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TW201726631A - 吡嗪化合物及其有害節肢動物防除劑 - Google Patents

吡嗪化合物及其有害節肢動物防除劑 Download PDF

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TW201726631A
TW201726631A TW105133295A TW105133295A TW201726631A TW 201726631 A TW201726631 A TW 201726631A TW 105133295 A TW105133295 A TW 105133295A TW 105133295 A TW105133295 A TW 105133295A TW 201726631 A TW201726631 A TW 201726631A
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野倉吉彦
中嶋祐二
田邊貴將
木村□浩
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住友化學股份有限公司
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Abstract

本發明係提供一種式(I)表示之化合物或其N氧化物化合物、及含有式(I)表示之化合物等及惰性載體之對於有害節肢動物顯示優異之防除效果的有害節肢動物防除劑，□[式中，A1係表示氮原子或CR4，R4係表示氫原子等，R1係表示具有1個以上鹵素原子之C2-C10鏈式烴基等，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基等，q係表示0、1、2、或3，R3係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基等，p係表示0、1、或2，R6係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基等，而且n係表示0、1、或2]。

Description

吡嗪化合物及其有害節肢動物防除劑
本專利申請案係根據日本專利申請案2015-204376號(2015年10月16日申請)、日本專利申請案2015-208639號(2015年10月23日申請)及日本國專利申請2016-149448號(2016年7月29日申請)，而主張巴黎條約上之優先權及利益者，藉由引用於此，上述申請所記載之內容的全體整合入本說明書中者。
本發明係關於某種吡嗪化合物及其有害節肢動物防除劑。
目前為止將有害節肢動物的防除作為目的，已研究各式各樣之化合物，供於實用。
又，已知有某種化合物具有有害生物防除效果(例如參照專利文獻1)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2000-26421號公報
本發明係以提供一種對於有害節肢動物具有優異防除效力之化合物作為課題。
本發明係如以下。
[1]一種式(I)表示之化合物或其N氧化物化合物(以下將式(I)表示之化合物及其N氧化物化合物記為本發明化合物)， [式中，A1係表示氮原子或CR4，R4係表示氫原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基、或鹵素原子，R1係表示具有1個以上鹵素原子之C2-C10鏈式烴基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷 基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、具有選自群組G之1個以上取代基的(C3-C7環烷基)C1-C3烷基、或具有選自群組G之1個以上取代基的C3-C7環烷基，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙甲基、或環丙基，q係表示0、1、2、或3，R3係分別獨立表示可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或鹵素原子，q為2或3時，複數之R3可為相同或相異，p係表示0、1、或2，R6係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或鹵素原子，p為2時，複數之R6可為相同或相異，R11、R17、R18、R19、R24及R29係分別獨立表示氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基，R12係表示氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1- C6鏈式烴基、具有選自群組F之1個取代基的C1-C6烷基、或S(O)2R23，R23係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基，R11a及R12a與該等鍵結之氮原子成為一起，表示可具有選自群組E之1個以上取代基的3-7員非芳香族雜環基{該3-7員非芳香族雜環係表示氮丙啶環、三亞甲亞胺環、吡咯烷環、咪唑啉環、咪唑啶環、哌啶環、四氫嘧啶環、六氫嘧啶環、哌嗪環、氮雜環庚烷環、噁唑啉環、異噁唑啉環、1,3-噁嗪環、嗎啉環、1,4-噁氮呯環、四氫噻唑環、異四氫噻唑環、1,3-噻嗪烷環、硫嗎啉環、或1,4-硫雜氮雜環庚烷環}，R13係表示氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基、可具有1個以上鹵素原子之(C3-C6環烷基)C1-C3烷基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、或可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基，R14係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基、可具有1個以上鹵素原子之(C3-C6環烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{在苯基C1-C3烷基之苯基部分可具有選自群組D之1個以上取代基}，R15及R16係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子 之C1-C6烷基，R27及R28係分別獨立表示氫原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，n及y係分別獨立表示0、1、或2，而且x係表示0或1。
群組B：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氫硫基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷亞磺醯基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷磺醯基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6環烷基、氰基、羥基、及鹵素原子所構成之群組；群組C：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、及鹵素原子所構成之群組；群組D：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、羥基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、氫硫基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氫硫基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷亞磺醯基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷磺醯基、胺基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基、及鹵素原子所構成之群 組{R21及R22係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基}；群組E：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、鹵素原子、氧基(Oxo)、羥基、氰基、及硝基所構成之群組；群組F：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、胺基、NHR21、NR21R22、氰基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基、及可具有選自群組C之1個以上取代基的3-7員非芳香族雜環基所構成之群組；群組G：係由鹵素原子、及C1-C6鹵烷基所構成之群組]。
[2]如[1]之化合物，其中，R4為氫原子、或鹵素原子，而且R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、或鹵素原子。
[3]如[1]之化合物，其中，R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR12、NR11R12、或鹵素原子，R11及 R12分別獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基。
[4]如[1]之化合物，其中，q為0。
[5]如[1]~[4]中任一項之化合物，其中，p為0、或1，而且R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子。
[6]如[1]~[4]中任一項之化合物，其中，p為0。
[7]如[1]~[5]中任一項之化合物，其中，R1為C2-C10鹵烷基。
[8]如[1]~[6]中任一項之化合物，其中，R1為C2-C10氟烷基。
[9]如[1]~[6]中任一項之化合物，其中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基。
[10]如[1]~[6]中任一項之化合物，其中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基。
[11]如[1]~[10]中任一項之化合物，其中，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基。
[12]如[1]~[10]中任一項之化合物，其中，R2為乙基。
[13]如[1]之化合物，其中，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，q為0、或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子，而且p為0、或1，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1- C6烷基、或鹵素原子。
[14]如[1]之化合物，其中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基，R2為乙基，q為0，而且p為0。
[15]一種組成物，其係含有如[1]~[14]中任一項記載之化合物、與選自由下述群組(a)、群組(b)、群組(c)及群組(d)所構成之群組中之1種以上的成分，群組(a)：由殺蟲活性成分、殺蟎活性成分、及殺線蟲活性成分所構成之群組中之1種以上的成分群組(b)：殺菌活性成分群組(c)：植物成長調整成分群組(d)：藥害減輕成分。
[16]一種有害節肢動物的防除方法，其係具有將如[1]~[14]中任一項記載之化合物的有效量或如[15]記載之組成物的有效量，施用在有害節肢動物或有害節肢動物的棲息地之步驟。
[17]一種有害節肢動物的防除方法，其係具有將如[1]~[14]中任一項記載之化合物的有效量或如[15]記載之組成物的有效量，施用在植物或栽培植物的土壤之步驟。
[18]一種有害節肢動物的防除方法，其係具有將如[1]~[14]中任一項記載之化合物的有效量或如[15]記載之組成物的有效量，施用在種子或球根之步驟。
[19]一種種子或球根，其係保持如[1]~[14]中任一項記載之化合物的有效量或如[15]記載之組成物的有效 量。
[20]一種有害節肢動物防除劑，其係含有如[1]~[14]中任一項記載之化合物或如[15]記載之組成物、與惰性載體。
[21]一種式(M-3)表示之化合物(以下記為化合物(M-3))， [式中，A1係表示氮原子、或CR4，R4係表示氫原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基、或鹵素原子，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙甲基、或環丙基，q係表示0、1、2、或3，R3係分別獨立表示可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或鹵素原子，q為2或3時，複數之R3可為相 同或相異，p係表示0、1、或2，而且R6係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或鹵素原子，p為2時，複數之R6可為相同或相異]。
[22]一種式(M-4)表示之化合物(以下記為化合物(M-4))， [式中，V係表示鹵素原子，A1係表示氮原子、或CR4，R4係表示氫原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基、或鹵素原子，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙甲基、或環丙基，q係表示0、1、2、或3，R3係分別獨立表示可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或鹵素 原子，q為2或3時，複數之R3可為相同或相異，p係表示0、1、或2，而且R6係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或鹵素原子，p為2時，複數之R6可為相同或相異]。
[23]一種式(M-30)表示之化合物(以下記為化合物(M-30))， [式中，R40係表示鹵素原子、C1-C4烷氧基、或OR1，R1係表示具有1個以上鹵素原子之C2-C10鏈式烴基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、具有選自群組G之1個以上取代基的(C3-C7環烷基)C1-C3烷基、或具有選自群組G之1個以上取代基的C3-C7環烷基，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙甲基、或環丙基， p係表示0、1、或2，而且R6係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或鹵素原子，p為2時，複數之R6可為相同或相異]。
[24]一種式(M-31)表示之化合物(以下記為化合物(M-31))， [式中，R40係表示鹵素原子、C1-C4烷氧基、或OR1，R1係表示具有1個以上鹵素原子之C2-C10鏈式烴基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、具有選自群組G之1個以上取代基的(C3-C7環烷基)C1-C3烷基、或具有選自群組G之1個以上取代基的C3-C7環烷基，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙甲基、或環丙基，p係表示0、1、或2，而且 R6係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或鹵素原子，p為2時，複數之R6可為相同或相異]。
本發明化合物由於對於有害節肢動物具有優異之防除活性，故作為有害節肢動物防除劑之有效成分有用。又，含有本發明化合物、與選自由群組(a)、群組(b)、群組(c)及群組(d)所構成之群組中之1種以上的成分之組成物(以下記為本發明組成物)對於有害節肢動物具有優異之防除效果。
針對在本發明之取代基進行說明。
所謂「可具有1個以上鹵素原子」，係表示具有2個以上鹵素原子的情況下，該等之鹵素原子可為彼此相同或彼此相異。
在本說明書之「CX-CY」的表記係意指碳原子數為X~Y。例如「C1-C6」之表記係意指碳原子數為1~6。
所謂鹵素原子，係表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
所謂「鏈式烴基」，係表示烷基、烯基及炔基。
作為「烷基」，例如可列舉甲基、乙基、丙基、異丙 基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、tert-丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、及癸基。
作為「烯基」，例如可列舉乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、5-己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、及癸烯基。
作為「炔基」，例如可列舉乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、及癸炔基。
所謂「具有1個以上鹵素原子之C2-C10鏈式烴基」，係表示具有1個以上鹵素原子之C2-C10烷基、C2-C10烯基、或C2-C10炔基。
所謂「C2-C10鹵烷基」，係表示C2-C10烷基之1個以上氫原子被鹵素原子取代之基，例如可列舉C2-C10氟烷基。作為「C2-C10鹵烷基」，例如可列舉氯乙基、2,2,2-三氟乙基、2-溴-1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基、全氟己基及全氟癸基。
作為「C2-C10氟烷基」，例如可列舉2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基、全氟己基及全氟癸基。
作為「具有2個以上氟原子之C2-C10烷基」，例如 可列舉2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基、全氟己基及全氟癸基。
作為「具有4個以上氟原子之C2-C10烷基」，例如可列舉2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基、全氟己基及全氟癸基。
所謂「C2-C10鹵烯基」，係表示C2-C10烯基之1個以上氫原子被鹵素原子取代之基，例如可列舉C2-C10氟烯基。作為「C2-C10鹵烯基」，例如可列舉4,4,4-三氟-2-丁烯基、及2,4,4,4-四氟-2-丁烯基。
所謂「C2-C10鹵炔基」，係表示C2-C10炔基之1個以上氫原子被鹵素原子取代之基，例如可列舉C2-C10氟炔基。作為「C2-C10鹵炔基」，例如可列舉4,4,4-三氟-2-丁炔基。
作為「可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基」，例如係表示C1-C6烷基之1個以上氫原子被鹵素原子取代之基，例如可列舉2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,4,4,4-六氟丙基。
所謂「具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基」，係表示具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、C2-C6烯基、或C2-C6炔基。所謂「具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基」，包含在上述「可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基」及上述「具有1個以上鹵素原子之C2-C10鏈式烴基」的定義。所謂「具有1個以上鹵素原子之C1-C6烯基」及「具有1個以上鹵素原子之C1-C6炔基」，包含在 上述「具有1個以上鹵素原子之C2-C10鏈式烴基」的定義。
所謂「環烷基」，例如可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基。
所謂「烷氧基」，係表示上述烷基與氧原子鍵結之1價基，作為C1-C6烷氧基，例如可列舉甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、i-丙氧基、n-丁氧基、t-丁氧基、s-丁氧基、3-甲基丁氧基等。
所謂「3-7員非芳香族雜環基」，係表示氮丙啶環、三亞甲亞胺環、吡咯烷環、咪唑啉環、咪唑啶環、哌啶環、四氫嘧啶環、六氫嘧啶環、哌嗪環、氮雜環庚烷環、噁唑啉環、異噁唑啉環、1,3-噁嗪環、嗎啉環、1,4-噁氮呯環、四氫噻唑環、異四氫噻唑環、1,3-噻嗪烷環、硫嗎啉環、或1,4-硫雜氮雜環庚烷(Thiazepane)環，作為可具有選自群組E之1個以上取代基的3-7員非芳香族雜環基，例如可列舉下述所示之基。
所謂「苯基C1-C3烷基{在苯基C1-C3烷基之苯基部分可具有選自群組D之1個以上取代基}」，例如 可列舉苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基、及2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
所謂「具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基」，係表示(C1-C5烷氧基)及/或(C2-C5烷基)為具有1個以上鹵素原子之基，例如可列舉2-(三氟甲氧基)乙基、2,2-二氟-3-甲氧基丙基、2,2-二氟-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基、及3-(2-氯乙氧基)丙基。
所謂「具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基」，係表示(C1-C5烷氫硫基)及/或(C2-C5烷基)為具有1個以上鹵素原子之基，例如可列舉2,2-二氟-2-(三氟甲硫基)乙基。
所謂「具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基」，係表示(C1-C5烷亞磺醯基)及/或(C2-C5烷基)為具有1個以上鹵素原子之基，例如可列舉2,2-二氟-2-(三氟甲烷亞磺醯基)乙基。
所謂「具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基」，係表示(C1-C5烷磺醯基)及/或(C2-C5烷基)為具有1個以上鹵素原子之基，例如可列舉2,2-二氟-2-(三氟甲烷磺醯基)乙基。
所謂「可具有1個以上鹵素原子之(C3-C6環烷基)C1-C3烷基」，係表示(C3-C6環烷基)及/或(C1-C3烷基)為可具有1個以上鹵素原子之基，例如可列舉(2,2-二氟環丙基)甲基、2-環丙基-1,1,2,2-四氟乙基、及2-(2,2-二氟環丙基)-1,1,2,2-四氟乙基。
所謂「具有選自群組G之1個以上取代基的(C3-C7環烷基)C1-C3烷基」，係表示(C3-C7環烷基)及/或(C1-C3烷基)為具有選自群組G之1個以上取代基的基，例如可列舉(2,2-二氟環丙基)甲基、[1-(三氟甲基)環丙基]甲基、[2-(三氟甲基)環丙基]甲基、2-環丙基-1,1,2,2-四氟乙基、2-環丙基-3,3,3-三氟丙基、及1,1,2,2-四氟-2-[2-(三氟甲基)環丙基]乙基。
所謂「具有選自群組G之1個以上取代基的C3-C7環烷基」，例如可列舉2,2-二氟環丙基、1-(2,2,2-三氟乙基)環丙基、及4-(三氟甲基)環己基。
所謂「5或6員芳香族雜環基」，係表示5員芳香族雜環基或6員芳香族雜環基，所謂5員芳香族雜環基，係表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、噁二唑基、噻二唑基，所謂6員芳香族雜環基，係表示吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或吡嗪基(Pyrazinyl)。
所謂「包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基」，係表示吡啶基、噠嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
所謂「包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基」，係表示吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、及四唑基。
所謂烷氫硫基、烷亞磺醯基、及烷磺醯基，係表示具有S(O)z表示之部分的烷基。
例如作為z為0之烷氫硫基之例，例如係表示甲基氫 硫基、乙基氫硫基、丙基氫硫基、及異丙基氫硫基等。
例如作為z為1之烷亞磺醯基之例，例如係表示甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、丙基亞磺醯基、及異丙基亞磺醯基等。
例如作為z為2之烷磺醯基之例，例如係表示甲基磺醯基、乙基磺醯基、丙基磺醯基、及異丙基磺醯基等。
所謂N氧化物化合物，係表示以下之式(I-N1)表示之化合物、式(I-N2)表示之化合物、式(I-N3)表示之化合物、或式(I-N4)表示之化合物。
[式中，記號係與前述相同意義]。
[式中，記號係與前述相同意義]。
[式中，記號係與前述相同意義]。
[式中，記號係與前述相同意義]。
作為本發明化合物之態樣，可列舉以下之化合物。
在本發明化合物中，A1為氮原子、或CR4，而且R4為氫原子、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，A1為氮原子、或CH之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基、或具有選自群組G之1個以上取代基的(C3-C7環烷基)C1-C3烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為C2-C10鹵烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基之化合物；在本發明化合物中，R1為具有4個以上氟原子之C2- C6烷基之化合物；在本發明化合物中，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基之化合物；在本發明化合物中，R2為C1-C6烷基之化合物；在本發明化合物中，R2為甲基、或乙基之化合物；在本發明化合物中，R2為乙基之化合物；在本發明化合物中，R3分別獨立為可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、選自群組R之1個6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、選自群組Q之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原子之化合物；群組R：
在本發明化合物中，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、選自群組Q之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原子之化合物；群Q： {圖中R26係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基}。
在本發明化合物中，q為0、1或2，而且R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，q為0、1或2，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，R4為氫原子、或鹵素原子，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選 自群組D之1個以上取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、NR11R12、或鹵素原子之化合物。
在本發明化合物中，R4為氫原子、或鹵素原子，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、選自R-1~R-9之1個6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、選自Q-1~Q-7之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、或鹵素原子之化合物。
在本發明化合物中，R4為氫原子、或鹵素原子，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、OR12、或鹵素原子之化合物。
在本發明化合物中，R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、NR11R12、或鹵素原子，R11及R12分別獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基之化合物。
在本發明化合物中，q為0、或1，而且R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，q為0之化合物；在本發明化合物中，R6分別獨立為可具有1 個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，p為0或1，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，p為0、或1，而且R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，p為0之化合物；在本發明化合物中，R4為氫原子、或鹵素原子，而且R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基、NR11R12、或鹵素原子之化合物。
在本發明化合物中，R4為氫原子、或鹵素原子，R1為C2-C10鹵烷基，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，q為0、1、或2之化合物；在本發明化合物中，A1為氮原子、或CH，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、或鹵素原子，而且 R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，A1為氮原子、或CH，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，A1為氮原子、或CH，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、選自上述R-1~R-10之1個6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上 取代基)、選自上述Q-1~Q-15之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，A1為氮原子、或CH，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基，R2為乙基，q為0、或1，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子，而且p為0之化合物；在本發明化合物中，A1為氮原子、或CH，R1為具有4個以上氟原子之C3-C6烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、選自群組Q之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中， A1為氮原子、或CH，R1為具有4個以上氟原子之C3-C6烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，A1為氮原子、或CH，R1為具有4個以上氟原子之C3-C6烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、選自上述R-1~R-10之1個6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、選自上述Q-1~Q-15之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原 子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，A1為氮原子、或CH，R1為具有4個以上氟原子之C3-C6鹵烷基，R2為乙基，q為0，而且p為0之化合物；在式(I)表示之化合物中，R1為具有1個以上鹵素原子之C2-C10烷基、具有1個以上鹵素原子之C3-C10烯基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基，R2為C1-C6烷基，q為0或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，而且p為0之化合物。
式(I-A)表示之化合物。
(以下記為本發明化合物(I-A))。[式中，記號係表示與前述相同意義]。
在本發明化合物(I-A)中，R1為具有1個以上鹵素原子之C2-C10烷基、具有1個以上鹵素原子之C3- C10烯基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基，R2為C1-C6烷基，q為0或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、選自R-1~R-9之1個6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、選自Q-1~Q-7之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、或鹵素原子，p為0之化合物。
在本發明化合物(I-A)中，R1為具有1個以上鹵素原子之C2-C10烷基、具有1個以上鹵素原子之C3-C10烯基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基，R2為C1-C6烷基，q為0或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、選自R-1~R-9之1個6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、或鹵素原子，p為0之化合 物。
在本發明化合物(I-A)中，R1為具有1個以上鹵素原子之C2-C10烷基、具有1個以上鹵素原子之C3-C10烯基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基，R2為C1-C6烷基，q為0或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，而且p為0之化合物。
在本發明化合物(I-A)中，R1為C2-C10鹵烷基，而且R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基之化合物；在本發明化合物(I-A)中，R1為C2-C10鹵烷基或具有1個以上鹵素原子之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基，R2為C1-C6烷基，q為0或1，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，而且p為0之化合物。
在本發明化合物(I-A)中，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，R3分別獨立為可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、 NR11aR12a、S(O)yR15、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物(I-A)中，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物(I-A)中，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、選自R-1~R-10之1個6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、選自Q-1~Q-15之1個5員芳香族雜環基(該5員芳 香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物(I-A)中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基，R2為乙基，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子，而且p為0之化合物；在本發明化合物(I-A)中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C6烷基，R2為乙基，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、選自群組Q之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物(I-A)中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C6鹵烷基，R2為乙基，q為0，而且p為0之化合物；在本發明化合物中，A1為CR4，而且R4為氫 原子、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物中，A1為CH之化合物；式(I-B)表示之化合物。
(以下記為本發明化合物(I-B))。[式中，記號係表示與前述相同意義]。
在本發明化合物(I-B)中，R4為氫原子或鹵素原子，R1為具有1個以上鹵素原子之C2-C10烷基、具有1個以上鹵素原子之C3-C10烯基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基，R2為C1-C6烷基，q為0或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、選自R-1~R-9之1個6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、選自Q-1~Q-7之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、或鹵素原子， p為0之化合物。
在本發明化合物(I-B)中，R4為氫原子或鹵素原子，R1為具有1個以上鹵素原子之C2-C10烷基、具有1個以上鹵素原子之C3-C10烯基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基，R2為C1-C6烷基，q為0或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、選自R-1~R-9之1個6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、或鹵素原子，p為0之化合物。
在本發明化合物(I-B)中，R4為氫原子或鹵素原子，R1為具有1個以上鹵素原子之C2-C10烷基、具有1個以上鹵素原子之C3-C10烯基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C3-C7環烷基)C1-C3烷基，R2為C1-C6烷基，q為0或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，而且p為0之化合物。
在本發明化合物(I-B)中，R4為氫原子、或鹵素原子，R1為C2-C10鹵烷基，而且R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基之化合物；在本發明化合物(I-B)中，R1為C2-C10鹵烷基，R2為C1-C6烷基，q為0或1，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，而且p為0之化合物。
在本發明化合物(I-B)中，R4為氫原子、或鹵素原子，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，而且R3分別獨立為可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、S(O)yR15、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物(I-B)中，R4為氫原子、或鹵素原子，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上 取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物(I-B)中，R4為氫原子、或鹵素原子，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，q為0、1、或2，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、選自上述R-1~R-10之1個6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、選自上述Q-1~Q-15之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、S(O)yR15、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物(I-B)中，R4為氫原子，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基， R2為乙基，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子，而且p為0之化合物；在本發明化合物(I-B)中，R4為氫原子，R1為具有4個以上氟原子之C3-C6烷基，R2為乙基，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、選自群組Q之1個5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、NR11aR12a、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在本發明化合物(I-B)中，R4為氫原子，R1為具有4個以上氟原子之C3-C6鹵烷基，R2為乙基，q為1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，而且p為0之化合物；其次，針對本發明化合物的製造法進行說明。
本發明化合物例如可藉由以下之製造法製造。
製造法1
式(Ib)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ib))、及式(Ic)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ic))可藉由使式(Ia)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ia))與氧化劑進行反應來製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
首先，針對從本發明化合物(Ia)製造本發明化合物(Ib)之方法進行記載。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉二氯甲烷、氯仿等之脂肪族鹵素化烴類(以下記為脂肪族鹵素化烴類)、乙腈等之腈類(以下記為腈類)、乙酸乙酯等之酯類、甲醇、乙醇等之醇類(以下記為醇類)、乙酸、水及此等之混合物。
作為反應所用之氧化劑，例如可列舉過碘酸鈉、m-氯過苯甲酸(以下記為mCPBA)、及過氧化氫。
使用過氧化氫作為氧化劑的情況下，如有必要可加入碳酸鈉、或觸媒。
作為反應所用之觸媒，例如可列舉鎢酸、及鎢酸鈉。
反應中，相對於本發明化合物(Ia)1莫耳，氧化劑通常以1~1.2莫耳的比例使用，碳酸鈉通常以0.01~1莫耳的比例使用，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。
反應溫度通常為-20~80℃的範圍。反應時間通常為0.1~12小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層如有必要依序以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨。藉由將所得之有機層進行乾燥、濃縮，可得到本發明化合物(Ib)。
其次，針對從本發明化合物(Ib)製造本發明化合物(Ic)之方法記載。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉脂肪族鹵素化烴類、腈類、醇類、乙酸、水及此等之混合物。
作為反應所用之氧化劑，例如可列舉mCPBA及過氧化氫。使用過氧化氫作為氧化劑的情況下，如有必要可加入鹼、或觸媒。
作為反應所用之鹼，可列舉碳酸鈉。
作為反應所用之觸媒，例如可列舉鎢酸鈉。
反應中，相對於本發明化合物(Ib)1莫耳，氧化劑通 常以1~2莫耳的比例使用，鹼通常以0.01~1莫耳的比例使用，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。
反應溫度通常為-20~120℃的範圍。反應時間通常為0.1~12小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層如有必要依序以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液洗淨。藉由將此有機層進行乾燥、濃縮，可得到本發明化合物(Ic)。
又，本發明化合物(Ic)藉由將本發明化合物(Ia)與氧化劑進行反應，可以一階段反應(One pot)製造。
反應係將氧化劑相對於本發明化合物(Ia)1莫耳，通常以2.0~2.4莫耳的比例使用，可依從本發明化合物(Ib)製造本發明化合物(Ic)之方法來實施。
製造法2
式(I)表示之本發明化合物(以下記為本發明化合物(I))可藉由將式(M-3)表示之化合物(以下記為化合物(M-3))與式(R-3)表示之化合物(以下記為化合物(R-3))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，V1係表示鹵素原子、三氟甲烷磺醯基氧基、九氟丁烷磺醯基氧基、或甲苯磺醯基氧基，其他記號係表示與前述相同意義]。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉四氫呋喃(以下記為THF)、乙二醇二甲基醚、甲基-tert-丁基醚、1,4-二噁烷等之醚類(以下記為醚類)、脂肪族鹵素化烴類、甲苯、二甲苯等之芳香族烴類(以下記為芳香族烴類)、腈類、二甲基甲醯胺(以下記為DMF)、N-甲基吡咯烷酮(以下記為NMP)、二甲基亞碸(以下記為DMSO)等之非質子性極性溶劑(以下記為非質子性極性溶劑)、水及此等之混合物。
作為反應所用之鹼，例如可列舉三乙基胺、二異丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基胺基)吡啶等之有機鹼類(以下記為有機鹼類)、氫化鈉等之鹼金屬氫化物類(以下記為鹼金屬氫化物類)、及碳酸鈉、碳酸鉀等之鹼金屬碳酸鹽類(以下記為鹼金屬碳酸鹽類)。
反應中，相對於化合物(M-3)1莫耳，化合物(R-3)通常以1~10莫耳的比例使用，鹼通常以0.1~5莫耳的比 例使用。
反應溫度通常為-20℃~120℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到本發明化合物(I)。
製造法3
本發明化合物(Ia)可藉由將式(M-1)表示之化合物(以下記為化合物(M-1))與式(R-1)表示之化合物(以下記為化合物(R-1))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，V2係表示鹵素原子，其他記號係表示與前述相同意義]。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、腈類、非質子性極性溶劑、及此等之混合物。
作為反應所用之鹼，例如可列舉鹼金屬碳酸鹽類、及鹼金屬氫化物類。
反應中，相對於化合物(M-1)1莫耳，化合物(R-1)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例使用。
反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到本發明化合物(Ia)。
V2較佳為氟原子或氯原子。
製造法4
本發明化合物(I)可藉由將式(M-4)表示之化合物(以下記為化合物(M-4))與式(R-15)表示之化合物(以下記為化合物(R-15))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、腈類、非質子性極性溶劑、及此等之混合物。
作為反應所用之鹼，例如可列舉鹼金屬碳酸鹽類、及 鹼金屬氫化物類。
反應中，相對於化合物(M-4)1莫耳，化合物(R-4)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例使用。
反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到本發明化合物(I)。
V較佳為氟原子或氯原子。
製造法5
式(Ig)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ig))可依下述所記載之方法來製造。
[式中，R37係表示C1-C6烷基，R35係表示氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、或可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基，其他記號係表示與前述相同意義]。
針對使式(M-7)表示之化合物(以下記為化合物(M-7))與式(R-7)表示之化合物(以下記為化合物(R-7))進行反應之第一步驟進行記載。
化合物(R-7)可依國際公開第2009/054742號記載之方法來製造。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、醇類、酯類、腈類、非質子性極性溶劑、吡啶及2,6-二甲基砒啶等之含氮芳香族化合物類(以下記為含氮芳香族化合物類)及此等之混合物。
反應中可加入鹼，作為鹼，可列舉有機鹼類。
反應中，相對於化合物(M-7)1莫耳，化合物(R-7)通常以1~10莫耳的比例使用，鹼通常以1~10莫耳的比例使用。
反應溫度通常為-50~200℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，將濃縮反應混合物所得之殘渣直接於第二步驟使用、或於反應混合物加入水之後，將以有機溶劑進行萃取，將有機層進行乾燥、濃縮等之後處理操作所得之殘渣於第二步驟使用。
接著，針對藉由將於第一步驟所得之殘渣與氨進行反應，可製造本發明化合物(Ig)之第二步驟進行記載。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如 可列舉醚類、腈類、醇類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所用之氨，可使用氨水溶液、氨-甲醇溶液等。
反應中，相對於化合物(M-7)1莫耳，氨通常以1~100莫耳的比例使用。
反應溫度通常為0~100℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到本發明化合物(Ig)。
製造法6
式(Id)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Id))、式(Ie)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ie))、式(If)表示之化合物(以下記為本發明化合物(If))、及式(Im)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Im))可藉由與本發明化合物(Ic)與氧化劑進行反應來製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉脂肪族鹵素化烴類、腈類、乙酸乙酯等之酯類、醇類、水及此等之混合物。
作為反應所用之氧化劑，例如可列舉mCPBA、及過氧化氫。
使用過氧化氫作為氧化劑時，如有必要可加入酸、鹼、或觸媒。
作為反應所用之酸，可列舉乙酸、硫酸、及三氟乙酸等。
作為反應所用之鹼，可列舉碳酸鈉。
作為反應所用之觸媒，例如可列舉鎢酸、及鎢酸鈉。
反應中，相對於本發明化合物(Ic)1莫耳，氧化劑通常以1~10莫耳的比例使用，酸通常以0.01~1莫耳的比例使用，鹼通常以0.01~1莫耳的比例使用，觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用。
反應溫度通常為-20~80℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層如有必要以還原劑(例如亞硫酸鈉、硫代硫酸鈉)之水溶液、及鹼(例如碳酸氫鈉)之水溶液進行洗淨。將藉由將所得之有機層進行乾燥、濃縮所得之殘渣交附在層析、再結晶等，可單離本發明化合物(Id)、本發明化合物(Ie)、本發明化合物(If)、或本發明化合物(Im)。
製造法7
本發明化合物(Ia)可藉由將式(M-2)表示之化合物(以下記為化合物(M-2))與式(R-2)表示之化合物(以下記為化合物(R-2))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、腈類、非質子性極性溶劑。
作為反應所用之鹼，例如可列舉鹼金屬碳酸鹽類、鹼金屬氫化物類。
反應中，相對於化合物(M-2)1莫耳，化合物(R-2)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以1~10莫耳的比例使用。較佳係相對於化合物(M-2)1莫耳，化合物(R-2)以1.0~1.1莫耳的比例、鹼以1~2莫耳的比例使用。
反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到本發明化合物(Ia)。
製造法8
式(Ik)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ik))可藉由下述所記載之方法製造。
[式中，R34及R36分別獨立表示氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、或可具有選自群組D之1個以上取代基的 5或6員芳香族雜環基，Rv係表示氫原子、或C1-C4烷基，其他記號係表示與前述相同意義]。
針對藉由使式(M-20)表示之化合物(以下記為化合物(M-20))與式(R-5)表示之化合物(以下記為化合物(R-5))進行反應，製造式(M-22a)表示之化合物(以下記為化合物(M-22a))、及式(M-22b)所示之化合物(以下記為化合物(M-22b))之第一步驟進行記載。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、醇類、酯類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
反應中，如有必要可加入酸或鹼。作為反應所用之酸，可列舉乙酸等之羧酸類、甲烷磺酸、p-甲苯磺酸等之磺酸類，作為鹼，可列舉鹼金屬碳酸鹽類、鹼金屬氫化物類、及有機鹼類。
反應中，相對於化合物(M-20)1莫耳，化合物(R-5)通常以1~10莫耳的比例、鹼通常以0.1~10莫耳的比例使用。
反應溫度通常為0~200℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-22a)、化合物(M-22b)、或此等之混合物。
接著，針對使化合物(M-22a)、化合物(M- 22b)、或此等之混合物、與氧化劑進行反應，製造本發明化合物(Ik)之第二步驟進行記載。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所用之氧化劑，可列舉二氧化錳。
取代與氧化劑進行反應，改混合甲烷磺醯基氯化物及三乙基胺或依序與化合物(M-22a)、化合物(M-22b)、或此等之混合物進行反應來使用。
又，取代與氧化劑進行反應，可改混合Pd-C與乙酸乙烯酯等之烯烴類或可依順序與化合物(M-22a)、化合物(M-22b)、或此等之混合物進行反應。
反應中，相對於化合物(M-22a)或化合物(M-22b)1莫耳，氧化劑通常以1~10莫耳的比例使用。
反應中，取代氧化劑改使用甲烷磺醯基氯化物及三乙基胺的情況下，相對於化合物(M-22a)或化合物(M-22b)1莫耳，甲烷磺醯基氯化物通常以1~10莫耳、三乙基胺以通常1~10莫耳的比例使用。
反應中，取代氧化劑改使用Pd-C及烯烴類的情況下，相對於化合物(M-22a)或化合物(M-22b)1莫耳，Pd-C通常以0.001~1莫耳、烯烴類通常以1~10莫耳的比例使用。
反應溫度通常為0~200℃的範圍。反應時間通常為 0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本發明化合物(Ik)。
製造法9
式(Ii)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ii))例如可依照下述之方法製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
首先，針對從化合物(M-20)製造式(M-21)表示之化合物(以下記為化合物(M-21))之方法進行記載。
化合物(M-21)可藉由使化合物(M-20)表示之化合物與式(R-6)表示之化合物(以下記為化合物(R-6))進行反應來製造。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
反應中，相對於化合物(M-20)1莫耳，化合物(R-6)通常以1~10莫耳的比例使用。
反應溫度通常為0~200℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離化合物(M-21)。
接著，針對從化合物(M-21)製造本發明化合物(Ii)之方法進行記載。
本發明化合物(Ii)可藉由使化合物(M-21)與鹵素化劑進行反應來製造。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所用之鹵素化劑，可列舉N-溴代丁二醯亞胺、N-氯代丁二醯亞胺、硫醯氯、溴等。
反應如有必要可加入觸媒。作為反應所用之觸媒，可列舉過氧化苯甲醯。
反應中，相對於化合物(M-21)1莫耳，鹵素化劑通常 以1~10莫耳的比例、觸媒通常以0.1~0.5莫耳的比例使用。
反應溫度通常為0~200℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本發明化合物(Ii)。
製造法10
式(Ij)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ij))可藉由將化合物(M-20)與式(R-8)表示之化合物(以下記為化合物(R-8))進行反應來製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、腈類、醇類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
反應中，相對於化合物(M-20)1莫耳，化合物(R-8)通常以1~10莫耳的比例使用。
反應溫度通常為0~200℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離本發明化合物(Ij)。
製造法11
式(Ik)表示之化合物(以下記為本發明化合物(Ik))可依照下述所記載之方法製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
針對藉由使式(M-7)表示之化合物(以下記為化合物(M-7))與式(R-5)表示之化合物(以下記為化合物(R-5))進行反應，來製造式(M-23)表示之化合物(以下記為化合物(M-23))之第一步驟進行記載。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如 可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、醇類、酯類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
反應中，相對於化合物(M-7)1莫耳，化合物(R-5)通常以1~10莫耳的比例使用。
反應溫度通常為0~200℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可單離化合物(M-23)。又，反應結束後，不取出化合物(M-23)直接於第二步驟使用、或亦可將濃縮反應混合物所得之殘渣直接於第二步驟使用。
接著，針對藉由使化合物(M-23)、與氨進行反應，製造化合物(M-22a)及化合物(M-22b)之第二步驟進行記載。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、脂肪族烴類、芳香族烴類、脂肪族鹵素化烴類、腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
反應所用之氨可使用氣體，亦可使用水溶液、或醇溶液。又，亦可使用乙酸銨等之羧酸銨鹽類、磷酸二氫銨等之磷酸銨鹽類、碳酸銨、氯化銨等之鹵素化銨鹽類等之銨鹽。
反應中，相對於化合物(M-7)1莫耳，氨通常以1~10 莫耳的比例使用。
反應溫度通常為0~200℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-22a)、化合物(M-22b)、或此等之混合物。又，反應結束後，不取出化合物(M-22a)、化合物(M-22b)或該等之混合物直接於第三步驟使用、或亦可將濃縮反應混合物所得之殘渣直接於第三步驟使用。
使化合物(M-22a)、化合物(M-22b)、或此等之混合物、與氧化劑進行反應，製造本發明化合物(Ik)之第三步驟可依製造法8之第二步驟所記載之方法來實施。
以下，針對各中間體之製造法進行記載。
參考製造法1
化合物(M-1)可藉由使式(M-8)表示之化合物(以下記為化合物(M-8))與式(M-9)表示之化合物(以下記為化合物(M-9)於金屬觸媒之存在下進行反應來製造。
[式中，V3係表示氯原子、溴原子或碘原子，M係表示9-硼雜雙環[3.3.1]壬-9-基、-B(OH)2、4,4,5,5-四甲基-1,3,2- 二氧雜硼雜環戊烷(dioxaborolane)-2-基、Sn(n-C4H9)3、ZnCl、MgCl、或MgBr，其他記號係表示與前述相同意義]。
化合物(M-9)，例如可依國際公開第03/024961號所記載之方法、或Organic Process Research & Development,2004,8,192-200所記載之方法來製造。
化合物(M-8)例如可依國際公開第2010/016005號所記載之方法製造。
反應通常於溶劑中進行。
作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、非質子性極性溶劑、水及此等之混合物。
作為反應所用之金屬觸媒，可列舉肆(三苯基膦)鈀(0)、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵鈀(II)二氯化物、參(二亞苄基丙酮)二鈀(0)、乙酸鈀(II)等之鈀觸媒、雙(環辛二烯)鎳(0)、氯化鎳(II)等之鎳觸媒、碘化銅(I)、氯化銅(I)等之銅觸媒等。
反應如有必要可加入配位子、鹼及無機鹵素化物。
作為反應所用之配位子，可列舉三苯基膦、二甲基呫噸(Xantphos)、2,2’-雙(二苯基膦基)-1,1’-聯萘基、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵、2-二環己基膦基-2’,4’,6’-三異丙基聯苯、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯、1,2-雙(二苯基膦基)乙烷、2,2’-聯吡啶、2-胺基乙醇、8-羥基喹啉、1,10-菲囉啉等。
作為反應所用之鹼，例如可列舉鹼金屬氫化物類、鹼 金屬碳酸鹽類、及有機鹼類。
作為反應所用之無機鹵素化物，可列舉氟化鉀、氟化鈉等之鹼金屬氟化物、及氯化鋰、氯化鈉等之鹼金屬氯化物。
反應中，相對於化合物(M-8)1莫耳，化合物(M-9)通常以1~10莫耳的比例使用，金屬觸媒通常以0.01~0.5莫耳的比例使用，配位子通常以0.01~1莫耳的比例使用，鹼通常以0.1~5莫耳的比例使用，無機鹵素化物通常以0.1~5莫耳的比例使用。
反應溫度通常為-20℃~200℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-1)。
參考製造法2
化合物(M-3)可藉由使式(M-11)表示之化合物(以下記為化合物(M-11))與酸進行反應來製造。
[式中，Rx係表示甲基或乙基，其他記號係表示與前述相 同意義]。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉脂肪族鹵素化烴類、芳香族烴類、腈類、醇類、乙酸、水及此等之混合物。
作為反應所用之酸，可列舉鹽酸等之礦酸類、三氯化硼、三溴化硼等之鹵素化硼類、氯化鈦或氯化鋁等之金屬氯化物。
反應中，相對於化合物(M-11)1莫耳，酸通常以0.1~10莫耳的比例使用。將礦酸類作為酸使用的情況下，亦可將礦酸類作為溶劑使用。
反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。反應時間通常為0.1~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-3)。
參考製造法3
在化合物(M-11)，n為0之化合物(以下記為化合物(M-11a))、n為1之化合物(以下記為化合物(M-11b))、及n為2之化合物(以下記為化合物(M-11c))可依下述之方法製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
式(M-13)表示之化合物(以下記為化合物(M-13))係取代化合物(M-8)改使用式(M-12)表示之化合物(以下記為化合物(M-12))，可依參考製造法1所記載之方法來製造。
化合物(M-12)可為市售之化合物、或例如依既知之方法來製造。
化合物(M-11a)係取代化合物(M-1)改使用化合物(M-13)，可依製造法3所記載之方法來製造。
化合物(M-11b)及化合物(M-11c)係取代本發明化合物(Ia)改使用化合物(M-11a)，可依製造法1所記載之方法來製造。
參考製造法4
式(M-17)表示之化合物(以下記為化合物(M-17))係於式(M-16)表示之化合物(以下記為化合物(M-16))與化合物 (R-7)進行反應後，可藉由與氨進行反應來製造。
[式中，R38係表示鹵素原子、或C1-C4烷氧基，其他記號係表示與前述相同意義]。
反應係取代化合物(M-7)改使用化合物(M-16)，可依製造法5所記載之方法來實施。
參考製造法5
化合物(M-16)可藉由將式(M-15)表示之化合物(以下記為化合物(M-15))、與式(R-16)表示之化合物(以下記為化合物(R-16))於鹼之存在下進行反應來製造。
[式中，Ry係表示甲基、或乙基，其他記號係表示與前述相同意義]。
化合物(M-15)可為市售之化合物、或依國際公開第 2014-204730號所記載之方法來製造。
化合物(R-16)可為市售之化合物、或依Journal of Molecular Catalysis A：Chemical,2011,341(1-2),57-62所記載之方法來製造。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醇類、醚類、芳香族烴類、非質子性極性溶劑、及此等之混合物。
作為反應所用之鹼，例如可列舉n-丁基鋰、s-丁基鋰、t-丁基鋰、鋰二異丙基醯胺、鈉 雙(三甲基矽烷基)醯胺、鉀 雙(三甲基矽烷基)醯胺、鉀t-丁氧化物、鈉甲氧化物、鈉乙氧化物、或鹼金屬氫化物類。
反應中，相對於化合物(M-15)1莫耳，化合物(R-16)通常以1~5莫耳的比例、鹼通常以1~5莫耳的比例使用。較佳係相對於化合物(M-15)1莫耳，化合物(R-16)以1.0~1.1莫耳的比例、鹼以1~2莫耳的比例使用。
反應溫度通常為-78℃~100℃的範圍。反應時間通常為0.5~12小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-16)。
化合物(M-15)及化合物(R-16)可為市售之化合物、或藉由既知之方法來製造。
參考製造法6
式(M-4a)表示之化合物(以下記為化合物(M-4a))、及式(M-4b)表示之化合物(以下記為化合物(M-4b))可依下述所記載之方法來製造。
[式中，V4係表示氯原子或溴原子，V5係表示氟原子或碘原子，其他記號係表示與前述相同意義]。
首先，針對從化合物(M-3)製造化合物(M-4a)之方法進行記載。
化合物(M-4a)可藉由將化合物(M-3)與氧氯化磷或氧溴化磷進行反應來製造。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉芳香族烴類。
使用氧氯化磷的情況下，亦可將氧氯化磷作為溶劑使用。
反應中，相對於化合物(M-3)1莫耳，氧氯化磷或氧溴 化磷通常以1~10莫耳的比例使用。
反應溫度通常為0℃~150℃的範圍。反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-4a)。
接著，針對從化合物(M-4a)製造化合物(M-4b)之方法進行記載。
化合物(M-4b)可藉由將化合物(M-4a)與無機氟化物、或化合物(M-4a)與無機碘化物進行反應來製造。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉腈類、非質子性極性溶劑、含氮芳香族化合物類及此等之混合物。
作為反應所用之無機氟化物，例如可列舉氟化鉀、氟化鈉、氟化銫等。
作為反應所用之無機碘化物，例如可列舉碘化鉀、及碘化鈉。
製造V5為氟原子之化合物(M-4b)的情況下，相對於化合物(M-4a)1莫耳，無機氟化物通常以1~10莫耳的比例使用。
製造V5為碘原子之化合物(M-4b)的情況下，相對於化合物(M-4a)1莫耳，無機碘化物通常以1~10莫耳的比例使用。
反應溫度通常為0℃~250℃的範圍。反應時間通常 為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-4b)。
參考製造法7
式(M-19)表示之化合物(以下記為化合物(M-19))可依下述所記載之方法來製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
反應係取代化合物(M-20)改使用式(M-14)表示之化合物(以下記為化合物(M-14))，可依製造法8所記載之方法來實施。
參考製造法8
化合物(M-19)可依下述所記載之方法來製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
反應係取代化合物(M-7)改使用式(M-16)表示之化合物(以下記為化合物(M-16))，可依製造法11所記載之方法來實施。
參考製造法9
式(M-28)表示之化合物(以下記為化合物(M-28))係於式(M-16)表示之化合物(以下記為化合物(M-16))與化合物(R-12)進行反應後，可藉由與氨進行反應來製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
反應係取代化合物(M-7)改使用化合物(M-16)，可依製造法5所記載之方法來實施。
參考製造法10
式(M-29)表示之化合物(以下記為化合物(M-29))可藉由將化合物(M-14)與化合物(R-8)進行反應來製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
反應係取代化合物(M-20)改使用化合物(M-14)，可依製造法10所記載之方法來實施。
參考製造法11
化合物(M-31)可藉由使化合物(M-30)與氨進行反應來製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、腈類、醇類、非質子性極性溶劑、水及此等之混合物。
作為反應所用之氨，可使用氣體，亦可使用水溶液、或醇溶液。又，可使用乙酸銨等之羧酸銨鹽類、磷酸二氫銨等之磷酸銨鹽類、碳酸銨、氯化銨等之鹵素化銨鹽之銨鹽。
反應中，相對於化合物(M-30)1莫耳，氨通常以0.1~100莫耳的比例使用。
反應溫度通常為0~200℃的範圍。反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-31)。
參考製造法12
化合物(M-2)可藉由將化合物(M-1)與硫化劑進行反應來製造。
[式中，記號係表示與前述相同意義]。
反應通常於溶劑中進行。作為反應所用之溶劑，例如可列舉醚類、芳香族烴類、腈類、非質子性極性溶劑、及此等之混合物。
作為反應所用之硫化劑，例如可列舉硫化鈉、硫化氫鈉。
反應中，相對於化合物(M-1)1莫耳，硫化劑通常以1~10莫耳的比例使用。
反應溫度通常為-20℃~150℃的範圍。反應時間通常為0.5~24小時的範圍。
反應結束後，於反應混合物加入水後，再以有機溶劑萃取，將有機層藉由進行乾燥、濃縮等之後處理操作，可得到化合物(M-2)。
在反應中，V較佳為氟原子或氯原子。
作為化合物(M-1)，例如可列舉以下之化合物。
在化合物(M-1)，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，而且R3分別獨立為可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯 基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或鹵素原子之合物；在化合物(M-1)，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，而且R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-1)，A1為氮原子、或CH，V2為氟原子、或氯原子，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-1)，A1為氮原子、或CH，V2為氟原子、或氯原子，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，而且p為0之化合物；在化合物(M-1)，A1為氮原子、或CH，V2為氟原子、或氯原子，R1為具有2個以上氟原子之C2-C6烷 基，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，而且p為0之化合物；在化合物(M-1)，A1為氮原子、或CH，V2為氟原子、或氯原子，R1為2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基，q為0、或1，而且R3分別獨立為三氟甲基，p為0之化合物；作為化合物(M-2)，例如可列舉以下的化合物。
在化合物(M-2)，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，而且R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-2)，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，而且R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、或鹵素原子之化合物； 在化合物(M-2)，A1為氮原子、或CH，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-2)，A1為氮原子、或CH，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，而且p為0之化合物；在化合物(M-2)，A1為氮原子、或CH，R1為C2-C10鹵烷基，q為0，而且p為0之化合物；在化合物(M-2)，A1為氮原子、或CH，R1為具有2個以上氟原子之C2-C6烷基，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，而且p為0之化合物；在化合物(M-2)，A1為氮原子、或CH，R1為2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基，q為0、或1，R3分別獨立為三氟甲基，而且p為0之化合物；作為化合物(M-3)，例如可列舉以下的化合物。
在化合物(M-3)，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，而且R3分別獨立為可具有1個以上鹵 素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-3)，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，而且R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-3)，A1為氮原子、或CH，R2為乙基，q為0、1、2、或3，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-3)，A1為氮原子、或CH，R2為乙基，q為0、1、2、或3，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，p為0、1、2、或3，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；作為化合物(M-4)，例如可列舉以下的化合 物。
在化合物(M-4)，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，而且R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR29NR11R12、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-4)，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，而且R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-4)，A1為氮原子、或CH，V為氟原子、氯原子、或溴原子，R2為乙基，R3分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或鹵素原子，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子之化合物；作為化合物(M-30)，例如可列舉以下的化合物。
在化合物(M-30)，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，而且 R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基之化合物；在化合物(M-30)，R40為鹵素原子、或OR1，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，而且R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基之化合物；在化合物(M-30)，R40為鹵素原子、或OR1，R1為C2-C10鹵烷基，而且R2為乙基之化合物；在化合物(M-30)，R40為鹵素原子、或OR1，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，而且p為0之化合物；在化合物(M-30)，R40為鹵素原子，而且R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基之化合物；在化合物(M-30)，R40為氟原子、或氯原子，R2為乙基，n為2，而且p為0之化合物；在化合物(M-23)，R40為OR1，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，而且R2為乙基之化合物；在化合物(M-23)，R40為OR1，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為乙基，n為2，而且p為0之化合物；在化合物(M-30)，R40為OR1，R1為2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R2為乙基，n為2，而且p為0之 化合物；在化合物(M-30)，R40為C1-C4烷氧基，R2為乙基，p為0、1、2、或3，而且R6分別獨立為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、NR18R19、C(O)OR25、OC(O)R20、氰基、硝基、或鹵素原子之化合物；在化合物(M-30)，R40為C1-C3烷氧基，R2為乙基，n為2，而且p為0之化合物；作為化合物(M-31)，例如可列舉以下的化合物。
在化合物(M-31)，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，而且R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基之化合物；在化合物(M-31)，R40為鹵素原子，而且R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基之化合物；在化合物(M-31)，R40為氟原子、或氯原子，R2為乙基，n為2，而且p為0之化合物；在化合物(M-31)，R40為OR1，R1為C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，而且R2為乙基之化合物；在化合物(M-31)，R40為OR1，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10鹵烷基、或具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基，R2為乙基，n為2，而且p為0之化合物；在化合物(M-31)，R40為OR1，R1為2,2,2-三氟乙 基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、1,1,2-三氟-2-(三氟甲氧基)乙基、或2,2,3,4,4,4-六氟丁基，R2為乙基，n為2，而且p為0之化合物；在化合物(M-31)，R40為C1-C4烷氧基，而且R2為乙基之化合物；在化合物(M-31)，R40為C1-C3烷氧基，R2為乙基，n為2，而且p為0之化合物；其次，將本發明化合物之具體例示於以下。
在式(I-C)表示之化合物，n為2，R3a、R3b、R3c、R6a、及R6b為氫原子，R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX1)。
在式(I-C)表示之化合物，n為1，R3a、R3b、R3c、R6a、及R6b為氫原子，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX2)。
在式(I-C)表示之化合物，n為0，R3a、R3b、R3c、R6a、及R6b為氫原子，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX3)。
在式(I-C)表示之化合物，n為2，R3a、R3c、R6a、及R6b為氫原子，R3b為三氟甲基，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX4)。
在式(I-C)表示之化合物，n為1，R3a、R3c、R6a、及R6b為氫原子，R3b為三氟甲基，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX5)。
在式(I-C)表示之化合物，n為0，R3a、R3c、R6a、及R6b為氫原子，R3b為三氟甲基，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX6)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氫原子，n為2，R3a、R3b、R3c、R6a、及R6b為氫原子，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下 記為化合物群SX7)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氫原子，n為1，R3a、R3b、R3c、R6a、及R6b為氫原子，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX8)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氫原子，n為0，R3a、R3b、R3c、R6a、及R6b為氫原子，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX9)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氫原子，n為2，R3a、R3c、R6a、及R6b為氫原子，R3b為三氟甲基，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX10)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氫原子，n為1，R3a、R3c、R6a、及R6b為氫原子，R3b為三氟甲基，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX11)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氫原子，n為0，R3a、R3c、R6a、及R6b為氫原子，R3b為三氟甲基，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX12)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氟原子，n為2，R3a、R3b、R3c、R6a、及R6b為氫原子，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物 (以下記為化合物群SX13)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氟原子，n為1，R3a、R3b、R3c、R6a、及R6b為氫原子，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX14)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氟原子，n為0，R3a、R3b、R3c、R6a、及R6b為氫原子，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX15)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氟原子，n為2，R3a、R3c、R6a、及R6b為氫原子，R3b為三氟甲基，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX16)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氟原子，n為1，R3a、R3c、R6a、及R6b為氫原子，R3b為三氟甲基，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX17)。
在式(I-D)表示之化合物中，R4為氟原子，n為0，R3a、R3c、R6a、及R6b為氫原子，R3b為三氟甲基，而且R1及R2為[表1]~[表5]所記載之任一種組合之本發明化合物(以下記為化合物群SX18)。
本發明化合物可與選自由下述群組(a)、群組(b)、群組(c)及群組(d)所構成之群組中之1種以上的成分(以下記為本活性成分)混用或併用。作為本活性成分，較 佳為選自由亞群組a-1、亞群組a-2、亞群組a-3、亞群組a-4、亞群組a-5、亞群組a-6、亞群組a-7、亞群組a-8、亞群組a-9、亞群組b-1、亞群組b-2、亞群組b-3、亞群組b-4、亞群組b-5、亞群組b-6、亞群組b-7、亞群組b-8、亞群組b-9、亞群組b-10、亞群組b-11、亞群組b-12、亞群組b-13、亞群組b-14、亞群組b-15、亞群組b-16、亞群組c-1、亞群組c-2、及群組(d)所構成之群組中之1種以上的成分。作為本活性成分，特佳為選自由亞群組a-6、亞群組a-9、亞群組b-1、亞群組b-3、亞群組b-4、亞群組b-5、亞群組b-9、亞群組b-11、及亞群組b-13所構成之群組中之1種以上的成分。
所謂群組(a)，係表示選自由下述亞群組a-1~亞群組a-10所構成之殺蟲活性成分、殺蟎活性成分及殺線蟲活性成分所構成之群組中之1種以上的成分之群組。尚，括弧內之數字為CAS登錄號碼。
亞群組a-1：係由棉鈴威(alanycarb)、得滅克(aldicarb)、免敵克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、佈嘉信(butocarboxim)、丁酮威(butoxycarboxim)、加保利(carbaryl：NAC)、加保扶(carbofuran)、丁基加保扶(carbosulfan)、殺蟲丹(ethiofencarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb：BPMC)、覆滅蟎(formetanate)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb：MIPC)、滅賜克(methiocarb)、納乃得(methomyl)、必芬治(metolcarb)、毆殺滅(oxamyl)、比加普(pirimicarb)、安丹(propoxur； PHC)、硫敵克(thiodicarb)、硫伐隆(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混殺威(trimethacarb)、XMC及滅爾蝨(xylylcarb)所構成之胺基甲酸酯(Carbamate)系乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑的群組。
亞群組a-2：係由毆殺松(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、乙基谷速松(azinphos-ethyl)、甲基谷速松(azinphos-methyl)、加奪松(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、牛璧逃(coumaphos)、氰乃松(cyanophos：CYAP)、滅賜松(demeton-S-methyl)、大利松(diazinon)、二氯松(dichlorvos：DDVP)、雙特松(dicrotophos)、大滅松(dimethoate)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、二硫松(disulfoton)、EPN、愛殺松(ethion)、普伏松(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion：MEP)、芬殺松(fenthion：MPP)、福賽絕(fosthiazate)、飛達松(heptenophos)、滅線蟲松(imicyafos)、異柳磷(isofenphos)、異丙基-O-(甲氧基三氯硫磷基)水楊酸酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)、加福松(isoxathion)、馬拉松(malathion)、滅蚜磷(mecarbam)、達馬松(methamidophos)、滅大松(methidathion：DMTP)、美文松(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled：BRP)、毆滅松 (omethoate)、滅多松(oxydemeton-methyl)、巴拉松(parathion)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、賽達松(phenthoate：PAP)、福瑞松(phorate)、裕必松(phosalone)、益滅松(phosmet：PMP)、福賜米松(phosphamidon)、巴賽松(phoxim)、亞特松(pirimiphos-methyl)、佈飛松(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、普硫松(prothiofos)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、拜裕松(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、亞培松(temephos)、托福松(terbufos)、樂本松(tetrachlorvinphos)、硫滅松(thiometon)、三落松(triazophos)、三氯松(trichlorfon：DEP)及繁米松(vamidothion)所構成之有機磷系乙醯膽鹼酯酶(AChE)抑制劑的群組。
亞群組a-3：係由益斯普(ethiprole)、芬普尼(fipronil)、丁烯氟蟲腈(flufiprole)、可氯丹(chlordane)、安殺番(endosulfan)及α-安殺番(alpha-endosulfan)所構成之GABA作動性氯離子通道阻斷劑的群組。
亞群組a-4：係由阿芙索納(afoxolaner)、氟拉內(fluralaner)、布洛立德(broflanilide)及氟米塔麥(fluxametamide)所構成之GABA作動性氯離子通道變構調節劑(Channel allosteric modulator)的群組。
亞群組a-5：係由氟丙菊酯(acrinathrin)、亞烈寧(allethrin)、畢芬寧(bifenthrin)、κ-畢芬寧(kappa- bifenthrin)、百亞列寧(bioallethrin)、百列滅寧(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、賽扶寧(cyfluthrin)、β-賽扶寧(beta-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、δ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、賽滅寧(cypermethrin)、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)、β-賽滅寧(beta-cypermethrin)、θ-賽滅寧(theta-cypermethrin)、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)、賽酚寧(cyphenothrin)、第滅寧(deltamethrin)、益避寧(empenthrin)、益化利(esfenvalerate)、依芬寧(etofenprox)、氯氰菊酯(fenpropathrin)、芬化利(fenvalerate)、護賽寧(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、福化利(tau-fluvalinate)、合芬寧(halfenprox)、七福司靈(heptafluthrin)、依普寧(imiprothrin)、噻恩菊酯(kadethrin)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、沒氟菊酯(momfluorothrin)、百滅寧(permethrin)、酚丁滅寧(phenothrin)、普亞列寧(prallethrin)、必列寧(pyrethrins)、百滅寧(resmethrin)、矽護芬(silafluofen)、汰福寧(tefluthrin)、κ-汰福寧(kappa-tefluthrin)、治滅寧(tetramethrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、泰滅寧(tralomethrin)、拜富寧(transfluthrin)、班路辛(benfluthrin)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、σ-賽滅寧(sigma-cypermethrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、美特寧 (metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲氧苄氟菊酯單體(epsilon-metofluthrin)、甲氧苄氟菊酯單體(epsilon-momfluorothrin)及氧氯甲氧氯(methoxychlor)所構成之鈉通道調節劑的群組。
亞群組a-6：係由啶蟲脒(acetamiprid)、可尼丁(clothianidin)、達特南(dinotefuran)、益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、碸蟲啶(sulfoxaflor)、氟哌二福隆(flupyradifurone)、三福滅作派林(triflumezopyrim)、二氯泰茲(dicloromezotiaz)、環氧蟲啶(cycloxaprid)及下述式表示之化合物
(1363400-41-2，以下記為殺蟲化合物α1)所構成之尼古丁性乙醯膽鹼受體(nAChR)競爭性調節劑的群組。
亞群組a-7：係由剋安勃(chlorantraniliprole)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、環丙吡咯(cycloniliprole)、氟大滅(flubendiamide)、四尼利普洛(tetraniliprole)、氯氟氰蟲醯胺(cyhalodiamide)及下述式表示之化合物
(1104384-14-6，以下記為殺蟲化合物α2)所構成之雷阿諾定(Ryanodine)受體調節劑的群組。
亞群組a-8：係由白殭菌(Beauveria bassiana)、白殭菌HA株(Beauveria bassiana strain GHA)、布氏白殭菌(Beauveria brongniartii)、玫煙色擬青霉(Paecilomyces fumosoroseus)、淡紫擬青黴(Paecilomyces lilacinus)、細腳擬青黴(Paecilomyces tenuipes)、臘蚧輪枝菌(Verticillium lecani)、線蟲捕捉菌(Arthrobotrys dactyloides)、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)、強固芽胞桿菌(Bacillus firmus)、強固芽胞桿菌CNCM I-1582株(Bacillus firmus strain CNCM I-1582)、巨桿菌(Bacillus megaterium)、洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis)、明尼蘇達被毛孢(Hirsutella minnesotensis)、Monacrosporium phymatopagus、西澤巴氏桿菌(Pasteuria nishizawae)、侵入巴氏桿菌(Pasteuria penetrans)、殺線蟲巴氏桿菌(Pasteuria usgae)及垣輪枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)所構成之微生物資材的群組。
亞群組a-9：係由阿巴汀(abamectin)、氯氟氰蟲醯胺(fluazaindolizine)、氟噻蟲碸(fluensulfone)、氟吡菌醯胺(fluopyram)及敵賽吩(tioxazafen)所構成之殺線蟲活性成分的群組。
亞群組a-10：係由賜諾特(spinetoram)、賜諾殺(spinosad)、因滅汀(emamectin-benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)、密滅汀(milbemectin)、烯蟲乙酯(hydroprene)、烯蟲炔酯(kinoprene)、美賜平(methoprene)、芬諾克(fenoxycarb)、百利普芬(pyriproxyfen)、溴化甲基(methyl bromide)、氯化苦(chloropicrin)、硫醯氟(sulfuryl fluoride)、氟化鋁鈉(sodium aluminium fluoride or chiolite)、硼砂(borax)、硼酸(boric acid)、八硼酸二鈉(disodium octaborate)、硼酸鈉(sodium borate)、偏硼酸鈉(sodium metaborate)、吐酒石(tartar emetic)、邁隆(dazomet)、威百畝(metam)、派滅淨(pymetrozine)、哌氟喹腙(pyrifluquinazone)、克芬蟎(clofentezine)、合賽多(hexythiazox)、氟蟎嗪(diflovidazin)、依殺蟎(etoxazole)、汰芬隆(diafenthiuron)、亞環鍚(azocyclotin)、錫蟎丹(cyhexatin)、芬佈賜(fenbutatin oxide)、毆蟎多(propargite)、得脫蟎(tetradifon)、克凡派(chlorfenapyr)、DNOC、氟蟲胺(sulfluramid)、免速達(bensultap)、培丹(cartap)、培丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)、硫賜安(thiocyclam)、殺蟲雙(thiosultap-disodium)、殺蟲單 (thiosultap-monosodium)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、吡蟲隆(fluazuron)、氟蟎脲(flucycloxuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、諾福隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)、殺鈴脲(triflumuron)、布芬淨(buprofezin)、賽滅淨(cyromazine)、可芬諾(chromafenozide)、合芬隆(halofenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、得芬諾(tebufenozide)、三亞蟎(amitraz)、愛美松(hydramethylnon)、亞醌蟎(acequinocyl)、嘧蟎酯(fluacrypyrim)、必芬蟎(bifenazate)、芬殺蟎(fenazaquin)、芬普蟎(fenpyroximate)、畢達本(pyridaben)、畢汰芬(pyrimidifen)、得芬瑞(tebufenpyrad)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、魚藤酮(rotenone)、因得克(indoxacarb)、美氟綜(metaflumizone)、賜派芬(spirodiclofen)、螺甲蟎酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)、磷化鋁(aluminium phosphide)、磷化鈣(calcium phosphide)、磷化氫(phosphine)、磷化鋅(zinc phosphide)、氰化鈣(calcium cyanide)、氰化鉀(potassium cyanide)、氰化鈉(sodium cyanide)、唑蟎氰(cyenopyrafen)、賽芬蟎(cyflumetofen)、氟蟲雙醯胺(pyflubumide)、氟尼胺(flonicamid)、印楝素(azadirachtin)、西脫蟎(benzoximate)、新殺蟎(bromopropylate)、蟎離丹(chinomethionat)、大克蟎 (dicofol)、啶蟲丙醚(pyridalyl)、石灰硫合劑(lime sulfur)、硫(sulfur)、機油(machine oil)、尼古丁(nicotine)、硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)、阿非比平(afidopyropen)、氟米克(flometoquin)、噁蟲酮(metoxadiazone)、嘧蟎胺(pyriminostrobin)、下述式表示之化合物
(1477919-27-9，以下記為殺菌化合物α3)、下述式表示之化合物
(1477919-27-9，以下記為殺菌化合物α4)及下述式表示之化合物
(1449021-97-9，以下記為殺菌化合物α5)所構成之其他殺 蟲暨殺蟎劑的群組。
所謂群組(b)，係表示由下述亞群組b-1~亞群組b-18所構成之殺菌活性成分的群組。
亞群組b-1：係由本達樂(benalaxyl)、右本達樂(benalaxyl-M)、呋霜靈(furalaxyl)、滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl-M)、歐殺斯(oxadixyl)及呋醯胺(ofurace)所構成之PA殺菌劑(苯基醯胺)的群組。
亞群組b-2：係由免賴得(benomyl)、貝芬替(carbendazim)、麥穗寧(fuberidazole)、腐絕(thiabendazole)、多保淨(thiophanate)及甲基多保淨(thiophanate-methyl)所構成之MBC殺菌劑(甲基苯并咪唑胺基甲酸酯(Carbamate))的群組。
亞群組b-3：係由噻唑菌胺(ethaboxam)所構成之噻唑甲醯胺的群組。
亞群組b-4：係由麥鏽靈(benodanil)、福多寧(flutolanil)、滅普寧(mepronil)、艾索非他滅(isofetamid)、甲呋醯胺(fenfuram)、萎銹靈(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)、賽氟滅(thifluzamide)、苯並烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、聯苯吡菌胺(bixafen)、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyt)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、先正達(sedaxane)、吡唑殺菌劑(pydiflumetofen)、白克列(boscalid)、匹拉米德(pyraziflumid)、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚-4- 基)吡唑-4-甲醯胺(Carboxamide)(141573-94-6，以下記為殺菌化合物β1)、3-二氟甲基-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基茚-4-基]吡唑-4-甲醯胺(1352994-67-2，以下記為殺菌化合物β2)、3-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基茚-4-基)-1-甲基吡唑-4-甲醯胺(1383809-87-7，以下記為殺菌化合物β3)、3-二氟甲基-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基茚-4-基]-1-甲基吡唑-4-甲醯胺(1513466-73-3，以下記為殺菌化合物β4)及N-環丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-異丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲醯胺(1255734-28-1，以下記為殺菌化合物β5))所構成之SDHI(琥珀酸脫氫酶抑制劑)的群組。
亞群組b-5：係由亞托敏(azoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌蟎酯(flufenoxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、滿得賓(mandestrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氧啶菌酯(triclopyricarb)、克收欣(kresoxim-methyl)、三氟敏(trifloxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、噁唑菌酮(famoxadone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、咪唑菌酮(fenamidone)及吡菌苯威(pyribencarb)所構成之QoI殺菌劑(Qo抑制劑)的群組。
亞群組b-6：係由賽座滅(cyazofamid)、安美速(amisulbrom)、百蟎克(binapacryl)、消蟎多(meptyldinocap)、敵蟎普(dinocap)及扶吉胺(fluazinam)所 構成之QiI殺菌劑(Qi抑制劑)的群組。
亞群組b-7：係由矽噻菌胺(silthiofam)所構成之多保淨甲醯胺的群組。
亞群組b-8：係由賽普洛(cyprodinil)、滅派林(mepanipyrim)及嘧黴胺(pyrimethanil)所構成之AP殺菌劑(苯胺基嘧啶)的群組。
亞群組b-9：係由拌種咯(fenpiclonil)及咯菌腈(fludioxonil)所構成之PP殺菌劑(苯基吡咯)的群組。
亞群組b-10：係由聯苯(biphenyl)、氯苯甲醚(chloroneb)、大克爛(dicloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)及脫克松(tolclofos-methyl)所構成之AH殺菌劑(芳香族烴)的群組。
亞群組b-11：係由戊環唑(azaconazole)、比多農(bitertanol)、溴克座(bromuconazole)、環克座(cyproconazole)、待克利(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、達克利(diniconazole-M)、依普座(epoxiconazole)、乙環唑(etaconazole)、芬克座(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、護矽得(flusilazole)、護汰芬(flutriafol)、菲克利(hexaconazole)、易胺座(imibenconazole)、種菌唑(ipconazole)、ipfentrifluconazole、mefentrifluconazole、滅特座(metconazole)、邁克尼(myclobutanil)、平克座(penconazole)、普克利(propiconazole)、矽氟唑(simeconazole)、得克利(tebuconazole)、四克利 (tetraconazole)、三泰芬(triadimefon)、三泰隆(triadimenol)、環菌唑(triticonazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、賽福寧(triforine)、比芬諾(pyrifenox)、啶菌唑(pyrisoxazole)、芬瑞莫(fenarimol)、尼瑞莫(nuarimol)、依滅列(imazalil)、噁咪唑(oxpoconazole)、富馬酸噁咪唑(oxpoconazole fumarate)、披扶座(pefurazoate)、撲克拉(prochloraz)及賽福座(triflumizole)所構成之DMI殺菌劑(脫甲基化抑制劑)的群組。
亞群組b-12：係由達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)、吡嗎啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、苯噻菌胺異丙基(benthivalicarb-isopropyl)、丙森鋅(iprovalicarb)、伐利芬(valifenalate)及曼普胺(mandipropamid)所構成之CCA殺菌劑(羧酸醯胺)的群組。
亞群組b-13：係由奧賽普林(oxathiapiprolin)所構成之哌啶基噻唑異噁唑啉的群組。
亞群組b-14：係由皮卡布西(picarbutrazox)所構成之四唑肟的群組。
亞群組b-15：係由福美鐵(ferbam)、代森錳鋅(mancozeb)、代森錳(maneb)、代森聯(metiram)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)、代森鋅(zineb)及福美鋅(ziram)所構成之二硫胺基甲酸酯(Carbamate)的群組。
亞群組b-16：係由克菌丹(captan)、四氯丹 (captafol)及滅菌丹(folpet)所構成之苯二甲醯亞胺的群組。
亞群組b-17：係由放射形土壤桿菌(Agrobacterium radiobactor)、液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)、液化澱粉芽孢桿菌QST713株(Bacillus amyloliquefaciens strain QST713)、液化澱粉芽孢桿菌FZB24株(Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24)、液化澱粉芽孢桿菌MBI600株(Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600)、液化澱粉芽孢桿菌D747株(Bacillus amyloliquefaciens strain D747)、液化澱粉芽孢桿菌AT-332株(Bacillus amyloliquefaciens strain AT-332)、短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus)、短小芽孢桿菌GB34株(Bacillus pumilus strain GB34)、短小芽孢桿菌QST2808株(Bacillus pumilus strain QST2808)、枯草桿菌(Bacillus subtilis)、彩色海芋軟腐細菌(Erwinia carotovora、CGE234M403株等)、螢光假單胞菌(Pseudomonas fluorescens、G7090株等)、磺藍狀菌(Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等)、拮抗性木黴菌(Trichoderma atroviride、SKT-1株等)、哈茨木黴(Trichoderma harzianum)及超敏蛋白(Harpin protein)所構成之微生物殺菌劑的群組。
亞群組b-18：係由布瑞莫(bupirimate)、二甲嘧酚(dimethirimol)、依瑞莫(ethirimol)、噁黴靈(hymexazole)、辛噻酮(octhilinone)、歐索林酸(oxolinic acid)、乙黴威(diethofencarb)、座賽胺(zoxamide)、賓克隆(pencycuron)、氟比來(fluopicolide)、氰烯菌酯(phenamacril)、二氟林(diflumetorim)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、乙酸三苯基錫(fentin acetate)、氯化三苯基錫(fentin chloride)、氫氧化三苯基錫(fentin hydroxide)、滅脫定(ametoctradin)、保米黴素(blasticidin-S)、嘉賜黴素(kasugamycin)、鏈黴素(streptomycin)、土黴素(oxytetracycline)、快諾芬(quinoxyfen)、丙氧喹啉(proquinazid)、克氯得(chlozolinate)、菌核淨(dimethachlone)、依普同(iprodione)、撲滅寧(procymidone)、免克寧(vinclozolin)、護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)、白粉松(pyrazophos)、亞賜圃(isoprothiolane)、依得利(etridiazole)、引多克(iodocarb)、霜黴威(propamocarb)、硫菌威(prothiocarb)、殺螟丹(aldimorph)、嗎菌靈(dodemorph)、苯銹啶(fenpropidin)、芬普福(fenpropimorph)、哌丙靈(piperalin)、螺環菌胺(spiroxamine)、三得芬(tridemorph)、環醯菌胺(fenhexamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、稗草丹(pyributicarb)、萘替芬(naftifine)、特比萘芬(terbinafine)、保粒黴素(polyoxins)、苯酞(phthalide)、百快隆(pyroquilon)、三賽唑(tricyclazole)、加普胺(carpropamid)、雙氯氰菌胺(diclocymet)、芬諾尼(fenoxanil)、托普洛卡(tolprocarb)、阿拉酸式苯-S-甲基 (acibenzolar-S-methyl)、撲殺熱(probenazole)、噻醯菌胺(tiadinil)、亞汰尼(isotianil)、褐藻多醣(laminarin)、克絕(cymoxanil)、福賽得(fosetyl)、克枯爛(teclofthalam)、三挫磷(triazoxide)、氟硫滅(flusulfamide)、達滅淨(diclomezine)、磺菌威(methasulfocarb)、賽芬胺(cyflufenamid)、苯菌酮(metrafenone)、哌瑞芬酮(pyriofeuone)、多果定(dodine)、氟噻菌淨(flutianil)、嘧菌腙(ferimzone)、特布弗喹(tebufloquin)、井岡黴素(validamycin)、鹼性氯化銅、氫氧化銅、鹼性硫酸銅、十二烷基苯磺酸雙乙烯二胺銅錯鹽[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper[II]salt、DBEDC)、有機銅、硫(sulfur)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、益發靈(dichlofluanid)、甲基益發靈(tolylfluanid)、雙辛胍胺(guazatine)、克熱淨(iminoctadine)、敵菌靈(anilazine)、腈硫醌(dithianon)、蟎離丹(chinomethionat)、唑呋草(fluoroimide)、迪派地隆(dipymetitrone)、quinofumelin、dichlobentiazox、3-氯-5-苯基-6-甲基-4-(2,6-二氟苯基)噠嗪(1358061-55-8，以下記為殺菌化合物β6)、下述式
表示之化合物(517875-34-2，以下記為殺菌化合物β7)、N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷醯亞胺醯胺(1202781-91-6，以下記為殺菌化合物β8)、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6，以下記為殺菌化合物β9)、2,2-二甲基-9-氟-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氫苯并[f][1,4]雜吖庚因(Oxazepine)(1207749-50-5，以下記為殺菌化合物β10)、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5，以下記為殺菌化合物β11)、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0，以下記為殺菌化合物β12)、5-氟-4-亞胺基-3-甲基-1-甲苯磺醯基-3,4-二氫嘧啶-2(1H)-酮(1616664-98-2，以下記為殺菌化合物β13)、N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲烷醯亞胺醯胺(1052688-31-9，以下記為殺菌化合物β14)、N’-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲烷醯亞胺醯胺(929908-57-6，以下記為殺菌化合物β15)、(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯基丙 烯酸乙酯(39491-78-6，以下記為殺菌化合物β16)、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8，以下記為殺菌化合物β17)及1-[2-({[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-5-側氧基(Oxo)-4,5-二氫-1H-四唑(1472649-01-6，以下記為殺菌化合物β18)所構成之其他殺菌劑的群組。
所謂群組(c)，係由下述亞群組c-1、亞群組c-2亞群組c-3所構成之、植物成長調整成分的群組。
亞群組c-1：係由益收生長素(ethephon)、克美素(chlormequat)、克美素氯化物(chlormequat-chloride)、1,1-二甲哌啶鎓(mepiquat)、1,1-二甲哌啶鎓氯化物(mepiquat-chloride)、赤黴酸A3(Gibberellin A3)、離層酸(abscisic acid)、激動素(Kinetin)、苯甲基腺鹼(benzyladenine)、氯吡脲(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)所構成之植物成長調整成分的群組。
亞群組c-2：係由車蝨屬菌(Glomus spp.)、根內球囊霉(Glomus intraradices)、叢枝菌根菌(Glomus mosseae)、聚繡球孢菌(Glomus aggregatum)及菌根菌(Glomus etunicatum)所構成之菌根菌的群組。
亞群組c-3：係由埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium elkani)、大豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)、Bradyrhizobium lupini、豌豆根瘤菌三葉草生物型(Rhizobium leguminosarum bv.trifolii)、豌豆根瘤菌菜豆生物變種(Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli)、豌豆根 瘤菌蠶豆生物變種(Rhizobium leguminosarum bv.viciae)、草木樨中華根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)及根瘤菌屬菌(Rhizobium spp.)所構成之根粒菌的群組。
所謂群組(d)，係由解草酮(benoxacor)、解毒喹(cloquintocet-mexyl)、草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、解草唑(fenchlorazole-ethyl)、解草定(fenclorim)、解草胺(flurazole)、解草惡唑(furilazole)、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)、解草腈(oxabetrinil)、二丙烯草胺(allidochlor)、雙苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解草磺醯胺(cyprosulfamide)、氟草肟(fluxofenim)、1,8-萘二甲酸酐(1,8-naphthalic anhydride)及AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane)所構成之藥害減輕成分的群組。
於以下，記載有在本發明組成物之本活性成分與本發明化合物的組合之例。所謂SX的簡稱，係意指選自化合物群組SX1~化合物群組SX18中之任一個本發明化合物。又，以下所記載之本活性成分皆為周知之活性成分，可從市售之製劑得到、或可藉由周知之方法製造、或可從菌寄託機關取得。
棉鈴威(alanycarb)+SX、得滅克(aldicarb)+SX、免敵克(bendiocarb)+SX、免扶克(benfuracarb)+SX、佈嘉信(butocarboxim)+SX、丁酮威(butoxycarboxim)+SX、加保利(carbaryl：NAC)+SX、加保 扶(carbofuran)+SX、丁基加保扶(carbosulfan)+SX、殺蟲丹(ethiofencarb)+SX、丁基滅必蝨(fenobucarb：BPMC)+SX、覆滅蟎(formetanate)+SX、呋線威(furathiocarb)+SX、滅必蝨(isoprocarb：MIPC)+SX、滅賜克(methiocarb)+SX、納乃得(methomyl)+SX、必芬治(metolcarb)+SX、毆殺滅(oxamyl)+SX、比加普(pirimicarb)+SX、安丹(propoxur；PHC)+SX、硫敵克(thiodicarb)+SX、硫伐隆(thiofanox)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、混殺威(trimethacarb)+SX、XMC+SX、滅爾蝨(xylylcarb)+SX、毆殺松(acephate)+SX、甲基吡啶磷(azamethiphos)+SX、乙基谷速松(azinphos-ethyl)+SX、甲基谷速松(azinphos-methyl)+SX、加奪松(cadusafos)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、氯芬松(chlorfenvinphos)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、陶斯松(chlorpyrifos)+SX、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)+SX、牛璧逃(coumaphos)+SX、氰乃松(cyanophos：CYAP)+SX、滅賜松(demeton-S-methyl)+SX、大利松(diazinon)+SX、二氯松(dichlorvos：DDVP)+SX、雙特松(dicrotophos)+SX、大滅松(dimethoate)+SX、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)+SX、二硫松(disulfoton)+SX、EPN+SX、愛殺松(ethion)+SX、普伏松(ethoprophos)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、芬滅松(fenamiphos)+SX、撲滅松(fenitrothion：MEP)+SX、芬殺松(fenthion：MPP)+SX、福賽絕(fosthiazate)+SX、飛達松 (heptenophos)+SX、滅線蟲松(imicyafos)+SX、異柳磷(isofenphos)+SX、異丙基-O-(甲氧基三氯硫磷基)水楊酸酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、加福松(isoxathion)+SX、馬拉松(malathion)+SX、滅蚜磷(mecarbam)+SX、達馬松(methamidophos)+SX、滅大松(methidathion：DMTP)+SX、美文松(mevinphos)+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、二溴磷(naled：BRP)+SX、毆滅松(omethoate)+SX、滅多松(oxydemeton-methyl)+SX、巴拉松(parathion)+SX、甲基巴拉松(parathion-methyl)+SX、賽達松(phenthoate：PAP)+SX、福瑞松(phorate)+SX、裕必松(phosalone)+SX、益滅松(phosmet：PMP)+SX、福賜米松(phosphamidon)+SX、巴賽松(phoxim)+SX、亞特松(pirimiphos-methyl)+SX、佈飛松(profenofos)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、普硫松(prothiofos)+SX、白克松(pyraclofos)+SX、必芬松(pyridaphenthion)+SX、拜裕松(quinalphos)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、亞培松(temephos)+SX、托福松(terbufos)+SX、樂本松(tetrachlorvinphos)+SX、硫滅松(thiometon)+SX、三落松(triazophos)+SX、三氯松(trichlorfon：DEP)+SX、繁米松(vamidothion)+SX、益斯普(ethiprole)+SX、芬普尼(fipronil)+SX、丁烯氟蟲腈(flufiprole)+SX、可氯丹(chlordane)+SX、安殺番(endosulfan)+SX、α-安殺番(alpha-endosulfan)+SX、 阿芙索納(afoxolaner)+SX、氟拉內(fluralaner)+SX、布洛立德(broflanilide)+SX、氟米塔麥(fluxametamide)+SX、氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、亞烈寧(allethrin)+SX、畢芬寧(bifenthrin)+SX、κ-畢芬寧(kappa-bifenthrin)+SX、百亞列寧(bioallethrin)+SX、百列滅寧(bioresmethrin)+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、賽扶寧(cyfluthrin)+SX、β-賽扶寧(beta-cyfluthrin)+SX、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)+SX、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、δ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)+SX、賽滅寧(cypermethrin)+SX、α-賽滅寧(alpha-cypermethrin)+SX、β-賽滅寧(beta-cypermethrin)+SX、θ-賽滅寧(theta-cypermethrin)+SX、ζ-賽滅寧(zeta-cypermethrin)+SX、賽酚寧(cyphenothrin)+SX、第滅寧(deltamethrin)+SX、益避寧(empenthrin)+SX、益化利(esfenvalerate)+SX、依芬寧(etofenprox)+SX、氯氰菊酯(fenpropathrin)+SX、芬化利(fenvalerate)+SX、護賽寧(flucythrinate)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、福化利(tau-fluvalinate)+SX、合芬寧(halfenprox)+SX、七福司靈(heptafluthrin)+SX、依普寧(imiprothrin)+SX、噻恩菊酯(kadethrin)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、沒氟菊酯(momfluorothrin)+SX、百滅寧(permethrin)+SX、酚丁滅寧(phenothrin)+SX、普亞列寧(prallethrin)+SX、必列寧(pyrethrins)+SX、百滅寧 (resmethrin)+SX、矽護芬(silafluofen)+SX、汰福寧(tefluthrin)+SX、κ-汰福寧(kappa-tefluthrin)+SX、治滅寧(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、泰滅寧(tralomethrin)+SX、拜富寧(transfluthrin)+SX、班路辛(benfluthrin)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、σ-賽滅寧(sigma-cypermethrin)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、美特寧(metofluthrin)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、甲氧苄氟菊酯單體(epsilon-metofluthrin)+SX、甲氧苄氟菊酯單體(epsilon-momfluorothrin)+SX、氧氯甲氧氯(methoxychlor)+SX、啶蟲脒(acetamiprid)+SX、可尼丁(clothianidin)+SX、達特南(dinotefuran)+SX、益達胺(imidacloprid)+SX、烯啶蟲胺(nitenpyram)+SX、賽果培(thiacloprid)+SX、賽速安(thiamethoxam)+SX、碸蟲啶(sulfoxaflor)+SX、氟哌二福隆(flupyradifurone)+SX、三福滅作派林(triflumezopyrim)+SX、二氯泰茲(dicloromezotiaz)+SX、環氧蟲啶(cycloxaprid)+SX、殺蟲化合物α1+SX、剋安勃(chlorantraniliprole)+SX、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)+SX、環丙吡咯(cycloniliprole)+SX、氟大滅(flubendiamide)+SX、四尼利普洛(tetraniliprole)+SX、氯氟氰蟲醯胺(cyhalodiamide)+SX、殺蟲化合物α2+SX、白殭菌(Beauveria bassiana)+SX、白殭菌GHA 株(Beauveria bassiana strain GHA)+SX、布氏白殭菌(Beauveria brongniartii)+SX、玫煙色擬青霉(Paeoilomyces fumosoroseus)+SX、淡紫擬青黴(Paecilomyces lilacinus)+SX、細腳擬青黴(Paecilomyces tenuipes)+SX、臘蚧輪枝菌(Verticillium lecani)+SX、線蟲捕捉菌(Arthrobotrys dactyloides)+SX、蘇力菌(Bacillus thuringiensis)+SX、強固芽胞桿菌(Bacillus firmus)+SX、強固芽胞桿菌CNCM I-1582株(Bacillus firmus strain CNCM I-1582)+SX、巨桿菌(Bacillus megaterium)+SX、洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis)+SX、明尼蘇達被毛孢(Hirsutella minnesotensis)+SX、Monacrosporium phymatopagus+SX、西澤巴氏桿菌(Pasteuria nishizawae)+SX、侵入巴氏桿菌(Pasteuria penetrans)+SX、殺線蟲巴氏桿菌(Pasteuria usgae)+SX、垣輪枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+SX、阿巴汀(abamectin)+SX、氯氟氰蟲醯胺(fluazaindolizine)+SX、氟噻蟲碸(fluensulfone)+SX、氟吡菌醯胺(fluopyram)+SX、敵賽吩(tioxazafen)+SX、賜諾特(spinetoram)+SX、賜諾殺(spinosad)+SX、因滅汀(emamectin-benzoate)+SX、雷皮菌素(lepimectin)+SX、密滅汀(milbemectin)+SX、烯蟲乙酯(hydroprene)+SX、烯蟲炔酯(kinoprene)+SX、美賜平(methoprene)+SX、芬諾克(fenoxycarb)+SX、百利普芬(pyriproxyfen)+SX、溴化甲基(methyl bromide)+SX、氯化 苦(chloropicrin)+SX、硫醯氟(sulfuryl fluoride)+SX、氟化鋁鈉(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、八硼酸二鈉(disodium octaborate)+SX、硼酸鈉(sodium borate)+SX、偏硼酸鈉(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、邁隆(dazomet)+SX、威百畝(metam)+SX、派滅淨(pymetrozine)+SX、哌氟喹腙(pyrifluquinazone)+SX、克芬蟎(clofentezine)+SX、合賽多(hexythiazox)+SX、氟蟎嗪(diflovidazin)+SX、依殺蟎(etoxazole)+SX、汰芬隆(diafenthiuron)+SX、亞環鍚(azocyclotin)+SX、錫蟎丹(cyhexatin)+SX、芬佈賜(fenbutatin oxide)+SX、毆蟎多(propargite)+SX、得脫蟎(tetradifon)+SX、克凡派(chlorfenapyr)+SX、DNOC+SX、氟蟲胺(sulfluramid)+SX、免速達(bensultap)+SX、培丹(cartap)+SX、培丹鹽酸鹽(cartap hydrochloride)+SX、硫賜安(thiocyclam)+SX、殺蟲雙(thiosultap-disodium)+SX、殺蟲單(thiosultap-monosodium)+SX、雙三氟蟲脲(bistrifluron)+SX、克福隆(chlorfluazuron)+SX、二福隆(diflubenzuron)+SX、吡蟲隆(fluazuron)+SX、氟蟎脲(flucycloxuron)+SX、氟芬隆(flufenoxuron)+SX、六伏隆(hexaflumuron)+SX、祿芬隆(lufenuron)+SX、諾伐隆(novaluron)+SX、諾福隆(noviflumuron)+SX、得福隆(teflubenzuron)+SX、殺鈴脲(triflumuron)+SX、布芬淨(buprofezin)+SX、賽滅淨(cyromazine)+SX、可芬諾(chromafenozide)+SX、合芬隆 (halofenozide)+SX、滅芬諾(methoxyfenozide)+SX、得芬諾(tebufenozide)+SX、三亞蟎(amitraz)+SX、愛美松(hydramethylnon)+SX、亞醌蟎(acequinocyl)+SX、嘧蟎酯(fluacrypyrim)+SX、必芬蟎(bifenazate)+SX、芬殺蟎(fenazaquin)+SX、芬普蟎(fenpyroximate)+SX、畢達本(pyridaben)+SX、畢汰芬(pyrimidifen)+SX、得芬瑞(tebufenpyrad)+SX、脫芬瑞(tolfenpyrad)+SX、魚藤酮(rotenone)+SX、因得克(indoxacarb)+SX、美氟綜(metaflumizone)+SX、賜派芬(spirodiclofen)+SX、螺甲蟎酯(spiromesifen)+SX、賜派滅(spirotetramat)+SX、磷化鋁(aluminium phosphide)+SX、磷化鈣(calcium phosphide)+SX、磷化氫(phosphine)+SX、磷化鋅(zinc phosphide)+SX、氰化鈣(calcium cyanide)+SX、氰化鉀(potassium cyanide)+SX、氰化鈉(sodium cyanide)+SX、唑蟎氰(cyenopyrafen)+SX、賽芬蟎(cyflumetofen)+SX、氟蟲雙醯胺(pyflubumide)+SX、氟尼胺(flonicamid)+SX、印楝素(azadirachtin)+SX、西脫蟎(benzoximate)+SX、新殺蟎(bromopropylate)+SX、蟎離丹(chinomethionat)+SX、大克蟎(dicofol)+SX、啶蟲丙醚(pyridalyl)+SX、石灰硫合劑(lime sulfur)+SX、硫(sulfur)+SX、機油(machine oil)+SX、尼古丁(nicotine)+SX、硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)+SX、阿非比平(afidopyropen)+SX、氟米克(flometoquin)+SX噁蟲酮(metoxadiazone)+SX、嘧蟎胺(pyriminostrobin)+SX、殺蟲化合物α3+SX、殺蟲化合物 α4+SX、殺蟲化合物α5+SX、本達樂(benalaxyl)+SX、右本達樂(benalaxyl-M)+SX、呋霜靈(furalaxyl)+SX、滅達樂(metalaxyl)+SX、右滅達樂(metalaxyl-M)+SX、歐殺斯(oxadixyl)+SX、呋醯胺(ofurace)+SX、免賴得(benomyl)+SX、貝芬替(carbendazim)+SX、麥穗寧(fuberidazole)+SX、腐絕(thiabendazole)+SX、多保淨(thiophanate)+SX、甲基多保淨(thiophanate-methyl)+SX、噻唑菌胺(ethaboxam)+SX、麥鏽靈(benodanil)+SX、福多寧(flutolanil)+SX、滅普寧(mepronil)+SX、艾索非他滅(isofetamid)+SX、甲呋醯胺(fenfuram)+SX、萎銹靈(carboxin)+SX、嘉保信(oxycarboxin)+SX、賽氟滅(thifluzamide)+SX、苯並烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、聯苯吡菌胺(bixafen)+SX、氟唑菌醯胺(fluxapyroxad)+SX、福拉比(furametpyr)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、戊苯吡菌胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、先正達(sedaxane)+SX、吡唑殺菌劑(pydiflumetofen)+SX、白克列(boscalid)+SX、匹拉米德(pyraziflumid)+SX、殺菌化合物β1+SX、殺菌化合物β2+SX、殺菌化合物β3+SX、殺菌化合物β4+SX、殺菌化合物β5+SX、亞托敏(azoxystrobin)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、氟 菌蟎酯(flufenoxystrobin)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、滿得賓(mandestrobin)+SX、百克敏(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、氧啶菌酯(triclopyricarb)+SX、克收欣(kresoxim-methyl)+SX、三氟敏(trifloxystrobin)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯肟菌胺(fenaminstrobin)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、噁唑菌酮(famoxadone)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX、賽座滅(cyazofamid)+SX、安美速(amisulbrom)+SX、百蟎克(binapacryl)+SX、消蟎多(meptyldinocap)+SX、敵蟎普(dinocap)+SX、扶吉胺(fluazinam)+SX、矽噻菌胺(silthiofam)+SX、賽普洛(cyprodinil)+SX、滅派林(mepanipyrim)+SX、嘧黴胺(pyrimethanil)+SX、拌種咯(fenpiclonil)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX、聯苯(biphenyl)+SX、氯苯甲醚(chloroneb)+SX、大克爛(dicloran)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、脫克松(tolclofos-methyl)+SX、戊環唑(azaconazole)+SX、比多農(bitertanol)+SX、溴克座(bromuconazole)+SX、環克座(cyproconazole)+SX、待克利(difenoconazole)+SX、烯唑醇(diniconazole)+ SX、達克利(diniconazole-M)+SX、依普座(epoxiconazole)+SX、乙環唑(etaconazole)+SX、芬克座(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、護矽得(flusilazole)+SX、護汰芬(flutriafol)+SX、菲克利(hexaconazole)+SX、易胺座(imibenconazole)+SX、種菌唑(ipconazole)+SX、ipfentrifluconazole+SX、mefentrifluconazole+SX、滅特座(metconazole)+SX、邁克尼(myclobutanil)+SX、平克座(penconazole)+SX、普克利(propiconazole)+SX、矽氟唑(simeconazole)+SX、得克利(tebuconazole)+SX、四克利(tetraconazole)+SX、三泰芬(triadimefon)+SX、三泰隆(triadimenol)+SX、環菌唑(triticonazole)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、賽福寧(triforine)+SX、比芬諾(pyrifenox)+SX、啶菌唑(pyrisoxazole)+SX、芬瑞莫(fenarimol)+SX、尼瑞莫(nuarimol)+SX、依滅列(imazalil)+SX、噁咪唑(oxpoconazole)+SX、富馬酸噁咪唑(oxpoconazole fumarate)+SX、披扶座(pefurazoate)+SX、撲克拉(prochloraz)+SX、賽福座(triflumizole)+SX、達滅芬(dimethomorph)+SX、氟嗎啉(flumorph)+SX、吡嗎啉(pyrimorph)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺異丙基(benthivalicarb-isopropyl)+SX、丙森鋅(iprovalicarb)+SX、伐利芬(valifenalate)+SX、曼普胺(mandipropamid)+SX、奧賽普林(oxathiapiprolin)+SX、皮卡布西(picarbutrazox)+SX、 福美鐵(ferbam)+SX、代森錳鋅(mancozeb)+SX、代森錳(maneb)+SX、代森聯(metiram)+SX、甲基鋅乃浦(propineb)+SX、得恩地(thiram)+SX、代森鋅(zineb)+SX、福美鋅(ziram)+SX、克菌丹(captan)+SX、四氯丹(captafol)+SX、滅菌丹(folpet)+SX、放射形土壤桿菌(Agrobacterium radiobactor)+SX、液化澱粉芽孢桿菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、液化澱粉芽孢桿菌QST713株(Bacillus amyloliquefaciens strain QST713)+SX、液化澱粉芽孢桿菌FZB24株(Bacillus amyloliquefaciens strain FZB24)+SX、液化澱粉芽孢桿菌MBI600株(Bacillus amyloliquefaciens strain MBI600)+SX、液化澱粉芽孢桿菌D747株(Bacillus amyloliquefaciens strain D747)+SX、液化澱粉芽孢桿菌AT-332株(Bacillus amyloliquefaciens strain AT-332)+SX、短小芽孢桿菌(Bacillus pumilus)+SX、短小芽孢桿菌GB34株(Bacillus pumilus strain GB34)+SX、短小芽孢桿菌QST2808株(Bacillus pumilus strain QST2808)+SX、枯草桿菌(Bacillus subtilis)+SX、彩色海芋軟腐細菌(Erwinia carotovora、CGE234M403株等)+SX、螢光假單胞菌(Pseudomonas fluorescens、G7090株等)+SX、磺藍狀菌(Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01株等)+SX、拮抗性木黴菌(Trichoderma atroviride、SKT-1株等)+SX、哈茨木黴(Trichoderma harzianum)+SX、超敏蛋白(Harpin protein) +SX、布瑞莫(bupirimate)+SX、二甲嘧酚(dimethirimol)+SX、依瑞莫(ethirimol)+SX、噁黴靈(hymexazole)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、歐索林酸(oxolinic acid)+SX、乙黴威(diethofencarb)+SX、座賽胺(zoxamide)+SX、賓克隆(pencycuron)+SX、氟比來(fluopicolide)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、二氟林(diflumetorim)+SX、脫芬瑞(tolfenpyrad)+SX、乙酸三苯基錫(fentin acetate)+SX、氯化三苯基錫(fentin chloride)+SX、氫氧化三苯基錫(fentin hydroxide)+SX、滅脫定(ametoctradin)+SX、保米黴素(blasticidin-S)+SX、嘉賜黴素(kasugamycin)+SX、鏈黴素(streptomycin)+SX、土黴素(oxytetracycline)+SX、快諾芬(quinoxyfen)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、克氯得(chlozolinate)+SX、菌核淨(dimethachlone)+SX、依普同(iprodione)+SX、撲滅寧(procymidone)+SX、免克寧(vinclozolin)+SX、護粒松(edifenphos)+SX、丙基喜樂松(iprobenfos)+SX、白粉松(pyrazophos)+SX、亞賜圃(isoprothiolane)+SX、依得利(etridiazole)+SX、引多克(iodocarb)+SX、霜黴威(propamocarb)+SX、硫菌威(prothiocarb)+SX、殺螟丹(aldimorph)+SX、嗎菌靈(dodemorph)+SX、苯銹啶(feripropidin)+SX、芬普福(fenpropimorph)+SX、哌丙靈(piperalin)+SX、螺環菌胺(spiroxamine)+SX、三得芬(tridemorph)+SX、環醯菌胺(fenhexamid)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、稗草 丹(pyributicarb)+SX、萘替芬(naftifine)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、保粒黴素(polyoxins)+SX、苯酚(phthalide)+SX、百快隆(pyroquilon)+SX、三賽唑(tricyclazole)+SX、加普胺(carpropamid)+SX、雙氯氰菌胺(diclocymet)+SX、芬諾尼(fenoxanil)+SX、托普洛卡(tolprocarb)+SX、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、撲殺熱(probenazole)+SX、噻醯菌胺(tiadinil)+SX、亞汰尼(isotianil)+SX、褐藻多醣(laminarin)+SX、克絕(cymoxanil)+SX、福賽得(fosetyl)+SX、克枯爛(teclofthalam)+SX、三挫磷(triazoxide)+SX、氟硫滅(flusulfamide)+SX、達滅淨(diclomezine)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、賽芬胺(cyflufenamid)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、哌瑞芬酮(pyriofenone)+SX、多果定(dodine)+SX、氟噻菌淨(flutianil)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、特布弗喹(tebufloquin)+SX、井岡黴素(validamycin)+SX、鹼性氯化銅+SX、氫氧化銅+SX、鹼性硫酸銅+SX、十二烷基苯磺酸雙乙烯二胺銅錯鹽[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper[II]salt、DBEDC)+SX、有機銅+SX、硫(sulfur)+SX、四氯異苯腈(chlorothalonil)+SX、益發靈(dichlofluanid)+SX、甲基益發靈(tolylfluanid)+SX、雙辛胍胺(guazatine)+SX、克熱淨(iminoctadine)+SX、敵菌靈(anilazine)+SX、腈硫醌(dithianon)+SX、蟎離丹(chinomethionat)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、迪派地 隆(dipymetitroue)+SX、quinofumelin+SX、dichlobentiazox+SX、殺菌化合物β6+SX、殺菌化合物β7+SX、殺菌化合物β8+SX、殺菌化合物β9+SX、殺菌化合物β10+SX、殺菌化合物β11+SX、殺菌化合物β12+SX、殺菌化合物β13+SX、殺菌化合物β14+SX、殺菌化合物β15+SX、(殺菌化合物β16+SX、殺菌化合物β17+SX、殺菌化合物β18+SX、益收生長素(ethephon)+SX、克美素(chlormequat)+SX、克美素氯化物(chlormequat-chloride)+SX、1,1-二甲哌啶鎓(mepiquat)+SX、1,1-二甲哌啶鎓氯化物(mepiquat-chloride)+SX、赤黴酸A3(Gibberellin A3)+SX、離層酸(abscisic acid)+SX、激動素(Kinetin)+SX、苯甲基腺鹼(benzyladenine)+SX、氯吡脲(forchlorfenuron)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX、車蝨屬菌(Glomus spp.)+SX、根內球囊霉(Glomus intraradices)+SX、叢枝菌根菌(Glomus mosseae)+SX、聚繡球孢菌(Glomus aggregatum)+SX、菌根菌(Glomus etunicatum)+SX、埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium elkani)+SX、大豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)+SX、Bradyrhizobium lupiui+SX、豌豆根瘤菌三葉草生物型(Rhizobium leguminosarum bv.trifolii)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物變種(Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌蠶豆生物變種(Rhizobium leguminosarum bv.viciae)+SX、草木樨中華根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)+SX、根瘤菌屬菌(Rhizobium spp.)+SX、解草酮(benoxacor)+SX、解毒喹(cloquintocet-mexyl)+SX、草胺腈(cyometrinil)+SX、二氯丙烯胺(dichlormid)+SX、解草唑(fenchlorazole-ethyl)+SX、解草定(fenclorim)+SX、解草胺(flurazole)+SX、解草惡唑(furilazole)+SX、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、解草腈(oxabetrinil)+SX、二丙烯草胺(allidochlor)+SX、雙苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)+SX、解草磺醯胺(cyprosulfamide)+SX、氟草肟(fluxofenim)+SX、1,8-萘二甲酸酐(1,8-naphthalic anhydride)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane)+SX。
在本發明組成物之本發明化合物與本活性成分的重量比，本活性成分選自前述群組(a)、群組(c)或群組(d)的情況下，通常為100：1~1：100的範圍，較佳為10：1~1：10的範圍。本活性成分選自前述群組(b)的情況下，通常為10000：1~1：100的範圍，較佳為1000：1~1：10的範圍。
本發明化合物及本發明組成物係為了防除有害節肢動物而被使用。作為該有害節肢動物，例如可列舉以下者。
半翅目害蟲：斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、白背飛蝨(Sogatella furcifera)、玉米飛蝨(Peregrinus maidis)等之葉蟬類、偽黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、臺灣黑尾葉蟬(Nephotettix virescens)、黑條黑尾葉蟬(Rice green leafhopper)(Nephotettix nigropictus)、電光葉蟬(Recilia dorsalis)、大貫小綠葉蟬(Empoasca onukii)、馬鈴薯小綠葉蟬(Empoasca fabae)、玉米黃翅葉蟬(Dalbulus maidis)、甘蔗吹沫蟲(Sugarcane froghopper)(Mahanarva posticata)、甘蔗根沫蟬(Sugarcane root spittlebug)(Mahanarva fimbriolota)、白翅褐脈葉蟬(Cofana spectra)、黑條黑尾葉蟬(Nephotettix nigropictus)、電光葉蟬(Recilia dorsalis)等之浮塵子類、棉蚜蟲(Aphis gossypii)、桃蚜(Myzus persicae)、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、芹菜蚜(Aphis spiraecola)、馬鈴薯網管蚜(Macrosiphum euphorbiae)、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、稻麥蚜(Rhopalosiphum padi)、橘蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉蚜(Hyalopterus pruni)、大豆蚜(Aphis glycines Matsumura)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、粗長毛禾根蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifoliae)、根瘤蚜(Grape Phylloxera)(Daktulosphaira vitifoliae)、長山核桃根瘤蚜(Pecan phylloxera)(Phylloxera devastatrix Pergande)、警根瘤蚜(Pecan leaf phylloxera)(Phylloxera notabilis pergande)、南方山核桃葉根瘤蚜(Southern pecan leaf phylloxera)(Phylloxera russellae Stoetzel)等之蚜蟲類、稻黑椿象(Scotinophara lurida)、馬來亞黑椿象(Malayan rice black bug)(Scotinophara coarctata)、東方稻綠椿(Nezara antennata)、二星蝽(Eysarcoris parvus)、茶翅椿象(Halyomorpha mista)、稻綠蝽(Nezara viridula)、褐椿象(Brown stink bug)(Euschistus heros)、稻綠椿象(Southern green stink bug)(Nezara viridula)、紅色帶狀蝽(Red banded stink bug)(Piezodorus guildinii)、掘褐色臭蟲(Burrower brown bug)(Scaptocoris castanea)、北美稻蝽(Oebalus pugnax)、南美葉甲(Dichelops melacanthus)等之椿象類、條蜂緣蝽(Riptortus clavatus)、中華稻緣椿(Leptocorisa chinensis)、禾蛛緣椿象(Leptocorisa acuta)、Leptocorisa屬等之細緣椿象類、水稻葉蝽(Trigonotylus caelestialium)、紅條盲椿(Stenotus rubrovittatus)、變色盲椿(Lygus lineolaris)、麥長蝽(Chinchi bug)(Blissus leucopterus leucopterus)等之盲蝽類、溫室白粉蝨(Trialeurodes vaporariorum)、煙草粉蝨(Bemisia tabaci)、柑橘粉蝨(Dialeurodes citri)、黑刺粉蝨(Aleurocanthus spiniferus)等之粉蝨類、赤圓介殼蟲(Aonidiella aurantii)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、橘矢尖介殼蟲(Unaspis citri)、紅蠟介殼蟲(Ceroplastes rubens)、吹綿介殼蟲(Icerya purchasi)、臀紋粉介殼蟲(Planococcus kraunhiae)、鋤粉介殼蟲(Pseudococcus longispinis)、桑介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)、稻粉介殼蟲(Brevennia rehi)等之介殼蟲類、柑桔木蝨(Diaphorina citri)、梨木蝨(Psylla pyrisuga)、馬鈴薯木蝨(Bactericerca cockerelli)等 之木蝨類、椰漿網蝽(Stephanitis nasi)等之網蝽類、床蝨溫帶臭蟲(Cimex lectularius)等床蝨溫帶臭蟲類及爺蟬(Giant Cicada)(Quesada gigas)。
鱗翅目害蟲：二化螟(Chilo suppressalis)、稻多麗螟(Darkheaded stm borer)(Chilo polychrysus)、三化螟(Tryporyza incertulas)、台灣稻螟(Chilo polychrysus)、紅尾蛀禾螟(Scirpophaga innotata)、三化螟(Yellow stem borer)(Scirpophaga incertulas)、大螟(Pink borer)(Sesamia inferens)、南美白三化螟(Rupela albinella)、稻縱捲葉野螟蛾(Cnaphalocrocis medinalis)、角目鬚野螟(Marasmia patnalis)、Marasmia exigna、棉捲葉野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亞洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、心野螟蛾(Hellula undalis)、芝都度蛾(Pediasia teterrellus)、白水螟蛾(Nymphula depunctalis)、Marasmia屬、Hop vine borer(Hydraecia immanis)、歐洲玉米螟(European corn borer)(Ostrinia nubilalis)、南美玉米苗斑螟(Lesser cornstalk borer)(Elasmopalpus lignosellus)、夜小捲蛾(Bean Shoot Borer)(Epinotia aporema)、甘蔗螟(Sugarcane borer)(Diatraea saccharalis)、巨甘蔗螟(Giant Sugarcane borer)Telchin licus)等之螟蛾類、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、黏蟲(Pseudaletia separata)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、稻蛀莖夜蛾(Sesamia inferens)、灰翅夜蛾(Spodoptera mauritia)、秋行 軍蟲(Spodoptera frugiperda)、莎草夜蛾(Spodoptera exempta)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑點銀紋夜蛾(Plusia nigrisigna)、大豆夜蛾(Soybean looper)(Pseudoplusia includens)、粉紋夜蛾屬、菸芽夜蛾(Heliothis virescens)等棉鈴蟲屬、番茄夜蛾(Helicoverpa armigera)等夜蛾屬、天鵝絨毛蟲(Velvetbean caterpillar)(Anticarsia gammatalis)、棉葉液蛾(Cotton leafworm)(Alabama argillacea)等之夜蛾類、菜粉蝶(Pieris rapae)等之白蝶類、茶姬捲葉蛾屬、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、紅豆豆莢蟲蛾(Matsumuraeses azukivora)、蘋果小捲葉蛾(Adoxophyes orana fasciata)、捲葉蛾(Adoxophyes honmai.)、茶捲葉蛾(Homona magnanima)、杏黃捲蛾(Archips fuscocupreanus)、蘋果蠹蛾(Cydia pomonella)等之捲葉蛾類、茶細蛾(Caloptilia theivora)、金紋小潛細蛾(Phyllonorycter ringoneella)之細蛾類、桃小食心蟲(Carposina niponensis)、柑橘爆皮蟲(Citrus fruit borer)(Ecdytolopha aurantiana)等之心喰蛾類、咖啡潛葉蛾(Coffee Leaf miner)(Leucoptera coffeela)、萊氏蛾(Ryonetia)屬等之葉潛蛾類、毒蛾屬、黃毒蛾屬(Euproctis)等之毒蛾類、小菜蛾(Plutella xylostella)等之巢蛾類、紅鈴麥蛾(Pectinophora gossypiella)、馬鈴薯塊莖蛾(Phthorimaea operculella)等之牙蛾類、美國白蛾(Hyphantria cunea)等之火取蛾類。
纓翅目害蟲：西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、南黃薊馬(Thrips palmi)、小黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、蔥薊馬(Thrips tabaci)、台灣花薊馬(Frankliniella intonsa)、西花薊馬(Frankliniella occidentalis)、稻管薊馬(Haplothrips aculeatus)、稻薊馬(Stenchaetothrips biformis)等之薊馬類。
雙翅目害蟲：淡色庫蚊(Culex pipiens pallens)、三帶喙庫蚊(Culex tritaeniorhynchus)、熱帶家蚊(Culex quinquefasciatus)等之家蚊類、埃及斑蚊(Aedes aegypti)、白線斑蚊(Aedes albopictus)等之斑蚊屬、中華瘧蚊(Anopheles sinensis)等之瘧蚊屬、搖蚊類、家蠅(Musca domestica)、廄腐蠅(Muscina stabulans)等之家蠅類、種蠅(Delia platura)、蔥地種蠅(Delia antiqua)、甜菜根蛆(Tetanops myopaeformis)等之花蠅類、日本稻潛蠅(Agromyza oryzae)、水稻潛葉蠅(Hydrellia griseola)、蕃茄斑潛蠅(Liriomyza sativae)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyza trifolii)、豌豆葉潛蠅(Chromatomyia hortieola)等之斑潛蠅類、稻稈潛蠅(Chlorops oryzae)等之黃潛蠅類、瓜實蠅(Dacus cucurbitae)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)等之果實蠅類、稻心蠅(Hydrellia philippina)、水稻黑桿蠅(Hydrellia sasakii)等之水蠅類、果蠅類、馬來蚤蠅(Megaselia spiracularis)等之蚤蠅類、蝶蠅(Clogmia albipunctata)等之蝶蠅類、黑翅蕈蚋類、黑森癭蚊(Mayetiola destructor)、稻癭蚊(Orseolia oryzae)等之癭蚊 類、Diopsis macrophthalma等之突眼蠅類、沼澤大蚊(Common cranefly)(Tipula oleracea)、歐洲大蚊(European cranefly)(Tipula paludosa)等之大蚊類。
鞘翅目害蟲：玉米根蟲(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根蟲(Diabrotica undecimpunctata howardi)、北方玉米根蟲(Diabrotica barberi)、墨西哥玉米根蟲(Diabrotica virgifera zeae)、巴西玉米根蟲(Diabrotica balteata LeConte)、南美葉甲蟲(Diabrotica speciosa)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、豆葉甲蟲(Cerotoma trifurcata)、橙足負泥蟲(Oulema melanopus)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsa decemlineata)、負泥蟲(Oulema oryzae)、葡萄梢葉甲蟲(Colaspis brunnea)、玉米跳甲蟲(Chaetocnema pulicaria)、美洲馬鈴薯跳甲蟲(Epitrix cucumeris)、稻鐵甲蟲(Dicladispa armigera)、玉米種甲蟲(Seedcorn beetle)(Stenolophus lecontei)、苗條種子甲蟲(Slender seedcorn beetle)(Clivinia impressifrons)等之金花蟲類、古銅異麗金龜(Anomala cuprea)、大豆赤金龜(Anomala rufocuprea)、日本金龜子(Popillia japonica)、歐洲金龜子(European Chafer)(Rhizotrogus majalis)、胡蘿蔔甲蟲(carrot beetle)(Bothynus gibbosus)、葡萄肖葉甲(Grape Colaspis)(Colaspis brunnea)、南方玉米葉甲(southern Corn leaf beetle)(Myochrous denticollis)、金龜子(Holotrichia)屬、 長毛食葉然金龜(Phyllophaga crinita)等五月甲蟲(Phyllophaga)屬等之金龜子類、玉米象(Sitophilus zeamais)、水稻象鼻蟲(Echinocnemus squameus)、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、獵象鼻蟲(Sphenophorus venatus)等之稻象鼻蟲類、棉鈴象鼻蟲(Anthonomus grandis)、南方玉米長喙象(Southern Corn Billbug)(Sphenophorus callosus)、大豆秸稈象甲(Soybean stalk weevil)(Sternechus subsignatus)及裡維斯尖隱喙象(Sphenophorus levis)等穀象(Sphenophorus)屬等之象鼻蟲類、茄二十八星瓢蟲(Epilachna vigintioctopunctata)等之食植瓢蟲類、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、松樹甲蟲(Tomicus piniperda)等之木蠹蟲類、長食芯蟲類、標本蟲類、星天牛(Anoplophora malasiaca)、Migdolus fryanus等之天牛類、甘鹿鋸天牛(Melanotus okinawensis)、細胸金針蟲(Agriotes ogurae fuscicollis)、磕頭蟲(Melanotus legatus)等之磕頭蟲類(Agriotes sp.、Aelous sp.、Anchastus sp.、Melanotus sp.、Limonius sp.、Conoderus sp.、Ctenicera sp.)、紅胸隱翅蟲(Paederus fuscipes)等之隱翅蟲類及咖啡果小蠹蟲(Coffee Barry Borer)(Hypothenemus hampei)。
直翅目害蟲：東亞飛蝗(Locusta migratoria)、東方螻蛄(Gryllotalpa africana)、摩洛哥戟紋蝗(Dociostaurus maroccanus)、澳洲蝗蟲(Chortoicetes terminifera)、紅翅蝗蟲(Nomadacris septemfasciata)、褐蝗 (Brown Locust)(Locustana pardalina)、樹蝗蟲(Tree Locust)(Anacridium melanorhodon)、意大利蝗(Italian Locust)(Calliptamus italicus)、長頸負蝗(Differential grasshopper)(Melanoplus differentialis)、雙帶蚱蜢(Twostriped grasshopper)(Melanoplus bivittatus)、遷徙蚱蜢(Migratory grasshopper)(Melanoplus sanguinipes)、赤腿蚱蜢(Red-Legged grasshopper)(Melanoplus femurrubrum)、透翅土蝗(Clearwinged grasshopper)(Camnula pellucida)、沙漠蝗蟲(Schistocerca gregaria)、黃翼飛蝗(Yellow-winged locust)(Gastrimargus musicus)、刺蝗蝗蟲(Spur-throated locust)(Austracris guttulosa)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、條背土蝗(Patanga succincta)、家蟋蟀(Acheta domesticus)、及黃臉油葫蘆(Teleogryllus emma)、摩蒙蟋蟀(Mormon cricket)(Anabrus simplex)等蟋蟀類。
膜翅目害蟲：黃翅菜葉蜂(Athalia rosae)、蕪菁葉蜂(Athalia japonica)等之葉蜂類。火蟻類。豹切葉蟻(Brown leaf-cutting ant)(Atta capiguara)等切葉蟻類。
蜚蠊目害蟲：叉紋蟑螂(Blattella germanica)、黑蟑螂(Periplaneta fuliginosa)、美洲蟑螂(Periplaneta americana)、棕色蟑螂(Periplaneta brunnea)、東洋蟑螂(Blatta orientalis)。
等翅目害蟲：黃肢散白蟻(Reticulitermes speratus)、家白蟻(Coptotermes formosanus)、小楹白蟻(Incisitermes minor)、大黑白蟻(Cryptotermes domesticus)、台灣白蟻(Odontotermes formosanus)、向春白蟻(Neotermes koshunensis)、薩摩白蟻(Glyptotermes satsumensis)、中島白蟻(Glyptotermes nakajimai)、黑樹白蟻(Glyptotermes fuscus)、兒玉白蟻(Glyptotermes kodamai)、串本白蟻(Glyptotermes kushimensis)、山林原白蟻(Hodotermopsis sjostedti)、杭州野白蟻(Coptotermes guangzhoensis)、黃足白蟻(Reticulitermes amamianus)、宮武散白蟻(Reticulitermes miyatakei)、黃胸散白蟻(Reticulitermes kanmonensis.)、高砂白蟻(Nasutitermes takasagoensis)、新渡戶歪白蟻(Pericapritermes nitobei)、霧社歪白蟻(Sinocapritermes mushae)、Cornitermes cumulans等。
蟎目害蟲：二斑葉蟎(Tetranychus urticae)、神澤氏葉蟎(Tetranychus kanzawai)、柑桔葉蟎(Panonychus citri)、歐洲葉蟎(Panonychus ulmi)、小爪蟎屬(Oligonychus)屬及紫偽葉蹣(Southern Turkey spider mites)(Brevipalpus phoenicis)等之葉蟎類、桔刺皮節蜱(Aculops pelekassi)、銹蟎(Phyllocoptruta citri)、番茄銹蟎(Aculops lycopersici)、龍首麗節蜱(Calacarus carinatus)、茶尖葉節蜱(Acaphylla theavagrans)、梨銹蟎(Eriophyes chibaensis)、蘋果銹蜱(Aculus schlechtendali)等之癭蟎類、多食細蟎(Polyphagotarsonemus latus)等之埃蜱類、紫紅短須蟎(Brevipalpus phoenicis)等之偽葉蟎類、杜克蟎類、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、台灣角真蜱(Dermacentor taiwanicus)、美國犬壁蝨(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全溝硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、孤星蝨(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、色犬壁蝨(Rhipicephalus sanguineus)等之真蟎類、腐食酪蟎(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪蟎(Tyrophagus similis)等之塵蟎類、粉塵(Dermatophagoides farinae)、塵蟎(Dermatophagoides ptrenyssnus)等之表皮蟎類。普通肉食蟎(Cheyletus eruditus)、麻六甲肉食蟎(Cheyletus malaccensis)、莫瑞肉食蟎(Cheyletus moorei)、恙蟎(Cheyletiella yasguri)等之肉食蟎、耳恙蟲(Octodectes cynotis)、人疥蟎(Sacroptes scabiei)等之人疥蟎類、犬蠕形蟎(Demodex canis)等之蠕形蟎類、頭突蟎類、甲蟎類、熱帶鼠蟎(Ornithonyssus bacoti)、斯發刺皮蟎(Ornithonyssus sylvairum)、禽紅蜘蛛(Dermanyssus gallinae)等之禽紅蜘蛛類、紅纖恙蟎(Leptotrombidium akamushi)等之恙蟲類。蜘蛛類：樺黃小町蜘蛛(Chiracanthium japonicum)、紅背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等。唇足綱類：家蚰蜓(Thereuonema hilgendorfi)、少棘蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等。
倍足綱類：馬陸(Oxidus gracilis)、Nedyopus tambanus等；等足目類：鼠婦(Armadillidium vulgare)等；腹足綱類：茶甲羅蛞蝓(Limax marginatus)、黃蛞蝓(Limax flavus)、福壽螺(Pomacea canaliculata)等。
本發明組成物例如本活性成分為選自亞群組a-9之成分的情況下，亦可為了防除有害線蟲類而使用，本活性成分選自前述群組(b)之成分的情況下，亦可為了防除植物病原菌而使用。作為該有害線蟲類及植物病原菌，例如可列舉以下者。
有害線蟲類：葉芽線蟲(Aphelenchoides basseyi)等之葉芽線蟲類(Aphelenchoides sp.)、根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、根腐線蟲(Pratylenchus brachyurus)、落選短體線蟲(Pratylenchus neglectus)等之根腐線蟲類(Pratylenchus sp.)、爪哇根瘤線蟲(Meloidogyne javanica)、南方根瘤線蟲(Meloidogyne incognita)、北方根瘤線蟲(Meloidogyne hapla)根結線蟲類(Meloidogyne sp.)、大豆包囊線蟲(Heterodera glycines)等之異皮線蟲類(Heterodera sp.)、馬鈴薯黃金線蟲(Globodera rostochiensis)等之包囊線蟲類(Globodera sp.)、腎形線蟲(Rotylenchulus reniformis)、草莓芽線蟲(Nothotylenchus acris)、穿孔線蟲(Radopholus similis)、莖線蟲(Ditylenchus dipsaci)、柑桔線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、長針線蟲類(Longidorus sp.)、劍線蟲類(Xiphinema sp.)、殘根線蟲類(Trichodorus sp.)、松材線蟲(Bursaphelenchus xylophilus)等之松材線蟲類(Bursaphelenchus sp.)等。
植物病原菌：水稻稻瘟病(Magnaporthe grisea)、芝麻葉斑病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、稻苗徒長病(Gibberella fujikuroi)、黃化萎縮病(Sclerophthora macrospora)、小麥白粉病(Erysiphe graminis)、赤黴病(Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、銹病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.recondita)、紅色雪腐病(Microdochium nivale,M.majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、散黑穗病(Ustilago tritici)、腥臭黑穗病(Tilletia caries、T.controversa)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、葉斑病(Septoria tritici)、腐枯病(Stagonospora nodorum)、黃斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、因絲核菌屬菌導致之苗枯萎病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、大麥白粉病(Erysiphe graminis)、赤黴病(Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、銹病(Puccinia striiformis、P.graminis、P.hordei)、散黑穗病(Ustilago nuda)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、網斑病(Pyrenophora teres)、葉斑病(Cochliobolus sativus)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、斑點病(Ramularia collo-cygni)、因絲核菌屬菌導致之苗枯萎病(Rhizoctonia solani)；玉米銹病(Puccinia sorghi)、南方銹病(Puccinia polysora)、煤紋病(Setosphaeria turcica)、熱帶性銹病)(Physopella zeae)、芝麻葉斑病(Cochliobolus heterostrophus)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、灰 斑病(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、薑暗球腔菌葉斑病(Phaeosphaeria maydis)、大孢狹殼柱孢病(Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora)、桿腐(Stalk rot)病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黑穗病(Ustilago maydis)、棉花炭疽病(Colletotrichum gossypii)、白黴病(Ramularia areola)、黑斑病(Alternaria macrospora、A.gossypii)、因Thielaviopsis屬菌導致之Black root rot病(Thielaviopsis basicola)、咖啡銹病(Hemileia vastatrix)、葉斑病(Cercospora coffeicola)、油菜籽菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黑斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam)、甘蔗銹病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黑穗病(Ustilago scitaminea)、向日葵銹病(Puccinia helianthi)、霜霉病(Plasmopara halstedii)、柑橘類之黑點病(Diaporthe citri)、瘡痂病(Elsinoe fawcetti)、果實腐敗病(Penicillium digitatum、P.italicum)、疫病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)、蘋果褐腐病(Monilinia mali)、腐爛病(Valsa ceratosperma)、白粉病(Podosphaera leucotricha)、斑點落葉病(Alternaria alternata apple pathotype)、黑星病(Venturia inaequalis)、炭疽病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病(Phytophtora cactorum)、梨之黑星病(Venturia nashicola、V.pirina)、 黑斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、桃灰星病(Monilinia fructicola)、黑星病(Cladosporium carpophilum)、胴枯病(Phomopsis sp.)；葡萄黑頭病(Elsinoe ampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata)、白粉病(Uncinula necator)、銹病(Phakopsora ampelopsidis)、萄黑腐病(Guignardia bidwellii)、霜霉病(Plasmopara viticola)、柿子炭疽病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki、Mycosphaerella nawae)、瓜類之炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、蔓枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、蔓割病(Fusarium oxysporum)、霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.)、番茄輪紋病(Alternaria solani)、葉黴病(Cladosporium fulvum)、煤黴病(Pseudocercospora fuligena)、疫病(Phytophthora infestans)、白粉病(Leveillula taurica)、茄子褐紋病(Phomopsis vexans)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、十字花科蔬菜之黑斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根腫病(Plasmodiophora brassicae)、霜霉病(Peronospora parasitiea)、蔥銹病(Puccinia allii)、大豆紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑頭病(Elsinoe glycines)、黑點病(Diaporthe phaseolorum var.sojae)、銹病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola)、炭疽病 (Colletotrithum glycines、C.truncatum)、葉腐病(Rhizoctonia solani)、褐紋病(Septoria glycines)、葉斑病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白粉病(Microsphaera diffusa)、莖疫病(Phytophthora sojae)、霜霉病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme)、綠豆之菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、銹病(Uromyces appendiculatus)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭疽病(Colletotrichum lindemthianum)、花生之黑澀病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白絹病(Sclerotium rolfsii)；豌豆白粉病(Erysiphe pisi)、馬鈴薯之夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、猩紅腐敗病(Phytophthora erythroseptica)、粉狀瘡痂病(Spongospora subterranean f.sp.subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo-atrum、V.dahliae、V.nigrescens)、草莓白粉病(Sphaerotheca humuli)、茶網餅病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、輪斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、煙草赤星病(Alternaria longipes)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)、霜霉病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、甜菜褐斑病(Cercospora beticola)、葉腐病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黑根病(Aphanomyces cochlioides)、玫瑰黑星病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa)、菊花褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白銹病(Puccinia horiana)、洋蔥白斑葉斑病(Botrytis cinerea、B.byssoidea、B.squamosa)、灰色腐敗病(Botrytis alli)、小菌核性腐敗病(Botrytis squamosa)、各種作物之灰黴病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白蘿蔔黑斑病(Alternaria brassicicola)、草之幣斑病(Sclerotinia homeocarpa)、草之褐斑病及巨斑病(Rhizoctonia solani)、以及香蕉之葉斑病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
因Aspergillus屬、Penicillium屬、Fusarium屬、Gibberella屬、Tricoderma屬、Thielaviopsis屬、Rhizopus屬、Mucor屬、Corticium屬、Phoma屬、Rhizoctonia屬、及Diplodia屬菌等所引起之各種作物的種子病害或生育初期的病害。藉由Polymixa屬或Olpidium屬等所媒介之各種作物的病毒病。
水稻之苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、黃瓜之斑點細菌病(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)、茄子之青枯病(Ralstonia solanacearum)、柑橘之潰瘍病(Xanthomonas citiri)、白菜軟腐病(Erwinia carotovora)等。
有害節肢動物、有害線蟲類及植物病原菌可為對於本活性成分之任一種感受性降低、或抵抗性發達之有害節肢動物、有害線蟲類或植物病原菌。
本發明化合物或本發明組成物亦可從因昆蟲媒介性病毒導致之植物病害來用以保護植物而使用。
本發明化合物或本發明組成物作為因具有防除效力之昆蟲媒介性病毒導致之植物病害，例如可列舉以下。
藉由水稻矮化病(Rice waika virus)、水稻東格魯病(Rice tungro spherical virus、Rice tungro bacilliform virus)、水稻草叢矮縮病(Rice grassy stunt virus)、水稻裂葉矮縮病(Rice ragged stunt virus)、水稻條紋葉枯病(Rice stripe virus)、黑條紋委縮病(Rice black streaked dwarf virus)、水稻南方黑條紋委縮病(Southern rice black-streaked dwarf virus)、水稻矮稈病(Rice gall dwarf virus)、稻葉枯萎病(Rice hoja blanca virus)、水稻白葉病(rice white leaf virus)、黃化萎縮病(Yellow dwarf virus)、紅色病(Red disease)(Rice penyakit merah virus)、水稻黃葉病(Rice yellow stunt virus)、水稻黃葉病(Rice transitory yellowing virus)、水稻黃斑病(Rice Yellow Mottle Virus)、稻壞死花葉病毒(Rice necrosis mosaic virus)、水稻萎縮病(Rice dwarf stunt virus)、小麥北地嵌紋病(Northern Cereal Mosaic Virus)、大麥黃化萎縮病(Barley Yellow Dwarf Virus)、小麥黃葉病(Wheat yellow dwarf virus)、燕麥無菌矮病(Oat sterile dwarf)(Oat sterile dwarf virus)、小麥條紋嵌紋病(Wheat streak mosaic)(Wheat streak mosaic virus)、玉米嵌紋病(Maize dwarf mosaic virus)、玉米條紋病(Maize stripe disease)(maize stripe tenuivirus)、玉米褪綠矮星病(Maize chlorotic dwarf)(Maize chlorotic dwarf virus)、玉米褪綠斑駁病(Maize chlorotic mottle)(maize chlorotic mottle virus)、玉米瘟病(Maize rayado fino)(maize rayado fino marafivirus)、玉米矮化病(Corn stunt)(Corn stunt spiroplasma)、玉米叢矮病(Maize bushy stunt)(Maize bushy stunt phytoplasma)、甘蔗嵌紋病(Sugarcane mosaic virus)、大豆微斑嵌紋病(Soybean mild mosaic virus)、嵌紋病(Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow-spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、Cowpea severe mosaic virus)、大豆病毒病(Broad bean wilt virus、Bean common mosaic virus、Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus)、大豆矮化病(Soybean dwarf luteovirus、Milk-vetch dwarf luteovirus)、豆莢斑點病(Bean-pod mottle)(Bean-pod mottle virus)、巴西芽疫病(Brazilian bud blight)(Tobbaco streak virus)、豇豆褪綠斑點病(Cowpea chlorotic mottle)(Cowpea chlorotic mottle)、綠豆黃色嵌紋病(Mung bean yellow mosaic)(Mung bean yellow mosaic virus)、花生條紋病(Peanut stripe)(Peanut stripe mottle)、大豆皺紋葉病(Soybean crinkle leaf)(Soybean crinkle leaf virus)、大豆阻滯疾病(Soybean severe stunt)(Soybean severe stunt virus)、番茄黃化病(Tomato chlorosis virus)、番茄斑萎病(Tomato spotted wilt virus)、番茄黃化捲葉病(Tomato yellow leaf curl virus)、甜瓜斑萎病(Melon yellow spot virus)、南瓜嵌紋病(Watermelon mosaic virus)、萎縮病(Cucumber mosaic virus)、節瓜黃斑嵌紋病(Zucchini yellow mosaic virus)、蕪菁嵌紋病(Turnip mosaic virus)、瓜類褪綠黃化病(Cucurbit chlorotic yellows virus)、熱帶萎黃病(Capsicum chlorosis virus)、黃瓜黃化病(Beet pseudo yellows virus)、菊花莖壞死病(chrysanthemum stem necrosis virus)、鳳仙壞死斑病(Impatiens necrotic spot virus)、虹膜黃斑病(Iris yellow spot virus)、甘藷斑紋嵌紋病(Sweet potato internal cork virus)、甘藷縮葉嵌紋病(Sweet potato shukuyo mosaic virus)、Polymixa屬或Olpidium屬等所媒介之各種植物的嵌紋病毒病。
本發明之有害節肢動物防除劑係含有本發明化合物或本發明組成物與惰性載體。本發明之有害節肢動物防除劑，通常混合本發明化合物或本發明組成物與固體載體、液體載體、氣體狀載體等之惰性載體，如有必要添加界面活性劑、其他製劑用補助劑，製劑化成乳劑、油劑、粉劑、粒劑、水合劑、流動劑、微膠囊劑、噴霧劑、燻煙劑、毒餌劑、樹脂製劑、洗發劑(Shampoo agent)、膏狀製劑、泡沫劑、碳酸氣體製劑、錠劑等。此等之製劑有時亦可加工在蚊香炷、電氣蚊香片、液體蚊香製劑、燻煙劑、燻蒸劑、片製劑、點塗劑(Spot-on agent)、口服處理劑來被使用。又，本發明之有害節肢動物防除劑亦可與其 他殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺菌劑、植物成長調節劑、除草劑及增效劑混用。
本發明之有害節肢動物防除劑通常含有0.01~95重量%本發明化合物或本發明組成物。
亦可混合含有本發明化合物之製劑、與含有本活性成分之製劑使用。
作為製劑化時所用之固體載體，例如可列舉黏土類(高嶺土、矽藻土、膨潤土、文挾黏土、酸性白土等)、合成含氫氧化矽、滑石、陶瓷、其他無機礦物(絹雲母、石英、硫、活性炭、碳酸鈣、水合二氧化矽等)、化學肥料(硫安、燐安、硝安、尿素、鹽安等)等之微粉末及粒狀物等、以及合成樹脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、對苯二甲酸乙二酯等之聚酯樹脂、尼龍-6、尼龍-11、尼龍-66等之尼龍樹脂、聚醯胺樹脂、聚氯化乙烯、聚偏二氯乙烯、氯化乙烯-丙烯共聚物等)。
作為液體載體，例如可列舉水、醇類(甲醇、乙醇、異丙基醇、丁醇、己醇、苄基醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮類(丙酮、甲基乙基酮、環己酮等)、芳香族烴類(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烴類(己烷、環己烷、燈油、輕油等)、酯類(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉荳蔻酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、丙二醇單甲基醚乙酸酯等)、腈類(乙腈、異丁腈等)、醚類(二異丙基醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲基醚、二乙二 醇二甲基醚、二乙二醇單甲基醚、丙二醇單甲基醚、二丙二醇單甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸醯胺類(DMF、二甲基乙醯胺等)、鹵素化烴類(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亞碸類(DMSO等)、碳酸丙烯酯及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作為氣體狀載體，例如可列舉氟碳、丁烷氣體、LPG(液化石油氣體)、二甲基醚及碳酸氣體。
作為界面活性劑，例如可列舉聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等之非離子界面活性劑、及烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽等之陰離子界面活性劑。
作為其他製劑用補助劑有固著劑、分散劑、著色劑及安定劑等，具體而言，例如可列舉酪蛋白、明膠、糖類(澱粉、阿拉伯樹膠、纖維素衍生物、藻酸等)、木質素衍生物、膨潤土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸類等)、PAP(酸性磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二-tert-丁基-4-甲基酚)、BHA(2-tert-丁基-4-甲氧基酚與3-tert-丁基-4-甲氧基酚的混合物)。
作為樹脂製劑的基材，例如可列舉氯化乙烯系聚合物、聚胺基甲酸乙酯等，此等之基材中可視需要添加苯二甲酸酯類(苯二甲酸二甲酯、苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯類、硬脂酸等之可塑劑。樹脂製劑係於該基材中，將化合物使用通常之混練裝置進行混練後，可藉由由射出成型、擠出成型、沖壓成型等進行成型而得到，視需 要可進一步經過成型、裁斷等之步驟，加工成板狀、薄膜狀、膠帶狀、網狀、串狀等之樹脂製劑。此等之樹脂製劑，例如作為動物用頸圈、動物用耳標(Ear tag)、片製劑、引誘串、園藝用支柱進行加工。
作為毒餌之基材，例如可列舉穀物粉、植物油、糖、結晶纖維素等，進而如有必要，添加二丁基羥基甲苯、去甲二氫愈創木酸(Nordihydroguaiaretic Acid)等之抗氧化劑、脫氫乙酸等之保存料、胡椒末等之因兒童或寵物導致之誤食防止劑、乳酪香料、洋蔥香料花生油等之害蟲引誘性香料等。
本發明之有害節肢動物防除方法，可藉由將本發明化合物或本發明組成物的有效量直接有施用在害節肢動物、及/或施用在有害節肢物物之棲息地(植物、土壤、家屋內、動物體等)來進行。本發明之有害節肢動物防除方法中，通常以本發明之有害節肢動物防除劑的形態使用。
將本發明之有害節肢動物防除劑用在農業領域之有害節肢動物防除的情況下，相對於每10000m2之本發明化合物的施用量或本發明化合物與本活性成分之合計的施用量通常為1~10000g。本發明之有害節肢動物防除劑製劑化成乳劑、水合劑、流動劑等的情況下，通常以本發明化合物的濃度或本發明化合物與本活性成分的合計的濃度成為0.01~10000ppm的方式以水進行稀釋來施用，粒劑、粉劑等通常直接施用。
將本發明之有害節肢動物防除劑使用在棲息於家屋內之有害節肢動物的防除的情況下，其施用量於面上進行處理的情況下，以相對於處理面積每1m2之本發明化合物量，通常為0.01~1000mg，於空間處理的情況下，以相對於處理空間每1m3之本發明化合物量，通常為0.01~500mg。本發明之有害節肢動物防除劑製劑化成乳劑、水合劑、流動劑等的情況下，通常以有效成分濃度成為0.1~10000ppm的方式以水進行稀釋來施用，油劑、噴霧劑、燻煙劑、毒餌劑等直接施用。
將本發明之有害節肢動物防除劑使用在牛、馬、豬、綿羊、山羊、雞用之家畜、狗、貓、大鼠、小鼠等之小動物之外部寄生蟲防除的情況下，可以獸醫學上周知之方法使用在動物。作為具體之使用方法，將全身抑制作為目的的情況下，例如藉由錠劑、飼料混入、栓藥、注射(筋肉內、皮下、靜脈內、腹腔內等)進行投藥，將非全身的抑制作為目的的情況下，例如藉由噴霧油劑或水性液劑、進行澆注(Pour on)處理或點塗處理、以洗發製劑清洗動物或將樹脂製劑作成頸圈或耳札附在動物等之方法來使用。投藥在動物體情況之本發明化合物的量，通常相對於動物之體重每1kg，為0.1~1000mg的範圍。
本發明之有害節肢動物的防除方法可藉由將本發明化合物或本發明組成物的有效量直接施用在有害節肢動物、及/或施用在有害節肢動物的棲息地來進行。作為有害節肢動物的棲息地，可列舉植物、栽培植物之土 壤、家屋內及動物體等。
作為將本發明化合物或本發明組成物的有效量施用在植物或栽培植物之土壤之方法，例如可列舉對植物之莖葉、花器、苗或穗施用本發明化合物或本發明組成物的有效量之方法、對種子消毒或種子浸漬、種子包覆等之種子或種芋等之球根施用本發明化合物或本發明組成物的有效量之方法、於種植植物之前或種植之後的土壤施用本發明化合物或本發明組成物的有效量之方法。
作為將本發明化合物或本發明組成物的有效量對植物之莖葉、花器、苗或穗施用之方法，具體而言，可列舉於莖葉散布、樹幹散布等之植物的表面施用本發明化合物或本發明組成物的有效量之方法，又，可列舉包含開花前、開花中，開花後在開花時期之花器或植物全體散布本發明化合物或本發明組成物的有效量之方法，又，可列舉在穀物等，於抽穗時期之穗或植物全體散布本發明化合物或本發明組成物的有效量之方法。
又，藉由將本發明化合物或本發明組成物的有效量施用在種植植物之前或種植之後的土壤，來防除有害節肢動物之方法，例如有於欲從藉由有害節肢動物之攝食等之被害來保護之作物的根圈，施用本發明組成物的有效量，直接防除有害節肢動物之方法、或從根部等於植物體內部使本發明組成物的有效量浸透轉移，防除攝食植物之有害節肢動物之方法。
作為將本發明化合物或本發明組成物的有效 量，施用在種植植物之前或種植之後的土壤之方法，例如可列舉植穴處理(植穴散布、植穴處理土壤混合)、植株頭處理(植株頭散布、植株頭土壤混合、植株頭灌溉、育苗期後半植株頭處理)、植溝處理(植溝散布、植溝土壤混合)、作條處理(作條散布、作條土壤混合、生育期作條散布)、播種時作條處理(播種時作條散布、播種時作條土壤混合)、全面處理(全面土壤散布、全面土壤混合)、側條處理、水面處理(水面施用、湛水後水面施用)、其他土壤散布處理(生育期粒劑葉面散布、樹冠下或主幹周邊散布、土壤表面散布、土壤表面混合、播穴散布、畦部地表面散布、株間散布)、其他灌溉處理(土壤灌溉、育苗期灌溉、藥液注入處理、地際部灌溉、藥液滴灌、化學灌溉(chemigation))、育苗箱處理(育苗箱散布、育苗箱灌溉、育苗箱藥液湛水)、育苗盤處理(育苗盤散布、育苗盤灌溉、育苗盤藥液湛水)、苗床處理(苗床散布、苗床灌溉、水苗代苗床散布、苗浸漬)、床土混合處理(床土混合、播種前床土混合、播種時覆土前散布、播種時覆土後散布、覆土混合)、其他處理(培土混合、鋤入、表土混合、降雨部分土壤混合、植位置處理、粒劑花房散布、糊肥料混合)。
所謂在施用在種子或球根之步驟的種子，係意指於土壤或栽培之培地進行播種前之狀態之植物的種子，所謂球根，係意指植入土壤或栽培之培地之前的狀態之植物的鱗莖、球莖、塊莖、根莖、莖斷片、種芋或塊 根。藉由將本發明化合物或本發明組成物的有效量施用在種子或球根，防除有害節肢動物之方法，例如有於欲從藉由有害節肢動物之攝食等之被害來保護之植物的種子或球根，直接施用本發明化合物或本發明組成物的有效量，來防除有害節肢動物之方法；於種子或球根附近施用本發明化合物或本發明組成物的有效量，防除攝食種子等之有害節肢動物之方法；或從種子或球根於植物體內部使本發明化合物或本發明組成物的有效量浸透轉移，防除攝食植物之有害節肢動物之方法。作為將本發明化合物或本發明組成物的有效量施用在種子或球根之方法，例如可列舉吹附處理、塗沫處理、浸漬處理、含浸處理、塗佈處理、薄膜塗覆處理、顆粒塗覆處理，可藉由此等之方法，來調製將本發明化合物或本發明組成物的有效量保持在表面及/或內部之種子或球根。
將本發明化合物或本發明組成物施用在種子或球根的情況下，本發明化合物的有效量相對於種子或球根每1kg，通常為0.001~100g，較佳為0.02~20g，本發明組成物的有效量以本發明化合物與本活性成分的合計相對於種子或球根每1kg，通常為0.000001~50g，較佳為0.0001~30g。
可作為本發明化合物及本發明組成物使用之植物，例如可列舉如下。
玉米、水稻、小麥、大麥、黑麥、小黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生(peanut)、四季豆、利馬豆、紅 豆、豇豆、綠豆、浦戸豆、菜豆、赤小豆、烏頭葉豇豆、寬葉菜豆、蠶豆、豌豆、鷹嘴豆、扁豆、羽扇豆、木豆、苜蓿、麥、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、煙草等之農作物、
茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、紅辣椒、甜椒、馬鈴薯等)、葫蘆科蔬菜(黃瓜、南瓜、節瓜、西瓜、甜瓜、西葫蘆等)、十字花科蔬菜(白蘿蔔、蕪菁、辣根、大頭菜、白菜、甘藍、芥菜、青花菜、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、朝鮮薊、萵苣等)、百合科蔬菜(青蔥、洋蔥、大蒜、蘆筍等)、繖形科蔬菜(胡蘿蔔、香菜、芹菜、防風草等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、薄荷科蔬菜(日本羅勒、薄荷、羅勒、薰衣草等)、草莓、番薯、山藥、芋頭等之蔬菜、
仁果類(蘋果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果類(桃子、李子、油桃、梅子、櫻桃、杏、西梅等)、柑橘類(溫州蜜柑、橘子、檸檬、酸橙、葡萄柚等)、堅果類(板栗、核桃、榛子、杏仁、開心果、腰果、澳洲堅果等)、漿果類(藍莓，小紅莓，黑莓，覆盆子等)、葡萄、柿子、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、海棗、椰子等之果樹、
茶、桑樹、花木、街路樹(水曲柳、樺木、山茱萸、桉樹、銀杏、丁香、楓樹、橡樹、楊樹、紫荊花、楓香、懸鈴木、櫸樹、黑檜、冷杉、鐵杉、刺柏、松樹、雲杉、紅豆杉)、花卉、觀葉植物、草類、牧草類等。
前述之植物若為一般所栽培之品種則並未限 定。
所謂前述之植物，可為藉由混合技術(hybrid technology)育種之植物。
亦即，所謂藉由混合技術育種之植物，係指交配2個不同系統的品種所得之一代雜種，一般而言係具有擁有較雙親之任一者更為優異之形質的雜種強勢(一般而言係帶來收量潛力的增加、對於生物性及非生物性壓力因子之抵抗性的提昇等)之特性的植物。
前述之植物中亦包含基因轉殖作物。
例如，上述基因轉殖作物中，對於噁唑草酮(Isoxaflutole)等之HPPD(4-羥基苯基丙酮酸雙加氧酶)抑制劑、咪草煙(Imazethapyr)、噻磺隆甲基等之ALS(乙醯乳酸合成酶)抑制劑、EPSP(5-烯醇式丙酮莽草酸(Enolpyruvyl Shikimic acid)-3-磷酸合成酶)抑制劑、麩胺酸合成酶抑制劑、PPO(生原紫質(Protoporphyrinogen)氧化酶)抑制劑、溴苯腈、麥草畏等之除草劑的耐性，亦包含藉由古典育種法、或基因轉殖技術所賦予之植物。
上述植物中使用基因轉殖技術，例如亦包含變成可合成蘇力菌(Bacillus thuringiensis)等之芽孢桿菌屬所知之選擇性毒素等的植物、或合成與源自有害昆蟲之內在性基因一部分一致之基因斷片等，於標的有害昆蟲體內可藉由誘導基因沉默(RNAi；RNA interference)，而賦予特異性殺蟲活性的植物。
又，上述植物中，亦包含使用古典育種技術 或基因轉殖技術，賦予2種以上有關如先前所述之除草劑耐性、害蟲抵抗性、病害耐性等之形質的系統、及藉由乘以具有同類或不同性質之基因轉殖植物彼此，而賦予親系統所具有之2種以上性質的系統。作為如此植物之例，可列舉Smart stax(註冊商標)等。
[實施例]
以下，雖將本發明由製造例、製劑例及試驗例等進一步詳細說明，但本發明並非僅被限定於此等之例。
首先，對於本發明化合物之製造，顯示製造例。
製造例1
將2,5-二氯吡嗪3.0g、氫化鈉(60%、油狀)880mg、及NMP50mL之混合物，在冰冷下加入苄基醇2.3g。將此反應混合物昇溫至室溫，在室溫攪拌5小時。於所得之反應混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨，再以硫酸酐鈉進行乾燥，減壓下進行濃縮，將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到3.1g之下式表示之中間體1。
中間體1
1H-NMR(CDCl3)δ：8.12(1H,d),8.06(1H,d),7.46-7.33(5H,m),5.37(2H,s)。
製造例2
將3.1g之中間體1、2-[2-氟-4-(三氟甲基)苯基]-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環戊烷4.1g、820mg之肆三苯基膦鈀(0)、2M碳酸鈉水溶液18mL、及二甲氧基乙烷60mL的混合物於80℃加熱攪拌3小時。將所得之反應混合物放冷至室溫，加入水，再以乙酸乙酯萃取。所得之有機層以飽和食鹽水洗淨，再以硫酸酐鈉進行乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到3.2g之下式表示之中間體2。
中間體2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.69(1H,dd),8.40(1H,d),8.15(1H,d),7.56-7.33(7H,m),5.46(2H,s)。
製造例3
將3.2g之中間體2、乙烷硫醇680mg、氫化鈉(60%、油狀)440mg、及NMP40mL的混合物於室溫攪拌4小時。於所得之反應混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取。所得之有機層以飽和食鹽水洗淨，再以硫酸酐鈉進行乾燥，減壓 下進行濃縮。將所得之殘渣溶解在氯仿50mL，於冰冷下加入mCPBA(75%)4.6g，冰冷下攪拌3小時。於所得之反應混合物加入飽和硫代硫酸鈉水溶液，再以氯仿萃取。將所得之有機層依序以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到2.8g之下式表示之中間體3。
中間體3
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H,d),8.29(1H,d),8.28(1H,d),7.98(1H,dd),7.64(1H,d),7.51-7.38(5H,m),5.45(2H,s),3.55(2H,q),1.32(3H,t)。
製造例4
將2.8g之中間體3、三溴化硼(2M二氯甲烷溶液)11mL、及氯仿60mL的混合物於冰冷下攪拌2小時。於所得之反應混合物加入水，再以氯仿萃取。將所得之有機層依序以飽和碳酸氫鈉水溶液及飽和食鹽水洗淨，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到2.0g之下式表示之中間體c-16。
中間體c-16
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.24(1H,s),8.21(1H,d),8.09(1H,d),7.88(1H,d),7.86(1H,br s),3.67(2H,q),1.17(3H,t)。
製造例5
將300mg之中間體c-16、350mg之碳酸銫、2,2,2-三氟乙基=三氟甲烷磺酸酯230mg、及NMP4mL的混合物於室溫攪拌2.5小時。於所得之反應混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨後，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到下述所示之220mg的本發明化合物1、及100mg之副生成物1。
將依製造例5所記載之方法製造之本發明化合物及其物性值示於以下。
在式(I-1)表示之化合物中，
A1、R1、R3b、及n為[表6]表示之化合物。
本發明化合物1
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H,d),8.38(1H,d),8.27(1H,d),8.01-7.98(1H,m),7.63(1H,d),4.83(2H,q),3.52(2H,q),1.32(3H,t)。
本發明化合物2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H,s),8.35(1H,t),8.28(1H,t),7.99(1H,dd),7.63(1H,d),6.18-5.89(1H,m),4.82(2H,td),3.52(2H,q),1.32(3H,t)。
本發明化合物3
1H-NMR(CDCl3)δ：8.45(1H,d),8.36(1H,d),8.29(1H,d),8.00(1H,dd),7.63(1H,d),5.26-5.04(1H,m),4.87-4.76(2H,m),3.52(2H,q),1.33(3H,t)。
將依製造例5所記載之方法製造之副生成物及其物性值示於以下。
在式(B-1)表示之化合物中，
A1、R1、R3b、及n為[表7]表示之化合物。
副生成物1
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H,s),8.25(1H,d),7.97(1H,dd),7.63(1H,d),7.42(1H,s),4.62(2H,q),3.41(2H,q),1.30(3H,t)。
副生成物2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H,d),8.24(1H,d),7.96(1H,dd),7.63(1H,d),7.43(1H,d),5.96(1H,tt),4.58(2H,t),3.42(2H,q),1.30(3H,t)。
副生成物3
1H-NMR(CDCl3)δ：8.43(1H,d),8.25(1H,d),7.96(1H,dd),7.63(1H,d),7.43(1H,d),5.17-4.95(1H,m),4.71-4.49(2H,m),3.41(2H,q),1.30(3H,t)。
製造例6(1)
將10g之5-氯-2-吡嗪羧酸甲酯、鈉甲氧化物(28%甲醇溶液)28mL、及THF100mL的混合物於冰冷下攪拌3小時。於所得之反應混合物冰冷下加入乙基甲基碸18mL。將此反應混合物昇溫至80℃，加熱攪拌24小時。將所得之反應混合物放冷至室溫後，加入2N鹽酸，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥並進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到11g下式所示之中間體e-18。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H,d),8.25(1H,d),4.87(2H,s),4.08(3H,s),3.29(2H,q),1.47(3H,t)。
製造例6(2)
將5.0g之中間體e-18、乙酸銨7.89g、及甲醇15.0g的混合物於70℃加熱攪拌4小時。於將反應混合物減壓下進行濃縮所得之粗產物12.9g加入乙酸乙酯25g使其溶解，室溫下以水15g洗淨3次。將所得之有機層減壓下進行濃縮，而得到4.5g下式所示之中間體18。
中間體18
1H-NMR(CDCl3)δ：8.52(1H,d),8.21(1H,d),6.69(2H,br),5.31(1H,s),4.03(3H,s),3.11(2H,q),1.41(3H,t)
製造例7
於DMF19mL、及氯仿600mL的混合物冰冷下加入草醯氯21mL。將此反應混合物昇溫至室溫後，攪拌2小時。於所得之反應混合物冰冷下加入丁基乙烯基醚64mL，冰冷下攪拌3小時。於所得之反應混合物加入20g之中間體e-18、及三乙基胺68mL。將此反應混合物攪拌6小時後，減壓下進行濃縮。於所得之殘渣於室溫加入乙醇300mL、及28%氨水溶液30mL。將此反應混合物於60℃加熱攪拌12小時。將所得之反應混合物減壓下進行濃縮。於所得之殘渣加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到11.4g下式所示之中間體6。
中間體6
1H-NMR(CDCl3)δ：8.74(1H,dd),8.66(1H,dd),8.49(1H,d),8.20(1H,d),7.55(1H,dd),4.05(3H,s),3.85(2H,q),1.38(3H,t)。
製造例8
將4.5g之中間體6、及12N鹽酸20mL的混合物於100℃加熱攪拌1小時。將此反應混合物放冷至室溫後，加入100mL之冰水。於此溶液加入飽和碳酸氫鈉水溶液而成為鹼性，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到4.3g下述表示之中間體c-2。
將依製造例8所記載之方法製造之化合物及其物性值示於以下。
在式(M-3-1)表示之化合物中，
A1、R3b、及n為[表8]表示之化合物。
中間體c-2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.81(1H,dd),8.47(1H,dd),8.21(1H,d),7.97(1H,d),7.52(1H,dd),3.83(2H,q),1.39(3H,t)。
中間體11
1H-NMR(CDCl3)δ：8.40(1H,dd),8.34(1H,d),8.04(1H,br s),7.69(1H,dd),7.24(1H,dd),2.94(2H,q),1.34(3H,t)。
製造例9
將4.3g之中間體c-2、氧氯化磷12mL、及甲苯60mL的混合物於100℃加熱攪拌2小時。將所得之反應混合物放冷至室溫後，減壓下進行濃縮。於所得之殘渣加入水，再以氯仿萃取。將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮，而得到4.6g下述表示之中間體d-2。
將依製造例9所記載之方法製造之化合物及其物性值示於以下。
在式(M-4-1)表示之化合物中，
V、A1、R3b、及n係以[表9]所記載中之任一個表示之化合物。
中間體d-2
1H-NMR(CDCl3)δ：8.94(1H,dd),8.90(1H,dd),8.59(1H,d),8.52(1H,d),7.65(1H,dd),3.81(2H,q),1.39(3H,t)。
中間體12
1H-NMR(CDCl3)δ：9.10(1H,d),8.68(1H,d),8.49(1H,dd),7.75(1H,dd),7.33(1H,dd),2.94(2H,q),1.33(3H,t)。
中間體13
1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H,d),8.87(1H,s),8.67(1H,s),8.50(1H,d),7.62(1H,q),3.78(2H,q),1.37(3H,t)
製造例10
將300mg之中間體d-2、碳酸銫480mg、2,2,3,3-四氟丙醇210mg、及NMP4mL的混合物於70℃加熱攪拌2小時。將所得之反應混合物放冷至室溫後加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層依序以飽和食鹽水洗淨，再以硫酸酐鈉乾燥，進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到300mg下述所示之本發明化合物4。
將依製造例10所記載之方法製造之化合物及其物性值示於以下。
在式(I-1)表示之化合物中，
A1、R1、R3b、及n為[表10]表示之化合物。
本發明化合物4
1H-NMR(CDCl3)δ：8.90(1H,dd),8.66(1H,d),8.50 (1H,dd),8.31(1H,d),7.59(1H,dd),6.03(1H,tt),4.83(2H,tt),3.83(2H,q),1.38(3H,t)。
本發明化合物5
1H-NMR(CDCl3)δ：8.90(1H,dd),8.66(1H,d),8.50(1H,dd),8.33(1H,d),7.59(1H,dd),4.91(2H,td),3.83(2H,q),1.38(3H,t)。
本發明化合物6
1H-NMR(CDCl3)δ：8.91(1H,dd),8.67(1H,d),8.50(1H,dd),8.32(1H,d),7.59(1H,dd),5.27-5.03(1H,m),4.89-4.78(2H,m),3.83(2H,q),1.39(3H,t)。
本發明化合物7
1H-NMR(CDCl3)δ：8.91-8.88(1H,m),8.63(1H,d),8.49(1H,dd),8.22(1H,d),7.56(1H,dd),4.59-4.39(2H,m),3.85(2H,q),2.25-2.12(1H,m),1.41-1.29(5H,m)。
本發明化合物8
1H-NMR(CDCl3)δ：8.89(1H,d),8.64(1H,s),8.49(1H,d),8.32(1H,s),7.57(1H,dd),4.83(2H,q),3.82(2H,q),1.37(3H,t),
本發明化合物9
1H-NMR(CDCl3)δ：8.89(1H,d),8.63(1H,s),8.48(1H,d),8.28(1H,s),7.56(1H,dd),6.16(1H,tt),4.62(2H,td),3.82(2H,q),1.37(3H,t)
本發明化合物10
1H-NMR(CDCl3)δ：8.89(1H,d),8.63(1H,s),8.48 (1H,d),8.28(1H,s),7.54-7.58(1H,m),4.58(2H,t),3.83(2H,q),1.77(3H,t),1.37(3H,t)
本發明化合物11
1H-NMR(CDCl3)δ：8.90(1H,dd),8.64(1H,d),8.50(1H,dd),8.27(1H,d),7.58(1H,dd),5.84-5.74(1H,m),3.84(2H,m),1.56(3H,d),1.39(3H,t)。
本發明化合物12
1H-NMR(CDCl3)δ：8.90(1H,dd),8.65(1H,d),8.51(1H,dd),8.26(1H,d),7.58(1H,dd),5.90(1H,dq),3.85(2H,m),1.58(3H,d),1.39(3H,t)。
本發明化合物13
1H-NMR(CDCl3)δ：8.88(1H,dd),8.64(1H,d),8.48(1H,dd),8.31(1H,d),7.57(1H,dd),4.93(2H,t),3.81(2H,q),1.36(3H,t)。
本發明化合物14
1H-NMR(CDCl3)δ：8.89(1H,dd),8.61(1H,d),8.50(1H,dd),8.28(1H,d),7.57(1H,dd),5.28(1H,m),3.92-3.79(2H,m),1.39(3H,t),1.34-1.28(1H,m),0.82-0.62(4H,m)。
本發明化合物15
1H-NMR(CDCl3)δ：1.38(3H,q),3.82(2H,q),4.96(2H,t),7.57(1H,dd),8.32(1H,s),8.49(1H,d),8.65(1H,s),8.89(1H,d)
本發明化合物16
1H-NMR(CDCl3)δ：1.37(3H,m),1.54(3H,m),3.80-3.88(2H,m),5.88-6.00(1H,m),7.57(1H,dd),8.24(1H,s),8.50(1H,d),8.65(1H,s),8.88(1H,d)
本發明化合物18
1H-NMR(CDCl3)δ：1.38(3H,t),3.83(2H,q),5.11(2H,s),7.53-7.63(1H,m),8.37(1H,s),8.49(1H,d),8.65(1H,s),8.89(1H,d)
本發明化合物19
1H-NMR(CDCl3)δ：1.38(3H,t),3.06-3.18(2H,m),3.82(2H,d),4.99-5.09(1H,m),7.53-7.66(2H,m),8.32(1H,s),8.49(1H,d),8.65(1H,d),8.89(1H,s)
本發明化合物24
1H-NMR(CDCl3)δ0.92(2H,s),1.18(2H,s),1.36(3H,t),3.82(2H,q),4.51(2H,s),7.53-7.56(1H,m),8.22(1H,s),8.47(1H,d),8.60(1H,s),8.87(1H,d)
製造例11
將2-溴-5-甲氧基吡嗪4.9g、(3-氟吡啶-2-基)三丁基錫14g、0.60g之肆三苯基膦鈀(0)、碘化銅1.0g、氯化鋰1.7g、及甲苯60mL的混合物，於加熱迴流下攪拌10小時。將所得之反應混合物放冷至室溫，加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨，再以硫酸酐鈉乾燥，進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到5.2g下式所示之中間體9。
中間體9
1H-NMR(CDCl3)δ：8.80(1H,s),8.61-8.58(1H,m),8.41(1H,d),7.59-7.53(1H,m),7.39-7.33(1H,m),4.05(3H,s)。
製造例12
於5.2g之中間體9、氫化鈉(60%、油狀)1.2g、及DMF85mL的混合物，冰冷下加入乙烷硫醇1.7g。將所得之混合物於室溫攪拌3小時。於所得之反應混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以飽和食鹽水洗淨，再以硫酸酐鈉乾燥，進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到4.4g下式所示之中間體10。
中間體10
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H,d),8.46(1H,dd),8.32(1H,d),7.71(1H,dd),7.27(1H,dd),4.04(3H,s),2.92(2H,q),1.31(3H,t)。
製造例13
將2.9g之中間體12、mCPBA(75%)5.6g、及氯仿40mL的混合物於冰冷下攪拌4小時。於所得之反應混合物加入飽和硫代硫酸鈉水溶液，再以氯仿萃取。將所得之有機層依序以飽和碳酸氫鈉水溶液、水、及飽和食鹽水洗淨，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到2.8g之中間體d-2。
製造例14-1
於氯化鎂5.16g、三乙基胺9.15g、及THF24g的混合物以室溫加入1-乙烷磺醯基-2-丙酮(Propanone)8.15g，再攪拌1小時。於此混合物耗費30分鐘滴下5-氯-2-吡嗪羧酸氯化物8.0g與THF8g的混合物，於室溫攪拌3小時。於此混合物，加入13%鹽酸25g，進而再攪拌17小時。 將所得之混合物以甲苯40g萃取，將有機層以水洗淨2次(依水16g、水8g順序)。將所得之有機層減壓下進行濃縮。將所得之殘渣以甲苯8g再結晶，而得到9.16g下式所示之中間體e-16。
中間體e-16
1H-NMR(CDCl3)δ：9.08(1H,d),8.70(1H,d),4.89(2H,s),3.29(2H,q),1.48(3H,t)
製造例14-2
將依製造例14-1所記載之方法製造之化合物及其物性值示於以下。
中間體e-24
1H-NMR(CDCl3)δ：8.90(1H,d),8.40(1H,d),4.95(2H,td),4.88(2H,s),3.29(2H,q),1.47(3H,t)。
製造例15-1
將2.2g之中間體e-16、乙酸銨3.4g、及甲醇10g的混合物於70℃攪拌3小時。將此混合物冷卻至室溫後，加入水15g，再以乙酸乙酯15g萃取。將所得之有機層以水10g洗淨，再以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮，而得到1.6g下式所示之中間體f-16。
中間體f-16
1H-NMR(DMSO-d6)δ：9.05(1H,d),8.89(1H,d),7.01(2H,br),5.67(1H,s),3.09(2H,q),1.23(3H,t)
將依製造例15-1所記載之方法製造之化合物及其物性值示於以下。
1H-NMR(CDCl3)δ：8.52(1H,d),8.35(1H,d),6.68(1H,s),5.34(1H,s),4.91(2H,td),3.11(2H,q),1.41(3H,t)。
製造例16(1)
於1.0g之中間體f-16、乙酸0.27g、及甲醇3.0g的混合物，以60℃加入丙烯醛0.27g，攪拌5小時。於此混合物加入丙烯醛0.045g，進而再攪拌3小時。將此混合物減壓下進行濃縮，而得到1.3g下式所示之中間體16。
中間體16
1H-NMR(CDCl3)δ：8.54(2H,m),5.12(1H,s),4.60(1H,q),3.41(3H,s),2.95(2H,m),2.67(1H,m),2.53(1H,m),2.22(1H,m),1.77(1H,m),1.24(3H,t)
製造例16(2)
取代中間體f-16改使用中間體18，依製造例16(1)所記載之方法，而得到下式所示之中間體19。
中間體19
1H-NMR(CDCl3)δ：8.31(1H,d),8.15(1H,d),5.21(1H,br),4.59(1H,m),4.00(3H,s),3.37(3H,s),2.94(2H,m),2.67(1H,m),2.52(1H,m),2.19(1H,m),1.75(1H,m),1.22(3H,t)
製造例17
混合0.10g之中間體16、乙酸乙烯酯0.16g、乙酸1.0g、及5%Pd-C0.010g，進行氮取代後，再於60℃加熱攪拌3小時後，再於100℃加熱攪拌2小時。將所得之反應混合物以高速液體層析分析，確認以面積百分率包含21%之中間體d-2。
製造例18
於5.0g之中間體e-16、三乙基胺0.41g、甲醇12.5g、及甲苯12.5g的混合物以室溫加入丙烯醛1.35g，攪拌1小時。此時，以1H-NMR確認得到下式所示之中間 體17。
中間體17
1H-NMR(CDCl3)δ：9.73(1H,s),9.08(1H,d),8.66(1H,d),5.83(1H,dd),3.17(2H,m),2.60(2H,m),2.50(2H,m),1.41(3H,t)
並非單離中間體17，而是於所得之反應混合物加入乙酸銨1.86g，於室溫攪拌7小時。於所得之反應混合物加入水10g，再以乙酸乙酯25.0g萃取。將所得之有機層以水10g洗淨，減壓下進行濃縮，而得到6.0g中間體16。
製造例19
將50g之中間體19、THF10.0g、及甲烷磺醯基氯化物0.50g的混合物於60℃攪拌3小時。將所得之反應混合物以高速液體層析分析，確認以面積百分率包含29%之中間體6。
製造例20
將2.0g之中間體20、2,2,3,3,3-六氟丙醇0.61mL、碳酸銫2.0g、及DMF20mL的混合物於40℃攪拌3小時。將 反應混合物加入1規定鹽酸再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到1.9g之本發明化合物343的粗產物。
中間體20
1H-NMR(CDCl3)δ：8.84(1H,d),8.63(1H,d),8.55(1H,d),8.03(1H,d),7.48-7.30(5H,m),5.27(2H,s),3.84-3.77(2H,m),1.32(3H,t)。
本發明化合物343
1H-NMR(CDCl3)δ：8.61(1H,d),8.58(1H,d),8.30(1H,d),8.03(1H,d),7.48-7.36(5H,m),5.26(2H,s),4.89(2H,td),3.80(2H,q),1.31(3H,t)。
製造例21
將1.9g本發明化合物343的粗產物、及HBr乙酸4mL的混合物於70℃攪拌2小時。於反應混合物加入水再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減 壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到1.0g之本發明化合物344。
本發明化合物344
1H-NMR(CDCl3)δ：8.59(1H,d),8.53(1H,d),8.30(1H,d),7.99(1H,d),4.90(2H,dd),3.85(2H,q),1.39(3H,t)。
製造例22
將0.33g之本發明化合物344、碘化異丙基0.12mL、碳酸銫390mg、及DMF2mL的混合物於室溫攪拌1小時。於反應混合物加入水再以MTBE萃取。將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到0.26g之本發明化合物279。
本發明化合物279
1H-NMR(CDCl3)δ：8.57(1H,d),8.51(1H,d),8.30(1H,d),7.93(1H,d),4.89(2H,t),4.78-4.72(1H,m),3.82(2H,q),1.43(6H,d),1.38(3H,t)。
製造例23
將依製造例22所記載之方法製造之本發明化合物及其物性值示於以下。
本發明化合物274
1H-NMR(CDCl3)δ：8.58(1H,d),8.55(1H,d),8.30(1H,d),7.94(1H,d),4.90(2H,t),4.23(2H,q),3.82(2H,q),1.51(3H,t),1.38(3H,t)。
本發明化合物339
1H-NMR(CDCl3)δ：8.57(1H,d),8.55(1H,d),8.30(1H,d),7.94(1H,d),4.89(2H,t),4.11(2H,t),3.82(2H,q),1.92-1.88(2H,m),1.38(3H,t),1.10(3H,t)。
本發明化合物340
1H-NMR(CDCl3)δ：8.58(1H,d),8.55(1H,d),8.28(1H,d),7.94(1H,d),6.02(1H,tt),4.81(2H,tt),4.11(2H,t),3.82(2H,q),1.90(2H,td),1.38(3H,t),1.09(3H,t)。
本發明化合物280
1H-NMR(CDCl3)δ：8.58(1H,d),8.51(1H,d),8.28(1H,d),7.93(1H,d),6.02(1H,tt),4.85-4.70(3H,m),3.82(2H,q),1.43(6H,d),1.38(3H,t)。
製造例24
將1.4g之本發明化合物345、N-溴代丁二醯亞胺680mg、及乙酸7mL的混合物於加熱迴流下攪拌24小時。於所得之混合物加入1N氫氧化鈉水溶液而成為pH11。藉由於此混合物加入飽和亞硫酸鈉水溶液，過濾析出之固體再以水洗淨，而得到860mg之本發明化合物346。
本發明化合物345
1H-NMR(CDCl3)δ：8.52(1H,d),8.40(1H,d),8.01(1H,d),6.63(1H,d),4.93(2H,t),3.39(2H,q),1.31(3H,t)。
本發明化合物346
1H-NMR(CDCl3)δ：8.63(1H,s),8.42(1H,s),8.38(1H,s),4.93(2H,t),3.36-3.27(2H,m),1.32(3H,t)。
製造例25
將860mg之本發明化合物346、4-氟苯基硼酸270mg、肆(三苯基膦)鈀(0)32mg、2-二環己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯苯57mg、磷酸三鉀1.5g、及二甲氧基乙烷4.5mL的混合物於加熱迴流下攪拌10小時。於所得之反應混合物加入水，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到280mg本發明化合物347。
本發明化合物347
1H-NMR(DMSO-D6)δ：8.64(1H,d),8.60(1H,d),7.95(1H,s),7.85(2H,dd),7.33-7.28(2H,m),5.27(2H,t),3.50-3.39(2H,m),1.23-1.15(3H,m)。
製造例26
將280mg之本發明化合物347、及氧氯化磷5mL的混合物於加熱迴流下攪拌72小時。將所得之反應混合物減壓下進行濃縮。於所得之殘渣冰冷下加入飽和碳酸氫鈉水溶液，再以乙酸乙酯萃取。將所得之有機層以硫酸酐鈉乾燥，減壓下進行濃縮。將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到130mg本發明化合物348。
本發明化合物348
1H-NMR(CDCl3)δ：8.75(1H,d),8.43(1H,s),8.35(1H,d),7.57-7.51(2H,m),7.26-7.19(2H,m),4.93(2H,t),3.89(2H,q),1.42(3H,t)。
製造例27
將390mg之中間體e-24、200mg之中間體21、氫化鈉(油狀、60%)95mg、及THF5mL的混合物於冰冷下攪拌24小時。於所得之反應混合物，冰冷下加入乙酸銨 830mg、及乙醇5mL。將所得之反應混合物於80℃攪拌24小時。將所得之反應混合物減壓下進行濃縮，將所得之殘渣附在矽膠柱層析，而得到120mg本發明化合物194。
本發明化合物194
1H-NMR(CDCl3)δ：9.07(1H,d),8.71(1H,d),8.63(1H,d),8.35(1H,d),7.69-7.66(2H,m),7.28-7.25(2H,m),4.92(2H,td),3.89(2H,q),1.45-1.40(3H,m)。
式(100)
[式中，R301、R302、R303、R601、R602、R100、及A1係表示下述之[表11]~[表36]所記載之任一種組合]表示之化合物可依前述之方法製造。
式(M-100) [式中，R301、R302、R303、R601、R602、R100、A1及V係表示下述之[表37]所記載之任一種組合]表示之化合物可依前述之方法製造。
式(M-200) [式中，R301、R302、R303、R601、R602、R100、及A1係表示下述之[表38]所記載之任一種組合]表示之化合物可依前 述之方法製造。
式(M-300) [式中，R301、R302、R303、R601、R602、R200、及A1係表示下述之[表39]所記載之任一種組合]表示之化合物可依前述之方法製造。
式(M-400) [式中，R301、R302、R303、R601、R602、R200、V、及A1係表示下述之[表40]所記載之任一種組合]表示之化合物可依前述之方法製造。
式(M-330) [式中，R601、R602、R200、及R400係表示下述之[表41]~[表43]所記載之任一種組合]表示之化合物可依前述之方法製造。
式(M-331) [式中，R601、R602、R200、及R400係表示下述之[表44]~[表46]所記載之任一種組合]表示之化合物可依前述之方 法製造。
其次，表示本發明化合物之製劑例。尚，份係表示重量份。
製劑例1
將本發明化合物1~348中之任一種10份，混合於二甲苯35份與DMF35份的混合物，於其加入聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸鈣6份，再進行混合而得到各自的製劑。
製劑例2
混合月桂基硫酸鈉4份、木質素磺酸鈣2份、合成含氫氧化矽微粉末20份及矽藻土54份，進而加入本發明化合物1~348中之任一種20份，進行混合而得到各自的水合劑。
製劑例3
於本發明化合物1~348中之任一種2份加入合成含氫氧化矽微粉末1份、木質素磺酸鈣2份、膨潤土30份及高嶺土65份並混合。接著，於此混合物加入適當量的水，進而進行攪拌，再以造粒機造粒，進行通風乾燥而得到各自的粒劑。
製劑例4
將本發明化合物1~348中之任一種1份混合於適當量之丙酮，於此加入合成含氫氧化矽微粉末5份、酸性磷酸異丙酯0.3份及高嶺土93.7份，進行充分攪拌混合，蒸發去除丙酮，而得到各自的粉劑。
製劑例5
混合聚氧乙烯烷基醚硫酸酯銨鹽及白碳之混合物(重量比1：1)35份、與本發明化合物1~348中之任一種10份、與水55份，藉由以濕式粉碎法進行微粉碎，而得到各自的流動劑。
製劑例6
將本發明化合物1~348中之任一種0.1份混合於二甲苯5份及三氯乙烷5份之混合物，將此混合於煤油89.9份，而得到各自的油劑。
製劑例7
將本發明化合物1~348中之任一種10mg混合於丙酮0.5ml，將此溶液，滴下於動物用固形飼料粉末(飼育繁殖用固形飼料粉末CE-2、日本Clare股份有限公司商品)5g，進行均勻混合。接著使丙酮蒸發乾燥而得到各自的毒餌劑。
製劑例8
將本發明化合物1~348中之任一種0.1份、新噻唑(Neothiozole)(中央化成股份有限公司製)49.9份放入噴霧劑罐，安裝噴霧劑閥後，填充二甲基醚25份、LPG25份並加入振動，藉由安裝驅動器，而得到油劑噴霧劑。
製劑例9
將混合本發明化合物1~348中之任一種0.6份、BHT(2,6-二-tert-丁基-4-甲基酚)0.01份、二甲苯5份、脫臭燈油3.39份及乳化劑{RheodolMO-60(花王股份有限公司製)}1份者、與蒸餾水50份填充至噴霧劑容器，安裝閥 後，通過該閥加壓填充噴射劑(LPG)40份，而得到水性噴霧劑。
製劑例10
將本發明化合1~348中之任一種0.1g混合於丙二醇2ml，含浸於4.0×4.0cm、厚度1.2cm之陶瓷板，而得到加熱式燻煙劑。
製劑例11
將本發明化合物1~348中之任一種5份與乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中之甲基丙烯酸甲酯的比例：10重量%、Acryft(註冊商標)WD301、住友化學製)95份以密閉式加壓捏合機(森山製作所製)進行熔融混練，擠出所得之混練物，從成型機透過成型模具擠出，而得到長度15cm、直徑3mm之棒狀成型體。
製劑例12
將本發明化合物1~348中之任一種5份及軟質氯化乙烯樹脂95份以密閉式加壓捏合機(森山製作所製)進行熔融混練，擠出所得之混練物，從成型機透過成型模具擠出，而得到長度15cm、直徑3mm之棒狀成型體。
製劑例13
混合本發明化合物1~348中之任一種100mg、乳糖 68.75mg、玉米澱粉237.5mg、微結晶性纖維素43.75mg、聚乙烯吡咯烷酮18.75mg、鈉羧基甲基澱粉28.75mg、及硬脂酸鎂2.5mg，將所得之混合物壓縮成適當大小，而得到錠劑。
製劑例14
混合本發明化合物1~348中之任一種25mg、乳糖60mg、玉米澱粉25mg、羧甲纖維素(Carmellose)鈣6mg、及5%羥基丙基甲基纖維素適量，將所得之混合物填充於硬殼明膠膠囊或羥基丙基甲基纖維素膠囊，而得到膠囊劑。
製劑例15
於本發明化合物1~348中之任一種100mg、富馬酸500mg、氯化鈉2000mg、甲基對羥基苯甲酸酯(Paraben)150mg、丙基對羥基苯甲酸酯50mg、顆粒糖25000mg、山梨糖醇(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg、及著色料500mg，以最終容量成為100ml的方式加入蒸餾水，進行混合，而得到口服投藥用懸浮劑。
製劑例16
將本發明化合物1~348中之任一種5重量%混合於乳化劑5重量%、苄基醇3重量%、及丙二醇30重量%之 混合物，以此溶液之pH成為6.0~6.5的方式，加入磷酸鹽緩衝液後，作為殘份加入水，而得到口服投藥用液劑。
製劑例17
於分餾椰子油57重量%及聚山梨酸酯85之3重量%中加入二硬脂酸鋁5重量%，藉由加熱使其分散。將此冷卻至室溫，於其油狀媒介物中使糖精25重量%分散。於此分配本發明化合物1~348中之任一種10重量%，而得到口服投藥用膏狀製劑。
製劑例18
將本發明化合物1~348中之任一種5重量%與石灰石粉95重量%混合，使用濕潤顆粒形成法而得到口服投藥用粒劑。
製劑例19
將本發明化合物1~348中之任一種5份混合於二乙二醇單乙基醚80份，於此混合碳酸丙烯酯15份，而得到點塗液劑。
製劑例20
將本發明化合物1~348中之任一種10份混合於二乙二醇單乙基醚70份，於此混合2-辛基十二烷醇20份，而得到澆注(Pour on)液劑。
製劑例21
於本發明化合物1~348中之任一種0.5份，添加Nikkor(註冊商標)TEALS-42(日光化學.月桂基硫酸三乙醇胺之42%水溶液)60份、及丙二醇20份，以成為均勻溶液為止進行充分攪拌混合後，加入水19.5份進而進行充分攪拌混合，而得到均勻溶液之洗發劑。
製劑例22
充分攪拌混合由本發明化合物1~348中之任一種0.15重量%、動物飼料95重量%、以及、第2磷酸鈣、矽藻土、Aerosil、及碳酸酯(或粉筆(Chalk))所構成之混合物4.85重量%，而得到動物用飼料預混劑。
製劑例23
將本發明化合物1~348中之任一種7.2g、及HOSCO(註冊商標)S-55(丸石製藥股份有限公司製)92.8g於100℃混合，注入成栓劑形，進行冷卻固化而得到栓劑。
其次，將對於本發明化合物之有害節肢動物之效力藉由試驗例表示。
在下述試驗例，試驗係於25℃進行。
試驗例1
將供試化合物依製劑例5所記載之方法作為製劑，於 此加入含有0.03容量%之展著劑的水，調製成含有預定濃度之供試化合物的稀釋液。於種植於塑膠杯之黃瓜(Cucumis sativus)苗(第2本葉展開期)，接種棉蚜(所有階段)約30隻。1天後，於此苗，將該稀釋液以10mL/苗的比例散布。進而5日後，調査生存蟲數，由以下之式求得防除價。
防除價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100尚，式中之文字係表示以下之意義。
Cb：無處理區之供試蟲數
Cai：無處理區之調査時的生存蟲數
Tb：處理區之供試蟲數
Tai：處理區之調査時的生存蟲數
於此所謂無處理區，係意指除了不使用供試化合物之外，其他與處理區進行相同操作之區。
將依試驗例1實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為500ppm，將下述之本發明化合物作為供試化合物使用之結果，皆顯示防除價為90%以上。
本發明化合物號碼：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、及24
將依試驗例1實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為200ppm，將下述之本發明化合物作為供試化合物使用之結果，皆顯示防除價為90%以上。
本發明化合物號碼：2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、16、18、及24
試驗例2
將供試化合物依製劑例5所記載之方法作為製劑，於此加入水，調製成含有預定濃度之供試化合物的稀釋液。
於種植於塑膠杯之黃瓜苗(第2本葉展開期)，將該稀釋液以5mL/苗的比例灌溉植株頭。7天後，於此苗的葉面接種棉蚜(所有階段)約30隻。進而6日後，調査生存蟲數，由以下之式求得防除價。
防除價(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100尚，式中之文字係表示以下之意義。
Cb：無處理區之供試蟲數
Cai：無處理區之調査時的生存蟲數
Tb：處理區之供試蟲數
Tai：處理區之調査時的生存蟲數
於此所謂無處理區，係意指除了不使用供試化合物之外，其他與處理區進行相同操作之區。
將依試驗例2實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為200ppm，將下述之本發明化合物作為供試化合物使用之結果，皆顯示防除價為90%以上。
本發明化合物號碼：4、5、6、8、9、10、11、12、13、16、18、及24
試驗例3
將供試化合物依製劑例5所記載之方法作為製劑，於 此加入含有0.03容量%之展著劑的水，調製成含有預定濃度之供試化合物的稀釋液。
於種植於塑膠杯之水稻(Oryza sativa)苗(第2葉展開期)，將該稀釋液以10mL/苗的比例散布。然後，放入20隻褐飛蝨3齡幼蟲。6日後，調査生存蟲數，由以下之式求得死蟲率。
死蟲率(%)={1-生存蟲數/20}×100
將依試驗例3實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為500ppm，將下述之本發明化合物作為供試化合物使用之結果，皆顯示死蟲率為90%以上。
本發明化合物號碼：2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、16、18、19、21、及24
將依試驗例3實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為200ppm，將下述之本發明化合物作為供試化合物使用之結果，皆顯示死蟲率為90%以上。
本發明化合物號碼：1、2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、15、16、18、及24
試驗例4
將供試化合物依製劑例5所記載之方法作為製劑，於此加入水，調製成含有預定濃度之供試化合物的稀釋液。
於塑膠杯加入該稀釋液5mL，於此收容種植於於底面開穴之塑膠杯的水稻苗(第2葉展開期)。7日後，放入20隻褐飛蝨3齡幼蟲。進而6日後，調査生存蟲數，由以下 之式求得死蟲率。
死蟲率(%)={1-生存蟲數/20}×100
將依試驗例4實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為200ppm，將下述之本發明化合物作為供試化合物使用之結果，皆顯示死蟲率為90%以上。
本發明化合物號碼：2、4、5、6、7、8、10、11、12、13、14、18、及24
試驗例5
將供試化合物依製劑例5所記載之方法作為製劑，於此加入水，調製成含有預定濃度之供試化合物的稀釋液。
於塑膠杯放置7.7g之人工飼料(Insect LF、日本農產工業)，於此灌溉該稀釋液2mL。於該人工飼料上放入5隻斜紋夜蛾4齡幼蟲，並覆上蓋。5日後，數算生存蟲數，由以下之式求得死蟲率。
死蟲率(%)=(1-生存蟲數/5)×100
將依試驗例5實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為500ppm，將下述之本發明化合物作為供試化合物使用之結果，皆顯示死蟲率為80%以上。
本發明化合物號碼：1、2、3、4、5、6、12、13、15、及18
試驗例6
將供試化合物依製劑例5所記載之方法作為製劑，於 此加入含有0.03容量%之展著劑的水，調製成含有預定濃度之供試化合物的稀釋液。
於種植在塑膠杯之甘藍(Brassicae oleracea)苗(第2~3本葉展開期)，將該稀釋液以20mL/苗的比例散布。然後，切取此苗之莖葉部，放入敷上濾紙之塑膠杯內。放入5隻小菜蛾2齡幼蟲，覆上蓋。5日後數計死亡蟲數，由下式求得死蟲率。
死蟲率%=(1-生存蟲數/5)×100
將依試驗例6實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為500ppm，將下述之本發明化合物作為供試化合物使用之結果，皆顯示死蟲率為80%以上。
本發明化合物號碼：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、21、及24
試驗例7
將供試化合物依製劑例5所記載之方法作為製劑，於此加入含有0.03容量%之展著劑的水，調製成含有預定濃度之供試化合物的稀釋液。
於種植在塑膠杯之甘藍苗(第3~4本葉展開期)，將該稀釋液以20mL/苗的比例散布。然後，放入10隻小菜蛾3齡幼蟲，以網覆上蓋保管在塑膠容器內。5日後數計死亡蟲數，由下式求得死蟲率。
死蟲率%=(1-生存蟲數/10)×100
將依試驗例7實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為200ppm，將下述之本發明化合物作為供試化合物使用之結果，皆顯示死蟲率為90%以上。
本發明化合物號碼：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、19、及24
試驗例8
使供試化合物溶解於以每1mg，聚氧乙烯山梨糖醇單椰油酸酯：丙酮=5：95(容量比)之混合溶液50μL。於此加入含有0.03容量%之展著劑的水，調製成含有預定濃度之供試化合物的稀釋液。於敷上保濕之Kimwipe(註冊商標)的托盤播種玉米(Zea mays)的種子。使其生育5天後，將實生全體浸漬於該稀釋液30秒。然後，乾燥該幼苗後，將實生2粒收容於塑膠淺盤(90mm徑)，放入玉米根蟲2齡幼蟲10隻，覆上蓋。5日後數計死亡蟲數，由下式求得死蟲率。
死蟲率(%)=(死亡蟲數/10)×100
將依試驗例8實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為500ppm，將下述之本發明化合物作為供試化合物使用之結果，皆顯示死蟲率為80%以上。
本發明化合物號碼：3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、14、16、及18
試驗例9
使供試化合物溶解於以每1mg，二甲苯：DMF：界面 活性劑=4：4：1(容量比)的混合溶液10μL。於此加入含有0.03容量%之展著劑的水，調製成含有預定濃度之供試化合物的稀釋液。
於種植在塑膠杯之黃瓜苗(第2~3本葉展開期)，將該稀釋液以10mL/苗的比例散布。然後，切取第2葉並放入塑膠杯，放入黃守瓜2齡幼蟲10隻，覆上蓋。5日後數計死亡蟲數，由下式求得死蟲率。
死蟲率(%)=(死亡蟲數/10)×100
將依試驗例9實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為50ppm，將下述之本發明化合物作為供試化合物使用之結果，皆顯示死蟲率為80%以上。
本發明化合物號碼：2及3
試驗例10
將供試化合物依製劑例5所記載之方法作為製劑，於此加入水，調製成含有預定濃度之供試化合物的稀釋液。
於直徑5.5cm之塑膠杯的內側底部敷上相同大之濾紙，將該稀釋液0.7ml滴下於濾紙上，均勻加入蔗糖30mg作為餌。於該聚乙烯杯內放入家蠅雌成蟲10隻，覆上蓋。24小時後調査家蠅之生死求得死蟲率，死蟲率下式求得死蟲率。
死蟲率(%)=(死亡蟲數/供試蟲數)×100
將依試驗例10實施之試驗的結果示於以下。
將預定濃度定為500ppm，將下述之本發明化合物作 為供試化合物使用之結果，皆顯示死蟲率為100%。
本發明化合物號碼：4、5、及6
其次，將本發明組成物之有害節肢動物防除效力藉由試驗例表示。
試驗例11
使本發明化合物溶解於以每1mg，10μL之二甲苯：DMF：界面活性劑=4：4：1(容量比)的混合溶液。於此加入含有0.02容量%之展著劑的水，調製成本發明化合物含有預定濃度之稀釋液。
使用本活性成分之市售製劑的情況下，將各市售製劑以含有0.02容量%之展著劑的水稀釋，調整成含有預定濃度之本活性成分的稀釋液。另一方面，未使用本活性成分之市售製劑的情況下，使本活性成分每1mg溶解於10μL之二甲苯：DMF：界面活性劑=4：4：1(容量比)的混合溶液。於此加入含有0.02容量%之展著劑的水，調製成含有預定濃度之本活性成分的稀釋液。
混合上述之本發明化合物的稀釋液、與本活性成分的稀釋液，調製含有本發明化合物與本活性成分之組成物的試驗用藥液。
將黃瓜(Cucumis sativus)子葉之葉片(長度1.5cm)收容在24穴穴盤(Microplate)之各孔(Well)，每1孔放入棉蚜無翅成蟲2隻及幼蟲8隻，每1孔散布該試驗用藥液20μL。將此定為處理區。
尚，取代該試驗用藥液，改將散布20μL含有0.02容量%之展著劑的水之孔定為無處理區。
乾燥該試驗用藥液後，將穴盤(Microplate)上部以氣體透過性薄膜片材(商品名：AeraSeal,Excel Scientific Inc.製)覆蓋，放飼5日後，調査各孔之生存蟲數。
將防除價由下式算出。
防除價(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100尚，式中之記號係表示以下之意義。
Cai：無處理區之調査時的生存蟲數
Tai：處理區之調査時的生存蟲數
將依試驗例11實施之組成物示於[表47]。其結果，[表47]所記載之組成物對於有害節肢動物顯示優異之防除效力。
其次，將本發明組成物之有害節肢動物防除 效力藉由試驗例表示。
試驗例12
使本發明化合物每1mg，溶解於10μL之二甲苯：DMF：界面活性劑(Sorpol 3005X、東邦化學工業股份有限公司製)=4：4：1(容量比)的混合溶液。於此加入含有0.02容量%之展著劑(Syndyne(註冊商標)、住友化學股份有限公司製)的水，調製成本發明化合物含有預定濃度之稀釋液。
使用本活性成分之市售製劑的情況下，將各市售製劑以含有0.02容量%之展著劑的水稀釋，調整成含有預定濃度之本活性成分的稀釋液。另一方面，未使用本活性成分之市售製劑的情況下，使本活性成分每1mg溶解於10μL之二甲苯：DMF：界面活性劑=4：4：1(容量比)的混合溶液。於此加入含有0.02容量%之展著劑(Syndyne(註冊商標)、住友化學股份有限公司製)的水，調製成含有預定濃度之本活性成分的稀釋液。
混合上述之本發明化合物的稀釋液、與本活性成分的稀釋液，調製含有本發明化合物與本活性成分之組成物的試驗用藥液。
將黃瓜(Cucumis sativus)子葉之葉片(長度1.5cm)收容在24穴穴盤(Microplate)之各孔(Well)，每1孔放入棉蚜無翅成蟲2隻及幼蟲8隻，每1孔散布該試驗用藥液20μL。將此定為處理區。
尚，取代該試驗用藥液，改將散布20μL含有0.02容量%之展著劑(Syndyne(註冊商標)、住友化學股份有限公司製)的水之孔作為無處理區。
乾燥該試驗用藥液後，將穴盤(Microplate)上部以氣體透過性薄膜片材(商品名：AeraSeal,Excel Scientific Inc.製)覆蓋，放飼5日後，調査各孔之生存蟲數。
將防除價由下式算出。
防除價(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100尚，式中之記號係表示以下之意義。
Cai：無處理區之調査時的生存蟲數
Tai：處理區之調査時的生存蟲數
將依試驗例12實施之試驗的結果示於以下。將本發明化合物及本活性成分之個別濃度為下表48~61所記載之濃度的本發明組成物，對於有害節肢動物皆顯示防除價為90%以上。
[產業上之可利用性]
本發明化合物係對於有害節肢動物顯示優異之防除效果。又，含有本發明化合物、與選自由群組(a)、群組(b)、群組(c)及群組(d)所構成之群組中之1種以上的成分之組成物，係對於有害節肢動物顯示優異之防除效果。

Claims (24)

  1. 一種式(I)表示之化合物或其N氧化物化合物， [式中，A1係表示氮原子或CR4，R4係表示氫原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基、或鹵素原子，R1係表示具有1個以上鹵素原子之C2-C10鏈式烴基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、具有選自群組G之1個以上取代基的(C3-C7環烷基)C1-C3烷基、或具有選自群組G之1個以上取代基的C3-C7環烷基，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙甲基、或環丙基，q係表示0、1、2、或3，R3係分別獨立表示可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的 苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或鹵素原子，q為2或3時，複數之R3可為相同或相異，p係表示0、1、或2，R6係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或鹵素原子，p為2時，複數之R6可為相同或相異，R11、R17、R18、R19、R24及R29係分別獨立表示氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基，R12係表示氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、具有選自群組F之1個取代基的C1-C6烷基、或S(O)2R23，R23係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、或可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基，R11a及R12a與該等鍵結之氮原子成為一起，表示可具有選自群組E之1個以上取代基的3-7員非芳香族雜環基{該3-7員非芳香族雜環係表示氮丙啶環、三亞甲亞胺環、吡咯烷環、咪唑啉環、咪唑啶環、哌啶環、四氫嘧啶環、六氫嘧啶環、哌嗪環、氮雜環庚烷環、噁唑啉環、異噁唑啉環、1,3-噁嗪環、嗎啉環、1,4-噁氮呯環、四氫噻 唑環、異四氫噻唑環、1,3-噻嗪烷環、硫嗎啉環、或1,4-硫雜氮雜環庚烷環}，R13係表示氫原子、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基、可具有1個以上鹵素原子之(C3-C6環烷基)C1-C3烷基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、或可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基，R14係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基、可具有1個以上鹵素原子之(C3-C6環烷基)C1-C3烷基、或苯基C1-C3烷基{在苯基C1-C3烷基之苯基部分可具有選自群組D之1個以上取代基}，R15及R16係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，R27及R28係分別獨立表示氫原子、或可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基，n及y係分別獨立表示0、1、或2，而且x係表示0或1；群組B：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氫硫基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷亞磺醯基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷磺醯 基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6環烷基、氰基、羥基、及鹵素原子所構成之群組；群組C：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、及鹵素原子所構成之群組；群組D：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、羥基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、氫硫基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氫硫基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷亞磺醯基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷磺醯基、胺基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基、及鹵素原子所構成之群組{R21及R22係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基}；群組E：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6烯氧基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C6炔氧基、鹵素原子、氧基(Oxo)、羥基、氰基、及硝基所構成之群組；群組F：係由可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷氧基、胺基、NHR21、NR21R22、氰基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、可具有選自群組D之1個以上 取代基的5或6員芳香族雜環基、可具有1個以上鹵素原子之C3-C7環烷基、及可具有選自群組C之1個以上取代基的3-7員非芳香族雜環基所構成之群組；群組G：係由鹵素原子、及C1-C6鹵烷基所構成之群組]。
  2. 如請求項1之化合物，其中，R4為氫原子、或鹵素原子，而且R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、包含1~2個氮原子之6員芳香族雜環基(該6員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、包含1~4個氮原子之5員芳香族雜環基(該5員芳香族雜環基可具有選自群組D之1個以上取代基)、OR12、NR11R12、或鹵素原子。
  3. 如請求項1之化合物，其中，R3為具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR12、NR11R12、或鹵素原子，而且R11及R12分別獨立為氫原子或可具有1個以上鹵素原子之C1-C3烷基。
  4. 如請求項1之化合物，其中，q為0。
  5. 如請求項1~請求項4中任一項之化合物，其中，p為0、或1，而且R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子。
  6. 如請求項1~請求項4中任一項之化合物，其中，p為0。
  7. 如請求項1~請求項5中任一項之化合物，其中， R1為C2-C10鹵烷基。
  8. 如請求項1~請求項6中任一項之化合物，其中，R1為C2-C10氟烷基。
  9. 如請求項1~請求項6中任一項之化合物，其中，R1為具有2個以上氟原子之C2-C10烷基。
  10. 如請求項1~請求項6中任一項之化合物，其中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基。
  11. 如請求項1~請求項10中任一項之化合物，其中，R2為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基。
  12. 如請求項1~請求項10中任一項之化合物，其中，R2為乙基。
  13. 如請求項1之化合物，其中，R1為C2-C10鹵烷基，R2為乙基，q為0、或1，R3為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子，而且p為0、或1，R6為可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、或鹵素原子。
  14. 如請求項1之化合物，其中，R1為具有4個以上氟原子之C3-C5烷基，R2為乙基，q為0，而且p為0。
  15. 一種組成物，其係含有如請求項1~請求項14中任一項記載之化合物、與選自由下述群組(a)、群組(b)、群組(c)及群組(d)所構成之群組中之1種以上的成分， 群組(a)：由殺蟲活性成分、殺蟎活性成分、及殺線蟲活性成分所構成之群組群組(b)：殺菌活性成分群組(c)：植物成長調整成分群組(d)：藥害減輕成分。
  16. 一種有害節肢動物的防除方法，其係具有將如請求項1~請求項14中任一項記載之化合物的有效量或如請求項15記載之組成物的有效量，施用在有害節肢動物或有害節肢動物的棲息地之步驟。
  17. 一種有害節肢動物的防除方法，其係具有將如請求項1~請求項14中任一項記載之化合物的有效量或如請求項15記載之組成物的有效量，施用在植物或栽培植物的土壤之步驟。
  18. 一種有害節肢動物的防除方法，其係具有將如請求項1~請求項14中任一項記載之化合物的有效量或如請求項15記載之組成物的有效量，施用在種子或球根之步驟。
  19. 一種種子或球根，其係保持如請求項1~請求項14中任一項記載之化合物的有效量或如請求項15記載之組成物的有效量。
  20. 一種有害節肢動物防除劑，其係含有如請求項1~請求項14中任一項記載之化合物或如請求項15記載之組成物、與惰性載體。
  21. 一種式(M-3)表示之化合物， [式中，A1係表示氮原子、或CR4，R4係表示氫原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基、或鹵素原子，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙甲基、或環丙基，q係表示0、1、2、或3，R3係分別獨立表示可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或鹵素原子，q為2或3時，複數之R3可為相同或相異，p係表示0、1、或2，而且R6係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或鹵素原子，p為2時，複數之R6可為相同或相異]。
  22. 一種式(M-4)表示之化合物， [式中，V係表示鹵素原子，A1係表示氮原子、或CR4，R4係表示氫原子、OR27、NR27R28、氰基、硝基、或鹵素原子，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙甲基、或環丙基，q係表示0、1、2、或3，R3係分別獨立表示可具有選自群組B之1個以上取代基的C1-C6鏈式烴基、可具有選自群組D之1個以上取代基的苯基、可具有選自群組D之1個以上取代基的5或6員芳香族雜環基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、S(O)yR15、C(O)OR17、C(O)NR11R12、氰基、硝基、或鹵素原子，q為2或3時，複數之R3可為相同或相異，p係表示0、1、或2，而且R6係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或鹵素原子，p為2時，複數之R6可為相同或相異]。
  23. 一種式(M-30)表示之化合物， [式中，R40係表示鹵素原子、C1-C4烷氧基、或OR1，R1係表示具有1個以上鹵素原子之C2-C10鏈式烴基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、具有選自群組G之1個以上取代基的(C3-C7環烷基)C1-C3烷基、或具有選自群組G之1個以上取代基的C3-C7環烷基，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙甲基、或環丙基，p係表示0、1、或2，而且R6係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或鹵素原子，p為2時，複數之R6可為相同或相異]。
  24. 一種式(M-31)表示之化合物， [式中，R40係表示鹵素原子、C1-C4烷氧基、或OR1，R1係表示具有1個以上鹵素原子之C2-C10鏈式烴基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷氫硫基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷亞磺醯基)C2-C5烷基、具有1個以上鹵素原子之(C1-C5烷磺醯基)C2-C5烷基、具有選自群組G之1個以上取代基的(C3-C7環烷基)C1-C3烷基、或具有選自群組G之1個以上取代基的C3-C7環烷基，R2係表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、環丙甲基、或環丙基，p係表示0、1、或2，而且R6係分別獨立表示可具有1個以上鹵素原子之C1-C6烷基、OR18、NR18R19、氰基、硝基、或鹵素原子，p為2時，複數之R6可為相同或相異]。
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