SU956459A1 - Process for producing plasticizer - Google Patents
Process for producing plasticizer Download PDFInfo
- Publication number
- SU956459A1 SU956459A1 SU782614207A SU2614207A SU956459A1 SU 956459 A1 SU956459 A1 SU 956459A1 SU 782614207 A SU782614207 A SU 782614207A SU 2614207 A SU2614207 A SU 2614207A SU 956459 A1 SU956459 A1 SU 956459A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- reaction
- carried out
- butanol
- esterification
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
го iBbiiHoc реакционной воды (например, толуола НЛИ «силола), так и без вего. Этгрификаци проводитс при температуре Кипекм растворител : в случае толуола - при 110-111° С, в случае ксилола - при 140-145° С. При этерификации в отсутствии растворителей затрудн етс удаление, реакционной воды, поэтому тем пературу реакции необходимо постепенно повышать до 180° С. В св зи iC этим температурные интервалы реакции этерификации следующие: от 110 до 180°С.iBbiiHoc of the reaction water (for example, toluene NLI “silol”), and without it. The etching is carried out at the boiling point of the solvent: in the case of toluene, at 110-111 ° C, in the case of xylene, at 140-145 ° C. When esterifying in the absence of solvents, the reaction water is difficult to remove, therefore the temperature of the reaction must be gradually increased to 180 ° C. In connection with iC, the temperature ranges of the esterification reaction are as follows: from 110 to 180 ° C.
Глубину реакции этерификащги фталевого ангидрида контролируют .по количеству выделившейс в опыте воды.The depth of the esterified phthalic anhydride reaction is controlled by the amount of water released in the experiment.
Пример 1. Получение сложного диэфира фталевой кислоты и 1,6-оксиэтилироваиного бутанола (1,6-ОЭДБФ).Example 1. Preparation of phthalic acid diester and 1,6-hydroxyethyl butanol (1,6-HEDBP).
а)Оксиэтилирование бутанола.a) Hydroxyethylation of butanol.
В peaiKTOp, снабженный механической мешалкой, термометром, обрат1ным холодильником и устройством дл ввода окиси этилена в жидкость, загружают 96,2 г (1,3 моль) бутанола и 0,75% катализатора - едкого кали. Реактор нагревают ,на масл ной бане до 110° С и продувают азотом дл удалени воздуха. Затем через счетчик пузырьков из баллона постепеино (при работаюш,ей мешалке) ввод т окись эт1илена. Скорость подачи окиси этилена поддерживают та1кой, чтобы не вступивша в реакцию окись конденси|ровалась в обратном холодильнике и стекала обратно в реактор без захлебывани . После подачи 2,6 моль (114 г) окиси этилена реакционную смесь нагревают еще 1-1,5 ч и затем охлаждают до комеатной температуры. Катализатор нейтрализуют расчетным количеством серной кислоты и полученную массу фильтруют. Врем реакции 3-5 ч. Из реакционной смеси отгон ют легкую «головку, выкипающую до 50° С при 10м.м рт. ст. Остаток в количестве 120 г (58,8% в расчете а исходное сырье) анализируют. Молекул рный вес 145; 1,4333. Среднее число групп окиси этилена в молекуле 1,6.In peaiKTOp, equipped with a mechanical stirrer, a thermometer, a reflux condenser, and a device for injecting ethylene oxide into the liquid, 96.2 g (1.3 mol) of butanol and 0.75% of the catalyst — potassium hydroxide are loaded. The reactor is heated, in an oil bath, to 110 ° C and purged with nitrogen to remove air. Then, ethylene oxide is introduced through the bubble counter from the cylinder gradually (when working with the stirrer). The feed rate of ethylene oxide is maintained so that the unreacted oxide condenses in the reflux condenser and flows back into the reactor without choking. After feeding 2.6 mol (114 g) of ethylene oxide, the reaction mixture is heated for another 1-1.5 h and then cooled to a comeate temperature. The catalyst is neutralized with a calculated amount of sulfuric acid and the resulting mass is filtered. The reaction time is 3-5 hours. A light head is boiled off from the reaction mixture, boiling to 50 ° C at 10 m. Mer. Art. The residue in the amount of 120 g (58.8% in the calculation of the feedstock) is analyzed. Molecular weight 145; 1.4333. The average number of ethylene oxide groups in a molecule is 1.6.
б)Этерификаци фталевого ангидрида.b) Esterification of phthalic anhydride.
В трехгорлую колбу, снабженную холодильником с ловушкой Дина-Старка, термометром и механической мешалкой, помещают 49,1 г (0,33 моль) фталевого ангидрида , 120 г (0,83 моль) оксиэтилированного бутанола, 150 мл ксилолов и 0,75% п-толуолсульфокислоты. Реакцию ведут при температуре кипени ксилоловIn a three-necked flask equipped with a refrigerator with a Dean-Stark trap, a thermometer and a mechanical stirrer, placed 49.1 g (0.33 mol) of phthalic anhydride, 120 g (0.83 mol) of ethoxylated butanol, 150 ml of xylenes and 0.75% p-toluenesulfonic. The reaction is carried out at the boiling point of xylenes.
до тех пор, пака в ловушке не соберетс расчетное количество реакционпой воды.until the trap packs, the estimated amount of reaction water is collected.
По окончании реакции этерификат промывают 5. раствором щелочи, затем водой до нейтральной реакции. Отгов ют ксилолы и избыток оксиэтилирозанного бутанола, а остаток при 60° С обрабатывают 1 вес. % активированного угл и отфильтровывают. Выход сложного At the end of the reaction, the esterification is washed with a 5. alkali solution, then with water until neutral. The xylenes and an excess of hydroxyethyl-separated butanol are held off, and the residue at 60 ° C is treated with 1 wt. % activated carbon and filtered. Output difficult
эфира 114,2 г (82%). Свойства ползченного продукта даны в таблице.ether 114.2 g (82%). Properties crawled product are given in the table.
Пример 2. Получение сложного эфира фталевой кислоты и 2-оксиэтилирозанного бутанола (2-ОЭДБФ).Example 2. The preparation of phthalic acid ester and 2-hydroxyethyl-izolated butanol (2-HEDBP).
а)Окюиэтиширавание бутанола.a) Oxyethering of butanol.
Опыт провод т по методике, описанной в примере 1. Дл реакции берут 96 г (1,3 моль) бутанола, 2,1 г (1% от всей загрузки ) катализатора - едкого кали и 120 г (2,7 -моль) окиси этилена. Врем реакции 10-12 ч. Выход оксиэтилировапного бутанола 210 г (97,2%). Молекул рный вес 173; 1,4317. Среднее число грутп окиси этилена в молекуле 2.The experiment was carried out according to the procedure described in Example 1. For the reaction, 96 g (1.3 mol) of butanol, 2.1 g (1% of the total charge) of the catalyst — potassium hydroxide and 120 g (2.7 mol) of oxide are taken. ethylene. The reaction time is 10-12 hours. The yield of hydroxyethyl butanol is 210 g (97.2%). Molecular weight 173; 1.4317. The average number of grup of ethylene oxide in a molecule is 2.
б)ЭтерЕфикащи .b) Eterophysics.
Опыт провод т по методике, описанной в примере 1. Дл этерификации берут 45 г (0,3 моль) фталевого ангидрида, 130 г (0,75 моль) 2-окоиэтилирова1Нного бутанола , 150 мл толуола и катализатор - % л-толуолсульфокислоты. Температура реакции 110-111° С («ипение толуола).The experiment was carried out according to the procedure described in Example 1. For the esterification, 45 g (0.3 mol) of phthalic anhydride, 130 g (0.75 mol) of 2-o-ethyl ethyl butanol, 150 ml of toluene and the catalyst,% l-toluenesulfonic acid, are taken. The reaction temperature is 110-111 ° С (“ipenia toluene).
Выделение и очистку целевого продукта осуществл ют аналогично примеру I. Выход 2-ОЭДБФ 117 г (82%). Свойства даны в таблице.Isolation and purification of the target product is carried out analogously to example I. The yield of 2-HEDBP 117 g (82%). Properties are given in the table.
ПрИчмер 3. Получение сложного эфира фталевой кислоты и 2,4-окоиэтилироваиного бутанола (2,4-ОЭДБФ).Example 3. Preparation of phthalic acid ester and 2,4-oxyethyl-irovan butanol (2,4-HEDBP).
а)Оксиэтилирование бутакола.a) Hydroxyethylation of butacol.
Опыт провод т по методике, описанной в примере 1. Дл реакции берут 74 г (1 моль) бутанола, 132 г (3 моль) окиси этилена и 0,75% едкого кали. Врем реакции 5 ч. После нейтрализации реакционной смеси и фильтрации из фильтрата отгоп ют головку, вьшипающую до 50° С при 13 мм рт. ст. (10,1 г). Выход остатка - целевого продукта 151 г (73,3%). Молекул рный вес 179,6; 1,44-25. Среднее число групп окиси этилена в молекуле 2,4.The experiment was carried out according to the procedure described in Example 1. 74 g (1 mol) of butanol, 132 g (3 mol) of ethylene oxide and 0.75% of potassium hydroxide were taken for the reaction. The reaction time is 5 hours. After the reaction mixture is neutralized and the filtrate is filtered out, the head, which boils down to 50 ° C at 13 mm Hg, is prepared. Art. (10.1 g) The yield of the residue - the target product 151 g (73.3%). Molecular weight 179.6; 1.44-25. The average number of ethylene oxide groups in the molecule is 2.4.
б)Этерификаци .b) Esterification.
Реакцию провод т по методике, описанной в примере 1. Дл этерификации берут 44,4 г (0,3 моль) фталевого ангидрида, 134,7 г (0,75 моль) 2,4-оксиэтили1р01ванного бутанола, 150 мл ксилолов и 2% /г-толуолсульфокислоты . Опыт ведут при температуре кипени ксилолов.The reaction is carried out according to the procedure described in Example 1. 44.4 g (0.3 mol) of phthalic anhydride, 134.7 g (0.75 mol) of 2,4-hydroxyethylphenane butanol, 150 ml of xylenes and 2% are taken for esterification. / g-toluensulfonate. The test is carried out at the boiling point of xylenes.
Выделение и очистку целевого продукта осуществл ют аналогично примеру L Выход 2,4-ОЭДБФ 129,2 (88%). Свойства даты в таблице.Isolation and purification of the target product is carried out analogously to Example L. The yield is 2,4-HEDBP 129.2 (88%). Date properties in the table.
Пример 4. Получение сложного эфи-. ра фталевой кислоты и 3-оксиэтилированного бутанола (3-ОЭДБФ).Example 4. Obtaining ester-. ra phthalic acid and 3-hydroxyethylated butanol (3-HEDBP).
а) Оксиэтилирование бутанола.a) Hydroxyethylation of butanol.
Опыт провод т по методике, описанной в примере 1. Дл реакции берут 59,2 г (0,8 моль) бутанола, 123,2 г - (2,8 моль) ОКИ.ОИ этилена и 0,75% едкого кали. Врем реакции 6 ч. После нейтрализации реакционной смеси (расчетным количеством серной кислоты и фильтраций из фильтратаThe experiment was carried out according to the procedure described in Example 1. 59.2 g (0.8 mol) butanol, 123.2 g - (2.8 mol) OKA.OI of ethylene and 0.75% potassium hydroxide were taken for the reaction. The reaction time is 6 hours. After neutralization of the reaction mixture (the calculated amount of sulfuric acid and filtrations from the filtrate
отгон( ют голазку, вьжипающую до 40° С 8 мм рт. ст. (12 г). Выход остатка - целевого продукта 144,2 г (79,1%). Молекул рный вес 206; 1,4428. Среднее число групп ОКИСИ этилена в .молекуле 3.distilling off (a golazka, extruded to 40 ° C 8 mm Hg. Art. (12 g). Residue yield - target product 144.2 g (79.1%). Molecular weight 206; 1.4428. Average number of OKIX groups ethylene in the molecule 3.
б) Этерификаци .b) Esterification.
Реакцию провод т по методике, описаННой IB примере 1. Дл этерификации берут 29,6 г (0,2 моль) фталавого ангидрида , 103 г (0,5 моль) З-оксиэтИоТированного бутанола, 150 мл «силолов и % гг-толуолсульфокислоты . Опыт ведут при температуре кипени ксилолов.The reaction is carried out according to the procedure described in Example 1. For the esterification, 29.6 g (0.2 mol) of phthalic anhydride, 103 g (0.5 mol) of 3-hydroxyethanol butanol, 150 ml of silols and% g-toluenesulfonic acid are taken. The test is carried out at the boiling point of xylenes.
Выделение и очистку целевого продукта Осуществл ют аиалогично примеру 1. Выход 3-ОЭДБФ 99,7 г (92%). Свойства даныв таблице.Isolation and purification of the target product is carried out in analogy to Example 1. The yield of 3-HEDBF is 99.7 g (92%). Properties given to the table.
Пример 5. Получение сложного эфира фталевой юшслоты и 2-оксиэтилированных спиртов Cs-Сб (2-ОЭДАФ-56).Example 5. Obtaining ester of phthalic yuslota and 2-ethoxylated alcohols Cs-Sat (2-OEDAF-56).
а) Оксиэтилироваиие фракции спиртовa) Hydroxyethylated alcohol fraction
С5-Сб.C5-Sat
Опыт провод т по Методике, описа ноцThe experiment was carried out according to the Methodology, descrip
в примере 1. Дл реакции берут 143 г (1,5 моль) жирных спиртав фракции Сб, 163 г (3,7 моль) окиси этилена и 3 г (1%) едкого кали. Врем реакции 12 ч. Выход целевого шродукта 287 г (94%). Молекул рный вес 195; 1,4350, Среди 1Я Степень оксиэтилгарова1ни 2.in Example 1. For the reaction, 143 g (1.5 mol) of fatty alcohols in the Sb fraction, 163 g (3.7 mol) of ethylene oxide and 3 g (1%) of potassium hydroxide are taken. The reaction time is 12 hours. The yield of the desired product is 287 g (94%). Molecular weight 195; 1.4350, Among the 1H the degree of hydroxyethylgar 2.
б) Этарифижаци .b) etarification.
Опыт провод т по методике, описаиной в Примере 1. Дл этерификации берут 45 г (0,3 моль) фталевого ангид рид,а, 146 i; (0,75 моль) оксиэтилированных спиртов 150 мл толуола и 1% п-толуолсульфоюислоты .The experiment was carried out according to the method described in Example 1. For esterification, 45 g (0.3 mol) of phthalic anhydride was taken, a, 146 i; (0.75 mol) of ethoxylated alcohols 150 ml of toluene and 1% p-toluenesulfonyl acid.
Выделение и очистку целевого П родукта осуществл ют аналогично примеру 1. Выход 2-ОЭДАФ-56 составл ет 123 г (73%).The isolation and purification of the target product is carried out analogously to example 1. The yield of 2-OEDAF-56 is 123 g (73%).
В таблице Приведены свойства полученных пластификаторов в сравнении со свойствами д бутилфталата (ДБФ) и эфиров фталевой кислоты и спиртов Cs-Се (ДАФ-56).The table shows the properties of the plasticizers obtained in comparison with the properties of d-butyl phthalate (DBP) and phthalic acid esters and Cs-Ce alcohols (DAF-56).
Пример 6. Получение сложного эфира фталевой кислоты и 3,3-оксиэтилированных спиртов Cs-Сб (3,3-ОЭДАФ-56). а) Оксиэтилирование. Опыт провод т по методике, описанной в примере 1. Дл реакции берут 105 г (1,1 моль) спиртов Сб-Сб, 169 г (3,85 моль) окиси этилена и 1,4 г (0,5%) едкого кали. Тем пвратура реакции 140145° С, врем реакции 5 ч. Выход оксиэтилированных спиртов 248 г (90,5%). Молекул рный вес 240; 1,4445. СреднЯЯ степень оксиэтилировани 3,3. б) Этбрифи1каци . Этерификацию ведут по методике, описанной в примере 1. Дл реакциИ берут 74 г (0,5 моль) фталевого аигидрида, 246 г (1,025 моль) оксиэтилировавных спиртов, 150 мл ксилола и 0,3% серной кислоты. Температура реакции 140-145° С, врем реакции 8 ч. Выделилось 9 мл воды. Выделение и очистку целевого продукта осуществл ют аналогично примеру 1. Выход 3,3-ОЭДАФ-56 составл ет 216 г (71%). Его свойства: плотность при 20° С 1,0504; 1,4722; кислотное число 0,32мг кон/г; число омылени 172,8 мг КОН/г;Example 6. Obtaining the ester of phthalic acid and 3,3-ethoxylated alcohols Cs-Sat (3,3-OEDAF-56). a) Hydroxyethylation. The experiment was carried out according to the procedure described in Example 1. 105 g (1.1 mol) of Sb-Sb alcohols, 169 g (3.85 mol) of ethylene oxide and 1.4 g (0.5%) of potassium hydroxide were taken for the reaction. . The reaction temperature was 140145 ° C, the reaction time was 5 h. The yield of ethoxylated alcohols was 248 g (90.5%). Molecular weight 240; 1.4445. The average degree of hydroxyethylation was 3.3. b) Attrifiction. Esterification is carried out according to the procedure described in Example 1. For the reaction, 74 g (0.5 mol) of phthalic acid hydride, 246 g (1.025 mol) of hydroxyethyl alcohols, 150 ml of xylene and 0.3% sulfuric acid are taken. The reaction temperature is 140-145 ° C, the reaction time is 8 hours. 9 ml of water are released. Isolation and purification of the target product is carried out analogously to example 1. The yield of 3,3-OEDAF-56 is 216 g (71%). Its properties: density at 20 ° С 1,0504; 1.4722; acid number 0.32 mg con / g; saponification number 172.8 mg KOH / g;
молекул рный вес 648; темиерату-ра застываии - 53° С; летучесть 0,1% (за 6 ч при 100° С); температура вспышки выше200° С. npHMeip 7. Получение сложного эфира фталевой кислоты и 4,1-оксиэтилироваиных ониртов Cs-Cg (4,1-ОЭДАФ-56).molecular weight 648; temeratu-ra hardening - 53 ° C; volatility 0.1% (6 h at 100 ° C); flash point is higher than 200 ° C. npHMeip 7. Preparation of phthalic acid ester and 4,1-hydroxyethyl alcohol esters of Cs-Cg (4,1-OEDAF-56).
а)Оксиэтили|рование.a) Hydroxyethylenes |
Реакцию провод т по методике, описанной в inpHiMepe 1. Дл реакции берут 47,5 г ;(0,5 .моль) спиртов Cs-Сб, 93 г (2,1 моль) окиси этилена, и 4,2 г (3%.) едколо натра, Тем1пература реакции 140° С, врем реакции 7 ч. Выход оксиэтилированных спиртов 125 г (89%:). Молекул рный вес 279; Лд 1,4459. Степень оксиэтилировани 4, 1. The reaction is carried out according to the procedure described in inpHiMepe 1. 47.5 g; (0.5. Mol) Cs-Sat alcohols, 93 g (2.1 mol) of ethylene oxide, and 4.2 g (3% .) sodium hydroxide, Reaction temperature 140 ° C, reaction time 7 hours. Output of ethoxylated alcohols 125 g (89% :). Molecular weight 279; Ld 1.4459. The degree of ethoxylation 4, 1.
б)Этерификаци .b) Esterification.
В трехгорлую колбу по примеру 1 загружают 14,8 г (0,1 моль) фталевого ангидрида , 11:2 г (0,4 МОЛЬ) оксиэтилированных спиртов и .1,3 г (%) л-толуолсульфокиолоты . Реакцию провод т в отсутствии растворител . Содержимое колбы нагревают до температуры 140° С, при которой начинаетс выделение воды. Затем температуру реакционной рмеси повышают со скоростью 10° С/ч.до 180° С и выдерживают при этой температуре до выделени расчетню{гх ) количества воды.In a three-necked flask of Example 1, 14.8 g (0.1 mol) of phthalic anhydride, 11: 2 g (0.4 MOL) of ethoxylated alcohols and .1.3 g (%) of l-toluene sulfonic acid were charged. The reaction is carried out in the absence of a solvent. The contents of the flask are heated to a temperature of 140 ° C at which the evolution of water begins. Then, the temperature of the reaction mixture is increased at a rate of 10 ° C / h to 180 ° C and maintained at this temperature until the calculation of the amount of water is obtained.
По окончании реакции этерификат промывают 5-7%-ным раствором щелочи, затем водой до нейтральной реакции. После обработки активированным углем по примеру 1 выход сложного эфира составл ет 46 г (68%). Молекул рный вес 702; числоUpon completion of the reaction, the esterification is washed with a 5-7% alkali solution, then with water until neutral. After treatment with activated carbon according to Example 1, the yield of the ester is 46 g (68%). Molecular weight 702; number
омылени .159,5 мг КОН/г; кислотное -число 0,35 мг КОН/Г.Saponification .159.5 mg KOH / g; acidic - 0.35 mg KOH / g.
Claims (4)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782614207A SU956459A1 (en) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Process for producing plasticizer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782614207A SU956459A1 (en) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Process for producing plasticizer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU956459A1 true SU956459A1 (en) | 1982-09-07 |
Family
ID=20764001
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782614207A SU956459A1 (en) | 1978-03-21 | 1978-03-21 | Process for producing plasticizer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU956459A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002017972A3 (en) * | 2000-09-01 | 2002-09-06 | Occidental Chem Co | Preparing sterile articles from polymers containing a stabiliser based on a poly(oxyalkylene) |
-
1978
- 1978-03-21 SU SU782614207A patent/SU956459A1/en active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002017972A3 (en) * | 2000-09-01 | 2002-09-06 | Occidental Chem Co | Preparing sterile articles from polymers containing a stabiliser based on a poly(oxyalkylene) |
| EP1818361A3 (en) * | 2000-09-01 | 2012-07-11 | Occidental Chemical Corporation | Preparing sterile articles from polymers containing a stabiliser based on a poly(oxyalkylene) |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2979514A (en) | Process for preparing carbonatoalkyl acrylates and methacrylates | |
| US2831854A (en) | Method for preparing fatty esters of non-reducing oligosaccharides in the presence of an amide | |
| US3558597A (en) | Process for the production of sugar esters | |
| US3291821A (en) | Preparation of glycol monoesters by condensation of aldehydes in the presence of an aqueous solution of a strong inorganic base | |
| US3365483A (en) | Process for obtaining diethylaminoethanol acetylsalicylate hydrochloride | |
| SU956459A1 (en) | Process for producing plasticizer | |
| KR102184632B1 (en) | Method for preparing unsaturated fatty acid alkyl ester using palm fatty acid | |
| US2476052A (en) | Ester exchange reaction | |
| US2448660A (en) | Preparation of ether acetals | |
| KR20020032398A (en) | Process for producing methylcyclohexyl (meth)acrylates | |
| US3580918A (en) | Method for the preparation of aminoalkyl fumarates | |
| US2504680A (en) | Preparation of alkoxy-substituted aldehydes | |
| US20130303796A1 (en) | Method for continuously preparing carboxylic acid ester | |
| SU810668A1 (en) | Method of preparing monomers for polymeric depressing additives to high-paraffing oils | |
| US2826591A (en) | Carbonato esters of fatty acids | |
| US2464992A (en) | Esters of acyloxycarboxylic acids | |
| US3391183A (en) | Method of preparing beta-hydroxyalkyl esters including the isomerization of maleic acid half-esters | |
| US2755303A (en) | Polymerizable esters | |
| EP0394850A1 (en) | Process for the preparation of 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines | |
| JP2004059517A (en) | Method for producing esters of hydroxybenzoic acids | |
| FR2924114A1 (en) | PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ALCOXYPOLYALKYLENE GLYCOLS (METH) ACRYLATES BY TRANSESTERIFICATION | |
| DE19652017A1 (en) | Preparation of omega-hydroxy ester of alpha,beta-unsaturated carboxylic acid in high yield and purity without pollution | |
| US2759964A (en) | Dialkylaminoalkyl esters of phenyl substituted dihydroxybenzoic acids | |
| US2425523A (en) | Phenyl and tolyl alpha-acetoxypropionate and process for their preparation | |
| US2473406A (en) | Diol compounds and esters thereof |