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TW200909465A - Radiation-crosslinking and thermally crosslinking PU systems comprising iminooxadiazinedione - Google Patents

Radiation-crosslinking and thermally crosslinking PU systems comprising iminooxadiazinedione Download PDF

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TW200909465A
TW200909465A TW097112925A TW97112925A TW200909465A TW 200909465 A TW200909465 A TW 200909465A TW 097112925 A TW097112925 A TW 097112925A TW 97112925 A TW97112925 A TW 97112925A TW 200909465 A TW200909465 A TW 200909465A
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TW
Taiwan
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acrylate
acid
group
polymeric plastic
component
Prior art date
Application number
TW097112925A
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English (en)
Inventor
Nicolas Stoeckel
Friedrich-Karl Bruder
Frank Richter
Original Assignee
Bayer Materialscience Ag
Inphase Tech Inc
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Publication date
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Description

200909465 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明根據35 "U.s.c.§ 119(e)規定主張2007年4月11 曰申請的美國臨時申請案第60/922,989號之優先權。 5 本發明關於以輻射及熱作用而交聯固化之聚胺基曱酸 酯系統，及其於製造全像媒體的用途。 【先前技術】 在全像媒體的製造中，如US 6,743,552中所述，資料 1〇 儲存在實質上由母體聚合物及均勻地分布其中的#常特殊 之可聚合單體所組成的聚合物層中。該母體聚合物可以聚 胺基甲酸酯為基質。通常其係從NCO-官能性預聚物開始製 備’將其與多元醇，如聚醚或聚酯交聯，形成胺基甲酸酯。 然而’所謂的問題在於反應混合物的低黏度為有效製 15 造該等全像媒體所必要的，但是另一方面，設定黏度的溶 劑又是不希望的。更多的問題是在胺基曱酸酯化反應下固 化時常拖得太久。 含有聚異氰酸酯、多元醇及輻射固化化合物(如光化學 交聯反應性稀釋劑）之系統為塗佈技術領域之工業實例中 20 所已知(Us 4,247,578、DE 197 09 560)。所述及之多元醇組 伤只貝上係以聚醚_或聚酯為基質者或聚丙浠酸酯多元 醇。然而’未提供如何在低黏度下達成快速固化的指示。 【發明内容】 5 10 15 20 200909465 八&月的目的係提供聚胺基$酸I旨系統，其適合於製 造全，儲細體之料層及其在無溶舰態下具有相對低 的黏度以及另外之快速固化。 _ 目洳頃發現母體聚合物與不飽和單體極佳的相容性係 在使用含亞縣基團之聚異驗g旨聚作為母體 聚合物的堆積堵時正好獲得。 本發明關於聚胺基甲酸酯系統，其包含： A)含亞胺基畤二σ井二酮基團之聚異氰酸酯， Β)多g能性異氰酸酯反應性化合物， C) 具有曝光於光化輻射時與乙烯化不飽和化合物產生聚 合反應之基團（輻射固化基團）的化合物， D) 視需要之自由基穩定劑，及 E) 光引發劑。 本發明的詳細說明 如本文的專利說明書及申請專利範圍中所使用，包括 如實施例中所使用及除非有其他明白的指示，所有的數字 <以好像加上以文m序言來理解，即使術語未明 _地顯現。同樣地’於本文所引用的任何數字範圍意欲包 括所有納入其中的副範圍。 " 可使用的組份A之聚異氰酸醋為就其本身具有至少一 個亞胺基畤二畊二酮基團的所有NCO官能性化人物。 該等可具有芳族、芳脂肪族'脂肪族或環脂ς族基質。 另外’也可使用不含亞胺基π号二畊二酮基團之單_、二-或聚 異氰酸酯。 、一友/ 6 200909465 該等異氰酸酯的基質為例如二異氰酸丁烯酯、六亞甲 二異氰酸酯(HDI)、異佛爾酮二異氰酸酯(IPDI)、1,8-二異氣 酸_4_(異氰酸甲基)辛烷、2,2,4_及/或2,4,4-三曱基六亞甲二 異氰酸酯、異構性雙(4,4，-異氰酸環己基）曱烷及具有任何所 欲異構物含量的其混合物、異氰酸曱基-1，8-辛烷二異氣酸 酯、1，4-環伸己二異氰酸酯、異構性環己烷二亞甲二異氛酸 酉旨、1,4-伸苯二異氰醆酯、2,4-及/或2,6-甲苯二異氰酸_、 1，5-萘二異氰酸酯、2,4’-或4,4’-二苯甲烷二異氰酸酯及/或 三苯曱烷4,4，，4，，-三異氰酸酯是適合的。 也有可能使用具有胺基甲酸酯、尿素、碳二醯亞胺、 酉藍基尿素、三聚異氰酸g旨、脈曱酸醋、縮二腺、σ号二σ井二 酉同、縮脲二酮及/或亞胺基4二畊二酮結構之單體性二-或三 異氰酸酯的衍生物。 較佳的是使用以上述類塑之脂肪族及/或環脂肪族二_ 或三異氰酸酯為基質的聚異氰酸酯。 以組份Α)之總量為基準計之不含亞胺基畤二畊二酮基 團之異氰酸酯的比例較佳地不超過90重量％，特佳地不超 過50重量％及最佳地不超過40重量％。 以六亞曱二異氰酸酯為基質的含亞胺基畤二畊二g同基 團之聚異氰酸酯特別佳。 以本發明的聚異氰酸酯中的三聚物結構之總量為基準 計之亞胺基啐二畊二酮基團的比例較佳地超過3〇莫耳％， 特佳地超過35莫耳％，最佳地超過4〇莫耳％。 根據EP-A -798 299 ’具有相對高比例之亞胺基噚二0井 7 200909465 一酮的该等聚異氰酸酯係藉由對應之異氰酸酯單體或不同 單體之混合物在特殊的催化劑存在下的三聚合作用而庐 得。特別適合的催化劑為組成物{M[nF_*(HF)m]}之（聚）氣化 氫’其中m/n>0及Μ為具有n個電荷之陽離子或n 5 機基。 具’ 組份A)之化合物的NCO基團也可以熟習本技藝者就 其本身已知慣例的散段劑完全或部分叙段。 遠等之實例為醇、内醯胺、辟、丙二酸醋、乙酸乙酸 烧醋、三唾、紛、味坐、吼π坐及胺，如例丁酿j蔣、二異丙 10 胺、1，2,4-三。坐、二甲基-1，2,4-三唾、咪唾、丙二酸二乙酉匕、 乙醯乙酸乙酯、丙酮將、3,5-二曱基η比唾、ε_己内酿胺、ν 第三丁基苯甲胺、環戊酮羧乙酯或該等嵌段劑的任何所欲 混合物。 每分子具有平均至少1.5個異氰酸酯反應性基團的所 15 有多官能性異氰酸醋反應性化合物可於組份Β)中使用。在 本發明的上下文中的異氰酸醋反應性基團較佳地為羥基、 胺基或硫代基。 適合的多官能性異氮目文自曰反應性化合物為例如聚酿、 聚醚、聚碳酸酯、聚（曱基）丙烯酸酯及/或聚[11]多元醇。 2〇 適合的聚酯多元醇為例如直鏈聚酯二元醇或支鏈聚酯 多元醇，如以已知的方法從脂肪族、環脂肪族或芳族二或 多叛酸或彼之酎與具有之〇Η官能度的多元醇所獲得 的。 該等二-或多羧酸或酐之實例為丁二酸、戊二酸、己二 8 200909465 酸、庚二酸、辛二酸、壬二酸、癸二酸、壬烷二羧酸、癸 烷二羧酸、對苯二曱酸、異苯二曱酸、鄰-苯二曱酸、四氫 苯二甲酸、六氳苯二曱酸或偏苯三曱酸及酸酐，如鄰-苯二 曱酸酐、偏苯三甲酸酐或丁二酸酐，或彼此以任何所欲之 5 混合物。 該等適合的醇之實例為乙二醇、二-、三-或四乙二醇、 1.2- 丙二醇、二-、三-或四丙二醇、1,3-丙二醇、1，4-丁二醇、 1.3- 丁二醇、2,3-丁二醇、1，5-戊二醇、1，6-己二醇、2,2-二 曱基-1，3-丙二醇、1,4-二氫環己烷、1，4-二羥曱基環己烷、 ίο 1,8-辛二醇、1,10-癸二醇、1,12-十二烷二醇、三羥曱基丙 烷、甘油或彼等以任何所欲之混合物。 聚酉旨多元醇也可以天然原料為基質，如蓖麻油。聚醋 多元醇也有可能以内酯的均-或共聚物為基質，其較佳地可 藉由内醋或内S旨混合物，如丁内S旨、ε-己内酯及/或曱基-ε-15 己内酯與羥基官能性化合物，如具有之OH官能度的多 元醇，例如上述類型之多元醇的加成反應而獲得。 該等聚酯多元醇較佳地具有從400至4000公克/莫耳之 數均莫耳量，特佳地從500至2000公克/莫耳。彼之OH官 能度較佳地從1.5至3.5，特佳地從1.8至3.0。 20 適合的聚碳酸酯多元醇可以就其本身已知的方式取 代，該取得係藉由有機碳酸酯或光氣與二元醇或二元醇混 合物的反應。 適合的有機碳酸酯為碳酸二曱酯、二乙酯及二苯酯。 適合的二元醇或二元醇混合物包含關於聚酯段落就其 9 200909465 本身所述及且具有之0H官能度的的多元醇，較佳地為 1，4-丁二醇、；ι，6_己二醇及/或孓甲基戊二醇。 該等聚碳酸酯多元醇較佳地具有從4〇〇至4〇〇〇公 莫耳之數均莫耳量，特佳地從500至2000公克/莫耳。^亥等 5 多元醇之〇H官能度較佳地從U至3.2，特佳地從i 9" 3.0 。 •王· ，合的聚醚多元醇為具有〇H_或齡官能性引發劑分 子之裱醚的聚加成物，該聚加成物可視需要具有堵結構。 適合的環醚為例如苯乙烯氧化物、環氧乙烷、環氧丙 10 烷、四氫呋喃、環氧丁烷、表氯醇及其任何所欲之混合物。 可使用的引發劑為關於聚酯段落就其本身所述及且具 有22之OH官能度的的多元醇及一級或二級胺及胺醇。 適合的聚醚多元醇較佳地具有從250至10000公克/莫 耳之數均莫耳量，特佳地從500至4〇〇〇公克/草 15地從_至2_公克/莫耳。OH官能度較ί地t = 特佳地從1.8至3.0。 、 另外’具有低分子量’即分子量小於500公克/莫耳且 為低碳鏈，即包括2至20個碳原子的脂肪族，芳脂肪族或 環脂肪族二-、三-或多官能性醇也適合作為構成組份Β)之 20 多官能性異氰酸酯反應性化合物。 該等可為例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、四乙二 醇、二丙二醇、三丙二醇、1，2_丙二醇、丨，3_丙二醇、Μ· 丁二醇、辛戊二醇、2-乙基-2-丁基丙二醇、三曱基戊二醇、 一乙基辛一醇位置異構物、1,3-丁二醇、環己二醇、1,4_環 200909465 己院二甲醇、1，6-己二醇、ι，2-與1，4-環己二醇、鹵化雙酚 A(2,2-雙(4-羥環己基）丙烷）、2,2_二曱基—3-羥基丙酸2,2_二 曱基-3-羥丙酯。適合的三元醇之實例可為三羥甲基乙烷、 三羥甲基丙烷或甘油。具有較高官能度之適合的醇為二_三 5 羥曱基丙烷、新戊四醇、二新戊四醇或山梨醇。 也適合的是胺醇’如例乙醇胺、二乙醇胺、2-(N，N-二 甲胺基）乙胺、N-曱基二乙醇胺、N-曱基二異丙醇胺、N-乙 基一乙醇胺、N-乙基二異丙醇胺、N，N’-雙(2-經乙基)全氫 吼畊、N-甲基雙（3-胺丙基）胺、N_曱基雙（2-胺乙基）胺、 ίο N，N’，N’’_三曱基二伸乙基三胺、N，N-二曱胺基乙醇、n，N- 二乙胺基乙醇、1_N,N-二乙胺基-2-胺基乙醇、1-N，N-二乙 胺基-3-胺基丙烷、2-二曱胺基曱基-2-曱基-1，3-丙二醇、N- 異丙基二乙醇胺、N-丁基二乙醇胺、N-異丁基二乙醇胺、 N-油醯基二乙醇胺、N_硬脂醯基二乙醇胺、氧乙基化可可 15 脂肪胺、N-烯丙基二乙醇胺、N-甲基二異丙醇胺、n，N-丙 基一異丙醇丁基二異丙醇胺及/或N-環己基二異丙醇 胺。 在組份C)中，可使用α，β_不飽和羧酸衍生物，如丙烯 酸酯，甲基丙烯酸酯、順丁烯二酸酯、富馬酸酯、順丁烯 20 二醯亞胺、丙烯醯胺及此外乙烯醚，丙烯醚、烯丙醚及含 有二環戊二烯基單元的化合物與烯烴不飽和化合物，如苯 乙稀、α-曱基求乙烯、乙稀甲笨、乙烯叶吐、烯烴，如例 卜辛烯及/或1-癸烯、乙烯酯’如例來自Shell i®VeoVa9 及/4®VeoVal〇、（曱基）丙烯腈，（曱基）丙烯醯胺、曱基丙 11 200909465 烯酸、丙烯酸及其任何所欲之混合物。以丙烯酸酯及甲基 丙稀酸s旨較佳，而以丙烯酸醋特別佳。 丙烯酸或甲基丙烯酸之酯通常係指丙烯酸酯或曱基丙 烯酸酯。可使用的丙烯酸酯及曱基丙烯酸酯之實例為丙烯 酸曱酯、曱基丙烯酸曱酯、丙烯酸乙酯、曱基丙烯酸乙酯、 丙烯酸乙氧基乙酯、曱基丙烯酸乙氧基乙酯、丙浠酸正丁 酯、曱基丙烯酸正丁酯、丙烯酸第三丁酯、曱基丙烯酸第 三丁酯、丙浠酸己酯、曱基丙烯酸己酯、丙烯酸2_乙基己 酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸丁氧基乙酯、曱基丙 烯酸丁氧基乙酯、丙烯酸月桂酯、曱基丙烯酸月桂酯、丙 烯酸異莰酯、曱基丙烯酸異莰酯、丙烯酸苯酯、甲基丙晞 酸苯酯、丙烯酸對-氣苯酯、曱基丙烯酸對_氯苯酯、丙烯酸 對-溴苯酯、曱基丙烯酸對-溴苯酯、丙烯酸三氣苯酯、甲基 丙烯酸三氯苯酯、丙烯酸三溴苯酯、曱基丙烯酸三溴苯酯、 丙烯酸五氣苯酯、曱基丙烯酸五氣苯酯、丙烯酸五溴苯酯、 甲基丙烯酸五溴苯酯、丙烯酸五溴苯甲酯、曱基丙烯酸五 溴笨甲酯、丙烯酸苯氧基乙酯、曱基丙烯酸苯氧基乙酯、 丙烯酸苯氧基乙氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙氧基乙 酉曰、丙烯酸2-萘酯、曱基丙烯酸2_萘酯、丙烯酸ι,4_雙(2_ 硫萘基)-2-丁酯、曱基丙烯酸丨，4_雙(2_硫萘基)_2_丁酯、雙 酚A二丙烯酸酯、雙酚a二甲基丙烯酸酯、四溴雙酚a二 丙烯酸酯、四溴雙酚A二甲基丙烯酸酯、丙烯酸2,2,2_三 氟乙酯、甲基丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、丙烯酸1，1，1，3,3,3_ 六氣異丙醋、甲基丙烯酸1，1，1，3,3,3_六氟異丙酯、丙烯酸 12 200909465 2,2,3,3,3-五氟丙酯及/或甲基丙烯酸2,2,3,3,3-五氟丙酯。 也適合作為組份C)之丙烯酸環氧酯可以雙酚a二環氧 丙醚與（甲基）丙烯酸羥烷酯及羧酸的反應產物而獲得，雙酚 A二環氧丙醚先與（曱基）丙烯酸羥烧酯以路易士酸催化反 應及接著將該羥基官能性反應產物藉由熟習本技藝者已知 的方法以羧酸酯化。雙酚A二環氧丙醚本身及溴化變體， 如例四溴雙酚A二環氧丙醚（來自Dow Chemical, D.E.R. 542)可有利於用作二環氧化物。上述所有的經基官能性丙 烯酸酯可用作（甲基）丙烯酸經烧酯，特別為丙烯酸經乙 酯、丙烯酸羥丙酯、丙烯酸4-羥丁酯、聚(ε_己内酯）單（甲 基）丙烯酸酯及聚（乙二醇)單（甲基）丙烯酸酯。所有的單官能 性羧酸原則上適合作為羧酸，特別為那些具有芳族取代基 者。二丙烯酸丙烷-2,2-二基雙二溴_4，i_伸苯基）氧基 (2-{[3,3,3-參(4-氯苯基）丙醯基]氧基丨丙烷_3，丨_二基）氧乙嫁 -2，1-二基]已證實為該丙烯酸環氧酯類別的最佳化合物。 適合於組份C)之乙烯基芳族為苯乙烯、苯乙烯的鹵化 衍生物，如例2-氯苯乙烯、3_氯苯乙烯、4_氣苯乙烯、2一 溴苯乙烯、3-溴苯乙烯、4-溴苯乙烯、對_(氯甲基)苯乙烯、 對-(溴曱基）本乙烯或1 -乙烯萘、2_乙烯萘、2-乙稀蒽、N-乙烯吡咯σ疋酮、9-乙烯恩、9-乙烯咔唑或二官能性化合物， 如二乙烯苯。乙烯醚，如例丁基乙烯醚也適合。 較佳的組份C)之化合物為乙烯咔唑、乙烯萘、雙酚 Α二丙烯酸酯、四溴基雙酚a二丙烯酸酯、丙烯酸丨，4_雙 (2-硫萘基)-2-丁酯、丙烯酸五溴苯酯、丙烯酸萘酯及二丙烯 13 200909465 酸丙烧-2,2-二基雙[(2,6-二溴-4，1_伸苯基）氧基(2-{[3,3,3-參 (4-氯苯基）丙醯基]氧基}丙烧-3,1-二基）氧乙燒_2，1-二基] 酉旨。 一或多種自由基穩定劑被用作組份D)。如在”Methoden der oranischen Chemie [Methods of Organic Chemistry],,(Houben-Weyl), 4th edition, volumn XIV/1, page 433 et seq” Gerog Thieme Verlag，Stuttgart 1961 中所述之抑 制劑及抗氧化劑是適合的。適合的物質類別為例如酚，如 例2,6-二-第三丁基-4-曱酚、曱酚、氫醌、苯甲醇，如二苯 曱醇’也視需要為苯醌，如例2,5-二-第三丁基苯醌，也視 需要為芳族胺，如二異丙胺或啡噻畊。較佳的自由基穩定 劑為2,6-二-第三丁基-4-甲紛、啡喧σ井及二苯曱醇。 一或多種光引發劑被用作組份Ε)。該等經常為可藉由 光化輻射活化及引發對應之可聚合基團的自由基聚合作用 的引發劑。光引發劑為本身已知的市售化合物，不同之處 在於單分子（類型I)與雙分子(類型引發劑。（類型1}系統 為例如芳族酮化合物，例如與三級胺組合之二苯甲酮、烷 基二笨曱酮、4,4’-雙（二甲胺基）二苯曱酮（米其勒氏 (Michler’s)酮）、蒽酮及鹵化二笨曱酮或該類型之混合物。 (類型II)引發劑，如安息香及其衍生物、苯曱縮酮、醯膦氧 化物，例如2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯膦氧化物、雙醯膦氧 化物、苯基乙醛酸酯、樟腦醌、α_胺基苯烷基酮、α，α_二烷 氧基乙酸苯、1-[4-(苯硫基）苯基]辛烷_i，2_二酮_2_(〇_苯甲醯 肟)及α-經基苯烧基酮更適合。在ep_a 0223587中所述及 200909465 由芳基硼酸銨與一或多種染料之混合物所組成的光引發劑 也可用作光引發劑。例如，三苯基己基石朋酸四丁基銨、參 -(3-氟苯基）己基硼酸四丁基銨及參-(3-氯基-4-曱苯基）己基 硼酸四曱基銨適合作為芳基硼酸銨。適合的染料為例如新 5 美藍(new methylene blue)、硫堇、驗性黃、氯化頻哪氰醇 (pinacyanol chloride)、玫瑰紅6G、色藍、乙烯紫、維多利 亞(Victroia)藍R、天青石藍、喹哪咬紅(quinaldine red)、結 晶紫、亮綠、安斯騎容(Astrazon)綠G、達羅(Darrow)紅、 旅洛寧(pyronine)Y、驗性紅29、n比瑞林(pyrillium)I、花青、 1〇 亞曱藍及天藍A。
也可有利於使用該等化合物的混合物。依據固化所使 用的輻射來源而定，類型及濃度必須適應於熟習本技藝者 已知的方式之光引發劑。更多細節被敘述於例如P. K. T. Oldring(編輯）之 Chemistry & Technology of UV & EB 15 Formulations For Coating, Ink & Paints, vol. 3, 1991, SITA
Technology，London, pages 61-328 中。 … 較佳的光引發劑為2,4,6-三曱基苯甲醯基二苯膦氧化 物、1-[4-苯硫基]苯基]辛烷-1,2-二酮-2-(0-苯甲醯肟）及參 -(3-氟苯基）己基硼酸四丁基銨、參(3-氯基-4-曱笨基）己基硼 2〇 酸四曱基銨與染料之混合物，如例亞甲藍、新美藍、天藍A、 σ比瑞林(pyrillium)I、花青、色藍、亮綠、結晶紫及硫堇之 染料。 此外，一或多種催化劑可用於根據本發明的PU系統 中。該等較佳地催化胺基曱酸酯形成作用。胺及金屬錫、 15 200909465 斜备儿 一一…又蹈HU1)、氯化鐵（川、 ^ 四烷基銨、氫氧化鹼金屬、鹼金屬醇化物、具有10 入〇個碳原子及視需要具有〇Η側基團之長鏈脂肪酸的鹼 金屬鹽、辛酸鉛或三級胺’如三乙^、三丁胺、二甲基苯 :於：、Μ、鉬、鈷、鈣、鎂及錯之金屬化合物較佳地適 的。辛酸錫、辛酸鋅、二月桂酸二丁基錫、二叛 Τ暴锡、乙醯基丙酮酸鐵(111)、氯化鐵(π)、氯化鋅、 化四按其雜、翁翁外故^ Λ- ”、農有10 _ — 〇胺、二Ί服 10 15 20 女一環己基曱胺、二曱基環已胺、ν,ν，ν，，ν’_四甲基一 胺基二乙醚、雙(二曱胺基丙基)尿素、N-甲基-或Ν-乙基嗎 琳 Ν’Ν _ —嗎琳一乙驗（dmdee)、Ν-環己基嗎淋、 n，n，n’，n，-四曱基乙二胺、n，n，n，,n，_四曱基丁二胺、 N，N，N’，N’-四曱基I6-己二胺、五甲基二伸乙三胺、二甲基 六氫吡畊、N_二曱胺基乙基六氫吡啶、〗，2_二曱基咪唑、 N羥丙基咪唑、1-氮雜雙環[2.2.0]辛烷、14-二氮雜雙環 [2.2·2]辛烷(Dabc〇)，或烷醇胺化合物，如三乙醇胺、三異 丙醇胺、N-甲基-及N-乙基二乙醇胺、二甲胺基乙醇、2-(N,N-二甲胺基乙氧基）乙醇，或队參(二烧胺基烧基)六氫三， 例如N，N，N-參(二甲胺基丙基)_s_六氫三畊、二氮雜雙環壬 烧一氮雜雙ί辰十一烧、丄山认四甲脈、六氮 甲基-2H-喷咬并（i，2_a)哺唆特別佳。 特仏的催化劑為二月桂酸二丁基錫、二羧酸二曱基 ? 氮雜雙環[2 2 2]辛烧、二 氮雜雙壤壬燒、二氮雜等擇上 …：雜又％十-烷、U，3,3,甲胍及 1，3,4,6,7,8-六氣小曱基_2H♦定并（1，2命密啶。 另外，更多辅助劑及添加劑 釗也可存在於根據本發明的 16 200909465 pu系統中。該等為例如溶劑、增塑劑、調平劑、除泡劑或 黏著促進劑，但是也為聚胺基甲酸酯、熱塑性聚合物、寡 聚物及更多具有官能基之化合物，如例縮醛、環氧化物、 氧環丁烷、哼唑啉、二呤茂烷，及/或親水性基團之化合物， 如例鹽類及/或聚環氧乙烷。 較佳地，所使用的溶劑為可輕易揮發之溶劑，其具有 與根據本發明的2-組份調配物好的相容性，例如乙酸乙 酉旨，乙酸丁 S旨或丙酮。 具有好的溶解性質、低揮發性及高沸點的液體較佳地 被用作增塑劑；該等可為例如己二酸二異丁酯、己二酸二_ 正丁酯、苯二甲酸二丁酯、非羥基官能性聚醚，如例具有 k 250公克/莫耳至2〇〇〇公克/莫耳之數均莫耳量的聚乙二 醇一曱或聚丙一醇及該等化合物之混合物。 也可有利於同時使用數個一種類型之添加劑。當然， 也可有利於使用數個多種類型之添加劑。 組份B)至E)及視需要之催化劑及辅助劑與添加劑之混 合物基本上由下列者所組成： 24.999-99.899 重量％之組份 B) 0.1-75重量％之組份c) 〇-3重量％之組份d) 0.001-5重量％之組份e) 〇-4重量％之催化劑 〇_50重量％之辅糊及添加劑。 混合物較佳地由下列者所組成： 200909465 86.998-97.998 重量％之組份 2-13重量％之組份C) 0.001-1重量％之組份D) 0.001-1重量％之組份E) 0-2重量％之催化劑 0-15重量％之輔助劑及添加劍。 混合物同樣較佳地由下列者所組成， 44.8-87.8重量％之組份B) " · 12.5-55重量％之組份C) 10 0.1-3重量％之組份D) 0.1-3重量％之組份E) 0-3重量％之催化劑 0-50重量％之輔助劑及添加劑。 15 NCO對OH之莫耳比典型地從〇 5 至 1.25。 至2.0’較佳地從〇.9〇 根據本發明的PU系統缓常係藉由其中先將除了聚異 氣酸醋A)之外的所有組份互相混合之步驟哺得。這可藉 由热習本技麵料本身仏的所有方法及設備 ，從混合 20 技術達成’如例藉由㈣容Μ㈣及靜態二者混合器。 在該步驟賴的溫度餘〇幻⑻。c，較佳祕1()至卿， 特佳地從20至6〇ΐ。該混合物可立即進—步加工或可以儲 存穩定的+間物儲存，可視需要儲存數個月。 若=要=，脫氣也可在真空下進行，例如丨毫巴下。 接著與^g旨組份A)的混合可在塗覆之前旋即完 18 200909465 成’其同樣有可能使用慣例的混合技術。然而，以沒有他 何或僅具有少許死角的設備較佳。此外，以其中混合係於 非常短的時間内且使兩種混合組份非常劇烈混合而完成的 方法較佳。動恶混合器，特別為那些其中使組份A)與只) 至E)先在混合器中互相接觸的混合物特別適合於該目的。 該混合可在從0至8(TC之溫度下完成，較佳地從5至5(rc， 特佳地從10至40°c。兩種組份A與；B之混合物也可視需 要在真空下，例如1毫巴下混合之後脫氣，以移除殘餘氣 體及避免在聚合物層中形成氣泡。該混合得到澄清的液體 形成，依據組成物而定，該液體在室溫下於數秒至數小時 之内固化。 較佳地調整根據本發明的PU系統，使得在室溫下的固 化在數分鐘至1小時之内開始。在較佳的具體實例中，固 化係藉由將混合之後的調配物加熱至介於3〇與l8〇cC之間 的温度而加速，較佳地從40至12(TC，特佳地從50至loot：。 立即在混合所有的組份之後，根據本發明的聚胺基曱 酸醋系統在室溫下典型地具有從1〇至1〇〇〇〇〇毫巴斯卡·秒 之黏度’較佳地從1〇〇至20000毫巴斯卡.秒，特佳地從2〇〇 至10000毫巴斯卡.秒，尤其佳地從500至1500毫巴斯卡. 秒’使得該系統具有好的加工性能，甚至以無溶劑形式。 可在具有適合的溶劑之溶液中建立在室溫下小於1〇〇〇〇毫 巴斯卡.秒之黏度，較佳地小於2〇〇〇毫巴斯卡.秒，特佳地 小於500亳巴斯卡.秒。 在4小時之内以15公克之量及以0.004%之催化劑含 19 200909465 罝固化或在小於1()分鐘之内以G.G2%之催化劑含量固化之 系統已證實是有利的。 本發明另外關於從根據本發明的pu系統可獲得的聚 合物。 忒等較佳地具有小於_1〇^2玻璃轉換溫度，較佳地小 於-25。(：及特佳地小於_4〇dc。 根據較佳的方法，將根據本發明的調配物在混合之後 ，直接塗覆於基板’有可能使用熟習本技藝者已知於塗佈技 ，中所有的慣例方法；特別地，塗佈可藉由刮刀塗佈、澆 注、印刷、網刷、喷霧或喷墨印刷而施予。 基板可為塑膠、金屬、木頭、紙、玻璃、陶瓷及包含 數種该等材料之複合材料，在較佳的具體實例中，基板具 有薄片形式。 ~ 、在較佳的具體實例中，以調配物塗佈基板係以連續方 式進行。通常，根據本發明的調配物係以具有厚度從5毫 米至1微米，較佳地從500微米至5微米，特佳地從50微 米至8微米及最特佳地從25微米之1〇微米之膜塗覆於基 板。 + 在以薄片作為基板的例子中，因此可獲得可撓性塗佈 '專片’在以連續法的例子中，該薄片可於固化之後捲繞及 因此儲存數個月。 在更佳的具體實例中’以調配物塗覆，使得其兩面上 ，透明基板，特別為塑膠或玻璃覆蓋，就該目的而言，將 δ周配物倒入固定在從1至2毫米，較佳地從1.2至1.8毫米， 20 200909465 特佳地從1.4至1.6毫米，特別為〗.5毫米之精確間隔的基 板之間，並使基板維持在精確的間隔下，直到調配物完全 固化且不可再流動為止。 用作基板的材料當然可具有許多層。使基板由許多不 同材料的層所組成及使基板另外具有例如具有額外性質， 如改進之黏著性、增強之疏水或親水性質、改進之抗刮痕 性、在特定波長範圍内的抗反射性，改進之表面平坦性等 之塗層’該二者皆有可能。 以上述方法之一所獲得的材料接著可用於全像記錄。 就該目的而言，使兩種光束以熟習全像術技藝者已知的方 法在材料中造成干擾(ρ· Hariharan之Optical Holography 2nd Edition，Cambridge University Press，1996) ’ 所以形成全 像圖。全像圖曝光可藉由連續及藉由脈衝輻射二者而完 成。也有可能視需要藉由曝光於相同的材料中及相同的點 上而製造一種以上的全像圖，有可能使用例如熟習全像術 技藝者已知的角度多工法。在曝光於全像圖之後，材料也 可視需要曝光於強的寬帶光源及接著使用全像圖，沒有更 多必要的加工步驟。全像圖也可視需要藉由進一步的加工 步驟而進一步加工，例如轉移至另一基板、變形、嵌入模 塑、黏結於另一表面或以抗刮痕塗層覆蓋。 以所述方法之一所製造之全像圖可適用於數據儲存、 影像王現，其適合於人或物體的立體圖像呈現及人或物體 的認證，具有透鏡、鏡子、過濾器、擴散屏幕、繞射元件 及光波導及/或光罩功能的光學元件之製造。 21 200909465 本發明因此更關於根據本發_ Pu系統在製造全像 媒體中的用途及關於這樣的全像媒體。 【實施方式】 5 實施例： 測量沒有胺基甲酸醋化反應催化劑（組份Bs)的各個調 配物的黏度。所有的黏麟使㈣錐·平板式黏度計(如她 Paar MCR 51商標’黏度對增加的切變率丨〇_丨〇〇〇/秒)於231 下測定。 ' 〇 在每一例子中的固化時間係由下列方法測定： 將沒有胺基曱酸酯化反應催化劑（組份B5)的15公克各 個調配物稱重至聚乙烯塑膠容器中，並以適合的混合器方 式完全混合。然後加入胺基曱酸酯化反應催化劑（組份B5) 及同樣在谷器中完全混合。然後將金屬弓插入混合物中及 5 從混合物拔出，並在規律的間隔下再插入，直到不再有可 能使金屬弓從那時固化的混合物拔出為止。固化時間被設 定為加入催化劑與發現金屬弓不再從材料拔出之間的期 間。
2-組份調配物A至G 調配物 A B C D E F G 組份A 4.995 公 克of Desmodur N100* 4.856 公 克of Desmodur N3200* 5.024 公 克of Desmodur N3300* 4.856 公 克of Desmodur N3600* 7.292 公 克of Desmodur N3800* 4.790 公 克of Desmodur XP 2410* 4.829 公 克of Desmodur VP LS 2294* 組份B1 8.504 公 克 8.643 公 克 8.475 公 克 8.643 公 克 6.207 公 克 8/710 公 克 8.670 公 克 22 200909465 調配物 A B C D E F G 組份B2 0.900 公 0.900 公 0.900 公 0.900 公 0.900 公 0.900 公 0.900 公 (6%) 克 克 克 克 克 克 克 組份B3 0.075 公 0.075 公 0.075 公 0.075 公 0.075 公 0.075 公 0.075 公 (0.5%) 克 克 克 克 克 克 克 組份B4 0.075 公 0.075 公 0-075 公 0.075 公 0.075 公 0.075 公 0.075 公 (0.5%) 克 克 克 克 克 克 克 组份B5 0.006 公 0.006 公 0.006 公 0.006 公 0.006 公 0.006 公 0.006 公 (0.004%) 克 克 克 克 克 克 克 組份B6 (3%) 0.45公克 0.45公克 0.45公克 0.45公克 0.45公克 0.45公克 0.45公克 在23〇C以 下毫巴斯 卡·秒計之 黏度# 1280 910 981 725 2160 707 728 在23°C之 室溫下以 分鐘計之 固化時間 436 470 280 298 200 232 227
*)DesmodurN100 : HDI 縮二脲聚異氰酸酯（NCO 含量：22.0% ; Bayer MaterialScience AG 之市售產品）；Desmodur N3200 : HDI 縮二脲聚異氰酸酯（NCO 含量：23.0% ; Bayer MaterialScience AG
之市售產品）；DesmodurN3300 : HDI三聚異氰酸酯聚異氰酸酯 5 (NCO 含量：21_8% ; Bayer MaterialScience AG 之市售產品）； DesmodurN3800 :彈性化HDI三聚物預聚合物(NCO含量：11.0 % ; BayerMaterialScienceAG 之市售產品）；DesmodurN3600 : HDI三聚異氰酸酯聚異氰酸酯（NCO含量：23.0% ; Bayer MaterialScience AG 之市售產品广 Desmodur XP 2410 : HDI 亞胺 ίο基0号二畊二酮聚異氰酸酯（NCO含量：23.5 % ; Bayer MaterialScience AG 之實驗產品）；Desmodur VP LS 2294 : HDI 23 200909465 亞胺基啐二畊二酮聚異氰酸酯（NCO含量：23.2% ; Bayer MaterialScience AG 之實驗產品）。 組份B1 :聚（己内g旨）多元醇；約650公克/莫耳之Μη，約325 公克/莫耳ΟΗ之當量 5組份Β2:二丙烯酸丙燒_2,2_二基雙[(2,6-二溴-4，1-伸苯基)氧基 (2-{[3,3,3-參(4-氯苯基）丙醯基]氧基}丙烷_3，ι_二基）氧乙烷 二基]酯 組份Β3 : 2,4,6-三曱基苯曱醯基二苯膦氧化物(Dar〇cure Τρ〇， Ciba Speciality Chemicals 之市售產品） 10 組份B4 :二苯曱醇 組份B5 :二月桂酸二丁基錫 組份B6 :苯二甲酸二丁基錫 **)黏度係在沒有組份B5)的存在下測量。 15 在表中所陳述之值顯示根據本發明的調配物G及Η具 有全部最有利的性質組合，包含低黏度及短的固化時間。 24

Claims (1)

  1. 200909465 十、申請專利範圍： 1. 一種聚胺基曱酸酯組成物，其包含： A) 一或多種含亞胺基崎二咣二酮基團之聚異氰酸 酯， 5 10 15 20 B) 一或多種多官能性異氰酸酯反應性化合物， C) 一或多種具有曝光於光化輻射時與乙烯化不飽和 化合物產生聚合反應之基團（輻射固化基團）的化 合物， D) 視需要之一或多種自由基穩定劑，及 E) 一或多種光引發劑。 2. 根據請求項1之聚胺基曱酸酯組成物，其中至少60重 量％之組份A)之聚異氰酸酯係以脂肪族及/或環脂肪 族二-及/或三異氰酸酯為基質。 3. 根據請求項1之聚胺基曱酸酯組成物，其中由9-乙烯 咔唑、乙烯萘、雙酚A二丙烯酸酯、四溴基雙酚A二 丙烯酸酯、丙烯酸1,4-雙(2-硫萘基)-2-丁酯、丙烯酸五 溴笨酯、丙烯酸萘酯及二丙烯酸丙烷-2,2-二基雙[(2,6-二溴-4，1-伸苯基）氧基(2-{[3,3,3-參(4-氯苯基）丙醯基] 氧基}丙烧-3,1 -二基）氧乙烧-2,1 -二基]S旨所組成群之一 或多種化合物被用於C)中。 4. 根據請求項1之聚胺基曱酸酯組成物，其中該NCO對 其中的OH基團之莫耳比係從0.90至1.25。 5. 一種聚合塑膠，其係從根據請求項1之聚胺基曱酸酯 組成物所製備。 25 200909465 6. 根據請求項5之聚合塑膠，其中該聚合塑膠為層或塑 模。 7. 根據請求項5或6之聚合塑膠，其中該聚合塑膠具有 小於-40°C之玻璃轉換溫度。 8•-種全像媒體，其包含根據請求項丨之聚胺基甲酸醋 組成物。 9. ^全像舰，其包含至少—種根據請求項5之聚合 塑膠。 26 200909465 七、指定代表圖： (一） 本案指定代表圖為：第（無）圖。 (二) 本代表圖之元件符號簡單說明： 無0 10 15 八、本案若有化學式時，請揭示最能顯示發明特徵的化學式： 無。 4
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