苯基的比較例3、4及比較例8、9相比，實施例的二芳基芴的第二位置連接在亞苯基，形成適合於電洞傳輸層及發光輔助層的HOMO，由此驅動電壓低，效率提高以及壽命延長。
並且，與芳基胺連接在巨大的螺芴的比較例5及比較例10相比，實施例具有二苯基芴而不是具有螺芴，由此可確認到流動性得到提高，並實現長壽命化。
上述本發明的說明是用於例示性的，本發明所屬技術領域具有通常知識者可以理解在不變更本發明的技術思想或必要特徵的情況下，能夠以其他具體方式容易變形。因此，應理解以上描述的多個實施例在所有方面是例示性的，而不是限定性的。例如，以單一型說明的各個結構要素可分散地實施，同樣，說明為分散的多個結構要素也能夠以結合的方式實施。
本發明的範圍由所附的發明申請專利範圍表示，而不是上述詳細說明，發明申請專利範圍的含義及範圍以及由其均等概念導出的所有變更或變形的方式應當被解釋為包括在本發明的範圍中。
100‧‧‧基板
200‧‧‧電洞注入層
300‧‧‧電洞傳輸層
400‧‧‧發光層
500‧‧‧電子傳輸層
600‧‧‧電子注入層
1000‧‧‧陽極
2000‧‧‧陰極
第1圖表示本發明一實例的有機發光元件的簡圖。

Claims (15)

  1. 一種化合物，其由以下化學式1表示： 化學式1在該化學式1中， Ar1 、Ar2 、Ar及Ar’分別獨立地為取代或未取代的C6 ～ 30 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜芳基， R1 、R2 、R3 及R4 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ～ 30 的烷基、取代或未取代的C2 ～ 30 的烯基、取代或未取代的C1 ～ 30 的烷氧基、取代或未取代的C6 ～ 30 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜芳基， L1 及L2 分別獨立地為直接鍵結、取代或未取代的C6 ～ 30 的亞芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 30 的雜亞芳基， l及m分別獨立地為0～3的整數，n為0～4的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中該化合物由以下化學式2或化學式3表示： 化學式2 化學式3 在該化學式2或該化學式3中， Ar1 、Ar、Ar’、R1 、R2 、R3 、R4 、L1 、L2 、l、m及n如該化學式1所定義， Ar3 及Ar4 分別獨立地為取代或未取代的C6 ～ 25 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 25 的雜芳基， R及R’分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ～ 24 的烷基、取代或未取代的C2 ～ 24 的烯基、取代或未取代的C1 ～ 24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ～ 24 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 24 的雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第2項所述的化合物，其中該化合物由以下化學式3-1表示， 化學式3-1在該化學式3-1中， Ar1 、R1 、R2 、R3 、R4 、L1 、L2 、l、m及n如該化學式1所定義，Ar3 、Ar4 、R及R’如該化學式3所定義。
  4. 如申請專利範圍第2項或第3項所述的化合物，其中該Ar1 、Ar3 及Ar4 分別獨立地為苯基、萘基、聯苯基、三聯苯基、四苯基、或它們的組合。
  5. 如申請專利範圍第2項所述的化合物，其中該化合物為以下化合物中的一種化合物： 。
  6. 如申請專利範圍第2項所述的化合物，其中該化合物為以下化合物中的一種化合物： 。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中該化合物由以下化學式4或化學式5表示： 化學式4 化學式5 在該化學式4或化學式5中， Ar1 、Ar、Ar’、R1 、R2 、R3 、R4 、L1 、L2 、l、m及n如該化學式1所定義， L3 為直接鍵結、取代或未取代的C6 ～ 17 的亞芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 17 的雜亞芳基， R5 、R6 、R7 及R8 分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ～ 17 的烷基、取代或未取代的C2 ～ 17 的烯基、取代或未取代的C1 ～ 17 的烷氧基、取代或未取代的C6 ～ 17 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 17 的雜芳基， R及R’分別獨立地為氫、重氫、取代或未取代的C1 ～ 24 的烷基、取代或未取代的C2 ～ 24 的烯基、取代或未取代的C1 ～ 24 的烷氧基、取代或未取代的C6 ～ 24 的芳基、或者取代或未取代的C5 ～ 24 的雜芳基。
  8. 如申請專利範圍第7項所述的化合物，其中該化合物由以下化學式5-1表示， 化學式5-1在該化學式5-1中， Ar1 、Ar、Ar’、R1 、R2 、R3 、R4 、L1 、L2 、l、m及n如該化學式1所定義， L3 、R5 、R6 、R7 、R8 、R及R’如該化學式5所定義。
  9. 如申請專利範圍第7項或第8項所述的化合物，其中該R7 及R8 為取代或未取代的C1 ～ 17 的烷基。
  10. 如申請專利範圍第7項所述的化合物，其中該化合物為以下化合物中的一種化合物： 。
  11. 如申請專利範圍第7項所述的化合物，其中該化合物為以下化合物中的一種化合物： 。
  12. 一種有機發光元件，其中在第一電極及第二電極之間包括有機層，該有機層包含如申請專利範圍第1項至第11項中任一項所述的化合物。
  13. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中該有機層為電洞注入層、電洞傳輸層及發光輔助層中的一層以上。
  14. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中該有機層為電洞傳輸層。
  15. 如申請專利範圍第12項所述的有機發光元件，其中該傳輸層為發光輔助層。
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