SU815009A1 - Способ получени 5,8-диаминохинолина - Google Patents
Способ получени 5,8-диаминохинолина Download PDFInfo
- Publication number
- SU815009A1 SU815009A1 SU782613192A SU2613192A SU815009A1 SU 815009 A1 SU815009 A1 SU 815009A1 SU 782613192 A SU782613192 A SU 782613192A SU 2613192 A SU2613192 A SU 2613192A SU 815009 A1 SU815009 A1 SU 815009A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydrochloric acid
- diaminoquinoline
- nitroquinoline
- producing
- amino
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- JYFRBECAJLHOEK-UHFFFAOYSA-N quinoline-5,8-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(N)C2=N1 JYFRBECAJLHOEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HUJXJGQTEDKYER-UHFFFAOYSA-N 8-nitroquinolin-5-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C([N+]([O-])=O)C2=N1 HUJXJGQTEDKYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- OQHHSGRZCKGLCY-UHFFFAOYSA-N 8-nitroquinoline Chemical compound C1=CN=C2C([N+](=O)[O-])=CC=CC2=C1 OQHHSGRZCKGLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000005010 aminoquinolines Chemical class 0.000 description 1
- CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N benzenediazonium Chemical compound N#[N+]C1=CC=CC=C1 CIZVQWNPBGYCGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000015142 cultured sour cream Nutrition 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- UWPPADMWQVNQFC-UHFFFAOYSA-J tetrachlorostannane;hydrochloride Chemical compound Cl.Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl UWPPADMWQVNQFC-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени 5,8-диаминохинолина, который находит применение в качестве от вердител эпоксидных смол. Известен способ получени 5,8-диа ишнохннолина, к-оторый включает сочетание 5-ам11Нохинолина с фенилдиазони , i)a3деление получаемой смес б- и 8-азопроизводньв 5-%аминохинолйна , восстановление 5-амй«о-8-фенилдиазохйнолина хлористым оловом в сол ной кислоте при кип чении ГЦ. недостатком этого способа вл етс егр слож«ость, св занна с многостадийностыо процесса и использовани ем неустойчивых промежуточных диазосоединений . Цель изобретени - упрощение процееса . Иоставленнай цель достигаетс те что в способе получени 5,8-диаминох нолина 8-нитрохинолин подвергают вза имодействию с сол нокислым гидроксиламином в этаноле в щелочной среде с. последующим восстановлением полученного 5-амино-8-нитрохинолина хлористым оловом в сол ной кислоте. Предлагаемый способ позвол ет иск лючить использование неустойчивых ди зосоединений, исклю ить стадию выделени 5-амино-8-фенилазохинолина из смеси его с изомерньил продуктом. Пример. 5-амино-8-нитрохинс&1ИН. К 5 г (0,03 1-О 8-нитрохинв лина и б г сол нокислого гидроксиламина в 80 мл этилового спирта добавл ют 30 мп 20%-ного спиртового раствора едкого кали . Через 1 ч реакционную массу выпивают в 200 мл воды.Осадок отфильтровывают ,сушат.йлход равен 95%.Т.пл. 280С. 5,8-диаминохинолин. К 4,75 г (,0,025 М) полученного 5амино-8-нитрохинолина в 15 мл 35%-ной сол ной кислоты --добавл ют 20 г крмсталлического хлористого олова в 10 мл 35%-ной сол ной кислоты. Туда же добавл ют 20 МП воды, довод т реакционную смесь до температу кипени и кип т т в течение 1 ч. Затем реакционную массу выливают в 100 мл 20%-иого раствора едкого натра. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат. Полученный 5,8-диаминохинолин очищают экстракцией в аппарате Сосклета нонаном t) течение 8 ч. Выпавший из нонана осадок отфильтровывают. Выход основани равен 3,5 г (76%), т.п. . Сметанна проба с веществом, полученным известным способом, не дает депрессии температу1 л плавлени .
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 5,8-диаминохинолина , включакАций восстановление проиэводногО 5-амииохинолина хлористым оловом в-сол ной кислоте, при кип чеНИИ , отличающийс тем, что, с целбю упрощени процесса, 8нитрохинолин подвергают взаимодействию с сол нокислым гидроксиламином : в этаноле в щелочной среде с последующим восстановлением полученного5-амино-8-нитрохинолина хлористьгм оловом в сол ной кислоте при кип чении .Источники информации, прин тые во внимание при экспертизеl.Renshaw R.R. et al СоЬ(Ппд Reactions of AminoguinolInes with Benzenediazonfum chloride. A-Study of Orientation in the Qninoline Ring. (. Amer. Cher. See. 1939, v. 6t, p, 3322 (прототип).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782613192A SU815009A1 (ru) | 1978-05-04 | 1978-05-04 | Способ получени 5,8-диаминохинолина |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU782613192A SU815009A1 (ru) | 1978-05-04 | 1978-05-04 | Способ получени 5,8-диаминохинолина |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU815009A1 true SU815009A1 (ru) | 1981-03-23 |
Family
ID=20763569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782613192A SU815009A1 (ru) | 1978-05-04 | 1978-05-04 | Способ получени 5,8-диаминохинолина |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| SU (1) | SU815009A1 (ru) |
-
1978
- 1978-05-04 SU SU782613192A patent/SU815009A1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5068413A (en) | Process for the preparation of cyclic amino acids and intermediates useful in the process | |
| JPH0249797A (ja) | エリスロマイシンａオキシム及びその塩の製造方法 | |
| US4118417A (en) | Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids | |
| US3950405A (en) | Trans-4-aminomethylcyclohexane-1-carboxylic acid | |
| CN113272275A (zh) | 一种左乙拉西坦中间体的制备方法 | |
| US4002666A (en) | Process for the preparation of optically active p-hydroxyphenylglycine | |
| SU815009A1 (ru) | Способ получени 5,8-диаминохинолина | |
| Bailey et al. | The Mannich Reaction with 1, 2-Dibenzoylethane1, 2 | |
| SU843749A3 (ru) | Способ получени 4а,9в-транс- гЕКСАгидРО- -КАРбОлиНА | |
| SU584778A3 (ru) | Способ получени соединений эритромициламина | |
| SU648080A3 (ru) | Способ получени 1-трет.-бутиламино3-(2,5-дихлорфенокси)-2пропанола, его соли, рацемата или оптического антипода | |
| JPS60204750A (ja) | ＤＬ‐β‐アリールアミノ酸の調製方法 | |
| SU507225A3 (ru) | Способ получени - пропионил-4-оксипролина или его солей | |
| UA70943C2 (ru) | Способ получения r-(+)-6-карбоксамидо-3-n-метиламино-1,2,3,4-тетрагидрокарбазола | |
| SU1715803A1 (ru) | Способ получени бетаинов аминокислот | |
| SU135081A1 (ru) | Способ получени 1-триметилсилилгексин-1-ола-3 | |
| US4254263A (en) | Process for purifying a cyanopyridine compound | |
| SU403675A1 (ru) | Способ получения 2-меркаптоимидазолина | |
| SU126116A1 (ru) | Способ получени 5-окситриптофана | |
| US3649628A (en) | Process for producing substituted cyclohexene compounds | |
| SU431156A1 (ru) | Способ получения бис- | |
| US2786849A (en) | Production of 5-(delta-hydroxybutyl) hydantoin | |
| SU447404A1 (ru) | Способ получени 5-нитрофуран-2гидроксамовой кислоты | |
| SU1310396A1 (ru) | Способ получени алкалоидов группы витасомнина | |
| US3043865A (en) | Process for resolving a cyclic hydroxy acid |