TW201304680A - 苯甲醯胺衍生物或其鹽類、及含有這些的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑 - Google Patents

Abstract

有多數的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑被長年使用，但是具有效力不充分、或害蟲等獲得抵抗性而造成使用限制等各種課題者並不在少數。因此，期望開發出所述缺點少的新穎的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。在此，提供一種以低劑量對害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲有極高的防治效果的新穎的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。本發明提供一種含有以式(I)表示之苯甲醯胺衍生物或其鹽類作為有效成分之殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺土壤害蟲劑：□[式中，R1係氫原子或C1-C3烷基；R2係C2-C8烷基或C3-C8環烷基]。

Description

苯甲醯胺衍生物或其鹽類、及含有這些的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑

本發明係關於一種苯甲醯胺衍生物或其鹽類、及含有這些作為有效成分的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。

在專利文獻1中，記載著特定的苯甲醯胺衍生物適用於作為除草劑。然而，在該文獻中並無記載使用苯甲醯胺衍生物作為殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。此外，並不存在對以下式(I)所表示之苯甲醯胺衍生物之具體的記載。另一方面，在專利文獻2及專利文獻3中，揭露有具有特定之化學結構之苯甲醯胺衍生物之作為殺線蟲劑的使用。然而，這些化合物之化學結構與本發明化合物相異。

【先前技術文獻】

【專利文獻1】國際公開公報WO2001/091558

【專利文獻2】美國專利第4840969號

【專利文獻3】歐洲專利公報第323637號

有多數的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑被長年使用，但是具有效力不充分、或害蟲等獲得抵抗性而造成使用限制等各種課題者並不在少數。因此，期望開發出所述缺點少的新穎的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。

本案發明人等為了尋找更優異的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，而針對苯甲醯胺衍生物進行了各種研究。其結果，發現以下式(I)所表示之苯甲醯胺衍生物具有在低劑量下特別是對線蟲有極高的防治效果，而且，同時具有對於作物、害蟲的天敵等、或是哺乳動物的安全性，而完成了本發明。

亦即，本發明係關於一種以式(I)：

[式中，R¹係氫原子或C₁-C₃烷基；R²係C₂-C₈烷基或C₃-C₈環烷基]表示之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。此外，本發明係關於一種含有上式(I)之苯甲醯胺衍生物或其鹽類作為有效成分之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑、及施用這些以防治害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲的方法。

以上式(I)之苯甲醯胺衍生物或其鹽類作為有效成分之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑係以低劑量對害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲有極高的防治效果。

作為上式(I)中的烷基，可以是直鏈狀或分枝狀的任一者，作為其具體例，可列舉：如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、三級丁基、戊基、己基、庚基、辛基等C_1-8者等。

作為上式(I)中的環烷基，可列舉：例如，如環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基等C_3-8者等。

作為上式(I)中之苯甲醯胺衍生物的鹽類，只要是在該技術領域中所容許者，可包含任何鹽類，然而，可列舉：例如，如二甲基銨鹽、三乙基銨鹽等銨鹽；如鹽酸鹽、過氯酸鹽、硫酸鹽、硝酸鹽等無機酸鹽；如乙酸鹽、甲烷磺酸鹽等有機酸鹽等。

上式(I)中之苯甲醯胺衍生物中，有異構物存在的情況，而在本發明中係包含各異構物及異構物混合物的兩者。作為上式(I)之苯甲醯胺衍生物的異構物，可列舉：例如，鏡像異構物、非鏡像異構物等立體異構物等，其中較佳為R¹與R²相異的以式(I-a)：

[式中，R^1-a係C₁-C₃烷基；R^2-a係C₂-C₈烷基或C₃-C₈環烷基，R^1-a與R^2-a彼此相異]表示之化合物、且上式(I-a)中之R¹與R²所鍵結之次甲基碳係不對稱中心的鏡像異構物。在鏡像異構物中，存在有R型與S型，然而其中又以S型較佳。在本說明書中，在沒有特別說明的情況下，異構物係記載為混合物。又，在該技術領域中之技術常識的範圍內，本發明也包含上述者以外的各種異構物。此外，依照異構物的種類，也有與上式(I)相異的化學結構的情況，然而由於只要是熟習該項技術者即可充分理解這些係屬於異構物的關係，因此顯然其係屬於本發明之範圍內。

上式(I)之苯甲醯胺衍生物或其鹽類(以下，簡稱為本發明化合物)可以依照以下之製法[1]、以及一般之鹽類的製造方法而製造，然而並不限定於該等方法。

製法[1]

上式中，R¹及R²係如上所述，Z為羥基、烷氧基或鹵素。作為鹵素，可列舉：氟、氯、溴或碘的各原子。作為式(II)之化合物的鹽類，只要是在該技術領域所容許者，可包含任何鹽類，然而，可列舉：例如，如鹽酸鹽、硫酸鹽等無機酸鹽；如乙酸鹽、甲烷磺酸鹽等有機酸鹽等。

製法[1]的反應一般可以在鹼及溶劑的存在下進行。作為鹼，可以從例如，鈉、鉀等鹼金屬；甲氧化鈉、乙氧化鈉、三級丁氧化鉀等鹼金屬烷氧化物；碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽；重碳酸鈉、重碳酸鉀等重碳酸鹽；氫氧化鈉、氫氧化鉀等金屬氫氧化物；氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物；單甲基胺、二甲基胺、三乙基胺等胺類；吡啶、4-二甲基胺基吡啶等吡啶類等適當地選擇一種或兩種以上。

作為溶劑，只要能進行反應即可，並無特別限制，可以從例如，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；己烷、庚烷、石油醚、輕汽油、環己烷等脂肪族烴類；氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、二氯乙烷、三氯乙烷、氯苯等鹵素化烴類；二氧陸圜、四氫呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等醚類；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類；二甲基亞碸、環丁碸、二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮等極性非質子性溶劑；乙腈、丙腈等腈類；丙酮、甲基乙基酮等酮類；水；等適當地選擇一種或兩種以上。此外，除上述者之外，也可以在上述之鹼之中，使用胺類或吡啶類。

依照需要，製法[1]的反應可以在脫水縮合劑的存在下進行。作為脫水縮合劑，可以從例如，N,N’-二環己基碳二醯亞胺、氯磺醯基異氰酸酯、N,N’-羰基二咪唑、三氟乙酸酐等適當地選擇一種或兩種以上。

製法[1]的反應溫度一般為0~100℃、較佳為0~50℃，反應時間一般為0.1~48小時左右、較佳為0.5~24小時左右。

上述製法[1]之起始物質的式(II)的化合物可以依照，例如，以下所示之製法[A]而製造。

製法[A]

上式中，R¹及R²係如上所述。

製法[A]的還原反應係式(IV)的化合物與還原劑的反應。作為還原反應，可列舉：例如，以下所示之接觸氫化反應或藉由金屬氫化物的還原反應，可以藉由任一反應製造式(II)的化合物。

[接觸氫化反應]

作為在接觸氫化反應中使用的還原劑，可以從例如，氫、甲酸、甲酸銨等適當地選擇一種或兩種以上。

接觸氫化反應一般可以在觸媒及溶劑的存在下進行。作為觸媒，可以從例如鉑、氧化鉑、鉑黑、雷氏鎳、鈀、鈀-碳、銠、銠-氧化鋁等適當地選擇一種或兩種以上。

作為溶劑，只要能進行反應，並無特別限制，可以從例如，苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；己烷、庚烷、石油醚、輕汽油、環己烷等脂肪族烴類；二氧陸圜、四氫呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等醚類；乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類；二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮等酸醯胺類；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇類；水；等適當地選擇一種或兩種以上。

接觸氫化反應的反應溫度一般為-100~150℃、較佳為-10~100℃，其反應時間一般為0.5~96小時左右、較佳為1~48小時左右。

[藉由金屬氫化物的還原反應]

作為在藉由金屬氫化物的還原反應中使用的還原劑，可列舉：例如，硼氫化鈉、氫化鋁鋰等金屬氫化物。依照需要，藉由金屬氫化物的還原反應可以在四氯化鈦、氧化鉬等存在下進行。

藉由金屬氫化物的還原反應一般可以在溶劑的存在下進行。作為溶劑，只要能進行反應，並無特別限制，可以從例如，二氧陸圜、四氫呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等醚類；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇類；水；等適當地選擇一種或兩種以上。

藉由金屬氫化物的還原反應的反應溫度一般為-100~150℃、較佳為-10~100℃，其反應時間一般為0.5~96小時左右、較佳為1~48小時左右。

上述製法[A]之起始物質的式(IV)的化合物可以藉由，例如，以下所示之製法[B]而製造。

製法[B]

上式中，R¹及R²係如上所述。作為NH₂OH的鹽類，只要是在該技術領域所容許者，可包含任何鹽類，然而，可列舉：例如，如鹽酸鹽、硫酸鹽等無機酸鹽；如乙酸鹽、甲烷磺酸鹽等有機酸鹽等。

依照需要，製法[B]的反應可以在鹼的存在下進行。作為鹼，可以從例如，如鈉、鉀等鹼金屬；如甲氧化鈉、乙氧化鈉、三級丁氧化鉀等鹼金屬烷氧化物；如碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽；如重碳酸鈉、重碳酸鉀等重碳酸鹽；如氫氧化鈉、氫氧化鉀等金屬氫氧化物；如氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物；如單甲基胺、二甲基胺、三乙基胺等胺類；如吡啶、4-二甲基胺基吡啶等吡啶類；如乙酸鈉、乙酸鉀等乙酸鹽；等適當地選擇一種或兩種以上。

依照需要，製法[B]的反應可以在觸媒量的鹽酸、硫酸、對甲苯磺酸等存在下進行。

製法[B]的反應一般可以在溶劑的存在下進行。作為溶劑，只要能進行反應，並無特別限制，可以從例如，如苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類；如己烷、庚烷、石油醚、輕汽油、環己烷等脂肪族烴類；如二氧陸圜、四氫呋喃、二乙醚、二甲氧基乙烷等醚類；如乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類；如二甲基亞碸、環丁碸、二甲基乙醯胺、二甲基甲醯胺、N-甲基吡咯烷酮等極性非質子性溶劑；如乙腈、丙腈等腈類；如甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇類；水；等適當地選擇一種或兩種以上。此外，除上述者之外，在本製法[B]的反應中能夠使用的上述鹼之中，胺類或吡啶類也可以當做溶劑使用。

製法[B]的反應溫度一般為20~150℃、較佳為50~100℃，其反應時間一般為0.5~96小時左右、較佳為1~48小時左右。

以下針對含有本發明化合物之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑的較佳態樣予以說明。含有本發明化合物之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑係能夠用於作為例如在農園藝領域造成問題的害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲的防治劑、或動物寄生性之害蟲或蟎的防治劑。

含有本發明化合物之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑係如上所述能夠用於農園藝領域。具體而言，能夠有效防治桃蚜(green peach aphid(Myzus persicae))、棉蚜(cotton aphid(Aphis gossypii))等蚜蟲類；小菜蛾(diamondback moth(Plutella xylostella))、甘藍夜蛾(cabbage armyworm(Mamestra brassicae))、斜紋夜盜蛾(common cutworm(Spodoptera litura))、蘋果捲葉蛾(codling moth(Cydia pomonella))、玉米穗蟲(bollworm(Heliothis Zea))、煙芽夜蛾(tobacco budworm(Heliothis virescens))、舞蛾(gypsy moth(Lymantria dispar))、瘤野螟(rice leafroller(Cnaphalocrocis medinalis))、茶姬捲葉蛾(smaller tea tortrix(Adoxophyes sp.))、科羅拉多金花蟲(colorado potato beetle(Leptinotarsa decemlineata))、黃守瓜(cucurbit leaf beetle(Aulacophora femoralis))、棉子象鼻蟲(boll weevil(Anthonomus grandis))、飛蝨類(planthoppers)、葉蟬類(leafhoppers)、介殼蟲類(scales)、臭蟲類(bugs)、粉蝨類(whiteflies)、薊馬類(thrips)、蚱蜢類(grasshoppers)、花蠅類(anthomyiid flies)、金龜類(scarabs)、球菜夜蛾(black cutworm(Agrotis ipsilon))、蕪菁夜蛾(cutworm(Agrotis segetum))、蟻類等農業害蟲類；如蛞蝓(slugs)、蝸牛(snail)等腹足類；如熱帶鼠蟎(tropical rat mite(Ornithonyssus bacoti))、蟑螂類、家蠅(housefly(Musca domestica))、家蚊(house mosquito(Culex pipiens))等衛生害蟲類；如麥蛾(angoumois grain moth(Sitotroga cerealella))、綠豆象(adzuki bean weevil(Callosobruchus chinensis))、擬穀盜(red flour beetle(Tribolium castaneum))、榖蟲類(mealworms)等儲穀害蟲類；如衣蛾(casemaking clothes moth(Tinea pellionella))、姬鰹節蟲(black carpet beetle(Attagenus japonicus))等衣類害蟲類；白蟻類等家屋害蟲類；等害蟲、如二點葉璊(two-spotted spider mite(Tetranychus urticae))、赤葉蟎(carmine spider mite(Tetranychus cinnabarinus))、神澤氏葉蟎(kanzawa spider mite(Tetranychus kanzawai))、柑橘葉蟎(citrus red mite(Panonychus citri))、歐洲葉蟎(European red mite(Panonychus ulmi))、茶細蟎(broad mite(Polyphagotarsonemus latus))、柑橘鏽蟎(pink citrus rust mite(Aculops pelekassi))、赤足根蟎(bulb mite(Rhizoglyphus echinopus))等植物寄生性蟎類；如腐食酪蟎(mold mite(Tyrophagus putrescentiae))、美洲塵蟎(Dermatophagoides farina)、南爪蟎(Chelacaropsis moorei)等室內塵蟎類；等蟎、根瘤線蟲類(root-knot nematodes)、包囊線蟲類(cyst nematodes)、根腐線蟲類(root-lesion nematodes)、如水稻白尖線蟲(white-tip nematode(Aphelenchoides besseyi))、草莓芽線蟲(strawberry bud nematode (Nothotylenchus acris))、松材線蟲(pine wood nematode(Bursaphelenchus xylophilus))等植物寄生性線蟲類；等線蟲、如鼠婦蟲(pillbugs(Armadillidium vulgare、Porcellio scaber等)等等足類；等土壤害蟲。其中又於植物寄生性蟎類、農業害蟲類、植物寄生性線蟲類等的防治上特別有效，於農業害蟲類、植物寄生性線蟲類等的防治上顯示更加優異的效果，因此非常適用於作為殺蟲劑或殺線蟲劑。此外，含有本發明化合物之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑對於各種對有機磷劑、氨基甲酸鹽劑、合成除蟲菊劑、新尼古丁劑等藥劑有抵抗性的害蟲的防治上也有效。進一步而言，由於本發明化合物具有優異的浸透傳遞性，因此藉由將含有本發明化合物之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑用於處理土壤，可以在防治土壤有害昆蟲類、蟎類、線蟲類、腹足類、等足類的同時，也防治莖葉部的害蟲類。

作為含有本發明化合物之農園藝領域的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑的別的較佳態樣，可列舉：綜合性地防治上述之植物寄生性蟎類、農業害蟲類、植物寄生性線蟲類、腹足類、土壤害蟲類等的殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。

含有本發明化合物之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑，一般而言，係將該化合物與各種農業上的輔助劑混合，並製劑成粉劑、粒劑、顆粒可溼性粉劑、可溼性粉劑、水性懸浮劑、油性懸浮劑、水溶劑、乳劑、液劑、膠漿劑、氣溶膠劑、微量散布劑等各種形態而使用，然而，只要適合於本發明之目的，可以將其形成為一般於該領域所使用的各種製劑形態。作為在製劑中使用的輔助劑，可列舉：如矽藻土、消石灰、碳酸鈣、滑石、白碳、高嶺土(kaolin)、皂土、高嶺石(kaolinite)、絹雲母、黏土、碳酸鈉、碳酸氫鈉、芒硝、沸石、澱粉等固型擔體；如水、甲苯、二甲苯、溶劑石油腦、二氧陸圜、丙酮、異佛酮、甲基異丁基酮、氯苯、環己烷、二甲基亞碸、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、醇等溶劑；如脂肪酸鹽、苯甲酸鹽、烷基磺基琥珀酸鹽、二烷基磺基琥珀酸鹽、聚羧酸鹽、烷基硫酸酯鹽、烷基硫酸鹽、烷基芳基硫酸鹽、烷基二醇醚硫酸鹽、醇硫酸酯鹽、烷基磺酸鹽、烷基芳基磺酸鹽、芳基磺酸鹽、木質素磺酸鹽、烷基二苯醚二磺酸鹽、聚苯乙烯磺酸鹽、烷基磷酸酯鹽、烷基芳基磷酸鹽、苯乙烯基芳基磷酸鹽、聚氧乙烯烷醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷基芳香醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基芳香醚硫酸酯鹽、聚氧乙烯烷醚磷酸鹽、聚氧乙烯烷基芳基磷酸酯鹽、萘磺酸鹽甲醛縮合物等陰離子系的界面活性劑；如山梨糖醇酐脂肪酸酯、甘油脂肪酸酯、脂肪酸聚甘油酯、脂肪酸醇聚二醇醚、乙炔二醇、乙炔醇、氧亞烷基嵌段聚合物、聚氧乙烯烷醚、聚氧乙烯烷基芳香醚、聚氧乙烯苯乙烯基芳香醚、聚氧乙二醇烷醚、聚乙二醇、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯甘油脂肪酸酯、聚氧乙烯硬化蓖麻油、聚氧丙烯脂肪酸酯等非離子系的界面活性劑；如橄欖油、木棉子油、蓖麻油、棕櫚油、山茶花油、椰子油、芝麻油、玉米油、米糠油、花生油、棉籽油、黃豆油、菜籽油、亞麻仁油、桐油、液狀石臘等植物油或礦物油；等。只要不逸脫本發明之目的，該等輔助劑的各成分可以適當地選擇一種或兩種以上使用。此外，除了上述輔助劑以外，也可以從在該領域已知者之中適當地選擇使用，例如，也可以使用增量劑、增黏劑、沈降防止劑、凍結防止劑、分散穩定劑、藥害減輕劑、防黴劑等一般使用的各種輔助劑。本發明化合物與各種輔助劑的摻合比例(重量比)為0.001：99.999~95：5，較佳為0.005：99.995~90：10。在實際使用該等製劑之時，可以直接於該狀態下使用、或以水等稀釋劑稀釋至預定濃度、依照需要添加各種延展劑(界面活性劑、植物油、礦物油等)而使用。

含有本發明化合物之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑的施用係依照氣象條件、製劑形態、施用時期、施用場所、病害蟲的種類或發生狀況等相異點而無法完全地規定，然而，一般而言係以0.05~800,000ppm、較佳為0.5~500,000ppm之有效成分濃度進行，其每單位面積的施用量係每1公頃中本發明化合物為0.05~50,000g、較佳為1~30,000g。此外，在本發明中，也包含藉由此種施用方法之害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲的防治方法、特別是植物寄生性蟎類、農業害蟲類、植物寄生性線蟲類的防治方法。

含有本發明化合物之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑之各種製劑、或該稀釋物的施用，通常可以藉由一般使用的施用方法，亦即，散布(例如，噴霧、煙霧(misting)、霧化(atomizing)、散粒、水面施用等)、土壤施用(混入、灌注等)、表面施用(塗布、粉塗、被覆等)、浸漬毒餌等予以進行。此外，也可以將上述有效成分混合於飼料中餵食給家畜，而藉由該排泄物抑制害蟲、特別是有害昆蟲的發生及生育。此外，也可以藉由所謂超高濃度少量散布法(ultra low volume application method)施用。在此方法中，可包含活性成分100%。

此外，含有本發明化合物之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑可以與其他的農藥、肥料、藥害減輕劑等混用或是併用，在此情況下，有時候顯示出更加優異的效果、作用性。作為其他的農藥，可列舉：除草劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺土壤害蟲劑、殺菌劑、抗病毒劑、誘引劑、抗生物質、植物激素、植物成長調整劑等。特別是，將本發明化合物與其他的農藥的有效成分化合物的一種或兩種以上混用或是併用而成的殺蟲用組成物、殺蟎用組成物、殺線蟲用組成物或殺土壤害蟲用組成物，可以將其適用範圍、藥劑處理的時期、防治活性等向較佳的方向改良。又，本發明化合物與其他的農藥的有效成分化合物可以將分別製劑者在散布時混合使用、也可以將兩者一起製劑而使用。在本發明中，也包含此種殺蟲用組成物、殺蟎用組成物、殺線蟲用組成物或殺土壤害蟲用組成物。

本發明化合物與其他的農藥的有效成分化合物的混合比(重量比)係依照氣象條件、製劑形態、施用時期、施用場所、病害蟲的種類或發生狀況等相異點而無法完全地規定，然而，一般而言係1：300~300：1、較佳為1：100~100：1。此外，施用的適量以每1公頃的合計有效成分化合物量而言係0.1~50,000g、較佳為1~30,000g。在本發明中，也包含藉由此種殺蟲用組成物、殺蟎用組成物、殺線蟲用組成物或殺土壤害蟲用組成物的施用方法的害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲的防治方法。

作為上述其他的農藥中之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或者殺土壤害蟲劑的有效成分化合物(一般名稱；包含一部分為申請中、或日本植物防疫協會實驗碼)，可列舉：例如，佈飛松(profenofos)、二氯松(dichlorvos)、芬滅松(fenamiphos)、撲滅松(fenitrothion)、EPN、大利松(diazinon)、陶斯松(chlorpyrifos)、甲基陶斯松(chlorpyrifos-methyl)、歐殺松(acephate)、普硫松(prothiofos)、福賽絕(fosthiazate)、硫線磷(cadusafos)、二硫松(disulfoton)、加福松(isoxathion)、亞芬松(isofenphos)、愛殺松(ethion)、益多松(etrimfos)、拜裕松(quinalphos)、甲基毒蟲畏(dimethylvinphos)、大滅松(dimethoate)、硫丙磷(sulprofos)、硫滅松(thiometon)、繁米松(vamidothion)、白克松(pyraclofos)、必芬松(pyridaphenthion)、亞特松(pirimiphos-methyl)、加護松(propaphos)、裕必松(phosalone)、福馬松(formothion)、馬拉松(malathion)、樂本松(tetrachlorvinphos)、氯芬松(chlorfenvinphos)、氰乃松(cyanophos)、三氯松(trichlorfon)、滅大松(methidathion)、賽達松(phenthoate)、ESP、谷速松(azinphos-methyl)、芬殺松(fenthion)、飛達松(heptenophos)、甲氧滴滴梯(methoxychlor)、巴拉松(parathion)、(phosphocarb)、滅賜松(demeton-S-methyl)、亞速靈(monocrotophos)、達馬松(methamidophos)、(imicyafos)、甲基巴拉松(parathion-methyl)、托福松(terbufos)、福賜米松(phosphamidon)、益滅松(phosmet)、福瑞松(phorate)等有機磷酸酯系化合物；加保利(carbaryl)、安丹(propoxur)、得滅克(aldicarb)、加保扶(carbofuran)、硫敵克(thiodicarb)、納乃得(methomyl)、毆殺滅(oxamyl)、乙硫苯威(ethiofencarb)、比加普(pirimicarb)、丁基滅必蝨(fenobucarb)、丁基加保扶(carbosulfan)、免扶克(benfuracarb)、免敵克(bendiocarb)、呋線威(furathiocarb)、滅必蝨(isoprocarb)、治滅蝨(metolcarb)、滅爾蝨(xylylcarb)、XMC、芬硫克(fenothiocarb)等氨基甲酸鹽系化合物；培丹(cartap)、硫賜安(thiocyclam)、免速達(bensultap)、殺蟲雙(thiosultap-sodium)等沙蠶毒素(nereistoxin)衍生物；大克蟎(dicofol)、得脫蟎(tetradifon)、硫丹(endosulfan)、得氯蟎(dienochlor)、地特靈(dieldrin)等有機氯系化合物；芬佈賜(fenbutatinoxide)、錫蟎丹(cyhexatin)等有機金屬系化合物；芬化利(fenvalerate)、百滅寧(permethrin)、賽滅寧(cypermethrin)、第滅寧(deltamethrin)、賽洛寧(cyhalothrin)、汰福寧(tefluthrin)、依芬寧(ethofenprox)、三氟醚菊酯(flufenprox)、賽扶寧(cyfluthrin)、芬普寧(fenpropathrin)、護賽寧(flucythrinate)、福化利(fluvalinate)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、λ型賽洛寧(lambda-cyhalothrin)、除蟲菊精(pyrethrins)、益化利(esfenvalerate)、治滅寧(tetramethrin)、列滅寧(resmethrin)、(protrifenbute)、畢芬寧(bifenthrin)、傑他賽滅寧(zeta-cypermethrin)、阿納寧(acrinathrin)、亞滅寧(alpha-cypermethrin)、亞列寧(allethrin)、伽瑪賽洛寧(gamma-cyhalothrin)、塞塔賽滅寧(theta-cypermethrin)、福化利(tau-fluvalinate)、泰滅寧(tralomethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、貝他賽滅寧(beta-cypermethrin)、貝他賽扶寧(beta-cyfluthrin)、美特寧(metofluthrin)、酚丁滅蝨(phenothrin)、氟氯苯菊酯(flumethrin)等除蟲菊酯(pyrethroid)系化合物；二福隆(diflubenzuron)、克福隆(chlorfluazuron)、得福隆(teflubenzuron)、氟芬隆(flufenoxuron)、祿芬隆(lufenuron)、諾伐隆(novaluron)、三福隆(triflumuron)、六伏隆(hexaflumuron)、雙三氟蟲脲(bistrifluron)、多氟脲(noviflumuron)、啶蜱脲(fluazuron)等苯甲醯脲系化合物；美賜平(methoprene)、百利普芬(pyriproxyfen)、芬諾克(fenoxycarb)、苯蟲醚(diofenolan)等青春激素型化合物；畢達本(pyridaben)等噠嗪酮(pyridazinone)系化合物；芬普蟎(fenpyroximate)、芬普尼(fipronil)、得芬瑞(tebufenpyrad)、益斯普(ethiprole)、脫芬瑞(tolfenpyrad)、(acetoprole)、(pyrafluprole)、(pyriprole)等吡唑系化合物；益達胺(imidacloprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、亞滅培(acetamiprid)、賽果培(thiacloprid)、賽速安(thiamethoxam)、可尼丁(clothianidin)、(nidinotefuran)、達特南(dinotefuran)、硝蟲噻嗪(nithiazine)等新尼古丁系化合物；得芬諾(tebufenozide)、滅芬諾(methoxyfenozide)、可芬諾(chromafnozide)、(halofenozide)等聯胺系化合物；啶蟲丙醚(Pyridalyl)、氟尼胺(flonicamid)等吡啶系化合物；賜派芬(spirodiclofen)、季酮甲蟎酯(spiromesifen)、賜派滅(spirotetramat)等環狀酮-烯系化合物；嘧蟎酯(fluacrypyrim)等史托比(strobilurin)系化合物；(flufenerim)等嘧啶胺系化合物；二硝基系化合物、有機硫化合物、尿素系化合物、三氮雜苯系化合物、腙系化合物，又，作為其他化合物，布芬淨(buprofezin)、合賽多(hexythiazox)、三亞蟎(amitraz)、加力可(chlordimeform)、矽護芬(silafluofen)、唑蚜威(triazamate)、派滅淨(pymetrozine)、畢汰芬(pyrimidifen)、克凡派(chlorfenapyr)、因得克(indoxacarb)、亞醌蟎(acequinocyl)、依殺蟎(etoxazole)、賽滅淨(cyromazine)、滴滴滅(1,3-dichloropropene)、汰芬隆(diafenthiuron)、(benclothiaz)、必芬蟎(bifenazate)、毆蟎多(propargite)、克芬蟎(clofentezine)、美氟綜(metaflumizone)、氟大滅(flubendiamide)、賽芬蟎(cyflumetofen)、剋安勃(chlorantraniliprole)、(cyenopyrafen)、(pyrifluquinazon)、芬殺蟎(fenazaquin)、(amidoflumet)、氟蟲胺(sulfluramid)、愛美隆(hydramethylnon)、聚乙醛(metaldehyde)、氰蟲醯胺(cyantraniliprole)、藍尼定(ryanodine)、(verbutin)、(sulfoxaflor)、(cypropene)等化合物；等。再者，可以與如Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis tenebrionis或Bacillus thuringiensis所生成之結晶蛋白毒素、昆蟲病原病毒劑、昆蟲病原絲狀菌劑、線蟲病原絲狀菌劑等微生物農藥；如阿維菌素(avermectin)、因滅汀(emamectin Benzoate)、密滅汀(milbemectin)、倍脈心(milbemycin)、賜諾殺(spinosad)、害獲滅(ivermectin)、(lepimectin)、DE-175、阿巴汀(abamectin)、因滅汀(emamectin)、賜諾特(spinetoram)等抗生物質及半合成抗生物質；如印楝素(azadirachtin)、魚藤精(rotenone)等天然物質；避蚊胺(deet)等忌避劑；等混用或併用。

作為上述其他的農藥中之殺菌劑的有效成分化合物(一般名稱；包含一部分為申請中、或日本植物防疫協會實驗碼)，可列舉：例如，滅派林(mepanipyrim)、派美尼(pyrimethanil)、賽普洛(cyprodinil)等苯胺基嘧啶系化合物；5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶等三唑并嘧啶系化合物；氟另南(fluazinam)等胺吡啶(pyridinamine)系化合物；三泰芬(triadimefon)、比多農(bitertanol)、賽福座(triflumizole)、乙環唑(etaconazole)、普克利(propiconazole)、平克座(penconazole)、護矽得(flusilazole)、邁克尼(myclobutanil)、環克座(cyproconazole)、得克利(tebuconazole)、菲克利(hexaconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、撲克拉(prochloraz)、滅特座(metconazole)、依普座(epoxiconazole)、四克利(tetraconazole)、oxpoconazole fumarate、(sipconazole)、(prothioconazole)、三泰隆(triadimenol)、護汰芬(flutriafol)、待克利(difenoconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、芬克座(fenbuconazole)、溴克座(bromuconazole)、達克利(diniconazole)、三賽唑(tricyclazole)、撲殺熱(probenazole)、矽氟唑(simeconazole)、披扶座(pefurazoate)、種菌唑(ipconazole)、易胺座(imibenconazole)等唑系化合物；滅蟎猛(quinomethionate)等喹噁啉系化合物；錳乃浦(maneb)、鋅乃浦(zineb)、鋅錳乃浦(mancozeb)、代森福美鋅(polycarbamate)、免得爛(metiram)、甲基鋅乃浦(propineb)、得恩地(thiram)等二硫氨基甲酸鹽系化合物；熱必斯(fthalide)、四氯異苯腈(chlorothalonil)、五氯硝苯(quintozene)等有機氯系化合物；免賴得(benomyl)、賽座滅(cyazofamid)、甲基多保淨(thiophanate-methyl)、貝芬替(carbendazim)、腐絕(thiabendazole)、(fuberiazole)等咪唑系化合物；克絕(cymoxanil)等氰乙醯胺系化合物；滅達樂(metalaxyl)、右滅達樂(metalaxyl-M)、右滅達樂(mefenoxam)、毆殺斯(oxadixyl)、呋醯胺(ofurace)、本達樂(benalaxyl)、右本達樂(benalaxyl-M、別名kiralaxyl、chiralaxyl)、霜靈(furalaxyl)、酯菌胺(cyprofuram)、萎銹靈(carboxin)、嘉保信(oxycarboxin)、賽氟滅(thifluzamide)、白克列(boscalid)、異噻菌胺(isotianil)、(bixafen)、噻醯菌胺(tiadinil)、噻達新(sedaxane)等苯胺系化合物；益發靈(dichlofluanid)等磺醯胺系化合物；氫氧化第二銅(cupric hydroxide)、有機銅(oxine Copper)等銅系化合物；殺紋寧(hymexazol)等異噁唑系化合物；福賽得(fosetyl-Al)、脫克松(tolclofos-Methyl)、S-苄基-O,O-二異丙基硫代磷酸鹽(S-benzyl O,O-diisopropylphosphorothioate)、O-乙基-S,S-二苯基二硫代磷酸鹽(O-ethyl S,S-diphenylphosphorodithioate)、乙基氫磷酸鋁(aluminum ethylhydrogen phosphonate)、護粒松(edifenphos)、丙基喜樂松(iprobenfos)等有機磷系化合物；蓋普丹(captan)、四氯丹(captafol)、福爾培(folpet)等酞醯亞胺系化合物；撲滅寧(procymidone)、依普同(iprodione)、免克寧(vinclozolin)等二羧基醯亞胺系化合物；福多寧(Flutolanil)、滅普寧(mepronil)等苯甲醯苯胺系化合物；吡噻菌胺(penthiopyrad)、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-四氫-9-異丙基-1,4-甲烷-5-萘基]吡唑-4-羧醯胺(3-(difluoromethyl)-1-methyl-N-[(1RS,4SR,9RS)-1,2,3,4-tetrahydro-9-isopropyl-1,4-methanonaphthalen-5-yl]pyrazole-4-carboxamide)與3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(1RS,4SR,9SR)-1,2,3,4-四氫-9-異丙基-1,4-甲烷-5-萘基]吡唑-4-羧醯胺的混合物((isopyrazam))、矽噻菌胺(silthiopham)、芬諾尼(fenoxanil)等醯胺系化合物；(fluopyram)、座賽胺(zoxamid)等苯甲醯胺系化合物；賽福寧(triforine)等哌嗪系化合物；比芬諾(pyrifenox)等吡啶系化合物；芬瑞莫(fenarimol)等甲醇(carbinol)系化合物；苯鏽啶(fenpropidin)等哌啶系化合物；芬普福(fenpropimorph)、三得芬(Tridemorph)等嗎福林系化合物；三苯基氫氧化錫(fentin hydroxide)、三苯基乙酸錫(fentin acetate)等有機錫系化合物；賓克隆(pencycuron)等尿素系化合物；達滅芬(dimethomorph)、氟嗎啉(flumorph)等肉桂酸系化合物；乙霉威(diethofencarb)等苯基氨基甲酸鹽系化合物；護汰寧(fludioxonil)、拌種咯(fenpiclonil)等氰吡咯系化合物；亞托敏(azoxystrobin)、克收欣(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、三氟敏(trifloxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、(oryzastrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)等史托比系化合物；凡殺同(famoxadone)等噁唑林酮系化合物；噻唑菌胺(ethaboxam)等噻唑羧醯胺系化合物；(iprovalicarb)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)等纈胺醯胺(valinamide)系化合物；甲基-N-(異丙氧基羰基)-L-纈胺醯基-(3RS)-3-(4-氯苯基)-β-丙胺酸鹽(valiphenalate)等醯基胺基酸系化合物；咪唑菌酮(fenamidone)等咪唑啉酮(imidazolinone)系化合物；環醯菌胺(fenhexamid)等羥基苯胺系化合物；氟硫滅(flusulfamide)等苯磺醯胺系化合物；賽芬胺(cyflufenamid)等肟醚系化合物；蒽醌系化合物；丁烯酸系化合物；維利黴素(validamycin)、春日黴素(kasugamycin)、保粒黴素(polyoxins)等抗生物質；克熱淨(iminoctadine)、多寧(dodine)等胍系化合物；6-三級丁基-8-氟-2,3-二甲基喹啉-4-基乙酸鹽(tebufloquin)等喹啉系化合物；(Z)-2-(2-氟-5-(三氟甲基)苯基硫)-2-(3-(2-甲氧基苯基)四氫噻唑-2-亞基)乙腈(flutianil)等四氫噻唑系化合物；作為其他的化合物，本卡布(pyribencarb)、亞賜圃(isoprothiolane)、百快隆(pyroquilon)、達滅淨(diclomezine)、快諾芬(quinoxyfen)、普拔克(propamocarb hydrochloride)、氯化苦(chloropicrin)、邁隆(dazomet)、斯美地(metam-sodium)、白克列(nicobifen)、滅芬農(metrafenone)、UBF-307、雙氯氰菌胺(diclocymet)、(proquinazid)、安美速(amisulbrom；別名amibromdole)、(pyriofenone)、曼普胺(mandipropamid)、氟比來(fluopicolide)、加普胺(carpropamid)、敵蟎普(meptyldinocap)、富米綜(ferimzone)、葚孢菌素(spiroxamine)、S-2188(fenpyrazamine)、S-2200、ZF-9646、BCF-051、BCM-061及BCM-062等。

此外，作為可以與本發明化合物混用或者併用的農藥，例如，有如The Pesticide Manual(第15版)中所記載之除草劑的有效成分化合物，特別是土壤處理型者等。

含有本發明化合物之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑也適用於作為如上所述之動物寄生性的害蟲或蟎的防治劑。具體而言，對於寄生於宿主動物的體表(背、腋下、下腹部、大腿內側等)之有害的外部寄生蟲、或寄生於宿主動物的體內(胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、淋巴組織等)之有害的內部寄生蟲的防治有效，然而其中又以對外部寄生蟲的防治有效。

作為外部寄生蟲，可列舉：例如，動物寄生性的蟎類或蚤類等。其種類非常多，要將其全部列出有困難，因此舉出以下例子。

作為動物寄生性的蟎類，可列舉：例如，微小牛蜱(Boophilus microplus)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、長角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalis flava)、鈴頭血蜱(Haemaphysalis campanulata)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、日本血蜱(Haemaphysalis japonica)、北崗血蜱(Haemaphysalis kitaokai)、(Haemaphysalis ias)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、日本硬蜱(Ixodes nipponensis)、全溝硬蜱(Ixodes persulcatus)、龜形花蜱(Amblyomma testudinarium)、大刺血蜱(Haemaphysalis megaspinosa)、網紋革蜱(Dermacentor reticulatus)、臺灣革蜱(Dermacentor taiwanesis)等蜱類；雞蟎(Dermanyssus gallinae)；(Ornithonyssus sylviarum)、熱帶禽蟎(Ornithonyssus bursa)等禽蟎類(northern fowl mites)；威氏真恙蟎(Eutrombicula wichmanni)、紅纖恙蟎(Leptotrombidium akamushi)、蒼白纖恙蟎(Leptotrombidium pallidum)、富士恙蟲(Leptotrombidium fuji)、土佐恙蟲(Leptotrombidium tosa)、歐洲秋收恙蟎(Neotrombicula autumnalis)、美洲恙蟲(Eutrombicula alfreddugesi)、(Helenicula miyagawai)等恙蟲類；犬肉食蟎(Cheyletiella yasguri)、兔肉食蟎(Cheyletiella parasitivorax)、貓肉食蟎(Cheyletiella blakei)等肉食蟎類；兔耳疥癬蟲(Psoroptes cuniculi)、牛癢蟎(Chorioptes bovis)、耳恙蟲(Otodectes cynotis)、人疥蟎(Sarcoptes scabiei)、貓節痂蟎(Notoedres cati)等疥蟲類；犬蠕形蟎(Demodex canis)等面皰壁蝨蟲類等。其中又以對蜱類等的防治特別有效。

作為動物寄生性的蚤類，可列舉：例如，屬於蚤目(Siphonaptera)之外部寄生性無翅昆蟲，更具體而言，如屬於人蚤科(Pulicidae)、長蚤科(Ceratephyllus)等的蚤類。作為屬於人蚤科的蚤類，可列舉：例如，犬蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、雞蚤(Echidnophaga gallinacea)、印度鼠蚤(Xenopsylla cheopis)、盲蚤(Leptopsylla segnis)、歐洲鼠蚤(Nosopsyllus fasciatus)、安尼單蚤(Monopsyllus anisus)；等。其中，含有本發明化合物之動物寄生性的害蟲或蟎的防治劑係對於屬於人蚤科之蚤類、特別是犬蚤、貓蚤等的防治有效。

作為其他的外部寄生蟲，可列舉：例如，牛虱(Haematopinus eurysternus)、馬虱(Haematopinus asini)、羊虱、牛鄂虱(Linognathus vituli)、頭虱(Pediculus capitis)等虱類；犬毛虱(Trichodectes canis)等毛虱類；牛虻(Tabanus trigonus)、小黑蚊(Culicoides schultzei)、蚋(Simulium ornatum)等吸血性雙翅目害蟲等。此外，作為內部寄生蟲，可列舉：例如，肺蟲、鞭蟲、結節狀蟲(tuberous worm)、胃內寄生蟲、蛔蟲、絲狀蟲類等線蟲類；曼氏裂頭條蟲(Spirometra erinacei)、廣節裂頭條蟲、瓜實條蟲、多頭條蟲、胞生絛蟲(Echinococcus granulosus)、多房胞絛蟲(Echinococcus multilocularis)等條蟲類；日本住血吸蟲、肝蛭等吸蟲類；球蟲、瘧疾原蟲、腸內肌囊蟲小體(intestinal sarcocyst)、弓蟲、隱孢子蟲等原生動物等。

作為宿主動物，可列舉：各種的寵物動物、家畜、家禽等，更具體而言，可列舉：犬、貓、小鼠、大白鼠、倉鼠、天竺鼠、松鼠、免子、雪貂、鳥(例如，鴿子、鸚鵡、九官鳥、文鳥、長尾鸚鵡、白腰文鳥、金絲雀等)、牛、馬、豬、羊、鴨、雞、等。其中，含有本發明化合物之動物寄生性的害蟲或蟎的防治劑係對於寄生於寵物動物或家畜外部之害蟲或蟎的防治有效。在寵物動物或家畜之中，對於犬、貓、牛或馬特別有效。

將本發明化合物作為動物寄生性的害蟲或蟎的防治劑使用之時，可以直接以該狀態使用，此外，也可以與適當的輔助劑一起製劑成粉劑、粒劑、錠劑、散劑、膠囊劑、液狀劑、乳劑、水性懸浮劑、油性懸浮劑等各種形態使用。又，除了上述製劑形態以外，只要適合於本發明之目的，可以形成為一般在該領域中使用的各種製劑形態。作為製劑中使用的輔助劑，可列舉：例示為上述之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑的製劑用輔助劑的陰離子系界面活性劑或非離子系界面活性劑；溴化十六基三甲基銨等陽離子系界面活性劑；水、丙酮、乙腈、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、煤油、甘油三乙酸酯、甲醇、乙醇、異丙醇、苄醇、乙二醇、伸丙基乙二醇、聚乙二醇、液體聚氧乙二醇、丁二醇、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇正丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇正丁醚等溶劑；丁基羥基苯甲醚、丁基羥基甲苯、抗壞血酸、偏亞硫酸氫鈉、丙基沒食子酸鹽、硫代硫酸鈉等抗氧化劑；聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯醇、乙酸乙烯酯與乙烯基吡咯烷酮的共聚合物等被膜形成劑；例示為上述之農園藝用殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑的製劑用輔助劑的植物油或礦物油；乳糖、蔗糖、葡萄糖、澱粉、麥粉、玉米粉、黃豆油粕、脫脂米糠、碳酸鈣、其他市售的飼料原料等擔體；等。只要不逸脫本發明之目的，該等輔助劑的各成分可以適當地選擇一種或兩種以上使用。此外，除了上述之輔助劑以外，也可以從在該領域中已知者之中適當地選擇使用，再者，也可以從在上述之農園藝領域中所使用的各種輔助劑等適當地選擇使用。

本發明化合物與各種輔助劑的摻合比例(重量比)一般為0.1：99.9~90：10左右。在實際使用該等製劑之時，可以直接以該狀態使用、或以水等稀釋劑稀釋至預定濃度、依照需要添加各種延展劑(界面活性劑、植物油、礦物油等)而使用。

對宿主動物給與本發明化合物係藉由經口或非經口進行。作為經口給與法，可列舉：例如，給與含有本發明化合物之錠劑、液狀劑、膠囊劑、鬆餅、餅乾、碎肉、其他的飼料等的方法等。作為非經口給與方法，可列舉：例如，將本發明化合物調製為適當的製劑之後，藉由靜注給與、肌肉內給與、皮內給與、皮下給與等引進體內的方法；藉由點在上面(spot-on)處理、倒在上面(pour-on)處理、噴霧處理等給與體表面的方法；在宿主動物的皮下埋入含有本發明化合物之樹脂片等的方法等。

對宿主動物之本發明化合物的給與量係依照給與方法、給與目的、疾病症狀等而不同，然而，一般而言適當的比例係相對於宿主動物的體重1Kg以0.01mg~100g、較佳為0.1mg~10g的比例給與。

在本發明中，也包含藉由如上所述之給與方法或給與量之動物寄生性的害蟲或蟎的防治方法，特別是外部寄生蟲或內部寄生蟲的防治方法。

此外，在本發明中，如上所述般藉由防治有害的動物寄生蟲，有些情況下可以預防或治療起因於該等寄生蟲之宿主動物的各種疾病。如此，在本發明中，也包含含有本發明化合物作為有效成分之寄生蟲起因動物疾病的預防劑或治療劑、以及預防或治療寄生蟲起因動物疾病的方法。

將本發明化合物作為動物寄生性的害蟲或蟎的防治劑使用之時，可以與輔助劑、以及各種維生素類、礦物質類、胺基酸類、營養劑、酵素製劑、解熱劑、鎮靜劑、消炎劑、殺菌劑、著色劑、芳香劑、保存劑等混用或併用。此外，依照需要，可以與其他的各種動物藥或農藥，例如，驅蟲劑、抗球蟲劑、殺蟲劑、殺蟎劑、殺蚤劑、殺線蟲劑、殺菌劑、抗菌劑等混用或併用，在此情況下，有時候會顯示出更優異的效果。在本發明中，包含如上所述之將各種成分混用或併用之動物寄生蟲防治用組成物，此外，也包含使用該組成物之動物寄生蟲的防治方法，特別是外部寄生蟲或內部寄生蟲的防治方法。

以下記載本發明之較佳態樣的例子，然而本發明並不限定於該等態樣。

(1)以上式(I)表示之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。

(2)R²係C₃-C₈環烷基之(1)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。

(3)R²係C₂-C₈烷基之(1)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。

(4)R¹係氫原子；R²係C₃-C₈環烷基之(1)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。

(5)R¹係氫原子；R²係C₂-C₈烷基之(1)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。

(6)R¹係C₁-C₃烷基；R²係C₂-C₈烷基或C₃-C₈環烷基之(1)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。

(7)R¹係C₁-C₃烷基；R²係C₃-C₈環烷基之(1)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。

(8)R¹係C₁-C₃烷基；R²係C₂-C₈烷基之(1)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。

(9)R¹係C₁-C₃烷基；R²係C₂-C₈烷基或C₃-C₈環烷基(但是，排除R¹為甲基時R²為環丙基的情況)之(6)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。

(10)R¹係氫原子或C₁-C₃烷基；R²係C₂-C₅烷基或C₃-C₆環烷基之(1)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。

(11)R¹係氫原子或C₁烷基之(10)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類。

(12)(1)~(3)或(6)~(11)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類的立體異構物。

(13)立體異構物係鏡像異構物或非鏡像異構物之(12)中記載的立體異構物。

(14)(1)~(3)或(6)~(11)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類的鏡像異構物。

(15)如(14)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類的鏡像異構物，其特徵為：上式(I)的化合物係R¹與R²相異的以式(I-a)：

[式中，R^1-a係C₁-C₃烷基；R^2-a係C₂-C₈烷基或C₃-C₈環烷基，R^1-a與R^2-a係相異的]表示之化合物，且式(I)中之R^1-a與R^2-a所鍵結之次甲基碳係不對稱中心。

(16)如(14)或(15)中記載之鏡像異構物，其特徵為：其係S型。

(17)(S)-N-(1-環丙基乙基)-2,6-二氟苯甲醯胺。

(18)如(14)或(15)中記載之鏡像異構物，其特徵為：其係R型。

(19)(R)-N-(1-環丙基乙基)-2,6-二氟苯甲醯胺。

(20)含有(1)~(19)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽作為有效成分之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。

(21)含有(1)~(19)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類作為有效成分之殺線蟲劑。

(22)含有(1)~(19)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類作為有效成分之在農園藝領域中造成問題之害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲的防治用之殺蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑或殺土壤害蟲劑。

(23)含有(1)~(19)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類作為有效成分之動物寄生性害蟲或蟎的防治用之殺蟲劑或殺蟎劑。

(24)施用(1)~(19)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類的有效量以防治害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲的方法。

(25)施用(1)~(19)中記載之苯甲醯胺衍生物或其鹽類的有效量以防治線蟲的方法。

【實施例】

以下記載本發明之實施例，然而本發明並不限定於該等實施例。首先，記載本發明化合物的合成例。

合成例1 (S)-N-(1-環丙基乙基)-2,6-二氟苯甲醯胺(化合物No.2)的合成

在(S)-1-環丙基乙烷胺0.13g與三乙基胺0.15g與四氫呋喃5mL的混合溶液中，添加2,6-二氟苄醯氯0.21g與四氫呋喃5mL的混合溶液，在室溫使其反應1小時。在反應終了後，將反應混合物添加於水中，以乙酸乙酯萃取之後，以飽和食鹽水洗淨有機層，添加無水硫酸鈉進行乾燥。在將無水硫酸鈉過濾分離後，添加矽膠並在減壓下將溶劑濃縮，將所得到的殘渣藉由矽膠管柱層析法(洗提液：正己烷/乙酸乙酯=9/1~7/3)精製，而得到白色固體的目的物0.20g。其¹H-NMR資料[藉由¹H-核磁共振分光法(Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy)所測定。δ為化學位移值(Chemical shift)。]如下。¹H-NMR(溶劑：CDCl₃/300MHz) δ(ppm)：7.38-7.28(1H,m)、6.95-6.88(2H,m)、5.87(1H,br)、3.69-3.57(1H,m)、1.35(3H,d)、0.93-0.82(1H,m)、0.58-0.37(3H,m)、0.33-0.26(1H,m)。

合成例2 N-(4,4-二甲基戊烷-2-基)-2,6-二氟苯甲醯胺(化合物No.7)的合成

(1)將4,4-二甲基-2-戊酮1.14g與羥基胺鹽酸鹽0.83g與碳酸鈉0.64g與乙醇20mL的混合溶液加熱回流2小時。在反應終了後，將反應混合物減壓濃縮，在殘渣中添加水之後，以乙酸乙酯萃取。以飽和食鹽水洗淨有機層，在添加無水硫酸鈉並乾燥之後，進行減壓濃縮，而得到粗製的4,4-二甲基-2-戊酮肟0.96g。

(2)將四氯化鈦1.18g與1,2-二甲氧基乙烷10mL的混合溶液以冰冷卻，一點一點地添加硼氫化鈉0.47g。在冰冷卻下，攪拌反應混合物15分鐘之後，滴入在(1)得到之粗製的4,4-二甲基-2-戊酮肟0.4g與1,2-二甲氧基乙烷6mL的混合溶液。接著，使反應混合物昇溫至室溫，攪拌16小時後，以冰冷卻。在此反應混合物中添加氫氧化鉀3.1g、乙酸鈉3.3g及水20mL的混合溶液，使其呈鹼性。其後，將反應混合物以矽藻土過濾，濾液以乙酸乙酯萃取。以飽和食鹽水洗淨有機層，在使用無水硫酸鈉乾燥之後，進行減壓乾燥，而得到粗製的4,4-二甲基-2-戊胺0.52g。

(3)在於(2)得到之粗製的4,4-二甲基-2-戊胺全量及四氫呋喃5mL的混合溶液中，添加三乙基胺0.30g與四氫呋喃5mL的混合溶液，在室溫下，添加2,6-二氟苄醯氯0.14g與四氫呋喃5mL的混合溶液。在室溫攪拌反應混合物45分鐘之後，將反應液投入水中，以乙酸乙酯萃取。以飽和食鹽水洗淨有機層，在使用無水硫酸鈉乾燥之後，添加矽膠並在減壓下將溶劑濃縮，所得到的殘渣藉由矽膠管柱層析法(洗提液：正己烷/乙酸乙酯=9/1~7/3)精製，而得到目的物0.10g。其¹H-NMR資料如下。¹H-NMR(溶劑：CDCl₃/300MHz) δ(ppm)：7.38-7.29(1H,m)、6.96-6.89(2H,m)、5.67(1H,br)、4.39-4.30(1H,m)、1.42(2H,d)、1.26(3H,d)、0.98(9H,s)。

將上式(I)的化合物的代表例列出於表1中。該等化合物可以依照上述合成例1~2或是上述各種的製造方法製造。在表1中，No.表示化合物No.，Me表示甲基、Et表示乙基、n-Pr表示正丙基、i-Pr表示異丙基、c-Pr表示環丙基、c-Bu表示環丁基、t-Bu表示三級丁基、n-Penty1表示正戊基、c-Hexy1表示環己基，作為物性顯示之溫度為融點。此外，R/S係表示為何種鏡像異構物。

【表1】

以下記載實驗例。

實驗例1　對南方根瘤線蟲(southern root-knot nematode(Meloidgyne incognita))的效果實驗

在南方根瘤線蟲污染土壤400mL中，灌注將本發明化合物的濃度調整為400ppm之藥液7mL之後，混合以使藥劑均一地分散。將處理土壤填充於花盆(直徑9cm、高度8cm)中後，移植2葉齡的番茄苗，置於溫室內。番茄移植3~4週後，依照表2中顯示之根瘤指數判定形成於根部之根瘤的附生程度。結果，上述化合物No.1、2、4、7及19顯示了根瘤指數1以下之高的防治效果。

【表2】

實驗例2　對北方根腐線蟲(Cobb root-lesion nematode(Pratylenchus penetrans))的效果實驗

在北方根腐線蟲污染土壤400mL中，灌注將本發明化合物的濃度調整為400ppm之藥液7mL之後，混合以使藥劑均一地分散。將處理土壤填充於花盆(直徑9cm、高度8cm)中之後，播種10粒牛蒡種子，置於溫室內。從播種牛蒡種子起約2個月後，依照表3所示之受害指數判定根部的受害程度。結果，上述化合物No.1及2顯示了受害指數1以下之高的防治效果。

【表3】

實驗例3　對長角血蜱的擊昏(翻覆)效果與殺蟎效果實驗

在設置於培養皿內的濾紙上，藉由微量滴管將本發明化合物的丙酮溶液1mL(濃度：10mg/mL、1mg/mL、0.1mg/mL、0.01mg/mL、0.001mg/mL)滴入。濾紙乾燥之後，在培養皿內放入100隻幼蟎(長角血蜱)，以聚乙烯薄片包覆將其密封。從放入幼蟎起經時地在10、30、60及240分後記錄擊昏的幼蟎數。進一步，從放入幼蟎起經時地在24、48及72小時後記錄死亡的幼蟎數。實驗重覆進行2次。

實驗例4利用犬之對長角血蜱的藥效實驗

將包含10mg/kg體重之本發明化合物的明膠膠囊給與犬(米格魯犬、8個月大)，之後立即在犬的耳廓放入長角血蜱之若蟎約50隻，使其人工寄生。在處理後，觀察寄生數、落下數及落下之長角血蜱的生死。結果，本發明化合物使寄生的長角血蜱落下或致死。

實驗例5　利用犬之對貓蚤的藥效實驗

將包含10mg/kg體重之本發明化合物的明膠膠囊給與犬(米格魯犬、8個月大)，之後立即在背部被毛上放入貓蚤未吸血成蟲約100隻，使其人工寄生。在處理後，使用除蚤梳子將貓蚤回收，計算其定著數。結果，本發明化合物抑制貓蚤的寄生。

以下記載製劑例。

製劑例1

(1)本發明化合物　20重量份

(2)黏土　70重量份

(3)白碳　5重量份

(4)聚羧酸鈉　3重量份

(5)烷基萘磺酸鈉　2重量份

將以上成分均一地混合而形成可溼性粉劑。

製劑例2

(1)本發明化合物　5重量份

(2)滑石　60重量份

(3)碳酸鈣　34.5重量份

(4)流動石臘　0.5重量份

將以上成分均一地混合而形成粉劑。

製劑例3

(1)本發明化合物　20重量份

(2)N,N-二甲基乙醯胺　20重量份

(3)聚氧乙烯三苯乙烯基苯醚　10重量份

(4)十二基苯磺酸鈣　2重量份

(5)二甲苯　48重量份

將以上成分均一地混合、溶解而形成乳劑。

製劑例4

(1)黏土　68重量份

(2)木質素磺酸鈉　2重量份

(3)聚氧乙烯烷基芳基硫酸鹽　5重量份

(4)白碳　25重量份

將以上之各成分的混合物與本發明化合物以4：1的重量比例混合，而形成可溼性粉劑。

製劑例5

(1)本發明化合物　50重量份

(2)烷基萘磺酸鈉甲醛縮合物　2重量份

(3)矽酮油　0.2重量份

(4)水　47.8重量份

在將以上成分均一地混合、粉碎後之原液中，進一步添加

(5)聚羧酸鈉　5重量份

(6)無水硫酸鈉　42.8重量份

均一地混合、造粒、乾燥而形成顆粒可溼性粉劑。

製劑例6

(1)本發明化合物　5重量份

(2)聚氧乙烯辛基苯醚　1重量份

(3)聚氧乙烯烷醚磷酸酯　0.1重量份

(4)粒狀碳酸鈣　93.9重量份

預先將(1)~(3)均一地混合，藉由適量的丙酮稀釋之後，噴射於(4)上，並除去丙酮而形成粒劑。

製劑例7

(1)本發明化合物　2.5重量份

(2)N,N-二甲基乙醯胺　2.5重量份

(3)黃豆油　95.0重量份

將以上成分均一地混合、溶解而形成微量散布劑(ultra low volume formulation)。

製劑例8

(1)本發明化合物　40重量份

(2)聚氧乙烯三苯乙烯基苯醚磷酸鉀　4重量份

(3)矽酮油　0.2重量份

(4)三仙膠　0.1重量份

(5)乙二醇　5重量份

(6)水　50.7重量份

將以上成分均一地混合、粉碎而形成水性懸浮劑。

製劑例9

(1)本發明化合物　10重量份

(2)二乙二醇單乙醚　80重量份

(3)聚氧乙烯烷醚　10重量份

將以上成分均一地混合而形成液劑。

Claims (14)

1. 一種苯甲醯胺衍生物或其鹽類，其係以式(I)表示： [式中，R¹係氫原子或C₁-C₃烷基；R²係C₂-C₈烷基或C₃-C₈環烷基]。
2. 如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類，其中R²係C₃-C₈環烷基。
3. 如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類，其中R²係C₂-C₈烷基。
4. 如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類，其中R¹係氫原子；R²係C₃-C₈環烷基。
5. 如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類，其中R¹係C₁-C₃烷基；R²係C₂-C₈烷基或C₃-C₈環烷基。
6. 如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類，其中R¹係C₁-C₃烷基；R²係C₃-C₈環烷基。
7. 如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類，其中R¹係C₁-C₃烷基；R²係C₂-C₈烷基。
8. 如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類，其中R¹係C₁-C₃烷基；R²係C₂-C₈烷基或C₃-C₈環烷基(但是，排除R¹為甲基時R²為環丙基的情況)。
9. 一種苯甲醯胺衍生物或其鹽類的鏡像異構物，其係如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類的鏡像異構物，其特徵為：如申請專利範圍第1項之式(I)的化合物係R¹與R²彼此相異的以式(I-a)表示之化合物： [式中，R^1-a係C₁-C₃烷基；R^2-a係C₂-C₈烷基或C_3-C₈環烷基，R^1-a與R^2-a彼此相異]，且R^1-a與R^2-a所鍵結之次甲基碳(*)係不對稱中心。
10. 如申請專利範圍第9項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類的鏡像異構物，其係S型。
11. 一種殺蟲、殺蟎、殺線蟲或殺土壤害蟲劑，其含有如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類作為有效成分。
12. 一種殺線蟲劑，其含有如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類作為有效成分。
13. 一種害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲的防治方法，其係施用如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類的有效量以防治害蟲、蟎、線蟲或土壤害蟲。
14. 一種線蟲的防治方法，其係施用如申請專利範圍第1項之苯甲醯胺衍生物或其鹽類的有效量以防治線蟲。