[go: up one dir, main page]

SU941351A1 - Способ получени смеси диметиловых эфиров изо-, орто- и терефталевой кислот - Google Patents

Способ получени смеси диметиловых эфиров изо-, орто- и терефталевой кислот Download PDF

Info

Publication number
SU941351A1
SU941351A1 SU802977590A SU2977590A SU941351A1 SU 941351 A1 SU941351 A1 SU 941351A1 SU 802977590 A SU802977590 A SU 802977590A SU 2977590 A SU2977590 A SU 2977590A SU 941351 A1 SU941351 A1 SU 941351A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
waste
mixture
dimethyl
heating
methyl alcohol
Prior art date
Application number
SU802977590A
Other languages
English (en)
Inventor
Борис Григорьевич Бальков
Анатолий Николаевич Путиков
Николай Иванович Мицкевич
Original Assignee
Институт физико-органической химии АН БССР
Могилевское Производственное Объединение "Химволокно" Им. В.И.Ленина
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Институт физико-органической химии АН БССР, Могилевское Производственное Объединение "Химволокно" Им. В.И.Ленина filed Critical Институт физико-органической химии АН БССР
Priority to SU802977590A priority Critical patent/SU941351A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of SU941351A1 publication Critical patent/SU941351A1/ru

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

( СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СМЕСИ ДИМЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ ИЗО-, ОРТО- и ТЕРЕФТАЛЕВОЙ КИСЛОТ Изобретение относитс  к способу получени  смеси диметиловых эфироа изо-, орто- и терефталевой киcлtэт, котора  находит применение дл  синтеза волокнообразущих сополиэфиров на основе полиэтилентерефталата с по ледующей их переработкой в высокоуса дочное волокно. Известен способ получени  диметил вых эфиров изомерных фталевых кислот из отходов производства диметилтерефталата , согласно которому маточ ный раствор, полученный при очистке технического диметилтерефталата, подвергают окислению кислородом воздуха при mO-l60 С и давлении до 20 атм в присутствии 0,02-0,1% кобальтового катализатора, с последующей этерификацией продукта окислени  метиловым спиртом и выделением целевого продукта из этерификата путем дистилл ции. Выход целевых зфиров до SQ% 1. Недостатком способа  вл етс  необходимость использовани  значительных количеств дорогосто щего катализатора окислени , а также многостадийность способа и сложность технологического оформлени . Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемым результатам  вл етс  способ получени  смеси диметиловых зфиров изо-, орто- и терефталевой кислот из кубового остатка стадии очистки диметилтерефталата дистилл цией, который подвергают перегонке в присутствии 0,1-1,5 мас.% гидроксида магни  при остаточном давлении 5-55 мм рт.ст. Выход целевого продукта 35-55% -в расчете на исходный кубовый остаток. Цветность по Хазену 10 С2. Недостаток этого способа заключаетс  в сравнительно низком выходе целевого продукта и ограниченном количестве кубовых остатков стадии 3 очистки диметилтерефталата, которых образуетс  всего 0,5-0,8% от произ ведимого товарного диметилтерефтала Цель изобретени  - расширение сырьевой базы и увеличение выхода ц левого продукта. Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получени  смеси диметиловых эфиров изо-, орто и терефталевой кислот из отходов производства диметилтерефталата с применением дистилл ции, в качестве отходов используют высококип щие смолообразные отходы проиг1водства диметилтерефталата, которые подвергают нагреванию при 2 0-300 0 под атмосферным давлением, или под давлением 15-25 атм в присутствии метанола при весовом соотношении отходы: метиловый спирт 1:0,2-1 соответственно с последующим выделением целевого продукта вакуумной дистилл цией при 40-60 мм рт.ст. и 1ЬО200 С . Выход целевого продукта 65-72% от его содержани  в реакционной смеси, полученной после нагревани  отходов или 166-370 вес.% в расчете на исходный продукт. Способ позвол ет расширить сырье вую базу, а также увеличить в i,b3 ,7 раза выход смеси изо-, орто- и терефталевой кислот. Высококип щие смолообразные отходы  вл ютс  основным видом отходо производства диметилтерефталата, которые образуютс  на стади х окис .лени  и этерификации ивывод тс  из процесса после вакуумной разгонки этерификата, т.е. до стадии очистки диметилтерефталата. Количество этих смолообразных отходов около 10 от производимого товарного диметилтере фталата и в 12-20 раз превышает количество кубовых остатков стадии очистки диметилтерефталата. Высококип щие смолообразные отхо ды представл ют собой смесь различных ароматических поли дерных соеди нений со сложноэфирными св з ми, до 15% диметиловых эфиров изомерных фталевых кислот и до 5 таких соеди нений, как метилбензоат, метиловый эфир п-толуиловой кислоты, п-формил метилбензоат и п-толуилтолуилат. В результате нагревани  этих отходов при 2 0-300 С в течение 2-8 ч до 30 от их количества превращаетс  в (Диметиловые эфиры изомерных фтале14 вых.кислот и содержание целевых эфиров значительно повышаетс  по сравнению с исходными отходами. Предварительное нагревание отходов можно проводить как в присутствии метилового спирта, так и без него. При нагревании отходов с метиловым спиртом увеличиваетс  степень их превращени  в целевые эфиры. При этом на одну часть отходов берут 0,2-1 ч.(по массе) метилового спирта . Нагревание отходов с метиловым спиртом провод т при давлении 152k атм, в то врем  как в отсутствие Метилового спирта нагревание отходов провод т при атмосферном давлении. В частности, в отсутствие метилового спирта нагревание отходов можно проводить непосредственно в кубе дистилл ционной колонны, что упрощает процесс. После нагревани  отходов полученную реакционную смесь подвергают вакуумной дистилл ции при мм рт. ст. При этом дистилл цию провод т в две стадии. На первой, в интервале ЮО-ТВЗ С, отгон ют соединени  с более низкой температурой кипени , чем целевые эфиры, такие как метилбензоат, метиловый эфир п-трлуиловой кислоты, пформилметилбензоат , на второй, в интервале 180-200 С, выдел ют смесь диметиловых эфиров изо-, орто- и терефталевых кислот. Цветность получаемой смеси целевых эфиров 10-20 единиц по Хазену, выход 6572% от содержани  эфиров в реакционной смеси, полученной после нагревани  отходов. Полученна  смесь целевых эфиров может быть непосредственно использована дл  синтеза высокоусадочных сополиэфирных волокон, так как она по своим показател м удовлетвор ет требовани м, предъ вл емым к мономерам . Пример 1. В куб дистилл ционной колонны в 10 т.т. загружают 500 г высококип щих смолообразных отходов, содержащих 33 г диметилтерефталата , 2,5 г диметилизофталата и 1,5 г диметилортофталата, и нагревают при атмосферном давлении при 240 С 8 ч. После нагревани  реакционна  смесь содержит 82,5 г диметилтерефталата , 9 г диметилизофталата . и 4,5 г диметилортофталата. Степень 5Э превращени  отходов в целевые эфиры 12, не счита  исходного количества целевых эфиров в отходах. Последующую дистилл цию реакционной смеси провод т при вакууме мм рт.ст. При этом, в интервале температур вверху колонны 100-179С отбирают фракцию, содержащую метилбензоат , метиловый эфир п-толуиловой кислоты, п-формилметилбензоат, затем в интервале 180-195®C, отбирают фракцию, представл ющую собой смесь диметиловых эфиров изо-, ортои терефталевых кислот, после чего дистилл цию завершают и остаток из куба колонны удал ют. Всего получают 61,5 г смеси целевых эфиров, содержащей 8Q,k% диметил терефталата (ДМТ), 12,6% диметилизофталата (ДМИ) и 6,0 диметилортофталата (ДМО). Кислотное число смеси 0,6. Число Хазена 20. Выход целевых эфиров 64,7% от их содержани  в реакционной смеси, полученной после нагревани  отходов и 166% в расчете на их содержание в исходных продуктах . Пример 2. 500 г отходов того же состава, что и в примере 1, нагревают в кубе дистилл ционной ко лонны при 270°С 4 ч. После нагревани  реакционна  смесь содержит 109 ДМТ, 17,5 г ДМИ и 9,5 г ДМО. Степен превращени  отходов в целевые эфиры 19,8%. Вакуумную дистилл цию реакционной смеси провод т при 60 мм рт.ст. В интервале 105-183 С отбирают фрак цию, содержащую метилбензоат, метиловый эфир п-толуиловой кислоты, п-формилметилбензоат. Затем при 18 -200°С отбирают фракцию, предста л ющую смесь целевых эфиров. Всего получают 92,5 г смеси целевых эфиров , содержащей 72% ДМТ, 17,3% ДМИ и 9,7% ДМО. Кислотное число смеси 0,7, число Хазена 20. Выход целевого продукта 68% от его содержани  в реакционной смеси, полученной пос ле нагревани  отходов, и 250% в рас чете на их содержание в исходных продуктах. Пример 3. 500 г отходов того же состава, что и в примере 1, нагревают в кубе дистилл ционной колонны при 2 ч. После нагревани  реакционна  смесь содержит 118 г диметилтерефталата, 19 г ди1- 6 метилизофталата и 10 г диметилортофталата . Степень превращени  отходов в целевые эфиры 22%. Вакуумную дистилл цию реакционной смеси пров.од т в услови х примера 1. Всего получают 103 г смеси целевых эфиров, содержащей ДМТ, lit,6% ДМИ и 8,7% ДМО. Кислотное число смеси 0,8, число Хазена 10. Выход целевого продукта 70% от его содержани  в реакционной смеси, полученной после нагревани  отходов, и 278% в расчете на их содержание в исходных продуктах. П р и м е р . 500 г отходов того же состава, что и в примере 1, нагревают в кубе дистилл ционной колонны при k ч. После нагревани  смесь содержит 127 г ДМТ, 22,5 г ДМИ, 11,0 г ДМО. Степень превращени  отходов в целевые эфиры 2,6%. Вакуумную дистилл цию реакционной смеси провод т в услови х примера 1. Всего получают 1H г смеси целевых эфиров, содержащей 75,% ДМТ, 1,6% и 8,7% ДМО. Кислотное число смеси О,6,число Хазена 10. Выход целевого продукта 71% от его содержани  в реакционной смеси, полученной после нагревани  отходов, и 308% в расчете на их содержание в исходных продуктах. Пример 5 (сравнительный). 500 г отходов того же состава, что и в примере 1, подвергают вакуумной дистилл ции в услови х примера 1. Всего получают 29 г смеси целевых эфиров, содержащей 86,7% ДМТ, 7,2% ДМИ и ii,1% ДМО. Кислотное число смеси 2,2, число Хазена 60. Выход целевого продукта 78% от его содержани  в отходах. Пример 6. 500г отходов того же состава, что и в примере 1, нагревают в автоклаве в присутствии 100 г метилового спирта при С и давлении 15 атм 8 ч. После нагревани  реакционна  смесь содержит 102 г ДМТ, 10 г ДМИ и 6 г ДМО. Степень превращени  отходов в целевые эфиры 16,2%. Вакуумную дистилл цию реакционной смеси провод т в услови х примера 1, при этом предварительно из нее отгон ют метиловый спирт. Всего получают 85 г смеси целевых эфиров, содержащей 81,9% ДМТ, 10,5% ДМИ и 79 6,% ДМО. Кислотное число смеси О,, число Хазена 10. Выход целевого продукта 72 от его содержани  в реакционной смеси, полученной после нагревани  отходов с метиловьм спиртом, и 230% в расчете на их содержание в исходных продуктах. П р. и м е р 7. 500 г отходов того же состава, что и в примере 1, нагревают в автоклаве в присутствии 300 г метилового спирта при и давлении 20 атм ч. После нагревани  реакционна  смесь содержит 129 г ДМТ, 23,5 г ДНИ и 11,5 ДМО. Степень превращени  отходов в целевые эфиры 25,+%. Вакуумную дистилл цию реакционной .смеси провод т в услови х примера 2, при этом предварительно из нее отгон ют метиловый спирт. Всего получают 111 г смеси целевых эфиров, содержащей 73,2 ДМТ, 17,9% ДМИ и 8% ДМО. Кислотное число смеси 0,5, число Хазена 20. Выход целевого продукта 68% от его содержани  в реакционной смеси, полученной после нагревани  отходов с метиловым спиртом, и 300% в расчете на их содержание в исходных продуктах. 1 Пример 8. 500 г отходов того же состава, что и в примере 1, нагревают в автоклаве в присутствии 500 г метилового спирта при и давлении 25 атм ч. После нагревани  реакционна  смесь содержит ,5 г ДМТ, 32 г ДМИ и 16 г ДМО. Степень превращени  отходов в целевые эфиры 31,7% Вакуумную дистилл цию реакционной смеси провод т в услови х примера 1. Всего получают 137 г смеси целевых эфиров, содержащей 68,8% ДМТ, 19,9% ДМИ и 10,2% ДМО. Кислотное число смеси 0,6, число Хазена 10. Выход целевого продукта 70% от его содержани  в реакционной смеси, полученной после нагревани  отходов с метиловым спиртом, и 370% в расчете на их содержание в исходных продуктах . В таблице представлены данные количественного и качественного состава смесей диметиловых эфиров изо-, орто- и терефталевой кислот, полученных из высококип щих смолообразных отходов производства диметилтерефталата по предлагаемому способу.
ММТ - монометилтерефталат.
ПФМБ - п-формилметилбензоат.
В таблице не приведены данные опыта 5, так как он  вл етс  сравнительным .

Claims (2)

  1. Таким o6pai3OM, из приведенных примеров следует, что предварительное нагревание высококип щих смоло9 образных отходов позвол ет до 30 их количества превратить в смесь диметилових эфиров изо-, ORTO- и терефталевых кислот, при этом нагревание отходов в присутствии метил вого спирта увеличивает на степень их превращени  в целевые эф ры по сравнению с нагреванием отходов без метилового спирта в оди наковых услови х. Формула изобретени  Способ получени  смеси диметиловых эфиров изо-, орто- и терефталевой кислот из отходов производства диметилтерефталата с применением дистилл ции, отличающийс   тем, что, с целью повышени  1 выхода целевого продукта и расширени  базы, в качестве отходов используют высококип щие смолообразные отходы производства диметилтерефтллата, которые подвергают нагреванию при 2 40-300 0 под атмосферным давлением или поД давлением 15-25 атм в присутствии метанола при весовом соотношении отходы: метиловый спирт 1:0,2-1 соответственно с последующим выделением целевого продукта вакуумной дистилл цией при мм рт.ст. и 1802000с . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент СССР V 189775, кл. С 07 С 69/82, 196.
  2. 2.Авторское свидетельство СССР If , кл. С 07 С 69/80, 197.
SU802977590A 1980-06-25 1980-06-25 Способ получени смеси диметиловых эфиров изо-, орто- и терефталевой кислот SU941351A1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802977590A SU941351A1 (ru) 1980-06-25 1980-06-25 Способ получени смеси диметиловых эфиров изо-, орто- и терефталевой кислот

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU802977590A SU941351A1 (ru) 1980-06-25 1980-06-25 Способ получени смеси диметиловых эфиров изо-, орто- и терефталевой кислот

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU941351A1 true SU941351A1 (ru) 1982-07-07

Family

ID=20916077

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802977590A SU941351A1 (ru) 1980-06-25 1980-06-25 Способ получени смеси диметиловых эфиров изо-, орто- и терефталевой кислот

Country Status (1)

Country Link
SU (1) SU941351A1 (ru)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3227764A (en) Separation of cis and trans isomers of tetraalkyl - 1,3 - cyclobutanediols and novel compound obtained thereby
SU665796A3 (ru) Способ получени олигомерных алкилентерефталатов
US3185668A (en) Direct esterification
US3288842A (en) Alkoxyalkyl esters of carboxylic acids
US2164188A (en) Esterification of allyl type alcohols and products resulting therefrom
US3057909A (en) Esterification of terephthalic acid with aqueous glycol
SU1041029A3 (ru) Способ получени терефталевой кислоты
US3196131A (en) Process of preparing unsaturated polyester resins
US4172961A (en) Production of 1,4-butanediol
JPS5928214B2 (ja) ポリエステル組成物
DE1803929A1 (de) Verfahren zur Depolymerisierung von Abfallpolyestern
US4126755A (en) Process for the preparation of dimethyl terephthalate
US4661580A (en) Oxygen desorption for improved color of polyesters
SU941351A1 (ru) Способ получени смеси диметиловых эфиров изо-, орто- и терефталевой кислот
GB1423118A (en) Hydrogenation of dmt process residue and distilled dmt process residue
SU676161A3 (ru) Способ выделени диметилтерефталата
US3655820A (en) Process for the manufacture of polyester resins
EP0442887A1 (en) Recovery of dialkyl naphthalene-2,6-dicarboxylates from naphthalene-2,6-dicarboxylic acid-containing polyesters
US3756986A (en) Process for preparing polyesters from acyloxyethyl terephthalates
US2855432A (en) Process for the production of the glycol ester of terephthalic acid suitable for polymerization
US3311544A (en) Process for the purification of ethylene glycol by treatment with magnesium oxide and water
US2906737A (en) Esterification of terephthalic acid in the presence of titanium dioxide as catalyst
JPS6143370B2 (ru)
US2905708A (en) Production of purified dimethyl terephthalate
US2875241A (en) New polyhydroxy alcohols and polyesters and novel process of preparing such compounds