SU793406A3 - Способ получени полихиноксалинов - Google Patents
Способ получени полихиноксалинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU793406A3 SU793406A3 SU742062679A SU2062679A SU793406A3 SU 793406 A3 SU793406 A3 SU 793406A3 SU 742062679 A SU742062679 A SU 742062679A SU 2062679 A SU2062679 A SU 2062679A SU 793406 A3 SU793406 A3 SU 793406A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hours
- product
- polyquinoxalines
- mixture
- preparing
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N tetramethylenedisulfotetramine Chemical compound C1N(S2(=O)=O)CN3S(=O)(=O)N1CN2C3 AGGKEGLBGGJEBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 239000004413 injection moulding compound Substances 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- -1 tetracarbonate compound Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0683—Polycondensates containing six-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0694—Polycondensates containing six-membered rings, condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only two nitrogen atoms in the ring, e.g. polyquinoxalines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
- C07D241/40—Benzopyrazines
- C07D241/42—Benzopyrazines with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
Изобретение относитс к области химии высокомолекул рных соединений конкретно к.способам получени поли хиноксаЛинов, которые могут быть использованы в качестве соединений дл лить под давлением. Известен способ получени полихи ноксалинов путем поликонденсации ароматических тетраминов и тетракар бонильных соединений формулы H-Li-4f o-ffVl-tB. где R-H, одновалентный радикал ( ,,) ГЦ. Получаемые по этому способу поли хиноксалины не способны к переработ ке литьем под давлением. Целью изобретени вл етс устра нение указанного недостатка. Цель достигаетс тем, что в каче стве тетракарбонильного соединени используют соединение общей формулы R - Н, ИЛИ одновалентный углеводородный радикал, R - двухвалентный ароматический радикал () Тетрамин и тетракарбонильное соединение ввод т в реакцию в атмосфере азота и в присутствии крезола в качестве растворител . Затем смесь выливают в осг1ждс-ю1дий растворитель дл извлечени полимерного продукта. Оптимальные результаты получили при равном числе молей тетрамина и тетракарбонильного соединени . Однако можно примен ть 0,8-1,2 моль тетрамина на 1 моль тетракарбонильного соединени . Можно проводить реакцию при 25-200°С. В качестве растворител можно примен ть о-, п - или м-крезол или их. смесь (технический крезол), а также смесь этих крезолов и фенолов. ем реакции можно варьировать от 0,5 до 20 ч, оно зависит от таких факторов, как степень перемешивани , температура, природа и пропорции реагентов и т.д. Сырой полимерный продукт можно извлекать, вылива реакционную смесь в избыток осажда.ощего растворител , такого как метиловый спирт и др.Конечный полиэфирохинрксалин можно осадить , примен стандартную технику.
например повторное растворение в хлороформе и оса 1сцение из метилового спирта.
Предлагаемые полиэфирохиноксалины можно использовать с углеродными волокнами дл получени армированных смесей с тонко измельченными наполнител ми ,, такими как кварцевые волокна , в соотношении 50-20 0 ч,наполнител на 100 ч.полимера. Образующиес армированные полимеры пригодны дл л йШь под давлениёй.
Пример 1. Раствор 45,9 ч. 4-1штробензила, 16,74 ч-4,4-дигидроксидифенила и 202 ч диметилсульфоксида перемешивали в течение 21 ч вмес-. те с 62 ч безводного карбоната кали в атмосфере азота при теМпераТуре 60°С.
Полученную смесь осторожно при перемешивании прибавл ли к 2400 ч 1 N сол ной кислоты и 900 ч хлороформа. После дополнительного перемешивани в течение 1 ч слои раздел ли,раствор в хлороформе экстрагировали шестью порци ми по 300 ч 1 N сол ной кислотой и сушили сульфатом магни . Затем растворитель испар ли при пониженном давлении.
Получали 56,3 ч сырого продукта, который перекристаллизовывали из 1000 ч уксусной кислоты, в результате получили 39,4 ч продукта, имеющего т.пл. 1б6-1б8 с.
На основе метода получени , Н-ЯМРспектра , С-ЯМР-спектра, масс-спектра и элементарного анализа продукту приписали структуру тетракарбонального соединени , имеющего формулу После вторичной перекристаллизации из смеси бензола и циклогексана получили температуру плавлени вещес ва 1б7-1б9 С. 2,8733 ч вышеуказанного тетракарбонильного соединени зЗместе с 5 ч крезола прибавили к раствору 1,02 16 ч 3, 4,4 -тетраминодифенила в 20 ч крезола. Полученную смесь перемешивали в течение 2,2 часов при 9598°С . Через несколько минут нагревани смесь стала гомогенной, в зкость смеси стала постепенно увеличиватьс Затем смесь кип тили 15 мин с обратным холодильником, охлаждали и медленно прибавл ли к большому избытку метилового спирта, налитого в смеситель .. Получили 3,51 ч осадка, который растворили в 75 ч хлороформа и снова осадили из метилового спирта. Получили 3,01 ч продукта, что способствует выходу 85%. Продукт имел характеристическую в зкость в хлороформе 1,01. На основе метода приготовлени и элементарного анализа продукту приписали структуру полиэфирохиноксалина, состо щего, главным образом, из следующих химических св занных элементов : Пример 2. Аналогично примеру 1, но вместо 3,3, 4, 4 -тетрааминодифенила был вз т 3,4 ,4, 4-тетраминобензофенон . Получили 3,61 ч поли мерного продукта реакции, что соответствует выходу 96%. Характеристическа в зкость продукта в хлороформе при 0,37.
Пример 3. Аналогично -примеру 1, но вместо 3v ,4 -тeтpaминoдифeнилa был, вз т 3,3 , 4,4-тетра1 шнодифениловый эфир. Получили 3,86 ч, что соответствуем выходу 97% полимерного продукта реакции, имеющего характеристическую в зкость в хлороформе 1,02.
Пример 4. Полиэфирохиноксалин получали в соответствии с примеipOM 1, но вместо тетрамина примера 1 вз т 3, 3 , 4,4-тетраминодифенилсульфон . Получили 3,48 ч продукта, что соответствует выходу 91% полимерного продукта реакции, имеющего характеристическую в зкость 0,19. На основе метода приготовлени и элементарного анализа продукту приписали структуру полиэфирохиноксалина , состо щего главным образом из следующих химически св занных элементов:
Пример 5. Тетракарбонильное соединение Ьыло получено -в соответствии с примером 1, но вместо 4,4 дигидроксидифенила вз ли 2-2-бис-И-гидроксифенил )-метан. Получили продукт с выходом 70%.
В реакцию ввели равное число молей описанного выше тетракарбонильного соединени и тетраминрдифенилового эфира в среде крезола. Получили полиэфирохиноксалин с выходом 874%. Полимер имел характеристическую в зкость в крезоле 0,17.
Claims (1)
1. Патент США 3661850, кл. 260-50, 10.05.72 (прототип)..
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US00418250A US3852244A (en) | 1973-11-23 | 1973-11-23 | Polyetherquinoxalines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU793406A3 true SU793406A3 (ru) | 1980-12-30 |
Family
ID=23657343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU742062679A SU793406A3 (ru) | 1973-11-23 | 1974-09-26 | Способ получени полихиноксалинов |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3852244A (ru) |
| JP (1) | JPS5761048B2 (ru) |
| BR (1) | BR7409648A (ru) |
| DD (1) | DD116246A5 (ru) |
| DE (1) | DE2438327C2 (ru) |
| FR (1) | FR2252368B1 (ru) |
| GB (1) | GB1474754A (ru) |
| NL (1) | NL7415153A (ru) |
| SU (1) | SU793406A3 (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4045414A (en) * | 1973-12-19 | 1977-08-30 | Institut Francais Du Petrole | New di-substituted meta-terphenyl compounds and resulting polymers |
| US4045400A (en) * | 1975-05-14 | 1977-08-30 | Vasily Vladimirovich Korshak | Antifriction self-lubricating material |
| US4507462A (en) * | 1981-08-03 | 1985-03-26 | Polymer Science | Low molecular weight aromatic polymers with biphenylene end groups |
| US4375536A (en) * | 1981-11-12 | 1983-03-01 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Polyphenylquinoxalines containing pendant phenylethynyl and ethynyl groups |
| US4762909A (en) * | 1985-06-03 | 1988-08-09 | The Dow Chemical Company | Method for making polyketones |
| DE3524054A1 (de) * | 1985-07-05 | 1987-01-08 | Bayer Ag | Tetra-(hydroxyaryl)-bis-chinoxaline, ihre herstellung und ihre verwendung als verzweigungsmittel fuer thermoplastische polycarbonate |
| US4667002A (en) * | 1986-01-16 | 1987-05-19 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Phenylquinoxaline resin compositions |
| US4683309A (en) * | 1986-01-16 | 1987-07-28 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Phenylquinoxaline resin monomers |
| US4731442A (en) * | 1986-10-02 | 1988-03-15 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | High temperature solvent resistant amorphous thermoplastic phenylethynyl quinoxaline resin composition |
| US4788271A (en) * | 1987-03-23 | 1988-11-29 | The United States Of America As Represented By The United States National Aeronautics And Space Administration | Polyphenylquinoxalines containing alkylenedioxy groups |
| US4914177A (en) * | 1987-07-13 | 1990-04-03 | American Telephone And Telegraph Company | Polyquinoxaline polymers, and articles comprising same |
| US5010197A (en) * | 1988-09-28 | 1991-04-23 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | Polyphenylquinoxalines via aromatic nucleophilic displacement |
| US5115078A (en) * | 1989-06-20 | 1992-05-19 | The University Of Akron | Self polymerizable phenylquinoxalines, their preparation and use in polyphenylquinoxaline homopolymers and copolymers |
| US5030704A (en) * | 1989-06-20 | 1991-07-09 | The University Of Akron | Self polymerizable phenylquinoxalines, their preparation and use in polyphenylquinoxaline homopolymers and copolymers |
| EP0544165B1 (de) * | 1991-11-26 | 1996-06-05 | Siemens Aktiengesellschaft | Phenylchinoxalin-Copolymere |
| ES2361017T3 (es) * | 2003-06-02 | 2011-06-13 | Ge Osmonics, Inc. | Materiales y procedimiento para procesar mezclas no acuosas. |
| US7834208B2 (en) * | 2005-05-19 | 2010-11-16 | Eastman Chemical Company | Process to produce a post catalyst removal composition |
| US8071710B2 (en) * | 2008-08-19 | 2011-12-06 | The University Of Akron | Thermoplastic polyphenoxyquinoxaline and method of preparing the same |
| AU2018366644B2 (en) | 2017-11-14 | 2024-05-02 | Osaka University | Cognitive impairment diagnostic apparatus and cognitive impairment diagnostic program |
| BR112022019268A2 (pt) | 2020-03-27 | 2022-11-16 | Univ Osaka | Dispositivo de diagnóstico de deficiência cognitiva e programa de diagnóstico de deficiência cognitiva |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3661850A (en) * | 1970-07-16 | 1972-05-09 | John K Stille | Quinoxaline polymers,methods of making same and compositions thereof |
| US3730946A (en) * | 1971-01-20 | 1973-05-01 | Gen Electric | Process for making cyanoaryloxy polymers and products derived therefrom |
-
1973
- 1973-11-23 US US00418250A patent/US3852244A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-08-02 GB GB3425374A patent/GB1474754A/en not_active Expired
- 1974-08-09 DE DE2438327A patent/DE2438327C2/de not_active Expired
- 1974-09-26 SU SU742062679A patent/SU793406A3/ru active
- 1974-11-18 BR BR9648/74A patent/BR7409648A/pt unknown
- 1974-11-20 NL NL7415153A patent/NL7415153A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-11-21 DD DD182511A patent/DD116246A5/xx unknown
- 1974-11-22 JP JP49133755A patent/JPS5761048B2/ja not_active Expired
- 1974-11-22 FR FR7438382A patent/FR2252368B1/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3852244A (en) | 1974-12-03 |
| FR2252368A1 (ru) | 1975-06-20 |
| JPS5761048B2 (ru) | 1982-12-22 |
| JPS50100200A (ru) | 1975-08-08 |
| DE2438327A1 (de) | 1975-05-28 |
| GB1474754A (en) | 1977-05-25 |
| DD116246A5 (ru) | 1975-11-12 |
| BR7409648A (pt) | 1976-05-25 |
| DE2438327C2 (de) | 1983-12-22 |
| FR2252368B1 (ru) | 1980-04-11 |
| AU7385074A (en) | 1976-04-08 |
| NL7415153A (nl) | 1975-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU793406A3 (ru) | Способ получени полихиноксалинов | |
| Hedrick et al. | Poly (aryl ether phenylquinoxalines) | |
| KR20200142064A (ko) | 황산(아민)에스테르계 링커 폴리머의 중합 방법 | |
| Lin et al. | High temperature, flame-retardant, and transparent epoxy thermosets prepared from an acetovanillone-based hydroxyl poly (ether sulfone) and commercial epoxy resins | |
| US10239865B2 (en) | Bisphenols containing pendant clickable maleimide group and polymers therefrom | |
| US7348395B2 (en) | Synthesis of oligomeric cyanate esters | |
| JP2020059851A (ja) | ポリ（アリーレンエーテル）コポリマー | |
| US4375536A (en) | Polyphenylquinoxalines containing pendant phenylethynyl and ethynyl groups | |
| Lee et al. | Synthesis of Poly (arylene ether amide) s Containing CF3 Groups by Nitro Displacement Reaction of AB‐Type Monomers | |
| US5532334A (en) | Process for preparing polyamideimide resins having high molecular weight | |
| Zolotukhin et al. | Superelectrophiles in Polymer Chemistry. A Novel, One-Pot Synthesis of High-T g, High-Temperature Polymers | |
| US8609804B2 (en) | Polyarylene polymers and processes for preparing | |
| Mikroyannidis | New styrylpyridine-based polyesters and polyurethanes | |
| CN111040165A (zh) | 聚磺酸酯类聚合物及其聚合方法 | |
| Strukelj et al. | Synthesis and characterization of novel poly (aryl ether pyridyltriazine) s | |
| US7709591B2 (en) | Telechelic polymer composition | |
| JP5443017B2 (ja) | ９，９−ビスアリール−１−カルボキシフルオレン | |
| KR20190026132A (ko) | 폴리에테르에테르케톤 계열의 공중합체를 포함하는 연료전지용 음이온교환막 및 이의 제조방법 | |
| Korshak et al. | The synthesis and properties of polyphenylquinoxalines | |
| US3821164A (en) | Film forming chlorinated polymide-ethers and method for making same | |
| US5241037A (en) | Nadimide-terminated polyarylates and cured polyarylate resins | |
| JP4635468B2 (ja) | 新規な酸無水物及びこれを用いるポリイミド | |
| US3956238A (en) | Polyetherquinoxalines | |
| Mikroyannidis | Synthesis and curing of heat-resistant homopolyamide and copolyamides containing enamino nitrile segments | |
| US3074915A (en) | Diels-alder polymers |