SU956478A1 - Способ получени фурфурилового спирта - Google Patents
Способ получени фурфурилового спирта Download PDFInfo
- Publication number
- SU956478A1 SU956478A1 SU782687764A SU2687764A SU956478A1 SU 956478 A1 SU956478 A1 SU 956478A1 SU 782687764 A SU782687764 A SU 782687764A SU 2687764 A SU2687764 A SU 2687764A SU 956478 A1 SU956478 A1 SU 956478A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- furfural
- catalyst
- furfuryl alcohol
- mixture
- hydrogenation
- Prior art date
Links
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N copper chromite Chemical compound [Cu]=O.[Cu]=O.O=[Cr]O[Cr]=O JGDFBJMWFLXCLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 claims abstract description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 6
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZBBCSFCMKWYQR-UHFFFAOYSA-N copper;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Cu+2].[O-][Si]([O-])=O ZZBBCSFCMKWYQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXDVEXJTVGRLNW-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Cu] Chemical compound [Cr].[Cu] GXDVEXJTVGRLNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- JOSWYUNQBRPBDN-UHFFFAOYSA-P ammonium dichromate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Cr](=O)(=O)O[Cr]([O-])(=O)=O JOSWYUNQBRPBDN-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- GFILGVFCLZFUDV-UHFFFAOYSA-N azane;oxidoazanium Chemical compound N.[O-][NH3+] GFILGVFCLZFUDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N barium nitrate Inorganic materials [Ba+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O IWOUKMZUPDVPGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N calcium nitrate Chemical class [Ca+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ZCCIPPOKBCJFDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- -1 coatings Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001030 gas--liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000010847 non-recyclable waste Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
- B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
- B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/86—Chromium
- B01J23/868—Chromium copper and chromium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
- C07D307/42—Singly bound oxygen atoms
- C07D307/44—Furfuryl alcohol
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Hydrogen, Water And Hydrids (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ФУРФУРИЛОВОГО СПИРТА
t
Изобретение относитс к способу получени ФУРФУРИЛОВОГО спирта, который находит широкое применение . в чистс л. виде,как селективный растворитель , а также используетс в качестве исходного продукта дл fioлучени лаков, покрытий, св зующих литьевых смесей.
Многочисленные способы получени ФУРФУРИЛОВОГО спирта можно подразделить на способы жидкофазного и парофазного гидрировани .
Известны следующие способы получени ФУРФУРИЛОВОГО спирта в паровой фазе; гидрирование фурфурола на медносиликатном катализаторе при 80-2bO°C и атмосферйо11(1 давлении 1 j J гидрирование У1эфуролаТ1а медно-силикатном катализаторе, промотированном окислами элементов П-группы периодической систекм, при 190-195°С C2Jl гидрирование фурфурола на сплавном медно- алюминиеврм катализаторе при 100-150с и атмосферном давлении при использовании в качестве гидрирующего агента газов синтеза аммиака СЗЗ} на медно-хромовом катализаторе, содержащем промотор-кальций, барий или цинк, при ЮО-ЗОО С и. атмосферном или повЕлиенном давлении С4}.
: Известен.также способ жйдкофаз- . ного гидрировани фурфурола на суспендированном медно-хромитовом катализаторе в присутствии циклогек5 сила1иина при 170-200°С и давлении 150-220 атм С53.
Однако :Парофазные способы гидрировани , вл сь более интенсивными , в то же врем требуют более
10 сложного аппаратурного оформлени , в св зи с чем они менее предпочтительны . Общим недостатком известных способов вл етс невысока степень чистоты получаемого фурфури 5 лового спирта (не выше 96% основного вещества).
Наиболее близким по технической сущности к предлагаемому вл етс
-« способ жидкофазного гидрировани фурфурола водородом на медно-хромитовом катализаторе, промотированном окисью щелочноземельного металла , при 90-175 0 и давлении водорода 30-200 атм 63.
25 Способ характеризуетс недостаточной степенью (чистоты : продукта). Анализ ФУРФУРИЛОВОГО спирта, выпускаемого фирмой Quaker Oat в показал , что фурфуриловый спирт содержит более восьми примесей, а
содержание основного вещества не превышает 96%.
Цель изобретени - повышенна чистоты целевого продукта.
Цель достигаетс тем, что фурфурол подвергают гидрированию водородом последовательным пропусканием через слои медно-хромитового катализатора , промотированного окис ми щелочноземельных металлов, и вз того в виде четырех слоев, кат изатора , смешанного с керамикой в соотношени х 1:2, 1:1 2:1,25-1 соответственно , и фурфурол пропускают последовательно через указанные сло при температуре от 50 до 140°С и давлении 60-65 атм с последующим введением в полученный катализат стабилизатора аминного типа и ректификацией его.
Катализатор получают исход из азотнокислых солей бари и/или кальци , меди, бихромата аммони и .гидрата ОКИей аммони (или карбоната аммони ) в соответствии с известным способом 6. Обычно испльзуют катализатор в количестве 0,3-0,8 вес. в расчете на фурфурол.
В качестве стабилизатора с№1инног типа предпочтительно используют моноэтаноламин или гидразингидрат.
Количество вводимого стабилизатора зависит от содержани фурфурола и кислот в реакционной смеси.
Процесс получени фурфурилового спирта в соответствии с изобретение может осуществл тьс периодически и непрерывно.
Пример. В реактор высотой 10000 мм и диаметром 450 мм загружают кольца Рашига размером мм или 25x25 мм, затем последовательно четыре сло медно-хромитового катализатора , смешанного с керамикой при весовом соотношении катализатора и керамики 1:2; 1:1 2:1; 5;1 соответственно.
Общее количество загружаемого в реактор катализатора .составл ет 750-800 кг и керамики 700-720 кг.
Свежеперегнанный фурфурол непрер лвно со скоростью 100 кг/ч подают на смешение с водородом, подогревают до 50° С и направл ют в реакционную зону. Гидрирование осуществл ют при постепенном подъеме температуры от 50 до 140°С и давлении 6065 атм. Полученный катализат направл5пот в емкость, куда непрерывно из мерника подают стабилизатормоноэтаноламин из расчета О, 39 вес.% от катализата (содержание фурфурола и кислот в катсшизате 0,35вес.% а затем непрерывно подают на ректификационную установку, где смесь фракционируют под вакуумом. Получают головную фракцию, с т. кип. 3075 С/20 мм рт.ст. - 0,61 кг/ч С 0,6%); основную фракцию с т. кип. 7б-78°С/20 мм рт.ст, - 99,96 кг/ч (98%); кубовый остаток 1,32 кг/ч (1,3%;; потери кг/ч (0,1%;.
П. р и м е р 2. В реактор загружают катализатор, смешанный с кера .микой, свежеперегнанный фурфурол в количестве 70 кг, создают давление 60-65 атм, подачей водорода в реактор. Гидрирование осуществл ют при постепенном подъеме температуры от 50 до 140°С и давлении 60-65 атм в течение 60 мин. Выход катализата 69, 4 -кг, 96,4% от теории. Определ ют содержание остаточного фурфурола и кислот в катализате дл расчета необходимого количества стабилизатора. Содержание фурфурола и кислот в катализате составл ет 0,35 вес.% от катализата.
В реактор емкостью 50 л, снабженный нисход щим холодильником и приемником, помещают 30 л (33,75 кг свеженаработанного катализата и 0,051 кг (0,15% от веса катализата гидразингидрата. После перегонки под вакуумом получают фурфурилошдй спирт с выходом 98,2%.
Фракционный состав: головна фракци с т. кип. 30-75°С/20 мм рт.с 0,20 кг (0,6%; ; основна фракци товар , т. кип. 76-78°С/20 ммрт-.ст. 33,16 кг (98,2%); кубовый остаток 0 ,33 кг (1,0%); потери - 0,06 кг Jo,2% ).
Сравнительные характеристики фурфурилового спирта, получаемого различными способами, приведены в таблице .
Содержание фурфурилового
спирта, %, не менее
Содержание фурфурола, %,
не более
Плотность при 23°С,
г/см
96,099,4
30,03
1,13501,1290
Коэффициент преломлени при 23° С
Кислотное число, мг/КОН на 1 г спирта
Строение и чистота фурфурилового спирта подтверждены данными элементарного анализа, методом газо-жидкостной хроматографии и спектром ЯМР
Предлагаемый способ имеет следующие преимущества: повышаетс чистота продукта - содержание фурфурола сократилось в 100 раз, содержание кислот - в 5 раз, а содержание основного вещества повысилось с 96 до 99,4%; вдвое сокращаетс количество неутилизируемых отходрв (продуктов осмолени ),привод щих к загр знению окружающей среды.
Ориентировочный экономический эффект разработки составл ет 7580 тыс. руб.
Claims (6)
- Формула изобретени1, Способ получени фурфурилового спирта гидрированием фурфурола водородом на меднб-хромитовом катализатрре , промотированном окисью щелочноземельного . металла при нагревании и повышенном давлении, отличающийс тем, что, с целью повышени чистоты целевого продукта, используют катализатор в виде четырех слоев, каждый из которых предПродолжение таблицы.1,48751,48500,450,09ставл ет собой смесь катализатора с керамикой в соотношени х,1:2; 1:1; 2:1; 2,5:1 соответственно, ифурфурол пропускают последователь- , но через указанные слои при температуре от 50 до 140 С с последующим введением в полученный катализат стабилизатора аминного типа.
- 2. Способ по п. 1, отличаю щ и.й с тем, что процесс провод т при давлении 60-65 атм.
- 3. Способ по п. 1, отличаю 1д и и с тем, что в качестве стабилизаторэ , аминного типа используют моноэтаноламин или гидразингидрат.Источники информащии, прин тые во внимание при экспертизе Патент Великобритании № 734118, кл. 2/3/с, опублик. 1952.2. Патент ФРГ 835148, кл. 12 g 24, опублик. 1952.3.. Патент Франции 2259099, кл. С 07 О 307/44, опублик. 1974.
- 4. Патент ПН № 77554,кл. С 07 D 307/44, опублик. 1977.
- 5.Патент Венгрии 147519, кл. С 07 d, опублик. 1970,
- 6.Патент CUIA 2094975,кл. 260-347,8, опублик. 1937 (прототип ) .
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782687764A SU956478A1 (ru) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Способ получени фурфурилового спирта |
| ES485319A ES485319A1 (es) | 1978-11-27 | 1979-10-24 | Un metodo para preparar alcohol furfurilico |
| US06/089,299 US4261905A (en) | 1978-11-27 | 1979-10-30 | Method for preparing furfuryl alcohol |
| RO99351A RO79455B (ro) | 1978-11-27 | 1979-11-24 | Procedeu de obtinere a alcoolului furfurilic |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782687764A SU956478A1 (ru) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Способ получени фурфурилового спирта |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU956478A1 true SU956478A1 (ru) | 1982-09-07 |
Family
ID=20794876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782687764A SU956478A1 (ru) | 1978-11-27 | 1978-11-27 | Способ получени фурфурилового спирта |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4261905A (ru) |
| ES (1) | ES485319A1 (ru) |
| RO (1) | RO79455B (ru) |
| SU (1) | SU956478A1 (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4403187C1 (de) * | 1994-02-02 | 1995-09-28 | Degussa | Geformter Kupfer-Katalysator für die selektive Hydrierung von Furfural zu Furfurylalkohol |
| US7015359B1 (en) * | 2004-12-23 | 2006-03-21 | Council Of Scientific And Industrial Research | Vapor phase catalytic process for simultaneous furfural hydrogenation and cyclohexanol dehydrogenation |
| US7994347B2 (en) | 2006-06-09 | 2011-08-09 | Battelle Memorial Institute | Hydroxymethylfurfural reduction methods and methods of producing furandimethanol |
| UA116630C2 (uk) * | 2012-07-03 | 2018-04-25 | Ксілеко, Інк. | Спосіб перетворення цукру на фурфуриловий спирт |
| EA201892104A1 (ru) | 2012-10-10 | 2019-02-28 | Ксилеко, Инк. | Обработка биомассы |
| JP6502257B2 (ja) | 2012-10-10 | 2019-04-17 | ザイレコ，インコーポレイテッド | バイオマスの処理 |
| NZ743055A (en) | 2013-03-08 | 2020-03-27 | Xyleco Inc | Equipment protecting enclosures |
| CN107445923B (zh) * | 2017-08-23 | 2019-12-13 | 深圳名飞远科技有限公司 | 一种利用糠醛加氢制备糠醇的工艺 |
| CN109942517A (zh) * | 2019-04-19 | 2019-06-28 | 信阳师范学院 | 一种金属氢氧化物催化糠醛转移加氢制备糠醇的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2094975A (en) * | 1932-05-18 | 1937-10-05 | Quaker Oats Co | Method of hydrogenation of furfural to furfuryl alcohol |
-
1978
- 1978-11-27 SU SU782687764A patent/SU956478A1/ru active
-
1979
- 1979-10-24 ES ES485319A patent/ES485319A1/es not_active Expired
- 1979-10-30 US US06/089,299 patent/US4261905A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-11-24 RO RO99351A patent/RO79455B/ro unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4261905A (en) | 1981-04-14 |
| RO79455A (ro) | 1982-07-06 |
| ES485319A1 (es) | 1980-05-16 |
| RO79455B (ro) | 1983-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1731040A3 (ru) | Способ получени алифатических спиртов С @ -С @ и катализатор дл его осуществлени | |
| DE69608915T2 (de) | Herstellung von dimethylether mit kraftstoffreinheitsgrad | |
| KR910008935B1 (ko) | 부탄-1,4-디올의 제조방법 | |
| EP0069409B1 (en) | Process for the preparation of a 5-alkyl-butyrolactone | |
| EP0340970B1 (en) | Preparation of mixtures of butanediols | |
| US3065243A (en) | Reduction of dicarboxylic acid esters | |
| SU1510716A3 (ru) | Способ получени смеси алифатических С @ -С @ -спиртов | |
| SU956478A1 (ru) | Способ получени фурфурилового спирта | |
| SU745359A3 (ru) | Способ получени третичных алифатических аминов | |
| DE2248841C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von als Kraftstoffzusatz geeignetem Isopropylalkohol | |
| JPS58189129A (ja) | モノエチレングリコ−ルモノエ−テルの製造方法 | |
| DE4231782A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-1,4-butandiol und 3-Methyltetrahydrofuran | |
| EP0328920B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Butantriol | |
| JPS6340411B2 (ru) | ||
| EP0343841B1 (en) | Synthesis of mixtures of butanediols | |
| US5618953A (en) | Process for producing 3-methyltetrahydrofuran | |
| KR100453117B1 (ko) | 3-메틸테트라히드로퓨란의 제조방법 | |
| US3963755A (en) | Mixture of 2(2'-propanal)-5-methyl-1,3-dioxane and 2(3'-propanal)-5-methyl-1,3-dioxane | |
| JPS6133238A (ja) | グリコ−ルエ−テル生成の為のホルムアルデヒドアセタ−ルのデアルコキシヒドロキシメチル化用ルテニウム促進コバルト触媒 | |
| GB1570890A (en) | Process for producing tetrahydrofuran | |
| DD203316A5 (de) | Verfahren zur selektiven spaltung von polyalkylenglykolen | |
| DE2461922A1 (de) | Verfahren zur herstellung von tetrahydrofuran | |
| DE69806957T2 (de) | Vinylether derivate | |
| DE2348353A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-methylpropandiol-(1,3) | |
| JPH05117258A (ja) | テトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとの混合物及びテトラヒドロフランと３−アルキルテトラヒドロフランとのコポリマーの製造方法 |