SU899539A1 - Способ получени N,N-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)гидроксиламина - Google Patents
Способ получени N,N-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)гидроксиламина Download PDFInfo
- Publication number
- SU899539A1 SU899539A1 SU802916322A SU2916322A SU899539A1 SU 899539 A1 SU899539 A1 SU 899539A1 SU 802916322 A SU802916322 A SU 802916322A SU 2916322 A SU2916322 A SU 2916322A SU 899539 A1 SU899539 A1 SU 899539A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxylamine
- bis
- hydroxybenzyl
- tert
- producing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical class CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 3
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- XHRCFGDFESIFRG-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-ethyl-n-[(2-methylphenyl)methyl]ethanamine Chemical compound ClCCN(CC)CC1=CC=CC=C1C XHRCFGDFESIFRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- TXBWKXFDLINCMJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(chloromethyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCl)=CC(C(C)(C)C)=C1O TXBWKXFDLINCMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKJRTTHNNQFYCE-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-hydroxyamino]methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN(O)CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 AKJRTTHNNQFYCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 4-[7-hydroxy-2-[5-[5-[6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyloxan-2-yl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-2,8-dimethyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-9-yl]-2-methyl-3-propanoyloxypentanoic acid Chemical compound C1C(O)C(C)C(C(C)C(OC(=O)CC)C(C)C(O)=O)OC11OC(C)(C2OC(C)(CC2)C2C(CC(O2)C2C(CC(C)C(O)(CO)O2)C)C)CC1 ZNBNBTIDJSKEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N hydroxyl Chemical class [OH] TUJKJAMUKRIRHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000378 hydroxylammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ iN, N -БИС-(3,5 ДИ-ТРЕТ-БУТИЛ-4-ГИДРОКС ИБЕН ЗИЛ ) ГИДРОКСИЛAM ИНА
1
Иэобрегение ошосигс к усовершен- . сгвованному способу получени N , N- -бис-( 3,5-ди-трег-бутип-4-гидроксибензил )гидроксиламина, который вл етс антиоксидангом и предназначаетс дл стабилизации т желых масел, восков, резин , пластмасс,металлорганических со- единений, пищевых жиров и масел.
Известен способ получени N , N-бис- (3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил) гидроксиламина, основанный на реакции алкилировани 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксилбензилхлоридом свободного основани гидроксиламина. Дл этого водный раствор сол нокислого гидроксиламина в токе азота нейтрализуют водньпл раствором гидроксида кали и к полученному свободному основанию добавл ют раствор 3,5 -ди-трет-бутил-4-гидроксилбензилхлорида в диоксане.
После нагревани отгонки растворител в вакууме, экстракции продукта ефиром, отгонки эфира остаток растирают с петролейным эфиром и получают
искомое соединение с температурой плавлени 195-197 С. Выход продукта не указываетс Г.
Недостаток способа заключаетс в необходимости вести процесс в токе 5 инертного газа (азота), примен ть 8кратный избыток сол нокислого гидроксиламина .
Кроме того дл выделени целевого продукта приходитс вести р д операций,
10 св занных с применением огне- и взрьгвоопасных растворителей.
Цель изобретени - упрощение процесса .
Поставленна цель достигаетс тем, 15 что в способе получени N , N -бис- ( 3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил) -гидроксиламина путем апкипировани солей гидроксиламина oi, -замещенными производными ионоЛа в качестве произ- 20 водного ионола используют 3,5- и-трет-бутил-4-гидрокси- N , N -диметилбензил- амин, а также алкнлированию подвергают непосредственно соли гидроксиламина. 389 П р и ме p. N, N -бис(3,5 и-грвг-бутип-4-гидроюсилбензип ) гидроксиламин К кип шей смеси 26,3 г {О,1 моль) 3,5-ди-грет-бугил-4 гидрокси-N, N-димегил бензиламина, 8,2 г(0,1 моль) сернокислого гвдроксиламина и 125 мл этанола добавл ют 75 мл воды. Во врем последующего 5-10 минутного кип чени выдел етс белый кристаллический осадок который после охлаждени отфильтровывают . Получают 21-22 г (90-94%) продукта с т.пл. 186-188 6. После крис-. таллизации из спирта т, пл, 197-198 С. Аналогичные результаты были получены с сол нокислым ГИДрОКСИЛаМИНОМ. Ф.ормула изебретенл Способ получени fv|, N-6HC-(3,5-nH-трег-бутип-4-гидроксибензип ) гидро-. ксиламина на основе солей гидроксиламина алкилировакием э6-замоценными производными ионола, отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, в качестве oi. -замещающего, производного ионола используют 3,5-ди-. -трет-бутил-4нгидрокси- N, N -диметилёензиламин , а алкилированию поаверС .ают непосредственно соль гицрокснламина . Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе I. Патент США № 3778464, кл. 260-482 Р, опублик, 1973 (npdто нп ) ,
Claims (1)
- Формула иэебретенля Способ получения N, М-бис-( 3,5-ди—трет—бу ти n-4-гидроксибензи п) гидро-.ксиламина на основе солей гидроксиламина алкилированием οό -замещенными производными ионола, отличающийся тем, что, с целью упрощения 5 процесса, в качестве о!·, —замещающего.производного ионола используют 3,5-ди-трет-бутил-4-гидрокси- Ν, N -диметилбензиламин, а алкилированию подвергают непосредственно соль гицроксил,0 амина.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802916322A SU899539A1 (ru) | 1980-03-17 | 1980-03-17 | Способ получени N,N-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)гидроксиламина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU802916322A SU899539A1 (ru) | 1980-03-17 | 1980-03-17 | Способ получени N,N-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)гидроксиламина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU899539A1 true SU899539A1 (ru) | 1982-01-23 |
Family
ID=20892377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802916322A SU899539A1 (ru) | 1980-03-17 | 1980-03-17 | Способ получени N,N-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)гидроксиламина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU899539A1 (ru) |
-
1980
- 1980-03-17 SU SU802916322A patent/SU899539A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3004466B2 (ja) | １回および２回置換されたマロン酸のモノエステル−モノアミド、モノ酸−モノアミドおよびビス−アミドの製造法、ならびにこの方法で製造された化合物 | |
| SU899539A1 (ru) | Способ получени N,N-бис-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксибензил)гидроксиламина | |
| US4517122A (en) | Cyclic peptides | |
| Weingarten et al. | Reactions of gem-tetra-, tri-and diamines with carbon acids | |
| US2287464A (en) | Preparation of aminomethyl ethers | |
| RU2007402C1 (ru) | Способ получения производных 2-азабицикло(2,2,1)гепт-5-ен-2-уксусной кислоты | |
| KR970015561A (ko) | 디알킬 숙시닐숙시네이트의 제조 방법 | |
| DE4000610A1 (de) | Verfahren zur herstellung von optisch aktiven 3-amino-1-arylbutanen und 3-benzylamino-1-arylbutanen | |
| KR100249593B1 (ko) | 에틸-6-포르밀옥시-4-헥세노에이트 | |
| SU453826A3 (ru) | Способ получения аминов | |
| US3457302A (en) | Process for the preparation of tertiary amino acids | |
| RU2169729C1 (ru) | Способ получения солей n, n'-тетраметилметилендиамина | |
| SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей | |
| US4157343A (en) | Preparation of aromatic diamines | |
| US4600535A (en) | Cyclic peptides | |
| EP0010856B1 (en) | Halogenated hydrocarbons and a method for their preparation | |
| DE2427420C2 (de) | Verfahren zum 11a-Dehalogenieren eines 11a-Halogen-6-methylentetracyclins | |
| RU2203882C1 (ru) | Способ получения 1,5-бис(2-гидроксифенокси)-3-оксапентана моногидрата | |
| US4418210A (en) | Process for producing asymmetrical thioureas | |
| RU1770318C (ru) | Способ получени 3-диалкиламино-2-бутеналей | |
| SU466232A1 (ru) | Споссоб получени конденсированных пиримидо- -триазиниевых соединений с мостиковыми атомами азота | |
| HU190087B (en) | Process for preparing 3-phenyl-pyrrole derivatives | |
| Ishikawa et al. | PREPARATION OF N-SUBSTITUTED HEXAFLUOROISOPROPYLIDENIMINES | |
| SU644780A1 (ru) | Способ получени п-нитрозоанилинов | |
| SU644375A3 (ru) | Способ получени 3-цианамидо4-трифторметил-2,6-динитроанилинов или их основных солей |