TW201731B - - Google Patents

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201W1 Λ 6 η 6 五、發明説明（3) 發明的背# 明 的 糖 里 本 發 明 是 有 闋 芳 香 族 化 合 物 其 製 造 過 程 及 其 用 以 防 治 昆 典 害 典 之 組 成 物 0 先 前 枝 直 的 說 明 在 美 國 專 利 3 , 98 7 , 102, 4 ,094 ，98 9 及 4, 153 , 731中記 述 某 些 特 定 的 芳 香 族 化 合 物 被 用 作 殺 昆 & 劑 及 殺 m m 〇 但 是 其 殺 昆 蠹 及 殺 嫌 的 活 性 仍 未 令 人 供 意 〇 明 摘 要 廣 泛 的 研 究 尋 找 對 昆 矗 寄 A 具 有 令 人 m 意 的 控 制 效 果 之 芳 香 族 化 合 物 的 结 果 1 已 經 發 現 下 列 分 子 式 之 芳 香 族 化 合 物 具 有 顯 著 的 類 幼 龄 激 素 活 性 而 且 能 有 效 地 控 制 昆 典 害 鑫的生長：

(請先閲請背而之注意事項#碣窍本頁) 經濟部屮央標準局员工消费合作社印31 其中R1為相同或不闻，為籯原子，鹵素原子，d-C*烷基， C1-C4鹵化烷基，Ci-C3烷氣基，Ci-C3鹵化烷*基，氱基 或硝基•或兩鏑相鄰的R1可能達在一起形成亞甲基二氧基 其隨意帚有一傾或兩值選自於曲索或甲基的取代基；R2為 相同或不同•為氳原子，鹵素廉子或甲基；R3為鹵素原子 或C1-C3烷基；R4氫原子或Ci-C3烷基：R5為相同或不同， 為鹵素原子，CrCs烷基，d-C3鹵化烷基，CrCs烷氣基 本紙張尺度边用中國困家榣半(CNS) 規ίΜ210χ297公¢) 3 2017S1 五、發明説明（4) 或Ci-C3鹵化烷氣基，或是兩值相鄰的R5可能連在一起形 成亞甲基二《基且其隨意帶有一傾或兩健選自於鹵素或甲 基的取代基；X為氣原子（-0-),硫原子（-S-),羰基（-C0 -),亞磺酵基（-S0-),磺醯基（-S02-),亞胺基（-HH-)或 亞甲基（-CH2-); Y為氣原子（-0-)或硫原子（-S-); p為1 至5的整數；q是1至3的整數；而r是1到5的整數。 本發明即是基於上述的發現。 發昍註细說昍 本發明的芳香族化合物（I)具有極佳的類幼龄瀲素活 性以對付昆典害巖。其且有幾種作用如抑制形態變化，抑 制胚胎發生及使不孕作用因此而有效地當作生長諝節爾， 化學避孕薄，殺卵劑或生殖抑制爾以對付各種昆典寄典如 農業上，森林，保健上及毅類貯存上的昆典害巖。它們也 可以有效地對付對市售的殺巖薄（具增強抵抗力的昆典害典 〇 分子式（I)表示本發明的芳香族化合物，鹵素原子的 (請先閱-背而之注意事項#堝寫本頁) 經濟部屮央標準局β工消费合作社印κ 例 子 為 $ 氛 9 溴 9 碘 等 〇 Ci C 3院 基的例 子為甲基， 乙 基 9 正 丙 基 • 異 丙 基 等 0 而 Ci • C 4院 基的例 子為甲基， 乙 基 f 正 丙 基 » 異 丙 基 参 正 丁 基 ，第二丁基， 異丁基， 待丁 基 等 Ο Ci -C 3鹵化烷基例子包含三植 甲基， 二«甲基， 2- 毎 乙 基 t 1 - 氟 乙 基 * 1 , 2- 二 氟 乙基， 2,2,2 -三氣乙基 ,2· 氨 乙 基 » 3- 氰 正 丙 基 » 2- 正 丙基， 1-«正丙基，3- 氯正 丙 基 ， 3- 溴 正 丙 基 等 0 而 Ci -C 4鹵化 烷基的 例子包含三氟 甲 基 f 二 氟 甲 基 9 2- 氰 乙 基 ， 1-«乙基，1 ,2-二氣乙 基， 本紙張尺度边用中國Β家楳準(CNS) Ή規tM 2 ] 〇 X 297公垃) 4 Λ (5 Π 6 2017S1 五、發明説明（5) 2,2,2-三氰乙基，2-氰乙基，3-»正丙基，2-氣正丙基， (請先閲讀背而之注意事項#蜞寫本頁) 1- «正丙基，3-氛正丙基，3-溴正丙基，4-氟正丁基，4-氛正丁基等。Ci-C3烷氣基的例子包含甲氣基，乙氣基， 正丙氣基，異丙氧基等。Ci-Cci鹵化烷«基的例子包含三 氣甲氣基，二氣甲氣基，溴二氟甲氣基，氰二氬甲氣基， 2- 氰乙氣基，2,2,2-三氣乙«基，全氰乙«基，1,1,2-三 氟乙氣基，1-氬乙«基，1,2 -二氣乙氣基，2 -氛-1,1,2-三氣乙氱基，3-氟正丙氣基，1-«正丙氣基，2-氟正丙氣 基，過《正丙氛基，2-氛乙氣基，3-氯正丙氣基，3-溴正 丙《基，1 , 1 , 2 , 2 -四氰乙氣基，1 , ：1 -二«甲氣基等。 經濟部屮央標準局β工消#合作社印31 在芳香族化合物（I)中，較佳的是其中R1可相同或不 同為氫原子，氣原子，氨原子，溴原子，甲基或三«甲基 ,R2為氲原子或氯原子，R3為《原子，氛原子，溴原子或 甲基，R4為氫原子或甲基，R5可相同或不同，為《原子， 甲基或乙基，X為氣原子或亞甲基，Y為《原子，P和r 各為1或2的整數及q是整數1。更佳的是其中Ri可相同 或不同為氫原子，Λ原子或氨原子，R2為氫原子，R3為氰 原子，R4為氫原子，R5為氨原子或甲基，X為氣原子或亞 甲基，Υ為氣原子，ρ是整數1或2且各為整數1 。最佳的是其中（RMp是3,5-F2或3-C1, R2是氳原子， R3是氨原子，R4是氫原子，R5是氨廉子或甲基，X是氧原 子，Y是«原子且q及r各為整數1。 更進一步，R5可能是位於苯琛上第二至第六位的任何 一 fi位置但是較好是至少位於第四位置。 5 本紙张尺度逍用中國困家榣準（CNS) ΊΜ規«5(210x297公犮） 201731 Λ 6 η 6 五、發明説明（D) 本發明之芳香族化合物（I)能以幾種製程來産生，其 中典型的例子列於下： 裂程A :- 芳番族化合物（I)是以（硫）酚化合物舆鹵化物反窿所 得，（硫）酚化合物之分子式如下：

g (II) (請先閲請背而之注意事項再墦寫本頁) 其中Μ是鐮金屬原子或氫原子，且Ri, R 及q皆同上述所定義，鹵化物的分子式： ,X. 裝- A.

R4 (R 5, (1工工） 線· 經β部中央榣準局CX工消赀合作社印製 其中A是鹵素原子而R4, R5及r各如上所定義。 反《通常在情性溶_中且在_的存在下租度為大約 -20C至惰性溶W的沸黏之間進行，以約-5¾至慯性溶» 的沸黏間的溫度較佳。酋該（硫）酚化合物（II)是以金屬塩 形式被使用時，鹹就不是反蠹所必須的。 在反應中使用的（》)酚化合物（II)及虜化物（III)的 其耳比例是沒有限制的但是以接近相等為較佳。惰性溶》 的例子如低级酵類（例如甲酵，乙酵，丙酵，異丙酵，待 丁酵），酮類（例如丙酮，甲乙_),磺氳化合物（例如己院 本紙張尺度边用中國國家標iMCNS)T4規ίΜ2】0χ297公龙） 6 2017*1 五、發明説明（7) ，苯，甲苯），醚類（例如二乙at,二異丙四氫呋喃， 二I?烷）·醏胺類（例如κ,ν -二甲基甲睡胺，六甲基磷酵二 胺），鹵化的《氫化合物（例如二氰甲烷，氱仿，1,2 -二氯 乙烷，氛苯），請類（例如乙躕），硝基化合物（例如硝基甲 烷），二甲亞烷，水及其混合物。_的例子是麯金 屬氫氧化物（例如氫氣化納，氬氣化押），鐮金属碩酸塩（ 例如碩酸銷，硪酸押），鐮金颺（如金屬納），_金羼氫化 物（例如氫化銷），有櫬鱷類（例如甲酵《),乙酵«,三乙 胺，吡啶）等等。若必要或需要，銨埴如氰化三乙苯甲基 銨或溴化四丁基銨可被加到反應条统中以作為催化薄。 反慝完成之後，後處理可依本身傅统的方式如用有機 溶剤萃取並濃缠。當必要或霈要，産物可進一步地以層折 法，蒸皤法，再结晶法等加以純化。 I 製程Β :- 其中Υ是氣原子之芳香族化合物（I)是以下式的酚類 化合物舆酵類來反應所裂得： (請先間讀背而之注意事項#填寫本頁) 裝. 線. 經濟部屮央榣準沿员工消仲合作杜印5i

R3 ΟΗ q (IV) 其中R1, R2· R3, X, P及q各如上述定義•酵類分子式：

R4 I HO-CH (R· (V) K紙張尺度逍用中國S家楳準（CHS) 規W(2)0x297公:¢) 201791 Λ 6 Π 6 經沭部屮央榣準枸员工消作合作杜印奴 五、發明説明（8 ) 其中R4，1^及「各如上述定義。當R4不是氬原子時此製程 是方便合適的。 反應正常是在惟性溶劑中，溫度大約-2 0到2 0 0 t：或惰 性溶劑的沸黏之間，有脱水性催化阐或試爾的存在下進行 Ο 酚類化合物（IV)和酵類（V)的莫耳比例没有限制但以 接近相等較佳。脱水催化劑的例子如無機酸（例如氫氛酸， 碗酸），芳香族磺酸，鹵化襄酸等。脱水試爾的例子包含 二琢己基磺化二亞胺，β氮二羧酸二異丙酯加三苯β,偶 氪二羧酸二乙酯加三苯膝等。惟性溶爾的例子如磺氫化合 物（例如苯，甲苯•二甲苯），醚類（例如二乙Κ,二異丙 醚，四氫呋喃，二Bf烷），鹵化磺氫化合物（例如四氣化細 ，二氛甲烷，1,2-二氦乙烷，氱苯，二氣苯）等。 反應完全之後，後處理可依本身傳统的方法進行如用 有機溶剤萃取及褰縮。當必要或痛要時，産物可以層析法 ，蒸皤法，再结晶法等進一步地純化。 本發明的芳香族化合物（I)有一些不鲟稱磺原子且可 以形成光學異構物。埴些光學異構物及其混合物皆羼於本 發明的範圔之内。 在上述製程中的起始化合物中，其中Y是氣原子而Μ 是齡金屬原子之（硫）酚化合物（II),可由相對應的酚類化 合物（IV)來製得（即其中Υ是氣原子而Μ是氫原子之式（ II)化合物）。 其中Υ是硫原子而Μ是鐮金羼原子之（硫）酚化合物（ (請先間-背而之注意事項孙艰寫本頁) 本紙尺度边用中a Η家標半（CNS) ΤΊ規格（210X297公犮) £ 經沭部中央標準而β工消仲合作社印31 2017*1 Λβ___nj_ 五、發明説明（9) II)可由相對應的下式碕酚化合物來製備：JSC3 (VI}(R\ 其中R1，R2, R3, X, P及q各如上述所定義（邸其中Y是 硫原子而Μ是氫原子之式（II)化合物）。 酚類化合物（IV)可由任何適當的市售産品以一般步驟 來合成。例如，其R3是氰原子之酚類化合物（IV)可由相對 應的下式非氨化合物如酚化合物與氱化爾反應來製鏺：

其中R1, R2, X, Ρ及q各如上所定義（邸其R3為氫原子之 式（IV)的化合物），較好是在惰性溶劑中依照J. A·. Che·. S 〇 c. . 7 3 , 2723 (1951), J. 0 r g. Che·. 3 9 , 1160(1974)中所述的方法來進行。酚類化合物（VII)輿氛 化_的其耳比例沒有限制但通常使用氯化繭以等於酚類化 合物（VII)或超遇一些的量。氯化爾的例子有氯，待丁基 I 次氰酸塩，確屋氯等。若必要及霈要時，反蠹可在惰性溶 «的存在下進行。溶薄的例子有二氯甲烷，1,2 -二氰乙院 ,四氛化磺，苯，醑酸等。《化爾若為液體時其本身可以 作為反應介質。反鼴溫度通常由约- 80C到反應条统的埋 (請先閱讀背而之注意事項洱项寫本頁) 裝· 訂- 線- 本紙5S·尺度边用中Β Η家楳準（CNS)甲4規tfi(210x297公；¢) 9 201731 Λ 6 Π 6 五、發明説明（7 流溫度，較好是由約-20Τ到反應条統的娌流溫度。 反臁完成之後，後處理可依本身傅统的方法如用有檐 溶劑萃取及濃缩來進行。當必要或播要時，産物可以靥析 法，蒸播法，再結晶法等進一步地純化。 其他齒化作用如《化作用或溴化作用以及烷化作用如 甲基化作用可以以 Tetrahedron Letters, 27, 4465( 1986), J. Org. Chen. 32, 2358(1967), Tetrahedron Letters, 899 ( 1 974 )所述之一般步班來進行。 硫酚化合物（VI)也可由下式之苯胺化合物來製造： (R丄）

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(VIII) 其中R 1 , R 2 , R 3 , X , ρ及<1各如上所定義，根雄J . A . Che·. Soc. 72 , 5 2 0 3 ( 1 95 0 ), Org. Synth. Ill, 809 ( 1 955 )等所述之方法進行。 進一步，此酚類化合物（VII)及此苯胺化合物（VIII) (請先閲1?背而之注意事項#堝寫木頁) 經濟部屮央標準局员工消作合作社印製 産 生 地 易 容II 而(I 品物 産化 售 n 市如 的些 適有 合 ， 何物 任化 用始 使起 驟的 步程 的製 統述 傳上 以 能 類 酵 及 骤 步 的 般 1 以 品 ϋιϋ 産 售 市 的 當 適(I 由 物 可 合 者 化 或 族 到 香 寅 芳 可 。的 都産明 上生發 面地本 市易 ，容 表 於 列 例 實 的 本紙張尺度逍用中國困家樣準（CHS) ΤΊ規格（210x297公；Ϊ) 10 201781 Λ 6 Π 6 明 説 明 發 、 五

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{R— Η (請先閲讀背而之注意事項#艰寫本頁) 裝- 線· o o o 0 o 0 0 0 0 0 0 u) 經濟部屮央榣準局员工消仲合作社印奴 H ffi H ffi ffi K H w -^101 TCI TCI 办丨nl?C1 办—01 -l—ol **—01 -^101 3>F2办丨CF-· 丨r 5, 本紙張尺度逍用中困困家煤準規格（2】0Χ297公龙） 11 201731 Λ 6 It 6 五、發明説明（12) 3丨勺 厶丨勺 *6·丨勺 办—勺 2丨勺 2丨勺 2丨匀 2丨勺 2丨C1 2丨01 2—C1 3丨勺 3 丨°1 2丨01

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办_01 办丨01 厶—nl 16*丨01 tci厶丨Cl 么丨01 f cl ··"丨 Cl厶丨Cl -1 丨 Cl办丨cl ··"丨 Br办丨C；F r 本紙張尺度边用中國B家楳準規格（21(1X297公;¢) 12 201731 A 6 Π 6 五、發明説明（13 ) -P 3丨01 3—C1 3—Π1 3—C1 办丨01 办—01 TC1 办丨°1 3—wr 3—®r 3—ror 3丨Cl 3丨Br Λ—ωΓ ^—ωΓ 办丨wr 9 0 O 0 0 0 0 O , 0 0 0 0 o 0 0 0 o u33 Hwffi H ffi ffi

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ffi K K K K H ffi ffi K H 33 33 II H (請先閲-背而之注意事項#项寫本頁) 裝· 線· 經濟部中央標準局员工消许合作杜印Μ 办丨01 办丨°1 卞Cl 办丨Cl TCI TP 办丨nl 么丨01 办丨°1 4丨Cl tel 办—nl tci 办—nl 办丨01 -r 5, & 本紙张尺度边用中a Η家楳準（CHS) TM規IM210X297公及） 13 201731 Λ 6η 6 五、發明説明（14) 3 (1-) ^—ωΓ 2 丨mr 2丨Br 2丨tor 2 丨wr ΤΙ ΤΗ?Ι 16·丨 I 3丨I 3丨I 3丨I 3—1310·· 3丨nffi

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么丨01 TP 办丨nltnl 办—01 TPtel TP TP ··"丨01 办—nl TP 办丨01 ^—nl TP <R, 丨r ^ 本紙張尺度逍用中S困家樣準（CNS)甲4規格（210X297公;it) 14 201731 Λ 6 Η 6 五、發明説明（15) 3 2— C2H5 r§2 VCF33— οηΗω •^—nffi 么丨cffi -1 丨 cffi 各丨OH 3—CT 3丨OF 3丨0匁 3 丨 OF· 3 3 3 3 3 3 33i 3 丨 βΗ5 3丨on

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a a H w H ffi H a K a H - (請先閲誚背而之注意事項再塥寫本頁) 裝· 線. 經濟部屮央標準局Μ工消费合作杜印製 私丨01 卞Cl -4—01 办丨°1 办丨01 tel ·*"丨 01 办丨01 么丨nl TP 厶丨nltel 卞ci 办丨01 办—01 (R— -r 怙 規 4 f 5 CN 家 國 困 -中 用 逍 度 張 紙 本 ¥) 公 I97-x2 15 201731 Λ (5 Π 6 五、發明説明（16) 3丨so 备丨ns 办丨z0 Η Η 2 2 3 办—ocffi 4-ϊοϋ 4—{三^^ 3 7°¾ 3 备丨ooffip* 4,C2H3 3 丨 c3 rcF3 4—CF- 2

{R •p Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο Ο οwono zffi ffi n K ffi a ffi ffi K K ffi 01 °1 °1 Cl Br w- nffi Cl °1 p cl 01 °1 Cl nl 3 (請先閲請背而之注意事項洱项窩本頁) 裝- .3 X o o o 0 0 o o 0 o 0 o o 0 o o H s ffi a H II K H H K ffi K ffi - 線- 經濟部中央標準而员工消"合作杜印製 TP 办_nl TP ^—nl 么丨01 办丨Cl TP TCI ·*"丨 01 办丨nl TCI tol TCI tol 办丨01 {R— -r - 格 規 1ΛΊ τ 5 CN /V 平 標 家 國 國 中 用 边 度 尺 紙 本

" 公I97 2 X 16 201731 Λ 6 Μ 6 五、發明説明（17) ffiffiKKaaajKKsa a ww >s \ CH 0 o o o o 0 0 0 o 2 7/ o 0 /s=0 s

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公l297 X 17 201731 Λ 6 Π 6 五、發明説明（18) Μ 3丨勺 3丨勺 3丨F 3—F 办丨匀 Λ丨勺 tF 厶丨F* 2—1? 3丨C1 3—C1 3 丨nl 3—01

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Toffi 3 (R· —H- ^ 本紙张尺度逍用中國國家標毕規格(2】flx297公货) 18 201731 A 6 Π 6 五、發明説明（19 )

办丨C1 TC1 TP ^—01 2—C1 2—mr 3 丨ror 办丨Br ?1 TI 办丨I ?1 3丨I 3丨I 3丨I

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VA 本紙张尺度逍用中困H家楳準(CNS)lM規格（2]dx297公釐) 19 201731 Λ 6 Π 6 五、發明説明（20) 3

3—1 3丨0= 3丨S 3—ηα- 3—nffl 厶—oil 办丨on 办丨nH 办—nffi 3—OF\ 3丨OF 3—CT 3丨OF VCH3 3 丨 OCH 3 3 3 3 3 3 3 3 3

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(IT .r ¾ 0 規 4 T 5 CN 率 家 國 田 中 用 逍 度 尺 張 紙 本 X -o 一| 21 201731 Λ 6 η 6 五、發明説明（22) u> U) Ν) rsj to ΓΟ N) Μ KJ to N> Μ Μ NJ (jj 办 1 UJ UJ OJ 0J υι γι υι U1 σ\ Τ σ\ cn Π Μ 〇 匀 Κ) N) N) tsj Μ ro to 勺 Ν) ivj KJ to Κί 勺Κ, ro Μ ίΟ 0 ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο κ κ κ κ κ κ Η 33 Β W κ offi °1 勺 wr OK °1 wr Foffi Cl wr 勺cffi Cl 01 3 3 3 3 X 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 O 0 0 0 H K H K K H K H w (請先閱-背而之注意事項#艰寫本頁) 裝- 線- 經濟部屮央標準而貝工消价合作杜印製

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(R 5, ¾ 格 一規 4 f CNS) ™ ( 準 家 困 國 中 用 边 度 尺 |張 紙 木 ox -i 22 201731 A 6 Η 6 五、發明説明（23) 2 5—C1 2 5丨C1 2 5—01 2 办丨门一 2 tel 办丨01. TC1 2 2 5丨01 2 5丨nl 2 5—ci 2 5丨Cl 2 tel 2 TC1 2 办丨°1 办—0· 9

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H 201731 A 6 B 6 五、發明説明（30 )

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¥) 公 I97 2 X 31 201731 Λ 6 Π 6 五、發明説明（32) 3101,^—WH 3—01, Tff 3!cl,^—wm 3 丨 01·*Tff 3—CF3, TCI 3 丨 CF1*1'·Tn^ 3—FT 3—F 3—；F 3—F 3丨勺 3—B* 3 丨^ -I 丨 Cl tol tol 办—ωΓ 办丨wr -1 丨wr 3101,办—勺3丨F, 4丨Cl

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(R - 丨r Μ 公 is 2 X ο 21I額 規 ΛΊ 甲 VJ#· ~ S l(CN 準 家 困 國 中 用 逍 度 尺 張 紙 本 32 201731 五、發明説明（33)

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1¾) 公 9· 2 X 33 201731 Λ 6 η 6 五、發明説明（34 ) 2 2 2 2 2 2 2 2r 3 5丨01 3 5丨nl 3 5丨nl 3 5丨Cl 3 办丨01 3 办丨01 •3 s-icH-'tcl 5 丨{CH3}'τβ?§3}2、卞°1 5-(CH-'4—cl 3,rcl3 3,41c· 3 丨 cffi^··τη^ ' <R 3—cffi p TCI 办丨01 ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ffl ffi ffi ffi 33 ffi ffi n ffi ffi H K ffi 3

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公 97 2 X 34 201731 A β Π 6 五、發明説明（35 ) 2 3,5丨Cl 2 3,5—cl 3 ‘ 3 ‘ 2 5丨01 2 办丨nl 2 3 3 3 3 3 3.4— cl 3.4— cl 2 2 5—F、 K 5丨勺 5丨勺 2 办—nl 2 5丨F,

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A ¾ 201731 Λ β η 6 五、發明説明（36) 2 2 2 3 3 3 3 2 2 2 2 3 3 5 丨{ch-2 5mch3)2 TCI, TP. 2 tel 2 l—F* τϊ\ TE\ ΤΕ\ 4-F' 丨Ρ 3,5 丨 η·

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" 公 97 2 X 36 201731 Λ 6 Ιϊ 6 五、發明説明（37 ) 3丨 3丨 5丨 5丨 5丨 2 2 5—ΗΗ3)2 13)2 —3)24 丄 CH3)2 13)2 4 丄 5—Br2 J 5—01 » •Ρ Ο Ο 0 6 〇 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

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TCH (R, -r 本紙張尺度边用中國國家楳準(CNS)T4規格(2]dx297公龙) 37 201731 Λ 6 Π 6 五、發明説明（38) 2—F\ Ts 2,i 2—^··办丨©忾 LJ U) NJ to to NJ ro ro to CJI in u> Ui OJ Ui U) U) 1 3 Ρ F (S3) 2 cl】 J)2 异2 泛2{CF-2 5—C132—^·*τη^ 2—01··Tff 2—01, ^—ηκ 0 O 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 ffi H M ffi ffi K H K ffi ffi H 33 ffi 於 (請先閱讀背而之注意事項#艰寫本頁) 裝· wr S3 Cl nl °1 °1 Cl °1 Cl °1 01 Cl °1 01 Cl .3 X 0 0 0 0 0o 0 0 0 0 0o 0 0 0 = ffia H ffi K ffi H =n - 線- 經濟部屮央標準局貝工消"合作杜印3i 办—οκ-i—oa办ICS Λ Ins TCH Λ Inn办—cw. •cw—nK •ulnx lu_CK Λ—οκ 办lew 4-CH. Λ—ηκ ^—ηκ. 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 Η

A 本紙張尺度逍用中國國家標準（CNS)«fM規格（210x297公;¢) 38 201731 Λ 6 Β 6 五、發明説明（39) 3—ΟΗω, s 3—cl,·*"丨 offi 3—01, 4—offi 3ι®Γ"*办丨 nffi 3 3 3 3 丨 cl'Ts 3 3丨Cl, ^ίοκ 31^,·*"丨°a 3 3 τη^ 办—cl 21^1:,么丨 πκω 3ιρ\ ^—ΟΗ〕 3IF, 4 丨 CJ- 3丨F, 4—ηΗ

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" 公 97 2 X 39 201731 五、發明説明uo) IPω—ηκω, Λ—ΒΓ 3IC1, 3IC1,办丨匀 3101, 3丨01, 3ΙΕ\ τβ 3丨勺,办—ΟΗ 3ΙΕ·,办丨 ΟΗ 3—Ε·, Λ—ηΗ 3-F,办-Br 3 丨 F, Λ!«Η. 3IE\ T^rt 3IE\ 4—fflh 3101, 办—wt-l 3丨01,

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1 2 X 40 201731 Λ 6 Π 6 五、發明説明（41) 31013,办丨01,3,5—F2 3丨勺 a 3VF23—cl 3—nsu>, 3,4-Br„ 2IF·,υιιοΗ. 2-cr5-ca 3

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" 公 7 29 X 201731 Λ 6 Π 6 五、發明説明（42 ) a κ a eg κ

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{R S, •r ¾ 201731 經濟部屮央標準局员工消t合作杜印製 五、發明説明（43)

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公 I297 X 43 201731 五、發明説明（44) '4-C12 2-—C12 2 2,tci 2 3、办一{-014—0-^1 S3 W^ITOI^Klox— 0κω ^^ITOIOW-^—0—T ffi U K ffi 2-10:12 2,4—cl

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公 ,9 2 X 44 201731 Λ 6 Π 6 五、發明説明（45) 3丨匀 3丨匀 3—：F 31¾ T°r 2 •nl 2 16*丨 ni 2

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I*) 公 297 X 45 201731 經濟部屮央標準而Μ工消费合作社印製 五、發明説明（彷） ro X U) LJ 1 OJ I OJ I U) 1 «· ΙΠ I 1 1 I 1 N) u>

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" 公 97 2 X 46 201731 Λ 6 Ιϊ 6 五、發明説明（47) 3,·*丨 01 办丨°1 3.4- Cl 3.4- cl 3.5- F\ 2 2_ 2 3 3 ‘ 2 2 2 2 tcr τη^. TF*. 2 2 2 2,4—E* 2,4丨5\

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I*) 公 297 X 47 201731 Λ 6 Π 6 五、發明説明（48) 3 3 3,5_F, έ3,5-F, λ 3丨01 3—013—cl 3—ci 3丨Cl 3丨01 3丨门一 3丨Cl3—0= &Ρ 3,5丨勺 3,5丨匀 2 2 2 on 0H2 p K p K OH, Koffi、 Ks, Koffi, Kcffi, K OK,s OHoxoffi 2 2 2 2 ffi ffi ffi ffi ffi H H H H ffi 33 ffi 01 °1 Cl 01 °1 Cl Cl Cl Cl 01 Cl nl °1 Cl Cl • 3 X 0 o o o 0 o o o o o o o 0 o o H a ffi ffi H H a n H a n (請先閲讀背而之注恋事項孙場寫木頁) 裝· 線. 經濟部屮央標準釣β工消赀合作杜印31

—r 2—013,rF23,5—013.4— nl •*"—131: 办—nffi⑴ J工5rcF3 办丨01 办— I 3.4— F2 ffl ·**丨ar TP 9 5, Λ 2 2 本紙it尺度逍用中困®家標準（CNS)TM規怙（210X297公;《：) 48 201731 五、發明説明（49)

K TE* a 3,4—<ch-2 3 vhh3>2 3 丨F··*办丨na〕 3—cl,办丨 0=3 3-F, 4—cl 3 丨 0HW, 4 丨 Cl 2,TF2 2VF2 3 丨 ¢:=.,, τβ 3 3丨cffi 3 3丨cffi 3—cffi

{R _E> 3 offi nffl o o o o o o o 0 0 0 0 0 o 2 2 (請先閲讀背而之注意—項再碣寫木頁) 3 ffi K 办丨rar 办 1ωη 办丨wr 办丨®Γ 办丨W3: 办丨®Γ 4ir ^lror 办丨ror 办—Br- 卞F 办丨JF 办丨0s °1 01 Π1 °1 °1 °1 C1 °1 °1 C1 C1 C1 C1 C1 C1 ,3 X 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 = Η ffi Η Η κ Η ffi w ffi - 裝. 線< ts⑴ 41C2H5 TPtel 办丨Π1 办—nltel 办丨01toltel -i—01 办丨01 办丨Cl 办丨nl 办丨nl 經濟部屮央標準而貝工消赀合作社印3i 格 規 -Λ· f \/ -S (CN 毕 家a 國 中 用 逍 張 紙 本

公 9' 2 X 49 丨r 5, 201731 Λ 6 Ιί 6 五、發明説明（50) 3, J 3—Π1 3,4—cl tel 3,5丨°12 2VF2 3,TF2 2 2

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" 公 97 2 X Μ 201731 Λ (5 η 6 五、發明説明（51) 3丨nffi ffi Η a = 3丨E* 3 3,rcl2 2 3丨勺 3,5丨勺 3,4-{CH3)23XCH3J2 S—F''·办丨°κω 3 3—cffi

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" 公 37 2 X 51 201*731 Λ 6 η 6 五、發明説明（52) 3,4—F, 2,5丨勺 2 3 3,23-2 3 3丨s IP 3, J 3—C1 3, tel ·*"丨 01 3,5—cl 2VF2 3,tF2厶丨勺

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Is 公 I97 2 X Μ 201731 Λ 6 η 6 五、發明説明（53) —Ρ 3-CH< 4-C1 3,JU^ITOIOK^IOIT '4 —Λ~ΟΪΟΚΜ ϊο ~^ J 3,TC12 3丨勺 3,tF。

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公 7 29 X 53 201731 Λ 6 n 6 經濟部中央標準局貝工消t合作杜印製 五、發明説明 (M本發明的芳香族化合物（I)對下列昆癱害巖的實例具 有防治效果： 半翅目（Heiiptera): - 飛風類如褐飛虱(Nilaparvata 1 u g e n s )，白背飛風（ S a g a t e1 1» furcifera)及格灰飛 S ( Laodelphax striate! 1 u s);藥跳典類如黑尾菜提（Nephotettix einctirftps)，微錄葉提（Nephctett ί x virescense) •黑 色葉辑（Wpphotettix nigropictus) •電光葉嫌（R e c i 1 I a dorsal is) •錄茶葉每（Eipoasca ο n u k i i )及蕕萄葉嫌（ A r b 〇 r i d i n a p i c a 1 i s)；好典類如梅终（Aphis y 〇 s s y p i i) 及桃蚜（H v z u s p e r s i c a e );椿象；粉虱（粉虱科； Alevrodidae)如烟粉鼠（B e i s i a t a b a c i )及通室白粉虱（ TrialfturnHes vaporarforu·) ί 介毅 ft;粉断 ί 花邊格象 (網蝽科；Tingjdae):木虱（木虱科；Psy U i.d&A.)等。 鱗組目（Lepidoptera): - 供蛾蛾科；Pvral idag)如殼莖纘蛀蠱(Ciiilo suDDerssal is),稻縱搂姨（Cnaphalocroeis aedinal is) 及印度谷螟m o d i a interpunctilla);夜蛾科（ Noetuidae)如斜纹夜蛾（Spldoptera 1 i t U Γ a ),柬方黏·（ PsAudfl丨stifi sftpurate) •甘篇夜蛾（Manestra brassicae)及甜菜半尺罐（Autographs nierisigna) ί 老 Λ 屬(Agrot i s spp.),如黃地老虎(A κ r o t Ls.. se.setu·)及 小地老 Λ ( A g r ο t i s f d s i Ion);夜娥 JK ( H e 1 i o t h i s s p p .)； 粉蝶科（PJ e r i d a e )如甘躉菜粉蟝（Pier is r.j p a e (請先閱誚背而之注意事項再填寫本頁) 裝- 訂· 線. 本紙張尺度逍用中HS家標準（CNS)T4規格（210x297公：¢) 54 201731 Λ 6 Π 6 經濟部屮央標準局爲工消奸合作社印5i 五、發明説明_( 5尹 cruci vora)；捲葉蛾辑（捲蛾科；Tortricidae)如小捲蛾 屬（Adoxophyes s p p .)及捲蛾颶（Graphol ita s p p .);果柱 蛾科（Carposinidae)如清蛾（潛蛾科 ί L y ο η e t f i d a e )，漕 葉細蛾（細蛾科；Grac i 1 lar i i dae)，麥蛾（麥蛾科； Gelechi idae)及毒碼（燈蛾科：Lyaantri idae)；小菜蛾（ P I ute 1 1 a x y 1 o s t e 1 1 a )，衣蛾（谷蛾總科；T i n e i d a p )，網 衣蛾（Tinea transl ucens)及袋衣蛾（T i n ft ο 1 a h f s s ρ I 1 i e 1 In)等 0 雙翅目（Diptera):- 蚊子（蚊科 ί Cul ieidae)如赤象蚊（C u 1 e x ρ i p i e u s pal lens)及 C u 1 e x tritaeniorhYnohus：伊蚊屬（A e d e s spp.)如埃及伊蚊（A e d e s a e g v p t i )及伊蚊（A e d e s albopictus);按蚊属（Anopheles s ρ p .)如按蚊（ Anopheles sinensis);描蚊（搖蚊科·· Chironomidne)； 家嫌科如家嫌（通u s c a do^estica)及腐_腐雄（H u s t! i n a stabu Ians);麗雄科（Cal 1 iphoridae);麻蠼科（ Sarcophagidae):黄肢¢( ( F a η n ? a canicularis) ί 花蠼 (花 β 科；AnthoiiYiidae)如種蝇(Delia d n a t u r » )及趙《 ( Del i a antique);實蠅（實•科；TpphritiHae):水蠅（水 嫌科·· Ephydridae) ί 果雄（果嫌科 ί Drosnphi 1 idae) ί 毛 蠑（毛蠓科 ί Psychod i dae);墨蚊（墨蚊科；S i u 1 i Ϊ rf a ρ ); 紀科；蠼（整®I 科· StonQxyidae)等。 鞘翅目（Coleoptera): - 葉甲（葉甲科；ChrysoMel idae)如黄守瓜（ (請先閱讀背而之注意事項#填寫木頁) 本紙張尺度边用中S Η家樣毕（CNS) TM規格（210X297公及) 55 201731 Λ 6 Π 6 五、發明説明（56)

Aulacophorn f e o r a 1 i s ),黄條嫌襄（PJi yllotrat.a s tr_i olata),玉米根葉甲（P i a b r 〇 t i c a v_l r g i f r a )和十一 星瓜葉甲（D i a b r ο t i c a u n d e c j ^punctata) ί 金 fi 子（金· 甲；Scarahaeidae)如大嫌鼸金·（ Α_η ο B a 1 a c u p r e a )及木 豆姬金龜（A η o b a 1 a rufocuor e a );象甲（象甲總科；

CureuI ionedae)如玉米象（S i t o p h i 1 u s 2_e a a a i s ),稻象甲 (Lissorhoptrus oryzoohilus)及綠豆象甲（ Callosobruchus c h i n e n e i s )，等。凝步甲（擬步甲典科； Tenebrionidae)如黄粉甲（T β n e b r i o bo 1 iter)及赤擬谷 盗（T r i b ο 1 i u castaneua);竊蠢科（A η o b i id » p);鼸襄科 (Coe c i n e 1 1 i d a e )如大二十八星覼矗（E p ! 1 a r h η « vigintiocto &ϋ n c t a t a );竹蠢（花囊科；Lie t i d a e ):偽竹 蠢（長蠢科；t r y ch i da e );天牛科（CeraabyR iHaa)，等 (請先閱請背而之注意事項#项寫本頁) 目科 翅蠊 網蜚 蠊 小 囲 徳 如 科 嫌 緋 經濟部屮央標準局A工消"合作杜印製 蠔 目科 翅馬 缠薊 e- /V « 大 色 烟蠔 如大 丨洲 电 赛 蠔 大 色 褐 ο 等 馬0 櫚 棕 如 等 β 蝼 方 東 及 薊 黄 茶 0 花 及 本紙張尺度边用中國國家標準(CNS)T4規怙（210x297公:ft) 56 Λ (5 Ιϊ 6 201731 五、發明説明（5 7) (請先閲-背而之注意事項再项寫木頁) 膜翅目（Hy^enoptera): -蟻類（蟻科；Foraicidae):葉蜂（葉蜂科； Tenthredinidae)如黄翅菜葉蛛（A t h a 1 fa r o s a e ruffcornis), 等 〇 直翅目（Orthoptera): - 蠼蛄（蠼蛄科；Gryl lotalpidae);昨 β ( ® 科； Affrididag)， 等。 蚤目（Aphaniptera): -入蛋（P u r e X i r r i t a n s ) » 等 〇 風目（Anoplura): - 頭風（P e d i c u I u s h u a n u s wapitis),陰風（ P h t. h i r u s pubis), 等。 等翅目（Isoptera): - 白蟻（Reteculter^es speratus) •台濤家白蟻（ Coptoteraes foraosoius), 等 〇 經濟部屮央標準局A工消费合作社印奴 在上述的昆典寄蠹實例中，此芳香族化合物（I)對控 制颶於半翅目（Heffliptera)的例子特別有效，且對一整Η 稻類植物中的植物跳巖及葉跳蠹表現願著的控制效果。 該芳香族化合物（I)可單獨用作殺龕劑或者混合其他 殺典剤及/或殺蟎薄以增強或拓廣他們的殺臣典或殺害蠱 的作用。 其他殺及/或殺蟎«的實例包含有機磷化合物（ 例如撲滅松fenitrothion (0,0-二甲基0-(3 -甲基-4-硝基 苯基）硫代酸磷，芬殺松fenthi〇n(0,0-二甲基0-[3 -甲基- 本紙張尺度边用中a國家榀毕（CNS) TM規格（210x297公龙） 57 Λ 6 Η 6 經濟部屮央標準局貝工消伢合作社印3i 五、發明説明（5今 4-(甲硫基）-苯基]硫代酸磷·大利松diazinon (〇,〇-二乙 基-0-(2-異丙基-6 -甲基-哺啶-4-基）硫代酸磷），陶斯松 Chlorpyrifos (0,0-二乙基- 0- (3,5,6 -三氯-2-吡啶基）硫 代酸磷，歐殺松acephate (0,S -二甲基乙醯磷醒胺硫代酸 酯）。滅大松 e t h i d a t h i ο n (S - 2，3 -二氫-5 -甲氣基-2 -氱 代-1，3·4 -硫重m-3 -基-甲基〇,〇 -二甲基二硫代釀磷），二 硫松disulfoton (0,0-二乙基S-2-乙硫乙基磷硫酸酯）， 二«松DDVP(2,2-二氱乙烯二甲基磷酸酯），硫丙松 sulprofos (0-乙基0-4-(甲硫基）苯基S-丙基二硫代酸磷） ，氰磷松cyanophos (0-4 -氱苯基0,0 -二甲基硫代酸磷）， 二氧苯松dioxabenzofos(2-甲氣基- 4H-1,3,2-苯並二I等磷 化氳-2-硫化物）·大滅松diaethoate (0,0-二乙基-S-(N二 甲基-胺甲醯甲基）二硫《酸酯），賽建松phenthoate(乙基 2 -二甲氣链化氬硫基硫（苯基）醋酸酯），馬拉松 Balathion(二乙基（二甲氣磷化氫硫化硫〉丁二酸酯），三 «松trichlorfor (二甲基2,2,2-三氱-1-羥乙基羁酸酯）， 谷速松82丨”{1〇3-«^1;1^1(5-3,4-二氬-4-氣代-1,2,3-苯並 三畊-3-基-甲基〇,〇-二甲基磷二硫代酸_)及亞素靈 onocrotophos (二甲基（E)-l-甲基- 2-(甲按甲B)乙烯磷 酸ffi),等。）；fi基甲酸酯衍生物（例如BPMC (2-第二丁 基苯基甲基β基甲_||)· benfuracarb (乙基N-[2,3 -二 氫-2,2-二甲基苯並呋_-7-基氧羰基-(甲基）氨硫]-|<-異 丙基-按基丙酸酷），安丹propoxur (2 -異丙氣苯基N-甲基氣基甲酸_).，加保番〇8「1)〇3111『311(2,3-二籯-2,2- (請先閲讀背而之注意事項#碭寫本頁) 裝- 訂' 線- 本紙张尺度逍用中國S家標準（CNS)T4規格（2]0x297公龙) 58 201731 Λ 6 Π 6 經滴部屮央標準局员工消设合作杜印51 五、發明説明（59) 二甲基-7-苯並[b]呋喃基N -甲基氨基甲酸酯），加保利 Crabaryl (1-紫基-N -甲基g基甲酸酯），纳乃得 aethonyl (S -甲基-K-[(甲g基甲酵）氣]硫乙醯亞胺酸酯） ，ethiofencarb (2-(乙硫甲基）苯基甲基氛基甲酸酯）， 得滅克aldicarb (2-甲基-2-(甲硫基）丙g〇-甲基-g基甲 酵肟）及氛基乙二醯（Ν,Ν-二甲基-2-甲氨基甲醛氣亞胺-2-(甲硫）乙酵胺），等。）除盡菊精pyrethroides (例如 ethofenprop (2-(4-乙氣苯基-2-甲丙基-3-苯氣苯甲基酗 ),f e n v a 1 e r a t e ( ( R S ) - ex -氰基-3 -苯氣苯甲基（R S ) - 2 -( 4-氰苯基）-3-甲基 丁酸酯），esfenvalerate (S)-a -氰基 -3-苯氣苯甲基（S)-2-(4-氰苯基）-3 -甲基丁酸酯）， 『61^1'〇?81;11「111(1?5)-<1-镢基-3-苯氣苯甲基2,2,3,3-四 甲基琛丙院翔酸酯），賽滅寧〇)^6「161^1*丨11 ((RS)-a-氰 基-3-苯氣苯甲基（IRS, 3RS)-(lRS,3RS)-3-(2,2-二氮乙 嫌基）-2,2 -二甲基琢丙院袋酸酯），百滅寧peraiethrin (3 -苯氣苯甲基（IRS, 3RS)-(1RS, 3RS)-3-(2,2-二氛乙烯基 -2,2-二甲基琛丙院矮酸酯），〇>1181〇1;111'!11(1{，5)-(1-氰 基-3-苯氣苯甲基（2)-(11{5,31^)-3-(2-氛-3,3,3-三氟丙 嫌基）-2,2-二甲基琢丙院搂酸酷），deltamethrin (S)-a 基苯氣苯甲基（1R, 3R)-3-(2,2-二溴乙烯基）-2-二 甲基環丙院竣酸酯）及cycloprothrin ((RS)-ct -氰基- 3-苯氣苯甲基（RS)-2,2-二氣-1-(4-乙氣苯基）琛丙烷羧酸酯 )，等）；I*二畊衍生物（例如b u p r 〇 f e z i η ( 2 -特丁亞胺基-3 -異丙基-5 -苯基-1，3 , 5 - I*二畊-4 -酮），等）；硝基哺唑 59 本紙张尺度边用中SB家樣準（CNS)<H規格（2]0X297公及） (請先閲讀背而之注意事項孙项寫木頁) 201731 Λ 6 __ Π 6_ 五、發明説明（6¾ (請先閱讀背而之注意亊項再项寫本頁) 烷衍生物（例如hidacloprid (1-(6 -氛-3-吡啶甲基）-H-確基-陆唑院-2 -基叉肢），等）；nereistoxin衍生物（例如 培丹cartap (S,S’-(2-二甲基胺伸丙基）雙（硫代氬基甲β )，thiocycla· (Ν,Ν-二甲基-1，2,3-三1*-5-基胺）及 bensultap (S，S'-2 -二甲基胺伴丙基基二（苯硫代礙酸酯） ，等）ί ®化确氫化合杨類（例如安殺番endosulfan (6,7, 8,9,10,10-六氫-1,5,5a,6,9,9a-六氳-6,9 -甲撑-2,4-3-苯並二啤β!頻-3 -氣化物）及r-BHC (1,2,3,4,5,6 -六氰琿 己烷）等。）；苯甲醯苯基脲衍生物（例如chlorfluazuron (1-[3 ,5-二氰- 4-(3-氮-5-三《甲基吡啶-2-基氧）苯基]-3-(2,6-二氰苯甲睡）腺），telflubenzuron (1-(3,5 -二氯 -2, 4-二瓤苯基）-3-(2,6-二瓤苯甲醯）脲）及 flufenoxuron (1-[4-(2-氰-4-三戴甲基苯氧基）-2-« 苯 基]-3-(2,6-二氟苯甲醯）脲，等）；甲脒衍生物（例如 aiitraz (N,N’_[(甲亞胺基）二甲川]二- 2,4-二甲代苯胺） 及加力可 chlordUefor·· (Ν·-(4-氰-2-甲基苯基）-Ν,Ν-二 甲基，甲亞胺醯胺），等）。 經濟部中央櫺準局Α工消许合作社印3i 物 合 化 族 香 芳 該 當 物 加 添 的 當 適 合 混 地 常 正鎌 以載 可體 ，氣 時 ， 劃讎 蠱載 殺體 作液 用 ， 使體 際截 實體 I)固 /{ 如 等其 料和 食劑 ，性 成 组 成 製0 以 可 也0 助 他 活備 面裂 表可 ，物 時成 要組 必該 或 C 要中 須其 當入 。加 用步 使 1 物進 方方 •配S ΜΞΜ* ^ » 性U加 的 油S , aKlw 0^0 δ例 般 ί , 1 物塵 的缩粉 何濃 ， 任型爾 成動粒 两 乳 0 粉 性 湄 可 流 ),配 方煙 配昇 性型 化燃 乳自 基如 水例 本紙張尺度逍用中8«家楳毕（[心）^規格（2】0父297公放） 6〇 201*731 Λ 6 Π 6 經濟部屮央榣準而眞工消"合作社印製 五、發明説明（61) 方·化學反鼴型昇煙配方，多孔性陶板型昇煙配方）， ULV配方，毒餌等等。 本發明的組成物一般含有芳番族化合物（I)為活性成 份，其量是依該組成物以重童計為約0.001¾到95¾。 用於製造該組成物的固鳢載餳之實例有細粉末，黏土 細粒（例如髙嶺土，矽藻土，合成水合矽土，腰質狀黏土， ,Fubasaai黏土），滑石，陶土，其他無機礦物質（例如紱 雲母，石英，硫磺，活性硪，硪酸鈣，水合矽），化學肥 料（例如硫酸銨，磷酸銨，硝酸銨，尿素，氰化銨）等。液 匾載腥的實例包含水，酵類（如甲酵，乙酵），酮類（如丙 嗣，甲乙酮），芳香族硝氫化合物（如苯，甲苯，二甲苯， 乙基苯，甲萘），脂肪族磺氬化合物（如己烷，琛己烷，煤 油，瓦斯油），酯類（如乙酸乙酯，乙酸丁酯等），腈類（如 乙臍，異丁腈），醚類（如二異丙醚，二氣陸園），醑按類（ 如Ν,Ν -二甲基-甲醯胺，H,N -甲基乙醯胺），鹵化硪氳化合 物（如二氛甲烷，三氛乙烷•四氮化硪），二甲亞碾，植物 油類（如大豆油，棉子油）等。氣體載腰意即發射藥的實例 ,包含毎利昂氣《•丁烷氣鼸，LPG(液化石油氣），二甲 醚，二氣化碩等。 表面活性爾的實例為烷基疏酸酯類，烷基_酸酯類， 烷芳基雇酸醸類，烷基芳基鼸類以及其聚氧乙烯衍生物， 聚乙二酵醚類，多價酵酯類，耱酵衍生物等。辅助爾如固 定物及分散剤其實例為酪蛋白，明謬，多釀類（如澱粉粉 末，阿拉伯樹脂謬，纖維素衍生物，薄朊酸），藻謬衍生 6 1 本紙張尺度逍用中S Η家樣1MCNS) Ή規tM2】0x297公;ϋτ) (請先閲讀背而之注意事項再蜞寫木頁) 201731 Λ 6 Η 6 經濟部屮央標準而！0;工消"合作杜印51 五、發明説明（62) 物，謬霣狀粘土，醣類•合成水溶性高分子量的物質（如 聚丙烯酵，聚乙烯吡咯烷酮，聚丙烯酸）等。穩定爾的實 例包含PAP(酸性異丙基8S酸_)，BHT(2,6-二特丁基-4 -甲 基-酚），BHA(2-待丁基-4-甲氣基酚及3-待丁基-4-甲氣基 酚的混合物），植物油類，礦物油類，表面活性劑，脂肪 酸或其酯類等。 自燃型昇煙配方的基料可包含·例如燃燒生熱爾如硝 酸塩，亞硝酸塩，胍塩，氨化押，硝基纖維素•乙基鑛维 素及木質粉爾，促熱分解薄如鹹金羼塩，鱷土金屬塩，重 鉻酸塩及鉻酸塩，供«薄如硝酸鉀，助燃劑如三聚氰胺和 小麥濺粉，《料如矽藻土·固定物如合成軟資等。化學反 慝型昇煙配方的基料可包含，例如，生熱兩如鑛金屬硫化、 物，鐮金属多硫化物，_金羼氫硫化物，鐮金靥的水合塩 頚舆氣化0,催化劑如含碩物質，磺化鐡及活性黏土，有 機起泡劑如禺氮二碩睡胺，苯磺睡基醒胼，二亞硝基伸戊 基四胺，聚苯乙烯及聚氨基甲酸酯，裝埔物像天然鐵維片 斷及合成纖維片斷等。毒餌的基料可包含飼料成份如穀類 粉末，必要性植物油，釀類及结晶狀鐵維素，抗氣化爾如 二煤»油酚及正二氫胍基醋酸，防腐鬅如脱水乙酸，預防 誤食試阐如红紙散引誘性番味如乾酪番味及洋想香味 ,等。 流動性的濃缠蕹（水基》浮掖或乳化配方）一般獲得是 以約1份到75份重量計的芳香族化合物（I)為活性成份細 碎且均一地分散於水中，此水含有約0.5至15份重量計的 (請先閲-背而之注念事項再项寫本頁) 本紙張尺度逍用中國國家楳準（CNS) 4規格（210父297公龙） 62 201731 Λ 6 Π 6 經濟部屮央標準而KX工消赀合作社印3i 五、發明説明（6今 分散劑，約0.1到10份重*計的懸浮劑（例如保護性膠質， 使具有變凝性特性的化合物），以及随意地加約0到10份 重量計的輔助劑像抗發泡劑，抗腐蝕麵，穩定劑，擴展剤 ,穿透性輔助劑，抗凍劑，抗菌薄I,抗徽菌劑等。使用油 取代水，因活性成份難溶於其中，能産生油性基懸浮配方 。同上提及的保護性謬質的實例有明騾，酪蛋白，樹謬， 鑛維素醚類，聚乙烯酵類，等。使變凝性待性的化合物之 實例有水合矽酸鋁，矽酸鋁fit,漢生騵，聚丙烯酸等。 所得的本發明該組成物可以就逭樣使用或者以水稀釋 後使用。可以和任何其他活性成分或組成物（其俱選自於 殺典劑，殺腺蠱薄，殺蟎_，殺真豳爾，殺篚爾，除草爾 ，植物生長調節劑，補助劑，肥料，土壤諝節兩，動物飼' 料等）混合後使用。另外，本發明的組成物可K合上述其 他活性成份或組成物同時但分開地使用。 為了控制農業界的昆巖害ft之目的，根雄本發明的芳 香族化合物（I)可以大約0.001克至500克的量用於昆典害 鑫或昆蠱害典繁殖的場所，較佳的用量是每一仟平方公尺 大约為0.1克至500克。當該芳香族化合物（I)是以乳两， 可廉性粉劑，流動性濃缩等以水稀釋後之型式被使用時 ，其濃度可由0.000 1至ΙΟΟΟρρ·。顆粒劑，粉塵等也可躭 逭樣使用而不須用水稀釋。嘗該芳香族化合物（I)使用於 家庭或公共術生時，可以以乳爾，可濕性粉散流動性 濃缠劑等以水稀釋後之型式使用。在此情況下活性成份的 灌度可從約0 . 0 0 0 1至1 0 , 0 0 〇 p P 。在油劑，H8霧劑，嫌烟 (請先閲讀背而之注意事項#艰寫本頁) 裝· 線< 本紙張尺度边用中國國家標準(CNS)T4規怙（210X297公龙) 63 201731 修正補乞 A6 : 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 附件三 五、發明説明) 劑，U L V配方，毒餌等的例子中它們可以照樣使用。然而 該劑量與濃度依照其組成份，施用的時間，施用的地點， 施用的方法，昆蟲害蟲的種類，損害的情形等可有大範圍 的變化，而且可增加或減少，不必考慮上述設定的一般範 圍。 本發明目前實際上較佳的具體實例將在下文中更詳細 地說明有關製造例，配方例以及試驗例。然而這些實例將 不被用以限制用。 在下列製造例中，除非有其他說明，百分比是以重量 計。 製造例1 (以方法A生産第9號化合物號數） 於含0 . 1克氫化鈉（6 0 %油分散）於1 0毫升的Η , N -甲基 甲醯胺之溶液中，在攪拌及冰冷卻中逐滴加入含0.5克2-氯-5-苯氧基酚於3毫升Ν,Ν -二甲基甲醯胺之溶液。30分 鐘後，在室溫下加入含0.63克對乙苯甲基溴於5毫升Ν,Ν-二甲基甲醯胺之溶液，接著在相同溫度下攪拌12小時。再 將該反應混合物倒入冰水中，以乙酸乙酯萃取兩次。將萃 取液合併在一起，以水洗，再以酸鎂乾燥之，然後 在減壓下濃縮。這殘留物以矽膠 f去處理得到0 . 7克[2 氣-卜（4 -乙基苯甲氧基）-5 -苯氣 /苯。産率91 % η23·8: 1.5942。 製诰例2 (以方法Β生産第1 7號IT#物） 將含0.5克2-氯-5-(3,5-二氟-苯氣基）酚，0.31克1 -氣苯基）乙醇，0.51克三苯基膝，0.39克的二乙基偶氮 -·-----------------{------裝-------訂 i-t^·,-:.·"1之：二-卩項弁填·::.ν'ϊ )

本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 6 4 (修正頁） 81.9.20,000

五、發明説明6(5 ) 二羧酸酯以及20毫升無水四氫呋喃的混合物於室溫攪拌。 48小時後，反應混合物被濃縮，50毫升乙酸乙酯加入其中 。沈澱物以過濾法移除，而所得濾出物被濃縮，這殘留物 以矽膠層析法處理得到0 . 3 7克[2 -氯-1 - [ 1 - ( 4 -氯苯基）乙 氣基]-5-(3,5-二氣苯氣基）]苯。産率48%。 η22,6: 1.5785。 製造例3 (以方法Α生産第18號化合物） 於含0.09克氫化鈉（60%油分散）於10毫升Ν,Ν-二甲基 甲醛胺之溶液中，在攪拌及冰冷卻下逐滴加入含0.5克2-甲基- 5- (3,5 -二氟苯氣基）酚於3毫升Ν,Ν -二甲基甲醯胺 之溶液。30分鐘後，在室溫下加人含0.34克對氯苯甲基氯 於5毫升的Ν，Ν -二甲基甲醯胺之溶液，接著在同樣溫度下 搜拌12小時。將該反應混合物倒入冰水中，再以乙酸乙酯 萃取兩次。將萃取液合併在一起，用水洗，再以無水硫酸 鎭乾燥之，在減壓下濃縮，殘留物以矽膠層析法處理得到 [1-(4-氯苯甲氧基）-5-(3,5-二氟苯氧基）-2-甲基]苯。. 製诰例4 (以方法A生産第1 9號化合物） 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 於含0 . 0 7克氫化鈉（6 0 %油分散）於1 0毫升N , H -二甲基 甲醛胺之溶液中，有攪拌及冰冷卻下逐滴加入含0.5克2-漠- 5- (3 -氣苯氣碁）酚於3毫升Ν,Ν -二甲基甲醛胺之溶液 。30分鐘後，在室溫下加入含0.27克對氣苯甲基氣於5毫 升-二甲基甲醯胺之溶液，接著在同樣溫度下攪拌12小 時。再將該反應混合物倒入冰水中，以乙酸乙酯萃取兩次 。將萃取液合併合在一起，用水洗，再以無水硫酸鎂乾燥 本紙張尺度適用中园國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 6 5 (修正頁） 81.9.20,000

五、發明説明（6 6 ) 之，在減壓下濃縮，殘留物以矽膠層析法處理得到[2 -溴-卜（4-氣苯甲氧基）-5-(3-氛苯氣基）]苯。 製造例5.(以方法A生産第20號化合物） i .裝. 訂 於含0.09克氫化鈉（60%油分散）於10毫升Ν,Ν -二甲基 甲醯胺之溶液中，在攪拌及冷卻中逐滴加入含0.5克5 -苯 甲基-2-氯酚於3毫升Ν,Ν -二甲基甲醯胺之溶液。30分鐘 後，在室溫下加入含0.35克對乙基苯甲基氣於5毫升Ν,Ν-二甲基甲醯胺之溶液，接著在同樣溫度下攪拌12小時。再 將該反應混合物倒入冰水中，以乙酸乙酯萃取兩次。將萃 取液合併在一起，用水洗，再以無水硫酸鎂乾燥之，在減 壓下濃縮。該殘留物以矽膠層析法處理得到[5 -笨甲基-2-氣-1-(4-乙基苯甲氧基）]苯。 依上述相同方法生産的芳香族化合物（I)的一些實例 列於表2。 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4規格（210 X 297公釐） 6 6 (修正頁） 81.9.20,000 2〇i73i Λ 6 Π 6 五、發明説明 (67) 表2 化合物編號 化學結構 物理常數 〇.〇XX〇1L-<q- 24 5 n^eDs 1.6111

Cl Η I Ο—CH

24.4 - : 1 · 6 2 2.1 D

F

〇-L-^-C2K5 n^2,0: 1.5851

LhQkh: 24 3 Πρ 1.6031 (請先閲讀背而之注意事項孙塡窵本頁)

F 經濟部屮央標準局A工消"合作杜印51 iiloiDCCI〇XX〇4h^ n^3,1: 1.5766

Cl H O—CE^ ^VCH

本紙张尺度逍用中a國家楳準（CNS〉T4規怙（2】0Χ297公;8·) 3 3 -<2^C2H5 67 ng4·9: 1.5622 n^2·5: 1.5738 2〇1^3^· 經沭部屮央標準而员工消奸合作社印31 五、發明説明 (68) 化合物編號 化學結構 物理常數 10 11 12 13 14 15

QuXl

Cl Η O—CH Πρ3*8： 1.5942

Cl ci I

xn.p. , 90.4°C XX〇XXl-L^yci FAxe n^3·1： 1.5881 (請先閲讀背曲之注意事項#塥寫本頁)

Cl H 0—CH O

jikXXc〇Jcn^y

Cl 6.

Cl H —CH-</ X)-C1 本紙张尺度边用中國國家樣华（CNS)T4規格（210X297公;¢) 68 n^3*1 1.6112

m.p.f 96.5°C

m.p., 71.5°C n^4,1 1.6182 2

Af 五、發明説明（69) 化合物編號 化學結構 物理常數 16 C1

24 1 1.6071

Cl Η I 0—CH-</ ')-CH 3 17

F

n^2,6s 1.5785 18 19.

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Cl Η r y-c2H5 經濟部中央標%局貝工消费合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS)甲4规格（210 X 297公釐） 69 (修正頁） 81.9.20,000 201731 Λ 6 Β 6 經濟部中央標準局Μ工消作合作杜印^ 五、發明説明（7 0) 配 方 例 敘 述 於 下 t 份 數 及 百 分 比 皆 是 以 重 量 計 〇 該 化 合 物 编 號 與 表 2 是 致 的 0 配 JSL 例 1 (乳 爾 ) 加 入 14份 聚 氣 乙 烯 苯 乙 烯 苯 基 醚 及 6 份 十 二 基 笨 磺 酸 m 到 含 有 10份 第 1 到 2 0 號 化 合 物 其 中 — m 化 合 物 於 35份 二 甲 苯 及 35份 二 甲 基 甲 m 胺 的 溶 液 中 » 然 後 該 反 應 混 合 物 於 攪 拌 中 被 完 全 混 合 得 到 一 傾 含 10 % 活 性 成 份 的 乳 化 濃 縮 物 〇 配 方 例 2 (可 游 性 粉 m ) 將 20份 的 第 1 到 20 號 化 合 物 其 中 之 一 加 入 含 4 份 月 桂 基 硫 酸 鈉 % 2 份 本 質 磺 酸 0 * 20份 合 成 水 合 矽 腰 細 粉 末 以 及 54份 矽 藻 土 的 混 合 物 中 > 將 所 得 混 合 物 以 混 合 器 攪 拌 m 可 含 20 % 活 性 成 份 之 m 性 散 劑 0 配 方 例 3 ( 顆 粒 劑 ) 將 5 份 十 二 基 苯 磺 酸 納 9 30份 膨 潤 土 及 60份 黏 土 加 入 於 5 份 的 编 號 1 到 3, 5 到9 9 11 9 12及 15到 17之 化 合 物 的 其 中 之 一 » 將 所 得 混 合 物 粉 碎 及 以 適 ft 的 水 搓 揉 〇 再 將 混 合 物 以 細 粒 機 作 成 粒 狀 並 且 以 空 氣 乾 燥 邸 得 含 有 5 %活性 成 份 的 顆 粒 劑 0 配 方 例 4 ( 顆 粒 劑 ) 將 5 份 合 成 水 合 矽 膠 細 粉 末 5 份 十 二 基 苯 m 酸 m * 30份 膨 潤 土 及 55份 黏 土 加 入 於 5 份 的 编 號 4, 1 0, 1 3及14 化 合 物 之 其 中 之 一 ， 再 将 所 得 混 合 物 粉 碎 及 適 量 的 水 搓 揉 0 將 混 合 物 以 細 粒 機 作 成 粒 狀 並 以 空 氣 乾 燥 即 得 含 有 5， ί (請先閲-背而之注意事項#蜞寫本頁) 7 0 本紙張尺度边用中國S家楳準（CNS) 1Μ規格（210X297公;《：) 201731 Λ 6 Π6 經濟部屮央標準历員工消赀合作杜印製 五、發明説明（7 i) 活性成份的顆粒劑。 配方例5 (粉應） 於含一份合成合矽繆細粉末，1份凝結劑（“ 〇1^1683 8”581^7〇公司出品）以及7.7份黏土的混合物中， 加入0.3份的编號1到3, 5到9, 11, 12及15到17的化合 物之其中之一，將所得混合物以研鉢完全搗碎再進一步以 混合機攪拌。於由此獲得的混合物中再加90份的細黏土， 接著混勻，邸得含活性成份0.3¾的粉塵。 BR方例(粉塵） 將含0 . 3份的编號4 , 1 0 , 1 3及1 4的化合物之其中之一 和0.03份合成水合矽踴細粉末的混合物於混合機中均勻攪 拌，並藉助雕心粉碎機將之粉碎。於所得混合物中加入' 〇.97份合成水合矽腰细粉末，1份的“〇1*丨丨633 8”及7.7 份的黏土，將所得混合物以研鉢完全搗碎再以混合機攪拌 。再將90份的細黏土加入其中，進一步於袋中有效的混合 ，邸《得含0.3¾活性成份的粉塵。 S方例7 (粉塵） 將含0.3份编號1到3, 5到9, 11, 12及15到17的化 合物的其中之一，2份撲滅松（〇,〇-二甲基-〇-(3 -甲基-4-硝基苯）硫代酸毋（為一種有機磷殺蠱繭），3份合成水合 矽謬细粉末，1份的#^「丨1638 8”和3.7份黏土的混合物 以研鉢捣碎再於混合檐中攪拌。然後，90份的細黏土加入 其中；所得混合物進一步在袋中混合以得到粉廛。 配方例8 (粉臛） ..................·„.....裝.....!τ.:線 (請先閲請背而之注意事項再碼寫本頁) 本紙张尺度逍用中a S家楳準（CNS) T 4規格（2]0X297公垃） 201731 Λ 6 Π 6 經濟部屮央櫺準’而貝工消费合作社印31 五、發明説明（7 ? 將含0.3份編號4, 10, 13及14的化合物之其中之一和 0.03份的合成水合矽謬细粉末的混合物以混合機携拌再以 _心粉碎機將之粉碎。在加入2份撲滅松（0,0 -二甲基- Ου-甲基 -4-硝基苯 ） 硫代酸 磷， 2.97 份的合 成水合 矽醪细 粉末，1份的“Driless Β”及3.7份的黏土於其中之後， 所得的混合物以研鉢搗碎再以混合檐攪拌。然後，90份的 細黏土加入其中，所得的混合物在袋中進一步混合以得以 得到粉應。 配方例9 (粉塵） 將含0.3份的编號1到3, 5到9, 11, 12及15到17之 化合物的其中之一，2份的BPMC (0-第二丁基苯基N -甲基 氛基甲酸酯）（為氛基甲酸酯殺蠱劑），3份的合成水合矽' 腰細粉末，1份的“0「11633 8”及3.7份的黏土之混合物 以研鉢搗碎再以混合機攪拌。然後，90份的細黏土加入其 中，所得的混合物在袋中進一步地混合以得到粉廛。 fiH方例1 0 (粉塵） 將含0.3份编號4, 10，13及14的化合物之其中之一及 0.03份合成水合矽謬细粉末的混合物以混合機攪拌再以離 心粉碎機將之粉碎。在加入2份BPMC (0 -第二丁基苯基H-甲基氨基甲酸酯），2.97份合成水合矽膠细粉末，1份的 “Driless B”及3.7份的黏土於其中之後，所得的混合物 以研钵搗碎再以混合檐«拌。然後，90份的细》土加入其 中，所得的混合物在袋中進一步混合以得到粉塵。 BB方伊I Μ (粉賡） (請先間讀背而之注意事項再项寫本頁) 本紙張尺度逍用中S困家標準（CNS) 72 201^31 Λ (5 Π 6 經濟部中央標準而Α工消作合作社印製 五、發明説明（7今 於含1份的编號1到20化合物之其中之一於適當量的 丙酮之溶液中，加入5份的合成水合矽謬細粉末，0.3份 的PAP(酸性異丙基磷酸酯）及93.7份的黏土，所得的混合 物以混合機«拌，接著將丙酮蒸皤掉以得到含1¾活性成 份的粉塵。 配方例12 (流動性濃缩劑） 加10份的编號1到3, 5到9, 11, 12及15到17的化合 物的其中之一到40份的含2份聚乙烯酵的水溶液中，所得 的混合物以混合機攪拌。於如此獲得的分散液中，加入 40份含有0.05份漢生膠及0.1份的矽酸鎂鋁的水溶液，接 著再加入10份的丙二酵。此混合物慢慢地攪拌以得到含 1 0 %活性成份的流動性濃缠》。 配:£113 (流動性蠹缩劑） 將20份的编號4, 10, 13及14的化合物之其中之一和 1.5份的山梨糖酵酐三油酸酯加入於28.5份含2份聚乙烯 酵的水溶液中，所得的混合物藉著砂研磨器將之細碎地粉 碎成平均粒子大小小於3微米的粒子的水溶液。再將40份 的含0.05份漢生騵及0.1份矽酸镁鋁加入於所得的混合物 中，接著再加10份的丙二酵。將混合物溫和地攪拌以得到 含20¾活性成份的流動性濃缠薄。 配方例14 (油性噴霧_ ) 將0.1份的编K1到20化合物之其中之一溶入含5份 二甲苯及5份三《乙烷的混合物中，再將所得溶液與89. 9份除奧過的煤油混合以得到含有0.1¾活性成份的油性噴 本紙張尺度逍用中®國家楳毕（CHS)T4規格（2)0X297公垃） η 9 (請先閲讀背而之注意事項再碣寫本頁) 20^ wv / 經濟部屮央櫺準局员工消赀合作杜印製

五、發明説明（7 4) Λ 6 η 6 蓀劑。 配方例1 5 (油基烟蓀劑） 將含有0.1份的编號1到20化合物之其中之一,0.2份 的七81^31^1^「111(2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基）環丙 烷羧酸（1,2,3,4,5,7 -六氫-1,3 -二氣-2氫-異吲睬-2-基） 甲基醋）及0.1份的d-phenothrin (2,2-二甲基- 3- (2 -甲基 -1-丙烯基）環丙烷羧酸（3 -苯氣苯基）甲基酯）於10份三氣 乙烷及59.6份脱臭過的煤油之混合物中的溶液倒入一烟蓀 容器中。準備活門之後，將30份的推進燃料（液化石油氣） 在壓縮情況下經由活門充入以得到一油基烟霧劑。 配方例1 6 (水基烟霧劑） 將含有0.2份编號1到20號化合物之其中之一，0.2份 的d-亞烈寧（2,2-二甲基- 3- (2 -甲基-1-丙烯基）環丙烷羧 酸2 -甲基-4-氧-3-(2-丙烯基）-2-環戊烯-2-基酯），0.2份 的d-phenothrin, 5份二甲苯，3.4份脱臭過的煤油及1 份乳化劑（“ A T Μ 0 S 3 0 0 ” R , A t 1 a s化學公司出品）於5 0 份的蒸餾水中之溶液充入烟霧容器内。準備活門之後，將 4 0份的推進燃料（液化石油氣在壓縮下經由活門充入以得 到一水基烟霧劑。 配方例1 7 (蓊烟劑） 將化合物编號1到20化合物之其中之一（100毫克）溶 於適量的丙酮中，所得的溶液被注入一多孔的陶器盤（ 4.0 X 4.0 X 1.2公分）以得一薰烟劑。 下列試驗例顯示出支持芳香族化合物（I)對昆蟲害蟲 (請先閲讀背而之注意事項再堝寫本頁) 一 裝· 訂- 線- 本紙Λ尺度边用中國Η家楳準(CNS) T4規格（210x29/公*) 7 4 (修正頁） 、81. 4. 10,000張（1〇 201731 Λ 6 Π 6 五、發明説明（75) 的控制效果之一些試驗结果。化合物的编號與表二所示是 一致的。用以比較的化合物如下： 化合物代號 化學结構 <^>-o^>-och2^>-c2h5

備註 化合物掲示於 美固專利 3.987.102 化合物掲示於 美圃專利 3.987.102 (請先閲讀背而之注意事項#塥寫本頁) 奮Μ Μ 對褐稻飛虱幼典的變態抑制活性：- 根據配方例一裂備的乳_以水稀釋至事先決定的濃度 。此稀鞸液以毎二盆20*升的比例嚷灑於培餐在轉動乘上 的聚乙烯杯子中的水稻植物上。以空氣乾燥後，植物以大 約10隻的第，三龄的掲稻飛虱（Nilaparrata I u g e n s )的幼廉 爬谋。10天之後，計算正常成蠱的數目邸得一抑制作用發 生的比例，此结果示於表三。 裝· 訂- 線· 經濟部屮央標準局只工消伢合作杜印製 本紙张尺度逍用中困Η家標準（CNS) 規怙（2丨0X297公;《:) 75 201731 Λ 6 η 6 經濟部屮央標準局β工消仰合作社印製 五、發明説明（73 轰_3 ，物编號 濃度（P P臟） 抑制比例 1 50 100 2 50 100 3 50 100 4 50 100 5 50 100 6 50 100 7 50 100 8 50 100 9 50 100 10 50 100 11 50 100 12 50 100 14 50 100 15 50 100 16 50 100 17 50 100 A 50 5 B 50 25 處理 - 5 化合物編號6, 11,15及16在50ppb的濃度下也顯示有 100 X的抑制作用發生。 本紙張尺度边用中BB家標平（CNS)T4規格（210X297公;«:) 7 6 (請先閲讀背而之注意事項孙蜞寫本頁)

Claims (1)

1. 2〇i_*告木 H3

   第8 0 1 0 7 9 4 6號專利申請案 申請專利範圍修正本 (82年1月20日） 附 件 1. 一種下式之芳香族化合物：

   式中R1為相同或不同，為氫原子或鹵素原子；R2為氫原 子或鹵素原子；R3為鹵素原子；R4為氫原子或甲基；R5 為相同或不同，為鹵素原子，C1-C2烷基或鹵化甲基；p 和r·各為1或2之整數c, 2.如申請專利範圍第1項之化合物，其中Ri為相同或不同 ，為氫原子，氣原子或氯原子；R2為氫原子；R3為氯原 子；R4為氫原子；R5為氯原子或甲基；P為1或2的整 數；且r為整數1 。 3 .如申請專利範圍第1項之化合物，其中（R 1 ) p是3 , 5 - F 2 或3-C1; R2是氫原子；R3是氛原子；R4是氫原子；Rs是 氣原子或甲基；且r是整數1。 4. 如申請專利範圍第1項之化合物，其為[2 -氯-1-(4 -氣 苯甲基氧）-5 -〔3 , 5 -二氣苯氣基）]苯。 5. 如申請專利範圍第1項之化合物，其為[2 -氣- 5- (3,5-二氟苯氧基）-1-(4 -甲基苯甲基氧）]苯。 6. 如申請專利範圍第1項之化合物，其為[2 -氣- ι- (4 -氣 苯甲基氣）-5-(3-氛苯氣基）]苯。 甲4(210X297公爱）80. 5· 5,000張(H) 1 201*731· H3 7. 如申請專利範圍第1項之化合物，其為 苯氧基）-1-(4-甲基苯甲基氧）]苯。 8. —種生産下式之芳香族化合物的方法： -氯·5_(3_ 氣

   (I) 式中R1為相同或不同，為氫原子或鹵素；j 子或鹵素原子；R3為鹵素原子；R4為氫H 為相同或不同，各為鹵素原子，C1-C2烷 P及r各是1或2的整數，該方法包括： (a)將下式之酚化合物： i子；R2為氫原 丨子或甲基；R 5 基或鹵化甲基；

   (II) 式中Μ是鹼金屬原子或鹵素原子且R1, R 上述所定義，與下式之鹵化物反應：

   式中Α是鹵素原子且R4, R5&r各如上 到化合物（I);或 甲4(210X297公爱）80. 5ι 5,000張(11) 2 , R3及p各如 (III) :所定義，以得 201^31 H3 (b )將下式之酚化合物： 9 . 10 11 12

   (IV) 式中R1, R2, R3及p各如上述所定義，與下式之醇反應

   (V) 式中R 4 , R 5及r各別上述所定義，以得到式中γ為氣原 子之化合物（I)。 如申諳專利範圍第8項之方法，其中步驟（a)的反應是 在由約-2 0 C到溶劑的沸點間之溫度下於存在有鹼的惰 性溶劑中進行。 如申請專利範圍第8項之方法，其中步驟（b)的反應是 在存有脱水' 性催化劑或試劑的惰性溶劑中於約-20至 2 0 0 t或溶劑的沸點間的溫度下進行。 一種用以防治昆蟲的組成物，其包括有效置之如申請專 利範圍第1項之化合物及惰性載劑。 —種防治昆蟲_蟲的方法，其包括施用有效置之如申請 專利範圍第1項之化合物於昆蟲害蟲或昆蟲害蟲繁殖的 地方。 甲4(210X297公爱）80. a 5,000張(H) 3