SU857174A1 - Резинова смесь на основе ненасыщенного каучука - Google Patents

Description

(54) РЕЗИНОВАЯ СМЕСЬ НА ОСНОВЕ НЕНАСЬЩЕННОГО КАУЧУКА

I

Изобретение относитс  к резиновой промьшшенности и касаетс  разработки резиновой смеси на основе ненасыщенного каучука.

Известна резинова  смесь на основе ненасыщенного каучука с легкоомыл емыми сложноэфирными группами, отсто щими от основной полимерной цепи на 2-8 атомов углерода, включающа  гидроокись кальци  в качестве агента солевой вулканизации и ускоритель солевой вулканизации, например окись свинца l .

Однако данна  резинова  смесь не обеспечивает гомогенного распределени  дигидрата сульфата кальци  (гипса ), приготовление ее,требует усложненной технологии, а вулканизаты на . ее основе имеют пониженные физикомеханические показатели.

Известна также резинова  смесь на основе ненасьпценного каучука с легкоомыл емыми сложноэфирными группами в виде звеньев алкилакрилатов, отсто щими от основной полимерной цепи на J-8 атомов углерода, включающа  гидроокись кальци  в качестве агента солевой вулканизации и ускоритель солевой вулканизации 2.

Однако известна  резинова  смесь имеет пониженную скорость вулканизации , а вулканизаты на ее основе обладают недостаточными физико-механическими показател ми в широком интервале температур при сохранении устойчивости к преждевременной вулканизации и пониженной в зкости резиновой смеси.

Цель изобретени  - повышение скорости вулканизацни и получение вулканизатов с улучшенными физико-механическими показател ми в широком интервале темпедатур при сохранении устойчивости к прелодевременной вулканизации и пониженной в зкости резиновой смеси.

Поставленна  цель достигаетс  тем, что резинова  смесь на основе иенасыщенного каучука с легкоомыл емыми сложноэфирными группами, отсто щими от основной полимерной цепи на 2-8 атомов углерода, включающа  гидроокись кальци  в качестве агента соле вой вулканизации И ускоритель солево вулканизации, в качестве ускорител  солевой вулканизации смесь содержит производное бензтиазолилсульфенамидов общей формулы Я или -s-N-s:-c где R Н, алкил, циклоалкил, арил R - алкил, циклоалкил, арил, ф Rj - алкил, циклоалкил, арил, при следующем соотношении компонентов , мае.ч . : Каучук100 Гидроокись кальци  Ускоритель вулканиКроме того, резинова  смесь, с це лью, обеспечени  дополнительного уско рени  процесса вулканизации при сохранении устойчивости к подвулканиза ции и низкой в зкости смеси, содержи дополнительно дигидрат сульфата каль ци  в количестве 1 ,5-8,0 нас.ч, на 100 мае.ч. каучука. Причем резинова  смесь дополнител но содержит непредельный каучук, не содержащий сложноэфирных групп, в ко личестве 5-300 мае.ч. на 100 мае.ч. каучука со сложноэфирными группами. В качестве ускорител  солевой вул канизации компонента В резиновой см си используют соединени , выбранные из группы производных бензтиазолилсульфенамидов , содержащих св зи -S-NeC и -S-N-S, общей формулы C-S-N C: S R, X/ ( 4 де R - Н, алкил. циклоалкил, арил; R алкил, циклоалкил, арил, фуRJ - алкил, циклоалкил, арил. Примерами таких соединений  йл ют  С- -АГ Ш-|Г1) 5 0 М-фурфурилиденбензтиазолил-2-сульенамид (сульфенамид Ф); C-S-N CH Н-бензилиденбензтиазолил-2-сульфенмид; v сн, М-изопропилиден-бензтиазолил-2-сульфенамид; ff . Т Л- { s Ы-циклогексил-бис-бензтиазолил-2сульфенамид (бис-сульфенамид Ц); S-N-S-C r М-изопропил-бис-бензтиазолил-2-сульфенамид . Предлагаемые смеси предусматривают также возможность применени  известного ускорител  солевой вулканизации дигидрата сульфата кальци  (гипса), который можно вводить в смеси в количествах 0,5-8,0 мае.ч. на JOO нас.ч. каучука (компонент А). С четание дигидрата сульфата кальци  (гипса) с гидроокисью кальци  (компонентом в) позвол ет получать резиновые смеси с синергидным эффектом , т.е. смеси, обеспечивающие многократное увеличение скорости вулканизации при сохранении высокой устойчивс сти к преждевременной вулканизации . В качестве целевых добавок можно примен ть известные ненасыщенные ка5 учуки, не содержащие легкоомыл емых сложноэфирных групп в боковых цеп х, таких, например, как бутадиенстирольный , 1,4-цис-бутадиеновый, 1,4-цис-иэопреновый , натуральный. Резиновые смеси, содержащие комбинации ;каучуков, обладают специфическим ком плексом свойств, что позвол ет расширить область применени  резин. Количество каучука, не содержащего сло ноэфирных групп, может мен тьс  в пределах от 5 до 300 мае.ч. на 100 мае.ч. каучука А. При этом соотношение компонентов А : Б : В в сме с х должно находитьс  в пределах 100:(1-20):(1,5-8), независимо от ко личества каучука, несодержащего слож ноэфирных групп, Примеры 1-3 (контрольные). Смеси готов т на основе каучука БЭФ-10И (сополимер 100 мае.ч. дивини ла и 10 мае.ч. изоприлкарбокеиметилметакрилата ) по следующему рецепту, мае.ч.: каучук 100, етеаринова  кислота 4, дигидрат сульфата кальци  5 (гипс) в качестве ускорител , гидрат окиеи кальци  10, технический углерод ПМ-75 30. Смееь I готов т смешением ингреди ентов на вальцах при температуре 30-40 С. Смесь 2 состоит из тех же ингреди ентов, путем введени  всех компонентов , кроме гидроокиси кальци  в рези ноемесителе при 120с, гидрат окиси кальци  ввод т затем в маточную смес на вальцах. Смесь 3 готов т аналогично смеси 1, но рецепт ее не еодержит дигидрата сульфата кальци  (гипеа). Во веех примерах плаетины толщиkoft 2 мм вулканизуют в прееее при . Услови  вулканизации и физико-механические показатели вулканизатов приведены в табл. 1. Как видно из представленных данных , по кинематике процеееа вулканиз ции емееи одного- и того же еостава. приготовленные в различных услови х, существенно различаютс  междУ собой. В частности смеси, приготовленные в услови х, близких к примен емым в производстве, практически не вулкани зуютс  при 160°С (пример 2) и, таким образом, ведут себ  аналогично смес  не содержащим ускорител  вулканизации (пример 3). 4 6 Примеры 4и5 (контрольные ). Готов т известные смеси на основе каучука БЭФ-10И по следующему рецепту, нас.ч.: каучук 100, стеаринова  кислота 2, глицерин 2, технический углерод ПМ-75 30. Смесь по примеру 4 готов т на вальцах при 30-40°С, а по примеру 3 - в резиносмееителе при 120 С, кроме гидрата окиеи кальци , который ввод т на вальцах при температуре 30-40с. Физико-механические показатели вулканизатов приведены в табл. 2. Из табл. 2 видно, что применение глицерина позвол ет ускорить солевую вулканизацию каучука БЭФ-ЮИ. Примеры 6-10 (контрольные ) . При исследоваиии вли ни  ускорителей серной вулканизации на солевую вулканизацию каучуков, еодержащих еложноэфирные группы, отделенные от учаетвующей в еополимеризации двойной ев зи 2-8 атомами, емеен готов т на основе каучука БЭФ-ЮИ по следующему рецепту, мае.ч,: каучук 100, стеаринова  кислота 4, гидроокись кальци  10, техничеекий углерод ПМ-75 30, уекоритель еерной вулканизации 3. Физико-механичеекие показатели вулканизатов,по примерам 6-10 приведены в табл. 3. Как видно из предетавленных данных , большинство испытанных ускорителей еерной вулканизации, включающих как уекорители замедленного действи , так и ультраускорители (дитиодиморфолин , цинкова  соль каптакеа, дифенилгуанидин, метилфенилцимат), практически не оказывают вли ни  на .солевую вулканизацию, а каптакс значительно ускор ет ее. Примеры 11-30. Вли ние производных бензтиазолилсульфенамидов, содержащих и св зи, на солевую вулканизацию каучуков, содержащих сложнозфирные группы, отделенные от участвующей в еополимеризации двойной св зи не менее чем двум  атомами. Смеси готов т на основе каучука по спедукщему рецепту, мае.ч.: каучук 100, стеаринова  киелота 4, гидрат окиси кальци  10, техничеекий углерод I1M-75 30. Смешение проводите  на вальцах при температуре 40-50°С. Дозировка ускорителей и физико-механические показатели вулканизатов приведены в табл. 4-7. Как видно из табл. 5 и 6, введение производных бензтиазолилсульфенамидов , содержащих -S-NaC- и -S-tJ-S св зи, позвол ет обеспечить эффектив ное ускорение солевой вулканизации каучуков,содержащих сложноэфирные гр пы, отделенные от участвующей в сополимеризации . двойной св зи не менее чем двум  атомами. Увеличение содержани  ускорител  в смеси значительно повышает скорость вулканизации. Наиболее высокие показатели имеют вулканиз аты , содержащие ускоритель в ко личестве 2-5 мае.ч. на 100 мае.ч. каучука. Из табл. 4 и 7 видно, что примене ние совместно с сульфенамидными уско рител ми дигидрата сульфата кальци  (гипса) ускор ет процесс вулканизации в 2-3 раза. Преимуществом использовани  произ водных бензтиазолилсульфенамидов, со держащих и -S-N-S св зи, в качестве ускорителей солевой вулка низации каучуков, содержащих сложноэфирные группы, отделенные от участвующей в сополимеризации двойной св  зи не менее чем двум  атомами,  вл етс  то, что высока  скорость вулканизации таких смесей сочетаетс  с превосходной устойчивостью к преждевременной вулканизации при 120 С и низкой в зкостью сырых резиновых сме сей. Сравнива  данные примеров 19 и 24 видим, что смеси, содержащие производные бензтиазолилсульфенамида с и св з ми, превосход т смеси с дигидратом сульфата каль ци  и смеси с глицерином как по скорости вулканизации, так и по достига емым физико-механическим показ-ател м и при этом существенно превосход т смеси с глицерином по устойчивости к преждевременной вулканизации. Примеры 31-32, Вли ние высокотемпературного смешени  бис-суль фенамида Ц с сульфенамидом Ф на соле вую вулканизацию каучука БЭФ-10И. Смеси готов т.на основе каучука БЭФ-10И по следующему рецепту, мае.ч каучук 100, стеаринова  кислота 4, гидрат окиси кальци  10, технический углерод ПМ-75 30. Смешение всех ингредиентов, кроме гидрата окиси кальци , производ т в резиносмесите ,ле при температуре 130°С. Гидрат оки си кальци  ввод т в резиновую смесь 48 на вальцах при температуре 40-50С. Дозировки ускорител  и физико-механические показатели вулканизатов приведены в табл. 8. Проведение смешени  ингредиентов резиновой смеси при 120-130 С позвол ет получать смеси, характеризующиес  высокой скоростью вулканизации и высоким уровнем физико-механических показателей вулканизатов, в то врем  как смеси с дигидратом сульфата кальт дн  J приготовленные в таких услови х (пример 2), практически не вулканизуютс  , . Примеры 33-36. Вли ние бис-сульфенамида Ц на комбинированную вулканизацию в композици х на основе сочетани  каучука БСЭФ-30-10И с каучуком без функциональных групп СКМС-30 АРК. Смеси готов т на основе каучуков БСЭФ-30-10И (сополимер 70 мае.ч. дивинила , 30 мае.ч. метилстирола и 10 мае.ч. изопропилкарбоксиметилметакрилата ) и СКМС-30 АРК. Рецепт смеси и физико-механические показатели вулканизатов приведены в табл.9. Из табл, 9 видно, что использование комбинаций каучука БСЭФ-30-10И в сочетании с непол рным каучуком, не содержащим функциональных групп СКМС-ЗОАРК, позвол ет получать более низкомодульные резины. Представленные данные подтверждают эффективность сочетани  в предлагаемых смес х системы солевой вулканизации, состо щей из гидроокиси кальци  и бис-сульфенамида Ц с малвми дозировками серы и окиси цинка. Примеры 37-41. Вли ние содержани  гидроокиси й:альци  в сочетании с бис-сульфенамидом Ц на вулканизацию смесей с каучуком БЭФ-10И. Смеси готов т на основе каучука по следукщему рецепту, мае.ч,; каучук 100, стеаринова  кислота 4, бис-сульфенамид П 5, технический углерод ПМ-75 30. Дозировки гидроокиси кальци  и физико-механические показатели приведены в табл.10. Из данных табл. 0 випно, что изменение содеожани  вулканизующего агента (гидроокиси кальци ) в широких тоределах позвол ет получать вулканизаты с различными .значени ми относительного удлинени  и напр жений при 100 и 300% удлинени . 9 . Примеры 42-44. Вли ние бис-сульфенамида Ц на солевую вулканизацию бутадиеннитрильного каучука, содержащего сложноэфирные группы, отделенные от участвующей в сополимеризации двойной св зи не менее чем дг.ум  атомами. . Смеси готов т на основе каучука ВНЭФ-26-10И (сополимер 74 мае.ч. дивинила , 26 мае.ч. акрилонитрила и 10 мае.ч. изопропилкарбоксиметилметакрилата ) по следук цему рецепту, мае.ч.: каучук 100, стеаринова  кислота 4, гидрат окиеи кальци  10, техничеекий углерод ПМ-75 30. Дозировка бие-еульфенамида Ц и физико-ме ханические показатели вулканизатов приведены в табл. 1J. Из приведенных данных видно, что бис-сульфенамид Ц практически не ока зыиает ускор ющего действи  на ео.левую вулкан{13ацию бутадиеннитрильных каучуков, содержащих еложноэфирные группы, отделенные от участвующей в сополимеризации двойной св зи не менее чем двум  атомами, несмотр  на то, что по химической структуре слож ноэфирные группы в данном каучуке идентичны сложнозфирным группам в ка учуке БЭФ-ЮИ и БСЭФ-10И. Необходимо отметить, что известные ускорители солевой вулканизации, такие как глицерин и дигидрат сульфата кальци  (гипс), в одинаковой мере ускор ют . солевую вулканизацию каучуков БЭФ-10 БСЭФ-30-10И, БНЭФ2 26-10И. Несмотр  на то, что в насто щее врем  отсутствует какое-либо объ ене ние такой избирательности в дейетвии уекорителей еолевой вулканизации, представленные данные показывают ело ноеть процеееа солевой вулканизации и неожиданный характер полученных результатов. Примеры 45 и 46. Вли ние изопропил-бис-бензтиазолилсульфенамида и бензилиденбензтиазолил-2-сул фенамида на солевую вулканизацию каучука БЭФ-10И. Смееи готов т на оенове каучука БЭФ-10И по следующему рецепту, мае.ч каучук 100, стеаринова  кислота 4, гидрат-окиси кальци  10, техничеекий углерод ПМ-75 30, Дозировка уекорите лей и физико-механичеекие показатели вулканизатов приведены в табл. 12. 4 10 Из табл. 12 видно, что другие бензтиазолилсульфенамиды общей формулы -.-у- X ft в, с отличающиес  от циклогекеил-бие-бензтиазолилеульфенамида и фурфурилиденбензтиазолилсульфенамида радикалами RJ и Кл и R,, также  вл ютс  эффективными ускорител ми солевой вулканизации диенового каучука, содержащего еложноэфирные группы, отсто щие от полимерной цепи не менее чем на два атома. Примеры 47и48. Вли ние содержани  дигидрата сульфата кальци  (гипеа) на солевую- вулканизацию каучука БЭФ-ЮИ. Смеси готов т на основе каучука БЭФ-ЮИ по следующему рецепту, ма; .ч.: каучук 100, стеаринова  кислота 4, гидрат окиси кальци  10, технически -, углерод ПМ-75 30, бие-еульфенамид Ц 4,5. Дозировка дигидрата еульфата кальци  и физико-механичеекие показатели вулканизатов приведены в табл. 13. Предетавленные результаты показывают , что увеличение еодержани  дигидрата сульфата кальци  от 2 до 8 мае.ч. в смес х, содержащих каучук БЭФ-ЮИ, гидрат окиси кальци  и бис-сульфенамид Ц, несколько повышает екорость солевой вулканизации смесей . Примеры 49 и 50. Вли ние бис-еульфенамида Ц и еульфенамида Ф на солевую вулканизацию каучуков БЭФ 15М и ВСЭФ-30-10. Смеси готов т на основе каучука БЭФ-15М (сополимер 100 мае.ч. бута-диена и 15 нас.ч. метилкарбокеибутилметакрилата ) и БСЭФ-30-10 (сополимер 100 мае.ч. бутадиена, 30 мае.ч. стирола и 1.0 мае.ч. этилкарбокеиметилметакрилата ) по следующему рецепту, мае.ч.: каучук 100, етеаринова  киелота 4, гидрат окиеи кальци  10, технический углерод ПМ-75 30, Дозировка ускорителей солевой вулканизации и Ч физико-механические показатели вулка и затов приведены в табл. 14. Из приведенных данных видно, что производные бензтиазолилсульфенамидо содержащие и -S-N-S- св зи,  вл ютс  эффективными ускорител ми солевой вулканизации каучуков, содержащих метилкарбоксибутилметакрилатные и этилкарбоксиметилметакрилалатные и этилкарбоксиметилметакрилат иые звень , и могут примен тьс  дл  ускорени  солевой вулканизации каучуков , широко различающихс  по струк туре сложноэфирных групп. Таким образом, предлагаемые смеси по сравнению с известными, содержащи ми в качестве ускорител  солевой вул канизации дигидрат сульфата кальци  (гипс), позвол ют ускорить процесс солевой вулканизации и повысить производительность вулканиэационного оборудовани . Получаемые вулканизаты характеризуютс  более высокими физико-механическими показател ми, что может привести к повышению ресурса работоспособности. изготовл емых на их основе изделий. Независимость свойств от температурных условий их приготовлени  устран ет недостаток известных смесей, которые не могут изготовл тьс  в услови х существующего производства, так как неизбежное повышение температуры в процессе смешени  приводит к подавлению способности смесей к вулканизации. Предлагаемые смеси характеризз тс  высокой устойчивостью к прежде412 временной вулканизации. Это качество  вл етс  их преимуществом, по сравнению со смес ми, в которых .ускоител ми солевой вулкани 1ЧЦИИ  вл тс  глицерин, гликоли, триэтаноламин, смеси. Варьирование дозировок предлагаемых резиновых смесей позвол ет широко мен ть свойства их вулканизатов и использовать их дл  paзpaбo cи ассортимента рецептур конкретных резиновых смесей дл  различных областей применени . Кроме того, предлагаемые смеси имеют пониженную в зкость и, соответственно , улучшенные технологические свойства резиновых смесей, содержащих сополимеры диенов и их смесей с винилароматическими мономерами и мономеров, содержащих сложноэфирную группу, отделенную от участвующей в сополимеризации двойной св зи 2-8 атомами, гидроокись кальци  в качестве агента солевой вулканизации и бензтиазолилсульфенамиды, содержащие св зи и -S-N-S- , обеспечивают дополнительные возможности расщиреии  свойств резиновых смесей и вулканизатов, и соответственно областей их применени , а также позвол ет ус сорить технологический процесс изготовлени  изделий из резиновых смесей на основе каучуков с легкооьыл емыми сложноэфирными группами. Таблица 1

При температуре Продолжительность вулка30 60 120 низации, мин Напр жение при 100% удли51 78 99 нени , кгс/см Напр жение при 300% 103 161 193 удлинени , кгс/см Сопротивление разрыву, 106 163 193 кгс/см 30 60 120 30 60 120 10 17 22 12 17 23 18 35 45 20 40 50 26 46 53 28 56 90 Относительное удлинение , % Остаточное удлинение,% При температуре Напр жение при 100% удлинени , кгс/см Напр жение при 300% удлинени , кгс/см Сопротивление разрыву, кгс/см Относительное удлинение , % Остаточное удлинение,% 30 42

96 171

Сопротивление разрыву, кгс/см

Относительное удлинение,% Остаточное удлинение, %

При температуре

430 23 315 300 15 19 19 91822 202948 233970 360410470 232280

60 120 30 60 120

79 128 39 79 105

96 188 229

176 228 101 204 238

312 270 315 320 315

19 22 15 19 18

15229 1921

П

3552255368

18 29

49802876102

420443330395423

161618144 570 430 375 530 410 360 31 17 15 29 18 14 - 2785717428 Технический углерод ПМ-7530,0 30 Показатели Продолжительность вулканизации, мин 30 60 120 30 60 Напр жение при 100 удлинение, кге/см 52 00 118 50 89 Напр жение при 300% удлинени ,кгс/см 161 - - , 160 201 Сопротивление раэрыву , кгс/см 192 238 242 202 228 Относительное удлинение ,%350 300 275 375 342 Остаточное удлинение , %10 12 13 9 I

Т блиц«9 3030 120 30 60 120 30 60 120 92 45 69 71 35 38 39 212 147 184 192 121 132 135 229 200 209 203 184 181 190 315 395 351 330 395 373 381 3 II 12 10 9 9 8

Ускоритель,мае.ч. бис-Сульфенамид Ц Врем  вулканизации, 30 60 120 мин Налр женив при 100% удлинени , кгс/см 10 1321 Напр жение при 300% удлинени , кгс/см 17 19 А5 Сопротивление разрыву , кгс/см 42 53 128 Относительное удлине1300 1210 1100 ние, % Остаточное удлине160 143. 44 ние, %

Показатели

л167 210

197 232 260 174 202 242

372 340 272 382 280 262

Таблица 12

Примеры 43 46

30 60 120 30 60 120

67 96 144 46 74 130

131

19 21 225 15 14 17 30 60 120 30 60 120 9 10 159 11 19 19 20 51 19 20 53 52 6 119 62 66 143 080 1050 890 1211 1211 773 15 121 36 106 99 22

33

Ускоритель,мае.ч.

Дигидрат сульфата кальци 

Продолжительиость ву к анизации,мин

Напр жеиие при 100% удлииеии , кгс/см

Напр жение при 300% удлинени , кгс/см

Сопротивление разрыву , кгс/см

Относительное удлинение , %

Остаточное удлинение , %

Ускоритель, мае.ч бис-Сульфенамид.. Ц Сульфенамид Ф

Тип каучука

Продолжительность вулканизации, мин

Напр жение при 100% удлинени , кгс/см

Напр жение при 300% удпинени , кгс/см

Сопротивление разрыву , кгс/см

Относительное удлинение , %

Остаточное удлинение , %

857174

34 блица 13

8

15 30 60 120 15 30 60 120

51 64 96 103 72 91 109 N8

81 152 202 228 105 189 219 230

100 204 .229 247 129 224230. 241

490 450 380 321 420 38 320 310

20 20 18 17 24 23 .23 20

Та.б лица 14

4,5

4,3 2

БСЭФ-3015М -10

30 60 120 30 60 120

72 91 110 80 85 103

151 182 219 ; 169 180 215

180 191 216 188 191 212

400 370 335 365 320 307

Claims (2)

1. 20 18 15 19 15 16 35 Формула изобретени  1. Резинова  смесь на основе ненасыщенного каучука с легкоомьш емыми сложноэфирными группами, отсто щими от основной полимерной цепи на 2-8 атомов углерода, включающа  гидроокись кальци  в качестве агента солевой вулканизации и ускоритель со левой вулканизации, отличающ а   с   тем, что, с целью ловьшени  скорости вулканизации и получени  вулканизатов с улучшенными физико-механическими показател ми в широком интервале температур при сохра нении устойчивости к преждевременной вулканизации и пониженной в зкости р зиновой смеси, последн   содержит в качестве ускорител  солевой вулканизации производное бензтиазолилсульфенамидов общей формулы /fif ;С-5-ЛГ.С S Яг , где R - Н, алкил, циклоалкил, арил 436 Rj - алкил, циклоалкил, арил, Фурил; ft.j - апкил, циклоалкил, арил, при следующем соотношении компонентов , мае.ч.: Каучук100 Гидроокись кальци  1-20 Ускоритель вулканизации1 ,5-8 2. Смесь по п. 1,отличающа  с   тем, что, с целью обеспечени  дополнительного ускорени  процесса вулканизации при сохранении устойчивости к подвулканизации и в зкости смеси, она содержит дополнительно дигидрат сульфата кальци  в количестве 1,5-8,0 мае,ч. на 100 мае.ч. каучука. 3.. Смесь по пп. 1и2, отличающа с  тем, что она дополнительно содержит непредельный каучук , не содержащий сложноэфирных групп в количестве мае.ч. на 100 Mat.ч. каучука со сложноэфирными группами. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1. Справочник резинщика. М., Хими , 1971, с. 167-171.
2. 2. Синтетический каучук. Под ред. И.В. Гармонова. М., Хими , 1976, с. 405-410 (прототип).